JPH0424698B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真感光体に関するものであり、
更に詳しくは、導電性支持体上に形成せしめた光
導電層の中に、新規なヒドラゾン化合物を含有せ
しめることにより、優れた光感度、耐久性を有す
る電子写真感光体を提供するものである。

電子写真法は既にカールソンが米国特許第
2297691号に明らかにしたように、この写真法は
静電現象と光導電現象とを巧妙に組合せしたもの
であり、光導電性感光体を暗所でコロナ放電等に
より、表面を一様に帯電させた後、光導電性を利
用して光像を静電潜像に変え、これに着色した電
荷粉体（トナー）を付着させて可視像に変える画
像形成法の一つである。

このような電子写真法における感光体に要求さ
れる基本的な電気的および光電気的特性として、
暗所において適当な電位に帯電できること、この
電位が適当な時間保持できること、更に、光照射
により速やかに電荷が逸散することができること
などがあげられる。

このような感光体において、従来より、無定形
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導
電性物質が広く使用されてきた。これらの無機物
質は上記条件は満足するが、いくつかの欠点も同
時に有する。例えば硫化カドミウムや酸化亜鉛は
結着剤としての樹脂に分散させて感光体として用
いられるが、平滑性、可撓性、硬度、引張り強
度、耐摩擦性などの機械的な欠点を有するため、
そのままでは反復使用に耐えることができない。
更に硫化カドミウムにおいては衛生性の問題にも
考慮が必要である。

また、無定形セレンにおいては、製法が蒸着に
よらなくてはならず、製造コストが高価となるば
かりでなく、可撓性がなく、ベルト状に加工する
ことが困難である他、セレンの毒性および熱や機
械的衝撃に対して鋭敏なため取り扱いには注意を
要するなどの欠点を有する。

近年、これらの無機系感光体の欠点を排除する
ために、有機系感光体の研究がすすみ、有機系感
光体における、皮膜の容易性、製造の容易性、軽
量、可撓性、分光感度の多変性の多くの利点を有
するため、種々の有機系感光体が提案され、実用
に供されているものもある。

例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，
４，７−トリニトロフルオレン−９−オンとから
なる感光体（米国特許第3484237）、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感し
たもの（特公昭48−25658号公報）、染料と樹脂と
からなる共晶錯体を主成分とする感光体（特開昭
47−10735号公報）などである。

また、更に光により電荷を発生する物質（電荷
発生物質と呼ぶ）と、この発生した電荷を輸送す
ることのできる物質（電荷輸送物質と呼ぶ）とを
組合せた電子写真感光体が提案されている。例え
ば、米国特許第3791826号明細書には電荷発生層
上に電荷輸送層を設けた感光体が、また、米国特
許第3764315号明細書には電荷発生物質を電荷輸
送物質中に分散せしめた感光層を持つ感光体が記
載されている。この種の電荷の発生と電荷の輸送
とを、それぞれ別の物質により機能を分担させる
ことにより、すなわち電荷発生物質と電荷輸送物
質の組合せにより、その特性はより良好となり、
有用な感光体が提供される。

そして、これまで、この種の感光体において、
有用な電荷発生物質は多く知られている。一方、
電荷輸送物質としては種々の物質が提案されてい
るが、必ずしも満足し得るものとは言い難いのが
現状である。優れた電荷輸送物質とは、基本的特
性として、帯電せしめた時、十分に電位を保持で
きること、電荷発生物質から電荷を発生されるよ
うな有効な波長の光を電荷発生物質にまで十分透
過させること、更には、電荷発生物質より発生さ
れた電荷を速やかに輸送する能力を有するもので
ある。また、実用上の要求特性としては、単独も
しくは、結着剤に溶解し、皮膜を形成するうえで
均一な皮膜を形成し得ること、温度、湿度および
コロナ放電の際発生されるオゾン、NOx等によ
る過酷な環境条件下において、静電特性の劣化、
変化をもたらさないことが必要である。これまで
に、この種の電荷輸送物質として、化学構造式別
に分類すればトリフエニルの如きポリフエニル化
合物、米国特許第3717462号、米国特許第4150987
号、特開昭55−52064号明細書に記載されている
ヒドラゾン化合物、米国特許第3820989号明細書
に記載されているジアリールアルカン化合物、米
国特許第3189477号明細書に記載されている２，
５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１，
３，４−オキサジアゾール、米国特許第3837851
号明細書に記載されているピラゾリン化合物等
が、近年提案されている比較的優れた電荷輸送物
質である。しかし、これらの電荷輸送物質に関し
ても、前記条件に関して、全て満足しているもの
とはいえないのが現状である。

本発明者等は鋭意研究を行つた結果、特定の構
造のヒドラゾン化合物が、電子写真感光体の真に
有用な電荷輸送物質であることを発見し、更にこ
の電荷輸送材を用いた電子写真感光体が優れた性
質を有することを見出し、本発明を完成したもの
である。

即ち、本発明は優れた特性を有する電子写真感
光体に関して、新規な構造のヒドラゾン誘導体を
用いて提供するものである。

本発明の目的は、新規な電荷輸送物質を含有せ
しめることにより高感度にて残留電位の少ない電
子写真感光体を提供することである。本発明の他
の目的は、帯電露光、現像、転写工程が繰り返し
て行われる反復転写式電子写真用の感光体として
用いた時、繰り返し使用による疲労劣化が少な
く、更に低温より高温、低湿度より高湿度下にお
ける種々の過酷な環境下において、安定した特性
を維持する耐久性および環境性の優れた電子写真
感光体を提供することにある。

本発明のかかる目的は、電荷輸送物質として下
記一般式（）で示されるヒドラゾン化合物の少
なくとも１種を含有させることによつて達成され
る。

一般式（） 但し、式中、 Ｘは直接結合、酸素原子、イオウ原子、または
カルボニル基； R₁は水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基、
あるいは置換基を有してもよいアルキル基、アル
コキシ基またはアミノ基； R₂，R₃は置換基を有してもよいアルキル基、
アラルキル基、アリール基または複素環残基、あ
るいはR₂とR₃とで複素環残基を形成してもよ
い； ｎは１〜10の整数を示す。） R₁は水素原子；塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子；ニトロ基；メチル基、エチル基、プロ
ピル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基
等のアルコキシ基；またはアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基
等のアミノ基である。

R₂，R₃は、メチル基、エチル基、直鎖状ない
し分岐状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基等のアルキル基；ベンジル基、ナフチ
ルメチル基、シンナミル基、フエネチル基等のア
ラルキル基；フエニル基、ナフチル基等のアリー
ル基；ピリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキ
サゾール、カルバゾール、フエノチアジン等の複
素環残基であり、あるいはR₂.R₃で複素環残基を
形成してもよい。

前記アルキル基、アラルキル基、アリール基、
複素環残基は置換基を有していてもよく、置換基
としては、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アミノ基等が挙げられ
る。

なお、前記一般式〔〕で表わされる本発明の
ヒドラゾン化合物は、例えば次に示す方法により
製造することができる。

まず次に示す一般式〔〕の化合物２モル相当
とジハロアルカン１モル相当をトルエン、キシレ
ン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド等の有機
溶剤中で水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナ
トリウムアミド、水素化ナトリウム等の存在下に 一般式〔〕 〔式中Ｘ，R₁は一般式〔〕と同様〕 反応させることにより、一般式〔〕の化合物
を得る。

一般式〔〕 〔式中Ｘ，R₁，ｎは一般式〔〕と同様〕 ついで一般式〔〕の化合物に常法に従つてア
ルデヒド基を導入して一般式〔〕の化合物が得
られる。例えば、一般式〔〕の化合物をジメチ
ルホルムアミドに溶解し、オキシ塩化リンを反応
させるビルスマイヤー反応でホルミル化すること
ができる。

一般式〔〕 〔式中Ｘ，R₁，ｎは一般式〔〕と同様〕 次に一般式〔〕のアルデヒド類と一般式
〔〕で示されるヒドラジン又はその鉱酸塩とを
通常の有機溶媒例えばメタノール、エタノール、
ジオキサン、キシロール、ジメチルホルムアミド
中 一般式〔〕 〔式中、R₂，R₃は一般式〔〕と同様〕 で、場合によつては酢酸等の触媒を使用して反
応させて一般式〔〕で表わされるヒドラゾン化
合物が得られる。

また、別法として例えば一般式〔〕で示され
るヒドラゾン化合物２モル相当にジハロアルカン
１モル相当を一般式〔〕を合成する方法と同様
の方法で反応させて一般式〔〕のヒドラゾン化
合物を得ることができる。

一般式〔〕 〔式中、Ｘ，R₁，R₂，R₃は一般式〔〕と同
様〕 この様な合成法にて、本発明で用いられる一般
式〔〕で表わされるヒドラゾン化合物の代表例
を以下に列挙する。

〔ヒドラゾン化合物〕

これらの化合物は、１種または２種以上組合せ
て用いることができる。

本発明の感光体は以上のようなヒドラゾン化合
物を含有するものであるが、これらヒドラゾン化
合物の応用の仕方によつて種々の特性の感光体が
得られる。例えば、本発明における電荷輸送物質
としてのヒドラゾン化合物を電荷発生物質と同一
層中にて導電性支持基体に設けた、通常単層型感
光体と称せられる構成、もしくは、主として電荷
発生物質を含有する第１層と、主として電荷輸送
物質を含有する第２層を導電性支持基体上にて２
積層構成することによつてなされる通常積層型感
光体と称せられる構成にて使用することができ
る。これらの構成の選択は感光体の使用する極性
により適宜選ばれる。また、本発明で用いられる
電荷発生物質として、例えば次のものがある。無
機化合物として、セレン、セレン合金、CdS、
ZnO、CdSe、アモルフアスシリコン等の無機光
半導体も用いることができるが、好ましくは有機
系電荷発生物質を用いるのが好ましい。有機の電
荷発生物質としては、例えば、金属フタロシアニ
ンおよび無金属フタロシアニンなどのフタロシア
ニン顔料、モノアゾ色素およびジスアゾ色素など
のアゾ系色素、インジゴ系顔料、キナクリドン顔
料、インダンスレン系顔料、キサンテン染料、ベ
ンズイミダゾール顔料、ペリレン顔料、スクアリ
ツクメナン染料等の染顔料、あるいはピリリウム
塩染料とポリカーボネート樹脂から形成される共
晶錯体、ポリビニルカルバゾール等の電子供与性
物質とTNF等の電子受容性物質からなる電荷移
動錯体などがあがられるが、特にフタロシアニン
顔料を用いることが好ましい。

本発明におけるヒドラゾン化合物はそれ自身で
は皮膜形成能を有しない為、感光層として形成せ
しめるには結着剤樹脂を用いる。また、電荷発生
物質に関してもポリビニルカルバゾールの如き高
分子樹脂を除いてそれ自身では皮膜を形成し得な
い為、必要に応じて結着剤を用いてもよい。

本発明において好ましく用いられる結着剤は、
高い電気絶縁性のフイルム形成性高分子重合体、
あるいは共重合体である。このような高分子重合
体、共重合体であり、本発明において好ましく用
いられる結着剤はフエノール樹脂、ポリエステル
樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、
ポリペプチド樹脂、セルロース系樹脂、ポリビニ
ルピロリドン、ポリエチレンオキサイド、ポリ塩
化ビニル樹脂、でん粉類、ポリビニルアルコー
ル、アクリル系共重合体樹脂、メタクリル系共重
合樹脂、シリコーン樹脂、ポリアクリロニトリル
系共重合樹脂、ポリアクリルアミド、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルカルバゾール、ポリ塩化
ビニリデン樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙げられ
る。これらの高分子バインダーは、単独あるいは
２種以上混合して用いられるが、本発明に使用で
きる結着剤は、これらに限定されるものではな
い。更に本発明の感光体は導電性支持体上に必要
に応じて中間層を介して電荷発生物質を主成分と
する電荷発生層を設け、該層に隣接して電荷輸送
物質を主成分とする電荷輸送物質を設けた積層構
成としてもよい。また、このような積層構成にし
た場合、電荷発生層と電荷輸送層のどちらを上層
にするかは帯電性を正負にどちらかを選ぶかによ
つて決定される。一般に負帯電の時は電荷輸送層
を上層にした方が特性上有利である。また、本発
明の感光体において、電荷発生層と電荷輸送層の
それぞれの別個の層からなる積層構成とする場
合、電荷発生層は導電性支持体上に直接あるいは
必要に応じて接着層あるいはバリアー層などの中
間層を設けた上に真空蒸着するか、電荷発生
物質を適当な溶剤に溶解した溶液を塗布するか、
電荷発生物質をボールミル、アトライター等で
分散溶媒中にて微細化し、必要に応じて高分子バ
インダーと混合分散して得られる分散液を塗布す
る等の方法によつて設けることができる。このと
き用いられる高分子バインダーは電荷輸送層に用
いられるものと同様なものであつてもよい。

また、本発明に係わるヒドラゾン化合物と結着
剤とからなる単層の感光層であつてもよい。ま
た、電荷輸送物質は、結着剤100重量部当り電荷
輸送物質を10〜300重量部が好ましい。ただし、
本発明はこの範囲のみに制限されるものではな
い。また、この感光層の厚さは、要求される光感
度や耐久性および、電荷発生物質、電荷輸送物質
の結着剤に対する混合割合によつて決定されるが
単層型、積層型、何れにしても、支持導電性基体
上の感光層の厚さは50ミクロン以下、好ましくは
７〜30ミクロンぐらいが皮膜の可撓性の点からし
ても適当である。

また、感光層には必要に応じて、保護層として
役立つ層を被覆することもできる。

本発明の電子写真感光体に用いる支持体として
は、導電性が付与されていれば何れのものでも良
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。具体的には、アルミ
ニウム、銅、ステンレス、真鍮などの金属、アル
ミニウム、酸化インジウムや酸化錫などを蒸着ま
たはラミネートしたプラスチツクあるいは導電性
粒子、例えばカーボンブラツク、錫粒子、アルミ
ニウム粒子を分散したプラスチツクなどを挙げる
ことができる。また、その型状については、シー
ト状あるいはシリンダー状、その他のものであつ
ても差しつかえない。なお、本発明による電子写
真感光体を使用する際に、光源は通常、ハロゲン
ランプ等の他、電荷発生物質がフタロシアニンの
ような場合、感度が750nm以上にもあるために、
ガリウム−アルミニウム−ヒ素半導体レーザー
（発振波長780nm）の様なレーザー光を用いるこ
ともできる。

本発明は以上のような構成よりなり、その使用
に際し、正帯電、および負帯電においても高感度
にして、また、繰り返しによる感光体の劣化も少
なく、また実用上において、低温から高温度ま
で、また、低湿度から高湿度下までにおける帯電
保持力、感度変化における環境性、耐久性の優れ
た特徴を有する。

次に本発明を合成例と実施例とにより、更に具
体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定
されるものではない。以下、実施例において例中
「部」とあるのは重量部を示す。

合成例 １ 本発明の化合物(1)の合成例を示す。

ジメチルホルムアミド150部にフエノチアジン
19.9部、水素化ナトリウム５部を20℃以下で加
え、ついで１，２−ジブロムエタン9.4部を冷却
しながら20℃以下で滴下する。滴下終了後、50〜
60℃まで昇温して、同温度で２時間撹拌する。反
応液を冷却後、氷水2000部に注入し、沈殿物をろ
過、水洗、乾燥して下記の構造を有する化合物
〔ａ〕が８部得られる。

つぎに、ジメチルホルムアミド100部にオキシ
塩化リン30部を冷却しつつ加え、ついで化合物
〔ａ〕を17部を20℃以下で加えて、20〜30℃で１
時間撹拌した後、50〜60℃で３時間撹拌する。冷
却して氷水1000部に注入し、水酸化ナトリウム水
溶液で中和してPH８〜９とする。ろ過、水洗して
下記の構造を有する化合物〔ｂ〕が16部得られ
る。

次にエタノール100部に化合物〔ｂ〕9.6部、ジ
フエニルヒドラジン9.2部および酢酸３部を加え
て70〜80℃で３時間撹拌する。冷却してろ過、水
洗し、ついでアンモニア水にリスラリーして再び
ろ過、水洗し、乾燥して化合物〔１〕が15部得ら
れる。ジオキサンから再結晶精製して純品13部が
得られる。

合成例 ２ 本発明の化合物(2)の合成例を示す。

ジメチルホルムアミド260部に水酸化ナトリウ
ム15部を加えて20℃以下でカルバゾール33部を加
える。ついで15〜20℃で１，３−ジブロムプロパ
ン20部を滴下する。滴下終了後、60〜70℃まで昇
温して同温度で２時間撹拌する。反応液を冷却
後、氷水3000部に注入し、沈殿物をろ過、水洗、
乾燥して下記の構造の化合物〔ｃ〕が35部得られ
る。

つぎに、ジメチルホルムアミド100部にオキシ
塩化リン20部を冷却しつつ加え、ついで化合物
〔ｃ〕を15部を20℃以下で加え、20〜30℃で１時
間撹拌した後、40〜50℃で２時間撹拌する。合成
例〔１〕と同様の後処理を行つて下記の構造を有
する化合物〔ｄ〕が14部得られる。

次にジオキサン100部に化合物〔ｄ〕8.6部、メ
チルフエニルヒドラジン6.1部および酢酸３部を
加えて90〜100℃で３時間撹拌する。冷却してろ
過、水洗し、ついで結晶をアンモニアアルカリ水
にリスラリーして再びろ過、水洗する。乾燥して
化合物〔２〕が11部得られる。ベンゼンから再結
晶精製して純品９部が得られる。

合成例 ３ 本発明の化合物(3)の合成例を示す。

合成例２のメチルフエニルヒドラゾン6.1部の
代りに下記の構造を有するヒドラジン９部を使用
して全く 同様に反応を行い化合物(3)が13部得られる。ジ
オキサンから再結晶精製して11部の純品が得られ
る。

合成例 ４ 本発明の化合物(4)の合成例を示す。

カルバゾール−３−カルボアルデヒドとＮ−ｐ
−メトキシベンジル−Ｎ−フエニルヒドラジンか
ら得られる下記の構造を有するヒドラゾン 20部をジメチルホルムアミド100部に加えつい
で水酸化ナトリウム４部を加え、ついで20℃以下
で１，３−ジブロムプロパン５部を滴下する。滴
下終了後、50〜60℃で１時間撹拌した後、冷却し
氷水1000部に注入する。ろ過、水洗して化合物(4)
が18部得られる。ジオキサンから再結晶精製して
純品15部が得られる。

実施例 １ 銅フタロシアニン40部、テトラニトロ銅フタロ
シアニン0.5部を98％濃硫酸500部に十分撹拌しな
がら溶解する。溶解した液を水5000部にあけ、銅
フタロシアニン、テトラニトロ銅フタロシアニン
の組成物を析出させた後、ロ過、水洗し、減圧下
120℃で乾燥する。

次に、この組成物１部、化合物(1)2.5部、アク
リルポリオール（武田薬品工業(株)製、タケラツク
Ａ−702）3.6部、エポキシ樹脂（シエル化学社
製、エポン1007）0.5部、メチルエチルケトン1.2
部およびセロソルブアセテート1.2部からなる組
成物を磁性ボールミルにて48時間練肉を行ない光
導電性組成物を得る。

次に、この光導電性組成物を厚さ５ミクロンの
アルミニウム箔と75ミクロンのポリエステルフイ
ルムとのラミネートフイルムのアルミニウム上に
乾燥膜厚が８ミクロンになるようにロールコート
し、110℃に均一加熱されたオーブン中に１時間
置き、電子写真感光体とした。こうして得られた
サンプルに対して＋5.7KV、コロナギヤツプ10
mm、10m／minの帯電スピードでコロナ放電を与
え、放電停止後、10秒後に2854Kのタングステン
光源にて10Luxの照度で露光する。この時の露光
直前の電位が50％低下するのに要した光の照射量
を感度とした。この様にして測定したサンプルは
最大表面帯電量570V、暗減衰率12％、感度
1.2Lux.sec、残留電位20Vであり、帯電性、感度
ともに実用に十分な値であり、その光減衰曲線を
見ると、帯電露光に際し、表面電位減衰において
インダクシヨンは見られず、Ｊ曲線の光減衰曲線
を示した。またこの感光体を複写機にて正帯電に
て10000枚のコピーを連続してとつたが、得られ
た画像は階調性に優れ、通常の写真を原稿にして
複写を行つても、その細部中間色濃度に関しても
美しい画像が得られ、また、感度変化がなく、更
に、感光体にキズを生じているものの、複写画像
には全くそのキズが出ていない鮮明な画像が得ら
れた。

実施例 ２ 銅フタロシアニン40部、ジニトロメタルフリー
フタロシアニン1.5部を98％濃硫酸100部に十分撹
拌しながら溶解する。溶解した液を水1000部に注
入し、フタロシアニン系組成物を析出させた後、
ロ過、水洗し、減圧下120℃で乾燥する。この組
成物を１部、化合物(2)３部をポリカーボネート樹
脂（帝人(株)パンライトＬ−1250）４部をテトラヒ
ドロフラン10部とともにボールミルにて分散し、
この液をスプレーにて厚さ10μmにアルミニウム
円筒に塗布した後、乾燥し、電子写真感光体とし
た。こうして得られたサンプルに対し、実施例１
と同様にして電子写真特性を測定した。このよう
にして測定したサンプルは最大表面帯電量560V、
感度1.1Lux.secであり、その光減衰曲線におい
て、インダクシヨンのない、Ｊ曲線を示し、複写
機による正帯電による繰り返し実写テストにおい
ても、10000枚のコピーにて、初期、最終画像に
おいても階調性が優れ、感度変化がなく、鮮明な
画像が得られた。

実施例 ３ ε型銅フタロシアニン１部に対し、合成例１に
準じて合成した化合物(3)２部、トリフエニルメタ
ン0.8部、アクリル樹脂４部、セロソルブアセテ
ート20部をボールミルにて分散せしめ、以下実施
例１と同様にして、サンプルの測定を行つた。得
られた光減衰曲線はインダクシヨンがなくＪ曲線
であり、この時の最大表面電位は600V、暗減衰
率９％、感度3.0Lux.sec、残留電位15Vであり、
また、実写テストにおいても、実施例１と同じ結
果が得られた。

実施例 ４ 実施例１にて得られた銅フタロシアニン10部、
アクリルポリオール（タケラツクＡ−702）36部、
エポキシ樹脂（シエル化学社製）５部およびメチ
ルエチルケトン：セロソルブアセテート（１：
１）50部からなる組成物をボールミルにより、24
時間混練して、光導電性塗料を調整し、この塗料
をアルミニウム支持体上に約1μとなるように塗
布し、電荷発生層を形成した。

次に、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−
1250）10部、ポリエステル樹脂（グツドイヤー
製）３部をテトラヒドロフランおよびトルエン溶
媒100部で混合した。溶媒の重量比は９：１であ
る。次に合成例２に準じて合成した化合物(5)９部
をシリコンオイル0.02部と共に添加した。この液
を電荷発生層の上に約15μとなるように塗布し、
80℃で乾燥して電荷輸送層を形成し、積層感光体
を得た。

この感光体を−6.5KVのコロナ帯電を0.2秒行
つた時の表面電位は−610Vであり、更に感度は
1.2Lux.secであり、極めて高感度の感光体であつ
た。

実施例 ５ Ｘ型メタルフリーフタロシアニン10部と熱硬化
性アクリル樹脂32部、メラミン樹脂８部および酢
酸ブチル：セロソルブアセテート（１：１）50部
からなる組成物をボールミルにより24時間混練し
て光導電性塗料を調整し、この塗料をアルミニウ
ム支持体上に約1μとなるように塗布し、電荷発
生層を形成した。

次に、実施例４の電荷輸送層と同様にして、電
荷発生層の上に約15μとなるように塗布し、80℃
で乾燥し、電荷輸送層を形成し、積層型感光体を
得た。

この感光体を−6.5KVのコロナ帯電を0.2秒行
つた時の表面電位は−1200Vであり、また感度Ｅ
１／２は1.1Lux.secであつた。

実施例 ６ ダイアンブルー（CI21180）２部にテトラヒド
ロフラン98部を加え、これをボールミル中で分砕
混合して電荷発生顔料塗液を得る。これをアルミ
ニウムを蒸着したポリエステルフイルム上にドク
ターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して厚さ
0.5μの電荷発生層を形成せしめる。次いで、合成
例２に準じて合成した化合物(7)２部、ポリカーボ
ネート（パンライトＬ）２部およびテトラヒドロ
フラン45部を混合して得た電荷輸送層形成塗液
を、上記電荷発生層上にドクターブレードを用い
て塗布し、100℃で30分間乾燥して厚さ10μの電
荷発生層を形成せしめて、本発明の感光体を作つ
た。

この感光体を−6.5KVのコロナ帯電を0.2秒行
つた時の表面電位は−960Vであり、また感度Ｅ
１／２は6.8Lux.secであつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で示される化合物の少なく
   とも１種を含有する感光層を有することを特徴と
   する電子写真感光体。 一般式（） （但し、式中、 Ｘは直接結合、酸素原子、イオウ原子、または
   カルボニル基； R₁は水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基、
   あるいは置換基を有してもよいアルキル基、アル
   コキシ基またはアミノ基； R₂，R₃は置換基を有してもよいアルキル基、
   アラルキル基、アリール基または複素環残基、あ
   るいはR₂とR₃とで複素環残基を形成してもよ
   い； ｎは１〜10の整数を示す。）