JPH04227970A - 反応染料、その製造方法と使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は特にセルロース含有繊維材料を吸
尽法または連続法で染色するために適しそして湿潤堅牢
かつ耐光堅牢な染色物を与える新規な改良反応染料、そ
の染料の製造方法ならびに繊維材料を染色または捺染す
るためにその染料を使用する方法に関する。

【０００２】すなわち、本発明は下記式の反応染料を提
供するものである。

【化１６】 式中Ｄ１　はモノアゾ染料、ポリアゾ染料、金属錯塩ア
ゾ染料、アントラキノン染料、フタロシアニン染料、フ
ォルマザン染料、アゾメチン染料、ジオキサジン染料、
フェナジン染料、スチルベン染料、トリフェニルメタン
染料、キサンテン染料、チオキサンテン染料、ニトロア
リール染料、ナフトキノン染料、ピレンキノン染料又は
ペリレンテトラカルボイミド染料の残基、

【０００３】
Ｒ１　、Ｂ１　、Ｂ２　は互いに独立的に水素又は場合
によってはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１　−Ｃ
４　−アルコキシ、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシカルボ
ニル、カルボキシ、スルファモイル、スルホ又はスルフ
ァトによって置換されていてもよい１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル基、Ｘ１　とＸ２　は互いに独立的
にフッ素、塩素、臭素、スルホ、Ｃ１　−Ｃ４　−アル
キルスルホニル、フェニルスルホニル又はカルボキシピ
リジニウム、

【０００４】Ｅは下記式のいずれかの基

【化１７】 式中、ｎは１、２、３、４又は５の数、（Ｑ）０−２は
互いに独立的にＣ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−Ｃ
４　−アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホか
らなる群から選択される０、１又は２個の置換基Ｑを意
味する、

【０００５】Ａは式

【化１８】 （式中、Ｄ２　とＲ２　は互いに独立的にそれぞれＤ１
　とＲ１　について前記した意味と同じ意味を有する）
の基または式

【化１９】 （式中、Ｒ３　とＲ４　は互いに独立的に水素、置換ま
たは未置換のＣ１　−Ｃ８　−アルキル、Ｃ５　−Ｃ７
−シクロアルキル、フェニル又はナフチル、あるいは５
員または６員の複素環式基を意味するか、あるいは、Ｒ
３　とＲ４　はそれらが結合している窒素と一緒かつさ
らに１つのヘテロ原子を含み又は含まないで１つの窒素
含有複素環式環を形成する）基を意味する。

【０００６】式（Ｉ）中の基Ｄ１　または式（１ｃ）中
のＤ２は有機染料において通常の、その基本骨格に結合
した置換基を含有することができる。

【０００７】Ｄ１　とＤ２　にさらに存在しうる置換基
の例としては以下のものが考慮される。１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル基たとえばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピルまたはブチル、１乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシ基たとえばメトキシ、エトキシ
、プロポキシまたはブトキシ、１乃至８個の炭素原子を
有するアシルアミノ基、特に、アルカノイルアミノ基た
とえばアセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはベン
ゾイルアミノ、フェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒド
ロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−スルファトエチ
ルアミノ、スルホベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジスルホベ
ンジルアミノ、そのアルコキシ部分に１乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシカルボニルたとえばメトキシカ
ルボニルまたはエトキシカルボニル、１乃至４個のアル
キルスルホニルたとえばメチルスルホニルまたはエチル
スルホニル、トリフルオロメチル、ニトロ、ハロゲンた
とえばフッ素、塩素または臭素、カルバモイル、そのア
ルキル部分に１乃至４個の炭素原子を有するＮ−アルキ
ルカルバモイルたとえばＮ−メチルカルバモイルまたは
Ｎ−エチルカルバモイル、スルファモイル、１乃至４個
の炭素原子を有するＮ−アルキルスルファモイルたとえ
ばＮ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイ
ル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルス
ルファモイルまたはＮ−ブチルスルファモイル、Ｎ−（
β−ヒドロキシエチル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−
（ヒドロキシエチル）−スルファモイル、Ｎ−フェニル
スルファモイル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スルホメチル、スルホなど。好ましくはＤ１　また
はＤ２　は１つまたはそれ以上のスルホ基を含有する。 Ｄ１　またはＤ２　がアゾ染料の残基である式（１）の
反応染料は置換基として特にメチル、エチル、メトキシ
、エトキシ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、アミ
ノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スルホメチルまたはスルホを含む。

【０００８】アルキル基のＲ１　、Ｒ２　、Ｂ１　、Ｂ
２　は直鎖状または分岐鎖状でありうる。これはさらに
たとえばハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１　−Ｃ
４　−アルコキシ、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシカルボ
ニル、カルボキシル、スルファモイル、スルホまたはス
ルファトによって置換されていてもよい。例えば、Ｒ１
　、Ｒ２　、Ｂ１　、Ｂ２　は下記の基である：メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、カルボキシメ
チル、β−カルボキシエチル、β−カルボキシプロピル
、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、β−メトキシエチル、β−エトキシエチル、β−メ
トキシプロピル、β−クロロエチル、γ−ブロモプロピ
ル、β−ヒドロキシエチル、β−ヒドロキシブチル、β
−シアノエチル、スルホメチル、β−スルホエチル、β
−スルファトエチル。好ましくは、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｂ
１　、Ｂ２　は互いに独立的に水素、メチルまたはエチ
ルである。

【０００９】Ｘ１　とＸ２　は互いに独立的にフッ素、
塩素または臭素、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルスルホニル
たとえばメチルスルホニルまたはエチルスルホニル、カ
ルボキシピリジニウムまたはスルホを意味する。好まし
くは、Ｘ１　とＸ２　はそれぞれフッ素または塩素であ
る。

【００１０】Ｃ１　−Ｃ８　−アルキルのＲ３　または
Ｒ４　は、たとえば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−
オクチルである。Ｃ１　−Ｃ８　−アルキルのＲ３　ま
たはＲ４　は、たとえば、ハロゲン、ヒドロキシル、シ
アノ、カルボキシル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ヒ
ドロキシ−Ｃ２　−Ｃ４　−アルコキシ、スルホ、スル
ファト、フェニルまたはナフチルで置換されていてもよ
い。フェニルまたはナフチルの場合は、それ自体がさら
に、たとえばＤ１　またはＤ２　に例示したように、置
換されていてもよい。 置換されたＲ３　またはＲ４の例はβ−カルボキシエチ
ル、β−シアノエチル、スルホメチル、β−スルホエチ
ル、ベンジル、フェネチルなどである。

【００１１】Ｃ５　−Ｃ７　−シクロアルキルのＲ３　
またはＲ４　の例はシクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチルなどである。これらはさらに、たとえば
、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルによって置換されていても
よい。特に例示すればシクロペンチル、シクロヘキシル
、４−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチルである。

【００１２】フェニルまたはナフチルのＲ３　またはＲ
４　は未置換でも置換されていてもよい。置換基の例は
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ
−ブチルのごときＣ１　−Ｃ４　−アルキル、メトキシ
またはエトキシのごときＣ１　−Ｃ４　−アルコキシ、
フッ素、塩素または臭素のごときハロゲン、カルボキシ
ル、ヒドロキシルまたはスルホである。

【００１３】Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルのＱの例はメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブ
チルである。

【００１４】Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシのＱの例はメ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシま
たはｎ−ブトキシである。ハロゲンのＱの例はフッ素、
臭素または特に塩素である。

【００１５】Ｄ１　またはＤ２　がさらに１つの反応基
を含有している式（１）の反応染料を得ることも可能で
ある。Ｄ１　またはＤ２　がさらに１つの反応基を含有
している式（１）の反応染料を得ることも可能である。 Ｄ１　またはＤ２　に含有される付加的反応基はそのＤ
１　またはＤ２　にアミノ基を介して結合されるか、ま
たは別の態様で、たとえば、直接結合によって結合され
ていることができる。

【００１６】Ｄ１　またはＤ２　に含有される付加的反
応基としては特につぎのものが考慮される：脱離可能な
原子または基によって置換されている低分子アルカノイ
ルまたはアルキルスルホニル基、脱離可能な原子または
基によって置換されている低分子アルケノイルまたはア
ルケンスルホニル基、４員、５員または６員の環を含み
そしてカルボニル基またはスルホニル基を介して結合さ
れた、脱離可能な原子または基によって置換されている
炭素環式または複素環式基、あるいは直接に炭素原子を
介して結合されておりそして脱離可能な原子または基に
よって置換されているトリアジンまたはピリミジン基。 このような反応基の例を特にあげればアミノ基を介して
結合されておりそしてハロゲン原子を含有している６員
複素環式基、たとえば、ハロゲントリアジンまたはハロ
ゲンピリミジン基、あるいはまた、脂肪族アシル基、た
とえば、ハロゲンアセチルまたはハロゲンプロピオニル
基である。

【００１７】式（１）中のＡの意味に相違にもとずく本
発明による反応染料の重要なグループは以下のものであ
る：下記式の反応染料

【化２０】 式中、Ｄ１　、Ｄ２　、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｂ１　、Ｂ２
　、Ｘ１　、Ｘ２　およびＥは式（１）において定義し
た意味を有する；および

【００１８】下記式の反応染料

【化２１】 式中、Ｄ１　、Ｒ１　、Ｂ１　、Ｂ２　、Ｘ１　、Ｘ２
　、Ｅ、Ｒ３　およびＲ４　は式（１）において定義し
た意味を有する。

【００１９】本発明による好ましい式（１）の反応染料
を以下に記載する。 （ａ）Ｘ１　とＸ２　が互いに独立的にフッ素、塩素ま
たはカルボキシピリジニウム、特にフッ素または塩素を
意味する式（１ｅ）と式（１ｆ）の反応染料；（ｂ）Ｂ
１　とＢ２　がそれぞれ水素である式（１ｅ）と式（１
ｆ）の反応染料； （ｃ）Ｅが式（１ａ）または式（１ｂ）の基であり、そ
の式中のｎが１または２そしてＱがスルホである式（１
ｅ）と式（１ｆ）の反応染料； （ｄ）Ｅが式（１ａ）の基である式（１）または式（１
ｅ）と式（１ｆ）のそれぞれの反応染料； （ｅ）Ｅが式（１ｂ）の基である式（１）または式（１
ｅ）と式（１ｆ）のそれぞれの反応染料。

【００２０】特に好ましい（１）の反応染料は以下のも
のである。 （ｆ）Ｘ１　とＸ２　がそれぞれフッ素または塩素、Ｂ
１とＢ２　がそれぞれ水素そしてＥが式（１ａ）または
式（１ｂ）の基であり、その式中のｎが１または２そし
てＱがスルホである式（１ｅ）の反応染料； （ｇ）Ｅが式（１ａ）の基、ｎが１または２、そしてＱ
がスルホである前記（ｆ）項に属する式（１ｅ）の反応
染料；（ｈ）Ｅが式（１ｂ）の基、ｎが２そしてＱがス
ルホでありそして　−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＮＨ−基に対
してオルトの位置に存在する前記（ｆ）項に属する式（
１ｅ）の反応染料；（ｉ）Ｄ１　がＤ２　と同じ意味を
有しそしてＲ１　がＲ２　と同じ意味を有している前記
の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｆ）、（ｇ）または（ｈ
）項に属する反応染料；（ｊ）Ｄ１　とＤ２　がそれぞ
れアゾ染料、金属錯塩アゾ染料またはフォルマザン染料
の酸基である前記（ｉ）項に属する反応染料； （ｋ）Ｒ１　とＲ２　がそれぞれ水素、メチルまたはエ
チルである前記（ｊ）項に属する反応染料。

【００２１】同じく特に好ましい式（１）の反応染料は
以下のものである。 （ｌ）Ｘ１　とＸ２　がそれぞれフッ素または塩素、Ｂ
１とＢ２　がそれぞれ水素そしてＥが式（１ａ）または
式（１ｂ）の基であり、その式中のｎが１または２そし
てＱがスルホである式（１ｆ）の反応染料； （ｍ）Ｅが式（１ａ）の基、ｎが１または２そしてＱが
スルホである前記（ｌ）項に属する式（１ｆ）の反応染
料；（ｎ）Ｅが式（１ｂ）の基、ｎが２そしてＱがスル
ホでありそして　−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＮＨ−基に対し
てオルトの位置に存在する前記（ｌ）項に属する式（１
ｆ）の反応染料；

【００２２】（ｏ）Ｒ３　とＲ４　が
互いに独立的に水素または場合によってはヒドロキシル
、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ２　−
Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシカル
ボニル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルカルボニルオキシ、
カルボキシル、シアノ、ハロゲン、スルホまたはスルフ
ァトによって置換されていてもよいＣ１　−Ｃ６　−ア
ルキルを意味するか、または、Ｒ３　が水素そしてＲ４
　が場合によってはそのフェニル環がスルホによって置
換されていてもよいベンジルまたはフェネチルを意味す
るか、または、Ｒ３　が水素または場合によってはハロ
ゲン、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、Ｃ１　−
Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ２　−Ｃ４　−アル
コキシ、スルホまたはスルファトによって置換されてい
てもよいＣ１　−Ｃ４　−アルキル、そしてＲ４　が場
合によってはＣ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−Ｃ４
　−アルコキシ、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホ
によって置換されていてもよいフェニルを意味するか、
または、Ｒ３　が水素そしてＲ４　が場合によってはヒ
ドロキシルまたはスルホによって置換されていてもよい
ナフチルを意味するか、または、基

【化２２】 がモルホリノ、ピペリジノまたはピペラジノである前記
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｌ）、（ｍ）または（ｎ）
項に属する反応染料；

【００２３】（ｐ）Ｄ１　がアゾ染料、金属錯塩アゾ染
料またはフォルマザン染料の残基である前記（ｏ）項に
属する反応染料；（ｑ）Ｒ１　が水素、メチルまたはエ
チルである前記（ｐ）項に属する反応染料。

【００２４】格別に好ましいのは下記のいずれかの式で
表わされる前記（ａ）乃至（ｋ）項に属する反応染料で
ある。

【化２３】

【００２５】式中、Ａは式

【化２４】 の基、Ｄ１　とＤ２　は互いに独立的にモノアゾ染料ま
たはフォルマザン染料の残基、Ｒ１　とＲ２　は互いに
独立的に水素、メチルまたはエチル、Ｘ１　とＸ２　は
互いに独立的にフッ素または塩素、Ｑは水素またはスル
ホを意味し、とりわけ、式（２ａ）または（２ｂ）中の
Ｄ１　とＤ２　が互いに同じ意味を有しそして式（２ａ
）または（２ｂ）中のＲ１　とＲ２　が互いに同じ意味
を有するのが好ましい。

【００２６】同様に格別に好ましいものは下記式のいず
れかの前記（ａ）乃至（ｅ）項および（ｌ）乃至（ｑ）
項に属する反応染料である。

【化２５】 式中、Ｄ１　はモノアゾ染料またはフォルマザン染料の
残基、Ｒ１は水素、メチルまたはエチル、Ａは式

【化２
６】 （式中、Ｒ３　とＲ４　は式（１）について記載した意
味を有する）の基、Ｘ１　とＸ２　は互いに独立的にフ
ッ素または塩素、Ｑは水素またはスルホを意味する；特
に、Ｒ３　とＲ４　は互いに独立的に水素または場合に
よってはヒドロキシル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、
ヒドロキシ−Ｃ２　−Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　−Ｃ
４　−アルコキシカルボニル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキ
ルカルボニルオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン
、スルホまたはスルファトによって置換されていてもよ
いＣ１−Ｃ６　−アルキルを意味するか、または、Ｒ３
　が水素そしてＲ４　が場合によってはそのフェニル環
がスルホによって置換されていてもよいベンジルまたは
フェネチルを意味するか、または、Ｒ３　が水素または
場合によってはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、カル
ボキシル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ヒドロキシ−
Ｃ２　−Ｃ４　−アルコキシ、スルホまたはスルファト
によって置換されていてもよいＣ１　−Ｃ４　−アルキ
ル、そしてＲ４　が場合によってはＣ１　−Ｃ４　−ア
ルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシルまたはスルホによって置換されていてもよいフ
ェニルを意味するか、または、Ｒ３　が水素そしてＲ４
　が場合によってはヒドロキシルまたはスルホによって
置換されていてもよいナフチルを意味するか、または、
基

【化２７】 がモルホリノ、ピペリジノまたはピペラジノを意味する
。

【００２７】特別に重要なものはＡが式（１ｃ）または
（１ｄ）の残基でありそして下記のいずれかの項に該当
する式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）の反応染料である
：ａ’）Ｄ１　、またはＤ１　とＤ２　が下記式のいず
れかのフォルマザンの染料の酸基である：

【化２８】 式中、ベンゼン環はさらに１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、
ハロゲンまたはカルボキシルによって置換されていても
よい；

【００２８】ｂ’）Ｄ１　、またはＤ１　とＤ２　が下
記式のアントラキノン染料の残基である：

【化２９】 式中、Ｇはフェニレン、シクロヘキシレン、フェニレン
メチレンまたはＣ２−Ｃ６　−アルキレン基であり、式
中のアントラキノン環はさらにスルホによって置換され
ていてもよく、そしてフェニルＧは１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホによっ
て置換されていてもよい、そしてこの染料は好ましくは
少なくとも２つのスルホ基を含有する。

【００２９】ｃ’）Ｄ１　、またはＤ１　とＤ２　が下
記式のフタロシアニン染料の残基である：

【化３０】 式中、Ｐｃは銅フタロシアニンまたはニッケルフタロシ
アニンの残基、Ｗは−ＯＨ及び／又は−ＮＲ５Ｒ５′、
ここでＲ５　とＲ５′は互いに独立的に水素または場合
によってはヒドロキシルまたはスルホによって置換され
ていてもよい１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
Ｒ５″は水素または１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、Ｅ′は場合によっては１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホに
よって置換されていもよいフェニレン基、あるいは２乃
至６個の炭素原子を有するアルキレン基、好ましくはス
ルホフェニレン基またはエチレン基を意味する、ｋは１
、２または３の数である；

【００３０】ｄ’）Ｄ１　、またはＤ１　とＤ２　が下
記式のいずれかのジオキサジン染料の残基である：

【化
３１】 式中、Ｅ′は場合によっては１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホに
よって置換されていてもよいフェニレン基、あるいは２
乃至６個の炭素原子を有するアルキレン基を意味し、そ
して式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）中の外側の両ベン
ゼン環は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１乃
至４個の炭素原子を有するアルコキシ、アセチルアミノ
、ニトロ、ハロゲン、カルボキシル、スルホまたは−Ｓ
Ｏ２−Ｚ′でさらに置換されていてもよい、ここでＺ′
はβ−スルファトエチル、β−チオスルファトエチル、
β−ホスファトエチル、β−アシルオキシエチル、β−
ハロゲンエチルまたはビニルを意味する。

【００３１】さらにまた、Ｄ１　、またはＤ１　とＤ２
　が下記式のいずれかのモノアゾまたはジスアゾ染料の
残基またはそれから誘導された金属錯塩の残基である反
応染料も重要である：

【化３２】 式中、Ｄ１　′はベンゼン系またはナフタレン系のジア
ゾ成分の残基、Ｍはベンゼン系またはナフタレン系の中
間成分の残基、Ｋはベンゼン系、ナフタレン系、ピラゾ
ロン系、６−ヒドロキシ−２−ピリドン系またはアセト
アリールアミド系のカップリング成分の残基を意味する
。 なお、これらの残基Ｄ１　′、Ｍ、Ｋはアゾ染料におい
て通常の置換基、特に、ヒドロキシル、アミノ、メチル
、エチル、メトキシまたはエトキシ基、２乃至４個の炭
素原子を有する置換または未置換のアルカノイルアミノ
基、置換または未置換のベンゾイルアミノ基、ハロゲン
原子または繊維反応性基、特に基−ＳＯ２−Ｚ′（ここ
でＺ′は前記の意味を有する）を有することができ、ｕ
は０または１の数であり、そしてＤ１　′、Ｍ、Ｋは全
部で少なくとも２つのスルホ基、好ましくは３または４
個のスルホ基を含有する。

【００３２】同じく、Ｄ１　、またはＤ１　とＤ２　が
下記式のいずれかのジスアゾ染料の残基である反応染料
も重要である：

【化３３】 式中、Ｄ１　′とＤ２　′は互いに独立的にベンゼン系
またはナフタレン系のジアゾ成分の残基であり、Ｋ′は
ナフタレン系のガップリング成分の残基を意味する、な
お、これらの残基Ｄ１　′、Ｄ２　′、Ｋ′はアゾ染料
において通常の置換基、特に、ヒドロキシル、アミノ、
メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ基、２乃至４
個の炭素原子を有する置換または未置換のアルカノイル
アミノ基、置換または未置換のベンゾイルアミノ基、ハ
ロゲン原子または繊維反応性基、特に基−ＳＯ２−Ｚ′
（ここでＺ′は前記の意味を有する）を有することがで
きる、そしてＤ１　′、Ｄ２　′、Ｋ′は全部で少なく
とも２つのスルホ基、好ましくは３または４個のスルホ
基を有する。

【００３３】式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）、（８ａ
）、（８ｂ）の反応染料の中では、Ｄ１　、またはＤ１
　とＤ２　が以下に記載する式（９）及び（１１）乃至
（２１）の染料残基であるものが特に重要である。

【化３４】

【００３４】式中、Ｒ６　はＣ１　−Ｃ４　−アルキル
、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ハロゲン、−ＳＯ２−
Ｚ′、カルボキシルまたはスルホを意味し、ここでＺ′
はβ−スルファトエチル、β−チオスルファトエチル、
β−ホスファトエチル、β−アシルオキシエチル、β−
ハロゲンエチルまたはビニルを意味する。Ｒは下記式の
いずれかの基

【化３５】 〔式中、Ｚ′はβ−スルファトエチル、β−チオスルフ
ァトエチル、β−アシルオキシエチル、β−ハロゲンエ
チルまたはビニル、ａｌｋ　は１乃至６個の炭素原子を
有するアルキレン基またはその枝別れ異性体、Ｔは水素
、塩素、臭素、フッ素、ヒドロキシル、スルファト、１
乃至４個の炭素原子を有するアシルオキシ、シアノ、カ
ルボキシル、１乃至５個の炭素原子を有するアルコキシ
カルボニル、カルバモイルまたは基−ＳＯ２−Ｚ′、こ
こでＺ′は上記した意味を有する、Ｒ６　′は水素また
はＣ１　−Ｃ６　−アルキル、Ｖは水素、場合によって
はカルボキシルまたはスルホ基またはそれらの誘導体、
１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基、ハロゲ
ンまたはヒドロキシル基によって置換されていてもよい
Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、または式

【化３６】 （ここで、Ｚ′、ａｌｋ　、Ｔは上記の意味を有する）
の基を意味する、ａｌｋ　′は互いに独立的に２乃至６
個の炭素原子を有するポリメチレン基またはその枝別れ
誘導体を意味する、ｍは１乃至６の数、ｐは１乃至６の
数、ｑは１乃至６の数である〕である。

【００３５】Ｚ′が意味するβ−ハロゲンエチルは特に
β−クロロエチルであり、Ｚ′が意味するβ−アシルオ
キシエチルは特にβ−アセトキシエチルである。アルキ
レン基のａｌｋ　は好ましくはメチレン、エチレン、メ
チルメチレン、プロピレンまたはブチレンである。アシ
ルオキシのＴは特にアセチルオキシ、プロピオニルオキ
シまたはブチリルオキシである。また、アルコキシカル
ボニルのＴは特にメトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニルまたはプロポキシカルボニルである。Ｖが意味する
アルキル基はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ
−ブチルでありうる。カルボキシルまたはスルホ基の誘
導体の例はカルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ
−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル
、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、シアノ、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、スルファモイル
、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルスルファモイル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、プロピルスルホニルなどである。Ｒ６　′は、たと
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｓｅ
ｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルまたはヘキシ
ル、または、好ましくは、水素である。ポリメチレン基
の　ａｌｋ′は好ましくはエチレン、プロピレンまたは
ブチレンである。指数のｍ、ｐ、ｑは互いに独立的であ
りそして好ましくは２、３または４である。

【００３６】

【化３７】 式中、Ｒ６６はＣ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１−Ｃ４
　−アルコキシ、ハロゲン、−ＳＯ２−Ｚ′、カルボキ
シル、スルホまたはＣ１　−Ｃ４　−アルコキシアニリ
ノを意味し、ここでＺ′はβ−スルファトエチル、β−
チオスルファトエチル、β−ホスファトエチル、β−ア
シルオキシエチル、β−ハロゲンエチルまたはビニルを
意味する、Ｒは式（１０ａ）　乃至（１０ｅ）　で定義
した意味を有する。

【００３７】

【化３８】 式中、Ｒ６　はＣ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１−Ｃ４
　−アルコキシ、ハロゲン、−ＳＯ２−Ｚ′、カルボキ
シルまたはスルホを意味し、ここでＺ′はβ−スルファ
トエチル、β−チオスルファトエチル、β−ホスファト
エチル、β−アシルオキシエチル、β−ハロゲンエチル
またはビニルを意味する。

【００３８】

【化３９】

【化４０】 式中、Ｒ７　はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオ
ロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ１　−Ｃ
４　−アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、アミノ
、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキ
シル、スルホメチルまたはスルホを意味し、Ｚ′はβ−
スルファトエチル、β−チオスルファトエチル、β−ホ
スファトエチル、β−アシルオキシエチル、β−ハロゲ
ンエチルまたはビニルを意味する。

【００３９】

【化４１】 式中、Ｒ８　はＣ１　−Ｃ４　−アルカノイルまたはベ
ンゾイルを意味し、Ｚ′はβ−スルファトエチル、β−
チオスルファトエチル、β−ホスファトエチル、β−ア
シルオキシエチル、β−ハロゲンエチルまたはビニルを
意味する。

【００４０】

【化４２】 式中、Ｒ８　はＣ１　−Ｃ４　−アルカノイルまたはベ
ンゾイルを意味する。

【００４１】

【化４３】 式中、Ｒ９　はＣ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１−Ｃ４
　−アルコキシ、ハロゲン、−ＳＯ２−Ｚ′、カルボキ
シルまたはスルホを意味し、ここでＺ′はβ−スルファ
トエチル、β−チオスルファトエチル、β−ホスファト
エチル、β−アシルオキシエチル、β−ハロゲンエチル
またはビニルを意味する。

【００４２】

【化４４】 式中、Ｒ１２とＲ１０は互いに独立的に水素、Ｃ１　−
Ｃ４　−アルキルまたはフェニル、Ｒ１１は水素、シア
ノ、カルバモイルまたはスルホメチルを意味する。

【００４３】

【化４５】 式中、Ｒ９　はＣ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１−Ｃ４
　−アルコキシ、ハロゲン、−ＳＯ２　−Ｚ′、カルボ
キシルまたはスルホを意味し、ここでＺ′はβ−スルフ
ァトエチル、β−チオスルファトエチル、β−ホスファ
トエチル、β−アシルオキシエチル、β−ハロゲンエチ
ルまたはビニルを意味する。

【００４４】

【化４６】 式中、Ｒ１４はＣ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１−Ｃ４
　−アルコキシ、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホ
を意味し、Ｚ′はβ−スルファトエチル、β−チオスル
ファトエチル、β−ホスファトエチル、β−アシルオキ
シエチル、β−ハロゲンエチルまたはビニルを意味する
。

【００４５】

【化４７】

【化４８】 式中、Ｒ６　とＺ′は、式（９ｂ）において定義した意
味を有しそしてＲは式（１０ａ）乃至（１０ｄ）におい
て定義した意味を有する。

【００４６】さらに式（１）の反応染料の重金属錯塩も
重要である。適当な錯形成重金属は特に、銅、ニッケル
、コバルトおよびクロムである。銅錯塩アゾ染料が好ま
しく、特に銅原子が両側でアゾ結合に対してオルト位置
にある酸素原子を介して結合している式（９）と式（１
１）乃至（２１）の銅錯塩アゾ染料が好ましい。

【００４７】金属錯塩に変換するために適当なアゾ染料
の例は下記のものである。

【化４９】

【化５０】

【化５１】

【００４８】好ましい金属原子は銅（１：１−錯塩）ま
たはクロムおよびコバルト（１：２−錯塩）である。ク
ロムおよびコバルトの錯塩は上記した式のアゾ化合物の
１分子または２分子を含有しうる。すなわち、対称構造
を有することも、また他の任意所望の配位子を使用した
非対称構造を有することもできる。

【００４９】好ましいのは下記の銅錯塩である。

【化５２】

【化５３】 式中、Ｒ６　は式（９）において定義した意味を有する
。

【００５０】上記の染料の芳香環はさらに置換されてい
てもよい。特にベンゼン環はメチル、エチル、メトキシ
、エトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、カ
ルボキシル、アセチルアミノまたは塩素によって、そし
てナフタレン環は特にメトキシ、カルボキシル、アセチ
ルアミノ、ニトロまたは塩素によって置換されているこ
とができる。

【００５１】式（１）の反応染料は下記の方法によって
製造することができる。すなわち、式

【化５４】 の有機染料または染料前駆物質と、式

【化５５】 のｓ−トリアジンの各１当量と、式

【化５６】 のジアミンの１当量と、式 Ｈ−Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（３４）のアミンの１当量とを任意の順序で反
応し、染料前駆物質が使用された場合には得られた中間
生成物を所望の染料に変換し、そして必要な場合にはそ
のあとさらに変換反応を実施する。なお、上記各式中の
Ｄ１　、Ｒ１　、Ｘ１　、Ｘ２　、Ｂ１　、Ｂ２　、Ｅ
、Ａはそれぞれ式（１）において定義した意味を有する
。

【００５２】前駆物質から出発して最終目的染料を得る
反応の中には特にアゾ染料に導くカップリング反応が含
まれる。上記した製造方法の個々の工程は各種の順序で
実施することができ、場合によっては同時的に実施する
こともできるから、本発明の方法には種々の実施態様が
可能である。通常は反応は逐次工程ごとに実施され、各
成分間の反応の順序は適用される特定条件を考慮して決
定するのが有利である。

【００５３】本発明の方法の１つの重要な実施態様は、
式

【化５７】 の有機染料を最初に式

【化５８】 のｓ−トリアジンと縮合し、そして得られた式

【化５９
】 の化合物を式（３３）のジアミンと縮合し、その縮合生
成物を次に式（３２）のｓ−トリアジンと縮合し、そし
て最後にその反応生成物を式（３４）のアミンと縮合す
る。

【００５４】本発明の方法のいま１つの重要な実施態様
は、式（３０）の有機染料を式（３１）のｓ−トリアジ
ンと縮合しそして得られた式

【化６０】 の化合物を式（３３）のジアミンと２：１のモル比で縮
合し、しかしてＸ１がＸ２　と同じ意味を有し、Ａが式
（１ｃ）の基であり、Ｄ１がＤ２　と同じ意味を有し、
そしてＲ１　がＲ２　と同じ意味を有する式（１）の染
料を得るものである。

【００５５】本発明の方法の変法として式（１）の反応
染料は下記の方法によって製造することもできる。すな
わち、式

【化６１】 の基を含有する式（３０）の染料の１つの成分を該染料
を製造するために必要な第２の成分と反応し、得られた
式

【化６２】 の製造を式（３３）のジアミン、式（３２）のいま１つ
のｓ−トリアジン、式（３４）のアミンと反応する。

【００５６】どのような実施態様によって最良の結果が
得られるか、あるいはいかなる特定条件たとえば縮合温
度において反応が最も有利に実施されるかは、実質的に
は出発物質の種類と性質に依存する。

【００５７】ある種の条件下ではハロゲントリアジン基
は加水分解を受けるから、アセチルアミノ基を含有して
いる中間生成物はハロゲントリアジンとの縮合の前にそ
のアセチル基を除去するために加水分解しなければなら
ない。たとえば、式（３３）の化合物、式（３１）のト
リアジン、式（３０）の染料または前駆物質の二次縮合
物の製造の場合に、どの反応を最初に実施するのが有利
か、すなわち、トリアジンと式（３３）の化合物との縮
合であるか、あるいはトリアジンと染料または染料前駆
物質との縮合であるかはケースバイケースであり、特に
関与するアミノ化合物の溶解性およびアシル化されるべ
きアミノ基の塩基性度による。

【００５８】出発物質が染料前駆物質である実施態様を
用いることも可能である。このような実施態様はＤ１　
またはＤ２　が２つまたはそれ以上の成分から構成され
ている染料の残基、たとえば、モノアゾ染料、ジスアゾ
染料、トリスアゾ染料または金属錯塩アゾ染料の残基で
ある式（１）の反応染料を製造するために適当である。

【００５９】一般的にいって、すべてのクラスの式（１
）の反応染料がそれ自体公知の方法または公知方法に準
じて、式（１）の繊維反応性基を含有する染料の前駆物
質またはその染料のための中間生成物から出発して、あ
るいは、本目的のために適当な染料特性を有する中間体
に当該繊維反応性基を導入することによって製造するこ
とができる。

【００６０】好ましくは、Ｄ１　、またはＤ１　とＤ２
　がモノアゾ染料、金属錯塩アゾ染料またはフォルマザ
ン染料の残基である式（１）の反応染料が製造される。 この場合、式（１）の製造の繊維反応性部分はＤ１　ま
たはＤ２　のジアゾ成分またはカップリング成分に結合
している。

【００６１】染料前駆物質を出発物質として使用する場
合には、式（１）の反応染料は、たとえば、次ぎのよう
にして得ることができる。すなわち、−Ｎ（Ｒ１　）Ｈ
基を含有している式（３０）の染料の１つの成分と式（
３１）のトリアジンと縮合し、その前または後で式（３
３）の化合物と縮合し、次いで式（３２）のトリアジン
と反応しそしてその前または後で式（３４）の化合物と
反応する。好ましいアゾ染料を製造する場合には、ジア
ゾ成分とカップリング成分は共に少なくとも１つのアミ
ノ基−Ｎ（Ｒ１　）Ｈ基または−Ｎ（Ｒ２　）Ｈ基を含
有する必要があり、そしてさらに多くのアミノ基を含有
することができる。この場合に使用されるジアゾ成分は
、特に、１，３−フェニレンジアミン−４−スルホン酸
、１，４−フェニレンジアミン−２−スルホン酸、１，
４−フェニレンジアミン−２，５−ジスルホン酸、１，
３−フェニレンジアミン−４，６−ジスルホン酸などで
ある。所望の場合は対応するアセチルアミノ化合物また
はニトロ化合物を使用することができる。この場合、式
（３１）または（３２）のトリアジンと縮合する前に、
そのアセチルアミノ基は加水分解により、ニトロ基は還
元によってそれぞれＨ２　Ｎ基へ変換される。

【００６２】製造された反応染料の中に金属錯塩形成能
を有する基、たとえば、ヒドロキシル、カルボキシル、
アミノまたはスルホ基が存在する場合には、その反応染
料を後から金属化することもできる。たとえば、金属錯
塩アゾ染料が、アゾ結合に対してｏ−ｏ′−位置に錯形
成能力を有する基、たとえば、ヒドロキシル基またはカ
ルボキシル基を含有している本発明により得られたアゾ
化合物を重金属供与剤で処理することによって得られる
。この金属化は式（３１）または（３２）のトリアジン
との縮合前あるいは所望の場合は縮合後でも実施するこ
とができる。特に重要な金属錯塩は式（１）の反応染料
の銅錯塩である。金属化の方法としては、上記方法以外
にも脱アルキル金属化および、銅錯塩の製造の場合には
、酸化的銅化の方法などが考慮される。

【００６３】本発明の方法の好ましい実施態様を以下に
列記する。 （ａ＊）Ｘ１　とＸ２　が互いに独立的にフッ素、塩素
またはカルボキシピリジニウム、特にフッ素または塩素
である式（３１）と（３２）のｓ−トリアジンを使用す
る；（ｂ＊）Ｂ１　とＢ２　がそれぞれ水素である式（
３３）のジアミンを使用する； （ｃ＊）ｎが１または２そしてＱがスルホである式（３
３）のジアミンを使用する。； （ｄ＊）Ｅが式（１ａ）の基である式（３３）のジアミ
ンを使用する； （ｅ＊）Ｅが式（１ｂ）の基である式（３３）のジアミ
ンを使用する； （ｆ＊）Ａが式（１ｃ）の基である式（３４）のアミン
を使用する； （ｇ＊）Ｅが式（１ａ）の基、ｎが１または２そしてＱ
がスルホである式（３３）のジアミンを使用する；（ｈ
＊）Ｅが式（１ｂ）の基、ｎが２そしてＱがスルホであ
り、かつＱが−Ｏ−（ＣＨ２　）２　−ＮＨ基に対して
オルトの位置に結合している式（３３）のジアミンを使
用する； （ｉ＊）Ｄ１　がＤ２　と同じ意味を有しておりそして
Ｒ１　がＲ２　と同じ意味を有している式（３０）と（
３４）の化合物を使用する； （ｊ＊）Ｄ１　とＤ２　がそれぞれアゾ染料、金属錯塩
アゾ染料またはフォルマザン染料の残基である式（３０
）と（３４）の化合物を使用する； （ｋ＊）Ｒ１　とＲ２　がそれぞれ水素、メチルまたは
エチルである式（３０）と（３４）の化合物を使用する
；

【００６４】（ｌ＊）Ａが式（１ｄ）の基でありそし
て特にＲ３　とＲ４　が互いに独立的に水素または場合
によってはヒドロキシル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ
、ヒドロキシ−Ｃ２　−Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　−
Ｃ４　−アルコキシカルボニル、Ｃ１　−Ｃ４　−アル
キルカルボニルオキシ、カルボキシル、シアノ、ハロゲ
ン、スルホまたはスルファトによって置換されていても
よいＣ１　−Ｃ６　−アルキルを意味する。または、Ｒ
３　が水素そしてＲ４　が場合によってはそのフェニル
環がスルホによって置換されていてもよいベンジルまた
はフェネチルを意味するか、または、Ｒ３　が水素また
は場合によってはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、カ
ルボキシル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ヒドロキシ
−Ｃ２　−Ｃ４　−アルコキシ、スルホまたはスルファ
トによって置換されていてもよいＣ１　−Ｃ４　−アル
キル、そしてＲ４が場合によってはＣ１　−Ｃ４　−ア
ルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシルまたはスルホによって置換されていてもよいフ
ェニルを意味するか、または、Ｒ３　が水素そしてＲ４
　が場合によってはヒドロキシルまたはスルホによって
置換されていてもよいナフチルを意味するか、または、
式（１ｄ）の基がモルホリノ、ピペリジノまたはピペラ
ジノである式（３４）の化合物を使用する；（ｍ＊）Ｄ
１　がアゾ染料、金属錯塩アゾ染料またはフォルマザン
染料の残基である式（３０）の化合物を使用する；（ｎ
＊）Ｒ１　が水素、メチルまたはエチルである式（３０
）の化合物を使用する。

【００６５】格別に好ましい本発明の方法の実施態様に
おいては、下記のいずれかの式で表わされるジアミンを
使用して、Ａが式（１ｃ）の基であり、Ｄ１とＤ２　が
前記（ｊ＊）項の意味を有しそしてＲ１　とＲ２　が前
記（ｋ＊）項の意味を有する式（２ａ）または（２ｂ）
の染料が製造される。

【化６３】

【００６６】同じく格別に好ましい本発明の方法の実施
態様においては、Ａが式（１ｄ）の基であり、Ｄ１　が
前記（ｍ＊）項の意味を有しそしてＲ１　が前記（ｎ＊
）項の意味を有する式（２ａ）、（２ｂ）または（２ｃ
）の染料が式（３７）、（３８）または式

【化６４】 のジアミンを使用して製造される。

【００６７】特に、Ｒ３　とＲ４　が互いに独立的に水
素または場合によってはヒドロキシル、Ｃ１　−Ｃ４　
−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ２　−Ｃ４　−アルコキ
シ、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシカルボニル、Ｃ１　−
Ｃ４　−アルキルカルボニルオキシ、カルボキシル、シ
アノ、ハロゲン、スルホまたはスルファトによって置換
されていてもよいＣ１　−Ｃ６　−アルキルを意味する
か、たまは、Ｒ３　が水素そしてＲ４　が場合によって
はそのフェニル環がスルホによって置換されていてもよ
いベンジルまたはフェネチルを意味するか、または、Ｒ
３　が水素または場合によってはハロゲン、ヒドロキシ
ル、シアノ、カルボキシル、Ｃ１　−Ｃ４−アルコキシ
、ヒドロキシ−Ｃ２　−Ｃ４　−アルコキシ、スルホま
たはスルファトによって置換されていてもよいＣ１　−
Ｃ４　−アルキル、そしてＲ４　が場合によってはＣ１
　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、
ハロゲン、カルボキシルまたはスルホによって置換され
ていてもよいフェニルを意味するか、または、Ｒ３　が
水素そしてＲ４　が場合によってはヒドロキシルまたは
スルホによって置換されていてもよいナフチルを意味す
るか、または式（１ｄ）の基がモルホリノ、ピペリジノ
またはピペラジノである、式（１ｄ）のアミンが使用さ
れる。

【００６８】特に重要な本方法の実施態様は後期実施例
によってさらに説明される。本発明による式（１）の反
応染料を製造するために使用することのできる出発物質
の例を以下に具体的に記載する。

【００６９】式（３０）および／または（３４）の染料

【化６５】

【化６６】

【化６７】

【化６８】

【化６９】

【００７０】好ましい金属原子は銅（１：１−錯塩）ま
たはクロムおよびコバルト（１：２−錯塩）である。ク
ロムとコバルトの錯塩は上記式のアゾ化合物の１分子ま
たは２分子を含有することができる。すなわち、それら
錯塩は対称形構造とすることもできるしあるいは、任意
の他の配位子を使用して、非対称形構造とすることもで
きる。

【００７１】下記式のアントラキノン染料：

【化７０】

【００７２】下記のフタロシアニン染料；

【化７１】 式中、Ｐｃは銅またはニッケルフタロシアニンの残基を
意味し、そしてｘ、ｙ、ｚの合計は３乃至４である。

【００７３】下記式のフォルマザン染料：

【化７２】

【００７４】下記式のジオキサジン染料：

【化７３】

【００７５】上記各式において、Ｒ１７乃至Ｒ２２はそ
れぞれ水素たまはＣ１　−Ｃ４　−アルキルそしてＲ１
５とＲ１６はそれぞれ水素Ｃ１　−Ｃ４　−アルキル、
Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　−Ｃ４　−アルカ
ノイルアミノ、ウレイドまたはハロゲンであり、同一の
式中の各符号は互いに独立的である。好ましくは、Ｒ１
７乃至Ｒ２２はそれぞれ水素、メチルまたはエチル、そ
してＲ１５とＲ１６はそれぞれ水素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ウレイドまたは
塩素である。上記の染料の中の芳香環はさらに置換され
ていてもよい。ベンゼン環は特にメチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル
、カルボキシル、アセチルアミノまたは塩素によって、
そしてナフタレン環は特にメトキシ、カルボキシル、ア
セチルアミノ、ニトロまたは塩素によって置換されうる
。アントラキノン、ジオキサジンなどについても同様で
ある。ベンゼン環はさらに置換されていないのが好まし
い。

【００７６】ジアゾ染料とカップリング成分の具体例を
以下に示す。ジアゾ染料：アミノベンゼン１−アミノ−
２−、−３−または−４−メチルベンゼン、１−アミノ
−２−、−３−または−４−メトキシベンゼン、１−ア
ミノ−２−、−３−または−４−クロロベンゼン、１−
アミノ−２，５−ジクロロベンゼン、１−アミノ−２，
５−ジメチルベンゼン、１−アミノ−３−メチル−６−
メトキシ−ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−４−
ニトロベンゼン、４−アミノビフェニル、１−アミノベ
ンゼン−２−、−３−または−４−カルボン酸、２−ア
ミノジフェニルエーテル、１−アミノベンゼン−２−、
−３−または−４−スルホン酸アミド、１−アミノベン
ゼン−Ｎ−メチルアミド、−Ｎ−エチルアミド、−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミドまたは−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、
デヒドロチオ−ｐ−トルイジンスルホン酸、１−アミノ
−３−トリフルオロメチル−６−スルホン酸、１−アミ
ノ−３−または−４−ニトロベンゼン、１−アミノ−３
−または−４−アセチルアミノベンゼン、１−アミノベ
ンゼン−２−、−３−または−４−スルホン酸、１−ア
ミノベンゼン−２，４および−２，５−ジスルホン酸、
１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン酸、１
−アミノ−３−メチルベンゼン−６−スルホン酸、１−
アミノ−６−メチルベンゼン−３−または−４−スルホ
ン酸、１−アミノ−２−カルボキシベンゼン−４−スル
ホン酸、１−アミノ−４−カルボキシベンゼン−２−ス
ルホン酸、１−アミノ−４−または−５−クロロベンゼ
ン−２−スルホン酸、１−アミノ−６−クロロベンゼン
−３−または−４−スルホン酸、１−アミノ−３，４−
ジクロロベンゼン−６−スルホン酸、１−アミノ−２，
５−ジクロロベンゼン−６−スルホン酸、１−アミノ−
２，５−ジクロロベンゼン−４−スルホン酸、１−アミ
ノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スルホン酸
、１−アミノ−５−メチル−４−クロロベンゼン−２−
スルホン酸、１−アミノ−４−または−５−メトキシベ
ンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−６−メトキシベ
ンゼン−３−または−４−スルホン酸、１−アミノ−６
−エトキシベンゼン−３−または−４−スルホン酸、１
−アミノ−２，４−ジメトキシベンゼン−６−スルホン
酸、１−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼン−４−ス
ルホン酸、１−アミノ−３−アセチルアミノベンゼン−
６−スルホン酸、１−アミノ−４−アセチルアミノベン
ゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−３−アセチルアミ
ノ−４−メチルベンゼン−６−スルホン酸、２−アミノ
−１−メチルアミノ−３，５−ジスルホン酸、１−アミ
ノ−４−メトキシ−または−４−メチルベンゼン−２，
５−ジスルホン酸、１−アミノ−３−または−４−ニト
ロベンゼン−６−スルホン酸、１−アミノナフタレン、
２−アミノナフタレン、１−アミノナフタレン−２−、
−４−、−５−、−６−、−７−、または−８−スルホ
ン酸、２−アミノナフタレン−１−、−３−、−４−、
−５−、−６−、−７−または−８−スルホン酸、１−
アミノナフタレン−３，６−または−５，７−ジスルホ
ン酸、２−アミノナフタレン−１，５−、−１，７−、
−３，６−、−５，７−、−４，８−または６，８−ジ
スルホン酸、１−アミノナフタレン−２，５，７−トリ
スルホン酸、２−アミノナフタレン−１，５，７−、−
３，６，８−または−４，６，８−トリスルホン酸、１
−ヒドロキ−２−アミノベンゼン−４−スルホン酸、４
−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリン、１
−ヒドロキシ−２−アミノベンゼン−５−スルホン酸、
１−ヒドロキシ−２−アミノベンゼン−４，６−ジスル
ホン酸、１−ヒドロキシ−２−アミノ−４−アセチルア
ミノベンゼン−６−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−
アミノ−６−アセチルアミノベンゼン−４−スルホン酸
、１−ヒドロキシ−２−アミノ−４−クロロベンゼン−
５−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−アミノ−６−ク
ロロベンゼン−４−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−
アミノ−４−メチルスルホニルベンゼン、１−アミノ２
−ヒドロキシ−６−ニトロナフタレン−４−スルホン酸
、２−アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−４，８−ジ
スルホン酸、４−アミノベンゼン−３，４′−ジスルホ
ン酸、３−メトキシ−４−アミノ−６−メチルアゾベン
ゼン−２′，４′−ジスルホン酸、３−メトキシ−４−
アミノ−６−メチルアゾベンゼン−２′，５′−ジスル
ホン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２，５−ジスルホ
ン酸、１，４−ジアミノベンゼン−２，６−ジスルホン
酸、１，３−ジアミノベンゼン−４，６−ジスルホン酸
、２−アミノ−５−アミノメチルナフタレン−１−スル
ホン酸、２−アミノ−５−アミノメチルナフタレン−１
，７−ジスルホン酸、１−アミノ−４−メトキシ−５−
アミノメチルベンゼン−６−スルホン酸、

【００７７】
使用されるジアゾ成分がジアミンではなく、アミノアセ
チル化合物である場合には、前記の変法の説明で記載し
たように、そのアセチル基は後から加水分解によって除
去することができ、この場合には、上に例示したジアゾ
成分のモノアセチル化合物、たとえば、下記のものが使
用できる。１−アセチルアミノ−３−アミノベンゼン−
４−スルホン酸、１−アセチルアミノ−４−アミノベン
ゼン−３−スルホン酸、

【００７８】カップリング成分
フェノール、１−ヒドロキシ−３−または−４−メチル
ベンゼン、１−ヒドロキシベンゼン−４−スルホン酸、
１−ヒドロキシナフタレン、２−ヒドロキシナフタレン
、２−ヒドロキシナフタレン−６−または−７−スルホ
ン酸、２−ヒドロキシナフタレン−３，６−または−６
，８−ジスルホン酸、１−ヒドロキシナフタレン−４−
スルホン酸、１−ヒドロキシナフタレン−４，６−また
は４，７−ジスルホン酸、１−アミノ−３−メチル−ベ
ンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼ
ン、１−アミノ−２，５−ジメチルベンゼン、３−アミ
ノフェニル尿素、１−アミノ−３−アセチル−アミノベ
ンゼン、１−アミノ−３−ヒドロキシアセチルアミノベ
ンゼン、１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、
１−アミノナフタレン−６−または−８−スルホン酸、
１−アミノ−２−メトキシ−ナフタレン−６−スルホン
酸、２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン酸、１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４−スルホン酸
、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホ
ン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−２，４
−ジスルホン酸、２−ヒドロキシ−３−アミノナフタレ
ン−５，７−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−２，４，６−トリスルホン酸、１−ヒド
ロキシ−８−アセチルアミノナフタレン−３−スルホン
酸、１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−３，６−または−４，６−ジスルホン酸、２−ベンゾ
イルアミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン
酸、２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−スル
ホン酸、２−メチルまたは２−エチルアミノ−５−ヒド
ロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−（Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−メチルアミノ）−５−ヒドロキシナフタレン−
７−スルホン酸、２−アセチルアミノ−５−ヒドロキシ
ナフタレン−７−スルホン酸、２−アミノ−５−ヒドロ
キシナフタレン−１，７−ジスルホン酸、２−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸、２−メチ
ルまたは−エチルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
６−スルホン酸、２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸、２
−アセチルアミノ−８−ヒドロキシルナフタレン−６−
スルホン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸、２−アセチルアミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、１−アミノ
−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、１−ア
ミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−または−４
，６−ジスルホン酸、１−アセチルアミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−３，６−または−４，６−ジスルホン
酸、１−（４′−アミノベンゾイルアミノ）−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−または４，６−ジスルホン
酸、１−（４′−ニトロベンゾイルアミノ）−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−または−４，６−ジスルホ
ン酸、１−（３′−アミノベンゾイルアミノ）−８−ヒ
ドロキシナフタレン−３，６−または−４，６−ジスル
ホン酸、１−（３′−ニトロベンゾイルアミノ）−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−または−４，６−ジス
ルホン酸、２−（４′−アミノ−３′−スルホフェニル
アミノ）−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸
、３−メチル−５−ピラゾロン、１−フェニル−３−メ
チル−５−ピラゾロン、１−（４′−スルホフェニル）
−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（４′−スルホフ
ェニル）−５−ピラゾロン−３−カルボン酸、１−（３
′−アミノフェニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、
１−（２′，５′−ジスルホフェニル）−３−メチル−
５−ピラゾロン、１−（２′−メチル−４′−スルホフ
ェニル）−５−ピラゾロン−３−カルボン酸、１−（４
′，８′−ジスルホナフト−２′−イル）−３−メチル
−５−ピラゾロン、１−（５′，７′−ジスルホナフト
−２′−イル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−（
２′，５′−ジクロロ−４′−スルホフェニル）−３−
メチル−５−ピラゾロン、３−アミノカルボニル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−エチル−
３−シアノ−または−３−クロロ−４−メチル−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、１−エチル−３−スルホメチ
ル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、２，
４，６−トリアミノ−３−シアノピリジン、２−（３′
−スルホフェニルアミノ）−４，６−ジアミノ−３−シ
アノピリジン、２−（２′−ヒドロキシエチルアミノ）
−３−シアノ−４−メチル−６−アミノピリジン、２，
６−ビス−（２′−ヒドロキシエチルアミノ）−３−シ
アノ−４−メチルピリジン、１−エチル−３−カルバモ
イル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−エチル−３−スルホメチル−４−メチル−５−カルバ
モイル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−アセトア
セチルアミノベンゼン、１−（Ｎ−アセトアセチルアミ
ノ）−２−メトキシベンゼン−５−スルホン酸、４−ヒ
ドロキシ−２−キノロン、１−アミノ−８−ヒドロキシ
−２−（フェニルアゾ）−ナフタレン−３，６−ジスル
ホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシ−２−（４′−ス
ルホフェニルアゾ）−ナフタレン−３，６−ジスルホン
酸、１−アミノ−８−ヒドロキシ−２−（２′，５′−
ジスルホフェニルアゾ）−ナフタレン−３，６−ジスル
ホン酸、１−β−アミノエチル−３−シアノ−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−γーアミノプ
ロピル−３−スルホメチル−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１，３−ジアミノベンゼン、１−ア
ミノ−３−Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノベ
ンゼン、１−アミノ−３−Ｎ，Ｎ−ジ−β−スルファト
エチルアミノベンゼン、１−アミノ−３−Ｎ，Ｎ−ジ−
β−ヒドロキシエチルアミノ−４−メトキシベンゼン、
１−アミノ−３−Ｎ，Ｎ−ジ−β−スルファトエチルア
ミノ−４−メトキシベンゼン、１−アミノ−３−スルホ
−ベンジルアミノ−ベンゼン、１−アミノ−３−スルホ
−ベンジルアミノ−４−クロロベンゼン、１−アミノ−
３−Ｎ，Ｎ−ジスルホベンジルアミノベンジル、

【００７９】式（３１）と（３２）のトリアジン２，４
，６−トリフロロ−ｓ−トリアジン（フッ化シアヌール
）、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン（塩化シ
アヌール）、２，４，６−トリブモロ−ｓ−トリアジン
（臭化シアヌール）、２，４，６−トリスルホ−ｓ−ト
リアジン、２，４，６−トリス−メチルスルホニル−ｓ
−トリアジン、２，４，６−トリス−フェニルスルホニ
ル−ｓ−トリアジン。

【００８０】式（３３）のジアミン４−アミノメチル−
３−スルホアニリン、４−アミノメチル−２−スルホア
ニリン、４−（β−アミノエトキシ）−３−スルホアニ
リン。

【００８１】式（３４）のアミンアンモニア、メチルア
ミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン
、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン
、ジブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ　−ブチ
ルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ヘキシルアミン、
メトキシエチルアミン、エトキシエチルアミン、メトキ
シプロピルアミン、クロロエチルアミン、ヒドロキシエ
チルアミン、ジヒドロキシエチルアミン、ヒドロキシプ
ロピルアミン、アミノエタンスルホン酸、β−スルファ
トエチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、
シクロヘキシルアミン、Ｎ−プロピルアミノベンゼン、
Ｎ−イソプロピルアミノベンゼン、Ｎ−ブチルアミノベ
ンゼン、Ｎ−イソブチルアミノベンゼン、Ｎ−ｓｅｃ　
−ブチルアミノベンゼン、Ｎ−ヘキシルアミノベンゼン
、Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノベンゼン、Ｎ−β−
クロロエチルアミノベンゼン、Ｎ−β−シアノエチルア
ミノベンゼン、Ｎ−β−スルホエチルアミノベンゼン、
１−（Ｎ−エチルアミノ）−２−、−３−または−４−
メチルベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−２−、−
３−または−４−エチルベンゼン、１−（Ｎ−エチルア
ミノ）−２−、−３−または−４−クロロベンゼン、１
−Ｎ−エチルアミノベンゼン−３−または−４−スルホ
ン酸、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−ブチルベンゼン
、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−ヘキシルベンゼン、
１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−オクチルベンゼン、１
−（Ｎ−エチルアミノ）−４−ビニルベンゼン、１−Ｎ
−ｎ−ブチルアミノ−３−メチルベンゼン、１−（Ｎ−
エチルアミノ）−４−フルオロベンゼン、アニリン、ｏ
−、ｍ−またはｐ−トルイジン、２，３−、２，４−、
２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジメチル
アニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロルアニリン、Ｎ−
メチル−アニリン、Ｎ−エチル−アニリン、３−または
４−アセチルアミノアニリン、２，５−ジメトキシアニ
リン、ｏ−、ｍ−またはｐ−アニシジン、ｏ−、ｍ−ま
たはｐ−フェネチジン、２−メトキシ−５−メチルアニ
リン、２−エトキシ−５−メトキシアニリン、４−ブロ
モアニリン、３−アミノベンズアミド、４−アミノフェ
ニルスルファミド、３−トリフルオロメチルアニリン、
３−または４−アミノフェニルスルファミド、３−トリ
フルオロメチルアニリン、３−または４−アミノフェニ
ル尿素、１−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、オ
ルタニール酸、メタニール酸、スルファニール酸、アニ
リン−２，４−ジスルホン酸、アニリン−２，５−ジス
ルホン酸、アニリン−３，５−ジスルホン酸、アントラ
ニール酸、ｍ−またはｐ−アミノ安息香酸、４−アミノ
フェニルメタンスルホン酸、アニリン−Ｎ−メタン−ス
ルホン酸、２−アミノトルエン−４−スルホン酸、２−
アミノトルエン−５−スルホン酸、ｐ−アミノサリチル
酸、１−アミノ−４−カルボキシベンゼン−３−スルホ
ン酸、１−アミノ−２−カルボキシベンゼン−５−スル
ホン酸、１−アミノ−５−カルボキシベンゼン−２−ス
ルホン酸、１−ナフチルアミン−２−、−３−、−４−
、−５−、−６−、−７−または−８−スルホン酸、２
−ナフチルアミン−１−、−３−、−４−、−５−、−
６−、−７−または−８−スルホン酸、１−ナフチルア
ミン−２，４−、−２，５−、−２，７−、−２，８−
、−３，５−、−３，６−、−３，７−、−３，８−、
−４，６−、−４，７−、−４，８−または−５，８−
ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−１，５−、−１，
６−、−１，７−、−３，６−、−３，７−、−４，７
−、−４，８−、−５，７−、または−６，８−ジスル
ホン酸、１−ナフチルアミン−２，４，６−、−２，４
，７−、２，５，７−、−３，５，７−、−３，６，８
−または−４，６，８−トリスルホン酸、２−ナフチル
アミン−１，３，７−、−１，５，７−、３，５，７−
、−３，６，７−、−３，６，８−または−４，６，８
−トリスルホン酸、２−、３−または４−アミノピリジ
ン、２−アミノベンズチアゾル、５−、６−または８−
アミノキノリン、２−アミノピリミジン、モルホリン、
ピペリジン、ピペラジン。

【００８２】式（３１）と式（３２）のｓ−トリアジン
、特に２，４，６−トリハロゲン−ｓ−トリアジンと式
（３０）および（３４）の染料またはＨ（Ｒ１）Ｎ−ま
たはＨ（Ｒ２）Ｎ−含有ジアゾ化可能及び／又はカップ
リング可能な成分との縮合は好ましくは水性溶液または
懸濁液中、低温好ましくは０乃至５℃の温度かつ弱酸性
、中性または弱アルカリ性ｐＨ価において実施される。 縮合の間に遊離されてくるハロゲン化水素を水性アルカ
リ金属水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩で継続的に中和
するのが好ましい。生成されたハロゲントリアジン染料
の次ぎの反応すなわち２，４，６−トリハロゲン−ｓ−
トリアジンと式（３３）と（３４）の化合物との反応は
遊離アミンまたはその塩、好ましくは、塩酸塩を使用し
て実施される。この反応は酸結合剤好ましくは炭酸ナト
リウムの存在、約０乃至４０℃の温度好ましくは５乃至
２５℃かつ２乃至８、好ましくは、５乃至６．５のｐＨ
価において実施される。

【００８３】ハロゲントリアジンと式（３３）の化合物
との縮合は、ハロゲントリアジンと式（３０）または（
３４）の染料との縮合の前または後で実施することがで
きる。ハロゲントリアジンと式（３３）の化合物との縮
合は好ましくは水性溶液または懸濁物中、低温（０乃至
４０℃）の温度かつ弱酸性乃至中性ｐＨ価において実施
される。この反応の場合にも、縮合の間に遊離されてく
るハロゲン化水素を水性アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ金属炭酸塩または重炭酸塩を継続的に添加して中和す
るのが有利である。

【００８４】ジアゾ成分またはジアゾ化可能なアミノ基
を含有する中間生成物のジアゾ化は一般に低温の鉱酸水
溶液中亜硝酸を作用させて実施される。カップリング成
分へのカップリングは強酸、中性または弱アルカリ性ｐ
Ｈ価において実施される。

【００８５】式（１）の反応染料はシルク、レザー、ウ
ール、合成ポリアミド繊維およびポリウレタン、特にセ
ルロース含有繊維材料など各種繊維材料の染色および捺
染のために適する。特にすべての種類のセルロース含有
繊維材料、たとえば木綿（格別に好ましい）、麻、亜麻
などの天然セルロース繊維、さらにはスフおよび再生セ
ルロース等の染色および捺染に好適である。式（１）の
反応染料は、また、混合織物たとえば木綿とポリエステ
ル繊維または木綿とポリアミド繊維との混合物内の水酸
基含有繊維材料の染色および捺染にも適する。

【００８６】本発明の染料は各種の方法で繊維材料に施
用しそして繊維に固着させることができる。特に水性染
色液または水性捺染糊の形態で使用することができる。 本染料は吸尽法にもパッド染色法にも適する。後者の場
合では、被染色物は場合によっては塩を含む水性染料溶
液で含浸されそしてアルカリ処理後またはアルカリの存
在で、場合によっては熱の作用下で固着される。固着後
、染物または捺染物は冷水と温水とで、場合によっては
分散作用を有し、非固着部分の拡散を促進する剤を添加
して、徹底的にすすぎ洗いされる。

【００８７】Ｄ１　、またはＤ１　とＤ２　がアントラ
キノン染料の残基である式（１）の反応染料がアルカリ
性染浴中で十分な溶解性に欠ける場合には、この欠点は
文献から公知の方法で、分散剤または他の無色化合物、
たとえば、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮
合物または特にアントラキノン−２−スルホン酸を添加
することによって簡単に矯正することができる。

【００８８】式（１）の反応染料は良好な固着性を有し
そしてビルドアップ性がきわめて優秀である。本染料は
吸尽法の場合には非常に広い温度範囲で使用することが
できる。したがって、木綿−ポリエステル混合織物をこ
の種繊維材料に望ましい条件で染料するために好適であ
る。固着率は高く、しかも吸尽率と固着率との差はきわ
めて小さい。すなわち、加水分解損失が微小である。式
（１）の反応染料はまた捺染、特に木綿の捺染のために
も適する。ただし、ウールやシルクあるいはウールやシ
ルクを含む混合織物のような窒素含有繊維材料の捺染に
も適用できる。

【００８９】本発明の染料でセルロース含有繊維材料を
染色または捺染して得られる染色物および捺染物は色濃
度が高くかつ酸性領域においてもアルカリ性領域におい
ても繊維−染料結合安定性が高い。さらに、耐光堅牢性
が良好でありかつまた洗濯堅牢性、耐水堅牢性、耐海水
堅牢性、耐クロス染め堅牢性、耐汗堅牢性などの耐湿潤
堅牢性がすぐれている。さらに、耐プリーツ加工堅牢性
、アイロン堅牢性および耐摩擦堅牢性も良好である。 さらに、塩素処理された水に対する堅牢性もきわめて高
い。

【００９０】式（１）の新規の染料は遊離スルホン酸の
形でもその塩の形でも存在しうる。塩が好ましく、たと
えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニ
ウム塩または有機アミンの塩が好ましい。例示すればナ
トリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩またはトリエ
タノールアミン塩などである。

【００９１】以下に本発明を説明するための実施例を記
載する。実施例中の部およびパーセントは特に別途記載
のない限り重量部および重量パーセントである。重量部
と容量部の関係はキログラムとリットルの関係と同じで
ある。以下の実施例では、モノアゾ中間体またはジスア
ゾ中間体の製造はすべてのケースについて説明されてい
ないが、これは前記の一般的説明から容易に理解される
であろう。

【００９２】実施例１式

【化７４】 の染料３０．５部を６００容量部の水に溶解しそして２
，４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリアジン７部
と縮合する。ジアゾ化可能なアミノ基がもはや検出され
なくなったら直ちにこの染料溶液を０乃至５℃の温度か
つｐＨ４．５で下記式の化合物３．１部を含有する水溶
液と混合する。

【化７５】 この反応混合物のｐＨ価をつぎに炭酸ナトリウムで７．
５まで上げそして温度を徐々に２５℃まで上げる。縮合
終了後、緩衝塩を添加しそして下記式の染料を塩化ナト
リウムで沈殿させ、濾過単離して洗いそして乾燥する。

【化７６】 本生成物はオレンジ色粉末であり、木綿を黄金色に染色
する。

【００９３】実施例２式

【化７７】 の染料３０．５部を６００容量部の水に溶解しそして２
，４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリアジン７部
と縮合する。ジアゾ化可能なアミノ基がもはや検出され
なくなったら直ちにこの染料溶液を０乃至５℃の温度か
つｐＨ４．５で下記式の化合物５．８部を含有する水溶
液と混合する。

【化７８】 この反応混合物のｐＨ価をつぎに炭酸ナトリウムで７．
５まで上げそして温度を徐々に２５℃まで上げる。縮合
終了後、緩衝塩を添加しそして下記式の染料を塩化ナト
リウムで沈殿させ、濾過単離して洗いそして乾燥する。

【化７９】 本生成物はオレンジ色粉末であり、木綿を黄金色に染色
する。

【００９４】実施例３式

【化８０】 の染料３０．５部を６００容量部の水に溶解しそして２
，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１１部
と縮合する。ジアゾ化可能なアミノ基がもはや検出され
なくなったら直ちにこの染料溶液を０乃至５℃の温度か
つｐＨ４．５で下記式の化合物３．１部を含有する水溶
液と混合する。

【化８１】 この反応混合物のｐＨ価をつぎに炭酸ナトリウムで７．
５まで上げそして温度を徐々に２５℃まで上げる。縮合
終了後、緩衝塩を添加しそして下記式の染料を塩化ナト
リウムで沈殿させ、濾過単離して洗いそして乾燥する。

【化８２】 本生成物はオレンジ色粉末であり、木綿を黄金色に染色
する。

【００９５】実施例４式

【化８３】 の染料３０．５部を６００容量部の水に溶解しそして２
，４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリアジン７．
４部と縮合する。ジアゾ化可能のアミノ基がもはや検出
されなくなったら直ちにこの染料溶液を０乃至５℃の温
度かつｐＨ４．５で下記式の化合物７．３部を含有する
水溶液と混合する。

【化８４】 この反応混合物のｐＨ価をつぎに炭酸ナトリウムで７．
５まで上げそして温度を徐々に２５℃まで上げる。縮合
終了後、この反応溶液を式

【化８５】 の化合物４８部と混合して室温乃至３０℃の温度かつｐ
Ｈ８乃至９で縮合する。縮合終了後、緩衝塩を添加しそ
して下記式の染料を塩化ナトリウムで沈殿させ、濾過単
離して洗いそして乾燥する。

【化８６】 本生成物はオレンジ色粉末であり、木綿を黄金色に染色
する。

【００９６】実施例５式

【化８７】 の染料３０．５部を６００容量部の水に溶解しそして２
，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１１部
と縮合する。ジアゾ化可能なアミノ基がもはや検出され
なくなったら直ちにこの染料溶液を０乃至５℃の温度か
つｐＨ４．５で下記式の化合物７．３部を含有する水溶
液と混合する。

【化８８】 この反応混合物のｐＨ価をつぎに炭酸ナトリウムで７．
５まで上げそして温度を徐々に２５℃まで上げる。縮合
終了後、この反応溶液を式

【化８９】 の化合物４６部と混合して室温乃至３０℃の温度かつｐ
Ｈ８乃至９で縮合する。縮合終了後、緩衝塩を添加しそ
して下記式の染料を塩化ナトリウムで沈殿させ、濾過単
離して洗いそして乾燥する。

【化９０】 本生成物はオレンジ色粉末であり、木綿を黄金色に染色
する。

【００９７】実施例６式

【化９１】 の染料３０．５部を６００容量部の水に溶解しそして２
，４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリアジン７．
４部と０乃至２℃及びｐＨ４．５で上記実施例記載のご
とく縮合する。アシル化終了後、この染料溶液を式

【化
９２】 の化合物（ナトリウム塩）１１．６部を含有する水溶液
１３０容量部と混合しそして温度が２０℃まで上昇する
まで放置する。この反応混合物のｐＨ価を炭酸ナトリウ
ム溶液で４．５に保持する。反応終了後、式

【化９３】 の化合物１４部を含有する水溶液１００部を加えてｐＨ
８．５乃至９で縮合する。縮合終了後、緩衝塩を添加し
そして下記式の染料を塩化ナトリウムで沈殿させ、濾過
単離して洗いそして乾燥する。

【化９４】 乾燥後の本生成物はオレンジ色粉末であり、木綿を黄金
色に染色する。

【００９８】実施例７式

【化９５】 の染料３０．５部を６００容量部の水に溶解しそして２
，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１１部
と０乃至２℃及びｐＨ４．５で上記実施例記載のごとく
縮合する。アシル化終了後、この染料溶液を式

【化９６
】 の化合物（ナトリウム塩）１１．６部を含有する水溶液
１３０容量部と混合しそして温度が２０℃まで上昇する
まで放置する。この反応混合物のｐＨ価を炭酸ナトリウ
ム溶液で４．５に保持する。反応終了後、式

【化９７】 の化合物１４部を含有する水溶液１００部を加えてｐＨ
８．５乃至９で縮合する。縮合終了後、緩衝塩を添加し
そして下記式の染料を塩化ナトリウムで沈殿させ、濾過
単離して洗いそして乾燥する。

【化９８】 乾燥後の本生成物はオレンジ色粉末であり、木綿を黄金
色に染色する。

【００９９】実施例６および７の記載した操作を下記の
変更を加えて繰り返し実施した。すなわち、トリアジン
置換分として、オルタニール酸の代りに等モル量の下記
に列記したアミンを使用するかあるいはトリアジンとア
ミンの一次縮合生成物の代りに、最初に発色団をトリフ
ルオロ−ｓ−トリアジンでアシル化しそして次ぎに下記
のアミンの１つと反応させた。これによって木綿を耐光
堅牢かつ洗濯堅牢な色に染色するさらに多くの染料を得
た。

【０１００】アミン：アニリン−２，５−ジスルホン酸
、メチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、２−メチルアニリン−５−スルホン酸、ｎ−ブチル
アミン、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルア
ニリン、ｍ−トルイジン、ｐ−トルイジン、ｍ−クロロ
アニリン、ｐ−クロロアニリン、ｏ−アニシジン、ｐ−
アニシジン、ｐ−フェネチジン、ｐ−アミノ安息香酸、
アニリン−３−スルホン酸、４−アミノアセトアニリド
、３−アミノフェニル尿素、ジエチルアミン、モルホリ
ン、２−ナフチルアミン−６−スルホン酸、４−アミノ
サリチル酸、アニリン−２，４−ジスルホン酸、１−ナ
フチルアミン−４−スルホン酸、１−ナフチルアミン−
５−スルホン酸、２−ナフチルアミン−６，８−ジスル
ホン酸、２−ナフチルアミン−４，８−ジスルホン酸、
２−ナフチルアミン−５，７−ジスルホン酸、１−ナフ
チルアミン−３，６−ジスルホン酸、１−ナフチルアミ
ン−４，６−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−３，
６，８−トリスルホン酸。

【０１０１】実施例８式

【化９９】 の染料３０．５部を６００容量部の水に溶解しそして２
，４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリアジンの７
部と縮合する。ジアゾ化可能なアミノ基がもはや検出さ
れなくなったら直ちにこの染料溶液を０乃至５℃の温度
かつｐＨ６．５で下記式の化合物５．８部を含有する水
溶液と混合する。

【化１００】 この反応混合物のｐＨ価をつぎに炭酸ナトリウムで７．
５まで上げそして温度を徐々に２０℃まで上げる。縮合
終了後、緩衝塩を加えそして下記式の染料を塩化ナトリ
ウムで沈殿させ、濾過単離して洗いそして乾燥する。

【化１０１】 本生成物はオレンジ色粉末であり、木綿を黄金色に染色
する。

【０１０２】実施例９式

【化１０２】 の染料３０．５部を６００容量部の水に溶解しそして２
，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンの９．
３部と縮合する。ジアゾ化可能なアミノ基がもはや検出
されなくなったら直ちにこの染料溶液を０乃至５℃の温
度かつｐＨ４．５で下記式の化合物５．８部を含有する
水溶液と混合する。

【化１０３】 この反応混合物のｐＨ価をつぎに炭酸ナトリウムで８．
５まで上げそして温度を徐々に２５℃まで上げる。縮合
終了後、緩衝塩を加えそして下記式の染料を塩化ナトリ
ウムで沈殿させ、濾過単離して洗いそして乾燥する。

【化１０４】 本生成物はオレンジ色粉末であり、木綿を黄金色に染色
する。

【０１０３】実施例１乃至９に記載した操作を式

【化１
０５】 の発色団の代りに次表のＩ欄に記載した化合物を等モル
量使用して繰り返し実施した。ＩＩ欄に記載した色に木
綿を染色する有用な多くの染料をさらに得た。

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【表８】

【表９】

【表１０】

【表１１】

【表１２】

【表１３】

【表１４】

【表１５】

【表１６】

【表１７】

【表１８】

【表１９】

【表２０】

【表２１】

【表２２】

【表２３】

【０１０４】染色法Ｉ 実施例１で製造された反応染料の２部を水４００部に溶
解する。この溶液に１リットル当り５３ｇの塩化ナトリ
ウムを含有している溶液１５００部を加える。この染浴
に４０℃で木綿織物１００部を投入する。４５分後に、
１リットル当り水酸化ナトリウム１６ｇとカ焼炭酸ナト
リウム２０ｇとを含有している溶液１００部を添加する
。この染浴の温度をさらに４５分間４０℃に保持する。 このあと染色された織物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤
を加えて１５分間煮沸ソーピングする。そしてもう一度
洗浄して乾燥する。

【０１０５】染色法ＩＩ 実施例１で製造された反応染料の２部を水４００部に溶
解する。この溶液に１リットル当り５３ｇの塩化ナトリ
ウムを含有している溶液１５００部を加える。この染浴
に３５℃で木綿織物１００部を投入する。２０分後に１
リットル当り水酸化ナトリウム１６ｇとカ焼炭酸ナトリ
ウム２０ｇとを含有している溶液１００部を添加する。 この染浴の温度をさらに１５分間３５℃に保持する。つ
いで２０分間で温度を６０℃まで上げ、この６０℃の温
度にさらに３５分間保持する。このあと染色された織物
をすすぎ洗いし、非イオン洗剤を加えて１５分間煮沸ソ
ーピングする。そしてもう一度洗浄して乾燥する。

【０１０６】染色法ＩＩＩ　 実施例１で得られた反応染料８部を４００部の水に溶解
する。この溶液に１リットル当り硫酸ナトリウム１００
ｇを含有している溶液１４００部を添加する。この染浴
に２５℃で木綿織物１００部を投入する。１０分後に１
リットル当りリン酸三ナトリウム１５０ｇを含有してい
る溶液２００部を添加する。このあと浴温度を１０分間
で６０℃まで上げそしてこの温度に９０分間保持する。 しかるのち、染色された織物をすすぎ洗いし、非イオン
洗剤を加えて１５分間煮沸ソーピングする。そしてもう
一度洗浄して乾燥する。

【０１０７】染色法ＩＶ 実施例１で得られた反応染料４部を水５０部に溶解する
。これに１リットル当り５ｇの水酸化ナトリウムと２０
ｇのカ焼炭酸ナトリウムとを含有している溶液５０部を
添加する。得られた染色液で木綿織物を重量増加７０％
までパジングする。これをビームに巻き取り、３時間室
温に放置する。このあと染色された織物をすすぎ洗いし
、非イオン洗剤を加えて１５分間沸騰温度でソーピング
しそしてもう一度洗浄して乾燥する。

【０１０８】染色法Ｖ 実施例１で得られた反応染料６部を水５０部に溶解する
。これに１リットル当り１６ｇの水酸化ナトリウムと０
．０４リットルの３８°ボーメのケイ酸ナトリウムとを
含有している溶液５０部を添加する。得られた溶液で木
綿織物を重量増加７０％までパジングする。これをビー
ムに巻き取り、そして１０時間室温に放置する。このあ
と染色された織物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤を加え
て１５分間沸騰温度でソーピングしそしてもう一度洗浄
して乾燥する。

【０１０９】染色法ＶＩ 実施例１で得られた反応染料２部を、ｍ−ニトロベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム０．５部の存在する水１００部
に溶解する。これによって得られた溶液で木綿織物を重
量増加７５％まで含浸させる。ついでこれを乾燥する。 つぎにこの織物を、１リットル当り４ｇの水酸化ナトリ
ウムと３００ｇの塩化ナトリウムを含有している２０℃
の温溶液で含浸して重量増加７５％まで絞る。この染物
を３０秒間１００乃至１０２℃でスチーミングし、すす
ぎ洗いし、非イオン洗剤の０．３％沸騰溶液中で１５分
間ソーピングする。このあと洗浄して乾燥する。

【０１１０】捺染法Ｉ 実施例１で得られた反応染料３部を、高速撹拌しながら
元糊１００部の中に分散させる。この元糊は５％アルギ
ン酸ナトリウム糊剤５０部、水２７．８部、尿素２０部
、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部および
重炭酸ナトリウム１．２部を含有するものである。得ら
れた捺染糊で木綿織物を捺染して乾燥し、そしてその捺
染物を飽和蒸気中１０２℃で２分間スチーミングする。 この捺染された織物を洗浄し、場合によっては沸騰ソー
ピングしてもう一度洗浄し、そのあと乾燥する。

【０１１１】捺染法ＩＩ 実施例１で得られた反応染料５部を、高速撹拌しながら
元糊１００部の中に分散させる。この元糊は５％アルギ
ン酸ナトリウム糊剤５０部、水３６．５部、尿素１０部
、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部および
重炭酸ナトリウム２．５部を含有するものである。得ら
れた捺染糊（これの安定性は工業基準を満足する）で木
綿織物を捺染し、乾燥し、そしてその捺染物を飽和蒸気
中１０２℃で８分間スチーミングする。この捺染された
織物を洗浄し、場合によっては沸騰ソーピングしてもう
一度洗浄し、そのあと乾燥する。

Claims (22)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　式 【化１】 〔式中、Ｄ１　はモノアゾ染料、ポリアゾ染料、金属錯
   塩アゾ染料、アントラキノン染料、フタロシアニン染料
   、フォルマザン染料、アゾメチン染料、ジオキサジン染
   料、フェナジン染料、スチルベン染料、トリフェニルメ
   タン染料、キサンテン染料、チオキサンテン染料、ニト
   ロアリール染料、ナフトキノン染料、ピレンキノン染料
   又はペリレンテトラカルボイミド染料の残基、Ｒ１　、
   Ｂ１　、Ｂ２　は互いに独立的に水素又は場合によって
   はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１　−Ｃ４　−ア
   ルコキシ、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシカルボニル、カ
   ルボキシ、スルファモイル、スルホ又はスルファトによ
   って置換されていてもよい１乃至４個の炭素原子を有す
   るアルキル基、Ｘ１　とＸ２　は互いに独立的にフッ素
   、塩素、臭素、スルホ、Ｃ１　−Ｃ４　−アルキルスル
   ホニル、フェニルスルホニル又はカルボキシピリジニウ
   ム、Ｅは式【化２】 （式中、ｎは１、２、３、４又は５の数、（Ｑ）０−２
   は互いに独立的にＣ１　−Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　−
   Ｃ４　−アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ
   からなる群から選択される０、１又は２個の置換基Ｑを
   意味する）の基、Ａは式 【化３】 （式中、Ｄ２　とＲ２　は互いに独立的にそれぞれＤ１
   　とＲ１　について前記した意味と同じ意味を有する）
   の基又は式 【化４】 （式中、Ｒ３　とＲ４　は互いに独立的に水素、置換又
   は未置換のＣ１　−Ｃ８　−アルキル、Ｃ５　−Ｃ７　
   −シクロアルキル、フェニル又はナフチル、あるいは５
   員又は６員の複素環式基を意味するか、あるいは、Ｒ３
   　とＲ４　はそれらが結合している窒素と一緒かつさら
   に１つのヘテロ原子を含み又は含まないで１つの窒素含
   有複素環式環を形成する）基を意味する〕の反応染料。
2. 【請求項２】　　Ｘ１　とＸ２　が互いに独立的にフッ
   素、塩素又はカルボキシピリジニウム、特にフッ素又は
   塩素を意味する請求項１記載の反応染料。
3. 【請求項３】　　Ｂ１　とＢ２　がそれぞれ水素である
   請求項１及び２のいづれかに記載の反応染料。
4. 【請求項４】　　Ｅが式（１ａ）又は式（１ｂ）の基で
   あり、その式中のｎが１又は２そしてＱがスルホである
   請求項１乃至３のいずれかに記載の反応染料。
5. 【請求項５】　　Ａが式（１ｃ）の基である請求項１乃
   至４のいずれかに記載の反応染料。
6. 【請求項６】　　Ｄ１　がＤ２　と同じ意味を有しそし
   てＲ１　がＲ２　と同じ意味を有する請求項５記載の反
   応染料。
7. 【請求項７】　　Ｄ１　とＤ２　がそれぞれアゾ染料、
   金属錯塩アゾ染料又はフォルマザン染料の残基である請
   求項６記載の反応染料。
8. 【請求項８】　　Ｒ１　とＲ２　がそれぞれ水素、メチ
   ル又はエチルである請求項７記載の反応染料。
9. 【請求項９】　　Ａが式（１ｄ）の基である請求項１乃
   至４のいずれかに記載の反応染料。
10. 【請求項１０】　　Ｒ３　とＲ４　が互いに独立的に水
    素又は場合によってはヒドロキシル、Ｃ１　−Ｃ４　−
    アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ２　−Ｃ４　−アルコキシ
    、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシカルボニル、Ｃ１　−Ｃ
    ４　−アルキルカルボニルオキシ、カルボキシル、シア
    ノ、ハロゲン、スルホ又はスルファトによって置換され
    ていてもよいＣ１　−Ｃ６　−アルキルを意味するか、
    又は、Ｒ３　が水素そしてＲ４　が場合によってはその
    フェニル環がスルホによって置換されていてもよいベン
    ジル又はフェネチルを意味する、又は、Ｒ３　が水素又
    は場合によってはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、カ
    ルボキシル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ヒドロキシ
    −Ｃ２　−Ｃ４　−アルコキシ、スルホ又はスルファト
    によって置換されていてもよいＣ１　−Ｃ４　−アルキ
    ル、そしてＲ４　が場合によってはＣ１　−Ｃ４　−ア
    ルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ハロゲン、カル
    ボキシル又はスルホによって置換されていてもよいフェ
    ニルを意味するか、又は、Ｒ３　が水素そしてＲ４　が
    場合によってはヒドロキシル又はスルホによって置換さ
    れていてもよいナフチルを意味するか、又は、式（１ｄ
    ）の基がモルホリノ、ピペリジノ又はピペラジノである
    請求項９　記載の反応染料。
11. 【請求項１１】　　Ｄ１　がアゾ染料、金属錯塩アゾ染
    料又はフォルマザン染料の残基である請求項９及び１０
    のいづれかに記載の反応染料。
12. 【請求項１２】　　Ｒ１　が水素、メチル又はエチルで
    ある請求項１１記載の反応染料。
13. 【請求項１３】　　式 【化５】 （式中、Ａは式 【化６】 の基、 Ｄ１　とＤ２　は互いに独立的にモノアゾ染料又はフォ
    ルマザン染料の残基、 Ｒ１　とＲ２　は互いに独立的に水素、メチル又はエチ
    ル、Ｘ１　とＸ２　は互いに独立的にフッ素又は塩素、
    Ｑは水素又はスルホを意味する）の請求項１乃至８のい
    ずれかに記載の反応染料。
14. 【請求項１４】　　Ｄ１　とＤ２　が互いに同種そして
    Ｒ１とＲ２　が互いに同種である請求項１３記載の染料
    。
15. 【請求項１５】　　式 【化７】 （式中、Ｄ１　はモノアゾ染料又はフォルマザン染料の
    残基、Ｒ１は水素、メチル又はエチル、Ａは式【化８】 （式中、Ｒ３　とＲ４　は請求項１に記載した意味を有
    する）の基、Ｘ１　とＸ２　は互いに独立的にフッ素又
    は塩素、Ｑは水素又はスルホを意味する）の請求項１乃
    至４及び９乃至１２のいずれかに記載の反応染料。
16. 【請求項１６】　　Ｒ３　とＲ４　が互いに独立的に水
    素又は場合によってはヒドロキシル、Ｃ１　−Ｃ４　−
    アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ２　−Ｃ４　−アルコシキ
    、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシカルボニル、Ｃ１　−Ｃ
    ４　−アルキルカルボニルオキシ、カルボキシル、シア
    ノ、ハロゲン、スルホ又はスルファトによって置換され
    ていてもよいＣ１　−Ｃ６　−アルキルを意味するか、
    又は、Ｒ３　が水素そしてＲ４　が場合によってはその
    フェニル環がスルホによって置換されていてもよいベン
    ジル又はフェネチルを意味する、又は、Ｒ３　が水素又
    は場合によってはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、カ
    ルボキシル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ヒドロキシ
    −Ｃ２　−Ｃ４　−アルコキシ、スルホ又はフルスァト
    によって置換されていてもよいＣ１　−Ｃ４　−アルキ
    ル、そしてＲ４　が場合によってはＣ１　−Ｃ４　−ア
    ルキル、Ｃ１　−Ｃ４　−アルコキシ、ハロゲン、カル
    ボキシル又はスルホによって置換されていてもよいフェ
    ニルを意味するか、又は、Ｒ３　が水素そしてＲ４　が
    場合によってはヒドロキシル又はスルホによって置換さ
    れていてもよいナフチルを意味するか、又は、式（１ｃ
    ）の基がモルホリノ、ピペリジノ又はピペラジノである
    請求項１５記載の反応染料。
17. 【請求項１７】　　請求項１記載の式（１）の反応染料
    の製造方法において、式 【化９】 の有機染料又は染料前駆物質と、式 【化１０】 のｓ−トリアジンの各１当量と、式 【化１１】 のジアミンの１当量と、式 Ｈ−Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　（３４）のアミンの１当量とを任
    意の順序で反応させ（上記各式中のＤ１　、Ｒ１　、Ｘ
    １　、Ｘ２　、Ｂ１　、Ｂ２　、Ｅ、Ａはそれぞれ請求
    項１に記載した意味を有する）、染料前駆物質が使用さ
    れた場合には得られた中間生成物を所望の染料に変換し
    、そして必要な場合にはそのあとさらに変換反応を実施
    することを特徴とする製造方法。
18. 【請求項１８】　　式（３０）の有機染料を最初に式（
    ３１）のｓ−トリアジンと縮合しそして得られた式【化
    １２】 の化合物を式（３３）のジアミンと縮合し、その縮合生
    成物を次ぎに式（３２）のｓ−トリアジンと縮合し、そ
    して最後にその反応生成物を式（３４）のアミンと縮合
    する請求項１７記載の方法。
19. 【請求項１９】　　式（３０）の有機染料を式（３１）
    のｓ−トリアジンと縮合しそして得られた式 【化１３】 の化合物を式（３３）のジアミンと２：１のモル比で縮
    合し、しかしてＸ１　がＸ２　と同じ意味を有し、Ａが
    式（１ｃ）の基であり、Ｄ１　がＤ２　と同じ意味を有
    し、そしてＲ１　がＲ２　と同じ意味を有する式（１）
    の染料を得る請求項１７記載の方法。
20. 【請求項２０】　　式 【化１４】 の基を有する式（３０）の染料の１つの成分を該染料を
    製造するために必要な第２の成分と反応させ、得られた
    式【化１５】 の染料を式（３３）のジアミン、いま１つの式（３２）
    のｓ−トリアジン、式（３４）のアミンと反応させる請
    求項１７記載の方法。
21. 【請求項２１】　　請求項１記載の反応染料をセルロー
    ス含有繊維材料の染色又は捺染のために使用する方法。
22. 【請求項２２】　　木綿の染色又は捺染のために使用す
    る請求項２１記載の方法。