JPH04218562A - 三成分混合物 - Google Patents
三成分混合物Info
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- JPH04218562A JPH04218562A JP3053703A JP5370391A JPH04218562A JP H04218562 A JPH04218562 A JP H04218562A JP 3053703 A JP3053703 A JP 3053703A JP 5370391 A JP5370391 A JP 5370391A JP H04218562 A JPH04218562 A JP H04218562A
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- Japan
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- mixture
- weight
- polycarbonate
- blowing agent
- fillers
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、１００重量％のＡ）＋Ｂ）＋Ｃ
）に対して Ａ）４０−９９．８重量％、好ましくは５５−９９．４
重量％、より好ましくは７７−９９．１重量％の熱可塑
性芳香族ポリカーボネート、 Ｂ）０．１−５０重量％、好ましくは０．５−４０重量
％、より好ましくは０．５−２０重量％のガラス繊維、
及び Ｃ）０．１−１０重量％、好ましくは０．１−５重量％
、より好ましくは０．４ −３重量％の、Ｍｎ（数平
均分子量）が８，５００−１５，０００、好ましくは９
，０００−１４，０００の範囲の酸化ポリエチレン、を
含む混合物、混合物の製造法、及び混合物から製造した
フォームに関する。
）に対して Ａ）４０−９９．８重量％、好ましくは５５−９９．４
重量％、より好ましくは７７−９９．１重量％の熱可塑
性芳香族ポリカーボネート、 Ｂ）０．１−５０重量％、好ましくは０．５−４０重量
％、より好ましくは０．５−２０重量％のガラス繊維、
及び Ｃ）０．１−１０重量％、好ましくは０．１−５重量％
、より好ましくは０．４ −３重量％の、Ｍｎ（数平
均分子量）が８，５００−１５，０００、好ましくは９
，０００−１４，０００の範囲の酸化ポリエチレン、を
含む混合物、混合物の製造法、及び混合物から製造した
フォームに関する。
【０００２】混合物は成分Ｃ）を含まないものと比較し
てより高い衝撃強さを示す。
てより高い衝撃強さを示す。
【０００３】
【成分】ポリカ−ボネ−ト成分Ａ）はホモポリカーボネ
ート及びコポリカーボネートの両方である。ホモポリカ
ーボネート及びコポリカーボネートの両方のポリカーボ
ネート混合物も適している。
ート及びコポリカーボネートの両方である。ホモポリカ
ーボネート及びコポリカーボネートの両方のポリカーボ
ネート混合物も適している。
【０００４】 成分Ａ）の重量平均分子量Ｍｗ（例え
ば周知の方法で相対溶液粘度により、又は予備検定後の
ゲルクロマトグラフィーにより決定）は、１０，０００
−２００，０００の範囲、好ましくは２０，０００−８
０，０００の範囲でなければならない。
ば周知の方法で相対溶液粘度により、又は予備検定後の
ゲルクロマトグラフィーにより決定）は、１０，０００
−２００，０００の範囲、好ましくは２０，０００−８
０，０００の範囲でなければならない。
【０００５】成分Ａ）のポリカーボネートは、式ａ）、
【０００６】
【化１】ＨＯ−Ｄ−ＯＨ
ａ）［式中、Ｄは炭素数が６−５０、特に
１２−４５であり、複素原子、又は６−５０の炭素数に
含まれないＣ−含有複素セグメントも含むことができる
二結合芳香族基である］に対応するジフェノールに基づ
くものである。
ａ）［式中、Ｄは炭素数が６−５０、特に
１２−４５であり、複素原子、又は６−５０の炭素数に
含まれないＣ−含有複素セグメントも含むことができる
二結合芳香族基である］に対応するジフェノールに基づ
くものである。
【０００７】従ってこのポリカーボネートは式ｂ）
【０
００８】
００８】
【化２】
【０００９】［式中、Ｄは上記と同義である］に対応す
る二官能性構造単位を含む。
る二官能性構造単位を含む。
【００１０】さらに成分Ａ）のポリカーボネートは周知
の方法（例えばＤＥ−ＰＳ ２ ５００ ０９２ 及び
ＵＳ−ＰＳ ４，１８５，００９ 参照）で、少量の、
好ましくは使用ジフェノールに対して０．０５−２モル
−％の三官能性、又は三官能性以上の化合物には、例え
ば３個又はそれ以上のＯＨ基を含む化合物の混入により
分枝させることができる。
の方法（例えばＤＥ−ＰＳ ２ ５００ ０９２ 及び
ＵＳ−ＰＳ ４，１８５，００９ 参照）で、少量の、
好ましくは使用ジフェノールに対して０．０５−２モル
−％の三官能性、又は三官能性以上の化合物には、例え
ば３個又はそれ以上のＯＨ基を含む化合物の混入により
分枝させることができる。
【００１１】３個又は３個以上のフェノール性ヒドロキ
シル基を含む使用化合物に、フロログルシノール、４，
６−ジメチル−２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−ヘプタン、１，３，５−トリ−（４−ヒドロ
キシフェニル）−ベンゼン、１，１，１−トリ−（４−
ヒドロキシフェニル）−エタン、２，６−ビス−（２−
ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−４−メチルフェ
ニル、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（２，４
−ジヒドロキシフェニル）−プロパン、及び１，４−ビ
ス−（４，４′−ジヒドロキシトリフェニル）−メチル
）−ベンゼンが含まれる。いくつかの他の三官能性化合
物は、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、
シアヌール酸クロリド、及び３，３−ビス−（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−
ジヒドロインドールである。 式ａ）に対応する適し
たジフェノールは例えば、式ａ）１）
シル基を含む使用化合物に、フロログルシノール、４，
６−ジメチル−２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−ヘプタン、１，３，５−トリ−（４−ヒドロ
キシフェニル）−ベンゼン、１，１，１−トリ−（４−
ヒドロキシフェニル）−エタン、２，６−ビス−（２−
ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−４−メチルフェ
ニル、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（２，４
−ジヒドロキシフェニル）−プロパン、及び１，４−ビ
ス−（４，４′−ジヒドロキシトリフェニル）−メチル
）−ベンゼンが含まれる。いくつかの他の三官能性化合
物は、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、
シアヌール酸クロリド、及び３，３−ビス−（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−
ジヒドロインドールである。 式ａ）に対応する適し
たジフェノールは例えば、式ａ）１）
【００１２】
【化３】
【００１３】［式中、Ｚは単結合、Ｃ１−８アルキレン
基、Ｃ２−１２アルキルデン基、シクロヘキシリデン基
、ベンジリデン基、メチル ベンジリデン基ル、ビス
−（フェニル）−メチレン基、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−
ＣＯ−又は−Ｏ−である］に対応するフェノールである
。
基、Ｃ２−１２アルキルデン基、シクロヘキシリデン基
、ベンジリデン基、メチル ベンジリデン基ル、ビス
−（フェニル）−メチレン基、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−
ＣＯ−又は−Ｏ−である］に対応するフェノールである
。
【００１４】成分Ａ）のポリカーボネートの製造、例え
ば式ａ）１）のジフェノールからの製造は、文献により
周知であるか又は文献により周知の方法で製造すること
ができる（例えばＨ．Ｓｃｈｎｅｌｌ，Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｐｏｌ
ｙｃａｒｂｏｎａｔｅｓ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ
Ｐｕｂｋｉｓｈｅｒｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６
４ 又はＵＳ−ＰＳＳ３，０２８，３６５ 及び ３
，２７５，６０１ を参照）。
ば式ａ）１）のジフェノールからの製造は、文献により
周知であるか又は文献により周知の方法で製造すること
ができる（例えばＨ．Ｓｃｈｎｅｌｌ，Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｐｏｌ
ｙｃａｒｂｏｎａｔｅｓ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ
Ｐｕｂｋｉｓｈｅｒｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６
４ 又はＵＳ−ＰＳＳ３，０２８，３６５ 及び ３
，２７５，６０１ を参照）。
【００１５】式ａ）に対応する他の適したジフェノール
は例えば、式ａ）２）
は例えば、式ａ）２）
【００１６】
【化４】
【００１７】［式中、Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水
素、ハロゲン、好ましくは塩素又は臭素、Ｃ１−８アル
キル、Ｃ５−６シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、
好ましくはフェニル、及びＣ７−１２アラルキル、好ま
しくはフェニル−Ｃ１−４−アルキル、特にベンジルで
あり、ｍは４−７、好ましくは４又は５の整数であり、
Ｒ３及びＲ４は各Ｘについてそれぞれ選び、互いに独立
して水素又はＣ１−６アルキルであり、Ｘは炭素であり
、少なくとも１個のＸ原子上にてＲ３とＲ４の両方がア
ルキルである］に対応するジフェノールである。
素、ハロゲン、好ましくは塩素又は臭素、Ｃ１−８アル
キル、Ｃ５−６シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、
好ましくはフェニル、及びＣ７−１２アラルキル、好ま
しくはフェニル−Ｃ１−４−アルキル、特にベンジルで
あり、ｍは４−７、好ましくは４又は５の整数であり、
Ｒ３及びＲ４は各Ｘについてそれぞれ選び、互いに独立
して水素又はＣ１−６アルキルであり、Ｘは炭素であり
、少なくとも１個のＸ原子上にてＲ３とＲ４の両方がア
ルキルである］に対応するジフェノールである。
【００１８】これらのジフェノール及びそのポリカーボ
ネートは、ドイツ特許出願Ｐ ３８ ３２３９６．６
（Ｌｅ Ａ ２６３４４ ）に記載されている。
ネートは、ドイツ特許出願Ｐ ３８ ３２３９６．６
（Ｌｅ Ａ ２６３４４ ）に記載されている。
【００１９】式ａ）に対応するジフェノールの例は、ヒ
ドロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフェニル
、ビス−（ヒドロキシフェニル）−アルカン、ビス−（
ヒドロキシフェニル）−シクロアルカン、ビス−（ヒド
ロキシフェニル）−スルフィド、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）−エーテル、ビス−（ヒドロキシフェニル）−
ケトン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルホン、ビ
ス−（ヒドロキシフェニル）−スルホキシド、及びα，
α′−ビス−（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピル
ベンゼンである。
ドロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフェニル
、ビス−（ヒドロキシフェニル）−アルカン、ビス−（
ヒドロキシフェニル）−シクロアルカン、ビス−（ヒド
ロキシフェニル）−スルフィド、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）−エーテル、ビス−（ヒドロキシフェニル）−
ケトン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルホン、ビ
ス−（ヒドロキシフェニル）−スルホキシド、及びα，
α′−ビス−（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピル
ベンゼンである。
【００２０】式ａ）に対応するこれらの、及び他の適し
たジフェノールは、例えばＵＳ−ＰＳＳ ３，０２８，
３６５， ２，９９９，８３５， ３，１４８，１７２
， ３，２７５，６０１， ２，９９１，２７３， ３
，２７１，３６７， ３，０６２，７８１， ２，９７
０，１３１， 及び ２，９９９，８４６ ；ＤＥ−Ｏ
ＳＳ １ ５７０ ７０３， ２ ０６３ ０５０，２
０６３ ０５２， ２ ２１１ ０９５６， ＦＲ−
ＰＳ １ ５６１ ５１８， Ｈ．Ｓｃｈｎｅｌｌの“
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ
ｏｆ Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅｓ”，Ｉｎｔｅｒ
ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ，１９６４ 及びドイツ特許出願Ｐ ３８
３２ ３９６．６ （Ｌｅ Ａ ２６３４４ ）に
記載されている。
たジフェノールは、例えばＵＳ−ＰＳＳ ３，０２８，
３６５， ２，９９９，８３５， ３，１４８，１７２
， ３，２７５，６０１， ２，９９１，２７３， ３
，２７１，３６７， ３，０６２，７８１， ２，９７
０，１３１， 及び ２，９９９，８４６ ；ＤＥ−Ｏ
ＳＳ １ ５７０ ７０３， ２ ０６３ ０５０，２
０６３ ０５２， ２ ２１１ ０９５６， ＦＲ−
ＰＳ １ ５６１ ５１８， Ｈ．Ｓｃｈｎｅｌｌの“
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ
ｏｆ Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅｓ”，Ｉｎｔｅｒ
ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ，１９６４ 及びドイツ特許出願Ｐ ３８
３２ ３９６．６ （Ｌｅ Ａ ２６３４４ ）に
記載されている。
【００２１】式ａ）に対応する好ましいジフェノールは
、例えば４，４′−ジヒドロキシジフェニル、２，２−
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，４
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタ
ン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シク
ロヘキサン、α，α′−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、および１，１−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメ
チル シクロヘキサンである。
、例えば４，４′−ジヒドロキシジフェニル、２，２−
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，４
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタ
ン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シク
ロヘキサン、α，α′−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、および１，１−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメ
チル シクロヘキサンである。
【００２２】式ａ）に対応する特に好ましいジフェノー
ルは、例えば２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル
）−プロパン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキサン、及び１，１−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル シクロ
ヘキサンである。
ルは、例えば２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル
）−プロパン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキサン、及び１，１−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−３，３，５−トリメチル シクロ
ヘキサンである。
【００２３】２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル
）−プロパン、及び１，１−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−３，３，５−トリメチル シクロヘキサン
が特別に好ましい。
）−プロパン、及び１，１−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−３，３，５−トリメチル シクロヘキサン
が特別に好ましい。
【００２４】式ａ）に対応するジフェノールは個別に及
び互いに混合して使用することができる。
び互いに混合して使用することができる。
【００２５】分子量の調節のために、一官能性化合物を
連鎖停止剤として通常の濃度で使用することができる。 適した化合物は、例えばフェノール、ｔｅｒｔ．−ブチ
ルフェノール、又は他のアルキル−Ｃ１−７−置換フェ
ノールである。少量の式ｃ）
連鎖停止剤として通常の濃度で使用することができる。 適した化合物は、例えばフェノール、ｔｅｒｔ．−ブチ
ルフェノール、又は他のアルキル−Ｃ１−７−置換フェ
ノールである。少量の式ｃ）
【００２６】
【化５】
【００２７】［式中、Ｒは分枝鎖状Ｃ８及び／又はＣ９
アルキル基である］に対応するフェノールは分子量の調
節に特に適している。アルキル基Ｒにおいて、ＣＨ３プ
ロトンのパーセンテージは４７−８９％であり、ＣＨ及
びＣＨ２プロトンのパーセンテージは５３−１１％であ
る。ＲはＯＨ基に対してｏ−及び／又はｐ−位であるこ
とが好ましく、オルト成分の好ましい上限は２０％であ
る。連鎖停止剤は一般に、使用ジフェノールに対して０
．５−１０モル％の量、好ましくは１．５−８モル−％
の量で使用する。
アルキル基である］に対応するフェノールは分子量の調
節に特に適している。アルキル基Ｒにおいて、ＣＨ３プ
ロトンのパーセンテージは４７−８９％であり、ＣＨ及
びＣＨ２プロトンのパーセンテージは５３−１１％であ
る。ＲはＯＨ基に対してｏ−及び／又はｐ−位であるこ
とが好ましく、オルト成分の好ましい上限は２０％であ
る。連鎖停止剤は一般に、使用ジフェノールに対して０
．５−１０モル％の量、好ましくは１．５−８モル−％
の量で使用する。
【００２８】
【成分Ｂ）】本発明の成型材料のために適したガラス繊
維は、ポリカーボネートに適合するよう適した大きさに
処理してあればすべての商業的に入手可能な種類及び型
のガラス繊維、すなわちチョップトストランド、及びミ
ルドファイバーである。成型材料の製造に使用するガラ
ス繊維は“Ｅ ガラス”（低アルカリガラス）から作
られる。ＤＩＮ １２５９の定義によるＥ ガラス
はアルカリ酸化物の含有率が１重量％以下のアルミニウ
ム／ボロシリケ−トガラスである。直径が８−２０μｍ
であり、長さが３−６ｍｍのガラス繊維（チョップトス
トランド）が一般的に用いられ、ミルドファイバーは発
泡混合物に好んで使用される。フォームに使用されるガ
ラス繊維はサイズを施していないものでもよい。
維は、ポリカーボネートに適合するよう適した大きさに
処理してあればすべての商業的に入手可能な種類及び型
のガラス繊維、すなわちチョップトストランド、及びミ
ルドファイバーである。成型材料の製造に使用するガラ
ス繊維は“Ｅ ガラス”（低アルカリガラス）から作
られる。ＤＩＮ １２５９の定義によるＥ ガラス
はアルカリ酸化物の含有率が１重量％以下のアルミニウ
ム／ボロシリケ−トガラスである。直径が８−２０μｍ
であり、長さが３−６ｍｍのガラス繊維（チョップトス
トランド）が一般的に用いられ、ミルドファイバーは発
泡混合物に好んで使用される。フォームに使用されるガ
ラス繊維はサイズを施していないものでもよい。
【００２９】
【成分Ｃ】本発明に従って使用する酸化ポリエチレンは
、周知の方法で“高密度”又は“低密度”ポリエチレン
の空気酸化により製造することができる（ＧＢ−ＰＳ
９１８ ，２９５ を参照）。適した分子量Ｍｎ（ゲ
ル透過クロマトグラフィーにより決定する数平均）は８
，５００−１５，０００の範囲、好ましくは９，０００
−１４，０００の範囲である。本発明に従い使用する酸
化ポリエチレンの酸素含有率は１重量％−７重量％であ
る。
、周知の方法で“高密度”又は“低密度”ポリエチレン
の空気酸化により製造することができる（ＧＢ−ＰＳ
９１８ ，２９５ を参照）。適した分子量Ｍｎ（ゲ
ル透過クロマトグラフィーにより決定する数平均）は８
，５００−１５，０００の範囲、好ましくは９，０００
−１４，０００の範囲である。本発明に従い使用する酸
化ポリエチレンの酸素含有率は１重量％−７重量％であ
る。
【００３０】実施例ではＨｏｅｃｈｓｔ ＡＧの製品
、ＴＭＰＥＤ １９１（Ｒ）を使用する 。これの
分子量Ｍｎ（ゲル透過クロマトグラフィーにより決定す
る数平均）は約１１，０００であり、酸価は１０−２０
であり、鹸化価は２５−４０であり、酸素含有率は約４
．５重量％である。鹸化価は遊離のカルボキシル基の含
有率及びエステル開裂（鹸化）により形成したカルボキ
シル基の含有率を表す。
、ＴＭＰＥＤ １９１（Ｒ）を使用する 。これの
分子量Ｍｎ（ゲル透過クロマトグラフィーにより決定す
る数平均）は約１１，０００であり、酸価は１０−２０
であり、鹸化価は２５−４０であり、酸素含有率は約４
．５重量％である。鹸化価は遊離のカルボキシル基の含
有率及びエステル開裂（鹸化）により形成したカルボキ
シル基の含有率を表す。
【００３１】
【先行技術】熱可塑性樹脂の強度及び剛性をガラス繊維
の混入により増加することができることは周知である。 この技術の詳細な記載は、Ｐ．Ｈ．Ｓｅｌｄｅｎの“Ｇ
ｌａｓｆａｓｅｒｖｅｒｓｔａｒｋｔｅ Ｋｕｎｓｔ
ｓｔｏｆｆｅ”，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ（１
９６７），３０７−３４４頁にある。
の混入により増加することができることは周知である。 この技術の詳細な記載は、Ｐ．Ｈ．Ｓｅｌｄｅｎの“Ｇ
ｌａｓｆａｓｅｒｖｅｒｓｔａｒｋｔｅ Ｋｕｎｓｔ
ｓｔｏｆｆｅ”，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ（１
９６７），３０７−３４４頁にある。
【００３２】高分子量熱可塑性芳香族ポリカーボネート
は特に好ましい機械的、熱的及び電気的特性において卓
越している。それに比べ、ガラス繊維強化高分子量熱可
塑性芳香族ポリカーボネートは、かなり改良された曲げ
強さ、及び剛性ならびにかなり改良された弾性率を示す
。対照的にガラス繊維強化ポリカーボネートの衝撃強さ
、ノッチ付き衝撃強さ、及び破断点伸びは、対応する非
強化ポリカーボネートと比較して劣る。現在、ガラス繊
維強化ポリカーボネートの製造の試みは、適当にサイズ
されたガラス繊維を使用して、及び添加剤又はカップリ
ング剤を使用して繊維とポリマーマトリックスとの接着
力を増し、それによりガラス繊維強化ポリカーボネート
成型材料の靭性及びレジリエンス特性を改良する方向に
向けられている。
は特に好ましい機械的、熱的及び電気的特性において卓
越している。それに比べ、ガラス繊維強化高分子量熱可
塑性芳香族ポリカーボネートは、かなり改良された曲げ
強さ、及び剛性ならびにかなり改良された弾性率を示す
。対照的にガラス繊維強化ポリカーボネートの衝撃強さ
、ノッチ付き衝撃強さ、及び破断点伸びは、対応する非
強化ポリカーボネートと比較して劣る。現在、ガラス繊
維強化ポリカーボネートの製造の試みは、適当にサイズ
されたガラス繊維を使用して、及び添加剤又はカップリ
ング剤を使用して繊維とポリマーマトリックスとの接着
力を増し、それによりガラス繊維強化ポリカーボネート
成型材料の靭性及びレジリエンス特性を改良する方向に
向けられている。
【００３３】本発明に従い、この技術的問題は、酸化ポ
リエチレンを添加することにより解決された。
リエチレンを添加することにより解決された。
【００３４】ＥＰ−ＯＳ ０ ００７ ４３７ 又はＵ
Ｓ−ＰＳ ４，３１３，８７３ により、酸化ポリエチ
レンをポリカーボネート、又はＡＢＳポリマーに加え、
発泡剤濃厚物の形成を可能にすることができることは公
知である。しかしこの場合、酸化ポリエチレンは加工助
剤として使用され、耐衝撃性改良剤ではない。
Ｓ−ＰＳ ４，３１３，８７３ により、酸化ポリエチ
レンをポリカーボネート、又はＡＢＳポリマーに加え、
発泡剤濃厚物の形成を可能にすることができることは公
知である。しかしこの場合、酸化ポリエチレンは加工助
剤として使用され、耐衝撃性改良剤ではない。
【００３５】Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍ．Ｃｏｒｐ．のＤ
Ｅ ３ ３２５ ７０２Ａｌにより、酸化ホモポリマー
を酸性化剤としてポリカーボネートとＡＢＳポリマーの
混合物に加えることができることは公知である。この混
合物は本発明の混合物より耐熱性が劣り、さらにガラス
繊維を含んでいない。
Ｅ ３ ３２５ ７０２Ａｌにより、酸化ホモポリマー
を酸性化剤としてポリカーボネートとＡＢＳポリマーの
混合物に加えることができることは公知である。この混
合物は本発明の混合物より耐熱性が劣り、さらにガラス
繊維を含んでいない。
【００３６】 分子量Ｍｎが１，５００−５，０００
の酸化ポリエチレンの、ポリエステルカ−ボネ−トのた
めの離型剤としての利用は、日本特許 ５７／１４０５
３８ にクレイムされている。この混合物はガラス繊維
も含むことができる。しかし同一の酸化ポリエチレンを
エステル基を含まない熱可塑性ポリカ−ボネ−トに使用
すると、機械的特性の非常な劣化を示す。
の酸化ポリエチレンの、ポリエステルカ−ボネ−トのた
めの離型剤としての利用は、日本特許 ５７／１４０５
３８ にクレイムされている。この混合物はガラス繊維
も含むことができる。しかし同一の酸化ポリエチレンを
エステル基を含まない熱可塑性ポリカ−ボネ−トに使用
すると、機械的特性の非常な劣化を示す。
【００３７】 ここで驚くべきことに、Ｍｎが８，５
００−１５，０００の酸化ポリエチレンが、ガラス繊維
強化ポリカーボネート、及びガラス繊維強化ポリカーボ
ネートフォームの衝撃強さ及びノッチ付き衝撃強さを明
らかに改良することを見いだした。
００−１５，０００の酸化ポリエチレンが、ガラス繊維
強化ポリカーボネート、及びガラス繊維強化ポリカーボ
ネートフォームの衝撃強さ及びノッチ付き衝撃強さを明
らかに改良することを見いだした。
【００３８】本発明に従う、成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）の
混合物は、ポリカーボネートをガラス繊維、及び酸化ポ
リエチレンと共に２６０−３６０℃の温度、好ましくは
２８０−３２０℃の温度で溶融配合し、その後得られた
混合物を冷却し、周知の方法で顆粒化することにより製
造する。
混合物は、ポリカーボネートをガラス繊維、及び酸化ポ
リエチレンと共に２６０−３６０℃の温度、好ましくは
２８０−３２０℃の温度で溶融配合し、その後得られた
混合物を冷却し、周知の方法で顆粒化することにより製
造する。
【００３９】ポリカーボネートとガラス繊維との混合に
一般的に使用される二軸スクリュー押出機を、本発明の
混合物の製造に使用することができる。
一般的に使用される二軸スクリュー押出機を、本発明の
混合物の製造に使用することができる。
【００４０】溶融配合工程は２８０−３６０℃の温度で
行う。
行う。
【００４１】従って本発明は、本発明による成分Ａ）、
Ｂ）及びＣ）の混合物の製造法において、ポリカーボネ
ートをガラス繊維、及び酸化ポリエチレンと共に２６０
−３６０℃の温度、好ましくは２８０−３２０℃の温度
で溶融配合し、その後得られた混合物を冷却し、周知の
方法で顆粒化することを特徴とする方法にも関する。ポ
リカーボネートのための周知の添加剤を本発明の混合物
に、その製造前、製造中、又は製造後に通常の量で加え
ることができる。
Ｂ）及びＣ）の混合物の製造法において、ポリカーボネ
ートをガラス繊維、及び酸化ポリエチレンと共に２６０
−３６０℃の温度、好ましくは２８０−３２０℃の温度
で溶融配合し、その後得られた混合物を冷却し、周知の
方法で顆粒化することを特徴とする方法にも関する。ポ
リカーボネートのための周知の添加剤を本発明の混合物
に、その製造前、製造中、又は製造後に通常の量で加え
ることができる。
【００４２】適した添加剤は、例えば無機充填剤などの
充填剤、可塑剤、流れ助剤、ＵＶ光、熱、水分及び酸素
に対する安定剤、顔料及び防炎剤である。
充填剤、可塑剤、流れ助剤、ＵＶ光、熱、水分及び酸素
に対する安定剤、顔料及び防炎剤である。
【００４３】従って本発明は、本発明による成分Ａ）、
Ｂ）及びＣ）ならびに充填剤、可塑剤、流れ助剤、安定
剤、顔料及び防炎剤から成る群より選んだ少なくとも１
種類の添加剤から成る混合物にも関する。
Ｂ）及びＣ）ならびに充填剤、可塑剤、流れ助剤、安定
剤、顔料及び防炎剤から成る群より選んだ少なくとも１
種類の添加剤から成る混合物にも関する。
【００４４】本発明は又、本発明による成分Ａ）、Ｂ）
及びＣ）ならびに充填剤、可塑剤、流れ助剤、安定剤、
顔料及び防炎剤から成る群より選んだ少なくとも１種類
の添加剤から成る本発明の混合物の製造法において、本
発明による成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）の混合物の製造前、
製造中、又は製造後に該添加剤の少なくとも１種類を周
知の方法で成分Ａ）に関する通常の量で混入することを
特徴とする方法にも関する。
及びＣ）ならびに充填剤、可塑剤、流れ助剤、安定剤、
顔料及び防炎剤から成る群より選んだ少なくとも１種類
の添加剤から成る本発明の混合物の製造法において、本
発明による成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）の混合物の製造前、
製造中、又は製造後に該添加剤の少なくとも１種類を周
知の方法で成分Ａ）に関する通常の量で混入することを
特徴とする方法にも関する。
【００４５】本発明による混合物は、通常の方法で、例
えば相応する機械による射出成型により種々の成型品に
加工することができる。
えば相応する機械による射出成型により種々の成型品に
加工することができる。
【００４６】本発明による混合物は又、周知の発泡剤、
あるいはポリカーボネートと発泡剤から成る発泡剤濃厚
物と周知の方法で混合することもでき、得られた混合物
を射出成型又は押出成型により加工して発泡成型品とす
ることもできる。
あるいはポリカーボネートと発泡剤から成る発泡剤濃厚
物と周知の方法で混合することもでき、得られた混合物
を射出成型又は押出成型により加工して発泡成型品とす
ることもできる。
【００４７】適した発泡剤は例えば、Ａｎｇｅｗａｎｔ
ｅ Ｃｈｅｍｉｅ ６４（１９５２），６５−７６
，ＤＥ−ＯＳ ３ ６０２ ０１４， ＵＳ−ＰＳ ３
，４４２，８２９， ３，７７９，９５４， 及び ４
，０９７，４２５ に記載の通常の発泡剤である。発泡
剤の混合物、又は濃厚物も使用することができる。適し
た発泡剤の例は、無機発泡剤、例えば炭酸アンモニウム
、炭酸水素アンモニウム、炭酸水素カリウム、又はナト
リウムなど、不活性ガス、例えばＮ２、ＣＯ２、空気な
ど、及び有機発泡剤、例えばジアゾイソブチロニトリル
、５−フェニル テトラゾール、ベンズアミド、ジヒ
ドロオキサジアジノンなどである。
ｅ Ｃｈｅｍｉｅ ６４（１９５２），６５−７６
，ＤＥ−ＯＳ ３ ６０２ ０１４， ＵＳ−ＰＳ ３
，４４２，８２９， ３，７７９，９５４， 及び ４
，０９７，４２５ に記載の通常の発泡剤である。発泡
剤の混合物、又は濃厚物も使用することができる。適し
た発泡剤の例は、無機発泡剤、例えば炭酸アンモニウム
、炭酸水素アンモニウム、炭酸水素カリウム、又はナト
リウムなど、不活性ガス、例えばＮ２、ＣＯ２、空気な
ど、及び有機発泡剤、例えばジアゾイソブチロニトリル
、５−フェニル テトラゾール、ベンズアミド、ジヒ
ドロオキサジアジノンなどである。
【００４８】フォームの構造の改良のために核化剤を加
えることもできる。
えることもできる。
【００４９】適した核化剤は、例えば二酸化チタン、チ
ョーク、シリカ及びタルクである。従って本発明は、本
発明による成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）及び発泡剤、又は発
泡剤濃厚物、及び任意に核化剤、充填剤、可塑剤、流れ
助剤、安定剤、顔料、及び／又は防炎剤から成る混合物
にも関する。
ョーク、シリカ及びタルクである。従って本発明は、本
発明による成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）及び発泡剤、又は発
泡剤濃厚物、及び任意に核化剤、充填剤、可塑剤、流れ
助剤、安定剤、顔料、及び／又は防炎剤から成る混合物
にも関する。
【００５０】本発明は又、本発明による成分Ａ）、Ｂ）
及びＣ）及び発泡剤、又は発泡剤濃厚物、及び任意に核
化剤、充填剤、可塑剤、流れ助剤、安定剤、顔料、及び
／又は防炎剤から成る本発明の混合物の製造法において
、成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）ならびに発泡剤又は発泡剤濃
厚物の混合物の製造前、製造中又は製造後に任意に該添
加剤の少なくとも１種類を周知の方法で、成分Ａ）に関
する通常の量で混入することを特徴とする方法にも関す
る。
及びＣ）及び発泡剤、又は発泡剤濃厚物、及び任意に核
化剤、充填剤、可塑剤、流れ助剤、安定剤、顔料、及び
／又は防炎剤から成る本発明の混合物の製造法において
、成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）ならびに発泡剤又は発泡剤濃
厚物の混合物の製造前、製造中又は製造後に任意に該添
加剤の少なくとも１種類を周知の方法で、成分Ａ）に関
する通常の量で混入することを特徴とする方法にも関す
る。
【００５１】本発明は又、成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）及び
発泡剤、又は発泡剤濃厚物、及び任意に核化剤、充填剤
、可塑剤、流れ助剤、安定剤、顔料、及び／又は防炎剤
から選んだ少なくとも１種類の添加剤から成る本発明の
混合物から製造したフォームにも関する。
発泡剤、又は発泡剤濃厚物、及び任意に核化剤、充填剤
、可塑剤、流れ助剤、安定剤、顔料、及び／又は防炎剤
から選んだ少なくとも１種類の添加剤から成る本発明の
混合物から製造したフォームにも関する。
【００５２】典型的な出発材料を典型的な量で使用した
以下の実施例は本発明の説明のためのものであり、本発
明をどのようにも制限するものではない。
以下の実施例は本発明の説明のためのものであり、本発
明をどのようにも制限するものではない。
【００５３】ＣＨ２Ｃｌ２中、１００ｍｌのＣＨ２Ｃｌ
２当たり０．５ｇの濃度で２５℃にて測定したηｒｅｌ
が１．２８であり、ゲルクロマトグラフィーにより測定
したＭｗが約２８，０００である２，２−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）−プロパンの 予備乾燥したホ
モポリカーボネート、及びＭｗが約２３，０００であり
、酸価が１０−２０であり、鹸化価が２５−４０であり
、酸素含有率が４．５％の酸化ポリエチレンを以下の実
施例で使用した。
２当たり０．５ｇの濃度で２５℃にて測定したηｒｅｌ
が１．２８であり、ゲルクロマトグラフィーにより測定
したＭｗが約２８，０００である２，２−ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）−プロパンの 予備乾燥したホ
モポリカーボネート、及びＭｗが約２３，０００であり
、酸価が１０−２０であり、鹸化価が２５−４０であり
、酸素含有率が４．５％の酸化ポリエチレンを以下の実
施例で使用した。
【００５４】混合物から製造した成型品の機械特性値を
表１に示す。
表１に示す。
【００５５】
【実施例１】９．１５ｋｇのポリカーボネートを二軸ス
クリュー押し出し機中、３００−３２０℃にて溶融する
。その後０．５ｋｇのミルドファイバー、０．２５ｋｇ
の二酸化チタン、及び０．１ｋｇの酸化ポリエチレンの
混合物を直接ポリカーボネート溶融物中に導入する。 ポリマー ストランドを冷却し、顆粒化する。１０ｋ
ｇの顆粒を、ポリカーボネート中に５重量％の５−フェ
ニルテトラゾールを含む周知のポリカーボネート発泡剤
濃厚物３００ｇと混合し、得られた混合物を射出成型に
より発泡させ、密度が０．９ｇｃｍ−３の成型品を形成
した。
クリュー押し出し機中、３００−３２０℃にて溶融する
。その後０．５ｋｇのミルドファイバー、０．２５ｋｇ
の二酸化チタン、及び０．１ｋｇの酸化ポリエチレンの
混合物を直接ポリカーボネート溶融物中に導入する。 ポリマー ストランドを冷却し、顆粒化する。１０ｋ
ｇの顆粒を、ポリカーボネート中に５重量％の５−フェ
ニルテトラゾールを含む周知のポリカーボネート発泡剤
濃厚物３００ｇと混合し、得られた混合物を射出成型に
より発泡させ、密度が０．９ｇｃｍ−３の成型品を形成
した。
【００５６】
【比較実施例１】０．１ｋｇの酸化ポリエチレンを加え
ずに実施例１を繰り返す。
ずに実施例１を繰り返す。
【００５７】９．２５ｋｇのポリカーボネート、０．５
ｋｇのミルドファイバー及び０．２５ｋｇの二酸化チタ
ンを使用した。
ｋｇのミルドファイバー及び０．２５ｋｇの二酸化チタ
ンを使用した。
【００５８】実施例１に記載したと同様の方法で発泡成
型品を製造した（密度０．９ｇ／ｃｍ３）。
型品を製造した（密度０．９ｇ／ｃｍ３）。
【００５９】
【実施例２】８．６５ｋｇのポリカーボネートを二軸ス
クリュー押し出し機中、３００−３２０℃にて溶融する
。その後１ｋｇのチョップトストランド、０．２５ｋｇ
の二酸化チタン、及び０．１ｋｇの酸化ポリエチレンの
混合物を直接ポリカーボネート溶融物中に導入する。 ポリマー ストランドを冷却し、顆粒化し、射出成型
する。
クリュー押し出し機中、３００−３２０℃にて溶融する
。その後１ｋｇのチョップトストランド、０．２５ｋｇ
の二酸化チタン、及び０．１ｋｇの酸化ポリエチレンの
混合物を直接ポリカーボネート溶融物中に導入する。 ポリマー ストランドを冷却し、顆粒化し、射出成型
する。
【００６０】
【比較実施例２】１重量％の酸化ポリエチレンを加えず
に実施例２を繰り返す。
に実施例２を繰り返す。
【００６１】８．５７ｋｇのポリカーボネート、１ｋｇ
のチョップトストランド、及び０．２５ｋｇの二酸化チ
タンを使用した。
のチョップトストランド、及び０．２５ｋｇの二酸化チ
タンを使用した。
【００６２】
【表１】
表１
実施例
比較実施例
１
２ １
２────────────────────────
────────────ＤＩＮ ５３ ４５３に
よる シャルピー衝撃強さ１）、 ｋＪ／ｍ２
ｎｂ ｎｂ ３
０ ５０────────────────
────────────────────ＩＳＯ
１８０／１Ｃによる アイゾッドノッチ付き衝撃 強さ２）、Ｊ／ｍ
７０ ｎｂ ｎｄ
４０１） ５０ｘ６ｘ４ｍｍ片 ２） ８０ｘ１０ｘ４ｍｍ片 ｎｂ ＝破壊せず ｎｄ ＝測定せず 本発明の主たる特徴及び態様は以下のとうりである。
実施例
比較実施例
１
２ １
２────────────────────────
────────────ＤＩＮ ５３ ４５３に
よる シャルピー衝撃強さ１）、 ｋＪ／ｍ２
ｎｂ ｎｂ ３
０ ５０────────────────
────────────────────ＩＳＯ
１８０／１Ｃによる アイゾッドノッチ付き衝撃 強さ２）、Ｊ／ｍ
７０ ｎｂ ｎｄ
４０１） ５０ｘ６ｘ４ｍｍ片 ２） ８０ｘ１０ｘ４ｍｍ片 ｎｂ ＝破壊せず ｎｄ ＝測定せず 本発明の主たる特徴及び態様は以下のとうりである。
【００６３】
１．１００重量％のＡ）＋Ｂ）＋Ｃ）に対してＡ）４０
−９９．８重量％の熱可塑性芳香族ポリカーボネート、 Ｂ）０．１−５０重量％のガラス繊維、 Ｃ）０．１
−１０重量％の、Ｍｎ（数平均分子量）が８，５００−
１５，０００の範囲の酸化ポリエチレン、を含む混合物
。
−９９．８重量％の熱可塑性芳香族ポリカーボネート、 Ｂ）０．１−５０重量％のガラス繊維、 Ｃ）０．１
−１０重量％の、Ｍｎ（数平均分子量）が８，５００−
１５，０００の範囲の酸化ポリエチレン、を含む混合物
。
【００６４】２．第１項に記載の混合物の製造法におい
て、ポリカーボネートをガラス繊維及び酸化ポリエチレ
ンと共に２６０−３６０℃の温度、好ましくは２８０−
３２０℃の温度で溶融配合し、得られる混合物を冷却し
、周知の方法で顆粒化することを特徴とする方法。
て、ポリカーボネートをガラス繊維及び酸化ポリエチレ
ンと共に２６０−３６０℃の温度、好ましくは２８０−
３２０℃の温度で溶融配合し、得られる混合物を冷却し
、周知の方法で顆粒化することを特徴とする方法。
【００６５】３．第１項に記載の混合物において、成分
Ａ）、Ｂ）及びＣ）ならびに充填剤、可塑剤、流れ助剤
、安定剤、顔料及び防炎剤から成る群より選んだ少なく
とも１種類の添加剤から成ることを特徴とする混合物。
Ａ）、Ｂ）及びＣ）ならびに充填剤、可塑剤、流れ助剤
、安定剤、顔料及び防炎剤から成る群より選んだ少なく
とも１種類の添加剤から成ることを特徴とする混合物。
【００６６】４．第３項に記載の混合物の製造のための
第２項に記載の方法において、成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）
の混合物の製造前、製造中、又は製造後に充填剤、可塑
剤、流れ助剤、安定剤、顔料及び防炎剤から成る群より
選んだ少なくとも１種類の添加剤を周知の方法で成分Ａ
）に関する通常の量で混入することを特徴とする方法。
第２項に記載の方法において、成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）
の混合物の製造前、製造中、又は製造後に充填剤、可塑
剤、流れ助剤、安定剤、顔料及び防炎剤から成る群より
選んだ少なくとも１種類の添加剤を周知の方法で成分Ａ
）に関する通常の量で混入することを特徴とする方法。
【００６７】５．第１及び３項に記載の混合物において
、さらに発泡剤又は発泡剤濃厚物、及び任意に核化剤を
含む混合物。
、さらに発泡剤又は発泡剤濃厚物、及び任意に核化剤を
含む混合物。
【００６８】６．第５項に記載の混合物の製造のための
第２項に記載の方法において、成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）
ならびに発泡剤又は発泡剤濃厚物の混合物の製造前、製
造中、又は製造後に任意に核化剤、充填剤、可塑剤、流
れ助剤、安定剤、顔料及び防炎剤から成る群より選んだ
少なくとも１種類の添加剤を周知の方法で成分Ａ）に関
する通常の量で混入することを特徴とする方法。
第２項に記載の方法において、成分Ａ）、Ｂ）及びＣ）
ならびに発泡剤又は発泡剤濃厚物の混合物の製造前、製
造中、又は製造後に任意に核化剤、充填剤、可塑剤、流
れ助剤、安定剤、顔料及び防炎剤から成る群より選んだ
少なくとも１種類の添加剤を周知の方法で成分Ａ）に関
する通常の量で混入することを特徴とする方法。
【００６９】７．第５項に記載の混合物から製造したフ
ォーム。
ォーム。
Claims (6)
- 【請求項１】 １００重量％のＡ）＋Ｂ）＋Ｃ）に対
して Ａ）４０−９９．８重量％の熱可塑性芳香族ポリカーボ
ネート、 Ｂ）０．１−５０重量％のガラス繊維、 Ｃ）０．１
−１０重量％の、Ｍｎ（数平均分子量）が８，５００−
１５，０００の範囲の酸化ポリエチレン、を含む混合物
。 - 【請求項２】 請求項１に記載の混合物の製造法にお
いて、ポリカーボネートをガラス繊維及び酸化ポリエチ
レンと共に２６０−３６０℃の温度、好ましくは２８０
−３２０℃の温度で溶融配合し、得られる混合物を冷却
し、周知の方法で顆粒化することを特徴とする方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の混合物において、成
分Ａ）、Ｂ）及びＣ）ならびに充填剤、可塑剤、流れ助
剤、安定剤、顔料及び防炎剤から成る群より選んだ少な
くとも１種類の添加剤から成ることを特徴とする混合物
。 - 【請求項４】 請求項３に記載の混合物の製造のため
の請求項２に記載の方法において、成分Ａ）、Ｂ）及び
Ｃ）の混合物の製造前、製造中、又は製造後に充填剤、
可塑剤、流れ助剤、安定剤、顔料及び防炎剤から成る群
より選んだ少なくとも１種類の添加剤を周知の方法で成
分Ａ）に関する通常の量で混入することを特徴とする方
法。 - 【請求項５】 請求項１及び３に記載の混合物におい
て、さらに発泡剤又は発泡剤濃厚物、及び任意に核化剤
を含む混合物。 - 【請求項６】 請求項５に記載の混合物の製造のため
の請求項２に記載の方法において、成分Ａ）、Ｂ）及び
Ｃ）ならびに発泡剤又は発泡剤濃厚物の混合物の製造前
、製造中、又は製造後に任意に核化剤、充填剤、可塑剤
、流れ助剤、安定剤、顔料及び防炎剤から成る群より選
んだ少なくとも１種類の添加剤を周知の方法で成分Ａ）
に関する通常の量で混入することを特徴とする方法。
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| DE4006519 | 1990-03-02 | ||
| DE4036590A DE4036590A1 (de) | 1990-03-02 | 1990-11-16 | Ternaere mischungen |
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| JPS5432020B2 (ja) * | 1971-09-21 | 1979-10-11 | ||
| US3769260A (en) * | 1972-06-13 | 1973-10-30 | Allied Chem | Impact-resistant polyethylene terephthalate compositions |
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| DE3704666A1 (de) * | 1986-10-03 | 1988-04-14 | Bayer Ag | Verwendung von oxydiertem polyethylen als entformungsmittel |
| US4891399A (en) * | 1986-10-28 | 1990-01-02 | Calp Corporation | Thermoplastic resin-based molding composition |
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- 1990-12-20 ES ES90124857T patent/ES2068985T3/es not_active Expired - Lifetime
-
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- 1991-02-27 JP JP3053703A patent/JP3030103B2/ja not_active Expired - Fee Related
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