JPH04230268A - 熱崩壊に対して熱可塑性合成材料を安定化する方法 - Google Patents
熱崩壊に対して熱可塑性合成材料を安定化する方法Info
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- JPH04230268A JPH04230268A JP91168951A JP16895191A JPH04230268A JP H04230268 A JPH04230268 A JP H04230268A JP 91168951 A JP91168951 A JP 91168951A JP 16895191 A JP16895191 A JP 16895191A JP H04230268 A JPH04230268 A JP H04230268A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、３−ピラゾリジノンの
誘導体を使用することによって熱崩壊に対して熱可塑性
合成材料を安定化する新規な方法、並びにいくつかの新
規な３−ピラゾリジノンの誘導体に関する。 【０００２】 【従来の技術】特開昭５６− ８６１６５号公報におい
てまた英国公開公報第 ２，０７３，７３４号において
式【０００３】 【化３１】 （式中、Ｒは種々の定義を有する。）で表わされる４−
ヒドロキシメチル−４−メチル−１−フェニル−３−ピ
ラゾリジノンのいくつかの誘導体の製造および写真分野
における使用が記載されている。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】引用した日本特許公開
公報において、これら化合物を熱可塑性材料のための酸
化防止剤として使用することの可能性は示されているが
、実際のこれら化合物についての適用例もまた有用性に
ついての情報も何等報告されていない。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者は、今、４−ヒ
ドロキシメチル−４−メチル−１−フェニル−３−ピラ
ゾリジノンのいくつかの誘導体は、大変低い長期間酸化
防止活性を有するとともに、驚くべきことに、熱可塑性
合成材料、とりわけポリオレフィンのための熱崩壊に対
する安定剤として大変有効であることを見出した。特に
、本発明は、熱崩壊に対して熱可塑性合成材料を安定化
する方法において、前記材料の中に一種またはそれ以上
の式（Ｉ） 【０００６】 【化３２】 ［式中、Ｒ１ は未置換または、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基お
よびＯＨよりなる群から選択された１、２もしくは３個
の基により置換されたフェニル基を表わし、ｎは１、２
、３または４を表わし、そして、ｎが１を表わすとき、
Ｒ２ は式（ＩＩａ）ないし式（ＩＩｄ） 【０００７
】 【化３３】 【０００８】 【化３４】 【０００９】 【化３５】 ｛これら式中、Ｒ３ は水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４
のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換さ
れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数２ないし１８のアルケニル基、未置換またはフェ
ニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基およびＯ
Ｈよりなる群から選択された１、２もしくは３個の基に
より置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨより
なる群から選択された１、２もしくは３個の基により置
換されたフェニル基を表わし、あるいは５員ないし６員
の複素環基を表わし、Ｒ４ は炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
数３ないし１８のアルケニル基、または、未置換または
フェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基およ
びＯＨよりなる群から選択された１、２もしくは３個の
基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表わし、Ｒ５ およびＲ６ は同一または異
なっていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
３ないし１８のアルケニル基、未置換またはフェニル基
上で炭素原子数１ないし４のアルキル基およびＯＨより
なる群から選択された１、２もしくは３個の基により置
換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、
または、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨよ
りなる群から選択された１、２もしくは３個の基により
置換されたフェニル基を表わし、あるいは 【００１０】 【化３６】 は５員ないし７員の複素環基を表わし、そしてＸおよび
Ｙは同一または異なっていてよく、基−ＯＲ７ 、−Ｓ
Ｒ７ または 【００１１】 【化３７】 （式中、Ｒ７ 、Ｒ８ およびＲ９ は同一または異な
っていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３
ないし１８のアルケニル基、未置換またはフェニル基上
で炭素原子数１ないし４のアルキル基およびＯＨよりな
る群から選択された１、２もしくは３個の基により置換
された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨよりなる群か
ら選択された１、２もしくは３個の基により置換された
フェニル基、テトラヒドロフルフリル基、または２−、
３−もしくは４−位において炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基によりもしくはジ−（炭素原子数１ないし４
のアルキル）アミノ基により置換された炭素原子数２な
いし４のアルキル基を表わし、あるいは 【００１２】 【化３８】 は５員ないし７員の複素環基を表わす。）を表わす。｝
で表わされる基のうちの一つを表わし、また、ｎが２を
表わすとき、Ｒ２ はカルボニル基または式（ＩＩＩａ
）ないし式（ＩＩＩｄ） 【００１３】 【化３９】 【００１４】 【化４０】 【００１５】 【化４１】 ｛これら式中、Ｒ１０は直接結合、炭素原子数１ないし
１２のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子に
よりまたは１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ１３基（式中、Ｒ
１３はＲ５ およびＲ６ について上記に定義したもの
を表わす。）により中断された炭素原子数２ないし１２
のアルキレン基、炭素原子数２ないし２０のアルキリデ
ン基、フェニル−（炭素原子数１ないし１４のアルキリ
デン）基、シクロヘキシレン基、メチルシクロヘキシレ
ン基、シクロヘキセニレン基、フェニレン基、炭素原子
数２ないし１８のアルケニレン基または５員ないし６員
の複素環基を表わし、Ｒ１１は炭素原子数２ないし１２
のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子により
中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシク
ロヘキシレン基、フェニレン基、イソプロピリデンジフ
ェニレン基またはキシリレン基を表わし、Ｒ１２はＲ１
１について上記に定義したものを表わし、またはトリレ
ン基、メチレンジフェニレン基もしくは基 【００１６】 【化４２】 を表わし、そしてＺはＸおよびＹについて上記に定義し
たものを表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わ
し、また、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数４
ないし１８の脂肪族トリアシル基、トリ置換された窒素
原子を含む炭素原子数６ないし１８の脂肪族トリアシル
基、炭素原子数９ないし１８の芳香族トリアシル基、１
８個未満の炭素原子を含む複素環式トリアシル基、また
は１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル基を
表わし、また、ｎが４を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子
数６ないし１８の脂肪族テトラアシル基、トリ置換され
た２個の窒素原子を含む炭素原子数１０ないし１８の脂
肪族テトラアシル基、炭素原子数１０ないし１８の芳香
族テトラアシル基、または炭素原子数１０ないし２２の
脂環式テトラアシル基を表わす。］で表わされる化合物
を混入することよりなる方法に関する。 【００１７】式（Ｉ） で表わされる化合物においてｎ
は好ましくは１を表わす。 【００１８】炭素原子数１ないし１８のアルキル基の例
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、
第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル
基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、第三オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基
、ヘプタデシル基およびオクタデシル基である。 【００１９】炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好
ましくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメ
トキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基の例は、２−メトキシエチル基
、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３
−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−
オクトキシプロピル基および４−メトキシブチル基であ
る。 【００２０】ジ−（炭素原子数１ないし４アルキル）−
アミノ基、好ましくはジメチルアミノ基またはジエチル
アミノ基により置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基の例は、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエ
チルアミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、
３−ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプ
ロピル基および４−ジエチルアミノブチル基である。 【００２１】未置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された様
々な炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基のうち
の代表的な例は、シクロペンチル基、メチルシクロペン
チル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基
、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基
、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキ
シル基、シクロオクチル基、シクロデシル基およびシク
ロドデシル基である。未置換または炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基が好
ましい。 【００２２】１８個未満の炭素原子を有するアルケニル
基の例は、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２
−メチルアリル基、ブテニル基、ヘキセニル基、デセニ
ル基、ウンデセニル基、ヘプタデセニル基およびオクタ
デセニル基である。 【００２３】様々な炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基は、未置換であるかまたはフェニル基上で炭素
原子数１ないし４のアルキル基によりおよび／またはＯ
Ｈ基により例えばモノ−、ジ−またはトリ−置換されて
おり、代表的な例は、ベンジル基、メチルベンジル基、
ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、第三ブチ
ルベンジル基、２−フェニルエチル基、２−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−エチル基
である。 【００２４】様々な置換フェニル基において、フェニル
基上の置換基は例えば１、２または３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基および／またはＯＨ基でありうる。代表的な
例は、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメ
チルフェニル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−メチル
フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基
、ヒドロキシフェニル基および３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル基である。 【００２５】５員ないし６員の複素環基Ｒ３ の代表的
な例は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基
およびピリジル基である。 【００２６】５員ないし７員の複素環基【００２７】 【化４３】 および 【００２８】 【化４４】 の代表的な例は、１−ピロリジル基、１−ピペリジル基
、４−モルホリニル基、４−メチル−１−ピペラジニル
基および１−ヘキサヒドロアゼピニル基である。４−モ
ルホリニル基がより好ましい。 【００２９】１２個未満の炭素原子を有するアルキレン
基の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ト
リメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、
２，２−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、
ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、トリメチルヘキ
サメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基
である。 【００３０】１、２もしくは３個の酸素原子により中断
された、１２個未満の炭素原子を有するアルキレン基の
例は、２−オキサプロパン−１，３−ジイル基、３−オ
キサペンタン−１，５−ジイル基、２，５−ジオキサヘ
キサン−１，６−ジイル基、３，６−ジオキサオクタン
−１，８−ジイル基、２，５，８−トリオキサノナン−
１，９−ジイル基および３，６，９−トリオキサウンデ
カン−１，１１−ジイル基である。 【００３１】１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ１３基により中
断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基Ｒ１０
の代表的な例は、基 【００３２】 【化４５】 および基 【００３３】 【化４６】 である。 【００３４】炭素原子数２ないし２０のアルキリデン基
の例は、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基
、ペンチリデン基、ヘプチリデン基、ノニリデン基、ト
リデシリデン基、ペンタデシリデン基、ヘプタデシリデ
ン基、ノナデシリデン基、１−メチルエチリデン基、１
−エチルプロピリデン基または１−エチルペンチリデン
基である。 【００３５】フェニル−（炭素原子数１ないし１４のア
ルキリデン）基の例は、ベンジリデン基、２−フェニル
エチリデン基、１−フェニル−２−ヘキシリデン基また
は１−フェニル−２−テトラデシリデン基である。 【００３６】炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基
の例は、ビニレン基、メチルビニレン基、オクテニルエ
チレン基またはドデセニルエチレン基である。 【００３７】５員ないし６員の複素環基Ｒ１０の代表的
な例は、フランジイル基またはピリジンジイル基である
。 【００３８】炭素原子数４ないし１８のトリアシル基の
例は、メタントリカルボン酸、１，１，２−エタントリ
カルボン酸、１，２，３−プロパントリカルボン酸、ク
エン酸または１，２，３−ブタントリカルボン酸のトリ
アシル誘導体である。 【００３９】トリ置換された窒素原子を含む炭素原子数
６ないし１８の脂肪族トリアシル基の例は、基【００４
０】 【化４７】 である。基 【００４１】 【化４８】 が特に好ましい。 【００４２】炭素原子数９ないし１８の芳香族トリアシ
ル基の例は、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸また
は１，３，５−ベンゼントリカルボン酸のトリアシル誘
導体である。 【００４３】１８個未満の炭素原子を有する複素環式ト
リアシル基の例は、 【００４４】 【化４９】 または 【００４５】 【化５０】 である。 【００４６】炭素原子数６ないし１８の脂肪族テトラア
シル基Ｒ２ は、例えば、１，１，３，３−プロパンテ
トラカルボン酸または１，２，３，４−ブタンテトラカ
ルボン酸のテトラアシル誘導体を表わす。トリ置換され
た２個の窒素原子を含む炭素原子数１０ないし１８の脂
肪族テトラアシル基Ｒ２ は、例えば、式【００４７】 【化５１】 で表わされる基を表わす。 【００４８】炭素原子数１０ないし１８の芳香族テトラ
アシル基Ｒ２ は、例えば、１，２，４，５−ベンゼン
テトラカルボン酸のテトラアシル誘導体を表わす。 【００４９】炭素原子数１０ないし２２の脂環式テトラ
アシル基Ｒ２ は、例えば、基 【００５０】 【化５２】 【００５１】 【化５３】 【００５２】 【化５４】 のうちの一つを表わす。 【００５３】式（Ｉ） 中、Ｒ１ は未置換または、１
、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置
換されたフェニル基を表わし、ｎは１、２、３または４
を表わし、そして、ｎが１を表わすとき、Ｒ２ は式（
ＩＩａ） ないし式（ＩＩｄ） ｛これら式中、Ｒ３
は水素原子、炭素原子数１ないし１７のアルキル基、未
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモ
ノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１７のア
ルケニル基、未置換またはフェニル基上で炭素原子数１
ないし４のアルキル基およびＯＨよりなる群から選択さ
れた１、２もしくは３個の基により置換されたベンジル
基またはフェニルエチル基、または、未置換または炭素
原子数１ないし４のアルキル基およびＯＨよりなる群か
ら選択された１、２もしくは３個の基により置換された
フェニル基、フリル基、チエニル基またはピリジル基を
表わし、Ｒ４ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８
のアルケニル基、または、ベンジル基を表わし、Ｒ５
およびＲ６ は同一または異なっていてよく、水素原子
、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換または
炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−
もしくはトリ−置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
、ベンジル基またはフェニル基を表わし、あるいは 【００５４】 【化５５】 は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリ
ニル基または１−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わし、
そしてＸおよびＹは同一または異なっていてよく、基−
ＯＲ７ 、−ＳＲ７ または 【００５５】 【化５６】 （式中、Ｒ７ 、Ｒ８ およびＲ９ は同一または異な
っていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３な
いし１２のアルケニル基、ベンジル基、フェニル基、テ
トラヒドロフルフリル基、２−または３−位において炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基によりもしくはジ−
（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基により置
換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表わし、
あるいは 【００５６】 【化５７】 は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリ
ニル基または１−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わす。 ）を表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わし、
また、ｎが２を表わすとき、Ｒ２ は式（ＩＩＩａ）な
いし式（ＩＩＩｄ）｛これら式中、Ｒ１０は直接結合、
炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、１、２もしく
は３個の酸素原子によりまたは１もしくは２個の＞Ｎ−
Ｒ１３基（式中、Ｒ１３はＲ５ およびＲ６ について
上記に定義したものを表わす。）により中断された炭素
原子数２ないし１０のアルキレン基、炭素原子数２ない
し１９のアルキリデン基、フェニル−（炭素原子数１な
いし１４のアルキリデン）基、シクロヘキシレン基、メ
チルシクロヘキシレン基、シクロヘキセニレン基、フェ
ニレン基、炭素原子数２ないし１６のアルケニレン基、
フランジイル基またはピリジンジイル基を表わし、Ｒ１
１は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、１、２も
しくは３個の酸素原子により中断された炭素原子数４な
いし１０のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレ
ン基、イソプロピリデンジフェニレン基またはキシリレ
ン基を表わし、Ｒ１２はＲ１１について上記に定義した
ものを表わし、またはトリレン基、メチレンジフェニレ
ン基もしくは基【００５７】 【化５８】 を表わし、そしてＺはＸおよびＹについて上記に定義し
たものを表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わ
し、また、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数４
ないし１２の脂肪族トリアシル基、基Ｎ（ＣＨ２ ＣＯ
−）３ 、炭素原子数９ないし１２の芳香族トリアシル
基、１２個未満の炭素原子を含む複素環式トリアシル基
、または１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイ
ル基を表わし、また、ｎが４を表わすとき、Ｒ２ は炭
素原子数６ないし１２の脂肪族テトラアシル基または炭
素原子数１０ないし１２の芳香族テトラアシル基を表わ
すところの化合物がより好ましい。 【００５８】式（Ｉ） 中、Ｒ１ はフェニル基を表わ
し、ｎは１、２または３を表わし、そして、ｎが１を表
わすとき、Ｒ２ は式（ＩＩａ） ないし式（ＩＩｄ）
｛これら式中、Ｒ３ は炭素原子数１ないし１７のア
ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたシク
ロヘキシル基、炭素原子数２ないし１０のアルケニル基
、ベンジル基、２−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−エチル基、フェニル基、第三ブチ
ルフェニル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル基、フリル基またはピリジル基を表わし、Ｒ
４ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、
ジ−もしくはトリ−置換されたシクロヘキシル基、アリ
ル基、オレイル基またはベンジル基を表わし、Ｒ５ お
よびＲ６ は同一または異なっていてよく、水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換または炭
素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−も
しくはトリ−置換されたシクロヘキシル基、アリル基、
ベンジル基を表わし、あるいは 【００５９】 【化５９】 は４−モルホリニル基を表わし、そしてＸおよびＹは同
一または異なっていてよく、基−ＯＲ７ 、−ＳＲ７
または 【００６０】 【化６０】 （式中、Ｒ７ 、Ｒ８ およびＲ９ は同一または異な
っていてよく、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
モノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたシクロヘキシル
基、アリル基、ウンデセニル基、ベンジル基、フェニル
基、テトラヒドロフルフリル基、２−または３−位にお
いて炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により、ジメ
チルアミノ基によりまたはジエチルアミノ基により置換
された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表わし、ま
たはＲ８ は水素原子をも表わすことができ、あるいは
【００６１】 【化６１】 は４−モルホリニル基を表わす。）を表わす。｝で表わ
される基のうちの一つを表わし、また、ｎが２を表わす
とき、Ｒ２ は式（ＩＩＩａ）ないし式（ＩＩＩｄ）｛
これら式中、Ｒ１０は直接結合、炭素原子数１ないし１
０のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子によ
りまたは１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ１３基（式中、Ｒ１
３はＲ５ およびＲ６ について上記に定義したものを
表わす。）により中断された炭素原子数２ないし８のア
ルキレン基、炭素原子数２ないし１５のアルキリデン基
、フェニル−（炭素原子数１ないし１０のアルキリデン
）基、シクロヘキシレン基、シクロヘキセニレン基、フ
ェニレン基または炭素原子数２ないし１４のアルケニレ
ン基を表わし、Ｒ１１は炭素原子数２ないし１０のアル
キレン基、１もしくは２個の酸素原子により中断された
炭素原子数４ないし８のアルキレン基、シクロヘキシレ
ンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソ
プロピリデンジシクロヘキシレン基またはイソプロピリ
デンジフェニレン基を表わし、Ｒ１２はＲ１１について
上記に定義したものを表わし、またはトリレン基、メチ
レンジフェニレン基もしくは基【００６２】 【化６２】 を表わし、そしてＺはＸおよびＹについて上記に定義し
たものを表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わ
し、また、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数４
ないし７の脂肪族トリアシル基、基Ｎ（ＣＨ２ −ＣＯ
−）３ 、炭素原子数９ないし１０の芳香族トリアシル
基、または１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリ
イル基を表わすところの化合物が特に好ましい。 【００６３】とりわけ興味のある式（Ｉ） で表わされ
る化合物は、式（Ｉ） 中、Ｒ１ はフェニル基を表わ
し、ｎは１、２または３を表わし、そして、ｎが１を表
わすとき、Ｒ２ は式（ＩＩａ） ないし式（ＩＩｃ）
｛これら式中、Ｒ３ は炭素原子数３ないし１７のア
ルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数２ないし１０
のアルケニル基、２−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）−エチル基、フェニル基または３
，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル基を表
わし、Ｒ４ は炭素原子数２ないし１８のアルキル基、
シクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三
ブチルシクロヘキシル基またはアリル基を表わし、Ｒ５
およびＲ６ は同一または異なっていてよく、水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
シル基またはベンジル基を表わす。｝で表わされる基の
うちの一つを表わし、また、ｎが２を表わすとき、Ｒ２
は式（ＩＩＩａ）ないし式（ＩＩＩｃ）｛これら式中
、Ｒ１０は直接結合、炭素原子数１ないし８のアルキレ
ン基、炭素原子数４ないし１３のアルキリデン基、フェ
ニル−（炭素原子数１ないし８のアルキリデン）基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキセニレン基、フェニレン
基またはビニレン基を表わし、Ｒ１１は炭素原子数４な
いし８のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基
、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基またはイソプ
ロピリデンジフェニレン基を表わし、Ｒ１２はＲ１１に
ついて上記に定義したものを表わし、またはメチレンジ
シクロヘキシレン基、トリレン基、メチレンジフェニレ
ン基もしくは基 【００６４】 【化６３】 を表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わし、ま
た、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数５ないし
７の脂肪族トリアシル基、基Ｎ（ＣＨ２ ＣＯ−）３
またはベンゼントリカルボニル基を表わすところの化合
物である。 【００６５】式（Ｉ） 中、Ｒ１ はフェニル基を表わ
し、ｎは１、２または３を表わし、そして、ｎが１を表
わすとき、Ｒ２ は式（ＩＩａ） ないし式（ＩＩｃ）
｛これら式中、Ｒ３ は炭素原子数４ないし１７のア
ルキル基を表わし、Ｒ４ は炭素原子数４ないし１８の
アルキル基、シクロヘキシル基または第三ブチルシクロ
ヘキシル基を表わし、Ｒ５ およびＲ６ は同一または
異なっていてよく、炭素原子数２ないし８のアルキル基
またはシクロヘキシル基を表わし、かつＲ５ は水素原
子をも表わすことができる。｝で表わされる基のうちの
一つを表わし、また、ｎが２を表わすとき、Ｒ２ は式
（ＩＩＩａ）ないし式（ＩＩＩｃ）｛これら式中、Ｒ１
０は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、Ｒ
１１は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わし、
Ｒ１２は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わす
。｝で表わされる基のうちの一つを表わし、また、ｎが
３を表わすとき、Ｒ２ はベンゼントリカルボニル基を
表わすところの化合物は、特に興味のあるものである。 【００６６】式（Ｉ） で表わされる化合物は、公知の
方法により、例えば特開昭５６−８６，１６５号公報に
おいて また英国特許公開公報第２，０７３，７３４
号において報告されているように、式（ＩＶ） 【００６７】 【化６４】 （式中、Ｒ１ は上記に定義したのを表わす。）で表わ
される化合物を式（Ｖ） 【００６８】 【化６５】 （式中、Ｒ２ は上記に定義したのを表わしそしてＡは
例えばＣｌ，Ｂｒ，またはＩを表わすか、またはＲ２（
Ａ）ｎはモノ−またはジ−イソシアネートを表わす。）
で表わされる化合物と、適当なモル比で、反応させるこ
とにより、製造することができる。反応は通常、有機溶
媒、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジブチル
エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメ
タンまたはアセトニトリル中で、例えば０℃ないし２０
０℃、好ましくは５℃ないし１００℃の温度にて操作し
ながら、行なう。 【００６９】式（ＩＶ）で表わされる化合物および式（
Ｖ） で表わされる化合物は、商品であるかまたは公知
の方法により容易に製造することができる。 【００７０】本発明の好ましい態様は、式（Ｉａ）【０
０７１】 【化６６】 ［式中、Ｒ１ は未置換または、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基お
よびＯＨよりなる群から選択された１、２もしくは３個
の基により置換されたフェニル基を表わし、ｎは１、２
、３または４を表わし、そして、ｎが１を表わすとき、
Ｒ２ は式（ＩＩｄ） 【００７２】 【化６７】 ｛式中、ＸおよびＹは同一または異なっていてよく、基
−ＯＲ７ 、−ＳＲ７ または 【００７３】 【化６８】 （式中、Ｒ７ 、Ｒ８ およびＲ９ は同一または異な
っていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３
ないし１８のアルケニル基、未置換またはフェニル基上
で炭素原子数１ないし４のアルキル基およびＯＨよりな
る群から選択された１、２もしくは３個の基により置換
された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨよりなる群か
ら選択された１、２もしくは３個の基により置換された
フェニル基、テトラヒドロフルフリル基、または２−、
３−もしくは４−位において炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基によりもしくはジ−（炭素原子数１ないし４
のアルキル）アミノ基により置換された炭素原子数２な
いし４のアルキル基を表わし、あるいは 【００７４】 【化６９】 は５員ないし７員の複素環基を表わす。）を表わす。｝
で表わされる基を表わし、また、ｎが２を表わすとき、
Ｒ２ はカルボニル基または式（ＩＩＩａ）ないし式（
ＩＩＩｄ）【００７５】 【化７０】 【００７６】 【化７１】 【００７７】 【化７２】 ｛これら式中、Ｒ１０は直接結合、炭素原子数１ないし
１２のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子に
よりまたは１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ１３基により中断
された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数２ないし２０のアルキリデン基、フェニル−（炭素
原子数１ないし１４のアルキリデン）基、シクロヘキシ
レン基、メチルシクロヘキシレン基、シクロヘキセニレ
ン基、フェニレン基、炭素原子数２ないし１８のアルケ
ニレン基または５員ないし６員の複素環基を表わし、Ｒ
１３は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１
８のアルケニル基、未置換またはフェニル基上で炭素原
子数１ないし４のアルキル基およびＯＨよりなる群から
選択された１、２もしくは３個の基により置換された炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、または、未
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨよりなる群か
ら選択された１、２もしくは３個の基により置換された
フェニル基を表わし、Ｒ１１は炭素原子数２ないし１２
のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子により
中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシク
ロヘキシレン基、フェニレン基、イソプロピリデンジフ
ェニレン基またはキシリレン基を表わし、Ｒ１２はＲ１
１について上記に定義したものを表わし、またはトリレ
ン基、メチレンジフェニレン基もしくは基 【００７８】 【化７３】 を表わし、そしてＺはＸおよびＹについて上記に定義し
たものを表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わ
し、また、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数４
ないし１８の脂肪族トリアシル基、トリ置換された窒素
原子を含む炭素原子数６ないし１８の脂肪族トリアシル
基、炭素原子数９ないし１８の芳香族トリアシル基、１
８個未満の炭素原子を含む複素環式トリアシル基、また
は１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル基を
表わし、また、ｎが４を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子
数６ないし１８の脂肪族テトラアシル基、トリ置換され
た２個の窒素原子を含む炭素原子数１０ないし１８の脂
肪族テトラアシル基、炭素原子数１０ないし１８の芳香
族テトラアシル基、または炭素原子数１０ないし２２の
脂環式テトラアシル基を表わす。］で表わされる新規な
化合物である。 【００７９】安定化され得るポリマー材料の例は次の通
りである。 【００８０】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプ
レンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例
えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（
所望により架橋結合してよい）ポリエチレン、例えば高
密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（
ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ
）。 【００８１】２．１）に記載したポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポ
リプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／
ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異な
るタイプの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 【００８２】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（
ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ
）との混合物、プロピレン／ブテン−１、エチレン／ヘ
キセン、エチレン／メチルペンテン、エチレン／ヘプテ
ン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソブチレン、
エチレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジエン、イソ
ブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリレー
ト、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン／酢
酸ビニルまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよび
それらの塩類（アイオノマー）、およびエチレンとプロ
ピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジ
エンまたはエチリデンノルボルネンとのターポリマー；
並びに前記コポリマーおよびそれらの混合物と１）に記
載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エ
チレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、
ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬＤＰ
Ｅ／ＥＡＡ。 【００８３】３ａ． α−オレフィンと一酸化炭素のコ
ポリマー（規則的交互および不規則的交互で）。 ３ｂ． 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）
およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）。 【００８４】４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。 【００８５】５．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレ
イン酸、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート
、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；
スチレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリ
レート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／
ジエン ターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタ
ジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、
スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレ
ン／エチレン／プロピレン／スチレン。 【００８６】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン
、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−ア
クリロニトリルにスチレン；ポリブタジエンにスチレン
およびアクリロニトリル（またはメタクリロニトリル）
；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド
；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび
メチルメタクリレート、ポリブタジエンにスチレンおよ
びアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレ
ン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよび
アクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタク
リレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレ
ート／ブタジエン コポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリルをグラフトしたもの、並びにこれらと５．
に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、Ｍ
ＢＳ−、ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られ
ている混合物。 【００８７】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポ
リマー、ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ
ー。 【００８８】８．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリア
クリロニトリル。 【００８９】９．前項８）に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルア
クリレート、アクリロニトリル／アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタクリ
レート／ブタジエンターポリマー。 【００９０】１０． 不飽和アルコールおよびアミンま
たはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールか
ら誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、
ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニル
ベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチ
ラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミ
ン；並びにそれらと上記１）に記載したオレフィンとの
コポリマー。 【００９１】１１． 環状エーテルのホモポリマーおよ
びコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリ
エチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。 【００９２】１２． ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アク
リレートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。 【００９３】１３． ポリフェニレンオキシドおよびス
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。 【００９４】１４． 一方の成分としてヒドロキシル末
端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタ
ジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソ
シアネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前
駆物質（ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポ
リマー）。 【００９５】１５． ジアミンおよびジカルボン酸およ
び／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポ
リアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２および４／６、ポリアミド１１、
ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン
酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンおよびイソフタル酸または／およびテレ
フタル酸および所望により変性剤としてのエラストマー
から製造されるポリアミド、例えばポリ２，４，４−ト
リメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−
ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さらに、前記ポリア
ミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオ
ノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラスト
マーとの別のコポリマー；またはこれらとポリエーテル
、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリ
マー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドま
たはコポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド（
ＲＩＭ−ポリアミド系）。 【００９６】１６． ポリ尿素、ポリイミドおよびポリ
アミドイミド。 【００９７】１７． ジカルボン酸およびジオールおよ
び／またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクタ
ムから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１
，４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、
ポリ−［２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパ
ン］テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート
並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘
導されたブロックコポリエーテルエステル。 【００９８】１８． ポリカーボネートおよびポリエス
テル−カーボネート。 【００９９】１９． ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホンおよびポリエーテルケトン。 【０１００】２０． 天然ポリマー、例えばセルロース
、天然ゴム、ゼラチンおよびポリマー同様の方法により
化学的に変性させたこれらの誘導体、例えば酢酸セルロ
ース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロースま
たはセルロースエーテル、例えばメチルセルロース。 【０１０１】２１． 前記したポリマーの混合物、例え
ばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢ
Ｓ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ
、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶ
Ｃ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱
可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ
、ＰＰＥ／ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ ６／６およびコポ
リマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。 【０１０２】式（Ｉ） で表わされる化合物はポリオレ
フィン、特にポリエチレンおよびポリプロピレンの熱崩
壊に対する耐性を向上させるのに特に適する。 【０１０３】式（Ｉ） で表わされる化合物は熱可塑性
合成材料との混合物において、安定化すべき材料の性質
、最終の用途そして他の添加剤の存在にもよるが、種々
の割合で使用することができる。 【０１０４】一般に、安定化すべき材料の重量に関して
、例えば、０．００１ないし １重量％、好ましくは０
．０１ないし ０．５重量％の式（Ｉ） で表わされる
化合物を使用するのが適当である。 【０１０５】式（Ｉ） で表わされる化合物は熱可塑性
合成材料の中に該材料の重合または架橋の前、中または
後に混入することができる。 【０１０６】式（Ｉ） で表わされる化合物は熱可塑性
合成材料の中に種々の方法により、例えば粉末の形態で
乾式混合することにより、または溶液もしくは懸濁液の
形態でまたはマスターバッチの形態で湿式混合すること
により混入することができる。かかる操作において、ポ
リマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液の形態においてまた
は格子の形態において使用することができる。 【０１０７】式（Ｉ） で表わされる生成物で安定化さ
れた材料は、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメ
ント、繊維および同種のものの生産のために使用するこ
とができる。 【０１０８】所望ならば、熱可塑性合成材料のための他
の慣用の添加剤、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、
ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、
防炎加工剤、潤滑剤、腐食抑制剤および金属奪活剤は式
（Ｉ） で表わされる化合物と熱可塑性合成材料の混合
物に添加することができる。 【０１０９】式（Ｉ） で表わされる化合物との混合に
おいて使用することができる添加剤の特別な例は次の通
りである。 【０１１０】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール、例えば、２，６−
ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチ
ル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチ
ル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−ノニル−
４−メチルフェノール。 【０１１１】１．２．アルキル化ヒドロキノン、例えば
、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。 【０１１２】１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば、２，２´−チオビス（６−第三ブチル
−４−メチルフェノール）、２，２´−チオビス（４−
オクチルフェノール）、４，４´−チオビス（６−第三
ブチル−３−メチルフェノール）、４，４´−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。 【０１１３】１．４．アルキリデンビスフェノール、例
えば、２，２´−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２´−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２´−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル
）フェノール］、２，２´−メチレンビス（４−メチル
−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２´−メチレ
ンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２
´−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール
）、２，２´−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール）、２，２´−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２´−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２´−メチレンビス［６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４
´−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール
）、４，４´−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−
ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベ
ンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３´−第三ブチル−４´
−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシク
ロペンタジエン、ビス［２−（３´−第三ブチル−２´
−ヒドロキシ−５´−メチルベンジル）−６−第三ブチ
ル−４−メチルフェニル］テレフタレート。 【０１１４】１．５．ベンジル化合物、例えば、１，３
，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（
４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベ
ンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５−トリス−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−第三ブ
チル−３−ヒドロキシ２，６−ジメチルベンジル）イソ
シアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル３
，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネートのカルシウム塩、１，３，５−トリス−（３，５
−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシ
アヌレート。 【０１１５】１．６．アシルアミノフェノール、例えば
、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４
−ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカ
プト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバ
メート。 【０１１６】１．７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、
ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド。 【０１１７】１．８．β−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコールの例
：メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノー
ル、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（ヒドロキシエチ
ル）オキサミド。 【０１１８】１．９．β−（３，５−ジシクロヘキシル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、アルコールの例：
メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール
、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、ト
リス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（ヒドロキシエチル
）オキサミド。 【０１１９】１．１０． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えば、Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。 【０１２０】２．紫外線吸収剤および光安定剤２．１．
２−（２´−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
、例えば、５´−メチル、３´，５´−ジ−第三ブチル
−、５´−第三ブチル−、５´−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）−、５−クロロ−３´，５´−ジ−
第三ブチル−、５−クロロ−３´−第三ブチル−５´−
メチル−、３´−第二ブチル−５´−第三ブチル−、４
´−オクトキシ−３´，５´−ジ−第三アミル−および
３´，５´−ビス（α，α−ジメチルベンジル）誘導体
。 【０１２１】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
、例えば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２´，４´−トリヒド
ロキシ−および２´−ヒドロキシ−４，４´−ジメトキ
シ誘導体。 【０１２２】２．３．様々に置換された安息香酸のエス
テル、例えば、４−第三ブチルフェニルサリチレート、
フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート
、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチル
ベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、２，４−ジ−第三ブチル−フェニル３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサ
デシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾ
エート。 【０１２３】２．４．アクリレート、例えば、α−シア
ノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸
メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシ−桂皮酸メチルエステル、およびＮ−（β−カ
ルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインド
リン。 【０１２４】２．５．ニッケル化合物、例えば、２，２
−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）−フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１また
は１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、
トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ
−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニ
ッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニ
ッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウン
デシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、
１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラ
ゾールのニッケル錯体であって、他の配位子を伴うもの
および伴わないもの。 【０１２５】２．６．シュウ酸ジアミド、例えば、４，
４´−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２´−ジ
−オクチルオキシ−５，５´−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリド、２，２´−ジ−ドデシルオキシ−５，５´−ジ
−第三ブチル−オキサニリド、２−エトキシ−２´−エ
チルオキサニリド、Ｎ，Ｎ´−ビス（３−ジメチルアミ
ノプロピル−オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三
ブチル−２´−エチル−オキサニリドおよび該化合物と
２−エトキシ−２´−エチル−５，４´−ジ−第三ブチ
ル−オキサニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ
−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−
エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。 【０１２６】２．７．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば、２，４，６−トリ
ス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４
−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，
４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニ
ル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５
−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。 【０１２７】３．金属奪活剤、例えば、Ｎ，Ｎ´−ジフ
ェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ´−サリチロイ
ルヒドラジン、Ｎ，Ｎ´−ビス（サリチロイル）ヒドラ
ジン、Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル−プロピオニル）ヒドラジン、３−
サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス
（ベンジリデン）オキサロジヒドラジン。 【０１２８】４．ホスフィットおよびホスホナイト、例
えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチル−フェニル）ホスフィット、ジイソ
デシルペンタエリトリト−ルジホスフィット、ビス（２
，４−ジ−第三ブチル−フェニル）ペンタエリトリト−
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホ
スフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチル−フ
ェニル）−４，４´−ビフェニレンジホスホナイト、３
，９−ビス（２，４−ジ−第三ブチル−フェノキシ）−
２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファ
スピロ［５．５］ウンデカン。 【０１２９】４ａ． ヒドロキシルアミン、例えば、ジ
ベンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキシル
アミン、ジドデシルヒドロキシアミン、ジテトラデシル
ヒドロキシアミン、ジヘキサデシルヒドロキシアミン、
ジオクタデシルヒドロキシアミン、１−ヒドロキシ−２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエ
ートまたはビス−（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−セバケート。 【０１３０】５．過酸化物捕捉剤、例えば、β−チオジ
プロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル
、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベ
ンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダ
ゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ
オクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトールテト
ラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。 【０１３１】６．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物と組み合せた銅塩、および二
価マンガンの塩。 【０１３２】７．塩基性補助安定剤、例えば、メラミン
、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、トリアリ
ルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミ
ン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシ
ウム、リシノール酸ナトリウム、パルミテン酸カリウム
、ピロカテコール酸アンチモン、またはピロカテコール
酸亜鉛。 【０１３３】８．核剤、例えば、４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。 ９．充填剤およ
び強化剤、例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊
維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウ
ム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グ
ラファイト。 【０１３４】１０． その他の添加剤、例えば、可塑剤
、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤
および発泡剤。 【０１３５】 【発明の効果】上記に述べたように、式（Ｉ） で表わ
される化合物は熱崩壊に対して熱可塑性合成材料を安定
化するのに大変効果的である。 【０１３６】 【実施例】式（Ｉ） で表わされる化合物の製造および
安定剤としての使用の幾つかの実施例は、本発明のより
詳細な説明のために公表される。これら実施例はただ単
に説明の目的のために与えられそしていかなる制限を与
えるものではない。 【０１３７】とりわけ好ましい式（Ｉ） の化合物は実
施例４および実施例５に記載されたものである。 【０１３８】実施例１：化合物 【０１３９】 【化７４】 の製造。 【０１４０】ベンゼン ２００ｍｌ中の４−ヒドロキシ
メチル−４−メチル−１−フェニル−３−ピラゾリジノ
ン １６．４８ｇ（０．０８モル）および塩化ピバロイ
ル ９．６４ ｇ（０．０８モル）を還流下８時間の間
、生成した塩化水素を除去しながら、加熱した。 【０１４１】その後反応混合物を減圧下蒸発させそして
残留物をエタノールより再結晶させた。得られた生成物
は１２１−１２５℃で溶融した。 【０１４２】実施例２：化合物 【０１４３】 【化７５】 の製造。 【０１４４】トルエン １５０ｍｌ中の４−ヒドロキシ
メチル−４−メチル−１−フェニル−３−ピラゾリジノ
ン ２０．６０ｇ（０．１ モル）および塩化ステアロ
イル ３０．２９ｇ（０．１ モル）を８０℃にて窒素
の流れ中で８時間の間、生成した塩化水素を除去しなが
ら、加熱した。その後反応混合物を減圧下蒸発させそし
て残留物をエタノールより再結晶させた。 【０１４５】得られた生成物は７２−７６℃で溶融した
。 【０１４６】実施例３：化合物 【０１４７】 【化７６】 の製造。 【０１４８】５℃に冷却した、ジクロロメタン １５０
ｍｌ中の４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１−フェ
ニル−３−ピラゾリジノン ２０．６０ｇ（０．１ モ
ル）およびトリエチルアミン １１．１０ｇ（０．１１
モル）の溶液に、ジクロロメタン５０ｍｌ中に溶解した
テトラデシルクロロホルメート ２７．６０ｇ（０．１
モル）を１時間かけて加えた。 【０１４９】温度は２０℃にまで上昇させそして、この
温度にて一晩中放置した後、混合物を３５−４０℃にて
４時間の間加熱した。周囲温度にまで冷却した後、反応
混合物を水 １００ｍｌで三回洗浄し、Ｎａ２ ＳＯ４
上で乾燥させそしてその後減圧下で蒸発させた。 【０１５０】残留物をヘキサンより再結晶させた。 【０１５１】生成物は６４−６６℃で溶融した。 【０１５２】実施例４：化合物 【０１５３】 【化７７】 の製造。 【０１５４】トルエン １５０ｍｌおよびジクロロメタ
ン ２０ ｍｌ中の４−ヒドロキシメチル−４−メチル
−１−フェニル−３−ピラゾリジノン２０．６０ｇ（０
．１ モル）、シクロヘキシルイソシナネート １２．
５０ｇ（０．１ モル）およびｐ−トルエンスルホン酸
０．２０ ｇの混合物を６０℃にて６時間の間加熱し
た。周囲温度にまで冷却した後、反応混合物を水で中性
になるまで洗浄し、Ｎａ２ ＳＯ４ 上で乾燥させそし
てその後減圧下で蒸発させた。得られた残留物をジクロ
ロメタンに溶解しそしてクロマトグラフィーによりシリ
カゲルに通して、アセトンで溶離して精製した。 【０１５５】生成物は６７−７１℃で溶融した。 【０１５６】実施例５：化合物 【０１５７】 【化７８】 の製造。 【０１５８】ベンゼン １００ｍｌ中に溶解した塩化セ
バコイル １１．９５ｇ（０．０５モル）を、４−ヒド
ロキシメチル−４−メチル−１−フェニル−３−ピラゾ
リジノン ２０．６０ｇ（０．１ モル）およびベンゼ
ン ２００ｍｌの混合物にゆっくりと加えた。添加の終
了の後、混合物を還流下８時間の間、窒素の流れの中で
、生成した塩化水素を除去しながら、加熱した。 【０１５９】その後反応混合物を減圧下蒸発させた。得
られた残留物をシリカゲル上でのクロマトグラフィーに
より、２：１トルエン／アセトニトリル混合物で溶離し
て精製した。 【０１６０】生成物は１１５−１１８℃で溶融した。 【０１６１】実施例６：２８０℃でのポリプロピレンの
加工安定性 表１に示す各化合物 １ｇ、ペンタエリスリトール
テトラキス−［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロピオネート］（酸化防止剤）
０．５ｇおよびステアリン酸カルシウム １ｇを緩慢
混合機中で、メルトフローインデックス＝ ２．１０／
１０分（２３０ ℃／２．１６ｋｇにて測定）のポリプ
ロピレン粉末１０００ｇとともに混合した。得られた混
合物を次の特徴を有する押出機を使用して押出成形した
。 内部直径 ： ２５ｍｍ Ｌ／Ｄ
： ２５ ｒｐｍ ： ６４ ヘッド温度
： ２８０ ℃ 得られたポリマー顆粒をもう４回押し出した。２３０
℃／２．１６ｋｇでのメルトフローインデックスを第１
回目、第３回目および第５回目の押出し後の得られた顆
粒について測定した。 【０１６２】得られた数値を表１に示す。 （ａ） ：測定不可能を表わす。 【０１６３】１回目押出し後のメルトフローインデック
スと５回目押出し後のメルトフローインデックスとの間
で差が小さいことはポリマーの崩壊がごく僅かであるこ
とを示す。
誘導体を使用することによって熱崩壊に対して熱可塑性
合成材料を安定化する新規な方法、並びにいくつかの新
規な３−ピラゾリジノンの誘導体に関する。 【０００２】 【従来の技術】特開昭５６− ８６１６５号公報におい
てまた英国公開公報第 ２，０７３，７３４号において
式【０００３】 【化３１】 （式中、Ｒは種々の定義を有する。）で表わされる４−
ヒドロキシメチル−４−メチル−１−フェニル−３−ピ
ラゾリジノンのいくつかの誘導体の製造および写真分野
における使用が記載されている。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】引用した日本特許公開
公報において、これら化合物を熱可塑性材料のための酸
化防止剤として使用することの可能性は示されているが
、実際のこれら化合物についての適用例もまた有用性に
ついての情報も何等報告されていない。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者は、今、４−ヒ
ドロキシメチル−４−メチル−１−フェニル−３−ピラ
ゾリジノンのいくつかの誘導体は、大変低い長期間酸化
防止活性を有するとともに、驚くべきことに、熱可塑性
合成材料、とりわけポリオレフィンのための熱崩壊に対
する安定剤として大変有効であることを見出した。特に
、本発明は、熱崩壊に対して熱可塑性合成材料を安定化
する方法において、前記材料の中に一種またはそれ以上
の式（Ｉ） 【０００６】 【化３２】 ［式中、Ｒ１ は未置換または、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基お
よびＯＨよりなる群から選択された１、２もしくは３個
の基により置換されたフェニル基を表わし、ｎは１、２
、３または４を表わし、そして、ｎが１を表わすとき、
Ｒ２ は式（ＩＩａ）ないし式（ＩＩｄ） 【０００７
】 【化３３】 【０００８】 【化３４】 【０００９】 【化３５】 ｛これら式中、Ｒ３ は水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４
のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換さ
れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数２ないし１８のアルケニル基、未置換またはフェ
ニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基およびＯ
Ｈよりなる群から選択された１、２もしくは３個の基に
より置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨより
なる群から選択された１、２もしくは３個の基により置
換されたフェニル基を表わし、あるいは５員ないし６員
の複素環基を表わし、Ｒ４ は炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
数３ないし１８のアルケニル基、または、未置換または
フェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基およ
びＯＨよりなる群から選択された１、２もしくは３個の
基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表わし、Ｒ５ およびＲ６ は同一または異
なっていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
３ないし１８のアルケニル基、未置換またはフェニル基
上で炭素原子数１ないし４のアルキル基およびＯＨより
なる群から選択された１、２もしくは３個の基により置
換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、
または、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨよ
りなる群から選択された１、２もしくは３個の基により
置換されたフェニル基を表わし、あるいは 【００１０】 【化３６】 は５員ないし７員の複素環基を表わし、そしてＸおよび
Ｙは同一または異なっていてよく、基−ＯＲ７ 、−Ｓ
Ｒ７ または 【００１１】 【化３７】 （式中、Ｒ７ 、Ｒ８ およびＲ９ は同一または異な
っていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３
ないし１８のアルケニル基、未置換またはフェニル基上
で炭素原子数１ないし４のアルキル基およびＯＨよりな
る群から選択された１、２もしくは３個の基により置換
された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨよりなる群か
ら選択された１、２もしくは３個の基により置換された
フェニル基、テトラヒドロフルフリル基、または２−、
３−もしくは４−位において炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基によりもしくはジ−（炭素原子数１ないし４
のアルキル）アミノ基により置換された炭素原子数２な
いし４のアルキル基を表わし、あるいは 【００１２】 【化３８】 は５員ないし７員の複素環基を表わす。）を表わす。｝
で表わされる基のうちの一つを表わし、また、ｎが２を
表わすとき、Ｒ２ はカルボニル基または式（ＩＩＩａ
）ないし式（ＩＩＩｄ） 【００１３】 【化３９】 【００１４】 【化４０】 【００１５】 【化４１】 ｛これら式中、Ｒ１０は直接結合、炭素原子数１ないし
１２のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子に
よりまたは１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ１３基（式中、Ｒ
１３はＲ５ およびＲ６ について上記に定義したもの
を表わす。）により中断された炭素原子数２ないし１２
のアルキレン基、炭素原子数２ないし２０のアルキリデ
ン基、フェニル−（炭素原子数１ないし１４のアルキリ
デン）基、シクロヘキシレン基、メチルシクロヘキシレ
ン基、シクロヘキセニレン基、フェニレン基、炭素原子
数２ないし１８のアルケニレン基または５員ないし６員
の複素環基を表わし、Ｒ１１は炭素原子数２ないし１２
のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子により
中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシク
ロヘキシレン基、フェニレン基、イソプロピリデンジフ
ェニレン基またはキシリレン基を表わし、Ｒ１２はＲ１
１について上記に定義したものを表わし、またはトリレ
ン基、メチレンジフェニレン基もしくは基 【００１６】 【化４２】 を表わし、そしてＺはＸおよびＹについて上記に定義し
たものを表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わ
し、また、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数４
ないし１８の脂肪族トリアシル基、トリ置換された窒素
原子を含む炭素原子数６ないし１８の脂肪族トリアシル
基、炭素原子数９ないし１８の芳香族トリアシル基、１
８個未満の炭素原子を含む複素環式トリアシル基、また
は１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル基を
表わし、また、ｎが４を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子
数６ないし１８の脂肪族テトラアシル基、トリ置換され
た２個の窒素原子を含む炭素原子数１０ないし１８の脂
肪族テトラアシル基、炭素原子数１０ないし１８の芳香
族テトラアシル基、または炭素原子数１０ないし２２の
脂環式テトラアシル基を表わす。］で表わされる化合物
を混入することよりなる方法に関する。 【００１７】式（Ｉ） で表わされる化合物においてｎ
は好ましくは１を表わす。 【００１８】炭素原子数１ないし１８のアルキル基の例
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、
第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル
基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、第三オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基
、ヘプタデシル基およびオクタデシル基である。 【００１９】炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好
ましくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメ
トキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基の例は、２−メトキシエチル基
、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３
−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−
オクトキシプロピル基および４−メトキシブチル基であ
る。 【００２０】ジ−（炭素原子数１ないし４アルキル）−
アミノ基、好ましくはジメチルアミノ基またはジエチル
アミノ基により置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基の例は、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエ
チルアミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、
３−ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプ
ロピル基および４−ジエチルアミノブチル基である。 【００２１】未置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された様
々な炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基のうち
の代表的な例は、シクロペンチル基、メチルシクロペン
チル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基
、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基
、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキ
シル基、シクロオクチル基、シクロデシル基およびシク
ロドデシル基である。未置換または炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換されたシクロヘキシル基が好
ましい。 【００２２】１８個未満の炭素原子を有するアルケニル
基の例は、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２
−メチルアリル基、ブテニル基、ヘキセニル基、デセニ
ル基、ウンデセニル基、ヘプタデセニル基およびオクタ
デセニル基である。 【００２３】様々な炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基は、未置換であるかまたはフェニル基上で炭素
原子数１ないし４のアルキル基によりおよび／またはＯ
Ｈ基により例えばモノ−、ジ−またはトリ−置換されて
おり、代表的な例は、ベンジル基、メチルベンジル基、
ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、第三ブチ
ルベンジル基、２−フェニルエチル基、２−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−エチル基
である。 【００２４】様々な置換フェニル基において、フェニル
基上の置換基は例えば１、２または３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基および／またはＯＨ基でありうる。代表的な
例は、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメ
チルフェニル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−メチル
フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基
、ヒドロキシフェニル基および３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル基である。 【００２５】５員ないし６員の複素環基Ｒ３ の代表的
な例は、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基
およびピリジル基である。 【００２６】５員ないし７員の複素環基【００２７】 【化４３】 および 【００２８】 【化４４】 の代表的な例は、１−ピロリジル基、１−ピペリジル基
、４−モルホリニル基、４−メチル−１−ピペラジニル
基および１−ヘキサヒドロアゼピニル基である。４−モ
ルホリニル基がより好ましい。 【００２９】１２個未満の炭素原子を有するアルキレン
基の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ト
リメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、
２，２−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、
ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、トリメチルヘキ
サメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基
である。 【００３０】１、２もしくは３個の酸素原子により中断
された、１２個未満の炭素原子を有するアルキレン基の
例は、２−オキサプロパン−１，３−ジイル基、３−オ
キサペンタン−１，５−ジイル基、２，５−ジオキサヘ
キサン−１，６−ジイル基、３，６−ジオキサオクタン
−１，８−ジイル基、２，５，８−トリオキサノナン−
１，９−ジイル基および３，６，９−トリオキサウンデ
カン−１，１１−ジイル基である。 【００３１】１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ１３基により中
断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基Ｒ１０
の代表的な例は、基 【００３２】 【化４５】 および基 【００３３】 【化４６】 である。 【００３４】炭素原子数２ないし２０のアルキリデン基
の例は、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基
、ペンチリデン基、ヘプチリデン基、ノニリデン基、ト
リデシリデン基、ペンタデシリデン基、ヘプタデシリデ
ン基、ノナデシリデン基、１−メチルエチリデン基、１
−エチルプロピリデン基または１−エチルペンチリデン
基である。 【００３５】フェニル−（炭素原子数１ないし１４のア
ルキリデン）基の例は、ベンジリデン基、２−フェニル
エチリデン基、１−フェニル−２−ヘキシリデン基また
は１−フェニル−２−テトラデシリデン基である。 【００３６】炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基
の例は、ビニレン基、メチルビニレン基、オクテニルエ
チレン基またはドデセニルエチレン基である。 【００３７】５員ないし６員の複素環基Ｒ１０の代表的
な例は、フランジイル基またはピリジンジイル基である
。 【００３８】炭素原子数４ないし１８のトリアシル基の
例は、メタントリカルボン酸、１，１，２−エタントリ
カルボン酸、１，２，３−プロパントリカルボン酸、ク
エン酸または１，２，３−ブタントリカルボン酸のトリ
アシル誘導体である。 【００３９】トリ置換された窒素原子を含む炭素原子数
６ないし１８の脂肪族トリアシル基の例は、基【００４
０】 【化４７】 である。基 【００４１】 【化４８】 が特に好ましい。 【００４２】炭素原子数９ないし１８の芳香族トリアシ
ル基の例は、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸また
は１，３，５−ベンゼントリカルボン酸のトリアシル誘
導体である。 【００４３】１８個未満の炭素原子を有する複素環式ト
リアシル基の例は、 【００４４】 【化４９】 または 【００４５】 【化５０】 である。 【００４６】炭素原子数６ないし１８の脂肪族テトラア
シル基Ｒ２ は、例えば、１，１，３，３−プロパンテ
トラカルボン酸または１，２，３，４−ブタンテトラカ
ルボン酸のテトラアシル誘導体を表わす。トリ置換され
た２個の窒素原子を含む炭素原子数１０ないし１８の脂
肪族テトラアシル基Ｒ２ は、例えば、式【００４７】 【化５１】 で表わされる基を表わす。 【００４８】炭素原子数１０ないし１８の芳香族テトラ
アシル基Ｒ２ は、例えば、１，２，４，５−ベンゼン
テトラカルボン酸のテトラアシル誘導体を表わす。 【００４９】炭素原子数１０ないし２２の脂環式テトラ
アシル基Ｒ２ は、例えば、基 【００５０】 【化５２】 【００５１】 【化５３】 【００５２】 【化５４】 のうちの一つを表わす。 【００５３】式（Ｉ） 中、Ｒ１ は未置換または、１
、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置
換されたフェニル基を表わし、ｎは１、２、３または４
を表わし、そして、ｎが１を表わすとき、Ｒ２ は式（
ＩＩａ） ないし式（ＩＩｄ） ｛これら式中、Ｒ３
は水素原子、炭素原子数１ないし１７のアルキル基、未
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモ
ノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１７のア
ルケニル基、未置換またはフェニル基上で炭素原子数１
ないし４のアルキル基およびＯＨよりなる群から選択さ
れた１、２もしくは３個の基により置換されたベンジル
基またはフェニルエチル基、または、未置換または炭素
原子数１ないし４のアルキル基およびＯＨよりなる群か
ら選択された１、２もしくは３個の基により置換された
フェニル基、フリル基、チエニル基またはピリジル基を
表わし、Ｒ４ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８
のアルケニル基、または、ベンジル基を表わし、Ｒ５
およびＲ６ は同一または異なっていてよく、水素原子
、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換または
炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−
もしくはトリ−置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
、ベンジル基またはフェニル基を表わし、あるいは 【００５４】 【化５５】 は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリ
ニル基または１−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わし、
そしてＸおよびＹは同一または異なっていてよく、基−
ＯＲ７ 、−ＳＲ７ または 【００５５】 【化５６】 （式中、Ｒ７ 、Ｒ８ およびＲ９ は同一または異な
っていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３な
いし１２のアルケニル基、ベンジル基、フェニル基、テ
トラヒドロフルフリル基、２−または３−位において炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基によりもしくはジ−
（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基により置
換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表わし、
あるいは 【００５６】 【化５７】 は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリ
ニル基または１−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わす。 ）を表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わし、
また、ｎが２を表わすとき、Ｒ２ は式（ＩＩＩａ）な
いし式（ＩＩＩｄ）｛これら式中、Ｒ１０は直接結合、
炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、１、２もしく
は３個の酸素原子によりまたは１もしくは２個の＞Ｎ−
Ｒ１３基（式中、Ｒ１３はＲ５ およびＲ６ について
上記に定義したものを表わす。）により中断された炭素
原子数２ないし１０のアルキレン基、炭素原子数２ない
し１９のアルキリデン基、フェニル−（炭素原子数１な
いし１４のアルキリデン）基、シクロヘキシレン基、メ
チルシクロヘキシレン基、シクロヘキセニレン基、フェ
ニレン基、炭素原子数２ないし１６のアルケニレン基、
フランジイル基またはピリジンジイル基を表わし、Ｒ１
１は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、１、２も
しくは３個の酸素原子により中断された炭素原子数４な
いし１０のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレ
ン基、イソプロピリデンジフェニレン基またはキシリレ
ン基を表わし、Ｒ１２はＲ１１について上記に定義した
ものを表わし、またはトリレン基、メチレンジフェニレ
ン基もしくは基【００５７】 【化５８】 を表わし、そしてＺはＸおよびＹについて上記に定義し
たものを表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わ
し、また、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数４
ないし１２の脂肪族トリアシル基、基Ｎ（ＣＨ２ ＣＯ
−）３ 、炭素原子数９ないし１２の芳香族トリアシル
基、１２個未満の炭素原子を含む複素環式トリアシル基
、または１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイ
ル基を表わし、また、ｎが４を表わすとき、Ｒ２ は炭
素原子数６ないし１２の脂肪族テトラアシル基または炭
素原子数１０ないし１２の芳香族テトラアシル基を表わ
すところの化合物がより好ましい。 【００５８】式（Ｉ） 中、Ｒ１ はフェニル基を表わ
し、ｎは１、２または３を表わし、そして、ｎが１を表
わすとき、Ｒ２ は式（ＩＩａ） ないし式（ＩＩｄ）
｛これら式中、Ｒ３ は炭素原子数１ないし１７のア
ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたシク
ロヘキシル基、炭素原子数２ないし１０のアルケニル基
、ベンジル基、２−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−エチル基、フェニル基、第三ブチ
ルフェニル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル基、フリル基またはピリジル基を表わし、Ｒ
４ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、
ジ−もしくはトリ−置換されたシクロヘキシル基、アリ
ル基、オレイル基またはベンジル基を表わし、Ｒ５ お
よびＲ６ は同一または異なっていてよく、水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換または炭
素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ−も
しくはトリ−置換されたシクロヘキシル基、アリル基、
ベンジル基を表わし、あるいは 【００５９】 【化５９】 は４−モルホリニル基を表わし、そしてＸおよびＹは同
一または異なっていてよく、基−ＯＲ７ 、−ＳＲ７
または 【００６０】 【化６０】 （式中、Ｒ７ 、Ｒ８ およびＲ９ は同一または異な
っていてよく、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
モノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたシクロヘキシル
基、アリル基、ウンデセニル基、ベンジル基、フェニル
基、テトラヒドロフルフリル基、２−または３−位にお
いて炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により、ジメ
チルアミノ基によりまたはジエチルアミノ基により置換
された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表わし、ま
たはＲ８ は水素原子をも表わすことができ、あるいは
【００６１】 【化６１】 は４−モルホリニル基を表わす。）を表わす。｝で表わ
される基のうちの一つを表わし、また、ｎが２を表わす
とき、Ｒ２ は式（ＩＩＩａ）ないし式（ＩＩＩｄ）｛
これら式中、Ｒ１０は直接結合、炭素原子数１ないし１
０のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子によ
りまたは１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ１３基（式中、Ｒ１
３はＲ５ およびＲ６ について上記に定義したものを
表わす。）により中断された炭素原子数２ないし８のア
ルキレン基、炭素原子数２ないし１５のアルキリデン基
、フェニル−（炭素原子数１ないし１０のアルキリデン
）基、シクロヘキシレン基、シクロヘキセニレン基、フ
ェニレン基または炭素原子数２ないし１４のアルケニレ
ン基を表わし、Ｒ１１は炭素原子数２ないし１０のアル
キレン基、１もしくは２個の酸素原子により中断された
炭素原子数４ないし８のアルキレン基、シクロヘキシレ
ンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソ
プロピリデンジシクロヘキシレン基またはイソプロピリ
デンジフェニレン基を表わし、Ｒ１２はＲ１１について
上記に定義したものを表わし、またはトリレン基、メチ
レンジフェニレン基もしくは基【００６２】 【化６２】 を表わし、そしてＺはＸおよびＹについて上記に定義し
たものを表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わ
し、また、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数４
ないし７の脂肪族トリアシル基、基Ｎ（ＣＨ２ −ＣＯ
−）３ 、炭素原子数９ないし１０の芳香族トリアシル
基、または１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリ
イル基を表わすところの化合物が特に好ましい。 【００６３】とりわけ興味のある式（Ｉ） で表わされ
る化合物は、式（Ｉ） 中、Ｒ１ はフェニル基を表わ
し、ｎは１、２または３を表わし、そして、ｎが１を表
わすとき、Ｒ２ は式（ＩＩａ） ないし式（ＩＩｃ）
｛これら式中、Ｒ３ は炭素原子数３ないし１７のア
ルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数２ないし１０
のアルケニル基、２−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）−エチル基、フェニル基または３
，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル基を表
わし、Ｒ４ は炭素原子数２ないし１８のアルキル基、
シクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三
ブチルシクロヘキシル基またはアリル基を表わし、Ｒ５
およびＲ６ は同一または異なっていてよく、水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
シル基またはベンジル基を表わす。｝で表わされる基の
うちの一つを表わし、また、ｎが２を表わすとき、Ｒ２
は式（ＩＩＩａ）ないし式（ＩＩＩｃ）｛これら式中
、Ｒ１０は直接結合、炭素原子数１ないし８のアルキレ
ン基、炭素原子数４ないし１３のアルキリデン基、フェ
ニル−（炭素原子数１ないし８のアルキリデン）基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキセニレン基、フェニレン
基またはビニレン基を表わし、Ｒ１１は炭素原子数４な
いし８のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基
、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基またはイソプ
ロピリデンジフェニレン基を表わし、Ｒ１２はＲ１１に
ついて上記に定義したものを表わし、またはメチレンジ
シクロヘキシレン基、トリレン基、メチレンジフェニレ
ン基もしくは基 【００６４】 【化６３】 を表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わし、ま
た、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数５ないし
７の脂肪族トリアシル基、基Ｎ（ＣＨ２ ＣＯ−）３
またはベンゼントリカルボニル基を表わすところの化合
物である。 【００６５】式（Ｉ） 中、Ｒ１ はフェニル基を表わ
し、ｎは１、２または３を表わし、そして、ｎが１を表
わすとき、Ｒ２ は式（ＩＩａ） ないし式（ＩＩｃ）
｛これら式中、Ｒ３ は炭素原子数４ないし１７のア
ルキル基を表わし、Ｒ４ は炭素原子数４ないし１８の
アルキル基、シクロヘキシル基または第三ブチルシクロ
ヘキシル基を表わし、Ｒ５ およびＲ６ は同一または
異なっていてよく、炭素原子数２ないし８のアルキル基
またはシクロヘキシル基を表わし、かつＲ５ は水素原
子をも表わすことができる。｝で表わされる基のうちの
一つを表わし、また、ｎが２を表わすとき、Ｒ２ は式
（ＩＩＩａ）ないし式（ＩＩＩｃ）｛これら式中、Ｒ１
０は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、Ｒ
１１は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わし、
Ｒ１２は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わす
。｝で表わされる基のうちの一つを表わし、また、ｎが
３を表わすとき、Ｒ２ はベンゼントリカルボニル基を
表わすところの化合物は、特に興味のあるものである。 【００６６】式（Ｉ） で表わされる化合物は、公知の
方法により、例えば特開昭５６−８６，１６５号公報に
おいて また英国特許公開公報第２，０７３，７３４
号において報告されているように、式（ＩＶ） 【００６７】 【化６４】 （式中、Ｒ１ は上記に定義したのを表わす。）で表わ
される化合物を式（Ｖ） 【００６８】 【化６５】 （式中、Ｒ２ は上記に定義したのを表わしそしてＡは
例えばＣｌ，Ｂｒ，またはＩを表わすか、またはＲ２（
Ａ）ｎはモノ−またはジ−イソシアネートを表わす。）
で表わされる化合物と、適当なモル比で、反応させるこ
とにより、製造することができる。反応は通常、有機溶
媒、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジブチル
エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメ
タンまたはアセトニトリル中で、例えば０℃ないし２０
０℃、好ましくは５℃ないし１００℃の温度にて操作し
ながら、行なう。 【００６９】式（ＩＶ）で表わされる化合物および式（
Ｖ） で表わされる化合物は、商品であるかまたは公知
の方法により容易に製造することができる。 【００７０】本発明の好ましい態様は、式（Ｉａ）【０
０７１】 【化６６】 ［式中、Ｒ１ は未置換または、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基お
よびＯＨよりなる群から選択された１、２もしくは３個
の基により置換されたフェニル基を表わし、ｎは１、２
、３または４を表わし、そして、ｎが１を表わすとき、
Ｒ２ は式（ＩＩｄ） 【００７２】 【化６７】 ｛式中、ＸおよびＹは同一または異なっていてよく、基
−ＯＲ７ 、−ＳＲ７ または 【００７３】 【化６８】 （式中、Ｒ７ 、Ｒ８ およびＲ９ は同一または異な
っていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３
ないし１８のアルケニル基、未置換またはフェニル基上
で炭素原子数１ないし４のアルキル基およびＯＨよりな
る群から選択された１、２もしくは３個の基により置換
された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨよりなる群か
ら選択された１、２もしくは３個の基により置換された
フェニル基、テトラヒドロフルフリル基、または２−、
３−もしくは４−位において炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基によりもしくはジ−（炭素原子数１ないし４
のアルキル）アミノ基により置換された炭素原子数２な
いし４のアルキル基を表わし、あるいは 【００７４】 【化６９】 は５員ないし７員の複素環基を表わす。）を表わす。｝
で表わされる基を表わし、また、ｎが２を表わすとき、
Ｒ２ はカルボニル基または式（ＩＩＩａ）ないし式（
ＩＩＩｄ）【００７５】 【化７０】 【００７６】 【化７１】 【００７７】 【化７２】 ｛これら式中、Ｒ１０は直接結合、炭素原子数１ないし
１２のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子に
よりまたは１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ１３基により中断
された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数２ないし２０のアルキリデン基、フェニル−（炭素
原子数１ないし１４のアルキリデン）基、シクロヘキシ
レン基、メチルシクロヘキシレン基、シクロヘキセニレ
ン基、フェニレン基、炭素原子数２ないし１８のアルケ
ニレン基または５員ないし６員の複素環基を表わし、Ｒ
１３は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１
８のアルケニル基、未置換またはフェニル基上で炭素原
子数１ないし４のアルキル基およびＯＨよりなる群から
選択された１、２もしくは３個の基により置換された炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、または、未
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨよりなる群か
ら選択された１、２もしくは３個の基により置換された
フェニル基を表わし、Ｒ１１は炭素原子数２ないし１２
のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子により
中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシク
ロヘキシレン基、フェニレン基、イソプロピリデンジフ
ェニレン基またはキシリレン基を表わし、Ｒ１２はＲ１
１について上記に定義したものを表わし、またはトリレ
ン基、メチレンジフェニレン基もしくは基 【００７８】 【化７３】 を表わし、そしてＺはＸおよびＹについて上記に定義し
たものを表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わ
し、また、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数４
ないし１８の脂肪族トリアシル基、トリ置換された窒素
原子を含む炭素原子数６ないし１８の脂肪族トリアシル
基、炭素原子数９ないし１８の芳香族トリアシル基、１
８個未満の炭素原子を含む複素環式トリアシル基、また
は１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル基を
表わし、また、ｎが４を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子
数６ないし１８の脂肪族テトラアシル基、トリ置換され
た２個の窒素原子を含む炭素原子数１０ないし１８の脂
肪族テトラアシル基、炭素原子数１０ないし１８の芳香
族テトラアシル基、または炭素原子数１０ないし２２の
脂環式テトラアシル基を表わす。］で表わされる新規な
化合物である。 【００７９】安定化され得るポリマー材料の例は次の通
りである。 【００８０】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプ
レンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例
えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（
所望により架橋結合してよい）ポリエチレン、例えば高
密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（
ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ
）。 【００８１】２．１）に記載したポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポ
リプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／
ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異な
るタイプの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 【００８２】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（
ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ
）との混合物、プロピレン／ブテン−１、エチレン／ヘ
キセン、エチレン／メチルペンテン、エチレン／ヘプテ
ン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソブチレン、
エチレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジエン、イソ
ブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリレー
ト、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン／酢
酸ビニルまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよび
それらの塩類（アイオノマー）、およびエチレンとプロ
ピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジ
エンまたはエチリデンノルボルネンとのターポリマー；
並びに前記コポリマーおよびそれらの混合物と１）に記
載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エ
チレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、
ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬＤＰ
Ｅ／ＥＡＡ。 【００８３】３ａ． α−オレフィンと一酸化炭素のコ
ポリマー（規則的交互および不規則的交互で）。 ３ｂ． 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）
およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）。 【００８４】４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。 【００８５】５．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレ
イン酸、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート
、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；
スチレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリ
レート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／
ジエン ターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタ
ジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、
スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレ
ン／エチレン／プロピレン／スチレン。 【００８６】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン
、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−ア
クリロニトリルにスチレン；ポリブタジエンにスチレン
およびアクリロニトリル（またはメタクリロニトリル）
；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド
；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび
メチルメタクリレート、ポリブタジエンにスチレンおよ
びアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレ
ン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよび
アクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタク
リレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレ
ート／ブタジエン コポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリルをグラフトしたもの、並びにこれらと５．
に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、Ｍ
ＢＳ−、ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られ
ている混合物。 【００８７】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポ
リマー、ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ
ー。 【００８８】８．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリア
クリロニトリル。 【００８９】９．前項８）に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル／ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルア
クリレート、アクリロニトリル／アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタクリ
レート／ブタジエンターポリマー。 【００９０】１０． 不飽和アルコールおよびアミンま
たはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールか
ら誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、
ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニル
ベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチ
ラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミ
ン；並びにそれらと上記１）に記載したオレフィンとの
コポリマー。 【００９１】１１． 環状エーテルのホモポリマーおよ
びコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリ
エチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。 【００９２】１２． ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アク
リレートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。 【００９３】１３． ポリフェニレンオキシドおよびス
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。 【００９４】１４． 一方の成分としてヒドロキシル末
端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタ
ジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソ
シアネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前
駆物質（ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポ
リマー）。 【００９５】１５． ジアミンおよびジカルボン酸およ
び／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポ
リアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２および４／６、ポリアミド１１、
ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン
酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンおよびイソフタル酸または／およびテレ
フタル酸および所望により変性剤としてのエラストマー
から製造されるポリアミド、例えばポリ２，４，４−ト
リメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−
ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さらに、前記ポリア
ミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオ
ノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラスト
マーとの別のコポリマー；またはこれらとポリエーテル
、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリ
マー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドま
たはコポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド（
ＲＩＭ−ポリアミド系）。 【００９６】１６． ポリ尿素、ポリイミドおよびポリ
アミドイミド。 【００９７】１７． ジカルボン酸およびジオールおよ
び／またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクタ
ムから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１
，４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、
ポリ−［２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパ
ン］テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート
並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘
導されたブロックコポリエーテルエステル。 【００９８】１８． ポリカーボネートおよびポリエス
テル−カーボネート。 【００９９】１９． ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホンおよびポリエーテルケトン。 【０１００】２０． 天然ポリマー、例えばセルロース
、天然ゴム、ゼラチンおよびポリマー同様の方法により
化学的に変性させたこれらの誘導体、例えば酢酸セルロ
ース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロースま
たはセルロースエーテル、例えばメチルセルロース。 【０１０１】２１． 前記したポリマーの混合物、例え
ばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢ
Ｓ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ
、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶ
Ｃ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱
可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ
、ＰＰＥ／ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ ６／６およびコポ
リマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。 【０１０２】式（Ｉ） で表わされる化合物はポリオレ
フィン、特にポリエチレンおよびポリプロピレンの熱崩
壊に対する耐性を向上させるのに特に適する。 【０１０３】式（Ｉ） で表わされる化合物は熱可塑性
合成材料との混合物において、安定化すべき材料の性質
、最終の用途そして他の添加剤の存在にもよるが、種々
の割合で使用することができる。 【０１０４】一般に、安定化すべき材料の重量に関して
、例えば、０．００１ないし １重量％、好ましくは０
．０１ないし ０．５重量％の式（Ｉ） で表わされる
化合物を使用するのが適当である。 【０１０５】式（Ｉ） で表わされる化合物は熱可塑性
合成材料の中に該材料の重合または架橋の前、中または
後に混入することができる。 【０１０６】式（Ｉ） で表わされる化合物は熱可塑性
合成材料の中に種々の方法により、例えば粉末の形態で
乾式混合することにより、または溶液もしくは懸濁液の
形態でまたはマスターバッチの形態で湿式混合すること
により混入することができる。かかる操作において、ポ
リマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液の形態においてまた
は格子の形態において使用することができる。 【０１０７】式（Ｉ） で表わされる生成物で安定化さ
れた材料は、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメ
ント、繊維および同種のものの生産のために使用するこ
とができる。 【０１０８】所望ならば、熱可塑性合成材料のための他
の慣用の添加剤、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、
ニッケル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、
防炎加工剤、潤滑剤、腐食抑制剤および金属奪活剤は式
（Ｉ） で表わされる化合物と熱可塑性合成材料の混合
物に添加することができる。 【０１０９】式（Ｉ） で表わされる化合物との混合に
おいて使用することができる添加剤の特別な例は次の通
りである。 【０１１０】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール、例えば、２，６−
ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチ
ル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチ
ル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−ノニル−
４−メチルフェノール。 【０１１１】１．２．アルキル化ヒドロキノン、例えば
、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。 【０１１２】１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば、２，２´−チオビス（６−第三ブチル
−４−メチルフェノール）、２，２´−チオビス（４−
オクチルフェノール）、４，４´−チオビス（６−第三
ブチル−３−メチルフェノール）、４，４´−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。 【０１１３】１．４．アルキリデンビスフェノール、例
えば、２，２´−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２´−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２´−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル
）フェノール］、２，２´−メチレンビス（４−メチル
−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２´−メチレ
ンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２
´−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール
）、２，２´−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール）、２，２´−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２´−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２´−メチレンビス［６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４
´−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール
）、４，４´−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−
ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベ
ンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３´−第三ブチル−４´
−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシク
ロペンタジエン、ビス［２−（３´−第三ブチル−２´
−ヒドロキシ−５´−メチルベンジル）−６−第三ブチ
ル−４−メチルフェニル］テレフタレート。 【０１１４】１．５．ベンジル化合物、例えば、１，３
，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（
４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベ
ンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５−トリス−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−第三ブ
チル−３−ヒドロキシ２，６−ジメチルベンジル）イソ
シアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル３
，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネートのカルシウム塩、１，３，５−トリス−（３，５
−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシ
アヌレート。 【０１１５】１．６．アシルアミノフェノール、例えば
、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４
−ヒドロキシアニリド、２，４−ビス（オクチルメルカ
プト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバ
メート。 【０１１６】１．７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、
ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド。 【０１１７】１．８．β−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコールの例
：メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノー
ル、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（ヒドロキシエチ
ル）オキサミド。 【０１１８】１．９．β−（３，５−ジシクロヘキシル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、アルコールの例：
メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール
、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、ト
リス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（ヒドロキシエチル
）オキサミド。 【０１１９】１．１０． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えば、Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。 【０１２０】２．紫外線吸収剤および光安定剤２．１．
２−（２´−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
、例えば、５´−メチル、３´，５´−ジ−第三ブチル
−、５´−第三ブチル−、５´−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）−、５−クロロ−３´，５´−ジ−
第三ブチル−、５−クロロ−３´−第三ブチル−５´−
メチル−、３´−第二ブチル−５´−第三ブチル−、４
´−オクトキシ−３´，５´−ジ−第三アミル−および
３´，５´−ビス（α，α−ジメチルベンジル）誘導体
。 【０１２１】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
、例えば、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２´，４´−トリヒド
ロキシ−および２´−ヒドロキシ−４，４´−ジメトキ
シ誘導体。 【０１２２】２．３．様々に置換された安息香酸のエス
テル、例えば、４−第三ブチルフェニルサリチレート、
フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート
、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチル
ベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、２，４−ジ−第三ブチル−フェニル３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサ
デシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾ
エート。 【０１２３】２．４．アクリレート、例えば、α−シア
ノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸
メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシ−桂皮酸メチルエステル、およびＮ−（β−カ
ルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインド
リン。 【０１２４】２．５．ニッケル化合物、例えば、２，２
−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）−フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１また
は１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、
トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ
−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニ
ッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニ
ッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウン
デシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、
１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラ
ゾールのニッケル錯体であって、他の配位子を伴うもの
および伴わないもの。 【０１２５】２．６．シュウ酸ジアミド、例えば、４，
４´−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２´−ジ
−オクチルオキシ−５，５´−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリド、２，２´−ジ−ドデシルオキシ−５，５´−ジ
−第三ブチル−オキサニリド、２−エトキシ−２´−エ
チルオキサニリド、Ｎ，Ｎ´−ビス（３−ジメチルアミ
ノプロピル−オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三
ブチル−２´−エチル−オキサニリドおよび該化合物と
２−エトキシ−２´−エチル−５，４´−ジ−第三ブチ
ル−オキサニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ
−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−
エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。 【０１２６】２．７．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば、２，４，６−トリ
ス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４
−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，
４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニ
ル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５
−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。 【０１２７】３．金属奪活剤、例えば、Ｎ，Ｎ´−ジフ
ェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ´−サリチロイ
ルヒドラジン、Ｎ，Ｎ´−ビス（サリチロイル）ヒドラ
ジン、Ｎ，Ｎ´−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル−プロピオニル）ヒドラジン、３−
サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス
（ベンジリデン）オキサロジヒドラジン。 【０１２８】４．ホスフィットおよびホスホナイト、例
えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチル−フェニル）ホスフィット、ジイソ
デシルペンタエリトリト−ルジホスフィット、ビス（２
，４−ジ−第三ブチル−フェニル）ペンタエリトリト−
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホ
スフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチル−フ
ェニル）−４，４´−ビフェニレンジホスホナイト、３
，９−ビス（２，４−ジ−第三ブチル−フェノキシ）−
２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファ
スピロ［５．５］ウンデカン。 【０１２９】４ａ． ヒドロキシルアミン、例えば、ジ
ベンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキシル
アミン、ジドデシルヒドロキシアミン、ジテトラデシル
ヒドロキシアミン、ジヘキサデシルヒドロキシアミン、
ジオクタデシルヒドロキシアミン、１−ヒドロキシ−２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエ
ートまたはビス−（１−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−セバケート。 【０１３０】５．過酸化物捕捉剤、例えば、β−チオジ
プロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル
、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベ
ンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダ
ゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ
オクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトールテト
ラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。 【０１３１】６．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物と組み合せた銅塩、および二
価マンガンの塩。 【０１３２】７．塩基性補助安定剤、例えば、メラミン
、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、トリアリ
ルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミ
ン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシ
ウム、リシノール酸ナトリウム、パルミテン酸カリウム
、ピロカテコール酸アンチモン、またはピロカテコール
酸亜鉛。 【０１３３】８．核剤、例えば、４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。 ９．充填剤およ
び強化剤、例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊
維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウ
ム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グ
ラファイト。 【０１３４】１０． その他の添加剤、例えば、可塑剤
、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤
および発泡剤。 【０１３５】 【発明の効果】上記に述べたように、式（Ｉ） で表わ
される化合物は熱崩壊に対して熱可塑性合成材料を安定
化するのに大変効果的である。 【０１３６】 【実施例】式（Ｉ） で表わされる化合物の製造および
安定剤としての使用の幾つかの実施例は、本発明のより
詳細な説明のために公表される。これら実施例はただ単
に説明の目的のために与えられそしていかなる制限を与
えるものではない。 【０１３７】とりわけ好ましい式（Ｉ） の化合物は実
施例４および実施例５に記載されたものである。 【０１３８】実施例１：化合物 【０１３９】 【化７４】 の製造。 【０１４０】ベンゼン ２００ｍｌ中の４−ヒドロキシ
メチル−４−メチル−１−フェニル−３−ピラゾリジノ
ン １６．４８ｇ（０．０８モル）および塩化ピバロイ
ル ９．６４ ｇ（０．０８モル）を還流下８時間の間
、生成した塩化水素を除去しながら、加熱した。 【０１４１】その後反応混合物を減圧下蒸発させそして
残留物をエタノールより再結晶させた。得られた生成物
は１２１−１２５℃で溶融した。 【０１４２】実施例２：化合物 【０１４３】 【化７５】 の製造。 【０１４４】トルエン １５０ｍｌ中の４−ヒドロキシ
メチル−４−メチル−１−フェニル−３−ピラゾリジノ
ン ２０．６０ｇ（０．１ モル）および塩化ステアロ
イル ３０．２９ｇ（０．１ モル）を８０℃にて窒素
の流れ中で８時間の間、生成した塩化水素を除去しなが
ら、加熱した。その後反応混合物を減圧下蒸発させそし
て残留物をエタノールより再結晶させた。 【０１４５】得られた生成物は７２−７６℃で溶融した
。 【０１４６】実施例３：化合物 【０１４７】 【化７６】 の製造。 【０１４８】５℃に冷却した、ジクロロメタン １５０
ｍｌ中の４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１−フェ
ニル−３−ピラゾリジノン ２０．６０ｇ（０．１ モ
ル）およびトリエチルアミン １１．１０ｇ（０．１１
モル）の溶液に、ジクロロメタン５０ｍｌ中に溶解した
テトラデシルクロロホルメート ２７．６０ｇ（０．１
モル）を１時間かけて加えた。 【０１４９】温度は２０℃にまで上昇させそして、この
温度にて一晩中放置した後、混合物を３５−４０℃にて
４時間の間加熱した。周囲温度にまで冷却した後、反応
混合物を水 １００ｍｌで三回洗浄し、Ｎａ２ ＳＯ４
上で乾燥させそしてその後減圧下で蒸発させた。 【０１５０】残留物をヘキサンより再結晶させた。 【０１５１】生成物は６４−６６℃で溶融した。 【０１５２】実施例４：化合物 【０１５３】 【化７７】 の製造。 【０１５４】トルエン １５０ｍｌおよびジクロロメタ
ン ２０ ｍｌ中の４−ヒドロキシメチル−４−メチル
−１−フェニル−３−ピラゾリジノン２０．６０ｇ（０
．１ モル）、シクロヘキシルイソシナネート １２．
５０ｇ（０．１ モル）およびｐ−トルエンスルホン酸
０．２０ ｇの混合物を６０℃にて６時間の間加熱し
た。周囲温度にまで冷却した後、反応混合物を水で中性
になるまで洗浄し、Ｎａ２ ＳＯ４ 上で乾燥させそし
てその後減圧下で蒸発させた。得られた残留物をジクロ
ロメタンに溶解しそしてクロマトグラフィーによりシリ
カゲルに通して、アセトンで溶離して精製した。 【０１５５】生成物は６７−７１℃で溶融した。 【０１５６】実施例５：化合物 【０１５７】 【化７８】 の製造。 【０１５８】ベンゼン １００ｍｌ中に溶解した塩化セ
バコイル １１．９５ｇ（０．０５モル）を、４−ヒド
ロキシメチル−４−メチル−１−フェニル−３−ピラゾ
リジノン ２０．６０ｇ（０．１ モル）およびベンゼ
ン ２００ｍｌの混合物にゆっくりと加えた。添加の終
了の後、混合物を還流下８時間の間、窒素の流れの中で
、生成した塩化水素を除去しながら、加熱した。 【０１５９】その後反応混合物を減圧下蒸発させた。得
られた残留物をシリカゲル上でのクロマトグラフィーに
より、２：１トルエン／アセトニトリル混合物で溶離し
て精製した。 【０１６０】生成物は１１５−１１８℃で溶融した。 【０１６１】実施例６：２８０℃でのポリプロピレンの
加工安定性 表１に示す各化合物 １ｇ、ペンタエリスリトール
テトラキス−［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロピオネート］（酸化防止剤）
０．５ｇおよびステアリン酸カルシウム １ｇを緩慢
混合機中で、メルトフローインデックス＝ ２．１０／
１０分（２３０ ℃／２．１６ｋｇにて測定）のポリプ
ロピレン粉末１０００ｇとともに混合した。得られた混
合物を次の特徴を有する押出機を使用して押出成形した
。 内部直径 ： ２５ｍｍ Ｌ／Ｄ
： ２５ ｒｐｍ ： ６４ ヘッド温度
： ２８０ ℃ 得られたポリマー顆粒をもう４回押し出した。２３０
℃／２．１６ｋｇでのメルトフローインデックスを第１
回目、第３回目および第５回目の押出し後の得られた顆
粒について測定した。 【０１６２】得られた数値を表１に示す。 （ａ） ：測定不可能を表わす。 【０１６３】１回目押出し後のメルトフローインデック
スと５回目押出し後のメルトフローインデックスとの間
で差が小さいことはポリマーの崩壊がごく僅かであるこ
とを示す。
Claims (13)
- 【請求項１】 熱崩壊に対して熱可塑性合成材料を安
定化する方法において、前記材料の中に一種またはそれ
以上の式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ１ は未置換または、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基お
よびＯＨよりなる群から選択された１、２もしくは３個
の基により置換されたフェニル基を表わし、ｎは１、２
、３または４を表わし、そして、ｎが１を表わすとき、
Ｒ２ は式（ＩＩａ）ないし式（ＩＩｄ） 【化２】 【化３】 【化４】 ｛これら式中、Ｒ３ は水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４
のアルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換さ
れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数２ないし１８のアルケニル基、未置換またはフェ
ニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基およびＯ
Ｈよりなる群から選択された１、２もしくは３個の基に
より置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨより
なる群から選択された１、２もしくは３個の基により置
換されたフェニル基を表わし、あるいは５員ないし６員
の複素環基を表わし、Ｒ４ は炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
数３ないし１８のアルケニル基、または、未置換または
フェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基およ
びＯＨよりなる群から選択された１、２もしくは３個の
基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表わし、Ｒ５ およびＲ６ は同一または異
なっていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数
３ないし１８のアルケニル基、未置換またはフェニル基
上で炭素原子数１ないし４のアルキル基およびＯＨより
なる群から選択された１、２もしくは３個の基により置
換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、
または、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨよ
りなる群から選択された１、２もしくは３個の基により
置換されたフェニル基を表わし、あるいは 【化５】 は５員ないし７員の複素環基を表わし、そしてＸおよび
Ｙは同一または異なっていてよく、基−ＯＲ７ 、−Ｓ
Ｒ７ または 【化６】 （式中、Ｒ７ 、Ｒ８ およびＲ９ は同一または異な
っていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３
ないし１８のアルケニル基、未置換またはフェニル基上
で炭素原子数１ないし４のアルキル基およびＯＨよりな
る群から選択された１、２もしくは３個の基により置換
された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨよりなる群か
ら選択された１、２もしくは３個の基により置換された
フェニル基、テトラヒドロフルフリル基、または２−、
３−もしくは４−位において炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基によりもしくはジ−（炭素原子数１ないし４
のアルキル）アミノ基により置換された炭素原子数２な
いし４のアルキル基を表わし、あるいは 【化７】 は５員ないし７員の複素環基を表わす。）を表わす。｝
で表わされる基のうちの一つを表わし、また、ｎが２を
表わすとき、Ｒ２ はカルボニル基または式（ＩＩＩａ
）ないし式（ＩＩＩｄ） 【化８】 【化９】 【化１０】 ｛これら式中、Ｒ１０は直接結合、炭素原子数１ないし
１２のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子に
よりまたは１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ１３基（式中、Ｒ
１３はＲ５ およびＲ６ について上記に定義したもの
を表わす。）により中断された炭素原子数２ないし１２
のアルキレン基、炭素原子数２ないし２０のアルキリデ
ン基、フェニル−（炭素原子数１ないし１４のアルキリ
デン）基、シクロヘキシレン基、メチルシクロヘキシレ
ン基、シクロヘキセニレン基、フェニレン基、炭素原子
数２ないし１８のアルケニレン基または５員ないし６員
の複素環基を表わし、Ｒ１１は炭素原子数２ないし１２
のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子により
中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシク
ロヘキシレン基、フェニレン基、イソプロピリデンジフ
ェニレン基またはキシリレン基を表わし、Ｒ１２はＲ１
１について上記に定義したものを表わし、またはトリレ
ン基、メチレンジフェニレン基もしくは基 【化１１】 を表わし、そしてＺはＸおよびＹについて上記に定義し
たものを表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わ
し、また、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数４
ないし１８の脂肪族トリアシル基、トリ置換された窒素
原子を含む炭素原子数６ないし１８の脂肪族トリアシル
基、炭素原子数９ないし１８の芳香族トリアシル基、１
８個未満の炭素原子を含む複素環式トリアシル基、また
は１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル基を
表わし、また、ｎが４を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子
数６ないし１８の脂肪族テトラアシル基、トリ置換され
た２個の窒素原子を含む炭素原子数１０ないし１８の脂
肪族テトラアシル基、炭素原子数１０ないし１８の芳香
族テトラアシル基、または炭素原子数１０ないし２２の
脂環式テトラアシル基を表わす。］で表わされる化合物
を混入することよりなる方法。 - 【請求項２】 式（Ｉ） 中、Ｒ１ は未置換または
、１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によ
り置換されたフェニル基を表わし、ｎは１、２、３また
は４を表わし、そして、ｎが１を表わすとき、Ｒ２ は
式（ＩＩａ） ないし式（ＩＩｄ） ｛これら式中、Ｒ
３ は水素原子、炭素原子数１ないし１７のアルキル基
、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１７
のアルケニル基、未置換またはフェニル基上で炭素原子
数１ないし４のアルキル基およびＯＨよりなる群から選
択された１、２もしくは３個の基により置換されたベン
ジル基またはフェニルエチル基、または、未置換または
炭素原子数１ないし４のアルキル基およびＯＨよりなる
群から選択された１、２もしくは３個の基により置換さ
れたフェニル基、フリル基、チエニル基またはピリジル
基を表わし、Ｒ４ は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし
１８のアルケニル基、または、ベンジル基を表わし、Ｒ
５ およびＲ６ は同一または異なっていてよく、水素
原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、
ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニ
ル基、ベンジル基またはフェニル基を表わし、あるいは 【化１２】 は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリ
ニル基または１−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わし、
そしてＸおよびＹは同一または異なっていてよく、基−
ＯＲ７ 、−ＳＲ７ または 【化１３】 （式中、Ｒ７ 、Ｒ８ およびＲ９ は同一または異な
っていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数３な
いし１２のアルケニル基、ベンジル基、フェニル基、テ
トラヒドロフルフリル基、２−または３−位において炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基によりもしくはジ−
（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基により置
換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表わし、
あるいは 【化１４】 は１−ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリ
ニル基または１−ヘキサヒドロアゼピニル基を表わす。 ）を表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わし、
また、ｎが２を表わすとき、Ｒ２ は式（ＩＩＩａ）な
いし式（ＩＩＩｄ）｛これら式中、Ｒ１０は直接結合、
炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、１、２もしく
は３個の酸素原子によりまたは１もしくは２個の＞Ｎ−
Ｒ１３基（式中、Ｒ１３はＲ５ およびＲ６ について
上記に定義したものを表わす。）により中断された炭素
原子数２ないし１０のアルキレン基、炭素原子数２ない
し１９のアルキリデン基、フェニル−（炭素原子数１な
いし１４のアルキリデン）基、シクロヘキシレン基、メ
チルシクロヘキシレン基、シクロヘキセニレン基、フェ
ニレン基、炭素原子数２ないし１６のアルケニレン基、
フランジイル基またはピリジンジイル基を表わし、Ｒ１
１は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、１、２も
しくは３個の酸素原子により中断された炭素原子数４な
いし１０のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレ
ン基、イソプロピリデンジフェニレン基またはキシリレ
ン基を表わし、Ｒ１２はＲ１１について上記に定義した
ものを表わし、またはトリレン基、メチレンジフェニレ
ン基もしくは基【化１５】 を表わし、そしてＺはＸおよびＹについて上記に定義し
たものを表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わ
し、また、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数４
ないし１２の脂肪族トリアシル基、基Ｎ（ＣＨ２ ＣＯ
−）３ 、炭素原子数９ないし１２の芳香族トリアシル
基、１２個未満の炭素原子を含む複素環式トリアシル基
、または１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイ
ル基を表わし、また、ｎが４を表わすとき、Ｒ２ は炭
素原子数６ないし１２の脂肪族テトラアシル基または炭
素原子数１０ないし１２の芳香族テトラアシル基を表わ
すところの請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 式（Ｉ） 中、Ｒ１ はフェニル基を
表わし、ｎは１、２または３を表わし、そして、ｎが１
を表わすとき、Ｒ２ は式（ＩＩａ） ないし式（ＩＩ
ｄ） ｛これら式中、Ｒ３ は炭素原子数１ないし１７
のアルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された
シクロヘキシル基、炭素原子数２ないし１０のアルケニ
ル基、ベンジル基、２−（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）−エチル基、フェニル基、第三
ブチルフェニル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル基、フリル基またはピリジル基を表わし
、Ｒ４ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置
換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ
−、ジ−もしくはトリ−置換されたシクロヘキシル基、
アリル基、オレイル基またはベンジル基を表わし、Ｒ５
およびＲ６ は同一または異なっていてよく、水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−、ジ
−もしくはトリ−置換されたシクロヘキシル基、アリル
基、ベンジル基を表わし、あるいは 【化１６】 は４−モルホリニル基を表わし、そしてＸおよびＹは同
一または異なっていてよく、基−ＯＲ７ 、−ＳＲ７
または 【化１７】 （式中、Ｒ７ 、Ｒ８ およびＲ９ は同一または異な
っていてよく、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
モノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたシクロヘキシル
基、アリル基、ウンデセニル基、ベンジル基、フェニル
基、テトラヒドロフルフリル基、２−または３−位にお
いて炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により、ジメ
チルアミノ基によりまたはジエチルアミノ基により置換
された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表わし、ま
たはＲ８ は水素原子をも表わすことができ、あるいは
【化１８】 は４−モルホリニル基を表わす。）を表わす。｝で表わ
される基のうちの一つを表わし、また、ｎが２を表わす
とき、Ｒ２ は式（ＩＩＩａ）ないし式（ＩＩＩｄ）｛
これら式中、Ｒ１０は直接結合、炭素原子数１ないし１
０のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子によ
りまたは１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ１３基（式中、Ｒ１
３はＲ５ およびＲ６ について上記に定義したものを
表わす。）により中断された炭素原子数２ないし８のア
ルキレン基、炭素原子数２ないし１５のアルキリデン基
、フェニル−（炭素原子数１ないし１０のアルキリデン
）基、シクロヘキシレン基、シクロヘキセニレン基、フ
ェニレン基または炭素原子数２ないし１４のアルケニレ
ン基を表わし、Ｒ１１は炭素原子数２ないし１０のアル
キレン基、１もしくは２個の酸素原子により中断された
炭素原子数４ないし８のアルキレン基、シクロヘキシレ
ンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソ
プロピリデンジシクロヘキシレン基またはイソプロピリ
デンジフェニレン基を表わし、Ｒ１２はＲ１１について
上記に定義したものを表わし、またはトリレン基、メチ
レンジフェニレン基もしくは基【化１９】 を表わし、そしてＺはＸおよびＹについて上記に定義し
たものを表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わ
し、また、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数４
ないし７の脂肪族トリアシル基、基Ｎ（ＣＨ２ ＣＯ−
）３ 、炭素原子数９ないし１０の芳香族トリアシル基
、または１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイ
ル基を表わすところの請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 式（Ｉ） 中、Ｒ１ はフェニル基を
表わし、ｎは１、２または３を表わし、そして、ｎが１
を表わすとき、Ｒ２ は式（ＩＩａ） ないし式（ＩＩ
ｃ） ｛これら式中、Ｒ３ は炭素原子数３ないし１７
のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数２ないし
１０のアルケニル基、２−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）−エチル基、フェニル基また
は３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル基
を表わし、Ｒ４ は炭素原子数２ないし１８のアルキル
基、シクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、
第三ブチルシクロヘキシル基またはアリル基を表わし、
Ｒ５ およびＲ６ は同一または異なっていてよく、水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロ
ヘキシル基またはベンジル基を表わす。｝で表わされる
基のうちの一つを表わし、また、ｎが２を表わすとき、
Ｒ２ は式（ＩＩＩａ）ないし式（ＩＩＩｃ）｛これら
式中、Ｒ１０は直接結合、炭素原子数１ないし８のアル
キレン基、炭素原子数４ないし１３のアルキリデン基、
フェニル−（炭素原子数１ないし８のアルキリデン）基
、シクロヘキシレン基、シクロヘキセニレン基、フェニ
レン基またはビニレン基を表わし、Ｒ１１は炭素原子数
４ないし８のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレ
ン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基またはイ
ソプロピリデンジフェニレン基を表わし、Ｒ１２はＲ１
１について上記に定義したものを表わし、またはメチレ
ンジシクロヘキシレン基、トリレン基、メチレンジフェ
ニレン基もしくは基 【化２０】 を表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わし、ま
た、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数５ないし
７の脂肪族トリアシル基、基Ｎ（ＣＨ２ ＣＯ−）３
またはベンゼントリカルボニル基を表わすところの請求
項１記載の方法。 - 【請求項５】 式（Ｉ） 中、Ｒ１ はフェニル基を
表わし、ｎは１、２または３を表わし、そして、ｎが１
を表わすとき、Ｒ２ は式（ＩＩａ） ないし式（ＩＩ
ｃ） ｛これら式中、Ｒ３ は炭素原子数４ないし１７
のアルキル基を表わし、Ｒ４ は炭素原子数４ないし１
８のアルキル基、シクロヘキシル基または第三ブチルシ
クロヘキシル基を表わし、Ｒ５ およびＲ６ は同一ま
たは異なっていてよく、炭素原子数２ないし８のアルキ
ル基またはシクロヘキシル基を表わし、かつＲ５ は水
素原子をも表わすことができる。｝で表わされる基のう
ちの一つを表わし、また、ｎが２を表わすとき、Ｒ２
は式（ＩＩＩａ）ないし式（ＩＩＩｃ）｛これら式中、
Ｒ１０は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし
、Ｒ１１は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わ
し、Ｒ１２は炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表
わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わし、また、
ｎが３を表わすとき、Ｒ２はベンゼントリカルボニル基
を表わすところの請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 式（Ｉ） 中、ｎは１を表わすところ
の請求項１記載の方法。 - 【請求項７】 熱可塑性合成材料は該材料のための別
の慣用の添加剤を含有するところの請求項１記載の方法
。 - 【請求項８】 熱可塑性合成材料はポリオレフィンで
あるところの請求項１記載の方法。 - 【請求項９】 熱可塑性合成材料はポリエチレンまた
はポリプロピレンであるところの請求項１記載の方法。 - 【請求項１０】 ポリオレフィンおよび請求項１記載
の式（Ｉ） で表わされる化合物を含有する組成物。 - 【請求項１１】 式（Ｉａ） 【化２１】 ［式中、Ｒ１ は未置換または、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基お
よびＯＨよりなる群から選択された１、２もしくは３個
の基により置換されたフェニル基を表わし、ｎは１、２
、３または４を表わし、そして、ｎが１を表わすとき、
Ｒ２ は式（ＩＩｄ） 【化２２】 ｛式中、ＸおよびＹは同一または異なっていてよく、基
−ＯＲ７ 、−ＳＲ７ または 【化２３】 （式中、Ｒ７ 、Ｒ８ およびＲ９ は同一または異な
っていてよく、水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３
ないし１８のアルケニル基、未置換またはフェニル基上
で炭素原子数１ないし４のアルキル基およびＯＨよりな
る群から選択された１、２もしくは３個の基により置換
された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨよりなる群か
ら選択された１、２もしくは３個の基により置換された
フェニル基、テトラヒドロフルフリル基、または２−、
３−もしくは４−位において炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基によりもしくはジ−（炭素原子数１ないし４
のアルキル）アミノ基により置換された炭素原子数２な
いし４のアルキル基を表わし、あるいは 【化２４】 は５員ないし７員の複素環基を表わす。）を表わす。｝
で表わされる基を表わし、また、ｎが２を表わすとき、
Ｒ２ はカルボニル基または式（ＩＩＩａ）ないし式（
ＩＩＩｄ）【化２５】 【化２６】 【化２７】 ｛これら式中、Ｒ１０は直接結合、炭素原子数１ないし
１２のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子に
よりまたは１もしくは２個の＞Ｎ−Ｒ１３基により中断
された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数２ないし２０のアルキリデン基、フェニル−（炭素
原子数１ないし１４のアルキリデン）基、シクロヘキシ
レン基、メチルシクロヘキシレン基、シクロヘキセニレ
ン基、フェニレン基、炭素原子数２ないし１８のアルケ
ニレン基または５員ないし６員の複素環基を表わし、Ｒ
１３は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
りモノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１
８のアルケニル基、未置換またはフェニル基上で炭素原
子数１ないし４のアルキル基およびＯＨよりなる群から
選択された１、２もしくは３個の基により置換された炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、または、未
置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基およびＯＨよりなる群か
ら選択された１、２もしくは３個の基により置換された
フェニル基を表わし、Ｒ１１は炭素原子数２ないし１２
のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子により
中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシク
ロヘキシレン基、フェニレン基、イソプロピリデンジフ
ェニレン基またはキシリレン基を表わし、Ｒ１２はＲ１
１について上記に定義したものを表わし、またはトリレ
ン基、メチレンジフェニレン基もしくは基 【化２８】 を表わし、そしてＺはＸおよびＹについて上記に定義し
たものを表わす。｝で表わされる基のうちの一つを表わ
し、また、ｎが３を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子数４
ないし１８の脂肪族トリアシル基、トリ置換された窒素
原子を含む炭素原子数６ないし１８の脂肪族トリアシル
基、炭素原子数９ないし１８の芳香族トリアシル基、１
８個未満の炭素原子を含む複素環式トリアシル基、また
は１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル基を
表わし、また、ｎが４を表わすとき、Ｒ２ は炭素原子
数６ないし１８の脂肪族テトラアシル基、トリ置換され
た２個の窒素原子を含む炭素原子数１０ないし１８の脂
肪族テトラアシル基、炭素原子数１０ないし１８の芳香
族テトラアシル基、または炭素原子数１０ないし２２の
脂環式テトラアシル基を表わす。］で表わされる化合物
。 - 【請求項１２】 式 【化２９】 で表わされる請求項１１記載の化合物。
- 【請求項１３】 式 【化３０】 で表わされる請求項１１記載の化合物。
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