JPH04220466A - 色彩効果上有益な顔料の形態のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドの製造法 - Google Patents

色彩効果上有益な顔料の形態のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドの製造法

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JPH04220466A
JPH04220466A JP3065268A JP6526891A JPH04220466A JP H04220466 A JPH04220466 A JP H04220466A JP 3065268 A JP3065268 A JP 3065268A JP 6526891 A JP6526891 A JP 6526891A JP H04220466 A JPH04220466 A JP H04220466A
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents

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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は光沢があり、容易に分散し、濃色
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイ
ミド、及びそのＮ−アルキル誘導体の新規製造法に関す
る。ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジ
イミド、及びそのＮ−アルキル誘導体は、その高い堅牢
度のため、塗料及びプラスチックスの着色のための非常
に堅牢度の高い有益な顔料である。
【０００２】ペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボキシジイミド、及びそのＮ−アルキル誘導体の製造法
は以前から周知である。特に合成で得た色の濃度の低い
不透明な粗顔料を色彩効果上興味のある顔料の形態に変
換する方法が開発されてきた。
【０００３】粗顔料を微粉顔料の形態に変換するための
、文献により周知の通常の方法、例えば塩の非存在下又
は存在下でのボールミル中における微粉砕、又は例えば
硫酸溶液からの再沈澱は、そのような処理後顔料が仕上
げ中、及び特に乾燥中に凝集体及び凝集塊を形成する傾
向が強く、そのため色の濃度が失われ、特に粒子の高い
硬度が損なわれるので、ペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボキシジイミド粗顔料の場合には十分でない
。
【０００４】該困難を克服する一連の方法が文献に記載
されている。
【０００５】例えば、ドイツ特許明細書　１，１１５，
７１１　の詳細によると、例えば硫酸からの再沈澱、又
は塩の存在下におけるボールミル中での微粉砕などの分
散法のひとつによって得られるペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボキシジイミドの湿潤プレスケーキを
加熱し、例えばニトロベンゼンなどの高沸点溶媒と共に
水を用いて塩を除去し水が完全に蒸留されるまで加熱す
ることにより色の濃い顔料が得られる。
【０００６】塩の存在下における粗顔料の微粉砕のため
に長鎖脂肪族アルコール（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細
書）　１，９１４，２０８　）、又は長鎖脂肪族アミン
（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）　２，０６３，７１
４　）を加える変法も記載されている。
【０００７】さらにドイツ特許明細書　１，１４２，３
３９　　の詳細によると微粉状で形成されたペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドを油溶性
極性化合物と激しく混合し乾燥、微粉砕をすることによ
り硫酸からの再沈澱後も顔料の形態が保持されると言わ
れている。
【０００８】ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）　１，６
１９，５３１　には、アルコール、ケトン、脂肪族又は
芳香族炭化水素の存在下で微粉砕することによりペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドが色
の濃い顔料形態に変えられると言われる別の方法が記載
されている。
【０００９】これは、粗顔料を最初に微粉砕助剤の存在
下又は非存在下で微粉砕し、その後微粉砕素材をアミン
、複素環状塩基、カルボキシイミド、又は７５−８４％
濃度の硫酸で処理するというＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明
細書）　２，３１６，５３６　の方法と対照的である。
【００１０】これまでに記載した方法とは異なる方法が
ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）　２，８３７，７３１
　及びＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）　２，７２７，
４８４　に記載されている。この方法では、ペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド又はその
Ｎ−アルキル誘導体を最初に亜ジチオン酸ナトリウムを
用いてそのロイコ型に変換し、その後界面活性化合物の
存在下で剪断力を用いて、又は界面活性化合物の存在下
で剪断力を用いずに酸化する。
【００１１】前記の先行技術による方法は、色の濃度、
及び特に塗料、印刷用インキ、又はプラスチックスへの
分散性に関する今日の要求を満たしていないという欠点
を有し、技術的な複雑さに加えて今日の生態学的要求も
満たしていない。
【００１２】ここで驚くべきことに、有機溶媒の非存在
下で例えば塩化ナトリウム、又は硫酸ナトリウムなどの
塩を加えて又は加えずに微粉砕することにより、又は塩
の存在下で混練することにより、あるいは代わりに硫酸
から再沈澱することにより顔料を最初に微粉状態とし、
その後微粉砕助剤として塩を用いた場合は水を用いて塩
を除去し、硫酸を用いた場合は酸を水で洗った後、水と
、アルコール、ケトン、カルボン酸、又はカルボン酸エ
ステルから選んだ有機溶媒の混合物を用いて処理するこ
とにより、光沢があり、分散性が良く、濃色のペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、及び
アルキル基１個当たりの炭素数が１−４個のそのＮ−ア
ルキル誘導体が得られることを見いだした。
【００１３】処理は例えば６０℃−２００℃、好ましく
は８０℃−１５０℃の温度で、場合によっては高圧下で
行う。
【００１４】処理は、例えば０．５−２０時間、好まし
くは０．５−１２時間行う。
【００１５】粗顔料の微粉砕、混練、又は再沈澱により
得る中間体は続く溶媒処理において、水性プレスケーキ
として使用するのが好ましい。
【００１６】処理に適した溶媒は脂肪族アルコールの種
類、特に炭素数が１−１０のアルカノール、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキ
サノール、デカノール、エチレン　　グリコール、又は
プロピレン　　グリコール；脂肪族及び環状脂肪族ケト
ン、例えばアセトン、メチル　　エチル　　ケトン、又
はシクロヘキサノン；脂肪族カルボン酸のエステルの種
類、好ましくは炭素数が１−８のアルカンカルボン酸の
Ｃ１−Ｃ４−アルキル　　エステル、例えばメチル　　
ホルメート、エチル　　ホルメート、酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチ
ル、吉草酸メチル、吉草酸エチル、アジピン酸ジメチル
、アジピン酸ジエチル、クエン酸ジエチル；芳香族カル
ボン酸のエステルの種類、好ましくは非置換又はヒドロ
キシル基により置換されたベンゼン　　モノ−及びジカ
ルボン酸のＣ１−Ｃ４−アルキル　　エステル、例えば
安息香酸、サリチル酸又はフタル酸のＣ１−Ｃ４−アル
キル　　エステル、例えば安息香酸メチル、安息香酸エ
チル、サリチル酸メチル、サリチル酸エチル、フタル酸
ジメチル、フタル酸ジエチルから選んだ溶媒である。
【００１７】安息香酸及びフタル酸のＣ１−Ｃ４−アル
キル　　エステルが溶媒処理に特に好ましく、安息香酸
メチル、及びフタル酸ジメチルが非常に好ましい。
【００１８】場合によって、溶媒処理は例えば酢酸ナト
リウム、又はリン酸三ナトリウムなどの酸性緩衝液の存
在下で行う。
【００１９】有機液体は状態調整媒体中で、乾燥顔料１
重量部当たり少なくとも０．１重量部の量で存在しなけ
ればならない。この比率は広範囲で変化させることがで
き、特定の有機液体の種類に依存する。乾燥顔料１重量
部当たり０．１−１００重量部、特に０．２−５０重量
部の有機液体を使用するのが好ましい。
【００２０】芳香族カルボン酸のエステルを使用する場
合乾燥顔料１重量部当たり０．２−３重量部を使用する
のが好ましい。
【００２１】処理媒体はさらに乾燥顔料１重量部当たり
１−３０重量部、好ましくは３−２０重量部、特に５−
１２重量部の水を含むことが好ましい。
【００２２】状態調整の終了後顔料から従来の方法、例
えば水による洗浄、又は蒸気を用いた又は用いない蒸留
により有機溶媒を除去するが、どの方法を適用するかは
有機液体の溶解性により決定する。
【００２３】カルボン酸エステルは加水分解して水溶性
カルボキシレートとすることにより顔料から容易に除去
することができる。
【００２４】使用する出発素材は、文献により周知の製
造法、例えばナフタレン−１，８−ジカルボキシイミド
の熔融により（Ｂ．Ｉ．Ｏ．Ｓ．最終報告　　Ｎｏ．１
４８４，２１頁、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）　３
，３４５，８１０）、アセナフテンキノン　　モノキシ
ム、又はジオキシムをアルカリと共に熔融することによ
り（ドイツ特許明細書　２７６，３５７　）、又はペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸又はその無
水物のアンモニア（ドイツ特許明細書　３８６，０５７
　）、又はメチルアミン（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細
書）　２，５０４，４８１，　ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開
明細書）　２，１５３，０８７　）との縮合により、あ
るいはペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシ
ジイミドのメチル化（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）
　２，７２６，６８２　）により製造した粗顔料である
。
【００２５】さらに粗生成物として使用するペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド又はその
Ｎ−アルキル誘導体は、硫酸からの再結晶、又は熱濃硫
酸中で撹拌することによりあらかじめ精製するのが有利
である。
【００２６】上記のようにして得られるペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボキシジイミド顔料及びその
Ｎ−アルキル誘導体は濃色で光沢度の高い顔料で、種類
及び処理時間により特にポリビニルクロリド、ポリエチ
レン　　又はポリプロピレンなどのプラスチックの着色
、又は例えば焼き付けエナメルの顔料着色に適している
。 顔料は塗料中で高い分散性、非常に良い流れ特性を示し
、濃色で光沢性のある色を作る。
【００２７】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、詳細においてそれを制限するものではない。
【００２８】
【実施例１】１５ｇのペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボキシジイミドを１５０ｇの塩化ナトリウムと
共に、容積が１ｌで直径１０−２０ｍｍの鋼球１７００
ｇを満たした振動ミル中で１５時間微粉砕した。微粉砕
素材をその後水中に導入し、吸引濾過し、塩化ナトリウ
ムを含まなくなるまで水で洗った。これにより微粉化ペ
リレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド
の湿潤プレスケ−キを約４０ｇ得た。
【００２９】その後７０ｇの水、０．４５ｇの無水酢酸
ナトリウム、及び４ｇのフタル酸ジメチルを湿潤プレス
ケーキに加え、混合物を１００℃にて１時間撹拌した。
【００３０】８０℃で２時間かけ、フタル酸ジメチルを
４．５ｇの５０％濃度水酸化ナトリウム溶液で加水分解
した。生成物を吸引濾過し、洗浄し、乾燥した。
【００３１】これにより、例えば焼き付けエナメルなど
で光沢のある濃色を出し、流動性の良い塗料を作る分散
性の高い栗色の顔料１４．６ｇ（理論値の９７．３％）
を得た。
【００３２】
【実施例２】フタル酸ジメチルの代わりに３．５ｇの安
息香酸メチルを使用した以外は実施例１の方法を繰り返
した。
【００３３】焼き付けエナメルにおいて、実施例１で得
たと同様に良い特性を持つ分散性の高い顔料１４．４ｇ
（理論値の９６％）を得た。
【００３４】
【実施例３】実施例１の最初の方法を繰り返したが、そ
の後７０ｍｌの水及び９０ｍｌのメタノールを加え、オ
ートクレーブ中１５０℃にて５時間湿潤プレスケーキを
加熱した。その後メタノールを蒸留し、生成物を吸引濾
過し、洗浄し、乾燥した。
【００３５】これにより焼き付けエナメルの着色に使用
すると同様に流動性の良い塗料を作る、濃色の光沢のあ
る顔料１４．５ｇ（理論値の９６．７％）を得た。
【００３６】
【実施例４】メタノールの代わりにブタノールを使用し
、混合物を１４０℃にて８時間加熱した以外は実施例３
の方法を繰り返した。この方法で、例えばＰＶＣ中で高
い分散性、濃色、及び高光沢を示す顔料を（１４．１ｇ
＝理論値の９４％）得た。
【００３７】
【実施例５】１５ｇのペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボキシジイミドの代わりに、１５ｇのＮ，Ｎ′
−ジメチルペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
キシジイミドを使用した以外は実施例１の方法を繰り返
した。
【００３８】同様に分散性の高い、濃色の黄赤色顔料を
１４．３ｇ（理論値の９５．３％）得た。
【００３９】
【実施例６】１５ｇのペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボキシジイミドの代わりに、１５ｇのＮ，Ｎ′
−ジメチルペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
キシジイミドを使用した以外は実施例３の方法を繰り返
した。
【００４０】この方法により、分散性が高く濃色で光沢
のある赤色顔料（１４．３ｇ＝理論値の９５．３％）を
得た。
【００４１】
【実施例７】１５ｇのＮ，Ｎ′−ジメチルペリレン−３
，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドを室温にて
３００ｍｌの濃硫酸に溶解した。その後溶液を氷水に注
ぎ、生成物を吸引濾過し、中性になるまで水で洗った。
【００４２】その後含水プレスケーキを７０ｍｌの水、
０．４５ｇの無水酢酸ナトリウム、及び４ｇのフタル酸
ジメチルと共に撹拌し、１００℃にて２時間加熱した。
【００４３】それからフタル酸ジメチルを、８０℃にて
２時間かけ、５０％濃度の水酸化ナトリウム溶液４．５
ｇを加えて加水分解した。生成物を吸引濾過し、洗浄し
、乾燥した。
【００４４】これにより、焼き付けエナメルにおいて濃
色の光沢のある着色を与え、分散性の良い赤色顔料１４
．２ｇ（理論値の９４．７％）を得た。
【００４５】
【実施例８】１５ｇのＮ，Ｎ′−ジメチルペリレン−３
，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドの代わりに
１５ｇのペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキ
シジイミドを使用した以外は実施例７の方法を繰り返し
た。
【００４６】分散性が良く、濃色の光沢のある栗色顔料
を１４．３ｇ（理論値の９５３．３％）得た。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　光沢があり、容易に分散し、濃色のペ
    リレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド
    、及びアルキル基１個当たりの炭素数が１−４個のその
    Ｎ−アルキル誘導体の製造法において、まず粗顔料を有
    機溶媒の非存在下で、塩を添加して又は添加せずに微粉
    砕することにより、又は塩の存在下で混練することによ
    り、あるいは硫酸から再沈澱しすることにより微粉化し
    、その後塩又は硫酸を除去してから水と、アルコール、
    ケトン、カルボン酸、又はカルボン酸エステルから選ん
    だ有機溶媒の混合物で処理することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】　　請求項１に記載の方法において、６０
    ℃−２００℃の温度範囲で、場合によっては高圧下で行
    うことを特徴とする方法。
  3. 【請求項３】　　請求項１及び２に記載の方法において
    、水及び芳香族カルボン酸のＣ１−Ｃ４−アルキル　　
    エステルの混合物を使用することを特徴とする方法。
  4. 【請求項４】　　請求項１−３に記載の方法において、
    メチル　　ベンゾエート、又はジメチル　　フタレート
    を使用することを特徴とする方法。
  5. 【請求項５】　　請求項１−４に記載の方法において、
    溶媒処理の出発素材を湿潤プレスケーキの形態で使用す
    ることを特徴とする方法。
  6. 【請求項６】　　請求項１−５に記載の方法において、
    乾燥顔料１重量部当たり０．１−１００重量部の有機溶
    媒を用いて処理を行うことを特徴とする方法。
  7. 【請求項７】　　請求項１−７に記載の方法において、
    処理溶媒が乾燥顔料１重量部当たり１−３０重量部の水
    を含むことを特徴とする方法。
JP3065268A 1990-03-10 1991-03-07 色彩効果上有益な顔料の形態のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドの製造法 Expired - Lifetime JP2875039B2 (ja)

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