JPH04244061A - インドール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明はインドール誘導体およ
びその塩に関する。より詳しくは、テストステロン５α
−レダクターゼ阻害作用などの薬理活性を持つ新規イン
ドール誘導体およびその塩、それらの製造法、ならびに
それらを有効成分とするテストステロン５α−レダクタ
ーゼ阻害剤に関するものである。

【０００２】

【発明の目的】従って、本発明の一つの目的はテストス
テロン５α−レダククーゼ阻害剤として有用な新規イン
ドール誘導体およびその塩を提供することである。本発
明の他の一目的は前記インドール誘導体またはその塩の
製造法を提供することである。本発明のさらなる一目的
は前記インドール誘導体またはその塩を有効成分として
含有するテストステロン５α−レダクターゼ阻害剤を提
供することである。本発明のさらに他の一目的は、前記
インドール誘導体またはその塩の、ヒトまたは動物にお
ける脱毛症、痙瘡、前立腺症などのテストステロン５α
−レダクターゼ介在性疾患の治療または予防に有用なテ
ストステロン５α−レダクターゼ阻害剤などの医薬とし
ての用途を提供することである。

【０００３】

【発明の構成】本発明のインドール誘導体は新規であっ
て、式（Ｉ）によって表わすことができる：（式中、Ｒ
１はカルボキシまたは保護されたカルボキシを、Ｒ２は
水素、低級アルキルまたはハロゲンを、Ｒ３はそれぞれ
適当な置換基を有していてもよいアリ基を、Ａはオキソ
で置換されていてもよい低級アルキレンまたは低級アル
ケニレ ルキルまたはＹ−Ｚ−Ｒ３を示す。）を、Ｙは結合また
は低級アルキレンを、Ｚ 当な置換基を有していてもよいアル（低級）アルキルま
たはアミノ保護基を示す。）

【０００４】

【０００５】

【０００６】

【０００７】

【０００８】

【０００９】

【００１０】

【００１１】

【００１２】

【００１３】

【００１４】上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ 級）アルキルまたはアミノ保護基を、Ｒ７は適当な置換
基を有していてもよいアリールを、Ｒ８はカルボキシ保
護基を、Ｒ９は適当な置換基を有していてもよいアミノ
を、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４はそれぞれ酸残基を、
Ｙ１は低級アルキ りである）を示す。

【００１５】化合物（Ｉ）の好適な塩は、慣用的な無毒
性の医薬として許容される塩であって、無機塩基との塩
、たとえばアルカリ金属塩（たとえばナトリウム塩、カ
リウム塩、セシウム塩など）、アルカリ土類金属塩（た
とえばカルシウム塩、マグネシウム塩など）、アンモニ
ウム塩など；有機塩基との塩、たとえば有機アミン塩（
たとえばトリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩
、エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシ
クロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエチレン
ジアミン塩など）など；無機酸付加塩（たとえば塩酸塩
、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩など）；有機カルボン
酸またはスルホン酸付加塩（たとえば蟻酸塩、酢酸塩、
トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタン
スルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンス
ルホン酸塩など）；塩基性または酸性アミノ酸（たとえ
ばアルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸など）と
の塩などのごとき塩基との塩または酸付加塩を包含しう
る。これらの中で好ましい例は酸付加塩である。

【００１６】プロセス１ないし１０中の化合物（Ｉ−ａ
）ないし（Ｉ−ｋ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）
、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（Ｉ
Ｘ）および（Ｘ）の塩については、これらの化合物の好
適な塩の例としては目的化合物（Ｉ）で示したものと同
じものが挙げられる。

【００１７】本明細書の前記および後記の記載における
、本発明がその範囲内に包含する種々の定義の好適な例
および実例を示せば、次の通りである。

【００１８】「低級」なる語は、特に断わりのない限り
、炭素原子数１〜６、好ましくは１〜４を意味するもの
である。

【００１９】好適な「低級アルキル」としては、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの炭素原子数
１〜６の直鎖または分枝アルキル、好ましくは炭素原子
数１〜４のものが挙げられる。

【００２０】「ハロゲン」なる語はフルオロ、クロロ、
ブロモおよびヨードを意味する。好適な「低級アルキレ
ン」はメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチ
レン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、プロピレンな
どの直鎖または分枝二価低級アルカンを意味し、それら
はオキソで置換されていてもよい。

【００２１】好適な「酸残基」としては、ハロゲン（た
とえばフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、アシルオ
キシ（たとえばアセトキシ、トシルオキシ、メシルオキ
シなど）などを挙げることができる。

【００２２】好適な「低級アルケニレン」は炭素原子数
２〜６のものであり、ビニレン、プロペニレンなどを挙
げることができる。

【００２３】好適な「適当な置換基を有していてもよい
アリール」は慣用の基であり、アリール（たとえばフェ
ニル、ナフチルなど）、置換されたアリール、たとえば
、低級アルキルアリール（たとえばトリル、キシリル、
メシチル、クメニル、イソブチルフェニルなど）、ハロ
アリール（たとえばクロロフェニルなど）などを挙げる
ことができる。

【００２４】好適な「適当な置換基を有していてもよい
アル（低級）アルキル」は慣用の基であり、アル（低級
）アルキル（たとえばトリチル、ベンズヒドリル、ベン
ジル、フェネチル、ナフチルメチルなど）、置換された
アル（低級）アルキル、たとえば、上記の低級アルキル
、上記のハロゲン、シアノ、カルボキシ、上記の保護さ
れたカルボキシ、上記の適当な置換基を有していてもよ
いアリール、下記のアミド化されたカルボキシなどの置
換基１ないし２個以上で置換されたアル（低級）アルキ
ルなどを挙げることができる。上記に定義した「適当は
置換基を有していてもよいアル（低級）アルキル」の具
体例としては、メチルベンジル、イソブチルベンジル、
メチルフェニルエチル、イソブチルフェニルエチル、メ
チルフェニルプロピル、イソブチルフェニルプロピル、
メチルフェニルペンチル、イソブチルフェニルペンチル
、ビス（メチルフェニル）メチル、ビス（プロピルフェ
ニル）メチル、ビス（ブチルフェニル）メチル、ビス（
イソブチルフェニル）メチル、ビス（クロロフェニル）
メチル、（シアノ）（イソブチルフェニル）メチル、（
カルボキシ）（イソブチルフェニル）メチル、（ベンジ
ルオキシカルボニル）（イソブチルフェニル）メチル、
（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）（イソブチルフェニ
ル）メチル、（ｔ−ブチルカルバモイル）（イソブチル
フェニル）メチル、（フエニルカルバモイル）（イソブ
チルフェニル）メチル、（イソブチルフェニルカルバモ
イル）（イソブチルフェニル）メチルなどを挙げること
ができる。

【００２５】好適な「アミノ保護基」は有機化学の分野
で用いられる慣用の保護基であってもよく、低級アルカ
ノイル（たとえばホルミル、アセチル、プロピオニル、
ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピ
バロイル、ヘキサノイルなど）、低級アルコキシカルボ
ニル（たとえぼメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−
ブトキシカルボニルなど）などのアシルを挙げることが
できる。

【００２６】好適な「保護されたカルボキシ」としては
エステル化されたカルボキシ基を挙げることができる。

【００２７】「エステル化されたカルボキシ」のエステ
ル部分の好適な例としては、適当な置換基１ないし２個
以上有していてもよい低級アルキルエステル（たとえば
メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、
イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエ
ステル、ｔ−ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキ
シルエステル、１−シクロプロピルエチルエステルなど
）、たとえば、低級アルカノイルオキシ（低級）アルキ
ルエステル［たとえばアセトキシメチルエステル、プロ
ピオニルオキシメチルエステル、ブチリルオキシメチル
エステル、バレリルオキシメチルエステル、ピバロイル
オキシメチルエステル、ヘキサノイルオキシメチルエス
テル、１（または２）−アセトキシエチルエステル、１
（または２または３）−アセトキシプロピルエステル、
１（または２または３または４）−アセトキシブチルエ
ステル、１（または２）−プロピオニルオキシエチルエ
ステル、１（または２または３）−プロピオニルオキシ
プロピルエステル、１（または２）−ブチリルオキシエ
チルエステル、１（または２）−イソブチリルオキシエ
チルエステル、１（または２）−ピバロイルオキシエチ
ルエステル、１（または２）−ヘキサノイルオキシエチ
ルエステル、イソブチリルオキシメチルエステル、２−
エチルブチリルオキシメチルエステル、３，３−ジメチ
ルブチリルオキシメチルエステル、１（または２）−ペ
ンタノイルオキシエチルエステルなど］、低級アルカン
スルホニル（低級）アルキルエステル（たとえば２−メ
シルエチルエステルなど）、モノ（またはジまたはトリ
）−ハロ（低級）アルキルエステル（たとえば２−ヨー
ドエチルエステル、２，２，２−トリクロロエチルエス
テルなど）、低級アルコキシカルボニルオキシ（低級）
アルキルエステル（たとえばメトキシカルボニルオキシ
メチルエステル、エトキシカルボニルオキシメチルエス
テル、２−メトキシカルボニルオキシエチルエステル、
１−エトキシカルボニルオキシエチルエステル、１−イ
ソプロポキシカルボニルオキシエチルエステルなど）、
フタリジリデン（低級）アルキルエステル、（５−低級
アルキル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イ
ル）（低級）アルキルエステル［たとえば（５−メチル
−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチ
ルエステル、（５−エチル−２−オキソ−１，３−ジオ
キソール−４−イル）メチルエステル、（５−プロピル
−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）エチ
ルエステルなど］など；低級アルケニルエステル（たと
えばビニルエステル、アリルエステルなど）；低級アル
キニルエステル（たとえばエチニルエステル、プロピニ
ルエステルなど）；適当な置換基を１個以上有していて
もよいアル（低級）アルキルエステル（たとえばベンジ
ルエステル、４−メトキシベンジルエステル、４−ニト
ロベンジルエステル、フェネチルエステル、トリチルエ
ステル、ベンズヒドリルエステル、ビス（メトキシフェ
ニル）メチルエステル、３，４−ジメトキシベンジルエ
ステル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベン
ジルエステルなど）；適当な置換基を少なくとも１個以
上有していてもよいアリールエステル（たとえばフェニ
ルエステル、４−クロロフェニルエステル、トリルエス
テル、ｔ−ブチルフェニルエステル、キシリルエステル
、メシチルエステル、クメニルエステルなど）；フタリ
ジルエステルなどを挙げることができる。 上記のエステル化されたカルボキシの好適な例としては
、低級アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イ
ソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブ
トキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペンチル
オキシカルボニル、ｔ−ペンチルオキシカルボニル、ヘ
キシルオキシカルボニル、１−シクロプロピルエトキシ
カルボニルなど）を挙げることができる。

【００２８】好適な「カルボキシ保護基」は上記定義の
「保護されたカルボキシ」のエステル部分であってもよ
く、低級アルキル（たとえばメチル、エチルなど）、ア
ル（低級）アルキル（たとえばベンジルなど）などを挙
げることができる。

【００２９】好適な「適当な置換基を有していてもよい
アミノ」は製薬の分野で用いられる慣用のものであり、
アミノ、モノまたはジ（低級）アルキルアミノ（たとえ
ばメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノなど）、
アリールアミノ（たとえばフェニルアミノなど）、低級
アルキルアリールアミノ（たとえばイソブチルフェニル
アミノなど）などを挙げることができる。

【００３０】好適な「窒素原子を有する複素環基」とし
ては、窒素原子１ないし２個以上有する飽和または不飽
和単環式または多環式複素環基を挙げることができる。 特に好ましい複素環基としては、５または６員の脂肪族
複素単環基（たとえばモルホリニル、ピロリジニル、イ
ミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニルなど）、不
飽和縮合複素環基、たとえばジベンゾ［不飽和６または
７員］複素単環基（たとえばフェノキサジニル、フェノ
チアジニル、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾア
ゼピニルなど）などを挙げることができる。

【００３１】好適な「アミド化されたカルボキシ」は適
当な置換基を有していてもよいカルバモイルであっても
よく、カルバモイル、モノまたはジ（低級）アルキルカ
ルバモイル（たとえばメチルカルバモイル、ジメチルカ
ルバモイル、エチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル、ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイルなど
）、低級アルキルアリールカルバモイル（たとえばイソ
ブチルフェニルカルバモイルなど）などを挙げることが
できる。

【００３２】特に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ
、Ｚの好ましい例としては；Ｒ１がカルボキシ；低級ア
ルコキシカルボニル、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルコ
キシカルボニル（たとえばメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニルなど）など；またはアル（低級）アルコキ
シカルボニル、より好ましくはモノまたはジまたはトリ
フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル（たとえ
ばベンジルオキシカルボニルなど）、Ｒ２が水素；低級
アルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル（たとえ
ばメチルなど）；またはハロゲン（たとえばクロロなど
）、Ｒ３が低級アルキルで置換されていてもよいアリー
ル、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキルで置換されたフ
ェニル（たとえばイソブチルフェニルなど）；低級アル
キル、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、保護されたカル
ボキシおよびアミド化されたカルボキシからなる群より
選ばれる置換基１ないし３個で置換されていてもよいア
ル（低級）アルキル、より好ましくは低級アルキル、ハ
ロゲン、シアノ、カルボキシ、フェニル（低級）アルコ
キシカルボニル、モノまたはジ（低級）アルキルカルバ
モイル、フェニルカルバモイルおよび低級アルキルフェ
ニルカルバモイルからなる群より選ばれる基１ないし２
個で置換されていてもよいモノまたはジまたはトリフェ
ニル（低級）アルキル、最も好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４
）アルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、フェニル
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、モノまたはジ（
Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル、フェニルカルバモ
イルおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルカルバモイ
ルからなる群より選ばれる基で置換されていてもよいモ
ノまたはジまたはトリフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
［たとえばベンジル、イソブチルベンジル、イソブチル
フェニルエチル、イソブチルフェニルプロピル、イソブ
チルフェニルペンチル、ビス（イソブチルフェニル）メ
チル、ビス（クロロフェニル）メチル、（シアノ）（イ
ソブチルフェニル）メチル、（カルボキシ）（イソブチ
ルフェニル）メチル、（ベンジルオキシカルボニル）（
イソブチルフェニル）メチル、（Ｎ，Ｎ−ジエチルカル
バモイル）（イソブチルフェニル）メチル、（ｔ−ブチ
ルカルバモイル）（イソブチルフェニル）メチル、（フ
ェニルカルバモイル）（イソブチルフェニル）メチル、
（イソブチルフェニルカルバモイル）（イソブチルフェ
ニル）メチルなど］；５または６員の脂肪族複素単環カ
ルボニル（たとえばピペリジルカルボニルなど）；また
は不飽和縮合複素環基（たとえばフェノキサジニル、フ
ェノチアジニル、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベン
ゾ［ｂ，ｆ］アゼピニルなど）、Ａがオキソで置換され
ていてもよい低級アルキレン、より好ましくはオキソで
置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキレン（たとえば
エチレン、トリメチレン、オキソトリメチレンなど）；
または低級アルケニレン、より好ましくはＣ２−Ｃ４ア
ルケニレン（たとえばプロペニレンなど）、Ｑがカルボ
ニル；または低級アルキレン、より好ましくはＣ１−Ｃ
４アルキレン（たとえばメチレンなど）、ル、より好ま
しくはＣ１−Ｃ４アルキル（たとえばメチルなど）、Ｒ
５は水素；低級アルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ４ア
ルキル（たとえばメチルなど）；または低級アルキルま
たは低級アルコキシカルボニルから選ばれる基で置換さ
れていてもよいアル（低級）アルキルアミノ、より好ま
しくはＣ１−Ｃ４アルキルベンジルアミノまたはＮ−Ｃ
１−Ｃ４アルコキシカルボニル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルベンジルアミノ（たとえばイソブチルベンジルアミノ
、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−イソブチルベンジ
ルアミノなど）、Ｙが結合；または低級アルキレン、よ
り好ましくはＣ１−Ｃ４アルキレン（たとえばメチレン
など）およびＺが低級アルキレン、より好ましくはＣ１
−Ｃ４アルキレン（たとえばメチレンなど）；Ｏ；また
はＮ−Ｒ６（式中、Ｒ６は水素；低級アルキル、好まし
くはＣ１−Ｃ４アルキル（たとえばメチル、エチルなど
）；低級アルコキシカルボニル、好ましくはＣ１−Ｃ４
アルコキシカルボニル（たとえばｔ−ブトキシカルボニ
ルなど）；低級アルキルで置換されていてもよいアル（
低級）アルキル、より好ましくは低級アルキルで置換さ
れていてもよいモノまたはジまたはトリフェニル（低級
）アルキル、最も好ましくはＣ１−Ｃ４アルキルで置換
されていてもよいモノまたはジまたはトリフェニル（Ｃ
１−Ｃ６）アルキル（たとえばベンジル、イソブチルベ
ンジルなど）である。

【００３３】本発明の目的化合物（Ｉ）を製造するため
のプロセス１ないし１０を以下に詳細に説明する。 プロセス１ 目的化合物（Ｉ−ａ）またはその塩は化合物（ＩＩ）ま
たはその塩を化合物（ＩＩＩ）またはその塩と反応させ
ることによって製造できる。この反応は、通常、アルコ
ール（たとえばメタノール、エタノールなど）、ジクロ
ロメタン、ベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、その他反応に
悪影響を及ぼさない溶媒などの溶媒中で行われる。この
反応は、アルカリ金属水酸化物（たとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなど）、アルカリ金属炭酸塩（た
とえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、アルカリ
金属重炭酸塩（たとえば重炭酸ナトリウム、重炭酸カリ
ウムなど）、アルカリ金属水素化物（たとえば水素化ナ
トリウム、水素化カリウムなど）、トリ（低級）アルキ
ルアミン（たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミンなど）、ピリジンまた
はその誘導体（たとえばピコリン、ルチジン、４−ジメ
チルアミノピリジンなど）、などの無機または有機塩基
の存在下で行うことができる。反応温度は特に限定され
ず、冷却下、室温または加温ないし加熱下で反応を行う
ことができる。

【００３４】プロセス２ 目的化合物（Ｉ）またはその塩は化合物（ＩＶ）または
その塩を化合物（Ｖ）またはその塩と反応させることに
よって製造することができる。この反応はプロセス１と
実質的に同様にして実施することができ、従って、この
反応の方式および条件（たとえば溶媒、反応温度など）
としては、プロセス１で説明したものをそのまま挙げる
ことができる。

【００３５】プロセス３ 目的化合物（Ｉ−ｂ）またはその塩は化合物（ＶＩ）ま
たはその塩を化合物（ＶＩＩ）またはその塩と反応させ
ることによって製造することができる。この反応はプロ
セス１と実質的に同様にして実施することができ、従っ
て、この反応の方式および条件（たとえば溶媒、反応温
度など）としては、プロセス１で説明したものをそのま
ま挙げることができる。

【００３６】プロセス４ 目的化合物（Ｉ−ｃ）またはその塩は化合物（ＶＩＩＩ
）またはその塩を化合物（ＩＩＩ）またはその塩と反応
させることによって製造することができる。この反応は
プロセス１と実質的に同様にして実施することができ、
従って、この反応の方式および条件（たとえば溶媒、反
応温度など）としては、プロセス１で説明したものをそ
のまま挙げることができる。本反応は、Ｒ１がカルボキ
シ基である場合、それが反応中あるいは本プロセスの後
処理工程で保護される場合をも、その範囲内に包含する
。

【００３７】プロセス５ 目的化合物（Ｉ−ｅ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ｄ
）またはその塩をカルボキシ保護基脱離反応に付すこと
によって製造できる。本脱離反応では、カルボキシ保護
基脱離反応に用いられる全ての慣用的方法、たとえば加
水分解、還元、ルイス酸を用いての脱離などを適用でき
る。カルボキシ保護基がエステルであるときは、加水分
解またはルイス酸を用いての脱離によってそれを除去で
きる。加水分解は塩基または酸の存在下に行うのが好ま
しい。好適な塩基としては、たとえば、アルカリ金属水
酸化物（たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
ど）、アルカリ土類金属水酸化物（たとえば水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウムなど）、アルカリ金属炭酸
塩（たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、ア
ルカリ土類金属炭酸塩（たとえば炭酸マグネシウム、炭
酸カルシウムなど）、アルカリ金属重炭酸塩（たとえぼ
重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムなど）、アルカリ金
属酢酸塩（たとえば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなど
）、アルカリ土類金属燐酸塩（たとえば燐酸マグネシウ
ム、燐酸カルシウムなど）、アルカリ金属水素燐酸塩（
たとえば燐酸水素二ナトリウム、燐酸水素二カリウムな
ど）などの無機塩基、トリアルキルアミン（たとえばト
リメチルアミン、トリエチルアミンなど）、ピコリン、
Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５
−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−オン、１，
４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，５−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−５などの有
機塩基が挙げられる。塩基を用いての加水分解は、水ま
たは親水性有機溶媒あるいはそれらからなる混合溶媒中
で行われることが多い。好適な酸としては、有機酸（た
とえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸など）および無機酸（
たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸など）を挙げることが
できる。本加水分解は、通常、有機溶媒、水またはこれ
らからなる混合溶媒中で行う。反応温度は特に制限はな
く、カルボキシ保護基の種類および脱離法に応じて反応
温度を適宜選択すればよい。置換または無置換のアル（
低級）アルキルエステルの脱離はルイス酸を用いる脱離
が好ましく、化合物（Ｉｇ）またはその塩をルイス酸、
たとえばトリハロゲン化硼素（たとえば三塩化硼素、三
弗化硼素など）、テトラハロゲン化チタン（たとえば四
塩化チタン、四臭化チタンなど）、テトラハロゲン化ス
ズ（たとえば四塩化スズ、四臭化スズなど）、ハロゲン
化アルミニウム（たとえぼ塩化アルミニム、臭化アルミ
ニウムなど）、トリハロ酢酸（たとえばトリクロロ酢酸
、トリフルオロ酢酸など）など、と反応させることによ
って行う。この脱離反応は、カチオン捕捉剤（たとえば
アニソール、フェノールなど）の存在下で行うことが好
ましく、また、通常、ニトロアルカン（たとえばニトロ
メタン、ニトロエタンなど）、ハロゲン化アルキレン（
たとえば塩化メチレン、塩化エチレンなど）、ジエチル
エーテル、二硫化炭素、その他反応に悪影響を及ぼさな
い溶媒などの溶媒中で行われる。これらの溶媒はそれら
からなる混合溶媒として用いてもよい。 還元による脱離は、ハロ（低級）アルキル（たとえば２
−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチルなど）
エステル、アル（低級）アルキル（たとえばベンジルな
ど）エステルなどの保護基の脱離に用いるのが好ましい
。脱離反応に用いることのできる還元法としては、たと
えば、金属（たとえば亜鉛、亜鉛アマルガムなど）また
はクロム化合物の塩（たとえば塩化クロム、酢酸クロム
など）と有機または無機酸（たとえば酢酸、プロピオン
酸、塩酸など）との組合わせを用いる還元および慣用の
金属触媒（たとえばパラジウム炭、ラネーニッケルなど
）の存在下で行う常法の接触還元などを挙げることがで
きる。反応温度はとくに限定されるものではないが、通
常は、冷却下、周囲温度または加温下に反応を行う。

【００３８】プロセス６ 目的化合物（Ｉ−ｇ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ｆ
）またはその塩をカルボキシ保護基脱離反応に付すこと
によって製造することができる。この反応は、プロセス
５と実質的に同様にして実施することができ、従って、
この反応の方式および条件（たとえば塩基、酸、還元剤
、触媒、溶媒、反応温度など）としては、プロセス５で
説明したものをそのまま挙げることができる。

【００３９】プロセス７ 目的化合物（Ｉ−ｈ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ｇ
）またはそのカルボキシ基における反応性誘導体または
その塩を化合物（ＩＸ）またはそのアミノ基における反
応性誘導体またはその塩と反応させることによって製造
することができる。化合物（ＩＸ）のアミノ基における
反応性誘導体の好適な例としては、化合物（ＩＸ）とア
ルデヒドやケトンなどのカルボニル化合物との反応によ
って得られるシッフ塩基型のイミノ化合物またはその互
変異性エナミン型の異性体；化合物（ＩＸ）とビス（ト
リメチルシリル）アセタミド、モノ（トリメチルシリル
）アセタミド、ビス（トリメチルシリル）尿素などのシ
リル化合物との反応によって得られるシリル誘導体；化
合物（ＩＸ）と三塩化燐やホスゲンとの反応によって得
られる誘導体、その他を挙げることができる。化合物（
Ｉ−ｇ）のカルボキシ基における反応性誘導体の好適な
例としては、酸ハライド、酸無水物、活性アミド、活性
エステルなどを挙げることができる。反応性誘導体の好
適な例としては、酸塩化物；酸アジド；置換された燐酸
（たとえばジアルキル燐酸、フェニル燐酸、ジフェニル
燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸など）、ジアル
キル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、スルホン酸（た
とえばメタンスルホン酸など）、脂肪族カルボン酸（た
とえば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ピバル酸
、吉草酸、イソ吉草酸、２−エチル酪酸、トリクロロ酢
酸など）または芳香族カルボン酸（たとえば安息香酸な
ど）などの酸との混合酸無水物；対称酸無水物；イミダ
ゾール、４−置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、
トリアゾールまたはテトラゾールとの活性アミド；また
は活性エステル（たとえばシアノメチルエステル、メト
キシメチルエステル、ジメチルイミノニトロフェニルエ
ステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、トリクロ
ロフェニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、
メシルフェニルエステル、フェニルアゾフェニルエステ
ル、フェニルチオエステル、Ｐ−ニトロフェニルチオエ
ステル、Ｐ−クレシルチオエステル、カルボキシメチル
チオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエステル、
ピペリジルエステル、８−キノリルチオエステルなど）
またはＮ−ヒドロキシ化合物（たとえばＮ，Ｎ−ジメチ
ルヒドロキシアミン、１−ヒドロキシ−２−（１Ｈ）−
ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロ
キシフタルイミド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリ
アゾールなど）とのエステルなどを挙げることができる
。これらの反応性誘導体は、使用する化合物（Ｉ−ｇ）
の種類に応じてこれらから適宜選択すればよい。本反応
は、通常、水、アルコール（たとえばメタノール、エタ
ノールなど）、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル
、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラ
ヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ビリジン、その他反応に悪影響を及ぼさない有機
溶媒などの慣用の溶媒中で行われる。これらの慣用の溶
媒は水との混合物として用いてもよい。本反応において
、化合物（Ｉ−ｇ）を遊離酸の形またはその塩の形で用
いる場合は、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−モルホリノエチルカル
ボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−（４−ジエチ
ルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ′−
ジエチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピルカ
ルボジイミド；Ｎ−エチル−Ｎ′−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ′−カルボニルビ
ス−（２−メチルイミダゾール）；ペンタメチレンケテ
ン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェニルケテン−Ｎ
−シクロヘキシルイミン；エトキシアセチレン；１−ア
ルコキシ−１−クロロエチレン；トリアルキルホスファ
イト；ポリ燐酸エチル；ポリ燐酸イソプロピル；オキシ
塩化燐（塩化ホスホリル）；三塩化燐；ジフェニルホス
ホリルアジド；塩化チオニル；塩化オキサリル；ハロ蟻
酸低級アルキル（たとえばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻
酸イソプロピルなど）；トリフェニルホスフィン；２−
エチル−７−ヒドロキシベンズイソオキサゾリウム塩；
水酸化２−エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イソオ
キサゾリウム分子内塩；１−（ｐ−クロロベンゼンスル
ホニルオキシ）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと塩化チオニル、ホ
スゲン、クロロ蟻酸トリクロロメチル、オキシ塩化燐な
どと反応させて調製されるいわゆるビルスマイヤー試薬
などを挙げることができる。本反応は、アルカリ金属重
炭酸塩、トリ（低級）アルキルアミン、ピリジン、Ｎ−
（低級）アルキルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アル
キルベンジルアミンなどの無機または有機の塩基の存在
下で行うこともできる。反応温度はとくに限定されるも
のではないが、通常は、冷却ないし加温下に反応を行う
。

【００４０】プロセス８ 目的化合物（Ｉ−ｊ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ｉ
）またはその塩をアミノ保護基脱離反応に付すことによ
って製造できる。この反応は、プロセス５と実質的に同
様にして実施することができ、従って、この反応の方式
および条件（たとえば塩基、酸、還元剤、触媒、溶媒、
反応温度など）としては、プロセス５で説明したものを
そのまま挙げることができる。

【００４１】プロセス９ 目的化合物（Ｉ−ｋ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ｊ
）またはその塩を化合物（Ｘ）またはその塩と反応させ
ることによって製造できる。この反応は、プロセス１と
実質的に同様にして実施することができ、従って、この
反応の方式および条件（たとえば溶媒、反応温度など）
としては、プロセス１で説明したものをそのまま挙げる
ことができる。本反応は、Ｒ１がカルボキシ基である場
合、それが反応中あるいは本プロセスの後処理工程で保
護される場合をも、その範囲内に包含する。

【００４２】プロセス１０ 目的化合物（Ｉ−ｄ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ｅ
）またはその塩をカルボキシ保護基導入反応に付すこと
によって製造することができる。この反応は、プロセス
１と実質的に同様にして実施することができ、従って、
この反応の方式および条件（たとえば溶媒、反応温度な
ど）としては、プロセス１で説明したものをそのまま挙
げることができる。

【００４３】原料化合物（ＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ
Ｉ）は新規であり、以下の方法で調製でき、これら方法
の詳細は、下記の製造例または慣用の方法に示される。

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】

【００４９】

【００５０】

【００５１】 Ｚ１、Ｚ２、Ｗ１およびＷ３はそれぞれ上記定義の通り
であり、Ｒ１０は保護されたヒドロキシを、Ｗ５および
Ｗ６はそれぞれ酸残基を示す。方法Ａ、ＢおよびＣは、
慣用の方法で行われる。

【００５２】本発明の目的化合物（Ｉ）は、常法により
、たとえば抽出、析出、分別結晶化、　　再結晶、クロ
マトグラフィーなどにより、単離、精製できる。こうし
て得られた目的化合物（Ｉ）は、常法によって、それの
塩に転換できる。

【００５３】本発明の目的化合物（Ｉ）はテストステロ
ン５αレダクターゼ阻害剤として有用であり、テストス
テロン５αレダクターゼ介在性疾患、たとえば、前立腺
症、前立腺肥大、前立腺癌、脱毛、多毛（たとえば、女
性多毛など）、アンドロゲン性脱毛症（または男性型禿
頭症）、痙瘡（たとえば、尋常性痙瘡、面皰など）、そ
の他の高アンドロゲン症などに有効である。

【００５４】目的化合物（Ｉ）の有用性を説明するため
に、本発明の代表的化合物の薬理作用を下記に示す。 ［１］試験化合物 （１）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル
］酪酸 （２）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］−２−メチルインドー
ル−１−イル］酪酸 （３）４−［３−［４−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 （４）４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニ
ル）エトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 （５）４−［３−［３−［２，２−ビス（４−イソブチ
ルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 （６）４−［３−［３−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ
−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イルメチル）ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸 （７）４−［３−［３，５−ビス［（４−イソブチルベ
ンジル）アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］
酪酸２塩酸塩

【００５５】［２］ラットにおけるテストステロン５α
レダクターゼ阻害作用 試験方法 ｉ）材料 １，２，６，７−３Ｈ−テストステロン（８５−１０５
Ｃｉ／ｍｍｏｌ）：１，２，６，７−３Ｈ−テストステ
ロン（８５−１０５Ｃｉ／ｍｍｏｌ）は１，２，６，７
−３Ｈ−テストステロンとテストステロンの混合物で、
テストステロン１ｍｍｏｌ当り８５−１０５Ｃｉの１，
２，６，７−３Ｈ−テストステロンを含み、ニューイン
グランドニュークリア（Ｎｅｗ　　Ｅｎｇｌａｎｄ　　
Ｎｕｃｌｅａｒ）、ボストン、マサチューセッツ州、米
国から購入。 アクアゾール・２（アクアゾール・２ユニバーサル液体
シンチレーションカクテル）：商標、ニューイングラン
ドニュークリア（Ｎｅｗ　　Ｅｎｇｌａｎｄ　　Ｎｕｃ
ｌｅａｒ）、ボストン、マサチューセッツ州、米国から
購入。 ｉｉ）前立腺テストステロン５αレダクターゼの調製ス
プラーグ・ドーリー系成熟雄性ラット（７−８週齢）を
ジエチルエーテルで屠殺した。腹側前立腺を切開剥離し
、被膜を離し、それらを合わせた容積を数ミリリットル
の氷冷媒質Ａ（０．３２Ｍスクロース、０．１ｍＭジチ
オスレイトール、２０ｍＭリン酸ナトリウム、ｐＨ６．
５）中での置換によって測定した。特に断わらない限り
は、以下の手順はすべて０−４℃で実施した。前立腺の
水を排出し、細かくきざんだ後、パイレックスガラスホ
モジナイザーを用いて３−４組織容量の媒質Ａにホモシ
ナイズした。ホモジネートを３０００ｇで１５分間分画
遠心して分画した。生じた結晶小球を媒質Ａに再懸濁し
た。懸濁液（２０−３０ｍｇ蛋白／ｍｌ）を−８０℃で
保存した。 ｉｉｉ）　　テストステロン５αレダクターゼアッセイ
反応液は総量５６５μｌに１ｍＭジチオスレイトール、
４０ｍＭリン酸ナトリウムｐＨ６．５、５０μＭ　　Ｎ
ＡＤＰＨ、１，２，６，７−３Ｈ−テストステロン／テ
ストステロン（２．２×１０−９Ｍ）、上記調製懸濁液
（０．８ｍｇ蛋白）を含む。試験化合物を１０μｌの１
０％エタノールに加え、一方、対照試験管には同量の１
０％エタノールを加えた。酵素懸濁液を加えて反応を開
始させた。３７℃で３０分間インキュベーション後に反
応物を１ｍｌの酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相５
０μｌをメルクシリカプラスチック板Ｋｉｅｓｅｌｇｅ
ｌ６０　　Ｆ２５４でクロマトグラフィーにより分析し
、酢酸エチル：シクロヘキサン（１：１）を展開溶媒系
として用いた。プラスチック板を風乾し、テストステロ
ン部分と５αジヒドロテストステロン部分を切り取った
。 放射能をパッカードシンチレーションカウンター（Ｐａ
ｋａｒｄ　　ＴＲＩ−ＣＡＲＢ　　４５３０）で用いて
５ｍｌのアクアゾール・２中でカウントし、阻害率を計
算した

【００５６】［３］試験結果

【００５７】治療または予防のための投与には、本発明
の目的化合物（Ｉ）を、活性成分としての該化合物を、
経口、非経口投与または外用に適した有機または無機固
体または液体賦形剤などの医薬として許容しうる担体と
の混合物として含有する慣用的医薬製剤の形で用いる。 医薬製剤は、錠剤、顆粒、散剤、カプセル剤などの固形
状であってもよく、液剤、懸濁液、シロップ、乳剤、レ
モナーデ剤、ローション剤などの液状であってもよい。 必要ならば、上記製剤に、補助剤、安定化剤、湿潤剤、
その他の常用添加剤、たとえば乳糖、クエン酸、酒石酸
、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、白土、庶
糖、トウモロコシ澱粉、タルク、ゼラチン、寒天、ペク
チン、落花生油、オリーブ油、カカオ脂、エチレングリ
コールなどを配合してもよい。化合物（Ｉ）の用量は、
患者の年令および状態、疾患または症状の種類、適用せ
んとする化合物（Ｉ）の種類などによっても変動するが
、一般には、１日当り０．０１ｍｇ〜約５００ｍｇの範
囲の量を患者１人当りに投与すればよい。諸疾患の処置
に当って、本発明の目的化合物（Ｉ）の平均１回量を約
０．０５ｍｇ、０．１ｍｇ、０．２５ｍｇ、０．５ｍｇ
、１ｍｇ、２０ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇとして用い
ればよい。

【００５８】以下の製造例および実施例は、本発明を説
明するために示したものである。

【００５９】製造例１ ３−ニトロベンゾイルクロライド（４．７６ｇ）のジク
ロロメタン（２０ｍｌ）溶液を塩化アルミニウム（３．
４２ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）中懸濁液に２５
℃で加え、混合物を同温で１時間攪拌する。インドール
（３．０ｇ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液をこの
混合物に２５℃で加える。同温で１時間攪拌後、反応混
合物を酢酸エチルと氷水の混合物中に注ぐ。有機層を分
離し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留
去し、結晶性残留物を酢酸エチルから再結晶して、３−
（３−ニトロベンゾイル）インドール（２．３７ｇ）を
微赤色結晶として得る。母液をクロロホルムを溶離溶媒
とするシリカゲル（２０ｇ）カラムクロマトグラフィー
で精製して、さらに３−（３−ニトロベンゾイル）イン
ドール（０．２７７ｇ）を結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：７．２１−７
．３５（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．５５（１Ｈ，ｍ）
，７．６８−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，
ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．２４−８．３５
（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝７
．５Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ）

【００６０
】製造例２ ３−（３−ニトロベンゾイル）インドール（２．０９ｇ
）、４−ブロモ酪酸エチル（１．６１４ｇ）および炭酸
カリウム（３．１１８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（２０ｍｌ）中混合物を２５℃で一夜攪拌する。 反応混合物を酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。 有機層を分離し、水と食塩水で洗浄後、硫酸マグシウム
で乾燥する。溶媒を留去し、結晶性残留物を酢酸エチル
とヘキサンの混合物から再結晶して、４−［３−（３−
ニトロベンゾイル）インドール−１−イル］酪酸エチル
（２．７１ｇ）を無色結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１２−２．４０（４Ｈ，ｍ），４．
１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３０−７．５０（３Ｈ，ｍ
），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ），８．３５−８．４８（２Ｈ，ｍ），８．６８（
１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ）

【００６１】製造例３ ４−［３−（３−ニトロベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸エチル（１．６０ｇ）、１Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液（１１ｍｌ）および１，４−ジオキサン（５０
ｍｌ）の混合物を２５℃で１４時間攪拌する。有機溶媒
を留去し、水溶液に１Ｎ塩酸（２０ｍｌ）を加え、混合
物を酢酸エチルで抽出する。抽出物を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮する。結晶性残留物を酢酸
エチルとヘキサンの混合物から再結晶して、４−［３−
（３−ニトロベンゾイル）インドール−１−イル］酪酸
（１．２８ｇ）を無色結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．１０（２
Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４
．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３０−７．
５５（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７２（
１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｉｆ
−ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．３１−８．４８（２Ｈ
，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ）

【００６２】製
造例４ ４−［３−（３−ニトロベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸（１．２０ｇ）、１０％パラジウム炭（３０
０ｍｇ）、メタノール（１２ｍｌ）および１，４−ジオ
キサン（１２ｍｌ）の混合物を水素雰囲気（３気圧）下
２５℃で４５分間攪拌する。混合物を濾過し、濾液を濃
縮して、４−［３−（３−アミノベンゾイル）インドー
ル−１−イル］酪酸（９８２ｍｇ）を黄色油状物として
得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．１５−２
．４５（４Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．６０（
６Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，
ｍ）

【００６３】製造例５ 製造例１と同様にして下記の化合物を得る。 ３−（４−ニトロベンゾイル）インドールＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：７．２−７．４５（２Ｈ，
ｍ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．２−８．３（１Ｈ，ｍ），
８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）

【００６４】製
造例６ 製造例２と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−（４−ニトロベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．２−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３５−７．５（３Ｈ，ｍ），７
．５２（１Ｈ，ｓ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ
），８．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４−８．
５（１Ｈ，ｍ）

【００６５】製造例７ 製造例３と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−（４−ニトロベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．８−２．
０（２Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ
），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１−
７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５５（１Ｈ，ｍ
），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），８．１０−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．１８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【００６６】製造例８ 製造例４と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−（４−アミノベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．２０（２
Ｈ，五重線，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０−
７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２
，８Ｈｚ），７．６５−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２，８Ｈｚ）

【００６７】製造例９ イソプロピルトリフェニルホスホニウムヨーダイド（２
４．７ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中懸濁
液にカリウムｔ−ブトキシド（７．７１ｇ）のテトラヒ
ドロフラン（５０ｍｌ）溶液を２５℃で２０分間かけて
加え、混合物を同温で３０分間攪拌する。３−シアノベ
ンズアルデヒド（５．０ｇ）のテトラヒドロフラン（５
０ｍｌ）溶液を０℃で２０分間かけて加え、混合物を２
５℃で１時間攪拌する。混合物を酢酸エチルと１Ｎ塩酸
の混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水および食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。残留物をシリカ
ゲル（２００ｇ）クロマトグラフィーに付し、１０％酢
酸エチル−ヘキサンで溶出して、３−イソブテニルベン
ゾニトリル（４．２１ｇ）を微黄色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），１．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）
，６．２２（１Ｈ，ｓ），７．３１−７・５６（４Ｈ，
ｍ）

【００６８】製造例１０ 製造例９と同様にして下記の化合物を得る。 １−イソブテニル−３−ニトロベンゼンＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３，δ）：１．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），
１．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．３０（１
Ｈ，ｓ），７．４９−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．９５
−８．１３（２Ｈ，ｍ）

【００６９】製造例１１ ３−イソブテニルベンゾニトリル（５．８０ｇ）のメタ
ノール（５０ｍｌ）溶液に１０％パラジウム活性炭（１
ｇ）を加え、混合物を水素雰囲気（３気圧）下２５℃で
１時間攪拌する。触媒を濾去し、濾液を濃縮して、３−
イソブチルベンゾニトリル（５．５２ｇ）を微黄色油状
物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７，５Ｈｚ），１７０−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．５
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３１−７．６０
（４Ｈ．ｍ）

【００７０】製造例１２ ３−イソブチルベンゾニトリル（７．０ｇ）のトルエン
溶液に１．５Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム−トル
エン（８８ｍｌ）を２５℃で３０分間かけて加え、混合
物を２５℃で２時間攪拌する。１．５Ｍ水素化ジイソブ
チルアルミニウム−トルエン（３０ｍｌ）をさらに加え
、混合物を２５℃で１時間攪拌する。混合物をエーテル
、塩化アンモニウム水溶液および１Ｎ塩酸の混合物中に
注ぐ。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリ
カゲル（１５０ｇ）クロマトグラフィーに付し、トルエ
ンとヘキサンの混合溶媒（２：１）で溶出して、３−イ
ソブチルベンズアルデヒド（４．７２ｇ）を無色油状物
として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．８０−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．
５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３５−７．５
０（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．７９（２Ｈ，ｍ），１
０．００（１Ｈ，ｓ）

【００７１】製造例１３ １−イソブテニル−３−ニトロベンゼン（４．５７ｇ）
のメタノール（５０ｍｌ）−６Ｎ塩酸（１４ｍｌ）溶液
に１０％パラジウム活性炭（１ｇ）を加え、混合物を水
素雰囲気（３気圧）下２５℃で３時間攪拌する。溶媒を
濾去し、濾液を濃縮する。残留物を酢酸エチルと重炭酸
ナトリウム水溶液の混合物中に注ぐ。有機層を分離し、
水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する
。溶媒を留去して、３−イソブチルフェニルアミン（３
．９８ｇ）を褐色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９３（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７５−２．０５（１Ｈ
，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．
１３−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．５５（１
Ｈ，ｍ）

【００７２】製造例１４ ３−イソブチルフェニルアミン（３．８０ｇ）の４８％
臭化水素酸（１０ｍｌ）溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液
（２．１１ｇ、２ｍｌ）を１０℃以下で２０分かけて加
える。反応混合物を臭化第一銅（７．３ｇ）の４８％臭
化水素酸（５ｍｌ）溶液に２５℃で加える。混合物を２
５℃で１時間攪拌後、ヘキサンで２回抽出する。抽出物
を合わせ、水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（１５
０ｇ）クロマトグラフィーに付し、ヘキサンで溶出して
、１−ブロモ−３−イソブチルベンゼン（２．６１ｇ）
を無色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．７２−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．
４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００−７．２
２（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．４３（２Ｈ，ｍ）

【０
０７３】製造例１５ １−ブロモ−３−イソブチルベンゼン（３．１６ｇ）、
マグネシウム（１．０８ｇ）、１，２−ジブロモエタン
（２．７８ｇ）およびヨウ素（１０ｍｇ）のテトラヒド
ロフラン（１０ｍｌ）中混合物を１．５時間還流する。 混合物を２５℃に冷却し、３−イソブチルベンズアルデ
ヒド（２．４０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）
溶液を２５℃で加える。混合物を同温で１時間攪拌後、
酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。有機層を分離
し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（２００ｇ）
クロマトグラフィーに付し、５％酢酸エチル−ヘキサン
で溶出して、ビス（３−イソブチルフェニル）メタノー
ル（２．９０ｇ）を無色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），２
．４６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．８０（１Ｈ
，ｓ），６．９７−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．０９−
７．３０（６Ｈ，ｍ）

【００７４】製造例１６ ビス（３−イソブチルフェニル）メタノール（２．８７
ｇ）と塩化オキサリル（１ｍｌ）のジクロロメタン（１
０ｍｌ）中混合物を２５℃で２時間攪拌する。溶媒を留
去し，油状残留物を蒸留に付して、ビス（３−イソブチ
ルフェニル）クロロメタン（２．４５ｇ）を微黄色油状
物として得る。 ｂｐ：１５０℃（０．７ｍｍＨｇ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），２
．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．１０（１Ｈ
，ｓ），７．０２−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１６−
７．３０（６Ｈ，ｍ）

【００７５】製造例１７ ３−クロロホルミルプロピオン酸ベンジルをコハク酸水
素ベンジル（１．９６ｇ）および塩化オキサリル（０．
９ｍｌ）から常法によって調製する。テトラヒドロフラ
ン（２０ｍｌ）中でフェノール（１．７７ｇ）と水素化
ナトリウム（鉱油中６０％分散液、１．１３ｇ）から調
製したナトリウムフェノラートを上記の酸塩化物のテト
ラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に０℃で加える。混合
物を０℃で３０分間攪拌後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混
合物中に注ぐ。有機層を分離し、水洗後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（
５０ｇ）クロマトグラフィーに付し、酢酸エチルとヘキ
サンの混合溶媒（１：１０→１：５）で溶出して、コハ
ク酸ベンジルフェニル（２．１５ｇ）を無色結晶として
得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．６４−２．９６（４Ｈ
，ｍ），５．１７（２Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｍ）
，７．２−７．４５（８Ｈ，ｍ）

【００７６】製造例１８ ４−［２，２−ビス（４−イソブチルフェニル）エチル
］安息香酸（４００ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ
）溶液に塩化オキサリル（０．１ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（１滴）を０℃で加える。混合物を２
０℃で１時間攪拌後、濃縮して、塩化４−［２，２−ビ
ス（４−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル（４
５０ｍｇ）を微黄色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），２
．４１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４０（２Ｈ
，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．５Ｈｚ），６．９５−７．１８（１０Ｈ，ｍ），７．
９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【００７７】製造例１９ 水酸化カリウム粉末（１６８ｇ）のトルエン（３００ｍ
ｌ）中懸濁液に４′−イソブチルアセトフェノン（５２
．９ｇ）、１８−クラウン−６（７９ｍｇ）およびヨウ
化メチル（１４９ｍｌ）を加える。混合物を７０℃で２
時間攪拌する。析出物を濾去し、濾液を濃縮する。残留
する油状物を減圧蒸留に付して、２，２−ジメチル−４
′−イソブチルプロピオフェノンを無色油状物（２３．
０ｇ）として得る。 ｂｐ：１００−１０５℃（０．２ｍｍＨｇ）ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．３６（９Ｈ，ｓ），１．９０（１Ｈ，ｍ），２．５
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【００７８】製造例２０ 塩化プロピニル（１３．０ｍｌ）を塩化アルミニウム（
２０．０ｇ）のジクロロメタン中懸濁液に０℃で加える
。混合物を０℃で１時間攪拌後、イソブチルベンゼン（
２３．６ｍｌ）を加える。混合物を０℃で２時間攪拌し
、氷水中に注ぐ。有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮する。残留する油状物を減圧蒸留に付して
、４′−イソブチルプロピオフェノンを無色油状物（２
４．４ｇ）として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
０（１Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【００７９】製造例２１ 水素化硼素ナトリウム（４．７２ｇ）を２，２−ジメチ
ル−４′−イソブチルプロピオフェノン（２２．７ｇ）
のイソプロピルアルコール（１５０ｍｌ）溶液に加える
。混合物を５０℃で２時間撹拌後、氷水に注ぐ。混合物
を６Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出する。有機層
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、２，
２−ジメチル−１−（４−イソブチルフェニル）プロパ
ノールを無色油状物（２１．６ｇ）として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９２（９Ｈ，ｓ），１．８５（１Ｈ，ｍ
），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３８（１
Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【００８０】製造例２２ 製造例２１と同様にして下記の化合物を得る。 １−（４−イソブチルフェニル）プロパノール（無色油
状物） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６
−２．０（３Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１３（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ）

【００８１】製造例２３ ２，２−ジメチル−１−（４−イソブチルフェニル）プ
ロパノール（２２．８ｇ）と四臭化炭素（６１．８ｇ）
のテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）中混合物にトリフ
ェニルホスフィン（４８．９ｇ）を窒素雰囲気下０℃で
加える。混合物を室温で６時間攪拌する。白色の固形物
を濾去後、濾液を濃縮する。残留物にｎ−ヘキサン（２
５０ｍｌ）を加え、析出物を濾去する。濾液を濃縮し、
残留する油状物を減圧蒸留に付して、１−（１−ブロモ
ネオペンチル）−４−イソブチルベンゼンを無色油状物
（１０．３ｇ）として得る。 ｂｐ：１２０−１２５℃（０．２ｍｍＨｇ）ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．０５（９Ｈ，ｓ），１．８６（１Ｈ，ｍ），２．４
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｓ），
７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【００８２】製造例２４ 製造例２３と同様にして下記の化合物を得る。 （１）１−（１−ブロモプロピル）−４−イソブチルベ
ンゼン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
−２．０（１Ｈ，ｍ），２．０−２．４（２Ｈ，ｍ），
２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
，７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）（２）２−ブロモ
−２−（４−イソブチルフェニル）アセトニトリル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８９（１Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝７Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｓ），７．２１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ） （３）２−ブロモ−２−（４−イソブチルフェニル）酢
酸ベンジル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ
），５．３８（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），７．３１（５Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝９Ｈｚ）

【００８３】製造例２５ 臭化メチルマグネシウムのエーテル（４ｍｌ）溶液を３
−イソブチルベンズアルデヒド（１．０ｇ）のテトラヒ
ドロフラン（１０ｍｌ）溶液に０℃で加える。混合物を
０℃で３０分間攪拌後、エーテルと１Ｎ塩酸との間で分
配する。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシ
リカゲル（３０ｇ）クロマトグラフィーに付し、酢酸エ
チルとヘキサンの混合溶媒（１：１０）で溶出して、１
−（３−イソブチルフェニル）エタノール（１．１２ｇ
）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７
８−２．００（１Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
０−７．３２（４Ｈ，ｍ）

【００８４】製造例２６ １−（３−イソブチルフェニル）エタノール（１．１ｇ
）、トリフェニルホスフィン（３．２４ｇ）および四臭
化炭素（４．０９ｇ）のエーテル（２０ｍｌ）中混合物
を２５℃で１時間攪拌する。析出物を濾去し、濾液を濃
縮して、１−（１−ブロモエチル）−３−イソブチルベ
ンゼン（１．４９ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．７５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．０４
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
０−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．３０（２Ｈ
，ｍ），７．４０−７．７５（１Ｈ，ｍ）

【００８５】
製造例２７ ３−ヒドロキシ安息香酸メチル（９３９ｍｇ）、１−（
１−ブロモエチル）−３−イソブチルベンゼン（１．４
９ｇ）および炭酸カリウム（１．７１ｇ）のＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（２０ｍｌ）中混合物を２５℃で一
夜攪拌する。混合物をエーテルと１Ｎ塩酸との間で分配
する。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残留物をシリカゲル
（３０ｇ）クロマトグラフィーに付し、酢酸エチルとヘ
キサンの混合溶媒（１：１０）で溶出して、３−［１−
（３−イソブチルフェニル）エチル］安息香酸メチル（
１．４５ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６
５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７０−１．９５（１
Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８
７（３Ｈ，ｓ），５．３４（１Ｈ．ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．９８−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．３０
（４Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（２Ｈ，ｍ）

【００
８６】製造例２８ １Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を３−［１−（
３−イソブチルフェニル）エトキシ］安息香酸メチル（
１．４０ｇ）の１，４−ジオキサン（１２ｍｌ）−メタ
ノール（６ｍｌ）溶液に加える。反応混合物を２５℃で
１８時間攪拌後、エーテルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ
。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濃縮する。結晶性残留物をヘキサン
で洗浄して、３−［１−（３−イソブチルフェニル）エ
トキシ］安息香酸（１．２０ｇ）を無色結晶して得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６
７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７２−１．９５（１
Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．２
５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−７．３４（６
Ｈ，ｍ），７．５８−７．６６（２Ｈ，ｍ）

【００８７
】製造例２９ インドール（１１．７ｇ）、４−ブロモ酪酸エチル（５
８．５ｇ）および炭酸カリウム（４１．５ｇ）のＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（５００ｍｌ）中混合物を５０
℃で１０時間加熱する。混合物を濾過し、濾液を酢酸エ
チルと氷水の混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水洗後
、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物
をシリカゲル（１ｋｇ）クロマトグラフィーに付し、メ
タノール−クロロホルム−ヘキサン（１：５０：５０）
で溶出して、４−（１−インドリル）酪酸エチル（２．
８５ｇ）を青色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．０−７
．３（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）

【００８
８】製造例３０ 製造例１と同様にして下記の化合物を得る。 （１）５−クロロ−３−（３−ニトロベンゾイル）イン
ドール ｍｐ：２６５一２６６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．３２（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝２．５，８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１７
−８．２９（３Ｈ，ｍ），８．４１−８．５０（２Ｈ，
ｍ） （２）２−メチル−３−（３−ニトロベンゾイル）イン
ドール ｍｐ：２１９−２２１℃（分解） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．４８（３
Ｈ，ｓ），６．８８−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ
），８．３１（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８
．４６（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ） （３）４−［３−［３−（クロロメチル）ベンゾイル］
インドール−１−イル］ 酪酸エチル ｍｐ：８７−８８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），７．３−７．７（６Ｈ，
ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８
６（１Ｈ，ｂｒ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）（
４）３−（３，５−ジニトロベンゾイル）インドールｍ
ｐ：２７４−２７５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．４−７．５（２Ｈ
，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝４Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｍ），８．８３（２Ｈ
，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ
） （５）３−（３−メトキシベンゾイル）インドールＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：４．５２（３Ｈ，ｓ），６
．９２−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．４０（
６Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．１５−８．２
２（１Ｈ，ｍ） （６）３−（４−メトキシベンゾイル）インドールｍｐ
：２０３−２０５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．７０（３Ｈ，ｓ）
，６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−７．
１９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４４（１Ｈ，ｍ），
７．６７（２Ｈ，ｄ），７．３１（１Ｈ，ｓ），８．０
２−８．１５（１Ｈ，ｍ）

【００８９】製造例３１ ３−［２，２−ビス（４−イソブチルフェニル）エチル
］安息香酸（１ｇ）を塩化オキサリルを用いる常法によ
って塩化３−［２，２−ビス（４−イソブチルフェニル
）エチル］ベンゾイル（１．１３ｇ）に変換する。イン
ドール（０．９１８ｇ）テトラヒドロフラン（１５ｍｌ
）溶液に３Ｍメチルマグネシウムブロマイド−エーテル
（３ｍｌ）を２０℃で加え、混合物を２０℃で１時間攪
拌する。この混合物に塩化３−［２，２−ビス（４−イ
ソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル（１．１３ｇ）
のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液を２０℃で加え
る。混合物を同温で１時間攪拌後、１Ｎ塩酸と酢酸エチ
ルの混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水、重炭酸ナト
リウム水溶液、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾
燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（５０ｇ）
カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチ
ル（２０：１）で溶出して、３−［３−［２，２−ビス
（４−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル］イン
ドール（４６８ｍｇ）を微赤色結晶として得る。 ｍｐ：７２−７６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．６７−１．９２（２Ｈ，ｍ），２
．４１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３９（２Ｈ
，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．５Ｈｚ），６．９３−７．４７（１４Ｈ，ｍ），７．
６１（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３５−
８．４７（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）

【００９０】製造例３２ インドール（３６６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍ
ｌ）溶液に３Ｍメチルマグネシウムブロマイド−エーテ
ル（１．５ｍｌ）を２０℃で加え、混合物を同温で１時
間攪拌する。この混合物に塩化４−［２，２−ビス（４
−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル（４５０ｍ
ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を２０℃で加
える。混合物を同温で３０分間攪拌後、１Ｎ塩酸と酢酸
エチルの混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水、重炭酸
ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（
１０ｇ）カラムクロマトグラフィーに付して、ヘキサン
−酢酸エチル（２０：１）で溶出して、３−［４−［２
，２−ビス（イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル
］インドール（９０ｍｇ）を無色結晶として得る。 ｍｐ：１５７−１６０℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７２−１．９５（２Ｈ，ｍ），２
．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４１（２Ｈ
，ｄ，ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
．５Ｈｚ），６．９４−７．２０（１１Ｈ，ｍ），７．
２５−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５０（１
Ｈ，ｍ），７．５９−７．７２（３Ｈ，ｍ），８．３０
−８．４４（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｓ）

【００
９１】製造例３３ 塩化オキサリル（５６２ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（０．５７ｍｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ
）中混合物を２５℃で１時間攪拌する。混合物を−４０
℃に冷却し、これに３−［１−（３−イソブチルフェニ
ル）エトキシ］安息香酸（１．１ｇ）のジクロロメタン
（５ｍｌ）溶液を加える。反応混合物を同温で１時間攪
拌後、ヘキサンと氷水の間で分配する。有機層を分離し
、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し
、濃縮して、酸塩化物を得る。メチルマグネシウムブロ
マイドのエーテル溶液（３Ｍ、３．１ｍｌ）をインドー
ル（１．９４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶
液に２５℃で加える。反応混合物を２５℃で１時間攪拌
後、同温で酸塩化物のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）
溶液を加える。混合物を２５℃で１時間攪拌後、酢酸エ
チルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水
および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮する。残留物をシリカゲル（３０ｇ）クロマトグラフ
ィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１０：１−４：１
）で溶出して、３−［３−［１−（３−イソブチルフェ
ニル）エトキシ］ベンゾイル］インドール（６５０ｍｇ
）を油状物として得る ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．７５−０．８０（６Ｈ
，ｍ），１．６０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．４２（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８
Ｈｚ），６．９５−７．４５（１２Ｈ，ｍ），８．１６
−８．３０（１Ｈ，ｍ）

【００９２】製造例３４ 製造例３３と同様にして下記の化合物を得る。 （１）３−［２，３−ジメチル−４−［１−（４−イソ
ブチルフェニル）エトキシ］ベンゾイル］インドールＮ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．
７０−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ），
２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．５５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８（
１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１０Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．
１８−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），７．４５−７．５５（２Ｈ，ｍ），８．１
２−８．２０（１Ｈ，ｍ）（２）３−［３−（１０，１
１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５
−イルメチル）ベンゾイル］インドール ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．１６（４Ｈ，Ｓ）
，５．０６（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８
Ｈｚ），７．０５−７．３０（８Ｈ，ｍ），７．４０−
７．６０（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
，８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．２０−８．２８（
１Ｈ，ｍ）

【００９３】製造例３５ ４−［３−（３−ニトロベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸エチル（０．５ｇ）のテトラヒドロフラン（
１０ｍｌ）溶液に水素化硼素ナトリウム（９９．４ｍｇ
）と三弗化硼素エーテル錯体（０．４８５ｍｌ）を−２
５℃で加え、混合物を同温で２時間攪拌する。混合物を
酢酸エチルと氷水の混合物中に注ぐ。有機層を分離し、
水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する
。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（２５ｇ）クロマ
トグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１：４）
で溶出して、４−［３−（３−ニトロベンジル）インド
ール−１−イル］酪酸エチル（１７３ｍｇ）を黄色油状
物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
，２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０−４
．２（６Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．０６（
１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），７．６
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ
，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒ，ｓ）

【００９４】製造例３６ 製造例３５と同様にして下記の化合物を得る。 ３−（３−ニトロベンジル）インドールｍｐ：１０６−
１０７℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：４．２３（２Ｈ，ｓ），６
．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｔ
，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ），７．３−７．５（２Ｈ，
ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．０
−８．２（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｂｒ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒ，ｓ）

【００９
５】製造例３７ 製造例２と同様にして下記の化合物を得る。 （１）３−［３−（３−ニトロベンゾイル）インドール
−１−イル］プロピオン酸エチル ｍｐ：１０２−１０３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４
．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．５３（２Ｈ
，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），７
．６８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ），８．４−８．５（２Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ
，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ） （２）５−［３−（３−ニトロベンゾイル）インドール
−１−イル］吉草酸エチル ｍｐ：７７−７８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−
２．１（２Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ
），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ
），７，５８（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２，７．５
Ｈｚ），８．４−８．５（２Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ
，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ） （３）４−［５−クロロ−３−（３−ニトロベンゾイル
）インドール−１−イル］酪酸エチルｍｐ：１１１−１
１３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１０−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．
３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８Ｈｚ
），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６（１
Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１
５（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３６−８
．４６（２Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ） （４）４−［２−メチル−３−（３−ニトロベンゾイル
）インドール−１−イル］酪酸エチルｍｐ：９２−９３
℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．７６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．０５−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．
４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，
ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００−７．２８
（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７
．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ
ｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｉｆ−
ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ）（
５）４−［３−（３，５−ジニトロベンゾイル）インド
ール−１−イル］酪酸エチル ｍｐ：１３２−１３３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７，５Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６Ｈｚ），７．３−７．６（３Ｈ，ｍ），７．５８（１
Ｈ，ｓ），８．３−８．５（１Ｈ，ｍ），８．９８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ） （６）４−［３−（５−ニトロ−２−フロイル）インド
ール−１−イル］酪酸エチル ｍｐ：９７−９８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．２−２．５（４Ｈ，ｍ），４．１６
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ），７．３−７．６（５Ｈ，ｍ），８．４７
（１Ｈ，ｓ），８．５−８．６（１Ｈ，ｍ）（７）４−
［３−（３−メトキシベンゾイル）インドール−１−イ
ル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１５−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．
８７（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０
６−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．４８（６Ｈ
，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．３９−８．４９（
１Ｈ，ｍ） （８）４−［３−（４−メトキシベンゾイル）インドー
ル−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．０８−２．３８（４Ｈ，ｍ），３．
３８（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８−７．４８（３
Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２−８．４５（１Ｈ，ｍ）

【０
０９６】製造例３８ ３−（３−ニトロベンジル）インドール（２８０ｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を水素化
ナトリウム（鉱油中６０％分散液、６６．６ｍｇ）のＮ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中懸濁液に０
℃で加える。混合物を２５℃で４０分間攪拌後、コハク
酸ベンジルフェニル（３１６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド溶液を−４０℃で加える。反応混合物を同
温で２０分間攪拌後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中
に注ぐ。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、粗製の結晶
を熱イソプロピルエーテルで洗浄して、４−［３−（３
−ニトロベンジル）インドール−１−イル］−４−オキ
ソ酪酸ベンジル（３６４ｍｇ）を得る。 ｍｐ：１００−１０１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．１
６（２Ｈ，ｓ），５，１６（２Ｈ，ｓ），７．２−７．
４（９Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ
），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ，ｓ
），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【００９７】製
造例３９ 塩化アルミニウム（３．３ｇ）を４−［３−（３−メト
キシベンゾイル）インドール−１−イル］酪酸エチル（
３．０ｇ）のエタンチオール（１０ｍｌ）−ジクロロメ
タン（１０ｍｌ）溶液に０℃で加え、混合物を２５℃で
１時間攪拌する。溶媒を留去し、残留物に１Ｎ塩酸と酢
酸エチルを加える。混合物を２５℃で３０分間攪拌する
。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲ
ル（１００ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロホル
ムで溶出して、４−［３−（３−ヒドロキシベンゾイル
）インドール−１−イル］酪酸エチル（２．６５ｇ）を
油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．２２−２．３８（４Ｈ，ｍ），４．
１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７，５Ｈｚ），７．００−７．１２（１Ｈ，ｍ
），７．２８−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ
，ｓ），８．３５−８．４６（１Ｈ，ｍ）

【００９８】
製造例４０ 製造例３９と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−（４−ヒドロキシベンゾイル）インドール−
１−イル］酪酸エチル ｍｐ：１２９−１３１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．０８−２．４０（４Ｈ，ｍ），４．
１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２５−７．５０（３Ｈ，ｍ
），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ），８．３０−８．４２（１Ｈ，ｍ）

【００
９９】製造例４１ ヨウ化亜鉛（０．２１ｇ）を４−イソブチルベンズアル
デヒド（６．５ｇ）とシアン化トリメチルシリル（５．
０ｇ）の混合物に加える。混合物を室温で３０分間攪拌
後、酢酸エチルと７％塩酸との間で分配する。有機層を
７％塩酸および水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を減圧下に除去して、２−ヒドロキシ−２−（
４−イソブチルフェニル）アセトニトリルを黄色油状物
として得る（８．１５ｇ）。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８７（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝７Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｓ），７．２３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）

【０１００】製造例４２ ２−ヒドロキシ−２−（４−イソブチルフェニル）アセ
トニトリル（７．３５ｇ）を濃塩酸（３０ｍｌ）に加え
る。混合物を２時間還流後、氷水（１００ｍｌ）中に注
ぐ。有機層を酢酸エチル（２０ｍｌ）で抽出し、水洗後
、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残留物をｎ−
ヘキサンで結晶化して、２−ヒドロキシ−２−（４−イ
ソブチルフェニル）酢酸を白色固形物（２．７５ｇ）と
して得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．２
２（１Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８５（１Ｈ，ｍ），０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）

【０１０１】製造例４３ ２−ヒドロキシ−２−（４−イソブチルフェニル）酢酸
（３．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍ
ｌ）溶液に炭酸カリウム（７．６ｇ）と臭化ベンジル（
２．２ｍｌ）を加える。混合物を室温で４．５時間攪拌
し、氷水と７％塩酸中に注ぐ。有機層を酢酸エチルで抽
出し、重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥する。残留する白色粉末をｎ−ヘキ
サンを用いて濾取して、２−ヒドロキシ−２−（４−イ
ソブチルフェニル）酢酸ベンジルを白色粉末（４．４２
ｇ）として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
５．１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），７．１−７．
４（９Ｈ，ｍ）

【０１０２】製造例４４ ４−［５−クロロ−３−（３−ニトロベンゾイル）イン
ドール−１−イル］酪酸エチル（２．００ｇ）、１Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液（７．５ｍｌ）、メタノール（３
５ｍｌ）および１，４−ジオキサン（３５ｍｌ）の混合
物を２５℃で６時間攪拌する。有機溶媒を留去し、水溶
液に１Ｎ塩酸（１５ｍｌ）を加え、混合物を酢酸エチル
で抽出する。抽出物を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮する。結晶性残留物を熱エタノールで洗浄
して、４−［５−クロロ−３−（３−ニトロベンゾイル
）インドール−１−イル］酪酸（１．７７ｇ）を無色結
晶として得る。 ｍｐ：１９８−２００℃ ＮＭＲ（ＤＨＳＯ−ｄ６，δ）：２．０６（２Ｈ，ｍ）
，２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３６（
２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．５，８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５−
８．３５（３Ｈ，ｍ），８．４５−８．５５（２Ｈ，ｍ
）

【０１０３】製造例４５ 製造例４４と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［２−メチル−３−（３−ニトロベンゾイル
）インドール−１−イル］酪酸 ｍｐ：１３５−１３８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．０８−２．２５（２Ｈ
，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．
６６（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．００−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．４９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８
．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８．
０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ）（２）４−［
３−（３−ヒドロキシベンゾイル）インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．７５−１．９５（
２Ｈ，ｍ），２．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６５−６
．７７（１Ｈ，ｍ），６．８８−７．０８（５Ｈ，ｍ）
，７．１３−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，
ｓ），８．００−８．０８（１Ｈ，ｍ）（３）４−［３
−（４−ヒドロキシベンゾイル）インドール−１−イル
］酪酸 ｍｐ：１８０−１８２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．１０−２
．４０（４Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．
２５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ），
７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．２５−８
．４０（１Ｈ，ｍ）

【０１０４】製造例４６ 製造例４と同様にして下記の化合物を得る。 （１）３−（３−アミノベンゾイル）インドールＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：６．７７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８，１Ｈｚ
），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．１６（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０−７．３５（２Ｈ，ｍ
），７．６−７．５（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ
），８．２−８．３（１Ｈ，ｍ）（２）３−［３−（３
−アミノベンゾイル）インドール−１−イル］プロピオ
ン酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４
．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．４９（２Ｈ
，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．
５，２．５Ｈｚ），７．１−７．４（６Ｈ，ｍ），７．
７０（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）（３）
５−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール−１−
イル］吉草酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−
２．０（２Ｈ，ｍ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ
），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），７．１−７．５（６Ｈ，ｍ），７．６２
（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）（４）４−
［３−（３−アミノベンゾイル）−５−クロロインドー
ル−１−イル］酪酸 ｍｐ：１７８−１８７℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．１０−２
．２５（２Ｈ，ｍ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．
９８（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５−
７．４５（５Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．４
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）（５）４−［３−（３
−アミノベンゾイル）−２−メチルインドール−１−イ
ル］酪酸 ｍｐ：１３８−１５４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．００−２
．２０（２Ｈ，ｍ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７０−７．００（１Ｈ，ｍ），
７．００−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．３２−７．４５
（２Ｈ，ｍ） （６）４−［３−（３−アミノベンジル）インドール−
１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１３（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ
，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．０２−４．２０（
４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．
５Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６
．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ），６．
８２（１Ｈ，ｓ），７．０−７．４（４Ｈ，ｍ），７．
５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）（７）４−［３−（
３，５−ジアミノベンゾイル）インドール−１−イル］
酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），４．０９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），６
．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２−７．５（３
Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．３−８．５（１
Ｈ，ｍ） （８）４−［３−（５−アミノ−２−フロイル）インド
ール−１−イル］酪酸エチル ｍｐ：１５２−１５３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１−２．５（４Ｈ，ｍ
），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２−７．５（５Ｈ，ｍ
），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．３−８．５（１Ｈ，ｍ
） （９）４−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール
−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，２Ｈｚ），
７．１−７．５（６Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），
８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）

【０１０５】製造例４７ ４−［３−（３−ニトロベンジル）インドール−１−イ
ル］−４−オキソ酪酸ベンジル（３２０ｍｇ）の１，４
−ジオキサン（６ｍｌ）−メタノール（３ｍｌ）溶液に
１０％パラジウム活性炭（６０ｍｇ）を加え、混合物を
水素雰囲気（３気圧）下２５℃で１．５時間振とうする
。触媒を濾去し、濾液を濃縮する。粗製の結晶を熱クロ
ロホルムと熱酢酸エチルで洗浄して、４−［３−（３−
アミノベンジル）インドール−１−イル］−４−オキソ
酪酸（１５７ｍｇ）を得る。 ｍｐ：１７８℃ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ−ＣＤＣｌ３，δ）：２．８２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．９６（２Ｈ，ｓ），６．６−６．８（３Ｈ，
ｍ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２
−７．４（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）

【０
１０６】製造例４８ ４−［３−（３，５−ジアミノベンゾイル）インドール
−１−イル］酪酸エチル（１．９９ｇ）、ジ−ｔ−ブチ
ルジカルボネート（８．３０ｇ）およびトリエチルアミ
ン（０．１６５ｇ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）中混
合物を１２時間還流する。溶媒を留去し、残留物を酢酸
エチルに溶解する。溶液を１Ｎ塩酸、水、重炭酸ナトリ
ウム水溶液、水で順次洗浄する。硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（１２０ｇ）
クロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１
：２）で溶出して、４−［３−［３，５−ビス（ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ）ベンゾイル］インドール−１
−イル］酪酸エチル（２．３４ｇ）を油状物として得る
。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．５２（１８Ｈ，ｓ），２．２−２．
４（４Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ
），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．６９（２
Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），７．４
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），
７．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４−８．５（
１Ｈ，ｍ）

【０１０７】製造例４９ ３−（３−アミノベンゾイル）インドール（１．２ｇ）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍｌ）溶液にジ
イソプロピルエチルアミン（１．７７ｍｌ）およびビス
（４−イソブチルフェニル）クロロメタン（１．９２ｇ
）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を２
５℃で加え、混合物を同温で１４時間静置する。反応混
合物を酢酸エチルと水との間で分配し、有機層を水およ
び食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮す
る。残留物をシリカゲル（５０ｇ）クロマトグラフィー
に付し、酢酸エチルとクロロホルムの混合溶媒（１：２
０）で溶出して、３−［３−ビス（４−イソブチルフェ
ニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール（１．２
５ｇ）を微黄色無定形粉末を得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１．７４−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．４
６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｓ），
６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，
ｓ），７．０４−７．４２（１４Ｈ，ｍ），８．４０−
８．４８（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）

【
０１０８】製造例５０ ビス（４−クロロフェニル）メタノール（２．０ｇ）お
よび四臭化炭素（５．２ｇ）のテトラヒドロフラン（３
０ｍｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（４．２ｇ）を
加える。混合物を室温で１時間攪拌する。混合物を濾過
後、溶媒を減圧下に除去する。残留物をｎ−ヘキサン（
３０ｍｌ）に溶解し、濾過する。濾液を濃縮し、残留物
を減圧蒸留によって精製して、ビス（４−クロロフェニ
ル）ブロモメタンを油状物（２．４３ｇ）として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：６．２０（１Ｈ，ｓ），７
．２−７．４（８Ｈ，ｍ）

【０１０９】製造例５１ 製造例４８と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３，δ）：１．５１（９Ｈ，ｓ），２．１５−
２．４２（４Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．３０−７．５５（７Ｈ，ｍ），７．６４（１
Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０
（１Ｈ，ｍ） （２）４−［３−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチルＮ
ＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．１７−２．４０（
４Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．
２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｂｒ
．ｓ），７．３０−７．５５（５Ｈ，ｍ），７．６３−
７．８０（３Ｈ，ｍ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ
）

【０１１０】製造例５２ ４−［３−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベ
ンゾイル］インドール−１−イル］酪酸（２９６ｍｇ）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を水素
化ヒナトリウム（６２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（２ｍｌ）中懸濁液に０℃で加える。混合物を２
０℃で１時間攪拌後、ヨウ化エチル（５４６ｍｇ）を加
える。混合物を２０℃で２０時間攪拌後、酢酸エチルと
０．１Ｎ塩酸との間で分配する。有機層を水および食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する。残
留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン
と酢酸エチルの混合溶媒（４：１）で溶出して、４−［
３−［３−（Ｎ−エチル−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル（
２２０ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．１４−１．２８（６Ｈ
，ｍ），１．４８（９Ｈ，ｓ），２．１３−２．３８（
４Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．
１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，Ｊ＝
７Ｈｚ），７．３０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７，６２
−７，７３（３Ｈ，ｓ），８．３８−８．４８（１Ｈ，
ｍ）

【０１１１】製造例５３ 製造例５２と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−［３−（Ｎ−メチル−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸メ
チル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０（９Ｈ，ｓ），２
．１５−２．４２（４Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ）
，３．６６（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），７．３０−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．５６−
７．７０（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．４
０−８．５０（１Ｈ，ｍ）

【０１１２】製造例５４ ４−［３−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベ
ンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル（１．７
３ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を水素
化ナトリウム（３０７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）中懸濁液に０℃で加える。混合物を０℃で１５
分間攪拌後、ヨウ化メチル（１．６４ｇ）のテトラヒド
ロフラン（５ｍｌ）溶液を加える。混合物を０℃で２時
間攪拌後、酢酸エチルと０．１Ｎ塩酸との間で分配する
。有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮する。残留物をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（３：
１）で溶出して、４−［３−［３−（Ｎ−メチル−ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾイル］インドール−
１−イル］酪酸エチル（１．０３ｇ）を油状物として得
る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．５０（９Ｈ，ｓ），２．１５−２．４０
（４Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ
，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ
），７．３０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．５６−７．
６５（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７６（
１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）

【０１１
３】製造例５５ ４−［３−［３−（Ｎ−エチル−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エ
チル（２２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍｌ）溶
液に４Ｎ塩化水素−１，４−ジオキサン（２ｍｌ）を０
℃で加え、混合物を２０℃で１時間攪拌する。溶媒を留
去し、残留物を酢酸エチルと重炭酸ナトリウム水溶液と
の間で分配する。有機層を水および食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、４−［３−［（３
−エチルアミノベンゾイル）インドール−１−イル］酪
酸エチル（１５７ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１
０−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８０−６．９０（１
Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２４
−７．５０（７Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．
４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）

【０１１４】製造例５６ 製造例５５と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−（３−メチルアミノベンゾイル）イン
ドール−１−イル］酪酸メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．１２−２．４０（４Ｈ
，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ）
，４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８４−７．
９４（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．５０（６Ｈ，ｍ），
７．６３（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ
） （２）４−［３−（３−メチルアミノベンゾイル）イン
ドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．１０−２．３８（４Ｈ，ｍ），２．８８
（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４
．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７７−６．８７
（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．
２３−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），
８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）

【０１１５】製造例５
７ １０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼ
ピン（２．４４ｇ）のテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）
溶液にカリウムｔ−ブトキシド（２．０２ｇ）を０℃加
える。混合物を同温で１５分間攪拌後、３−（クロロメ
チル）安息香酸メチル（３．５７ｇ）のテトラヒドロフ
ラン（１５ｍ）溶液を加える。混合物を２５℃で１時間
攪拌後、濃縮する。残留物を酢酸エチルと０．１Ｎ塩酸
との間で分配する。有機層を水および食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサンと酢酸エチル
の混合溶媒（４０：１）で溶出して、３−（１０，１１
−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−
イルメチル）安息香酸メチル（１．１０ｇ）を油状物と
して得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．２４（４Ｈ，ｓ），３
．３９（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．８０
−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．００−７．１５（６Ｈ，
ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６６（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝１，１．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１
Ｈｚ）

【０１１６】製造例５８ １Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（９ｍｌ）を３−（１０，
１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ．ｆ］アゼピン−
５−イルメチル）安息香酸メチル（１．０６ｇ）の１，
４−ジオキサン（２５ｍｌ）−メタノール（１５ｍｌ）
溶液に２５℃で加える。混合物を２５℃で３時間、次い
で５０℃で３０分間攪拌する。溶媒を留去し、残留物を
酢酸エチルと０．１Ｎ塩酸との間で分配する。有機層を
分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮して、３−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ
−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イルメチル）安息
香酸（１．０１ｇ）を粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．２６（４Ｈ，ｓ），５
．０２（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．９６（２Ｈ，ｍ）
，７．００−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８
Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），８
．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ）

【０１１７】製造例５
９ ５−ニトロ−２−フランカルボン酸（２．０ｇ）と塩化
オキサリル（１．４ｍｌ）から常法によって調製した塩
化５−ニトロ−２−フロイルのジクロロメタン（１０ｍ
ｌ）溶液を塩化アルミニウム（１．７８ｇ）の懸濁液に
２５℃で加える。混合物を同温で３０分間攪拌後、イン
ドール（１．４９ｇ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶
液を２５℃で加える。混合物を２５℃で１時間攪拌後、
氷水中に注ぐ。析出物を濾過し、水、酢酸エチルおよび
熱エタノールで洗浄して、３−（５−ニトロ−２−フロ
イル）インドール（１．０８ｇ）を黄色粉末として得る
。 ｍｐ：３１１−３１２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．２−７．４（２Ｈ
，ｍ），７，５−７．５（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ
），８．２−８．４（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｍ
）

【０１１８】製造例６０ フェノキサジン（２．２０ｇ）のテトラヒドロフラン（
３０ｍｌ）溶液にカリウムｔ−ブトキシド（２．６９ｇ
）を０℃で加える。混合物を同温で１０分間攪拌後、３
−（クロロメチル）安息香酸メチル（２．４４ｇ）のテ
トラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を加える。混合物を
２５℃で３０分間攪拌後、濃縮する。残留物を酢酸エチ
ルと０．１Ｎ塩酸との間で分配する。有機層を水および
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する
。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキ
サンと酢酸エチルの混合溶媒（４０：１−２０：１）で
溶出し、ヘキサンと酢酸エチルの混合物から再結晶して
、３−（フェノキサジン−１０−イルメチル）安息香酸
メチル（１．１２ｇ）を結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．９２（３Ｈ，ｓ），４
．８２（２Ｈ，ｓ），６．２６−６．３５（２Ｈ，ｍ）
，６．６５−６．７５（６Ｈ，ｍ），７．３７−７．５
６（２Ｈ，ｍ），７．９０−８．０５（２Ｈ，ｍ）

【０１１９】製造例６１ フェノチアジン（１．００ｇ）のテトラヒドロフラン（
１０ｍｌ）溶液にカリウムｔ−ブトキシド（６１７ｍｇ
）を０℃で加える。混合物を同温で２０分間攪拌後、３
−（クロロメチル）安息香酸メチル（１．０２ｇ）のテ
トラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を加える。混合物を
２５℃で３時間攪拌後、カリウムｔ−ブトキシド（１．
０２ｇ）を加える。混合物を２５℃で１時間攪拌後、濃
縮する。残留物を酢酸エチルと０．１Ｎ塩酸との間で分
配する。有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒
（４０：１）で溶出して、３−（フェノチアジン−１０
−イルメチル）安息香酸ｔ−ブチル（５９８ｍｇ）を結
晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６０（９Ｈ，ｓ），５
．１３（２Ｈ，ｓ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ
），６．８０−７．０５（４Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ
，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），７．２５−７．５０（２Ｈ
，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０４
（１Ｈ，ｂｒｏａｄ．ｓ）

【０１２０】製造例６２ 製造例２８と同様にして下記の化合物を得る。 （１）３−（フェノキサジン−１０−イルメチル）安息
香酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ＝１：１，δ）：４．
８４（２Ｈ，ｓ），６．３４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．
６５−６．７５（６Ｈ，ｍ），７．３８−７．５５（２
Ｈ，ｍ），７．９２−８．０６（２Ｈ，ｍ）（２）３−
（フェノチアジン−１０−イルメチル）安息香酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：５．１６（２Ｈ，ｓ），６
．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０−７．０６
（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ
），７．３３−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７６−８．
１５（２Ｈ，ｍ）

【０１２１】製造例６３ 製造例３３と同様にして下記の化合物を得る。 （１）３−［３−（フェノキサジン−１０−イルメチル
）ベンゾイル］インドール ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：５．２０（２Ｈ，ｓ）
，６．５６−６．８８（７Ｈ，ｍ），７．１８−７．３
４（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．７５（５Ｈ，ｍ），７
．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２０−８．３５
（１Ｈ，ｍ） （２）３−［３−（フェノチアジン−１０−イルメチル
）ベンゾイル］インドール ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ＝１：１，δ）：５．
２３（２Ｈ，ｓ），６．７０−７．８５（１７Ｈ，ｍ）
，８．３２＝８．４０（１Ｈ，ｍ）

【０１２２】製造例
６４ ４，４′−ジクロロベンゾフェノン（２．５１ｇ）のイ
ソプロピルアルコール（１５ｍｌ）溶液に水素化硼素ナ
トリウム（０．４５ｇ）を加える。混合物を５０℃で４
時間攪拌後、希塩酸（６０ｍｌ）中に注ぐ。有機層を酢
酸エチル（２０ｍｌ）で抽出し、水洗（３０ｍｌ×２）
する。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧
下に除去して、ビス（４−クロロフェニル）メタノール
（２．５０ｇ）を無色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：５．７０（１Ｈ，ｓ），７
．２−７．４（８Ｈ，ｍ）

【０１２３】実施例１ ４−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸（８８０ｍｇ）、塩化ビス（４−イソブチル
フェニル）メチル（１．０３ｇ）およびジイソプロピル
エチルアミン（０．９４５ｇ）のジクロロメタン（２０
ｍｌ）中混合物を２５℃で一夜攪拌し、これに塩化ビス
（４−イソブチルフェニル）メチル（１７０ｍｇ）とジ
イソプロピルエチルアミン（８６ｍｇ）を加える。反応
混合物を２５℃で３時間攪拌後、冷１Ｎ塩酸中に注ぐ。 有機層を分離し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥する
。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（１００ｇ）クロ
マトグラフィーに付し、クロロホルムとメタノールの混
合溶媒（５０：１）で溶出し、ベンゼンから凍結乾燥し
て、４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル
）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］
酪酸（８２０ｍｇ）を微黄色粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，ｍ），２．１７（２
Ｈ，ｍ），２．２８−２．５０（６Ｈ，ｍ），４．２０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｓ）
，６．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｄ），７．００−７．４８（
１５Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｍ）

【０１２４】実施
例２ 実施例１と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．２−１．９（２Ｈ，ｍ），２．１
８（２Ｈ，五重線，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３８（２Ｈ
，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
．５Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
５．５４（１Ｈ，ｓ），６．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５−７．４０（２Ｈ，
ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｍ）

【０１２５】実施例
３ 実施例１と同様にして下記の化合物を得る。 （１）３−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル
］プロピオン酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．８４（２Ｈ，ｍ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０８（
２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０−７．４（６Ｈ，ｍ），７．
１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（４Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５
（１Ｈ，ｍ） （２）５−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル
］吉草酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−２．０（４Ｈ，
ｍ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４
５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０−４．２（４Ｈ，
ｍ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），７．０９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０−７．４（
６Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（
１Ｈ，ｍ） （３）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］−５−クロロインドー
ル−１−イル］酪酸 ｍｐ：１５０−１５２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），２
．０５−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｍ）
，２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１４（
２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｓ），
６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５−７．０
４（１３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），８．４１（
１Ｈ，ｓ） （４）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］−２−メチルインドー
ル−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９３（２Ｈ，ｍ），２
．００−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．５２（
９Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
５．４９（１Ｈ，ｓ），６．６３−６．７５（１Ｈ，ｍ
），６．９２−７．５５（１５Ｈ，ｍ）（５）４−［３
−［３−ビス（３−イソブチルフェニル）メチルアミノ
］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．７８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．５０−１．８２（２Ｈ，ｍ），１
．９５−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．４０（
６Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
５．４２（１Ｈ，ｓ），６．６１−６．７８（１Ｈ，ｍ
），６．９０−７．３８（１５Ｈ，ｍ），８．２８−８
．４０（１Ｈ，ｍ） （６）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）アミノメチル］ベンジル］インドール−１−イル］
酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．
８２（２Ｈ，ｍ），２．１２（２Ｈ，五重線，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．４２（
４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｓ），４．
０−４．２（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６
Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．
６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，
ｓ），７．０６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２（
４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９−７．４（４Ｈ，ｍ）
，７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）（７）４−［
３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メチルア
ミノ］ベンジル］インドール−１−イル］−４−オキソ
酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），２．４１（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）
，３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８８（２Ｈ
，ｓ），５．３７（１Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．
６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０−７．５（
１３Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ） （８）４−［３−［５−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］−２−フロイル］インドール−１−
イル］酪酸エチル （９）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル
］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２−２．４（４Ｈ，ｍ），
２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），５．５２（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０−７．５（１５Ｈ，ｍ），８．４５
（１Ｈ，ｍ） （１０）４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェ
ニル）エチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．４３（１Ｈ，ｍ），７
．４５（１Ｈ，ｓ），７．０−７．４（１０Ｈ，ｍ），
６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．５２（１
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｍ），２．４
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｍ
），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），１．７−２．０（１
Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９
０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）（１１）４−［３−［
４−［１−（４−イソブチルフェニル）エチルアミノ］
ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．３０（１Ｈ，ｍ），７
．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ
），７．２−７．５　　（５Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ
，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．５−６．７（２Ｈ，ｍ），４
．５６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｍ
），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５
（２Ｈ，ｍ），１．７−２．０（１Ｈ，ｍ），１．６０
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ） （１２）４−［３−［３−［（シアノ）（４−イソブチ
ルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−
１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．５−８．４（１Ｈ，ｍ
），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．２−７．６（１０Ｈ，
ｍ），６．９−７．０（１Ｈ，ｍ），５．５０（１Ｈ，
ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０５（
２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），２．２−２．４（４Ｈ，ｍ），１．９０（１Ｈ
，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９２
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） （１３）４−［３−［３−［（ベンジルオキシカルボニ
ル）（４−イソブチルフェニル）メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸エチルＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１
．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ
），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１５−４．３（２Ｈ，ｍ），５．１５（２Ｈ，ｓ）
，５．１７（１Ｈ，ｓ），６．７−６．９（１Ｈ，ｍ）
，７．１−７．５（１５Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ
），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）（１４）４−［３−［
３−［ビス（４−クロロフェニル）メチルアミノ］ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０−２．４（４Ｈ，ｍ），４．０−４．
２（４Ｈ，ｍ），５．５２（１Ｈ，ｓ），６．７−６．
８（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．１（１Ｈ，ｍ），７．
１−７．５（１４Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ
） （１５）４−［３−［３−［（ベンジルオキシカルボニ
ル）（４−イソブチルフェニル）メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８２（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４
Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），
５．２０（１Ｈ，ｓ），６．２−６．３（１Ｈ，ｍ），
７．０−７．４（１５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｓ）
，８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）

【０１２６】実施例４ ４−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸エチル（１．０ｇ）、塩化ｐ−イソブチルベ
ンジル（１．５６ｇ）および炭酸カリウム（１．１８ｇ
）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）の混合
物を１００℃で２３時間加熱する。塩化ｐ−イソブチル
ベンジル（０．５２ｇ）と炭酸カリウム（０．３９４ｇ
）をさらに加え、混合物を１００℃で３０分間加熱する
。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。 抽出物を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を
留去し、残留物をシリカゲル（１００ｇ）クロマトグラ
フィーに付し、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒（１：
４→１：３）で溶出して、４−［３−［３−［ビス（４
−イソブチルベンジル）アミノ］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸エチル（１．０６ｇ、化合物Ｉ）と
４−［３−［３−（４−イソブチルベンジル）アミノベ
ンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル（１８４
ｍｇ、化合物ＩＩ）を得る。 化合物Ｉ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
８４（２Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，五重線，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（
４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０−４．２（４Ｈ，ｍ）
，４．６７（４Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０−７．５（１５Ｈ，ｍ），８
．４−８．５（１Ｈ，ｍ） 化合物ＩＩ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
５（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．
３５（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．１−７．５（１０Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ
，ｓ），８．４−８，５（１Ｈ，ｍ）

【０１２７】実施
例５ ４−［３−（３−ヒドロキシベンゾイル）インドール−
１−イル］酪酸（５００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（５ｍｌ）溶液を水素化ナトリウム（鉱油中６
０％分散液、１３６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（１０ｍｌ）中懸濁液に２５℃で加える。混合物を
２５℃で１時間攪拌後、ビス（４−イソブチルフェニル
）ブロモメタン（１．１１ｇ）のテトラヒドロフラン（
１０ｍｌ）溶液を０℃で加える。混合物を２５℃で一夜
攪拌後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。有機
層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（２
０ｇ）クロマトグラフィーに付し、２％メタノール−ク
ロロホルムで溶出して、４−［３−［３−［ビス（４−
イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸（１２０ｍｇ）を無色結晶として得
る。 ｍｐ：１５４−１５６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），２
．０８−２，２６（２Ｈ，ｍ），２．３４（ｔ，２Ｈ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
，４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．２６（
１Ｈ，ｓ），６．９０−７．４０（１５Ｈ，ｍ），７．
４４（１Ｈ，ｓ），８．３７−８．４５（１Ｈ，ｍ）

【０１２８】実施例６ 実施例５と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［４−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７９−１．９８（２Ｈ，ｍ），２
．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．５０（
６Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
６．２８（１Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
０Ｈｚ），７．１２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
０−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７
．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８−８．４０
（１Ｈ，ｍ） （２）４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニ
ル）エトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
，１．７５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．３
２（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．５２（４Ｈ，ｍ），４
．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９８（２Ｈ
，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ
），７．２５−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ
，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０−８．４２（１Ｈ，ｍ）

【０１２９】実施例７ ４−［３−（３−ヒドロキシベンゾイル）インドール−
１−イル］酪酸エチル（９８４ｍｇ）、２−ブロモ−２
−（４−イソブチルフェニル）酢酸ベンジル（３６２ｍ
ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（３６２ｍｇ）
のジクロロメタン（１０ｍｌ）中混合物を２５℃で２０
時間攪拌し、次いで７０時間還流する。混合物を酢酸エ
チルと１Ｎ塩酸との間で分配する。有機層を分離し、水
および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮する。残留物をシリカゲル（２０ｇ）クロマトグラフ
ィーに付し、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒（１：４
）で溶出して、４−［３−［３−［（ベンジルオキシカ
ルボニル）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル（１．０５
ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．３７（４Ｈ
，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｓ
），７．０８−７．５５（１７Ｈ，ｍ），８．４０−８
．５０（１Ｈ，ｍ）

【０１３０】実施例８ 実施例７と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−［４−［（ベンジルオキシカルボニル）（４
−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｄ）：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
８（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．５
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，
ｓ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．５（８Ｈ，ｍ）
，７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５６（１Ｈ
，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４０
（１Ｈ，ｍ）

【０１３１】実施例９ ３−［３−［２，２−ビス（４−イソブチルフェニル）
エチル］ベンゾイル］インドール（４４２ｍｇ）、４−
ブロモ酪酸エチル（１８５ｍｇ）および炭酸カリウム（
３６０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍ
ｌ）中混合物を２０℃で４時間攪拌する。４−ブロモ酪
酸エチル（１８５ｍｇ）と炭酸カリウム（１２０ｍｇ）
を加え、混合物を２０℃で１６時間攪拌する。反応混合
物を酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。有機層を
分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（２０ｇ
）カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサンと酢酸エ
チルの混合溶媒（１０：１）で溶出して、４−［３−［
３−［２，２−ビス（４−イソブチルフェニル）エチル
］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル（４
８０ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．１８−１．４８（３Ｈ，ｍ），１
．７０−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．５０（
８Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
４．００−４．３５（５Ｈ，ｍ），６．９５−７．７０
（１６Ｈ，ｍ），８．３５−８．４９（１Ｈ，ｍ）

【０１３２】実施例１０ 実施例９と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［４−［２，２−ビス（４−イソブチ
ルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．１６−１．３２（３Ｈ，ｍ），１
．７２−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．５８（
８Ｈ，ｍ），３．３６−３．５４（４Ｈ，ｍ），４．０
３−４．３２（３Ｈ，ｍ），６．９８−７．１８（１０
Ｈ，ｍ），７．２９−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．５１
（１Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
，８．３０−８．４１（１Ｈ，ｍ）（２）４−［３−［
３−［１−（３−イソブチルフェニル）エトキシ］ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１．７０−１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０
８−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．０
６−４．３２（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
８Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
０−７．４２（１２Ｈ，ｍ），８．３６−８．４７（１
Ｈ，ｍ） （３）４−［３−［２，３−ジメチル−４−［１−（４
−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６
６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７３−１．９７（１
Ｈ，ｍ），２．１０−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．２８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２
．３２（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ
），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１０Ｈｚ），７．２５−７．４３（６Ｈ，ｍ），８．
２８−８．３８（１Ｈ，ｍ）（４）４−［３−［３−［
ビス（４−イソブチルフェニル）メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］−２−ブテン酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
７３−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，７Ｈｚ）
，４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．５４（１Ｈ
，ｓ），６．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４，７Ｈｚ），
６．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０−７
．４（１４Ｈ，ｍ），７．４５−７．５２（１Ｈ，ｍ）
，７．７６（１Ｈ，ｓ），８．３６−８．４４（１Ｈ，
ｍ） （５）４−［３−［３−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ
−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イルメチル）ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチルＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
２．０８−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．３０（２Ｈ，ｔ
，Ｊ＝８Ｈｚ），３．２２（４Ｈ，ｓ），４．０８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．９６（２
Ｈ，ｍ），７．０４−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．２５
−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８
Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．３５−
８．４７（１Ｈ，ｍ）

【０１３３】実施例１１ ４−［３−［３−（クロロメチル）ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸エチル（４２．１ｍｇ）、４−イ
ソブチルアニリン（１８．０ｍｇ）および炭酸カリウム
（３０．３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５
ｍｌ）中混合物を５０℃で２０時間、１００℃で２．５
時間加熱する。混合物を常法で処理し、薄層シリカゲル
クロマトグラフィーにより精製する。クロロホルム、ヘ
キサンおよび酢酸エチルの混合溶媒（６：１：１）で溶
出すると、４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）アミノメチル］ベンゾイル］インドール−１−イル
］酪酸エチル（２３ｍｇ）が油状物として得られる。

【０１３４】実施例１２ 実施例１１と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−［３−［（３−イソブチルフェニル）アミノ
メチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチ
ル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１
．８１（１Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），２
．３−２．５（４Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），４．０−４．２（２Ｈ，ｍ），４，４４
（２Ｈ，ｓ），６．５−６．７（３Ｈ，ｍ），７．１１
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３−７．６（６Ｈ
，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．
８５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ　　ｓ），８．４−８．５（１
Ｈ，ｍ）

【０１３５】実施例１３ ４−［３−［３−（クロロメチル）ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸エチル（４２．５ｍｇ）、４−イ
ソブチルフェノール（１８．３ｍｇ）および炭酸カリウ
ム（３０．６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（
３ｍｌ）中混合物を１００℃で１時間、５０℃で１０時
間加熱する。混合物を常法で処理し、薄層シリカゲルク
ロマトグラフィーによって精製する。酢酸エチルとヘキ
サンの混合溶媒（１：２）で溶出すると、４−［３−［
３−（４−イソブチルフェノキシメチル）ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸エチル（４６．７ｍｇ）が
油状物として得られる。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
２（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
１４（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
，７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３−７．５
（３Ｈ，ｍ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．６５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．４−８
．５（１Ｈ，ｍ）

【０１３６】実施例１４ 実施例１３と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−［３−（３−イソブチルフェノキシメチル）
ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチルＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ
），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５（１
Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４４（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１５（
２Ｈ，ｓ），６．７−６．９（３Ｈ，ｍ），７．１−７
．３（１Ｈ，ｍ），７．３−７．６（５Ｈ，ｍ），７．
６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８，４
−８．５（１Ｈ，ｍ）

【０１３７】実施例１５ ４−［３−（４−ヒドロキシベンゾイル）インドール−
１−イル］酪酸エチル（０．５０ｍｇ）、１−ブロモ−
２，２−ジメチル−１−（４−イソブチルフェニル）プ
ロパン（０．７４ｇ）および炭酸カリウム（０．５９ｇ
）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中混合
物を６０℃で２０時間攪拌する。反応混合物を濾過し、
濾液を酢酸エチルと０．５Ｎ塩酸の混合物に注ぐ。 有機層を分離し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥する
。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによって精製する。ｎ−ヘキサンと酢酸エチル
の混合溶媒（５：１）で溶出することによって、４−［
３−［４−［２，２−ジメチル−１−（４−イソブチル
フェニル）プロピルオキシ］ベンゾイル］インドール−
１−イル］酪酸エチル（３７６ｍｇ）が油状物として得
られる。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０３（９Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ
，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７４−１．９６（１Ｈ，ｍ）
，２．１０−２．３５（４Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８１（
１Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．
０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０−７．４
５（５Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．７０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３１−８．４１（１Ｈ，ｍ
）

【０１３８】実施例１６ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）プ
ロポキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エ
チル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１
．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７５−２．
１０（３Ｈ，ｍ），２．１５−２．３５（４Ｈ，ｍ），
２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９３（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
．５Ｈｚ），７．２２−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５
３（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
８．３２−８．４０（１Ｈ，ｍ）

【０１３９】実施例１
７ ４−［３−［３，５−ビス（ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル
（３００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍ
ｌ）溶液を水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、５
４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中
懸濁液に０℃で加える。混合物を同温で３０分間攪拌後
、塩化４−イソブチルベンジル（３８８ｍｇ）のＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を０℃で加える
。反応混合物を０℃で３時間攪拌後、０．１Ｎ塩酸と酢
酸エチルの混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水、重炭
酸ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗浄する。硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残留物をシリカ
ゲル（２５ｇ）クロマトグラフィーに付し、酢酸エチル
とヘキサンの混合物で溶出して、４−［３−［３，５−
ビス［Ｎ−（４−イソブチルベンジル）−Ｎ−ｔ−ブト
キシカルボニルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−
イル］酪酸エチル（１５５ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８６（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．４０（１８Ｈ，ｓ），１．７−１．９（１Ｈ，ｍ）
，２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４２（４Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
，４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．７６（４Ｈ
，ｓ），７．０−７．２（９Ｈ，ｍ），７．３−７．５
（３Ｈ，ｍ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），８．４−
８．５（１Ｈ，ｍ）

【０１４０】実施例１８ １−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカル
ボジイミド塩酸塩（３０ｍｇ）を４−［３−［４−［（
カルボキシ）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベ
ンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル（７０ｍ
ｇ）、４−イソブチルアニリン（２０ｍｇ）および１−
ヒドロキシベンゾトリアゾール（２０ｍｇ）のジクロロ
メタン（３ｍｌ）中混合物を加える。混合物を２５℃で
４時間攪拌し、酢酸エチルと１Ｎ塩酸との間で分配する
。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲ
ル（５ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロホルムで
溶出して、４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニ
ル）−［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メ
チル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル
（８５ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８−１．０（１２Ｈ，
ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３（
２Ｈ，ｍ），２．１−２．６（８Ｈ，ｍ），４．１０（
２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｓ），７．０−７．６（１４
Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３
−８．５（２Ｈ，ｍ）

【０１４１】実施例１９ 実施例１８と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニル）
（フェニルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］イン
ドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
５（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
７２（１Ｈ，ｓ），７．１−７．６（１５Ｈ，ｍ），７
．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３６（２Ｈ，ｍ
） （２）４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニル）
（ｔ−ブチルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４
６（９Ｈ，ｓ），１．８７（１Ｈ，ｍ），２．１−２．
５（４Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｓ），６．４５（
１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．
１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．５（３Ｈ
，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５５
（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８
．３７（１Ｈ，ｍ） （３）４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニル）
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボニル）メチル］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８−１．０（９Ｈ，ｍ
），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３８（１Ｈ，ｍ），２．１
−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．２−３．５（４Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）
，５．９０（１Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−
７．４（３Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ
），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｍ）（４）４−［３−［３
−［（４−イソブチルフェニル）［（４−イソブチルフ
ェニル）カルバモイル］メチルアミノ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７−２．０（２Ｈ，ｍ
），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４−２．５（４
Ｈ，ｍ），４．０−４．２（４Ｈ，ｍ），４．９５（１
Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｍ），７．０−７．５（１
４Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（
１Ｈ，ｍ），８．７２（１Ｈ，ｓ） （５）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
（フェニルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
−２．０（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），
２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０−４．２（
４Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，
ｍ），７．０−７．５（１５Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ
，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ
，ｓ） （６）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
（ｔ−ブチルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾイル
］インドール−１−イル］酪酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３，δ）：０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２９（９Ｈ，ｓ），
１．８３（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），
２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｍ），４．８０（
１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，
ｍ），７．０−７．５（１０Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ
，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （７）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
（ジエチルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．０
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８１（１Ｈ，ｍ），
２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．２−３．５（４Ｈ，ｍ），４．０８（
２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｍ），５．
３０（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｍ），７．０−７
．５（１０Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．４−
８．５（１Ｈ，ｍ） （８）　　４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メト
キシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２−０．９５（１２
Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
０−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．３５（４Ｈ
，ｍ），２．３８−２．５０（４Ｈ，ｍ），４．０８（
２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｓ），７．０５−７．２２（
５Ｈ，ｍ），７．２９−７．５６（１Ｈ，ｍ），８．３
６−８．４８（１Ｈ，ｍ） （９）４−［３−［３−（４−イソブチルフェニル）（
フェニルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
２−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．３５（４Ｈ
，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．６２
（１７Ｈ，ｍ），８．３８．８．５０（２Ｈ，ｍ）（１
０）　　４−［３−［３−（ｔ−ブチルカルバモイル）
（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（
３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．
７５−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．３７（４
Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０
９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，
ｓ），７．０７−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．３０−７
．４８（８Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），８．３７
−８．４７（１Ｈ，ｍ） （１１）　　４−［３−［３−（ジエチルカルバモイル
）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８３−０．９８（９Ｈ
，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２１
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７５−１．９８（１Ｈ
，ｍ），２．１２−２．３８（４Ｈ，ｍ），２．４８（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２６−３．４５（４Ｈ，
ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２７（
２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｓ），７．
１３−７．５０（１１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ）
，８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）

【０１４２】実施例
２０ ４−［３−［４−［（ベンジルオキシカルボニル）（４
−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸エチル（０．３６ｇ）を１，４−
ジオキサン（１０ｍｌ）とエタノール（１０ｍｌ）の混
合物に溶解し、１０％パラジウム炭（０．２ｇ）を加え
る。混合物を水素気圧下２５℃で２時間攪拌する。触媒
を除去し、溶媒を留去して、４−［３−［４−［（カル
ボキシ）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸エチル（０．２３ｇ
）を粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８８（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４
Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｓ），
７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．５（３Ｈ，ｍ），７．
５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ）
，７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３８（１Ｈ
，ｍ）

【０１４３】実施例２１ 実施例２０と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［３−［（カルボキシ）（４−イソブ
チルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール
−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３
５（１Ｈ，ｍ）４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．０６
（１Ｈ，ｓ），６．７５−６．９（１Ｈ，ｍ），７．０
−７．５（１０Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．
４−８．５（１Ｈ，ｍ） （２）　　４−［３−［３−［（カルボキシ）（４−イ
ソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］インドール
−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
６−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．３６（２Ｈ
，ｍ），２．３８−２．５５（４Ｈ，ｍ），４．０２−
４．３６（４Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｓ），７．１
６−７．６０（１２Ｈ，ｍ），８．４６−８．５６（１
Ｈ，ｍ）

【０１４４】実施例２２ ３−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］プロ
ピオン酸エチルの１，４−ジオキサン（８ｍｌ）−メタ
ノール（２ｍｌ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（
２ｍｌ）を加え、混合物を２５℃で５時間攪拌する。 有機溶媒を留去し、残留物を１Ｎ塩酸で酸性（ｐＨ２）
とし、酢酸エチルで抽出する。抽出物を水洗後、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカ
ゲル（２０ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロホル
ムで溶出して、３−［３−［３−［ビス（４−イソブチ
ルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−
１−イル］プロピオン酸（３７５ｍｇ）を油状物として
得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），２．４２（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）
，４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．５２（１Ｈ
，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．
０−７．４（６Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２
（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）

【０１４５】実施例２３ 実施例２２と同様にして下記の化合物を得る。 （１）５−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル
］吉草酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１，７−２
．０（４Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）
，２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ
，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．５（１Ｈ，ｓ），６．７１（
１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０−７．４（
６Ｈ，ｍ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ）
，８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）（２）　　４−［３−［
３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メチルアミノ］
ベンジル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１２（２Ｈ，
五重線，Ｊ＝６Ｈｚ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．４２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９６（
１Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．
３９（１Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，７
．５Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．６１（
１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），
６．９−７．４（４Ｈ，ｍ），７．０５（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．２０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）（３）４−［３−［
３−［（４−イソブチルベンジル）アミノ］ベンゾイル
］インドール−１−イル］酪酸ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ
）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（１
Ｈ，ｍ），２．１７（２Ｈ，五重線，Ｊ＝７Ｈｚ），２
．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．３３（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），７．０−７．４（１０Ｈ，ｍ），７．５５（
１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （４）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
アミノメチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），２．１−２．３（４
Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｓ），
６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．６（６Ｈ，ｍ），７．
７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ）
，８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （５）４−［３−［３−［（３−イソブチルフェニル）
アミノメチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８２（１Ｈ，ｍ），２．１−２．３（４
Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｓ），
６．５−６．７（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），７．２−７．６（６Ｈ，ｍ），７．７
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）（６）４−［３
−［３，５−ビス［Ｎ−（４−イソブチルベンジル）−
Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ］ベンゾイル］イン
ドール−１−イル］酪酸ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０
．８６（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３９（１８Ｈ
，ｓ），１．８１（２Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ
，ｍ），２．４２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．７５（４Ｈ，ｓ），７
．０−７．２（９Ｈ，ｍ），７．２−７．５（３Ｈ，ｍ
），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５９（１
Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （７）４−［３−［５−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］−２−フロイル］インドール−１−
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８１（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．７１（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（
２Ｈ，ｍ），２．０−２．２（２Ｈ，ｍ），２．３０（
４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｍ），６．
１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７６（４Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７
．３−７．５（５Ｈ，ｍ），７．８−７．９（１Ｈ，ｍ
），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．５−８．６（１Ｈ，ｍ
） （８）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル
］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，ｍ），２．１７（２
Ｈ，ｍ），２．２８−２．５０（６Ｈ，ｍ），４．２０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｓ）
，６．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｄ），７．００−７．４８（
１５Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｍ）（９）４−［３−
［３　　−［２，２−ビス（４−イソブチルフェニル）
エチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．６５−１．９６（２Ｈ，ｍ），２
．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４５（
６Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
４．１５−４．３２（３Ｈ，ｍ），７．００（４Ｈ，ｄ
，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０
Ｈｚ），７．１８−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．４８−
７．６２（２Ｈ，ｍ），８．３０−８．４２（１Ｈ，ｍ
） （１０）４−［３−［４−［２，２−ビス（４−イソブ
チルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドール−１−
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９２（２Ｈ，ｍ），２
．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．５０（
６Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
４．１０−４．３４（３Ｈ，ｍ），６．９３−７．１８
（１０Ｈ，ｍ），７．２８−７．４５（３Ｈ，ｍ），７
．５０（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０
Ｈｚ），８．３０−８．４０（１Ｈ，ｍ）（１１）４−
［３−［３−［ビス（４−イソブチルベンジル）アミノ
］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｍ），２．１１（２Ｈ，
五重線，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（
２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６６（４Ｈ，ｓ），６．
９１（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１−７
．５（１５Ｈ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）（１２）
４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）メチル
］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８１（１Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，五重線，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．３−２．５（４Ｈ，ｍ），４．２４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．８
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），７．５−７
．６（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７
．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４−８．５（
１Ｈ，ｍ） （１３）４−［３−［３−［（３−イソブチルフェノキ
シ）メチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，五
重線，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ
），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．７
−６．９（３Ｈ，ｍ），７．１−７．３（１Ｈ，ｍ），
７．３−７．６（５Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ
），７．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４−８．５（１
Ｈ，ｍ） （１４）４−［３−［４−［２，２−ジメチル−１−（
４−イソブチルフェニル）プロピルオキシ］ベンゾイル
］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０２（９Ｈ，ｓ），１．８３（１Ｈ，ｍ
），２．１８（２Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｍ），２
．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ
，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｓ），６．８８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７
．５（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．７０（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｍ）（１５
）４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）
プロポキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１
．７５−２．１０（３Ｈ，ｍ），２．１２−２．２８（
２Ｈ，ｍ），２．３２−２．５０（４Ｈ，ｍ），４．２
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．
１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１３−７．４
５（５Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．７３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３８−８．４８（１Ｈ，ｍ
） （１６）　　４−［３−［３−［１−（３−イソブチル
フェニル）エトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．７０（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），０．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１
．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６２−１．８０
（１Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．
４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｍ）
，５．５８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−７．
４５（１０Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ
），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２．８Ｈｚ） （１７）４−［３−［２，３−ジメチル−４−［（１−
イソブチルフェニル）エトキシ］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１
．７０−２．０５（３Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ）
，２．１９−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，
ｓ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．２４（
２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１０Ｈｚ），７．２０−７．３２（２Ｈ，ｍ），７
．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），８．１８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１０Ｈｚ）（１８）４−［３−
［４−［（４−イソブチルフェニル）［（４−イソブチ
ルフェニル）カルバモイル］メトキシ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：
８．３−８．４（２Ｈ，ｍ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），７，０−７．６（１４Ｈ，ｍ），５．７１
（１Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２
．１−２．６（８Ｈ，ｍ），１．８３（２Ｈ，ｍ），０
．８−１．０（１２Ｈ，ｍ） （１９）　　４−［３−［４−［（４−イソブチルフェ
ニル）（フェニルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル
］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．１−２．５（４
Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｓ），
７．０−７．６（１５Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｍ） （２０）　　４−［３−［４−［（４−イソブチルフェ
ニル）（ｔ−ブチルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．８６（１Ｈ，ｍ
），２．１−２．５（４Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．５０（１Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），７．０
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），７．４２（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．
８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｍ） （２１）　　４−［３−［４−［（４−イソブチルフェ
ニル）（ジエチルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル
］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８−１．０（９Ｈ，ｍ
），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５（１
Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．５０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２−３．５（４Ｈ，ｍ），
４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，
ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１８（
２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４（３Ｈ，ｍ）
，７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ
，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３９
（１Ｈ，ｍ） （２２）　　４−［３−［３−［（４−イソブチルフェ
ニル）［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メ
チルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（１２Ｈ，ｍ
），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），１．９−２．１（２
Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），２．３−２．
５（４Ｈ，ｍ），４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．２
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．９−７．７（１４Ｈ，ｍ），７．８６
（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１
０．３０（１Ｈ，ｓ） （２３）　　４−［３−［３−［（４−イソブチルフェ
ニル）（フェニルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（６Ｈ，ｍ）
，１．７２（１Ｈ，ｍ），１．９−２．１（２Ｈ，ｍ）
，２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．２５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），６．９−７．７（１５Ｈ，ｍ），７．８８（
１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１０
．３８（１Ｈ，ｓ） （２４）　　４−［３−［３−［（４−イソブチルフェ
ニル）（ｔ−ブチルカルバモイル）メチルアミノ］ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．４８（ｌＨ，ｍ），７
．６４（１Ｈ，ｓ），７．１−７．５（１０Ｈ，ｍ），
６．８３（１Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｓ），４．２
−４．４（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），１，８５（１Ｈ，
ｍ），１．３０（９Ｈ，ｓ），８．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ） （２５）　　４−［３−［３−［（４−イソブチルフェ
ニル）（ジエチルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８２（１Ｈ，ｍ），
２．０−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．１−３．７（４Ｈ，ｍ），４．３−４
．５（２Ｈ，ｍ），５．４３（１Ｈ，ｓ），６．９３（
１Ｈ，ｍ），７．１−７．５（１０Ｈ，ｍ），７．５８
（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｍ）（２６）　　４−
［３−［３−［（シアノ）（４−イソブチルフェニル）
メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８７（１Ｈ，ｍ），２．１−２．５（４
Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４，２
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｓ），
６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１−７．５（１０Ｈ，ｍ）
，７．７５（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｍ）（２７
）　　４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メトキシ
］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ３，δ）：０．８０−０．９４（１２Ｈ，ｍ），
１．６８−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３６
（４Ｈ，ｍ），２．３８−２．５０（４Ｈ，ｍ），４．
２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｓ）
，７．０４−７．６０（１６Ｈ，ｍ），８．３６−８．
５０（１Ｈ，ｍ） （２８）　　４−［３−［３−［（４−イソブチルフェ
ニル）（フェニルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル
］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７２−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．１０
−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．８８
（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．６０（１７Ｈ，ｍ），８
．４０−８．５０（２Ｈ，ｍ） （２９）　　４−［３−［３−［（ｔ−ブチルカルバモ
イル）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３２（９Ｈ，ｓ），１．７４−１．９５
（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．３８（４Ｈ，ｍ），２．
４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ
，ｓ），７．１０−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３０−
７．５３（８Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．４
６−８．５６（１Ｈ，ｍ） （３０）　　４−［３−［３−（ジエチルカルバモイル
）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２−１．０２（９Ｈ
，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２
−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．３７（４Ｈ，
ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２８−
３．５０（４Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．１２（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．２２（３
Ｈ，ｍ），７．２８−７．５０（８Ｈ，ｍ），７．６０
（１Ｈ，ｓ），８．４３−８．５３（１Ｈ，ｍ）（３１
）（Ｅ）−４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフ
ェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−
イル］−２−ブテン酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８３（１２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６２−１．９０（２１Ｈ，ｍ），
２．３８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
，６．２４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４，７Ｈｚ），６．８
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０５−７．５０（１３Ｈ，ｍ），７．
７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ） （３２）　　４−［３−［３−［ビス（４−クロロフェ
ニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．０−２．
４（４Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．５０（１Ｈ，ｓ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），
７．００（１Ｈ，ｓ），７．１−７．５（１４Ｈ，ｍ）
，８．３５−８．４５（１Ｈ，ｍ）（３３）　　４−［
３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［１−（４−イソブチ
ルフェニル）プロピル］アミノ］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
−１．９（１Ｈ，ｍ），２．０−２．２（４Ｈ，ｍ），
２．３−２．５（４Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０−７．４（１７
Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）（３４）　　４
−［３−［３−［Ｎ−［１−（４−イソブチルフェニル
）プロピル−Ｎ−エチルアミノ］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．８９（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５−１．１０（６Ｈ，ｍ
），１．７５−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ
，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ
），４．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０５−７．６０（１０Ｈ，
ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），
８．３０−８．４０（１Ｈ，ｍ）（３５）　　４−［３
−［３−［Ｎ−［１−（４−イソブチルフェニル）プロ
ピル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−
１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
２−２．２８（５Ｈ，ｍ），２．３０−２．５０（４Ｈ
，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６
．９７−７．４８（１１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ
），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）（３６）４−［３
−［３−［Ｎ−［２，２−ジメチル−１−（４−イソブ
チルフェニル）プロピル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３
，δ）：０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１７
（９Ｈ，ｓ），１．７２−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．
１０−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４７（４
Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｔ
，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｓ），６．９８−７
．４６（１１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．４
０−８．５０（１Ｈ，ｍ）（３７）　　４−［３−［３
−［Ｎ−［ビス（４−イソブチルフェニル）メチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル
］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．７３−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０
７−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７
８（３Ｈ，ｓ），４．２０（７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．１９（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．２０（１０Ｈ，
ｍ），７．２５−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．５４（１
Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）（３８）　
　４−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［１−（４−
イソブチルフェニル）エチル］アミノ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
０−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．００−２．２０（２Ｈ
，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９５−４．２２（２Ｈ
，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），５．３４（１Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ），６．９０−７．４２（１７Ｈ，ｍ），８
．３８−８．４８（１Ｈ，ｍ）（３９）　　４−［３−
［３−（１０．１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，
ｆ］アゼピン−５−イル−メチル）ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：
１．９−２．１（２Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ），３．６０（４Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８９（
２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４−７．７０（１２Ｈ
，ｍ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），８．２
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，１０Ｈｚ）

【０１４６】実施例２４ ４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
（３．６０ｇ）のエタノール（３０ｍｌ）溶液に重炭酸
ナトリウム水溶液（７ｍｌ）を加える。濾過後、溶媒を
減圧下に除去して、４−［３−［３−［ビス（４−イソ
ブチルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸ナトリウム（３．６８ｇ）を黄色固
形物として得る。 ｍｐ：１１８−１２５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８３（１２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９４
（４Ｈ，ｍ），２．３８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
，４．２５（２Ｈ，ｍ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
．５Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
６．８−７．０（２Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
１−７．３（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｍ），７．
８０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｍ）

【０１４７】
実施例２５ ４−［３−［３，５−ビス［Ｎ−（４−イソブチルベン
ジル）−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸（１．０２ｇ）のトル
エン（１０ｍｌ）溶液に４Ｎ塩化水素−１，４−ジオキ
サン（３０ｍｌ）を２５℃で加える。混合物を２５℃で
１時間攪拌後、ヘキサンを加える。析出物を濾過し、イ
ソプロピルエーテルとヘキサンで洗浄して、４−［３，
５−ビス［（４−イソブチルベンジル）アミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸２塩酸塩（６８８ｍ
ｇ）を白色粉末として得る ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８２（１２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７９（２Ｈ，ｍ），２．０２（２
Ｈ，五重線，Ｊ＝６Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６Ｈｚ），２．４２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．３５（４Ｈ，ｓ），
６．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９１（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），７．１４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（
４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．５（２Ｈ，ｍ）
，７．６５（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．
２３（１Ｈ，ｍ）

【０１４８】実施例２６ 鉱油中６０％水素化ナトリウム（０．１３ｇ）を４−［
３−（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノベンゾイル）
インドール−１−イル］酪酸（０．４７ｇ）のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）溶液に加える。混合物
を０℃で１時間撹拌する。この混合物に臭化ベンジル（
０．９５ｇ）を加え混合物を室温で２０時間攪拌する。 混合物を氷水−０．５Ｎ塩酸中に注ぎ、酢酸エチルで抽
出する。有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濃縮する。残留物をシリカゲル（３０ｇ）クロマトグラ
フィーに付し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（
５：１）で溶出して、４−［３−［３−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸ベンジル（３２５ｍｇ）を油
状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２（９Ｈ，ｓ），２
．１２−２．４３（４Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ
，ｓ），７．１７−７．４７（１５Ｈ，ｍ），７．５−
７．８（３Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）

【０１４９】実施例２７ ４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
（１５０ｍｇ）とジイソロピルエチルアミン（１２９ｍ
ｇ）のジクロロメタン（３ｍｌ）溶液に臭化ベンジル（
１７１ｍｇ）を加える。混合物を室温で３日間攪拌後、
濃縮する。残留物を酢酸エチルに溶解する。溶液を０．
５Ｎ塩酸と水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮する。残留物をシリカゲル（１０ｇ）クロマトグラフ
ィーに付し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（５
：１）で溶出して、４−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−
Ｎ−［ビス（４−イソブチルフェニル）メチル］アミノ
］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸ベンジル（
３０ｍｇ）を粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８３（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．６−１．９（２Ｈ，ｍ），２．０−２
．１５（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ
），２．３９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．００（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．０
９（２Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｓ），６．９−７．
４（２６Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）

【０１
５０】実施例２８ １，４−ジオキサン中４Ｎ塩酸（２ｍｌ）を４−［３−
［３−［Ｎ一ベンジル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル
）アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸ベ
ンジル（０．３１ｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍｌ）
溶液に加える。混合物を室温で１時間攪拌後、濃縮する
。残留物を酢酸エチルに溶解する。溶液を重炭酸ナトリ
ウム水溶液と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮して、４−［３−（３−ベンジルアミノベンゾ
イル）インドール−１−イル］酪酸ベンジル（２５８ｍ
ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．１−２．３（２Ｈ，ｍ
），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｓ），５．０
８（２Ｈ，ｓ），６．８−６．９（１Ｈ，ｍ），７．１
−７．４５（１６Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｓ），８
．４−８．５（１Ｈ，ｍ）

【０１５１】実施例２９ ４−［３−（３−ベンジルアミノベンゾイル）インドー
ル−１−イル］酪酸ベンジル（８８ｍｇ）とジイソプロ
ピルエチルアミン（４５ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍ
ｌ）溶液に１−ブロモ−１−（４−イソブチルフェニル
）プロパン（９０ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍｌ）溶
液を加える。混合物を室温で２４時間攪拌後、濃縮する
。残留物を酢酸エチルに溶解する。溶液を水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカゲル
（５ｇ）クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサンと酢
酸エチルの混合溶媒（４：１）で溶出して、４−［３−
［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［１−（４−イソブチルフ
ェニル）プロピル］アミノ］ベンジル］インドール−１
−イル］酪酸ベンジル（３０ｍｇ）を油状物として得る
。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
−１．９（１Ｈ，ｍ），２．０−２．２（４Ｈ，ｍ），
２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）
，４．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．０−５．１
（３Ｈ，ｍ），７．０−７．４（２２Ｈ，ｍ），８．４
−８．５（１Ｈ，ｍ）

【０１５２】実施例３０ 実施例２９と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［３−［Ｎ−［１−（４−イソブチル
フェニル）プロピル］−Ｎ−エチルアミノ］ベンゾイル
］インドール−１−イル］酪酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９
５−１．０８（６Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７２−２．４７（７Ｈ，ｍ），２．４５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．９７−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．６
３（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （２）　　４−［３−［３−［Ｎ−［１−（４−イソブ
チルフェニル）プロピル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸メチルＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１
．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７４−２．３８
（７Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２
．７５（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．２２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），６．９８−７．４５（１１Ｈ，ｍ），７．６
２（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （３）４−［３−［３−［Ｎ−［２，２−ジメチル−１
−（４−イソブチルフェニル）プロピル］−Ｎ−メチル
アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチ
ル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．１４−１．２８（９Ｈ，ｍ），１．７２
−１．９５，（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．３６（４Ｈ
，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９０
（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４
．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｓ
），６．９８−７．４７（１１Ｈ，ｍ），７．６２（１
Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）（４）４−
［３−［３−［Ｎ−［ビス（４−イソブチルフェニル）
メチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンゾイル］インドール
−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
７５−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．３４（４
Ｈ，ｍ），２．４６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７
９（３Ｈ，ｓ），４．０３−４．２６（４Ｈ，ｍ），６
．１９（１Ｈ，ｓ），６．９２−７．２０（１０Ｈ，ｍ
），７．２５−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ
，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）（５）４−［
３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［１−（４−イソブチ
ルフェニル）エチル］アミノ］ベンゾイル］インドール
−１−イル］酪酸ベンジルＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：
０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６１（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２−１．９５（１Ｈ，ｍ），
２．００−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．３０（２Ｈ，ｔ
，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．０４（２Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｓ），５．０
９（２Ｈ，ｓ），５．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．９−７．４（２２Ｈ，ｍ），８．３８−８．４８（
１Ｈ，ｍ）

【０１５３】実施例３１ ４−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［ビス（４−イ
ソブチルフェニル）メチル］アミノ］ベンゾイル］イン
ドール−１−イル］酪酸ベンジル（２４ｍｇ）をメタノ
ール（３ｍｌ）と１，４−ジオキサン（３ｍｌ）の混合
物に溶解し、１０％パラジウム炭（１２ｍｇ）を加える
。混合物を水素雰囲気下室温で５時間攪拌する。触媒を
濾去し、濾液を濃縮する。残留物をシリカゲル（２ｇ）
クロマトグラフィーに付し、クロロホルムとメタノール
の混合溶媒（５０：１）で溶出して、４−［３−［３−
［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［ビス（４−イソブチルフェニル
）メチル］アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル
］酪酸を粉末として得る（１４ｍｇ）。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．０−２
．２（２Ｈ，ｍ），２．２−２．４５（６Ｈ，ｍ），４
．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ
），６．３８（１Ｈ，ｓ），６．９−７．４（２１Ｈ，
ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）

【０１５４】実施例
３２ ４−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸（０．３２ｇ）をビス（トリメチルシリル）
アセトアミド（０．２５ｍｌ）のジクロロメタン（１０
ｍｌ）溶液に室温で溶解する。この溶液に塩化ヘキサメ
チレンイミノカルボニル（０．４８ｇ）を加える。溶液
を３時間還流後、室温まで冷却する。これに３−ジメチ
ルアミノプロピルアミン（１ｍｌ）を加える。混合物を
５分間攪拌し、濃縮する。残留物を０．５Ｎ塩酸と酢酸
エチルの混合物に溶解する。有機層を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカゲル（３
０ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロホルムで溶出
して、４−［３−［３−（ヘキサメチレンイミノカルボ
ニルアミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
（０．２４ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．６−１．
９（８Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），３．５
５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），７．３−７．５（５Ｈ，ｍ），７．６５−
７．７５（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．３
５−８．４５（１Ｈ，ｍ）

【０１５５】実施例３３ 実施例９と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［３−（フェノキサジン−１０−イル
メチル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチ
ル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），２．００−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．２８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８ＨＺ），４．００−４．２０（４Ｈ
，ｍ），４．９０（２Ｈ，ｓ），６．３７（２Ｈ，ｄｄ
，Ｊ＝１，８Ｈｚ），６．６６−６．８０（６Ｈ，ｍ）
，７．２８−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），７．７−７．８（２Ｈ，ｍ）
，８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （２）　　４−［３−［３−（フェノチアジン−１０−
イルメチル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．９８−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．２７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１０−４．２０（４Ｈ
，ｍ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．６８（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），６．８−７．８（１４Ｈ，ｍ），８．４
−８．５（１Ｈ，ｍ）

【０１５６】実施例３４ 実施例２２と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［３−（フェノキサジン−１０−イル
メチル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．８５−２．００（２Ｈ
，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．２０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．００（２Ｈ，ｓ），６
．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），６．６４−６
．８５（７Ｈ，ｍ），７．２０−７・３５（２Ｈ，ｍ）
，７．５０−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ） （２）４−［３−［３−（フェノチアジン−１０−イル
メチル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．８５−２．０５（２Ｈ
，ｍ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．２０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），６
．８−７．８（１５Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１，８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ）

【０１５７】
実施例３５ ４Ｎ塩化水素（１．５ｍｌ）の酢酸エチル溶液を４−［
３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メチル］
アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸（３
．０ｇ）の酢酸エチル（１５ｍｌ）溶液に加える。 混合物を冷蔵庫中１６時間静置して、４−［３−［３−
［ビス（４−イソブチルフェニル）メチルアミノ］ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸塩酸塩を黄色結晶
（３．１ｇ）として得る。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８０（１２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），１．９
−２．１（２Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），
２．４０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２−４．４（
２Ｈ，ｍ），５．６７（１Ｈ，ｓ），６．９−７．４（
６Ｈ，ｍ），７．１２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
３３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｍ）
，７．８８（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｍ）

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　式： ［式中、Ｒ１はカルボキシまたは保護されたカルボキシ
   を、Ｒ２は水素、低級アルキルまたはハロゲンを、Ｒ３
   はそれぞれ適当な置換基を有していてもよいアリ基を、
   Ａはオキソで置換されていてもよい低級アルキレンまた
   は低級アルケニレ ルキルまたはＹ−Ｚ−Ｒ３を示す。）を、Ｙは結合また
   は低級アルキレンを、Ｚ 当な置換基を有していてもよいアル（低級）アルキルま
   たはアミノ保護基を示す。］で表わされる化合物および
   その塩。
2. 【請求項２】　　Ｒ１がカルボキシまたはエステル化さ
   れたカルボキシを、Ｒ３が低級アルキルで置換されてい
   てもよいアリール；低級アルキル、ハロゲン、シアノ、
   カルボキシ、エステル化されたカルボキシおよびアミド
   化されたカルボキシから選ばれる置換基１または２個以
   上で置換されていてもよいアル（低級）アルキル；５な
   いし６員の脂肪族複素単環カルボニルまたは不飽和縮合
   複素環基を、Ｒ６が水素、低級アルキル、低級アルキル
   で置換されていてもよいアル（低級）アルキルまたはア
   シルを示す請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】　　Ｒ１がカルボキシ、低級アルコキシカ
   ルボニルまたはモノまたはジまたはトリフェニル（低級
   ）アルコキシカルボニルを、Ｒ３が低級アルキルで置換
   されたフェニル、低級アルキル、ハロゲン、シアノ、カ
   ルボキシ、モノ−またはジ−またはトリフェニル（低級
   ）アルコキシカルボニル、モノまたはジ（低級）アルキ
   ルカルバモイル、フェニルカルバモイルおよび低級アル
   キルフェニルカルバモイルから選ばれる置換基１ないし
   ３個で置換されていてもよいモノまたはジまたはトリフ
   ェニル（低級）アルキル、ピペリジルカルボニル、フェ
   ノキサジニル、フェノチアジニルまたは１０，１１−ジ
   ヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピニルを、Ｒ６
   が水素、低級アルキル、低級アルキルで置換されていて
   もよいモノまたはジまたはトリフェニル（低級）アルキ
   ルまたは低級アルコキシカルボニルを示す請求項２に記
   載の化合物。
4. 【請求項４】　　式 ［式中、Ｒ３は低級アルキル、ハロゲン、シアノ、カル
   ボキシ、フェニル（低級）アルコキシカルボニル、モノ
   またはジ（低級）アルキルカルバモイル、フェニルカル
   バモイルおよび低級アルキルフェニルカルバモイルから
   選ばれる置換基１ないし２個で置換されていてもよいモ
   ノまたはジフェニル（低級）アルキルを、は水素、低級
   アルキルまたはフェニル（低級）アルキルを示す）を示
   す］で表わされる請求項３に記載の化合物。
5. 【請求項５】　　４−［３−［３−［ビス（４−イソブ
   チルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール
   −１−イル］酪酸、４−［３−［４−［ビス（４−イソ
   ブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］インドール−
   １−イル］酪酸、４−［３−［４−［１−（４−イソブ
   チルフェニル）エトキシ］ベンゾイル］インドール−１
   −イル］酪酸および４−［３−［３−［２，２−ビス（
   ４−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル］インド
   ール−１−イル］酪酸からなる群より選ばれる請求項４
   に記載の化合物。
6. 【請求項６】　　式 ［式中、Ｒ１はカルボキシまたは保護されたカルボキシ
   を、Ｒ２は水素、低級アルキルまたはハロゲンを、Ｒ３
   はそれぞれ適当な置換基を有していてもよいアリ基を、
   Ａはオキソで置換されていてもよい低級アルキレンまた
   は低級アルケニレ ルキルまたはＹ−Ｚ−Ｒ３を示す。）を、Ｙは結合また
   は低級アルキレンを、Ｚ 当な置換基を有していてもよいアル（低級）アルキルま
   たはアミノ保護基を示す。］で表わされる化合物または
   その塩の製造法であって、 （１）式 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙはそれぞれ上記定
   義の通りであり、Ｚ１ を示す）を示す］で表わされる化合物またはその塩を式
   ある）で表わされる基を、Ｗ１は酸残基を示す］で表わ
   される化合物またはその塩と反応させて、式ある）で表
   わされる化合物またはその塩を得るか、（２）式 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ上記定
   義の通りである）で表わされる化合物またはその塩を式
   Ｗ２−Ａ−Ｒ１ （式中、Ｒ１、Ａはそれぞれ上記定義の通りであり、Ｗ
   ２は酸残基を示す）で表わされる化合物またはその塩と
   反応させて、式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれ
   ぞれ上記定義の通りである）で表わされる化合物または
   その塩を得るか、 （３）式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｑ、Ｘはそれぞれ上記定義の
   通りであり、Ｗ３は酸残基を、Ｙ１は低級アルキレンを
   示す）で表わされる化合物またはその塩を式Ｈ−Ｚ２−
   Ｒ３ Ｒ６は上記定義の通りである）を示す］で表わされる化
   合物またはその塩と反応させて、式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ１、Ｚ２は
   それぞれ上記定義の通りである）で表わされる化合物ま
   たはその塩を得るか、 （４）式 ）で表わされる化合物またはその塩を式たはその塩と反
   応させて、式 である）で表わされる化合物またはその塩を得るか、（
   ５）式 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ上
   記定義の通りであり、 ボキシ保護基脱離反応に付して、式 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ上
   記定義の通りである）で表わされる化合物またはその塩
   を得るか、 （６）式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ上
   記定義の通りであり、Ｒ７は適当な置換基を有していて
   もよいアリールを、Ｒ８はカルボキシ保護基を示す）で
   表わされる化合物またはその塩をカルボキシ保護基脱離
   反応に付して、式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれ
   ぞれ上記定義の通りである）で表わされる化合物または
   その塩を得るか、 （７）式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれ
   ぞれ上記定義の通りである）で表わされる化合物または
   そのカルボキシ基における反応性誘導体またはその塩を
   式 Ｈ−Ｒ９ 　　（式中、Ｒ９は適当な置換基を有していてもよいア
   ミノを示す）で表わされる化合物またはそのアミノ基に
   おける反応性誘導体またはその塩と反応させて、式（式
   中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ９、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそ
   れぞれ上記定義の通りである）で表わされる化合物また
   はその塩を得るか、 （８）式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙはそれぞれ
   上記定義の通りであり 基脱離反応に付して、式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙはそれぞれ
   上記定義の通りである）で表わされる化合物またはその
   塩を得るか、 （９）式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙはそれぞれ
   上記定義の通りである）で表わされる化合物またはその
   塩を式 アルキルまたはアミノ保護基を、Ｗ４は酸残基を示す）
   で表わされる化合物またはその塩と反応させて、式であ
   る）で表わされる化合物またはその塩を得るか、（１０
   ）式 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ上
   記定義の通りである）で表わされる化合物またはその塩
   をカルボキシ保護基導入反応に付して、式ある）で表わ
   される化合物またはその塩を得ることを特徴とする前記
   の製造法。
7. 【請求項７】　　請求項１に記載の化合物またはその塩
   を有効成分とするテストステロン５α−レダクターゼ阻
   害剤。