JPH042627B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH042627B2 JPH042627B2 JP58092577A JP9257783A JPH042627B2 JP H042627 B2 JPH042627 B2 JP H042627B2 JP 58092577 A JP58092577 A JP 58092577A JP 9257783 A JP9257783 A JP 9257783A JP H042627 B2 JPH042627 B2 JP H042627B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- following formula
- compound represented
- compound according
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は、ピグメントとして有用な下記式：
で示される化合物、及び２モルの２，４−ジクロ
ロアニリンのジアゾ化及びそのジアゾニウム塩と
１モルの１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）
−２−メトキシベンゼンとのカツプリングによる
その製造方法に関する。これらの出発原料は公知
であり、反応は通常の方法で実施される。 式の化合物は、少なくとも２種の異なる固体
形、α−態種及びβ−態種、で存在する。ジアゾ
カツプリングにより直接得られる生成物は一般に
α−態種である。β−態種は、α−態種を熱有機
溶剤で処理した場合に得られる。 β−態種の生成に適当な溶剤は、例えば、エタ
ノール、グリコールエーテル、酢酸、ベンゼン、
ニトロベンゼン、トルエン、ホルムアミド及びジ
アルキルホルムアミド、好ましくはジメチルホル
ムアミドである。好ましくは、ピグメントは、沸
点において、70〜170℃で沸騰する溶剤により、
少なくとも30分間、更に好ましくは１〜３時間処
理される。 好ましい態様においては、α−態種はジメチル
ホルムアミドにより、沸点において約１時間処理
される。次に、これは100℃以上の温度、好まし
くは120℃において過され、ジメチルホルムア
ミドで洗浄され、最後に水で洗浄される。 得られるβ−態種は、直接即ち乾燥された後
で、ピグメントとして用いることができる。ある
いは、単純粉砕処理、即ち水溶性塩又は他の媒体
の介在なしに単独での処理、に付されてもよい。
通常ピグメントのコンデイシヨニングに必要とさ
れる複雑な長い処理を行うことなく、好適な安定
な形でピグメントを得ることが特に有利である。 式の化合物の２つの態種は、それらのＸ線回
折スペクトルにより区分される。下記の表１は、
CuKα放射線を用いてGuinier／De Wolffカメラ
により測定された、Ｘ線回折スペクトルにおける
観察されたラインのオングストローム単位の平面
間距離（ｄ値）を示す。ラインの強度は肉眼によ
り３段階で評価した。極めて弱い：VW、弱い：
Ｗ、中間：ｍ。文字ｄはラインが拡散であること
を示す。
ロアニリンのジアゾ化及びそのジアゾニウム塩と
１モルの１，４−ビス（アセトアセチルアミノ）
−２−メトキシベンゼンとのカツプリングによる
その製造方法に関する。これらの出発原料は公知
であり、反応は通常の方法で実施される。 式の化合物は、少なくとも２種の異なる固体
形、α−態種及びβ−態種、で存在する。ジアゾ
カツプリングにより直接得られる生成物は一般に
α−態種である。β−態種は、α−態種を熱有機
溶剤で処理した場合に得られる。 β−態種の生成に適当な溶剤は、例えば、エタ
ノール、グリコールエーテル、酢酸、ベンゼン、
ニトロベンゼン、トルエン、ホルムアミド及びジ
アルキルホルムアミド、好ましくはジメチルホル
ムアミドである。好ましくは、ピグメントは、沸
点において、70〜170℃で沸騰する溶剤により、
少なくとも30分間、更に好ましくは１〜３時間処
理される。 好ましい態様においては、α−態種はジメチル
ホルムアミドにより、沸点において約１時間処理
される。次に、これは100℃以上の温度、好まし
くは120℃において過され、ジメチルホルムア
ミドで洗浄され、最後に水で洗浄される。 得られるβ−態種は、直接即ち乾燥された後
で、ピグメントとして用いることができる。ある
いは、単純粉砕処理、即ち水溶性塩又は他の媒体
の介在なしに単独での処理、に付されてもよい。
通常ピグメントのコンデイシヨニングに必要とさ
れる複雑な長い処理を行うことなく、好適な安定
な形でピグメントを得ることが特に有利である。 式の化合物の２つの態種は、それらのＸ線回
折スペクトルにより区分される。下記の表１は、
CuKα放射線を用いてGuinier／De Wolffカメラ
により測定された、Ｘ線回折スペクトルにおける
観察されたラインのオングストローム単位の平面
間距離（ｄ値）を示す。ラインの強度は肉眼によ
り３段階で評価した。極めて弱い：VW、弱い：
Ｗ、中間：ｍ。文字ｄはラインが拡散であること
を示す。
【表】
式の化合物は、いずれかの態種において又は
両者の混合物として、好ましくはβ−形におい
て、溶剤を含むか又は含まない合成プラスチツク
ス又は樹脂、例えば、ビスコース、酢酸セルロー
ス、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル及び合成皮革及びゴム、オイルベース又はウオ
ーターベースペイント、ラツカー及びインクの如
き表面コーテイングの原料着色に適するピグメン
トとして有用である。これは、また、ピグメント
捺染、繊維コーテイングに、及び紙の原料着色に
も用いられる。このような用途には通常の方法及
び通常の量で用いられる。これは特にペイント及
びラツカーのピグメント着色に有用である。 式の化合物を用いて得られるピグメント着色
物は極めて良好な堅牢性、特に日光及びマイグレ
ーシヨンに対する堅牢性を有する。しかしなが
ら、β−態種の堅牢性はα−態種のそれよりも優
れているということが見出された。 下記の例は本発明を更に説明するためのもので
あつて、例中部は重量で示し、温度は摂氏度で示
す。 例 １：α−態種の製造 32.4部の２，４−ジクロロアニリン、185部の
水及び85部の30％塩酸の混合物を90゜に加熱し、
透明な溶液が得られるまでこの温度で約30分間撹
拌した。次に、溶液を室温に冷却し、灰色沈澱の
形でクロルハイドレートを得た。12時間撹拌後、
混合物に60部の氷を添加し、０〜5゜に温度を保持
しながら５分間で52部の4N亜硝酸ナトリウム溶
液を添加した。撹拌の間に沈澱はゆつくり溶解し
た。撹拌を０〜5゜に冷却しながら１時間続け、過
剰の亜硝酸が未だ検出された。この過剰分を最後
に約５部の1Nアミドスルホン酸の添加により破
壊した。次に、このジアゾ溶液を２部の過土
（filtering earth，Hyflo−SupercelR）を添加し
て過し、透明とした。 30.4部の１，４−ビス（アセトアセチルアミ
ノ）−２−メトキシベンゼンを250部の水及び70部
の30％苛性ソーダに溶解し、２部の過土
（Hyflo−SupercelR）の添加後、混合物を過に
より透明にし、250部の水、45部の酢酸及び６部
の市販の界面活性剤の混合物に添加し、０〜5゜に
冷却した。この溶液に０〜5゜に冷却したジアゾ溶
液を６〜７時間で、撹拌下に滴下した。得られた
混合物を冷却することなく更に12時間撹拌した。
沈澱を過し、3000部の温水（70℃）で洗浄し、
70゜で真空乾燥して、式の化合物を黄色粉末と
して得た。 例 ２：β−態種の製造 65部の例１の乾燥生成物を500部のジメチルホ
ルムアミド中に導入し、得られた混合物を沸騰温
度において還流下に１時間処理した。120゜に冷却
後、得られた混合物を過し、沈澱を少量のジメ
チルアミドで、次いで水で洗浄し、真空乾燥し
た。得られた生成物をボールミル中で粉砕して式
の化合物のβ−態種の微粉末を得た。 例 ３ ４部の例２のピグメントを96部の下記からなる
混合物： 50部の、キシレン中32％脂肪含量のココアルデ
ヒド−メラミン樹脂の60％溶液、 30部の、ブタノール中50％メラミン樹脂溶液、 10部のキシレン、及び 10部のエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、に添加し、この混合物をボールミル中で２時
間粉砕した。得られた分散液をアルミニウムシー
ト上にスプレーし、このスプレーコーテイングを
空気中で30分間乾燥させ、次いで120゜で30分間焼
付けした。極めて良好な日光及び耐候堅牢度を有
する黄色フイルムが得られた。
両者の混合物として、好ましくはβ−形におい
て、溶剤を含むか又は含まない合成プラスチツク
ス又は樹脂、例えば、ビスコース、酢酸セルロー
ス、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル及び合成皮革及びゴム、オイルベース又はウオ
ーターベースペイント、ラツカー及びインクの如
き表面コーテイングの原料着色に適するピグメン
トとして有用である。これは、また、ピグメント
捺染、繊維コーテイングに、及び紙の原料着色に
も用いられる。このような用途には通常の方法及
び通常の量で用いられる。これは特にペイント及
びラツカーのピグメント着色に有用である。 式の化合物を用いて得られるピグメント着色
物は極めて良好な堅牢性、特に日光及びマイグレ
ーシヨンに対する堅牢性を有する。しかしなが
ら、β−態種の堅牢性はα−態種のそれよりも優
れているということが見出された。 下記の例は本発明を更に説明するためのもので
あつて、例中部は重量で示し、温度は摂氏度で示
す。 例 １：α−態種の製造 32.4部の２，４−ジクロロアニリン、185部の
水及び85部の30％塩酸の混合物を90゜に加熱し、
透明な溶液が得られるまでこの温度で約30分間撹
拌した。次に、溶液を室温に冷却し、灰色沈澱の
形でクロルハイドレートを得た。12時間撹拌後、
混合物に60部の氷を添加し、０〜5゜に温度を保持
しながら５分間で52部の4N亜硝酸ナトリウム溶
液を添加した。撹拌の間に沈澱はゆつくり溶解し
た。撹拌を０〜5゜に冷却しながら１時間続け、過
剰の亜硝酸が未だ検出された。この過剰分を最後
に約５部の1Nアミドスルホン酸の添加により破
壊した。次に、このジアゾ溶液を２部の過土
（filtering earth，Hyflo−SupercelR）を添加し
て過し、透明とした。 30.4部の１，４−ビス（アセトアセチルアミ
ノ）−２−メトキシベンゼンを250部の水及び70部
の30％苛性ソーダに溶解し、２部の過土
（Hyflo−SupercelR）の添加後、混合物を過に
より透明にし、250部の水、45部の酢酸及び６部
の市販の界面活性剤の混合物に添加し、０〜5゜に
冷却した。この溶液に０〜5゜に冷却したジアゾ溶
液を６〜７時間で、撹拌下に滴下した。得られた
混合物を冷却することなく更に12時間撹拌した。
沈澱を過し、3000部の温水（70℃）で洗浄し、
70゜で真空乾燥して、式の化合物を黄色粉末と
して得た。 例 ２：β−態種の製造 65部の例１の乾燥生成物を500部のジメチルホ
ルムアミド中に導入し、得られた混合物を沸騰温
度において還流下に１時間処理した。120゜に冷却
後、得られた混合物を過し、沈澱を少量のジメ
チルアミドで、次いで水で洗浄し、真空乾燥し
た。得られた生成物をボールミル中で粉砕して式
の化合物のβ−態種の微粉末を得た。 例 ３ ４部の例２のピグメントを96部の下記からなる
混合物： 50部の、キシレン中32％脂肪含量のココアルデ
ヒド−メラミン樹脂の60％溶液、 30部の、ブタノール中50％メラミン樹脂溶液、 10部のキシレン、及び 10部のエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、に添加し、この混合物をボールミル中で２時
間粉砕した。得られた分散液をアルミニウムシー
ト上にスプレーし、このスプレーコーテイングを
空気中で30分間乾燥させ、次いで120゜で30分間焼
付けした。極めて良好な日光及び耐候堅牢度を有
する黄色フイルムが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式で示される化合物。 ２ それぞれ8.5，7.5，3.88，3.7，3.5，3.28及び
3.16Åのｄ値において１〜７のラインを示すＸ線
回折スペクトルを有することを特徴とするβ−形
の特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ ２，４−ジクロロアニリンと１，４−ビス
（アセトアセチルアミノ）−２−メトキシベンゼン
とのジアゾカツプリングの生成物を熱有機溶剤で
処理することにより得られる特許請求の範囲第２
項記載の化合物。 ４ 有機溶剤としてジメチルホルムアミドを用い
て得られる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５ 処理を１〜３時間行うことにより得られる特
許請求の範囲第３又は４項記載の化合物。 ６ 着色剤として下記式で示される化合物を用
いることを含んでなる合成プラスチツクス、樹脂
又は紙の原料ピグメント着色法。 ７ 着色剤として下記式で示される化合物を用
いることを含んでなる捺染又は繊維コーテイング
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3220463 | 1982-05-29 | ||
| DE3220463.9 | 1982-05-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58215458A JPS58215458A (ja) | 1983-12-14 |
| JPH042627B2 true JPH042627B2 (ja) | 1992-01-20 |
Family
ID=6164930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58092577A Granted JPS58215458A (ja) | 1982-05-29 | 1983-05-27 | ジスアゾ化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4544736A (ja) |
| JP (1) | JPS58215458A (ja) |
| CH (1) | CH654018A5 (ja) |
| FR (1) | FR2527623B1 (ja) |
| GB (1) | GB2122212B (ja) |
| IT (1) | IT1197658B (ja) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH557406A (de) * | 1971-09-10 | 1974-12-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von disazopigmenten und deren verwendung. |
| BE788633A (fr) * | 1971-09-10 | 1973-03-12 | Ciba Geigy | Colorants disazoiques utilisables comme pigments |
| US4055559A (en) * | 1971-09-10 | 1977-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | Disazo pigment containing at least 2 chlorine atoms and process for their manufacture |
| BE788597A (fr) * | 1971-09-10 | 1973-03-08 | Ciba Geigy | Pigments disazoiques et leurs utilisations |
| US4081439A (en) * | 1973-06-22 | 1978-03-28 | Ciba-Geigy Corporation | Aromatic disazo pigments |
| CH580144A5 (ja) * | 1973-06-22 | 1976-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
| CH599301A5 (ja) * | 1974-12-17 | 1978-05-31 | Ciba Geigy Ag | |
| CH623069A5 (en) * | 1976-09-02 | 1981-05-15 | Ciba Geigy Ag | Process for pigmenting high molecular-weight organic material |
| CH638823A5 (de) * | 1978-11-14 | 1983-10-14 | Sandoz Ag | Bisazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmentfarbstoffe. |
-
1983
- 1983-05-17 CH CH2660/83A patent/CH654018A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-20 FR FR8308560A patent/FR2527623B1/fr not_active Expired
- 1983-05-25 GB GB08314455A patent/GB2122212B/en not_active Expired
- 1983-05-26 US US06/498,295 patent/US4544736A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-26 IT IT48380/83A patent/IT1197658B/it active
- 1983-05-27 JP JP58092577A patent/JPS58215458A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH654018A5 (de) | 1986-01-31 |
| IT8348380A0 (it) | 1983-05-26 |
| US4544736A (en) | 1985-10-01 |
| GB2122212A (en) | 1984-01-11 |
| FR2527623A1 (fr) | 1983-12-02 |
| GB2122212B (en) | 1986-04-23 |
| FR2527623B1 (fr) | 1987-01-23 |
| IT1197658B (it) | 1988-12-06 |
| GB8314455D0 (en) | 1983-06-29 |
| JPS58215458A (ja) | 1983-12-14 |
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