JPH04234384A - テトラヒドロピリジニルジベンズアゼピン誘導体 - Google Patents
テトラヒドロピリジニルジベンズアゼピン誘導体Info
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- JPH04234384A JPH04234384A JP3181313A JP18131391A JPH04234384A JP H04234384 A JPH04234384 A JP H04234384A JP 3181313 A JP3181313 A JP 3181313A JP 18131391 A JP18131391 A JP 18131391A JP H04234384 A JPH04234384 A JP H04234384A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D513/04—Ortho-condensed systems
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化５】
【０００３】（式中、Ｒ１ は水素、ハロゲン及び低級
アルキルから成る群から選択される置換基であり、Ｒ２
は水素、及び置換されていないか若しくはヒドロキシ
置換された低級アルキル又は低級アルケニルから選択さ
れ、ＸはＯ、Ｓ又はＣＨ２ であり、ＹはＨＣ＝ＣＨ又
はＳである）のテトラヒドロピリジニルジベンズアゼピ
ン誘導体、又はその医薬上許容可能な塩に関する。
アルキルから成る群から選択される置換基であり、Ｒ２
は水素、及び置換されていないか若しくはヒドロキシ
置換された低級アルキル又は低級アルケニルから選択さ
れ、ＸはＯ、Ｓ又はＣＨ２ であり、ＹはＨＣ＝ＣＨ又
はＳである）のテトラヒドロピリジニルジベンズアゼピ
ン誘導体、又はその医薬上許容可能な塩に関する。
【０００４】これらの化合物はドーパミン拮抗剤であっ
て、したがって精神分裂病、分裂病型疾患、妄想性疾患
、急性躁状態、老年性及び前老年性精神病状態、中毒精
神病、精神活性物質により誘発される精神病、重症の落
ち着きのなさの症候、興奮過多及び不安、運動障害その
中でもトゥーレット（Ｔｏｕｒｅｔｔｅ）病及びハンチ
ントン舞踏病、吐気及び嘔吐、しゃっくり及び眩暈とい
ったような精神病性疾患の治療に有用である。
て、したがって精神分裂病、分裂病型疾患、妄想性疾患
、急性躁状態、老年性及び前老年性精神病状態、中毒精
神病、精神活性物質により誘発される精神病、重症の落
ち着きのなさの症候、興奮過多及び不安、運動障害その
中でもトゥーレット（Ｔｏｕｒｅｔｔｅ）病及びハンチ
ントン舞踏病、吐気及び嘔吐、しゃっくり及び眩暈とい
ったような精神病性疾患の治療に有用である。
【０００５】関連の化合物は、米国特許第４，２２１，
７１４号公報の開示から公知であるが、この化合物は３
−テトラヒドロピリジニル基の代わりに４−テトラヒド
ロピリジニル基を有する点で本発明化合物と異なる。さ
らに、上記の特許に開示される化合物は全て８−クロロ
誘導体であるのに対し、本発明化合物中の対応する芳香
族環は置換されていない。これらの従来化合物は抗精神
病薬として特許請求されているが、心循環器及び錐体外
路に副作用を及ぼすことが知られている。式Ｉの化合物
は、対応する従来化合物よりもα１ −アドレナリン作
働性受容体に対する親和性が低く、α１ −アドレナリ
ン作働性受容体とよりもドーパミンＤ２ 受容体とより
好ましく結合する（スピペロン−プラゾシン結合比）が
、このことは本発明の化合物が心循環性副作用、特に起
立性低血圧をほとんど引き起こさないことを示している
。さらに、本発明の化合物のほとんどが、ドーパミンＤ
２ 受容体とよりもムスカリン様コリン作働性受容体と
より強く結合する（３−キヌクリジニルベンジレート及
びスピペロン結合親和性によって立証される）ことによ
り有意の改善を示し、錐体外路性副作用をほとんど引き
起こさない。したがって、本発明の化合物は心循環性副
作用及び主に錐体外路性副作用をほとんど与えない。
７１４号公報の開示から公知であるが、この化合物は３
−テトラヒドロピリジニル基の代わりに４−テトラヒド
ロピリジニル基を有する点で本発明化合物と異なる。さ
らに、上記の特許に開示される化合物は全て８−クロロ
誘導体であるのに対し、本発明化合物中の対応する芳香
族環は置換されていない。これらの従来化合物は抗精神
病薬として特許請求されているが、心循環器及び錐体外
路に副作用を及ぼすことが知られている。式Ｉの化合物
は、対応する従来化合物よりもα１ −アドレナリン作
働性受容体に対する親和性が低く、α１ −アドレナリ
ン作働性受容体とよりもドーパミンＤ２ 受容体とより
好ましく結合する（スピペロン−プラゾシン結合比）が
、このことは本発明の化合物が心循環性副作用、特に起
立性低血圧をほとんど引き起こさないことを示している
。さらに、本発明の化合物のほとんどが、ドーパミンＤ
２ 受容体とよりもムスカリン様コリン作働性受容体と
より強く結合する（３−キヌクリジニルベンジレート及
びスピペロン結合親和性によって立証される）ことによ
り有意の改善を示し、錐体外路性副作用をほとんど引き
起こさない。したがって、本発明の化合物は心循環性副
作用及び主に錐体外路性副作用をほとんど与えない。
【０００６】式Ｉの定義で用いた「ハロゲン」という用
語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。塩素
が好ましいハロゲンである。
語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。塩素
が好ましいハロゲンである。
【０００７】「低級アルキル」という用語は、好ましく
は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖又は非分枝鎖アル
キル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等を意味する。好ましい
アルキル基はメチル及びエチルである。
は１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖又は非分枝鎖アル
キル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等を意味する。好ましい
アルキル基はメチル及びエチルである。
【０００８】「低級アルケニル」という用語は、二重結
合を有する２〜６個の炭素原子をもつ分枝鎖又は非分枝
鎖脂肪族炭化水素基を意味する。その具体例としては、
エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテ
ニル、２−メチル−２−プロペニル及び２，３−ジメチ
ル−１，３−ブタジエニルが挙げられる。
合を有する２〜６個の炭素原子をもつ分枝鎖又は非分枝
鎖脂肪族炭化水素基を意味する。その具体例としては、
エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテ
ニル、２−メチル−２−プロペニル及び２，３−ジメチ
ル−１，３−ブタジエニルが挙げられる。
【０００９】本発明の好ましい化合物は、式Ｉ（式中、
Ｒ１ は塩素、臭素又はエチルであり、Ｒ２ はメチル
又はエチルである）を有する化合物又はその医薬上許容
可能な塩である。
Ｒ１ は塩素、臭素又はエチルであり、Ｒ２ はメチル
又はエチルである）を有する化合物又はその医薬上許容
可能な塩である。
【００１０】好ましくは、ＹがＨＣ＝ＣＨであり、Ｘが
Ｓであるか、あるいはＹがＳであり、ＸがＣＨ２ であ
る。
Ｓであるか、あるいはＹがＳであり、ＸがＣＨ２ であ
る。
【００１１】最も好ましい化合物は、式中、Ｒ１ が塩
素であり、Ｒ２ がメチルであり、ＸがＳであり、及び
ＹがＨＣ＝ＣＨである式Ｉの化合物であるか又はその医
薬上許容可能な塩である。
素であり、Ｒ２ がメチルであり、ＸがＳであり、及び
ＹがＨＣ＝ＣＨである式Ｉの化合物であるか又はその医
薬上許容可能な塩である。
【００１２】本発明の化合物は、類似の公知の化合物の
合成に一般に用いられる方法により製造し得る。好適な
製造方法は、式ＩＩ：
合成に一般に用いられる方法により製造し得る。好適な
製造方法は、式ＩＩ：
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｘ及びＹは前記
の意味を有する）のアミドの閉環脱水である。
の意味を有する）のアミドの閉環脱水である。
【００１５】一般にＢｉｓｃｈｌｅｒ−Ｎａｐｉｅｒａ
ｌｓｋｉ反応として公知のこの反応は、縮合剤、例えば
五酸化燐、塩化亜鉛、ポリ燐酸、塩化ホスホリル又はこ
れらの混合物を用いて実施し得る。
ｌｓｋｉ反応として公知のこの反応は、縮合剤、例えば
五酸化燐、塩化亜鉛、ポリ燐酸、塩化ホスホリル又はこ
れらの混合物を用いて実施し得る。
【００１６】あるいは、式ＩＩＩ：
【００１７】
【化７】
【００１８】（式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｘ及びＹは前記
の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン化物を表わす）のハロ
ゲン化イミドイルを、ルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸、例えば
五塩化燐、塩化亜鉛、三塩化アルミニウム、三弗化ホウ
素又はこれらの混合物を用いて環化する。
の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン化物を表わす）のハロ
ゲン化イミドイルを、ルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸、例えば
五塩化燐、塩化亜鉛、三塩化アルミニウム、三弗化ホウ
素又はこれらの混合物を用いて環化する。
【００１９】式Ｉの化合物の別の製造方法は、式ＩＶ：
【００２０】
【化８】
【００２１】（式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｘ及びＹは前記
の意味を有し、及びＺは脱離基、例えばハロゲン化物（
好ましくは塩素）又はスルホン酸塩である）のピリジニ
ウム誘導体の還元である。好適な還元手段は、例えば水
素化ホウ素ナトリウムである。式ＩＶの化合物は、対応
するピリジニル誘導体Ｖ：
の意味を有し、及びＺは脱離基、例えばハロゲン化物（
好ましくは塩素）又はスルホン酸塩である）のピリジニ
ウム誘導体の還元である。好適な還元手段は、例えば水
素化ホウ素ナトリウムである。式ＩＶの化合物は、対応
するピリジニル誘導体Ｖ：
【００２２】
【化９】
【００２３】をＲ２ −Ｚと反応させることによって製
造し得る。但し、式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｘ、Ｙ及びＺ
は前記の意味を有する。
造し得る。但し、式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｘ、Ｙ及びＺ
は前記の意味を有する。
【００２４】式Ｉの新規の化合物は、医薬上許容可能な
塩の形態で反応混合物から単離し得る。また、医薬上許
容可能な塩は、式Ｉの遊離塩基を有機又は無機酸、例え
ばＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＩ、Ｈ２ ＳＯ４ 、Ｈ３ ＰＯ
４ 、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、マレイン酸
、マロン酸、メタンスルホン酸、フマル酸、コハク酸、
酒石酸、クエン酸、安息香酸、及びアスコルビン酸で処
理することによって製造し得る。
塩の形態で反応混合物から単離し得る。また、医薬上許
容可能な塩は、式Ｉの遊離塩基を有機又は無機酸、例え
ばＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＩ、Ｈ２ ＳＯ４ 、Ｈ３ ＰＯ
４ 、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、マレイン酸
、マロン酸、メタンスルホン酸、フマル酸、コハク酸、
酒石酸、クエン酸、安息香酸、及びアスコルビン酸で処
理することによって製造し得る。
【００２５】本発明の化合物は、経腸的に又は非経口的
に投与され得、また、ヒトに対しては好ましくは体重１
ｋｇ当たり０．００１〜１０ｍｇの１日用量で投与され
得る。例えば、標準的な参考文献であるＣｈａｓｅら，
Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃ
ａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓに記載されているような医薬
上好適な助剤と混合する場合、本発明化合物を固体投与
単位、例えば丸剤、錠剤中に圧縮するか、あるいはカプ
セル又は坐薬に加工する。医薬上好適な液体を用いて、
本発明化合物を、溶液、懸濁液、乳濁液の形態の注射製
剤として、又は噴霧薬、例えば鼻腔用噴霧薬として適用
してもよい。
に投与され得、また、ヒトに対しては好ましくは体重１
ｋｇ当たり０．００１〜１０ｍｇの１日用量で投与され
得る。例えば、標準的な参考文献であるＣｈａｓｅら，
Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃ
ａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓに記載されているような医薬
上好適な助剤と混合する場合、本発明化合物を固体投与
単位、例えば丸剤、錠剤中に圧縮するか、あるいはカプ
セル又は坐薬に加工する。医薬上好適な液体を用いて、
本発明化合物を、溶液、懸濁液、乳濁液の形態の注射製
剤として、又は噴霧薬、例えば鼻腔用噴霧薬として適用
してもよい。
【００２６】
【実施例】以下の実施例により、本発明をさらに説明す
る。
る。
【００２７】本発明化合物に付した数字は、以下の通り
である。
である。
【００２８】
【化１０】
【００２９】（Ｘ’＝Ｏ又はＳ）
実施例１
２−クロロ−１１−（１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−メチル−３−ピリジニル）ジベンゾ［ｂ，ｆ］［１
，４］チアゼピン（Ｅ）−２−ブテンジオエート（１：
１） ３．７ｇのＮ−［２−（４−クロロフェニルチオ）フェ
ニル］−１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−
３−ピリジンカルボキシアミド、３７ｇのポリ燐酸、及
び３．７ｍｌのオキシ塩化燐の混合物を１１０℃で４５
分間加熱した。水を加え、その溶液を水酸化カリウムで
塩基性にした。生成物をジクロロメタンで抽出してゴム
状物質を得、これをメタノールから結晶化して１．０５
ｇの生成物を得、これをフマル酸塩に変え、メタノール
から結晶化して、２−クロロ−１１−（１，２，５，６
−テトラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）ジベン
ゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン（Ｅ）−２−ブテン
ジオエート（１：１）を得た。融点１９９℃（分解）。
１−メチル−３−ピリジニル）ジベンゾ［ｂ，ｆ］［１
，４］チアゼピン（Ｅ）−２−ブテンジオエート（１：
１） ３．７ｇのＮ−［２−（４−クロロフェニルチオ）フェ
ニル］−１−メチル−１，２，５，６−テトラヒドロ−
３−ピリジンカルボキシアミド、３７ｇのポリ燐酸、及
び３．７ｍｌのオキシ塩化燐の混合物を１１０℃で４５
分間加熱した。水を加え、その溶液を水酸化カリウムで
塩基性にした。生成物をジクロロメタンで抽出してゴム
状物質を得、これをメタノールから結晶化して１．０５
ｇの生成物を得、これをフマル酸塩に変え、メタノール
から結晶化して、２−クロロ−１１−（１，２，５，６
−テトラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）ジベン
ゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン（Ｅ）−２−ブテン
ジオエート（１：１）を得た。融点１９９℃（分解）。
【００３０】実施例２
実施例１と同様の方法で、以下の化合物を製造した。
【００３１】８−クロロ−６−（１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）−１１Ｈ−ジ
ベンズ［ｂ，ｅ］アゼピン（Ｅ）−２−ブテンジオエー
ト（１：１）。融点１９８〜２０１℃（分解）。
ラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）−１１Ｈ−ジ
ベンズ［ｂ，ｅ］アゼピン（Ｅ）−２−ブテンジオエー
ト（１：１）。融点１９８〜２０１℃（分解）。
【００３２】２−クロロ−１１−（１，２，５，６−テ
トラヒドロ−３−ピリジニル）ジベンゾ［ｂ，ｆ］［１
，４］チアゼピン。融点８８〜９０℃。
トラヒドロ−３−ピリジニル）ジベンゾ［ｂ，ｆ］［１
，４］チアゼピン。融点８８〜９０℃。
【００３３】２−クロロ−１１−（１，２，５，６−テ
トラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）ジベンズ［
ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン（Ｅ）−２−ブテンジ
オエート（２：１）。融点１７５．３℃。
トラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）ジベンズ［
ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン（Ｅ）−２−ブテンジ
オエート（２：１）。融点１７５．３℃。
【００３４】２−ブロモ−１１−（１，２，５，６−テ
トラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）ジベンゾ［
ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン２，３−ジヒドロキシブ
タンジオエート（２：３）。融点１２４℃（分解）。
トラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）ジベンゾ［
ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン２，３−ジヒドロキシブ
タンジオエート（２：３）。融点１２４℃（分解）。
【００３５】２−ブロモ−１１−（１，２，５，６−テ
トラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）ジベンズ［
ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン２，３−ジヒドロキシ
ブタンジオエート（２：３）。融点１６０．１℃（分解
）。
トラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）ジベンズ［
ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン２，３−ジヒドロキシ
ブタンジオエート（２：３）。融点１６０．１℃（分解
）。
【００３６】２−クロロ−１１−（１−エチル−１，２
，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）ジベンゾ［
ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン（Ｅ）−２−ブテンジオ
エート（１：１）。融点１９５〜１９８℃。
，５，６−テトラヒドロ−３−ピリジニル）ジベンゾ［
ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン（Ｅ）−２−ブテンジオ
エート（１：１）。融点１９５〜１９８℃。
【００３７】２−エチル−１１−（１，２，５，６−テ
トラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）ジベンズ［
ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン（Ｅ）−２−ブテンジ
オエート（１：１）。融点１２５．７℃（分解）。
トラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）ジベンズ［
ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン（Ｅ）−２−ブテンジ
オエート（１：１）。融点１２５．７℃（分解）。
【００３８】２−エチル−１１−（１，２，５，６−テ
トラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）ジベンゾ［
ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン（Ｅ）−２−ブテンジオ
エート（１：１）。融点１２５．１℃（分解）。
トラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）ジベンゾ［
ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン（Ｅ）−２−ブテンジオ
エート（１：１）。融点１２５．１℃（分解）。
【００３９】６−（１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−メチル−３−ピリジニル）−１１Ｈ−ジベンズ［ｂ，
ｅ］アゼピン（Ｚ）−２−ブテンジオエート（１：１）
。融点２０２．８℃。
−メチル−３−ピリジニル）−１１Ｈ−ジベンズ［ｂ，
ｅ］アゼピン（Ｚ）−２−ブテンジオエート（１：１）
。融点２０２．８℃。
【００４０】実施例３
実施例１と同様の方法で、但しポリ燐酸及びオキシ塩化
燐の代わりにＰＰＥ（ポリ燐酸エステル）を用いて、以
下の化合物を製造した。
燐の代わりにＰＰＥ（ポリ燐酸エステル）を用いて、以
下の化合物を製造した。
【００４１】２−クロロ−４−（１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）−１０Ｈ−チ
エノ［３，２−ｃ］ベンズアゼピン エタンジオエー
ト（１：１）。融点２０２．４℃。
ラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）−１０Ｈ−チ
エノ［３，２−ｃ］ベンズアゼピン エタンジオエー
ト（１：１）。融点２０２．４℃。
【００４２】２−メチル−４−（１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）−１０Ｈ−チ
エノ［３，２−ｃ］ベンズアゼピン（Ｅ）−２−ブテン
ジオエート（１：１）。１９８．１℃。
ラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）−１０Ｈ−チ
エノ［３，２−ｃ］ベンズアゼピン（Ｅ）−２−ブテン
ジオエート（１：１）。１９８．１℃。
【００４３】２−エチル−４−（１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）チエノ［３，
２−ｆ］ベンゾ［１，４］チアゼピン エタンジオエ
ート（１：１）。
ラヒドロ−１−メチル−３−ピリジニル）チエノ［３，
２−ｆ］ベンゾ［１，４］チアゼピン エタンジオエ
ート（１：１）。
Claims (7)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ１ は水素、ハロゲン及び低級アルキルから
成る群から選択される置換基であり、Ｒ２ は水素、及
び置換されていないか若しくはヒドロキシ置換された低
級アルキル又は低級アルケニルから選択され、ＸはＯ、
Ｓ又はＣＨ２ であり、ＹはＨＣ＝ＣＨ又はＳである）
のテトラヒドロピリジニルジベンズアゼピン誘導体又は
その医薬上許容可能な塩。 - 【請求項２】 Ｒ１ が塩素、臭素又はエチルであり
、Ｒ２ がメチル又はエチルであることを特徴とする請
求項１記載のテトラヒドロピリジニルジベンズアゼピン
誘導体又はその医薬上許容可能な塩。 - 【請求項３】 ＹがＨＣ＝ＣＨであり且つＸがＳであ
るか、あるいはＹがＳであり且つＸがＣＨ２ であるこ
とを特徴とする請求項１又は２記載のテトラヒドロピリ
ジニルジベンズアゼピン誘導体又はその医薬上許容可能
な塩。 - 【請求項４】 Ｒ１ が塩素であり、Ｒ２ がメチル
であり、ＸがＳであり、及びＹがＨＣ＝ＣＨであること
を特徴とする請求項１記載のテトラヒドロピリジニルジ
ベンズアゼピン誘導体又はその医薬上許容可能な塩。 - 【請求項５】 ａ）式ＩＩ： 【化２】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｘ及びＹは前記の意味を有す
る）のアミドを環化するか、又は ｂ）式ＩＩＩ： 【化３】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｘ及びＹは前記の意味を有し
、Ｈａｌはハロゲン化物を表わす）のハロゲン化イミド
イルを環化するか、又は ｃ）式ＩＶ： 【化４】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｘ及びＹは前記の意味を有し
、及びＺは脱離基である）のピリジニウム誘導体を還元
し、その後、得られた生成物を必要に応じて医薬上許容
可能な塩に変換することを特徴とする請求項１記載のテ
トラヒドロピリジニルジベンズアゼピン誘導体の製造方
法。 - 【請求項６】 医薬上許容可能な助剤と混合された請
求項１記載のテトラヒドロピリジニルジベンズアゼピン
誘導体を含有する医薬製剤。 - 【請求項７】 精神病性疾患の治療用医薬品の製造の
ための請求項１記載のテトラヒドロピリジニルジベンズ
アゼピン誘導体の使用。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| EP90308071 | 1990-07-24 | ||
| GB90308071.1 | 1990-07-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04234384A true JPH04234384A (ja) | 1992-08-24 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (13)
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|---|---|
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| JP (1) | JPH04234384A (ja) |
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