JPH04234321A - 血中尿酸量を低下させる方法 - Google Patents
血中尿酸量を低下させる方法Info
- Publication number
- JPH04234321A JPH04234321A JP3193231A JP19323191A JPH04234321A JP H04234321 A JPH04234321 A JP H04234321A JP 3193231 A JP3193231 A JP 3193231A JP 19323191 A JP19323191 A JP 19323191A JP H04234321 A JPH04234321 A JP H04234321A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- uric acid
- blood
- acid
- mammal
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ベンゾチアゾリルオキ
ソフタラジニル酢酸の或種の誘導体を用いて、哺乳動物
の血中尿酸量を低下させる方法に関するものである。
ソフタラジニル酢酸の或種の誘導体を用いて、哺乳動物
の血中尿酸量を低下させる方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ベンゾチアゾリルオキソフタラジニル酢
酸類は、糖尿病によって引き起こされる慢性合併症の治
療に用いられることが、欧州特許公開公報第２２２，５
７６号に報告されている。しかしこれらのベンゾチアゾ
リルオキソフタラジニル酢酸類が、哺乳動物の血中尿酸
量の低下、及び哺乳動物における痛風性関節炎の治療に
用いられることは報告されてたいない。
酸類は、糖尿病によって引き起こされる慢性合併症の治
療に用いられることが、欧州特許公開公報第２２２，５
７６号に報告されている。しかしこれらのベンゾチアゾ
リルオキソフタラジニル酢酸類が、哺乳動物の血中尿酸
量の低下、及び哺乳動物における痛風性関節炎の治療に
用いられることは報告されてたいない。
【０００３】Ｕ．Ｋ．特許公報第２，２０１，３４３号
は、３−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−
オキソ−３Ｈ−フタラジン−１−イル酢酸の血中尿酸量
の低下における用途に関するものである。この参考文献
には、痛風、痛風性関節炎、肺炎、骨髄性白血病及び悪
性貧血の様な或種の血液病、さらに腎臓病の様な多くの
病気において、血中尿酸量を低下させたことが報告され
ている。しかしこの参考文献には、ベンゾチアゾリルオ
キソフタラジニル酢酸の本誘導体を用いることは報告さ
れていない。
は、３−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−
オキソ−３Ｈ−フタラジン−１−イル酢酸の血中尿酸量
の低下における用途に関するものである。この参考文献
には、痛風、痛風性関節炎、肺炎、骨髄性白血病及び悪
性貧血の様な或種の血液病、さらに腎臓病の様な多くの
病気において、血中尿酸量を低下させたことが報告され
ている。しかしこの参考文献には、ベンゾチアゾリルオ
キソフタラジニル酢酸の本誘導体を用いることは報告さ
れていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、構造式
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ１ がヒドロキシ基またはプロ
ドラッグ（ｐｒｏｄｒｕｇ ）基で、Ｒ２ とＲ３ が
独立して水素、弗素、塩素またはトリフルオロメチルで
あり、ただしＲ２ とＲ３ とは両方とも水素であるこ
とはない。）の化合物、及びＲ１ がヒドロキシである
式Ｉの化合物の薬剤として許容し得る塩基付加塩は、哺
乳動物の血中尿酸量を低下させ、それによって哺乳動物
の痛風性関節炎及びその他の病気の治療に有効である。
ドラッグ（ｐｒｏｄｒｕｇ ）基で、Ｒ２ とＲ３ が
独立して水素、弗素、塩素またはトリフルオロメチルで
あり、ただしＲ２ とＲ３ とは両方とも水素であるこ
とはない。）の化合物、及びＲ１ がヒドロキシである
式Ｉの化合物の薬剤として許容し得る塩基付加塩は、哺
乳動物の血中尿酸量を低下させ、それによって哺乳動物
の痛風性関節炎及びその他の病気の治療に有効である。
【０００７】好ましい方法では式Ｉで表わされ、Ｒ１
がヒトロキシ、Ｒ２ が水素、さらにＲ３ がトリフル
オロメチルの化合物、すなわち３−（５−トリフルオロ
メチルベンゾチアゾール−２−イルメチル）−４−オキ
ソ−３−Ｈ−フタラジン−１−イル酢酸を用いる。
がヒトロキシ、Ｒ２ が水素、さらにＲ３ がトリフル
オロメチルの化合物、すなわち３−（５−トリフルオロ
メチルベンゾチアゾール−２−イルメチル）−４−オキ
ソ−３−Ｈ−フタラジン−１−イル酢酸を用いる。
【０００８】本発明の化合物とその製法は、欧州特許公
開公報第２２２，５７６号の中に報告されている。
開公報第２２２，５７６号の中に報告されている。
【０００９】欧州特許公開公報第２２２，５７６号の中
で報告されている様に、“プロドラッグ”基という言葉
は、生体内でヒドロキシ基に転化する基のことを意味し
ている。プロドラックの生成に用いることのできる基は
、通常技術的に知られており、これにはエステルプロド
ラッグを生成するエステル生成基が含まれる。プロドラ
ッグ基の例には、ベンジルオキシ、ジ（Ｃ１ −Ｃ４）
アルキルアミノエチルオキシ、アセトキシメチル、ピバ
ロイルオキシメチル、フタリドイル、エトキシカルボニ
ルオキシエチル、５−メチル−２−オキソ−１，３−ジ
オキソ−ル−４−イルメチル、Ｎ−モルホリノで任意に
置換えされた（Ｃ１ −Ｃ４ ）アルコキシ、及びジ（
Ｃ１ −Ｃ４ ）アルキルアミノの様なアミド生成基が
ある。
で報告されている様に、“プロドラッグ”基という言葉
は、生体内でヒドロキシ基に転化する基のことを意味し
ている。プロドラックの生成に用いることのできる基は
、通常技術的に知られており、これにはエステルプロド
ラッグを生成するエステル生成基が含まれる。プロドラ
ッグ基の例には、ベンジルオキシ、ジ（Ｃ１ −Ｃ４）
アルキルアミノエチルオキシ、アセトキシメチル、ピバ
ロイルオキシメチル、フタリドイル、エトキシカルボニ
ルオキシエチル、５−メチル−２−オキソ−１，３−ジ
オキソ−ル−４−イルメチル、Ｎ−モルホリノで任意に
置換えされた（Ｃ１ −Ｃ４ ）アルコキシ、及びジ（
Ｃ１ −Ｃ４ ）アルキルアミノの様なアミド生成基が
ある。
【００１０】欧州特許公開公報第２２２，５７６号に報
告されている様に、その活性化合物は薬剤として使用可
能な塩基付加塩を生成することができる。この様な塩は
全て本発明の範中にあり、欧州特許公開公報第２２２，
５７６号に記載されている様にして調製することができ
る。この塩基付加塩の生成に適した陽イオンの例には、
カリウム及びナトリウムの様なアルカリ金属陽イオンと
、カルシウム及びマグネシウムの様なアルカリ土類金属
陽イオンとがある。適当な塩基付加塩は、さらに式Ｉ中
Ｒ１ がヒドロキシである様な化合物を、アンモニウム
、Ｎ−メチルグルカミン（メグルミン）の様な水溶性ア
ミン、（Ｃ１ −Ｃ４ ）アルカノ−ルアンモニウム或
いは薬剤として使用可能な他の有機アミンと反応させる
ことによって生成することもできる。一般的には、ナト
リウムとＮ−メチルグルカミンとの塩が好ましい。
告されている様に、その活性化合物は薬剤として使用可
能な塩基付加塩を生成することができる。この様な塩は
全て本発明の範中にあり、欧州特許公開公報第２２２，
５７６号に記載されている様にして調製することができ
る。この塩基付加塩の生成に適した陽イオンの例には、
カリウム及びナトリウムの様なアルカリ金属陽イオンと
、カルシウム及びマグネシウムの様なアルカリ土類金属
陽イオンとがある。適当な塩基付加塩は、さらに式Ｉ中
Ｒ１ がヒドロキシである様な化合物を、アンモニウム
、Ｎ−メチルグルカミン（メグルミン）の様な水溶性ア
ミン、（Ｃ１ −Ｃ４ ）アルカノ−ルアンモニウム或
いは薬剤として使用可能な他の有機アミンと反応させる
ことによって生成することもできる。一般的には、ナト
リウムとＮ−メチルグルカミンとの塩が好ましい。
【００１１】その活性化合物は、痛風或いは痛風性関節
炎、及び血中尿酸量の低下を引き起こす、例えば前記の
様な他の病気の治療に用いることができる。これについ
ての特許請求の範囲及び明細書において用いられている
様に治療には痛風及びその他の病気の予防、緩和そのど
ちらも含まれるものとする。
炎、及び血中尿酸量の低下を引き起こす、例えば前記の
様な他の病気の治療に用いることができる。これについ
ての特許請求の範囲及び明細書において用いられている
様に治療には痛風及びその他の病気の予防、緩和そのど
ちらも含まれるものとする。
【００１２】この活性化合物は、治療を必要とする被検
者に対し、経口、非経口及び局所を含めた従来の様々な
投与法による投与が可能である。一般にこの活性化合物
は、一日につき、治療しようとする被検者の体重に対し
て０．５−２．５ｍｇ／ｋｇ、望ましくは１．０−１０
ｍｇ／ｋｇの投与量で経口或いは非経口投与されること
になる。しかしながら治療しようとする被検者の体調に
よっては、投与量を幾分変えることが必要とされること
もあろう。いずれにせよ、主治医は個々の被検者につい
て適切な投与量を決定することになる。
者に対し、経口、非経口及び局所を含めた従来の様々な
投与法による投与が可能である。一般にこの活性化合物
は、一日につき、治療しようとする被検者の体重に対し
て０．５−２．５ｍｇ／ｋｇ、望ましくは１．０−１０
ｍｇ／ｋｇの投与量で経口或いは非経口投与されること
になる。しかしながら治療しようとする被検者の体調に
よっては、投与量を幾分変えることが必要とされること
もあろう。いずれにせよ、主治医は個々の被検者につい
て適切な投与量を決定することになる。
【００１３】この活性化合物は、単独で投与しても良い
し、薬剤として使用可能なキャリヤーと組み合わせて投
与しても良く、それは一回分として投与しても良いし、
複数回で投与しても良い。薬剤として使用可能なキャリ
ヤーの適当なものには、不活性な液体稀釈剤或いは充填
剤、無菌水溶液及び種々の有機溶媒がある。さらに活性
化合物と薬剤として使用可能なキャリヤーとを混合する
ことによって作った薬剤組成物は、錠剤、散剤、トロー
チ剤、シロップ剤、注射可能な溶液及びその類の様に、
様々な剤形で容易に投与される。
し、薬剤として使用可能なキャリヤーと組み合わせて投
与しても良く、それは一回分として投与しても良いし、
複数回で投与しても良い。薬剤として使用可能なキャリ
ヤーの適当なものには、不活性な液体稀釈剤或いは充填
剤、無菌水溶液及び種々の有機溶媒がある。さらに活性
化合物と薬剤として使用可能なキャリヤーとを混合する
ことによって作った薬剤組成物は、錠剤、散剤、トロー
チ剤、シロップ剤、注射可能な溶液及びその類の様に、
様々な剤形で容易に投与される。
【００１４】これらの薬剤組成物には、望みとあらば芳
香剤、結合剤、賊形剤及びその類の様な添加成分を含め
ることも可能である。従って、経口投与の場合には、ク
エン酸ナトリウム、炭酸カルシウム及び硫酸カルシウム
の様な種々の賊形剤を含む錠剤を、デンプン、アルギン
酸及び或種の複合珪酸塩の様な各種崩壊剤と共に、さら
にポリビニルピロリドン、スクロース、ゼラチン及びア
カシアの様な結合剤と一緒に用いることができる。さら
に錠剤を作る為には、ステアリン酸マグネシウム、ラウ
リル硫酸ナトリウム及びタルクの様な滑剤がしばしば有
用である。同種の固体組成物は、軟質及び確質の充填ゼ
ラチンカプセル中に充填剤として用いることもできる。 この為の物質として好ましいものには、ラクトース及び
高分子量のポリエチレングリコールがある。経口投与す
るのに水性懸濁液或いはエリキシル剤が望ましい場合に
は、その中の本質的な活性成分を、水、エタノール、プ
ロピレングリコール、グリセリン及びそれらの混合物の
様な稀釈剤と共に、種々の甘味料、芳香剤、着色剤或い
は染料、さらに望みとあらば乳化剤或いは沈澱防止剤と
混合することができる。
香剤、結合剤、賊形剤及びその類の様な添加成分を含め
ることも可能である。従って、経口投与の場合には、ク
エン酸ナトリウム、炭酸カルシウム及び硫酸カルシウム
の様な種々の賊形剤を含む錠剤を、デンプン、アルギン
酸及び或種の複合珪酸塩の様な各種崩壊剤と共に、さら
にポリビニルピロリドン、スクロース、ゼラチン及びア
カシアの様な結合剤と一緒に用いることができる。さら
に錠剤を作る為には、ステアリン酸マグネシウム、ラウ
リル硫酸ナトリウム及びタルクの様な滑剤がしばしば有
用である。同種の固体組成物は、軟質及び確質の充填ゼ
ラチンカプセル中に充填剤として用いることもできる。 この為の物質として好ましいものには、ラクトース及び
高分子量のポリエチレングリコールがある。経口投与す
るのに水性懸濁液或いはエリキシル剤が望ましい場合に
は、その中の本質的な活性成分を、水、エタノール、プ
ロピレングリコール、グリセリン及びそれらの混合物の
様な稀釈剤と共に、種々の甘味料、芳香剤、着色剤或い
は染料、さらに望みとあらば乳化剤或いは沈澱防止剤と
混合することができる。
【００１５】非経口投与の場合には、活性化合物をゴマ
油、ピーナッツ油、或いはプロピレングリコール水溶液
中に、もしくは無菌水溶液中に溶かした溶液を用いるこ
とができる。この様な水溶液は、必要とあらば生理的食
塩水或いはグルコースで適当に緩衝し、その液体稀釈剤
をまず等張性にしなければならない。これらの特殊な水
溶液は、静脈内、筋肉内、皮下及び腹腔内投与に特に適
している。ここで用いられる無菌水性媒質に関しては、
全く従来法により容易に得ることができる。
油、ピーナッツ油、或いはプロピレングリコール水溶液
中に、もしくは無菌水溶液中に溶かした溶液を用いるこ
とができる。この様な水溶液は、必要とあらば生理的食
塩水或いはグルコースで適当に緩衝し、その液体稀釈剤
をまず等張性にしなければならない。これらの特殊な水
溶液は、静脈内、筋肉内、皮下及び腹腔内投与に特に適
している。ここで用いられる無菌水性媒質に関しては、
全く従来法により容易に得ることができる。
【００１６】血中尿酸量の低下に対する活性化合物の効
力は、次の様にして測定する。人間の様な哺乳動物の尿
サンプルを、酵素ウリカーゼ、尿酸試薬及び尿酸稀釈剤
と混合する。その尿酸試薬には、ニコチンアミドアデニ
ンジヌクレオチドリン酸（ＮＡＤＰ）、酵素、カタラー
ゼ、及びアルデヒドデヒドロゲナーゼが含まれている。 尿酸稀釈剤は、エタノール、グリセロール及び塩化カリ
ウムとからできている。その尿酸試薬にウリカーゼを加
え、その混合物を残りの成分と合わせる。最終混合物は
、ＮＡＤＰからＮＡＤＰＨが生成する際の３４０ｍｍに
おける吸収の増大を観察することにより分光光度計によ
り監視される。この全反応を通じて、初めのサンプル中
の尿酸１マイクロモルにつき１マイクロのＮＡＤＰＨが
生成することから、先の増加は初めのサンプルの尿酸含
有量と直接に比例している。
力は、次の様にして測定する。人間の様な哺乳動物の尿
サンプルを、酵素ウリカーゼ、尿酸試薬及び尿酸稀釈剤
と混合する。その尿酸試薬には、ニコチンアミドアデニ
ンジヌクレオチドリン酸（ＮＡＤＰ）、酵素、カタラー
ゼ、及びアルデヒドデヒドロゲナーゼが含まれている。 尿酸稀釈剤は、エタノール、グリセロール及び塩化カリ
ウムとからできている。その尿酸試薬にウリカーゼを加
え、その混合物を残りの成分と合わせる。最終混合物は
、ＮＡＤＰからＮＡＤＰＨが生成する際の３４０ｍｍに
おける吸収の増大を観察することにより分光光度計によ
り監視される。この全反応を通じて、初めのサンプル中
の尿酸１マイクロモルにつき１マイクロのＮＡＤＰＨが
生成することから、先の増加は初めのサンプルの尿酸含
有量と直接に比例している。
Claims (3)
- 【請求項１】 式 【化１】 （式中Ｒ１ がヒドロキシ基或いはプロドッラク基で、
Ｒ２ とＲ３ が独立して水素、弗素、塩素またはトリ
フルオロメチルであるが、Ｒ２ とＲ３ とが共に水素
であることはない）の化合物またはＲ１ がヒドロキシ
である式Ｉの化合物の薬剤として許容しうる塩基付加塩
を哺乳動物に投与することを特徴とする哺乳動物の血中
尿酸量の低下法。 - 【請求項２】 Ｒ２ が水素でＲ３ がトリフルオロ
メチルである請求項１の方法。 - 【請求項３】 請求項１で定義した式Ｉの化合物と、
薬剤として許容しうるキャリャーからなる哺乳動物の血
中尿酸量を低下させるための組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US562096 | 1990-08-02 | ||
| US07/562,096 US5064830A (en) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | Lowering of blood uric acid levels |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04234321A true JPH04234321A (ja) | 1992-08-24 |
Family
ID=24244779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3193231A Pending JPH04234321A (ja) | 1990-08-02 | 1991-08-01 | 血中尿酸量を低下させる方法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5064830A (ja) |
| EP (1) | EP0469837B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04234321A (ja) |
| KR (1) | KR940002665B1 (ja) |
| AT (1) | ATE113840T1 (ja) |
| AU (1) | AU622590B2 (ja) |
| CA (1) | CA2048235C (ja) |
| DE (1) | DE69105069T2 (ja) |
| DK (1) | DK0469837T3 (ja) |
| HU (1) | HUT61665A (ja) |
| IE (1) | IE64046B1 (ja) |
| IL (1) | IL98979A (ja) |
| MX (1) | MX9100450A (ja) |
| NZ (1) | NZ239215A (ja) |
| PT (1) | PT98509B (ja) |
| ZA (1) | ZA916060B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391551A (en) * | 1993-05-10 | 1995-02-21 | Pfizer Inc. | Method of lowering blood lipid levels |
| IL120264A0 (en) * | 1996-02-29 | 1997-06-10 | Pfizer | Method of reducing tissue damage associated with non-cardiac ischemia |
| IL124236A (en) * | 1997-05-05 | 2003-01-12 | Pfizer | Pharmaceutical composition for treating or reversing diabetic cardiomyopathy comprising aldose reductase inhibitor |
| JP5806221B2 (ja) * | 2009-10-13 | 2015-11-10 | ウェルスタット セラピューティクス コーポレイション | 尿酸を減少させる３−置換化合物 |
| WO2017176777A1 (en) * | 2016-04-04 | 2017-10-12 | Aviragen Therapeutics, Inc. | Bta-c585 for the treatment and/or prevention of conditions related to or associated with hyperuricemia or hyperuricosuria and other conditions |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2032749T3 (es) * | 1985-11-07 | 1993-03-01 | Pfizer Inc. | Acidos oxoftalazinil-aceticos heterociclicos. |
| US4939140A (en) * | 1985-11-07 | 1990-07-03 | Pfizer Inc. | Heterocyclic oxophthalazinyl acetic acids |
| GB8704569D0 (en) * | 1987-02-26 | 1987-04-01 | Ici America Inc | Therapeutic agent |
| JPH0676391B2 (ja) * | 1987-06-09 | 1994-09-28 | フアイザー・インコーポレイテツド | ベンゾチアゾール等の複素環側鎖を有するオキソフタラジニル酢酸類の製造方法 |
| EP0322153A3 (en) * | 1987-12-21 | 1990-08-16 | Pfizer Inc. | Heterocyclic oxophtalazinyl acetic acids |
-
1990
- 1990-08-02 US US07/562,096 patent/US5064830A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-27 IL IL9897991A patent/IL98979A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-07-29 AT AT91306944T patent/ATE113840T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-07-29 DK DK91306944.9T patent/DK0469837T3/da active
- 1991-07-29 EP EP91306944A patent/EP0469837B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-29 DE DE69105069T patent/DE69105069T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-31 CA CA002048235A patent/CA2048235C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-31 PT PT98509A patent/PT98509B/pt active IP Right Grant
- 1991-07-31 MX MX9100450A patent/MX9100450A/es unknown
- 1991-08-01 AU AU81560/91A patent/AU622590B2/en not_active Ceased
- 1991-08-01 IE IE272191A patent/IE64046B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-01 HU HU912567A patent/HUT61665A/hu unknown
- 1991-08-01 JP JP3193231A patent/JPH04234321A/ja active Pending
- 1991-08-01 KR KR1019910013330A patent/KR940002665B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-01 ZA ZA916060A patent/ZA916060B/xx unknown
- 1991-08-01 NZ NZ239215A patent/NZ239215A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT61665A (en) | 1993-03-01 |
| IL98979A0 (en) | 1992-07-15 |
| CA2048235C (en) | 1995-05-30 |
| KR940002665B1 (ko) | 1994-03-28 |
| EP0469837B1 (en) | 1994-11-09 |
| NZ239215A (en) | 1997-07-27 |
| ATE113840T1 (de) | 1994-11-15 |
| EP0469837A3 (en) | 1992-04-08 |
| KR920003970A (ko) | 1992-03-27 |
| IE64046B1 (en) | 1995-06-28 |
| AU8156091A (en) | 1992-02-06 |
| EP0469837A2 (en) | 1992-02-05 |
| MX9100450A (es) | 1992-04-01 |
| PT98509B (pt) | 1999-01-29 |
| DK0469837T3 (da) | 1994-12-27 |
| AU622590B2 (en) | 1992-04-09 |
| DE69105069D1 (de) | 1994-12-15 |
| US5064830A (en) | 1991-11-12 |
| HU912567D0 (en) | 1992-01-28 |
| PT98509A (pt) | 1992-06-30 |
| IL98979A (en) | 1996-11-14 |
| DE69105069T2 (de) | 1995-03-09 |
| IE912721A1 (en) | 1992-02-12 |
| ZA916060B (en) | 1993-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4507287A (en) | Preparation and method for the treatment of acne | |
| AU680864B2 (en) | Combination of a cholesterol biosynthesis inhibitor and a beta-lactam cholesterol absorption inhibitor | |
| US4898870A (en) | Pyrroloquinoline quinone compounds useful as an enzyme inhibitor | |
| EP0792643A1 (en) | Use of an aldose reductase inhibitor for reducing non-cardiac tissue damage | |
| JP2002537258A5 (ja) | ||
| EP0469837B1 (en) | Use of a compound in the manufactur of a medicament for lowering of blood uric acid levels | |
| JP4257026B2 (ja) | トリプレニルフェノール化合物の選択的製造方法及びこれらの化合物の薬剤としての利用 | |
| JP3153070B2 (ja) | 血中脂質レベルを低下させる方法 | |
| EP0132994B1 (en) | Compounds for lowering lipid levels | |
| AU604176B2 (en) | Dl-5-{2-benzyl-3,4-dihydro-2h-benzopyran-6-yl}methyl} thiazolidine-2,4-dione as an anti-atherosclerosis agent | |
| TWI250162B (en) | Beta-lactamase inhibitor prodrug | |
| US4558050A (en) | Treatment of metabolic disorders with dichloroacetate-thiamine preparations | |
| JPS6341421A (ja) | 抗白内障剤 | |
| JPS63156724A (ja) | 逆転写酵素阻害剤 | |
| MX2024002146A (es) | Compuestos para el tratamiento de afecciones relacionadas con la actividad de pcsk9. | |
| DE68910288T2 (de) | Derivate von 5-Hydroxy- und 5-Methoxy-2-amino-pyrimidin als Inhibitoren der Interleukin-1-Produktion. | |
| JPH02235820A (ja) | 血清コレステロール低下剤 | |
| JPH02215718A (ja) | ４―（１―イミダゾリルメチル）ケイ皮酸を有効成分として含有する薬剤 | |
| JPWO1999033470A1 (ja) | 抗ヘリコバクター剤 | |
| JPH0148883B2 (ja) |