JPH0422181B2 - - Google Patents
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- JPH0422181B2 JPH0422181B2 JP59167777A JP16777784A JPH0422181B2 JP H0422181 B2 JPH0422181 B2 JP H0422181B2 JP 59167777 A JP59167777 A JP 59167777A JP 16777784 A JP16777784 A JP 16777784A JP H0422181 B2 JPH0422181 B2 JP H0422181B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
［発明の技術分野］
本発明は、硬化性ポリオルガノシロキサン組成
物に関し、更に詳しくは、比較的低温で硬化し、
プライマーを使用することなく金属およびプラス
チツクなどの基材に対して強固に接着する、自己
接着性液状シリコーンゴム組成物に関する。 ［発明の技術的背景とその問題点］ ヒドロシリル基とケイ素原子に結合したアルケ
ニル基との付加反応によつて硬化する液状シリコ
ーンゴムは既によく知られている。この種のシリ
コーンゴムは、耐熱性、電気絶縁性などが優れて
おり、またシリカなどの充填剤を配合することに
より機械的強度の向上や自己消化性などが付与さ
れることから、電気・電子部品のポツテイング、
コイルの含浸などに汎用されている。 しかしながら、このシリコーンゴム自体は接着
性を有しないため、その用途が制約されることが
少なくない。そこで、シリコーンゴムに接着性を
付与するため、第三成分として適切な添加成分を
加える方法が多く試みられている。 この第三成分として、ケイ素原子に結合した水
素原子とトリアルコキシシリルアルキル基を併有
するポリシロキサンを添加するもの（特開昭48−
16952号公報）、アクリロキシアルキル基を有する
シランまたはシロキサンと有機過酸化物を添加す
るもの（特開昭50−26855号公報）、分子中に炭素
原子を介してケイ素原子と結合したエポキシ基お
よび／またはエステル基を有するポリオルガノハ
イドロジエンシロキサンを添加するもの（特開昭
50−39345号公報）、分子中にケイ素原子に結合し
た水素原子とケイ素原子に結合した２−［３−（ト
リアルコキシシリル）プロポキシカルボニル］エ
チル基または２−［３−（トリアルコキシシリル）
プロポキシカルボニル］プロピル基を有するポリ
オルガノハイドロジエンシロキサンを添加するも
の（特開昭54−48853号公報）さらに両端が１個
のアクリロキシアルキル基と２個のアルコキシ基
に結合したケイ素原子で閉鎖されたポリオルガノ
シロキサンを添加するもの（特開昭53−118453号
公報）などがあるが、いずれも電気・電子部品に
用いる各種の基材や自動車部品のガスケツトに用
いる基材に対する自己接着性が充分ではなかつた
り、あるいは弾性体（シリコーンゴム組成物の硬
化物）の機械的特性が低下したりするなどの問題
があり、実用上満足のいくものとはいえなかつ
た。 ［発明の目的］ 本発明は、弾性体の機械的特性を低下させるこ
となく良好な自己接着性を有する、硬化性ポリオ
ルガノシロキサン組成物の提供を目的とする。 ［発明の概要］ 本発明者は従来の欠点を改良すべく鋭意検討し
た結果、第三成分として（メタ）アクリル基およ
びSiH結合を有する分岐状ないし網状の、限定さ
れた組成比のポリオルガノシロキサン組成物を添
加することにより、弾性体の機械的特性を低下さ
せることなく良好な自己接着性を有する、硬化性
ポリオルガノシロキサン組成物が得られることを
見出し本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明の硬化性ポリオルガノシロキ
サン組成物は、 (A) 次式： （式中、R1はアルケニル基、R2は脂肪族不飽
和結合を含まぬ置換または非置換の１価炭化水
素基を示し、ａは１または２の整数、ｂは０〜
２の整数で、ａ＋ｂが１〜３の整数を示す） で示される単位を分子中に少なくとも２個有す
るポリオルガノシロキサン：100重量部 (B) 次式： （式中、R3は置換または非置換の１価炭化水
素基を示し、ｃは０〜２の整数、ｄは１または
２の整数で、ｃ＋ｄが１〜３の整数を示す） で表される単位を有し、かつケイ素原子に結合
した水素原子を分子中に少なくとも３個有する
ポリオルガノハイドロジエンシロキサン：ポリ
オルガノシロキサン(A)中のR11個に対して、ケ
イ素原子に結合した水素原子の数が0.5〜4.0個
となるような量 （式中、R4は水素原子またはメチル基、ｅは
１〜５の整数を示す） で表される単位：10〜40モル％、 （CH3）HSiO単位：10〜60モル％、 （CH3）2SiO単位：０〜20モル％、 （R5）3SiO1/2（式中、R5は炭素数１〜４のアル
キル基又はフエニル基を示す）で表される単
位：５〜20モル％および R6SiO3/2（式中、R6は炭素数１〜４のアルキル
基又はフエニル基を示す）で表される単位：10
〜50モル％から成る（メタ）アクリル基含有ポ
リオルガノシロキサン：0.5〜10重量部 (D) 白金および白金化合物から成る群より選ばれ
る触媒：白金原子として、ポリオルガノシロキ
サン(A)に対し１〜100ppm から成ることを特徴とする。 本発明に用いられるポリオルガノシロキサン(A)
は、ケイ素原子に直結したアルケニル基を１分子
中に少なくとも２個有するもので、直鎖状でも分
岐状であつてもよく、またこれらの混合物でもよ
い。前記式におけるR1としては、ビニル基、ア
リル基、１−ブテニル基、１−ヘキセニル基など
が例示されるが、合成のしやすさからビニル基が
最も有利である。R2および他のシロキサン単位
のケイ素原子に結合した有機基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、ドデシル基などのアルキル基、フエニル基の
ようなアリール基、β−フエニルエチル基、β−
フエニルプロピル基のようなアラルキル基が例示
され、さらに、クロロメチル基、３，３，３−ト
リフルオロプロピル基などの置換炭化水素基も例
として挙げられる。これらのうち、合成しやす
く、しかも硬化後に良好な物理的性質を保つ上で
必要なポリオルガノシロキサンの重合度をもちな
がら硬化前では低い粘度を有しているという点か
ら、メチル基が最も好ましい。次式： （式中、R1、R2、ａおよびｂはそれぞれ前記と
同義である） で表される単位はポリオルガノシロキサンの分子
鎖の末端又は中間のいずれに存在しても、あるい
はその双方に存在してもよいが、硬化後の組成物
が優れた機械的性質を有するためには、少なくと
も末端に存在していることが好ましい。また、組
成物を注型、ポツテイング、被覆、含浸などに用
いる場合は、これに適した性質、特に硬化前にお
いては適度の流れ性を有し、かつ硬化後では優れ
た物理的性質が得られるようにするため、25℃に
おける粘度が50〜100000cP、特に100〜10000cP
の範囲であることが好ましい。粘度が50cP未満
だと、硬化後に充分な伸びや弾性が得られず、粘
度が100000cPを超えると注型やポツテイングそ
の他の作業における作業性が著しく阻害されるか
らである。なお、室温で硬化させる接着剤として
用いる場合は、10000cP以上の高粘度のものを用
いてもなんら問題はないが、高温で硬化させる接
着剤の場合は10000cP以下であることが作業性を
高める上で好ましい。 本発明に用いられる(B)成分のポリオルガノハイ
ドロジエンシロキサンは、架橋により組成物を網
状化するために、ケイ素原子に結合した水素原子
を少なくとも３個有することが必要である。R3
およびその他のシロキサン単位のケイ素原子に結
合した有機基としては、前述の(A)成分における
R2と同様のものが例示されるが、合成が容易で
あるという点から、メチル基が最も好ましい。か
かるポリオルガノハイドロジエンシロキサンは、
直鎖状、分岐状または環状のいずれであつてもよ
く、またこれらの混合物であつてもよい。 (B)成分としては、硬化後の組成物に良好な物理
的性質を与えるという点で、以下のａ〜ｃで示し
た化合物が好ましい。 ａ （CH3）2HSiO1/2単位とSiO2単位から成り、
ケイ素原子に結合した水素原子の含有量が0.3
〜1.2重量％の範囲である分岐状ポリオルガノ
ハイドロジエンシロキサン ｂ 次式： （ただし、ｐは３〜100、ｑは０〜100の整数の
示す） で表され、ケイ素原子に結合した水素原子の含
有量が0.5〜1.6重量％の範囲である直鎖状ポリ
オルガノハイドロジエンシロキサン ｃ 次式： （ただし、ｐは３〜100、ｑは０〜100の整数の
示す） で表され、ケイ素原子に結合した水素原子の含
有量が0.5〜1.6重量％の範囲である直鎖状ポリ
オルガノハイドロジエンシロキサン これらのうち、合成のしやすさではｂが最も好
ましく、一方硬化後の組成物に優れた機械的性質
を与えるという点ではａが最も好ましく、ｃがこ
れに次ぐ。 (B)成分の使用量は、(A)成分中のアルケニル基１
個に対し、(B)成分中のケイ素原子に結合した水素
原子が0.5〜4.0個、好ましくは1.0〜3.0個となる
ような量である。水素原子が0.5個未満である場
合は、組成物の硬化が充分に進行せずに、硬化後
の組成物の硬さが低くなり、水素原子が4.0個を
超えると硬化後の組成物の物理的性質と耐熱性が
低下する。 本発明に用いられる（メタ）アクリル基含有ポ
リオルガノシロキサン(C)は、本発明のポリオルガ
ノシロキサン組成物を自己接着性とするための必
須成分であり、
物に関し、更に詳しくは、比較的低温で硬化し、
プライマーを使用することなく金属およびプラス
チツクなどの基材に対して強固に接着する、自己
接着性液状シリコーンゴム組成物に関する。 ［発明の技術的背景とその問題点］ ヒドロシリル基とケイ素原子に結合したアルケ
ニル基との付加反応によつて硬化する液状シリコ
ーンゴムは既によく知られている。この種のシリ
コーンゴムは、耐熱性、電気絶縁性などが優れて
おり、またシリカなどの充填剤を配合することに
より機械的強度の向上や自己消化性などが付与さ
れることから、電気・電子部品のポツテイング、
コイルの含浸などに汎用されている。 しかしながら、このシリコーンゴム自体は接着
性を有しないため、その用途が制約されることが
少なくない。そこで、シリコーンゴムに接着性を
付与するため、第三成分として適切な添加成分を
加える方法が多く試みられている。 この第三成分として、ケイ素原子に結合した水
素原子とトリアルコキシシリルアルキル基を併有
するポリシロキサンを添加するもの（特開昭48−
16952号公報）、アクリロキシアルキル基を有する
シランまたはシロキサンと有機過酸化物を添加す
るもの（特開昭50−26855号公報）、分子中に炭素
原子を介してケイ素原子と結合したエポキシ基お
よび／またはエステル基を有するポリオルガノハ
イドロジエンシロキサンを添加するもの（特開昭
50−39345号公報）、分子中にケイ素原子に結合し
た水素原子とケイ素原子に結合した２−［３−（ト
リアルコキシシリル）プロポキシカルボニル］エ
チル基または２−［３−（トリアルコキシシリル）
プロポキシカルボニル］プロピル基を有するポリ
オルガノハイドロジエンシロキサンを添加するも
の（特開昭54−48853号公報）さらに両端が１個
のアクリロキシアルキル基と２個のアルコキシ基
に結合したケイ素原子で閉鎖されたポリオルガノ
シロキサンを添加するもの（特開昭53−118453号
公報）などがあるが、いずれも電気・電子部品に
用いる各種の基材や自動車部品のガスケツトに用
いる基材に対する自己接着性が充分ではなかつた
り、あるいは弾性体（シリコーンゴム組成物の硬
化物）の機械的特性が低下したりするなどの問題
があり、実用上満足のいくものとはいえなかつ
た。 ［発明の目的］ 本発明は、弾性体の機械的特性を低下させるこ
となく良好な自己接着性を有する、硬化性ポリオ
ルガノシロキサン組成物の提供を目的とする。 ［発明の概要］ 本発明者は従来の欠点を改良すべく鋭意検討し
た結果、第三成分として（メタ）アクリル基およ
びSiH結合を有する分岐状ないし網状の、限定さ
れた組成比のポリオルガノシロキサン組成物を添
加することにより、弾性体の機械的特性を低下さ
せることなく良好な自己接着性を有する、硬化性
ポリオルガノシロキサン組成物が得られることを
見出し本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明の硬化性ポリオルガノシロキ
サン組成物は、 (A) 次式： （式中、R1はアルケニル基、R2は脂肪族不飽
和結合を含まぬ置換または非置換の１価炭化水
素基を示し、ａは１または２の整数、ｂは０〜
２の整数で、ａ＋ｂが１〜３の整数を示す） で示される単位を分子中に少なくとも２個有す
るポリオルガノシロキサン：100重量部 (B) 次式： （式中、R3は置換または非置換の１価炭化水
素基を示し、ｃは０〜２の整数、ｄは１または
２の整数で、ｃ＋ｄが１〜３の整数を示す） で表される単位を有し、かつケイ素原子に結合
した水素原子を分子中に少なくとも３個有する
ポリオルガノハイドロジエンシロキサン：ポリ
オルガノシロキサン(A)中のR11個に対して、ケ
イ素原子に結合した水素原子の数が0.5〜4.0個
となるような量 （式中、R4は水素原子またはメチル基、ｅは
１〜５の整数を示す） で表される単位：10〜40モル％、 （CH3）HSiO単位：10〜60モル％、 （CH3）2SiO単位：０〜20モル％、 （R5）3SiO1/2（式中、R5は炭素数１〜４のアル
キル基又はフエニル基を示す）で表される単
位：５〜20モル％および R6SiO3/2（式中、R6は炭素数１〜４のアルキル
基又はフエニル基を示す）で表される単位：10
〜50モル％から成る（メタ）アクリル基含有ポ
リオルガノシロキサン：0.5〜10重量部 (D) 白金および白金化合物から成る群より選ばれ
る触媒：白金原子として、ポリオルガノシロキ
サン(A)に対し１〜100ppm から成ることを特徴とする。 本発明に用いられるポリオルガノシロキサン(A)
は、ケイ素原子に直結したアルケニル基を１分子
中に少なくとも２個有するもので、直鎖状でも分
岐状であつてもよく、またこれらの混合物でもよ
い。前記式におけるR1としては、ビニル基、ア
リル基、１−ブテニル基、１−ヘキセニル基など
が例示されるが、合成のしやすさからビニル基が
最も有利である。R2および他のシロキサン単位
のケイ素原子に結合した有機基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、ドデシル基などのアルキル基、フエニル基の
ようなアリール基、β−フエニルエチル基、β−
フエニルプロピル基のようなアラルキル基が例示
され、さらに、クロロメチル基、３，３，３−ト
リフルオロプロピル基などの置換炭化水素基も例
として挙げられる。これらのうち、合成しやす
く、しかも硬化後に良好な物理的性質を保つ上で
必要なポリオルガノシロキサンの重合度をもちな
がら硬化前では低い粘度を有しているという点か
ら、メチル基が最も好ましい。次式： （式中、R1、R2、ａおよびｂはそれぞれ前記と
同義である） で表される単位はポリオルガノシロキサンの分子
鎖の末端又は中間のいずれに存在しても、あるい
はその双方に存在してもよいが、硬化後の組成物
が優れた機械的性質を有するためには、少なくと
も末端に存在していることが好ましい。また、組
成物を注型、ポツテイング、被覆、含浸などに用
いる場合は、これに適した性質、特に硬化前にお
いては適度の流れ性を有し、かつ硬化後では優れ
た物理的性質が得られるようにするため、25℃に
おける粘度が50〜100000cP、特に100〜10000cP
の範囲であることが好ましい。粘度が50cP未満
だと、硬化後に充分な伸びや弾性が得られず、粘
度が100000cPを超えると注型やポツテイングそ
の他の作業における作業性が著しく阻害されるか
らである。なお、室温で硬化させる接着剤として
用いる場合は、10000cP以上の高粘度のものを用
いてもなんら問題はないが、高温で硬化させる接
着剤の場合は10000cP以下であることが作業性を
高める上で好ましい。 本発明に用いられる(B)成分のポリオルガノハイ
ドロジエンシロキサンは、架橋により組成物を網
状化するために、ケイ素原子に結合した水素原子
を少なくとも３個有することが必要である。R3
およびその他のシロキサン単位のケイ素原子に結
合した有機基としては、前述の(A)成分における
R2と同様のものが例示されるが、合成が容易で
あるという点から、メチル基が最も好ましい。か
かるポリオルガノハイドロジエンシロキサンは、
直鎖状、分岐状または環状のいずれであつてもよ
く、またこれらの混合物であつてもよい。 (B)成分としては、硬化後の組成物に良好な物理
的性質を与えるという点で、以下のａ〜ｃで示し
た化合物が好ましい。 ａ （CH3）2HSiO1/2単位とSiO2単位から成り、
ケイ素原子に結合した水素原子の含有量が0.3
〜1.2重量％の範囲である分岐状ポリオルガノ
ハイドロジエンシロキサン ｂ 次式： （ただし、ｐは３〜100、ｑは０〜100の整数の
示す） で表され、ケイ素原子に結合した水素原子の含
有量が0.5〜1.6重量％の範囲である直鎖状ポリ
オルガノハイドロジエンシロキサン ｃ 次式： （ただし、ｐは３〜100、ｑは０〜100の整数の
示す） で表され、ケイ素原子に結合した水素原子の含
有量が0.5〜1.6重量％の範囲である直鎖状ポリ
オルガノハイドロジエンシロキサン これらのうち、合成のしやすさではｂが最も好
ましく、一方硬化後の組成物に優れた機械的性質
を与えるという点ではａが最も好ましく、ｃがこ
れに次ぐ。 (B)成分の使用量は、(A)成分中のアルケニル基１
個に対し、(B)成分中のケイ素原子に結合した水素
原子が0.5〜4.0個、好ましくは1.0〜3.0個となる
ような量である。水素原子が0.5個未満である場
合は、組成物の硬化が充分に進行せずに、硬化後
の組成物の硬さが低くなり、水素原子が4.0個を
超えると硬化後の組成物の物理的性質と耐熱性が
低下する。 本発明に用いられる（メタ）アクリル基含有ポ
リオルガノシロキサン(C)は、本発明のポリオルガ
ノシロキサン組成物を自己接着性とするための必
須成分であり、
【式】（式中、R4は
水素原子またはメチル基、ｅは１〜５の整数を示
す）で表される単位Ａ：10〜40モル％、 （CH3）HSiO単位Ｂ：10〜60モル％、 （R5）3SiO1/2（式中、R5は炭素数１〜４のアルキ
ル基またはフエニル基を示す）で表される単位
Ｃ：５〜20モル％、 R6SiO3/2（式中、R6は炭素数１〜４のアルキル基
またはフエニル基を示す）で表される単位Ｄ：10
〜50モル％および （CH3）2SiO単位Ｅ：０〜20モル％から成る。 かかるポリオルガノシロキサン組成物の単位Ａ
のR4は水素原子またはメチル基であり、またｅ
は１〜５の整数であるが、合成のしやすさおよび
化学的安定性の面からR4がメチル基、ｅが３で
あることが好ましい。 単位Ａ及び単位Ｂは、本発明のポリオルガノシ
ロキサン組成物に自己接着性を付与する上で特に
有効な成分である。 単位ＣのR5としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基およびフエニル基が例示さ
れるが、合成が容易であるという点からメチル基
が好ましい。 単位ＤのR6としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基およびフエニル基が例示さ
れるが、合成合成が容易であるという点からメチ
ル基が好ましい。 （メタ）アクリル基含有ポリオルガノシロキサ
ン(C)中に占める各単位の割合の技術的意義は、以
下のとおりである。単位Ａが10モル％未満または
単位Ｂが10モル％未満では、充分な接着性が得ら
れず、また単位Ａが40モル％を超えるかまたは単
位Ｂが60モル％を超える場合は、硬化して得られ
る弾性体の機械的性質が低下する。単位Ｃが５モ
ル％未満または単位Ｄが10モル％未満あるいは50
モル％を超える場合は、硬化して得られる弾性体
の機械的性質が低下し、また単位Ｃが20モル％を
超えるか、または単位Ｅが20モル％を超える場合
は、充分な接着性が得られない。 （メタ）アクリル基含有ポリオルガノシロキサ
ン(C)は、例えばγ−メタクリロキシプロピルトリ
アルコキシシラン、メチルジクロロシラン、トリ
アルキルクロロシラン、アルキルトリクロロシラ
ン、フエニルトリクロロシラン、ジメチルジクロ
ロシランなどのシラン類を所定量混合し、有機溶
媒（トルエンなど）中にて共加水分解を行い、加
水分解によつて生じた酸を分液によつて除去し、
さらに飽和重曹水による中和、飽和食塩水による
洗浄、分液し、乾燥させるなどの方法により得ら
れる。 (C)成分の使用量は、(A)成分100重量部に対し、
0.5〜10重量部である。0.5重量部未満では充分な
接着性が得られず、10重量部を超えると硬化によ
り得られる弾性体の機械的性質が低下する。 本発明で用いられる(D)成分の白金および白金化
合物から選ばれる触媒は、(A)成分のアルケニル基
と(B)成分のヒドロシリル基との間の付加反応を促
進するもので、白金の単体、塩化白金酸、白金−
オレフイン錯体、白金−アルコール錯体、白金配
位化合物などが例示される。(D)成分の使用量は(A)
成分に対し、白金原子の量で１〜100ppmの範囲
である。1ppm未満では本発明の効果が奏せられ
ず、また100ppmを超えても特に硬化速度の向上
などが期待できない。 本発明の組成物には、必要に応じて無機質充填
剤を添加することにより、その用途に適した流れ
性、硬化後の硬さ、引張強さ、伸び、モジユラス
などを与えることができる。無機質充填剤として
は、煙霧質シリカ、シリカエアロゲル、沈澱シリ
カ、粉砕シリカ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜
鉛、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、炭酸亜鉛、カーボンブラツクなどが例示さ
れる。これら充填剤の使用量は、本発明の目的を
損なわないかぎり任意とされる。 ［発明の効果］ 本発明のポリオルガノシロキサン組成物によれ
ば、弾性体（該組成物の硬化物）の機械的特性を
低下させることなく良好な自己接着性が得られ
る。このため、電気・電子部品のポツテイングお
よびコイルの含浸などに用いる場合に極めて有用
である。 ［発明の実施例］ 以下、本発明を実施例によつて説明する。実施
例中、部は全て重量部を示す。 実施例 １ 第１表に示す量のγ−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン、メチルジクロロシラン、ト
リメチルクロロシラン、メチルトリクロロシラン
およびジメチルジクロロシランを混合した。 一方、50部のｎ−ヘキサン、50部のメタノール
および100部の水を、還流冷却器付フラスコに入
れた。次いで、激しく撹拌しながら、このフラス
コ内に前述のシラン混合体を、反応温度20〜40℃
に保ちながら１時間かけて滴下し、さらに冷却し
つつ２時間の撹拌を続けて共加水分解を行つた。
静置後、分液して有機層を抽出し、これに80部の
飽和重曹水を加えて５分間撹拌することにより中
和した。これを分液し、さらに100部の飽和食塩
水を加え５分間撹拌して洗浄を行い、有機層を分
離した。この洗浄、分液を再度繰り返した後、芒
硝を用いて乾燥し、メタクリル基含有ポリオルガ
ノシロキサン〜を得た。
す）で表される単位Ａ：10〜40モル％、 （CH3）HSiO単位Ｂ：10〜60モル％、 （R5）3SiO1/2（式中、R5は炭素数１〜４のアルキ
ル基またはフエニル基を示す）で表される単位
Ｃ：５〜20モル％、 R6SiO3/2（式中、R6は炭素数１〜４のアルキル基
またはフエニル基を示す）で表される単位Ｄ：10
〜50モル％および （CH3）2SiO単位Ｅ：０〜20モル％から成る。 かかるポリオルガノシロキサン組成物の単位Ａ
のR4は水素原子またはメチル基であり、またｅ
は１〜５の整数であるが、合成のしやすさおよび
化学的安定性の面からR4がメチル基、ｅが３で
あることが好ましい。 単位Ａ及び単位Ｂは、本発明のポリオルガノシ
ロキサン組成物に自己接着性を付与する上で特に
有効な成分である。 単位ＣのR5としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基およびフエニル基が例示さ
れるが、合成が容易であるという点からメチル基
が好ましい。 単位ＤのR6としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基およびフエニル基が例示さ
れるが、合成合成が容易であるという点からメチ
ル基が好ましい。 （メタ）アクリル基含有ポリオルガノシロキサ
ン(C)中に占める各単位の割合の技術的意義は、以
下のとおりである。単位Ａが10モル％未満または
単位Ｂが10モル％未満では、充分な接着性が得ら
れず、また単位Ａが40モル％を超えるかまたは単
位Ｂが60モル％を超える場合は、硬化して得られ
る弾性体の機械的性質が低下する。単位Ｃが５モ
ル％未満または単位Ｄが10モル％未満あるいは50
モル％を超える場合は、硬化して得られる弾性体
の機械的性質が低下し、また単位Ｃが20モル％を
超えるか、または単位Ｅが20モル％を超える場合
は、充分な接着性が得られない。 （メタ）アクリル基含有ポリオルガノシロキサ
ン(C)は、例えばγ−メタクリロキシプロピルトリ
アルコキシシラン、メチルジクロロシラン、トリ
アルキルクロロシラン、アルキルトリクロロシラ
ン、フエニルトリクロロシラン、ジメチルジクロ
ロシランなどのシラン類を所定量混合し、有機溶
媒（トルエンなど）中にて共加水分解を行い、加
水分解によつて生じた酸を分液によつて除去し、
さらに飽和重曹水による中和、飽和食塩水による
洗浄、分液し、乾燥させるなどの方法により得ら
れる。 (C)成分の使用量は、(A)成分100重量部に対し、
0.5〜10重量部である。0.5重量部未満では充分な
接着性が得られず、10重量部を超えると硬化によ
り得られる弾性体の機械的性質が低下する。 本発明で用いられる(D)成分の白金および白金化
合物から選ばれる触媒は、(A)成分のアルケニル基
と(B)成分のヒドロシリル基との間の付加反応を促
進するもので、白金の単体、塩化白金酸、白金−
オレフイン錯体、白金−アルコール錯体、白金配
位化合物などが例示される。(D)成分の使用量は(A)
成分に対し、白金原子の量で１〜100ppmの範囲
である。1ppm未満では本発明の効果が奏せられ
ず、また100ppmを超えても特に硬化速度の向上
などが期待できない。 本発明の組成物には、必要に応じて無機質充填
剤を添加することにより、その用途に適した流れ
性、硬化後の硬さ、引張強さ、伸び、モジユラス
などを与えることができる。無機質充填剤として
は、煙霧質シリカ、シリカエアロゲル、沈澱シリ
カ、粉砕シリカ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜
鉛、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、炭酸亜鉛、カーボンブラツクなどが例示さ
れる。これら充填剤の使用量は、本発明の目的を
損なわないかぎり任意とされる。 ［発明の効果］ 本発明のポリオルガノシロキサン組成物によれ
ば、弾性体（該組成物の硬化物）の機械的特性を
低下させることなく良好な自己接着性が得られ
る。このため、電気・電子部品のポツテイングお
よびコイルの含浸などに用いる場合に極めて有用
である。 ［発明の実施例］ 以下、本発明を実施例によつて説明する。実施
例中、部は全て重量部を示す。 実施例 １ 第１表に示す量のγ−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン、メチルジクロロシラン、ト
リメチルクロロシラン、メチルトリクロロシラン
およびジメチルジクロロシランを混合した。 一方、50部のｎ−ヘキサン、50部のメタノール
および100部の水を、還流冷却器付フラスコに入
れた。次いで、激しく撹拌しながら、このフラス
コ内に前述のシラン混合体を、反応温度20〜40℃
に保ちながら１時間かけて滴下し、さらに冷却し
つつ２時間の撹拌を続けて共加水分解を行つた。
静置後、分液して有機層を抽出し、これに80部の
飽和重曹水を加えて５分間撹拌することにより中
和した。これを分液し、さらに100部の飽和食塩
水を加え５分間撹拌して洗浄を行い、有機層を分
離した。この洗浄、分液を再度繰り返した後、芒
硝を用いて乾燥し、メタクリル基含有ポリオルガ
ノシロキサン〜を得た。
【表】
別に、25℃における粘度5000cPの両末端ジメ
チルビニルシリル基閉塞のポリジメチルシロキサ
ン90部、（CH3）3SiO1/2単位43モル％、SiO2単位
50モル％および（CH2＝CH）（CH3）SiO単位７
モル％から成るポリオルガノシロキサン５部、並
びに25℃における粘度50000cPの両末端ジメチル
ビニルシリル基閉塞のポリジメチルシロキサン５
部；煙霧質シリカ20部、酸化チタン2.0部；更に、
白金原子としての濃度が１％の塩化白金酸の２−
エチルヘキサノール溶液0.2部を均一に混合して、
ベース組成物を得た。 このベース組成物100部に、両末端トリメチル
シリル基閉塞の25℃における粘度20cStのポリメ
チルハイドロジエンシロキサン3.5部と、第１表
に示したメタクリル基含有ポリオルガノシロキサ
ンを第２表に示す量で均一に混合し、組成物11〜
14を調製した。
チルビニルシリル基閉塞のポリジメチルシロキサ
ン90部、（CH3）3SiO1/2単位43モル％、SiO2単位
50モル％および（CH2＝CH）（CH3）SiO単位７
モル％から成るポリオルガノシロキサン５部、並
びに25℃における粘度50000cPの両末端ジメチル
ビニルシリル基閉塞のポリジメチルシロキサン５
部；煙霧質シリカ20部、酸化チタン2.0部；更に、
白金原子としての濃度が１％の塩化白金酸の２−
エチルヘキサノール溶液0.2部を均一に混合して、
ベース組成物を得た。 このベース組成物100部に、両末端トリメチル
シリル基閉塞の25℃における粘度20cStのポリメ
チルハイドロジエンシロキサン3.5部と、第１表
に示したメタクリル基含有ポリオルガノシロキサ
ンを第２表に示す量で均一に混合し、組成物11〜
14を調製した。
【表】
比較例 １
第３表に示す量のγ−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン、メチルジクロロシラン、ト
リメチルクロロシランおよびジメチルジクロロシ
ランを混合した。 この混合体を、実施例１と同じ方法で共加水分
解、中和、洗浄、次いで乾燥せしめ、第３表のポ
リオルガノシロキサンを得た。
トリメトキシシラン、メチルジクロロシラン、ト
リメチルクロロシランおよびジメチルジクロロシ
ランを混合した。 この混合体を、実施例１と同じ方法で共加水分
解、中和、洗浄、次いで乾燥せしめ、第３表のポ
リオルガノシロキサンを得た。
【表】
第３表のポリオルガノシロキサンを、実施例１
のベース組成物100部およびポリメチルハイドロ
ジエンシロキサン3.5部を第４表に示す量で配合
して、均一に混合し、組成物21〜24を調製した。
のベース組成物100部およびポリメチルハイドロ
ジエンシロキサン3.5部を第４表に示す量で配合
して、均一に混合し、組成物21〜24を調製した。
【表】
比較例 ２
実施例１のベース組成物100部、ポリメチルハ
イドロジエンシロキサン3.5部および第１表のメ
タクリル基含有ポリオルガノシロキサンの代り
に、次式： で示されるメタクリル基含有オルガノシロキサン
モノマー4.0部を均一に混合し、組成物31を調製
した。 比較例 ３ 実施例１のベース組成物100部およびポリメチ
ルハイドロジエンシロキサン3.5部を均一に混合
したものを組成物41とした。 試験例 １ ＜接着性＞ 実施例および比較例で得た組成物11〜14、21〜
24、31および41を25mm×80mm×２mm厚のアルミニ
ウム板の上に約２mmの厚さで塗り、(a)150℃で１
時間または(b)100℃で１時間、加熱し、硬化せし
めた。これらの試料を室温に戻した後、手ではが
して接着性をみた。結果を第５表に示す。
イドロジエンシロキサン3.5部および第１表のメ
タクリル基含有ポリオルガノシロキサンの代り
に、次式： で示されるメタクリル基含有オルガノシロキサン
モノマー4.0部を均一に混合し、組成物31を調製
した。 比較例 ３ 実施例１のベース組成物100部およびポリメチ
ルハイドロジエンシロキサン3.5部を均一に混合
したものを組成物41とした。 試験例 １ ＜接着性＞ 実施例および比較例で得た組成物11〜14、21〜
24、31および41を25mm×80mm×２mm厚のアルミニ
ウム板の上に約２mmの厚さで塗り、(a)150℃で１
時間または(b)100℃で１時間、加熱し、硬化せし
めた。これらの試料を室温に戻した後、手ではが
して接着性をみた。結果を第５表に示す。
【表】
組成物11〜14について、前述と同じようにステ
ンレス、エポキシ樹脂、ポリエステル、フエノー
ル樹脂、ポリブチレンテレフタレート、メラミン
樹脂およびポリ塩化ビニル（硬質）の７種の板に
塗り、100℃で１時間、加熱し、硬化せしめた後、
室温に戻して手ではがしてみたが、いずれもはが
れず、良好な接着性を示した。 同じく組成物11〜14について、25mm×80mm×２
mm厚の２枚のアルミニウム板の間に２mm厚で流し
込み、100℃で100時間加熱し、硬化せしめた後、
室温に戻して、せん断接着試験を行つた。その結
果を第６表に示す。
ンレス、エポキシ樹脂、ポリエステル、フエノー
ル樹脂、ポリブチレンテレフタレート、メラミン
樹脂およびポリ塩化ビニル（硬質）の７種の板に
塗り、100℃で１時間、加熱し、硬化せしめた後、
室温に戻して手ではがしてみたが、いずれもはが
れず、良好な接着性を示した。 同じく組成物11〜14について、25mm×80mm×２
mm厚の２枚のアルミニウム板の間に２mm厚で流し
込み、100℃で100時間加熱し、硬化せしめた後、
室温に戻して、せん断接着試験を行つた。その結
果を第６表に示す。
【表】
なお、第６表のせん断接着試験後の凝集破壊率
100％試験片を、さらに250℃で２時間加熱し、室
温に戻した後に主ではがそうとしたが、全くアル
ミニウムからはがすことができず、良好な接着性
が保たれていた。 ＜機械的特性＞ 組成物11〜14、31および41を各々厚さ２mmのシ
ート状にし、(a)150℃で１時間または(b)100℃で１
時間、加熱して得たゴム弾性体を室温に戻した
後、JISK6301に基づいて硬さ、引張強さ、伸び
を調べた。その結果を第７表に示す。
100％試験片を、さらに250℃で２時間加熱し、室
温に戻した後に主ではがそうとしたが、全くアル
ミニウムからはがすことができず、良好な接着性
が保たれていた。 ＜機械的特性＞ 組成物11〜14、31および41を各々厚さ２mmのシ
ート状にし、(a)150℃で１時間または(b)100℃で１
時間、加熱して得たゴム弾性体を室温に戻した
後、JISK6301に基づいて硬さ、引張強さ、伸び
を調べた。その結果を第７表に示す。
【表】
第７表にて明らかなように、本発明の組成物11
〜14は接着向上剤を含まない比較例41の値と比較
して殆ど差のない特性が得られるが、比較例31で
は機械的特性が加熱により著しく劣化する。 実施例 ２ 25℃における粘度3000cStの両末端ジメチルビ
ニルシリル基閉塞のポリジメチルシロキサン100
部、25℃における粘度15cStのポリメチルハイド
ロジエンシロキサン２部、粒径2μの石英粉末50
部、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，
５，７−テトラビニルシクロテトラシロキサン
0.2部および白金原子としての濃度が１％の塩化
白金酸のイソプロピルアルコール溶液0.05部を均
一に混合、分散せしめてベース組成物を調製し
た。このベース組成物100部に、実施例１の〜
のメタクリル基含有ポリオルガノシロキサンを
第８表に示す量を加えて均一に混合し、組成物15
〜17を得た。 比較例 ４ 実施例２のベース組成物100部に、式および
で表されるポリオルガノシロキサンを第８表に
示す量を加えて均一に混合し、組成物32および33
を得た。
〜14は接着向上剤を含まない比較例41の値と比較
して殆ど差のない特性が得られるが、比較例31で
は機械的特性が加熱により著しく劣化する。 実施例 ２ 25℃における粘度3000cStの両末端ジメチルビ
ニルシリル基閉塞のポリジメチルシロキサン100
部、25℃における粘度15cStのポリメチルハイド
ロジエンシロキサン２部、粒径2μの石英粉末50
部、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，
５，７−テトラビニルシクロテトラシロキサン
0.2部および白金原子としての濃度が１％の塩化
白金酸のイソプロピルアルコール溶液0.05部を均
一に混合、分散せしめてベース組成物を調製し
た。このベース組成物100部に、実施例１の〜
のメタクリル基含有ポリオルガノシロキサンを
第８表に示す量を加えて均一に混合し、組成物15
〜17を得た。 比較例 ４ 実施例２のベース組成物100部に、式および
で表されるポリオルガノシロキサンを第８表に
示す量を加えて均一に混合し、組成物32および33
を得た。
【表】
これらの15〜17、32および33の組成物を25mm×
80mm×２mm厚のアルミニウム板の上に約２mmの厚
さで塗り、(a)150℃で１時間または(b)90℃で２時
間、加熱し、硬化せしめた。これらの試料を室温
に戻した後、手ではがして接着性をみた。結果を
第９表に示す。
80mm×２mm厚のアルミニウム板の上に約２mmの厚
さで塗り、(a)150℃で１時間または(b)90℃で２時
間、加熱し、硬化せしめた。これらの試料を室温
に戻した後、手ではがして接着性をみた。結果を
第９表に示す。
【表】
実施例 ３
25℃における粘度550cStの両末端ジメチルビニ
ルシリル基閉塞のポリジメチルシロキサン100部、
粒径5μの石英粉末150部、酸化鉄４部、白金原子
として含有量が２％の塩化白金酸オクテン錯体
0.02部、（CH3）2HSiO1/2単位とSiO2単位から成
り、ケイ素原子に結合した水素原子を0.8重量％
含有する、25℃における粘度20cStのポリオルガ
ノハイドロジエンシロキサン３部を均一に混合し
てベース組成物を得た。このベース組成物100部
に実施例１で用いられたメタクリル基含有ポリオ
ルガノシロキサンを４部加えて均一に混合し、
本発明の組成物18を調製した。これらの組成物
を、50mm×25mm×２mm厚のフエノール樹脂の２枚
の板の間に２mm厚で流し込んで、90℃で２時間、
加熱して硬化せしめ、室温に戻して、せん断接着
試験を行つたところ、せん断接着強さ15.1Kgｆ／
cm2、凝集破壊率100％と良好な値を示した。 実施例 ４ 実施例３で用いられた両末端ジメチルビニルシ
リル基閉塞のポリジメチルシロキサンの代りに、
第10表に示されたビニル基含有ポリオルガノシロ
キサンを用いて、ベース組成物４−１〜４−３を
調製した。
ルシリル基閉塞のポリジメチルシロキサン100部、
粒径5μの石英粉末150部、酸化鉄４部、白金原子
として含有量が２％の塩化白金酸オクテン錯体
0.02部、（CH3）2HSiO1/2単位とSiO2単位から成
り、ケイ素原子に結合した水素原子を0.8重量％
含有する、25℃における粘度20cStのポリオルガ
ノハイドロジエンシロキサン３部を均一に混合し
てベース組成物を得た。このベース組成物100部
に実施例１で用いられたメタクリル基含有ポリオ
ルガノシロキサンを４部加えて均一に混合し、
本発明の組成物18を調製した。これらの組成物
を、50mm×25mm×２mm厚のフエノール樹脂の２枚
の板の間に２mm厚で流し込んで、90℃で２時間、
加熱して硬化せしめ、室温に戻して、せん断接着
試験を行つたところ、せん断接着強さ15.1Kgｆ／
cm2、凝集破壊率100％と良好な値を示した。 実施例 ４ 実施例３で用いられた両末端ジメチルビニルシ
リル基閉塞のポリジメチルシロキサンの代りに、
第10表に示されたビニル基含有ポリオルガノシロ
キサンを用いて、ベース組成物４−１〜４−３を
調製した。
【表】
【表】
これらの組成物の各々100部に、実施例１で用
いられたメタクリル基含有ポリオルガノシロキサ
ンを３部添加して、均一に混合して得た組成物
を、それぞれ25mm×80mm×２mm厚のアルミニウム
板の上に約２mmで塗り、100℃で１時間、加熱し、
硬化させた後、室温に戻して手ではがしてみたと
ころ、いずれもはがすことができず、良好な接着
性を示した。
いられたメタクリル基含有ポリオルガノシロキサ
ンを３部添加して、均一に混合して得た組成物
を、それぞれ25mm×80mm×２mm厚のアルミニウム
板の上に約２mmで塗り、100℃で１時間、加熱し、
硬化させた後、室温に戻して手ではがしてみたと
ころ、いずれもはがすことができず、良好な接着
性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 次式： （式中、R1はアルケニル基、R2は脂肪族不飽
和結合を含まぬ置換または非置換の１価炭化水
素基を示し、ａは１または２の整数、ｂは０〜
２の整数で、ａ＋ｂが１〜３の整数を示す） で示される単位を分子中に少なくとも２個有す
るポリオルガノシロキサン：100重量部 (B) 次式： （式中、R3は置換または非置換の１価炭化水
素基を示し、ｃは０〜２の整数、ｄは１または
２の整数、ｃ＋ｄが１〜３の整数を示す） で表される単位を有し、かつケイ素原子に結合
した水素原子を分子中に少なくとも３個有する
ポリオルガノハイドロジエンシロキサン：ポリ
オルガノシロキサン(A)中のR11個に対して、ケ
イ素原子に結合した水素原子の数が0.5〜4.0個
となるような量 （式中、R4は水素原子またはメチル基、ｅは
１〜５の整数を示す） で表される単位：10〜40モル％、 （CH3）HSiO単位：10〜60モル％、 （CH3）2SiO単位：０〜20モル％、 （R5）3SiO1/2（式中、R5は炭素数１〜４のアル
キル基またはフエニル基を示す）で表される単
位：５〜20モル％および R6SiO3/2（式中、R6は炭素数１〜４のアルキル
基を示す）で表される単位：10〜50モル％から
成る（メタ）アクリル基含有ポリオルガノシロ
キサン：0.5〜10重量部 (D) 白金および白金化合物から成る群より選ばれ
る触媒：白金原子として、ポリオルガノシロキ
サン(A)に対し１〜100ppm から成ることを特徴とする硬化性ポリオルガノ
シロキサン組成物。 ２ (A)のR1がビニル基である特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 ３ (A)のポリオルガノシロキサンが次式： CH2＝CH（R2）2SiO［（R2）2SiO］oSi（R2）2CH＝CH2 （式中、R2は前記と同義であり、ｎは20〜5000
の整数を示す） で表される化合物である特許請求の範囲第２項記
載の組成物。 ４ (A)のポリオルガノシロキサンが次式： CH2＝CH（CH3）2SiO［（CH3）2SiO］oSi（CH3）2CH＝CH
2 （式中、ｎは前記と同義である） で示される化合物である特許請求の範囲第３項記
載の組成物。 ５ (B)のポリオルガノハイドロジエンシロキサン
が次式： R7（CH3）2SiO［（CH3）HSiO］−p−［（CH3）2SiO］−
qSi（CH3）2R7 ［式中、R4は水素原子またはメチル基を示し、
ｐは１〜100（ただし、二つのR7がともにメチル
基のとき、ｐは３〜100）、ｑは０〜100の整数を
示す］ で表される化合物である特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 ６ (B)のポリオルガノハイドロジエンシロキサン
が、（CH3）2HSiO1/2単位とSiO2単位から成り、ケ
イ素原子に結合した水素原子の含有量が0.3〜1.2
重量％である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ７ (C)のポリオルガノシロキサンのR4がメチル
基である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ８ (C)のポリオルガノシロキサンのｅが３である
特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ９ (C)のポリオルガノシロキサンのR5がメチル
基である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １０ (C)のポリオルガノシロキサンのR6がメチ
ル基である特許請求の範囲第１項記載の組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59167777A JPS6151058A (ja) | 1984-08-13 | 1984-08-13 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| US06/757,218 US4701503A (en) | 1984-08-13 | 1985-07-19 | Curable polyorganosiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59167777A JPS6151058A (ja) | 1984-08-13 | 1984-08-13 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6151058A JPS6151058A (ja) | 1986-03-13 |
| JPH0422181B2 true JPH0422181B2 (ja) | 1992-04-15 |
Family
ID=15855912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59167777A Granted JPS6151058A (ja) | 1984-08-13 | 1984-08-13 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4701503A (ja) |
| JP (1) | JPS6151058A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015033992A1 (ja) | 2013-09-04 | 2015-03-12 | Ckd株式会社 | 電磁コイルの冷却構造、及び電磁アクチュエータ |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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