JPH0425563A - シリコーンゴム組成物 - Google Patents
シリコーンゴム組成物Info
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- JPH0425563A JPH0425563A JP2132248A JP13224890A JPH0425563A JP H0425563 A JPH0425563 A JP H0425563A JP 2132248 A JP2132248 A JP 2132248A JP 13224890 A JP13224890 A JP 13224890A JP H0425563 A JPH0425563 A JP H0425563A
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- silicone rubber
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
- C08K13/02—Organic and inorganic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、種々の溶剤に対して低膨潤性のシリコーンゴ
ム組成物に関する。
ム組成物に関する。
（従来技術）
シリコーンゴムは、電気絶縁性、耐熱性、耐寒性及び耐
候性等の性質に優れており、種々の分野で使用されてい
る。しかし、シリコーンゴムは耐溶剤性に劣るという欠
点を有しており、例えば溶剤に接触したり、あるいは溶
剤中に浸漬したりすると、膨潤し、その形状が著しく変
形するとともにゴム強度も低下するという問題がある。
候性等の性質に優れており、種々の分野で使用されてい
る。しかし、シリコーンゴムは耐溶剤性に劣るという欠
点を有しており、例えば溶剤に接触したり、あるいは溶
剤中に浸漬したりすると、膨潤し、その形状が著しく変
形するとともにゴム強度も低下するという問題がある。
かかるシリコーンゴムの耐溶剤性を改善するために、３
．３．３−１−リフルオロプロピル基等のフロコアルキ
ル基を有するフロロシリコーンゴムカ開発された。
．３．３−１−リフルオロプロピル基等のフロコアルキ
ル基を有するフロロシリコーンゴムカ開発された。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、上記のフロロシリコーンゴムは、ベンゼ
ン等の非極性溶剤に対しては優れた耐溶剤性を示すが、
ケトン、エステル等の極性溶剤に対しては極めて膨潤し
やすく、極性溶剤に対する耐溶剤性は劣っている。
ン等の非極性溶剤に対しては優れた耐溶剤性を示すが、
ケトン、エステル等の極性溶剤に対しては極めて膨潤し
やすく、極性溶剤に対する耐溶剤性は劣っている。
従って本発明は、非極性溶剤及び極性溶剤の何れに対し
ても優れた耐溶剤性を示すシリコーンゴム組成物を提供
することを目的とする。
ても優れた耐溶剤性を示すシリコーンゴム組成物を提供
することを目的とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明のシリコーンゴム組成物は、
（Ａ）下記一般弐（１）
Ｒｆ
式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ脂肪族不飽和結合を有しない
非置換または置換の一価炭化水素基であり、Ｒ２及び複
数個のＲ１は、互いに同一の基であっても異なる基であ
ってもよい。
非置換または置換の一価炭化水素基であり、Ｒ２及び複
数個のＲ１は、互いに同一の基であっても異なる基であ
ってもよい。
Ｒ３は、−価の脂肪族不飽和炭化水素基であり、Ｒ４は
、脂肪族不飽和結合を有しない二価の炭化水素基または
下記一般式（ＩＩ）、 Ｒ５−０−Ｒ６−（ＩＩ） （式中、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ脂肪族不飽和結合を
有しない二価の炭化水素基である）、で表わされる基で
あり、 Ｒｆは、パーフルオロアルキル基またはパーフルオロア
ルキルエーテル基であり、 Ｘは、水素原子または下記一般式ＣＩＩＩＩ、７−５ｉ ［Ｉ［１） （式中、Ｒ７，Ｒ８及びｐＱは、それぞれ非置換または
置換の一価炭化水素基であり、これらは互いに同一の基
であってもよい） で表わされる基であり、 ！及びｍは、１以上の整数であり、 ｎは、０以上の整数である、 で表わされるジオルガノポリシロキサン、（Ｂ）充填剤
、 及び、 （Ｃ）硬化剤、 を含有してなるものである。
、脂肪族不飽和結合を有しない二価の炭化水素基または
下記一般式（ＩＩ）、 Ｒ５−０−Ｒ６−（ＩＩ） （式中、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ脂肪族不飽和結合を
有しない二価の炭化水素基である）、で表わされる基で
あり、 Ｒｆは、パーフルオロアルキル基またはパーフルオロア
ルキルエーテル基であり、 Ｘは、水素原子または下記一般式ＣＩＩＩＩ、７−５ｉ ［Ｉ［１） （式中、Ｒ７，Ｒ８及びｐＱは、それぞれ非置換または
置換の一価炭化水素基であり、これらは互いに同一の基
であってもよい） で表わされる基であり、 ！及びｍは、１以上の整数であり、 ｎは、０以上の整数である、 で表わされるジオルガノポリシロキサン、（Ｂ）充填剤
、 及び、 （Ｃ）硬化剤、 を含有してなるものである。
Ａ ジオルガノポリシロキサン
本発明のシリコーンゴム組成物において１．ヘース成分
としては、前記一般式〔ＩＩ、すなわち、Ｒｆ （式中、ＲＩ〜Ｒ４、Ｒｆ、 ｊ２． ｍ及びｎは前述
した意味を表わす） で表わされるジオルガノポリシロキサンが使用される。
としては、前記一般式〔ＩＩ、すなわち、Ｒｆ （式中、ＲＩ〜Ｒ４、Ｒｆ、 ｊ２． ｍ及びｎは前述
した意味を表わす） で表わされるジオルガノポリシロキサンが使用される。
かかる一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２は、非置換
または置換の炭化水素基、特に炭素原子数が１〜８のも
のであり、これらは脂肪族不飽和結合を有していない基
である。具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ブチル基等のアルキル基；シクロヘキシル基、シ
クロペンチル基等のシクロアルキル基；フェニル基、ト
リル基、キシリル基等のアリール基；ヘンシル基、フェ
ニルエチル基等のアラルキル基；り四ロメチル基、クロ
ロプロピル基、クロロシクロヘギシル基、３，３．３ト
ＩＪフルオロプロピル基等のハロゲン化炭化水素基；２
−シアノエチル基等のシアノ炭化水素基等が例示される
。本発明において特に好ましいのは、メチル基、エチル
基、フェニル基、３，３．３−１−リフルオロプロピル
基である。
または置換の炭化水素基、特に炭素原子数が１〜８のも
のであり、これらは脂肪族不飽和結合を有していない基
である。具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ブチル基等のアルキル基；シクロヘキシル基、シ
クロペンチル基等のシクロアルキル基；フェニル基、ト
リル基、キシリル基等のアリール基；ヘンシル基、フェ
ニルエチル基等のアラルキル基；り四ロメチル基、クロ
ロプロピル基、クロロシクロヘギシル基、３，３．３ト
ＩＪフルオロプロピル基等のハロゲン化炭化水素基；２
−シアノエチル基等のシアノ炭化水素基等が例示される
。本発明において特に好ましいのは、メチル基、エチル
基、フェニル基、３，３．３−１−リフルオロプロピル
基である。
またＲ３は、−価の脂肪族不飽和炭化水素基であり、例
えばビニル基、アリル基、エチニル基等が例示される。
えばビニル基、アリル基、エチニル基等が例示される。
特に好適な基は、ビニル基である。
Ｒ４は、ケイ素原子と含フツ素有機基Ｒｆとの間に介在
する二価の基であり、脂肪族不飽和結合を有しない二価
の炭化水素基あるいは下記−形式〔■〕、Ｒ５−○−Ｒ
６−（ｎ） （式中、Ｒ５及びＲ６は、脂肪族不飽和結合を有しない
二価の有機基である） で表わされるエーテル結合を有する二価の有機基である
。具体的には、 ＣＨ２Ｃ８２Ｃ）＋２ −ＣＩ（ＺＣＨ２ＣＨ２−
＋ＣＨｚ ＋ ｂ 、＋ＣｔｌＣＬ＋ ｚ、ＣＨ３ ＣｔｌｚＣＨｚＣＨｚ ＯＣＨ２Ｃｔ（ｚＯＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２等を例示することができ、特に好適な基は、
ＣＨ□ＣＨｚ ＣＨ２ＣＨＺＣＨＺＣＩ（
２ＣＨ２ＣＨ２−０−ｃｌｌｚ である。
する二価の基であり、脂肪族不飽和結合を有しない二価
の炭化水素基あるいは下記−形式〔■〕、Ｒ５−○−Ｒ
６−（ｎ） （式中、Ｒ５及びＲ６は、脂肪族不飽和結合を有しない
二価の有機基である） で表わされるエーテル結合を有する二価の有機基である
。具体的には、 ＣＨ２Ｃ８２Ｃ）＋２ −ＣＩ（ＺＣＨ２ＣＨ２−
＋ＣＨｚ ＋ ｂ 、＋ＣｔｌＣＬ＋ ｚ、ＣＨ３ ＣｔｌｚＣＨｚＣＨｚ ＯＣＨ２Ｃｔ（ｚＯＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２等を例示することができ、特に好適な基は、
ＣＨ□ＣＨｚ ＣＨ２ＣＨＺＣＨＺＣＩ（
２ＣＨ２ＣＨ２−０−ｃｌｌｚ である。
Ｒｆは含フツ素有機基であり、パーフルオロアルキル基
またはパーフルオロアルキルエーテル基である。このパ
ーフルオロアルキル基としては、下記式、 ＦＦＺＦ− （式中、Ｐは４〜１０の整数である）、で表わされるも
のが例示され、好適には、Ｃ６Ｆ ＋ ６＝、Ｃ８Ｆ１
８−１ＣＩＯＦ２１−等である。バーフルオルオロアル
キルエーテル基としては、特に炭素原子数５〜１５のも
のが例示され、好適には、Ｃ３Ｆ７０ＣＦ−Ｃ３Ｆ７０
ＣＦＣＦ２０ＣＦＦ３ ＣＦ、 ＣＦ３ Ｃ２Ｆ、、０ＣＦ２ＣＦ２ Ｃ３Ｆ、０ＣＦＣＦＺＯＣＦ２ ＣＦ３ 等が例示される。
またはパーフルオロアルキルエーテル基である。このパ
ーフルオロアルキル基としては、下記式、 ＦＦＺＦ− （式中、Ｐは４〜１０の整数である）、で表わされるも
のが例示され、好適には、Ｃ６Ｆ ＋ ６＝、Ｃ８Ｆ１
８−１ＣＩＯＦ２１−等である。バーフルオルオロアル
キルエーテル基としては、特に炭素原子数５〜１５のも
のが例示され、好適には、Ｃ３Ｆ７０ＣＦ−Ｃ３Ｆ７０
ＣＦＣＦ２０ＣＦＦ３ ＣＦ、 ＣＦ３ Ｃ２Ｆ、、０ＣＦ２ＣＦ２ Ｃ３Ｆ、０ＣＦＣＦＺＯＣＦ２ ＣＦ３ 等が例示される。
またＸは、水素原子あるいは下記−形式［ＩＩ［）、ｉ
− 〔■］ （式中、Ｒ７−Ｒ９は、それぞれ非置換又は置換の一価
炭化水素基であり、これらは互いに同一の基であっても
よい）で表わされる基である。かかる−形式［ＩＩ［）
において、Ｒ７−Ｒ９としては、前記Ｒ１について例示
された脂肪族不飽和結合を有しない炭化水素基、及びビ
ニル基、アリル基、ヘキセニル基等のアルケニル基を例
示することができる。本発明において特に好適なＸは、
水素原子、（ＣＨ３）ａｓｉ−１（ＣＨ２ＣＨ２ また前記−形式［１］において、Ｐは１以上の整数、好
ましくは１００〜１０，０００の整数であり、ｍは１以
上の整数であり、好ましくは５０〜５，０００の整数で
ある。さらにｎは０以上の整数である。また、ｍ／（ｆ
ｆ＋ｍ＋ｎ）の値は１７５０〜１／３の範囲であること
が好適である。このｎの値から理解される様に、本発明
において使用されるジオルガノポリシロキサンは、下記
式、 ｉＯ （式中、Ｒ１及びＲ３は前記の通り） で表わされる構成単位を必須の構成単位とするものでは
ない。即ち、該構成単位は、ジオルガノポリシロキサン
の硬化を付加反応により行なう場合にのみ必須であり、
有機過酸化物を用いて硬化を行なう場合には、上記構成
単位は特に含まれていな（ともよいのである。
− 〔■］ （式中、Ｒ７−Ｒ９は、それぞれ非置換又は置換の一価
炭化水素基であり、これらは互いに同一の基であっても
よい）で表わされる基である。かかる−形式［ＩＩ［）
において、Ｒ７−Ｒ９としては、前記Ｒ１について例示
された脂肪族不飽和結合を有しない炭化水素基、及びビ
ニル基、アリル基、ヘキセニル基等のアルケニル基を例
示することができる。本発明において特に好適なＸは、
水素原子、（ＣＨ３）ａｓｉ−１（ＣＨ２ＣＨ２ また前記−形式［１］において、Ｐは１以上の整数、好
ましくは１００〜１０，０００の整数であり、ｍは１以
上の整数であり、好ましくは５０〜５，０００の整数で
ある。さらにｎは０以上の整数である。また、ｍ／（ｆ
ｆ＋ｍ＋ｎ）の値は１７５０〜１／３の範囲であること
が好適である。このｎの値から理解される様に、本発明
において使用されるジオルガノポリシロキサンは、下記
式、 ｉＯ （式中、Ｒ１及びＲ３は前記の通り） で表わされる構成単位を必須の構成単位とするものでは
ない。即ち、該構成単位は、ジオルガノポリシロキサン
の硬化を付加反応により行なう場合にのみ必須であり、
有機過酸化物を用いて硬化を行なう場合には、上記構成
単位は特に含まれていな（ともよいのである。
また上述したジオルガノポリシロキサンは、２５゛Ｃに
おける粘度が１００〜１０，０００，０００ ｃＳｔの
範囲にあるものが好適であり、これらのジオルガノシロ
キサンは、１種単独でも２種以上の組合わせでも使用す
ることができる。
おける粘度が１００〜１０，０００，０００ ｃＳｔの
範囲にあるものが好適であり、これらのジオルガノシロ
キサンは、１種単独でも２種以上の組合わせでも使用す
ることができる。
上述した一般式（１）で表わされるジオルガノポリシロ
キサンは、それ自体公知の方法で製造することができる
。例えば、下記−形式［ＩＶ）、Ｒｆ （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４及びＲｆは前記の通り）で表
わされるシクロトリシロキン（ａ）と、下記−形式〔■
〕、（式中、Ｒ１は前記の通り） で表わされるシクロトリシロキン（ｂ）及び必要により
下記−形式（Ｖｌ） （式中、Ｒ１及びＲ３は前記の通り） で表わされるシクロトリシロキサン（Ｃ）とを、アルカ
リまたは酸触媒の存在下で共重合させることによって得
られる。この場合に得られるジオルガノポリシロキサン
は、前記−形式（Ｉ）において、Ｘが水素原子であるも
の、即ち分子末端にシラノール基（ＳｉＯＨ）を有する
ものである。
キサンは、それ自体公知の方法で製造することができる
。例えば、下記−形式［ＩＶ）、Ｒｆ （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４及びＲｆは前記の通り）で表
わされるシクロトリシロキン（ａ）と、下記−形式〔■
〕、（式中、Ｒ１は前記の通り） で表わされるシクロトリシロキン（ｂ）及び必要により
下記−形式（Ｖｌ） （式中、Ｒ１及びＲ３は前記の通り） で表わされるシクロトリシロキサン（Ｃ）とを、アルカ
リまたは酸触媒の存在下で共重合させることによって得
られる。この場合に得られるジオルガノポリシロキサン
は、前記−形式（Ｉ）において、Ｘが水素原子であるも
の、即ち分子末端にシラノール基（ＳｉＯＨ）を有する
ものである。
また分子末端が前記−形式（Ｉ［）で表わされる基によ
り封鎖されているジオルガノポリシロキサンは、下記式
〔■〕 Ｒｅ Ｒ８ Ｒ’−Ｓｉ −０−Ｓｉ Ｒ９Ｒ９ （■〕 （式中、Ｒ７−Ｒ９は前記の通り） 又は下記式〔■〕、 （式中、Ｒ１及びＲ７−Ｒ９は前記の通りであり、ｑは
０以上の整数、Ｍはアルカリ金属原子である、）で表わ
されるケイ素化合物の存在下で前記共重合を行なうこと
により得られる。
り封鎖されているジオルガノポリシロキサンは、下記式
〔■〕 Ｒｅ Ｒ８ Ｒ’−Ｓｉ −０−Ｓｉ Ｒ９Ｒ９ （■〕 （式中、Ｒ７−Ｒ９は前記の通り） 又は下記式〔■〕、 （式中、Ｒ１及びＲ７−Ｒ９は前記の通りであり、ｑは
０以上の整数、Ｍはアルカリ金属原子である、）で表わ
されるケイ素化合物の存在下で前記共重合を行なうこと
により得られる。
前記共重合に使用されるアルカリまたは酸触媒としては
、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水酸化アルカリ、リチウムシリコネート、ナ
トリウムシリコネート、カリウムシリコネート等のアル
カリシリコネート、テトラブチルホスフィンハイドロキ
サイド、テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド等
の四級塩ハイドロキサイド、下記式、 で表わされる五配位ケイ素化合物、硫酸、及びトリフル
オロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を例示するこ
とができる。
、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水酸化アルカリ、リチウムシリコネート、ナ
トリウムシリコネート、カリウムシリコネート等のアル
カリシリコネート、テトラブチルホスフィンハイドロキ
サイド、テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド等
の四級塩ハイドロキサイド、下記式、 で表わされる五配位ケイ素化合物、硫酸、及びトリフル
オロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を例示するこ
とができる。
ｆｆｉ二九敬眉
本発明においては、上記（Ａ）成分のジオルガノポリシ
ロキサンに加えて、（Ｂ）成分として充填剤が使用され
る。かかる充填剤としては、−船釣なシリコーンゴム組
成物に使用されている種々の充填剤を用いることができ
、例えば、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボン粉末
、二酸化チタン、酸化アルミニウム、石英粉末、タルク
、セリサイト及びベントナイト等の補強性充填剤、アス
ベスト、ガラス繊維及び有機繊維等の繊維質充電荊等を
例示することができる。
ロキサンに加えて、（Ｂ）成分として充填剤が使用され
る。かかる充填剤としては、−船釣なシリコーンゴム組
成物に使用されている種々の充填剤を用いることができ
、例えば、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボン粉末
、二酸化チタン、酸化アルミニウム、石英粉末、タルク
、セリサイト及びベントナイト等の補強性充填剤、アス
ベスト、ガラス繊維及び有機繊維等の繊維質充電荊等を
例示することができる。
本発明においてこれらの充填剤は、通常、（Ａ）成分１
００重量部当たり１０〜３００重量部、特に２０〜２０
０重量部の割合で配合されることが好適である。この充
填剤の配合量が１０重量部未満の場合には、充分な補強
効果を得ることができず、また３００重量部を超える割
合で配合された場合には、硬化物の機械的強度が低下す
るという不都合を生しるおそれがある。
００重量部当たり１０〜３００重量部、特に２０〜２０
０重量部の割合で配合されることが好適である。この充
填剤の配合量が１０重量部未満の場合には、充分な補強
効果を得ることができず、また３００重量部を超える割
合で配合された場合には、硬化物の機械的強度が低下す
るという不都合を生しるおそれがある。
」旦り硬七剋
また本発明のシリコーンゴム組成物において使用される
硬化剤としては、例えば有機過酸化物及びケイ素原子に
結合した水素原子を分子中に少なくとも１個有するオル
ガノハイドロジエンポリシロキサンが例示される。
硬化剤としては、例えば有機過酸化物及びケイ素原子に
結合した水素原子を分子中に少なくとも１個有するオル
ガノハイドロジエンポリシロキサンが例示される。
有機過酸化物としては、有機過酸化物架橋に使用される
種々のものを使用することができ例えばヘンシイルバー
オキサイド、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイ
ド、４−モノクロルヘンシイルバーオキサイド、ジクミ
ルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルパーベンゾエート
、ｔｅｒ ｔ−プチルバオキサイド、２，５−ジメチル
−２，５−ビス（ｔｅｒｔブチルパーオキシ）ヘキサン
、クミル−ｔｅｒ ｔ−フチルバーオキサイド等を１種
又は２種以上の組み合わせで使用することができる。こ
れらの有機過酸化物の配合量は、通常（Ａ）成分１００
重量部当たり０．２〜５重量部の範囲であることが好適
である。
種々のものを使用することができ例えばヘンシイルバー
オキサイド、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイ
ド、４−モノクロルヘンシイルバーオキサイド、ジクミ
ルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルパーベンゾエート
、ｔｅｒ ｔ−プチルバオキサイド、２，５−ジメチル
−２，５−ビス（ｔｅｒｔブチルパーオキシ）ヘキサン
、クミル−ｔｅｒ ｔ−フチルバーオキサイド等を１種
又は２種以上の組み合わせで使用することができる。こ
れらの有機過酸化物の配合量は、通常（Ａ）成分１００
重量部当たり０．２〜５重量部の範囲であることが好適
である。
また本発明のシリコーンゴム組成物においては、（Ａ）
成分のジオルガノポリシロキサンが脂肪族不飽和基を有
するものである時（−形式（１）においてｎが１以上の
整数である時）には、硬化剤として前述したオルガノハ
イドロジエンポリシロキサンを使用することができる。
成分のジオルガノポリシロキサンが脂肪族不飽和基を有
するものである時（−形式（１）においてｎが１以上の
整数である時）には、硬化剤として前述したオルガノハ
イドロジエンポリシロキサンを使用することができる。
即ち、この場合には、ジオルガノポリシロキサン中の脂
肪族不飽和基と、オルガノハイドロジエンポリシロキサ
ン中のケイ素原子に結合した水素原子との間で生ずる付
加反応によって硬化物が形成されるものである。
肪族不飽和基と、オルガノハイドロジエンポリシロキサ
ン中のケイ素原子に結合した水素原子との間で生ずる付
加反応によって硬化物が形成されるものである。
この様なオルガノハイドロジエンポリシロキサンとして
は、付加硬化型のシリコーン組成物に使用される種々の
オルガノハイドロジエンポリシロキサンを使用すること
ができるが、本発明においては特に以下のものが好適に
使用される。
は、付加硬化型のシリコーン組成物に使用される種々の
オルガノハイドロジエンポリシロキサンを使用すること
ができるが、本発明においては特に以下のものが好適に
使用される。
■ 下記式（Ｃ−１）〜（Ｃ−４）で表わされるオルガ
ノハイドロジエンポリシロキサン。
ノハイドロジエンポリシロキサン。
ｆ
（Ｃ
ｆ
上記式中、Ｒ２，Ｒ４及びＲ［は前述した意味を表わし
、Ｓ及びｔは０以上の整数であり、Ｕは１以上の整数を
示す。
、Ｓ及びｔは０以上の整数であり、Ｕは１以上の整数を
示す。
■ （ＣＬ） ＪＳｉＯｏ、 ｓ単位と５ｉＯｚＱｉ位
とから成る共重合体。
とから成る共重合体。
尚、これらオルガノハイトロジエンポリシロキサンの２
５°Ｃにおける粘度は、通常、１，０００ ｃＳｔ以下
の範囲にあることが望ましい。
５°Ｃにおける粘度は、通常、１，０００ ｃＳｔ以下
の範囲にあることが望ましい。
上述したオルガノハイトロジエンポリシロキサンは、一
般にその≧５ｉ−１（基の数が、（Ａ）成分のジオルガ
ノポリシロキサン中の脂肪族不飽和炭化水素基（Ｒ３）
１個に対して、少な（とも１個、特に１〜５個となる
様な割合で配合されることが好適である。
般にその≧５ｉ−１（基の数が、（Ａ）成分のジオルガ
ノポリシロキサン中の脂肪族不飽和炭化水素基（Ｒ３）
１個に対して、少な（とも１個、特に１〜５個となる
様な割合で配合されることが好適である。
また本発明において、硬化剤としてオルガノハイドロジ
エンポリシロキサンが使用される場合には、付加反応触
媒として白金族金属系触媒が併置される。この白金族金
属系触媒には、白金系、ノラジウム系及び口、ジウム系
のものがあり、通常、白金系のものが好適である。具体
的には、白金基塩化白金酸、塩化白金酸とエチレン等の
オレフィン、アルコール、エーテル、アルデヒド、ある
しはビニルシラン若しくはビニルシロキサン等とＣコン
プレックス、及びアルミナ、シリカ、アスベスト等の担
体に白金粉末を担持させたもの等力達示される。これら
の白金族金属系触媒は、通常、（Ａ）成分に対して、白
金族金属換算で１〜５００ｐｐＩ１１、特に５〜２０
ｐｐｍの割合で使用されるのが好適である。
エンポリシロキサンが使用される場合には、付加反応触
媒として白金族金属系触媒が併置される。この白金族金
属系触媒には、白金系、ノラジウム系及び口、ジウム系
のものがあり、通常、白金系のものが好適である。具体
的には、白金基塩化白金酸、塩化白金酸とエチレン等の
オレフィン、アルコール、エーテル、アルデヒド、ある
しはビニルシラン若しくはビニルシロキサン等とＣコン
プレックス、及びアルミナ、シリカ、アスベスト等の担
体に白金粉末を担持させたもの等力達示される。これら
の白金族金属系触媒は、通常、（Ａ）成分に対して、白
金族金属換算で１〜５００ｐｐＩ１１、特に５〜２０
ｐｐｍの割合で使用されるのが好適である。
土ｑ血少底分
本発明のシリコーンゴム組成物においては、耐溶剤性を
向上させるという本発明の目的を損なわない範囲におい
て、種々の配合剤を添加することが可能である。例えば
、ジフェニルシランジオール、低重合度の分子鎖末端水
酸基封鎖ジメチルポリシロキサン、ヘキサメチルジシラ
ザン等の分散剖−酸化第−鉄、酸化第二鉄、酸化セリウ
ム、オクチル酸鉄等の耐熱性向上剤；顔料等の着色剤等
を必要に応じて配合することができる。
向上させるという本発明の目的を損なわない範囲におい
て、種々の配合剤を添加することが可能である。例えば
、ジフェニルシランジオール、低重合度の分子鎖末端水
酸基封鎖ジメチルポリシロキサン、ヘキサメチルジシラ
ザン等の分散剖−酸化第−鉄、酸化第二鉄、酸化セリウ
ム、オクチル酸鉄等の耐熱性向上剤；顔料等の着色剤等
を必要に応じて配合することができる。
シフコーンゴム
本発明のシリコーンゴム組成物は、前述した各成分をロ
ール、ニーダ、あるいはパンハリミキサー等の混合機を
用いて均一に混練することにより容易に調製される。
ール、ニーダ、あるいはパンハリミキサー等の混合機を
用いて均一に混練することにより容易に調製される。
このシリコーンゴム組成物は常圧又は加圧下で１００〜
３００°Ｃの温度において３０秒〜１時間加熱処理し、
必要により１５０〜２５０″Ｃの温度において２〜２４
時間、二次加硫を行なうことにより完全に硬化して弾性
に冨んだシリコーンゴム硬化物となる。
３００°Ｃの温度において３０秒〜１時間加熱処理し、
必要により１５０〜２５０″Ｃの温度において２〜２４
時間、二次加硫を行なうことにより完全に硬化して弾性
に冨んだシリコーンゴム硬化物となる。
本発明のシリコーンゴム組成物は、シリコーンゴム本来
の緒特性を保持しているとともに、種々の溶剤に対して
低膨潤性を示しているため、バッキング用、シーリング
用等の用途に極めて適している。また離型性にも優れて
おり、ＰＰＣロール用ゴム材料、樹脂母型材料等の用途
にも適している。
の緒特性を保持しているとともに、種々の溶剤に対して
低膨潤性を示しているため、バッキング用、シーリング
用等の用途に極めて適している。また離型性にも優れて
おり、ＰＰＣロール用ゴム材料、樹脂母型材料等の用途
にも適している。
（実施例）
実施例１
攪拌捧、
窒素導入管、
温度計及び排気管を備え
た１！四つロフラスコに、
で表わされるシクロトリシロキサン
０００ ｇ
１．３．５
トリビニル
３．５
トリメチルシクロ
トリシロキサン
４．２ｇ
テトラグライム
１．０ｇ
及び、
で表わされるリチウムシリコネート
０．２ｇを仕込
み、１１０°Ｃで加熱攪拌した。加熱撹拌１０分後から
増粘しはしめ、４時間経過後に生ゴム状の重合物Ｉが得
られた。
増粘しはしめ、４時間経過後に生ゴム状の重合物Ｉが得
られた。
この重合物Ｉの平均分子式は、次の通りである。
次いで、
上記重合物Ｉ
煙霧質シリカ（比表面積２００ｍ２／ｇ）ジフェニルシ
ランジオール １００重量部 ２３重量部 ２４０重量部 １．５重量部 及び、 粘度３０ｃＳｔ （２５°Ｃ）であり、分子鎖両末端が
水酸基で封鎖された３、３．３−トリフルオロプロピル
メチルポリシロキサン １．６重量部を
ニーダ−で混練し、温度１５０°Ｃで４時間加熱処理し
た。
ランジオール １００重量部 ２３重量部 ２４０重量部 １．５重量部 及び、 粘度３０ｃＳｔ （２５°Ｃ）であり、分子鎖両末端が
水酸基で封鎖された３、３．３−トリフルオロプロピル
メチルポリシロキサン １．６重量部を
ニーダ−で混練し、温度１５０°Ｃで４時間加熱処理し
た。
さらに、
上記混練物 １００重量部ビニル
チメルシロキサン単位を５モル％含有したジメチルポリ
シロキサン ２．０重量部炭酸マグネシウム
０．３重量部酸化セリウム
０．８重量部及び、 ２．５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン ０．４重量部を２本
ロールを用いて均一に混合し、組成物Ｉを得た。
チメルシロキサン単位を５モル％含有したジメチルポリ
シロキサン ２．０重量部炭酸マグネシウム
０．３重量部酸化セリウム
０．８重量部及び、 ２．５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン ０．４重量部を２本
ロールを用いて均一に混合し、組成物Ｉを得た。
この組成物■を温度１６５°Ｃ１圧力１２０ｋｇ／ｃｍ
２の条件下に１５分間プレスして厚さ２胴のシートを作
製した後、さらに温度２００°Ｃで４時間加熱処理し、
この加熱処理後のシートについて物性を調べたところ下
記に示すような結果が得られた。
２の条件下に１５分間プレスして厚さ２胴のシートを作
製した後、さらに温度２００°Ｃで４時間加熱処理し、
この加熱処理後のシートについて物性を調べたところ下
記に示すような結果が得られた。
硬さ （ＪＩＳ−Ａ） ６２伸び
２００％引張強さ
４８ ｋｇｆ／ｃｍ２引裂強さＡ
１２ｋｇｆ／ｃｍ２また加熱処理後のシートにつ
いて、各種の溶剤に対する溶剤膨潤性の評価を行なった
。評価は、上記のシートを２０°Ｃの温度で溶剤中に７
２時間浸漬させた時の体積変化率及び重量変化率で示し
た。
２００％引張強さ
４８ ｋｇｆ／ｃｍ２引裂強さＡ
１２ｋｇｆ／ｃｍ２また加熱処理後のシートにつ
いて、各種の溶剤に対する溶剤膨潤性の評価を行なった
。評価は、上記のシートを２０°Ｃの温度で溶剤中に７
２時間浸漬させた時の体積変化率及び重量変化率で示し
た。
評価結果を第１表に示す。
また比較のために、信越化学工業■製のジメチルシリコ
ーンゴムＫＥ９５１およびフルオロシリコーンゴムＦＥ
２５１ （）リフルオロプロピルメチルシロキサンゴ
ムタイプ）の各硬化物についての溶剤膨潤性を上記と同
様にして測定した。結果を第１表に示す。
ーンゴムＫＥ９５１およびフルオロシリコーンゴムＦＥ
２５１ （）リフルオロプロピルメチルシロキサンゴ
ムタイプ）の各硬化物についての溶剤膨潤性を上記と同
様にして測定した。結果を第１表に示す。
さらに、前記加熱処理後のシート（硬化ゴムシート）に
ついて、緒特性を測定したところ、下記第２表に示す結
果を得た。
ついて、緒特性を測定したところ、下記第２表に示す結
果を得た。
第
表
次に前記硬化ゴムシートの離型性の評価を、トナー離型
性及びエポキシ剥離力の測定を行なうことにより行なっ
た。また比較のために、前記フルオロシリコーンゴムＦ
Ｅ２５１についても同様の評価を行なった。結果は第３
表に示す通りであった。
性及びエポキシ剥離力の測定を行なうことにより行なっ
た。また比較のために、前記フルオロシリコーンゴムＦ
Ｅ２５１についても同様の評価を行なった。結果は第３
表に示す通りであった。
第３表
尚、測定方法は次の通りである。
・トナー離型性
トナーの粉末を硬化ゴムシート上に置き、２００°Ｃの
乾燥機に１０分間入れると溶解する。これを取り出し、
冷却した後、セロテープを硬化したトナーにはりつけ、
はがした時の初期の面積に対するはがれた面積の割合を
目視により測定し、トナー離型性％とした。
乾燥機に１０分間入れると溶解する。これを取り出し、
冷却した後、セロテープを硬化したトナーにはりつけ、
はがした時の初期の面積に対するはがれた面積の割合を
目視により測定し、トナー離型性％とした。
・エポキシ剥離力
第１図に示す様にして、エポキシ樹脂を硬化ゴムシート
上で硬化させた。硬化ゴムシートをユポキ’ｙ ｔＭ
脂よりビール状にはがす時の剥離力をもってエポキシ剥
離力とした。
上で硬化させた。硬化ゴムシートをユポキ’ｙ ｔＭ
脂よりビール状にはがす時の剥離力をもってエポキシ剥
離力とした。
１施±Ｉ
撹拌棒、窒素導入管、温度計及び排気管を備えた５００
−四つロフラスコに、 下記式： ％式％） で示されるシクロトリシロキサン テトラグライム 及び、 ０．３ｇ 平均分子式： で示されるリチウムシリコネート ０．１ ｇを仕込
み、１１０°Ｃで加熱攪拌を行なった。
−四つロフラスコに、 下記式： ％式％） で示されるシクロトリシロキサン テトラグライム 及び、 ０．３ｇ 平均分子式： で示されるリチウムシリコネート ０．１ ｇを仕込
み、１１０°Ｃで加熱攪拌を行なった。
加熱攪拌後２０分で増粘が始まり、６時間で生ゴム状の
重合物■が得られた。
重合物■が得られた。
この重合物■の平均分子式は、次の通りである。
次いで、上記重合物■を用いることを除けば、実施例１
と全く同様の処方により、組成物■を調製し、且つ実施
例１と同様にしてプレスを行ない、厚さ２１のシリコー
ンゴムシートを得た。
と全く同様の処方により、組成物■を調製し、且つ実施
例１と同様にしてプレスを行ない、厚さ２１のシリコー
ンゴムシートを得た。
このシートの物性、トナー離型性及びエポキシ剥離力は
、下記第４表の通りであった。
、下記第４表の通りであった。
第４表
また実施例１と同様にして、上記ゴムシートについて溶
剤膨潤性を測定した。結果を第５表に示す。
剤膨潤性を測定した。結果を第５表に示す。
第
表
実施例２で用いたのと同様の５
０蔵四つ口
フラスコに、
（ａ）
下記式：
で示されるシクロトリンロキサン １５２．１ｇ（ｂ
） ベキサメチルシクロトリシロキサン１４７．９ｇ （Ｃ） １，３．５− トリビニル−１，３，５−）
リメチルシクロトリシロキサン ０．８７ｇ
（ｄ） テトラグライム ０．３ｇ
及び （ｅ） 実施例２で使用したのと同様のリチウムシリ
コネート ０．３９ｇを仕込み、１２０°Ｃ
Ｘ１２時間反応させることによって生ゴム状の重合物■
を得た。
） ベキサメチルシクロトリシロキサン１４７．９ｇ （Ｃ） １，３．５− トリビニル−１，３，５−）
リメチルシクロトリシロキサン ０．８７ｇ
（ｄ） テトラグライム ０．３ｇ
及び （ｅ） 実施例２で使用したのと同様のリチウムシリ
コネート ０．３９ｇを仕込み、１２０°Ｃ
Ｘ１２時間反応させることによって生ゴム状の重合物■
を得た。
この重合物■の平均分子式は、次の通りである。
また各成分の配合量を、（ａ）６６．９ ｇ 、 （ｂ
）２３３．１ｇ、（ｃ）０．８７ｇ、（ｄ）０ 、３
ｇ及び（ｅ）０．３９ｇとした以外は、上記と全く同様
にして生ゴム状の重合物■を得た。
）２３３．１ｇ、（ｃ）０．８７ｇ、（ｄ）０ 、３
ｇ及び（ｅ）０．３９ｇとした以外は、上記と全く同様
にして生ゴム状の重合物■を得た。
この重合物■の平均分子式は、次の通りである。
上記重合物■及び■をそれぞれ
使用し、この各々に、
ビニルトリメトキシシラン
ジフェニルシランジオール
０重量部
０．５重量部
２．５重量部
分子鎖両末端が水酸基で封鎖された
ジメチルポリシロキサン
（２５°Ｃの粘度： ３０ ｃＳｔ） ８．０重
量部煙霧質シリカ（比表面積３００ｍ２／ｇ ）３０重
量部 を配合し、ニーダ−を用いて１７０°ＣＸ３時間混練を
行なった。
量部煙霧質シリカ（比表面積３００ｍ２／ｇ ）３０重
量部 を配合し、ニーダ−を用いて１７０°ＣＸ３時間混練を
行なった。
得られた混練物のそれぞれ１００重量部に、酸化セリウ
ム ０．５重量部炭酸マグネンウム
８．０重量部及び、 ２．５−ジメチル−２５−ビス（ｔ−ブチルパオキシ）
ヘキサン ０．４重量部を２本ロールにて
均一に混合し、組成物■及び■を得た。
ム ０．５重量部炭酸マグネンウム
８．０重量部及び、 ２．５−ジメチル−２５−ビス（ｔ−ブチルパオキシ）
ヘキサン ０．４重量部を２本ロールにて
均一に混合し、組成物■及び■を得た。
これら組成物［、ＩＶについて実施例１と同様にしてプ
レスを行ない、厚さ２価のシリコーンゴムシートを得た
。
レスを行ない、厚さ２価のシリコーンゴムシートを得た
。
このシートについての物性を調べたところ、第６表に示
す結果を得た。
す結果を得た。
第
表
また、実施例１と同様にして、上記ゴムシートについて
溶剤膨潤性を測定した。結果を第８表に示す。
溶剤膨潤性を測定した。結果を第８表に示す。
裏施炎土
実施例２で用いたのと同様の四つロフラスコに、
（ａ） 実施例２で用いた含フツ素シクロトリシロキ
サン １５９．３ ｇｏ））へ
キサメチルシクロトリシロキサン１４０．７ ｇ （Ｃ） １，３．５− ）リビニル−１，３，５−１
−リメチルシクロトリシロキサン ０．８７
ｇ（ｄ） テトラグライム ０．３ｇ
及び、 （ｅ） 実施例２で使用されたリチウムシリコネート
０．３９ｇを仕込み、１２０″Ｃ×２４時間反
応を行ない、生ゴム状の重合物Ｖを得た。
サン １５９．３ ｇｏ））へ
キサメチルシクロトリシロキサン１４０．７ ｇ （Ｃ） １，３．５− ）リビニル−１，３，５−１
−リメチルシクロトリシロキサン ０．８７
ｇ（ｄ） テトラグライム ０．３ｇ
及び、 （ｅ） 実施例２で使用されたリチウムシリコネート
０．３９ｇを仕込み、１２０″Ｃ×２４時間反
応を行ない、生ゴム状の重合物Ｖを得た。
この重合物Ｖの平均分子式は、以下の通りである。
また各成分の配合量を、（ａ）７０．２ｇ、（ｂ）２２
９．８ｇ、（ｃ）０．８７ｇ、（ｄ）０ 、３ ｇ及び
（ｅ）０ 、３９とした以外は上記と同様にして生ゴム
状の重合物■を得た。
９．８ｇ、（ｃ）０．８７ｇ、（ｄ）０ 、３ ｇ及び
（ｅ）０ 、３９とした以外は上記と同様にして生ゴム
状の重合物■を得た。
この重合物■の平均分子式は以下の通りである。
これらの重量物Ｖ及び■を使用し、実施例３と同一の処
方によって組成物■及び■を調製し、実施例１と同様の
プレスを行なってそれぞれ厚さ２ｍｍのシリコーンゴム
シートを得た。
方によって組成物■及び■を調製し、実施例１と同様の
プレスを行なってそれぞれ厚さ２ｍｍのシリコーンゴム
シートを得た。
これらのゴムシートの物性を下記第７表に示す。
第
表
また、
上記ゴムシートについて、
実施例１と
同様にして溶剤膨潤性を測定した。
結果を第８
表に示す。
（発明の効果）
本発明によれば、非極性溶剤のみならず極性溶剤に対し
ても優れた耐溶剤性を示すシリコーンゴム組成物が得ら
れた。本発明のシリコーンゴム組成物は、優れた耐溶剤
性を示すため、特にパツキン剤、シーリング剤等の用途
に極めて有用である。
ても優れた耐溶剤性を示すシリコーンゴム組成物が得ら
れた。本発明のシリコーンゴム組成物は、優れた耐溶剤
性を示すため、特にパツキン剤、シーリング剤等の用途
に極めて有用である。
第１図は、実施例においてエポキシ剥離力を測定するた
めに用いた試験片を示す図である。
めに用いた試験片を示す図である。
Claims (2)
- （１）（Ａ）下記一般式〔 I 〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、それぞれ脂肪族不飽和結合を有し
ない非置換または置換の一価炭化水素基であり、Ｒ＾２
及び複数個のＲ＾１は、互いに同一の基であっても異な
る基であってもよい。 Ｒ＾３は、一価の脂肪族不飽和炭化水素基であり、Ｒ＾
４は、脂肪族不飽和結合を有しない二価の炭化水素基ま
たは下記一般式〔II〕、 −Ｒ＾５−Ｏ−Ｒ＾６−〔II〕 （式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は、それぞれ脂肪族不飽和結
合を有しない二価の炭化水素基である）、 で表わされる基であり、 Ｒｆは、パーフルオロアルキル基またはパーフルオロア
ルキルエーテル基であり、 Ｘは、水素原子または下記一般式〔III〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （式中、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は、それぞれ非置換
または置換の一価炭化水素基であり、これらは互いに同
一の基であってもよい） で表わされる基であり、 ｌ及びｍは、１以上の整数であり、 ｎは、０以上の整数である、 で表わされるジオルガノポリシロキサン、 （Ｂ）充填剤、 及び、 （Ｃ）硬化剤、 を含有してなるシリコーンゴム組成物。 - （２）請求項１に記載のシリコーンゴム組成物を硬化し
て得られる硬化物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2132248A JPH0813928B2 (ja) | 1990-05-22 | 1990-05-22 | シリコーンゴム組成物 |
| US07/710,523 US5179159A (en) | 1990-05-22 | 1991-05-21 | Silicone rubber composition |
| DE69121634T DE69121634T2 (de) | 1990-05-22 | 1991-05-22 | Silikonkautschukzusammensetzung |
| EP91304630A EP0458617B1 (en) | 1990-05-22 | 1991-05-22 | Silicone rubber composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2132248A JPH0813928B2 (ja) | 1990-05-22 | 1990-05-22 | シリコーンゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0425563A true JPH0425563A (ja) | 1992-01-29 |
| JPH0813928B2 JPH0813928B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=15076834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2132248A Expired - Lifetime JPH0813928B2 (ja) | 1990-05-22 | 1990-05-22 | シリコーンゴム組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5179159A (ja) |
| EP (1) | EP0458617B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0813928B2 (ja) |
| DE (1) | DE69121634T2 (ja) |
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- 1991-05-21 US US07/710,523 patent/US5179159A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1991-05-22 DE DE69121634T patent/DE69121634T2/de not_active Expired - Fee Related
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