JPH0678307B2 - インドール誘導体 - Google Patents
インドール誘導体Info
- Publication number
- JPH0678307B2 JPH0678307B2 JP3229864A JP22986491A JPH0678307B2 JP H0678307 B2 JPH0678307 B2 JP H0678307B2 JP 3229864 A JP3229864 A JP 3229864A JP 22986491 A JP22986491 A JP 22986491A JP H0678307 B2 JPH0678307 B2 JP H0678307B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- salt
- nmr
- isobutylphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an alkyl or cycloalkyl radical attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明はインドール誘導体およ
びその塩に関する。より詳しくは、テストステロン５α
−レダクターゼ阻害作用などの薬理活性を持つ新規イン
ドール誘導体およびその塩、それらの製造法、ならびに
それらを有効成分とするテストステロン５α−レダクタ
ーゼ阻害剤に関するものである。
びその塩に関する。より詳しくは、テストステロン５α
−レダクターゼ阻害作用などの薬理活性を持つ新規イン
ドール誘導体およびその塩、それらの製造法、ならびに
それらを有効成分とするテストステロン５α−レダクタ
ーゼ阻害剤に関するものである。
【０００２】
【発明の目的】従って、本発明の一つの目的はテストス
テロン５α−レダククーゼ阻害剤として有用な新規イン
ドール誘導体およびその塩を提供することである。本発
明の他の一目的は前記インドール誘導体またはその塩の
製造法を提供することである。本発明のさらなる一目的
は前記インドール誘導体またはその塩を有効成分として
含有するテストステロン５α−レダクターゼ阻害剤を提
供することである。本発明のさらに他の一目的は、前記
インドール誘導体またはその塩の、ヒトまたは動物にお
ける脱毛症、痙瘡、前立腺症などのテストステロン５α
−レダクターゼ介在性疾患の治療または予防に有用なテ
ストステロン５α−レダクターゼ阻害剤などの医薬とし
ての用途を提供することである。
テロン５α−レダククーゼ阻害剤として有用な新規イン
ドール誘導体およびその塩を提供することである。本発
明の他の一目的は前記インドール誘導体またはその塩の
製造法を提供することである。本発明のさらなる一目的
は前記インドール誘導体またはその塩を有効成分として
含有するテストステロン５α−レダクターゼ阻害剤を提
供することである。本発明のさらに他の一目的は、前記
インドール誘導体またはその塩の、ヒトまたは動物にお
ける脱毛症、痙瘡、前立腺症などのテストステロン５α
−レダクターゼ介在性疾患の治療または予防に有用なテ
ストステロン５α−レダクターゼ阻害剤などの医薬とし
ての用途を提供することである。
【０００３】
【発明の構成】本発明のインドール誘導体は新規であっ
て、式（Ｉ）によって表わすことができる： （式中、Ｒ１はカルボキシまたは保護されたカルボキシ
を、Ｒ２は水素、低級アルキルまたはハロゲンを、Ｒ３
はそれぞれ適当な置換基を有していてもよいアリ 基を、Ａはオキソで置換されていてもよい低級アルキレ
ンまたは低級アルケニレ ルキルまたはＹ−Ｚ−Ｒ３を示す。）を、Ｙは結合また
は低級アルキレンを、Ｚ 当な置換基を有していてもよいアル（低級）アルキルま
たはアミノ保護基を示す。）
て、式（Ｉ）によって表わすことができる： （式中、Ｒ１はカルボキシまたは保護されたカルボキシ
を、Ｒ２は水素、低級アルキルまたはハロゲンを、Ｒ３
はそれぞれ適当な置換基を有していてもよいアリ 基を、Ａはオキソで置換されていてもよい低級アルキレ
ンまたは低級アルケニレ ルキルまたはＹ−Ｚ−Ｒ３を示す。）を、Ｙは結合また
は低級アルキレンを、Ｚ 当な置換基を有していてもよいアル（低級）アルキルま
たはアミノ保護基を示す。）
【０００４】
【０００５】
【０００６】
【０００７】
【０００８】
【０００９】
【００１０】
【００１１】
【００１２】
【００１３】
【００１４】上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ 級）アルキルまたはアミノ保護基を、Ｒ７は適当な置換
基を有していてもよいアリールを、Ｒ８はカルボキシ保
護基を、Ｒ９は適当な置換基を有していてもよいアミノ
を、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４はそれぞれ酸残基を、
Ｙ１は低級アルキ りである）を示す。
５、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ 級）アルキルまたはアミノ保護基を、Ｒ７は適当な置換
基を有していてもよいアリールを、Ｒ８はカルボキシ保
護基を、Ｒ９は適当な置換基を有していてもよいアミノ
を、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４はそれぞれ酸残基を、
Ｙ１は低級アルキ りである）を示す。
【００１５】化合物（Ｉ）の好適な塩は、慣用的な無毒
性の医薬として許容される塩であって、無機塩基との
塩、たとえばアルカリ金属塩（たとえばナトリウム塩、
カリウム塩、セシウム塩など）、アルカリ土類金属塩
（たとえばカルシウム塩、マグネシウム塩など）、アン
モニウム塩など；有機塩基との塩、たとえば有機アミン
塩（たとえばトリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリ
ン塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、
ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエチ
レンジアミン塩など）など；無機酸付加塩（たとえば塩
酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩など）；有機カル
ボン酸またはスルホン酸付加塩（たとえば蟻酸塩、酢酸
塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メ
タンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩など）；塩基性または酸性アミノ酸（た
とえばアルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸な
ど）との塩などのごとき塩基との塩または酸付加塩を包
含しうる。これらの中で好ましい例は酸付加塩である。
性の医薬として許容される塩であって、無機塩基との
塩、たとえばアルカリ金属塩（たとえばナトリウム塩、
カリウム塩、セシウム塩など）、アルカリ土類金属塩
（たとえばカルシウム塩、マグネシウム塩など）、アン
モニウム塩など；有機塩基との塩、たとえば有機アミン
塩（たとえばトリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリ
ン塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、
ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエチ
レンジアミン塩など）など；無機酸付加塩（たとえば塩
酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩など）；有機カル
ボン酸またはスルホン酸付加塩（たとえば蟻酸塩、酢酸
塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メ
タンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩など）；塩基性または酸性アミノ酸（た
とえばアルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸な
ど）との塩などのごとき塩基との塩または酸付加塩を包
含しうる。これらの中で好ましい例は酸付加塩である。
【００１６】プロセス１ないし１０中の化合物（Ｉ−
ａ）ないし（Ｉ−ｋ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（Ｉ
Ｖ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、
（ＩＸ）および（Ｘ）の塩については、これらの化合物
の好適な塩の例としては目的化合物（Ｉ）で示したもの
と同じものが挙げられる。
ａ）ないし（Ｉ−ｋ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（Ｉ
Ｖ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、
（ＩＸ）および（Ｘ）の塩については、これらの化合物
の好適な塩の例としては目的化合物（Ｉ）で示したもの
と同じものが挙げられる。
【００１７】本明細書の前記および後記の記載におけ
る、本発明がその範囲内に包含する種々の定義の好適な
例および実例を示せば、次の通りである。
る、本発明がその範囲内に包含する種々の定義の好適な
例および実例を示せば、次の通りである。
【００１８】「低級」なる語は、特に断わりのない限
り、炭素原子数１〜６、好ましくは１〜４を意味するも
のである。
り、炭素原子数１〜６、好ましくは１〜４を意味するも
のである。
【００１９】好適な「低級アルキル」としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチル、ペンチル、へキシルなどの炭素原子
数１〜６の直鎖または分枝アルキル、好ましくは炭素原
子数１〜４のものが挙げられる。
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチル、ペンチル、へキシルなどの炭素原子
数１〜６の直鎖または分枝アルキル、好ましくは炭素原
子数１〜４のものが挙げられる。
【００２０】「ハロゲン」なる語はフルオロ、クロロ、
ブロモおよびヨードを意味する。好適な「低級アルキレ
ン」はメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチ
レン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、プロピレンな
どの直鎖または分枝二価低級アルカンを意味し、それら
はオキソで置換されていてもよい。
ブロモおよびヨードを意味する。好適な「低級アルキレ
ン」はメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチ
レン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、プロピレンな
どの直鎖または分枝二価低級アルカンを意味し、それら
はオキソで置換されていてもよい。
【００２１】好適な「酸残基」としては、ハロゲン（た
とえばフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、アシルオ
キシ（たとえばアセトキシ、トシルオキシ、メシルオキ
シなど）などを挙げることができる。
とえばフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、アシルオ
キシ（たとえばアセトキシ、トシルオキシ、メシルオキ
シなど）などを挙げることができる。
【００２２】好適な「低級アルケニレン」は炭素原子数
２〜６のものであり、ビニレン、プロペニレンなどを挙
げることができる。
２〜６のものであり、ビニレン、プロペニレンなどを挙
げることができる。
【００２３】好適な「適当な置換基を有していてもよい
アリール」は慣用の基であり、アリール（たとえばフェ
ニル、ナフチルなど）、置換されたアリール、たとえ
ば、低級アルキルアリール（たとえばトリル、キシリ
ル、メシチル、クメニル、イソブチルフェニルなど）、
ハロアリール（たとえばクロロフェニルなど）などを挙
げることができる。
アリール」は慣用の基であり、アリール（たとえばフェ
ニル、ナフチルなど）、置換されたアリール、たとえ
ば、低級アルキルアリール（たとえばトリル、キシリ
ル、メシチル、クメニル、イソブチルフェニルなど）、
ハロアリール（たとえばクロロフェニルなど）などを挙
げることができる。
【００２４】好適な「適当な置換基を有していてもよい
アル（低級）アルキル」は慣用の基であり、アル（低
級）アルキル（たとえばトリチル、ベンズヒドリル、ベ
ンジル、フェネチル、ナフチルメチルなど）、置換され
たアル（低級）アルキル、たとえば、上記の低級アルキ
ル、上記のハロゲン、シアノ、カルボキシ、上記の保護
されたカルボキシ、上記の適当な置換基を有していても
よいアリール、下記のアミド化されたカルボキシなどの
置換基１ないし２個以上で置換されたアル（低級）アル
キルなどを挙げることができる。上記に定義した「適当
は置換基を有していてもよいアル（低級）アルキル」の
具体例としては、メチルベンジル、イソブチルベンジ
ル、メチルフェニルエチル、イソブチルフェニルエチ
ル、メチルフェニルプロピル、イソブチルフェニルプロ
ピル、メチルフェニルペンチル、イソブチルフェニルペ
ンチル、ビス（メチルフェニル）メチル、ビス（プロピ
ルフェニル）メチル、ビス（ブチルフェニル）メチル、
ビス（イソブチルフェニル）メチル、ビス（クロロフェ
ニル）メチル、（シアノ）（イソブチルフェニル）メチ
ル、（カルボキシ）（イソブチルフェニル）メチル、
（ベンジルオキシカルボニル）（イソブチルフェニル）
メチル、（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）（イソブチ
ルフェニル）メチル、（ｔ−ブチルカルバモイル）（イ
ソブチルフェニル）メチル、（フエニルカルバモイル）
（イソブチルフェニル）メチル、（イソブチルフェニル
カルバモイル）（イソブチルフェニル）メチルなどを挙
げることができる。
アル（低級）アルキル」は慣用の基であり、アル（低
級）アルキル（たとえばトリチル、ベンズヒドリル、ベ
ンジル、フェネチル、ナフチルメチルなど）、置換され
たアル（低級）アルキル、たとえば、上記の低級アルキ
ル、上記のハロゲン、シアノ、カルボキシ、上記の保護
されたカルボキシ、上記の適当な置換基を有していても
よいアリール、下記のアミド化されたカルボキシなどの
置換基１ないし２個以上で置換されたアル（低級）アル
キルなどを挙げることができる。上記に定義した「適当
は置換基を有していてもよいアル（低級）アルキル」の
具体例としては、メチルベンジル、イソブチルベンジ
ル、メチルフェニルエチル、イソブチルフェニルエチ
ル、メチルフェニルプロピル、イソブチルフェニルプロ
ピル、メチルフェニルペンチル、イソブチルフェニルペ
ンチル、ビス（メチルフェニル）メチル、ビス（プロピ
ルフェニル）メチル、ビス（ブチルフェニル）メチル、
ビス（イソブチルフェニル）メチル、ビス（クロロフェ
ニル）メチル、（シアノ）（イソブチルフェニル）メチ
ル、（カルボキシ）（イソブチルフェニル）メチル、
（ベンジルオキシカルボニル）（イソブチルフェニル）
メチル、（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）（イソブチ
ルフェニル）メチル、（ｔ−ブチルカルバモイル）（イ
ソブチルフェニル）メチル、（フエニルカルバモイル）
（イソブチルフェニル）メチル、（イソブチルフェニル
カルバモイル）（イソブチルフェニル）メチルなどを挙
げることができる。
【００２５】好適な「アミノ保護基」は有機化学の分野
で用いられる慣用の保護基であってもよく、低級アルカ
ノイル（たとえばホルミル、アセチル、プロピオニル、
ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピ
バロイル、ヘキサノイルなど）、低級アルコキシカルボ
ニル（たとえぼメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−
ブトキシカルボニルなど）などのアシルを挙げることが
できる。
で用いられる慣用の保護基であってもよく、低級アルカ
ノイル（たとえばホルミル、アセチル、プロピオニル、
ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピ
バロイル、ヘキサノイルなど）、低級アルコキシカルボ
ニル（たとえぼメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−
ブトキシカルボニルなど）などのアシルを挙げることが
できる。
【００２６】好適な「保護されたカルボキシ」としては
エステル化されたカルボキシ基を挙げることができる。
エステル化されたカルボキシ基を挙げることができる。
【００２７】「エステル化されたカルボキシ」のエステ
ル部分の好適な例としては、適当な置換基１ないし２個
以上有していてもよい低級アルキルエステル（たとえば
メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、
イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエ
ステル、ｔ−ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキ
シルエステル、１−シクロプロピルエチルエステルな
ど）、たとえば、低級アルカノイルオキシ（低級）アル
キルエステル［たとえばアセトキシメチルエステル、プ
ロピオニルオキシメチルエステル、ブチリルオキシメチ
ルエステル、バレリルオキシメチルエステル、ピバロイ
ルオキシメチルエステル、ヘキサノイルオキシメチルエ
ステル、１（または２）−アセトキシエチルエステル、
１（または２または３）−アセトキシプロピルエステ
ル、１（または２または３または４）−アセトキシブチ
ルエステル、１（または２）−プロピオニルオキシエチ
ルエステル、１（または２または３）−プロピオニルオ
キシプロピルエステル、１（または２）−ブチリルオキ
シエチルエステル、１（または２）−イソブチリルオキ
シエチルエステル、１（または２）−ピバロイルオキシ
エチルエステル、１（または２）−ヘキサノイルオキシ
エチルエステル、イソブチリルオキシメチルエステル、
２−エチルブチリルオキシメチルエステル、３，３−ジ
メチルブチリルオキシメチルエステル、１（または２）
−ペンタノイルオキシエチルエステルなど］、低級アル
カンスルホニル（低級）アルキルエステル（たとえば２
−メシルエチルエステルなど）、モノ（またはジまたは
トリ）−ハロ（低級）アルキルエステル（たとえば２−
ヨードエチルエステル、２，２，２−トリクロロエチル
エステルなど）、低級アルコキシカルボニルオキシ（低
級）アルキルエステル（たとえばメトキシカルボニルオ
キシメチルエステル、エトキシカルボニルオキシメチル
エステル、２−メトキシカルボニルオキシエチルエステ
ル、１−エトキシカルボニルオキシエチルエステル、１
−イソプロポキシカルボニルオキシエチルエステルな
ど）、フタリジリデン（低級）アルキルエステル、（５
−低級アルキル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−
４−イル）（低級）アルキルエステル［たとえば（５−
メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イ
ル）メチルエステル、（５−エチル−２−オキソ−１，
３−ジオキソール−４−イル）メチルエステル、（５−
プロピル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イ
ル）エチルエステルなど］など；低級アルケニルエステ
ル（たとえばビニルエステル、アリルエステルなど）；
低級アルキニルエステル（たとえばエチニルエステル、
プロピニルエステルなど）；適当な置換基を１個以上有
していてもよいアル（低級）アルキルエステル（たとえ
ばベンジルエステル、４−メトキシベンジルエステル、
４−ニトロベンジルエステル、フェネチルエステル、ト
リチルエステル、ベンズヒドリルエステル、ビス（メト
キシフェニル）メチルエステル、３，４−ジメトキシベ
ンジルエステル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブ
チルベンジルエステルなど）；適当な置換基を少なくと
も１個以上有していてもよいアリールエステル（たとえ
ばフェニルエステル、４−クロロフェニルエステル、ト
リルエステル、ｔ−ブチルフェニルエステル、キシリル
エステル、メシチルエステル、クメニルエステルな
ど）；フタリジルエステルなどを挙げることができる。
上記のエステル化されたカルボキシの好適な例として
は、低級アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソ
ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペンチ
ルオキシカルボニル、ｔ−ペンチルオキシカルボニル、
へキシルオキシカルボニル、１−シクロプロピルエトキ
シカルボニルなど）を挙げることができる。
ル部分の好適な例としては、適当な置換基１ないし２個
以上有していてもよい低級アルキルエステル（たとえば
メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、
イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエ
ステル、ｔ−ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキ
シルエステル、１−シクロプロピルエチルエステルな
ど）、たとえば、低級アルカノイルオキシ（低級）アル
キルエステル［たとえばアセトキシメチルエステル、プ
ロピオニルオキシメチルエステル、ブチリルオキシメチ
ルエステル、バレリルオキシメチルエステル、ピバロイ
ルオキシメチルエステル、ヘキサノイルオキシメチルエ
ステル、１（または２）−アセトキシエチルエステル、
１（または２または３）−アセトキシプロピルエステ
ル、１（または２または３または４）−アセトキシブチ
ルエステル、１（または２）−プロピオニルオキシエチ
ルエステル、１（または２または３）−プロピオニルオ
キシプロピルエステル、１（または２）−ブチリルオキ
シエチルエステル、１（または２）−イソブチリルオキ
シエチルエステル、１（または２）−ピバロイルオキシ
エチルエステル、１（または２）−ヘキサノイルオキシ
エチルエステル、イソブチリルオキシメチルエステル、
２−エチルブチリルオキシメチルエステル、３，３−ジ
メチルブチリルオキシメチルエステル、１（または２）
−ペンタノイルオキシエチルエステルなど］、低級アル
カンスルホニル（低級）アルキルエステル（たとえば２
−メシルエチルエステルなど）、モノ（またはジまたは
トリ）−ハロ（低級）アルキルエステル（たとえば２−
ヨードエチルエステル、２，２，２−トリクロロエチル
エステルなど）、低級アルコキシカルボニルオキシ（低
級）アルキルエステル（たとえばメトキシカルボニルオ
キシメチルエステル、エトキシカルボニルオキシメチル
エステル、２−メトキシカルボニルオキシエチルエステ
ル、１−エトキシカルボニルオキシエチルエステル、１
−イソプロポキシカルボニルオキシエチルエステルな
ど）、フタリジリデン（低級）アルキルエステル、（５
−低級アルキル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−
４−イル）（低級）アルキルエステル［たとえば（５−
メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イ
ル）メチルエステル、（５−エチル−２−オキソ−１，
３−ジオキソール−４−イル）メチルエステル、（５−
プロピル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イ
ル）エチルエステルなど］など；低級アルケニルエステ
ル（たとえばビニルエステル、アリルエステルなど）；
低級アルキニルエステル（たとえばエチニルエステル、
プロピニルエステルなど）；適当な置換基を１個以上有
していてもよいアル（低級）アルキルエステル（たとえ
ばベンジルエステル、４−メトキシベンジルエステル、
４−ニトロベンジルエステル、フェネチルエステル、ト
リチルエステル、ベンズヒドリルエステル、ビス（メト
キシフェニル）メチルエステル、３，４−ジメトキシベ
ンジルエステル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブ
チルベンジルエステルなど）；適当な置換基を少なくと
も１個以上有していてもよいアリールエステル（たとえ
ばフェニルエステル、４−クロロフェニルエステル、ト
リルエステル、ｔ−ブチルフェニルエステル、キシリル
エステル、メシチルエステル、クメニルエステルな
ど）；フタリジルエステルなどを挙げることができる。
上記のエステル化されたカルボキシの好適な例として
は、低級アルコキシカルボニル（たとえばメトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソ
ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペンチ
ルオキシカルボニル、ｔ−ペンチルオキシカルボニル、
へキシルオキシカルボニル、１−シクロプロピルエトキ
シカルボニルなど）を挙げることができる。
【００２８】好適な「カルボキシ保護基」は上記定義の
「保護されたカルボキシ」のエステル部分であってもよ
く、低級アルキル（たとえばメチル、エチルなど）、ア
ル（低級）アルキル（たとえばベンジルなど）などを挙
げることができる。
「保護されたカルボキシ」のエステル部分であってもよ
く、低級アルキル（たとえばメチル、エチルなど）、ア
ル（低級）アルキル（たとえばベンジルなど）などを挙
げることができる。
【００２９】好適な「適当な置換基を有していてもよい
アミノ」は製薬の分野で用いられる慣用のものであり、
アミノ、モノまたはジ（低級）アルキルアミノ（たとえ
ばメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノなど）、
アリールアミノ（たとえばフェニルアミノなど）、低級
アルキルアリールアミノ（たとえばイソブチルフェニル
アミノなど）などを挙げることができる。
アミノ」は製薬の分野で用いられる慣用のものであり、
アミノ、モノまたはジ（低級）アルキルアミノ（たとえ
ばメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノなど）、
アリールアミノ（たとえばフェニルアミノなど）、低級
アルキルアリールアミノ（たとえばイソブチルフェニル
アミノなど）などを挙げることができる。
【００３０】好適な「窒素原子を有する複素環基」とし
ては、窒素原子１ないし２個以上有する飽和または不飽
和単環式または多環式複素環基を挙げることができる。
特に好ましい複素環基としては、５または６員の脂肪族
複素単環基（たとえばモルホリニル、ピロリジニル、イ
ミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニルなど）、不
飽和縮合複素環基、たとえばジベンゾ［不飽和６または
７員］複素単環基（たとえばフェノキサジニル、フェノ
チアジニル、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾア
ゼピニルなど）などを挙げることができる。
ては、窒素原子１ないし２個以上有する飽和または不飽
和単環式または多環式複素環基を挙げることができる。
特に好ましい複素環基としては、５または６員の脂肪族
複素単環基（たとえばモルホリニル、ピロリジニル、イ
ミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニルなど）、不
飽和縮合複素環基、たとえばジベンゾ［不飽和６または
７員］複素単環基（たとえばフェノキサジニル、フェノ
チアジニル、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾア
ゼピニルなど）などを挙げることができる。
【００３１】好適な「アミド化されたカルボキシ」は適
当な置換基を有していてもよいカルバモイルであっても
よく、カルバモイル、モノまたはジ（低級）アルキルカ
ルバモイル（たとえばメチルカルバモイル、ジメチルカ
ルバモイル、エチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル、ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイルな
ど）、低級アルキルアリールカルバモイル（たとえばイ
ソブチルフェニルカルバモイルなど）などを挙げること
ができる。
当な置換基を有していてもよいカルバモイルであっても
よく、カルバモイル、モノまたはジ（低級）アルキルカ
ルバモイル（たとえばメチルカルバモイル、ジメチルカ
ルバモイル、エチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル、ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイルな
ど）、低級アルキルアリールカルバモイル（たとえばイ
ソブチルフェニルカルバモイルなど）などを挙げること
ができる。
【００３２】特に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、
Ｙ、Ｚの好ましい例としては；Ｒ１がカルボキシ；低級
アルコキシカルボニル、より好ましくはＣ１−Ｃ４アル
コキシカルボニル（たとえばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニルなど）など；またはアル（低級）アルコ
キシカルボニル、より好ましくはモノまたはジまたはト
リフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル（たと
えばベンジルオキシカルボニルなど）、Ｒ２が水素；低
級アルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル（たと
えばメチルなど）；またはハロゲン（たとえばクロロな
ど）、Ｒ３が低級アルキルで置換されていてもよいアリ
ール、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキルで置換された
フェニル（たとえばイソブチルフェニルなど）；低級ア
ルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、保護されたカ
ルボキシおよびアミド化されたカルボキシからなる群よ
り選ばれる置換基１ないし３個で置換されていてもよい
アル（低級）アルキル、より好ましくは低級アルキル、
ハロゲン、シアノ、カルボキシ、フェニル（低級）アル
コキシカルボニル、モノまたはジ（低級）アルキルカル
バモイル、フェニルカルバモイルおよび低級アルキルフ
ェニルカルバモイルからなる群より選ばれる基１ないし
２個で置換されていてもよいモノまたはジまたはトリフ
ェニル（低級）アルキル、最も好ましくは、（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、フェニ
ル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、モノまたはジ
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル、フェニルカルバ
モイルおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルカルバモ
イルからなる群より選ばれる基で置換されていてもよい
モノまたはジまたはトリフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ル［たとえばベンジル、イソブチルベンジル、イソブチ
ルフェニルエチル、イソブチルフェニルプロピル、イソ
ブチルフェニルペンチル、ビス（イソブチルフェニル）
メチル、ビス（クロロフェニル）メチル、（シアノ）
（イソブチルフェニル）メチル、（カルボキシ）（イソ
ブチルフェニル）メチル、（ベンジルオキシカルボニ
ル）（イソブチルフェニル）メチル、（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルカルバモイル）（イソブチルフェニル）メチル、（ｔ
−ブチルカルバモイル）（イソブチルフェニル）メチ
ル、（フェニルカルバモイル）（イソブチルフェニル）
メチル、（イソブチルフェニルカルバモイル）（イソブ
チルフェニル）メチルなど］；５または６員の脂肪族複
素単環カルボニル（たとえばピペリジルカルボニルな
ど）；または不飽和縮合複素環基（たとえばフェノキサ
ジニル、フェノチアジニル、１０，１１−ジヒドロ−５
Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピニルなど）、Ａがオキソ
で置換されていてもよい低級アルキレン、より好ましく
はオキソで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキレン
（たとえばエチレン、トリメチレン、オキソトリメチレ
ンなど）；または低級アルケニレン、より好ましくはＣ
２−Ｃ４アルケニレン（たとえばプロペニレンなど）、
Ｑがカルボニル；または低級アルキレン、より好ましく
はＣ１−Ｃ４アルキレン（たとえばメチレンなど）、 ［式中Ｒ４は水素：または低級アルキル、より好ましく
はＣ１−Ｃ４アルキル（たとえばメチルなど）、Ｒ５は
水素；低級アルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキ
ル（たとえばメチルなど）；または低級アルキルまたは
低級アルコキシカルボニルから選ばれる基で置換されて
いてもよいアル（低級）アルキルアミノ、より好ましく
はＣ１−Ｃ４アルキルベンジルアミノまたはＮ−Ｃ１−
Ｃ４アルコキシカルボニル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキルベ
ンジルアミノ（たとえばイソブチルベンジルアミノ、Ｎ
−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−イソブチルベンジルア
ミノなど）、Ｙが結合；または低級アルキレン、より好
ましくはＣ１−Ｃ４アルキレン（たとえばメチレンな
ど）およびＺが低級アルキレン、より好ましくはＣ１−
Ｃ４アルキレン（たとえばメチレンなど）；Ｏ；または
Ｎ−Ｒ６（式中、Ｒ６は水素；低級アルキル、好ましく
はＣ１−Ｃ４アルキル（たとえばメチル、エチルな
ど）；低級アルコキシカルボニル、好ましくはＣ１−Ｃ
４アルコキシカルボニル（たとえばｔ−ブトキシカルボ
ニルなど）；低級アルキルで置換されていてもよいアル
（低級）アルキル、より好ましくは低級アルキルで置換
されていてもよいモノまたはジまたはトリフェニル（低
級）アルキル、最も好ましくはＣ１−Ｃ４アルキルで置
換されていてもよいモノまたはジまたはトリフェニル
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（たとえばベンジル、イソブチ
ルベンジルなど）である。
Ｙ、Ｚの好ましい例としては；Ｒ１がカルボキシ；低級
アルコキシカルボニル、より好ましくはＣ１−Ｃ４アル
コキシカルボニル（たとえばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニルなど）など；またはアル（低級）アルコ
キシカルボニル、より好ましくはモノまたはジまたはト
リフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル（たと
えばベンジルオキシカルボニルなど）、Ｒ２が水素；低
級アルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル（たと
えばメチルなど）；またはハロゲン（たとえばクロロな
ど）、Ｒ３が低級アルキルで置換されていてもよいアリ
ール、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキルで置換された
フェニル（たとえばイソブチルフェニルなど）；低級ア
ルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、保護されたカ
ルボキシおよびアミド化されたカルボキシからなる群よ
り選ばれる置換基１ないし３個で置換されていてもよい
アル（低級）アルキル、より好ましくは低級アルキル、
ハロゲン、シアノ、カルボキシ、フェニル（低級）アル
コキシカルボニル、モノまたはジ（低級）アルキルカル
バモイル、フェニルカルバモイルおよび低級アルキルフ
ェニルカルバモイルからなる群より選ばれる基１ないし
２個で置換されていてもよいモノまたはジまたはトリフ
ェニル（低級）アルキル、最も好ましくは、（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、フェニ
ル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、モノまたはジ
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル、フェニルカルバ
モイルおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェニルカルバモ
イルからなる群より選ばれる基で置換されていてもよい
モノまたはジまたはトリフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ル［たとえばベンジル、イソブチルベンジル、イソブチ
ルフェニルエチル、イソブチルフェニルプロピル、イソ
ブチルフェニルペンチル、ビス（イソブチルフェニル）
メチル、ビス（クロロフェニル）メチル、（シアノ）
（イソブチルフェニル）メチル、（カルボキシ）（イソ
ブチルフェニル）メチル、（ベンジルオキシカルボニ
ル）（イソブチルフェニル）メチル、（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルカルバモイル）（イソブチルフェニル）メチル、（ｔ
−ブチルカルバモイル）（イソブチルフェニル）メチ
ル、（フェニルカルバモイル）（イソブチルフェニル）
メチル、（イソブチルフェニルカルバモイル）（イソブ
チルフェニル）メチルなど］；５または６員の脂肪族複
素単環カルボニル（たとえばピペリジルカルボニルな
ど）；または不飽和縮合複素環基（たとえばフェノキサ
ジニル、フェノチアジニル、１０，１１−ジヒドロ−５
Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピニルなど）、Ａがオキソ
で置換されていてもよい低級アルキレン、より好ましく
はオキソで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキレン
（たとえばエチレン、トリメチレン、オキソトリメチレ
ンなど）；または低級アルケニレン、より好ましくはＣ
２−Ｃ４アルケニレン（たとえばプロペニレンなど）、
Ｑがカルボニル；または低級アルキレン、より好ましく
はＣ１−Ｃ４アルキレン（たとえばメチレンなど）、 ［式中Ｒ４は水素：または低級アルキル、より好ましく
はＣ１−Ｃ４アルキル（たとえばメチルなど）、Ｒ５は
水素；低級アルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキ
ル（たとえばメチルなど）；または低級アルキルまたは
低級アルコキシカルボニルから選ばれる基で置換されて
いてもよいアル（低級）アルキルアミノ、より好ましく
はＣ１−Ｃ４アルキルベンジルアミノまたはＮ−Ｃ１−
Ｃ４アルコキシカルボニル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４アルキルベ
ンジルアミノ（たとえばイソブチルベンジルアミノ、Ｎ
−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−イソブチルベンジルア
ミノなど）、Ｙが結合；または低級アルキレン、より好
ましくはＣ１−Ｃ４アルキレン（たとえばメチレンな
ど）およびＺが低級アルキレン、より好ましくはＣ１−
Ｃ４アルキレン（たとえばメチレンなど）；Ｏ；または
Ｎ−Ｒ６（式中、Ｒ６は水素；低級アルキル、好ましく
はＣ１−Ｃ４アルキル（たとえばメチル、エチルな
ど）；低級アルコキシカルボニル、好ましくはＣ１−Ｃ
４アルコキシカルボニル（たとえばｔ−ブトキシカルボ
ニルなど）；低級アルキルで置換されていてもよいアル
（低級）アルキル、より好ましくは低級アルキルで置換
されていてもよいモノまたはジまたはトリフェニル（低
級）アルキル、最も好ましくはＣ１−Ｃ４アルキルで置
換されていてもよいモノまたはジまたはトリフェニル
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（たとえばベンジル、イソブチ
ルベンジルなど）である。
【００３３】本発明の目的化合物（Ｉ）を製造するため
のプロセス１ないし１０を以下に詳細に説明する。 プロセス１ 目的化合物（Ｉ−ａ）またはその塩は化合物（ＩＩ）ま
たはその塩を化合物（ＩＩＩ）またはその塩と反応させ
ることによって製造できる。この反応は、通常、アルコ
ール（たとえばメタノール、エタノールなど）、ジクロ
ロメタン、ベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、その他反応に
悪影響を及ぼさない溶媒などの溶媒中で行われる。この
反応は、アルカリ金属水酸化物（たとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなど）、アルカリ金属炭酸塩（た
とえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、アルカリ
金属重炭酸塩（たとえば重炭酸ナトリウム、重炭酸カリ
ウムなど）、アルカリ金属水素化物（たとえば水素化ナ
トリウム、水素化カリウムなど）、トリ（低級）アルキ
ルアミン（たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミンなど）、ピリジンまた
はその誘導体（たとえばピコリン、ルチジン、４−ジメ
チルアミノピリジンなど）、などの無機または有機塩基
の存在下で行うことができる。反応温度は特に限定され
ず、冷却下、室温または加温ないし加熱下で反応を行う
ことができる。
のプロセス１ないし１０を以下に詳細に説明する。 プロセス１ 目的化合物（Ｉ−ａ）またはその塩は化合物（ＩＩ）ま
たはその塩を化合物（ＩＩＩ）またはその塩と反応させ
ることによって製造できる。この反応は、通常、アルコ
ール（たとえばメタノール、エタノールなど）、ジクロ
ロメタン、ベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、その他反応に
悪影響を及ぼさない溶媒などの溶媒中で行われる。この
反応は、アルカリ金属水酸化物（たとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなど）、アルカリ金属炭酸塩（た
とえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、アルカリ
金属重炭酸塩（たとえば重炭酸ナトリウム、重炭酸カリ
ウムなど）、アルカリ金属水素化物（たとえば水素化ナ
トリウム、水素化カリウムなど）、トリ（低級）アルキ
ルアミン（たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミンなど）、ピリジンまた
はその誘導体（たとえばピコリン、ルチジン、４−ジメ
チルアミノピリジンなど）、などの無機または有機塩基
の存在下で行うことができる。反応温度は特に限定され
ず、冷却下、室温または加温ないし加熱下で反応を行う
ことができる。
【００３４】プロセス２ 目的化合物（Ｉ）またはその塩は化合物（ＩＶ）または
その塩を化合物（Ｖ）またはその塩と反応させることに
よって製造することができる。この反応はプロセス１と
実質的に同様にして実施することができ、従って、この
反応の方式および条件（たとえば溶媒、反応温度など）
としては、プロセス１で説明したものをそのまま挙げる
ことができる。
その塩を化合物（Ｖ）またはその塩と反応させることに
よって製造することができる。この反応はプロセス１と
実質的に同様にして実施することができ、従って、この
反応の方式および条件（たとえば溶媒、反応温度など）
としては、プロセス１で説明したものをそのまま挙げる
ことができる。
【００３５】プロセス３ 目的化合物（Ｉ−ｂ）またはその塩は化合物（ＶＩ）ま
たはその塩を化合物（ＶＩＩ）またはその塩と反応させ
ることによって製造することができる。この反応はプロ
セス１と実質的に同様にして実施することができ、従っ
て、この反応の方式および条件（たとえば溶媒、反応温
度など）としては、プロセス１で説明したものをそのま
ま挙げることができる。
たはその塩を化合物（ＶＩＩ）またはその塩と反応させ
ることによって製造することができる。この反応はプロ
セス１と実質的に同様にして実施することができ、従っ
て、この反応の方式および条件（たとえば溶媒、反応温
度など）としては、プロセス１で説明したものをそのま
ま挙げることができる。
【００３６】プロセス４ 目的化合物（Ｉ−ｃ）またはその塩は化合物（ＶＩＩ
Ｉ）またはその塩を化合物（ＩＩＩ）またはその塩と反
応させることによって製造することができる。この反応
はプロセス１と実質的に同様にして実施することがで
き、従って、この反応の方式および条件（たとえば溶
媒、反応温度など）としては、プロセス１で説明したも
のをそのまま挙げることができる。本反応は、Ｒ１がカ
ルボキシ基である場合、それが反応中あるいは本プロセ
スの後処理工程で保護される場合をも、その範囲内に包
含する。
Ｉ）またはその塩を化合物（ＩＩＩ）またはその塩と反
応させることによって製造することができる。この反応
はプロセス１と実質的に同様にして実施することがで
き、従って、この反応の方式および条件（たとえば溶
媒、反応温度など）としては、プロセス１で説明したも
のをそのまま挙げることができる。本反応は、Ｒ１がカ
ルボキシ基である場合、それが反応中あるいは本プロセ
スの後処理工程で保護される場合をも、その範囲内に包
含する。
【００３７】プロセス５ 目的化合物（Ｉ−ｅ）またはその塩は、化合物（Ｉ−
ｄ）またはその塩をカルボキシ保護基脱離反応に付すこ
とによって製造できる。本脱離反応では、カルボキシ保
護基脱離反応に用いられる全ての慣用的方法、たとえば
加水分解、還元、ルイス酸を用いての脱離などを適用で
きる。カルボキシ保護基がエステルであるときは、加水
分解またはルイス酸を用いての脱離によってそれを除去
できる。加水分解は塩基または酸の存在下に行うのが好
ましい。好適な塩基としては、たとえば、アルカリ金属
水酸化物（たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
など）、アルカリ土類金属水酸化物（たとえば水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウムなど）、アルカリ金属炭
酸塩（たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、
アルカリ土類金属炭酸塩（たとえば炭酸マグネシウム、
炭酸カルシウムなど）、アルカリ金属重炭酸塩（たとえ
ぼ重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムなど）、アルカリ
金属酢酸塩（たとえば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムな
ど）、アルカリ土類金属燐酸塩（たとえば燐酸マグネシ
ウム、燐酸カルシウムなど）、アルカリ金属水素燐酸塩
（たとえば燐酸水素二ナトリウム、燐酸水素二カリウム
など）などの無機塩基、トリアルキルアミン（たとえば
トリメチルアミン、トリエチルアミンなど）、ピコリ
ン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−オ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、
１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−５
などの有機塩基が挙げられる。塩基を用いての加水分解
は、水または親水性有機溶媒あるいはそれらからなる混
合溶媒中で行われることが多い。好適な酸としては、有
機酸（たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸など）および
無機酸（たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸など）を挙げ
ることができる。本加水分解は、通常、有機溶媒、水ま
たはこれらからなる混合溶媒中で行う。反応温度は特に
制限はなく、カルボキシ保護基の種類および脱離法に応
じて反応温度を適宜選択すればよい。置換または無置換
のアル（低級）アルキルエステルの脱離はルイス酸を用
いる脱離が好ましく、化合物（Ｉｇ）またはその塩をル
イス酸、たとえばトリハロゲン化硼素（たとえば三塩化
硼素、三弗化硼素など）、テトラハロゲン化チタン（た
とえば四塩化チタン、四臭化チタンなど）、テトラハロ
ゲン化スズ（たとえば四塩化スズ、四臭化スズなど）、
ハロゲン化アルミニウム（たとえぼ塩化アルミニム、臭
化アルミニウムなど）、トリハロ酢酸（たとえばトリク
ロロ酢酸、トリフルオロ酢酸など）など、と反応させる
ことによって行う。この脱離反応は、カチオン捕捉剤
（たとえばアニソール、フェノールなど）の存在下で行
うことが好ましく、また、通常、ニトロアルカン（たと
えばニトロメタン、ニトロエタンなど）、ハロゲン化ア
ルキレン（たとえば塩化メチレン、塩化エチレンな
ど）、ジエチルエーテル、二硫化炭素、その他反応に悪
影響を及ぼさない溶媒などの溶媒中で行われる。これら
の溶媒はそれらからなる混合溶媒として用いてもよい。
還元による脱離は、ハロ（低級）アルキル（たとえば２
−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチルなど）
エステル、アル（低級）アルキル（たとえばベンジルな
ど）エステルなどの保護基の脱離に用いるのが好まし
い。脱離反応に用いることのできる還元法としては、た
とえば、金属（たとえば亜鉛、亜鉛アマルガムなど）ま
たはクロム化合物の塩（たとえば塩化クロム、酢酸クロ
ムなど）と有機または無機酸（たとえば酢酸、プロピオ
ン酸、塩酸など）との組合わせを用いる還元および慣用
の金属触媒（たとえばパラジウム炭、ラネーニッケルな
ど）の存在下で行う常法の接触還元などを挙げることが
できる。反応温度はとくに限定されるものではないが、
通常は、冷却下、周囲温度または加温下に反応を行う。
ｄ）またはその塩をカルボキシ保護基脱離反応に付すこ
とによって製造できる。本脱離反応では、カルボキシ保
護基脱離反応に用いられる全ての慣用的方法、たとえば
加水分解、還元、ルイス酸を用いての脱離などを適用で
きる。カルボキシ保護基がエステルであるときは、加水
分解またはルイス酸を用いての脱離によってそれを除去
できる。加水分解は塩基または酸の存在下に行うのが好
ましい。好適な塩基としては、たとえば、アルカリ金属
水酸化物（たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
など）、アルカリ土類金属水酸化物（たとえば水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウムなど）、アルカリ金属炭
酸塩（たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、
アルカリ土類金属炭酸塩（たとえば炭酸マグネシウム、
炭酸カルシウムなど）、アルカリ金属重炭酸塩（たとえ
ぼ重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムなど）、アルカリ
金属酢酸塩（たとえば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムな
ど）、アルカリ土類金属燐酸塩（たとえば燐酸マグネシ
ウム、燐酸カルシウムなど）、アルカリ金属水素燐酸塩
（たとえば燐酸水素二ナトリウム、燐酸水素二カリウム
など）などの無機塩基、トリアルキルアミン（たとえば
トリメチルアミン、トリエチルアミンなど）、ピコリ
ン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−オ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、
１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−５
などの有機塩基が挙げられる。塩基を用いての加水分解
は、水または親水性有機溶媒あるいはそれらからなる混
合溶媒中で行われることが多い。好適な酸としては、有
機酸（たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸など）および
無機酸（たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸など）を挙げ
ることができる。本加水分解は、通常、有機溶媒、水ま
たはこれらからなる混合溶媒中で行う。反応温度は特に
制限はなく、カルボキシ保護基の種類および脱離法に応
じて反応温度を適宜選択すればよい。置換または無置換
のアル（低級）アルキルエステルの脱離はルイス酸を用
いる脱離が好ましく、化合物（Ｉｇ）またはその塩をル
イス酸、たとえばトリハロゲン化硼素（たとえば三塩化
硼素、三弗化硼素など）、テトラハロゲン化チタン（た
とえば四塩化チタン、四臭化チタンなど）、テトラハロ
ゲン化スズ（たとえば四塩化スズ、四臭化スズなど）、
ハロゲン化アルミニウム（たとえぼ塩化アルミニム、臭
化アルミニウムなど）、トリハロ酢酸（たとえばトリク
ロロ酢酸、トリフルオロ酢酸など）など、と反応させる
ことによって行う。この脱離反応は、カチオン捕捉剤
（たとえばアニソール、フェノールなど）の存在下で行
うことが好ましく、また、通常、ニトロアルカン（たと
えばニトロメタン、ニトロエタンなど）、ハロゲン化ア
ルキレン（たとえば塩化メチレン、塩化エチレンな
ど）、ジエチルエーテル、二硫化炭素、その他反応に悪
影響を及ぼさない溶媒などの溶媒中で行われる。これら
の溶媒はそれらからなる混合溶媒として用いてもよい。
還元による脱離は、ハロ（低級）アルキル（たとえば２
−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチルなど）
エステル、アル（低級）アルキル（たとえばベンジルな
ど）エステルなどの保護基の脱離に用いるのが好まし
い。脱離反応に用いることのできる還元法としては、た
とえば、金属（たとえば亜鉛、亜鉛アマルガムなど）ま
たはクロム化合物の塩（たとえば塩化クロム、酢酸クロ
ムなど）と有機または無機酸（たとえば酢酸、プロピオ
ン酸、塩酸など）との組合わせを用いる還元および慣用
の金属触媒（たとえばパラジウム炭、ラネーニッケルな
ど）の存在下で行う常法の接触還元などを挙げることが
できる。反応温度はとくに限定されるものではないが、
通常は、冷却下、周囲温度または加温下に反応を行う。
【００３８】プロセス６ 目的化合物（Ｉ−ｇ）またはその塩は、化合物（Ｉ−
ｆ）またはその塩をカルボキシ保護基脱離反応に付すこ
とによって製造することができる。この反応は、プロセ
ス５と実質的に同様にして実施することができ、従っ
て、この反応の方式および条件（たとえば塩基、酸、還
元剤、触媒、溶媒、反応温度など）としては、プロセス
５で説明したものをそのまま挙げることができる。
ｆ）またはその塩をカルボキシ保護基脱離反応に付すこ
とによって製造することができる。この反応は、プロセ
ス５と実質的に同様にして実施することができ、従っ
て、この反応の方式および条件（たとえば塩基、酸、還
元剤、触媒、溶媒、反応温度など）としては、プロセス
５で説明したものをそのまま挙げることができる。
【００３９】プロセス７ 目的化合物（Ｉ−ｈ）またはその塩は、化合物（Ｉ−
ｇ）またはそのカルボキシ基における反応性誘導体また
はその塩を化合物（ＩＸ）またはそのアミノ基における
反応性誘導体またはその塩と反応させることによって製
造することができる。化合物（ＩＸ）のアミノ基におけ
る反応性誘導体の好適な例としては、化合物（ＩＸ）と
アルデヒドやケトンなどのカルボニル化合物との反応に
よって得られるシッフ塩基型のイミノ化合物またはその
互変異性エナミン型の異性体；化合物（ＩＸ）とビス
（トリメチルシリル）アセタミド、モノ（トリメチルシ
リル）アセタミド、ビス（トリメチルシリル）尿素など
のシリル化合物との反応によって得られるシリル誘導
体；化合物（ＩＸ）と三塩化燐やホスゲンとの反応によ
って得られる誘導体、その他を挙げることができる。化
合物（Ｉ−ｇ）のカルボキシ基における反応性誘導体の
好適な例としては、酸ハライド、酸無水物、活性アミ
ド、活性エステルなどを挙げることができる。反応性誘
導体の好適な例としては、酸塩化物；酸アジド；置換さ
れた燐酸（たとえばジアルキル燐酸、フェニル燐酸、ジ
フェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸な
ど）、ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、ス
ルホン酸（たとえばメタンスルホン酸など）、脂肪族カ
ルボン酸（たとえば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、ピバル酸、吉草酸、イソ吉草酸、２−エチル酪酸、
トリクロロ酢酸など）または芳香族カルボン酸（たとえ
ば安息香酸など）などの酸との混合酸無水物；対称酸無
水物；イミダゾール、４−置換イミダゾール、ジメチル
ピラゾール、トリアゾールまたはテトラゾールとの活性
アミド；または活性エステル（たとえばシアノメチルエ
ステル、メトキシメチルエステル、ジメチルイミノ ビニルエステル、プロパルギルエステル、Ｐ−ニトロフ
ェニルエステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、
トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニルエ
ステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフェニ
ルエステル、フェニルチオエステル、Ｐ−ニトロフェニ
ルチオエステル、Ｐ−クレシルチオエステル、カルボキ
シメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエ
ステル、ピペリジルエステル、８−キノリルチオエステ
ルなど）またはＮ−ヒドロキシ化合物（たとえばＮ，Ｎ
−ジメチルヒドロキシアミン、１−ヒドロキシ−２−
（１Ｈ）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−
ベンゾトリアゾールなど）とのエステルなどを挙げるこ
とができる。これらの反応性誘導体は、使用する化合物
（Ｉ−ｇ）の種類に応じてこれらから適宜選択すればよ
い。本反応は、通常、水、アルコール（たとえばメタノ
ール、エタノールなど）、アセトン、ジオキサン、アセ
トニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ビリジン、その他反応に悪影響を及ぼ
さない有機溶媒などの慣用の溶媒中で行われる。これら
の慣用の溶媒は水との混合物として用いてもよい。本反
応において、化合物（Ｉ−ｇ）を遊離酸の形またはその
塩の形で用いる場合は、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−モルホリノ
エチルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−
（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミ
ド；Ｎ，Ｎ′−ジエチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
イソプロピルカルボジイミド；Ｎ−エチル−Ｎ′−（３
−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ′
−カルボニルビス−（２−メチルイミダゾール）；ペン
タメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェ
ニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；エトキシアセ
チレン；１−アルコキシ−１−クロロエチレン；トリア
ルキルホスファイト；ポリ燐酸エチル；ポリ燐酸イソプ
ロピル；オキシ塩化燐（塩化ホスホリル）；三塩化燐；
ジフェニルホスホリルアジド；塩化チオニル；塩化オキ
サリル；ハロ蟻酸低級アルキル（たとえばクロロ蟻酸エ
チル、クロロ蟻酸イソプロピルなど）；トリフェニルホ
スフィン；２−エチル−７−ヒドロキシベンズイソオキ
サゾリウム塩；水酸化２−エチル−５−（ｍ−スルホフ
ェニル）イソオキサゾリウム分子内塩；１−（ｐ−クロ
ロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−１Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと塩
化チオニル、ホスゲン、クロロ蟻酸トリクロロメチル、
オキシ塩化燐などと反応させて調製されるいわゆるビル
スマイヤー試薬などを挙げることができる。本反応は、
アルカリ金属重炭酸塩、トリ（低級）アルキルアミン、
ピリジン、Ｎ−（低級）アルキルモルホリン、Ｎ，Ｎ−
ジ（低級）アルキルベンジルアミンなどの無機または有
機の塩基の存在下で行うこともできる。反応温度はとく
に限定されるものではないが、通常は、冷却ないし加温
下に反応を行う。
ｇ）またはそのカルボキシ基における反応性誘導体また
はその塩を化合物（ＩＸ）またはそのアミノ基における
反応性誘導体またはその塩と反応させることによって製
造することができる。化合物（ＩＸ）のアミノ基におけ
る反応性誘導体の好適な例としては、化合物（ＩＸ）と
アルデヒドやケトンなどのカルボニル化合物との反応に
よって得られるシッフ塩基型のイミノ化合物またはその
互変異性エナミン型の異性体；化合物（ＩＸ）とビス
（トリメチルシリル）アセタミド、モノ（トリメチルシ
リル）アセタミド、ビス（トリメチルシリル）尿素など
のシリル化合物との反応によって得られるシリル誘導
体；化合物（ＩＸ）と三塩化燐やホスゲンとの反応によ
って得られる誘導体、その他を挙げることができる。化
合物（Ｉ−ｇ）のカルボキシ基における反応性誘導体の
好適な例としては、酸ハライド、酸無水物、活性アミ
ド、活性エステルなどを挙げることができる。反応性誘
導体の好適な例としては、酸塩化物；酸アジド；置換さ
れた燐酸（たとえばジアルキル燐酸、フェニル燐酸、ジ
フェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸な
ど）、ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、ス
ルホン酸（たとえばメタンスルホン酸など）、脂肪族カ
ルボン酸（たとえば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、ピバル酸、吉草酸、イソ吉草酸、２−エチル酪酸、
トリクロロ酢酸など）または芳香族カルボン酸（たとえ
ば安息香酸など）などの酸との混合酸無水物；対称酸無
水物；イミダゾール、４−置換イミダゾール、ジメチル
ピラゾール、トリアゾールまたはテトラゾールとの活性
アミド；または活性エステル（たとえばシアノメチルエ
ステル、メトキシメチルエステル、ジメチルイミノ ビニルエステル、プロパルギルエステル、Ｐ−ニトロフ
ェニルエステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、
トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニルエ
ステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフェニ
ルエステル、フェニルチオエステル、Ｐ−ニトロフェニ
ルチオエステル、Ｐ−クレシルチオエステル、カルボキ
シメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエ
ステル、ピペリジルエステル、８−キノリルチオエステ
ルなど）またはＮ−ヒドロキシ化合物（たとえばＮ，Ｎ
−ジメチルヒドロキシアミン、１−ヒドロキシ−２−
（１Ｈ）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−
ベンゾトリアゾールなど）とのエステルなどを挙げるこ
とができる。これらの反応性誘導体は、使用する化合物
（Ｉ−ｇ）の種類に応じてこれらから適宜選択すればよ
い。本反応は、通常、水、アルコール（たとえばメタノ
ール、エタノールなど）、アセトン、ジオキサン、アセ
トニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ビリジン、その他反応に悪影響を及ぼ
さない有機溶媒などの慣用の溶媒中で行われる。これら
の慣用の溶媒は水との混合物として用いてもよい。本反
応において、化合物（Ｉ−ｇ）を遊離酸の形またはその
塩の形で用いる場合は、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−モルホリノ
エチルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−
（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミ
ド；Ｎ，Ｎ′−ジエチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジ
イソプロピルカルボジイミド；Ｎ−エチル−Ｎ′−（３
−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ′
−カルボニルビス−（２−メチルイミダゾール）；ペン
タメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェ
ニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；エトキシアセ
チレン；１−アルコキシ−１−クロロエチレン；トリア
ルキルホスファイト；ポリ燐酸エチル；ポリ燐酸イソプ
ロピル；オキシ塩化燐（塩化ホスホリル）；三塩化燐；
ジフェニルホスホリルアジド；塩化チオニル；塩化オキ
サリル；ハロ蟻酸低級アルキル（たとえばクロロ蟻酸エ
チル、クロロ蟻酸イソプロピルなど）；トリフェニルホ
スフィン；２−エチル−７−ヒドロキシベンズイソオキ
サゾリウム塩；水酸化２−エチル−５−（ｍ−スルホフ
ェニル）イソオキサゾリウム分子内塩；１−（ｐ−クロ
ロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−１Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと塩
化チオニル、ホスゲン、クロロ蟻酸トリクロロメチル、
オキシ塩化燐などと反応させて調製されるいわゆるビル
スマイヤー試薬などを挙げることができる。本反応は、
アルカリ金属重炭酸塩、トリ（低級）アルキルアミン、
ピリジン、Ｎ−（低級）アルキルモルホリン、Ｎ，Ｎ−
ジ（低級）アルキルベンジルアミンなどの無機または有
機の塩基の存在下で行うこともできる。反応温度はとく
に限定されるものではないが、通常は、冷却ないし加温
下に反応を行う。
【００４０】プロセス８ 目的化合物（Ｉ−ｊ）またはその塩は、化合物（Ｉ−
ｉ）またはその塩をアミノ保護基脱離反応に付すことに
よって製造できる。この反応は、プロセス５と実質的に
同様にして実施することができ、従って、この反応の方
式および条件（たとえば塩基、酸、還元剤、触媒、溶
媒、反応温度など）としては、プロセス５で説明したも
のをそのまま挙げることができる。
ｉ）またはその塩をアミノ保護基脱離反応に付すことに
よって製造できる。この反応は、プロセス５と実質的に
同様にして実施することができ、従って、この反応の方
式および条件（たとえば塩基、酸、還元剤、触媒、溶
媒、反応温度など）としては、プロセス５で説明したも
のをそのまま挙げることができる。
【００４１】プロセス９ 目的化合物（Ｉ−ｋ）またはその塩は、化合物（Ｉ−
ｊ）またはその塩を化合物（Ｘ）またはその塩と反応さ
せることによって製造できる。この反応は、プロセス１
と実質的に同様にして実施することができ、従って、こ
の反応の方式および条件（たとえば溶媒、反応温度な
ど）としては、プロセス１で説明したものをそのまま挙
げることができる。本反応は、Ｒ１がカルボキシ基であ
る場合、それが反応中あるいは本プロセスの後処理工程
で保護される場合をも、その範囲内に包含する。
ｊ）またはその塩を化合物（Ｘ）またはその塩と反応さ
せることによって製造できる。この反応は、プロセス１
と実質的に同様にして実施することができ、従って、こ
の反応の方式および条件（たとえば溶媒、反応温度な
ど）としては、プロセス１で説明したものをそのまま挙
げることができる。本反応は、Ｒ１がカルボキシ基であ
る場合、それが反応中あるいは本プロセスの後処理工程
で保護される場合をも、その範囲内に包含する。
【００４２】プロセス１０ 目的化合物（Ｉ−ｄ）またはその塩は、化合物（Ｉ−
ｅ）またはその塩をカルボキシ保護基導入反応に付すこ
とによって製造することができる。この反応は、プロセ
ス１と実質的に同様にして実施することができ、従っ
て、この反応の方式および条件（たとえば溶媒、反応温
度など）としては、プロセス１で説明したものをそのま
ま挙げることができる。
ｅ）またはその塩をカルボキシ保護基導入反応に付すこ
とによって製造することができる。この反応は、プロセ
ス１と実質的に同様にして実施することができ、従っ
て、この反応の方式および条件（たとえば溶媒、反応温
度など）としては、プロセス１で説明したものをそのま
ま挙げることができる。
【００４３】原料化合物（ＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ
Ｉ）は新規であり、以下の方法で調製でき、これら方法
の詳細は、下記の製造例または慣用の方法に示される。
Ｉ）は新規であり、以下の方法で調製でき、これら方法
の詳細は、下記の製造例または慣用の方法に示される。
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】 Ｚ１、Ｚ２、Ｗ１およびＷ３はそれぞれ上記定義の通り
であり、Ｒ１０は保護されたヒドロキシを、Ｗ５および
Ｗ６はそれぞれ酸残基を示す。方法Ａ、ＢおよびＣは、
慣用の方法で行われる。
であり、Ｒ１０は保護されたヒドロキシを、Ｗ５および
Ｗ６はそれぞれ酸残基を示す。方法Ａ、ＢおよびＣは、
慣用の方法で行われる。
【００５２】本発明の目的化合物（Ｉ）は、常法によ
り、たとえば抽出、析出、分別結晶化、 再結晶、クロ
マトグラフィーなどにより、単離、精製できる。こうし
て得られた目的化合物（Ｉ）は、常法によって、それの
塩に転換できる。
り、たとえば抽出、析出、分別結晶化、 再結晶、クロ
マトグラフィーなどにより、単離、精製できる。こうし
て得られた目的化合物（Ｉ）は、常法によって、それの
塩に転換できる。
【００５３】本発明の目的化合物（Ｉ）はテストステロ
ン５αレダクターゼ阻害剤として有用であり、テストス
テロン５αレダクターゼ介在性疾患、たとえば、前立腺
症、前立腺肥大、前立腺癌、脱毛、多毛（たとえば、女
性多毛など）、アンドロゲン性脱毛症（または男性型禿
頭症）、痙瘡（たとえば、尋常性痙瘡、面皰など）、そ
の他の高アンドロゲン症などに有効である。
ン５αレダクターゼ阻害剤として有用であり、テストス
テロン５αレダクターゼ介在性疾患、たとえば、前立腺
症、前立腺肥大、前立腺癌、脱毛、多毛（たとえば、女
性多毛など）、アンドロゲン性脱毛症（または男性型禿
頭症）、痙瘡（たとえば、尋常性痙瘡、面皰など）、そ
の他の高アンドロゲン症などに有効である。
【００５４】目的化合物（Ｉ）の有用性を説明するため
に、本発明の代表的化合物の薬理作用を下記に示す。 ［１］試験化合物 （１）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 （２）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］−２−メチルインドー
ル−１−イル］酪酸 （３）４−［３−［４−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 （４）４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニ
ル）エトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 （５）４−［３−［３−［２，２−ビス（４−イソブチ
ルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 （６）４−［３−［３−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ
−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イルメチル）ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸 （７）４−［３−［３，５−ビス［（４−イソブチルベ
ンジル）アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］
酪酸２塩酸塩
に、本発明の代表的化合物の薬理作用を下記に示す。 ［１］試験化合物 （１）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 （２）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］−２−メチルインドー
ル−１−イル］酪酸 （３）４−［３−［４−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 （４）４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニ
ル）エトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 （５）４−［３−［３−［２，２−ビス（４−イソブチ
ルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 （６）４−［３−［３−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ
−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イルメチル）ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸 （７）４−［３−［３，５−ビス［（４−イソブチルベ
ンジル）アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］
酪酸２塩酸塩
【００５５】［２］ラットにおけるテストステロン５α
レダクターゼ阻害作用 試験方法 ｉ）材料 １，２，６，７−３Ｈ−テストステロン（８５−１０５
Ｃｉ／ｍｍｏｌ）：１，２，６，７−３Ｈ−テストステ
ロン（８５−１０５Ｃｉ／ｍｍｏｌ）は１，２，６，７
−３Ｈ−テストステロンとテストステロンの混合物で、
テストステロン１ｍｍｏｌ当り８５−１０５Ｃｉの１，
２，６，７−３Ｈ−テストステロンを含み、ニューイン
グランドニュークリア（Ｎｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｎｕ
ｃｌｅａｒ）、ボストン、マサチューセッツ州、米国か
ら購入。 アクアゾール・２（アクアゾール・２ユニバーサル液体
シンチレーションカクテル）：商標、ニューイングラン
ドニュークリア（Ｎｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｎｕｃｌｅ
ａｒ）、ボストン、マサチューセッツ州、米国から購
入。 ｉｉ）前立腺テストステロン５αレダクターゼの調製 スプラーグ・ドーリー系成熟雄性ラット（７−８週齢）
をジエチルエーテルで屠殺した。腹側前立腺を切開剥離
し、被膜を離し、それらを合わせた容積を数ミリリット
ルの氷冷媒質Ａ（０．３２Ｍスクロース、０．１ｍＭジ
チオスレイトール、２０ｍＭリン酸ナトリウム、ｐＨ
６．５）中での置換によって測定した。特に断わらない
限りは、以下の手順はすべて０−４℃で実施した。前立
腺の水を排出し、細かくきざんだ後、パイレックスガラ
スホモジナイザーを用いて３−４組織容量の媒質Ａにホ
モシナイズした。ホモジネートを３０００ｇで１５分間
分画遠心して分画した。生じた結晶小球を媒質Ａに再懸
濁した。懸濁液（２０−３０ｍｇ蛋白／ｍｌ）を−８０
℃で保存した。 ｉｉｉ） テストステロン５αレダクターゼアッセイ 反応液は総量５６５μｌに１ｍＭジチオスレイトール、
４０ｍＭリン酸ナトリウムｐＨ６．５、５０μＭ ＮＡ
ＤＰＨ、１，２，６，７−３Ｈ−テストステロン／テス
トステロン（２．２×１０−９Ｍ）、上記調製懸濁液
（０．８ｍｇ蛋白）を含む。試験化合物を１０μｌの１
０％エタノールに加え、一方、対照試験管には同量の１
０％エタノールを加えた。酵素懸濁液を加えて反応を開
始させた。３７℃で３０分間インキュベーション後に反
応物を１ｍｌの酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相５
０μｌをメルクシリカプラスチック板Ｋｉｅｓｅｌｇｅ
ｌ６０ Ｆ２５４でクロマトグラフィーにより分析し、
酢酸エチル：シクロヘキサン（１：１）を展開溶媒系と
して用いた。プラスチック板を風乾し、テストステロン
部分と５αジヒドロテストステロン部分を切り取った。
放射能をパッカードシンチレーションカウンター（Ｐａ
ｋａｒｄ ＴＲＩ−ＣＡＲＢ ４５３０）で用いて５ｍ
ｌのアクアゾール・２中でカウントし、阻害率を計算し
た
レダクターゼ阻害作用 試験方法 ｉ）材料 １，２，６，７−３Ｈ−テストステロン（８５−１０５
Ｃｉ／ｍｍｏｌ）：１，２，６，７−３Ｈ−テストステ
ロン（８５−１０５Ｃｉ／ｍｍｏｌ）は１，２，６，７
−３Ｈ−テストステロンとテストステロンの混合物で、
テストステロン１ｍｍｏｌ当り８５−１０５Ｃｉの１，
２，６，７−３Ｈ−テストステロンを含み、ニューイン
グランドニュークリア（Ｎｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｎｕ
ｃｌｅａｒ）、ボストン、マサチューセッツ州、米国か
ら購入。 アクアゾール・２（アクアゾール・２ユニバーサル液体
シンチレーションカクテル）：商標、ニューイングラン
ドニュークリア（Ｎｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｎｕｃｌｅ
ａｒ）、ボストン、マサチューセッツ州、米国から購
入。 ｉｉ）前立腺テストステロン５αレダクターゼの調製 スプラーグ・ドーリー系成熟雄性ラット（７−８週齢）
をジエチルエーテルで屠殺した。腹側前立腺を切開剥離
し、被膜を離し、それらを合わせた容積を数ミリリット
ルの氷冷媒質Ａ（０．３２Ｍスクロース、０．１ｍＭジ
チオスレイトール、２０ｍＭリン酸ナトリウム、ｐＨ
６．５）中での置換によって測定した。特に断わらない
限りは、以下の手順はすべて０−４℃で実施した。前立
腺の水を排出し、細かくきざんだ後、パイレックスガラ
スホモジナイザーを用いて３−４組織容量の媒質Ａにホ
モシナイズした。ホモジネートを３０００ｇで１５分間
分画遠心して分画した。生じた結晶小球を媒質Ａに再懸
濁した。懸濁液（２０−３０ｍｇ蛋白／ｍｌ）を−８０
℃で保存した。 ｉｉｉ） テストステロン５αレダクターゼアッセイ 反応液は総量５６５μｌに１ｍＭジチオスレイトール、
４０ｍＭリン酸ナトリウムｐＨ６．５、５０μＭ ＮＡ
ＤＰＨ、１，２，６，７−３Ｈ−テストステロン／テス
トステロン（２．２×１０−９Ｍ）、上記調製懸濁液
（０．８ｍｇ蛋白）を含む。試験化合物を１０μｌの１
０％エタノールに加え、一方、対照試験管には同量の１
０％エタノールを加えた。酵素懸濁液を加えて反応を開
始させた。３７℃で３０分間インキュベーション後に反
応物を１ｍｌの酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相５
０μｌをメルクシリカプラスチック板Ｋｉｅｓｅｌｇｅ
ｌ６０ Ｆ２５４でクロマトグラフィーにより分析し、
酢酸エチル：シクロヘキサン（１：１）を展開溶媒系と
して用いた。プラスチック板を風乾し、テストステロン
部分と５αジヒドロテストステロン部分を切り取った。
放射能をパッカードシンチレーションカウンター（Ｐａ
ｋａｒｄ ＴＲＩ−ＣＡＲＢ ４５３０）で用いて５ｍ
ｌのアクアゾール・２中でカウントし、阻害率を計算し
た
【００５６】［３］試験結果
【００５７】治療または予防のための投与には、本発明
の目的化合物（Ｉ）を、活性成分としての該化合物を、
経口、非経口投与または外用に適した有機または無機固
体または液体賦形剤などの医薬として許容しうる担体と
の混合物として含有する慣用的医薬製剤の形で用いる。
医薬製剤は、錠剤、顆粒、散剤、カプセル剤などの固形
状であってもよく、液剤、懸濁液、シロップ、乳剤、レ
モナーデ剤、ローション剤などの液状であってもよい。
必要ならば、上記製剤に、補助剤、安定化剤、湿潤剤、
その他の常用添加剤、たとえば乳糖、クエン酸、酒石
酸、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、白土、
庶糖、トウモロコシ澱粉、タルク、ゼラチン、寒天、ペ
クチン、落花生油、オリーブ油、カカオ脂、エチレング
リコールなどを配合してもよい。化合物（Ｉ）の用量
は、患者の年令および状態、疾患または症状の種類、適
用せんとする化合物（Ｉ）の種類などによっても変動す
るが、一般には、１日当り０．０１ｍｇ〜約５００ｍｇ
の範囲の量を患者１人当りに投与すればよい。諸疾患の
処置に当って、本発明の目的化合物（Ｉ）の平均１回量
を約０．０５ｍｇ、０．１ｍｇ、０．２５ｍｇ、０．５
ｍｇ、１ｍｇ、２０ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇとして
用いればよい。
の目的化合物（Ｉ）を、活性成分としての該化合物を、
経口、非経口投与または外用に適した有機または無機固
体または液体賦形剤などの医薬として許容しうる担体と
の混合物として含有する慣用的医薬製剤の形で用いる。
医薬製剤は、錠剤、顆粒、散剤、カプセル剤などの固形
状であってもよく、液剤、懸濁液、シロップ、乳剤、レ
モナーデ剤、ローション剤などの液状であってもよい。
必要ならば、上記製剤に、補助剤、安定化剤、湿潤剤、
その他の常用添加剤、たとえば乳糖、クエン酸、酒石
酸、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、白土、
庶糖、トウモロコシ澱粉、タルク、ゼラチン、寒天、ペ
クチン、落花生油、オリーブ油、カカオ脂、エチレング
リコールなどを配合してもよい。化合物（Ｉ）の用量
は、患者の年令および状態、疾患または症状の種類、適
用せんとする化合物（Ｉ）の種類などによっても変動す
るが、一般には、１日当り０．０１ｍｇ〜約５００ｍｇ
の範囲の量を患者１人当りに投与すればよい。諸疾患の
処置に当って、本発明の目的化合物（Ｉ）の平均１回量
を約０．０５ｍｇ、０．１ｍｇ、０．２５ｍｇ、０．５
ｍｇ、１ｍｇ、２０ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇとして
用いればよい。
【００５８】以下の製造例および実施例は、本発明を説
明するために示したものである。
明するために示したものである。
【００５９】製造例１ ３−ニトロベンゾイルクロライド（４．７６ｇ）のジク
ロロメタン（２０ｍｌ）溶液を塩化アルミニウム（３．
４２ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）中懸濁液に２５
℃で加え、混合物を同温で１時間攪拌する。インドール
（３．０ｇ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液をこの
混合物に２５℃で加える。同温で１時間攪拌後、反応混
合物を酢酸エチルと氷水の混合物中に注ぐ。有機層を分
離し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留
去し、結晶性残留物を酢酸エチルから再結晶して、３−
（３−ニトロベンゾイル）インドール（２．３７ｇ）を
微赤色結晶として得る。母液をクロロホルムを溶離溶媒
とするシリカゲル（２０ｇ）カラムクロマトグラフィー
で精製して、さらに３−（３−ニトロべンゾイル）イン
ドール（０．２７７ｇ）を結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：７．２１−
７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．５５（１Ｈ，
ｍ），７．６８−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．１３（１
Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．２４−８．
３５（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ）
ロロメタン（２０ｍｌ）溶液を塩化アルミニウム（３．
４２ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）中懸濁液に２５
℃で加え、混合物を同温で１時間攪拌する。インドール
（３．０ｇ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液をこの
混合物に２５℃で加える。同温で１時間攪拌後、反応混
合物を酢酸エチルと氷水の混合物中に注ぐ。有機層を分
離し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留
去し、結晶性残留物を酢酸エチルから再結晶して、３−
（３−ニトロベンゾイル）インドール（２．３７ｇ）を
微赤色結晶として得る。母液をクロロホルムを溶離溶媒
とするシリカゲル（２０ｇ）カラムクロマトグラフィー
で精製して、さらに３−（３−ニトロべンゾイル）イン
ドール（０．２７７ｇ）を結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：７．２１−
７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．５５（１Ｈ，
ｍ），７．６８−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．１３（１
Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．２４−８．
３５（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ）
【００６０】製造例２ ３−（３−ニトロベンゾイル）インドール（２．０９
ｇ）、４−ブロモ酪酸エチル（１．６１４ｇ）および炭
酸カリウム（３．１１８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（２０ｍｌ）中混合物を２５℃で一夜攪拌する。
反応混合物を酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。
有機層を分離し、水と食塩水で洗浄後、硫酸マグシウム
で乾燥する。溶媒を留去し、結晶性残留物を酢酸エチル
とへキサンの混合物から再結晶して、４−［３−（３−
ニトロベンゾイル）インドール−１−イル］酪酸エチル
（２．７１ｇ）を無色結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１２−２．４０（４Ｈ，ｍ），４．
１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３０−７．５０（３Ｈ，
ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），８．３５−８．４８（２Ｈ，ｍ），８．６８
（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ）
ｇ）、４−ブロモ酪酸エチル（１．６１４ｇ）および炭
酸カリウム（３．１１８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（２０ｍｌ）中混合物を２５℃で一夜攪拌する。
反応混合物を酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。
有機層を分離し、水と食塩水で洗浄後、硫酸マグシウム
で乾燥する。溶媒を留去し、結晶性残留物を酢酸エチル
とへキサンの混合物から再結晶して、４−［３−（３−
ニトロベンゾイル）インドール−１−イル］酪酸エチル
（２．７１ｇ）を無色結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１２−２．４０（４Ｈ，ｍ），４．
１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３０−７．５０（３Ｈ，
ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），８．３５−８．４８（２Ｈ，ｍ），８．６８
（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ）
【００６１】製造例３ ４−［３−（３−ニトロベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸エチル（１．６０ｇ）、１Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液（１１ｍｌ）および１，４−ジオキサン（５０
ｍｌ）の混合物を２５℃で１４時間攪拌する。有機溶媒
を留去し、水溶液に１Ｎ塩酸（２０ｍｌ）を加え、混合
物を酢酸エチルで抽出する。抽出物を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮する。結晶性残留物を酢酸
エチルとへキサンの混合物から再結晶して、４−［３−
（３−ニトロベンゾイル）インドール−１−イル］酪酸
（１．２８ｇ）を無色結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．１０（２
Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３０−
７．５５（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７
２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ
ｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．３１−８．４８
（２Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ）
イル］酪酸エチル（１．６０ｇ）、１Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液（１１ｍｌ）および１，４−ジオキサン（５０
ｍｌ）の混合物を２５℃で１４時間攪拌する。有機溶媒
を留去し、水溶液に１Ｎ塩酸（２０ｍｌ）を加え、混合
物を酢酸エチルで抽出する。抽出物を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧濃縮する。結晶性残留物を酢酸
エチルとへキサンの混合物から再結晶して、４−［３−
（３−ニトロベンゾイル）インドール−１−イル］酪酸
（１．２８ｇ）を無色結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．１０（２
Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３０−
７．５５（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７
２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ
ｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．３１−８．４８
（２Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ）
【００６２】製造例４ ４−［３−（３−ニトロベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸（１．２０ｇ）、１０％パラジウム炭（３０
０ｍｇ）、メタノール（１２ｍｌ）および１，４−ジオ
キサン（１２ｍｌ）の混合物を水素雰囲気（３気圧）下
２５℃で４５分間攪拌する。混合物を濾過し、濾液を濃
縮して、４−［３−（３−アミノベンゾイル）インドー
ル−１−イル］酪酸（９８２ｍｇ）を黄色油状物として
得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．１５−
２．４５（４Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．６０
（６Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．４５（１
Ｈ，ｍ）
イル］酪酸（１．２０ｇ）、１０％パラジウム炭（３０
０ｍｇ）、メタノール（１２ｍｌ）および１，４−ジオ
キサン（１２ｍｌ）の混合物を水素雰囲気（３気圧）下
２５℃で４５分間攪拌する。混合物を濾過し、濾液を濃
縮して、４−［３−（３−アミノベンゾイル）インドー
ル−１−イル］酪酸（９８２ｍｇ）を黄色油状物として
得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．１５−
２．４５（４Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．６０
（６Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．４５（１
Ｈ，ｍ）
【００６３】製造例５ 製造例１と同様にして下記の化合物を得る。 ３−（４−ニトロベンゾイル）インドール ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：７．２−７．
４５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．
７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．２−８．３
（１Ｈ，ｍ），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
４５（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．
７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．２−８．３
（１Ｈ，ｍ），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【００６４】製造例６ 製造例２と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−（４−ニトロベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．２−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３５−７．５（３Ｈ，ｍ），
７．５２（１Ｈ，ｓ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４−
８．５（１Ｈ，ｍ）
イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．２−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３５−７．５（３Ｈ，ｍ），
７．５２（１Ｈ，ｓ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４−
８．５（１Ｈ，ｍ）
【００６５】製造例７ 製造例３と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−（４−ニトロベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．８−２．
０（２Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１
−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５５（１Ｈ，
ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），８．１０−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．１
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．８−２．
０（２Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１
−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５５（１Ｈ，
ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），８．１０−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．１
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【００６６】製造例８ 製造例４と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−（４−アミノベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．２０（２
Ｈ，五重線，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０−
７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２，８Ｈｚ），７．６５−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．
７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ）
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．２０（２
Ｈ，五重線，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０−
７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２，８Ｈｚ），７．６５−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．
７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ）
【００６７】製造例９ イソプロピルトリフェニルホスホニウムヨーダイド（２
４．７ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中懸濁
液にカリウムｔ−ブトキシド（７．７１ｇ）のテトラヒ
ドロフラン（５０ｍｌ）溶液を２５℃で２０分間かけて
加え、混合物を同温で３０分間攪拌する。３−シアノベ
ンズアルデヒド（５．０ｇ）のテトラヒドロフラン（５
０ｍｌ）溶液を０℃で２０分間かけて加え、混合物を２
５℃で１時間攪拌する。混合物を酢酸エチルと１Ｎ塩酸
の混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水および食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。残留物をシリカ
ゲル（２００ｇ）クロマトグラフィーに付し、１０％酢
酸エチル−ヘキサンで溶出して、３−イソブテニルベン
ゾニトリル（４．２１ｇ）を微黄色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），１．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ），６．２２（１Ｈ，ｓ），７．３１−７・５６（４
Ｈ，ｍ）
４．７ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中懸濁
液にカリウムｔ−ブトキシド（７．７１ｇ）のテトラヒ
ドロフラン（５０ｍｌ）溶液を２５℃で２０分間かけて
加え、混合物を同温で３０分間攪拌する。３−シアノベ
ンズアルデヒド（５．０ｇ）のテトラヒドロフラン（５
０ｍｌ）溶液を０℃で２０分間かけて加え、混合物を２
５℃で１時間攪拌する。混合物を酢酸エチルと１Ｎ塩酸
の混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水および食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。残留物をシリカ
ゲル（２００ｇ）クロマトグラフィーに付し、１０％酢
酸エチル−ヘキサンで溶出して、３−イソブテニルベン
ゾニトリル（４．２１ｇ）を微黄色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），１．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ），６．２２（１Ｈ，ｓ），７．３１−７・５６（４
Ｈ，ｍ）
【００６８】製造例１０ 製造例９と同様にして下記の化合物を得る。 １−イソブテニル−３−ニトロベンゼン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），１．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ），６．３０（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．６０（２
Ｈ，ｍ），７．９５−８．１３（２Ｈ，ｍ）
１．５Ｈｚ），１．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ），６．３０（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．６０（２
Ｈ，ｍ），７．９５−８．１３（２Ｈ，ｍ）
【００６９】製造例１１ ３−イソブテニルベンゾニトリル（５．８０ｇ）のメタ
ノール（５０ｍｌ）溶液に１０％パラジウム活性炭（１
ｇ）を加え、混合物を水素雰囲気（３気圧）下２５℃で
１時間攪拌する。触媒を濾去し、濾液を濃縮して、３−
イソブチルベンゾニトリル（５．５２ｇ）を微黄色油状
物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７，５Ｈｚ），１７０−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．５
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３１−７．６０
（４Ｈ．ｍ）
ノール（５０ｍｌ）溶液に１０％パラジウム活性炭（１
ｇ）を加え、混合物を水素雰囲気（３気圧）下２５℃で
１時間攪拌する。触媒を濾去し、濾液を濃縮して、３−
イソブチルベンゾニトリル（５．５２ｇ）を微黄色油状
物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７，５Ｈｚ），１７０−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．５
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３１−７．６０
（４Ｈ．ｍ）
【００７０】製造例１２ ３−イソブチルベンゾニトリル（７．０ｇ）のトルエン
溶液に１．５Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム−トル
エン（８８ｍｌ）を２５℃で３０分間かけて加え、混合
物を２５℃で２時間攪拌する。１．５Ｍ水素化ジイソブ
チルアルミニウム−トルエン（３０ｍｌ）をさらに加
え、混合物を２５℃で１時間攪拌する。混合物をエーテ
ル、塩化アンモニウム水溶液および１Ｎ塩酸の混合物中
に注ぐ。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシ
リカゲル（１５０ｇ）クロマトグラフィーに付し、トル
エンとヘキサンの混合溶媒（２：１）で溶出して、３−
イソブチルベンズアルデヒド（４．７２ｇ）を無色油状
物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．８０−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．
５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３５−７．５
０（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．７９（２Ｈ，ｍ），１
０．００（１Ｈ，ｓ）
溶液に１．５Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム−トル
エン（８８ｍｌ）を２５℃で３０分間かけて加え、混合
物を２５℃で２時間攪拌する。１．５Ｍ水素化ジイソブ
チルアルミニウム−トルエン（３０ｍｌ）をさらに加
え、混合物を２５℃で１時間攪拌する。混合物をエーテ
ル、塩化アンモニウム水溶液および１Ｎ塩酸の混合物中
に注ぐ。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシ
リカゲル（１５０ｇ）クロマトグラフィーに付し、トル
エンとヘキサンの混合溶媒（２：１）で溶出して、３−
イソブチルベンズアルデヒド（４．７２ｇ）を無色油状
物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．８０−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．
５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３５−７．５
０（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．７９（２Ｈ，ｍ），１
０．００（１Ｈ，ｓ）
【００７１】製造例１３ １−イソブテニル−３−ニトロベンゼン（４．５７ｇ）
のメタノール（５０ｍｌ）−６Ｎ塩酸（１４ｍｌ）溶液
に１０％パラジウム活性炭（１ｇ）を加え、混合物を水
素雰囲気（３気圧）下２５℃で３時間攪拌する。溶媒を
濾去し、濾液を濃縮する。残留物を酢酸エチルと重炭酸
ナトリウム水溶液の混合物中に注ぐ。有機層を分離し、
水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を留去して、３−イソブチルフェニルアミン
（３．９８ｇ）を褐色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９３（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７５−２．０５（１
Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
７．１３−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．５５
（１Ｈ，ｍ）
のメタノール（５０ｍｌ）−６Ｎ塩酸（１４ｍｌ）溶液
に１０％パラジウム活性炭（１ｇ）を加え、混合物を水
素雰囲気（３気圧）下２５℃で３時間攪拌する。溶媒を
濾去し、濾液を濃縮する。残留物を酢酸エチルと重炭酸
ナトリウム水溶液の混合物中に注ぐ。有機層を分離し、
水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を留去して、３−イソブチルフェニルアミン
（３．９８ｇ）を褐色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．９３（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７５−２．０５（１
Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
７．１３−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．５５
（１Ｈ，ｍ）
【００７２】製造例１４ ３−イソブチルフェニルアミン（３．８０ｇ）の４８％
臭化水素酸（１０ｍｌ）溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液
（２．１１ｇ、２ｍｌ）を１０℃以下で２０分かけて加
える。反応混合物を臭化第一銅（７．３ｇ）の４８％臭
化水素酸（５ｍｌ）溶液に２５℃で加える。混合物を２
５℃で１時間攪拌後、ヘキサンで２回抽出する。抽出物
を合わせ、水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（１５
０ｇ）クロマトグラフィーに付し、ヘキサンで溶出し
て、１−ブロモ−３−イソブチルベンゼン（２．６１
ｇ）を無色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．７２−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．
４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００−７．２
２（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．４３（２Ｈ，ｍ）
臭化水素酸（１０ｍｌ）溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液
（２．１１ｇ、２ｍｌ）を１０℃以下で２０分かけて加
える。反応混合物を臭化第一銅（７．３ｇ）の４８％臭
化水素酸（５ｍｌ）溶液に２５℃で加える。混合物を２
５℃で１時間攪拌後、ヘキサンで２回抽出する。抽出物
を合わせ、水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（１５
０ｇ）クロマトグラフィーに付し、ヘキサンで溶出し
て、１−ブロモ−３−イソブチルベンゼン（２．６１
ｇ）を無色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．７２−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．
４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００−７．２
２（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．４３（２Ｈ，ｍ）
【００７３】製造例１５ １−ブロモ−３−イソブチルベンゼン（３．１６ｇ）、
マグネシウム（１．０８ｇ）、１，２−ジブロモエタン
（２．７８ｇ）およびヨウ素（１０ｍｇ）のテトラヒド
ロフラン（１０ｍｌ）中混合物を１．５時間還流する。
混合物を２５℃に冷却し、３−イソブチルベンズアルデ
ヒド（２．４０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）
溶液を２５℃で加える。混合物を同温で１時間攪拌後、
酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。有機層を分離
し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（２００ｇ）
クロマトグラフィーに付し、５％酢酸エチル−へキサン
で溶出して、ビス（３−イソブチルフェニル）メタノー
ル（２．９０ｇ）を無色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），
２．４６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．８０（１
Ｈ，ｓ），６．９７−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．０９
−７．３０（６Ｈ，ｍ）
マグネシウム（１．０８ｇ）、１，２−ジブロモエタン
（２．７８ｇ）およびヨウ素（１０ｍｇ）のテトラヒド
ロフラン（１０ｍｌ）中混合物を１．５時間還流する。
混合物を２５℃に冷却し、３−イソブチルベンズアルデ
ヒド（２．４０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）
溶液を２５℃で加える。混合物を同温で１時間攪拌後、
酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。有機層を分離
し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（２００ｇ）
クロマトグラフィーに付し、５％酢酸エチル−へキサン
で溶出して、ビス（３−イソブチルフェニル）メタノー
ル（２．９０ｇ）を無色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），
２．４６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．８０（１
Ｈ，ｓ），６．９７−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．０９
−７．３０（６Ｈ，ｍ）
【００７４】製造例１６ ビス（３−イソブチルフェニル）メタノール（２．８７
ｇ）と塩化オキサリル（１ｍｌ）のジクロロメタン（１
０ｍｌ）中混合物を２５℃で２時間攪拌する。溶媒を留
去し，油状残留物を蒸留に付して、ビス（３−イソブチ
ルフェニル）クロロメタン（２．４５ｇ）を微黄色油状
物として得る。 ｂｐ：１５０℃（０．７ｍｍＨｇ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），
２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．１０（１
Ｈ，ｓ），７．０２−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１６
−７．３０（６Ｈ，ｍ）
ｇ）と塩化オキサリル（１ｍｌ）のジクロロメタン（１
０ｍｌ）中混合物を２５℃で２時間攪拌する。溶媒を留
去し，油状残留物を蒸留に付して、ビス（３−イソブチ
ルフェニル）クロロメタン（２．４５ｇ）を微黄色油状
物として得る。 ｂｐ：１５０℃（０．７ｍｍＨｇ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），
２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．１０（１
Ｈ，ｓ），７．０２−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１６
−７．３０（６Ｈ，ｍ）
【００７５】製造例１７ ３−クロロホルミルプロピオン酸ベンジルをコハク酸水
素ベンジル（１．９６ｇ）および塩化オキサリル（０．
９ｍｌ）から常法によって調製する。テトラヒドロフラ
ン（２０ｍｌ）中でフェノール（１．７７ｇ）と水素化
ナトリウム（鉱油中６０％分散液、１．１３ｇ）から調
製したナトリウムフェノラートを上記の酸塩化物のテト
ラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に０℃で加える。混合
物を０℃で３０分間攪拌後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混
合物中に注ぐ。有機層を分離し、水洗後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル
（５０ｇ）クロマトグラフィーに付し、酢酸エチルとヘ
キサンの混合溶媒（１：１０→１：５）で溶出して、コ
ハク酸ベンジルフェニル（２．１５ｇ）を無色結晶とし
て得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．６４−２．９６（４
Ｈ，ｍ），５．１７（２Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，
ｍ），７．２−７．４５（８Ｈ，ｍ）
素ベンジル（１．９６ｇ）および塩化オキサリル（０．
９ｍｌ）から常法によって調製する。テトラヒドロフラ
ン（２０ｍｌ）中でフェノール（１．７７ｇ）と水素化
ナトリウム（鉱油中６０％分散液、１．１３ｇ）から調
製したナトリウムフェノラートを上記の酸塩化物のテト
ラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に０℃で加える。混合
物を０℃で３０分間攪拌後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混
合物中に注ぐ。有機層を分離し、水洗後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル
（５０ｇ）クロマトグラフィーに付し、酢酸エチルとヘ
キサンの混合溶媒（１：１０→１：５）で溶出して、コ
ハク酸ベンジルフェニル（２．１５ｇ）を無色結晶とし
て得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．６４−２．９６（４
Ｈ，ｍ），５．１７（２Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，
ｍ），７．２−７．４５（８Ｈ，ｍ）
【００７６】製造例１８ ４−［２，２−ビス（４−イソブチルフェニル）エチ
ル］安息香酸（４００ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍ
ｌ）溶液に塩化オキサリル（０．１ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（１滴）を０℃で加える。混合物を
２０℃で１時間攪拌後、濃縮して、塩化４−［２，２−
ビス（４−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル
（４５０ｍｇ）を微黄色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），
２．４１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），６．９５−７．１８（１０Ｈ，ｍ），
７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
ル］安息香酸（４００ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍ
ｌ）溶液に塩化オキサリル（０．１ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（１滴）を０℃で加える。混合物を
２０℃で１時間攪拌後、濃縮して、塩化４−［２，２−
ビス（４−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル
（４５０ｍｇ）を微黄色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），
２．４１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），６．９５−７．１８（１０Ｈ，ｍ），
７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【００７７】製造例１９ 水酸化カリウム粉末（１６８ｇ）のトルエン（３００ｍ
ｌ）中懸濁液に４′−イソブチルアセトフェノン（５
２．９ｇ）、１８−クラウン−６（７９ｍｇ）およびヨ
ウ化メチル（１４９ｍｌ）を加える。混合物を７０℃で
２時間攪拌する。析出物を濾去し、濾液を濃縮する。残
留する油状物を減圧蒸留に付して、２，２−ジメチル−
４′−イソブチルプロピオフェノンを無色油状物（２
３．０ｇ）として得る。 ｂｐ：１００−１０５℃（０．２ｍｍＨｇ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．９０（１Ｈ，
ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）
ｌ）中懸濁液に４′−イソブチルアセトフェノン（５
２．９ｇ）、１８−クラウン−６（７９ｍｇ）およびヨ
ウ化メチル（１４９ｍｌ）を加える。混合物を７０℃で
２時間攪拌する。析出物を濾去し、濾液を濃縮する。残
留する油状物を減圧蒸留に付して、２，２−ジメチル−
４′−イソブチルプロピオフェノンを無色油状物（２
３．０ｇ）として得る。 ｂｐ：１００−１０５℃（０．２ｍｍＨｇ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．９０（１Ｈ，
ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）
【００７８】製造例２０ 塩化プロピニル（１３．０ｍｌ）を塩化アルミニウム
（２０．０ｇ）のジクロロメタン中懸濁液に０℃で加え
る。混合物を０℃で１時間攪拌後、イソブチルベンゼン
（２３．６ｍｌ）を加える。混合物を０℃で２時間攪拌
し、氷水中に注ぐ。有機層を水洗後、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮する。残留する油状物を減圧蒸留に付し
て、４′−イソブチルプロピオフェノンを無色油状物
（２４．４ｇ）として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
０（１Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
（２０．０ｇ）のジクロロメタン中懸濁液に０℃で加え
る。混合物を０℃で１時間攪拌後、イソブチルベンゼン
（２３．６ｍｌ）を加える。混合物を０℃で２時間攪拌
し、氷水中に注ぐ。有機層を水洗後、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮する。残留する油状物を減圧蒸留に付し
て、４′−イソブチルプロピオフェノンを無色油状物
（２４．４ｇ）として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
０（１Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【００７９】製造例２１ 水素化硼素ナトリウム（４．７２ｇ）を２，２−ジメチ
ル−４′−イソブチルプロピオフェノン（２２．７ｇ）
のイソプロピルアルコール（１５０ｍｌ）溶液に加え
る。混合物を５０℃で２時間撹拌後、氷水に注ぐ。混合
物を６Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出する。有機
層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、
２，２−ジメチル−１−（４−イソブチルフェニル）プ
ロパノールを無色油状物（２１．６ｇ）として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９２（９Ｈ，ｓ），１．８５（１Ｈ，
ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３８
（１Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
ル−４′−イソブチルプロピオフェノン（２２．７ｇ）
のイソプロピルアルコール（１５０ｍｌ）溶液に加え
る。混合物を５０℃で２時間撹拌後、氷水に注ぐ。混合
物を６Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出する。有機
層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、
２，２−ジメチル−１−（４−イソブチルフェニル）プ
ロパノールを無色油状物（２１．６ｇ）として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９２（９Ｈ，ｓ），１．８５（１Ｈ，
ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３８
（１Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【００８０】製造例２２ 製造例２１と同様にして下記の化合物を得る。 １−（４−イソブチルフェニル）プロパノール（無色油
状物） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６
−２．０（３Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）
状物） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６
−２．０（３Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）
【００８１】製造例２３ ２，２−ジメチル−１−（４−イソブチルフェニル）プ
ロパノール（２２．８ｇ）と四臭化炭素（６１．８ｇ）
のテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）中混合物にトリフ
ェニルホスフィン（４８．９ｇ）を窒素雰囲気下０℃で
加える。混合物を室温で６時間攪拌する。白色の固形物
を濾去後、濾液を濃縮する。残留物にｎ−へキサン（２
５０ｍｌ）を加え、析出物を濾去する。濾液を濃縮し、
残留する油状物を減圧蒸留に付して、１−（１−ブロモ
ネオペンチル）−４−イソブチルベンゼンを無色油状物
（１０．３ｇ）として得る。 ｂｐ：１２０−１２５℃（０．２ｍｍＨｇ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０５（９Ｈ，ｓ），１．８６（１Ｈ，
ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８５
（１Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
ロパノール（２２．８ｇ）と四臭化炭素（６１．８ｇ）
のテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）中混合物にトリフ
ェニルホスフィン（４８．９ｇ）を窒素雰囲気下０℃で
加える。混合物を室温で６時間攪拌する。白色の固形物
を濾去後、濾液を濃縮する。残留物にｎ−へキサン（２
５０ｍｌ）を加え、析出物を濾去する。濾液を濃縮し、
残留する油状物を減圧蒸留に付して、１−（１−ブロモ
ネオペンチル）−４−イソブチルベンゼンを無色油状物
（１０．３ｇ）として得る。 ｂｐ：１２０−１２５℃（０．２ｍｍＨｇ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０５（９Ｈ，ｓ），１．８６（１Ｈ，
ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８５
（１Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【００８２】製造例２４ 製造例２３と同様にして下記の化合物を得る。 （１）１−（１−ブロモプロピル）−４−イソブチルベ
ンゼン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
−２．０（１Ｈ，ｍ），２．０−２．４（２Ｈ，ｍ），
２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） （２）２−ブロモ−２−（４−イソブチルフェニル）ア
セトニトリル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８９（１Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｓ），７．２１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ） （３）２−ブロモ−２−（４−イソブチルフェニル）酢
酸ベンジル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１Ｈ
ｚ），５．３８（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），７．３１（５Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
ンゼン ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
−２．０（１Ｈ，ｍ），２．０−２．４（２Ｈ，ｍ），
２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） （２）２−ブロモ−２−（４−イソブチルフェニル）ア
セトニトリル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８９（１Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｓ），７．２１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ） （３）２−ブロモ−２−（４−イソブチルフェニル）酢
酸ベンジル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１Ｈ
ｚ），５．３８（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），７．３１（５Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
【００８３】製造例２５ 臭化メチルマグネシウムのエーテル（４ｍｌ）溶液を３
−イソブチルベンズアルデヒド（１．０ｇ）のテトラヒ
ドロフラン（１０ｍｌ）溶液に０℃で加える。混合物を
０℃で３０分間攪拌後、エーテルと１Ｎ塩酸との間で分
配する。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシ
リカゲル（３０ｇ）クロマトグラフィーに付し、酢酸エ
チルとヘキサンの混合溶媒（１：１０）で溶出して、１
−（３−イソブチルフェニル）エタノール（１．１２
ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７
８−２．００（１Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
０−７．３２（４Ｈ，ｍ）
−イソブチルベンズアルデヒド（１．０ｇ）のテトラヒ
ドロフラン（１０ｍｌ）溶液に０℃で加える。混合物を
０℃で３０分間攪拌後、エーテルと１Ｎ塩酸との間で分
配する。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシ
リカゲル（３０ｇ）クロマトグラフィーに付し、酢酸エ
チルとヘキサンの混合溶媒（１：１０）で溶出して、１
−（３−イソブチルフェニル）エタノール（１．１２
ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７
８−２．００（１Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
０−７．３２（４Ｈ，ｍ）
【００８４】製造例２６ １−（３−イソブチルフェニル）エタノール（１．１
ｇ）、トリフェニルホスフィン（３．２４ｇ）および四
臭化炭素（４．０９ｇ）のエーテル（２０ｍｌ）中混合
物を２５℃で１時間攪拌する。析出物を濾去し、濾液を
濃縮して、１−（１−ブロモエチル）−３−イソブチル
ベンゼン（１．４９ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．７５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．０４
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
０−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．３０（２
Ｈ，ｍ），７．４０−７．７５（１Ｈ，ｍ）
ｇ）、トリフェニルホスフィン（３．２４ｇ）および四
臭化炭素（４．０９ｇ）のエーテル（２０ｍｌ）中混合
物を２５℃で１時間攪拌する。析出物を濾去し、濾液を
濃縮して、１−（１−ブロモエチル）−３−イソブチル
ベンゼン（１．４９ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．７５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．０４
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
０−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．３０（２
Ｈ，ｍ），７．４０−７．７５（１Ｈ，ｍ）
【００８５】製造例２７ ３−ヒドロキシ安息香酸メチル（９３９ｍｇ）、１−
（１−ブロモエチル）−３−イソブチルベンゼン（１．
４９ｇ）および炭酸カリウム（１．７１ｇ）のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中混合物を２５℃で
一夜攪拌する。混合物をエーテルと１Ｎ塩酸との間で分
配する。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残留物をシリカゲ
ル（３０ｇ）クロマトグラフィーに付し、酢酸エチルと
ヘキサンの混合溶媒（１：１０）で溶出して、３−［１
−（３−イソブチルフェニル）エチル］安息香酸メチル
（１．４５ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６
５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７０−１．９５（１
Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８
７（３Ｈ，ｓ），５．３４（１Ｈ．ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．９８−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．３０
（４Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（２Ｈ，ｍ）
（１−ブロモエチル）−３−イソブチルベンゼン（１．
４９ｇ）および炭酸カリウム（１．７１ｇ）のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中混合物を２５℃で
一夜攪拌する。混合物をエーテルと１Ｎ塩酸との間で分
配する。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残留物をシリカゲ
ル（３０ｇ）クロマトグラフィーに付し、酢酸エチルと
ヘキサンの混合溶媒（１：１０）で溶出して、３−［１
−（３−イソブチルフェニル）エチル］安息香酸メチル
（１．４５ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６
５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７０−１．９５（１
Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８
７（３Ｈ，ｓ），５．３４（１Ｈ．ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．９８−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．３０
（４Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（２Ｈ，ｍ）
【００８６】製造例２８ １Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を３−［１−
（３−イソブチルフェニル）エトキシ］安息香酸メチル
（１．４０ｇ）の１，４−ジオキサン（１２ｍｌ）−メ
タノール（６ｍｌ）溶液に加える。反応混合物を２５℃
で１８時間攪拌後、エーテルと１Ｎ塩酸の混合物中に注
ぐ。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濃縮する。結晶性残留物をヘキサ
ンで洗浄して、３−［１−（３−イソブチルフェニル）
エトキシ］安息香酸（１．２０ｇ）を無色結晶して得
る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６
７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７２−１．９５（１
Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．２
５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−７．３４（６
Ｈ，ｍ），７．５８−７．６６（２Ｈ，ｍ）
（３−イソブチルフェニル）エトキシ］安息香酸メチル
（１．４０ｇ）の１，４−ジオキサン（１２ｍｌ）−メ
タノール（６ｍｌ）溶液に加える。反応混合物を２５℃
で１８時間攪拌後、エーテルと１Ｎ塩酸の混合物中に注
ぐ。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濃縮する。結晶性残留物をヘキサ
ンで洗浄して、３−［１−（３−イソブチルフェニル）
エトキシ］安息香酸（１．２０ｇ）を無色結晶して得
る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６
７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７２−１．９５（１
Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．２
５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−７．３４（６
Ｈ，ｍ），７．５８−７．６６（２Ｈ，ｍ）
【００８７】製造例２９ インドール（１１．７ｇ）、４−ブロモ酪酸エチル（５
８．５ｇ）および炭酸カリウム（４１．５ｇ）のＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（５００ｍｌ）中混合物を５０
℃で１０時間加熱する。混合物を濾過し、濾液を酢酸エ
チルと氷水の混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水洗
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留
物をシリカゲル（１ｋｇ）クロマトグラフィーに付し、
メタノール−クロロホルム−ヘキサン（１：５０：５
０）で溶出して、４−（１−インドリル）酪酸エチル
（２．８５ｇ）を青色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．０−
７．３（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
８．５ｇ）および炭酸カリウム（４１．５ｇ）のＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（５００ｍｌ）中混合物を５０
℃で１０時間加熱する。混合物を濾過し、濾液を酢酸エ
チルと氷水の混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水洗
後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留
物をシリカゲル（１ｋｇ）クロマトグラフィーに付し、
メタノール−クロロホルム−ヘキサン（１：５０：５
０）で溶出して、４−（１−インドリル）酪酸エチル
（２．８５ｇ）を青色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．０−
７．３（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【００８８】製造例３０ 製造例１と同様にして下記の化合物を得る。 （１）５−クロロ−３−（３−ニトロベンゾイル）イン
ドール ｍｐ：２６５一２６６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．３２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．５，８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１
７−８．２９（３Ｈ，ｍ），８．４１−８．５０（２
Ｈ，ｍ） （２）２−メチル−３−（３−ニトロベンゾイル）イン
ドール ｍｐ：２１９−２２１℃（分解） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．４８（３
Ｈ，ｓ），６．８８−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．３１（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．４６（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ） （３）４−［３−［３−（クロロメチル）ベンゾイル］
インドール−１−イル］ 酪酸エチル ｍｐ：８７−８８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），７．３−７．７（６Ｈ，
ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８
６（１Ｈ，ｂｒ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （４）３−（３，５−ジニトロベンゾイル）インドール ｍｐ：２７４−２７５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．４−７．５（２
Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｍ），８．８３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
２Ｈｚ） （５）３−（３−メトキシベンゾイル）インドール ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：４．５２（３Ｈ，
ｓ），６．９２−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１２−
７．４０（６Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．１
５−８．２２（１Ｈ，ｍ） （６）３−（４−メトキシベンゾイル）インドール ｍｐ：２０３−２０５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．７０（３Ｈ，
ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−
７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４４（１Ｈ，
ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ），７．３１（１Ｈ，ｓ），
８．０２−８．１５（１Ｈ，ｍ）
ドール ｍｐ：２６５一２６６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．３２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．５，８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１
７−８．２９（３Ｈ，ｍ），８．４１−８．５０（２
Ｈ，ｍ） （２）２−メチル−３−（３−ニトロベンゾイル）イン
ドール ｍｐ：２１９−２２１℃（分解） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．４８（３
Ｈ，ｓ），６．８８−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．３１（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．４６（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ） （３）４−［３−［３−（クロロメチル）ベンゾイル］
インドール−１−イル］ 酪酸エチル ｍｐ：８７−８８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），７．３−７．７（６Ｈ，
ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８
６（１Ｈ，ｂｒ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （４）３−（３，５−ジニトロベンゾイル）インドール ｍｐ：２７４−２７５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．４−７．５（２
Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｍ），８．８３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
２Ｈｚ） （５）３−（３−メトキシベンゾイル）インドール ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：４．５２（３Ｈ，
ｓ），６．９２−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１２−
７．４０（６Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．１
５−８．２２（１Ｈ，ｍ） （６）３−（４−メトキシベンゾイル）インドール ｍｐ：２０３−２０５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．７０（３Ｈ，
ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−
７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４４（１Ｈ，
ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ），７．３１（１Ｈ，ｓ），
８．０２−８．１５（１Ｈ，ｍ）
【００８９】製造例３１ ３−［２，２−ビス（４−イソブチルフェニル）エチ
ル］安息香酸（１ｇ）を塩化オキサリルを用いる常法に
よって塩化３−［２，２−ビス（４−イソブチルフェニ
ル）エチル］ベンゾイル（１．１３ｇ）に変換する。イ
ンドール（０．９１８ｇ）テトラヒドロフラン（１５ｍ
ｌ）溶液に３Ｍメチルマグネシウムブロマイド−エーテ
ル（３ｍｌ）を２０℃で加え、混合物を２０℃で１時間
攪拌する。この混合物に塩化３−［２，２−ビス（４−
イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル（１．１３
ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液を２０℃で
加える。混合物を同温で１時間攪拌後、１Ｎ塩酸と酢酸
エチルの混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水、重炭酸
ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（５０
ｇ）カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸
エチル（２０：１）で溶出して、３−［３−［２，２−
ビス（４−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル］
インドール（４６８ｍｇ）を微赤色結晶として得る。 ｍｐ：７２−７６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．６７−１．９２（２Ｈ，ｍ），
２．４１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），６．９３−７．４７（１４Ｈ，ｍ），
７．６１（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３
５−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ）
ル］安息香酸（１ｇ）を塩化オキサリルを用いる常法に
よって塩化３−［２，２−ビス（４−イソブチルフェニ
ル）エチル］ベンゾイル（１．１３ｇ）に変換する。イ
ンドール（０．９１８ｇ）テトラヒドロフラン（１５ｍ
ｌ）溶液に３Ｍメチルマグネシウムブロマイド−エーテ
ル（３ｍｌ）を２０℃で加え、混合物を２０℃で１時間
攪拌する。この混合物に塩化３−［２，２−ビス（４−
イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル（１．１３
ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液を２０℃で
加える。混合物を同温で１時間攪拌後、１Ｎ塩酸と酢酸
エチルの混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水、重炭酸
ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（５０
ｇ）カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸
エチル（２０：１）で溶出して、３−［３−［２，２−
ビス（４−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル］
インドール（４６８ｍｇ）を微赤色結晶として得る。 ｍｐ：７２−７６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．６７−１．９２（２Ｈ，ｍ），
２．４１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．３９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），６．９３−７．４７（１４Ｈ，ｍ），
７．６１（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３
５−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ）
【００９０】製造例３２ インドール（３６６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍ
ｌ）溶液に３Ｍメチルマグネシウムブロマイド−エーテ
ル（１．５ｍｌ）を２０℃で加え、混合物を同温で１時
間攪拌する。この混合物に塩化４−［２，２−ビス（４
−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル（４５０ｍ
ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を２０℃で加
える。混合物を同温で３０分間攪拌後、１Ｎ塩酸と酢酸
エチルの混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水、重炭酸
ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル
（１０ｇ）カラムクロマトグラフィーに付して、ヘキサ
ン−酢酸エチル（２０：１）で溶出して、３−［４−
［２，２−ビス（イソブチルフェニル）エチル］ベンゾ
イル］インドール（９０ｍｇ）を無色結晶として得る。 ｍｐ：１５７−１６０℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７２−１．９５（２Ｈ，ｍ），
２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４１（２
Ｈ，ｄ，ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），６．９４−７．２０（１１Ｈ，ｍ），
７．２５−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５０
（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．７２（３Ｈ，ｍ），８．
３０−８．４４（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｓ）
ｌ）溶液に３Ｍメチルマグネシウムブロマイド−エーテ
ル（１．５ｍｌ）を２０℃で加え、混合物を同温で１時
間攪拌する。この混合物に塩化４−［２，２−ビス（４
−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル（４５０ｍ
ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を２０℃で加
える。混合物を同温で３０分間攪拌後、１Ｎ塩酸と酢酸
エチルの混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水、重炭酸
ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル
（１０ｇ）カラムクロマトグラフィーに付して、ヘキサ
ン−酢酸エチル（２０：１）で溶出して、３−［４−
［２，２−ビス（イソブチルフェニル）エチル］ベンゾ
イル］インドール（９０ｍｇ）を無色結晶として得る。 ｍｐ：１５７−１６０℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７２−１．９５（２Ｈ，ｍ），
２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４１（２
Ｈ，ｄ，ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），６．９４−７．２０（１１Ｈ，ｍ），
７．２５−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５０
（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．７２（３Ｈ，ｍ），８．
３０−８．４４（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｓ）
【００９１】製造例３３ 塩化オキサリル（５６２ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（０．５７ｍｌ）のジクロロメタン（１０ｍ
ｌ）中混合物を２５℃で１時間攪拌する。混合物を−４
０℃に冷却し、これに３−［１−（３−イソブチルフェ
ニル）エトキシ］安息香酸（１．１ｇ）のジクロロメタ
ン（５ｍｌ）溶液を加える。反応混合物を同温で１時間
攪拌後、ヘキサンと氷水の間で分配する。有機層を分離
し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮して、酸塩化物を得る。メチルマグネシウムブ
ロマイドのエーテル溶液（３Ｍ、３．１ｍｌ）をインド
ール（１．９４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）
溶液に２５℃で加える。反応混合物を２５℃で１時間攪
拌後、同温で酸塩化物のテトラヒドロフラン（１０ｍ
ｌ）溶液を加える。混合物を２５℃で１時間攪拌後、酢
酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。有機層を分離
し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮する。残留物をシリカゲル（３０ｇ）クロマト
グラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１０：１−
４：１）で溶出して、３−［３−［１−（３−イソブチ
ルフェニル）エトキシ］ベンゾイル］インドール（６５
０ｍｇ）を油状物として得る ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．７５−０．８０（６
Ｈ，ｍ），１．６０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．４２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９５−７．４５（１２Ｈ，ｍ），８．１
６−８．３０（１Ｈ，ｍ）
ムアミド（０．５７ｍｌ）のジクロロメタン（１０ｍ
ｌ）中混合物を２５℃で１時間攪拌する。混合物を−４
０℃に冷却し、これに３−［１−（３−イソブチルフェ
ニル）エトキシ］安息香酸（１．１ｇ）のジクロロメタ
ン（５ｍｌ）溶液を加える。反応混合物を同温で１時間
攪拌後、ヘキサンと氷水の間で分配する。有機層を分離
し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮して、酸塩化物を得る。メチルマグネシウムブ
ロマイドのエーテル溶液（３Ｍ、３．１ｍｌ）をインド
ール（１．９４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）
溶液に２５℃で加える。反応混合物を２５℃で１時間攪
拌後、同温で酸塩化物のテトラヒドロフラン（１０ｍ
ｌ）溶液を加える。混合物を２５℃で１時間攪拌後、酢
酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。有機層を分離
し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮する。残留物をシリカゲル（３０ｇ）クロマト
グラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１０：１−
４：１）で溶出して、３−［３−［１−（３−イソブチ
ルフェニル）エトキシ］ベンゾイル］インドール（６５
０ｍｇ）を油状物として得る ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．７５−０．８０（６
Ｈ，ｍ），１．６０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．４２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．９５−７．４５（１２Ｈ，ｍ），８．１
６−８．３０（１Ｈ，ｍ）
【００９２】製造例３４ 製造例３３と同様にして下記の化合物を得る。 （１）３−［２，３−ジメチル−４−［１−（４−イソ
ブチルフェニル）エトキシ］ベンゾイル］インドール ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
１．７０−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，
ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．１８−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４５−７．５５（２Ｈ，
ｍ），８．１２−８．２０（１Ｈ，ｍ） （２）３−［３−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベ
ンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イルメチル）ベンゾイ
ル］インドール ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．１６（４Ｈ，
Ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０５−７．３０（８Ｈ，ｍ），７．４
０−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１，８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．２０−８．２
８（１Ｈ，ｍ）
ブチルフェニル）エトキシ］ベンゾイル］インドール ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８６（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
１．７０−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，
ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．１８−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４５−７．５５（２Ｈ，
ｍ），８．１２−８．２０（１Ｈ，ｍ） （２）３−［３−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベ
ンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イルメチル）ベンゾイ
ル］インドール ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：３．１６（４Ｈ，
Ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０５−７．３０（８Ｈ，ｍ），７．４
０−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１，８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．２０−８．２
８（１Ｈ，ｍ）
【００９３】製造例３５ ４−［３−（３−ニトロベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸エチル（０．５ｇ）のテトラヒドロフラン
（１０ｍｌ）溶液に水素化硼素ナトリウム（９９．４ｍ
ｇ）と三弗化硼素エーテル錯体（０．４８５ｍｌ）を−
２５℃で加え、混合物を同温で２時間攪拌する。混合物
を酢酸エチルと氷水の混合物中に注ぐ。有機層を分離
し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（２５ｇ）ク
ロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１：
４）で溶出して、４−［３−（３−ニトロべンジル）イ
ンドール−１−イル］酪酸エチル（１７３ｍｇ）を黄色
油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０
−４．２（６Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．０
６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），
７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．０５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒ，
ｓ）
イル］酪酸エチル（０．５ｇ）のテトラヒドロフラン
（１０ｍｌ）溶液に水素化硼素ナトリウム（９９．４ｍ
ｇ）と三弗化硼素エーテル錯体（０．４８５ｍｌ）を−
２５℃で加え、混合物を同温で２時間攪拌する。混合物
を酢酸エチルと氷水の混合物中に注ぐ。有機層を分離
し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（２５ｇ）ク
ロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１：
４）で溶出して、４−［３−（３−ニトロべンジル）イ
ンドール−１−イル］酪酸エチル（１７３ｍｇ）を黄色
油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０
−４．２（６Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．０
６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），
７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．０５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒ，
ｓ）
【００９４】製造例３６ 製造例３５と同様にして下記の化合物を得る。 ３−（３−ニトロベンジル）インドール ｍｐ：１０６−１０７℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：４．２３（２Ｈ，ｓ），
６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，
ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ），７．３−７．５（２
Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
８．０−８．２（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｂｒ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒ，ｓ）
６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，
ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ），７．３−７．５（２
Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
８．０−８．２（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｂｒ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒ，ｓ）
【００９５】製造例３７ 製造例２と同様にして下記の化合物を得る。 （１）３−［３−（３−ニトロベンゾイル）インドール
−１−イル］プロピオン酸エチル ｍｐ：１０２−１０３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．５３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），
７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），８．４−８．５（２Ｈ，ｍ），８．６２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ） （２）５−［３−（３−ニトロベンゾイル）インドール
−１−イル］吉草酸エチル ｍｐ：７７−７８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−
２．１（２Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，
ｍ），７，５８（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２，７．
５Ｈｚ），８．４−８．５（２Ｈ，ｍ），８．６５（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ） （３）４−［５−クロロ−３−（３−ニトロベンゾイ
ル）インドール−１−イル］酪酸エチル ｍｐ：１１１−１１３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１０−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．
３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８Ｈ
ｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６
（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．１５（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３
６−８．４６（２Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｄｉｆ−
ｄ） （４）４−［２−メチル−３−（３−ニトロベンゾイ
ル）インドール−１−イル］酪酸エチル ｍｐ：９２−９３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．７６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．０５−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．
４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，
ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００−７．２８
（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，
ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｉｆ
−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ） （５）４−［３−（３，５−ジニトロベンゾイル）イン
ドール−１−イル］酪酸エチル ｍｐ：１３２−１３３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７，５Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６Ｈｚ），７．３−７．６（３Ｈ，ｍ），７．５８（１
Ｈ，ｓ），８．３−８．５（１Ｈ，ｍ），８．９８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ） （６）４−［３−（５−ニトロ−２−フロイル）インド
ール−１−イル］酪酸エチル ｍｐ：９７−９８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．２−２．５（４Ｈ，ｍ），４．１６
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ），７．３−７．６（５Ｈ，ｍ），８．４７
（１Ｈ，ｓ），８．５−８．６（１Ｈ，ｍ） （７）４−［３−（３−メトキシベンゾイル）インドー
ル−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１５−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．
８７（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０
６−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．４８（６
Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．３９−８．４９
（１Ｈ，ｍ） （８）４−［３−（４−メトキシべンゾイル）インドー
ル−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．０８−２．３８（４Ｈ，ｍ），３．
３８（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８−７．４８（３
Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２−８．４５（１Ｈ，ｍ）
−１−イル］プロピオン酸エチル ｍｐ：１０２−１０３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．５３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），
７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），８．４−８．５（２Ｈ，ｍ），８．６２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ） （２）５−［３−（３−ニトロベンゾイル）インドール
−１−イル］吉草酸エチル ｍｐ：７７−７８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−
２．１（２Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，
ｍ），７，５８（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２，７．
５Ｈｚ），８．４−８．５（２Ｈ，ｍ），８．６５（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ） （３）４−［５−クロロ−３−（３−ニトロベンゾイ
ル）インドール−１−イル］酪酸エチル ｍｐ：１１１−１１３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１０−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．
３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８Ｈ
ｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６
（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．１５（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３
６−８．４６（２Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｄｉｆ−
ｄ） （４）４−［２−メチル−３−（３−ニトロベンゾイ
ル）インドール−１−イル］酪酸エチル ｍｐ：９２−９３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．７６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．０５−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．
４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，
ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００−７．２８
（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，
ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｉｆ
−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ） （５）４−［３−（３，５−ジニトロベンゾイル）イン
ドール−１−イル］酪酸エチル ｍｐ：１３２−１３３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７，５Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６Ｈｚ），７．３−７．６（３Ｈ，ｍ），７．５８（１
Ｈ，ｓ），８．３−８．５（１Ｈ，ｍ），８．９８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ） （６）４−［３−（５−ニトロ−２−フロイル）インド
ール−１−イル］酪酸エチル ｍｐ：９７−９８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．２−２．５（４Ｈ，ｍ），４．１６
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ），７．３−７．６（５Ｈ，ｍ），８．４７
（１Ｈ，ｓ），８．５−８．６（１Ｈ，ｍ） （７）４−［３−（３−メトキシベンゾイル）インドー
ル−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１５−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．
８７（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０
６−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．４８（６
Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．３９−８．４９
（１Ｈ，ｍ） （８）４−［３−（４−メトキシべンゾイル）インドー
ル−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．０８−２．３８（４Ｈ，ｍ），３．
３８（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２８−７．４８（３
Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２−８．４５（１Ｈ，ｍ）
【００９６】製造例３８ ３−（３−ニトロベンジル）インドール（２８０ｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を水素化
ナトリウム（鉱油中６０％分散液、６６．６ｍｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中懸濁液に
０℃で加える。混合物を２５℃で４０分間攪拌後、コハ
ク酸ベンジルフェニル（３１６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド溶液を−４０℃で加える。反応混合物を
同温で２０分間攪拌後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物
中に注ぐ。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、粗製の結
晶を熱イソプロピルエーテルで洗浄して、４−［３−
（３−ニトロベンジル）インドール−１−イル］−４−
オキソ酪酸ベンジル（３６４ｍｇ）を得る。 ｍｐ：１００−１０１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．１
６（２Ｈ，ｓ），５，１６（２Ｈ，ｓ），７．２−７．
４（９Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ，
ｓ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を水素化
ナトリウム（鉱油中６０％分散液、６６．６ｍｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中懸濁液に
０℃で加える。混合物を２５℃で４０分間攪拌後、コハ
ク酸ベンジルフェニル（３１６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド溶液を−４０℃で加える。反応混合物を
同温で２０分間攪拌後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物
中に注ぐ。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、粗製の結
晶を熱イソプロピルエーテルで洗浄して、４−［３−
（３−ニトロベンジル）インドール−１−イル］−４−
オキソ酪酸ベンジル（３６４ｍｇ）を得る。 ｍｐ：１００−１０１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．１
６（２Ｈ，ｓ），５，１６（２Ｈ，ｓ），７．２−７．
４（９Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ，
ｓ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【００９７】製造例３９ 塩化アルミニウム（３．３ｇ）を４−［３−（３−メト
キシベンゾイル）インドール−１−イル］酪酸エチル
（３．０ｇ）のエタンチオール（１０ｍｌ）−ジクロロ
メタン（１０ｍｌ）溶液に０℃で加え、混合物を２５℃
で１時間攪拌する。溶媒を留去し、残留物に１Ｎ塩酸と
酢酸エチルを加える。混合物を２５℃で３０分間攪拌す
る。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカ
ゲル（１００ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロホ
ルムで溶出して、４−［３−（３−ヒドロキシベンゾイ
ル）インドール−１−イル］酪酸エチル（２．６５ｇ）
を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．２２−２．３８（４Ｈ，ｍ），４．
１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７，５Ｈｚ），７．００−７．１２（１Ｈ，
ｍ），７．２８−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．６２（１
Ｈ，ｓ），８．３５−８．４６（１Ｈ，ｍ）
キシベンゾイル）インドール−１−イル］酪酸エチル
（３．０ｇ）のエタンチオール（１０ｍｌ）−ジクロロ
メタン（１０ｍｌ）溶液に０℃で加え、混合物を２５℃
で１時間攪拌する。溶媒を留去し、残留物に１Ｎ塩酸と
酢酸エチルを加える。混合物を２５℃で３０分間攪拌す
る。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカ
ゲル（１００ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロホ
ルムで溶出して、４−［３−（３−ヒドロキシベンゾイ
ル）インドール−１−イル］酪酸エチル（２．６５ｇ）
を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．２２−２．３８（４Ｈ，ｍ），４．
１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７，５Ｈｚ），７．００−７．１２（１Ｈ，
ｍ），７．２８−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．６２（１
Ｈ，ｓ），８．３５−８．４６（１Ｈ，ｍ）
【００９８】製造例４０ 製造例３９と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−（４−ヒドロキシベンゾイル）インドール−
１−イル］酪酸エチル ｍｐ：１２９−１３１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．０８−２．４０（４Ｈ，ｍ），４．
１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２５−７．５０（３Ｈ，
ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ），８．３０−８．４２（１Ｈ，ｍ）
１−イル］酪酸エチル ｍｐ：１２９−１３１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．０８−２．４０（４Ｈ，ｍ），４．
１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２５−７．５０（３Ｈ，
ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ），８．３０−８．４２（１Ｈ，ｍ）
【００９９】製造例４１ ヨウ化亜鉛（０．２１ｇ）を４−イソブチルベンズアル
デヒド（６．５ｇ）とシアン化トリメチルシリル（５．
０ｇ）の混合物に加える。混合物を室温で３０分間攪拌
後、酢酸エチルと７％塩酸との間で分配する。有機層を
７％塩酸および水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を減圧下に除去して、２−ヒドロキシ−２−
（４−イソブチルフェニル）アセトニトリルを黄色油状
物として得る（８．１５ｇ）。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８７（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｓ），７．２３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ）
デヒド（６．５ｇ）とシアン化トリメチルシリル（５．
０ｇ）の混合物に加える。混合物を室温で３０分間攪拌
後、酢酸エチルと７％塩酸との間で分配する。有機層を
７％塩酸および水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を減圧下に除去して、２−ヒドロキシ−２−
（４−イソブチルフェニル）アセトニトリルを黄色油状
物として得る（８．１５ｇ）。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８７（１Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｓ），７．２３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ）
【０１００】製造例４２ ２−ヒドロキシ−２−（４−イソブチルフェニル）アセ
トニトリル（７．３５ｇ）を濃塩酸（３０ｍｌ）に加え
る。混合物を２時間還流後、氷水（１００ｍｌ）中に注
ぐ。有機層を酢酸エチル（２０ｍｌ）で抽出し、水洗
後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残留物をｎ
−へキサンで結晶化して、２−ヒドロキシ−２−（４−
イソブチルフェニル）酢酸を白色固形物（２．７５ｇ）
として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．２
２（１Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８５（１Ｈ，ｍ），０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）
トニトリル（７．３５ｇ）を濃塩酸（３０ｍｌ）に加え
る。混合物を２時間還流後、氷水（１００ｍｌ）中に注
ぐ。有機層を酢酸エチル（２０ｍｌ）で抽出し、水洗
後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残留物をｎ
−へキサンで結晶化して、２−ヒドロキシ−２−（４−
イソブチルフェニル）酢酸を白色固形物（２．７５ｇ）
として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），５．２
２（１Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．８５（１Ｈ，ｍ），０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）
【０１０１】製造例４３ ２−ヒドロキシ−２−（４−イソブチルフェニル）酢酸
（３．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍ
ｌ）溶液に炭酸カリウム（７．６ｇ）と臭化ベンジル
（２．２ｍｌ）を加える。混合物を室温で４．５時間攪
拌し、氷水と７％塩酸中に注ぐ。有機層を酢酸エチルで
抽出し、重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥する。残留する白色粉末をｎ−ヘ
キサンを用いて濾取して、２−ヒドロキシ−２−（４−
イソブチルフェニル）酢酸ベンジルを白色粉末（４．４
２ｇ）として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），５．１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），７．１
−７．４（９Ｈ，ｍ）
（３．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍ
ｌ）溶液に炭酸カリウム（７．６ｇ）と臭化ベンジル
（２．２ｍｌ）を加える。混合物を室温で４．５時間攪
拌し、氷水と７％塩酸中に注ぐ。有機層を酢酸エチルで
抽出し、重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥する。残留する白色粉末をｎ−ヘ
キサンを用いて濾取して、２−ヒドロキシ−２−（４−
イソブチルフェニル）酢酸ベンジルを白色粉末（４．４
２ｇ）として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），５．１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），７．１
−７．４（９Ｈ，ｍ）
【０１０２】製造例４４ ４−［５−クロロ−３−（３−ニトロベンゾイル）イン
ドール−１−イル］酪酸エチル（２．００ｇ）、１Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液（７．５ｍｌ）、メタノール（３
５ｍｌ）および１，４−ジオキサン（３５ｍｌ）の混合
物を２５℃で６時間攪拌する。有機溶媒を留去し、水溶
液に１Ｎ塩酸（１５ｍｌ）を加え、混合物を酢酸エチル
で抽出する。抽出物を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮する。結晶性残留物を熱エタノールで洗浄
して、４−［５−クロロ−３−（３−ニトロベンゾイ
ル）インドール−１−イル］酪酸（１．７７ｇ）を無色
結晶として得る。 ｍｐ：１９８−２００℃ ＮＭＲ（ＤＨＳＯ−ｄ６，δ）：２．０６（２Ｈ，
ｍ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．５，８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２
５−８．３５（３Ｈ，ｍ），８．４５−８．５５（２
Ｈ，ｍ）
ドール−１−イル］酪酸エチル（２．００ｇ）、１Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液（７．５ｍｌ）、メタノール（３
５ｍｌ）および１，４−ジオキサン（３５ｍｌ）の混合
物を２５℃で６時間攪拌する。有機溶媒を留去し、水溶
液に１Ｎ塩酸（１５ｍｌ）を加え、混合物を酢酸エチル
で抽出する。抽出物を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮する。結晶性残留物を熱エタノールで洗浄
して、４−［５−クロロ−３−（３−ニトロベンゾイ
ル）インドール−１−イル］酪酸（１．７７ｇ）を無色
結晶として得る。 ｍｐ：１９８−２００℃ ＮＭＲ（ＤＨＳＯ−ｄ６，δ）：２．０６（２Ｈ，
ｍ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．５，８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２
５−８．３５（３Ｈ，ｍ），８．４５−８．５５（２
Ｈ，ｍ）
【０１０３】製造例４５ 製造例４４と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［２−メチル−３−（３−ニトロベンゾイ
ル）インドール−１−イル］酪酸 ｍｐ：１３５−１３８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．０８−２．２５（２
Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
２．６６（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），７．００−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．４９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ） （２）４−［３−（３−ヒドロキシベンゾイル）インド
ール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．７５−１．９５
（２Ｈ，ｍ），２．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６
５−６．７７（１Ｈ，ｍ），６．８８−７．０８（５
Ｈ，ｍ），７．１３−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．５１
（１Ｈ，ｓ），８．００−８．０８（１Ｈ，ｍ） （３）４−［３−（４−ヒドロキシベンゾイル）インド
ール−１−イル］酪酸 ｍｐ：１８０−１８２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．１０−
２．４０（４Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），
７．２５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，
ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．２
５−８．４０（１Ｈ，ｍ）
ル）インドール−１−イル］酪酸 ｍｐ：１３５−１３８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．０８−２．２５（２
Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
２．６６（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），７．００−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．４９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄ） （２）４−［３−（３−ヒドロキシベンゾイル）インド
ール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．７５−１．９５
（２Ｈ，ｍ），２．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６
５−６．７７（１Ｈ，ｍ），６．８８−７．０８（５
Ｈ，ｍ），７．１３−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．５１
（１Ｈ，ｓ），８．００−８．０８（１Ｈ，ｍ） （３）４−［３−（４−ヒドロキシベンゾイル）インド
ール−１−イル］酪酸 ｍｐ：１８０−１８２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．１０−
２．４０（４Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），
７．２５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，
ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．２
５−８．４０（１Ｈ，ｍ）
【０１０４】製造例４６ 製造例４と同様にして下記の化合物を得る。 （１）３−（３−アミノベンゾイル）インドール ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：６．７７（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
８，１Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），
７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０−７．３
５（２Ｈ，ｍ），７．６−７．５（１Ｈ，ｍ），７．９
０（１Ｈ，ｓ），８．２−８．３（１Ｈ，ｍ） （２）３−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール
−１−イル］プロピオン酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．４９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．５，２．５Ｈｚ），７．１−７．４（６Ｈ，ｍ），
７．７０（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （３）５−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール
−１−イル］吉草酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−
２．０（２Ｈ，ｍ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），７．１−７．５（６Ｈ，ｍ），７．６
２（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （４）４−［３−（３−アミノベンゾイル）−５−クロ
ロインドール−１−イル］酪酸 ｍｐ：１７８−１８７℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．１０−
２．２５（２Ｈ，ｍ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
６．９８（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），
８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ） （５）４−［３−（３−アミノベンゾイル）−２−メチ
ルインドール−１−イル］酪酸 ｍｐ：１３８−１５４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．００−
２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７０−７．００（１Ｈ，
ｍ），７．００−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．３２−
７．４５（２Ｈ，ｍ） （６）４−［３−（３−アミノベンジル）インドール−
１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１３（２Ｈ，ｍ），２．２８（２
Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．０２−４．２０
（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，
７．５Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈ
ｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．０−７．４（４Ｈ，
ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ） （７）４−［３−（３，５−ジアミノベンゾイル）イン
ドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），４．０９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），
６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２−７．５
（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．３−８．５
（１Ｈ，ｍ） （８）４−［３−（５−アミノ−２−フロイル）インド
ール−１−イル］酪酸エチル ｍｐ：１５２−１５３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１−２．５（４Ｈ，
ｍ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２−７．５（５Ｈ，
ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．３−８．５（１Ｈ，
ｍ） （９）４−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール
−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，２Ｈｚ），
７．１−７．５（６Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），
８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
８，１Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），
７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０−７．３
５（２Ｈ，ｍ），７．６−７．５（１Ｈ，ｍ），７．９
０（１Ｈ，ｓ），８．２−８．３（１Ｈ，ｍ） （２）３−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール
−１−イル］プロピオン酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．４９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．５，２．５Ｈｚ），７．１−７．４（６Ｈ，ｍ），
７．７０（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （３）５−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール
−１−イル］吉草酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−
２．０（２Ｈ，ｍ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），７．１−７．５（６Ｈ，ｍ），７．６
２（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （４）４−［３−（３−アミノベンゾイル）−５−クロ
ロインドール−１−イル］酪酸 ｍｐ：１７８−１８７℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．１０−
２．２５（２Ｈ，ｍ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
６．９８（１Ｈ，ｄｉｆ−ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
５−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），
８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ） （５）４−［３−（３−アミノベンゾイル）−２−メチ
ルインドール−１−イル］酪酸 ｍｐ：１３８−１５４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．００−
２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７０−７．００（１Ｈ，
ｍ），７．００−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．３２−
７．４５（２Ｈ，ｍ） （６）４−［３−（３−アミノベンジル）インドール−
１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１３（２Ｈ，ｍ），２．２８（２
Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．０２−４．２０
（４Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，
７．５Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈ
ｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．０−７．４（４Ｈ，
ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ） （７）４−［３−（３，５−ジアミノベンゾイル）イン
ドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），４．０９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），
６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２−７．５
（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．３−８．５
（１Ｈ，ｍ） （８）４−［３−（５−アミノ−２−フロイル）インド
ール−１−イル］酪酸エチル ｍｐ：１５２−１５３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．２３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１−２．５（４Ｈ，
ｍ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２−７．５（５Ｈ，
ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．３−８．５（１Ｈ，
ｍ） （９）４−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール
−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），４．１０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，２Ｈｚ），
７．１−７．５（６Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），
８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
【０１０５】製造例４７ ４−［３−（３−ニトロベンジル）インドール−１−イ
ル］−４−オキソ酪酸ベンジル（３２０ｍｇ）の１，４
−ジオキサン（６ｍｌ）−メタノール（３ｍｌ）溶液に
１０％パラジウム活性炭（６０ｍｇ）を加え、混合物を
水素雰囲気（３気圧）下２５℃で１．５時間振とうす
る。触媒を濾去し、濾液を濃縮する。粗製の結晶を熱ク
ロロホルムと熱酢酸エチルで洗浄して、４−［３−（３
−アミノベンジル）インドール−１−イル］−４−オキ
ソ酪酸（１５７ｍｇ）を得る。 ｍｐ：１７８℃ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ−ＣＤＣｌ３，δ）：２．８２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．９６（２Ｈ，ｓ），６．６−６．８（３Ｈ，
ｍ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２
−７．４（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ル］−４−オキソ酪酸ベンジル（３２０ｍｇ）の１，４
−ジオキサン（６ｍｌ）−メタノール（３ｍｌ）溶液に
１０％パラジウム活性炭（６０ｍｇ）を加え、混合物を
水素雰囲気（３気圧）下２５℃で１．５時間振とうす
る。触媒を濾去し、濾液を濃縮する。粗製の結晶を熱ク
ロロホルムと熱酢酸エチルで洗浄して、４−［３−（３
−アミノベンジル）インドール−１−イル］−４−オキ
ソ酪酸（１５７ｍｇ）を得る。 ｍｐ：１７８℃ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ−ＣＤＣｌ３，δ）：２．８２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．９６（２Ｈ，ｓ），６．６−６．８（３Ｈ，
ｍ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２
−７．４（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１０６】製造例４８ ４−［３−（３，５−ジアミノべンゾイル）インドール
−１−イル］酪酸エチル（１．９９ｇ）、ジ−ｔ−ブチ
ルジカルボネート（８．３０ｇ）およびトリエチルアミ
ン（０．１６５ｇ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）中混
合物を１２時間還流する。溶媒を留去し、残留物を酢酸
エチルに溶解する。溶液を１Ｎ塩酸、水、重炭酸ナトリ
ウム水溶液、水で順次洗浄する。硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（１２０ｇ）
クロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン
（１：２）で溶出して、４−［３−［３，５−ビス（ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾイル］インドール
−１−イル］酪酸エチル（２．３４ｇ）を油状物として
得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．５２（１８Ｈ，ｓ），２．２−２．
４（４Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．６９
（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），
７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，
ｓ），７．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４−
８．５（１Ｈ，ｍ）
−１−イル］酪酸エチル（１．９９ｇ）、ジ−ｔ−ブチ
ルジカルボネート（８．３０ｇ）およびトリエチルアミ
ン（０．１６５ｇ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）中混
合物を１２時間還流する。溶媒を留去し、残留物を酢酸
エチルに溶解する。溶液を１Ｎ塩酸、水、重炭酸ナトリ
ウム水溶液、水で順次洗浄する。硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（１２０ｇ）
クロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン
（１：２）で溶出して、４−［３−［３，５−ビス（ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾイル］インドール
−１−イル］酪酸エチル（２．３４ｇ）を油状物として
得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．５２（１８Ｈ，ｓ），２．２−２．
４（４Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．６９
（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），
７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，
ｓ），７．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４−
８．５（１Ｈ，ｍ）
【０１０７】製造例４９ ３−（３−アミノベンゾイル）インドール（１．２ｇ）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍｌ）溶液にジ
イソプロピルエチルアミン（１．７７ｍｌ）およびビス
（４−イソブチルフェニル）クロロメタン（１．９２
ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を
２５℃で加え、混合物を同温で１４時間静置する。反応
混合物を酢酸エチルと水との間で分配し、有機層を水お
よび食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
する。残留物をシリカゲル（５０ｇ）クロマトグラフィ
ーに付し、酢酸エチルとクロロホルムの混合溶媒（１：
２０）で溶出して、３−［３−ビス（４−イソブチルフ
ェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール（１．
２５ｇ）を微黄色無定形粉末を得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１．７４−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．４
６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｓ），
６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，
ｓ），７．０４−７．４２（１４Ｈ，ｍ），８．４０−
８．４８（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍｌ）溶液にジ
イソプロピルエチルアミン（１．７７ｍｌ）およびビス
（４−イソブチルフェニル）クロロメタン（１．９２
ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を
２５℃で加え、混合物を同温で１４時間静置する。反応
混合物を酢酸エチルと水との間で分配し、有機層を水お
よび食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
する。残留物をシリカゲル（５０ｇ）クロマトグラフィ
ーに付し、酢酸エチルとクロロホルムの混合溶媒（１：
２０）で溶出して、３−［３−ビス（４−イソブチルフ
ェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール（１．
２５ｇ）を微黄色無定形粉末を得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１．７４−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．４
６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｓ），
６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，
ｓ），７．０４−７．４２（１４Ｈ，ｍ），８．４０−
８．４８（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０１０８】製造例５０ ビス（４−クロロフェニル）メタノール（２．０ｇ）お
よび四臭化炭素（５．２ｇ）のテトラヒドロフラン（３
０ｍｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（４．２ｇ）を
加える。混合物を室温で１時間攪拌する。混合物を濾過
後、溶媒を減圧下に除去する。残留物をｎ−ヘキサン
（３０ｍｌ）に溶解し、濾過する。濾液を濃縮し、残留
物を減圧蒸留によって精製して、ビス（４−クロロフェ
ニル）ブロモメタンを油状物（２．４３ｇ）として得
る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：６．２０（１Ｈ，ｓ），
７．２−７．４（８Ｈ，ｍ）
よび四臭化炭素（５．２ｇ）のテトラヒドロフラン（３
０ｍｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（４．２ｇ）を
加える。混合物を室温で１時間攪拌する。混合物を濾過
後、溶媒を減圧下に除去する。残留物をｎ−ヘキサン
（３０ｍｌ）に溶解し、濾過する。濾液を濃縮し、残留
物を減圧蒸留によって精製して、ビス（４−クロロフェ
ニル）ブロモメタンを油状物（２．４３ｇ）として得
る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：６．２０（１Ｈ，ｓ），
７．２−７．４（８Ｈ，ｍ）
【０１０９】製造例５１ 製造例４８と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５１（９Ｈ，ｓ），
２．１５−２．４２（４Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３０−７．５５（７Ｈ，ｍ），
７．６４（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．４
０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （２）４−［３−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．１７−２．４０
（４Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，
ｂｒ．ｓ），７．３０−７．５５（５Ｈ，ｍ），７．６
３−７．８０（３Ｈ，ｍ），８．４０−８．５０（１
Ｈ，ｍ）
ノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５１（９Ｈ，ｓ），
２．１５−２．４２（４Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３０−７．５５（７Ｈ，ｍ），
７．６４（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．４
０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （２）４−［３−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），２．１７−２．４０
（４Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，
ｂｒ．ｓ），７．３０−７．５５（５Ｈ，ｍ），７．６
３−７．８０（３Ｈ，ｍ），８．４０−８．５０（１
Ｈ，ｍ）
【０１１０】製造例５２ ４−［３−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベ
ンゾイル］インドール−１−イル］酪酸（２９６ｍｇ）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を水素
化ヒナトリウム（６２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（２ｍｌ）中懸濁液に０℃で加える。混合物を２
０℃で１時間攪拌後、ヨウ化エチル（５４６ｍｇ）を加
える。混合物を２０℃で２０時間攪拌後、酢酸エチルと
０．１Ｎ塩酸との間で分配する。有機層を水および食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する。残
留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン
と酢酸エチルの混合溶媒（４：１）で溶出して、４−
［３−［３−（Ｎ−エチル−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル
（２２０ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．１４−１．２８（６
Ｈ，ｍ），１．４８（９Ｈ，ｓ），２．１３−２．３８
（４Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，
Ｊ＝７Ｈｚ），７．３０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７，
６２−７，７３（３Ｈ，ｓ），８．３８−８．４８（１
Ｈ，ｍ）
ンゾイル］インドール−１−イル］酪酸（２９６ｍｇ）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を水素
化ヒナトリウム（６２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（２ｍｌ）中懸濁液に０℃で加える。混合物を２
０℃で１時間攪拌後、ヨウ化エチル（５４６ｍｇ）を加
える。混合物を２０℃で２０時間攪拌後、酢酸エチルと
０．１Ｎ塩酸との間で分配する。有機層を水および食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する。残
留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン
と酢酸エチルの混合溶媒（４：１）で溶出して、４−
［３−［３−（Ｎ−エチル−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル
（２２０ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．１４−１．２８（６
Ｈ，ｍ），１．４８（９Ｈ，ｓ），２．１３−２．３８
（４Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，
Ｊ＝７Ｈｚ），７．３０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７，
６２−７，７３（３Ｈ，ｓ），８．３８−８．４８（１
Ｈ，ｍ）
【０１１１】製造例５３ 製造例５２と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−［３−（Ｎ−メチル−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸メ
チル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０（９Ｈ，ｓ），
２．１５−２．４２（４Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，
ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），７．３０−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．５
６−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），
８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）
ルアミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸メ
チル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．５０（９Ｈ，ｓ），
２．１５−２．４２（４Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，
ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），７．３０−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．５
６−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），
８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）
【０１１２】製造例５４ ４−［３−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベ
ンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル（１．７
３ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を水素
化ナトリウム（３０７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）中懸濁液に０℃で加える。混合物を０℃で１５
分間攪拌後、ヨウ化メチル（１．６４ｇ）のテトラヒド
ロフラン（５ｍｌ）溶液を加える。混合物を０℃で２時
間攪拌後、酢酸エチルと０．１Ｎ塩酸との間で分配す
る。有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付し、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒
（３：１）で溶出して、４−［３−［３−（Ｎ−メチル
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸エチル（１．０３ｇ）を油状物と
して得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．５０（９Ｈ，ｓ），２．１５−２．４０
（４Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．３０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．５６−
７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７
６（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）
ンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル（１．７
３ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を水素
化ナトリウム（３０７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１
０ｍｌ）中懸濁液に０℃で加える。混合物を０℃で１５
分間攪拌後、ヨウ化メチル（１．６４ｇ）のテトラヒド
ロフラン（５ｍｌ）溶液を加える。混合物を０℃で２時
間攪拌後、酢酸エチルと０．１Ｎ塩酸との間で分配す
る。有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付し、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒
（３：１）で溶出して、４−［３−［３−（Ｎ−メチル
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸エチル（１．０３ｇ）を油状物と
して得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．５０（９Ｈ，ｓ），２．１５−２．４０
（４Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７．３０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．５６−
７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７
６（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）
【０１１３】製造例５５ ４−［３−［３−（Ｎ−エチル−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エ
チル（２２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍｌ）溶
液に４Ｎ塩化水素−１，４−ジオキサン（２ｍｌ）を０
℃で加え、混合物を２０℃で１時間攪拌する。溶媒を留
去し、残留物を酢酸エチルと重炭酸ナトリウム水溶液と
の間で分配する。有機層を水および食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、４−［３−［（３
−エチルアミノベンゾイル）インドール−１−イル］酪
酸エチル（１５７ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１
０−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８０−６．９０（１
Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２４
−７．５０（７Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．
４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）
ルアミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エ
チル（２２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍｌ）溶
液に４Ｎ塩化水素−１，４−ジオキサン（２ｍｌ）を０
℃で加え、混合物を２０℃で１時間攪拌する。溶媒を留
去し、残留物を酢酸エチルと重炭酸ナトリウム水溶液と
の間で分配する。有機層を水および食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、４−［３−［（３
−エチルアミノベンゾイル）インドール−１−イル］酪
酸エチル（１５７ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１
０−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８０−６．９０（１
Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２４
−７．５０（７Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．
４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）
【０１１４】製造例５６ 製造例５５と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−（３−メチルアミノベンゾイル）イン
ドール−１−イル］酪酸メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．１２−２．４０（４
Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，
ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８４−
７．９４（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．５０（６Ｈ，
ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１
Ｈ，ｍ） （２）４−［３−（３−メチルアミノベンゾイル）イン
ドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．１０−２．３８（４Ｈ，ｍ），２．８８
（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７７−６．８
７（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１８（２Ｈ，ｍ），
７．２３−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，
ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）
ドール−１−イル］酪酸メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．１２−２．４０（４
Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，
ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８４−
７．９４（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．５０（６Ｈ，
ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１
Ｈ，ｍ） （２）４−［３−（３−メチルアミノベンゾイル）イン
ドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．１０−２．３８（４Ｈ，ｍ），２．８８
（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７７−６．８
７（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１８（２Ｈ，ｍ），
７．２３−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，
ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）
【０１１５】製造例５７ １０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼ
ピン（２．４４ｇ）のテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）
溶液にカリウムｔ−ブトキシド（２．０２ｇ）を０℃加
える。混合物を同温で１５分間攪拌後、３−（クロロメ
チル）安息香酸メチル（３．５７ｇ）のテトラヒドロフ
ラン（１５ｍ）溶液を加える。混合物を２５℃で１時間
攪拌後、濃縮する。残留物を酢酸エチルと０．１Ｎ塩酸
との間で分配する。有機層を水および食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサンと酢酸エチル
の混合溶媒（４０：１）で溶出して、３−（１０，１１
−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−
イルメチル）安息香酸メチル（１．１０ｇ）を油状物と
して得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．２４（４Ｈ，ｓ），
３．３９（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．８
０−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．００−７．１５（６
Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１，１．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１Ｈｚ）
ピン（２．４４ｇ）のテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）
溶液にカリウムｔ−ブトキシド（２．０２ｇ）を０℃加
える。混合物を同温で１５分間攪拌後、３−（クロロメ
チル）安息香酸メチル（３．５７ｇ）のテトラヒドロフ
ラン（１５ｍ）溶液を加える。混合物を２５℃で１時間
攪拌後、濃縮する。残留物を酢酸エチルと０．１Ｎ塩酸
との間で分配する。有機層を水および食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサンと酢酸エチル
の混合溶媒（４０：１）で溶出して、３−（１０，１１
−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−
イルメチル）安息香酸メチル（１．１０ｇ）を油状物と
して得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．２４（４Ｈ，ｓ），
３．３９（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．８
０−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．００−７．１５（６
Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１，１．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１Ｈｚ）
【０１１６】製造例５８ １Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（９ｍｌ）を３−（１０，
１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ．ｆ］アゼピン−
５−イルメチル）安息香酸メチル（１．０６ｇ）の１，
４−ジオキサン（２５ｍｌ）−メタノール（１５ｍｌ）
溶液に２５℃で加える。混合物を２５℃で３時間、次い
で５０℃で３０分間攪拌する。溶媒を留去し、残留物を
酢酸エチルと０．１Ｎ塩酸との間で分配する。有機層を
分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮して、３−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ
−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イルメチル）安息
香酸（１．０１ｇ）を粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．２６（４Ｈ，ｓ），
５．０２（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．９６（２Ｈ，
ｍ），７．００−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．３２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１，８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈ
ｚ），８．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ）
１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ．ｆ］アゼピン−
５−イルメチル）安息香酸メチル（１．０６ｇ）の１，
４−ジオキサン（２５ｍｌ）−メタノール（１５ｍｌ）
溶液に２５℃で加える。混合物を２５℃で３時間、次い
で５０℃で３０分間攪拌する。溶媒を留去し、残留物を
酢酸エチルと０．１Ｎ塩酸との間で分配する。有機層を
分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮して、３−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ
−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イルメチル）安息
香酸（１．０１ｇ）を粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．２６（４Ｈ，ｓ），
５．０２（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．９６（２Ｈ，
ｍ），７．００−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．３２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１，８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈ
ｚ），８．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【０１１７】製造例５９ ５−ニトロ−２−フランカルボン酸（２．０ｇ）と塩化
オキサリル（１．４ｍｌ）から常法によって調製した塩
化５−ニトロ−２−フロイルのジクロロメタン（１０ｍ
ｌ）溶液を塩化アルミニウム（１．７８ｇ）の懸濁液に
２５℃で加える。混合物を同温で３０分間攪拌後、イン
ドール（１．４９ｇ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶
液を２５℃で加える。混合物を２５℃で１時間攪拌後、
氷水中に注ぐ。析出物を濾過し、水、酢酸エチルおよび
熱エタノールで洗浄して、３−（５−ニトロ−２−フロ
イル）インドール（１．０８ｇ）を黄色粉末として得
る。 ｍｐ：３１１−３１２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．２−７．４（２
Ｈ，ｍ），７，５−７．５（１Ｈ，ｍ），７．６１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），８．２−８．４（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，
ｍ）
オキサリル（１．４ｍｌ）から常法によって調製した塩
化５−ニトロ−２−フロイルのジクロロメタン（１０ｍ
ｌ）溶液を塩化アルミニウム（１．７８ｇ）の懸濁液に
２５℃で加える。混合物を同温で３０分間攪拌後、イン
ドール（１．４９ｇ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶
液を２５℃で加える。混合物を２５℃で１時間攪拌後、
氷水中に注ぐ。析出物を濾過し、水、酢酸エチルおよび
熱エタノールで洗浄して、３−（５−ニトロ−２−フロ
イル）インドール（１．０８ｇ）を黄色粉末として得
る。 ｍｐ：３１１−３１２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：７．２−７．４（２
Ｈ，ｍ），７，５−７．５（１Ｈ，ｍ），７．６１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），８．２−８．４（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，
ｍ）
【０１１８】製造例６０ フェノキサジン（２．２０ｇ）のテトラヒドロフラン
（３０ｍｌ）溶液にカリウムｔ−ブトキシド（２．６９
ｇ）を０℃で加える。混合物を同温で１０分間攪拌後、
３−（クロロメチル）安息香酸メチル（２．４４ｇ）の
テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を加える。混合物
を２５℃で３０分間攪拌後、濃縮する。残留物を酢酸エ
チルと０．１Ｎ塩酸との間で分配する。有機層を水およ
び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮す
る。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘ
キサンと酢酸エチルの混合溶媒（４０：１−２０：１）
で溶出し、ヘキサンと酢酸エチルの混合物から再結晶し
て、３−（フェノキサジン−１０−イルメチル）安息香
酸メチル（１．１２ｇ）を結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．９２（３Ｈ，ｓ），
４．８２（２Ｈ，ｓ），６．２６−６．３５（２Ｈ，
ｍ），６．６５−６．７５（６Ｈ，ｍ），７．３７−
７．５６（２Ｈ，ｍ），７．９０−８．０５（２Ｈ，
ｍ）
（３０ｍｌ）溶液にカリウムｔ−ブトキシド（２．６９
ｇ）を０℃で加える。混合物を同温で１０分間攪拌後、
３−（クロロメチル）安息香酸メチル（２．４４ｇ）の
テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を加える。混合物
を２５℃で３０分間攪拌後、濃縮する。残留物を酢酸エ
チルと０．１Ｎ塩酸との間で分配する。有機層を水およ
び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮す
る。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘ
キサンと酢酸エチルの混合溶媒（４０：１−２０：１）
で溶出し、ヘキサンと酢酸エチルの混合物から再結晶し
て、３−（フェノキサジン−１０−イルメチル）安息香
酸メチル（１．１２ｇ）を結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３．９２（３Ｈ，ｓ），
４．８２（２Ｈ，ｓ），６．２６−６．３５（２Ｈ，
ｍ），６．６５−６．７５（６Ｈ，ｍ），７．３７−
７．５６（２Ｈ，ｍ），７．９０−８．０５（２Ｈ，
ｍ）
【０１１９】製造例６１ フェノチアジン（１．００ｇ）のテトラヒドロフラン
（１０ｍｌ）溶液にカリウムｔ−ブトキシド（６１７ｍ
ｇ）を０℃で加える。混合物を同温で２０分間攪拌後、
３−（クロロメチル）安息香酸メチル（１．０２ｇ）の
テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を加える。混合物
を２５℃で３時間攪拌後、カリウムｔ−ブトキシド
（１．０２ｇ）を加える。混合物を２５℃で１時間攪拌
後、濃縮する。残留物を酢酸エチルと０．１Ｎ塩酸との
間で分配する。有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカゲル
クロマトグラフィーに付し、ヘキサンと酢酸エチルの混
合溶媒（４０：１）で溶出して、３−（フェノチアジン
−１０−イルメチル）安息香酸ｔ−ブチル（５９８ｍ
ｇ）を結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６０（９Ｈ，ｓ），
５．１３（２Ｈ，ｓ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．８０−７．０５（４Ｈ，ｍ），７．１２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），７．２５−７．５０（２
Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０
４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ．ｓ）
（１０ｍｌ）溶液にカリウムｔ−ブトキシド（６１７ｍ
ｇ）を０℃で加える。混合物を同温で２０分間攪拌後、
３−（クロロメチル）安息香酸メチル（１．０２ｇ）の
テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を加える。混合物
を２５℃で３時間攪拌後、カリウムｔ−ブトキシド
（１．０２ｇ）を加える。混合物を２５℃で１時間攪拌
後、濃縮する。残留物を酢酸エチルと０．１Ｎ塩酸との
間で分配する。有機層を水および食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカゲル
クロマトグラフィーに付し、ヘキサンと酢酸エチルの混
合溶媒（４０：１）で溶出して、３−（フェノチアジン
−１０−イルメチル）安息香酸ｔ−ブチル（５９８ｍ
ｇ）を結晶として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．６０（９Ｈ，ｓ），
５．１３（２Ｈ，ｓ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．８０−７．０５（４Ｈ，ｍ），７．１２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），７．２５−７．５０（２
Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０
４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ．ｓ）
【０１２０】製造例６２ 製造例２８と同様にして下記の化合物を得る。 （１）３−（フェノキサジン−１０−イルメチル）安息
香酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ＝１：１，δ）：４．
８４（２Ｈ，ｓ），６．３４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．
６５−６．７５（６Ｈ，ｍ），７．３８−７．５５（２
Ｈ，ｍ），７．９２−８．０６（２Ｈ，ｍ） （２）３−（フェノチアジン−１０−イルメチル）安息
香酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：５．１６（２Ｈ，ｓ），
６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０−７．０
６（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈ
ｚ），７．３３−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７６−
８．１５（２Ｈ，ｍ）
香酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ＝１：１，δ）：４．
８４（２Ｈ，ｓ），６．３４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．
６５−６．７５（６Ｈ，ｍ），７．３８−７．５５（２
Ｈ，ｍ），７．９２−８．０６（２Ｈ，ｍ） （２）３−（フェノチアジン−１０−イルメチル）安息
香酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：５．１６（２Ｈ，ｓ），
６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８０−７．０
６（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈ
ｚ），７．３３−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７６−
８．１５（２Ｈ，ｍ）
【０１２１】製造例６３ 製造例３３と同様にして下記の化合物を得る。 （１）３−［３−（フェノキサジン−１０−イルメチ
ル）ベンゾイル］インドール ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：５．２０（２Ｈ，
ｓ），６．５６−６．８８（７Ｈ，ｍ），７．１８−
７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．７５（５Ｈ，
ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２０−
８．３５（１Ｈ，ｍ） （２）３−［３−（フェノチアジン−１０−イルメチ
ル）ベンゾイル］インドール ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ＝１：１，δ）：５．
２３（２Ｈ，ｓ），６．７０−７．８５（１７Ｈ，
ｍ），８．３２＝８．４０（１Ｈ，ｍ）
ル）ベンゾイル］インドール ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：５．２０（２Ｈ，
ｓ），６．５６−６．８８（７Ｈ，ｍ），７．１８−
７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．７５（５Ｈ，
ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２０−
８．３５（１Ｈ，ｍ） （２）３−［３−（フェノチアジン−１０−イルメチ
ル）ベンゾイル］インドール ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ＝１：１，δ）：５．
２３（２Ｈ，ｓ），６．７０−７．８５（１７Ｈ，
ｍ），８．３２＝８．４０（１Ｈ，ｍ）
【０１２２】製造例６４ ４，４′−ジクロロベンゾフェノン（２．５１ｇ）のイ
ソプロピルアルコール（１５ｍｌ）溶液に水素化硼素ナ
トリウム（０．４５ｇ）を加える。混合物を５０℃で４
時間攪拌後、希塩酸（６０ｍｌ）中に注ぐ。有機層を酢
酸エチル（２０ｍｌ）で抽出し、水洗（３０ｍｌ×２）
する。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧
下に除去して、ビス（４−クロロフェニル）メタノール
（２．５０ｇ）を無色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：５．７０（１Ｈ，ｓ），
７．２−７．４（８Ｈ，ｍ）
ソプロピルアルコール（１５ｍｌ）溶液に水素化硼素ナ
トリウム（０．４５ｇ）を加える。混合物を５０℃で４
時間攪拌後、希塩酸（６０ｍｌ）中に注ぐ。有機層を酢
酸エチル（２０ｍｌ）で抽出し、水洗（３０ｍｌ×２）
する。溶液を硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧
下に除去して、ビス（４−クロロフェニル）メタノール
（２．５０ｇ）を無色油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：５．７０（１Ｈ，ｓ），
７．２−７．４（８Ｈ，ｍ）
【０１２３】実施例１ ４−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸（８８０ｍｇ）、塩化ビス（４−イソブチル
フェニル）メチル（１．０３ｇ）およびジイソプロピル
エチルアミン（０．９４５ｇ）のジクロロメタン（２０
ｍｌ）中混合物を２５℃で一夜攪拌し、これに塩化ビス
（４−イソブチルフェニル）メチル（１７０ｍｇ）とジ
イソプロピルエチルアミン（８６ｍｇ）を加える。反応
混合物を２５℃で３時間攪拌後、冷１Ｎ塩酸中に注ぐ。
有機層を分離し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（１００ｇ）ク
ロマトグラフィーに付し、クロロホルムとメタノールの
混合溶媒（５０：１）で溶出し、ベンゼンから凍結乾燥
して、４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸（８２０ｍｇ）を微黄色粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，ｍ），２．１７（２
Ｈ，ｍ），２．２８−２．５０（６Ｈ，ｍ），４．２０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，
ｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｄ），７．００−７．４
８（１５Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｍ）
イル］酪酸（８８０ｍｇ）、塩化ビス（４−イソブチル
フェニル）メチル（１．０３ｇ）およびジイソプロピル
エチルアミン（０．９４５ｇ）のジクロロメタン（２０
ｍｌ）中混合物を２５℃で一夜攪拌し、これに塩化ビス
（４−イソブチルフェニル）メチル（１７０ｍｇ）とジ
イソプロピルエチルアミン（８６ｍｇ）を加える。反応
混合物を２５℃で３時間攪拌後、冷１Ｎ塩酸中に注ぐ。
有機層を分離し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（１００ｇ）ク
ロマトグラフィーに付し、クロロホルムとメタノールの
混合溶媒（５０：１）で溶出し、ベンゼンから凍結乾燥
して、４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸（８２０ｍｇ）を微黄色粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，ｍ），２．１７（２
Ｈ，ｍ），２．２８−２．５０（６Ｈ，ｍ），４．２０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，
ｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｄ），７．００−７．４
８（１５Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｍ）
【０１２４】実施例２ 実施例１と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−［４−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．２−１．９（２Ｈ，ｍ），２．１
８（２Ｈ，五重線，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），６．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５−７．４０
（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．７０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｍ）
チルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．２−１．９（２Ｈ，ｍ），２．１
８（２Ｈ，五重線，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），５．５４（１Ｈ，ｓ），６．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５−７．４０
（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．７０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｍ）
【０１２５】実施例３ 実施例１と同様にして下記の化合物を得る。 （１）３−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］プロピオン酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．８４（２Ｈ，ｍ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０−７．４（６Ｈ，ｍ），
７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），８．４−
８．５（１Ｈ，ｍ） （２）５−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］吉草酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−２．０（４Ｈ，
ｍ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４
５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０−４．２（４Ｈ，
ｍ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），７．０９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０−７．４
（６Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５
（１Ｈ，ｍ） （３）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］−５−クロロインドー
ル−１−イル］酪酸 ｍｐ：１５０−１５２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），
２．０５−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，
ｍ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，
ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５−
７．０４（１３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），８．
４１（１Ｈ，ｓ） （４）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］−２−メチルインドー
ル−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９３（２Ｈ，ｍ），
２．００−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．５２
（９Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），５．４９（１Ｈ，ｓ），６．６３−６．７５（１
Ｈ，ｍ），６．９２−７．５５（１５Ｈ，ｍ） （５）４−［３−［３−ビス（３−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．７８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．５０−１．８２（２Ｈ，ｍ），
１．９５−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．４０
（６Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），５．４２（１Ｈ，ｓ），６．６１−６．７８（１
Ｈ，ｍ），６．９０−７．３８（１５Ｈ，ｍ），８．２
８−８．４０（１Ｈ，ｍ） （６）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）アミノメチル］ベンジル］インドール−１−イル］
酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．
８２（２Ｈ，ｍ），２．１２（２Ｈ，五重線，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．４２
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｓ），
４．０−４．２（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝６Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７６（１
Ｈ，ｓ），７．０６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９−７．４（４Ｈ，
ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ） （７）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンジル］インドール−１−イル］
−４−オキソ酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），２．４１（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８８
（２Ｈ，ｓ），５．３７（１Ｈ，ｓ），６．４０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０
−７．５（１３Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ） （８）４−［３−［５−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］−２−フロイル］インドール−１−
イル］酪酸エチル （９）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２−２．４（４Ｈ，ｍ），
２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），５．５２（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０−７．５（１５Ｈ，ｍ），８．４５
（１Ｈ，ｍ） （１０）４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェ
ニル）エチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．４３（１Ｈ，ｍ），
７．４５（１Ｈ，ｓ），７．０−７．４（１０Ｈ，
ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．５
２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｍ），
２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（２
Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），１．７−２．
０（１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ） （１１）４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェ
ニル）エチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．３０（１Ｈ，ｍ），
７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，
ｓ），７．２−７．５ （５Ｈ，ｍ），７．１０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．５−６．７（２Ｈ，ｍ），
４．５６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，
ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３
５（２Ｈ，ｍ），１．７−２．０（１Ｈ，ｍ），１．６
０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ） （１２）４−［３−［３−［（シアノ）（４−イソブチ
ルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−
１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．５−８．４（１Ｈ，
ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．２−７．６（１０
Ｈ，ｍ），６．９−７．０（１Ｈ，ｍ），５．５０（１
Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０
５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．２−２．４（４Ｈ，ｍ），１．９０
（１Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） （１３）４−［３−［３−［（ベンジルオキシカルボニ
ル）（４−イソブチルフェニル）メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
５（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．１５−４．３（２Ｈ，ｍ），５．１５
（２Ｈ，ｓ），５．１７（１Ｈ，ｓ），６．７−６．９
（１Ｈ，ｍ），７．１−７．５（１５Ｈ，ｍ），７．５
０（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （１４）４−［３−［３−［ビス（４−クロロフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０−２．４（４Ｈ，ｍ），４．０−４．
２（４Ｈ，ｍ），５．５２（１Ｈ，ｓ），６．７−６．
８（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．１（１Ｈ，ｍ），７．
１−７．５（１４Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，
ｍ） （１５）４−［３−［３−［（ベンジルオキシカルボニ
ル）（４−イソブチルフェニル）メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８２（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４
Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），
５．２０（１Ｈ，ｓ），６．２−６．３（１Ｈ，ｍ），
７．０−７．４（１５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，
ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］プロピオン酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．８４（２Ｈ，ｍ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０−７．４（６Ｈ，ｍ），
７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），８．４−
８．５（１Ｈ，ｍ） （２）５−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］吉草酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−２．０（４Ｈ，
ｍ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４
５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０−４．２（４Ｈ，
ｍ），５．５３（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），７．０９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０−７．４
（６Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５
（１Ｈ，ｍ） （３）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］−５−クロロインドー
ル−１−イル］酪酸 ｍｐ：１５０−１５２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），
２．０５−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，
ｍ），２．４３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，
ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９５−
７．０４（１３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），８．
４１（１Ｈ，ｓ） （４）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］−２−メチルインドー
ル−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９３（２Ｈ，ｍ），
２．００−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．５２
（９Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），５．４９（１Ｈ，ｓ），６．６３−６．７５（１
Ｈ，ｍ），６．９２−７．５５（１５Ｈ，ｍ） （５）４−［３−［３−ビス（３−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．７８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．５０−１．８２（２Ｈ，ｍ），
１．９５−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．４０
（６Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），５．４２（１Ｈ，ｓ），６．６１−６．７８（１
Ｈ，ｍ），６．９０−７．３８（１５Ｈ，ｍ），８．２
８−８．４０（１Ｈ，ｍ） （６）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）アミノメチル］ベンジル］インドール−１−イル］
酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．
８２（２Ｈ，ｍ），２．１２（２Ｈ，五重線，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．４２
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｓ），
４．０−４．２（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝６Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７６（１
Ｈ，ｓ），７．０６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９−７．４（４Ｈ，
ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ） （７）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンジル］インドール−１−イル］
−４−オキソ酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），２．４１（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８８
（２Ｈ，ｓ），５．３７（１Ｈ，ｓ），６．４０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０
−７．５（１３Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ） （８）４−［３−［５−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］−２−フロイル］インドール−１−
イル］酪酸エチル （９）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２−２．４（４Ｈ，ｍ），
２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），５．５２（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０−７．５（１５Ｈ，ｍ），８．４５
（１Ｈ，ｍ） （１０）４−［３−［３−［１−（４−イソブチルフェ
ニル）エチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．４３（１Ｈ，ｍ），
７．４５（１Ｈ，ｓ），７．０−７．４（１０Ｈ，
ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．５
２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｍ），
２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（２
Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），１．７−２．
０（１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ） （１１）４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェ
ニル）エチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．３０（１Ｈ，ｍ），
７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，
ｓ），７．２−７．５ （５Ｈ，ｍ），７．１０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．５−６．７（２Ｈ，ｍ），
４．５６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，
ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３
５（２Ｈ，ｍ），１．７−２．０（１Ｈ，ｍ），１．６
０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ） （１２）４−［３−［３−［（シアノ）（４−イソブチ
ルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−
１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．５−８．４（１Ｈ，
ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．２−７．６（１０
Ｈ，ｍ），６．９−７．０（１Ｈ，ｍ），５．５０（１
Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０
５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．２−２．４（４Ｈ，ｍ），１．９０
（１Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） （１３）４−［３−［３−［（ベンジルオキシカルボニ
ル）（４−イソブチルフェニル）メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
５（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．１５−４．３（２Ｈ，ｍ），５．１５
（２Ｈ，ｓ），５．１７（１Ｈ，ｓ），６．７−６．９
（１Ｈ，ｍ），７．１−７．５（１５Ｈ，ｍ），７．５
０（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （１４）４−［３−［３−［ビス（４−クロロフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．０−２．４（４Ｈ，ｍ），４．０−４．
２（４Ｈ，ｍ），５．５２（１Ｈ，ｓ），６．７−６．
８（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．１（１Ｈ，ｍ），７．
１−７．５（１４Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，
ｍ） （１５）４−［３−［３−［（ベンジルオキシカルボニ
ル）（４−イソブチルフェニル）メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８２（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４
Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），
５．２０（１Ｈ，ｓ），６．２−６．３（１Ｈ，ｍ），
７．０−７．４（１５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，
ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
【０１２６】実施例４ ４−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸エチル（１．０ｇ）、塩化ｐ−イソブチルベ
ンジル（１．５６ｇ）および炭酸カリウム（１．１８
ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）の混
合物を１００℃で２３時間加熱する。塩化ｐ−イソブチ
ルベンジル（０．５２ｇ）と炭酸カリウム（０．３９４
ｇ）をさらに加え、混合物を１００℃で３０分間加熱す
る。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出す
る。抽出物を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶
媒を留去し、残留物をシリカゲル（１００ｇ）クロマト
グラフィーに付し、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒
（１：４→１：３）で溶出して、４−［３−［３−［ビ
ス（４−イソブチルベンジル）アミノ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸エチル（１．０６ｇ、化合物
Ｉ）と４−［３−［３−（４−イソブチルベンジル）ア
ミノべンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル
（１８４ｍｇ、化合物ＩＩ）を得る。 化合物Ｉ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
８４（２Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，五重線，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０−４．２（４Ｈ，
ｍ），４．６７（４Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ．
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０−７．５（１５Ｈ，
ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） 化合物ＩＩ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
５（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．
３５（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．１−７．５（１０Ｈ，ｍ），７．５７（１
Ｈ，ｓ），８．４−８，５（１Ｈ，ｍ）
イル］酪酸エチル（１．０ｇ）、塩化ｐ−イソブチルベ
ンジル（１．５６ｇ）および炭酸カリウム（１．１８
ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）の混
合物を１００℃で２３時間加熱する。塩化ｐ−イソブチ
ルベンジル（０．５２ｇ）と炭酸カリウム（０．３９４
ｇ）をさらに加え、混合物を１００℃で３０分間加熱す
る。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出す
る。抽出物を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶
媒を留去し、残留物をシリカゲル（１００ｇ）クロマト
グラフィーに付し、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒
（１：４→１：３）で溶出して、４−［３−［３−［ビ
ス（４−イソブチルベンジル）アミノ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸エチル（１．０６ｇ、化合物
Ｉ）と４−［３−［３−（４−イソブチルベンジル）ア
ミノべンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル
（１８４ｍｇ、化合物ＩＩ）を得る。 化合物Ｉ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
８４（２Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，五重線，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４５
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０−４．２（４Ｈ，
ｍ），４．６７（４Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ．
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０−７．５（１５Ｈ，
ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） 化合物ＩＩ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
５（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．
３５（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．１−７．５（１０Ｈ，ｍ），７．５７（１
Ｈ，ｓ），８．４−８，５（１Ｈ，ｍ）
【０１２７】実施例５ ４−［３−（３−ヒドロキシベンゾイル）インドール−
１−イル］酪酸（５００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（５ｍｌ）溶液を水素化ナトリウム（鉱油中６
０％分散液、１３６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（１０ｍｌ）中懸濁液に２５℃で加える。混合物を
２５℃で１時間攪拌後、ビス（４−イソブチルフェニ
ル）ブロモメタン（１．１１ｇ）のテトラヒドロフラン
（１０ｍｌ）溶液を０℃で加える。混合物を２５℃で一
夜攪拌後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。有
機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル
（２０ｇ）クロマトグラフィーに付し、２％メタノール
−クロロホルムで溶出して、４−［３−［３−［ビス
（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸（１２０ｍｇ）を無色結晶と
して得る。 ｍｐ：１５４−１５６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），
２．０８−２，２６（２Ｈ，ｍ），２．３４（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．２
６（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．４０（１５Ｈ，ｍ），
７．４４（１Ｈ，ｓ），８．３７−８．４５（１Ｈ，
ｍ）
１−イル］酪酸（５００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（５ｍｌ）溶液を水素化ナトリウム（鉱油中６
０％分散液、１３６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（１０ｍｌ）中懸濁液に２５℃で加える。混合物を
２５℃で１時間攪拌後、ビス（４−イソブチルフェニ
ル）ブロモメタン（１．１１ｇ）のテトラヒドロフラン
（１０ｍｌ）溶液を０℃で加える。混合物を２５℃で一
夜攪拌後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。有
機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル
（２０ｇ）クロマトグラフィーに付し、２％メタノール
−クロロホルムで溶出して、４−［３−［３−［ビス
（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸（１２０ｍｇ）を無色結晶と
して得る。 ｍｐ：１５４−１５６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），
２．０８−２，２６（２Ｈ，ｍ），２．３４（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．２
６（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．４０（１５Ｈ，ｍ），
７．４４（１Ｈ，ｓ），８．３７−８．４５（１Ｈ，
ｍ）
【０１２８】実施例６ 実施例５と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［４−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７９−１．９８（２Ｈ，ｍ），
２．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．５０
（６Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），６．２８（１Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ），７．１２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．２０−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，
ｓ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８−
８．４０（１Ｈ，ｍ） （２）４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニ
ル）エトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），１．７５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１２−
２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．５２（４Ｈ，
ｍ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．２５−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．８
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０−８．４２（１
Ｈ，ｍ）
ル）メトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７９−１．９８（２Ｈ，ｍ），
２．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．５０
（６Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），６．２８（１Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ），７．１２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．２０−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，
ｓ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２８−
８．４０（１Ｈ，ｍ） （２）４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニ
ル）エトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），１．７５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１２−
２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．５２（４Ｈ，
ｍ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．２５−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．８
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３０−８．４２（１
Ｈ，ｍ）
【０１２９】実施例７ ４−［３−（３−ヒドロキシベンゾイル）インドール−
１−イル］酪酸エチル（９８４ｍｇ）、２−ブロモ−２
−（４−イソブチルフェニル）酢酸ベンジル（３６２ｍ
ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（３６２ｍｇ）
のジクロロメタン（１０ｍｌ）中混合物を２５℃で２０
時間攪拌し、次いで７０時間還流する。混合物を酢酸エ
チルと１Ｎ塩酸との間で分配する。有機層を分離し、水
および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮する。残留物をシリカゲル（２０ｇ）クロマトグラフ
ィーに付し、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒（１：
４）で溶出して、４−［３−［３−［（ベンジルオキシ
カルボニル）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベ
ンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル（１．０
５ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．３７（４
Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，
ｓ），７．０８−７．５５（１７Ｈ，ｍ），８．４０−
８．５０（１Ｈ，ｍ）
１−イル］酪酸エチル（９８４ｍｇ）、２−ブロモ−２
−（４−イソブチルフェニル）酢酸ベンジル（３６２ｍ
ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（３６２ｍｇ）
のジクロロメタン（１０ｍｌ）中混合物を２５℃で２０
時間攪拌し、次いで７０時間還流する。混合物を酢酸エ
チルと１Ｎ塩酸との間で分配する。有機層を分離し、水
および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮する。残留物をシリカゲル（２０ｇ）クロマトグラフ
ィーに付し、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒（１：
４）で溶出して、４−［３−［３−［（ベンジルオキシ
カルボニル）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベ
ンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル（１．０
５ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．３７（４
Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，
ｓ），７．０８−７．５５（１７Ｈ，ｍ），８．４０−
８．５０（１Ｈ，ｍ）
【０１３０】実施例８ 実施例７と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−［４−［（ベンジルオキシカルボニル）（４
−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｄ）：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
８（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．５
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，
ｓ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．５（８Ｈ，
ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５６
（１Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
８．４０（１Ｈ，ｍ）
−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｄ）：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
８（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．５
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，
ｓ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．５（８Ｈ，
ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５６
（１Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
８．４０（１Ｈ，ｍ）
【０１３１】実施例９ ３−［３−［２，２−ビス（４−イソブチルフェニル）
エチル］ベンゾイル］インドール（４４２ｍｇ）、４−
ブロモ酪酸エチル（１８５ｍｇ）および炭酸カリウム
（３６０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０
ｍｌ）中混合物を２０℃で４時間攪拌する。４−ブロモ
酪酸エチル（１８５ｍｇ）と炭酸カリウム（１２０ｍ
ｇ）を加え、混合物を２０℃で１６時間攪拌する。反応
混合物を酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。有機
層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（２
０ｇ）カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサンと酢
酸エチルの混合溶媒（１０：１）で溶出して、４−［３
−［３−［２，２−ビス（４−イソブチルフェニル）エ
チル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル
（４８０ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．１８−１．４８（３Ｈ，ｍ），
１．７０−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．５０
（８Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．００−４．３５（５Ｈ，ｍ），６．９５−
７．７０（１６Ｈ，ｍ），８．３５−８．４９（１Ｈ，
ｍ）
エチル］ベンゾイル］インドール（４４２ｍｇ）、４−
ブロモ酪酸エチル（１８５ｍｇ）および炭酸カリウム
（３６０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０
ｍｌ）中混合物を２０℃で４時間攪拌する。４−ブロモ
酪酸エチル（１８５ｍｇ）と炭酸カリウム（１２０ｍ
ｇ）を加え、混合物を２０℃で１６時間攪拌する。反応
混合物を酢酸エチルと１Ｎ塩酸の混合物中に注ぐ。有機
層を分離し、水および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲル（２
０ｇ）カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサンと酢
酸エチルの混合溶媒（１０：１）で溶出して、４−［３
−［３−［２，２−ビス（４−イソブチルフェニル）エ
チル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル
（４８０ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．１８−１．４８（３Ｈ，ｍ），
１．７０−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．５０
（８Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．００−４．３５（５Ｈ，ｍ），６．９５−
７．７０（１６Ｈ，ｍ），８．３５−８．４９（１Ｈ，
ｍ）
【０１３２】実施例１０ 実施例９と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［４−［２，２−ビス（４−イソブチ
ルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．１６−１．３２（３Ｈ，ｍ），
１．７２−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．５８
（８Ｈ，ｍ），３．３６−３．５４（４Ｈ，ｍ），４．
０３−４．３２（３Ｈ，ｍ），６．９８−７．１８（１
０Ｈ，ｍ），７．２９−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．５
１（１Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ），８．３０−８．４１（１Ｈ，ｍ） （２）４−［３−［３−［１−（３−イソブチルフェニ
ル）エトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１．７０−１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０
８−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．０
６−４．３２（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
８Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
０−７．４２（１２Ｈ，ｍ），８．３６−８．４７（１
Ｈ，ｍ） （３）４−［３−［２，３−ジメチル−４−［１−（４
−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６
６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７３−１．９７（１
Ｈ，ｍ），２．１０−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．２８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），
２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．
１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．２５−７．４３（６Ｈ，
ｍ），８．２８−８．３８（１Ｈ，ｍ） （４）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］−２−ブテン酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
７３−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，７Ｈ
ｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．５４
（１Ｈ，ｓ），６．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４，７Ｈ
ｚ），６．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０−７．４（１４Ｈ，ｍ），７．４５−７．５２（１
Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．３６−８．４４
（１Ｈ，ｍ） （５）４−［３−［３−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ
−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イルメチル）ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），２．０８−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．３０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．２２（４Ｈ，ｓ），
４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８５−
６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．２０（５Ｈ，
ｍ），７．２５−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），８．３５−８．４７（１Ｈ，ｍ）
ルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．１６−１．３２（３Ｈ，ｍ），
１．７２−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．５８
（８Ｈ，ｍ），３．３６−３．５４（４Ｈ，ｍ），４．
０３−４．３２（３Ｈ，ｍ），６．９８−７．１８（１
０Ｈ，ｍ），７．２９−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．５
１（１Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ），８．３０−８．４１（１Ｈ，ｍ） （２）４−［３−［３−［１−（３−イソブチルフェニ
ル）エトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．２
０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１．７０−１．９２（１Ｈ，ｍ），２．０
８−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．０
６−４．３２（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
８Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０
０−７．４２（１２Ｈ，ｍ），８．３６−８．４７（１
Ｈ，ｍ） （３）４−［３−［２，３−ジメチル−４−［１−（４
−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６
６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．７３−１．９７（１
Ｈ，ｍ），２．１０−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．２８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），
２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．
１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．２５−７．４３（６Ｈ，
ｍ），８．２８−８．３８（１Ｈ，ｍ） （４）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］−２−ブテン酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
７３−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，７Ｈ
ｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．５４
（１Ｈ，ｓ），６．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４，７Ｈ
ｚ），６．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０−７．４（１４Ｈ，ｍ），７．４５−７．５２（１
Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．３６−８．４４
（１Ｈ，ｍ） （５）４−［３−［３−（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ
−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イルメチル）ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），２．０８−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．３０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．２２（４Ｈ，ｓ），
４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８５−
６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０４−７．２０（５Ｈ，
ｍ），７．２５−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ），７．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），８．３５−８．４７（１Ｈ，ｍ）
【０１３３】実施例１１ ４−［３−［３−（クロロメチル）ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸エチル（４２．１ｍｇ）、４−イ
ソブチルアニリン（１８．０ｍｇ）および炭酸カリウム
（３０．３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５
ｍｌ）中混合物を５０℃で２０時間、１００℃で２．５
時間加熱する。混合物を常法で処理し、薄層シリカゲル
クロマトグラフィーにより精製する。クロロホルム、ヘ
キサンおよび酢酸エチルの混合溶媒（６：１：１）で溶
出すると、４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）アミノメチル］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸エチル（２３ｍｇ）が油状物として得られる。
ール−１−イル］酪酸エチル（４２．１ｍｇ）、４−イ
ソブチルアニリン（１８．０ｍｇ）および炭酸カリウム
（３０．３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５
ｍｌ）中混合物を５０℃で２０時間、１００℃で２．５
時間加熱する。混合物を常法で処理し、薄層シリカゲル
クロマトグラフィーにより精製する。クロロホルム、ヘ
キサンおよび酢酸エチルの混合溶媒（６：１：１）で溶
出すると、４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）アミノメチル］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸エチル（２３ｍｇ）が油状物として得られる。
【０１３４】実施例１２ 実施例１１と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−［３−［（３−イソブチルフェニル）アミノ
メチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチ
ル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．８１（１Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），
２．３−２．５（４Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），４．０−４．２（２Ｈ，ｍ），４，４
４（２Ｈ，ｓ），６．５−６．７（３Ｈ，ｍ），７．１
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３−７．６（６
Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
７．８５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ），８．４−８．５
（１Ｈ，ｍ）
メチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチ
ル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．８１（１Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），
２．３−２．５（４Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），４．０−４．２（２Ｈ，ｍ），４，４
４（２Ｈ，ｓ），６．５−６．７（３Ｈ，ｍ），７．１
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３−７．６（６
Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
７．８５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ），８．４−８．５
（１Ｈ，ｍ）
【０１３５】実施例１３ ４−［３−［３−（クロロメチル）ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸エチル（４２．５ｍｇ）、４−イ
ソブチルフェノール（１８．３ｍｇ）および炭酸カリウ
ム（３０．６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（３ｍｌ）中混合物を１００℃で１時間、５０℃で１０
時間加熱する。混合物を常法で処理し、薄層シリカゲル
クロマトグラフィーによって精製する。酢酸エチルとヘ
キサンの混合溶媒（１：２）で溶出すると、４−［３−
［３−（４−イソブチルフェノキシメチル）ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸エチル（４６．７ｍ
ｇ）が油状物として得られる。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
２（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
１４（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３−
７．５（３Ｈ，ｍ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），
７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），
８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
ール−１−イル］酪酸エチル（４２．５ｍｇ）、４−イ
ソブチルフェノール（１８．３ｍｇ）および炭酸カリウ
ム（３０．６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（３ｍｌ）中混合物を１００℃で１時間、５０℃で１０
時間加熱する。混合物を常法で処理し、薄層シリカゲル
クロマトグラフィーによって精製する。酢酸エチルとヘ
キサンの混合溶媒（１：２）で溶出すると、４−［３−
［３−（４−イソブチルフェノキシメチル）ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸エチル（４６．７ｍ
ｇ）が油状物として得られる。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
２（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
１４（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３−
７．５（３Ｈ，ｍ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），
７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），
８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
【０１３６】実施例１４ 実施例１３と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−［３−（３−イソブチルフェノキシメチル）
ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
５（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
１５（２Ｈ，ｓ），６．７−６．９（３Ｈ，ｍ），７．
１−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３−７．６（５Ｈ，
ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，
ｓ），８，４−８．５（１Ｈ，ｍ）
ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
５（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
１５（２Ｈ，ｓ），６．７−６．９（３Ｈ，ｍ），７．
１−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３−７．６（５Ｈ，
ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，
ｓ），８，４−８．５（１Ｈ，ｍ）
【０１３７】実施例１５ ４−［３−（４−ヒドロキシベンゾイル）インドール−
１−イル］酪酸エチル（０．５０ｍｇ）、１−ブロモ−
２，２−ジメチル−１−（４−イソブチルフェニル）プ
ロパン（０．７４ｇ）および炭酸カリウム（０．５９
ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中混
合物を６０℃で２０時間攪拌する。反応混合物を濾過
し、濾液を酢酸エチルと０．５Ｎ塩酸の混合物に注ぐ。
有機層を分離し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって精製する。ｎ−ヘキサンと酢酸エチ
ルの混合溶媒（５：１）で溶出することによって、４−
［３−［４−［２，２−ジメチル−１−（４−イソブチ
ルフェニル）プロピルオキシ］ベンゾイル］インドール
−１−イル］酪酸エチル（３７６ｍｇ）が油状物として
得られる。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０３（９Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７４−１．９６（１Ｈ，
ｍ），２．１０−２．３５（４Ｈ，ｍ），２．４５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８
１（１Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０−
７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．７
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３１−８．４１（１
Ｈ，ｍ）
１−イル］酪酸エチル（０．５０ｍｇ）、１−ブロモ−
２，２−ジメチル−１−（４−イソブチルフェニル）プ
ロパン（０．７４ｇ）および炭酸カリウム（０．５９
ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中混
合物を６０℃で２０時間攪拌する。反応混合物を濾過
し、濾液を酢酸エチルと０．５Ｎ塩酸の混合物に注ぐ。
有機層を分離し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーによって精製する。ｎ−ヘキサンと酢酸エチ
ルの混合溶媒（５：１）で溶出することによって、４−
［３−［４−［２，２−ジメチル−１−（４−イソブチ
ルフェニル）プロピルオキシ］ベンゾイル］インドール
−１−イル］酪酸エチル（３７６ｍｇ）が油状物として
得られる。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０３（９Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７４−１．９６（１Ｈ，
ｍ），２．１０−２．３５（４Ｈ，ｍ），２．４５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８
１（１Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０−
７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．７
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３１−８．４１（１
Ｈ，ｍ）
【０１３８】実施例１６ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。 ４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェニル）プ
ロポキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エ
チル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７５−
２．１０（３Ｈ，ｍ），２．１５−２．３５（４Ｈ，
ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２−７．４５（５Ｈ，
ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），８．３２−８．４０（１Ｈ，ｍ）
ロポキシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エ
チル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７５−
２．１０（３Ｈ，ｍ），２．１５−２．３５（４Ｈ，
ｍ），２．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２−７．４５（５Ｈ，
ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），８．３２−８．４０（１Ｈ，ｍ）
【０１３９】実施例１７ ４−［３−［３，５−ビス（ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル
（３００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍ
ｌ）溶液を水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、５
４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中
懸濁液に０℃で加える。混合物を同温で３０分間攪拌
後、塩化４−イソブチルベンジル（３８８ｍｇ）のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を０℃で加え
る。反応混合物を０℃で３時間攪拌後、０．１Ｎ塩酸と
酢酸エチルの混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水、重
炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗浄する。硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残留物をシリ
カゲル（２５ｇ）クロマトグラフィーに付し、酢酸エチ
ルとヘキサンの混合物で溶出して、４−［３−［３，５
−ビス［Ｎ−（４−イソブチルベンジル）−Ｎ−ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ］ベンゾイル］インドール−１
−イル］酪酸エチル（１５５ｍｇ）を油状物として得
る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８６（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．４０（１８Ｈ，ｓ），１．７−１．９（１Ｈ，
ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４２（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．７６
（４Ｈ，ｓ），７．０−７．２（９Ｈ，ｍ），７．３−
７．５（３Ｈ，ｍ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），
８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
ミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル
（３００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍ
ｌ）溶液を水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、５
４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中
懸濁液に０℃で加える。混合物を同温で３０分間攪拌
後、塩化４−イソブチルベンジル（３８８ｍｇ）のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を０℃で加え
る。反応混合物を０℃で３時間攪拌後、０．１Ｎ塩酸と
酢酸エチルの混合物中に注ぐ。有機層を分離し、水、重
炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗浄する。硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、残留物をシリ
カゲル（２５ｇ）クロマトグラフィーに付し、酢酸エチ
ルとヘキサンの混合物で溶出して、４−［３−［３，５
−ビス［Ｎ−（４−イソブチルベンジル）−Ｎ−ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ］ベンゾイル］インドール−１
−イル］酪酸エチル（１５５ｍｇ）を油状物として得
る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８６（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．４０（１８Ｈ，ｓ），１．７−１．９（１Ｈ，
ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４２（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．７６
（４Ｈ，ｓ），７．０−７．２（９Ｈ，ｍ），７．３−
７．５（３Ｈ，ｍ），７．５−７．７（３Ｈ，ｍ），
８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
【０１４０】実施例１８ １−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカル
ボジイミド塩酸塩（３０ｍｇ）を４−［３−［４−
［（カルボキシ）（４−イソブチルフェニル）メトキ
シ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル
（７０ｍｇ）、４−イソブチルアニリン（２０ｍｇ）お
よび１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２０ｍｇ）の
ジクロロメタン（３ｍｌ）中混合物を加える。混合物を
２５℃で４時間攪拌し、酢酸エチルと１Ｎ塩酸との間で
分配する。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物を
シリカゲル（５ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロ
ホルムで溶出して、４−［３−［４−［（４−イソブチ
ルフェニル）−［（４−イソブチルフェニル）カルバモ
イル］メチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸エチル（８５ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８−１．０（１２Ｈ，
ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３
（２Ｈ，ｍ），２．１−２．６（８Ｈ，ｍ），４．１０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｓ），７．０−７．６（１
４Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．
３−８．５（２Ｈ，ｍ）
ボジイミド塩酸塩（３０ｍｇ）を４−［３−［４−
［（カルボキシ）（４−イソブチルフェニル）メトキ
シ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル
（７０ｍｇ）、４−イソブチルアニリン（２０ｍｇ）お
よび１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２０ｍｇ）の
ジクロロメタン（３ｍｌ）中混合物を加える。混合物を
２５℃で４時間攪拌し、酢酸エチルと１Ｎ塩酸との間で
分配する。有機層を分離し、水および食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物を
シリカゲル（５ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロ
ホルムで溶出して、４−［３−［４−［（４−イソブチ
ルフェニル）−［（４−イソブチルフェニル）カルバモ
イル］メチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸エチル（８５ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８−１．０（１２Ｈ，
ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８３
（２Ｈ，ｍ），２．１−２．６（８Ｈ，ｍ），４．１０
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｓ），７．０−７．６（１
４Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．
３−８．５（２Ｈ，ｍ）
【０１４１】実施例１９ 実施例１８と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニル）
（フェニルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］イン
ドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
５（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
７２（１Ｈ，ｓ），７．１−７．６（１５Ｈ，ｍ），
７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３６（２Ｈ，
ｍ） （２）４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニル）
（ｔ−ブチルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４
６（９Ｈ，ｓ），１．８７（１Ｈ，ｍ），２．１−２．
５（４Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｓ），６．４５
（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．５
（３Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．５５（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），８．３７（１Ｈ，ｍ） （３）４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニル）
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボニル）メチル］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８−１．０（９Ｈ，
ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３８（１Ｈ，ｍ），
２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．２−３．５（４Ｈ，ｍ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．２−７．４（３Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｍ） （４）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メチルア
ミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
７−２．０（２Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，
ｍ），２．４−２．５（４Ｈ，ｍ），４．０−４．２
（４Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｓ），６．９１（１
Ｈ，ｍ），７．０−７．５（１４Ｈ，ｍ），７．５３
（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ），８．７２
（１Ｈ，ｓ） （５）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
（フェニルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
−２．０（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），
２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０−４．２
（４Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｓ），６．９３（１
Ｈ，ｍ），７．０−７．５（１５Ｈ，ｍ），７．５３
（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ），８．７５
（１Ｈ，ｓ） （６）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
（ｔ−ブチルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
９（９Ｈ，ｓ），１．８３（１Ｈ，ｍ），２．１−２．
４（４Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，
ｍ），４．８０（１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｓ），
６．９３（１Ｈ，ｍ），７．０−７．５（１０Ｈ，
ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，
ｍ） （７）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
（ジエチルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．０
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８１（１Ｈ，ｍ），
２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．２−３．５（４Ｈ，ｍ），４．０８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｍ），
５．３０（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｍ），７．０
−７．５（１０Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．
４−８．５（１Ｈ，ｍ） （８） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メト
キシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２−０．９５（１２
Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
０−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．３５（４
Ｈ，ｍ），２．３８−２．５０（４Ｈ，ｍ），４．０８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｓ），７．０５−７．２２
（５Ｈ，ｍ），７．２９−７．５６（１Ｈ，ｍ），８．
３６−８．４８（１Ｈ，ｍ） （９）４−［３−［３−（４−イソブチルフェニル）
（フェニルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］イン
ドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
２−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．３５（４
Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０
８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．６
２（１７Ｈ，ｍ），８．３８．８．５０（２Ｈ，ｍ） （１０） ４−［３−［３−（ｔ−ブチルカルバモイ
ル）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３
５（９Ｈ，ｓ），１．７５−１．９７（１Ｈ，ｍ），
２．１２−２．３７（４Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４６
（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．
１９（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．４８（８Ｈ，ｍ），
７．５１（１Ｈ，ｓ），８．３７−８．４７（１Ｈ，
ｍ） （１１） ４−［３−［３−（ジエチルカルバモイル）
（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８３−０．９８（９
Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７５−１．９８（１
Ｈ，ｍ），２．１２−２．３８（４Ｈ，ｍ），２．４８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２６−３．４５（４
Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｓ），
７．１３−７．５０（１１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，
ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）
（フェニルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］イン
ドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８
５（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
７２（１Ｈ，ｓ），７．１−７．６（１５Ｈ，ｍ），
７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３６（２Ｈ，
ｍ） （２）４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニル）
（ｔ−ブチルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４
６（９Ｈ，ｓ），１．８７（１Ｈ，ｍ），２．１−２．
５（４Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｓ），６．４５
（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．５
（３Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．５５（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），８．３７（１Ｈ，ｍ） （３）４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニル）
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボニル）メチル］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８−１．０（９Ｈ，
ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３８（１Ｈ，ｍ），
２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．２−３．５（４Ｈ，ｍ），４．１２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．２−７．４（３Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｍ） （４）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メチルア
ミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
７−２．０（２Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，
ｍ），２．４−２．５（４Ｈ，ｍ），４．０−４．２
（４Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｓ），６．９１（１
Ｈ，ｍ），７．０−７．５（１４Ｈ，ｍ），７．５３
（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ），８．７２
（１Ｈ，ｓ） （５）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
（フェニルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
−２．０（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），
２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０−４．２
（４Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｓ），６．９３（１
Ｈ，ｍ），７．０−７．５（１５Ｈ，ｍ），７．５３
（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ），８．７５
（１Ｈ，ｓ） （６）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
（ｔ−ブチルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
９（９Ｈ，ｓ），１．８３（１Ｈ，ｍ），２．１−２．
４（４Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，
ｍ），４．８０（１Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｓ），
６．９３（１Ｈ，ｍ），７．０−７．５（１０Ｈ，
ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，
ｍ） （７）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
（ジエチルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．０
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８１（１Ｈ，ｍ），
２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．２−３．５（４Ｈ，ｍ），４．０８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｍ），
５．３０（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｍ），７．０
−７．５（１０Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．
４−８．５（１Ｈ，ｍ） （８） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メト
キシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２−０．９５（１２
Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
０−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．３５（４
Ｈ，ｍ），２．３８−２．５０（４Ｈ，ｍ），４．０８
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｓ），７．０５−７．２２
（５Ｈ，ｍ），７．２９−７．５６（１Ｈ，ｍ），８．
３６−８．４８（１Ｈ，ｍ） （９）４−［３−［３−（４−イソブチルフェニル）
（フェニルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］イン
ドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
２−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．３５（４
Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０
８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．６
２（１７Ｈ，ｍ），８．３８．８．５０（２Ｈ，ｍ） （１０） ４−［３−［３−（ｔ−ブチルカルバモイ
ル）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３
５（９Ｈ，ｓ），１．７５−１．９７（１Ｈ，ｍ），
２．１２−２．３７（４Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４６
（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．
１９（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．４８（８Ｈ，ｍ），
７．５１（１Ｈ，ｓ），８．３７−８．４７（１Ｈ，
ｍ） （１１） ４−［３−［３−（ジエチルカルバモイル）
（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８３−０．９８（９
Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７５−１．９８（１
Ｈ，ｍ），２．１２−２．３８（４Ｈ，ｍ），２．４８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２６−３．４５（４
Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｓ），
７．１３−７．５０（１１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，
ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ）
【０１４２】実施例２０ ４−［３−［４−［（ベンジルオキシカルボニル）（４
−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸エチル（０．３６ｇ）を１，４−
ジオキサン（１０ｍｌ）とエタノール（１０ｍｌ）の混
合物に溶解し、１０％パラジウム炭（０．２ｇ）を加え
る。混合物を水素気圧下２５℃で２時間攪拌する。触媒
を除去し、溶媒を留去して、４−［３−［４−［（カル
ボキシ）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸エチル（０．２３
ｇ）を粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８８（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４
Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｓ），
７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．５（３Ｈ，ｍ），７．
５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，
ｓ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３８
（１Ｈ，ｍ）
−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］インド
ール−１−イル］酪酸エチル（０．３６ｇ）を１，４−
ジオキサン（１０ｍｌ）とエタノール（１０ｍｌ）の混
合物に溶解し、１０％パラジウム炭（０．２ｇ）を加え
る。混合物を水素気圧下２５℃で２時間攪拌する。触媒
を除去し、溶媒を留去して、４−［３−［４−［（カル
ボキシ）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸エチル（０．２３
ｇ）を粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８８（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４
Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｓ），
７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．５（３Ｈ，ｍ），７．
５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，
ｓ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３８
（１Ｈ，ｍ）
【０１４３】実施例２１ 実施例２０と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［３−［（カルボキシ）（４−イソブ
チルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール
−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３
５（１Ｈ，ｍ）４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．０６
（１Ｈ，ｓ），６．７５−６．９（１Ｈ，ｍ），７．０
−７．５（１０Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．
４−８．５（１Ｈ，ｍ） （２） ４−［３−［３−［（カルボキシ）（４−イソ
ブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］インドール−
１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
６−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．３６（２
Ｈ，ｍ），２．３８−２．５５（４Ｈ，ｍ），４．０２
−４．３６（４Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｓ），７．
１６−７．６０（１２Ｈ，ｍ），８．４６−８．５６
（１Ｈ，ｍ）
チルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール
−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３
５（１Ｈ，ｍ）４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．０６
（１Ｈ，ｓ），６．７５−６．９（１Ｈ，ｍ），７．０
−７．５（１０Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．
４−８．５（１Ｈ，ｍ） （２） ４−［３−［３−［（カルボキシ）（４−イソ
ブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］インドール−
１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
６−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．３６（２
Ｈ，ｍ），２．３８−２．５５（４Ｈ，ｍ），４．０２
−４．３６（４Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｓ），７．
１６−７．６０（１２Ｈ，ｍ），８．４６−８．５６
（１Ｈ，ｍ）
【０１４４】実施例２２ ３−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］プロ
ピオン酸エチルの１，４−ジオキサン（８ｍｌ）−メタ
ノール（２ｍｌ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
（２ｍｌ）を加え、混合物を２５℃で５時間攪拌する。
有機溶媒を留去し、残留物を１Ｎ塩酸で酸性（ｐＨ２）
とし、酢酸エチルで抽出する。抽出物を水洗後、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカ
ゲル（２０ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロホル
ムで溶出して、３−［３−［３−［ビス（４−イソブチ
ルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−
１−イル］プロピオン酸（３７５ｍｇ）を油状物として
得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），２．４２（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．５２
（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．０−７．４（６Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，
ｍ）
チルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］プロ
ピオン酸エチルの１，４−ジオキサン（８ｍｌ）−メタ
ノール（２ｍｌ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
（２ｍｌ）を加え、混合物を２５℃で５時間攪拌する。
有機溶媒を留去し、残留物を１Ｎ塩酸で酸性（ｐＨ２）
とし、酢酸エチルで抽出する。抽出物を水洗後、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残留物をシリカ
ゲル（２０ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロホル
ムで溶出して、３−［３−［３−［ビス（４−イソブチ
ルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−
１−イル］プロピオン酸（３７５ｍｇ）を油状物として
得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），２．４２（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．５２
（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．０−７．４（６Ｈ，ｍ），７．０８（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，
ｍ）
【０１４５】実施例２３ 実施例２２と同様にして下記の化合物を得る。 （１）５−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］吉草酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１，７−
２．０（４Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．５（１Ｈ，ｓ），６．
７１（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０−
７．４（６Ｈ，ｍ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８
（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （２） ４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェ
ニル）メチルアミノ］ベンジル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１２（２Ｈ，
五重線，Ｊ＝６Ｈｚ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．４２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９６
（１Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
５．３９（１Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１，７．５Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．
６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，
ｓ），６．９−７．４（４Ｈ，ｍ），７．０５（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ） （３）４−［３−［３−［（４−イソブチルベンジル）
アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，ｍ），２．１７（２Ｈ，五
重線，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｓ），
６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０−７．
４（１０Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），８．４−
８．５（１Ｈ，ｍ） （４）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
アミノメチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），２．１−２．３（４
Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｓ），
６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．６（６Ｈ，ｍ），７．
７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，
ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （５）４−［３−［３−［（３−イソブチルフェニル）
アミノメチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８２（１Ｈ，ｍ），２．１−２．３（４
Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｓ），
６．５−６．７（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），７．２−７．６（６Ｈ，ｍ），７．７
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （６）４−［３−［３，５−ビス［Ｎ−（４−イソブチ
ルベンジル）−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ］ベ
ンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８６（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．３９（１８Ｈ，ｓ），１．８１（２
Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４２（４
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），４．７５（４Ｈ，ｓ），７．０−７．２（９Ｈ，
ｍ），７．２−７．５（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．４−
８．５（１Ｈ，ｍ） （７）４−［３−［５−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］−２−フロイル］インドール−１−
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８１（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．７１（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０
（２Ｈ，ｍ），２．０−２．２（２Ｈ，ｍ），２．３０
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｍ），
６．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７６（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．３−７．５（５Ｈ，ｍ），７．８−７．９
（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．５−８．６
（１Ｈ，ｍ） （８）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，ｍ），２．１７（２
Ｈ，ｍ），２．２８−２．５０（６Ｈ，ｍ），４．２０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，
ｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｄ），７．００−７．４
８（１５Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｍ） （９）４−［３−［３ −［２，２−ビス（４−イソブ
チルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドール−１−
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．６５−１．９６（２Ｈ，ｍ），
２．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４５
（６Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．１５−４．３２（３Ｈ，ｍ），７．００（４
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ），７．１８−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．
４８−７．６２（２Ｈ，ｍ），８．３０−８．４２（１
Ｈ，ｍ） （１０）４−［３−［４−［２，２−ビス（４−イソブ
チルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドール−１−
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９２（２Ｈ，ｍ），
２．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．５０
（６Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．１０−４．３４（３Ｈ，ｍ），６．９３−
７．１８（１０Ｈ，ｍ），７．２８−７．４５（３Ｈ，
ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ），８．３０−８．４０（１Ｈ，ｍ） （１１）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルベン
ジル）アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｍ），２．１１（２Ｈ，
五重線，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６６（４Ｈ，ｓ），
６．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１
−７．５（１５Ｈ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （１２）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）メチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８１（１Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，五
重線，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３−２．５（４Ｈ，ｍ），
４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，
ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，
ｍ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，
ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｂｒ．
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （１３）４−［３−［３−［（３−イソブチルフェノキ
シ）メチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，五
重線，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），
６．７−６．９（３Ｈ，ｍ），７．１−７．３（１Ｈ，
ｍ），７．３−７．６（５Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４−８．
５（１Ｈ，ｍ） （１４）４−［３−［４−［２，２−ジメチル−１−
（４−イソブチルフェニル）プロピルオキシ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０２（９Ｈ，ｓ），１．８３（１Ｈ，
ｍ），２．１８（２Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｍ），
２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｓ），６．８８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
−７．５（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．７
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｍ） （１５）４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェ
ニル）プロポキシ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．７５−２．１０（３Ｈ，ｍ），２．１２−２．２８
（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．５０（４Ｈ，ｍ），４．
２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１３−
７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．７
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３８−８．４８（１
Ｈ，ｍ） （１６） ４−［３−［３−［１−（３−イソブチルフ
ェニル）エトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．７０（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），０．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６２−１．８
０（１Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），
２．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，
ｍ），５．５８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−
７．４５（１０Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ） （１７）４−［３−［２，３−ジメチル−４−［（１−
イソブチルフェニル）エトキシ］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７０−２．０５（３Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，
ｓ），２．１９−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．２４（３
Ｈ，ｓ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．２
４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），
７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．２０−７．３２（２Ｈ，
ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．６１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），
８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１０Ｈｚ） （１８）４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニ
ル）［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メト
キシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．３−８．４（２Ｈ，
ｍ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７，０−
７．６（１４Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｓ），４．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１−２．６（８Ｈ，
ｍ），１．８３（２Ｈ，ｍ），０．８−１．０（１２
Ｈ，ｍ） （１９） ４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニ
ル）（フェニルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．１−２．５（４
Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｓ），
７．０−７．６（１５Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｍ） （２０） ４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニ
ル）（ｔ−ブチルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．８６（１Ｈ，
ｍ），２．１−２．５（４Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．５０（１Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），
７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），７．
４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，
ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３７
（１Ｈ，ｍ） （２１） ４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニ
ル）（ジエチルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８−１．０（９Ｈ，
ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５
（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．５０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２−３．５（４Ｈ，
ｍ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９６
（１Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４
（３Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．５５（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），８．３９（１Ｈ，ｍ） （２２） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メチ
ルアミノ］べンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（１２Ｈ，
ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），１．９−２．１
（２Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），２．３−
２．５（４Ｈ，ｍ），４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），
５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９−７．７（１４Ｈ，ｍ），
７．８６（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１０．３０（１Ｈ，ｓ） （２３） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）（フェニルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（６Ｈ，
ｍ），１．７２（１Ｈ，ｍ），１．９−２．１（２Ｈ，
ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．
２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），６．９−７．７（１５Ｈ，ｍ），７．８
８（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１０．３８（１Ｈ，ｓ） （２４） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）（ｔ−ブチルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．４８（ｌＨ，ｍ），
７．６４（１Ｈ，ｓ），７．１−７．５（１０Ｈ，
ｍ），６．８３（１Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｓ），
４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），１，８５
（１Ｈ，ｍ），１．３０（９Ｈ，ｓ），８．８９（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） （２５） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）（ジエチルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８２（１Ｈ，ｍ），
２．０−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．１−３．７（４Ｈ，ｍ），４．３−
４．５（２Ｈ，ｍ），５．４３（１Ｈ，ｓ），６．９３
（１Ｈ，ｍ），７．１−７．５（１０Ｈ，ｍ），７．５
８（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｍ） （２６） ４−［３−［３−［（シアノ）（４−イソブ
チルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール
−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８７（１Ｈ，ｍ），２．１−２．５（４
Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４，２
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｓ），
６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１−７．５（１０Ｈ，
ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｍ） （２７） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メト
キシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８０−０．９４（１２
Ｈ，ｍ），１．６８−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．２２
−２．３６（４Ｈ，ｍ），２．３８−２．５０（４Ｈ，
ｍ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９１
（１Ｈ，ｓ），７．０４−７．６０（１６Ｈ，ｍ），
８．３６−８．５０（１Ｈ，ｍ） （２８） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）（フェニルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７２−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．１０
−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．８８
（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．６０（１７Ｈ，ｍ），
８．４０−８．５０（２Ｈ，ｍ） （２９） ４−［３−［３−［（ｔ−ブチルカルバモイ
ル）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３２（９Ｈ，ｓ），１．７４−１．９５
（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．３８（４Ｈ，ｍ），２．
４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），６．５３（１
Ｈ，ｓ），７．１０−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３０
−７．５３（８Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．
４６−８．５６（１Ｈ，ｍ） （３０） ４−［３−［３−（ジエチルカルバモイル）
（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２−１．０２（９
Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
２−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．３７（４
Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２
８−３．５０（４Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．２２
（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．５０（８Ｈ，ｍ），７．
６０（１Ｈ，ｓ），８．４３−８．５３（１Ｈ，ｍ） （３１）（Ｅ）−４−［３−［３−［ビス（４−イソブ
チルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール
−１−イル］−２−ブテン酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８３（１２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６２−１．９０（２１Ｈ，
ｍ），２．３８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．２７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４，７Ｈ
ｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５−７．５０（１３
Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） （３２） ４−［３−［３−［ビス（４−クロロフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．０−２．
４（４Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．５０（１Ｈ，ｓ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），
７．００（１Ｈ，ｓ），７．１−７．５（１４Ｈ，
ｍ），８．３５−８．４５（１Ｈ，ｍ） （３３） ４−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［１
−（４−イソブチルフェニル）プロピル］アミノ］ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
−１．９（１Ｈ，ｍ），２．０−２．２（４Ｈ，ｍ），
２．３−２．５（４Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０−７．４（１７
Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （３４） ４−［３−［３−［Ｎ−［１−（４−イソブ
チルフェニル）プロピル−Ｎ−エチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．８９（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５−１．１０（６Ｈ，
ｍ），１．７５−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．４６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０５−７．６０（１０
Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，
ｓ），８．３０−８．４０（１Ｈ，ｍ） （３５） ４−［３−［３−［Ｎ−［１−（４−イソブ
チルフェニル）プロピル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
２−２．２８（５Ｈ，ｍ），２．３０−２．５０（４
Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．９７−７．４８（１１Ｈ，ｍ），７．６２
（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （３６）４−［３−［３−［Ｎ−［２，２−ジメチル−
１−（４−イソブチルフェニル）プロピル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．１７（９Ｈ，ｓ），１．７２−１．９４
（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．
３２−２．４７（４Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），
４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，
ｓ），６．９８−７．４６（１１Ｈ，ｍ），７．６２
（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （３７） ４−［３−［３−［Ｎ−［ビス（４−イソブ
チルフェニル）メチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．７３−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０
７−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７
８（３Ｈ，ｓ），４．２０（７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．１９（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．２０（１０Ｈ，
ｍ），７．２５−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．５４（１
Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （３８） ４−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［１
−（４−イソブチルフェニル）エチル］アミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
０−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．００−２．２０（２
Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９５−４．２２（２
Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），５．３４（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９０−７．４２（１７Ｈ，
ｍ），８．３８−８．４８（１Ｈ，ｍ） （３９） ４−［３−［３−（１０．１１−ジヒドロ−
５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル−メチ
ル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．９−２．１（２
Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．６
０（４Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０４−７．７０（１２Ｈ，ｍ），７．８２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１，１０Ｈｚ）
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］吉草酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１，７−
２．０（４Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．５（１Ｈ，ｓ），６．
７１（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０−
７．４（６Ｈ，ｍ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．２５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８
（１Ｈ，ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （２） ４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェ
ニル）メチルアミノ］ベンジル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ），０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１２（２Ｈ，
五重線，Ｊ＝６Ｈｚ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．４２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９６
（１Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
５．３９（１Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１，７．５Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．
６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，
ｓ），６．９−７．４（４Ｈ，ｍ），７．０５（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ） （３）４−［３−［３−［（４−イソブチルベンジル）
アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，ｍ），２．１７（２Ｈ，五
重線，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｓ），
６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０−７．
４（１０Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），８．４−
８．５（１Ｈ，ｍ） （４）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニル）
アミノメチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８０（１Ｈ，ｍ），２．１−２．３（４
Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｓ），
６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．６（６Ｈ，ｍ），７．
７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，
ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （５）４−［３−［３−［（３−イソブチルフェニル）
アミノメチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８２（１Ｈ，ｍ），２．１−２．３（４
Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｓ），
６．５−６．７（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），７．２−７．６（６Ｈ，ｍ），７．７
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （６）４−［３−［３，５−ビス［Ｎ−（４−イソブチ
ルベンジル）−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ］ベ
ンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８６（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．３９（１８Ｈ，ｓ），１．８１（２
Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４２（４
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），４．７５（４Ｈ，ｓ），７．０−７．２（９Ｈ，
ｍ），７．２−７．５（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．４−
８．５（１Ｈ，ｍ） （７）４−［３−［５−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］−２−フロイル］インドール−１−
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８１（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．７１（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０
（２Ｈ，ｍ），２．０−２．２（２Ｈ，ｍ），２．３０
（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｍ），
６．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７６（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．３−７．５（５Ｈ，ｍ），７．８−７．９
（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．５−８．６
（１Ｈ，ｍ） （８）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，ｍ），２．１７（２
Ｈ，ｍ），２．２８−２．５０（６Ｈ，ｍ），４．２０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，
ｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｄ），７．００−７．４
８（１５Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｍ） （９）４−［３−［３ −［２，２−ビス（４−イソブ
チルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドール−１−
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．６５−１．９６（２Ｈ，ｍ），
２．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４５
（６Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．１５−４．３２（３Ｈ，ｍ），７．００（４
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ），７．１８−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．
４８−７．６２（２Ｈ，ｍ），８．３０−８．４２（１
Ｈ，ｍ） （１０）４−［３−［４−［２，２−ビス（４−イソブ
チルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドール−１−
イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．９２（２Ｈ，ｍ），
２．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．５０
（６Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．１０−４．３４（３Ｈ，ｍ），６．９３−
７．１８（１０Ｈ，ｍ），７．２８−７．４５（３Ｈ，
ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ），８．３０−８．４０（１Ｈ，ｍ） （１１）４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルベン
ジル）アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪
酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｍ），２．１１（２Ｈ，
五重線，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６６（４Ｈ，ｓ），
６．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１
−７．５（１５Ｈ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （１２）４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）メチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８１（１Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，五
重線，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３−２．５（４Ｈ，ｍ），
４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，
ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，
ｍ），７．５−７．６（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，
ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｂｒ．
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （１３）４−［３−［３−［（３−イソブチルフェノキ
シ）メチル］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８４（１Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，五
重線，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），
６．７−６．９（３Ｈ，ｍ），７．１−７．３（１Ｈ，
ｍ），７．３−７．６（５Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４−８．
５（１Ｈ，ｍ） （１４）４−［３−［４−［２，２−ジメチル−１−
（４−イソブチルフェニル）プロピルオキシ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０２（９Ｈ，ｓ），１．８３（１Ｈ，
ｍ），２．１８（２Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｍ），
２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｓ），６．８８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２
−７．５（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．７
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｍ） （１５）４−［３−［４−［１−（４−イソブチルフェ
ニル）プロポキシ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．７５−２．１０（３Ｈ，ｍ），２．１２−２．２８
（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．５０（４Ｈ，ｍ），４．
２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１３−
７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．７
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３８−８．４８（１
Ｈ，ｍ） （１６） ４−［３−［３−［１−（３−イソブチルフ
ェニル）エトキシ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．７０（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），０．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６２−１．８
０（１Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），
２．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，
ｍ），５．５８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００−
７．４５（１０Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ） （１７）４−［３−［２，３−ジメチル−４−［（１−
イソブチルフェニル）エトキシ］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．７０−２．０５（３Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，
ｓ），２．１９−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．２４（３
Ｈ，ｓ），２．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．２
４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），
７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．１６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．２０−７．３２（２Ｈ，
ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．６１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），
８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１０Ｈｚ） （１８）４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニ
ル）［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メト
キシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．３−８．４（２Ｈ，
ｍ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７，０−
７．６（１４Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｓ），４．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１−２．６（８Ｈ，
ｍ），１．８３（２Ｈ，ｍ），０．８−１．０（１２
Ｈ，ｍ） （１９） ４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニ
ル）（フェニルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８５（１Ｈ，ｍ），２．１−２．５（４
Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｓ），
７．０−７．６（１５Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｍ） （２０） ４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニ
ル）（ｔ−ブチルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．８６（１Ｈ，
ｍ），２．１−２．５（４Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．５０（１Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），
７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３−７．５（３Ｈ，ｍ），７．
４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，
ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．３７
（１Ｈ，ｍ） （２１） ４−［３−［４−［（４−イソブチルフェニ
ル）（ジエチルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８−１．０（９Ｈ，
ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８５
（１Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），２．５０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２−３．５（４Ｈ，
ｍ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９６
（１Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２−７．４
（３Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．５５（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），８．３９（１Ｈ，ｍ） （２２） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メチ
ルアミノ］べンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（１２Ｈ，
ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），１．９−２．１
（２Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），２．３−
２．５（４Ｈ，ｍ），４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），
５．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９−７．７（１４Ｈ，ｍ），
７．８６（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１０．３０（１Ｈ，ｓ） （２３） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）（フェニルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８５（６Ｈ，
ｍ），１．７２（１Ｈ，ｍ），１．９−２．１（２Ｈ，
ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．
２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７Ｈｚ），６．９−７．７（１５Ｈ，ｍ），７．８
８（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１０．３８（１Ｈ，ｓ） （２４） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）（ｔ−ブチルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：８．４８（ｌＨ，ｍ），
７．６４（１Ｈ，ｓ），７．１−７．５（１０Ｈ，
ｍ），６．８３（１Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｓ），
４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），１，８５
（１Ｈ，ｍ），１．３０（９Ｈ，ｓ），８．８９（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ） （２５） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）（ジエチルカルバモイル）メチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２
３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８２（１Ｈ，ｍ），
２．０−２．４（４Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），３．１−３．７（４Ｈ，ｍ），４．３−
４．５（２Ｈ，ｍ），５．４３（１Ｈ，ｓ），６．９３
（１Ｈ，ｍ），７．１−７．５（１０Ｈ，ｍ），７．５
８（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｍ） （２６） ４−［３−［３−［（シアノ）（４−イソブ
チルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール
−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．８７（１Ｈ，ｍ），２．１−２．５（４
Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４，２
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｓ），
６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１−７．５（１０Ｈ，
ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｍ） （２７） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）［（４−イソブチルフェニル）カルバモイル］メト
キシ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８０−０．９４（１２
Ｈ，ｍ），１．６８−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．２２
−２．３６（４Ｈ，ｍ），２．３８−２．５０（４Ｈ，
ｍ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．９１
（１Ｈ，ｓ），７．０４−７．６０（１６Ｈ，ｍ），
８．３６−８．５０（１Ｈ，ｍ） （２８） ４−［３−［３−［（４−イソブチルフェニ
ル）（フェニルカルバモイル）メトキシ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．７２−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．１０
−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．８８
（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．６０（１７Ｈ，ｍ），
８．４０−８．５０（２Ｈ，ｍ） （２９） ４−［３−［３−［（ｔ−ブチルカルバモイ
ル）（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．３２（９Ｈ，ｓ），１．７４−１．９５
（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．３８（４Ｈ，ｍ），２．
４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），６．５３（１
Ｈ，ｓ），７．１０−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３０
−７．５３（８Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．
４６−８．５６（１Ｈ，ｍ） （３０） ４−［３−［３−（ジエチルカルバモイル）
（４−イソブチルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］イ
ンドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２−１．０２（９
Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
２−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．３７（４
Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２
８−３．５０（４Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．２２
（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．５０（８Ｈ，ｍ），７．
６０（１Ｈ，ｓ），８．４３−８．５３（１Ｈ，ｍ） （３１）（Ｅ）−４−［３−［３−［ビス（４−イソブ
チルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール
−１−イル］−２−ブテン酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８３（１２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６２−１．９０（２１Ｈ，
ｍ），２．３８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．２７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４，７Ｈ
ｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５−７．５０（１３
Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） （３２） ４−［３−［３−［ビス（４−クロロフェニ
ル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イ
ル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ，δ）：２．０−２．
４（４Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．５０（１Ｈ，ｓ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），
７．００（１Ｈ，ｓ），７．１−７．５（１４Ｈ，
ｍ），８．３５−８．４５（１Ｈ，ｍ） （３３） ４−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［１
−（４−イソブチルフェニル）プロピル］アミノ］ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
−１．９（１Ｈ，ｍ），２．０−２．２（４Ｈ，ｍ），
２．３−２．５（４Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．
０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０−７．４（１７
Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （３４） ４−［３−［３−［Ｎ−［１−（４−イソブ
チルフェニル）プロピル−Ｎ−エチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ，δ）：０．８９（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９５−１．１０（６Ｈ，
ｍ），１．７５−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．４６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０５−７．６０（１０
Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，
ｓ），８．３０−８．４０（１Ｈ，ｍ） （３５） ４−［３−［３−［Ｎ−［１−（４−イソブ
チルフェニル）プロピル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
２−２．２８（５Ｈ，ｍ），２．３０−２．５０（４
Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．９７−７．４８（１１Ｈ，ｍ），７．６２
（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （３６）４−［３−［３−［Ｎ−［２，２−ジメチル−
１−（４−イソブチルフェニル）プロピル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．１７（９Ｈ，ｓ），１．７２−１．９４
（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．
３２−２．４７（４Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），
４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，
ｓ），６．９８−７．４６（１１Ｈ，ｍ），７．６２
（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （３７） ４−［３−［３−［Ｎ−［ビス（４−イソブ
チルフェニル）メチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．７３−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０
７−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７
８（３Ｈ，ｓ），４．２０（７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．１９（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．２０（１０Ｈ，
ｍ），７．２５−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．５４（１
Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （３８） ４−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［１
−（４−イソブチルフェニル）エチル］アミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
０−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．００−２．２０（２
Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９５−４．２２（２
Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），５．３４（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９０−７．４２（１７Ｈ，
ｍ），８．３８−８．４８（１Ｈ，ｍ） （３９） ４−［３−［３−（１０．１１−ジヒドロ−
５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル−メチ
ル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．９−２．１（２
Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．６
０（４Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０４−７．７０（１２Ｈ，ｍ），７．８２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１，１０Ｈｚ）
【０１４６】実施例２４ ４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
（３．６０ｇ）のエタノール（３０ｍｌ）溶液に重炭酸
ナトリウム水溶液（７ｍｌ）を加える。濾過後、溶媒を
減圧下に除去して、４−［３−［３−［ビス（４−イソ
ブチルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸ナトリウム（３．６８ｇ）を黄色固
形物として得る。 ｍｐ：１１８−１２５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８３（１２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９
４（４Ｈ，ｍ），２．３８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．２５（２Ｈ，ｍ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），６．８−７．０（２Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１−７．３（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，
ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｍ）
チルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
（３．６０ｇ）のエタノール（３０ｍｌ）溶液に重炭酸
ナトリウム水溶液（７ｍｌ）を加える。濾過後、溶媒を
減圧下に除去して、４−［３−［３−［ビス（４−イソ
ブチルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸ナトリウム（３．６８ｇ）を黄色固
形物として得る。 ｍｐ：１１８−１２５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８３（１２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９
４（４Ｈ，ｍ），２．３８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．２５（２Ｈ，ｍ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），６．８−７．０（２Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１−７．３（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，
ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｍ）
【０１４７】実施例２５ ４−［３−［３，５−ビス［Ｎ−（４−イソブチルベン
ジル）−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸（１．０２ｇ）のトル
エン（１０ｍｌ）溶液に４Ｎ塩化水素−１，４−ジオキ
サン（３０ｍｌ）を２５℃で加える。混合物を２５℃で
１時間攪拌後、ヘキサンを加える。析出物を濾過し、イ
ソプロピルエーテルとヘキサンで洗浄して、４−［３，
５−ビス［（４−イソブチルベンジル）アミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸２塩酸塩（６８８ｍ
ｇ）を白色粉末として得る ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８２（１２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７９（２Ｈ，ｍ），２．０２
（２Ｈ，五重線，Ｊ＝６Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ），２．４２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．３５（４Ｈ，
ｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９１（２Ｈ，
ｂｒ．ｓ），７．１４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
３３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．５（２
Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，
ｓ），８．２３（１Ｈ，ｍ）
ジル）−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸（１．０２ｇ）のトル
エン（１０ｍｌ）溶液に４Ｎ塩化水素−１，４−ジオキ
サン（３０ｍｌ）を２５℃で加える。混合物を２５℃で
１時間攪拌後、ヘキサンを加える。析出物を濾過し、イ
ソプロピルエーテルとヘキサンで洗浄して、４−［３，
５−ビス［（４−イソブチルベンジル）アミノ］ベンゾ
イル］インドール−１−イル］酪酸２塩酸塩（６８８ｍ
ｇ）を白色粉末として得る ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８２（１２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７９（２Ｈ，ｍ），２．０２
（２Ｈ，五重線，Ｊ＝６Ｈｚ），２．２６（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ），２．４２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．３５（４Ｈ，
ｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９１（２Ｈ，
ｂｒ．ｓ），７．１４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
３３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．５（２
Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，
ｓ），８．２３（１Ｈ，ｍ）
【０１４８】実施例２６ 鉱油中６０％水素化ナトリウム（０．１３ｇ）を４−
［３−（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノベンゾイ
ル）インドール−１−イル］酪酸（０．４７ｇ）のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）溶液に加える。混
合物を０℃で１時間撹拌する。この混合物に臭化ベンジ
ル（０．９５ｇ）を加え混合物を室温で２０時間攪拌す
る。混合物を氷水−０．５Ｎ塩酸中に注ぎ、酢酸エチル
で抽出する。有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮する。残留物をシリカゲル（３０ｇ）クロマト
グラフィーに付し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶
媒（５：１）で溶出して、４−［３−［３−（Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸ベンジル（３２５ｍ
ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２（９Ｈ，ｓ），
２．１２−２．４３（４Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｓ），５．１０
（２Ｈ，ｓ），７．１７−７．４７（１５Ｈ，ｍ），
７．５−７．８（３Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，
ｍ）
［３−（３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノベンゾイ
ル）インドール−１−イル］酪酸（０．４７ｇ）のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）溶液に加える。混
合物を０℃で１時間撹拌する。この混合物に臭化ベンジ
ル（０．９５ｇ）を加え混合物を室温で２０時間攪拌す
る。混合物を氷水−０．５Ｎ塩酸中に注ぎ、酢酸エチル
で抽出する。有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮する。残留物をシリカゲル（３０ｇ）クロマト
グラフィーに付し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶
媒（５：１）で溶出して、４−［３−［３−（Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸ベンジル（３２５ｍ
ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．４２（９Ｈ，ｓ），
２．１２−２．４３（４Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｓ），５．１０
（２Ｈ，ｓ），７．１７−７．４７（１５Ｈ，ｍ），
７．５−７．８（３Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，
ｍ）
【０１４９】実施例２７ ４−［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メ
チルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
（１５０ｍｇ）とジイソロピルエチルアミン（１２９ｍ
ｇ）のジクロロメタン（３ｍｌ）溶液に臭化ベンジル
（１７１ｍｇ）を加える。混合物を室温で３日間攪拌
後、濃縮する。残留物を酢酸エチルに溶解する。溶液を
０．５Ｎ塩酸と水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮する。残留物をシリカゲル（１０ｇ）クロマト
グラフィーに付し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶
媒（５：１）で溶出して、４−［３−［３−［Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−［ビス（４−イソブチルフェニル）メチル］
アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸ベン
ジル（３０ｍｇ）を粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８３（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．６−１．９（２Ｈ，ｍ），２．０−
２．１５（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．００
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），
５．０９（２Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｓ），６．９
−７．４（２６Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
チルアミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
（１５０ｍｇ）とジイソロピルエチルアミン（１２９ｍ
ｇ）のジクロロメタン（３ｍｌ）溶液に臭化ベンジル
（１７１ｍｇ）を加える。混合物を室温で３日間攪拌
後、濃縮する。残留物を酢酸エチルに溶解する。溶液を
０．５Ｎ塩酸と水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮する。残留物をシリカゲル（１０ｇ）クロマト
グラフィーに付し、ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶
媒（５：１）で溶出して、４−［３−［３−［Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−［ビス（４−イソブチルフェニル）メチル］
アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸ベン
ジル（３０ｍｇ）を粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８３（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．６−１．９（２Ｈ，ｍ），２．０−
２．１５（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．００
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），
５．０９（２Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｓ），６．９
−７．４（２６Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
【０１５０】実施例２８ １，４−ジオキサン中４Ｎ塩酸（２ｍｌ）を４−［３−
［３−［Ｎ一ベンジル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
ベンジル（０．３１ｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍ
ｌ）溶液に加える。混合物を室温で１時間攪拌後、濃縮
する。残留物を酢酸エチルに溶解する。溶液を重炭酸ナ
トリウム水溶液と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮して、４−［３−（３−ベンジルアミノベ
ンゾイル）インドール−１−イル］酪酸ベンジル（２５
８ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．１−２．３（２Ｈ，
ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｓ），
５．０８（２Ｈ，ｓ），６．８−６．９（１Ｈ，ｍ），
７．１−７．４５（１６Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，
ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
［３−［Ｎ一ベンジル−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
ベンジル（０．３１ｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍ
ｌ）溶液に加える。混合物を室温で１時間攪拌後、濃縮
する。残留物を酢酸エチルに溶解する。溶液を重炭酸ナ
トリウム水溶液と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮して、４−［３−（３−ベンジルアミノベ
ンゾイル）インドール−１−イル］酪酸ベンジル（２５
８ｍｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．１−２．３（２Ｈ，
ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｓ），
５．０８（２Ｈ，ｓ），６．８−６．９（１Ｈ，ｍ），
７．１−７．４５（１６Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，
ｓ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
【０１５１】実施例２９ ４−［３−（３−ベンジルアミノベンゾイル）インドー
ル−１−イル］酪酸ベンジル（８８ｍｇ）とジイソプロ
ピルエチルアミン（４５ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍ
ｌ）溶液に１−ブロモ−１−（４−イソブチルフェニ
ル）プロパン（９０ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍｌ）
溶液を加える。混合物を室温で２４時間攪拌後、濃縮す
る。残留物を酢酸エチルに溶解する。溶液を水洗し、硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカゲ
ル（５ｇ）クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサンと
酢酸エチルの混合溶媒（４：１）で溶出して、４−［３
−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［１−（４−イソブチル
フェニル）プロピル］アミノ］ベンジル］インドール−
１−イル］酪酸ベンジル（３０ｍｇ）を油状物として得
る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
−１．９（１Ｈ，ｍ），２．０−２．２（４Ｈ，ｍ），
２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．０−
５．１（３Ｈ，ｍ），７．０−７．４（２２Ｈ，ｍ），
８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
ル−１−イル］酪酸ベンジル（８８ｍｇ）とジイソプロ
ピルエチルアミン（４５ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍ
ｌ）溶液に１−ブロモ−１−（４−イソブチルフェニ
ル）プロパン（９０ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍｌ）
溶液を加える。混合物を室温で２４時間攪拌後、濃縮す
る。残留物を酢酸エチルに溶解する。溶液を水洗し、硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカゲ
ル（５ｇ）クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサンと
酢酸エチルの混合溶媒（４：１）で溶出して、４−［３
−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［１−（４−イソブチル
フェニル）プロピル］アミノ］ベンジル］インドール−
１−イル］酪酸ベンジル（３０ｍｇ）を油状物として得
る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
−１．９（１Ｈ，ｍ），２．０−２．２（４Ｈ，ｍ），
２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．０−
５．１（３Ｈ，ｍ），７．０−７．４（２２Ｈ，ｍ），
８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
【０１５２】実施例３０ 実施例２９と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［３−［Ｎ−［１−（４−イソブチル
フェニル）プロピル］−Ｎ−エチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９５−１．０８（６Ｈ，ｍ），１．２２
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２−２．４７（７
Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．
９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９７−７．５０
（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．
５０（１Ｈ，ｍ） （２） ４−［３−［３−［Ｎ−［１−（４−イソブチ
ルフェニル）プロピル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
４−２．３８（７Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，
ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９１
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９８−７．４５（１１
Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０
（１Ｈ，ｍ） （３）４−［３−［３−［Ｎ−［２，２−ジメチル−１
−（４−イソブチルフェニル）プロピル］−Ｎ−メチル
アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチ
ル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．１４−１．２８（９Ｈ，ｍ），１．７２
−１．９５，（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．３６（４
Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９
０（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，
ｓ），６．９８−７．４７（１１Ｈ，ｍ），７．６２
（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （４）４−［３−［３−［Ｎ−［ビス（４−イソブチル
フェニル）メチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
７５−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．３４（４
Ｈ，ｍ），２．４６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７
９（３Ｈ，ｓ），４．０３−４．２６（４Ｈ，ｍ），
６．１９（１Ｈ，ｓ），６．９２−７．２０（１０Ｈ，
ｍ），７．２５−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５５（１
Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （５）４−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［１−
（４−イソブチルフェニル）エチル］アミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸ベンジル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
２−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．００−２．２０（２
Ｈ，ｍ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｍ），
４．４７（２Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），５．３
５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９−７．４（２２
Ｈ，ｍ），８．３８−８．４８（１Ｈ，ｍ）
フェニル）プロピル］−Ｎ−エチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），０．９５−１．０８（６Ｈ，ｍ），１．２２
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７２−２．４７（７
Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．
９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９７−７．５０
（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．
５０（１Ｈ，ｍ） （２） ４−［３−［３−［Ｎ−［１−（４−イソブチ
ルフェニル）プロピル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
４−２．３８（７Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，
ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．９１
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９８−７．４５（１１
Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０
（１Ｈ，ｍ） （３）４−［３−［３−［Ｎ−［２，２−ジメチル−１
−（４−イソブチルフェニル）プロピル］−Ｎ−メチル
アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチ
ル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．１４−１．２８（９Ｈ，ｍ），１．７２
−１．９５，（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．３６（４
Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９
０（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，
ｓ），６．９８−７．４７（１１Ｈ，ｍ），７．６２
（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （４）４−［３−［３−［Ｎ−［ビス（４−イソブチル
フェニル）メチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンゾイル］
インドール−１−イル］酪酸エチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．９０（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．
７５−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．３４（４
Ｈ，ｍ），２．４６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７
９（３Ｈ，ｓ），４．０３−４．２６（４Ｈ，ｍ），
６．１９（１Ｈ，ｓ），６．９２−７．２０（１０Ｈ，
ｍ），７．２５−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５５（１
Ｈ，ｓ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ） （５）４−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［１−
（４−イソブチルフェニル）エチル］アミノ］ベンゾイ
ル］インドール−１−イル］酪酸ベンジル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ），１．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７
２−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．００−２．２０（２
Ｈ，ｍ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｍ），
４．４７（２Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），５．３
５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９−７．４（２２
Ｈ，ｍ），８．３８−８．４８（１Ｈ，ｍ）
【０１５３】実施例３１ ４−［３−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［ビス（４−イ
ソブチルフェニル）メチル］アミノ］ベンゾイル］イン
ドール−１−イル］酪酸ベンジル（２４ｍｇ）をメタノ
ール（３ｍｌ）と１，４−ジオキサン（３ｍｌ）の混合
物に溶解し、１０％パラジウム炭（１２ｍｇ）を加え
る。混合物を水素雰囲気下室温で５時間攪拌する。触媒
を濾去し、濾液を濃縮する。残留物をシリカゲル（２
ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロホルムとメタノ
ールの混合溶媒（５０：１）で溶出して、４−［３−
［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［ビス（４−イソブチルフ
ェニル）メチル］アミノ］ベンゾイル］インドール−１
−イル］酪酸を粉末として得る（１４ｍｇ）。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．０−
２．２（２Ｈ，ｍ），２．２−２．４５（６Ｈ，ｍ），
４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，
ｓ），６．３８（１Ｈ，ｓ），６．９−７．４（２１
Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
ソブチルフェニル）メチル］アミノ］ベンゾイル］イン
ドール−１−イル］酪酸ベンジル（２４ｍｇ）をメタノ
ール（３ｍｌ）と１，４−ジオキサン（３ｍｌ）の混合
物に溶解し、１０％パラジウム炭（１２ｍｇ）を加え
る。混合物を水素雰囲気下室温で５時間攪拌する。触媒
を濾去し、濾液を濃縮する。残留物をシリカゲル（２
ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロホルムとメタノ
ールの混合溶媒（５０：１）で溶出して、４−［３−
［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［ビス（４−イソブチルフ
ェニル）メチル］アミノ］ベンゾイル］インドール−１
−イル］酪酸を粉末として得る（１４ｍｇ）。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：０．８２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．０−
２．２（２Ｈ，ｍ），２．２−２．４５（６Ｈ，ｍ），
４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，
ｓ），６．３８（１Ｈ，ｓ），６．９−７．４（２１
Ｈ，ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
【０１５４】実施例３２ ４−［３−（３−アミノベンゾイル）インドール−１−
イル］酪酸（０．３２ｇ）をビス（トリメチルシリル）
アセトアミド（０．２５ｍｌ）のジクロロメタン（１０
ｍｌ）溶液に室温で溶解する。この溶液に塩化ヘキサメ
チレンイミノカルボニル（０．４８ｇ）を加える。溶液
を３時間還流後、室温まで冷却する。これに３−ジメチ
ルアミノプロピルアミン（１ｍｌ）を加える。混合物を
５分間攪拌し、濃縮する。残留物を０．５Ｎ塩酸と酢酸
エチルの混合物に溶解する。有機層を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカゲル（３
０ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロホルムで溶出
して、４−［３−［３−（ヘキサメチレンイミノカルボ
ニルアミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
（０．２４ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．６−１．
９（８Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），３．５
５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），７．３−７．５（５Ｈ，ｍ），７．６５−
７．７５（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．３
５−８．４５（１Ｈ，ｍ）
イル］酪酸（０．３２ｇ）をビス（トリメチルシリル）
アセトアミド（０．２５ｍｌ）のジクロロメタン（１０
ｍｌ）溶液に室温で溶解する。この溶液に塩化ヘキサメ
チレンイミノカルボニル（０．４８ｇ）を加える。溶液
を３時間還流後、室温まで冷却する。これに３−ジメチ
ルアミノプロピルアミン（１ｍｌ）を加える。混合物を
５分間攪拌し、濃縮する。残留物を０．５Ｎ塩酸と酢酸
エチルの混合物に溶解する。有機層を水洗し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮する。残留物をシリカゲル（３
０ｇ）クロマトグラフィーに付し、クロロホルムで溶出
して、４−［３−［３−（ヘキサメチレンイミノカルボ
ニルアミノ）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
（０．２４ｇ）を油状物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ，δ）：１．６−１．
９（８Ｈ，ｍ），２．１−２．４（４Ｈ，ｍ），３．５
５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），７．３−７．５（５Ｈ，ｍ），７．６５−
７．７５（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．３
５−８．４５（１Ｈ，ｍ）
【０１５５】実施例３３ 実施例９と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［３−（フェノキサジン−１０−イル
メチル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチ
ル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），２．００−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．２８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８ＨＺ），４．００−４．２０（４
Ｈ，ｍ），４．９０（２Ｈ，ｓ），６．３７（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），６．６６−６．８０（６Ｈ，
ｍ），７．２８−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．５３（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），７．７−７．８（２Ｈ，
ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （２） ４−［３−［３−（フェノチアジン−１０−イ
ルメチル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エ
チル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．９８−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．２７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１０−４．２０（４
Ｈ，ｍ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．６８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８−７．８（１４Ｈ，ｍ），
８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
メチル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エチ
ル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），２．００−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．２８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８ＨＺ），４．００−４．２０（４
Ｈ，ｍ），４．９０（２Ｈ，ｓ），６．３７（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），６．６６−６．８０（６Ｈ，
ｍ），７．２８−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．５３（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），７．７−７．８（２Ｈ，
ｍ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ） （２） ４−［３−［３−（フェノチアジン−１０−イ
ルメチル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸エ
チル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８Ｈｚ），１．９８−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．２７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１０−４．２０（４
Ｈ，ｍ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．６８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８−７．８（１４Ｈ，ｍ），
８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）
【０１５６】実施例３４ 実施例２２と同様にして下記の化合物を得る。 （１）４−［３−［３−（フェノキサジン−１０−イル
メチル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．８５−２．００
（２Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．００（２Ｈ，
ｓ），６．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），６．
６４−６．８５（７Ｈ，ｍ），７．２０−７・３５（２
Ｈ，ｍ），７．５０−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．２５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，
ｓ） （２）４−［３−［３−（フェノチアジン−１０−イル
メチル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．８５−２．０５
（２Ｈ，ｍ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，
ｓ），６．８−７．８（１５Ｈ，ｍ），８．２６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ）
メチル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．８５−２．００
（２Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．００（２Ｈ，
ｓ），６．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），６．
６４−６．８５（７Ｈ，ｍ），７．２０−７・３５（２
Ｈ，ｍ），７．５０−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．２５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，
ｓ） （２）４−［３−［３−（フェノチアジン−１０−イル
メチル）ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：１．８５−２．０５
（２Ｈ，ｍ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，
ｓ），６．８−７．８（１５Ｈ，ｍ），８．２６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ）
【０１５７】実施例３５ ４Ｎ塩化水素（１．５ｍｌ）の酢酸エチル溶液を４−
［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ル］アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
（３．０ｇ）の酢酸エチル（１５ｍｌ）溶液に加える。
混合物を冷蔵庫中１６時間静置して、４−［３−［３−
［ビス（４−イソブチルフェニル）メチルアミノ］ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸塩酸塩を黄色結晶
（３．１ｇ）として得る。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８０（１２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），１．
９−２．１（２Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，
ｍ），２．４０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２−
４．４（２Ｈ，ｍ），５．６７（１Ｈ，ｓ），６．９−
７．４（６Ｈ，ｍ），７．１２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．３３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２
（１Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．２５（１
Ｈ，ｍ）
［３−［３−［ビス（４−イソブチルフェニル）メチ
ル］アミノ］ベンゾイル］インドール−１−イル］酪酸
（３．０ｇ）の酢酸エチル（１５ｍｌ）溶液に加える。
混合物を冷蔵庫中１６時間静置して、４−［３−［３−
［ビス（４−イソブチルフェニル）メチルアミノ］ベン
ゾイル］インドール−１−イル］酪酸塩酸塩を黄色結晶
（３．１ｇ）として得る。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８０（１２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），１．
９−２．１（２Ｈ，ｍ），２．１−２．３（２Ｈ，
ｍ），２．４０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２−
４．４（２Ｈ，ｍ），５．６７（１Ｈ，ｓ），６．９−
７．４（６Ｈ，ｍ），７．１２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．３３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６２
（１Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．２５（１
Ｈ，ｍ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 209/12 9284−4Ｃ 209/14 9284−4Ｃ 403/10 ２０９ 7602−4Ｃ 405/06 ２０９ 7602−4Ｃ
Claims (7)
- 【請求項１】 式： ［式中、Ｒ１はカルボキシまたは保護されたカルボキシ
を、Ｒ２は水素、低級アルキルまたはハロゲンを、Ｒ３
はそれぞれ適当な置換基を有していてもよいアリ 基を、Ａはオキソで置換されていてもよい低級アルキレ
ンまたは低級アルケニレ ルキルまたはＹ−Ｚ−Ｒ３を示す。）を、Ｙは結合また
は低級アルキレンを、Ｚは低級アルキレン、 （式中、Ｒ６は水素、低級アルキル、適当な置換基を有
していてもよいアル（低級）アルキルまたはアミノ保護
基を示す。］で表わされる化合物およびその塩。 - 【請求項２】 Ｒ１がカルボキシまたはエステル化され
たカルボキシを、Ｒ３が低級アルキルで置換されていて
もよいアリール；低級アルキル、ハロゲン、シアノ、カ
ルボキシ、エステル化されたカルボキシおよびアミド化
されたカルボキシから選ばれる置換基１または２個以上
で置換されていてもよいアル（低級）アルキル；５ない
し６員の脂肪族複素単環カルボニルまたは不飽和縮合複
素環基を、Ｒ６が水素、低級アルキル、低級アルキルで
置換されていてもよいアル（低級）アルキルまたはアシ
ルを示す請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ１がカルボキシ、低級アルコキシカル
ボニルまたはモノまたはジまたはトリフェニル（低級）
アルコキシカルボニルを、Ｒ３が低級アルキルで置換さ
れたフェニル、低級アルキル、ハロゲン、シアノ、カル
ボキシ、モノ−またはジ−またはトリフェニル（低級）
アルコキシカルボニル、モノまたはジ（低級）アルキル
カルバモイル、フェニルカルバモイルおよび低級アルキ
ルフェニルカルバモイルから選ばれる置換基１ないし３
個で置換されていてもよいモノまたはジまたはトリフェ
ニル（低級）アルキル、ピペリジルカルボニル、フェノ
キサジニル、フェノチアジニルまたは１０，１１−ジヒ
ドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピニルを、Ｒ６が
水素、低級アルキル、低級アルキルで置換されていても
よいモノまたはジまたはトリフェニル（低級）アルキル
または低級アルコキシカルボニルを示す請求項２に記載
の化合物。 - 【請求項４】 式 ［式中、Ｒ３は低級アルキル、ハロゲン、シアノ、カル
ボキシ、フェニル（低級）アルコキシカルボニル、モノ
またはジ（低級）アルキルカルバモイル、フェニルカル
バモイルおよび低級アルキルフェニルカルバモイルから
選ばれる置換基１ないし２個で置換されていてもよいモ
ノまたはジフェニル（低級）アルキルを、Ａは低級アル
キレンを、Ｚは低級アルキレン、 （式中、Ｒ６は水素、低級アルキルまたはフェニル（低
級）アルキルを示す）を示す］で表わされる請求項３に
記載の化合物。 - 【請求項５】 ４−［３−［３−［ビス（４−イソブチ
ルフェニル）メチルアミノ］ベンゾイル］インドール−
１−イル］酪酸、４−［３−［４−［ビス（４−イソブ
チルフェニル）メトキシ］ベンゾイル］インドール−１
−イル］酪酸、４−［３−［４−［１−（４−イソブチ
ルフェニル）エトキシ］ベンゾイル］インドール−１−
イル］酪酸および４−［３−［３−［２，２−ビス（４
−イソブチルフェニル）エチル］ベンゾイル］インドー
ル−１−イル］酪酸からなる群より選ばれる請求項４に
記載の化合物。 - 【請求項６】 式 ［式中、Ｒ１はカルボキシまたは保護されたカルボキシ
を、Ｒ２は水素、低級アルキルまたはハロゲンを、Ｒ３
はそれぞれ適当な置換基を有していてもよいアリ 基を、Ａはオキソで置換されていてもよい低級アルキレ
ンまたは低級アルケニレンを、Ｑはカルボニルまたは低
級アルキレンを、Ｘは または （式中、Ｒ４は水素または低級アルキルを、Ｒ５は水
素、低級アルキルまたはＹ−Ｚ−Ｒ３を示す。）を、Ｙ
は結合または低級アルキレンを、Ｚは低級アルキレン、 （式中、Ｒ６は水素、低級アルキル、適当な置換基を有
していてもよいアル（低級）アルキルまたはアミノ保護
基を示す。］で表わされる化合物またはその塩の製造法
であって、 （１）式 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙはそれぞれ上記定
義の通りであり、Ｚ１は−Ｏ−または 低級アルキルまたはアミノ保護基を示す）を示す］で表
わされる化合物またはその塩を式 ある）で表わされる基を、Ｗ１は酸残基を示す］で表わ
される化合物またはその塩と反応させて、式 ある）で表わされる化合物またはその塩を得るか、 （２）式 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ上記定
義の通りである）で表わされる化合物またはその塩を式 Ｗ２−Ａ−Ｒ１ （式中、Ｒ１、Ａはそれぞれ上記定義の通りであり、Ｗ
２は酸残基を示す）で表わされる化合物またはその塩と
反応させて、式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれ
ぞれ上記定義の通りである）で表わされる化合物または
その塩を得るか、 （３）式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｑ、Ｘはそれぞれ上記定義の
通りであり、Ｗ３は酸残基を、Ｙ１は低級アルキレンを
示す）で表わされる化合物またはその塩を式 Ｈ−Ｚ２−Ｒ３ ［式中、Ｒ３は上記定義の通りであり、 （式中、Ｒ６は上記定義の通りである）を示す］で表わ
される化合物またはその塩と反応させて、式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ１、Ｚ２は
それぞれ上記定義の通りである）で表わされる化合物ま
たはその塩を得るか、 （４）式 ）で表わされる化合物またはその塩を式 で表わされる化合物またはその塩と反応させて、式 である）で表わされる化合物またはその塩を得るか、 （５）式 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ上
記定義の通りであり、 で表わされる化合物またはその塩をカルボキシ保護基脱
離反応に付して、式 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ上
記定義の通りである）で表わされる化合物またはその塩
を得るか、 （６）式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ上
記定義の通りであり、Ｒ７は適当な置換基を有していて
もよいアリールを、Ｒ８はカルボキシ保護基を示す）で
表わされる化合物またはその塩をカルボキシ保護基脱離
反応に付して、式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれ
ぞれ上記定義の通りである）で表わされる化合物または
その塩を得るか、 （７）式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれ
ぞれ上記定義の通りである）で表わされる化合物または
そのカルボキシ基における反応性誘導体またはその塩を
式 Ｈ−Ｒ９ （式中、Ｒ９は適当な置換基を有していてもよいアミ
ノを示す）で表わされる化合物またはそのアミノ基にお
ける反応性誘導体またはその塩と反応させて、式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ９、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ
はそれぞれ上記定義の通りである）で表わされる化合物
またはその塩を得るか、 （８）式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙはそれぞれ
上記定義の通りであり で表わされる化合物またはその塩をアミノ保護基脱離反
応に付して、式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙはそれぞれ
上記定義の通りである）で表わされる化合物またはその
塩を得るか、 （９）式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙはそれぞれ
上記定義の通りである）で表わされる化合物またはその
塩を式 適当な置換基を有していてもよいアル（低級）アルキル
またはアミノ保護基を、Ｗ４は酸残基を示す）で表わさ
れる化合物またはその塩と反応させて、式 である）で表わされる化合物またはその塩を得るか、 （１０）式 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ上
記定義の通りである）で表わされる化合物またはその塩
をカルボキシ保護基導入反応に付して、式 ある）で表わされる化合物またはその塩を得ることを特
徴とする前記の製造法。 - 【請求項７】 請求項１に記載の化合物またはその塩を
有効成分とするテストステロン５α−レダクターゼ阻害
剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB909011335A GB9011335D0 (en) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | Indolebutyric acid derivatives and process for preparation thereof |
| GB9011335.8 | 1990-05-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04244061A JPH04244061A (ja) | 1992-09-01 |
| JPH0678307B2 true JPH0678307B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=10676312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3229864A Expired - Fee Related JPH0678307B2 (ja) | 1990-05-21 | 1991-05-21 | インドール誘導体 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0458207B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0678307B2 (ja) |
| KR (1) | KR910019975A (ja) |
| CN (1) | CN1030701C (ja) |
| AT (1) | ATE150747T1 (ja) |
| AU (1) | AU645560B2 (ja) |
| CA (1) | CA2042905A1 (ja) |
| DE (1) | DE69125308T2 (ja) |
| DK (1) | DK0458207T3 (ja) |
| FI (1) | FI912375A7 (ja) |
| GB (1) | GB9011335D0 (ja) |
| GR (1) | GR3022953T3 (ja) |
| HU (2) | HUT60471A (ja) |
| IE (1) | IE911641A1 (ja) |
| NO (1) | NO175475C (ja) |
| PT (1) | PT97717B (ja) |
| RU (1) | RU2045518C1 (ja) |
| ZA (1) | ZA913457B (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2120942C1 (ru) * | 1991-06-17 | 1998-10-27 | Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. | ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛИЗИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИНГИБИРОВАНИЯ ТЕСТОСТЕРОН 5α-РЕДУКТАЗЫ |
| US5334716A (en) * | 1991-06-17 | 1994-08-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Heterocyclic derivatives |
| GB9115951D0 (en) * | 1991-07-24 | 1991-09-11 | Pfizer Ltd | Indoles |
| WO1993005019A1 (en) * | 1991-09-11 | 1993-03-18 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Indole derivatives as 5-alpha-reductase inhibitor |
| GB9127531D0 (en) * | 1991-12-31 | 1992-02-19 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Heterocyclic compound |
| GB9204024D0 (en) * | 1992-02-25 | 1992-04-08 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Indole derivatives |
| GB9204365D0 (en) * | 1992-02-28 | 1992-04-08 | Pfizer Ltd | Indoles |
| JPH07506575A (ja) * | 1992-05-21 | 1995-07-20 | アンドルシェルシュ・インコーポレイテッド | テストステロン５α−レダクターゼ活性の阻害剤 |
| GB9302577D0 (en) * | 1993-02-10 | 1993-03-24 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Indole derivatives |
| EP0648208A1 (en) * | 1993-04-05 | 1995-04-19 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Indole derivatives as testosterone 5 alpha-reductase inhibitors |
| GB9310092D0 (en) * | 1993-05-17 | 1993-06-30 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Indole derivatives |
| IL109728A0 (en) * | 1993-05-28 | 1994-08-26 | Pfizer Res & Dev | Indoles |
| GB9317096D0 (en) * | 1993-08-17 | 1993-09-29 | Pfizer Ltd | Indoles |
| ATE203012T1 (de) | 1994-03-30 | 2001-07-15 | Zeria Pharm Co Ltd | 4-indol-1-yl-buttersäure derivate, deren herstellung und deren verwendung als inhibitoren für alpha1-adrenerge rezeptoren und testosteron 5alpha-reduktasen |
| GB9409583D0 (en) * | 1994-05-13 | 1994-07-06 | Pfizer Ltd | Indoles |
| CA2383983C (en) * | 1998-03-31 | 2009-09-29 | The Institutes For Pharmaceutical Discovery, Llc | Substituted indolealkanoic acids |
| WO2003020311A1 (fr) * | 2001-08-28 | 2003-03-13 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Remedes contre les maladies de la peau |
| KR100751163B1 (ko) | 2003-05-09 | 2007-08-22 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 알파-1 아드레날린 작용물질로서의 메틸 인돌 및 메틸피롤로피리딘 |
| TW201329025A (zh) * | 2011-11-01 | 2013-07-16 | Astex Therapeutics Ltd | 醫藥化合物 |
| CA3095934A1 (en) | 2018-04-05 | 2019-10-10 | Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. | Aryl hydrocarbon receptor modulators and uses thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR7337M (ja) * | 1968-01-11 | 1969-10-13 | ||
| PH23498A (en) * | 1984-08-06 | 1989-08-16 | Sterling Drug Inc | 3-carbonyl-1-aminoalkyl-1h-indoles,composition and use thereof |
-
1990
- 1990-05-21 GB GB909011335A patent/GB9011335D0/en active Pending
-
1991
- 1991-05-07 ZA ZA913457A patent/ZA913457B/xx unknown
- 1991-05-13 IE IE164191A patent/IE911641A1/en unknown
- 1991-05-16 AU AU77116/91A patent/AU645560B2/en not_active Ceased
- 1991-05-16 FI FI912375A patent/FI912375A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1991-05-16 NO NO911938A patent/NO175475C/no unknown
- 1991-05-17 DE DE69125308T patent/DE69125308T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-17 DK DK91108019.0T patent/DK0458207T3/da active
- 1991-05-17 EP EP91108019A patent/EP0458207B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-17 CA CA002042905A patent/CA2042905A1/en not_active Abandoned
- 1991-05-17 AT AT91108019T patent/ATE150747T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-05-20 KR KR1019910008139A patent/KR910019975A/ko not_active Ceased
- 1991-05-20 CN CN91103461A patent/CN1030701C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-20 RU SU914895529A patent/RU2045518C1/ru active
- 1991-05-20 HU HU911681A patent/HUT60471A/hu unknown
- 1991-05-20 PT PT97717A patent/PT97717B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-05-21 JP JP3229864A patent/JPH0678307B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-06-22 HU HU95P/P00391P patent/HU211637A9/hu unknown
-
1997
- 1997-03-27 GR GR970400551T patent/GR3022953T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2042905A1 (en) | 1991-11-22 |
| DE69125308D1 (de) | 1997-04-30 |
| AU7711691A (en) | 1991-11-21 |
| HUT60471A (en) | 1992-09-28 |
| CN1056685A (zh) | 1991-12-04 |
| GR3022953T3 (en) | 1997-06-30 |
| FI912375A0 (fi) | 1991-05-16 |
| ZA913457B (en) | 1992-02-26 |
| EP0458207A2 (en) | 1991-11-27 |
| NO175475B (no) | 1994-07-11 |
| NO911938L (no) | 1991-11-22 |
| PT97717B (pt) | 1998-08-31 |
| NO911938D0 (no) | 1991-05-16 |
| RU2045518C1 (ru) | 1995-10-10 |
| AU645560B2 (en) | 1994-01-20 |
| EP0458207A3 (en) | 1992-03-25 |
| DK0458207T3 (ja) | 1997-04-21 |
| HU911681D0 (en) | 1991-11-28 |
| DE69125308T2 (de) | 1997-07-10 |
| ATE150747T1 (de) | 1997-04-15 |
| EP0458207B1 (en) | 1997-03-26 |
| HU211637A9 (en) | 1995-12-28 |
| GB9011335D0 (en) | 1990-07-11 |
| NO175475C (no) | 1994-10-19 |
| FI912375A7 (fi) | 1991-11-22 |
| JPH04244061A (ja) | 1992-09-01 |
| KR910019975A (ko) | 1991-12-19 |
| IE911641A1 (en) | 1991-12-04 |
| PT97717A (pt) | 1992-02-28 |
| CN1030701C (zh) | 1996-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0678307B2 (ja) | インドール誘導体 | |
| US5338756A (en) | Benzimidazole compounds | |
| US5804601A (en) | Aromatic hydroxamic acid compounds, their production and use | |
| EP0807105B1 (en) | Pyridopyrimidones, quinolines and fused n-heretocycles as bradykinin antagonists | |
| US4894386A (en) | Aliphatic carboxamides | |
| JPH09512795A (ja) | 骨吸収抑制剤として有用なベンゾフラン誘導体 | |
| JPH11505524A (ja) | イミダゾ１，２−ａピリジンおよびイミダゾ１，２−ａピリデジン誘導体、および骨吸収阻害剤としてのその用途 | |
| US20030130278A1 (en) | Alkynylated fused ring pyrimidine compounds | |
| NO874904L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av nye imidazopyridin-forbindelser. | |
| RU2119922C1 (ru) | Производные пептидов или их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования действия тахикинина | |
| JPH1087629A (ja) | 新規イソキノリン誘導体、およびその医薬用途 | |
| JPH10114654A (ja) | 新規用途 | |
| KR0130899B1 (ko) | 인돌일피페리딘 화합물, 그 제조방법 및 그들을 함유하는 약학조성물 | |
| EP0290145B1 (en) | Aliphatic carboxamides | |
| JP3353301B2 (ja) | Ｐｌａ▲下２▼阻害剤としてのエステル類およびアミド類 | |
| US5312829A (en) | Indole derivatives | |
| WO1993003012A1 (en) | Indole derivatives | |
| JP2663794B2 (ja) | 複素環誘導体 | |
| US5212320A (en) | Indole derivatives and their use for testosterone 5-alpha-reductase-mediated diseases | |
| JPH05148233A (ja) | アミン誘導体 | |
| WO1993005019A1 (en) | Indole derivatives as 5-alpha-reductase inhibitor | |
| JPH04244073A (ja) | チアゾール化合物 | |
| RU2120942C1 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛИЗИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИНГИБИРОВАНИЯ ТЕСТОСТЕРОН 5α-РЕДУКТАЗЫ | |
| JP2000001486A (ja) | グアニジン誘導体 | |
| JPWO2000039097A1 (ja) | イミダゾール化合物およびその医薬用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |