JPH04245252A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH04245252A
JPH04245252A JP1088191A JP1088191A JPH04245252A JP H04245252 A JPH04245252 A JP H04245252A JP 1088191 A JP1088191 A JP 1088191A JP 1088191 A JP1088191 A JP 1088191A JP H04245252 A JPH04245252 A JP H04245252A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
phenylenediamine
tetrakis
photosensitive layer
electrophotographic photoreceptor
tolyl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
JP1088191A
Other languages
English (en)
Inventor
Tatsuo Maeda
達夫 前田
Eiichi Miyamoto
栄一 宮本
Keisuke Sumita
圭介 住田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Original Assignee
Mita Industrial Co Ltd
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Publication date
Application filed by Mita Industrial Co Ltd filed Critical Mita Industrial Co Ltd
Priority to JP1088191A priority Critical patent/JPH04245252A/ja
Publication of JPH04245252A publication Critical patent/JPH04245252A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、導電性基体上に有機感
光層が設けられている電子写真感光体に関し、詳しくは
電荷発生材料としてフルオレノン型ビスアゾ顔料を用い
た電子写真感光体に関する。
【0002】
【従来の技術】近時、いわゆるカールソンプロセスを利
用した複写機等の画像形成装置において、従来より種々
の材料よりなる電子写真感光体が提案され、使用されて
いる。その一つはセレンのような無機材料を感光層とし
て用いた無機感光体であり、他方は有機材料を感光層と
して用いた有機感光体である。有機感光体は無機感光体
に比べて安価でしかも生産性が高い上、無公害である等
多くの利点を有しているので、広範な研究が進められて
いる。
【0003】有機感光体においては、光照射により電荷
を発生させる電荷発生材料と、発生した電荷を輸送する
電荷輸送材料とを併用することにより、電荷発生機能と
電荷輸送機能とを分離した、いわゆる機能分離型のもの
がある。この機能分離型の感光体としては、上記電荷発
生材料を含有した電荷発生層と、電荷輸送材料を含有し
た電荷輸送層とを備えた積層型の感光層を、導電性基体
の表面に形成した積層形のものと、電荷発生材料及び電
荷輸送材料をそれぞれ含有した単層型のものとがある。
【0004】ところで、最近では、帯電、露光、除電等
の画像形成プロセスを繰り返し行った際に、上記有機感
光層が疲労して帯電量の低下や感度低下等を生じること
を防止するため、通常の電荷輸送材料に加えて、上記帯
電量低下や感度低下等の防止作用に優れたm−フェニレ
ンジアミン系化合物を電荷輸送材料として含有させた感
光体が提案されている。しかし、m−フェニレンジアミ
ン系化合物を含有する感光体は、特に、画像形成装置の
運転時、感光体が加熱された状態において、蛍光灯やキ
セノンランプあるいは太陽光線が照射されると、これら
の光の中に含まれる紫外線により、感度低下を起こすと
いう問題があった。上記紫外線照射による感度低下は、
特に揮発性等に優れ、有機感光体の製造に多用されてい
るテトラヒドロフランを溶媒、あるいは分散媒として用
いた塗布液から、上記m−フェニレンジアミン系化合物
を含有する層を形成した場合に顕著であった。
【0005】そこで、本発明者らは、上記紫外線劣化は
、m−フェニレンジアミン系化合物が、紫外線吸収ある
いは電荷発生材料等の紫外線吸収物質からのエネルギー
伝達によって励起し、二量化反応もしくは分解反応を生
じて、感光体の感度を低下させるキャリアトラップとな
る物質に変化することが原因であると考え、層中に残存
するテトラヒドロフランも上記紫外線吸収物質として、
m−フェニレンジアミン系化合物の二量化反応、分解反
応に関与しているものと推測して検討を行った。
【0006】その結果、残存テトラヒドロフラン量が、
設定量以下であれば、実用上問題のない画像が得られる
ことを見いだし、既に出願した。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】しかし、さらに高感度
、高耐久性が要求される電子写真感光体においてはさら
なる改良が望まれている。有機感光層中の残存テトラヒ
ドロフラン量をさらに低減するために、感光体の熱処理
温度を高めることも考えられるが、その場合には繰り返
し使用による表面電位が低下する傾向が見られ、長期に
わたる使用では画像濃度が安定化しないという欠点があ
った。
【0008】本発明は、上記の実状に着目してなされた
ものであり、その目的とするところは、表面電位の低下
を抑制することができ、また画像形成プロセスを繰り返
し行った際の、帯電量低下や感度低下を減少して長期に
わたり良好な画像を形成することができる電子写真感光
体を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明の電子写真感光体
は、導電性基体上に、電荷発生材料としてのフルオレノ
ン型ビスアゾ顔料と、テトラヒドロフランとを含有する
塗布液を塗布して形成される有機感光層を備えた電子写
真感光体であって、該有機感光層中に残存するテトラヒ
ドロフランの量が1.0×10−3μl/mg以下であ
り、そのことにより上記目的が達成される。
【0010】本発明の電子写真感光体は、導電性基体上
に上記フルオレノン型ビスアゾ顔料を電荷発生材料とし
て含む有機感光層を設けて構成されている。有機感光層
は、単層であってもよく、あるいは複数層から形成され
ていてもよい。有機感光層が複数層で形成される場合に
は、有機感光層は、通常は、フルオレノン型ビスアゾ顔
料を含む電荷発生層と電荷輸送材料を含む電荷輸送層と
から形成される。その場合、通常は導電性基体上に電荷
発生層および電荷輸送層がこの順で設けられるが、電荷
発生層と電荷輸送層は逆の順序で積層されていてもよい
。さらに、有機感光層上に保護層が設けられていてもよ
く、有機感光層と導電性基体との間に中間層が設けられ
ていてもよい。
【0011】電荷発生材料として使用されるフルオレノ
ン型ビスアゾ顔料としては、下記一般式(1)で表され
るものを使用することができる。このフルオレノン型ビ
スアゾ顔料は、特開昭57−100443号公報に開示
されているものである。
【0012】
【化1】
【0013】さらに、有機感光層には、電荷輸送材料が
含有されてもよい。このような電荷輸送材料としては、
例えば、テトラシアノエチレン;2,4,7−トリニト
ロ−9−フルオレノン等のフルオレノン系化合物;9−
カルバゾリルイミノフルオレン等のフルオレン系化合物
;ジニトロアントラセン等のニトロ化化合物;無水コハ
ク酸;無水マレイン酸;ジブロモ無水マレイン酸;トリ
フェニルメタン系化合物;2,5−ジ(4−ジメチルア
ミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール等のオ
キサジアゾール系化合物;9−(4−ジエチルアミノス
チリル)アントラセン等のスチリル系化合物;ポリ−N
−ビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物;1−
フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾ
リン等のピラゾリン系化合物;4,4’,4’’−トリ
ス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン、
3,3’−ジメチル−N,N,N’,N’−テトラキス
−4−メチルフェニル(1,1’−ビフェニル)−4,
4’−ジアミン等のアミン誘導体;1,1−ビス(4−
ジエチルアミノフェニル)−4,4−ジフェニル−1,
3−ブタジエン等の共役不飽和化合物;4−(N,N−
ジエチルアミノ)ベンズアルデヒド−N,N−ジフェニ
ルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物;インドール系化
合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合
物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イ
ミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、ピラゾリン
系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物
;縮合多環族化合物、m−フェニレンジアミン系化合物
等があげられる。
【0014】電荷輸送材料として使用されるm−フェニ
レンジアミン系化合物は、下記一般式(2)で表される
ものである。
【0015】
【化2】
【0016】(式中、R1、R2、R3、R4は同一ま
たは異なって、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン
原子、アミノ基、N−置換アミノ基を示し、l、m、o
、pは同一または異なって、0〜5の整数を示し、R5
はアルキル基、アルコキシル基、アミノ基、N−置換ア
ミノ基、アリル基、アリール基、電子吸引性基を示し、
qは0〜4の整数を示す。)。
【0017】なお、上式中、R5で示される電子吸引性
基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホ基、シア
ノ基、アルデヒド基、基:−COR6(式中、R6は水
素原子、アルキル基またはアミノ基である)、カルボキ
シル基、エステル化されたカルボキシル基があげられる
。また、上記アルキル基としては、メチル基、エチル基
、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチ
ル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が
例示され、アルコキシル基としては、メトキシ、エトキ
シ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノル
マルブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基が例示される
【0018】m−フェニレンジアミン系化合物としては
、次のような化合物が例示される。
【0019】N,N,N’,N’−テトラフェニル−1
,3−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テト
ラキス(3−トリル)−1,3−フェニレンジアミン、
N,N,N’,N’−テトラフェニル−3,5−トリレ
ンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−ト
リル)−3,5−トリレンジアミン、N,N,N’,N
’−テトラキス(4−トリル)−1,3−フェニレンジ
アミン、N,N,N’,N’−テトラキス(4−トリル
)−3,5−トリレンジアミン、N,N,N’,N’−
テトラキス(3−エチルフェニル)−1,3−フェニレ
ンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(4−プ
ロピルフェニル)−1,3−フェニレンジアミン、N,
N,N’,N’−テトラフェニル−5−メトキシ−1,
3−フェニレンジアミン、N,N−ビス(3−トリル)
−N’,N’−ジフェニル−1,3−フェニレンジアミ
ン、N,N’−ビス(4−トリル)−N,N’−ジフェ
ニル−1,3−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(
4−トリル)−N,N’−ビス(3−トリル)−1,3
−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(4−トリル)
−N,N’−ビス(3−トリル)−3,5−トリレンジ
アミン、N,N’−ビス(1−エチルフェニル)−N,
N’−ビス(3−エチルフェニル)−1,3−フェニレ
ンジアミン、N,N’−ビス(4−エチルフェニル)−
N,N’−ビス(3−エチルフェニル)−3,5−トリ
レンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(2,
4,6−トリメチルフェニル)−1,3−フェニレンジ
アミン、N,N,N’,N’−テトラキス(2,4,6
−トリメチルフェニル)−3,5−トリレンジアミン、
N,N,N’,N’−テトラキス(3,5−ジメチル)
−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−
テトラキス(3,5−ジメチル)−3,5−トリレンジ
アミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3,5−ジ
エチル)−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N’
,N’−テトラキス(3,5−ジメチル)−3,5−ト
リレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3
−クロロフェニル)−1,3−フェニレンジアミン、N
,N,N’,N’−テトラキス(3−ブロモフェニル)
−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−
テトラキス(3−ヨードフェニル)−1,3−フェニレ
ンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−フ
ルオロフェニル)−1,3−フェニレンジアミン、N,
N,N’,N’−テトラキス(2−トリル)−1,3−
フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス
(2−メトキシフェニル)−5−メチル−1,3−フェ
ニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(2
−クロロフェニル)−1,3−フェニレンジアミン、N
,N,N’,N’−テトラキス(2−アミノフェニル)
−5−メチル−1,3−フェニレンジアミン、N,N,
N’,N’−テトラキス(3−トリル)−5−メチル−
1,3−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−ヘ
キサキス(4−トリル)−1,3,5−ベンゼントリア
ミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−トリル)
−5−メトキシ−1,3−フェニレンジアミン、N,N
,N’,N’−テトラキス(3−トリル)−1,3,5
−ベンゼントリアミン、N,N,N’,N’−テトラキ
ス(3−トリル)−5−アリル−1,3−フェニレンジ
アミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−トリル
)−5−フェニル−1,3−フェニレンジアミン、N,
N,N’,N’−テトラキス(3−トリル)−5−クロ
ロ−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’
−テトラキス(3−トリル)−5−ニトロ−1,3−フ
ェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(
3−トリル)−5−スルホ−1,3−フェニレンジアミ
ン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−トリル)−
5−シアノ−1,3−フェニレンジアミン、N,N,N
’,N’−テトラキス(3−トリル)−5−ホルミル−
1,3−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テ
トラキス(3−トリル)−5−アセチル−1,3−フェ
ニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3
−トリル)−5−カルボキシ−1,3−フェニレンジア
ミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−トリル)
−5−エトキシカルボニル−1,3−フェニレンジアミ
ン、N,N’−ビス(3−トリル)−N,N’−ビス(
2,4,6−トリメチルフェニル)−1,3−フェニレ
ンジアミン。
【0020】上記有機感光層に含まれる結着樹脂として
は従来より感光体塗布液に使用されている全てのものが
使用可能であり、例えば、熱硬化性シリコーン樹脂、エ
ポキシ樹脂、ウレタン樹脂、硬化性アクリル樹脂、アク
リル変性ウレタン樹脂、アルキッド樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂
、尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、ス
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系重合体、ポリエチレン、エチレンー酢酸ビニル系重
合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオノ
マー等のオレフィン系重合体;ポリ塩化ビニル;塩化ビ
ニルー酢酸ビニル共重合体;ポリ酢酸ビニル;飽和ポリ
エステル;ポリアミド;熱可塑性ウレタン樹脂;ビスフ
ェノールA型、ビスフェノールZ型等のポリカーボネー
ト;ポリアリレート;ポリスルホン;ケトン樹脂;ポリ
ビニルブチラール樹脂;ポリエーテル樹脂等があげられ
る。有機感光層が複数層で形成される場合には、上記結
着樹脂は各層を形成するために使用することができる。
【0021】有機感光層が単層で形成される場合は、有
機感光層の膜厚は10〜50μm が好ましく、さらに
好ましくは15〜30μm である。この場合、フルオ
レノン型ビスアゾ顔料は有機感光層の結着樹脂100重
量部に対して0.5〜15重量部の範囲で含有されるの
が好ましく、さらに好ましくは1〜10重量部である。 電荷輸送材料は結着樹脂100重量部に対して0.5〜
30重量部の範囲で含有されるのが好ましく、さらに好
ましくは1〜20重量部である。フルオレノン型ビスア
ゾ顔料及び/または電荷輸送材料の含有量が上記範囲よ
り少ない場合には、感光体の感度が低下する傾向にあり
、フルオレノン型ビスアゾ顔料及び/または電荷輸送材
料の含有量が上記範囲を超える場合には、感光体の耐摩
耗性が低下するおそれがある。
【0022】有機感光層が電荷発生層と電荷輸送層とか
ら形成される場合は、電荷発生層の膜厚は0.01〜3
が好ましく、さらに好ましくは0.1〜2μm である
。電荷輸送層の膜厚は2〜100μm が好ましく、さ
らに好ましくは5〜30μm である。この場合、フル
オレノン型ビスアゾ顔料は結着樹脂100重量部に対し
て20〜300重量部の範囲で含有されるのが好ましく
、さらに好ましくは50〜200重量部である。電荷発
生材料の含有量が上記範囲より少ない場合には電荷発生
能が小さく、上記範囲を超えると有機感光層の機械的強
度が低下するおそれがある。
【0023】また、有機感光層には酸化防止剤、クエン
チャー等の各種添加剤が含有されていてもよい。
【0024】酸化防止剤としては、2,6−ジ−ter
t−ブチル−p−クレゾール、トリエチレングリコール
−ビス[3−(3−tert−ブチル−5−メチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6−ヘ
キサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、
ペンタエリスリチル−テトラキス[3−(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ネート]、2,2−チオ−ジエチレンビス[3−(3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネート]、2,2−チオビス(4−メチル−6
−tert−ブチルフェノール、N,N’−ヘキサメチ
レンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシ−ヒドロシンナマミド)、1,3,5−トリメチル
−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン等があげられる。 酸化防止剤を添加する場合は、その添加量は、結着樹脂
に対して通常0.1〜10重量%である。
【0025】本発明に使用される導電性基体は電子写真
感光体が組み込まれる画像形成装置の機構、構造に対応
してシート状あるいはドラム状等適宜形状に形成される
。導電性基体としては、その全体を金属等の導電性材料
で形成してもよく、あるいは基材は導電性を有していな
い材料で形成し、その表面に導電性を有する材料を設け
てもよい。上記導電性材料としては、例えば、表面がア
ルマイト処理された、または未処理のアルミニウム、銅
、スズ、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イン
ジウム、ステンレス鋼、真鍮等があげられ、特に硫酸ア
ルマイト法による陽極酸化を行い、酢酸ニッケルで封止
処理したアルミニウムが好ましく用いられる。導電性を
有していない材料からなる基材の表面に導電性材料を設
けて形成される導電性基体の場合には、合成樹脂製基材
やガラス基材の表面に、上記例示の金属やヨウ化アルミ
ニウム、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性材料から
なる薄膜が、真空蒸着法、湿式メッキ法等公知の膜形成
方法によって形成されたもの、上記基材の表面に上記金
属材料等のフィルムがラミネートされたもの、上記基材
の表面に導電性を付与する物質が注入されたもの等を採
用することができる。導電性基材は、必要に応じてシラ
ンカップリング剤やチタンカップリング剤等の表面処理
剤で表面処理を施し、有機感光層との密着性を高めても
よい。
【0026】本発明の電子写真感光体は、少なくとも結
着樹脂とフルオレノン型ビスアゾ顔料を溶媒または分散
媒としてのテトラヒドロフランに分散させた塗布液を、
スプレーコーティング法、ディッピング法、フローコー
ティング法等の通常の塗布方法によって導電性基体上に
塗布し、その後このものを熱処理することにより固化ま
たは硬化させて有機感光層を形成することにより作成す
ることができる。有機感光層中に含まれるテトラヒドロ
フランの残存量を低減するために、熱処理温度は120
〜140℃以上とするものであり、処理時間は30分以
上が好ましい。さらに好ましい熱処理条件は125〜1
35℃の温度で30分以上である。熱処理温度が120
℃を下回る場合にはテトラヒドロフランの残存量を充分
低減することができないおそれがある。また、熱処理温
度が140℃を超える場合には、電荷輸送材料が熱分解
するおそれがある。
【0027】この熱処理によって、有機感光層中に残存
するテトラヒドロフランの量は、1.0×10−3μl
/mg以下となる。テトラヒドロフランの残存量が1.
0×10−3μl/mgを超える場合には、上記したよ
うに、繰り返し使用による表面電位が低下する欠点があ
る。
【0028】なお、上記塗布液に使用する溶媒または分
散媒としては、テトラヒドロフランの他に他の溶媒また
は分散媒を単独でまたはテトラヒドロフランと併用する
ことができる。
【0029】そのような溶媒または分散媒としては、例
えば、次のものがあげられる。
【0030】n−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン
等の脂肪族炭化水素;ベンゼン、キシレン、トルエン等
の芳香族炭化水素;ジクロロメタン、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン、塩化メチレン等のハロゲン感光体炭化水素
;メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピル
アルコール、アリルアルコール、シクロペンタノール、
ベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ジアセト
ンアルコール等のアルコール類;ジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル
、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル類
;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸エチル、酢
酸メチル等のエステル類;ジメチルホルムアミド;ジメ
チルスルホキシド等。
【0031】塗布液は、従来公知の方法、例えば、ミキ
サー、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、
アトライター、超音波分散機等を用いて調製することが
できる。上記塗布液を調製する際には、分散性、塗工性
等を向上させるために、公知の界面活性剤やレベリング
剤等を添加してもよい。
【0032】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説
明する。
【0033】実施例1 ポリ−(4,4’−シクロヘキシリデンジフェニル)カ
ーボネート(三菱瓦斯化学社製、商品名Z−200)1
00重量部、構造式(1)で示されるフルオレノン型ビ
スアゾ顔料4重量部、N,N,N’,N’−テトラキス
(3−トリル)−1,3−フェニレンジアミン80重量
部、および所定量のテトラヒドロフランを、超音波分散
器で混合分散し単層型感光層用分散液を調製した。この
分散液をアルマイト処理されたアルミニウム素管上に塗
布し、厚み約23μm の感光層を形成し、120℃で
熱処理加工することにより、電子写真感光体を作成した
【0034】実施例2 130℃で熱処理加工したこと以外は、実施例1と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【0035】実施例3 N,N,N’,N’−テトラキス(3−トリル)−1,
3−フェニレンジアミンに代えて、N,N,N’,N’
−テトラキス(3−トリル)−5−メチル−1,3−フ
ェニレンジアミンを用いたこと以外は、実施例1と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【0036】実施例4 130℃で熱処理加工したこと以外は、実施例3と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【0037】実施例5 N,N,N’,N’−テトラキス(3−トリル)−1,
3−フェニレンジアミンに代えて、N,N’−ビス(3
−トリル)−N,N’−ビス(2,4,6−トリメチル
フェニル)−1,3−フェニレンジアミンを用い、約1
30℃で熱処理加工すること以外は、実施例1と同様に
して電子写真感光体を作成した。
【0038】実施例6 N,N,N’,N’−テトラキス(3−トリル)−1,
3−フェニレンジアミンに代えて、N,N,N’,N’
−テトラキス(3−トリル)−5−クロロ−1,3−フ
ェニレンジアミンを用いたこと以外は、実施例1と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【0039】実施例7 130℃で熱処理加工したこと以外は、実施例6と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【0040】実施例8 N,N,N’,N’−テトラキス(3−トリル)−1,
3−フェニレンジアミンに代えて、3,3’−ジメチル
−N,N,N’,N’−テトラキス−4−メチルフェニ
ル(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミンを用
いたこと以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体
を作成した。
【0041】比較例1 110℃で熱処理加工したこと以外は、実施例1と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【0042】比較例2 120℃で熱処理加工したこと以外は、実施例5と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【0043】比較例3 110℃で熱処理加工したこと以外は、実施例8と同様
にして電子写真感光体を作成した。
【0044】そして、上記各実施例および比較例で得ら
れた各電子写真感光体の帯電特性および感光特性を調べ
るため、静電複写試験装置(川口電気社製、EPA81
00)を用いて、前記各電子写真感光体への流れ込み電
流(μA)を変化させて約+700Vに帯電させた。
【0045】次に、各電子写真感光体の表面電位V1s
p(V)を測定すると共に、照度5ルックスのハロゲン
ランプを用いて、電子写真感光体表面を2秒間露光し、
上記表面電位V1spが1/2となるまでの時間を求め
、半減露光量E1/2(lux・sec)を算出した。 また、露光後0.25秒経過後の表面電位を測定して残
留電位V1rp(V)とした。  また、上記露光工程
に引き続き照度200ルックスのハロゲンランプを用い
て、電子写真感光体表面を1秒間除電する工程を加え、
1000回の繰り返し使用後の、表面電位V2sp(V
)および残留電位V2rp(V)を併せて測定した。ま
た、表面電位V1sp(V)と表面電位V2sp(V)
との差を、表面電位変化値△Vspとして算出し、上記
残留電位V1rp(V)と表面電位V2rp(V)との
差を、残留電位変化値△Vrpとして算出した。さらに
、上記各電子写真感光体の単層型感光層における残留テ
トラヒドロフラン量を、熱分解ガスクロマトグラフによ
って測定した。
【0046】上記の結果を表1に示す。
【0047】
【表1】
【0048】△Vsp=V2sp−V1sp△Vrp=
V2rp−V1rp 表1の結果から、電荷発生材料としてフルオレノン型ビ
スアゾ顔料をテトラヒドロフランで分散した塗布液を導
電性基体上に塗布した後、120℃以上で熱処理して有
機感光層中の残存テトラヒドロフラン量を1.0×10
−3以下とすることにより、繰り返し使用による表面電
位の低下が抑制できることがわかる。
【0049】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体によれば、フル
オレノン型ビスアゾ顔料を含んでいるので、優れた電荷
発生効率を示し、初期の感度が優れている上に、残存テ
トラヒドロフラン量を1.0×10−3μl/mg以下
とすることで、画像形成プロセスを繰り返し行った際の
帯電量低下や感度低下を減少することができ、長期にわ
たり良好な画像を形成することができる。特に、本発明
では有機感光層が単層である場合でも好適に適用するこ
とができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  導電性基体上に、電荷発生材料として
    のフルオレノン型ビスアゾ顔料と、テトラヒドロフラン
    とを含有する塗布液を塗布して形成される有機感光層を
    備えた電子写真感光体であって、該有機感光層中に残存
    するテトラヒドロフランの量が1.0×10−3μl/
    mg以下である電子写真感光体。
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