JPH0424352B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0424352B2 JPH0424352B2 JP57211289A JP21128982A JPH0424352B2 JP H0424352 B2 JPH0424352 B2 JP H0424352B2 JP 57211289 A JP57211289 A JP 57211289A JP 21128982 A JP21128982 A JP 21128982A JP H0424352 B2 JPH0424352 B2 JP H0424352B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- substituted
- formula
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、新規な１，５−ベンゾチアゼピン誘
導体及びその酸付加塩、この化合物の血圧降下剤
としての用途並びに、その製造方法に関するもの
である。 本発明に係る血圧降下作用を有する一連の化合
物は、一般式(1)： ［上記式中、 Ａは、＞Ｃ＝０又は＞CH2を、 ｎは、１〜３の整数を、 Ｂは、−NH−R1（R1は、ヒドロキシ低級アルキ
ル基、置換又は非置換フエニル基、置換又は非置
換フエニル低級アルキル基、ピリジル基、低級ア
ルキル置換ピリジル基、又はＮ，Ｎ−ジ低級アル
キル置換アミノ低級アルキル基を表わす）、
導体及びその酸付加塩、この化合物の血圧降下剤
としての用途並びに、その製造方法に関するもの
である。 本発明に係る血圧降下作用を有する一連の化合
物は、一般式(1)： ［上記式中、 Ａは、＞Ｃ＝０又は＞CH2を、 ｎは、１〜３の整数を、 Ｂは、−NH−R1（R1は、ヒドロキシ低級アルキ
ル基、置換又は非置換フエニル基、置換又は非置
換フエニル低級アルキル基、ピリジル基、低級ア
ルキル置換ピリジル基、又はＮ，Ｎ−ジ低級アル
キル置換アミノ低級アルキル基を表わす）、
【式】（R2は低級アルキル基、置換又は非置
換フエニル基、又は置換又は非置換フエニル低級
アルキル基を、R3は低級アルキル基又はアシル
基を表わす）、
アルキル基を、R3は低級アルキル基又はアシル
基を表わす）、
【式】（R4は、低級アルキル基、フ
エニル基又はハロゲン化フエニル基を表わす）、
又は
又は
【式】
（R6は−Ｈ、フエニル基又はハロゲン化フエニ
ル基、R6は−Ｈ又は−OHを表わす）を夫々表わ
す。以下同じ。］ で示される、Ｎ−置換−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン誘導体及び医
薬上許容されるその酸付加塩である。本願におい
て、低級アルキル基とは、C1〜5の直鎖若しくは分
岐を有するアルキル基を意味する。式(1)におい
て、R3がアシル基である場合として、アセチル
基、プロピオニル基、ベンゾイル基などがある。
R1がハイドロキシ低級アルキル基の場合として
は、２−ハイドロキシプロピル、２−ハイドロキ
シ−１，１−ジメチルエチルなどがある。 R1がＮ，Ｎ−ジ低級アルキル置換アミノ低級
アルキル基の場合として、ジメチルアミノプロピ
ル基、ジエチルアミノエチル基などをあげること
ができる。又、Ｂが複素環化合物である場合とし
ては、Ｎ−メチルピペラジノ基、Ｎ−フエニルピ
ペラジノ基、或いは４−（Ｐ−クロルフエニル）−
４−ハイドロキシピペリジノ基などをとることが
できる。前記一般式(1)に属する化合物を例示する
と表１のようになる。
ル基、R6は−Ｈ又は−OHを表わす）を夫々表わ
す。以下同じ。］ で示される、Ｎ−置換−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン誘導体及び医
薬上許容されるその酸付加塩である。本願におい
て、低級アルキル基とは、C1〜5の直鎖若しくは分
岐を有するアルキル基を意味する。式(1)におい
て、R3がアシル基である場合として、アセチル
基、プロピオニル基、ベンゾイル基などがある。
R1がハイドロキシ低級アルキル基の場合として
は、２−ハイドロキシプロピル、２−ハイドロキ
シ−１，１−ジメチルエチルなどがある。 R1がＮ，Ｎ−ジ低級アルキル置換アミノ低級
アルキル基の場合として、ジメチルアミノプロピ
ル基、ジエチルアミノエチル基などをあげること
ができる。又、Ｂが複素環化合物である場合とし
ては、Ｎ−メチルピペラジノ基、Ｎ−フエニルピ
ペラジノ基、或いは４−（Ｐ−クロルフエニル）−
４−ハイドロキシピペリジノ基などをとることが
できる。前記一般式(1)に属する化合物を例示する
と表１のようになる。
【表】
【表】
【表】
一般式(1)で示される本願化合物は、例えば、次
の方法により製造することができる。 式（）： で示される２，３，４，５−テトラハイドロ−
１，５−ベンゾチアゼピンに、一般式（）： （但し、Ｘ、Ｙはハロゲン原子）を反応させるこ
とにより、先ず一般式（）： の化合物を得る。この化合物に、一般式（）： Ｈ−Ｚ ……（） （但し、Ｚは、
の方法により製造することができる。 式（）： で示される２，３，４，５−テトラハイドロ−
１，５−ベンゾチアゼピンに、一般式（）： （但し、Ｘ、Ｙはハロゲン原子）を反応させるこ
とにより、先ず一般式（）： の化合物を得る。この化合物に、一般式（）： Ｈ−Ｚ ……（） （但し、Ｚは、
【式】又は
【式】を表す。以下同じ）
を反応させることにより、一般式（）：
で示される、Ｎ−置換−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン誘導体を得
る。式（）の化合物は、H.L.Yale等（Jour.
Heterocycle.Chem.1972、９、899）のジベンゾ
チアゼピンの製造方法において、α，α′−ジブロ
ム−Ｏ−キシレンの代りに、１，３−ジブロムプ
ロパンを用いて、Ｏ−アミノチオフエノールと反
応させるか、或は、H.J.Federsel等
（Tetranedron.Lett.21、2429P.1980）の方法によ
りベンゾチアゾールと、１，３−ジブロムプロパ
ンとの反応で得ることができる。一般式（）の
化合物としては、クロルアセチルクロライド、ブ
ロモアセチルブロマイド、２−クロルフロピオニ
ルクロライド、３−クロルブチロイルクロライド
等が用いられる。 式（）の化合物と、一般式（）の化合物と
の反応は、ベンゼン、トルエンのような、この反
応に関与しない溶媒中で行なうがトリエチルアミ
ン或は、ピリジンのような塩基の存在下で行うこ
とが好ましい。又、一般式（）の化合物と、一
般式（）の化合物との反応は、塩基を共存させ
るか、或は、一般式（）の化合物を、過剰（例
えば２倍当量）に用いて行なう。共存せしめる塩
基としては、トリエチルアミン、ピリジンのよう
な有機塩基の他に、炭酸カリ、ソジウムエチラー
ト、ナトリウムアミド、ソジウムヒドリドのよう
なアルカル金属を用いることが出来る。一般式
（）において、Ｚがハイドロキシ低級アルキル
アミノ基の場合として、２−ハイドロキシプロピ
ルアミン、２−ハイドロキシ−１，１−ジメチル
エチルアミン、ジイソプロピルアミンをあげるこ
とができる。 ＺがＮ，Ｎ−ジ低級アルキル置換アミノ低級ア
ルキルアミノ基の場合として、ジメチルアミノプ
ロピルアミン、ジエチルアミノエチルアミンを、
あげることができ、又、Ｚが置換又は非置換フエ
ニル低級アルキルアミノ基の場合としては、４−
メトキシフエネチルアミン、３，４−ジメトキシ
フエネチルアミンなどをあげることができる。更
にＺが複素環化合物である場合としては、Ｎ−メ
チルピペラジン、Ｎ−フエニルピペラジン、４−
フエニル−４−ハイドロキシピペリジン、４−Ｐ
−クロルフエニル−４−ハイドロキシピペリジン
などを挙げることができる。一般式（）の化合
物をリチウムアルミニウムヒドリド或は、ソジウ
ムボロンハイドライド等の還元剤を用いて還元す
ることにより、一般式（）： で示される化合物を得ることができる。又、一般
式（）において、Ｚが、
ヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン誘導体を得
る。式（）の化合物は、H.L.Yale等（Jour.
Heterocycle.Chem.1972、９、899）のジベンゾ
チアゼピンの製造方法において、α，α′−ジブロ
ム−Ｏ−キシレンの代りに、１，３−ジブロムプ
ロパンを用いて、Ｏ−アミノチオフエノールと反
応させるか、或は、H.J.Federsel等
（Tetranedron.Lett.21、2429P.1980）の方法によ
りベンゾチアゾールと、１，３−ジブロムプロパ
ンとの反応で得ることができる。一般式（）の
化合物としては、クロルアセチルクロライド、ブ
ロモアセチルブロマイド、２−クロルフロピオニ
ルクロライド、３−クロルブチロイルクロライド
等が用いられる。 式（）の化合物と、一般式（）の化合物と
の反応は、ベンゼン、トルエンのような、この反
応に関与しない溶媒中で行なうがトリエチルアミ
ン或は、ピリジンのような塩基の存在下で行うこ
とが好ましい。又、一般式（）の化合物と、一
般式（）の化合物との反応は、塩基を共存させ
るか、或は、一般式（）の化合物を、過剰（例
えば２倍当量）に用いて行なう。共存せしめる塩
基としては、トリエチルアミン、ピリジンのよう
な有機塩基の他に、炭酸カリ、ソジウムエチラー
ト、ナトリウムアミド、ソジウムヒドリドのよう
なアルカル金属を用いることが出来る。一般式
（）において、Ｚがハイドロキシ低級アルキル
アミノ基の場合として、２−ハイドロキシプロピ
ルアミン、２−ハイドロキシ−１，１−ジメチル
エチルアミン、ジイソプロピルアミンをあげるこ
とができる。 ＺがＮ，Ｎ−ジ低級アルキル置換アミノ低級ア
ルキルアミノ基の場合として、ジメチルアミノプ
ロピルアミン、ジエチルアミノエチルアミンを、
あげることができ、又、Ｚが置換又は非置換フエ
ニル低級アルキルアミノ基の場合としては、４−
メトキシフエネチルアミン、３，４−ジメトキシ
フエネチルアミンなどをあげることができる。更
にＺが複素環化合物である場合としては、Ｎ−メ
チルピペラジン、Ｎ−フエニルピペラジン、４−
フエニル−４−ハイドロキシピペリジン、４−Ｐ
−クロルフエニル−４−ハイドロキシピペリジン
などを挙げることができる。一般式（）の化合
物をリチウムアルミニウムヒドリド或は、ソジウ
ムボロンハイドライド等の還元剤を用いて還元す
ることにより、一般式（）： で示される化合物を得ることができる。又、一般
式（）において、Ｚが、
【式】である場合
の化合物に、一般式（）：
R″3−Ｘ ……（）
（但し、R″3はアシル基、Ｘはハロゲン原子を示
す、以下同じ）で示されるハロゲン化アシルを反
応させて、一般式（）： の化合物を製造する場合は、一般のアシル化の条
件が適用できる。 このようにして得られた化合物は、これを、遊
離塩基そのまゝの形で用いるか、若しくは、薬学
的に使用出来る無毒性の酸付加塩たとえば、塩酸
塩、乳酸塩又は、フマール酸塩等の形態で薬剤と
して使用する。本願化合物は、後記するように血
管拡張作用を有し、血圧降下剤として有用であ
り、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、シロツプ剤等の
剤形で経口的に投与でき、又、直接直腸に或は、
注射剤等の形で非経口投与が可能である。投与量
は、患者の症状、年令等により異なるが、例えば
成人１日あたり100〜150mgを三回程度に分けて投
与される。以下薬理試験例及び実施例により、更
に詳細に説明する。 試験例 １ モルモツト盲腸紐のCa 収縮に対する作用。
フエラリー等（Arch.Intern.Pharmacodyn.174、
223−318（′68）の方法に従い、モルモツトを屠殺
後盲腸紐を摘出し、Ca −フリーのK+−Ringer
液で満されたオルガンバス中に約30分つるし、そ
の後Ca を累積的に加えて、Ca に対する用量
−作用曲線を得る。次に被験薬を３分前処理し、
同様の操作により、被験薬存在下の用量−作用曲
線を求め、２つの用量作用曲線よりPA2を求め被
験薬の作用の強さの指標とした。結果を表２に示
す。
す、以下同じ）で示されるハロゲン化アシルを反
応させて、一般式（）： の化合物を製造する場合は、一般のアシル化の条
件が適用できる。 このようにして得られた化合物は、これを、遊
離塩基そのまゝの形で用いるか、若しくは、薬学
的に使用出来る無毒性の酸付加塩たとえば、塩酸
塩、乳酸塩又は、フマール酸塩等の形態で薬剤と
して使用する。本願化合物は、後記するように血
管拡張作用を有し、血圧降下剤として有用であ
り、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、シロツプ剤等の
剤形で経口的に投与でき、又、直接直腸に或は、
注射剤等の形で非経口投与が可能である。投与量
は、患者の症状、年令等により異なるが、例えば
成人１日あたり100〜150mgを三回程度に分けて投
与される。以下薬理試験例及び実施例により、更
に詳細に説明する。 試験例 １ モルモツト盲腸紐のCa 収縮に対する作用。
フエラリー等（Arch.Intern.Pharmacodyn.174、
223−318（′68）の方法に従い、モルモツトを屠殺
後盲腸紐を摘出し、Ca −フリーのK+−Ringer
液で満されたオルガンバス中に約30分つるし、そ
の後Ca を累積的に加えて、Ca に対する用量
−作用曲線を得る。次に被験薬を３分前処理し、
同様の操作により、被験薬存在下の用量−作用曲
線を求め、２つの用量作用曲線よりPA2を求め被
験薬の作用の強さの指標とした。結果を表２に示
す。
【表】
試験例 ２
ランゲンドルフ法による冠血管拡張作用。ラン
ゲンドルフの常法（Pflu¨gers.Arch.Ges.
Physiol.61、291（1895））に従いモルモツト心臓
を摘出し、その冠血流量を２分間隔で測定し、被
験薬物による冠血流増加作用を血流増加量と最大
血流増加率（％）とにより求めた。結果を表３に
示す。
ゲンドルフの常法（Pflu¨gers.Arch.Ges.
Physiol.61、291（1895））に従いモルモツト心臓
を摘出し、その冠血流量を２分間隔で測定し、被
験薬物による冠血流増加作用を血流増加量と最大
血流増加率（％）とにより求めた。結果を表３に
示す。
【表】
試験例 ３
血圧降下作用
正常ラツトの大腿静脈に被験薬を投与し、大腿
動脈の血圧をトランスデユーサーを介して測定し
た。結果を表４に示す。
動脈の血圧をトランスデユーサーを介して測定し
た。結果を表４に示す。
【表】
試験例 ４
急性毒性
マウスにおける急性毒性は表５のとうりであ
る。
る。
【表】
実施例 １
第１工程 ５−ブロムアセチル−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピンの
製造 ２，３，４，５−テトラハイドロ−１，５−ベ
ンゾチアゼピン7.63ｇをピリジン4.34ｇを含むト
ルエン90ml中に加え、氷冷してブロムアセチルブ
ロマイド11.2ｇをトルエン40ml中に加えた液を、
撹拌下に加え、その後３〜５℃で30分撹拌後、室
温で２時間撹拌したのち、過し、残留物は少量
のトルエンで洗い、トルエン液を合せ飽和食塩水
で洗い、無水硫酸ソーダで脱水後濃縮する。残留
物（12.20ｇ）はエタノールで再結晶し、目的物
10.98ｇを得る。 融点114−116℃、M.S.（ｍ／ｅ）286（M+）、IR
（KBr）2920、2900、1655、1570cm-1. 第２工程：５−〔（２−ハイドロキシプロピル）ア
ミノ〕アセチル−２，３，４，５−テトラハイ
ドロ−１，５−ベンゾチアゼビン（化合物１）
の製造 第１工程で得た、Ｎ−ブロムアセチル−２，
３，４，５−テトラヒドロベンゾチアゼビン0.5
ｇをジクロルメタン1.5ml中にとかし、１−アミ
ノ２−プロパノール0.29ｇを加え８時間加熱還流
後ジクロルメタン10mlを加え、飽和食塩水で洗
い、無水硫酸ソーダで脱水後、溶媒を留去して、
生じた結晶を石油エーテルで洗い、目的物0.33ｇ
を得る。融点105−８℃M.S.（ｍ／ｅ）280（M+）．
IR（KBr）．3360、2950、2890、1640、1465cm-1。 実施例 ２〜16 化合物２〜16は、実施例１の第１工程の方法で
得られる表６イ欄の化合物と、ロ欄に示す化合物
とを、実施例１の第２工程の方法に準じて反応さ
せることにより、得られた。
−テトラヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピンの
製造 ２，３，４，５−テトラハイドロ−１，５−ベ
ンゾチアゼピン7.63ｇをピリジン4.34ｇを含むト
ルエン90ml中に加え、氷冷してブロムアセチルブ
ロマイド11.2ｇをトルエン40ml中に加えた液を、
撹拌下に加え、その後３〜５℃で30分撹拌後、室
温で２時間撹拌したのち、過し、残留物は少量
のトルエンで洗い、トルエン液を合せ飽和食塩水
で洗い、無水硫酸ソーダで脱水後濃縮する。残留
物（12.20ｇ）はエタノールで再結晶し、目的物
10.98ｇを得る。 融点114−116℃、M.S.（ｍ／ｅ）286（M+）、IR
（KBr）2920、2900、1655、1570cm-1. 第２工程：５−〔（２−ハイドロキシプロピル）ア
ミノ〕アセチル−２，３，４，５−テトラハイ
ドロ−１，５−ベンゾチアゼビン（化合物１）
の製造 第１工程で得た、Ｎ−ブロムアセチル−２，
３，４，５−テトラヒドロベンゾチアゼビン0.5
ｇをジクロルメタン1.5ml中にとかし、１−アミ
ノ２−プロパノール0.29ｇを加え８時間加熱還流
後ジクロルメタン10mlを加え、飽和食塩水で洗
い、無水硫酸ソーダで脱水後、溶媒を留去して、
生じた結晶を石油エーテルで洗い、目的物0.33ｇ
を得る。融点105−８℃M.S.（ｍ／ｅ）280（M+）．
IR（KBr）．3360、2950、2890、1640、1465cm-1。 実施例 ２〜16 化合物２〜16は、実施例１の第１工程の方法で
得られる表６イ欄の化合物と、ロ欄に示す化合物
とを、実施例１の第２工程の方法に準じて反応さ
せることにより、得られた。
【表】
(A) 錠剤
成 分 配合量（重量部）
化合物14 50
乳 糖 30
アビセル 56
ステアリン酸カルシウム ４
上記の割合で含有する混合物を一錠150mgの
重量に打錠した。 (B) カプセル錠 (A)の錠剤と同一配合の混合物を同一分量をと
り１カプセル宛重量150mgづつのカプセル剤と
した。 (C) 顆粒剤 成 分 配合量（重量部） 化合物16 50 乳 糖 80 トウモロコシデンプン 26 メチルセルロース ４ 化合物16、乳糖、トウモロコシデンプンを上
記の割合で混合し、メチルセルロースの水溶液
を加えて練合し、造粒・乾燥を行ない顆粒剤と
した。 (D) シロツプ剤 成 分 配合量（重量部） 化合物19 ２ クエン酸 １ 砂 糖 25 メチルセルロース 0.5 メチルパラベン 0.05 バニラエツセンス 0.01 上記成分に水を加えて100mlとした。
重量に打錠した。 (B) カプセル錠 (A)の錠剤と同一配合の混合物を同一分量をと
り１カプセル宛重量150mgづつのカプセル剤と
した。 (C) 顆粒剤 成 分 配合量（重量部） 化合物16 50 乳 糖 80 トウモロコシデンプン 26 メチルセルロース ４ 化合物16、乳糖、トウモロコシデンプンを上
記の割合で混合し、メチルセルロースの水溶液
を加えて練合し、造粒・乾燥を行ない顆粒剤と
した。 (D) シロツプ剤 成 分 配合量（重量部） 化合物19 ２ クエン酸 １ 砂 糖 25 メチルセルロース 0.5 メチルパラベン 0.05 バニラエツセンス 0.01 上記成分に水を加えて100mlとした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ［式中、 Ａは、＞Ｃ＝０又は＞CH2を、 ｎは、１〜３の整数を、 Ｂは、−NH−R1（R1は、ヒドロキシ低級アルキ
ル基、置換又は非置換フエニル基、置換又は非置
換フエニル低級アルキル基、ピリジル基、低級ア
ルキル置換ビリジル基、又はＮ，Ｎ−ジ低級アル
キル置換アミノ低級アルキル基を表わす）、 【式】 （R2は低級アルキル基、置換又は非置換フエニ
ル基、又は置換又は非置換フエニル低級アルキル
基を、R3は低級アルキル基又は低級アルキルカ
ルボニル基を表わす）、 【式】 （phは、フエニル基若しくはハロゲン化フエニ
ル基）、又は、 【式】 （phはフエニル基若しくはハロゲン化フエニル
基） を夫々表わす。］ で示される、Ｎ−置換２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１，５−ベンゾチアゼピン誘導体、又は、
医薬上許容されるその塩。 ２ 一般式： ［式中、 Ａは、＞Ｃ＝０又は＞CH2を、 ｎは、１〜３の整数を、 Ｂは、−NH−R1（R1は、ヒドロキシ低級アルキ
ル基、置換又は非置換フエニル基、置換又は非置
換フエニル低級アルキル基、ピリジル基、低級ア
ルキル置換ピリジル基、又はＮ，Ｎ−ジ低級アル
キル置換アミノ低級アルキル基を表わす）、 【式】 （R2は低級アルキル基、置換又は非置換フエニ
ル基、又は置換又は非置換フエニル低級アルキル
基を、R3は低級アルキル基又は低級アルキルカ
ルボニル基を表わす）、 【式】 （R4は、低級アルキル基、フエニル基又はハロ
ゲン化フエニル基を表わす）、 又は【式】 （R5は−Ｈ、フエニル基又はハロゲン化フエニ
ル基、R6は−Ｈ又は−OHを表わす）、 を夫々表わす。］ で示される、Ｎ−置換２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１，５−ベンゾチアゼピン誘導体、又は、
医薬上許容されるその塩を有効成分として含有す
る血圧降下剤。 ３ 式： で示される２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
５−ベンゾチアゼピンに、一般式： （但し、Ｘ、Ｙはハロゲン原子、ｎは１〜３の整
数、以下、この項において同じ） で示される化合物を反応させ、一般式： で示される化合物としたのち、更にこの化合物に
一般式：Ｈ−Ｚ ［但し、Ｚは−NH−R1（R1はヒドロキシ低級ア
ルキル基、置換又は非置換フエニル基、置換又は
非置換フエニル低級アルキル基、ピリジル基、低
級アルキル置換ピリジル基、又は、Ｎ，Ｎ−ジ低
級アルキル置換アミノ低級アルキル基）、 【式】（R2は低級アルキル基又はフエニル 基、R′3は低級アルキル基）、 【式】（phは、フエニル基若しくは ハロゲン化フエニル基）、又は
【式】（phはフエニル基又はハロゲ ン化フエニル基）を夫々表わす。以下、この項に
おいて同じ］ で示される化合物を反応させ、場合により、得ら
れた化合物のカルボニル基を、更に還元すること
を特徴とする、一般式： （但し、Ａは＞Ｃ＝０又は＞CH2） で表わされるＮ−置換２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１，５−ベンゾチアゼピン誘導体の製造方
法。 ４ 一般式： （但し、ｎは１〜３の整数、R7は置換若しくは
非置換フエニル低級アルキル基を表わす） で示される化合物に、一般式：R8−CO−Ｘ（R8
は低級アルキル基、Ｘはハロゲン基を夫々表わ
す。以下、この項において同じ） で示される化合物を反応させることを特徴とする
一般式： で示されるＮ−置換２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１，５−ベンゾチアゼピン誘導体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21128982A JPS59104371A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | １，５−ベンゾチアゼピン誘導体、本化合物を有効成分とする血圧降下剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21128982A JPS59104371A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | １，５−ベンゾチアゼピン誘導体、本化合物を有効成分とする血圧降下剤及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59104371A JPS59104371A (ja) | 1984-06-16 |
| JPH0424352B2 true JPH0424352B2 (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=16603461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21128982A Granted JPS59104371A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | １，５−ベンゾチアゼピン誘導体、本化合物を有効成分とする血圧降下剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59104371A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0742278B2 (ja) * | 1986-01-06 | 1995-05-10 | 寿製薬株式会社 | １，５−ベンゾチアゼピン誘導体及びその製造方法 |
-
1982
- 1982-12-03 JP JP21128982A patent/JPS59104371A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59104371A (ja) | 1984-06-16 |
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