JPH04230211A - ｐＨ感受性ポリマー類による活性要素のコーテイング方法 - Google Patents

ｐＨ感受性ポリマー類による活性要素のコーテイング方法

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JPH04230211A
JPH04230211A JP3168974A JP16897491A JPH04230211A JP H04230211 A JPH04230211 A JP H04230211A JP 3168974 A JP3168974 A JP 3168974A JP 16897491 A JP16897491 A JP 16897491A JP H04230211 A JPH04230211 A JP H04230211A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、ｐＨ感受性を示すポリマー類の
製造、並びに活性要素、特に薬および／または食物活性
要素をコーティングするためのそれらの使用に関する。
【０００２】例えば、米国特許番号４，５９３，０８２
から、脂肪酸のアルカリ性塩類から選択される界面活性
剤、および開始剤の存在下のエマルジョン中、１０〜１
４に固定したｐＨでモノマー類を重合することによる、
ビニルピリジンとスチレンとを基とする共重合体の製造
は公知である。全ての場合、このポリマーは、濾過およ
び洗浄した後、乾燥することによって回収されている。
【０００３】任意に疎水性物質、例えばステアリン酸お
よび／またはエチルセルロースの如き非水溶性ポリマー
と任意に混合したｐＨ感受性ポリマー類を用いた活性要
素のコーティングもまた、長い間公知である。このよう
なコーティングは、動物用栄養剤の場合、ＵＳ　４，８
３２，９６７、ＥＰ　２６０，１８６およびＥＰ　１８
８，９５３の番号で公開された特許明細中詳細に記述さ
れている。
【０００４】この明細書に従うと、例えば既に記述した
特許に従って予め合成されそして単離された後、これを
、コーティング段階のため、１種以上の有機溶媒、例え
ばハロゲン化溶媒、アルコール類またはエーテル類中に
溶解させたｐＨ感受性ポリマー溶液を用いる流動床技術
によって、メチオニンおよび／またはリジンの球状粒子
がコートされる。この技術は、ｐＨ感受性ポリマーまた
はポリマー類および添加剤に対して容易で均一な噴霧を
可能にするが、しかし、経済性の観点から、ポリマーを
単離しなければならないという欠点を有しており、そし
て生態毒性の観点から、多量の溶媒、即ち１ｇのｐＨ感
受性ポリマーを溶解させるため約２０〜１００ｇの溶媒
を使用する必要があるという欠点を有している。動物用
栄養剤のために意図された製品中に、無毒性が確立され
ていない溶媒を使用する必要があることは遺憾である。
【０００５】本発明は、中間的単離段階なしに、直接ポ
リマーを合成しそしてそれをコーティングのために用い
ることを可能にする。従って、この新規な方法は、ポリ
マーの単離を回避し、そしてコーティング段階中、生物
学的媒体と相反する有機溶媒の全ての使用を回避しなが
ら、アミノ酸またはビタミン類の如き活性要素をコート
することを可能にする。
【０００６】より詳細には、本発明は、第一段階で、モ
ノマーまたはモノマー類の混合物（これらの重合によっ
てｐＨ感受性を示すポリマーを生じる）を、界面活性剤
の存在下の水系エマルジョン中で重合させた後、第二段
階で、このようにして得られたｐＨ感受性ポリマーの水
系エマルジョンを、任意に補助コーティング剤を添加し
た後、該ポリマーの中間的単離なしに活性要素上に堆積
させることを含む、ｐＨ感受性ポリマーを基とする組成
物で薬および／または食物活性要素をコーティングする
方法を提供する。コートすべきいくつかの活性要素、例
えば特にリジンおよびその誘導体の高い水溶性にも拘ら
ず、この方法を行い得ることもまた驚くべきことである
。コートすべき薬および／または食物活性要素は、好適
には、直径が０．３〜３ｍｍの球状もしくは卵形の粒子
の形状である。
【０００７】水系重合エマルジョンを用いたコーティン
グによって、この方法の履行に本質的な経済性を与える
、何故ならば、それによって重合操作、重合体の再溶解
用溶媒の使用、およびその結果として生じる溶媒回収用
装置の使用（これらは安全および投資の観点から高価で
ある）を回避させるからである。これはまた、従来技術
の方法に比較して生産性を上昇させる。
【０００８】本発明に従う方法で使用されそして製造が
乳化重合で行われるところのｐＨ感受性ポリマー類は、
詳細には、下記のものから選択されてもよい：−ジアル
キル化された窒素含有基、例えばジエチルアミノ基で置
換されているアセチル酢酸エステルポリビニルアセター
ル類、−アクリル酸およびメタアクリル酸ジアルキルア
ミノアルキル類とアクリル酸またはメタアクリル酸エス
テルまたは酸との共重合体、−スチレンまたはアクリロ
ニトリルとビニルピリジンの異性体または誘導体との共
重合体。
【０００９】これらのポリマー類の中で、スチレンとビ
ニルピリジンとの共重合体の使用が好適であり、より詳
細には、スチレンと２−ビニル−ピリジンを基とする共
重合体の使用である。
【００１０】このポリマーの製造は、界面活性剤および
重合開始剤の存在下、水系媒体中でモノマーまたはモノ
マー類を接触させることよる通常の様式で行われる。該
界面活性剤は、好適には、脂肪酸のアルカリ性塩であり
、更に特に好適にはオレイン酸ナトリウムである。該重
合開始剤は、乳化方法で通常に用いられる可溶性開始剤
であってもよく、より特に好適には、過硫酸ナトリウム
である。重合中のｐＨは、好適には、１０〜１４の間に
保持され、より詳細には１１〜１３に保持される。
【００１１】本発明の方法でコートされてもよい薬活性
要素は、特に、ビタミン類、抗生物質、駆虫性化合物お
よびホルモン類から選択され得る。食物活性要素は、特
に、限界があると見なされている必須アミノ酸類、例え
ばメチオニンおよび／またはリジンおよび／またはトリ
プトファンから選択されてもよい。
【００１２】これらの活性要素に、任意に、消化管中で
分解し易くさせる層状充填剤を加えてもよい。これらの
充填剤は、特に、ｐＨ感受性もしくはｐＨ非感受性充填
剤、例えばタルクおよび／またはシリカおよび／または
炭酸塩類および／または錯体ポリ燐酸塩類、例えばＮａ
２Ｏ、ＣａＯ、Ｐ２Ｏ５およびＡｌ２Ｏ３を基とするも
のなどから選択されてもよい。
【００１３】該活性要素にはまた、脂肪酸またはエステ
ル、セルロース（例えばＡｖｉｃｅｌの名称で商品化さ
れているようなもの）またはその誘導体、特にエチル−
セルロース、カルボキシメチルセルロース、および塩基
性共重合体から選択される結合剤を加えてもよい。
【００１４】この活性要素または要素類および添加剤は
、予め合成されたｐＨ感受性ポリマーのエマルジョンで
コートされている粒子のコアを形成する。
【００１５】任意に添加剤を含有し、そして本発明に従
うｐＨ感受性ポリマーでコートされた薬または食物活性
要素は、特に、反すう動物用栄養剤のために有益である
、何故ならば、それらは、第一胃通過中ほとんど劣化し
ないかまたは全く劣化することもなく、そして反すう動
物の第四胃および／または腸の中で放出されるからであ
る。
【００１６】このコーティングは、ｐＨ感受性ポリマー
を含有している水系の重合エマルジョンを堆積させるこ
とによって行われる。このコーティング用エマルジョン
はまた、前述したような添加剤、並びに静電防止剤、可
塑剤、着色剤または食欲増進剤および補助乳化剤を含有
していてもよい。このコーティング用混合物は、好適に
は、ｐＨ感受性ポリマー、疎水性物質、任意に非水溶性
ポリマー、および乳化剤からなっている。
【００１７】この疎水性物質は、好適には、１２〜２２
個の炭素原子を有する脂肪酸、例えばステアリン酸また
はベヘン酸などである。
【００１８】該乳化剤は、脂肪酸エステルまたは脂肪酸
塩であってもよく、そして重合中に用いる界面活性剤と
同じか或は異なっていてもよい。これが脂肪酸塩の場合
、該乳化剤は、水酸化アルカリ金属およびアンモニウム
から選択される塩基を用いて脂肪酸を造塩することによ
るインサイチュー法で製造できる。
【００１９】該非水溶性ポリマーは、優位に、非水溶性
セルロース、エーテルまたはエステル、例えばエチルセ
ルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースま
たはアセト酪酸セルロースである。
【００２０】好適な具体例に従って、このコーティング
用混合物は、インサイチュー法で乳化剤を生じさせるた
め、水系の重合エマルジョンと塩基含有水溶液とを混合
し、そして得られる混合物中に、溶融させた脂肪酸およ
び任意に補助コーティング剤を導入することによって製
造される。１つの変法に従って、乳化剤の補充物に続い
て脂肪酸および補助コーティング剤を、該重合エマルジ
ョンに導入してもよい。従って、該コーティング用エマ
ルジョンは、上に示したように、特に、脂肪酸エステル
および塩から選択される乳化剤を、乾燥コーティング組
成物に対して１〜１０％含有し得る。
【００２１】定量の点から、該コーティング用エマルジ
ョンは、好適には、水１５０ｍＬ〜１リットル当たり、
−１０〜７０ｇのｐＨ感受性ポリマー、−３０〜９０ｇ
の１種以上の疎水性物質、および−　　０〜２０ｇの１
種以上の非水溶性ポリマー類を含有している。
【００２２】これらの量は好適な示唆であり、これは、
該エマルジョンの粘度およ安定性に関連して、技術者に
よって調整され得る。
【００２３】次に、例えば特許ＵＳ　２，７９９，２４
１およびＥＰ　１８８，９５３中に記述されているよう
なＷＵＲＳＴＥＲタイプの流動床技術に従って、該エマ
ルジョンを、コートすべき粒子上に堆積させる。好適に
は、厚さが５〜１００ミクロン、より好適には４０〜６
０ミクロンのコーティング層を堆積させる。
【００２４】コーティング後得られる粒子は、食物補足
物として、或は反すう動物の薬治療のために用いられる
。
【００２５】これらの製造は下記の説明的実施例中でよ
り完全に説明される。
【００２６】
【実施例】実施例１ ２−ビニルピリジンとスチレンとの共重合体のエマルジ
ョンの製造 １５０ｇのスチレンと３５０ｇの新しく蒸留した２−ビ
ニルピリジンを混合する。この混合物を、水酸化ナトリ
ウムの水酸化ナトリウム水溶液の５％の水溶液１６０ｍ
Ｌで２回洗浄した後、３２０ｍＬの純水で２回洗浄する
。このように処理したモノマー類を、窒素パージした重
合槽に充填する。
【００２７】もう１つの容器中で、７．７ｇの水酸化ナ
トリウムペレットを予め溶解させてある純水７３６ｇ中
に１５．２５ｇのオレイン酸を注ぎ込むことによって、
オレイン酸ナトリウムの塩基性溶液を製造する。このオ
レイン酸の流し込みは、室温で適度に撹拌しながら１０
分間で行う。
【００２８】次に、このようにして得られたオレイン酸
塩溶液を、該重合槽中に入れ、そして該モノマー類と混
合する。これに６４１ｇの純水を加えることによって該
混合物を希釈し、そしてその後、この混合物を２００回
転／分で撹拌して、エマルジョンを生じさせる。
【００２９】この系を、これを通して窒素をバブリング
することによって注意深くパージした後、加熱し始める
。このエマルジョンの温度が５０℃になったとき、５％
の過硫酸ナトリウムを含有している水溶液１００ｇを２
分間で流し込む。５０℃に加熱し撹拌しながら５時間保
持する。
【００３０】重合後、痕跡量の残留モノマー類を除去す
るため、このエマルジョンを蒸気で「脱残留物」する。 このようにして共重合体の水系エマルジョンが得られる
。この固体濃度は２０．７５重量％であり、そしてｐＨ
は１３である。
【００３１】生じたポリマーを特徴づける目的で、該エ
マルジョンのサンプルを取り出す。このサンプルを酸性
にすることによって、凝集したポリマーが得られ、これ
をガラス濾過器で濾過することによって分離し、そして
純水で数回洗浄した後、オーブン中で乾燥する。粉体状
のこの乾燥した共重合体は、下記の特徴を有している：
−インヘレント粘度（１００ｍＬのジメチルホルムアミ
ド中０．５ｇの共重合体溶液に関して２５℃で測定）＝
１．３３ｄｌ／ｇ、 −ポリスチレン標準に対して、Ｎ−メチルピロリドン中
ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）で測定した分子
質量： Ｍｎ＝１０９０００ｇ／モル Ｍｗ＝６１００００ｇ／モル。
【００３２】コーティング用エマルジョンの製造２リッ
トルのガラス容器中に、純水４２０ｇおよび水酸化ナト
リウムの１０％（ｗ／ｖ）水溶液１．８ｍＬを充填する
。８４℃に加熱したこの混合物中に、適度に撹拌しなが
ら１分間で、前記製造した共重合体エマルジョン１０６
ｇを注ぎ込む。加熱用電気コードで９０℃に加熱した注
ぎ込み用漏斗中に予め充填した８８ｇのステアリン酸（
ＰＲＩＦＡＣ　２９８１の名称でＵＮＩＣＨＥＭＡが市
販）を、８０℃に保持した該混合物に加える。
【００３３】この注ぎ込みは、１１，０００回転／分で
回転しているＰＯＬＹＴＲＯＮ装置を用いて該混合物を
激しく撹拌しながら、約２分間で行う。この注ぎ込み終
了後、更に２分間撹拌を維持する。
【００３４】このようにしてエマルジョンが得られ、こ
れを適度に撹拌（マグネチックスターラー）しながら７
０℃以上の温度に保持する。このエマルジョン中の固体
の量は２０．４％（ｗ／ｗ）である。
【００３５】アミノ酸粒子のコーティングこの実施例で
は、該コーティング用エマルジョンを、その製造の終了
後３０分以内に用いた。
【００３６】平均直径が２ｍｍでありそして５７％の塩
酸リジンおよび１６％のメチオニンを含有している球状
の粒子５００ｇを、ＷＵＲＳＴＥＲシステムの備わって
いるＵＮＩＧＬＡＴＴスプレーコーティング装置中に入
れる。
【００３７】９０℃に保ちそして穏やかに撹拌している
エマルジョンを、該粒子で形成された流動床中に噴霧す
るが、この噴霧条件は下記の通りである：−噴霧したエ
マルジョンの量：約３２０ｇ−流動用空気の流速：１３
０ｍ３／時 −流動用空気の温度（出口）：３７℃ −噴霧用空気の圧力：１．５バール −噴霧用空気の温度：８５℃ −エマルジョンの流速：９ｍＬ／分 −噴霧の時間：４１分。
【００３８】このようにして堆積させたコーティングフ
ィルムによって与えられる保護の度合は、ｐＨ６に緩衝
させた水溶液中で既知量のコートされた粒子を撹拌しな
がら４０℃に保持することから成るインビトロ試験を用
いて評価される。媒体中に放出された塩酸リジンの量を
、６時間および２４時間後測定する。同様に、このコー
ティングのｐＨ感受性を、ｐＨ２に緩衝させた水溶液中
で既知量のコートされた粒子を撹拌しながら４０℃に保
持することから成るインビトロ試験を用いて評価する。 水中に放出された塩酸リジンの量を、各々１５分および
３０分後測定する。その結果を以下の表Ｉに示す。
【００３９】これらの結果は、ｐＨ６で高い度合の保護
を示し、そしてｐＨ２で高い度合のアミノ酸放出を示し
ている。
【００４０】実施例２ 前記製造した塩基性の共重合体エマルジョンを出発物質
として用い、該コーティング用エマルジョンの保存期間
を変えることのみで、実施例１を繰り返す。ほとんど直
後に使用する代わりに、後者をまず最初に、該粒子の流
動床中に噴霧する前に、７２℃で４８時間保存する。
【００４１】実施例１で記述した試験を用いて、コート
したアミノ酸を評価する。表Ｉ中に示した結果は、ｐＨ
６での保護およびｐＨ２での放出に関して、この用途に
おける完全に満足できる様式を示している。
【００４２】実施例３ 出発点は、再び実施例１と同様に製造した塩基性共重合
体エマルジョンである。
【００４３】コーティング用エマルジョンの固体含有量
のみを変えることによって実施例１を繰り返す。該塩基
性共重合体の希釈のために４２０ｇではなく２３６ｇの
純水を用いることによって、該含有量を２０．４％〜３
０．２％で変化させる。
【００４４】この試験の結果もまた表Ｉに示してある。
【００４５】実施例４ 実施例１および３の操作に従う。
【００４６】コーティング用エマルジョンの製造の第一
段階で、塩基性共重合体エマルジョン希釈用に用いる純
水の量のみを変える。この実施例において、１３０ｇの
水を用い、これによって３８．３％の固体を含有する最
終エマルジョンを生じさせた。
【００４７】
【表１】
【００４８】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
【００４９】１．第一段階で、モノマーまたはモノマー
類の混合物（これらの重合によってｐＨ感受性を示すポ
リマーを生じる）を、界面活性剤の存在下の水系エマル
ジョン中で重合させた後、第二段階で、このようにして
得られたｐＨ感受性ポリマーの水系エマルジョンを、任
意に補助コーティング剤を添加した後、該ポリマーの中
間的単離なしに活性要素上に堆積させることを含む、ｐ
Ｈ感受性ポリマーを基とする組成物で薬および／または
食物活性要素をコーティングする方法。
【００５０】２．第一段階で、使用する該界面活性剤が
オレイン酸ナトリウムであり、そして第二段階で、疎水
性物質および／または非水溶性ポリマーを補助コーティ
ング剤として加える第１項記載の方法。
【００５１】３．該疎水性物質が１２〜２２個の炭素原
子を有する脂肪酸である第２項記載の方法。
【００５２】４．該脂肪酸がステアリン酸である第３項
記載の方法。
【００５３】５．該非水溶性ポリマーが非水溶性セルロ
ースのエーテルまたはエステルである第２項記載の方法
。
【００５４】６．第二段階で、脂肪酸塩またはエステル
乳化剤を加える第２項記載の方法。
【００５５】７．該活性要素を充填剤と混合する第１〜
６項のいずれか１項記載の方法。
【００５６】８．上記充填剤がタルクおよび／またはシ
リカおよび／または炭酸塩および／または錯体ポリ燐酸
塩、例えばＮａ２Ｏ、ＣａＯ、Ｐ２Ｏ５およびＡｌ２Ｏ
３を基とするものの１つである第７項記載の方法。
【００５７】９．該コーティング用エマルジョンがまた
第８項で定義した充填剤、静電防止剤、可塑剤、着色剤
および食欲増進剤から選択される１種または１種以上の
添加剤を含有している第１〜６項のいずれか１項記載の
方法。
【００５８】１０．該活性要素がメチオニンおよび／ま
たはリジン或はそれらの誘導体の１つである第１〜６項
のいずれか１項記載の方法。
【００５９】１１．第一段階で、ビニルピリジンとスチ
レンとの混合物を、オレイン酸ナトリウムの存在下のエ
マルジョン中で重合させ、そして第二段階で、ステアリ
ン酸および水酸化ナトリウム水溶液を加え、そして得ら
れるエマルジョンをメチオニンおよび／またはリジン粒
子上に噴霧する第１０項記載の方法。
【００６０】１２．該コーティング用エマルジョンが、
水１５０ｍＬ〜１リットル当たり −１０〜７０ｇのｐＨ感受性ポリマー、−３０〜９０ｇ
の疎水性物質、および −　　０〜２０ｇの非水溶性ポリマー を含有している第１〜６項のいずれか１項記載の方法。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　第一段階で、モノマーまたはモノマー
    類の混合物（これらの重合によってｐＨ感受性を示すポ
    リマーを生じる）を、界面活性剤の存在下の水系エマル
    ジョン中で重合させた後、第二段階で、このようにして
    得られたｐＨ感受性ポリマーの水系エマルジョンを、任
    意に補助コーティング剤を添加した後、該ポリマーの中
    間的単離なしに活性要素上に堆積させることを含む、ｐ
    Ｈ感受性ポリマーを基とする組成物で薬および／または
    食物活性要素をコーティングする方法。
JP3168974A 1990-06-15 1991-06-14 ｐＨ感受性ポリマー類による活性要素のコーテイング方法 Expired - Fee Related JP2713818B2 (ja)

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