JPH04261497A - ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はジグリセリドに富む油脂
の精製方法に関し、詳しくは、不均化反応を起こすこと
なく、風味を改善し、食用に適したジグリセリドに富む
油脂を得ることができる精製方法に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来の
油脂の一般的精製方法は大豆油、コーン油、菜種油、パ
ーム油、魚油等のトリグリセリドを主成分とする油脂に
関するものであり、ジグリセリドの精製に関してはほと
んど検討がなされていない。

【０００３】ジグリセリドはグリセリンに脂肪酸が２個
エステル結合したもので官能基として１個の水酸基をも
っている。水酸基をもつため、高温においてジグリセリ
ド分子間における不均化反応が起こり易く、その結果モ
ノグリセリド及びトリグリセリドが増加し、目的とする
ジグリセリドが減少する。

【０００４】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは、ジグリセリドに富む油脂の精製法として、
有機酸を添加することによって水蒸気蒸留による脱臭工
程においてジグリセリドの不均化反応が抑制されること
、さらに有機酸の水溶液あるいは有機酸と低級アルコー
ルを含む水溶液で洗浄することによって、水蒸気蒸留に
よる脱臭工程においてジグリセリドの不均化反応が抑制
されることを見い出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】即ち、本発明は、ジグリセリドに富む油脂
に有機酸を添加した後、脱臭処理を行うことを特徴とす
るジグリセリドに富む油脂の精製方法、更に好ましくは
、ジグリセリドに富む油脂を有機酸を含む水あるいは有
機酸と低級アルコールを含む水で洗浄した後、水蒸気蒸
留により脱臭処理を行うことを特徴とするジグリセリド
に富む油脂の精製方法を提供するものである。

【０００６】本発明でいうジグリセリドには構成脂肪酸
が単一の単酸基ジグリセリドまたは構成脂肪酸が２種以
上の混酸基ジグリセリドがある。構成脂肪酸は、直鎖お
よび／または分岐脂肪酸のどちらでもよく、飽和および
／または不飽和脂肪酸でもよい。構成脂肪酸の鎖長は特
に限定されるものではないが、通常用いられるものとし
て炭素数８〜２２のものを例示できる。また構成脂肪酸
がグリセリンとエステル結合する位置についてはα位、
β位どちらでもかまわない。

【０００７】本発明でいうジグリセリドに富む油脂とし
ては、特にジグリセリドの含量が全グリセリド中の３０
重量％以上であるものが好ましい。このようなジグリセ
リドに富む油脂は脂肪酸とグリセリンのエステル化、油
脂類とグリセリンのエステル交換等によって製造できる
が、本発明はジグリセリドに富む油脂の製造方法、精製
方法、履歴によって限定されるものではない。

【０００８】本発明で用いる有機酸としてはキレート能
を有するものが好ましく、具体的にはクエン酸、コハク
酸、マレイン酸、シュウ酸、アコニット酸、イタコン酸
、シトラコン酸、酒石酸、フマル酸、リンゴ酸などが挙
げられる。有機酸の添加方法としては水あるいは低級ア
ルコールを含む水の溶液として添加し、加熱、減圧等の
操作で、水、低級アルコールを除去するのが一般的であ
るが、粉末で添加し、ジグリセリドに富む油脂に溶解さ
せてもよい。

【０００９】また有機酸の添加量に限定はないが、好ま
しくはジグリセリドに富む油脂１００　重量部に対し０
．１　〜２重量部である。

【００１０】本発明の精製方法は従来の油脂の精製方法
と組み合せることができる。即ち有機酸の添加工程ある
いは有機酸を含む水あるいは有機酸と低級アルコールを
含む水による洗浄工程は、従来の油脂の精製工程と組み
合せることができる。これらの組合せとしては、以下に
示す方法が挙げられる。

【００１１】（１）　ジグリセリドに富む油脂に有機酸
を添加したのち、水蒸気蒸留による脱臭処理を行う方法
。 （２）　ジグリセリドに富む油脂に有機酸を添加したの
ち、多孔性吸着剤で脱色処理したのち水蒸気蒸留によっ
て脱臭処理する方法。 （３）　ジグリセリドに富む油脂に有機酸を添加したの
ち、多孔性吸着剤で脱色処理し、水あるいは低級アルコ
ールを含む水で洗浄し、水蒸気蒸留によって脱臭する方
法。 （４）　ジグリセリドに富む油脂を有機酸を含む水、あ
るいは有機酸と低級アルコールを含む水で洗浄し、水蒸
気蒸留によって脱臭する方法。

【００１２】本発明においてジグリセリドに富む油脂を
有機酸を含む水、あるいは有機酸と低級アルコールを含
む水で洗浄する場合、有機酸の濃度は、水あるいは低級
アルコールを含む水に対して１〜５０重量％が好ましい
。 また有機酸を含む水、あるいは有機酸と低級アルコール
を含む水の添加量はジグリセリドに富む油脂１００　重
量部に対して１〜１０００重量部が好ましい。

【００１３】また本発明の方法における洗浄はジグリセ
リドに富む油脂と、有機酸を含む水、あるいは有機酸と
低級アルコールを含む水とをよく混合し、その後水ある
いは低級アルコールを除去する操作をくり返すことによ
って行う。ここで用いられる低級アルコールとしてはメ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル等が挙げられる。洗浄の温度としてはジグリセリドに
富む油脂の融点以上であればよいが、２５〜９５℃で行
うのが好ましい。

【００１４】本発明において水蒸気蒸留による脱臭処理
の温度は、２２０℃より低くても特に支障はない場合も
あるが、精製後のジグリセリドに富む油脂の風味を良く
したい場合は２２０　℃以上であることが望ましい。水
蒸気蒸留による脱臭の方法としては、回分式でも半連続
式、連続式または薄膜連続式でもよい。水蒸気量はジグ
リセリドに富む油脂１００　重量部に対し１〜２０重量
部が好ましく、更に好ましくは３〜１０重量部である。

【００１５】かくしてジグリセリドに富む油脂をジグリ
セリド含量の低下することなく、しかも風味良く得るこ
とができる。

【００１６】

【実施例】以下に本発明を実施例及び比較例をもって詳
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。

【００１７】実施例１ 菜種油由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化により
得られたエステル化物を分子蒸留により、脂肪酸、モノ
グリセリドを除去した。さらにこのもの３００ｇに対し
て活性白土６ｇ、活性炭２ｇを加えて、１１０　℃、５
ｔｏｒｒで３０分脱色処理を行ったのち、濾過により白
土と活性炭を除き、脱色油脂を得た。さらにこの脱色油
脂２００　ｇに蒸留水４０ｇを加え４０℃で１０分間撹
拌した後デカンテーションにより水相部を除いた。この
水洗処理を２度繰り返し、ジグリセリドに富む油脂を得
た。このジグリセリドに富む油脂１５０　ｇに１０％ク
エン酸水溶液７．５　ｇを加え６０℃で２０分間撹拌し
た後、１１０　℃、２ｔｏｒｒで脱水し７０℃まで冷却
後２３４　℃で２時間水蒸気蒸留による脱臭処理を行っ
た。脱臭処理前後のグリセリド組成を表１に示した。

【００１８】実施例２ 実施例１の水洗処理のみを行わない場合の脱臭処理前後
のグリセリド組成を表１に示した。

【００１９】実施例３ 実施例１の脱色処理によって得られたジグリセリドに富
む油脂２００　ｇに１０％クエン酸水溶液６ｇを加え１
０分間撹拌した後、蒸留水１００ｇを加え４０℃で１０
分間撹拌した後デカンテーションにより水相部を除いた
。この水洗処理を５度繰り返し、さらに２３５　℃で２
．５　時間水蒸気蒸留による脱臭処理を行った。脱臭処
理前後のグリセリド組成を表１に示した。

【００２０】比較例１ 実施例１の水洗処理によって得られたジグリセリドに富
む油脂にクエン酸水溶液を添加しないこと以外は実施例
１と同じ方法によりジグリセリドに富む油脂の精製を行
った。脱臭処理前後のグリセリド組成を表１に示した。

【００２１】比較例２ 実施例１の脱色処理によって得られたジグリセリドに富
む油脂を、水洗処理とクエン酸水溶液の添加を行わない
以外は実施例１と同じ方法によりジグリセリドに富む油
脂の精製を行った。脱臭処理前後のグリセリド組成を表
１に示した。

【００２２】

【表１】

【００２３】実施例４ 菜種油由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化により
得られたエステル化物を分子蒸留により、脂肪酸、モノ
グリセリドを除去しジグリセリドに富む油脂を得た。こ
のジグリセリドに富む油脂３００　ｇに１０％クエン酸
水溶液１５ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した後５ｔｏ
ｒｒ、１１０℃で減圧脱水し、さらに７０℃まで冷却し
た後、活性白土６ｇ、活性炭１ｇを加え５ｔｏｒｒ，　
１１０　℃で３０分脱色処理して７０℃まで冷却した後
濾過し脱色油脂を得た。この脱色油脂２００　ｇに蒸留
水１００　ｇを加え４０℃で１０分間撹拌した後デカン
テーションにより水相部を除いた。この水洗処理を４度
繰り返し、さらに２３５　℃で２．５　時間水蒸気蒸留
による脱臭処理を行った。脱臭処理前後のグリセリド組
成を表２に示した。

【００２４】実施例５ 実施例４のクエン酸をシュウ酸に変える以外は実施例４
と同じ方法でジグリセリドに富む油脂の精製を行った。 脱臭処理前後のグリセリド組成を表２に示した。

【００２５】実施例６ 実施例４のクエン酸をマレイン酸に変える以外は実施例
４と同じ方法でジグリセリドに富む油脂の精製を行った
。脱臭処理前後のグリセリド組成を表２に示した。

【００２６】実施例７ 実施例４のクエン酸をコハク酸に変える以外は実施例４
と同じ方法でジグリセリドに富む油脂の精製を行った。 脱臭処理前後のグリセリド組成を表２に示した。

【００２７】比較例３ 実施例４のクエン酸を添加しないこと以外は実施例４と
同じ方法でジグリセリドに富む油脂の精製を行った。脱
臭処理前後のグリセリド組成を表２に示した。

【００２８】

【表２】

【００２９】

【発明の効果】本発明の精製法に従うと、水蒸気蒸留に
よる脱臭工程においてジグリセリドの含量低下をきたす
ことなくジグリセリドに富む油脂を精製することができ
る。しかも、本発明の精製法によると風味が一層改善さ
れたジグリセリドを得ることができる。

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　ジグリセリドに富む油脂に有機酸を添
   加した後、脱臭処理を行うことを特徴とするジグリセリ
   ドに富む油脂の精製方法。
2. 【請求項２】　　有機酸がキレート能を有することを特
   徴とする請求項１記載のジグリセリドに富む油脂の精製
   方法。
3. 【請求項３】　　有機酸がクエン酸、コハク酸、マレイ
   ン酸、シュウ酸、アコニット酸、イタコン酸、シトラコ
   ン酸、酒石酸、フマル酸又はリンゴ酸である請求項１又
   は２記載のジグリセリドに富む油脂の精製方法。
4. 【請求項４】　　有機酸の添加量がジグリセリドに富む
   油脂１００　重量部に対し０．１　〜２重量部である請
   求項１〜３のいずれか１項に記載のジグリセリドに富む
   油脂の精製方法。
5. 【請求項５】　　有機酸を添加した後、多孔性吸着剤で
   脱色処理することを特徴とする請求項１〜４のいずれか
   １項に記載のジグリセリドに富む油脂の精製方法。
6. 【請求項６】　　有機酸を添加した後、水あるいは低級
   アルコールを含む水で洗浄することを特徴とする請求項
   １〜４のいずれか１項に記載のジグリセリドに富む油脂
   の精製方法。
7. 【請求項７】　　有機酸を添加した後、多孔性吸着剤で
   脱色処理し、さらに水あるいは低級アルコールを含む水
   で洗浄することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１
   項に記載のジグリセリドに富む油脂の精製方法。
8. 【請求項８】　　有機酸の濃度が、水あるいは低級アル
   コールを含む水に対して１〜５０重量％である請求項６
   又は７記載のジグリセリドに富む油脂の精製方法。
9. 【請求項９】　　有機酸を含む水、あるいは有機酸と低
   級アルコールを含む水の添加量がジグリセリドに富む油
   脂１００　重量部に対して１〜１０００重量部である請
   求項６又は７記載のジグリセリドに富む油脂の精製方法
   。
10. 【請求項１０】　　低級アルコールが、メタノール、エ
    タノール、プロパノール又はイソプロパノールである請
    求項６〜９のいずれか１項に記載のジグリセリドに富む
    油脂の精製方法。
11. 【請求項１１】　　脱臭処理を水蒸気蒸留により行うこ
    とを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載のジ
    グリセリドに富む油脂の精製方法。
12. 【請求項１２】　　水蒸気蒸留による脱臭処理の温度が
    ２２０　℃以上である請求項１１記載のジグリセリドに
    富む油脂の精製方法。
13. 【請求項１３】　　ジグリセリドに富む油脂を有機酸を
    含む水あるいは有機酸と低級アルコールを含む水で洗浄
    した後、水蒸気蒸留により脱臭処理を行う請求項１１又
    は１２記載のジグリセリドに富む油脂の精製方法。
14. 【請求項１４】　　水蒸気蒸留による脱臭処理の温度が
    ２２０　℃以上である請求項１３記載のジグリセリドに
    富む油脂の精製方法。
15. 【請求項１５】　　水蒸気蒸留における水蒸気量が、ジ
    グリセリドに富む油脂１００　重量部に対し１〜２０重
    量部である請求項１１〜１４のいずれか１項に記載のジ
    グリセリドに富む油脂の精製方法。
16. 【請求項１６】　　水蒸気蒸留における水蒸気量が、ジ
    グリセリドに富む油脂１００　重量部に対し３〜１０重
    量部である請求項１５記載のジグリセリドに富む油脂の
    精製方法。