JPH04261108A - 複合殺菌殺虫剤 - Google Patents
複合殺菌殺虫剤Info
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- JPH04261108A JPH04261108A JP3040745A JP4074591A JPH04261108A JP H04261108 A JPH04261108 A JP H04261108A JP 3040745 A JP3040745 A JP 3040745A JP 4074591 A JP4074591 A JP 4074591A JP H04261108 A JPH04261108 A JP H04261108A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、公知の殺菌性カルボキ
サミド類又はその光学異性体と、公知の殺虫性カーバメ
ート化合物とから成る殺菌殺虫活性を有する新規複合殺
菌殺虫剤に関する。 【0002】 【従来の技術】本発明に係わる殺菌性カルボキサミド類
及びその光学異性体は、特開昭61−15867号、同
62−201855号、及び特開平2−11550号に
記載される公知のものである。また同様に殺虫性化合物
は、The Pesticide Manual(
ザ ペスティサイド マニュアル)第8版 19
87年(The British Crop P
rotection Council発行)又は農薬
要覧(1988年)に記載される公知のものである。水
稲栽培は主に、稚苗移植機による機械移植が広く行なわ
れており、水稲本田に於ける害虫並びに作物病の同時防
除と共に、薬剤の育苗箱施用による害虫及び作物病の同
時防除並びに省力化が望まれている。また、農薬使用量
及び使用回数の低減が、安全性並びに環境保全の面から
、強く望まれており、より一層の低薬量での使用が検討
されている。特に稲栽培に於いて、重要な防除対象害虫
である例えば、鞘翅目害虫(イネミズゾウムシ等)、半
翅目害虫(ウンカ、ヨコバイ類)、並びに重要な防除対
象病害であるイモチ病の同時防除、省力化及びより一層
の安全面での改善が期待されている。 【0003】 【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
に水稲栽培に於いて、望まれている害虫及び作物病の同
時防除、そしてより一層の低薬量での使用等を実現する
ことである。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、式:【化
2】 式中、Zはハロゲン原子を示し、R1 は炭素数1〜4
のアルキル基を示し、R2 は水素原子、メチル基又は
エチル基を示し、 そしてR3 は水素原子又はメチ
ル基を示す、で表わされる殺菌性カルボキサミド類又は
その光学異性体と、2−イソプロポキシフェニル メ
チルカーバメート、o−クメニル メチルカーバメー
ト、2−sec−ブチルフェニル メチルカーバメー
ト、3,4−キシリル メチルカーバメート、m−ト
リル メチルカーバメート、3,5−キシリル メ
チルカーバメート、1−ナフチル メチルカーバメー
ト、2,2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソル−4
−イル メチルカーバメート、2,3−ジヒドロ−2
,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルメチルカーバメ
ート、ブチル 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル
ベンゾフラン−7−イル N,N−ジメチル−N,N
−チオジカルバメート、2,3−ジヒドロ−2,2−ジ
メチルベンゾフラン−7−イル(ジブチルアミノチオ)
メチルカーバメート、S−メチル N−(メチルカル
バモイルオキシ)チオアセトイミデート、及びエチル
N−〔2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフ
ラン−7−オキシカルボニル(メチル)アミノチオ〕−
N−イソプロピル−β−アラニナート より成る公知
殺虫性カーバメート化合物群より選ばれる少なくとも一
種とを有効成分として含有することから成る新規組成物
が優れた殺菌殺虫作用を示すことを見い出した。 【0005】本発明によれば、本発明の複合殺菌殺虫剤
は意外にも、驚くべきことには、前記式(I)の殺菌性
カルボキサミド類又はその光学異性体、及び前記公知殺
虫性化合物を夫々、単独で使用した場合に比較し、害虫
並びに作物病の同時防除を可能にすることはもちろん、
単独の使用による作用効果からは到底予想し得ない、混
合による協力及び相乗効果を現わし、それによって、よ
り低薬量で格別顕著な殺菌殺虫効果を現わすことができ
る。そして本発明の複合殺菌殺虫剤は、特には、稲の主
要害虫であって、また既存薬剤(有機リン系並びにカー
バメート系殺虫剤)に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウ
ンカ・ヨコバイ類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ等、
鱗翅目害虫のコブノメイガ等並びに稲に対する最大の病
害であるいもち病に対し、同時且つ的確に、卓越した作
用効果を現わす。 【0006】本発明の複合殺菌殺虫剤に於ける殺菌活性
成分の式(I)に於いて、好ましくは、Zはクロルを示
し、R1 はメチル、エチル、n−プロピル又はイソプ
ロピルを示し、R2 は水素原子又はメチルを示し、そ
してR3 は水素原子又はメチルを示す。 【0007】式(II)の化合物の具体例としては、例
えばN−〔1−(4−ブロモフェニル)−エチル〕−2
,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパ
ンカルボキサミド、N−〔1−(4−クロロフェニル)
−エチル〕−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチ
ルシクロプロパンカルボキサミド、N−〔1−(4−ク
ロロフェニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エ
チル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド、N−
〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2−ジ
クロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミ
ド、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−
1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマ
ー類の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−
3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、
及びN−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドを例示できる。 【0008】本発明に於いて、複合殺菌殺虫剤に於ける
殺菌性化合物群と殺虫性化合物群との重量比は比較的に
広い範囲内で変えることができる。概して、活性化合物
式(I)の殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性体
1重量部当り、公知殺虫性化合物1〜20重量部、好ま
しくは1〜10重量部が使用される。然し、ここに挙げ
られた重量比は、害虫並びに病害の発生の程度により、
必要に応じて、変えることが可能である。本発明による
複合殺菌殺虫剤は、優れた殺菌及び殺虫活性作用を示し
、殺菌殺虫剤として例えば茎葉散布、水中又は水面施用
、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用等により使用す
ることができる。本発明による複合殺菌殺虫剤は、強力
な殺菌殺虫作用を現わす。従って、殺菌殺虫剤として使
用することができる。そして、本発明による活性化合物
は栽培植物に対して薬害がなく、かつ温血動物に対する
毒性も低く、農業、特には稲の保護に於ける病害虫、と
くに害虫類及び病害類を的確に防除するために使用でき
る。それらは、通常、感受性及び抵抗性の種、そして全
ての又はある成長段階に対して活性である。上記した病
害虫類(病害及び害虫)として、例えば次のものが包含
される。そのような病害虫の例としては以下の如き病害
虫類を例示することができる。 【0009】病害類としては、Plasmodioph
oromycetes(ネコブカビ類)、Oomyce
tes(卵菌類)、Chytridiomycetes
(ツボカビ類)、Zygomycetes(接合菌類)
、Ascomycetes(子嚢菌類)、Basidi
omycetes(担子菌類)、Deuteromyc
etes(不完全菌類)を挙げることができる。特に不
完全菌類に属するイネいもち病菌(Pyricular
ia oryzae)を本発明の複合殺菌殺虫剤の殺菌
スペクトルとして、挙げることができる。昆虫類として
、鞘翅目害虫、例えばイネミズゾウムシ(Lissor
hoptrus oryzophilus) 、イネゾ
ウムシ(Echinocinemus squameu
s)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae
);鱗翅目虫、例えばニカメイチュウ(Chilo
suppressalis)、コブノメイガ(Cnap
halocrocis medinalis)、フタオ
ビコガヤ(Naranga aenescens )、
イチモンジセセリ(Parnaraguttata )
;半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ(Nephote
ttix cincticeps)、トビイロウンカ(
Nilaparvatalugens)、ヒメトビウン
カ(Laodelphax striatellus)
、セジロウンカ(Sogatella furcife
ra )、アオカメムシ(Nezara spp. )
;直翅目虫、例えば、ケラ(Gryl−lotalpa
africana) 、バッタ(Locusta m
igratoria migratoriodes);
等を挙げることができる。 【0010】本発明の複合殺菌殺虫剤は、式(I)の活
性化合物と公知殺虫性化合物とを有効成分とする混合組
成物として、通常の製剤形態にすることができる。そし
て斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉
剤、水和剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、活性化合物浸潤
−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、
そしてULV〔コールドミスト(cold mist)
、ウォームミスト(warm mist) 〕を挙げる
ことができる。これらの製剤は公知の方法で製造するこ
とができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展
剤、即ち、液体希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合に
よっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤及
び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行
なうことができる。拡展剤として水を用いる場合には、
例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されるこ
とができる。液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳
香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えばシク
ロヘキサン等、パラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、
アルコール類(例えば、ブタノール、グリコール及びそ
れらのエーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水
も挙げることができる。 【0011】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト、又は珪藻土 等)、
土壌合成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ
酸塩等)を挙げることができる。粒剤のための固体担体
としては、粉砕且つ分別された岩石(例えば、方解石、
大理石、軽石、海泡石、白雲石等)、無機及び有機物粉
の合成粒、そして有機物質細粒体(例えば、おがくず、
ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコ
の茎等)を挙げることができる。乳化剤及び/又は泡沫
剤としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸アルコールエーテル類(例えば、アルキルアリ
ールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩
類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類等)〕
、アルブミン加水分解生成物を挙げることができる。分
散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液そして
メチルセルロースを包含する。固着剤も、製剤(粉剤、
粒剤、乳剤)に使用することができ、斯る固着剤として
は、カルボキシメチルセルロースそして天然及び合成ポ
リマー(例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
そしてポリビニルアセテート等)を挙げることができる
。着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、
無機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。該
製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量%、
好ましくは0.5〜90重量%含有することができる。 【0012】本発明の複合殺菌殺虫剤は、それらの商業
上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製された
使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤
、殺カビ剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、
存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、
例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレー
ト系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産さ
れる殺虫性物質を挙げることができる。更に、本発明の
複合殺菌殺虫剤は、協力剤との混合剤としても、存在す
ることができ、斯る製剤及び、使用形態は、商業上有用
なものを挙げることができる。該協力剤は、それ自体、
活性である必要はなく、活性化合物の作用を増幅する化
合物である。本発明の複合殺菌殺虫剤の商業上有用な使
用形態における含有量は、広い範囲内で、変えることと
ができる。本発明の複合殺菌殺虫剤の使用上の濃度は、
例えば0.00001 〜100重量%であって、好ま
しくは0.001 〜5重量%である。本発明の複合殺
菌殺虫剤は、使用形態に適合した通常の方法で使用する
ことができる。 【0013】そして、式(I)の活性化合物と公知殺虫
性化合物を、実際の使用場面に際し、夫々を混合使用す
ることができる、いわゆるタンクミックス(Tank
mix)の可能な製剤形態で使用することも包含する。 本発明の内容を、実施例により具体的に説明するが、本
発明はこれらのみに限定されるべきものではない。 【0014】 【実施例】生物試験:− 供試化合物 I.1:N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプ
ロパンカルボキサミド I.2:N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプ
ロパンカルボキサミド I.3:N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパン
カルボキサミド I.4:N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチ
ル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレ
オマー類の混合物 I.5:N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−
3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミドI
.6:N−〔1−(4−ブロモフェニル)−エチル〕−
2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロ
パンカルボキサミド I.7:N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロ
プロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物
【0015】A:2−イソプロポキシフェニル メチ
ルカーバメート B:o−クメニル メチルカーバメートC:2−se
c−ブチルフェニル メチルカーバメートD:3,4
−キシリル メチルカーバメートE:m−トリル
メチルカーバメートF:2,3−ジヒドロ−2,2−ジ
メチルベンゾフラン−7−イル メチルカーバーメー
ト G:2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン
−7−イル (ジブチルアミノチオ) メチルカー
バメート H:エチル N−〔2,3−ジヒドロ−2,2−ジメ
チルベンゾフラン−7−オキシカルボニル(メチル)ア
ミノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニナートI:
2,2−ジメチル−1,3−ベンゾオキソル−4−イル
メチルカーバメート 【0016】試験例1 茎葉散布効力試験供試化合物
の調製 活性化合物:30〜40重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)55重量
部〜65重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。 【0017】(i)トビイロウンカに対する試験試験方
法:直径約13cmのポットに草丈約15cmの稲を3
本植え、定植10日後に予め、調製した活性化合物の所
定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当り
20ml散布し、散布薬液を風乾後ポットに網籠をかけ
、有機リン剤抵抗性系統トビイロウンカ4令幼虫を1ポ
ット当り10頭接種し、3日後に死虫を数え、殺虫率を
算出した。 【0018】(ii)イネいもち病に対する茎葉散布効
力試験 試験方法:水稲(品種:朝日)を直径12cmの素焼鉢
に栽培し、その3〜4葉期に予め調製した活性化合物の
所定濃度希釈液を3鉢当り50ml散布した。翌日人工
培養したイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回
)し、25℃、相対湿度100%の湿室に保ち感染せし
めた。接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準によ
り類別評価し、更に防除価(%)を求めた。また薬害も
同時に調査した。 【0019】 罹病度
病斑面積歩合(%)
0
0
0.5
2未満
1
2〜5未満
2 5〜10未満
3 10〜20未
満
4 20〜40未
満
5 40以上
【数1】 本試験は1区3鉢の結果である。前記試験(i)及び(
ii)の結果をとりまとめ第1表に示す。 【0020】 【表1】 【0021】試験例1 育苗箱施用効力試験供試化合
物の調整:活性化合物5(又は2)部、ベントナイト(
モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)63部(又
は66部)、リグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水
25部を加え良く捏化し、押し出し造粒機により、10
〜40メッシュの粒状として、40〜50℃で乾燥して
粒剤とする。育苗箱(30cm × 60cm
× 2cm)に植えられた発芽21日後の稲苗に、5
%の殺虫性化合物の粒剤と2%の殺菌性化合物の粒剤を
夫々、所定量均一に施用し、施用後3本の稲苗を土ごと
抜きとり1/10000aの温室内のポットに移植した
。移植3日後にポットにプラスチック製網籠をかぶせ、
有機リン剤抵抗性系統ツマグロヨコバイ4令幼虫をポッ
ト当り10頭づつ放飼し、放飼2日後に死虫数を数え殺
虫率を算出した。更に、植付20日稲苗が着色し成育が
良好になった後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸
濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度100
%の接種室内に24時間保った。その後、温度20〜2
8℃のガラス温室に移し、接種7日後、鉢当りの羅病程
度を試験例1と同様に、類別評価し、更に防除価(%)
を求めた。また薬害も同時に調査した。その結果を第2
表に示す。 【0022】 【表2】 【0023】 【発明の効果】本発明の複合殺菌殺虫剤は、上記実施例
で示される通り、害虫並びに病害に対し、優れた防除作
用を示すと共に、単独の薬剤使用の際の濃度よりも、複
合組成物に於いては、より低い濃度で、有効な防除作用
を示す。
サミド類又はその光学異性体と、公知の殺虫性カーバメ
ート化合物とから成る殺菌殺虫活性を有する新規複合殺
菌殺虫剤に関する。 【0002】 【従来の技術】本発明に係わる殺菌性カルボキサミド類
及びその光学異性体は、特開昭61−15867号、同
62−201855号、及び特開平2−11550号に
記載される公知のものである。また同様に殺虫性化合物
は、The Pesticide Manual(
ザ ペスティサイド マニュアル)第8版 19
87年(The British Crop P
rotection Council発行)又は農薬
要覧(1988年)に記載される公知のものである。水
稲栽培は主に、稚苗移植機による機械移植が広く行なわ
れており、水稲本田に於ける害虫並びに作物病の同時防
除と共に、薬剤の育苗箱施用による害虫及び作物病の同
時防除並びに省力化が望まれている。また、農薬使用量
及び使用回数の低減が、安全性並びに環境保全の面から
、強く望まれており、より一層の低薬量での使用が検討
されている。特に稲栽培に於いて、重要な防除対象害虫
である例えば、鞘翅目害虫(イネミズゾウムシ等)、半
翅目害虫(ウンカ、ヨコバイ類)、並びに重要な防除対
象病害であるイモチ病の同時防除、省力化及びより一層
の安全面での改善が期待されている。 【0003】 【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
に水稲栽培に於いて、望まれている害虫及び作物病の同
時防除、そしてより一層の低薬量での使用等を実現する
ことである。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、式:【化
2】 式中、Zはハロゲン原子を示し、R1 は炭素数1〜4
のアルキル基を示し、R2 は水素原子、メチル基又は
エチル基を示し、 そしてR3 は水素原子又はメチ
ル基を示す、で表わされる殺菌性カルボキサミド類又は
その光学異性体と、2−イソプロポキシフェニル メ
チルカーバメート、o−クメニル メチルカーバメー
ト、2−sec−ブチルフェニル メチルカーバメー
ト、3,4−キシリル メチルカーバメート、m−ト
リル メチルカーバメート、3,5−キシリル メ
チルカーバメート、1−ナフチル メチルカーバメー
ト、2,2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソル−4
−イル メチルカーバメート、2,3−ジヒドロ−2
,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルメチルカーバメ
ート、ブチル 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル
ベンゾフラン−7−イル N,N−ジメチル−N,N
−チオジカルバメート、2,3−ジヒドロ−2,2−ジ
メチルベンゾフラン−7−イル(ジブチルアミノチオ)
メチルカーバメート、S−メチル N−(メチルカル
バモイルオキシ)チオアセトイミデート、及びエチル
N−〔2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフ
ラン−7−オキシカルボニル(メチル)アミノチオ〕−
N−イソプロピル−β−アラニナート より成る公知
殺虫性カーバメート化合物群より選ばれる少なくとも一
種とを有効成分として含有することから成る新規組成物
が優れた殺菌殺虫作用を示すことを見い出した。 【0005】本発明によれば、本発明の複合殺菌殺虫剤
は意外にも、驚くべきことには、前記式(I)の殺菌性
カルボキサミド類又はその光学異性体、及び前記公知殺
虫性化合物を夫々、単独で使用した場合に比較し、害虫
並びに作物病の同時防除を可能にすることはもちろん、
単独の使用による作用効果からは到底予想し得ない、混
合による協力及び相乗効果を現わし、それによって、よ
り低薬量で格別顕著な殺菌殺虫効果を現わすことができ
る。そして本発明の複合殺菌殺虫剤は、特には、稲の主
要害虫であって、また既存薬剤(有機リン系並びにカー
バメート系殺虫剤)に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウ
ンカ・ヨコバイ類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ等、
鱗翅目害虫のコブノメイガ等並びに稲に対する最大の病
害であるいもち病に対し、同時且つ的確に、卓越した作
用効果を現わす。 【0006】本発明の複合殺菌殺虫剤に於ける殺菌活性
成分の式(I)に於いて、好ましくは、Zはクロルを示
し、R1 はメチル、エチル、n−プロピル又はイソプ
ロピルを示し、R2 は水素原子又はメチルを示し、そ
してR3 は水素原子又はメチルを示す。 【0007】式(II)の化合物の具体例としては、例
えばN−〔1−(4−ブロモフェニル)−エチル〕−2
,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパ
ンカルボキサミド、N−〔1−(4−クロロフェニル)
−エチル〕−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチ
ルシクロプロパンカルボキサミド、N−〔1−(4−ク
ロロフェニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エ
チル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド、N−
〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2−ジ
クロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミ
ド、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチル−
1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマ
ー類の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−
3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、
及びN−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミドを例示できる。 【0008】本発明に於いて、複合殺菌殺虫剤に於ける
殺菌性化合物群と殺虫性化合物群との重量比は比較的に
広い範囲内で変えることができる。概して、活性化合物
式(I)の殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性体
1重量部当り、公知殺虫性化合物1〜20重量部、好ま
しくは1〜10重量部が使用される。然し、ここに挙げ
られた重量比は、害虫並びに病害の発生の程度により、
必要に応じて、変えることが可能である。本発明による
複合殺菌殺虫剤は、優れた殺菌及び殺虫活性作用を示し
、殺菌殺虫剤として例えば茎葉散布、水中又は水面施用
、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用等により使用す
ることができる。本発明による複合殺菌殺虫剤は、強力
な殺菌殺虫作用を現わす。従って、殺菌殺虫剤として使
用することができる。そして、本発明による活性化合物
は栽培植物に対して薬害がなく、かつ温血動物に対する
毒性も低く、農業、特には稲の保護に於ける病害虫、と
くに害虫類及び病害類を的確に防除するために使用でき
る。それらは、通常、感受性及び抵抗性の種、そして全
ての又はある成長段階に対して活性である。上記した病
害虫類(病害及び害虫)として、例えば次のものが包含
される。そのような病害虫の例としては以下の如き病害
虫類を例示することができる。 【0009】病害類としては、Plasmodioph
oromycetes(ネコブカビ類)、Oomyce
tes(卵菌類)、Chytridiomycetes
(ツボカビ類)、Zygomycetes(接合菌類)
、Ascomycetes(子嚢菌類)、Basidi
omycetes(担子菌類)、Deuteromyc
etes(不完全菌類)を挙げることができる。特に不
完全菌類に属するイネいもち病菌(Pyricular
ia oryzae)を本発明の複合殺菌殺虫剤の殺菌
スペクトルとして、挙げることができる。昆虫類として
、鞘翅目害虫、例えばイネミズゾウムシ(Lissor
hoptrus oryzophilus) 、イネゾ
ウムシ(Echinocinemus squameu
s)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae
);鱗翅目虫、例えばニカメイチュウ(Chilo
suppressalis)、コブノメイガ(Cnap
halocrocis medinalis)、フタオ
ビコガヤ(Naranga aenescens )、
イチモンジセセリ(Parnaraguttata )
;半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ(Nephote
ttix cincticeps)、トビイロウンカ(
Nilaparvatalugens)、ヒメトビウン
カ(Laodelphax striatellus)
、セジロウンカ(Sogatella furcife
ra )、アオカメムシ(Nezara spp. )
;直翅目虫、例えば、ケラ(Gryl−lotalpa
africana) 、バッタ(Locusta m
igratoria migratoriodes);
等を挙げることができる。 【0010】本発明の複合殺菌殺虫剤は、式(I)の活
性化合物と公知殺虫性化合物とを有効成分とする混合組
成物として、通常の製剤形態にすることができる。そし
て斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉
剤、水和剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、活性化合物浸潤
−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、
そしてULV〔コールドミスト(cold mist)
、ウォームミスト(warm mist) 〕を挙げる
ことができる。これらの製剤は公知の方法で製造するこ
とができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展
剤、即ち、液体希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合に
よっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤及
び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行
なうことができる。拡展剤として水を用いる場合には、
例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されるこ
とができる。液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳
香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えばシク
ロヘキサン等、パラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、
アルコール類(例えば、ブタノール、グリコール及びそ
れらのエーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水
も挙げることができる。 【0011】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト、又は珪藻土 等)、
土壌合成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ
酸塩等)を挙げることができる。粒剤のための固体担体
としては、粉砕且つ分別された岩石(例えば、方解石、
大理石、軽石、海泡石、白雲石等)、無機及び有機物粉
の合成粒、そして有機物質細粒体(例えば、おがくず、
ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコ
の茎等)を挙げることができる。乳化剤及び/又は泡沫
剤としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸アルコールエーテル類(例えば、アルキルアリ
ールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩
類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類等)〕
、アルブミン加水分解生成物を挙げることができる。分
散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液そして
メチルセルロースを包含する。固着剤も、製剤(粉剤、
粒剤、乳剤)に使用することができ、斯る固着剤として
は、カルボキシメチルセルロースそして天然及び合成ポ
リマー(例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
そしてポリビニルアセテート等)を挙げることができる
。着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、
無機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。該
製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量%、
好ましくは0.5〜90重量%含有することができる。 【0012】本発明の複合殺菌殺虫剤は、それらの商業
上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製された
使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤
、殺カビ剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、
存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、
例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレー
ト系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産さ
れる殺虫性物質を挙げることができる。更に、本発明の
複合殺菌殺虫剤は、協力剤との混合剤としても、存在す
ることができ、斯る製剤及び、使用形態は、商業上有用
なものを挙げることができる。該協力剤は、それ自体、
活性である必要はなく、活性化合物の作用を増幅する化
合物である。本発明の複合殺菌殺虫剤の商業上有用な使
用形態における含有量は、広い範囲内で、変えることと
ができる。本発明の複合殺菌殺虫剤の使用上の濃度は、
例えば0.00001 〜100重量%であって、好ま
しくは0.001 〜5重量%である。本発明の複合殺
菌殺虫剤は、使用形態に適合した通常の方法で使用する
ことができる。 【0013】そして、式(I)の活性化合物と公知殺虫
性化合物を、実際の使用場面に際し、夫々を混合使用す
ることができる、いわゆるタンクミックス(Tank
mix)の可能な製剤形態で使用することも包含する。 本発明の内容を、実施例により具体的に説明するが、本
発明はこれらのみに限定されるべきものではない。 【0014】 【実施例】生物試験:− 供試化合物 I.1:N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプ
ロパンカルボキサミド I.2:N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプ
ロパンカルボキサミド I.3:N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕
−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパン
カルボキサミド I.4:N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチ
ル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステレ
オマー類の混合物 I.5:N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−
3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミドI
.6:N−〔1−(4−ブロモフェニル)−エチル〕−
2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロ
パンカルボキサミド I.7:N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−
エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロ
プロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物
【0015】A:2−イソプロポキシフェニル メチ
ルカーバメート B:o−クメニル メチルカーバメートC:2−se
c−ブチルフェニル メチルカーバメートD:3,4
−キシリル メチルカーバメートE:m−トリル
メチルカーバメートF:2,3−ジヒドロ−2,2−ジ
メチルベンゾフラン−7−イル メチルカーバーメー
ト G:2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン
−7−イル (ジブチルアミノチオ) メチルカー
バメート H:エチル N−〔2,3−ジヒドロ−2,2−ジメ
チルベンゾフラン−7−オキシカルボニル(メチル)ア
ミノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニナートI:
2,2−ジメチル−1,3−ベンゾオキソル−4−イル
メチルカーバメート 【0016】試験例1 茎葉散布効力試験供試化合物
の調製 活性化合物:30〜40重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)55重量
部〜65重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。 【0017】(i)トビイロウンカに対する試験試験方
法:直径約13cmのポットに草丈約15cmの稲を3
本植え、定植10日後に予め、調製した活性化合物の所
定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当り
20ml散布し、散布薬液を風乾後ポットに網籠をかけ
、有機リン剤抵抗性系統トビイロウンカ4令幼虫を1ポ
ット当り10頭接種し、3日後に死虫を数え、殺虫率を
算出した。 【0018】(ii)イネいもち病に対する茎葉散布効
力試験 試験方法:水稲(品種:朝日)を直径12cmの素焼鉢
に栽培し、その3〜4葉期に予め調製した活性化合物の
所定濃度希釈液を3鉢当り50ml散布した。翌日人工
培養したイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回
)し、25℃、相対湿度100%の湿室に保ち感染せし
めた。接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準によ
り類別評価し、更に防除価(%)を求めた。また薬害も
同時に調査した。 【0019】 罹病度
病斑面積歩合(%)
0
0
0.5
2未満
1
2〜5未満
2 5〜10未満
3 10〜20未
満
4 20〜40未
満
5 40以上
【数1】 本試験は1区3鉢の結果である。前記試験(i)及び(
ii)の結果をとりまとめ第1表に示す。 【0020】 【表1】 【0021】試験例1 育苗箱施用効力試験供試化合
物の調整:活性化合物5(又は2)部、ベントナイト(
モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)63部(又
は66部)、リグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水
25部を加え良く捏化し、押し出し造粒機により、10
〜40メッシュの粒状として、40〜50℃で乾燥して
粒剤とする。育苗箱(30cm × 60cm
× 2cm)に植えられた発芽21日後の稲苗に、5
%の殺虫性化合物の粒剤と2%の殺菌性化合物の粒剤を
夫々、所定量均一に施用し、施用後3本の稲苗を土ごと
抜きとり1/10000aの温室内のポットに移植した
。移植3日後にポットにプラスチック製網籠をかぶせ、
有機リン剤抵抗性系統ツマグロヨコバイ4令幼虫をポッ
ト当り10頭づつ放飼し、放飼2日後に死虫数を数え殺
虫率を算出した。更に、植付20日稲苗が着色し成育が
良好になった後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸
濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度100
%の接種室内に24時間保った。その後、温度20〜2
8℃のガラス温室に移し、接種7日後、鉢当りの羅病程
度を試験例1と同様に、類別評価し、更に防除価(%)
を求めた。また薬害も同時に調査した。その結果を第2
表に示す。 【0022】 【表2】 【0023】 【発明の効果】本発明の複合殺菌殺虫剤は、上記実施例
で示される通り、害虫並びに病害に対し、優れた防除作
用を示すと共に、単独の薬剤使用の際の濃度よりも、複
合組成物に於いては、より低い濃度で、有効な防除作用
を示す。
Claims (2)
- 【請求項1】(1)式: 【化1】 式中、Zはハロゲン原子を示し、R1 は炭素数1〜4
のアルキル基を示し、R2 は水素原子、メチル基又は
エチル基を示し、 そしてR3 は水素原子又はメチ
ル基を示す、で表わされる殺菌性カルボキサミド類又は
その光学異性体と、2−イソプロポキシフェニル メ
チルカーバメート、o−クメニル メチルカーバメー
ト、2−sec−ブチルフェニル メチルカーバメー
ト、3,4−キシリル メチルカーバメート、m−ト
リル メチルカーバメート、3,5−キシリル メ
チルカーバメート、1−ナフチル メチルカーバメー
ト、2,2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソル−4
−イル メチルカーバメート、2,3−ジヒドロ−2
,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルメチルカーバメ
ート、ブチル 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル
ベンゾフラン−7−イル N,N−ジメチル−N,N
−チオジカルバメート、2,3−ジヒドロ−2,2−ジ
メチルベンゾフラン−7−イル(ジブチルアミノチオ)
メチルカーバメート、S−メチル N−(メチルカル
バモイルオキシ)チオアセトイミデート、及びエチル
N−〔2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフ
ラン−7−オキシカルボニル(メチル)アミノチオ〕−
N−イソプロピル−β−アラニナート より成る公知
殺虫性カーバメート化合物群より選ばれる少なくとも一
種とを有効成分として含有することを特徴とする複合殺
菌殺虫剤。 - 【請求項2】 殺菌性カルボキサミド類又はその光学
異性体が、N−〔1−(4−ブロモフェニル)−エチル
〕−2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロ
プロパンカルボキサミド、N−〔1−(4−クロロフェ
ニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1,3,3−ト
リメチルシクロプロパンカルボキサミド、N−〔1−(
4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−
1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド
、N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,
2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカルボ
キサミド、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)
−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メ
チル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステ
レオマー類の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロ
フェニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプ
ロピルシクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマ
ー類の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エ
チル−3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサ
ミド、及びN−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)
−エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプ
ロピルシクロプロパンカルボキサミドより選ばれる一種
である請求項1の複合殺菌殺虫剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3040745A JP2990541B2 (ja) | 1991-02-14 | 1991-02-14 | 複合殺菌殺虫剤 |
| KR1019920002029A KR100203731B1 (ko) | 1991-02-14 | 1992-02-12 | 혼합된 살진균 및 살충 조성물 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
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| KR (1) | KR100203731B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000186004A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-04 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | 二重被覆型農薬粒剤 |
| KR100478401B1 (ko) * | 1996-05-30 | 2005-07-18 | 바이엘 크롭사이언스 케이. 케이. | 살진균및살충조성물 |
-
1991
- 1991-02-14 JP JP3040745A patent/JP2990541B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-02-12 KR KR1019920002029A patent/KR100203731B1/ko not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100478401B1 (ko) * | 1996-05-30 | 2005-07-18 | 바이엘 크롭사이언스 케이. 케이. | 살진균및살충조성물 |
| JP2000186004A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-04 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | 二重被覆型農薬粒剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2990541B2 (ja) | 1999-12-13 |
| KR100203731B1 (ko) | 1999-06-15 |
| KR920016010A (ko) | 1992-09-24 |
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