JPH04230665A - 香料及びフレーバー付与組成物及び芳香製品及びフレーバー製品の官能特性を賦与、改良、強化又は変性する方法、香料組成物、芳香製品、フレーバー付与組成物及び３−（４−メチルヘキシル）−ピリジン - Google Patents
香料及びフレーバー付与組成物及び芳香製品及びフレーバー製品の官能特性を賦与、改良、強化又は変性する方法、香料組成物、芳香製品、フレーバー付与組成物及び３−（４−メチルヘキシル）−ピリジンInfo
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- JPH04230665A JPH04230665A JP3197637A JP19763791A JPH04230665A JP H04230665 A JPH04230665 A JP H04230665A JP 3197637 A JP3197637 A JP 3197637A JP 19763791 A JP19763791 A JP 19763791A JP H04230665 A JPH04230665 A JP H04230665A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、香料及びフレーバー産
業に関する。特に香料又はフレーバー付与組成物又は芳
香製品又はフレーバー製品の官能特性を賦与、改良、強
化又は変性する方法に関し、この方法は、前記組成物又
は製品に式：
業に関する。特に香料又はフレーバー付与組成物又は芳
香製品又はフレーバー製品の官能特性を賦与、改良、強
化又は変性する方法に関し、この方法は、前記組成物又
は製品に式：
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中Ｒ１は炭素原子６〜８個を有する線
状飽和アルキル基又は４−メチルヘキシル基を表わし、
Ｒ２は、水素原子を表わすか、又はＲ１が炭素原子６個
を有する場合には水素原子又はメチル基を表わす］の化
合物を添加することよりなる。
状飽和アルキル基又は４−メチルヘキシル基を表わし、
Ｒ２は、水素原子を表わすか、又はＲ１が炭素原子６個
を有する場合には水素原子又はメチル基を表わす］の化
合物を添加することよりなる。
【０００４】
【従来の技術】官能に関して有効であるピリジンは、従
来の文献から公知である。例えば米国特許第３６６９９
０８号及び同第３７１６５４３号明細書は、アルケニル
又はアルカジエニル側鎖を有するピリジンを記載してお
り、海産物のフレーバーのアロマチックノート香調を有
する。これらの文献中に、前記ピリジンは、これらが混
ぜられている組成物に、海のタイプのノート、例えば「
海辺」、「海産物」のノート同様にスパイシィ又はウッ
ディ−アンバーノートを与えることも記載されている。
来の文献から公知である。例えば米国特許第３６６９９
０８号及び同第３７１６５４３号明細書は、アルケニル
又はアルカジエニル側鎖を有するピリジンを記載してお
り、海産物のフレーバーのアロマチックノート香調を有
する。これらの文献中に、前記ピリジンは、これらが混
ぜられている組成物に、海のタイプのノート、例えば「
海辺」、「海産物」のノート同様にスパイシィ又はウッ
ディ−アンバーノートを与えることも記載されている。
【０００５】他方、米国特許第３７０２２５３号明細書
には、典型的なコーヒーフレーバーであり、かつ苦味、
グリーン、ロースト臭、渋味及びナッツ味の特性を強く
表わすアロマチックノートを有するアルキル−又はアル
ケニル−置換ピリジンが記載されている。
には、典型的なコーヒーフレーバーであり、かつ苦味、
グリーン、ロースト臭、渋味及びナッツ味の特性を強く
表わすアロマチックノートを有するアルキル−又はアル
ケニル−置換ピリジンが記載されている。
【０００６】他の従来の文献には、タバコのフレーバー
づけで有益であるが［例えば米国特許第３３８１６９１
号明細書を参照］、特に、香料組成物の製造に適用され
、同時にフレーバー工業でも有効である［米国特許第４
７３４０５１号明細書参照］アルキル置換ピリジンが記
載されている。
づけで有益であるが［例えば米国特許第３３８１６９１
号明細書を参照］、特に、香料組成物の製造に適用され
、同時にフレーバー工業でも有効である［米国特許第４
７３４０５１号明細書参照］アルキル置換ピリジンが記
載されている。
【０００７】新規である３−（４−メチルヘキシル）ピ
リジンを除いて、式（Ｉ）の化合物の化学構造はしばら
く公知であった。しかし、前記の先行文献中には、それ
らの官能特性についての記述はみいだされていなかった
。更に、前記先行文献のいずれにも、本発明の化合物の
アロマチックノートの意想外に有益な組み合わせを有す
る化合物は記載されていない。
リジンを除いて、式（Ｉ）の化合物の化学構造はしばら
く公知であった。しかし、前記の先行文献中には、それ
らの官能特性についての記述はみいだされていなかった
。更に、前記先行文献のいずれにも、本発明の化合物の
アロマチックノートの意想外に有益な組み合わせを有す
る化合物は記載されていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、香料
又はフレーバー付与組成物又は芳香製品又はフレーバー
製品の官能特性を賦与、改良、強化又は変性する方法を
提供することであり、これは、前記組成物又は製品に式
（Ｉ）の化合物を添加することよりなる。
又はフレーバー付与組成物又は芳香製品又はフレーバー
製品の官能特性を賦与、改良、強化又は変性する方法を
提供することであり、これは、前記組成物又は製品に式
（Ｉ）の化合物を添加することよりなる。
【０００９】本発明は、活性成分として式（Ｉ）の化合
物を含有する香料組成物又は芳香製品も提供する。
物を含有する香料組成物又は芳香製品も提供する。
【００１０】本発明のもう１つの目的は、活性成分とし
て、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を本質的に純粋な
形で含有するフレーバー付与組成物又はフレーバー製品
を提供することである。
て、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を本質的に純粋な
形で含有するフレーバー付与組成物又はフレーバー製品
を提供することである。
【００１１】本発明の有利な態様は、フレーバー付与組
成物又はフレーバー製品の柑橘系のフレーバー特性を賦
与、改良、強化又は変性する方法を提供し、この方法は
、前記組成物又は製品に、請求項１記載の式（Ｉ）の化
合物を添加することからなる。
成物又はフレーバー製品の柑橘系のフレーバー特性を賦
与、改良、強化又は変性する方法を提供し、この方法は
、前記組成物又は製品に、請求項１記載の式（Ｉ）の化
合物を添加することからなる。
【００１２】本質的に純粋な形の式（Ｉ）の化合物を含
有する柑橘系のフレーバー特性付与性の組成物又はフレ
ーバー製品は本発明のもう１つの目的である。更に本発
明は、製品、例えば食品、飲料、チューインガム、練り
歯みがき又は医薬品のオレンジタイプのフレーバー特性
を改良する方法を意図としており、この方法は、前記製
品に、式（Ｉ）の化合物を製品の全重量の約２０ｐｐｂ
〜５ｐｐｍの濃度で添加することよりなる。
有する柑橘系のフレーバー特性付与性の組成物又はフレ
ーバー製品は本発明のもう１つの目的である。更に本発
明は、製品、例えば食品、飲料、チューインガム、練り
歯みがき又は医薬品のオレンジタイプのフレーバー特性
を改良する方法を意図としており、この方法は、前記製
品に、式（Ｉ）の化合物を製品の全重量の約２０ｐｐｂ
〜５ｐｐｍの濃度で添加することよりなる。
【００１３】
【課題を解決するための手段】ところで、前記式（Ｉ）
の化合物が非常に重要なフレーバー付与特性を有し、食
品及び飲料に同様に他の伝統的に風味付けられた消費物
質にフレーバーを与えるのに非常に有用であり、アロマ
チックノートを高希釈で発揮することが判明した。
の化合物が非常に重要なフレーバー付与特性を有し、食
品及び飲料に同様に他の伝統的に風味付けられた消費物
質にフレーバーを与えるのに非常に有用であり、アロマ
チックノートを高希釈で発揮することが判明した。
【００１４】化合物（Ｉ）は、実際、フルーティ、柑橘
系のアロマチックノートを発揮し、これらは海鮮系のフ
レーバーを伴なっていることができる。従って３−ヘキ
シルピリジンは、例えばフルーティ、柑橘系の芳香、果
物、特にミカンの皮様の香調を発揮する。他方、３−ヘ
プチルピリジンは、より小量のフルーティフレーバーの
特性、（これは果物の皮様でもある）を有し、脂肪臭、
金属臭を有し、かつ魚臭を伴なう。メロンタイプのノー
トも有する。８−オクチルピリジンに関しては、そのフ
レーバーノートは、海産物及び海草の特性と共にフルー
ティ、ジューシィである。
系のアロマチックノートを発揮し、これらは海鮮系のフ
レーバーを伴なっていることができる。従って３−ヘキ
シルピリジンは、例えばフルーティ、柑橘系の芳香、果
物、特にミカンの皮様の香調を発揮する。他方、３−ヘ
プチルピリジンは、より小量のフルーティフレーバーの
特性、（これは果物の皮様でもある）を有し、脂肪臭、
金属臭を有し、かつ魚臭を伴なう。メロンタイプのノー
トも有する。８−オクチルピリジンに関しては、そのフ
レーバーノートは、海産物及び海草の特性と共にフルー
ティ、ジューシィである。
【００１５】しかしながら式（Ｉ）の他の有用な化合物
は、マンダリンタイプのフルーティ特性と共に脂肪臭、
魚臭、金属フレーバーを有する５−ヘキシル−２−メチ
ルピリジンである。フルーティシトラスノートと海鮮系
のフレーバーとの組み合わせは、このタイプの化合物に
とっては全く予期されていなかった意想外のものであり
、本発明の化合物を後述の例に詳しく記載されるように
、フルーティタイプ、即ち柑橘系のフレーバー適用及び
セイバリータイプ（ｓａｖｏｕｒｙｔｙｐｅ）の適用の
両方で特に有効であるものにする。
は、マンダリンタイプのフルーティ特性と共に脂肪臭、
魚臭、金属フレーバーを有する５−ヘキシル−２−メチ
ルピリジンである。フルーティシトラスノートと海鮮系
のフレーバーとの組み合わせは、このタイプの化合物に
とっては全く予期されていなかった意想外のものであり
、本発明の化合物を後述の例に詳しく記載されるように
、フルーティタイプ、即ち柑橘系のフレーバー適用及び
セイバリータイプ（ｓａｖｏｕｒｙｔｙｐｅ）の適用の
両方で特に有効であるものにする。
【００１６】本発明は、式（Ｉ）のピリジンがオレンジ
精油の成分であったという意外な発見から生じる。従来
思いもよらなかったこの精油中のこれらの存在は、ガス
クロマトグラフィー法による精巧な分析技術のおかげで
、今日検出された。従って、これらは、オレンジの精油
中のその存在が今日までこの油に施される多くの分析か
ら免がれていた天然生成物である。
精油の成分であったという意外な発見から生じる。従来
思いもよらなかったこの精油中のこれらの存在は、ガス
クロマトグラフィー法による精巧な分析技術のおかげで
、今日検出された。従って、これらは、オレンジの精油
中のその存在が今日までこの油に施される多くの分析か
ら免がれていた天然生成物である。
【００１７】本発明の化合物は、フロリダオレンジを冷
却圧縮して得られたオレンジ精油から抽出された。この
精油（１００ｋｇ）は、撹拌及びＮ２下に硫酸（１０％
水溶液；２×１ｌ）で、次に水（２×１ｌ）で抽出され
た。この混合物を４分間撹拌し、ついで各々の操作の間
に、約２時間デカンテーションした。水相中の乳液を除
去するために、抽出の前に、ハイフロースーパーセル（
Ｈｙｆｌｏｗ ｓｕｐｅｒ ｃｅｌｌ）及びブフナ
ー濾過（Ｂｕｅｃｈｎｅｒ ｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ）
を使用した。集めた酸及び水相をペンタン（３×５００
ｍｌ、極めて純粋な市販ペンタンを使用）で洗浄し、つ
いで固体炭酸ナトリウムを用いてアルカリ性にした。こ
のアルカリ性溶液をペンタン（３×２００ｍｌ）で抽出
した。この有機相をついでＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃
縮させて（４０°／１３×１０３Ｐａ）生成物約２８０
ｍｇを得た。この生成物に、酢酸エチル２０ｍｌ中に希
釈し、Ｈ２ＳＯ４（２×〜７ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２×〜
７ｍｌ）で抽出することによりもう１度抽出した。この
水相を固体炭酸ナトリウムでアルカリ性にし、酢酸エチ
ル（３×１０ｍｌ）で抽出した。ＭｇＳＯ４上での乾燥
及び濃縮の後に、主として窒素含有生成物からなる抽出
物約８ｍｇが得られた。この抽出物を直接にＧＣ−ＭＳ
（ガスクロマトグラフィー質量分析法）装置中に注入し
た。
却圧縮して得られたオレンジ精油から抽出された。この
精油（１００ｋｇ）は、撹拌及びＮ２下に硫酸（１０％
水溶液；２×１ｌ）で、次に水（２×１ｌ）で抽出され
た。この混合物を４分間撹拌し、ついで各々の操作の間
に、約２時間デカンテーションした。水相中の乳液を除
去するために、抽出の前に、ハイフロースーパーセル（
Ｈｙｆｌｏｗ ｓｕｐｅｒ ｃｅｌｌ）及びブフナ
ー濾過（Ｂｕｅｃｈｎｅｒ ｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ）
を使用した。集めた酸及び水相をペンタン（３×５００
ｍｌ、極めて純粋な市販ペンタンを使用）で洗浄し、つ
いで固体炭酸ナトリウムを用いてアルカリ性にした。こ
のアルカリ性溶液をペンタン（３×２００ｍｌ）で抽出
した。この有機相をついでＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃
縮させて（４０°／１３×１０３Ｐａ）生成物約２８０
ｍｇを得た。この生成物に、酢酸エチル２０ｍｌ中に希
釈し、Ｈ２ＳＯ４（２×〜７ｍｌ）及びＨ２Ｏ（２×〜
７ｍｌ）で抽出することによりもう１度抽出した。この
水相を固体炭酸ナトリウムでアルカリ性にし、酢酸エチ
ル（３×１０ｍｌ）で抽出した。ＭｇＳＯ４上での乾燥
及び濃縮の後に、主として窒素含有生成物からなる抽出
物約８ｍｇが得られた。この抽出物を直接にＧＣ−ＭＳ
（ガスクロマトグラフィー質量分析法）装置中に注入し
た。
【００１８】こうして固定されたピリジン数種、同様に
その保持時間及び質量スペクトルを次に示す。
その保持時間及び質量スペクトルを次に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】前記質量スペクトルから推論される式（Ｉ
）のピリジンの構造を、合成によって確認した。これら
の化合物の製造に使用される方法を更に記述する。
）のピリジンの構造を、合成によって確認した。これら
の化合物の製造に使用される方法を更に記述する。
【００２１】２００より多い成分を同定できたオレンジ
油について実施された多くの従来の研究［“Ｖｏｌａｔ
ｉｌｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｉｎ Ｆｏｏｄｓ
−Ｑｕａｌｉｔａｔｉｖｅ ａｎｄ Ｑｕａｎｔｉ
ｔａｔｉｖｅ Ｄａｔａ”、Ｖｏｌｌ，４４−４９頁
、ｅｄ．ＴＮＯ，Ｈｏｌｌａｎｄ（１９８９）及びその
関連文献参照］にもかかわらず、ピリジンは、今までこ
の精油中には検出されていなかった。ところで、特に、
極めて小量、１ｐｐｍの次元で存在する前記のものを発
見した。 これらのピリジンの中で、本発明による式（Ｉ）の化合
物は、典型的なオレンジフレーバーに決定的に寄与し、
かつその結果、高希釈で使用される場合に、この果物の
精油を再構成する際に使用できることが明らかになった
。
油について実施された多くの従来の研究［“Ｖｏｌａｔ
ｉｌｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｉｎ Ｆｏｏｄｓ
−Ｑｕａｌｉｔａｔｉｖｅ ａｎｄ Ｑｕａｎｔｉ
ｔａｔｉｖｅ Ｄａｔａ”、Ｖｏｌｌ，４４−４９頁
、ｅｄ．ＴＮＯ，Ｈｏｌｌａｎｄ（１９８９）及びその
関連文献参照］にもかかわらず、ピリジンは、今までこ
の精油中には検出されていなかった。ところで、特に、
極めて小量、１ｐｐｍの次元で存在する前記のものを発
見した。 これらのピリジンの中で、本発明による式（Ｉ）の化合
物は、典型的なオレンジフレーバーに決定的に寄与し、
かつその結果、高希釈で使用される場合に、この果物の
精油を再構成する際に使用できることが明らかになった
。
【００２２】従って本発明の化合物は、特有のオレンジ
フレーバーの再構成の問題に独創的な解答を与える。こ
れに関連して、オレンジ精油中のこれらの存在が全く意
外であったことに注目すべきであり、かつこれらのピリ
ジンが高希釈で、実際の果物及び特にその果汁の味覚特
性の再形成に極めて必須であるアロマチックノートを発
揮できることを予知することは不可能であった。
フレーバーの再構成の問題に独創的な解答を与える。こ
れに関連して、オレンジ精油中のこれらの存在が全く意
外であったことに注目すべきであり、かつこれらのピリ
ジンが高希釈で、実際の果物及び特にその果汁の味覚特
性の再形成に極めて必須であるアロマチックノートを発
揮できることを予知することは不可能であった。
【００２３】しかしながら、これらの化合物の官能性は
、天然のオレンジ精油のみの再構成によって限定された
ものよりその適用範囲が大きく変化するようなものであ
る。実際に、これらはフレーバー産業で広く適用され、
そこでは典型的な柑橘系ノート、特にオレンジノートを
賦与、改良、強化又は変性するために使用されうる。例
えばこれらは、オレンジ油に、よりジューシィで強いフ
レーバー、果物のより典型的な風味を添える。更に、こ
れらは、有利に、他の柑橘系、例えばレモン、グレープ
フルーツ、ライム、マンダリン又はタンジェリンのタイ
プのフレーバーを適用する際にも使用できる。
、天然のオレンジ精油のみの再構成によって限定された
ものよりその適用範囲が大きく変化するようなものであ
る。実際に、これらはフレーバー産業で広く適用され、
そこでは典型的な柑橘系ノート、特にオレンジノートを
賦与、改良、強化又は変性するために使用されうる。例
えばこれらは、オレンジ油に、よりジューシィで強いフ
レーバー、果物のより典型的な風味を添える。更に、こ
れらは、有利に、他の柑橘系、例えばレモン、グレープ
フルーツ、ライム、マンダリン又はタンジェリンのタイ
プのフレーバーを適用する際にも使用できる。
【００２４】更にこれらは全く異なるフレーバー領域、
セイバリー及びスパイシィな食品の領域でも非常に有用
であり、そこではこれらは食品の魚臭又は海産物の特性
を発揮又は強化する。
セイバリー及びスパイシィな食品の領域でも非常に有用
であり、そこではこれらは食品の魚臭又は海産物の特性
を発揮又は強化する。
【００２５】所望のフレーバー効果を生じるために、ピ
リジン（Ｉ）は非常に低濃度で使用するのが有利である
。従って、このピリジンがその中に混ぜられるフレーバ
ー組成物の全重量に対して２０ｐｐｂの次元のピリジン
（Ｉ）濃度で、重要な結果がすでに得られていた。その
ような濃度は、例えば適用のタイプに応じて５ｐｐｍま
で上げることができる。
リジン（Ｉ）は非常に低濃度で使用するのが有利である
。従って、このピリジンがその中に混ぜられるフレーバ
ー組成物の全重量に対して２０ｐｐｂの次元のピリジン
（Ｉ）濃度で、重要な結果がすでに得られていた。その
ような濃度は、例えば適用のタイプに応じて５ｐｐｍま
で上げることができる。
【００２６】本発明の化合物を種々なフレーバー製品、
例えば食物、飲料、チューインガム、練り歯みがき又は
医薬品に使用することができる。
例えば食物、飲料、チューインガム、練り歯みがき又は
医薬品に使用することができる。
【００２７】このようにしてフレーバーをつけることの
できる食品は、アイスクリーム、デザートクリーム、ヨ
ーグルト、一般的な乳製品、パン製品又は菓子類、シロ
ップ、キャンディ、ジャム又は、スープ及びストック、
スープ及びソースの製造用の抽出物、又は一般に魚又は
海産物をベースにした製品又は魚又は海産物のフレーバ
ー特性をまねるのに所望である製品を含む。食物例えば
チップス及びクラッカー、スナックス等も列挙できる。
できる食品は、アイスクリーム、デザートクリーム、ヨ
ーグルト、一般的な乳製品、パン製品又は菓子類、シロ
ップ、キャンディ、ジャム又は、スープ及びストック、
スープ及びソースの製造用の抽出物、又は一般に魚又は
海産物をベースにした製品又は魚又は海産物のフレーバ
ー特性をまねるのに所望である製品を含む。食物例えば
チップス及びクラッカー、スナックス等も列挙できる。
【００２８】式（Ｉ）の化合物を慣用法により、単独で
又は他の天然又は合成フレーバー成分と混ぜて、食物、
飲料、チューインガム、練り歯みがき又は医薬品に混入
してフレーバーをつける。これらは、そのもの自体とし
て使用できるか、又は通常の食用の溶剤、例えばトリア
セチン、エタノール又はプロピレングリコールの１種中
の溶液として、又は固体担体、例えばデキストリン又は
アラビヤゴムと混合して使用することができる。
又は他の天然又は合成フレーバー成分と混ぜて、食物、
飲料、チューインガム、練り歯みがき又は医薬品に混入
してフレーバーをつける。これらは、そのもの自体とし
て使用できるか、又は通常の食用の溶剤、例えばトリア
セチン、エタノール又はプロピレングリコールの１種中
の溶液として、又は固体担体、例えばデキストリン又は
アラビヤゴムと混合して使用することができる。
【００２９】ピリジン（Ｉ）は芳香成分としても有用で
ある。例えば３−ヘプチルピリジン、本発明による有利
な芳香成分は、マンダリン特性及びフレッシュな感じを
有するα−ジネンサール又は２，６，１０−トリメチル
−２，６，１１−ドデカトリエン−１−アールをしのば
せる香調を発揮する。この化合物は、それが添加された
組成物に、天然の、オレンジの花様の香調を添える。
ある。例えば３−ヘプチルピリジン、本発明による有利
な芳香成分は、マンダリン特性及びフレッシュな感じを
有するα−ジネンサール又は２，６，１０−トリメチル
−２，６，１１−ドデカトリエン−１−アールをしのば
せる香調を発揮する。この化合物は、それが添加された
組成物に、天然の、オレンジの花様の香調を添える。
【００３０】本発明による他の有利な香料成分は、フル
ーティ、ファッティな芳香、オレンジの香調を有する３
−ヘキシルピリジンである。
ーティ、ファッティな芳香、オレンジの香調を有する３
−ヘキシルピリジンである。
【００３１】ピリジン（Ｉ）は、有利に、香料組成物及
び芳香製品の製造のために、繊細かつ機能的な香料の双
方で使用することができる。機能的な香料の中には、香
水及びオーデコロン、セッケン、浴用及びシャワーゲル
、シャンプー及び他の調髪製品、化粧調合物及びボディ
ー又はエアーデオドラントがある。これらは又、芳香洗
剤、柔軟仕上げ剤又は家庭用品に有益に適用される。
び芳香製品の製造のために、繊細かつ機能的な香料の双
方で使用することができる。機能的な香料の中には、香
水及びオーデコロン、セッケン、浴用及びシャワーゲル
、シャンプー及び他の調髪製品、化粧調合物及びボディ
ー又はエアーデオドラントがある。これらは又、芳香洗
剤、柔軟仕上げ剤又は家庭用品に有益に適用される。
【００３２】ピリジン（Ｉ）をこのタイプの適用に使用
する場合、重要なフレグランス作用が、低濃度で、典型
的にはそれが混入される組成物の重量に対してピリジン
０．０１〜０．２重量％の濃度で得ることができる。
する場合、重要なフレグランス作用が、低濃度で、典型
的にはそれが混入される組成物の重量に対してピリジン
０．０１〜０．２重量％の濃度で得ることができる。
【００３３】式（Ｉ）のモノ置換化合物、即ち３−アル
キルピリジンを、３−ヘキシルピリジンに関連して後に
記載されている一般法により製造した。少量のナトリウ
ムを硝酸第二鉄０．１ｇを含有する液体アンモニア約３
００ｍｌに添加ナトリウムの全量が５．７８ｇになるま
で添加することにより、液体アンモニア中のナトリウム
アミドの溶液を製造した。反応が完了したら、直ちに３
−メチルピリジン２０．４８ｇを−３０℃で添加し（１
０分間）、ついで臭化ペンチル３６．２４ｇ（２９．８
ｍｌ）を１５分間にわたり添加した。この混合物を更に
１５分間撹拌し、ついでアンモニアを蒸発させ、氷水を
添加して加水分解を完了させた。この混合物をエーテル
で抽出し（２回）、かつこの抽出物を水で洗浄し、再び
ＨＣｌ（１０％水溶液、４回）で抽出し、水で１回抽出
した。集めた水相を水酸化ナトリウムの２０％水溶液で
０℃でアルカリ性にした。エーテルで抽出し、ついで水
で洗浄し、乾燥及び濃縮すると、粗生成物２３ｇが得ら
れた。これをまず第一にビグローカラム（Ｖｉｇｒｅｕ
ｘ ｃｏｌｕｍｎ）で蒸留させると、３−ヘキシルピ
リジン（沸点６５〜６７℃／１３Ｐａ）１７ｇが得られ
た。更に、この生成物をビグローカラムで第二の蒸留に
より精製すると、９９．９５％純度の３−ヘキシルピリ
ジンが得られた（収率：４７％）。適当な臭化アルキル
を用いて、同じ方法で他の３−アルキルピリジンを製造
した。これらの合成化合物の分析データを次に示した：
３−ヘキシルピリジン 保持時間（無極性カラムＳＰＢ−１）：２２．２９分Ｎ
ＭＲ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）；
１．２−１．４（ｍ，６Ｈ）；１．５４−１．６６（ｍ
，２Ｈ）；２．５９（ｔ，２Ｈ）；７．１９（ｄ×ｄ，
１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；８．４４（８．４３上
に二重，２Ｈ）δｐｐｍ。
キルピリジンを、３−ヘキシルピリジンに関連して後に
記載されている一般法により製造した。少量のナトリウ
ムを硝酸第二鉄０．１ｇを含有する液体アンモニア約３
００ｍｌに添加ナトリウムの全量が５．７８ｇになるま
で添加することにより、液体アンモニア中のナトリウム
アミドの溶液を製造した。反応が完了したら、直ちに３
−メチルピリジン２０．４８ｇを−３０℃で添加し（１
０分間）、ついで臭化ペンチル３６．２４ｇ（２９．８
ｍｌ）を１５分間にわたり添加した。この混合物を更に
１５分間撹拌し、ついでアンモニアを蒸発させ、氷水を
添加して加水分解を完了させた。この混合物をエーテル
で抽出し（２回）、かつこの抽出物を水で洗浄し、再び
ＨＣｌ（１０％水溶液、４回）で抽出し、水で１回抽出
した。集めた水相を水酸化ナトリウムの２０％水溶液で
０℃でアルカリ性にした。エーテルで抽出し、ついで水
で洗浄し、乾燥及び濃縮すると、粗生成物２３ｇが得ら
れた。これをまず第一にビグローカラム（Ｖｉｇｒｅｕ
ｘ ｃｏｌｕｍｎ）で蒸留させると、３−ヘキシルピ
リジン（沸点６５〜６７℃／１３Ｐａ）１７ｇが得られ
た。更に、この生成物をビグローカラムで第二の蒸留に
より精製すると、９９．９５％純度の３−ヘキシルピリ
ジンが得られた（収率：４７％）。適当な臭化アルキル
を用いて、同じ方法で他の３−アルキルピリジンを製造
した。これらの合成化合物の分析データを次に示した：
３−ヘキシルピリジン 保持時間（無極性カラムＳＰＢ−１）：２２．２９分Ｎ
ＭＲ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）；
１．２−１．４（ｍ，６Ｈ）；１．５４−１．６６（ｍ
，２Ｈ）；２．５９（ｔ，２Ｈ）；７．１９（ｄ×ｄ，
１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；８．４４（８．４３上
に二重，２Ｈ）δｐｐｍ。
【００３４】ＭＳ：１６３（Ｍ＋，１０）、１６２（１
０）、１４８（３）、１３４（９）、１２０（３３）、
１０７（１４）、１０６（８５）、９３（１００）、９
２（７０）。
０）、１４８（３）、１３４（９）、１２０（３３）、
１０７（１４）、１０６（８５）、９３（１００）、９
２（７０）。
【００３５】検出限界：０．２８ｐｐｂ３−ヘプチルピ
リジン 保持時間（無極性カラムＳＰＢ−１）：２５．３９分沸
点：７２〜７４℃／１３Ｐａ ＮＭＲ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）
；１．２−１．４（ｍ，８Ｈ）；１．５４−１．６６（
ｍ，２Ｈ）；２．５９（ｔ，２Ｈ）；７．１９（ｄ×ｄ
，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；８．４４（８．４３
上に二重，２Ｈ）δｐｐｍ。
リジン 保持時間（無極性カラムＳＰＢ−１）：２５．３９分沸
点：７２〜７４℃／１３Ｐａ ＮＭＲ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）
；１．２−１．４（ｍ，８Ｈ）；１．５４−１．６６（
ｍ，２Ｈ）；２．５９（ｔ，２Ｈ）；７．１９（ｄ×ｄ
，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；８．４４（８．４３
上に二重，２Ｈ）δｐｐｍ。
【００３６】ＭＳ：１７７（Ｍ＋，４）、１６２（２）
、１４８（６）、１３４（１３）、１２０（１５）、１
０７（１５）、１０６（７５）、９３（１００）、９２
（４０）。
、１４８（６）、１３４（１３）、１２０（１５）、１
０７（１５）、１０６（７５）、９３（１００）、９２
（４０）。
【００３７】３−オクチルピリジン
保持時間（無極性カラムＳＰＢ−１）：２８．３８分沸
点：１０８℃／１３Ｐａ ＮＭＲ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）
；１．２−１．４（ｍ，１０Ｈ）；１．５４−１．６６
（ｍ，２Ｈ）；２．５９（ｔ，２Ｈ）；７．１９（ｄ×
ｄ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；８．４４（８．４
３上に二重，２Ｈ）δｐｐｍ。
点：１０８℃／１３Ｐａ ＮＭＲ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）
；１．２−１．４（ｍ，１０Ｈ）；１．５４−１．６６
（ｍ，２Ｈ）；２．５９（ｔ，２Ｈ）；７．１９（ｄ×
ｄ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；８．４４（８．４
３上に二重，２Ｈ）δｐｐｍ。
【００３８】ＭＳ：１９１（Ｍ＋，１１）、１６２（８
）、１４８（１４）、１３４（７）、１２０（１８）、
１０７（１９）、１０６（９８）、９３（１００）、９
２（４０）。
）、１４８（１４）、１３４（７）、１２０（１８）、
１０７（１９）、１０６（９８）、９３（１００）、９
２（４０）。
【００３９】ｎ−オクタナールから出発して、次の方法
により５−ヘキシル−２−メチルピリジンを製造した。 ｎ−オクタナール１００ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、３６
％ホルムアルデヒド７３ｇ及び触媒（塩酸ジエチルアミ
ン水；３ｍｏｌ／ｋｇ）２６０ｇ（０．７８ｍｏｌ）を
３首フラスコ中に装入した。混合物を１時間加熱還流さ
せ、蒸留させた。反応生成物をエーテルで抽出し、乾燥
させ、濃縮して２−ヘキシル−２−プロペナール４２．
４１ｇを得た。フラスコ残分を抽出して粗生成物６４ｇ
を得た。このアルデヒドそれ自体を次の工程で使用した
。
により５−ヘキシル−２−メチルピリジンを製造した。 ｎ−オクタナール１００ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、３６
％ホルムアルデヒド７３ｇ及び触媒（塩酸ジエチルアミ
ン水；３ｍｏｌ／ｋｇ）２６０ｇ（０．７８ｍｏｌ）を
３首フラスコ中に装入した。混合物を１時間加熱還流さ
せ、蒸留させた。反応生成物をエーテルで抽出し、乾燥
させ、濃縮して２−ヘキシル−２−プロペナール４２．
４１ｇを得た。フラスコ残分を抽出して粗生成物６４ｇ
を得た。このアルデヒドそれ自体を次の工程で使用した
。
【００４０】２−ヘキシル−２−プロペナール４２ｇ（
０．３モル）中のヨウ化亜鉛懸濁液（０．２１ｇ、０．
６７１ｍｍｏｌ）に２−メトキシプロペン１８．５ｇ（
０．２５ｍｏｌ）を窒素下に６０℃で滴加した。導入完
了後（２３分）直ちに反応を６０℃で６時間続け、つい
で混合物をビグローカラムで蒸留させて５−ヘキシル−
３，４−ジヒドロ−２−メトキシ−２−メチル−２Ｈ−
ピラン８．１６ｇ（沸点７３〜７４°／３Ｐａ；収率１
５．４％）を得た。この生成物を次の反応で使用した。 塩酸ヒドロキシルアミン２．７６ｇ（３９．４７ｍｍｏ
ｌ）、酢酸８．５８ｇ（１４３．１０ｍｍｏｌ）及び水
６９２ｍｇ（３８．４９ｍｍｏｌ）を含有する溶液に、
前記反応で得られたヒドロキシピラン８．１６ｇ（３８
．４９ｍｍｏｌ）をＮ２下、１００℃で３時間にわたっ
て滴加した。この反応混合物を１００℃で更に３０分間
撹拌し、冷却し、かつＮａＯＨと氷水との混合物上に注
いだ。水溶液をエーテルで３度抽出し、このエーテル溶
液を１０％ＨＣｌで４度洗浄し、ついで水（塩）で１度
洗浄した。この水溶液を０℃で２０％Ｎａ０Ｈでアルカ
リ性にした。エーテル（２回）で更に抽出し、水で洗浄
し、乾燥させ、濃縮させ、バルブ・ツゥ・バルブ蒸留（
ｂｕｌｂ−ｔｏ−ｂｕｌｂ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏ
ｎ；１３０〜１５０℃／３Ｐａ）した後に、５−ヘキシ
ル−２−メチルピリジン４．１８７ｇ（収率６２．２％
）が得られ、その分析データは次のものであった：ＮＭ
Ｒ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）；２
．４７（ｓ，３Ｈ）；２．５６（ｔ，３Ｈ）；７．０６
（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）；７．３７（ｄ×ｄ，Ｊ＝５
，２Ｈｚ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）
δｐｐｍ。
０．３モル）中のヨウ化亜鉛懸濁液（０．２１ｇ、０．
６７１ｍｍｏｌ）に２−メトキシプロペン１８．５ｇ（
０．２５ｍｏｌ）を窒素下に６０℃で滴加した。導入完
了後（２３分）直ちに反応を６０℃で６時間続け、つい
で混合物をビグローカラムで蒸留させて５−ヘキシル−
３，４−ジヒドロ−２−メトキシ−２−メチル−２Ｈ−
ピラン８．１６ｇ（沸点７３〜７４°／３Ｐａ；収率１
５．４％）を得た。この生成物を次の反応で使用した。 塩酸ヒドロキシルアミン２．７６ｇ（３９．４７ｍｍｏ
ｌ）、酢酸８．５８ｇ（１４３．１０ｍｍｏｌ）及び水
６９２ｍｇ（３８．４９ｍｍｏｌ）を含有する溶液に、
前記反応で得られたヒドロキシピラン８．１６ｇ（３８
．４９ｍｍｏｌ）をＮ２下、１００℃で３時間にわたっ
て滴加した。この反応混合物を１００℃で更に３０分間
撹拌し、冷却し、かつＮａＯＨと氷水との混合物上に注
いだ。水溶液をエーテルで３度抽出し、このエーテル溶
液を１０％ＨＣｌで４度洗浄し、ついで水（塩）で１度
洗浄した。この水溶液を０℃で２０％Ｎａ０Ｈでアルカ
リ性にした。エーテル（２回）で更に抽出し、水で洗浄
し、乾燥させ、濃縮させ、バルブ・ツゥ・バルブ蒸留（
ｂｕｌｂ−ｔｏ−ｂｕｌｂ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏ
ｎ；１３０〜１５０℃／３Ｐａ）した後に、５−ヘキシ
ル−２−メチルピリジン４．１８７ｇ（収率６２．２％
）が得られ、その分析データは次のものであった：ＮＭ
Ｒ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）；２
．４７（ｓ，３Ｈ）；２．５６（ｔ，３Ｈ）；７．０６
（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）；７．３７（ｄ×ｄ，Ｊ＝５
，２Ｈｚ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）
δｐｐｍ。
【００４１】ＮＭＲ（１３Ｃ）；１４．０（ｑ）；２３
．９（ｑ）；２８．９（ｔ）；３１．２（ｔ）；３１．
７（ｔ）；３２．７（ｔ）；１２２．８（ｄ）；１３４
．８（ｓ）；１３６．２（ｄ）；１４９．２（ｄ）；１
５５．６（ｓ）δｐｐｍ。
．９（ｑ）；２８．９（ｔ）；３１．２（ｔ）；３１．
７（ｔ）；３２．７（ｔ）；１２２．８（ｄ）；１３４
．８（ｓ）；１３６．２（ｄ）；１４９．２（ｄ）；１
５５．６（ｓ）δｐｐｍ。
【００４２】ＭＳ：１７７（Ｍ＋，１０）、１７６（５
）、１６２（２）、１４８（４）、１３４（１５）、１
２０（３０）、１０７（３５）、１０６（１００）、９
３（３）、７９（１３）、７７（１９）。
）、１６２（２）、１４８（４）、１３４（１５）、１
２０（３０）、１０７（３５）、１０６（１００）、９
３（３）、７９（１３）、７７（１９）。
【００４３】３−（４−メチルヘキシル）ピリジンは、
３−ヘキシルピリジンに関する前記方法と同じ方法であ
るが、３−メチル−１−ペンチルブロミド［３−メチル
−１−ペンタノール２１．６ｇ（０．２１２ｍｏｌ）、
無水ピリジン３．９５ｇ及び無水硫酸エーテル８８．４
ｍｌの混合物に、ＰＢｒ３２２．５ｇ（０．０８３ｍｏ
ｌ；７．８ｍｌ）をＮ２下、−３０℃で１時間にわたり
添加して製造；この混合物を−３０℃で１時間、ついで
室温で１晩反応させ；この反応生成物を慣用法で抽出し
、洗浄しかつビグローカラムで精製して、純粋生成物２
０．８ｇが得られた］を使用して製造した。液体アンモ
ニア３００ｍｌ、Ｎａ４．６２ｇ（０．２０１ｍｏｌ）
、３−メチルピリジン７．１ｇ（７６ｍｍｏｌ）及び３
−メチル−１−ペンチルブロミド１４ｇ（８４ｍｍｏｌ
）を使用した。３−（４−メチルヘキシル）ピリジンの
分析データは次のものであった： ＮＭＲ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：０．８５
（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，ｄ上に二重，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ）；
１．０５−１．２１（ｍ，２Ｈ）；１．２５−１．４０
（ｍ，３Ｈ）；１．５−１．７（ｍ，２Ｈ）；２．５８
（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ×ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，２Ｈ）；７．２０
（ｄ×ｄ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；８．４４（
ｄ，１Ｈ）；８．４４（ｄ）（８．４５（ｓ）上に二重
、基の２Ｈ）δｐｐｍ。
３−ヘキシルピリジンに関する前記方法と同じ方法であ
るが、３−メチル−１−ペンチルブロミド［３−メチル
−１−ペンタノール２１．６ｇ（０．２１２ｍｏｌ）、
無水ピリジン３．９５ｇ及び無水硫酸エーテル８８．４
ｍｌの混合物に、ＰＢｒ３２２．５ｇ（０．０８３ｍｏ
ｌ；７．８ｍｌ）をＮ２下、−３０℃で１時間にわたり
添加して製造；この混合物を−３０℃で１時間、ついで
室温で１晩反応させ；この反応生成物を慣用法で抽出し
、洗浄しかつビグローカラムで精製して、純粋生成物２
０．８ｇが得られた］を使用して製造した。液体アンモ
ニア３００ｍｌ、Ｎａ４．６２ｇ（０．２０１ｍｏｌ）
、３−メチルピリジン７．１ｇ（７６ｍｍｏｌ）及び３
−メチル−１−ペンチルブロミド１４ｇ（８４ｍｍｏｌ
）を使用した。３−（４−メチルヘキシル）ピリジンの
分析データは次のものであった： ＮＭＲ（１Ｈ、３６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：０．８５
（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，ｄ上に二重，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ）；
１．０５−１．２１（ｍ，２Ｈ）；１．２５−１．４０
（ｍ，３Ｈ）；１．５−１．７（ｍ，２Ｈ）；２．５８
（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ×ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，２Ｈ）；７．２０
（ｄ×ｄ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；８．４４（
ｄ，１Ｈ）；８．４４（ｄ）（８．４５（ｓ）上に二重
、基の２Ｈ）δｐｐｍ。
【００４４】ＭＳ：１７７（Ｍ＋，１０）、１７６（８
）、１６２（９）、１４８（３０）、１３４（５）、１
２０（３０）、１０７（３３）、１０６（７１）、９３
（１００）、９２（８８）、６５（２６）、５７（２５
）、４３（２８）、４１（２４）、３９（１５）。
）、１６２（９）、１４８（３０）、１３４（５）、１
２０（３０）、１０７（３３）、１０６（７１）、９３
（１００）、９２（８８）、６５（２６）、５７（２５
）、４３（２８）、４１（２４）、３９（１５）。
【００４５】このピリジンは、ファッティ、グリーン、
ジューシィ及びナッツのフレーバーを発揮した。
ジューシィ及びナッツのフレーバーを発揮した。
【００４６】
【実施例】本発明を次の例により更に詳細に記載する。
【００４７】例 １
オレンジ精油への適用
オレンジ精油のサンプル５個を次の成分で製造した：
【
００４８】
００４８】
【表２】
【００４９】専門フレーバリスト達は酸溶液（糖１０％
、クエン酸０．１％）中の５個のサンプルＡ、Ｂ、Ｃ、
Ｄ、及びＥをわき水、オレンジ精油サンプル３００ｐｐ
ｍが添加された溶液中０．１％で評価した。
、クエン酸０．１％）中の５個のサンプルＡ、Ｂ、Ｃ、
Ｄ、及びＥをわき水、オレンジ精油サンプル３００ｐｐ
ｍが添加された溶液中０．１％で評価した。
【００５０】当専門家達によれば、サンプルＡは、甘い
アルデヒド様、代表的なオレンジの皮の香りを有した。 サンプルＢはよりジューシィな特性を有し、精油Ａより
よりボディーノートを有した。このサンプルＢのフレー
バーはより明るくかつより衝撃的であり、その性質はよ
りアルデヒド性である。サンプルＣはサンプルＡよりも
よりジューシィで風味のある特性を有しより甘い。より
ボディーでわずかにファッティな特性を有した。
アルデヒド様、代表的なオレンジの皮の香りを有した。 サンプルＢはよりジューシィな特性を有し、精油Ａより
よりボディーノートを有した。このサンプルＢのフレー
バーはより明るくかつより衝撃的であり、その性質はよ
りアルデヒド性である。サンプルＣはサンプルＡよりも
よりジューシィで風味のある特性を有しより甘い。より
ボディーでわずかにファッティな特性を有した。
【００５１】専門フレーバリストは、サンプルＤに関し
ては、熱情的かつジューシィで、サンプルＡよりも、豊
かであり、同様によりボディーノートを有することを発
見した。これは、さっぱりしたアルデヒドノート及び少
しマンダリン特性を有した。サンプルＥは、サンプルＡ
より、よりジューシィで明白に熱情的な特性を有した。 これは、よりまろやかで、豊かで果肉様も有し、一方よ
り甘くかつテルペン性は少しであった。
ては、熱情的かつジューシィで、サンプルＡよりも、豊
かであり、同様によりボディーノートを有することを発
見した。これは、さっぱりしたアルデヒドノート及び少
しマンダリン特性を有した。サンプルＥは、サンプルＡ
より、よりジューシィで明白に熱情的な特性を有した。 これは、よりまろやかで、豊かで果肉様も有し、一方よ
り甘くかつテルペン性は少しであった。
【００５２】例 ２
セイバリータイプの芳香組成物
セイバリー、スリミ（Ｓｕｒｉｍｉ）タイプの芳香ベー
ス組成物は、次の成分を混合することにより製造した：
＊ グルタミン酸モノナトリウム このスリミベース組成物を用いてスリミベースに、各々
３−ヘキシルピリジン５０ｐｐｂ、３−ヘプチルピリジ
ン２００ｐｐｂ及び３−オクチルピリジン２００ｐｐｂ
を添加することによって、新規の３種の芳香組成物Ａ、
Ｂ及びＣを製造した。ベース組成物とこうしてフレーバ
ーをつけられた３種の新規組成物Ａ、Ｂ及びＣを９０℃
で３０分間調理し、冷却し凍結させた。専門フレーバリ
スト達は、解凍後の３組成物Ａ、Ｂ及びＣを評価し、こ
れらを、同じ方法で調理したベース組成物と比較した。 専門家達によればスリミベース組成物は全くマイルドで
甘い魚味を有し、一方組成物Ａは、スリミベースより甘
くかつすっきりとしていた。これは、強化された海産物
ノートも有し、かつ豊かで、より衝撃的であった。組成
物Ｂは、ベース組成物よりもより魚臭の特性を有した。 これはよりファッティであり、よりエビ風味及び改良さ
れた衝撃性を有した。成分Ｃに関しては、ベース組成物
を改良したものであり、そのフレーバーはベース組成物
よりも、より魚臭及び肉臭を有した。更に、これは強化
されたカニノートを有し、スリミベースよりもよりボデ
ィーであった。
ス組成物は、次の成分を混合することにより製造した：
＊ グルタミン酸モノナトリウム このスリミベース組成物を用いてスリミベースに、各々
３−ヘキシルピリジン５０ｐｐｂ、３−ヘプチルピリジ
ン２００ｐｐｂ及び３−オクチルピリジン２００ｐｐｂ
を添加することによって、新規の３種の芳香組成物Ａ、
Ｂ及びＣを製造した。ベース組成物とこうしてフレーバ
ーをつけられた３種の新規組成物Ａ、Ｂ及びＣを９０℃
で３０分間調理し、冷却し凍結させた。専門フレーバリ
スト達は、解凍後の３組成物Ａ、Ｂ及びＣを評価し、こ
れらを、同じ方法で調理したベース組成物と比較した。 専門家達によればスリミベース組成物は全くマイルドで
甘い魚味を有し、一方組成物Ａは、スリミベースより甘
くかつすっきりとしていた。これは、強化された海産物
ノートも有し、かつ豊かで、より衝撃的であった。組成
物Ｂは、ベース組成物よりもより魚臭の特性を有した。 これはよりファッティであり、よりエビ風味及び改良さ
れた衝撃性を有した。成分Ｃに関しては、ベース組成物
を改良したものであり、そのフレーバーはベース組成物
よりも、より魚臭及び肉臭を有した。更に、これは強化
されたカニノートを有し、スリミベースよりもよりボデ
ィーであった。
【００５３】例 ３
市販のオレンジジュースへの適用
市販の冷凍処理された濃縮物の単一濃度に希釈して得ら
れたベースオレンジジュースから、オレンジジュースの
サンプル４個を製造した。３−ヘキシルピリジン２５ｐ
ｐｂをこのオレンジジュースへ添加して成分Ａを製造し
、３−ヘプチルピリジン５０ｐｐｂを添加して成分Ｂを
、３−オクチルピリジン５０ｐｐｂを添加して成分Ｃを
、かつ５−ヘキシル−２−メチルピリジン５００ｐｐｂ
を添加して成分Ｄを製造した。専門フレーバリスト達は
、４種の新規組成物Ａ、Ｂ、Ｃ、及びＤを、調理され、
典型的に処理された甘いノートを有するベースオレンジ
ジュースと比較して評価した。この専門家達によれば成
分Ａは、ベースオレンジジュースより、よりグリーンで
フレッシュな特性を有した。よりジューシィな衝撃性も
有し、ベースの調理された特性をカバーした。成分Ｂは
、ベースオレンジジュースよりも豊かなフレーバーを有
し、かつより甘くよりジューシィであった。僅かにファ
ッティでグリーンでもあり、同様にその調理されたノー
トもカバーされていたベースジュースよりもなめらかで
あった。他方、成分Ｃは、甘くかつフルーテイであり、
ベースオレンジジュースよりもよりフルーテイで、ジュ
ーシィでグリーンな特性を有した。最後に成分Ｄは、ベ
ースオレンジジュースよりも甘くよりジューシィであり
、よりボーディーで、調理がよくされていないよりフレ
ッシュな特性を有した。
れたベースオレンジジュースから、オレンジジュースの
サンプル４個を製造した。３−ヘキシルピリジン２５ｐ
ｐｂをこのオレンジジュースへ添加して成分Ａを製造し
、３−ヘプチルピリジン５０ｐｐｂを添加して成分Ｂを
、３−オクチルピリジン５０ｐｐｂを添加して成分Ｃを
、かつ５−ヘキシル−２−メチルピリジン５００ｐｐｂ
を添加して成分Ｄを製造した。専門フレーバリスト達は
、４種の新規組成物Ａ、Ｂ、Ｃ、及びＤを、調理され、
典型的に処理された甘いノートを有するベースオレンジ
ジュースと比較して評価した。この専門家達によれば成
分Ａは、ベースオレンジジュースより、よりグリーンで
フレッシュな特性を有した。よりジューシィな衝撃性も
有し、ベースの調理された特性をカバーした。成分Ｂは
、ベースオレンジジュースよりも豊かなフレーバーを有
し、かつより甘くよりジューシィであった。僅かにファ
ッティでグリーンでもあり、同様にその調理されたノー
トもカバーされていたベースジュースよりもなめらかで
あった。他方、成分Ｃは、甘くかつフルーテイであり、
ベースオレンジジュースよりもよりフルーテイで、ジュ
ーシィでグリーンな特性を有した。最後に成分Ｄは、ベ
ースオレンジジュースよりも甘くよりジューシィであり
、よりボーディーで、調理がよくされていないよりフレ
ッシュな特性を有した。
【００５４】例 ４
香料組成物の製造
ベース香料組成物を次の成分の混合により製造した：
１） メチルジヒドロジャスモネート；出所；フィ
ルメニヒ（Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ）ＳＡ、ジュネーブ、ス
イス このベース組成物に７−ヘプチルピリジンを、組成物の
重量に対して０．１重量％で添加して新規組成物を得、
これは、ドライ、苦い及びさわやかなノート、部分的に
純粋なオレンジ花様の芳香を発揮した。
１） メチルジヒドロジャスモネート；出所；フィ
ルメニヒ（Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ）ＳＡ、ジュネーブ、ス
イス このベース組成物に７−ヘプチルピリジンを、組成物の
重量に対して０．１重量％で添加して新規組成物を得、
これは、ドライ、苦い及びさわやかなノート、部分的に
純粋なオレンジ花様の芳香を発揮した。
【００５５】例 ５
香料組成物の製造
ベース香料組成物を、次の成分の混合によって製造した
： 成 分
重 量（ｇ）
酢酸テルペニル
１５．０ ゲラニオ
ール
１５．０ リナロール
１０．０
フェネチロール
１５．０ オイゲ
ノール
５．０ Ｌ−カルボン
５．０
アネトール
２．５
４−（１，１−ジメチルエチル）
１５．０ −１−シクロヘキシルア
セテート１ バイオレット精油
２．５
リリアル（ＬＩＬＩＡＬ２）
５．０ １０％
＊シス−３−ヘキセノール １．５
合 計
９１．５＊ ジプロ
ピレングリコール中 １） 異性体混合物シス：トランス；出所：フィルメ
ニヒＳＡ、ジュネーブ、スイス ２） ３−（４−ｔ−ブチル−１−フェニル）−２−
メチルプロパナール；出所：Ｌ．ジバウダン、ベルニー
ル（Ｌ．Ｇｉｖａｕｄａｎ，Ｖｅｒｎｉｅｒ）、スイス
このベース組成物に、組成物の重量に対して３−ヘプチ
ルピリジン０．１重量％を添加して、新規組成物を得、
これは、ベース組成物よりもフレッシュでより拡散性の
、甘みの少ないノートを発揮した。本発明化合物は、グ
リーン、草木及びフローラルな効果を生みだし、従って
組成物のスパイシィ、ミント及びバイオレットの特性を
強化する。３−ヘキシルピリジンをベース組成物に０．
１重量％で添加すると、ごくわずかにはっきりするだけ
であるが、同じタイプの効果が観察された。
： 成 分
重 量（ｇ）
酢酸テルペニル
１５．０ ゲラニオ
ール
１５．０ リナロール
１０．０
フェネチロール
１５．０ オイゲ
ノール
５．０ Ｌ−カルボン
５．０
アネトール
２．５
４−（１，１−ジメチルエチル）
１５．０ −１−シクロヘキシルア
セテート１ バイオレット精油
２．５
リリアル（ＬＩＬＩＡＬ２）
５．０ １０％
＊シス−３−ヘキセノール １．５
合 計
９１．５＊ ジプロ
ピレングリコール中 １） 異性体混合物シス：トランス；出所：フィルメ
ニヒＳＡ、ジュネーブ、スイス ２） ３−（４−ｔ−ブチル−１−フェニル）−２−
メチルプロパナール；出所：Ｌ．ジバウダン、ベルニー
ル（Ｌ．Ｇｉｖａｕｄａｎ，Ｖｅｒｎｉｅｒ）、スイス
このベース組成物に、組成物の重量に対して３−ヘプチ
ルピリジン０．１重量％を添加して、新規組成物を得、
これは、ベース組成物よりもフレッシュでより拡散性の
、甘みの少ないノートを発揮した。本発明化合物は、グ
リーン、草木及びフローラルな効果を生みだし、従って
組成物のスパイシィ、ミント及びバイオレットの特性を
強化する。３−ヘキシルピリジンをベース組成物に０．
１重量％で添加すると、ごくわずかにはっきりするだけ
であるが、同じタイプの効果が観察された。
Claims (12)
- 【請求項１】 香料又はフレーバー付与組成物又は芳
香製品又はフレーバー製品の官能特性を賦与、改良、強
化又は変性する方法において、この方法は、前記組成物
又は製品に式： 【化１】 ［式中Ｒ１は炭素原子６〜８個を有する線状飽和アルキ
ル基又は４−メチルヘキシル基を表わし、Ｒ２は、水素
原子を表わすか、又はＲ１が炭素原子６個を有する場合
には、水素原子又はメチル基を表わす］の化合物を添加
することを特徴とする、香料又はフレーバー付与組成物
又は芳香製品又はフレーバー製品の官能特性を賦与、改
良、強化又は変性する方法。 - 【請求項２】 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を、
活性成分として含有する、香料組成物又は芳香製品。 - 【請求項３】 活性成分が３−ヘキシルピリジン又は
３−ヘプチルピリジンである、請求項２記載の香料組成
物又は芳香製品。 - 【請求項４】 香水又はコロン、セッケン、浴用又は
シャワー用ゲル、シャンプー又は他の調髪製品、化粧品
調合物、ボデー又はエアーデオドラント、洗剤又は柔軟
仕上げ剤又は家庭用製品の形の、請求項２又は３記載の
芳香製品。 - 【請求項５】 本質的に、純粋な形の請求項１記載の
式（Ｉ）の化合物を活性成分として含有する、フレーバ
ー付与組成物又はフレーバー製品。 - 【請求項６】 式（Ｉ）の化合物が、前記組成物又は
製品の全重量の約２０ｐｐｂ〜５ｐｐｍの濃度で存在す
る、請求項５記載のフレーバー付与組成物又はフレーバ
ー製品。 - 【請求項７】 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物をフ
レーバー付与組成物又はフレーバー製品に添加すること
よりなることを特徴とするフレーバー付与組成物又はフ
レーバー製品の柑橘系のフレーバー特性を賦与、改良、
強化又は変性する方法。 - 【請求項８】 式（Ｉ）の化合物を前記組成物又は製
品の全重量の約２０ｐｐｂ〜５ｐｐｍの濃度で添加する
、請求項７記載の方法。 - 【請求項９】 本質的に、純粋な形の請求項１記載の
式（Ｉ）の化合物をフレーバー付与成分として含有する
柑橘系のフレーバー特性付与性の組成物又はフレーバー
製品。 - 【請求項１０】 式（Ｉ）の化合物が前記組成物又は
製品の全重量の約２０ｐｐｂ〜５ｐｐｍの濃度で存在す
る、請求項９記載のフレーバー付与組成物又はフレーバ
ー製品。 - 【請求項１１】 食品、飲料、チューインガム、練り
歯みがき又は医薬品からなる群から選択された製品中の
オレンジタイプのフレーバー特性を改良する方法におい
て、この方法は、前記製品に、請求項１記載の式（Ｉ）
の化合物を、製品の全重量の約２０ｐｐｂ〜５ｐｐｍの
濃度で添加することよりなることを特徴とする製品中の
オレンジタイプのフレーバー特性を改良する方法。 - 【請求項１２】 ３−（４−メチルヘキシル）ピリジ
ン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2606/90-9 | 1990-08-10 | ||
| CH260690 | 1990-08-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04230665A true JPH04230665A (ja) | 1992-08-19 |
| JP3040543B2 JP3040543B2 (ja) | 2000-05-15 |
Family
ID=4237543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3197637A Expired - Lifetime JP3040543B2 (ja) | 1990-08-10 | 1991-08-07 | 香料及びフレーバー付与組成物及び芳香製品及びフレーバー製品の官能特性を賦与、改良、強化又は変性する方法、香料組成物、芳香製品、フレーバー付与組成物及び３−（４−メチルヘキシル）−ピリジン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5298486A (ja) |
| EP (1) | EP0470391B1 (ja) |
| JP (1) | JP3040543B2 (ja) |
| DE (1) | DE69112316T2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003045958A1 (fr) | 2001-11-28 | 2003-06-05 | Koei Chemical Co., Ltd. | Composes dihydroxy(3-pyridyl)borane |
| JP2017055685A (ja) * | 2015-09-15 | 2017-03-23 | 長谷川香料株式会社 | ２−（３−ベンジルオキシプロピル）ピリジンを含有する乳化組成物および粉末組成物 |
| JP2017078040A (ja) * | 2015-10-20 | 2017-04-27 | 長谷川香料株式会社 | ピリジン誘導体を有効成分とする香味変調剤 |
| JP2018115282A (ja) * | 2017-01-20 | 2018-07-26 | 日清オイリオグループ株式会社 | 柑橘系香料の香り立ち増強剤と改良香料 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0688856B1 (fr) * | 1994-06-21 | 1999-01-20 | Firmenich Sa | Utilisation d'une pyridine alkylsubstituée à titre d'ingrédient parfumant |
| US6534107B1 (en) | 2000-05-12 | 2003-03-18 | The Coca-Cola Company | Quality fruit juice beverages having extended quality shelf-life and methods of making the same |
| DE20214827U1 (de) | 2002-09-25 | 2003-02-20 | Bartz, Volker, 35440 Linden | Leistungsförderer für Sportler zur oralen Einnahme |
| GB0227253D0 (en) | 2002-11-22 | 2002-12-31 | Quest Int | Novel fragrance compounds |
| BRPI0910601A2 (pt) * | 2008-04-04 | 2015-07-28 | Firmenich & Cie | Produto modificador de sabor |
| JP2011516058A (ja) * | 2008-04-04 | 2011-05-26 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 味覚変革製品 |
| EP2100589B1 (de) | 2008-11-27 | 2017-07-26 | Symrise AG | 4-Alkylsubstituierte Pyridine als Riechstoffe |
| DE102015217870A1 (de) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen zur Steigerung der Duftintensität |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3702253A (en) * | 1965-04-30 | 1972-11-07 | Firmenich & Cie | Flavor modified soluble coffee |
| GB1156478A (en) * | 1965-04-30 | 1969-06-25 | Firmenich & Cie | Heterocyclic Carbonyl Compounds |
| US3381691A (en) * | 1965-11-08 | 1968-05-07 | Reynolds Tobacco Co R | Tobacco product |
| CH548167A (de) * | 1969-03-07 | 1974-04-30 | Beheer Bv Pfw | Verfahren, einem genuss- bzw. nahrungsmittel einen geschmack und geruch von geroesteter oder gebrannter note zu erteilen. |
| US3625224A (en) | 1969-04-30 | 1971-12-07 | Reynolds Tobacco Co R | Tobacco product |
| US3669908A (en) * | 1969-09-02 | 1972-06-13 | Int Flavors & Fragrances Inc | Alkadienyl pyridines and pyrazines as perfumes |
| US4005227A (en) * | 1972-04-13 | 1977-01-25 | Firmenich & Cie | Flavoring agent |
| US3914227A (en) * | 1973-10-23 | 1975-10-21 | Int Flavors & Fragrances Inc | Certain cycloalkyl pyrazinyl ketones |
| CH643733A5 (fr) * | 1980-02-06 | 1984-06-29 | Firmenich & Cie | Composes heterocycliques azotes en tant qu'ingredients parfumants. |
-
1991
- 1991-07-12 DE DE69112316T patent/DE69112316T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-12 EP EP91111607A patent/EP0470391B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-17 US US07/731,582 patent/US5298486A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-07 JP JP3197637A patent/JP3040543B2/ja not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
| WO2003045958A1 (fr) | 2001-11-28 | 2003-06-05 | Koei Chemical Co., Ltd. | Composes dihydroxy(3-pyridyl)borane |
| JP2017055685A (ja) * | 2015-09-15 | 2017-03-23 | 長谷川香料株式会社 | ２−（３−ベンジルオキシプロピル）ピリジンを含有する乳化組成物および粉末組成物 |
| JP2017078040A (ja) * | 2015-10-20 | 2017-04-27 | 長谷川香料株式会社 | ピリジン誘導体を有効成分とする香味変調剤 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3040543B2 (ja) | 2000-05-15 |
| DE69112316D1 (de) | 1995-09-28 |
| DE69112316T2 (de) | 1996-03-14 |
| EP0470391B1 (fr) | 1995-08-23 |
| EP0470391A1 (fr) | 1992-02-12 |
| US5298486A (en) | 1994-03-29 |
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