JPH04235967A - 置換フタリド化合物およびヘテロ環フタリド化合物 - Google Patents

置換フタリド化合物およびヘテロ環フタリド化合物

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JPH04235967A
JPH04235967A JP3163978A JP16397891A JPH04235967A JP H04235967 A JPH04235967 A JP H04235967A JP 3163978 A JP3163978 A JP 3163978A JP 16397891 A JP16397891 A JP 16397891A JP H04235967 A JPH04235967 A JP H04235967A
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JP
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alkyl
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hydrogen
alkoxy
compound
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JP3163978A
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Richard James Anderson
リチャード・ジェイムズ・アンダーソン
Ian S Cloudsdale
アイアン・スチュアート・クローズデイル
Takeo Hokama
タケオ・ホカマ
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、置換フタリド化合物
類およびヘテロ環フタリド化合物類、その誘導体および
製造方法、それらを含有する組成物、ならびにその農業
上の用途に関するものである。
【０００２】
【発明の構成】より詳細には、この発明は、式（Ｉ）
【
化９】 ［式中、Ａ環系は （ａ）フェニルまたはナフチル、（ｂ）（ｂ）または（
ｃ）辺でベンゼンと縮合環を作ることもあり得るピリジ
ル、（ｃ）ピリジル−Ｎ−オキシドまたはピラジニル−
Ｎ−オキシド、（ｄ）ピリミジニル、（ｅ）ピラジニル
、（ｆ）３−または４−シンノリニルまたは２−キノキ
サリニル、および（ｇ）酸素、硫黄、または窒素をヘテ
ロ原子（複数もあり）として含む５員ヘテロ芳香環であ
って、ベンゼン環と縮合環を作ることもあり得、あるい
は追加的なヘテロ原子としてさらに窒素を含むこともあ
り得る５員ヘテロ芳香環から選ばれ、Ｒはシアノ、ホル
ミル、ＣＸ１Ｘ２Ｘ３、ケトン生成基、遊離酸またはエ
ステルまたは塩の形を取り得るカルボキシル基、遊離酸
またはエステル形を取り得るチオカルボキシル基、カル
バモイル基、または単置換またはジ置換カルバモイル基
、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシベンジル、−ＣＨ＝
ＮＯＨ、−ＣＨ＝ＮＯ低級アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ
（Ｏ）−基であり、Ａ環で隣接する炭素原子間を架橋し
、または式
【化１０】 で示されるＣ環であり、Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３は炭素
原子へ結合し、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ヒド
ロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルス
ルホニルオキシ、ジアルキルスルファモイルオキシ、ア
ルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ジアルキル
カルバモイルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、
またはアルキニルチオ（これらは、それぞれ１〜６個の
ハロゲン原子によって置換され得る）；ジアルコキシメ
チル、複合アルコキシ、ヒドロキシアルキル、カルボキ
シル、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシル
オキシアルキル、トリアルキルシリルオキシ、トリアル
キルシリル、シアノ、ニトロ、アミノまたは置換アミノ
、アミノスルホニル；シクロアルキル、アリール、アラ
ルキル、アラルケニル、アラルキニル、アリールオキシ
、アラルコキシ、アリールスルホニル、アリールスルフ
ィニル、アリールチオ、またはアラルキルチオ（これら
は、それぞれハロゲン、アルキル、ハロゲン化アルキル
、アルコキシ、ハロゲン化アルコキシ、ニトロ、シアノ
、アルキルチオ、アシル、アミノまたは置換アミノから
選ばれた１〜３個の置換基によって置換され得る）；−
Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ’基（ここで、Ｒ’は水素、低級アルキ
ル、または低級アルコキシ）であり、またはＹ１および
Ｒは隣接する炭素原子上で一緒になって、式−Ｃ（＝Ｓ
）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｅ−または−Ｃ（＝Ｏ）
−Ｎ（−Ｒ２）−Ｅ−（ここで、Ｅは直接結合、または
メチレン、置換メチレン、−Ｎ（−Ｒ２）−、および酸
素から選ばれた要素をもつ１〜３員の結合基である）で
示される橋状結合を作り、またはＹ１およびＹ２は隣接
する炭素原子上で一緒になって、メチレン、置換メチレ
ン、−Ｃ（−Ｈ）＝、−Ｃ（−Ｒ４）＝、−Ｎ（−Ｈ）
−、酸素、および−Ｓ（→（Ｏ）ｎ）−から選ばれた要
素からなる３員〜５員の橋状結合を作り、Ｗ１、Ｗ２、
Ｗ３、Ｗ４およびＷ５はそれぞれ独立してＣＨ、ＣＲ３
、または窒素、Ｗ６はＮＨ、酸素、硫黄、−Ｃ（−Ｒ４
）＝、−Ｃ（−Ｈ）＝、または−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｚはメ
チレン、置換メチレン、−Ｃ（−Ｈ）＝、−Ｃ（−Ｒ４
）＝、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（−Ｈ）−、−Ｎ＝、酸素
、および−Ｓ（→（Ｏ）ｎ）−から選ばれた要素からな
る２員〜３員の橋状結合であり、Ｒ１およびＲ３は、そ
れぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル
、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、またはア
ルキニルチオ（これらは、それぞれ１〜６個のハロゲン
原子によって置換され得る）；シクロアルキル、ヘテロ
シクロアルコキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、ま
たはアラルキルチオ（これらは、それぞれハロゲン、ア
ルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、ハロゲン化
アルコキシ、ニトロ、シアノ、アルキルチオ、アシル、
アミノまたは置換アミノから選ばれた１〜３個の置換基
によって置換され得る）；アミノオキシ、置換アミノオ
キシ、イミノオキシ、置換イミノオキシ、アミノ、置換
アミノ、アミド、置換アミド、アルキルスルホニルメチ
ル、シアノ、ニトロまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｙ４（ここで
、Ｙ４は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロ
キシ、または置換または非置換のフェニルである）、Ｒ
４はＹ１と同意義（ただし、水素を除く）、ＸおよびＹ
はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シア
ノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ア
ルコキシカルボニルオキシ、ヒドロキシアルキル、ハロ
ゲン化アルキル、アシル、アシルオキシ、カルバモイル
、カルバモイルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニルまたはアルキルスルホニル
オキシ；アリール、アリールオキシ、アリールＳ（Ｏ）
ｐ、アラルキル、アラルコキシ、アラルキルＳ（Ｏ）ｐ
、アリールスルホニルオキシ（これらは、それぞれハロ
ゲン、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、ハ
ロゲン化アルコキシ、ニトロ、シアノ、アルキルチオ、
アシルから選ばれた１〜３個の置換基によって置換され
得る）；アミノ、置換アミノであり、または互いに一緒
になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＯＲ１２、または＝
ＣＲ１３Ｒ１４を表し、またはＸおよびＲは互いに一緒
になって式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−ま
たは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ２）−で示される橋状結合
を作り（ここで、カルボニルはＡ環へ結合し、Ｒ２は水
素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシアルキ
ル、アルコキシ、アラルコキシ、置換または非置換のア
リール、置換または非置換のアラルキルである）、Ｐは
０、１、または２、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ
独立して水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ
、ヒドロキシアルキル、またはヒドロキシベンジル（こ
こで、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の少なくとも１つは水素以
外の基）、またはＸ３は水素で、Ｘ１およびＸ２は互い
に一緒になって−Ｏ（ＣＨ２）ｎ’Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ
）（ＣＨ２）ｍＯ−、および−Ｓ（ＣＨ２）ｎ’Ｓ−か
ら選ばれた要素を含む４員または５員の橋状結合を作り
、Ｒ１２は水素またはアルキル、Ｒ１３およびＲ１４は
それぞれ独立して水素、アルキル、またはハロゲン、ｍ
は１または２、ｎ’は２または３であり、ただしＲが遊
離エステルまたは塩の形のカルボキシルでＸおよびＹは
一緒になって＝Ｏである場合Ａ環およびＢ環のうちの１
つはヘテロ原子を含む］で示される化合物を提供する。
【０００３】Ｒがケトン生成基である場合、この基は好
ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ”（ここでＲ”はアルキル、
ハロゲン化アルキル、アルコキシアルキル、アルケニル
、アルキニル、置換または非置換のアリール、または置
換または非置換のアラルキル）である。
【０００４】Ｒがエステル形のカルボキシル基またはチ
オカルボキシル基である場合、それらは好ましくは式−
ＣＯＯＲ５またはＣＯＳＲ５［ここで、Ｒ５はアルキル
、ハロゲン化アルキル、アルコキシアルキル、アルケニ
ル、ハロゲン化アルケニル、アルキニル、ハロゲン化ア
ルキニル、置換または非置換のアリール、置換または非
置換のアラルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキ
ル、シアノアルキル、アラルコキシアルキル、基−Ｎ＝
Ｃ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、基−（ＣＨ２）ｎ”ＣＨ（Ｒ
１７）（Ｒ１８）、または基−ＣＨ（−Ｒ１０）−Ｏ−
（＝Ｘ４）Ｒ１１（ここで、Ｒ１５およびＲ１６はそれ
ぞれ独立して水素またはアルキル、Ｒ１７およびＲ１８
はそれぞれ独立してＳ（Ｏ）ｎアルキル、ＣＯＯＲ９、
アルコキシ、アミノ、置換アミノ、ベンジルオキシ、ト
リメチルシリル、シアノ、−Ｃ（Ｒ　１９）ＳＲ２０、
またはその１つに追加して水素、Ｒ１９は水素またはア
ルキル、Ｒ２０はアルキルまたはアリール、Ｒ９、Ｒ１
０およびＲ１１はそれぞれ独立して水素、アルキル、ハ
ロゲン化アルキル、アルコキシアルキル、置換または非
置換のアリール、または置換または非置換のアラルキル
、ｎおよびｎ”はそれぞれ独立して０、１または２、Ｘ
４は酸素または硫黄）である］で示される基である。
【０００５】Ｒがカルバモイル基または単置換またはジ
置換カルバモイル基である場合、それらは好ましくは式
ＣＯＮＲ７Ｒ８［式中、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立
して水素、脂肪族基または飽和または不飽和の環式また
はヘテロ環式基（これらは、それぞれ置換または非置換
であり得る）である］で示される基である。
【０００６】Ｒ７およびＲ８は、好ましくはそれぞれ独
立して（ａ）水素、ハロゲン、（ｂ）アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ
、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルＳ（
Ｏ）ｐ、アルケニルＳ（Ｏ）ｐ、アルキニルＳ（Ｏ）ｐ
、アルキルＳ（Ｏ）ｐアルキル、アルケニルＳ（Ｏ）ｐ
アルキル、またはアルキニルＳ（Ｏ）ｐアルキル（これ
らは、それぞれ１〜６個のハロゲン原子によって置換さ
れ得、またそれぞれアルキルを介して隣接する窒素原子
へ結合し得る）、（ｃ）アシル、アシルアルキル、アシ
ルオキシ、アシルオキシアルキル、（ｄ）シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロ
シクロアルキル、ヘテロシクロアルコキシ、アリール、
アラルキル、アリールオキシ、アラルコキシ、アリール
Ｓ（Ｏ）ｐ、アラルキルＳ（Ｏ）ｐまたはアリールＳ（
Ｏ）ｐアルキル［これらは、それぞれ非置換または（ｉ
）ハロゲン、（ｉｉ）アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、アルキルＳ（Ｏ）ｐ、アルケ
ニルＳ（Ｏ）ｐ、またはアルキニルＳ（Ｏ）ｐ、アルキ
ルＳ（Ｏ）ｐアルキル、アルケニルＳ（Ｏ）ｐアルキル
、またはアルキニルＳ（Ｏ）ｐアルキル（これらは、そ
れぞれ１〜６個のハロゲン原子で置換され得る）、およ
び（ｉｉｉ）ニトロ、シアノ、アシル、アミノ、置換ア
ミノ、アミノスルホニル、アミノアルキル、または置換
アミノアルキルから選ばれた１〜３個の置換基によって
置換され得る］、（ｅ）アミノ、置換アミノ、アミド、
置換アミド、アミノスルホニル、シアノ、ニトロ、また
は−（ＣＨＲ４’）ｎ’’’−Ｃ（Ｏ）Ｙ４’（ここで
、Ｙ４’は水素、低級アルキル、低級アルコキシまたは
ヒドロキシ、ｎ’’’は０、１、２または３、ｐは０、
１または２、Ｒ４’はＹ１と同意義）である。
【０００７】Ｒが塩の形のカルボン酸である場合、その
塩は、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、所
望により置換され得るアンモニウム陽イオン、トリアル
キルスルホニウム陽イオン、トリアルキルスルホキソニ
ウム陽イオン、またはホスホニウム陽イオンによって生
成し、特にアルカリ金属陽イオン（例えばＬｉまたはＮ
ａ陽イオン）、アルカリ土類金属陽イオン（例えばＣａ
またはＭｇ陽イオン）、アンモニウム陽イオン、置換ア
ンモニウム陽イオン［例えばＣ１〜５アルキルアンモニ
ウム陽イオン、ジ−Ｃ１〜５アルキルアンモニウム陽イ
オン、トリ−Ｃ１〜５アルキルアンモニウム陽イオン、
テトラ−Ｃ１〜５アルキルアンモニウム陽イオン、（Ｃ
１〜５アルコキシ−アルキル）アンモニウム陽イオン、
（ヒドロキシ−Ｃ１〜５アルキル）アンモニウム陽イオ
ン］、ホスホニウム陽イオン、トリ（Ｃ１〜８アルキル
）スルホニウム陽イオン、またはトリ（Ｃ１〜８アルキ
ル）スルホキソニウム陽イオンによって生成する。
【０００８】Ｙ１、Ｙ２および／またはＹ３がカルボキ
シル基である場合、これらはエステルまたは塩の形また
はアミド形（即ちカルバモイル）であり得、それ自体、
前述したＲのこれらの形と同意義である。Ａが（ｇ）の
定義に該当する場合、これは１〜３個のヘテロ原子を含
み、例えばチエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリ
ル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、
イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、または
チアジアゾリルを表す。
【０００９】Ａが前述のヘテロ芳香環の定義の１つ［（
ｂ）〜（ｇ）］に該当する場合、置換ヘテロ環は、特に
ピリジル、キノリル、ピリジル−Ｎ−オキシド、ピリミ
ジニル、ピラジニル、チエニル、またはフリルから選ば
れ、とりわけピリジルまたはチエニルから選ばれる。
【００１０】特に明示しない場合、アルキル部分は１〜
８個、好ましくは１〜５個、特に１〜４個の炭素原子を
含み、例えば１または２個の炭素原子を含む。低級アル
キル部分は１〜４個の炭素原子、例えば１または２個の
炭素原子を含む。Ｒ５、Ｒ７またはＲ８として示し、ま
たはそれらに含まれているアルキル部分は１〜２４個、
好ましくは１〜１２個、特に１〜６個の炭素原子を含み
、ここでＲ７およびＲ８の１つは、他方がアルキルであ
る場合、好ましくは水素である。
【００１１】橋状結合基であるアルキル部分は、直鎖ま
たは分枝鎖であり得、好ましくは１〜４個、例えば１ま
たは２個の炭素原子を含み得る。これらは所望によりア
リールまたは置換アリールによって置換し得、所望によ
り酸素原子または硫黄原子によって中断され、またはそ
れらを介して結合され得る。
【００１２】「複合アルコキシ」とは、１またはそれ以
上の酸素原子によってそのアルキル部分を中断されたア
ルコキシ基を表し、例えばアルコキシアルコキシ、アル
コキシアルコキシアルコキシ等を表す。
【００１３】アルケニルおよびアルキニル部分は２〜８
個、好ましくは２〜４個、特に２または３個の炭素原子
を含む。
【００１４】ハロゲンは好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒ
であって、特にＣｌを表す。
【００１５】アリール部分は、好ましくはＡ環系で定義
した（ａ）〜（ｇ）、またはＢ環の好ましい定義にそれ
ぞれ該当するものであり、、特にフェニルである。その
ようなアリール部分は置換され、または置換されず、置
換された場合は、特に明示しない場合、Ｙ１で挙げた１
〜３個の置換基を有し得る。
【００１６】置換アミノ、置換アミド、置換アミノオキ
シ、置換アミノアルキル、置換イミノオキシ、置換カル
バミル（Ｒ以外の場合）は、好ましくはアルキルアルコ
キシ、ハロゲン化アルキル、アシル、アルコキシアルキ
ル、置換または非置換のアリール、置換または非置換の
アラルキルから選ばれた１または２個の置換基によって
置換される。
【００１７】置換メチレンは、好ましくはＹ１で挙げた
１または２個の置換基によって置換される。
【００１８】置換基または置換基の１部として示したア
シルは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’’’（ここで、Ｒ’’’はＹ１
で示した基［例えばアルキル、ハロゲン化アルキル、シ
クロアルキル、アルコキシアルキル、置換または非置換
のアリール（特にフェニル）である］が都合がよい。ア
シルを例示すれば、アセチル、プロピオニル、ブチリル
、置換または非置換のベンゾイル、ピバロイル、または
クロロアセチル等が挙げられ、特にアセチルまたは置換
または非置換のベンゾイルである。
【００１９】シクロアルキルは好ましくは３〜６個の炭
素原子を有するものであって、特にシクロプロピル、シ
クロペンチル、またはシクロヘキシルであり、ヘテロ環
は好ましくは５〜６員であって、Ａの定義（ｂ）〜（ｇ
）で選ばれたもの、または飽和のＯ、ＳまたはＮをヘテ
ロ原子として含んだ環、例えばテトラヒドロフリル、ピ
ペリジニル、モルホリニルが好ましい。
【００２０】−Ｃ（−Ｈ）＝のような都合よい橋状結合
要素について記載したが、これはまた＝Ｃ（−Ｈ）−を
包含することは自明のことである。
【００２１】カルバモイルまたは置換カルバモイル部分
は、そのカルボニルを介して、置換する分子へ結合する
。アミドまたは置換アミドは、その窒素原子を介して、
置換する分子へ結合する。
【００２２】式（Ｉ）の化合物（化合物（Ｉａ））の特
別な群は、Ａ環系がフエニル、ピリジルまたはピリジル
−Ｎ−オキシドから選ばれたものである。
【００２３】Ｒは遊離酸またはエステルまたは塩の形の
カルボキシル基、遊離酸またはエステルの形のチオカル
ボキシル基、カルバモイル基または単置換またはジ置換
カルバモイル基である。
【００２４】Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は炭素原子へ結合し
、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコ
キシ、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４およびＷ５はそれぞれ独
立してＣＨ、ＣＲ３、または窒素、Ｗ６はＮＨまたは酸
素、Ｚは、メチレン、置換メチレンまたは−Ｃ（＝Ｏ）
−から選ばれた要素からなる２員または３員の橋状結合
、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、
アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、またはアラル
コキシである。
【００２５】ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素、ヒド
ロキシ、シアノ、アルコキシ、アシルオキシ、または互
いに一緒になって＝Ｏを表し、またはＸおよびＲは互い
に一緒になって式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ
）−Ｎ（−Ｒ２）−で示される橋状結合（カルボニルは
Ａ環へ結合）を作る。
【００２６】Ｒがエステルの形のカルボキシル基または
チオカルボキシル基である場合、これらは好ましくは式
−ＣＯＯＲ５またはＣＯＳＲ５（ここで、それぞれのＲ
５は独立してアルキル、アルコキシアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、置換アリール、置換または非置換のア
ラルキル）である。
【００２７】Ｒが塩の形のカルボキシルまたはチオカル
ボキシルである場合、その塩は、好ましくはアルカリ金
属、アルカリ土類金属、所望により置換され得るアンモ
ニウム陽イオンであって、特にアルカリ金属陽イオン（
例えばＬｉまたはＮａ陽イオン）、アルカリ土類金属陽
イオン（例えばＣａまたはＭｇ陽イオン）、アンモニウ
ム陽イオン、置換アンモニウム陽イオン（例えばＣ１〜
５アルキルアンモニウム陽イオン、ジ−Ｃ１〜５アルキ
ルアンモニウム陽イオン、トリ−Ｃ１〜５アルキルアン
モニウム陽イオン、テトラ−Ｃ１〜５アルキルアンモニ
ウム陽イオン、）によって生成する。
【００２８】Ｒがカルバモイル基または単置換またはジ
置換カルバモイル基である場合、それは好ましくは式Ｃ
ＯＮＲ７Ｒ８［式中、Ｒ７は水素、アルキル、ハロゲン
化アルキル、アルコキシアルキル、置換または非置換の
アリール、置換または非置換のアラルキル、Ｒ８は水素
、アルキル、ＮＨ２、ＮＨＲ６またはＯＲ６（ここで、
Ｒ６はＲ７と同意義）である］で示される基である。
【００２９】特別な化合物群（化合物Ｉｂ）は、式（Ｉ
）［ここで、Ａ環系はフェニル、ピリジル、またはチエ
ニル、Ｂはピリミジニルまたはトリアジニル、ＲはＣ環
、特にオキサゾール、オキサゾロン、オキサゾリジン、
またはオキサゾリジノン、または遊離酸、エステル、ま
たは塩の形のカルボキシル、置換カルバモイル、シアノ
、またはＸと一緒になって −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｒ２）
−を表し、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立して水
素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
またはアリールチオであり、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して
水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、Ｂ環、
ハロゲン、アルキルチオ、またはアリールチオ、または
互いに一緒になって＝Ｏまたは＝ＮＨを表し、Ｒ１およ
びＲ３はそれぞれ独立してハロゲン、アルコキシ、アル
キル、ハロゲン化アルコキシ、所望により置換され得る
アリールオキシ、アラルコキシ、アルキニルオキシ、ア
ルケニルオキシである。
【００３０】さらにもう１つの化合物群は、化合物（Ｉ
ｂ）（ここで、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は追加的にそれぞ
れ独立してアラルコキシ、アルケニルオキシ、またはア
ルキニルオキシであり得る）を含み、Ｂは特にピリミジ
ニル、詳細には４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル
、Ａは特に上記のように置換され得るフェニルまたはピ
リジル、ＸおよびＹは好ましくは水素、ハロゲン、シア
ノ、ヒドロキシ、アルコキシ、または一緒になって＝Ｏ
であり、特に水素、ヒドロキシ、または一緒になって＝
Ｏである。
【００３１】さらにこの発明のもう１つの化合物群（化
合物Ｉｃ）は式（Ｉ）［ここで、Ａ環系はピリジル、Ｒ
はＣＯＮＲ７’Ｒ８’（式中、Ｒ７’およびＲ８’はそ
れぞれ独立して水素、アルコキシ、アルキル、またはア
リールまたはアラルキル（これらは、それぞれ置換また
は非置換であり得る））であり、Ｘは水素、ＹはＯＲ３
’、ＳＲ３’またはＯＣＯＲ３’（ここで、Ｒ３’はア
ルキル；またはアリール、またはアラルキル（これらは
、それぞれ置換または非置換であり得る））であり、ま
たはＸおよびＹは互いに一緒になって＝Ｏまたは＝Ｓを
表し、Ｂ環系はｍ−ＣＦ３−フェニルである］で示され
る化合物を含む。
【００３２】このＩｃ群の中で、好ましい化合物は、Ｘ
はＯＨでＹはＨ、またはＸおよびＹが一緒になって＝Ｏ
、Ａは２−または３−ピリジル、Ｒ７は水素またはアル
キル（特にメチル）、Ｒ８はフェニルまたはベンゾイル
（これらは、置換されず、あるいはハロゲン、アルキル
および／またはアルコキシによって１〜３回置換され得
る）である化合物である。
【００３３】次にあげる定義は独立的にそれぞれの置換
基について好ましいものである。 Ａ　　　　　　（ａ）（ａ）および（ｂ）の定義（ｂ）
フェニル （ｃ）ピリジル Ｒ　　　　　　（ａ）遊離酸、または塩またはエステル
の形のカルボキシル、またはカルバモイル、または単置
換またはジ置換カルバモイル （ｂ）ＣＯＯＲ５（ここでＲ５は水素、アルキル）、Ｃ
ＯＯ＋Ｍａ−（ここでＭａはアルカリ金属陽イオン）、
またはＣＯＮＲ７Ｒ８（ここでＲ７は水素またはアルキ
ル、Ｒ８はアルキル、アリールまたは置換アリール）（
ｃ）ＣＯＯ−Ｎａ＋、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＮＨＣ６Ｈ１
３、ＣＯＮＨ（ＣＨ３）、フェニル Ｙ１　　　　　（ａ）水素、ハロゲン、アルキル、また
はアルコキシ （ｂ）ハロゲン、特にフッ素または塩素Ｙ２、Ｙ３　　
　　　（ａ）水素またはハロゲン、アルキルまたはアル
コキシ （ｂ）水素またはハロゲン （ｃ）水素 Ｗ１　　　　　　Ｎ Ｗ２　　　　　（ａ）ＣＨまたはＮ （ｂ）ＣＨ Ｗ３　　　　　　ＣＲ３ Ｗ４　　　　　　Ｎ Ｗ５　　　　　（ａ）ＣＨまたはＮ （ｂ）Ｎ Ｗ６　　　　　（ａ）Ｏ （ｂ）ＮＨ Ｚ　　　　　　（ａ）メチレン、置換メチレン、−Ｃ（
＝Ｏ）−から選ばれた要素 （ｂ）式
【化１１】 または−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２− Ｘ１、Ｘ２　　　　　（ａ）アルコキシ、特にメトキシ
（ｂ）ヒドロキシ Ｘ３　　　　　（ａ）水素 （ｂ）アルコキシ、特にメトキシ Ｒ１、Ｒ３　　　　　（ａ）アルコキシ、特にメトキシ
Ｒ４　　　　　（ａ）ハロゲン、特に塩素（ｂ）アルキ
ル、特にメチル Ｒ２　　　　　（ａ）アルキル、特にメチル（ｂ）水素 Ｒ５　　　　　（ａ）アルキル、アルケニル、またはア
ルキニル （ｂ）Ｃ１〜４アルキル、特にメチルまたはエチル（ｃ
）Ｃ２〜４アルケニル （ｄ）Ｃ２〜４アルキニル、特にプロパルギルＲ６、Ｒ
７　　　　　（ａ）アルキル （ｂ）メチル、エチル Ｒ８　　　　　（ａ）水素 （ｂ）アルキル、特にメチルまたはエチル（ｃ）アリー
ル、特にフェニル Ｒ９、Ｒ１０　　　　（ａ）水素またはアルキルＲ１２
、Ｒ１５、Ｒ１９（ｂ）水素またはメチルＲ１１　　　
　（ａ）アルキル （ｂ）プロピル（ｎ−またはイソ−） Ｙ４　　　　　（ａ）アルキルまたはアルコキシ（ｂ）
ＣＨ３またはＣＨ３Ｏ Ｒ１３、Ｒ１４　　　（ａ）水素またはハロゲン（ｂ）
水素またはフッ素 Ｒ１６　　　　（ａ）アルキル （ｂ）Ｃ１〜４アルキル、特にメチルまたはエチルＲ１
７　　　　（ａ）Ｓ（Ｏ）ｎアルキルまたはＣＯＯＲ９
（ｂ）ＳＯ２ＣＨ３またはＣＯＯＣＨ３Ｒ１８　　　　
（ａ）水素 Ｒ２０　　　　（ａ）アルキルまたはフェニル（ｂ）メ
チルまたはフェニル ｎ　　　　　　（ａ）２ （ｂ）０ ｎ’　　　　　（ａ）２ （ｂ）３ ｎ”　　　　　（ａ）１ （ｂ）０ ｍ　　　　　　（ａ）１ （ｂ）２ Ｘ　　　　　　（ａ）ヒドロキシル （ｂ）水素 （ｃ）Ｙと一緒になって＝Ｏ （ｄ）アシルオキシ （ｅ）アルコキシカルボニルオキシ （ｆ）カルバモイルオキシ （ｇ）スルホニルオキシ Ｙ　　　　　　（ａ）Ｘと一緒になって＝Ｏ（ｂ）水素 Ｘ＋Ｒ　　　　　　−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ’　　　　　
（ａ）アルキル （ｂ）アルコキシ Ｒ”　　　　　（ａ）アルキル （ｂ）メチル Ｒ’’’　　　（ａ）アルキル （ｂ）アリール、特にフェニル Ａ環、Ｂ環　　（ａ）少なくとも１個のヘテロ原子を含
む（ｂ）Ａ環＝フェニルまたはピリジン Ｂ環＝ピリミジン、特に３，５−ジメトキシピリミジン
。
【００３４】上に挙げた好ましい定義を組み合わせたも
のは特に好ましい。そのような組み合わせの１つは、式
（Ｉ）において、Ａはフェニルまたはピリジル、Ｒは遊
離酸または塩の形のカルボキシル基、カルバモイル、Ｃ
ＯＯＲ５”［ここで、Ｒ５”はＣ１〜５アルキル、また
はＣ２〜５アルケニル、またはＣＯＮＲ７”Ｒ８”（こ
こで、Ｒ７”はＣ１〜１２アルキル、アミノ、Ｃ１〜４
アルキルアミノ、アニリノ、ハロゲン化アニリノ、ベン
ジル、ハロゲン化ベンジル、Ｃ１〜４アルキルベンジル
、Ｃ１〜４アルコキシベンジル、フェニル、ハロゲン化
フェニル、Ｃ１〜４アルキルフェニル、またはＣ１〜４
アルコキシフェニル、Ｒ８”は水素またはＣ１〜４アル
キルである）］、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立
して水素またはハロゲン、Ｗ１およびＷ４はＮ、Ｗ２は
ＣＨ、Ｗ３はＣＲ３（ここで、Ｒ３はＣ１〜５アルコキ
シである）、Ｒ１はＣ１〜５アルコキシ、Ｘは水素、ま
たはＣ１〜４アルコキシカルボニルオキシ、またはＹと
一緒になって＝Ｏ、Ｙは水素、またはＸと一緒になって
＝Ｏ、またはＸおよびＲは互いに一緒になって式−Ｃ（
＝Ｏ）Ｏ−で示される橋状結合（カルボニルはＡ環へ結
合）を作り、Ｙは水素、またはＣ２〜８アシルオキシで
あるで示される化合物を含む。
【００３５】この発明の好ましい化合物の例を挙げれば
、化合物番号１３、４０、５３、５５、５８、６４、７
７、７８、８２、９１、１０３、１１１、１２４、１２
５、１３０、１４３、１４９、１６３、１７０、１７５
、１８３、１９９、２０４、２０５、２１１、２１９、
２２０、２２４、２４７、２４９、２５８、２６２、２
６３、２６５、２６６、２６７、２７３、２７７である
。
【００３６】式
【化１２】 （特にＸがＣＮである場合）で示される化合物は、
【化
１３】 と互変異性体の形で存在し得る。
【００３７】この発明の式（Ｉ）の化合物は（ａ）Ｘお
よびＲが結合して上記のように橋状結合基を作り、Ｙは
水素、シアノ、アリールチオ、アリールスルフィニル、
またはアリールスルホニルである場合、式（ＩＩ）
【化
１４】 ［式中、Ａは上記と同意義、Ｙ’は水素、シアノ、アリ
ールチオ、アリールスルフィニル、またはアリールスル
ホニル、Ｚ１は酸素、硫黄、またはＮＲ２（ここで、Ｒ
２は上記と同意義（ただし水素を除く）である）を表す
］で示される化合物を、式（ＩＩＩ）
【化１５】 （式中、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４は上記と同意義、Ｒ２
１はメチルスルホニルまたはハロゲンである）の化合物
と反応して、対応する式（Ｉｐ）
【化１６】 の化合物を得、（ｂ）式（Ｉｐ）（ここで、Ｙ’はシア
ノまたはアリールスルホニル、Ｚ１は酸素を表し、その
他の記号は上記と同意義である）の化合物を、（ｉ）加
水分解によって処理して、対応する式（Ｉ）（ここで、
ＲおよびＸは橋状結合を作り、Ｙはヒドロキシである）
の化合物、または式（Ｉ）（ここで、ＸおよびＹは一緒
になって＝Ｏを作る）の化合物を得、（ｉｉ）アミンで
処理して、対応する式（Ｉ）（ここで、Ｒは所望により
置換され得るカルバモイル基、ＸおよびＹは一緒になっ
て＝Ｏを作る）の化合物を得、（ｉｉｉ）基ＭＯＲ２２
（ここで、Ｍはアルカリ金属、Ｒ２２は水素またはアル
キルである）で処理して、対応する化合物（ここで、Ｒ
およびＸは橋状結合を作り、Ｙはヒドロキシまたはアル
コキシである）を得、（ｃ）式（Ｉｐ）（ここで、Ｙ’
は水素、Ｚ１は酸素である）で示される化合物を加水分
解して、式（Ｉ）（ここで、Ｒは所望により塩の形を取
り得るカルボキシル基、Ｘは水素、Ｙはヒドロキシであ
る）で示される化合物を得、（ｄ）式（Ｉｐ）（ここで
、Ｙ’はヒドロキシ、Ｚ１は酸素である）で示される化
合物を開環して、式（Ｉ）（ここで、Ｒは所望により塩
の形を取り得るカルボキシル基、ＸおよびＹは一緒にな
って＝Ｏである）の化合物を得、（ｅ）式（Ｉ）（ここ
で、Ｒは所望により塩の形を取り得るカルボキシル基、
ＸおよびＹは＝Ｏである）で示される化合物をエステル
化して、対応する化合物（ここで、Ｒはエステルの形の
カルボキシル基である）を得、（ｆ）式（Ｉｐ）（ここ
で、Ｙ’はヒドロキシである）で示される化合物をハロ
ゲン化して、式（Ｉ）（ここで、ＸおよびＲは一緒にな
って橋状結合基を作り、Ｙ’はハロゲンである）の化合
物を得、（ｇ）式（Ｉｐ）（ここで、Ｚ１は酸素、Ｙ’
はハロゲンである）で示される化合物を基Ｒ２ＮＨ２お
よび基ＨＯＲ２３（ここで、Ｒ２３はアルキル、アシル
、またはアリールであり、Ｒ２は上記と同意義である）
と反応して、対応する化合物（ここで、Ｚ１はＮＲ２、
Ｙ’はアルコキシ、アリールオキシ、またはアシルオキ
シである）を得、（ｈ）式（Ｉｐ）（ここで、Ｙ’は水
素である）で示される化合物を酸化して、対応する化合
物（ここで、Ｙ’はヒドロキシである）を得、（ｉ）式
（ＩＶ）
【化１７】 の化合物を式（Ｖ）
【化１８】 の化合物と反応して、式（Ｉｑ）
【化１９】 （式中、Ａ環、Ｒ、Ｒ１、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｙ
１、Ｙ２およびＹ３は上記と同意義、Ｘ”およびＹ”は
水素、Ｒ２４はアルキル、特にメチルである）で示され
る化合物を得、（ｊ）式（Ｉｑ）（ここで、Ｘ”および
Ｙ”は水素である）で示される化合物をモノ−またはジ
ハロゲン化して、対応する式（Ｉｑ）（ここで、Ｘ”お
よびＹ”は一方または双方ともハロゲンである）の化合
物を得、（ｋ）式（Ｉｑ）（ここで、Ｘ”およびＹ”は
ともに水素、またはＸ”はハロゲンで、Ｙ”は水素であ
る）で示される化合物を酸化して、対応する化合物（こ
こで、Ｘ”およびＹ”は一緒になって＝Ｏを表し、また
は一方が水素で、他方はヒドロキシである）を得、（ｌ
）式（Ｉｑ）（ここで、Ｘ”は水素、Ｙ”は水素である
）で示される化合物をアルキル化して、対応する化合物
（ここで、Ｘ”はアルキル、Ｙ”は水素である）を得、
（ｍ）式（Ｉｑ）（ここで、Ｘ”はハロゲン、Ｙ”は水
素である）で示される化合物へアルコキシ基またはアル
キルチオ基を導入して、対応する化合物（ここで、Ｘ”
はアルコキシまたはアルキルチオ、Ｙ”は水素である）
を得、（ｎ）式（Ｉｑ）（ここで、Ｘ”はヒドロキシ、
Ｙ”は水素である）で示される化合物をアシル化して、
対応する化合物（ここで、Ｘ”はアシルオキシ、Ｙ”は
水素である）を得、（ｏ）式（Ｉｐ）（ここで、Ｚ１は
酸素、Ｙ’は水素である）で示される化合物を、基Ｒ７
ＮＨ２（ここで、Ｒ７は上記と同意義である）と反応し
て、式（Ｉ）（ここで、Ｒは単置換カルバモイル、Ｘは
水素、Ｙはヒドロキシである）で示される化合物を得、
（ｐ）式（Ｉｐ）（ここで、Ｚ１は酸素、Ｙ’はヒドロ
キシである）で示される化合物を、スルホニル化、カル
バモイル化、アシル化、またはカルボアルコキシル化し
て、対応する式（Ｉ）（ここで、ＲおよびＸは−Ｃ（＝
Ｏ）−Ｏ−橋状結合を作り、Ｙはスルホニルオキシ、カ
ルバモイルオキシ、アシルオキシ、またはアルコキシカ
ルボニルオキシである）で示される化合物を得、（ｑ）
式（Ｉｐ）（ここで、Ｚ１は酸素、Ｙ’はハロゲンであ
る）で示される化合物を、基Ｒ７Ｒ８ＮＨ（ここで、Ｒ
７およびＲ８は上記と同意義であり、ただしＨではない
）と反応して、式（Ｉ）（ここで、Ｒはジ置換カルバモ
イル、ＸおよびＺは一緒になって＝Ｏを表す）で示され
る化合物を得て、任意の化合物（ここで、Ｒは遊離形ま
たはエステル形のカルボキシル基またはチオカルボキシ
ル基）および任意の化合物（Ｒは遊離形または塩の形の
カルボキシル基）を回収することによって製造される。 下記の表１は好適な反応条件を例示したものである。
【００３８】
【表１】
【表２】
【００３９】（ａ）〜（ｐ）の製造方法もこの発明の一
部を構成する。式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の出発物質
は既知であるか、あるいは既知方法と類似した方法で製
造し得る。
【００４０】式（Ｉ）の化合物は、雑草または雑草区域
へ出芽前または出芽後施用によって観察し得た除草剤活
性を有する。
【００４１】「除草剤」（または「除草作用」）の語は
、植物の成長を遅延し、または植物に損傷を与えて十分
枯死させ得る植物成長調節作用または植物毒性作用によ
って、植物の成長を修飾する有効成分（または効果）を
いう。
【００４２】式（Ｉ）の化合物の適用は、雑草または雑
草区域へ化合物の除草有効量（通常１ヘクタール当たり
１０ｇ〜１０ｋｇ）を使用する通常の方法によって実施
する。
【００４３】この発明の化合物は、出芽前施用および出
芽後施用のどちらでも広葉雑草およびイネ科雑草のいず
れの防除にも使用され得る。またこれらの化合物は、各
種の作物に対して選択性を有し、したがって穀物、綿、
小麦、大豆のような作物中の雑草防除に好適である。
【００４４】式（Ｉ）の化合物の最適な使用法は、通常
の当業者であれば温室試験法およびスモールポット試験
法のような日常の試験法を用いて容易に決定し得る。使
用法は、使用する化合物、所望の効果（植物成長調節効
果よりも高い効果を必要とする植物毒性効果）、処置条
件等によって変わり得る。一般に満足すべき植物毒性効
果は、式（Ｉ）の化合物を１ヘクタール当たり０．０１
〜５．０ｋｇ、一層好ましくは０．０５〜２．５ｋｇ、
例えば１ヘクタール当たり０．０５〜５．０ｋｇ、特に
１ヘクタール当たり０．１〜２．５ｋｇの割合で適用す
ることによって達成される。
【００４５】式（Ｉ）の化合物は、他の広域スペクトル
雑草防除用除草剤と都合よく組み合わせ得る。この発明
の化合物と組み合わせることができる除草剤を例示すれ
ば、広域スペクトル雑草防除に使用されるカルバメート
類、チオカルバメート類、クロルアセトアミド類、ジニ
トロアニリン類、安息香酸類、グリセリンエーテル類、
ピリダジノン類、セミカルバゾン類、ウラシル類、尿素
類である。
【００４６】式（Ｉ）の化合物は、農業上許容し得る希
釈剤と組み合わせて除草用組成物として都合よく使用さ
れる。そのような組成物もまたこの発明の一部を構成す
る。それらの組成物は、活性物質として式（Ｉ）の化合
物以外に、除草剤、または消毒、殺真菌、殺虫または昆
虫誘引活性を有する化合物のようなその他の活性薬物を
含有し得る。それらは、例えば通常の希釈剤へ添加する
水和剤粉末または濃厚乳剤の形で固体または液体の何れ
かの形態で使用し得る。そのような組成物は、例えば活
性成分を希釈剤、および所望により界面活性剤のような
その他の調合用成分と混合する通常の方法によって製造
し得る。
【００４７】活性成分の効力を向上し、また例えば発泡
、凝固、腐食作用を減少させるため、農業的に許容し得
る助剤を除草剤組成物に使用し得る。
【００４８】本明細書で使用する「希釈剤」の語は、活
性成分へ添加して、一層適用し易いまたは改良された適
用形態で、活性物質をそれぞれ使用可能な望ましい活性
強度にする任意の液体または固体の農業的に許容し得る
物質をいう。そのようなものとして、例えばタルク、カ
オリン、珪藻土、キシレンまたは水があげられる。
【００４９】本明細書で使用する「界面活性剤」の語は
、乳化性、展着性、水和性、分散性またはその他の表面
修飾作用を付与する農業的に許容し得る物質をいう。 界面活性剤の例としては、スルホン酸リグニンナトリウ
ムおよびラウリル硫酸ナトリウムがあげられる。
【００５０】水に分散性である濃厚液または水和剤粉末
のような噴霧形態で散布し得る特別な製剤では、例えば
ナフチレンスルホナートとホルムアルデヒドの縮合生成
物、エトキシ化アルキルフェノール、エトキシ化脂肪ア
ルコールのような水和剤および分散剤のような界面活性
剤を含有し得る。
【００５１】製剤は一般に活性薬物０．０１〜９０重量
％および農業上許容し得る界面活性剤０〜２０重量％を
含有し、活性薬物は少なくとも１種類の式（Ｉ）の化合
物またはそれらと他の活性薬物との混合物からなる。一
般に組成物の濃厚液形態は、活性薬物約２〜９０重量％
、好ましくは約５〜７０重量％を含有する。製剤の適用
形態は、例えば活性薬物０．０１〜２０重量％を含有し
得る。
【００５２】
【実施例】この発明の代表的な除草剤組成物を、下記の
実施例Ａ、ＢおよびＣによって説明する。実施例中の量
は重量部で表す。
【００５３】実施例Ａ 粉剤の製造 この発明の化合物１０部および粉末タルク９０部を機械
的粉砕混合機で混合して、所望の粒径を有する、均一で
流動自在な粉剤が得られるまで摩砕する。この粉剤は、
雑草の蔓延部位へ直接散布するのに好適である。
【００５４】実施例Ｂ 水和剤粉末の製造 この発明の化合物２５部を合成微粒シリカ２５部、ラウ
リル硫酸ナトリウム２部、スルホン酸リグニンナトリウ
ム３部、および微粉化カオリン４５部と、平均粒径が約
５ミクロンとなるまで混合摩砕する。得られた水和剤粉
末を使用前、水で希釈し、所望の濃度の噴霧液として使
用する。
【００５５】実施例Ｃ 乳化濃厚液（ＥＣ）の製造 この発明の化合物１３．３７部をトキシムル（Ｔｏｘｉ
ｍｕｌ）３６０Ａ（陰イオン界面活性剤を多量に含有し
ている陰イオン界面活性剤および非イオン界面活性剤の
混合物）１．４３部、トキシムル３６０Ａ（非イオン界
面活性剤を多量に含有している陰イオン界面活性剤およ
び非イオン界面活性剤の混合物）５．６１部、ジメチル
ホルムアミド２３．７９部、テンネコ（Ｔｅｎｎｅｃｏ
）５００−１００（大部分がキシレンおよびエチルベン
ゼンのようなアルキル化芳香族炭化水素の混合物）５５
．８部とを溶液となるまでビーカー中で混合する。得ら
れたＥＣを水で希釈して使用する。
【００５６】以下に実施例をあげてこの発明を具体的に
説明する。温度は摂氏温度で示す。本明細書で使用した
略号は下記の通りである。 ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン ＬＤＡ＝リチウムジイソプロピルアミドＲＴ＝室温 ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド ＤＤＱ＝２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキ
ノン ＮＢＳ＝Ｎ−ブロモスクシンイミド ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド ＭＥＫ＝メチルエチルケトン ＤＭＡＰ＝ジメチルアミノピリジン 下表Ａ〜Ｆに挙げた個々のアルキル置換基は、特に説明
しない場合、「ｎ」異性体の形である。
【００５７】実施例１ ７−クロロ−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニル）フタリド（表Ａ、化合物番号６）１．６８ｇ（０
．０１モル）の７−クロロフタリドを１００ｍｌの乾燥
ＴＨＦに加え、混合物を−７０℃に冷却する。次いで、
６．８ｍｌ（０．０１モル）の１．５モルＬＤＡを３分
間かけて加え、反応混合物を−７０℃で１５分間撹はん
する。次いで、５０ｍｌのＴＨＦに溶かした２．１８ｇ
（０．０１モル）の２−メチルスルホニル−４，６−ジ
メトキシピリミジンを加え、温度を−７５〜−７０℃に
維持しながら混合物を４時間撹はんする。反応混合物を
５ｍｌの水中１．５ｇのＮＨ４Ｃｌにより中和し、回転
蒸発器で濃縮する。濃縮物をＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏ（各
々５０ｍｌ）間に分配し、水相を分離し、さらに３０ｍ
ｌのＣＨ２Ｃｌ２で処理した。ＣＨ２Ｃｌ２相を合わせ
、３０ｍｌの水で洗浄し、分離し、濃縮する。濃縮物を
、８０／２０ヘキサン／酢酸エチル（５００ｍｌ）、５
０／５０ヘキサン／酢酸エチル（５００ｍｌ）および８
０／２０アセトン／メタノール（５００ｍｌ）を用いた
シリカゲルにおけるフラッシュ・クロマトグラフィーに
付した（３０フラクション×５０ｍｌ）。ヘキサン／Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２から再結晶化後、標記化合物（フラクション
９−２３）が白色固体（ｍｐ１４８−１４９℃）として
得られた。
【００５８】実施例２ ５−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−フロ
［３，４，ｂ］ピリジン−７（５Ｈ）−オン（表Ｂ、化
合物番号４０）５０ｍｌの乾燥ＴＨＦに１．３ｇ（０．
００９６モル）のフロ［３，４−ｂ］ピリジン−７（５
Ｈ）−オンを溶かした溶液を−７５℃に冷却し、８ｍｌ
（０．０１９２モル）の２．５モルＬＤＡを５分間かけ
て滴下する。混合物を−７５℃で１時間反応させ、３０
ｍｌの乾燥ＴＨＦ中２．１ｇ（０．００９６モル）の２
−メチルスルホニル−４，６−ジメトキシピリミジンを
１０分間かけて滴下する。混合物をＲＴに放暖し、１．
６ｍｌのＨＣｌを加え、ＴＨＦを蒸発させる。残留物を
７５ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、水（２×５０ｍｌ）
で洗浄し、有機相を濃縮すると、帯黄白色ゴム状固体が
得られる。これを、５０／５０ヘキサン／酢酸エチル（
５００ｍｌ）、酢酸エチル（５００ｍｌ）および８０／
２０アセトン／メタノール（１０００ｍｌ）を用いたシ
リカゲル・カラム・クロマトグラフィーに付す（３０フ
ラクション）。標記生成物の結晶性残留物（フラクショ
ン１８−２１）は、１６７−１６８℃の融点を有する。
【００５９】実施例３ ７−クロロ−３−メトキシ−３−（４，６−ジメトキシ
−２−ピリミジニル）−２−メチルイソインドール−１
（３Ｈ）−オン（表Ｃ、化合物番号５４）０．５ｇの７
−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（４，６−ジメトキシ
−２−ピリミジニル）フタリド、３０ｍｌのＣＣｌ４、
２ｍｌのＳＯＣｌ２および４滴のＤＭＦから成る混合物
を１．５時間６５℃で加熱し、冷却し、過剰のＳＯＣｌ
２およびＣＣｌ４を回転蒸発器で除去する。残留物を２
０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、０．５時間にわたって
撹はんしながら５ｍｌの４０％メチルアミン水溶液およ
び１０ｍｌのメタノールから成る混合物に加える。混合
物を回転蒸発器に載せ、残留物を各々５０ｍｌのＣＨ２
Ｃｌ２および水間に分配する。有機相を濃縮し、５０／
５０ヘキサン／酢酸エチル（８００ｍｌ）、酢酸エチル
（５００ｍｌ）および８０／２０アセトン／メタノール
（２００ｍｌ）を用いたシリカゲルにおけるフラッシュ
・クロマトグラフィーに付す（３０フラクション×５０
ｍｌ）。生成物（フラクション１９−２１）が黄色ゴム
状物として得られた。
【００６０】実施例４ ７−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）フタリド（表Ａ、化合物番号１
３）１．８ｇの７−クロロ−３−シアノ−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）フタリド、５０ｍｌ
の１％ＮａＯＨおよび５０ｍｌのＴＨＦから成る混合物
を室温で３時間撹はんする。ＴＨＦを蒸発により除去し
、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出する。水
溶液を２Ｎ−Ｈ２ＳＯ４により酸性化する。生成した酸
性溶液を３×１００ｍｌ酢酸エチルで抽出し、有機相を
合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮すると、淡黄色固
体が得られる。この残留物を酢酸エチルに吸収させ、黄
色基線物質が除去されるまで活性炭で処理すると、標記
生成物が白色固体（ｍｐ１８８−１９０℃）として得ら
れる。
【００６１】実施例５ ７−クロロ−３−メトキシ−３−（４，６−ジメトキシ
−２−ピリミジニル）フタリド（表Ａ、化合物番号３０
）１．０ｇの７−クロロ−３−シアノ−３−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）フタリドを２０ｍｌの
メタノール中でスラリーにし、溶液を氷冷し、０．６ｍ
ｌのナトリウムメトキシドを滴下する。１０分間撹はん
後、さらに１ｍｌのナトリウムメトキシドを加え、１０
分間撹はんを続行し、次いで混合物を２Ｎ−Ｈ２ＳＯ４
によりクェンチングする。メタノールを回転蒸発器で除
去し、残留物を水および酢酸エチル間に分配する。有機
相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮する。残留物を、２５
％酢酸エチル／ヘキサンを用いたシリカゲルにおけるフ
ラッシュ・クロマトグラフィーに付すと、白色固体（ｍ
ｐ１８０−１８３℃）が得られる。
【００６２】実施例６ ａ）２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルカルボニル）安息香酸メチル（表Ｃ、化合物番
号５５）および ｂ）７−クロロ−３−クロロ−（４，６−ジメトキシ−
２−ピリミジニル）フタリド（表Ａ、化合物番号２１）
０．７ｇの７−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）フタリド、３０ｍｌ
のＣＣｌ４、２ｍｌのＳＯＣｌ２および４滴のＤＭＦか
ら成る混合物を１．５時間６０°で還流させる。次いで
、混合物を冷却し、過剰のＳＯＣｌ２およびＣＣｌ４を
回転蒸発器で除去する。残留物を２０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ
２で希釈し、１０ｍｌのメタノールおよび２ｍｌのジエ
チルアミンから成る撹はん混合物に加える。２．５時間
後、混合物を回転蒸発器上でストリッピングすることに
より、過剰のＣＨ２Ｃｌ２およびメタノールを除去し、
残留物をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍｌ）および水（５０ｍｌ
）間に分配する。有機相を分離し、濃縮し、ゴム状残留
物を、８０／２０ヘキサン／酢酸エチル（５００ｍｌ）
、６０／４０ヘキサン／酢酸エチル（５００ｍｌ）を用
いたシリカゲルにおけるフラッシュ・クロマトグラフィ
ーに付す（２８フラクション×５０ｍｌ）。フラクショ
ン１８〜２０からは標記化合物ａ）、およびフラクショ
ン１１〜１６化合物化合物ｂ）が得られる。
【００６３】実施例７ ７−クロロ−３−シアノ−３−（４，６−ジメトキシ−
２−ピリミジニル）フタリド（表Ａ、化合物番号２７）
６００ｍｇの７−クロロ−３−シアノフタリドを、ＤＭ
Ｆ（２０ｍｌ）中ヘキサン洗浄６０％ＮａＨ（１６０ｍ
ｇ）の氷冷懸濁液に加える。１５分後、７１０ｍｇのメ
チルスルホニル−４，６−ジメトキシピリミジンを加え
る。ＲＴで１．５時間撹はん後、混合物を２００ｍｌの
氷／水に注ぎ、２Ｎ−Ｈ２ＳＯ４で酸性化し、撹はんす
る。沈澱物をろ過し、真空オーブンで乾燥すると、標記
生成物（ｍｐ１５９−１６１℃）が得られる。
【００６４】実施例８ ７−クロロ−３，３−ビス（４，６−ジメトキシ−１，
３，５−トリアジン−２−イル）フタリド（表Ａ、化合
物番号３６）１．４８ｇの７−クロロフタリドを８０ｍ
ｌのＴＨＦに溶かす。溶液を−７０℃に冷却し、ＴＨＦ
（６ｍｌ）中１．５モルＬＤＡを３分間かけて−７０℃
で注入する。 撹はんを−７０°で１５分間続行し、５０ｍｌのＴＨＦ
中１．５４ｇの２−クロロ−４，６−ジメトキシ−１，
３，５−トリアジンを滴下し、次いで混合物を−２０°
に放暖する。混合物を再び−７０°に冷却し、１０ｍｌ
の水に溶かした濃ＨＣｌ、１ｍｌを加える。混合物を２
５分間撹はんし、ＲＴに放暖し、ＴＨＦを留去する。残
留物をＣＨ２Ｃｌ２および水（各々５０ｍｌ）間に分配
し、水相を追加の３０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２により抽出す
る。有機相を合わせ、３０ｍｌの水で洗浄し、濃縮する
と、黄色ゴム状物が得られる。これを、６０／４０ヘキ
サン／酢酸エチル（１０００ｍｌ）、酢酸エチル（４０
０ｍｌ）、８０／２０アセトン／メタノール（５００ｍ
ｌ）を用いたシリカゲルにおけるフラッシュ・クロマト
グラフィーに付す（３０フラクション×５０ｍｌ、１×
２００ｍｌ）。フラクション２１および２２からは黄色
ゴム状物が得られ、これをヘキサンから再結晶化すると
、黄色固体として標記生成物（ｍｐ１２６−１２７°）
が得られる。
【００６５】実施例９ ２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシ−α−ヒドロキ
シ−２−ピリミジニルメチル）安息香酸リチウム（表Ｃ
、化合物番号５３）１．０ｇの７−クロロ−３−（４，
６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）フタリド、０．１
３６ｇのＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ、２ｍｌの水および１０ｍｌ
のメタノールから成る混合物をＲＴで一夜撹はんする。 混合物を回転蒸発器で濃縮乾固する。さらに乾燥ピスト
ルで乾燥すると、白色固体（ｍｐ１５３−１５７°）と
して標記化合物が得られる。
【００６６】実施例１０ ３−［（４，６−ジメトキシ−α−ヒドロキシ−２−ピ
リミジニル）メチル］ピリジン−２−カルボン酸リチウ
ム（表Ｄ、化合物番号６４）０．４９０ｇの５−（４，
６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）フロ［３，４，ｂ
］ピリジン−７（５Ｈ）−オン、０．０７６８ｇのＬｉ
ＯＨ・Ｈ２Ｏ、１０ｍｌのメタノールおよび２ｍｌの水
から成る混合物を窒素下で２４時間ＲＴで撹はんし、溶
媒をストリッピングする。 帯黄色固体をさらに２時間乾燥すると、標記生成物（ｍ
ｐ＞２５０℃（分解））が得られる。
【００６７】実施例１１ ２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジニル）カルボニル］安息香酸ナトリウム（表Ｃ、化合
物番号５８）黄色均一溶液が得られるまで、１．２４ｇ
の７−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル）フタリド、１５４ｍｇのＮａ
ＯＨ、２５ｍｌのＴＨＦおよび２５ｍｌの水を混合する
。溶媒を回転蒸発器、次いで１００℃のクーゲルロール
上で除去することにより、黄色固体（ｍｐ２７６−２７
８℃）として標記化合物が生成する。
【００６８】実施例１２ ３−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）カル
ボニル］−ピリジン−２−カルボン酸（表Ｄ、化合物番
号６３）４９０ｍｇの５−（４，６−ジメトキシ−２−
ピリミジニル）フロ［３，４−ｂ］ピリジン−７（５Ｈ
）−オンを５０ｍｌのメタノールに溶かし、均一溶液が
形成されるまで（約０．５時間）混合物を５０℃で撹は
んしながら加熱する。 ２．６ｇのＮａＯＣｌを滴下し、溶液をさらに０．５時
間５５℃で加熱する。０．２０８ｇの５０％ＮａＯＨを
５５°で加え、混合物をさらに０．５時間この温度で加
熱し、次いで氷浴中で冷却し、１ｍｌの濃ＨＣｌにより
酸性化する。溶媒を濃縮し、残留物を５０ｍｌのＣＨ２
Ｃｌ２および５０ｍｌの水間に分配する。有機相を濃縮
すると、白色固体（ｍｐ７１−７３°）が得られる。
【００６９】実施例１３ ２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−α
−イミノメチル］安息香酸（表Ｃ、化合物番号５１）２
．６７ｇの２−ブロモ安息香酸イソプロピルを１００ｍ
ｌの乾燥ジエチルエーテルに溶かし、溶液を−１００℃
に冷却し、６．６ｍｌの１．６モルｎ−ブチルリチウム
溶液を加える。 撹はんを１０分間続行し、６０ｍｌのジエチルエーテル
中１２ｇの２−シアノ−４，６−ジメトキシピリミジン
を−１００℃で２分間かけて加える。混合物を−８０°
で０．５時間撹はんし、次いでＲＴに放暖する。３０ｍ
ｌの水中３ｇのＮＨ４Ｃｌを反応混合物に加え、氷浴中
で冷却する。エーテル層を分離し、水（２×３０ｍｌ）
で洗浄し、濃縮する。ゴム状残留物を２０ｍｌの８５／
１５ヘキサン／酢酸エチル、およびＣＨ２Ｃｌ２に溶か
し、８００ｍｌの８５／１５ヘキサン／酢酸エチル、５
００ｍｌの酢酸エチル中１％メタノール、５００ｍｌの
酢酸エチル中５％メタノールおよび５００ｍｌの８０／
２０アセトン／メタノールを用いたシリカゲルにおける
フラッシュ・クロマトグラフィーに付す（５０ｍｌで４
０フラクション、２００ｍｌで１）。フラクション７〜
１０から標記化合物が得られる（ＣＨ２Ｃｌ２から再結
晶化後、２２５−２３５℃で融解）。
【００７０】実施例１４ ５−クロロ−５−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニル）フロ［３，４，ｂ］ピリジン−７（５Ｈ）−オン
（表Ｂ、化合物番号６８）４９０ｍｇの５−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）フロ［３，４，ｂ］ピ
リジン−７（５Ｈ）オンおよび５０ｍｌのメタノールか
ら成る混合物を５５°で０．５時間または均一溶液が形
成されるまで加熱する。 ２．６ｇのＮａＯＣｌ（一般的な家庭用漂白剤）を滴下
する。 混合物をジクロロメタンに吸収させ、有機相を分離し、
濃縮乾固すると、標記化合物が得られる。
【００７１】実施例１５ ３−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）カル
ボニル］−ピリジン−２−カルボン酸（表Ｅ、化合物番
号６３）０．２０８ｇの５０％ＮａＯＨを５５°で、５
０ｍｌのメタノールに０．５５１ｇの５−クロロ−５−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）フロ［３，
４，ｂ］ピリジン（表Ｂ、化合物番号６８）を溶かした
溶液に加える。混合物をさらに０．５時間５５°で撹は
んし、氷浴中で冷却し、１ｍｌの濃ＨＣｌにより酸性化
し、溶媒を濃縮する。 残留物を５０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２および５０ｍｌのＨ２
Ｏ間に分配し、ＣＨ２Ｃｌ２層を濃縮すると、０．３９
ｇの標記生成物が白色固体（ｍｐ７１−７３℃）として
得られる。
【００７２】実施例１６ ２−（２−（４，４−ジメチル−オキサゾリン−２−イ
ル）ベンジル）−４，６−ジクロロピリミジン（表Ｃ、
化合物番号６１）−３０℃でＮ２雰囲気下２０ｍｌのエ
ーテルに１．２５ｇの２−ｏ−トリル−４，４−ジメチ
ル−オキサゾリンを含む混合物に、ヘキサン中１．６モ
ルのｎ−ブチルリチウム４．２ｍｌを注射により加える
。２０ｍｌのエーテル中０．９８ｇの４，６−ジクロロ
ピリミジンを反応混合物に撹はんしながらゆっくりと加
え、−１０℃で１時間これを続行する。２０ｍｌのエー
テル中０．９８ｇの４，６−ジクロロピリミジンを反応
混合物にゆっくりと加え、次いでこれを−４５〜−３０
℃で３０分間および０℃でさらに３０分間撹はんする。 反応混合物を、ＴＨＦ（１．３ｍｌ）中酢酸（０．４ｍ
ｌ）および水（０．１ｍｌ）によりクェンチングし、次
いで６ｍｌのＴＨＦ中１．５ｇの２，３−ジクロロ−５
，６−ジシアノベンゾキノン（ＤＤＱ）で処理する。温
度をＲＴにし、０℃に冷却後、混合物を５分間撹はんす
る。７．６ｍｌの１Ｎ−ＮａＯＨ（冷却）を加え、混合
物を５分間撹はんする。有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４
で乾燥し、ろ過し、溶媒を除去する。クロマトグラフィ
ー（１０／９０エーテル／酢酸）後、標記生成物が得ら
れる。
【００７３】実施例１７ ２−（２−（４，４−ジメチル−オキサゾリン−２−イ
ル）ベンジル）−４，６−ジメトキシピリミジン（表Ｃ
、化合物番号４８）１００ｍｌのメタノールに１．７ｇ
の２−（２−（４，４−ジメチル−オキサゾリン−２−
イル）ベンジル）−４，６−ジクロロピリミジンを溶か
した溶液に、２．１８ｇの２５％メタノール性ＮａＯＣ
Ｈ３を加え、混合物を６５℃で１０時間撹はんしながら
加熱する。温度を６０°に下げ、撹はんを一夜続行する
。溶媒をストリッピングし、残留物を８０ｍｌのトルエ
ンおよび５０ｍｌの水に吸収させる。トルエン層を分離
し、５０ｍｌの水で洗浄し、分離し、濃縮すると、黄色
油状物として標記化合物が得られる。
【００７４】実施例１８ ２−（２−（４，４−ジメチル−オキサゾリン−２−イ
ル）−α−ブロモベンジル）−４，６−ジメトキシピリ
ミジン（表Ｃ、化合物番号６２）０．５５ｇの２−（２
−（４，４−ジメチル−オキサゾリン−２−イル）ベン
ジル）−４，６−ジメトキシピリミジン、０．３０ｇの
Ｎ−ブロモスクシンイミド、０．０３ｇの過酸化ベンゾ
イルを６０ｍｌのＣＣｌ４に溶かし、７５℃で一夜還流
下加熱する。反応混合物をろ過し、ろ液を５％ＮａＨＣ
Ｏ３溶液（５０ｍｌ）、５０ｍｌの水で洗浄し、有機相
を分離し、濃縮すると、標記化合物が得られる。
【００７５】実施例１９ ２−（２−（４，４−ジメチル−オキサゾリン−２−イ
ル）ベンゾイル）−４，６−ジメトキシピリミジン（表
Ｃ、化合物番号４９）３０ｍｌのＤＭＳＯ中１．２ｇの
２−（２−（４，４−ジメチル−オキサゾリン−２−イ
ル）−α−ブロモベンジル）−４，６−ジメトキシピリ
ミジンおよび２ｇのＮａ２ＣＯ３から成る混合物を５０
−６０℃で３時間撹はんしながら加熱する。混合物を１
５０ｍｌの水に注ぎ、トルエンで抽出する。トルエン抽
出物を水で２回（２×５０ｍｌ）洗浄し、分離し、濃縮
する。こうして得られたゴム状物を、８００ｍｌの８０
／２０ヘキサン／酢酸エチル、５００ｍｌの７０／３０
ヘキサン／酢酸エチル、６０／４０ヘキサン／酢酸エチ
ルによるクロマトグラフィーに付すと（５０ｍｌフラク
ション）、フラクション２９〜３４から標記化合物が得
られる。
【００７６】実施例２０ ２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニルカルボニル）−安息香酸ジメチルアミド（表Ｃ、化
合物番号５７）１．０ｇの７−クロロ−３−シアノ−３
−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）フタリド
を１５ｍｌのＴＨＦに溶かす。次いで、０．７ｍｌの４
０％ジメチルアミン水溶液を注射器により加えると、溶
液は黒くなる。ＲＴで撹はんを１５分間続け、混合物を
水で希釈し、酢酸エチルおよび水間に分配する。有機相
を分離し、２Ｎ−Ｈ２ＳＯ４、次いで食塩水により洗浄
し、乾燥し、濃縮する。残留物を、２００ｍｌの５０％
酢酸エチル／ヘキサン、次いで１００％酢酸エチルを溶
離剤として用い、シリカゲルにおいて精製する。フラク
ション１２〜１５から標記化合物（ｍｐ１４１−１４２
℃）が得られた。
【００７７】実施例２１ ３−アセトキシ−７−クロロ−３−（４，６−ジメチル
オキシ−２−ピリミジニル）フタリド（表Ａ、化合物番
号１２５）１．１ｇの７−クロロ−３−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）−３−ヒドロキシ−フタリ
ドを２０ｍｌのピリジンに溶かし、０．３ｍｌの無水酢
酸を撹はんしながら加える。２０分間撹はんした後、混
合物を２Ｎ−ＨＣｌに注ぎ、２回分量の酢酸エチルで抽
出する。酢酸エチル抽出物を合わせ、２Ｎ−ＨＣｌで１
回、Ｈ２Ｏで１回および食塩水で１回洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。ろ過し、濃縮すると、標記化合物
が白色固体（ｍｐ２１３−２１５°）として生成される
。
【００７８】実施例２２ ３−［（４，６−ジメトキシ−α−ヒドロキシ−２−ピ
リミジニル）メチル］ピリジン−２−カルボキシアミド
（表Ｅ、化合物番号８２）１５ｍｌのメタノールに０．
９ｇのアンモニアを溶かした溶液に、０．５ｇの３−（
４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−７−アザフ
タリドを加える。ＲＴで２時間撹はん後、メタノールを
減圧下除去し、濃縮物をトルエンから再結晶化すると、
白色固体として標記化合物（ｍｐ１３５−１３７℃）が
得られる。
【００７９】実施例２３ ３−［（４，６−ジメトキシ−２−ヒドロキシ−２−ピ
リミジニル）メチル］ピリジン−２−［カルボキシ−（
４−イソプロピル）アニリド］（表Ｅ、化合物番号１８
３）５０ｍｌのトルエンに３ｍｌの４−イソプロピルア
ニリドを溶かした溶液に、ＲＴでヘキサン中１５．６％
のトリメチルアルミニウム４ｍｌを注入する。混合物を
ＲＴで０．５時間撹はんし、０．５ｇの３−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）−７−アザフタリドを
加える。混合物をＲＴで２時間撹はんし、５−１０℃で
１０％塩酸３０ｍｌにより酸性化する。トルエン溶液を
分離し、２０ｍｌの１０％塩酸、２０ｍｌの５％炭酸ナ
トリウムおよび２０ｍｌの水で洗浄し、乾燥し、濃縮す
る。濃縮物をヘキサンから再結晶化すると、白色固体（
ｍｐ１１３−１１４℃）として標記化合物が得られる。
【００８０】実施例２４ ３−［（４，６−ジメトキシ−α−（エトキシカルボニ
ルオキシ）−２−ピリミジニル）メチル］ピリジン−２
−カルボキシアミド（表Ｅ、化合物番号１２９）２０ｍ
ｌのトルエンおよび１０ｍｌのジクロロメタンに０．５
ｇの３−［（４，６−ジメトキシ−α−ヒドロキシ−２
−ピリミジニル）メチル］ピリジン−２−カルボキシア
ミド、０．０５ｇの４−（ジメチルアミノ）ピリジンお
よび１ｍｌのトリエチルアミンを溶かした溶液に、ＲＴ
で１ｍｌのクロロ蟻酸エチルを加える。周囲温度で１時
間撹はん後、混合物を水で洗浄し（２×３０ｍｌ）、乾
燥し、回転蒸発器で濃縮する。 濃縮物を５０℃でヘキサン−トルエンのｖ／ｖ混合物、
１０ｍｌにより消化し、ＲＴに冷却し、ろ過すると、黄
色固体（ｍｐ１１２−１１４℃）として標記化合物０．
４５ｇが単離される。
【００８１】実施例２５ ３−［（４，６−ジメトキシ−α−ベンゾイルオキシ−
２−ピリミジニル）メチル］ピリジン−２−（Ｎ，Ｎ−
ジベンゾイル）カルボキシアミド（表Ｅ、化合物番号１
５９）３０ｍｌのジクロロメタンに０．０５ｇの３−［
（４，６−ジメトキシ−α−ヒドロキシ−２−ピリミジ
ニル）メチル］−２−カルボキシアミド、０．５ｇの４
−（ジメチルアミノ）ピリジンおよび４ｍｌのトリエチ
ルアミンを溶かした溶液に、ＲＴで１．４ｇの塩化ベン
ゾイルを２回に分けて加える。反応混合物をＲＴで１７
時間撹はんし、３０ｍｌの水、３０ｍｌの５％塩酸およ
び３０ｍｌの水で洗浄する。ジクロロメタン溶液を濃縮
し、濃縮物を、１リットルの７０／３０ヘキサン−酢酸
エチルおよび５００ｍｌの５０／５０ヘキサン−酢酸エ
チルを溶離溶媒混合物として用いた３００ｍｌのシリカ
ゲル、２３０−４００メッシュによるフラッシュ・クロ
マトグラフィーに付す。フラクション１８−２１からは
、７０／３０ヘキサン−酢酸エチルからの再結晶化後、
標記化合物が白色固体（ｍｐ１６８−１７０℃）として
得られた。
【００８２】実施例２６ ３−［（４，６−ジメトキシ−α−（Ｎ−メチルカルバ
モイルオキシ）−２−ピリミジニル）メチル］−２−ピ
リジン・カルボキシ（Ｎ−アリル）アミド（表Ｅ、化合
物番号１３３）２０ｍｌのジクロロメタンに０．５ｇの
３−［（４，６−ジメトキシ−α−ヒドロキシ−２−ピ
リミジニル）メチル］−２−ピリジン・カルボキシ（Ｎ
−アリル）アミドおよび３滴のトリエチルアミンを溶か
した溶液に、ＲＴで３日間撹はんしながら３ｍｌのメチ
ルイソシアネートを３回１ｍｌ分量／日で加える。反応
混合物を水で洗浄し（２×５０ｍｌ）、乾燥し、濃縮す
る。濃縮物を、１リットルの５０／５０ヘキサン−酢酸
エチル、５００ｍｌの酢酸エチル、５００ｍｌの８０／
２０酢酸エチル−メタノールを用いた３００ｍｌシリカ
ゲル、２３０−４００メッシュによるフラッシュ・クロ
マトグラフィーに付すと、３４のフラクション（５０ｍ
／ｍ）が得られる。フラクション２１−２５から、黄色
ゴム状物として０．４ｇの標記生成物が得られる。下記
化合物は、前記実施例と同様の方法または本明細書記載
の別法に従い製造され得る。
【００８３】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【００８４】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【００８５】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【００８６】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【００８７】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【００８８】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【００８９】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
【表４８】
【表４９】
【表５０】
【表５１】
【表５２】

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａ環は （ａ）フェニルまたはナフチル、（ｂ）（ｂ）または（
    ｃ）辺でベンゼンと縮合環を作ることもあり得るピリジ
    ル、（ｃ）ピリジル−Ｎ−オキシドまたはピラジニル−
    Ｎ−オキシド、（ｄ）ピリミジニル、（ｅ）ピラジニル
    、（ｆ）３−または４−シンノリニルまたは２−キノキ
    サリニル、および（ｇ）酸素、硫黄、または窒素をヘテ
    ロ原子（複数もあり）として含む５員ヘテロ芳香環であ
    って、ベンゼン環と縮合環を作ることもあり得、あるい
    は追加的なヘテロ原子としてさらに窒素を含むこともあ
    り得る５員ヘテロ芳香環から選ばれ、Ｒはシアノ、ホル
    ミル、ＣＸ１Ｘ２Ｘ３、ケトン生成基、遊離酸またはエ
    ステルまたは塩の形を取り得るカルボキシル基、遊離酸
    またはエステル形を取り得るチオカルボキシル基、カル
    バモイル基、または単置換またはジ置換カルバモイル基
    、ヒドロキシＣ１〜８アルキル、ヒドロキシベンジル、
    −ＣＨ＝ＮＯＨ、−ＣＨ＝ＮＯＣ１〜８アルキル、−Ｃ
    Ｈ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基であり、Ａ環で隣接する炭素原
    子間を架橋し、または式 【化２】 で示されるＣ環であり、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は炭素原
    子へ結合し、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ヒドロ
    キシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８アルケニル、Ｃ２〜
    ８アルキニル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ２〜８アルケニ
    ルオキシ、Ｃ２〜８アルキニルオキシ、Ｃ１〜８アルキ
    ルスルホニルオキシ、ジ（Ｃ１〜８アルキル）スルファ
    モイルオキシ、Ｃ１〜８アルキルスルホニル、Ｃ１〜８
    アルキルスルフィニル、ジ（Ｃ１〜８アルキル）カルバ
    モイルオキシ、Ｃ１〜８アルキルチオ、Ｃ２〜８アルケ
    ニルチオ、またはＣ２〜８アルキニルチオ（これらは、
    それぞれ１〜６個のハロゲン原子によって置換され得る
    ）；ジ（Ｃ１〜８アルコキシ）メチル、複合Ｃ１〜８ア
    ルコキシ、ヒドロキシＣ１〜８アルキル、カルボキシル
    、Ｃ２〜８アシル、Ｃ２〜８アシルＣ１〜８アルキル、
    Ｃ２〜８アシルオキシ、Ｃ２〜８アシルオキシＣ１〜８
    アルキル、トリ（Ｃ１〜８アルキル）シリルオキシ、ト
    リ（Ｃ１〜８アルキル）シリル、シアノ、ニトロ、アミ
    ノまたは置換アミノ、アミノスルホニル；Ｃ３〜６シク
    ロアルキル、アリール、アリールＣ１〜８アルキル、ア
    リールＣ２〜８アルケニル、アリールＣ２〜８アルキニ
    ル、Ｃ１〜８アリールオキシ、アリールＣ１〜８アルコ
    キシ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、ア
    リールチオ、またはアリールＣ１〜８アルキルチオ（こ
    れらは、それぞれハロゲン、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜
    ８ハロゲン化アルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ１〜８
    ハロゲン化アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜８アル
    キルチオ、Ｃ２〜８アシル、アミノまたは置換アミノか
    ら選ばれた１〜３個の置換基によって置換され得る）；
    −Ｃ（Ｏ）−Ｒ’基（ここで、Ｒ’は水素、Ｃ１〜８ア
    ルキル、またはＣ１〜８アルコキシ）であり、またはＹ
    １およびＲは隣接する炭素原子上で一緒になって、式−
    Ｃ（Ｓ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｅ−または−Ｃ（Ｏ
    ）−Ｎ（Ｒ２）−Ｅ−（ここで、Ｅは直接結合、または
    メチレン、置換メチレン、−Ｎ（Ｒ２）−、および酸素
    から選ばれた要素をもった１〜３員の結合基である）で
    示される橋状結合を作り、またはＹ１およびＹ２は隣接
    する炭素原子上で一緒になって、メチレン、置換メチレ
    ン、−ＣＨ＝、−Ｃ（Ｒ４）＝、−ＮＨ−、酸素、およ
    び−Ｓ（Ｏ）ｎ−から選ばれた要素からなる３員〜５員
    の橋状結合を作り、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４およびＷ５
    はそれぞれ独立してＣＨ、ＣＲ３、または窒素、Ｗ６は
    ＮＨ、酸素、硫黄、−ＣＲ４＝、−ＣＨ＝、または−Ｃ
    （Ｏ）−、Ｚはメチレン、置換メチレン、−ＣＨ＝、−
    Ｃ（Ｒ４）＝、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｎ＝、酸素
    、および−Ｓ（Ｏ）ｎ−から選ばれた要素からなる２員
    〜３員の橋状結合であり、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ
    独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜８
    アルケニル、Ｃ２〜８アルキニル、Ｃ１〜８アルコキシ
    、Ｃ２〜８アルケニルオキシ、Ｃ２〜８アルキニルオキ
    シ、Ｃ１〜８アルキルチオ、Ｃ２〜８アルケニルチオ、
    またはＣ２〜８アルキニルチオ（これらは、それぞれ１
    〜６個のハロゲンによって置換され得る）；Ｃ３〜６シ
    クロアルキル、５員または６員のヘテロシクロＣ１〜８
    アルコキシ、アリールオキシ、アリールＣ１〜８アルコ
    キシ、またはアリールＣ１〜８アルキルチオ（これらは
    、それぞれハロゲン、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜８ハロ
    ゲン化アルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ１〜８ハロゲ
    ン化アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜８アルキルチ
    オ、Ｃ２〜８アシル、アミノまたは置換アミノから選ば
    れた１〜３個の置換基によって置換され得る）；アミノ
    オキシ、置換アミノオキシ、イミノオキシ、置換イミノ
    オキシ、アミド、置換アミド、Ｃ１〜８アルキルスルホ
    ニルメチル、シアノ、ニトロ、または−Ｃ（Ｏ）−Ｙ４
    （ここで、Ｙ４は水素、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜８ア
    ルコキシ、ヒドロキシ、または置換または未置換のフェ
    ニルである）、Ｒ２は水素、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜
    ８ハロゲン化アルキル、Ｃ１〜８アルコキシアルキル、
    Ｃ１〜８アルコキシ、アリールＣ１〜８アルコキシ、置
    換または非置換のアリール、置換または非置換のアリー
    ルＣ１〜８アルキル、Ｒ４はＹ１と同意義（ただし、水
    素を除く）、ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素、ヒド
    ロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜
    ８アルコキシ、Ｃ１〜８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜
    ８アルコキシカルボニルオキシ、ヒドロキシＣ１〜８ア
    ルキル、Ｃ１〜８ハロゲン化アルキル、Ｃ２〜８アシル
    、Ｃ２〜８アシルオキシ、カルバモイル、カルバモイル
    オキシ、Ｃ１〜８アルキルチオ、Ｃ１〜８アルキルスル
    フィニル、Ｃ１〜８アルキルスルホニル、またはＣ１〜
    ８アルキルスルホニルオキシ；アリール、アリールオキ
    シ、アリールＳ（Ｏ）ｐ、アリールＣ１〜８アルキル、
    アリールＣ１〜８アルコキシ、アリールＣ１〜８アルキ
    ルＳ（Ｏ）ｐ、アリールスルホニルオキシ（これらは、
    それぞれハロゲン、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜８ハロゲ
    ン化アルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ１〜８ハロゲン
    化アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜８アルキルチオ
    、Ｃ２〜８アシルから選ばれた１〜３個の置換基によっ
    て置換され得る）；アミノ、置換アミノであり、または
    互いに一緒になって＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＯＲ１２
    、または＝ＣＲ１３Ｒ１４を表し、またはＸおよびＲは
    互いに一緒になって式−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−
    Ｓ−または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２−で示される橋状結合（
    カルボニルはＡ環へ結合）を作り、Ｐは０、１、または
    ２、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立して水素、
    ヒドロキシ、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ１〜８アルキルチ
    オ、ヒドロキシＣ１〜８アルキル、またはヒドロキシベ
    ンジル（ここで、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３の少なくとも１
    つは水素以外の基）、またはＸ３は水素で、Ｘ１および
    Ｘ２は互いに一緒になって−Ｏ（ＣＨ２）ｎ’−Ｏ−、
    −ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍＯ−、および−Ｓ（ＣＨ２）
    ｎ’Ｓ−から選ばれた要素を含む４員または５員の橋状
    結合を作り、Ｒ１２は水素またはＣ１〜８アルキル、Ｒ
    １３およびＲ１４はそれぞれ独立して水素、Ｃ１〜８ア
    ルキル、またはハロゲン、ｍは１または２、ｎは０、１
    または２、ｎ’は２または３であり、ただしＲが遊離エ
    ステルまたは塩の形のカルボキシルでＸおよびＹは一緒
    になって＝Ｏである場合、Ａ環およびＢ環のうちの１つ
    はヘテロ原子を含む］で示される化合物。
  2. 【請求項２】　　Ｒは遊離酸またはエステルまたは塩の
    形を取り得るカルボキシル基、カルバモイル基、または
    単置換またはジ置換カルバモイル基、またはＸおよびＲ
    は互いに一緒になって式−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−で示される橋
    状結合（カルボニルはＡ環へ結合）を作り、Ｙ１、Ｙ２
    およびＹ３は炭素原子へ結合し、それぞれ独立して水素
    、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜８アルコキシ、ハロゲン、
    Ｃ１〜８アルキルチオ、アリールチオ、またはアリール
    Ｃ１〜８アルコキシ（ここで、アリールは所望によりハ
    ロゲン、Ｃ２〜８アルケニルオキシ、またはＣ２〜８ア
    ルキニルオキシによって置換される）である請求項１に
    記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】　　ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素、
    ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ２〜８ア
    シルオキシ、ハロゲン、Ｃ１〜８アルキルチオ、Ｃ１〜
    ４アルコキシカルボニルオキシ、所望により１またはそ
    れ以上のハロゲン、Ｃ１〜４アルコキシ、またはＣ１〜
    ４ハロゲン化アルコキシで置換され得るアリールまたは
    アリールチオ、または一緒になって＝Ｏ、または＝ＮＨ
    であり、Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立してハロゲン、
    Ｃ１〜８アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜８ハロ
    ゲン化アルキル、Ｃ１〜８ハロゲン化アルコキシ、アリ
    ールオキシ、またはアリールＣ１〜８アルコキシ（ここ
    で、アリールは所望によりハロゲン、またはＣ１〜４ア
    ルキル、Ｃ２〜８アルキニルオキシ、またはＣ２〜８ア
    ルケニルオキシによって置換され得る）である請求項１
    〜２の何れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】　　Ａがピリジル、フェニル、ピリジル−
    Ｎ−オキシド、またはチエニルである請求項１〜３の何
    れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. 【請求項５】　　Ｗ１およびＷ４はＮ、Ｗ２はＮまたは
    ＣＨ、Ｗ３はＣＲ３である請求項１〜４の何れか１項に
    記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】　　Ａ環はフェニルまたはピリジル、Ｒは
    遊離酸または塩の形のカルボキシル基、カルバモイル、
    ＣＯＯＲ５”（ここで、Ｒ５”はＣ１〜５アルキルまた
    はＣ２〜５アルケニル）、またはＣＯＮＲ７”Ｒ８”（
    ここで、Ｒ７”はＣ１〜１２アルキル、アミノ、Ｃ１〜
    ４アルキルアミノ、アニリノ、ハロゲン化アニリノ、ベ
    ンジル、ハロゲン化ベンジル、Ｃ１〜４アルキルベンジ
    ル、Ｃ１〜４アルコキシベンジル、フェニルハロゲン化
    フェニル、Ｃ１〜４アルキルフェニル、またはＣ１〜４
    アルコキシフェニル）、Ｒ８”は水素またはＣ１〜４ア
    ルキル、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立して水素
    またはハロゲン、Ｗ１およびＷ４はＮ、Ｗ２はＣＨ、Ｗ
    ３はＣＲ３（ここで、Ｒ３はＣ１〜５アルコキシ）、Ｒ
    １はＣ１〜５アルコキシ、Ｘはヒドロキシル、またはＣ
    １〜４アルコキシカルボニルオキシ、またはＹと一緒に
    なって＝Ｏ、Ｙは水素、またはＸと一緒になって＝Ｏ、
    またはＸおよびＲは互いに一緒になって式−Ｃ（Ｏ）Ｏ
    −で示される橋状結合（カルボニルはＡ環へ結合）を作
    り、Ｙは水素またはＣ２〜８アシルオキシであるで示さ
    れる請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  7. 【請求項７】　　請求項１〜６の何れか１項に記載の式
    （Ｉ）の化合物の除草有効量を含有する除草剤組成物。
  8. 【請求項８】　　請求項１〜６の何れか１項に記載の式
    （Ｉ）の化合物の除草有効量を雑草区域へ適用すること
    からなる雑草の防除方法。
  9. 【請求項９】　　（ａ）ＸおよびＲが結合して請求項１
    に記載の橋状結合基を作り、Ｙは水素、シアノ、アリー
    ルチオ、アリールスルフィニル、またはアリールスルホ
    ニルである場合、式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ａ環、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は請求項１の記載
    と同意義、Ｙ’は水素、シアノ、アリールチオ、アリー
    ルスルフィニル、またはアリールスルホニル、Ｚ１は酸
    素、硫黄、またはＮＲ２（ここで、Ｒ２は請求項１の記
    載と同意義である）を表す］で示される化合物を、式（
    ＩＩＩ） 【化４】 （式中、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４およびＲ１は請求項１
    の記載と同意義、Ｒ２１はメチルスルホニルまたはハロ
    ゲンである）の化合物と反応して、対応する式（Ｉｐ）
    【化５】 の化合物を得、（ｂ）式（Ｉｐ）（ここで、Ｙ’はシア
    ノまたはアリールスルホニル、Ｚ１は酸素を表し、その
    他の記号は請求項１の記載と同意義である）の化合物を
    、（ｉ）加水分解によって処理して、対応する式（Ｉ）
    （ここで、ＲおよびＸは橋状結合を作り、Ｙはヒドロキ
    シである）の化合物、または式（Ｉ）（ここで、Ｘおよ
    びＹは一緒になって＝Ｏを作る）の化合物を得、（ｉｉ
    ）アミンで処理して、対応する式（Ｉ）（ここで、Ｒは
    所望により置換され得るカルバモイル基、ＸおよびＹは
    一緒になって＝Ｏを作る）の化合物を得、（ｉｉｉ）基
    ＭＯＲ２２（ここで、Ｍはアルカリ金属、Ｒ２２は水素
    またはＣ１〜８アルキルである）で処理して、対応する
    化合物（ここで、ＲおよびＸは橋状結合を作り、Ｙはヒ
    ドロキシまたはＣ１〜８アルコキシである）を得、（ｃ
    ）式（Ｉｐ）（ここで、Ｙ’は水素、Ｚ１は酸素を表し
    、その他の記号は請求項１の記載と同意義である）で示
    される化合物を加水分解して、式（Ｉ）（ここで、Ｒは
    所望により塩の形を取り得るカルボキシル基、Ｘは水素
    、Ｙはヒドロキシである）で示される化合物を得、（ｄ
    ）式（Ｉｐ）（ここで、Ｙ’はヒドロキシ、Ｚ１は酸素
    を表し、その他の記号は請求項１の記載と同意義である
    ）で示される化合物を開環して、式（Ｉ）（ここで、Ｒ
    は所望により塩の形を取り得るカルボキシル基、Ｘおよ
    びＹは一緒になって＝Ｏである）の化合物を得、（ｅ）
    式（Ｉ）（ここで、Ｒは所望により塩の形を取り得るカ
    ルボキシル基、ＸおよびＹは＝Ｏであり、その他の記号
    は請求項１の記載と同意義である）で示される化合物を
    エステル化して、対応する化合物（ここで、Ｒはエステ
    ルの形のカルボキシル基である）を得、（ｆ）式（Ｉｐ
    ）（ここで、Ｙ’はヒドロキシ、Ｚ１は（ａ）の記載と
    同意義、その他の記号は請求項１の記載と同意義である
    ）で示される化合物をハロゲン化して、式（Ｉ）（ここ
    で、ＸおよびＲは一緒になって橋状結合基を作り、Ｙ’
    はハロゲンである）の化合物を得、（ｇ）式（Ｉｐ）（
    ここで、Ｚ１は酸素、Ｙ’はハロゲンであり、その他の
    記号は請求項１の記載と同意義である）で示される化合
    物を基Ｒ２ＮＨ２（ここで、Ｒ２は請求項１の記載と同
    意義である）および基ＨＯＲ２３（ここで、Ｒ２３はＣ
    １〜８アルキル、Ｃ２〜８アシル、またはアリールであ
    る）と反応して、対応する化合物（ここで、Ｚ１はＮＲ
    ２、Ｙ’はＣ１〜８アルコキシ、アリールオキシ、また
    はＣ２〜８アシルオキシである）を得、（ｈ）式（Ｉｐ
    ）（ここで、Ｙ’は水素、Ｚ１は（ａ）の記載と同意義
    、その他の記号は請求項１の記載と同意義である）で示
    される化合物を酸化して、対応する化合物（ここで、Ｙ
    ’はヒドロキシである）を得、（ｉ）式（ＩＶ） 【化６】 の化合物を式（Ｖ） 【化７】 の化合物と反応して、式（Ｉｑ） 【化８】 （式中、Ａ環、Ｒ、Ｒ１、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｙ
    １、Ｙ２およびＹ３は請求項１の記載と同意義、Ｘ”お
    よびＹ”は水素、Ｒ２４はＣ１〜８アルキルである）で
    示される化合物を得、（ｊ）式（Ｉｑ）（ここで、Ｘ”
    およびＹ”は水素、その他の記号は（ｉ）の記載と同意
    義である）で示される化合物をモノ−またはジハロゲン
    化して、対応する式（Ｉｑ）（ここで、Ｘ”およびＹ”
    は一方または双方ともハロゲンである）の化合物を得、
    （ｋ）式（Ｉｑ）（ここで、Ｘ”およびＹ”はともに水
    素、またはＸ”はハロゲンで、Ｙ”は水素であり、その
    他の記号は請求項１の記載と同意義である）で示される
    化合物を酸化して、対応する化合物（ここで、Ｘ”およ
    びＹ”は一緒になって＝Ｏを表し、または一方が水素で
    、他方はヒドロキシである）を得、（ｌ）式（Ｉｑ）（
    ここで、Ｘ”は水素、Ｙ”は水素であり、その他の記号
    は請求項１の記載と同意義である）で示される化合物を
    アルキル化して、対応する化合物（ここで、Ｘ”はＣ１
    〜８アルキル、Ｙ”は水素である）を得、（ｍ）式（Ｉ
    ｑ）（ここで、Ｘ”はハロゲン、Ｙ”は水素であり、そ
    の他の記号は請求項１の記載と同意義である）で示され
    る化合物へＣ１〜８アルコキシ基またはＣ１〜８アルキ
    ルチオ基を導入して、対応する化合物（ここで、Ｘ”は
    Ｃ１〜８アルコキシまたはＣ１〜８アルキルチオ、Ｙ”
    は水素である）を得、（ｎ）式（Ｉｑ）（ここで、Ｘ”
    はヒドロキシ、Ｙ”は水素を表し、その他の記号は請求
    項１の記載と同意義である）で示される化合物をアシル
    化して、対応する化合物（ここで、Ｘ”はアシルオキシ
    、Ｙ”は水素である）を得、（ｏ）式（Ｉｐ）（ここで
    、Ｚ１は酸素、Ｙ’は水素であり、その他の記号は請求
    項１の記載と同意義である）で示される化合物を、基Ｒ
    ７ＮＨ２｛ここで、Ｒ７は（ａ）水素、ハロゲン、（ｂ
    ）アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア
    ルコキシアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ
    キシ、アルキルＳ（Ｏ）ｐ、アルケニルＳ（Ｏ）ｐまた
    はアルキニルＳ（Ｏ）ｐ、アルキルＳ（Ｏ）ｐアルキル
    、アルケニルＳ（Ｏ）ｐアルキル、アルキニルＳ（Ｏ）
    ｐアルキル（これらは、それぞれ１〜６個のハロゲン原
    子によって置換され得、またそれぞれアルキルを介して
    隣接する窒素原子へ結合し得る）、（ｃ）アシル、アシ
    ルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、（
    ｄ）シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロ
    シクリル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルコ
    キシ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アラル
    コキシ、アリールＳ（Ｏ）ｐ、アラルキルＳ（Ｏ）ｐ、
    またはアリールＳ（Ｏ）ｐアルキル［これらは、それぞ
    れ非置換または（ｉ）ハロゲン、（ｉｉ）アルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコ
    キシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキル
    Ｓ（Ｏ）ｐ、アルケニルＳ（Ｏ）ｐ、またはアルキニル
    Ｓ（Ｏ）ｐ、アルキルＳ（Ｏ）ｐアルキル、アルケニル
    Ｓ（Ｏ）ｐアルキル、またはアルキニルＳ（Ｏ）ｐアル
    キル（これらは、それぞれ１〜６個のハロゲン原子で置
    換され得る）、および（ｉｉｉ）ニトロ、シアノ、アシ
    ル、アミノ、置換アミノ、アミノスルホニル、アミノア
    ルキルまたは置換アミノアルキルから選ばれた１〜３個
    の置換基によって置換され得る］、（ｅ）アミノ、置換
    アミノ、アミド、置換アミド、アミノスルホニル、シア
    ノ、ニトロ、または−（ＣＨＲ４’）ｎ’’’−Ｃ（Ｏ
    ）Ｙ４’（ここで、Ｙ４’は水素、低級アルキル、低級
    アルコキシ、またはヒドロキシ、ｎ’’’は０、１、２
    または３、ｐは０、１または２、Ｒ４’はＹ１と同意義
    である）｝と反応して、式（Ｉ）（ここで、Ｒは単置換
    カルバモイル、Ｘは水素、Ｙはヒドロキシである）で示
    される化合物を得、（ｐ）式（Ｉｐ）（ここで、Ｚ１は
    酸素、Ｙ’はヒドロキシであり、その他の記号は請求項
    １の記載と同意義である）で示される化合物を、スルホ
    ニル化、カルバモイル化、アシル化、またはカルボアル
    コキシル化して、対応する式（Ｉ）（ここで、Ｒおよび
    Ｘは−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−橋状結合を作り、Ｙはスルホニル
    オキシ、カルバモイルオキシ、Ｃ２〜８アシルオキシ、
    またはＣ１〜８アルコキシカルボニルオキシである）で
    示される化合物を得、（ｑ）式（Ｉｐ）（ここで、Ｚ１
    は酸素、Ｙ’はハロゲンであり、その他の記号は請求項
    １の記載と同意義である）で示される化合物を、基Ｒ７
    Ｒ８ＮＨ（ここで、Ｒ７は（ｏ）の記載と同意義、Ｒ８
    はＲ７と同意義である）と反応して、式（Ｉ）（ここで
    、Ｒはジ置換カルバモイル、ＸおよびＺは一緒になって
    ＝Ｏを表す）で示される化合物を得て、任意の化合物（
    ここで、Ｒは遊離形またはエステル形のカルボキシル基
    またはチオカルボキシル基）および任意の化合物（Ｒは
    遊離形または塩の形のカルボキシル基）を回収すること
    を含んでなる請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造
    方法。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994008975A1 (fr) * 1992-10-16 1994-04-28 Nippon Soda Co., Ltd. Derive de pyrimidine
WO1995025730A1 (en) * 1994-03-22 1995-09-28 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Nicotinic acid derivative and herbicide
JP2005533803A (ja) * 2002-06-24 2005-11-10 アストラゼネカ・アクチエボラーグ システインプロテアーゼ活性と関連する疾患の処置のためのピリミジン−またはトリアジン−２−カルボニトリルの新規使用および新規ピリミジン−２−カルボニトリル誘導体
JP2007534738A (ja) * 2004-04-26 2007-11-29 ファイザー・インク Ｈｉｖインテグラーゼ酵素の阻害剤
WO2010044215A1 (ja) * 2008-10-17 2010-04-22 クミアイ化学工業株式会社 光学活性ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体及び除草剤

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5665673A (en) * 1988-12-29 1997-09-09 Anderson; Richard J. Potentiating herbicidal compositions
US6107248A (en) * 1988-12-29 2000-08-22 Anderson; Richard J. Potentiating herbicidal compositions of auxin transport inhibitors and growth regulators
US5403816A (en) * 1990-10-25 1995-04-04 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Picolinic acid derivative and herbicidal composition
JPH05301872A (ja) * 1992-04-23 1993-11-16 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピコリン酸誘導体及び除草剤
GB9105297D0 (en) * 1991-03-13 1991-04-24 Schering Agrochemicals Ltd Herbicides
HU9203730D0 (en) * 1991-12-06 1993-03-29 Sandoz Ag Substituted phthalides and heterocyclic ones
DE4202526A1 (de) * 1992-01-30 1993-08-05 Bayer Ag Neue 4-cinnolinyl- und 4-naphthyridinyl-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
WO1993024468A1 (en) * 1992-06-02 1993-12-09 Ciba-Geigy Ag Pyrimidinyl- and triazinyl- salicyl- and picolylamides and the use, as herbicides, and preparation thereof
AU661159B2 (en) * 1992-07-15 1995-07-13 Sumitomo Chemical Company, Limited N-acyldihydroquinoline derivatives, a method for producing the same and their use as herbicides
GB9219779D0 (en) * 1992-09-18 1992-10-28 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
US5716901A (en) * 1993-02-18 1998-02-10 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine
PT2050338E (pt) 1993-02-18 2011-07-01 Basf Se Composições herbicidas
US5895774A (en) * 1993-02-18 1999-04-20 Fenderson; John M. Herbicidal compositions comprising dimethenamid and ethofumesate
US5721191A (en) * 1993-02-18 1998-02-24 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid and sulfonylureas
US5877115A (en) * 1993-02-18 1999-03-02 Sandoz Ltd. Dicamba and dimethenamid synergistic herbicidal compositions
DE4305696A1 (de) * 1993-02-25 1994-09-01 Hoechst Ag Nachweisverfahren zur Identifizierung von Inhibitoren
US5595958A (en) * 1994-05-02 1997-01-21 Zeneca Limited 3-substituted pyridine compounds and derivatives thereof
DE19521355A1 (de) * 1995-06-12 1996-12-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonamide, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19521653A1 (de) * 1995-06-14 1996-12-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Tetrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US5698694A (en) * 1996-10-25 1997-12-16 Sandoz Ltd. Process for preparing substituted pyrimidines
CA2283981A1 (en) * 1997-03-20 1998-10-01 Basf Aktiengesellschaft Substituted 2-benz(o)ylpyridines, their preparation and their use as herbicides
US5977024A (en) * 1997-11-03 1999-11-02 Basf Corporation Mixtures and methods for suppressing precipitation of chloroacetamides
KR100559690B1 (ko) * 1998-07-29 2006-03-10 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 디 또는 트리플루오로메탄술포닐아닐리드유도체, 그제조방법 및 그것을 유효성분으로 하는 제초제
US6428814B1 (en) 1999-10-08 2002-08-06 Elan Pharma International Ltd. Bioadhesive nanoparticulate compositions having cationic surface stabilizers
GB0005477D0 (en) 2000-03-07 2000-04-26 Resolution Chemicals Limited Process for the preparation of citalopram
US6657085B2 (en) * 2000-05-17 2003-12-02 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the preparation of aniline compounds
AR035884A1 (es) 2001-05-18 2004-07-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo
DE50200390D1 (de) 2001-10-31 2004-06-03 Basf Ag Benzhydrylderivate
CA2475092C (en) 2002-02-04 2012-05-01 Baudax Bio, Inc. Nanoparticulate compositions having lysozyme as a surface stabilizer
JP4885709B2 (ja) 2003-05-08 2012-02-29 メルク セローノ ソシエテ アノニム ピリジニルアセトニトリル類
GB0808664D0 (en) * 2008-05-13 2008-06-18 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0811643D0 (en) 2008-06-25 2008-07-30 Cancer Rec Tech Ltd New therapeutic agents
US8754228B2 (en) 2011-11-16 2014-06-17 Paresh T. Gandhi Nicotine derivatives
RU2583058C1 (ru) * 2015-04-28 2016-05-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") Способ получения производных 3-(2-фурил)фталида
GB201517216D0 (en) 2015-09-29 2015-11-11 Cancer Res Technology Ltd And Astex Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
GB201517217D0 (en) 2015-09-29 2015-11-11 Astex Therapeutics Ltd And Cancer Res Technology Ltd Pharmaceutical compounds
GB201704966D0 (en) 2017-03-28 2017-05-10 Astex Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
GB201704965D0 (en) 2017-03-28 2017-05-10 Astex Therapeutics Ltd Pharmaceutical compounds
CN119841865A (zh) 2020-02-07 2025-04-18 加舒布鲁姆生物公司 杂环glp-1激动剂
EP4211139A4 (en) 2020-09-10 2024-12-18 Gasherbrum Bio, Inc. HETEROCYCLIC GLP-1 AGONISTS
CN112970759A (zh) * 2021-01-25 2021-06-18 浙江农林大学 一种新型除草制剂及其制备方法
AU2024222719A1 (en) 2023-02-16 2025-08-21 Gasherbrum Bio, Inc. Heterocyclic glp-1 agonists

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3526017A1 (de) * 1985-07-20 1987-01-22 Thomson Brandt Gmbh Recorder
JPS6484465A (en) * 1987-09-28 1989-03-29 Hitachi Ltd Rotary head device
JP2898991B2 (ja) * 1988-06-21 1999-06-02 キヤノン株式会社 回転制御装置
GB8917222D0 (en) * 1989-07-27 1989-09-13 Schering Agrochemicals Ltd Herbicides
WO1991010653A1 (en) * 1990-01-11 1991-07-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrimidines and triazines

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994008975A1 (fr) * 1992-10-16 1994-04-28 Nippon Soda Co., Ltd. Derive de pyrimidine
WO1995025730A1 (en) * 1994-03-22 1995-09-28 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Nicotinic acid derivative and herbicide
US5877120A (en) * 1994-03-22 1999-03-02 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Nicotinic acid derivatives and herbicides
JP2005533803A (ja) * 2002-06-24 2005-11-10 アストラゼネカ・アクチエボラーグ システインプロテアーゼ活性と関連する疾患の処置のためのピリミジン−またはトリアジン−２−カルボニトリルの新規使用および新規ピリミジン−２−カルボニトリル誘導体
JP2007534738A (ja) * 2004-04-26 2007-11-29 ファイザー・インク Ｈｉｖインテグラーゼ酵素の阻害剤
WO2010044215A1 (ja) * 2008-10-17 2010-04-22 クミアイ化学工業株式会社 光学活性ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体及び除草剤

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