JPH04243882A - トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造方法 - Google Patents
トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造方法Info
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- JPH04243882A JPH04243882A JP1921991A JP1921991A JPH04243882A JP H04243882 A JPH04243882 A JP H04243882A JP 1921991 A JP1921991 A JP 1921991A JP 1921991 A JP1921991 A JP 1921991A JP H04243882 A JPH04243882 A JP H04243882A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリアルカノイルオキ
シホウ素の新規な製造法に関する。後記トリアルカノイ
ルオキシホウ素（ＩＩＩ）は、ホウ酸アルカン酸無水物
またはトリアシルホウ酸とも呼ばれ、医薬、農薬等の製
造、とくにキノロンカルボン酸系医薬の製造原料として
重要な化合物である（特開昭６０−７５４８９号、特開
昭６０−７８９８６号各公報）。
シホウ素の新規な製造法に関する。後記トリアルカノイ
ルオキシホウ素（ＩＩＩ）は、ホウ酸アルカン酸無水物
またはトリアシルホウ酸とも呼ばれ、医薬、農薬等の製
造、とくにキノロンカルボン酸系医薬の製造原料として
重要な化合物である（特開昭６０−７５４８９号、特開
昭６０−７８９８６号各公報）。
【０００２】
【従来の技術】従来トリアルカノイルオキシホウ素を合
成する方法は、 （１）ホウ酸と無水低級アルカン酸とを反応させる方法
［Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．， ３６，２２１９（１９０３
）、英国特許第１３５７９５５号明細書、Ｊ． Ｃｈｅ
ｍ． Ｅｄｕｃ．， ５１，６８８（１９７４）］ Ｂ（ＯＨ）３＋３（ＣＨ３ ＣＯ）２Ｏ→Ｂ（ＯＣＯＣ
Ｈ３）３ ＋３ＣＨ３ ＣＯ２ Ｈ （２）低級アルカン酸の存在下に、無水ホウ酸と無水低
級アルカン酸とを反応させる方法［特開平２−１８８５
８９号公報］ Ｂ２ Ｏ３ ＋３（ＲＣＯ）２Ｏ→２Ｂ（ＯＣＯＲ）３
（３）無水ホウ酸と無水低級アルカン酸とを反応させる
方法［Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．， ３６，２２１９（１９
０３）］が知られている。
成する方法は、 （１）ホウ酸と無水低級アルカン酸とを反応させる方法
［Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．， ３６，２２１９（１９０３
）、英国特許第１３５７９５５号明細書、Ｊ． Ｃｈｅ
ｍ． Ｅｄｕｃ．， ５１，６８８（１９７４）］ Ｂ（ＯＨ）３＋３（ＣＨ３ ＣＯ）２Ｏ→Ｂ（ＯＣＯＣ
Ｈ３）３ ＋３ＣＨ３ ＣＯ２ Ｈ （２）低級アルカン酸の存在下に、無水ホウ酸と無水低
級アルカン酸とを反応させる方法［特開平２−１８８５
８９号公報］ Ｂ２ Ｏ３ ＋３（ＲＣＯ）２Ｏ→２Ｂ（ＯＣＯＲ）３
（３）無水ホウ酸と無水低級アルカン酸とを反応させる
方法［Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．， ３６，２２１９（１９
０３）］が知られている。
【０００３】（１）の方法は、爆発の危険性があること
が報告されており［Ｃｈｅｍ． Ｅｎｇ． Ｎｅｗｓ
３４，５１（１９７３）］、発熱のコントロールはホウ
酸が固体であるため難しく、工業的製造方法としては適
していない。 （２）の方法は、（１）の方法の爆発危険性を回避する
ため、無水ホウ酸を使用しているが、２種類の比較的多
量の溶媒を必要とし、その高沸点溶媒を減圧留去しなけ
ればならず、生産性が低い。 （３）の方法は、反応が非常に遅く長時間の加熱を必要
とし、目的物を高収率、高純度で得ることは難しい。ま
た、これらいずれの方法も固体の原料を使用しているた
め、工業的な製造法としては原料物質の仕込み、反応の
制御、反応の均一性等の点で好ましくない。
が報告されており［Ｃｈｅｍ． Ｅｎｇ． Ｎｅｗｓ
３４，５１（１９７３）］、発熱のコントロールはホウ
酸が固体であるため難しく、工業的製造方法としては適
していない。 （２）の方法は、（１）の方法の爆発危険性を回避する
ため、無水ホウ酸を使用しているが、２種類の比較的多
量の溶媒を必要とし、その高沸点溶媒を減圧留去しなけ
ればならず、生産性が低い。 （３）の方法は、反応が非常に遅く長時間の加熱を必要
とし、目的物を高収率、高純度で得ることは難しい。ま
た、これらいずれの方法も固体の原料を使用しているた
め、工業的な製造法としては原料物質の仕込み、反応の
制御、反応の均一性等の点で好ましくない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的な製
造法として、原料物質の仕込み、反応の制御、反応の均
一性等の点で優れている液体物質を反応させることによ
り、安全にかつ収率よくトリアルカノイルオキシホウ素
を得ることを目的とする。
造法として、原料物質の仕込み、反応の制御、反応の均
一性等の点で優れている液体物質を反応させることによ
り、安全にかつ収率よくトリアルカノイルオキシホウ素
を得ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
で示されるホウ酸エステルと一般式（ＩＩ）で示される
無水アルカン酸とを反応させることを特徴とする、一般
式（ＩＩＩ） で示されるトリアルカノイルオキシホウ
素の製造方法である。
で示されるホウ酸エステルと一般式（ＩＩ）で示される
無水アルカン酸とを反応させることを特徴とする、一般
式（ＩＩＩ） で示されるトリアルカノイルオキシホウ
素の製造方法である。
【化２】
（式中Ｒ１ 及びＲ２ は同一でも異なっても良く、炭
素数１〜５のアルキル基を表す）
素数１〜５のアルキル基を表す）
【０００６】本製法に使用されるホウ酸アルキルエステ
ル（Ｉ）としては、トリメチルホウ酸、トリエチルホウ
酸、トリプロピルホウ酸、トリイソプロピルホウ酸、ト
リブチルホウ酸、トリアミルホウ酸、トリイソブチルホ
ウ酸等が挙げられる。
ル（Ｉ）としては、トリメチルホウ酸、トリエチルホウ
酸、トリプロピルホウ酸、トリイソプロピルホウ酸、ト
リブチルホウ酸、トリアミルホウ酸、トリイソブチルホ
ウ酸等が挙げられる。
【０００７】本製法に使用される無水アルカン酸（ＩＩ
）としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、
無水イソ酪酸、無水吉草酸、無水イソ吉草酸等が挙げら
れる。
）としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、
無水イソ酪酸、無水吉草酸、無水イソ吉草酸等が挙げら
れる。
【０００８】本製法で得られるトリアルカノイルオキシ
ホウ素（ＩＩＩ）としては、トリアセチルオキシホウ素
、トリプロピオニルオキシホウ素、トリブチリルオキシ
ホウ素、トリイソブチリルオキシホウ素等が挙げられる
。
ホウ素（ＩＩＩ）としては、トリアセチルオキシホウ素
、トリプロピオニルオキシホウ素、トリブチリルオキシ
ホウ素、トリイソブチリルオキシホウ素等が挙げられる
。
【０００９】ホウ酸アルキルエステル（Ｉ）と無水アル
カン酸（ＩＩ）とのモル比は、通常１：５である。どち
らかを過剰に使用して、反応後除去する方法を行えば、
反応速度が上がり、反応時間が短縮される。どちらの原
料を過剰にするかは除去のし易さにもよるが、通常無水
アルカン酸を過剰量使用するほうが良い。
カン酸（ＩＩ）とのモル比は、通常１：５である。どち
らかを過剰に使用して、反応後除去する方法を行えば、
反応速度が上がり、反応時間が短縮される。どちらの原
料を過剰にするかは除去のし易さにもよるが、通常無水
アルカン酸を過剰量使用するほうが良い。
【００１０】本製法では原料が液体であるため、通常溶
媒は必要でない。しかし、本反応は溶媒の存在下でも実
施可能である。その際溶媒としては、反応に関与しない
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、塩化メ
チレン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化
炭化水素類、または使用する無水アルカン酸と同一のア
ルカン酸も使用可能である。
媒は必要でない。しかし、本反応は溶媒の存在下でも実
施可能である。その際溶媒としては、反応に関与しない
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、塩化メ
チレン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化
炭化水素類、または使用する無水アルカン酸と同一のア
ルカン酸も使用可能である。
【００１１】反応温度は使用する原料の沸点に依存する
が、室温から１５０℃の範囲で実施可能である。より好
ましくは２５〜８０℃の範囲である。反応液の濃度には
とくに制約はなく、前述したように無溶媒でも実施でき
る。反応は通常２時間以内に完結する。
が、室温から１５０℃の範囲で実施可能である。より好
ましくは２５〜８０℃の範囲である。反応液の濃度には
とくに制約はなく、前述したように無溶媒でも実施でき
る。反応は通常２時間以内に完結する。
【００１２】反応終了後の操作としては、反応混合物を
減圧下に濃縮した後、生成物を目的物が溶解しにくい溶
媒で洗浄する方法、又は冷却により目的物を析出させる
方法が推奨される。本洗浄溶媒としては、ヘキサン、ペ
ンタン、オクタン、リグロイン、石油エーテル、シクロ
ヘキサン等の飽和炭化水素溶媒；エチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ブチルエーテル等のエーテル系溶媒
；塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒が優れてい
る。
減圧下に濃縮した後、生成物を目的物が溶解しにくい溶
媒で洗浄する方法、又は冷却により目的物を析出させる
方法が推奨される。本洗浄溶媒としては、ヘキサン、ペ
ンタン、オクタン、リグロイン、石油エーテル、シクロ
ヘキサン等の飽和炭化水素溶媒；エチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ブチルエーテル等のエーテル系溶媒
；塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒が優れてい
る。
【００１３】
【実施例】以下に実施例を挙げて、さらに本発明の製法
について説明する。 実施例１ ホウ酸トリメチル４．５７ｇ と無水酢酸２０．４ｇ
とを混合し、１．５時間加熱還流した。反応終了後冷却
し、無水酢酸を減圧下に留去して、石油エーテル４０ｍ
ｌを加えた。析出結晶をろ過、乾燥して、無色固体のト
リアセチルオキシホウ素５．５ｇ を得た。融点１２０
〜１２３℃。
について説明する。 実施例１ ホウ酸トリメチル４．５７ｇ と無水酢酸２０．４ｇ
とを混合し、１．５時間加熱還流した。反応終了後冷却
し、無水酢酸を減圧下に留去して、石油エーテル４０ｍ
ｌを加えた。析出結晶をろ過、乾燥して、無色固体のト
リアセチルオキシホウ素５．５ｇ を得た。融点１２０
〜１２３℃。
【００１４】実施例２
ホウ酸トリブチル１０．１ｇ と無水酢酸２０．４ｇ
とを混合し、２時間加熱還流した。反応終了後冷却し、
無水酢酸を減圧下に留去して、石油エーテル４０ｍｌを
加えた。析出結晶をろ過、乾燥して、無色固体のトリア
セチルオキシホウ素５．３ｇ を得た。融点１２０〜１
２３℃。
とを混合し、２時間加熱還流した。反応終了後冷却し、
無水酢酸を減圧下に留去して、石油エーテル４０ｍｌを
加えた。析出結晶をろ過、乾燥して、無色固体のトリア
セチルオキシホウ素５．３ｇ を得た。融点１２０〜１
２３℃。
【００１５】参考例１
実施例１で製造したトリアセチルオキシホウ素８．２６
ｇ を無水酢酸２０．４ｇ に加え、さらに１−シクロ
プロピル−６，７−ジフルオロ−８−メトキシ−１，４
−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノロンカルボン酸アリ
ルエステル１３．４ｇ と、７０℃で１．５時間反応さ
せた。 反応終了後、冷却してイソプロピルエーテル４０ｍｌを
加え、５℃に冷却した。析出物をろ過し、イソプロピル
エーテルで洗浄し、１−シクロプロピル−６，７−ジフ
ルオロ−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
−３−キノロンカルボン酸ジアセチルオキシホウ素キレ
ートを１６．１ｇ （９５．２％）得た。融点１０４〜
１０８℃。この化合物は １ＨＮＭＲ、マススペクトル
（ｍ／ｅ ３６４（Ｍ＋ −ＯＡｃ））からホウ酸と
無水酢酸から製造したトリアセチルオキシホウ素を使用
して製造したものと、同一化合物であることを確認した
。
ｇ を無水酢酸２０．４ｇ に加え、さらに１−シクロ
プロピル−６，７−ジフルオロ−８−メトキシ−１，４
−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノロンカルボン酸アリ
ルエステル１３．４ｇ と、７０℃で１．５時間反応さ
せた。 反応終了後、冷却してイソプロピルエーテル４０ｍｌを
加え、５℃に冷却した。析出物をろ過し、イソプロピル
エーテルで洗浄し、１−シクロプロピル−６，７−ジフ
ルオロ−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
−３−キノロンカルボン酸ジアセチルオキシホウ素キレ
ートを１６．１ｇ （９５．２％）得た。融点１０４〜
１０８℃。この化合物は １ＨＮＭＲ、マススペクトル
（ｍ／ｅ ３６４（Ｍ＋ −ＯＡｃ））からホウ酸と
無水酢酸から製造したトリアセチルオキシホウ素を使用
して製造したものと、同一化合物であることを確認した
。
【００１６】参考例２
実施例１で製造したトリアセチルオキシホウ素を単離す
ることなく、反応混合物に、１−シクロプロピル−６，
７−ジフルオロ−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４
−オキソ−３−キノロンカルボン酸アリルエステル１３
．４ｇ を加え、参考例１と同様に反応させた。１−シ
クロプロピル−６，７−ジフルオロ−８−メトキシ−１
，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノロンカルボン酸
ジアセチルオキシホウ素キレートを１６．７ｇ 得た。 融点１０４〜１０８℃。
ることなく、反応混合物に、１−シクロプロピル−６，
７−ジフルオロ−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４
−オキソ−３−キノロンカルボン酸アリルエステル１３
．４ｇ を加え、参考例１と同様に反応させた。１−シ
クロプロピル−６，７−ジフルオロ−８−メトキシ−１
，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノロンカルボン酸
ジアセチルオキシホウ素キレートを１６．７ｇ 得た。 融点１０４〜１０８℃。
【００１７】参考例３
実施例２で製造したトリアセチルオキシホウ素を単離す
ることなく、反応混合物に、１−シクロプロピル−６，
７−ジフルオロ−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４
−オキソ−３−キノロンカルボン酸アリルエステル１４
．０ｇ を加え、参考例１と同様に反応させた。１−シ
クロプロピル−６，７−ジフルオロ−８−メトキシ−１
，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノロンカルボン酸
ジアセチルオキシホウ素キレートを１６．４ｇ 得た。 融点１０４〜１０８℃。
ることなく、反応混合物に、１−シクロプロピル−６，
７−ジフルオロ−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４
−オキソ−３−キノロンカルボン酸アリルエステル１４
．０ｇ を加え、参考例１と同様に反応させた。１−シ
クロプロピル−６，７−ジフルオロ−８−メトキシ−１
，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノロンカルボン酸
ジアセチルオキシホウ素キレートを１６．４ｇ 得た。 融点１０４〜１０８℃。
【００１８】
【発明の効果】本発明の製造方法は、従来の方法に比べ
て温和な反応で爆発の危険性はない。また液体原料を使
用するので、反応操作は簡便で、かつ高収率、高純度で
目的物を得ることができる。使用する試薬量が比較的少
ないので生産性が高く、後処理も容易で工業的に有利な
方法である。
て温和な反応で爆発の危険性はない。また液体原料を使
用するので、反応操作は簡便で、かつ高収率、高純度で
目的物を得ることができる。使用する試薬量が比較的少
ないので生産性が高く、後処理も容易で工業的に有利な
方法である。
【構成】 ホウ酸エステル（Ｉ）と無水アルカン酸（
ＩＩ）とを反応させることを特徴とするトリアルカノイ
ルオキシホウ素（ＩＩＩ）の製造方法。
ＩＩ）とを反応させることを特徴とするトリアルカノイ
ルオキシホウ素（ＩＩＩ）の製造方法。
【化３】（式中Ｒ１ 及びＲ２ は炭素数１〜５のアル
キル基を表す）
キル基を表す）
【効果】本発明の製造方法は、従来の方法に比べて温和
な反応で爆発の危険性がなく、液体原料を使用するので
、反応操作は簡便で、高収率、高純度で目的物を得るこ
とができる。トリアルカノイルオキシホウ酸は、キノロ
ンカルボン酸系医薬の原料として有用である。
な反応で爆発の危険性がなく、液体原料を使用するので
、反応操作は簡便で、高収率、高純度で目的物を得るこ
とができる。トリアルカノイルオキシホウ酸は、キノロ
ンカルボン酸系医薬の原料として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で示されるホウ酸エステ
ルと一般式（ＩＩ）で示される無水アルカン酸とを反応
させることを特徴とする、一般式（ＩＩＩ）で示される
トリアルカノイルオキシホウ素の製造方法。 【化１】 （式中Ｒ１ 及びＲ２ は同一でも異なっても良く、炭
素数１〜５のアルキル基を表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1921991A JP2502198B2 (ja) | 1991-01-21 | 1991-01-21 | トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1921991A JP2502198B2 (ja) | 1991-01-21 | 1991-01-21 | トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04243882A true JPH04243882A (ja) | 1992-08-31 |
| JP2502198B2 JP2502198B2 (ja) | 1996-05-29 |
Family
ID=11993257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1921991A Expired - Fee Related JP2502198B2 (ja) | 1991-01-21 | 1991-01-21 | トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2502198B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002138092A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-05-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | テトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）及び置換オニウムテトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）の合成方法 |
| JP2002138091A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-05-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | テトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）及び置換オニウムテトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）の合成方法 |
| JP2002167390A (ja) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | テトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）及び置換オニウムテトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）の合成方法 |
| CN105859764A (zh) * | 2016-05-04 | 2016-08-17 | 江苏苏南药业实业有限公司 | 一种莫西沙星重要中间体的制备方法 |
-
1991
- 1991-01-21 JP JP1921991A patent/JP2502198B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002138092A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-05-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | テトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）及び置換オニウムテトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）の合成方法 |
| JP2002138091A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-05-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | テトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）及び置換オニウムテトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）の合成方法 |
| JP2002167390A (ja) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | テトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）及び置換オニウムテトラキス（アシロキシ）ボレート（１−）の合成方法 |
| CN105859764A (zh) * | 2016-05-04 | 2016-08-17 | 江苏苏南药业实业有限公司 | 一种莫西沙星重要中间体的制备方法 |
| CN105859764B (zh) * | 2016-05-04 | 2018-06-01 | 江苏苏南药业实业有限公司 | 一种莫西沙星重要中间体的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2502198B2 (ja) | 1996-05-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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