JPH0368071B2 - - Google Patents
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- JPH0368071B2 JPH0368071B2 JP57113457A JP11345782A JPH0368071B2 JP H0368071 B2 JPH0368071 B2 JP H0368071B2 JP 57113457 A JP57113457 A JP 57113457A JP 11345782 A JP11345782 A JP 11345782A JP H0368071 B2 JPH0368071 B2 JP H0368071B2
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- acid
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Description
本発明は、セルローズ繊維、天然または合成ポ
リアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等
の染色および捺染に有用な繊維反応性化合物に関
する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式（） （式中、Ｄはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、サクシニルアミノ基、マレイニルア
ミノ基、スルホン酸基及びカルボキシル基の群か
らなる１、２又は３個の置換基により置換されて
いるフエニル基、或いはスルホン酸基１、２又は
３個で置換されているナフチル基を表わす。Ｘは
β−スルフアートエチル、β−チオスルフアート
エチル、β−ホスフアートエチル、β−クロルエ
チル又はビニルを表わし、Ｙは水素原子、塩素原
子又はスルホン酸基を表わし、Ｚは水素原子又は
メチル基を表わす。Ｒは炭素数４までの低級アル
キル基を表わす。） で示される二官能型繊維反応性化合物に関する。 本発明化合物は遊離酸の形で又はその塩の形で
存在し、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土類金
属塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウ
ム塩が好ましい。 本発明化合物が繊維材料の染色および捺染に使
用されるときは、アルカリ金属塩が特に好まし
い。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） Ｄ−NH2 （） （式中Ｄは前記の意味を有する。）で示される
芳香族アミンを水性媒体中、通常の方法でジアゾ
化し、７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−
２−スルホン酸のＮ−アシル化物又はＮ−メチル
−Ｎ−アシル化物と、０℃ないし30℃の温度、PH
５ないしPH９に調整しながらカツプリング反応を
行なつた後、酸又はアルカリの存在下50℃ないし
100℃の温度でアシル基を加水分解して、式（）
で示されるモノアゾ化合物を得る。 （式中、Ｄ、Ｚは前記の意味を有する。） ついで、式（）の化合物を水性媒体中温度０
℃ないし30℃で、PHないしPH７に調整しながら、
塩化シアヌルと一次的に縮合させてジクロルトリ
アジニル化合物を得、続いて一般式（） （式中、Ｒ、Ｘ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を、温度30℃ないし60℃で、PH
４ないしPH７に調整しながら二次的に縮合させ
て、一般式（）の化合物を得ることができる。 あるいは、一般式（）の化合物を、水性媒体
中温度０℃ないし30℃で、PH３ないしPH７に調整
しながら、塩化シアヌルと一次的に縮合させ、つ
いで温度20℃ないし50℃で、PH４ないしPH７に調
整しながら、一般式（）のモノアゾ化合物を二
次的に縮合させることによつても一般式（）の
化合物を得ることができる。 あるいは、７−アミノ−４−ヒドロキシナフタ
レン−２−スルホン酸又は７−Ｎ−メチルアミノ
−４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸と
式（）の化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度０℃ないし30℃でPH３ないしPH７に
調整しながら、二次的には温度20℃ないし60℃で
PH４ないしPH７に調整しながら、塩化シアヌルと
縮合させて一般式（） （式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚは前記の意味を有す
る。） で示されるモノクロルトリアジニル化合物を得、
続いて一般式（）で示される芳香族アミンのジ
アゾニウム塩と温度０℃ないし30℃で、PH５ない
しPH９に調整しながらカツプリングさせることに
よつても一般式（）の化合物を得ることができ
る。 一般式（）で示される化合物は、下記一般式
（） （式中、Ｘ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を相当する炭素数を有する塩化
アルキル、臭化アルキル、ヨウ化アルキル、硫酸
ジアルキル、ｐ−トルエンスルホン酸アルキル等
のアルキル化剤により、温度20℃ないし80℃でPH
４ないしPH７に調整しながら、アルキル化するこ
とにより得ることができる。 一般式（）で示される芳香族アミンとして
は、たとえば、 ２−アミノベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼンスル
ホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼン
スルホン酸 ２−アミノ−５−サクシニルアミノベンゼンス
ルホン酸 ２−アミノ−５−マレイニルアミノベンゼンス
ルホン酸 ２−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−アセチルアミノベンゼンスル
ホン酸 ２−アミノ−４−ピロピオニルアミノベンゼン
スルホン酸 ２−アミノ−４−サクシニルアミノベンゼンス
ルホン酸 ２−アミノ−４−マレイニルアミノベンゼンス
ルホン酸 ３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−メトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸 ２−アミノベンゼン−１，５−ジスルホン酸 ２−アミノ安息香酸 ２−アミノ−４−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−５−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−４−アセチルアミノ安息香酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノ安息香酸 ２−アミノ−４−スルホ安息香酸 ２−アミノ−５−スルホ安息香酸 ４−アミノ−２，５−ジメチルベンゼンスルホ
ン酸 ４−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼンスル
ホン酸 ４−アミノ−２，５−ジエトキシベンゼンスル
ホン酸 ４−アミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼ
ンスルホン酸 ４−アミノ−２−メチル−５−エトキシベンゼ
ンスルホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼン−１，４−ジ
スルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼン−１，４−
ジスルホン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼン−１，４−
ジスルホン酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼン−
１，４−ジスルホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼン
−１，４−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５，７−トリスル
ホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，８−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスル
ホン酸 等をあげることができる。 本発明による新規な化合物は繊維反応性を有
し、セルロース繊維からなる材料、天然又は合成
ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維及び皮革の染
色及び捺染に対して非常に良好な性質を有する。 セルロース繊維とは好ましくは木綿及び再生セ
ルロースが例示されるが他の植物繊維、例えばリ
ネン、大麻、黄麻も含まれる。ポリアミド繊維と
しては天然並びに合成繊維例えば羊毛及び別の動
物毛、絹、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−11、又はポリアミド−４などが
例示される。 本発明化合物は特にセルロース繊維の染色およ
び捺染に有用であり、染色およ捺染は通常の反応
染料について行われている通常の方法により実施
される。 即ち、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝
または食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行わ
れる。また、捺染法による染色もでき例えば重炭
酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性
ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好ましくは
アルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に印捺し、
中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱すること
により行なわれる。 更に本発明の染色は連続法により行われてもよ
いし、コールド パツド バツチ染色も可能であ
る。 本発明による新規化合物は染色ストツク液及び
捺染ペースト液中で、又アルカリの存在下で物理
的、化学的に優れた安定性を示し、通常の染色及
び捺染において非常に良好な親和性ときわめて優
れたビルドアツプ性を有する。吸尽染色において
は、比較的浴比及び染色温度等の影響を受けにく
く、再現性よく均染性に優れた染色物を与える。 本発明の化合物により得られる染色物あるいは
捺染物は高い着色力と優れた光沢を有しており、
諸堅牢度、特に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光
堅牢度に優れている。 特開昭57−42986号公報にはトリアジンの縮合
成分として一般式（）の化合物を用いた染料が
記載されているが、本発明化合物を繊維材料の染
色及び捺染に用いた場合、対応するそれらの染料
に比べ、アルカリ安定性が良好であり、吸尽染色
において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染
でも高い固着率を示すので、濃度の高い染色物を
得ることができるのみならず、同時にウオツシユ
オフ性もすぐれており、未固着染料の除去が簡単
にできると言う大きな利点を有している。 次に本発明を実施例によつて説明する。文中、
部は重量部を示す。 実施例 １ ２−（β−スルフアートエチルスルホニル）ア
ニリン20部を水200部にPH５で溶解した液に、45
〜50℃で硫酸ジエチル46部を加え、20％炭酸ナト
リウム水溶液でPH５〜６に調整しながら、同温度
で10時間撹拌すると、２−（β−スルフアートエ
チルスルホニル）−Ｎ−エチルアニリンが65％の
収率で得られる。 この水溶液を20〜25℃に冷却した後、塩化シア
ヌル12部を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH
５〜６に調整しながら５時間撹拌する。次いで、
７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−（４−メトキ
シ−２−スルホフエニルアゾ）ナフタレン−２−
スルホン酸29部を水300部にPHで溶解した液を加
え、35〜40℃に昇温し、PH５〜６に調整しながら
同温度で５時間撹拌する。次いで、塩化ナトリウ
ム100部を加えて結晶を析出させ、吸引過し、
洗浄した後60℃で乾燥して、次式(1)の化合物を得
た。 参考例 １ 式(1)で示される化合物0.3部を200部の水に溶解
し芒硝20部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温
する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え
同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソ
ーピングを行つて諸堅牢度のすぐれた緋色の濃度
の高い染色物が得られた。 実施例１と同様の方法で次表の構造の化合物を
合成し、これを用いて参考例１の方法で木綿を染
色すると同様な性質をもつた表に示す色相の染色
物が得られた。
リアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等
の染色および捺染に有用な繊維反応性化合物に関
する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式（） （式中、Ｄはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、サクシニルアミノ基、マレイニルア
ミノ基、スルホン酸基及びカルボキシル基の群か
らなる１、２又は３個の置換基により置換されて
いるフエニル基、或いはスルホン酸基１、２又は
３個で置換されているナフチル基を表わす。Ｘは
β−スルフアートエチル、β−チオスルフアート
エチル、β−ホスフアートエチル、β−クロルエ
チル又はビニルを表わし、Ｙは水素原子、塩素原
子又はスルホン酸基を表わし、Ｚは水素原子又は
メチル基を表わす。Ｒは炭素数４までの低級アル
キル基を表わす。） で示される二官能型繊維反応性化合物に関する。 本発明化合物は遊離酸の形で又はその塩の形で
存在し、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土類金
属塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウ
ム塩が好ましい。 本発明化合物が繊維材料の染色および捺染に使
用されるときは、アルカリ金属塩が特に好まし
い。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。 下記一般式（） Ｄ−NH2 （） （式中Ｄは前記の意味を有する。）で示される
芳香族アミンを水性媒体中、通常の方法でジアゾ
化し、７−アミノ−４−ヒドロキシナフタレン−
２−スルホン酸のＮ−アシル化物又はＮ−メチル
−Ｎ−アシル化物と、０℃ないし30℃の温度、PH
５ないしPH９に調整しながらカツプリング反応を
行なつた後、酸又はアルカリの存在下50℃ないし
100℃の温度でアシル基を加水分解して、式（）
で示されるモノアゾ化合物を得る。 （式中、Ｄ、Ｚは前記の意味を有する。） ついで、式（）の化合物を水性媒体中温度０
℃ないし30℃で、PHないしPH７に調整しながら、
塩化シアヌルと一次的に縮合させてジクロルトリ
アジニル化合物を得、続いて一般式（） （式中、Ｒ、Ｘ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を、温度30℃ないし60℃で、PH
４ないしPH７に調整しながら二次的に縮合させ
て、一般式（）の化合物を得ることができる。 あるいは、一般式（）の化合物を、水性媒体
中温度０℃ないし30℃で、PH３ないしPH７に調整
しながら、塩化シアヌルと一次的に縮合させ、つ
いで温度20℃ないし50℃で、PH４ないしPH７に調
整しながら、一般式（）のモノアゾ化合物を二
次的に縮合させることによつても一般式（）の
化合物を得ることができる。 あるいは、７−アミノ−４−ヒドロキシナフタ
レン−２−スルホン酸又は７−Ｎ−メチルアミノ
−４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸と
式（）の化合物を任意の順序で、水性媒体中一
次的には温度０℃ないし30℃でPH３ないしPH７に
調整しながら、二次的には温度20℃ないし60℃で
PH４ないしPH７に調整しながら、塩化シアヌルと
縮合させて一般式（） （式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚは前記の意味を有す
る。） で示されるモノクロルトリアジニル化合物を得、
続いて一般式（）で示される芳香族アミンのジ
アゾニウム塩と温度０℃ないし30℃で、PH５ない
しPH９に調整しながらカツプリングさせることに
よつても一般式（）の化合物を得ることができ
る。 一般式（）で示される化合物は、下記一般式
（） （式中、Ｘ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を相当する炭素数を有する塩化
アルキル、臭化アルキル、ヨウ化アルキル、硫酸
ジアルキル、ｐ−トルエンスルホン酸アルキル等
のアルキル化剤により、温度20℃ないし80℃でPH
４ないしPH７に調整しながら、アルキル化するこ
とにより得ることができる。 一般式（）で示される芳香族アミンとして
は、たとえば、 ２−アミノベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼンスル
ホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼン
スルホン酸 ２−アミノ−５−サクシニルアミノベンゼンス
ルホン酸 ２−アミノ−５−マレイニルアミノベンゼンス
ルホン酸 ２−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−アセチルアミノベンゼンスル
ホン酸 ２−アミノ−４−ピロピオニルアミノベンゼン
スルホン酸 ２−アミノ−４−サクシニルアミノベンゼンス
ルホン酸 ２−アミノ−４−マレイニルアミノベンゼンス
ルホン酸 ３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−メトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸 ２−アミノベンゼン−１，５−ジスルホン酸 ２−アミノ安息香酸 ２−アミノ−４−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−５−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−４−アセチルアミノ安息香酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノ安息香酸 ２−アミノ−４−スルホ安息香酸 ２−アミノ−５−スルホ安息香酸 ４−アミノ−２，５−ジメチルベンゼンスルホ
ン酸 ４−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼンスル
ホン酸 ４−アミノ−２，５−ジエトキシベンゼンスル
ホン酸 ４−アミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼ
ンスルホン酸 ４−アミノ−２−メチル−５−エトキシベンゼ
ンスルホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼン−１，４−ジ
スルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼン−１，４−
ジスルホン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼン−１，４−
ジスルホン酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼン−
１，４−ジスルホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼン
−１，４−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５，７−トリスル
ホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，８−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスル
ホン酸 等をあげることができる。 本発明による新規な化合物は繊維反応性を有
し、セルロース繊維からなる材料、天然又は合成
ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維及び皮革の染
色及び捺染に対して非常に良好な性質を有する。 セルロース繊維とは好ましくは木綿及び再生セ
ルロースが例示されるが他の植物繊維、例えばリ
ネン、大麻、黄麻も含まれる。ポリアミド繊維と
しては天然並びに合成繊維例えば羊毛及び別の動
物毛、絹、ポリアミド−６，６、ポリアミド−
６、ポリアミド−11、又はポリアミド−４などが
例示される。 本発明化合物は特にセルロース繊維の染色およ
び捺染に有用であり、染色およ捺染は通常の反応
染料について行われている通常の方法により実施
される。 即ち、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝
または食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行わ
れる。また、捺染法による染色もでき例えば重炭
酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性
ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好ましくは
アルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に印捺し、
中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱すること
により行なわれる。 更に本発明の染色は連続法により行われてもよ
いし、コールド パツド バツチ染色も可能であ
る。 本発明による新規化合物は染色ストツク液及び
捺染ペースト液中で、又アルカリの存在下で物理
的、化学的に優れた安定性を示し、通常の染色及
び捺染において非常に良好な親和性ときわめて優
れたビルドアツプ性を有する。吸尽染色において
は、比較的浴比及び染色温度等の影響を受けにく
く、再現性よく均染性に優れた染色物を与える。 本発明の化合物により得られる染色物あるいは
捺染物は高い着色力と優れた光沢を有しており、
諸堅牢度、特に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光
堅牢度に優れている。 特開昭57−42986号公報にはトリアジンの縮合
成分として一般式（）の化合物を用いた染料が
記載されているが、本発明化合物を繊維材料の染
色及び捺染に用いた場合、対応するそれらの染料
に比べ、アルカリ安定性が良好であり、吸尽染色
において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染
でも高い固着率を示すので、濃度の高い染色物を
得ることができるのみならず、同時にウオツシユ
オフ性もすぐれており、未固着染料の除去が簡単
にできると言う大きな利点を有している。 次に本発明を実施例によつて説明する。文中、
部は重量部を示す。 実施例 １ ２−（β−スルフアートエチルスルホニル）ア
ニリン20部を水200部にPH５で溶解した液に、45
〜50℃で硫酸ジエチル46部を加え、20％炭酸ナト
リウム水溶液でPH５〜６に調整しながら、同温度
で10時間撹拌すると、２−（β−スルフアートエ
チルスルホニル）−Ｎ−エチルアニリンが65％の
収率で得られる。 この水溶液を20〜25℃に冷却した後、塩化シア
ヌル12部を加え、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH
５〜６に調整しながら５時間撹拌する。次いで、
７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−（４−メトキ
シ−２−スルホフエニルアゾ）ナフタレン−２−
スルホン酸29部を水300部にPHで溶解した液を加
え、35〜40℃に昇温し、PH５〜６に調整しながら
同温度で５時間撹拌する。次いで、塩化ナトリウ
ム100部を加えて結晶を析出させ、吸引過し、
洗浄した後60℃で乾燥して、次式(1)の化合物を得
た。 参考例 １ 式(1)で示される化合物0.3部を200部の水に溶解
し芒硝20部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温
する。ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え
同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソ
ーピングを行つて諸堅牢度のすぐれた緋色の濃度
の高い染色物が得られた。 実施例１と同様の方法で次表の構造の化合物を
合成し、これを用いて参考例１の方法で木綿を染
色すると同様な性質をもつた表に示す色相の染色
物が得られた。
【表】
【表】
【表】
実施例 １
２−（β−スルフアートエチルスルホニル）ア
ニリン20部を水200部にPH５で溶解した液に、30
〜35℃で硫酸ジメチル38部を加え、20％炭酸ナト
リウム水溶液でPH５〜６に調整しながら、同温度
で10時間撹拌すると、２−（β−スルフアートエ
チルスルホニル）−Ｎ−メチルアニリンが54％の
収率で得られる。この水溶液を20〜25℃に冷却し
た後、塩化シアヌル10部を加え、20％炭酸ナトリ
ウム水溶液でPH５〜６に調整しながら４時間撹拌
する。ついで、７−アミノ−４−ヒドロキシナフ
タレン−２−スルホン酸13部を水100部にPH７に
して溶解した液を加え、30〜35℃でPH５〜６に調
整しながら、５時間撹拌する。ついで０〜５℃ま
で冷却した後、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH６
〜７に調整しながら２−アミノ−１，５ナフタレ
ンジスルホン酸16部のジアゾニウム塩を１時間か
けて加える。同温度で３時間撹拌した後、塩化ナ
トリウム80部を加えて結晶を析出させ、吸引過
し、洗浄した後、60℃で乾燥して、次式(2)の化合
物を得た。 参考例 ２ 式(2)で示される化合物0.3部を300部の水に溶解
し芒硝30部を加え、木綿10部を加えて70℃に昇温
する。ついで20分経過後、炭酸ソーダ５部を加え
同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソ
ーピングを行つて諸堅牢度のすぐれた橙色の濃度
の高い染色物が得られた。 実施例11と同様の方法で次表の構造の化合物を
合成し、これを用いて参考例２の方法で木綿を染
色すると同様な性質をもつた表に示す色相の染色
物が得られた。
ニリン20部を水200部にPH５で溶解した液に、30
〜35℃で硫酸ジメチル38部を加え、20％炭酸ナト
リウム水溶液でPH５〜６に調整しながら、同温度
で10時間撹拌すると、２−（β−スルフアートエ
チルスルホニル）−Ｎ−メチルアニリンが54％の
収率で得られる。この水溶液を20〜25℃に冷却し
た後、塩化シアヌル10部を加え、20％炭酸ナトリ
ウム水溶液でPH５〜６に調整しながら４時間撹拌
する。ついで、７−アミノ−４−ヒドロキシナフ
タレン−２−スルホン酸13部を水100部にPH７に
して溶解した液を加え、30〜35℃でPH５〜６に調
整しながら、５時間撹拌する。ついで０〜５℃ま
で冷却した後、20％炭酸ナトリウム水溶液でPH６
〜７に調整しながら２−アミノ−１，５ナフタレ
ンジスルホン酸16部のジアゾニウム塩を１時間か
けて加える。同温度で３時間撹拌した後、塩化ナ
トリウム80部を加えて結晶を析出させ、吸引過
し、洗浄した後、60℃で乾燥して、次式(2)の化合
物を得た。 参考例 ２ 式(2)で示される化合物0.3部を300部の水に溶解
し芒硝30部を加え、木綿10部を加えて70℃に昇温
する。ついで20分経過後、炭酸ソーダ５部を加え
同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソ
ーピングを行つて諸堅牢度のすぐれた橙色の濃度
の高い染色物が得られた。 実施例11と同様の方法で次表の構造の化合物を
合成し、これを用いて参考例２の方法で木綿を染
色すると同様な性質をもつた表に示す色相の染色
物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 （式中、Ｄはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、アセチルアミノ基、プロピオニ
ルアミノ基、サクシニルアミノ基、マレイニルア
ミノ基、スルホン酸基及びカルボキシル基の群か
らなる１、２又は３個の置換基により置換されて
いるフエニル基、或いはスルホン酸基１、２又は
３個で置換されているナフチル基を表わす。 Ｘはβ−スルフアートエチル、β−チオスルフ
アートエチル、β−ホスフアートエチル、β−ク
ロルエチル又はビニルを表わし、Ｙは水素原子、
塩素原子又はスルホン酸基を表わし、Ｚは水素原
子又はメチル基を表わす。Ｒは炭素数４までの低
級アルキル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11345782A JPS594653A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | 新規なモノアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11345782A JPS594653A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | 新規なモノアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS594653A JPS594653A (ja) | 1984-01-11 |
| JPH0368071B2 true JPH0368071B2 (ja) | 1991-10-25 |
Family
ID=14612719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11345782A Granted JPS594653A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | 新規なモノアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS594653A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3624136A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-09 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US4902786A (en) * | 1986-07-17 | 1990-02-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phenylazonaphthol or naphthylazonaphthol compounds containing a fibre-reactive aminophenylamino-substituted halogen-s-triazinylamino group and a fibre-reactive group of the vinylsulfone series, suitable as dyestuffs |
| DE3704660A1 (de) * | 1987-02-14 | 1988-08-25 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JP2524979Y2 (ja) * | 1990-04-23 | 1997-02-05 | 鐘紡株式会社 | 伸縮性を有する捺染布帛 |
| US5350838A (en) * | 1993-02-08 | 1994-09-27 | Hoechst Celanese Corporation | High temperature process for preparing fiber reactive dyes |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5742986A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-10 | Nippon Kayaku Kk | Dyeing of natural or synthetic fiber by using reactive monoazo compound |
| JPS6036515B2 (ja) * | 1980-11-26 | 1985-08-21 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
-
1982
- 1982-06-29 JP JP11345782A patent/JPS594653A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS594653A (ja) | 1984-01-11 |
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