JPH04244090A - ケトン誘導体 - Google Patents
ケトン誘導体Info
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- JPH04244090A JPH04244090A JP11842991A JP11842991A JPH04244090A JP H04244090 A JPH04244090 A JP H04244090A JP 11842991 A JP11842991 A JP 11842991A JP 11842991 A JP11842991 A JP 11842991A JP H04244090 A JPH04244090 A JP H04244090A
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- JP
- Japan
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- group
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- alkyl group
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なケトン誘導体に
関する。
関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明のケトン誘導体は、文献未載の新
規化合物である。
規化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は後記するよう
に医薬品として有用な化合物を提供することを目的とす
る。
に医薬品として有用な化合物を提供することを目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表わされるケトン誘導体が提供される。
般式（１）で表わされるケトン誘導体が提供される。
【０００５】
【化２】
〔式中Ｒ１ は低級アルキル基、シクロアルキル基、フ
ェニル低級アルキル基、ナフチル基、置換基として低級
アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基及びハロゲン置換
低級アルキル基からなる群から選ばれる基の１〜３個を
有することのあるフェニル基を示し、Ｒ２ は低級アル
キル基を、Ａは低級アルキレン基を示す。〕
ェニル低級アルキル基、ナフチル基、置換基として低級
アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基及びハロゲン置換
低級アルキル基からなる群から選ばれる基の１〜３個を
有することのあるフェニル基を示し、Ｒ２ は低級アル
キル基を、Ａは低級アルキレン基を示す。〕
【０００６
】上記一般式（１）において示される各基としては、具
体的にはそれぞれ以下の各基を例示できる。
】上記一般式（１）において示される各基としては、具
体的にはそれぞれ以下の各基を例示できる。
【０００７】低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の直鎖又
は分岐鎖状アルキル基を例示できる。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の直鎖又
は分岐鎖状アルキル基を例示できる。
【０００８】シクロアルキル基としては、例えばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等を例示でき
る。
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等を例示でき
る。
【０００９】フェニル低級アルキル基としては、例えば
ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェ
ニルペンチル、６−フェニルヘキシル基等を例示できる
。
ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェ
ニルペンチル、６−フェニルヘキシル基等を例示できる
。
【００１０】ハロゲン置換低級アルキル基としては、例
えばトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプ
タフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、ウンデカフ
ルオロペンチル、トリデカフルオロヘキシル基等を例示
できる。
えばトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプ
タフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、ウンデカフ
ルオロペンチル、トリデカフルオロヘキシル基等を例示
できる。
【００１１】低級アルキレン基としては、例えばメチレ
ン、エチレン、トリメチレン、１−メチルメチレン、テ
トラメチレン、２−メチルトリメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン基等の直鎖又は分岐鎖状アルキレン
基を例示できる。
ン、エチレン、トリメチレン、１−メチルメチレン、テ
トラメチレン、２−メチルトリメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン基等の直鎖又は分岐鎖状アルキレン
基を例示できる。
【００１２】ハロゲン原子には、弗素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子が包含される。
臭素原子、沃素原子が包含される。
【００１３】ナフチル基には、α−ナフチル基及びβ−
ナフチル基が包含される。
ナフチル基が包含される。
【００１４】置換基として低級アルキル基、ハロゲン原
子、ニトロ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる
群から選ばれる基の１〜３個を有することのあるフェニ
ル基としては、フェニル、４−メチルフェニル、３−ト
リフルオロメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル
、３，４，５−トリメチルフェニル、２−エチルフェニ
ル、４−トリクロロメチルフェニル、４−クロロフェニ
ル、２−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、
３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル
、３，４，５−トリクロロフェニル、４−ブロモフェニ
ル、３，４−ジブロモフェニル、４−フルオロフェニル
、２−フルオロフェニル、２−ヨードフェニル、４−ヨ
ードフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、４−
ニトロフェニル、２−ニトロフェニル等を例示できる。
子、ニトロ基及びハロゲン置換低級アルキル基からなる
群から選ばれる基の１〜３個を有することのあるフェニ
ル基としては、フェニル、４−メチルフェニル、３−ト
リフルオロメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル
、３，４，５−トリメチルフェニル、２−エチルフェニ
ル、４−トリクロロメチルフェニル、４−クロロフェニ
ル、２−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、
３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル
、３，４，５−トリクロロフェニル、４−ブロモフェニ
ル、３，４−ジブロモフェニル、４−フルオロフェニル
、２−フルオロフェニル、２−ヨードフェニル、４−ヨ
ードフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、４−
ニトロフェニル、２−ニトロフェニル等を例示できる。
【００１５】上記一般式（１）で表わされる本発明のケ
トン誘導体は、優れた血糖降下作用を有しており、糖尿
病治療剤として非常に有用である。また該誘導体は脂質
低下作用をも有しており、高脂質血症治療剤として高コ
レステロール血症、高トリグリセリド血症、高リン脂質
血症、高遊離脂肪酸血症等の各種疾患（高脂質血症）の
治療及び予防にも有用である。
トン誘導体は、優れた血糖降下作用を有しており、糖尿
病治療剤として非常に有用である。また該誘導体は脂質
低下作用をも有しており、高脂質血症治療剤として高コ
レステロール血症、高トリグリセリド血症、高リン脂質
血症、高遊離脂肪酸血症等の各種疾患（高脂質血症）の
治療及び予防にも有用である。
【００１６】本発明のケトン誘導体は、各種の方法によ
り製造することができる。その具体例を下記反応工程式
に示す。
り製造することができる。その具体例を下記反応工程式
に示す。
【００１７】＜反応工程式−１＞
【化３】
〔式中Ｒ１ 及びＲ２ は前記に同じ。Ｘはハロゲン原
子を示す。〕上記反応工程式−１に示すベンジルハライ
ド誘導体（２）とトリアルキルホスファイト（３）との
反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒、例えば低級ア
ルコール類、芳香族ないし脂肪族炭化水素類、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）等の溶媒中でも行われるが、通
常無溶媒で行うのが好ましい。化合物（３）の使用量は
、化合物（２）に対して等モル〜５倍モル量とするのが
よい。反応温度は１３０〜１８０℃が好ましく化合物（
２）の種類により異なるが、通常０．５−３時間程度で
反応は終了する。
子を示す。〕上記反応工程式−１に示すベンジルハライ
ド誘導体（２）とトリアルキルホスファイト（３）との
反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒、例えば低級ア
ルコール類、芳香族ないし脂肪族炭化水素類、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）等の溶媒中でも行われるが、通
常無溶媒で行うのが好ましい。化合物（３）の使用量は
、化合物（２）に対して等モル〜５倍モル量とするのが
よい。反応温度は１３０〜１８０℃が好ましく化合物（
２）の種類により異なるが、通常０．５−３時間程度で
反応は終了する。
【００１８】＜反応工程式−２＞
【化４】
〔式中Ｒ１ 、Ｒ２ 及びＡは前記に同じ。〕上記反応
工程式−２に示す亜リン酸ジエステル誘導体（４）と酸
塩化物（５）とのフリーデルークラフツ反応は、ルイス
酸の存在下、不活性溶媒中、０℃〜室温の温度条件下に
１〜１０時間程度を要して行われる。ルイス酸としては
例えば、無水塩化アルミニウム、無水臭化アルミニウム
、無水塩化鉄（ＩＩＩ）、四塩化チタン、四塩化スズ、
塩化亜鉛、三弗化ホウ素ジエチルエーテル錯体、無水三
塩化ホウ素等が挙げられる。不活性溶媒としては、ジク
ロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類、ニトロベンゼン、二硫化炭素等
を使用できる。該反応においてはルイス酸として無水ハ
ロゲン化アルミニウムを使用するのが好ましく、該ハロ
ゲン化アルミニウムは化合物（４）に対して１．５〜３
．０倍モル量程度用いるのがよい。かくして目的化合物
（１）を得ることができる。
工程式−２に示す亜リン酸ジエステル誘導体（４）と酸
塩化物（５）とのフリーデルークラフツ反応は、ルイス
酸の存在下、不活性溶媒中、０℃〜室温の温度条件下に
１〜１０時間程度を要して行われる。ルイス酸としては
例えば、無水塩化アルミニウム、無水臭化アルミニウム
、無水塩化鉄（ＩＩＩ）、四塩化チタン、四塩化スズ、
塩化亜鉛、三弗化ホウ素ジエチルエーテル錯体、無水三
塩化ホウ素等が挙げられる。不活性溶媒としては、ジク
ロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類、ニトロベンゼン、二硫化炭素等
を使用できる。該反応においてはルイス酸として無水ハ
ロゲン化アルミニウムを使用するのが好ましく、該ハロ
ゲン化アルミニウムは化合物（４）に対して１．５〜３
．０倍モル量程度用いるのがよい。かくして目的化合物
（１）を得ることができる。
【００１９】尚、上記反応工程式−１において原料とし
て用いる化合物（１）は、公知化合物及び新規化合物の
両者を包含し、之等は例えば下記反応工程式−３に示す
方法により製造することができる。
て用いる化合物（１）は、公知化合物及び新規化合物の
両者を包含し、之等は例えば下記反応工程式−３に示す
方法により製造することができる。
【００２０】＜反応工程式−３＞
【化５】
〔式中Ｒ１ 及びＸは前記に同じ。〕上記反応工程式−
３に示すように、化合物（５）をトルエンとフリーデル
クラフツ反応させた後、得られる化合物（６）をハロゲ
ン化することにより、化合物（２）を収得できる。該フ
リーデルクラフツ反応は、反応工程式−２の反応と同様
の条件下に実施できる。ここでルイス酸、その使用量、
反応温度、反応時間等は上述した範囲より適宜決定でき
る。尚、本反応はトルエンが溶媒をも兼ねるため、特に
他の溶媒を用いる必要はない。
３に示すように、化合物（５）をトルエンとフリーデル
クラフツ反応させた後、得られる化合物（６）をハロゲ
ン化することにより、化合物（２）を収得できる。該フ
リーデルクラフツ反応は、反応工程式−２の反応と同様
の条件下に実施できる。ここでルイス酸、その使用量、
反応温度、反応時間等は上述した範囲より適宜決定でき
る。尚、本反応はトルエンが溶媒をも兼ねるため、特に
他の溶媒を用いる必要はない。
【００２１】次に、化合物（６）のハロゲン化反応は、
例えばベンゼン、四塩化炭素等の不活性溶媒中、過酸化
ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、ｔｅｒｔ−
ブチルハイドロパーオキシド等の触媒の存在下、Ｎ−ブ
ロムコハク酸イミド、Ｎ−クロルコハク酸イミド、臭素
等のハロゲン化剤を用いて実施できる。之等ハロゲン化
剤の使用量は、化合物（６）に対して通常等モル量〜約
．１．１倍モル量程度とされ、反応は一般に約５０℃〜
溶媒の沸点の加熱条件下、約５〜２０時間程度を要して
行なわれる。
例えばベンゼン、四塩化炭素等の不活性溶媒中、過酸化
ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、ｔｅｒｔ−
ブチルハイドロパーオキシド等の触媒の存在下、Ｎ−ブ
ロムコハク酸イミド、Ｎ−クロルコハク酸イミド、臭素
等のハロゲン化剤を用いて実施できる。之等ハロゲン化
剤の使用量は、化合物（６）に対して通常等モル量〜約
．１．１倍モル量程度とされ、反応は一般に約５０℃〜
溶媒の沸点の加熱条件下、約５〜２０時間程度を要して
行なわれる。
【００２２】上記それぞれの工程における目的化合物は
、通常の分離手段により容易に単離精製できる。かかる
分離手段としては例えば、溶媒抽出、再結晶、吸着クロ
マトグラフィー、プレパラティブ薄層クロマトグラフィ
ー等を例示できる。
、通常の分離手段により容易に単離精製できる。かかる
分離手段としては例えば、溶媒抽出、再結晶、吸着クロ
マトグラフィー、プレパラティブ薄層クロマトグラフィ
ー等を例示できる。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を更に詳しく説明するため、本
発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
【００２４】
【実施例１】４−ジエトキシホスホリルメチルデオキシ
ベンゾインの製造 ４−ブロモメチルデオキシベンゾイン２８．９ｇ（０．
１モル）を亜リン酸トリエチル４３ｍｌ（０．２５モル
）に懸濁させ、１６０℃で１時間加熱撹拌した。過剰の
亜リン酸トリエチルを減圧留去した後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−酢酸エチ
ル＝１：１で溶出）に付し、４−ジエトキシホスホリル
メチルデオキシベンゾインを得た。ベンゼン−ｎ−ヘキ
サンより再結晶して、無色結晶１４．８ｇを得た。ｍｐ
９１−９３℃
ベンゾインの製造 ４−ブロモメチルデオキシベンゾイン２８．９ｇ（０．
１モル）を亜リン酸トリエチル４３ｍｌ（０．２５モル
）に懸濁させ、１６０℃で１時間加熱撹拌した。過剰の
亜リン酸トリエチルを減圧留去した後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−酢酸エチ
ル＝１：１で溶出）に付し、４−ジエトキシホスホリル
メチルデオキシベンゾインを得た。ベンゼン−ｎ−ヘキ
サンより再結晶して、無色結晶１４．８ｇを得た。ｍｐ
９１−９３℃
【００２５】
【実施例２−７】上記実施例１と同様にして下記第１表
に記載の各化合物を得た。尚第１表中、性状の項には融
点（℃）と再結晶溶媒とを掲げるか、油状のものでは
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ 、内部標準ＴＭＳ）分析結
果（δ値；ｐｐｍ）を掲げる。また第１表には、上記実
施例１で得た化合物をも併記する。
に記載の各化合物を得た。尚第１表中、性状の項には融
点（℃）と再結晶溶媒とを掲げるか、油状のものでは
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ 、内部標準ＴＭＳ）分析結
果（δ値；ｐｐｍ）を掲げる。また第１表には、上記実
施例１で得た化合物をも併記する。
【００２６】
【実施例８】２′，４′−ジクロロ−４−ジエトキシホ
スホリルメチルデオキシベンゾインの製造無水塩化アル
ミニウム９．８ｇ（７３ミリモル）をトルエン１００ｍ
ｌに懸濁させ、これに氷冷攪拌下、２，４−ジクロロフ
ェニルアセチルクロリド１０．９ｇ（４９ミリモル）を
ゆっくり滴下し、氷冷下で１時間撹拌した後、室温で２
４時間撹拌した。反応混合物を氷水１５０ｍｌ中にゆっ
くりと注ぎ込み、クロロホルムで抽出し、クロロホルム
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、残渣を
ジエチルエーテル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、２′
，４′−ジクロロ−４−メチルデオキシベンゾインの無
色結晶１２．９ｇを得た。次に、得られた結晶の５．６
ｇ（２０ミリモル）を、Ｎ−ブロムコハク酸イミド３．
９ｇ（２２ミリモル）及び過酸化ベンゾイル５０ｍｇと
共に、ベンゼン５０ｍｌ中に懸濁させ、１２時間加熱還
流した。反応混合物中に水１５０ｍｌを加えてクロロホ
ルムで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮して、４−ブロモメチル−２′，４′−ジ
クロロデオキシベンゾインの粗結晶６．５ｇを得た。
スホリルメチルデオキシベンゾインの製造無水塩化アル
ミニウム９．８ｇ（７３ミリモル）をトルエン１００ｍ
ｌに懸濁させ、これに氷冷攪拌下、２，４−ジクロロフ
ェニルアセチルクロリド１０．９ｇ（４９ミリモル）を
ゆっくり滴下し、氷冷下で１時間撹拌した後、室温で２
４時間撹拌した。反応混合物を氷水１５０ｍｌ中にゆっ
くりと注ぎ込み、クロロホルムで抽出し、クロロホルム
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、残渣を
ジエチルエーテル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、２′
，４′−ジクロロ−４−メチルデオキシベンゾインの無
色結晶１２．９ｇを得た。次に、得られた結晶の５．６
ｇ（２０ミリモル）を、Ｎ−ブロムコハク酸イミド３．
９ｇ（２２ミリモル）及び過酸化ベンゾイル５０ｍｇと
共に、ベンゼン５０ｍｌ中に懸濁させ、１２時間加熱還
流した。反応混合物中に水１５０ｍｌを加えてクロロホ
ルムで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮して、４−ブロモメチル−２′，４′−ジ
クロロデオキシベンゾインの粗結晶６．５ｇを得た。
【００２７】上記で得られた粗結晶を用いて、実施例１
と同様にして目的化合物を得た。このものの構造及び性
状（融点）を第１表に併記する。
と同様にして目的化合物を得た。このものの構造及び性
状（融点）を第１表に併記する。
【００２８】
【実施例９〜１６】実施例８と同様にして、第１表に記
載の各化合物を得た。之等の構造及び性状を第１表に併
記する。
載の各化合物を得た。之等の構造及び性状を第１表に併
記する。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】
【実施例１７】４′−クロロ−４−（２−ジエトキシホ
スホリルエチル）デオキシベンゾインの製造無水塩化ア
ルミニウム３．９９ｇ（３０ミリモル）を乾燥ジクロロ
メタン３０ｍｌに懸濁させ、これに氷冷攪拌下、４−ク
ロロフェニルアセチルクロリド３．７８ｇ（２０ミリモ
ル）の乾燥ジクロロメタン１０ｍｌ溶液をゆっくり滴下
した。無水塩化アルミニウムが溶解するまで、氷冷下で
撹拌した後、ジエチル ２−フェニルエチルホスホナ
ート４．８４ｇ（２０ミリモル）の乾燥ジクロロメタン
１０ｍｌ溶液を反応混合物中に滴下した。室温で１０時
間撹拌した後、反応混合物を氷水１００ｍｌ中に注加し
た。クロロホルムで抽出し、芒硝上で乾燥した。溶媒を
減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（クロロホルム−酢酸エチル＝１：１で溶出）に付し
て、４′−クロロ−４−（２−ジエトキシホスホリルエ
チル）デオキシベンゾインを得た。ベンゼン−ｎ−ヘキ
サンより再結晶し、無色結晶０．３４ｇを得た。ｍｐ１
０７−１１０．５℃
スホリルエチル）デオキシベンゾインの製造無水塩化ア
ルミニウム３．９９ｇ（３０ミリモル）を乾燥ジクロロ
メタン３０ｍｌに懸濁させ、これに氷冷攪拌下、４−ク
ロロフェニルアセチルクロリド３．７８ｇ（２０ミリモ
ル）の乾燥ジクロロメタン１０ｍｌ溶液をゆっくり滴下
した。無水塩化アルミニウムが溶解するまで、氷冷下で
撹拌した後、ジエチル ２−フェニルエチルホスホナ
ート４．８４ｇ（２０ミリモル）の乾燥ジクロロメタン
１０ｍｌ溶液を反応混合物中に滴下した。室温で１０時
間撹拌した後、反応混合物を氷水１００ｍｌ中に注加し
た。クロロホルムで抽出し、芒硝上で乾燥した。溶媒を
減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（クロロホルム−酢酸エチル＝１：１で溶出）に付し
て、４′−クロロ−４−（２−ジエトキシホスホリルエ
チル）デオキシベンゾインを得た。ベンゼン−ｎ−ヘキ
サンより再結晶し、無色結晶０．３４ｇを得た。ｍｐ１
０７−１１０．５℃
【００３３】
【実施例１８〜１９】上記実施例１７と同様にして下記
第２表に記載の各化合物を得た。第２表における性状の
項の記載方法は第１表のそれと同様とする。また第２表
には、上記実施例１７で得た化合物をも併記する。
第２表に記載の各化合物を得た。第２表における性状の
項の記載方法は第１表のそれと同様とする。また第２表
には、上記実施例１７で得た化合物をも併記する。
【００３４】
【表４】
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中Ｒ１ は低級アルキル基、シクロアルキル基、フ
ェニル低級アルキル基、ナフチル基又は置換基として低
級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基及びハロゲン置
換低級アルキル基からなる群から選ばれる基の１〜３個
を有することのあるフェニル基を示し、Ｒ２ は低級ア
ルキル基を、Ａは低級アルキレン基を示す。〕で表わさ
れるケトン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3118429A JP2527657B2 (ja) | 1990-12-21 | 1991-05-23 | ケトン誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41814390 | 1990-12-21 | ||
| JP2-418143 | 1990-12-21 | ||
| JP3118429A JP2527657B2 (ja) | 1990-12-21 | 1991-05-23 | ケトン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04244090A true JPH04244090A (ja) | 1992-09-01 |
| JP2527657B2 JP2527657B2 (ja) | 1996-08-28 |
Family
ID=26456367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3118429A Expired - Fee Related JP2527657B2 (ja) | 1990-12-21 | 1991-05-23 | ケトン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2527657B2 (ja) |
-
1991
- 1991-05-23 JP JP3118429A patent/JP2527657B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2527657B2 (ja) | 1996-08-28 |
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