JPH04264448A - 電子写真感光体の製造方法 - Google Patents
電子写真感光体の製造方法Info
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- JPH04264448A JPH04264448A JP3045445A JP4544591A JPH04264448A JP H04264448 A JPH04264448 A JP H04264448A JP 3045445 A JP3045445 A JP 3045445A JP 4544591 A JP4544591 A JP 4544591A JP H04264448 A JPH04264448 A JP H04264448A
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- organic pigment
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- pigment
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/043—Photoconductive layers characterised by having two or more layers or characterised by their composite structure
- G03G5/047—Photoconductive layers characterised by having two or more layers or characterised by their composite structure characterised by the charge-generation layers or charge transport layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0525—Coating methods
-
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機顔料を光導電体と
した電子写真感光体に関し、特に、電荷発生層および電
荷輸送層を備えてなる機能分離型電子写真感光体に関す
る。
した電子写真感光体に関し、特に、電荷発生層および電
荷輸送層を備えてなる機能分離型電子写真感光体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】有機顔料を用いた有機感光体は、無機材
料を用いた感光体に比べて、材料の加工性、材料選択の
多様性、低コスト、回収の不要等の利点があるため、そ
の開発が行われている。有機感光体としては、■光導電
性化合物および増感剤からなる感光体、■電荷移動錯体
型光導電性化合物からなる感光体、■電荷発生層と電荷
輸送層とからなる機能分離型感光体等があげられるが、
中でも■の機能分離型感光体は、材料選択の多様性、デ
バイス設計の容易さ等の理由から、現在実用化されてい
る有機感光体の主流を占めている。機能分離型感光体に
おける電荷発生層を形成する方法としては、一般に、有
機顔料を結着樹脂中に分散した塗布液を基体上に塗布す
る方法（塗工法）と、真空蒸着により基体表面に蒸着し
て薄膜を形成する方法（蒸着法）の２つに大別すること
ができる。
料を用いた感光体に比べて、材料の加工性、材料選択の
多様性、低コスト、回収の不要等の利点があるため、そ
の開発が行われている。有機感光体としては、■光導電
性化合物および増感剤からなる感光体、■電荷移動錯体
型光導電性化合物からなる感光体、■電荷発生層と電荷
輸送層とからなる機能分離型感光体等があげられるが、
中でも■の機能分離型感光体は、材料選択の多様性、デ
バイス設計の容易さ等の理由から、現在実用化されてい
る有機感光体の主流を占めている。機能分離型感光体に
おける電荷発生層を形成する方法としては、一般に、有
機顔料を結着樹脂中に分散した塗布液を基体上に塗布す
る方法（塗工法）と、真空蒸着により基体表面に蒸着し
て薄膜を形成する方法（蒸着法）の２つに大別すること
ができる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところが、上記塗工法
により製造される電子写真感光体は、有機顔料内にて生
成された電荷担体が移動する際に、有機顔料間に存在す
る樹脂分子によって妨害を受けるため、上記有機顔料が
本来有する光導電性が損なわれ、良好な感度が得られな
いという問題がある。一方、上記蒸着法により製造され
る電子写真感光体は、その電荷発生層を有機顔料単独の
薄膜として形成されたものであるから、電荷担体の移動
効率は低下せず、良好な光導電性が得られ、高感度を保
証できるものであるが、帯電性が高く、暗減衰が小さく
、残留電位が小さいことが必要であり、また、繰り返し
使用時の帯電電位の安定性などの耐久性が要求される。 しかしながら、蒸着法により形成される電荷発生層は、
それら諸要求を未だ充分に満足するものではなかった。
により製造される電子写真感光体は、有機顔料内にて生
成された電荷担体が移動する際に、有機顔料間に存在す
る樹脂分子によって妨害を受けるため、上記有機顔料が
本来有する光導電性が損なわれ、良好な感度が得られな
いという問題がある。一方、上記蒸着法により製造され
る電子写真感光体は、その電荷発生層を有機顔料単独の
薄膜として形成されたものであるから、電荷担体の移動
効率は低下せず、良好な光導電性が得られ、高感度を保
証できるものであるが、帯電性が高く、暗減衰が小さく
、残留電位が小さいことが必要であり、また、繰り返し
使用時の帯電電位の安定性などの耐久性が要求される。 しかしながら、蒸着法により形成される電荷発生層は、
それら諸要求を未だ充分に満足するものではなかった。
【０００４】有機顔料に含有される不純物は、電子写真
感光体の電子写真特性に影響を及ぼすことが知られてい
る。従来の樹脂分散型の電荷発生層の場合には、使用す
る有機顔料に含有される不純物によって、電子写真特性
がある一定の範囲に維持されるので、通常の方法で精製
された有機顔料や市販のものがそのまま使用できる。し
かしながら、蒸着法により電荷発生層を形成する場合に
は、その様な有機顔料を蒸着源として使用すると、作製
される電子写真感光体の電子写真特性は、大きくばらつ
き、悪化する方法に進む。したがって、使用する有機顔
料の不純物制御の必要性が高いが、不純物の制御だけで
は、作製される電子写真感光体の特性を安定化させるこ
とができないという問題があった。
感光体の電子写真特性に影響を及ぼすことが知られてい
る。従来の樹脂分散型の電荷発生層の場合には、使用す
る有機顔料に含有される不純物によって、電子写真特性
がある一定の範囲に維持されるので、通常の方法で精製
された有機顔料や市販のものがそのまま使用できる。し
かしながら、蒸着法により電荷発生層を形成する場合に
は、その様な有機顔料を蒸着源として使用すると、作製
される電子写真感光体の電子写真特性は、大きくばらつ
き、悪化する方法に進む。したがって、使用する有機顔
料の不純物制御の必要性が高いが、不純物の制御だけで
は、作製される電子写真感光体の特性を安定化させるこ
とができないという問題があった。
【０００５】本発明は、上記のような実情に鑑みてなさ
れたものである。本発明の目的は、高い光感度を持ち、
帯電性が高く、暗減衰が小さく、残留電位が小さく、耐
久性に優れた電子写真感光体およびその製造方法を提供
することにある。
れたものである。本発明の目的は、高い光感度を持ち、
帯電性が高く、暗減衰が小さく、残留電位が小さく、耐
久性に優れた電子写真感光体およびその製造方法を提供
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、導電性基体上
に、少なくとも電荷発生層と電荷輸送層とを設けてなる
電子写真感光体において、該電荷発生層が、昇華性有機
顔料の蒸着膜よりなり、かつ、鉄含有量１００ｐｐｍ以
下および硫黄含有量５００ｐｐｍ以下であることを特徴
とする。
に、少なくとも電荷発生層と電荷輸送層とを設けてなる
電子写真感光体において、該電荷発生層が、昇華性有機
顔料の蒸着膜よりなり、かつ、鉄含有量１００ｐｐｍ以
下および硫黄含有量５００ｐｐｍ以下であることを特徴
とする。
【０００７】本発明の電子写真感光体は、導電性基体上
に昇華性有機顔料を蒸着して電荷発生層を形成し、その
上に電荷輸送層を形成することによって製造されるが、
その際の昇華性有機顔料の蒸着を、蒸着源内の昇華性有
機顔料を一定量残留させるように行うか、または、昇華
性有機顔料の蒸着を、蒸着開始時にシャッタを用いて、
蒸着源内の昇華性有機顔料の初期蒸発成分が導電性基体
に到達するのを阻止する様にして行うのが好ましい。ま
た、用いる原料の昇華性有機顔料をあらかじめアシッド
ペースト法、昇華精製法、有機溶剤洗浄法等で精製して
供することも好ましい。
に昇華性有機顔料を蒸着して電荷発生層を形成し、その
上に電荷輸送層を形成することによって製造されるが、
その際の昇華性有機顔料の蒸着を、蒸着源内の昇華性有
機顔料を一定量残留させるように行うか、または、昇華
性有機顔料の蒸着を、蒸着開始時にシャッタを用いて、
蒸着源内の昇華性有機顔料の初期蒸発成分が導電性基体
に到達するのを阻止する様にして行うのが好ましい。ま
た、用いる原料の昇華性有機顔料をあらかじめアシッド
ペースト法、昇華精製法、有機溶剤洗浄法等で精製して
供することも好ましい。
【０００８】以下、本発明の電子写真感光体について詳
細に説明する。本発明において、導電性基体としては、
電子写真感光体において公知のものならば如何なるもの
でも使用することができる。導電性基体は、所望に応じ
て下引き層が形成されていてもよい。下引き層形成用材
料としては、ポリビニルブチラール、シランカップリン
グ剤、有機ジルコニウム化合物、ポリビニルピリジン、
ポリビニルピロリドン、フェノール樹脂、ポリビニルア
ルコール、ポリ−Ｎ−ビニルイミダゾール、ポリエチレ
ンオキシド、エチルセルロース、メチルセルロース、エ
チレン−アクリル酸エステル共重合体、カゼイン、ポリ
アミド、にかわ、ゼラチン等、公知のものが使用できる
。それらは、それぞれに適した溶剤に溶解して塗布され
る。下引き層の膜厚は、一般に０．２〜２μｍに設定さ
れる。
細に説明する。本発明において、導電性基体としては、
電子写真感光体において公知のものならば如何なるもの
でも使用することができる。導電性基体は、所望に応じ
て下引き層が形成されていてもよい。下引き層形成用材
料としては、ポリビニルブチラール、シランカップリン
グ剤、有機ジルコニウム化合物、ポリビニルピリジン、
ポリビニルピロリドン、フェノール樹脂、ポリビニルア
ルコール、ポリ−Ｎ−ビニルイミダゾール、ポリエチレ
ンオキシド、エチルセルロース、メチルセルロース、エ
チレン−アクリル酸エステル共重合体、カゼイン、ポリ
アミド、にかわ、ゼラチン等、公知のものが使用できる
。それらは、それぞれに適した溶剤に溶解して塗布され
る。下引き層の膜厚は、一般に０．２〜２μｍに設定さ
れる。
【０００９】導電性基体上に形成される電荷発生層は、
昇華性有機顔料の蒸着膜から構成される。電荷発生層は
、硫黄含有量５００ｐｐｍ以下であることが必要である
。この硫黄含有量とは、遊離硫黄或いは硫黄化合物の形
で不純物として含まれる硫黄の含有量のほか、顔料自体
が有する硫黄原子の含有量をも意味するものであって、
硫黄含有量が５００ｐｐｍよりも多くなると、形成され
る電子写真感光体の帯電性が低くなり、暗減衰率も低く
なる。なお、硫黄含有量の測定法としては、燃焼により
ＳＯ２ に変換して、それをＩＲスペクトル吸収により
定量化する方法が好ましく、市販の分析機器が利用でき
る。また、電荷発生層は、鉄含有量が１００ｐｐｍ以下
であることが必要である。鉄は、遊離鉄或いは鉄化合物
で不純物として含まれるものであって、鉄含有量が１０
０ｐｐｍよりも多くなると、電子写真感光体の帯電性・
光感度が低くなり、残留電位が高くなる。なお、鉄含有
量の分析法としては、原子吸光法、ＩＣＰ（プラズマ発
光分光分析）法を用いることができる。
昇華性有機顔料の蒸着膜から構成される。電荷発生層は
、硫黄含有量５００ｐｐｍ以下であることが必要である
。この硫黄含有量とは、遊離硫黄或いは硫黄化合物の形
で不純物として含まれる硫黄の含有量のほか、顔料自体
が有する硫黄原子の含有量をも意味するものであって、
硫黄含有量が５００ｐｐｍよりも多くなると、形成され
る電子写真感光体の帯電性が低くなり、暗減衰率も低く
なる。なお、硫黄含有量の測定法としては、燃焼により
ＳＯ２ に変換して、それをＩＲスペクトル吸収により
定量化する方法が好ましく、市販の分析機器が利用でき
る。また、電荷発生層は、鉄含有量が１００ｐｐｍ以下
であることが必要である。鉄は、遊離鉄或いは鉄化合物
で不純物として含まれるものであって、鉄含有量が１０
０ｐｐｍよりも多くなると、電子写真感光体の帯電性・
光感度が低くなり、残留電位が高くなる。なお、鉄含有
量の分析法としては、原子吸光法、ＩＣＰ（プラズマ発
光分光分析）法を用いることができる。
【００１０】電荷発生層の蒸着は、真空蒸着法によって
行うことができる。真空蒸着法としては、抵抗加熱法、
電子衝撃法、高周波誘導加熱法等を採用し得る。蒸着は
、真空度：１０−４〜１０−７Ｔｏｒｒ、蒸着源温度：
３５０〜６００℃、好ましくは４５０〜５００℃、導電
性基体温度：室温〜１００℃、好ましくは室温〜５０℃
の範囲の条件下で行われる。特に、導電性基体温度は、
蒸着後の膜の結晶性に僅かながら影響を与えるので、で
きるだけ低い方が好ましく、上記の範囲が適用できる。
行うことができる。真空蒸着法としては、抵抗加熱法、
電子衝撃法、高周波誘導加熱法等を採用し得る。蒸着は
、真空度：１０−４〜１０−７Ｔｏｒｒ、蒸着源温度：
３５０〜６００℃、好ましくは４５０〜５００℃、導電
性基体温度：室温〜１００℃、好ましくは室温〜５０℃
の範囲の条件下で行われる。特に、導電性基体温度は、
蒸着後の膜の結晶性に僅かながら影響を与えるので、で
きるだけ低い方が好ましく、上記の範囲が適用できる。
【００１１】本発明においては、蒸着を行う際には、次
の（１）または（２）の条件で行うのが好ましい。 （１）電荷発生層形成時の有機顔料蒸着工程において、
蒸着源内の昇華性有機顔料の全てを蒸着に供するのでは
なく、一定量を残して一部を蒸着に供する。 （２）電荷発生層形成時の有機顔料蒸着工程において、
蒸着源内の昇華性有機顔料の蒸着開始時に、シャッタを
用いて、蒸着源内の昇華性有機顔料の初期蒸発成分が導
電性基体に到達するのを阻止するようにして蒸着を行う
。図１は、その際に使用する装置の概略の構成図である
。図中、真空装置１の内部に、グラファイト、タングス
テン等で作製された抵抗加熱ボート２が載置され、昇華
ボートの上方にシャッター３が移動可能に設けられてい
る。真空装置内の上部には、導電性基体４が回転可能に
取り付けらている。上記の条件で蒸着を行うことにより
、作製される電子写真感光体の特性が安定化されたもの
になる。
の（１）または（２）の条件で行うのが好ましい。 （１）電荷発生層形成時の有機顔料蒸着工程において、
蒸着源内の昇華性有機顔料の全てを蒸着に供するのでは
なく、一定量を残して一部を蒸着に供する。 （２）電荷発生層形成時の有機顔料蒸着工程において、
蒸着源内の昇華性有機顔料の蒸着開始時に、シャッタを
用いて、蒸着源内の昇華性有機顔料の初期蒸発成分が導
電性基体に到達するのを阻止するようにして蒸着を行う
。図１は、その際に使用する装置の概略の構成図である
。図中、真空装置１の内部に、グラファイト、タングス
テン等で作製された抵抗加熱ボート２が載置され、昇華
ボートの上方にシャッター３が移動可能に設けられてい
る。真空装置内の上部には、導電性基体４が回転可能に
取り付けらている。上記の条件で蒸着を行うことにより
、作製される電子写真感光体の特性が安定化されたもの
になる。
【００１２】電荷発生層の膜厚は、０．０１〜３μｍ、
好ましくは０．１〜１μｍに形成される。膜厚が０．０
１μｍよりも薄い場合には、電荷発生層の光吸収低下に
伴い、光感度が低下し、また、３μｍよりも厚い場合に
は、電荷発生層の熱励起キャリアの増加により、暗減衰
の増大及び帯電性の低下が起こるので、上記の範囲に設
定するのが好ましい。
好ましくは０．１〜１μｍに形成される。膜厚が０．０
１μｍよりも薄い場合には、電荷発生層の光吸収低下に
伴い、光感度が低下し、また、３μｍよりも厚い場合に
は、電荷発生層の熱励起キャリアの増加により、暗減衰
の増大及び帯電性の低下が起こるので、上記の範囲に設
定するのが好ましい。
【００１３】本発明において使用される昇華性有機顔料
は、通常の合成法で得られたもの、或いはそれをアシッ
ドペースト法、昇華精製法等で精製されたもののいずれ
でもよく、その結晶構造は如何なるものでもよい。しか
しながら、蒸着により形成される電荷発生層は、鉄含有
量１００ｐｐｍ以下および硫黄含有量５００ｐｐｍ以下
であることが必要であるので、使用する昇華性有機顔料
は、（ａ）アシッドペースティング処理法により有機顔
料に含まれる不純物の低減を行う、（ｂ）有機顔料に洗
浄処理を施して、有機顔料に含まれる不純物を除去する
、のいずれかまたは両者の処理を施したものであること
が望ましい。有機顔料のアシッドペースティング処理は
、有機顔料を濃硫酸に溶解し、水中に滴下して、有機顔
料を再沈澱させることにより行われる。この場合、例え
ば次のような処理を施せばよい。有機顔料１部に対して
、３０部以上の濃硫酸に溶解し、１０℃で３時間攪拌す
る。その溶液を３〜５℃に保持された２００部以上の水
中に滴下して、顔料を沈澱させる。このとき２００部以
上の水を用意することは、硫黄含有量減に関して重要で
ある。また、その後、濾過、水洗を行う。このとき有機
顔料に対して１０００部以上の水を用いることが重要で
ある。その後、水分が０．１％以下になるように１００
℃で乾燥する。
は、通常の合成法で得られたもの、或いはそれをアシッ
ドペースト法、昇華精製法等で精製されたもののいずれ
でもよく、その結晶構造は如何なるものでもよい。しか
しながら、蒸着により形成される電荷発生層は、鉄含有
量１００ｐｐｍ以下および硫黄含有量５００ｐｐｍ以下
であることが必要であるので、使用する昇華性有機顔料
は、（ａ）アシッドペースティング処理法により有機顔
料に含まれる不純物の低減を行う、（ｂ）有機顔料に洗
浄処理を施して、有機顔料に含まれる不純物を除去する
、のいずれかまたは両者の処理を施したものであること
が望ましい。有機顔料のアシッドペースティング処理は
、有機顔料を濃硫酸に溶解し、水中に滴下して、有機顔
料を再沈澱させることにより行われる。この場合、例え
ば次のような処理を施せばよい。有機顔料１部に対して
、３０部以上の濃硫酸に溶解し、１０℃で３時間攪拌す
る。その溶液を３〜５℃に保持された２００部以上の水
中に滴下して、顔料を沈澱させる。このとき２００部以
上の水を用意することは、硫黄含有量減に関して重要で
ある。また、その後、濾過、水洗を行う。このとき有機
顔料に対して１０００部以上の水を用いることが重要で
ある。その後、水分が０．１％以下になるように１００
℃で乾燥する。
【００１４】本発明において使用される昇華性有機顔料
としては、例えば、次のものを例示することができる。 下記一般式（Ｉ）で示される金属及び無金属フタロシア
ニン化合物：
としては、例えば、次のものを例示することができる。 下記一般式（Ｉ）で示される金属及び無金属フタロシア
ニン化合物：
【００１５】
（式中、Ａはフタロシアニンと共有結合または配位結合
をなし得る原子団を意味する）
をなし得る原子団を意味する）
【００１６】上記式において、Ａで示されるフタロシア
ニンと共有結合または配位結合をなし得る原子団として
は、Ｈ２ 、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｂｅ
、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂｓ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ａｌ、Ｓｅ、
Ｃａ、Ｙ、Ｉｎ、Ｔｌ、Ｓｉ、Ｔｉ、Ｇｅ、Ｚｒ、Ｓｎ
、Ｈｆ、Ｐｂ、Ｖ、Ｎｂ、Ｓｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ
、Ｍｎ、Ｔｅ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｄ、
Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓ
ｍ、Ｆｕ、Ｃｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ
、Ｌｕ、Ｔｈ、Ｐａ、Ｕ、Ｎｐ、Ａｍ等、周期律表のＩ
Ｉａ族、ＩＩＩ ａ族、ＩＶａ族、Ｖａ族、ＶＩＩ 族
、Ｉｂ族、ＩＩｂ族、ＩＩＩ ｂ族、ＩＶｂ族、ＶＩｂ
族に属する元素の単体またはそれらを含有する化合物、
例えば、ハロゲン化物、硫化物、シアン化物等の化合物
の残基があげられる。上記一般式（Ｉ）で示されるフタ
ロシアニン化合物は、公知方法（例えば、Ｇ．Ｔ． Ｂ
ｙｒｎｅ， Ｒ．Ｐ． Ｌｉｎｓｔｅａｄ， Ａ．Ｒ．
Ｌｏｗｅ， Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， １９３
４， ｐ１０１７等参照）により合成される。好ましく
は、Ｈ２ −フタロシアニン、Ｃｕ−フタロシアニン、
Ｆｅ−フタロシアニン、Ｃｏ−フタロシアニン、Ｐｂ−
フタロシアニン、ＶＯ−フタロシアニン、ＴｉＯ−フタ
ロシアニン、ＴｉＣｌ２ −フタロシアニン、ＩｎＣｌ
−フタロシアニン等を例示することができる。
ニンと共有結合または配位結合をなし得る原子団として
は、Ｈ２ 、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｂｅ
、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂｓ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ａｌ、Ｓｅ、
Ｃａ、Ｙ、Ｉｎ、Ｔｌ、Ｓｉ、Ｔｉ、Ｇｅ、Ｚｒ、Ｓｎ
、Ｈｆ、Ｐｂ、Ｖ、Ｎｂ、Ｓｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ
、Ｍｎ、Ｔｅ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｄ、
Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓ
ｍ、Ｆｕ、Ｃｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ
、Ｌｕ、Ｔｈ、Ｐａ、Ｕ、Ｎｐ、Ａｍ等、周期律表のＩ
Ｉａ族、ＩＩＩ ａ族、ＩＶａ族、Ｖａ族、ＶＩＩ 族
、Ｉｂ族、ＩＩｂ族、ＩＩＩ ｂ族、ＩＶｂ族、ＶＩｂ
族に属する元素の単体またはそれらを含有する化合物、
例えば、ハロゲン化物、硫化物、シアン化物等の化合物
の残基があげられる。上記一般式（Ｉ）で示されるフタ
ロシアニン化合物は、公知方法（例えば、Ｇ．Ｔ． Ｂ
ｙｒｎｅ， Ｒ．Ｐ． Ｌｉｎｓｔｅａｄ， Ａ．Ｒ．
Ｌｏｗｅ， Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， １９３
４， ｐ１０１７等参照）により合成される。好ましく
は、Ｈ２ −フタロシアニン、Ｃｕ−フタロシアニン、
Ｆｅ−フタロシアニン、Ｃｏ−フタロシアニン、Ｐｂ−
フタロシアニン、ＶＯ−フタロシアニン、ＴｉＯ−フタ
ロシアニン、ＴｉＣｌ２ −フタロシアニン、ＩｎＣｌ
−フタロシアニン等を例示することができる。
【００１７】下記構造式（ＩＩ）〜（Ｖ）で示されるペ
リレン化合物：
リレン化合物：
【００１８】（式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、置
換または非置換のアリール基を表わし、Ｚは、所望によ
り形成される芳香族環を構成する原子団を表わす。）そ
れらの具体例としては、次のものをあげることができる
。
換または非置換のアリール基を表わし、Ｚは、所望によ
り形成される芳香族環を構成する原子団を表わす。）そ
れらの具体例としては、次のものをあげることができる
。
【００１９】
【表１】
【００２０】下記一般式（ＶＩ）〜（ＶＩＩＩ） で示
される多環キノン系顔料： （式中、Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
シル基またはカルボキシル基を表わし、ｎは０または１
〜４の整数を表わし、ｍは０または１〜６の整数を表わ
す）
される多環キノン系顔料： （式中、Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
シル基またはカルボキシル基を表わし、ｎは０または１
〜４の整数を表わし、ｍは０または１〜６の整数を表わ
す）
【００２１】それらの具体例としては、次のものをあげ
ることができる。一般式（ＶＩ）で示されるアントアン
トロン系顔料：
ることができる。一般式（ＶＩ）で示されるアントアン
トロン系顔料：
【００２２】
【００２３】
【００２４】一般式（ＶＩＩ） で示されるジベンズピ
レンキノン系顔料：
レンキノン系顔料：
【００２５】
【００２６】一般式（ＶＩＩＩ） で示されるピラント
ロン系顔料：
ロン系顔料：
【００２７】
【００２８】電荷輸送層は、電荷輸送材料及び結着樹脂
より構成される。電荷輸送材料としては、例えば、アン
トラセン、ピレン、フェナントレン等の多環芳香族化合
物、インドール、カルバゾール、イミダゾール等の含窒
素複素環を有する化合物、ピラゾリン化合物、ヒドラゾ
ン化合物、トリフェニルメタン化合物、トリフェニルア
ミン化合物、ベンジジン化合物、エナミン化合物、スチ
ルベン化合物等、公知のものならば如何なるものでも使
用でき、さらにまた、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
アントラセン、ポリ−Ｎ−ビニルフェニルアントラセン
、ポリビニルピレン、ポリビニルアクリジン、ポリビニ
ルアセナフチレン、ポリグリシジルカルバゾール、ピレ
ン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂等の光導電性ポリマーがあげられ、こ
れらは、それ自体で電荷輸送層を形成してもよい。結着
樹脂は、広範囲な絶縁性樹脂から選択することができる
。好ましい結着樹脂としては、ポリビニルブチラール、
ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フ
ェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ
酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリ
アミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレ
タン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン等の絶縁性樹脂をあげるこ
とができる。
より構成される。電荷輸送材料としては、例えば、アン
トラセン、ピレン、フェナントレン等の多環芳香族化合
物、インドール、カルバゾール、イミダゾール等の含窒
素複素環を有する化合物、ピラゾリン化合物、ヒドラゾ
ン化合物、トリフェニルメタン化合物、トリフェニルア
ミン化合物、ベンジジン化合物、エナミン化合物、スチ
ルベン化合物等、公知のものならば如何なるものでも使
用でき、さらにまた、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
アントラセン、ポリ−Ｎ−ビニルフェニルアントラセン
、ポリビニルピレン、ポリビニルアクリジン、ポリビニ
ルアセナフチレン、ポリグリシジルカルバゾール、ピレ
ン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂等の光導電性ポリマーがあげられ、こ
れらは、それ自体で電荷輸送層を形成してもよい。結着
樹脂は、広範囲な絶縁性樹脂から選択することができる
。好ましい結着樹脂としては、ポリビニルブチラール、
ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フ
ェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ
酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリ
アミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレ
タン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン等の絶縁性樹脂をあげるこ
とができる。
【００２９】電荷輸送層は、上記電荷輸送材料と結着樹
脂を有機溶剤に溶解させて塗布液を調製し、それを電荷
発生層の上に塗布することによって形成することができ
る。電荷輸送材料と絶縁性樹脂との配合比は、通常、５
：１〜１：５の範囲で設定される。使用する溶剤として
は、具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミ
ド類、ジメチルスルホキシド類、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル等
のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類
、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四
塩化炭素、トリクロルエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭
化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族炭化水素等を用い
ることができる。塗布は、浸漬コーティング法、スプレ
ーコーティング法、スピンコーティング法、ビードコー
ティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、押出しコーテ
ィング法、カーテンコーティング法等の各種方法を使用
することができる。また、乾燥は、室温における指触乾
燥後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は３０〜
２００℃の温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風
下で行うことができる。また、電荷輸送層の膜厚は、通
常、５〜５０μｍ程度に設定される。
脂を有機溶剤に溶解させて塗布液を調製し、それを電荷
発生層の上に塗布することによって形成することができ
る。電荷輸送材料と絶縁性樹脂との配合比は、通常、５
：１〜１：５の範囲で設定される。使用する溶剤として
は、具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミ
ド類、ジメチルスルホキシド類、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル等
のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類
、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四
塩化炭素、トリクロルエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭
化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族炭化水素等を用い
ることができる。塗布は、浸漬コーティング法、スプレ
ーコーティング法、スピンコーティング法、ビードコー
ティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、押出しコーテ
ィング法、カーテンコーティング法等の各種方法を使用
することができる。また、乾燥は、室温における指触乾
燥後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は３０〜
２００℃の温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風
下で行うことができる。また、電荷輸送層の膜厚は、通
常、５〜５０μｍ程度に設定される。
【００３０】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明する。 実施例１ アルミニウムパイプ（外径８４ｍｍ，長さ３６０ｍｍ）
を基体として、これに下記構造式のポリビニルアセター
ル樹脂の約５％ｎ−プロピルアルコール／水混合溶液を
浸漬塗布法で塗布し、膜厚０．５μｍの下引き層を形成
した。
明する。 実施例１ アルミニウムパイプ（外径８４ｍｍ，長さ３６０ｍｍ）
を基体として、これに下記構造式のポリビニルアセター
ル樹脂の約５％ｎ−プロピルアルコール／水混合溶液を
浸漬塗布法で塗布し、膜厚０．５μｍの下引き層を形成
した。
【００３１】
【００３２】次に、上記のアルミニウムパイプを図１に
示す蒸着装置にセットした。抵抗加熱ボート（蒸発源）
に下記構造式で示される顔料５ｇを入れた。
示す蒸着装置にセットした。抵抗加熱ボート（蒸発源）
に下記構造式で示される顔料５ｇを入れた。
【００３３】
【００３４】蒸着装置の真空度を１０−５Ｔｏｒｒに設
定した。アルミニウムパイプには、積極的に加熱を施さ
ずに室温のまま、抵抗加熱用ボートに電流を流して、蒸
発源温度４８０℃で、約１０分間かけて蒸着を行い、そ
の後、シャッターで蒸発源を覆うと同時に、加熱を停止
した。その時、蒸発源にはおよそ半分量の顔料が残渣と
して残留していることが認められた。
定した。アルミニウムパイプには、積極的に加熱を施さ
ずに室温のまま、抵抗加熱用ボートに電流を流して、蒸
発源温度４８０℃で、約１０分間かけて蒸着を行い、そ
の後、シャッターで蒸発源を覆うと同時に、加熱を停止
した。その時、蒸発源にはおよそ半分量の顔料が残渣と
して残留していることが認められた。
【００３５】上記蒸着装置内に予めセットしておいた顔
料分析プレート上に堆積した顔料を集め、鉄含有量と硫
黄含有量を定量分析した。その結果を表１に示す。次に
、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフ
ェニル）−［１，１−ビフェニル］−４，４′−ジアミ
ン２部と、ポリ（４，４ーシクロヘキシリデンジフェニ
レンカーボネート）３部をモノクロルベンゼン２０部に
溶解し、得られた塗布液を、電荷発生層が形成されたア
ルミニウムパイプ上に浸漬コーティング法により塗布し
、風乾後、１００℃において１時間加熱乾燥して、膜厚
２０μｍの電荷輸送層を形成した。
料分析プレート上に堆積した顔料を集め、鉄含有量と硫
黄含有量を定量分析した。その結果を表１に示す。次に
、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフ
ェニル）−［１，１−ビフェニル］−４，４′−ジアミ
ン２部と、ポリ（４，４ーシクロヘキシリデンジフェニ
レンカーボネート）３部をモノクロルベンゼン２０部に
溶解し、得られた塗布液を、電荷発生層が形成されたア
ルミニウムパイプ上に浸漬コーティング法により塗布し
、風乾後、１００℃において１時間加熱乾燥して、膜厚
２０μｍの電荷輸送層を形成した。
【００３６】得られた電子写真感光体を、常温常湿（２
０℃、５０％ＲＨ）の環境下で、静電複写紙試験装置（
ＥＰＡ−８１００、川口電機（株）製）を用いて、−６
ＫＶのコロナ放電を２秒間行い、帯電させた後、タング
ステンランプの光を、モノクロメーターを用いて５９０
ｎｍの単色光にし、感光体表面上で、１μＷ／ｃｍ２
になるように調整し、照射した。そしてその表面電位が
初期電位Ｖ０ （ボルト）の１／２になるまでの露光量
Ｅ１／２ （ｅｒｇ／ｃｍ２ ）を測定し、その後、１
０ルックスのタングステン光を１秒間感光体表面上に照
射し、残留電位にＶＲ を測定した。さらに上記の帯電
、露光を１０００回繰り返した後のＶ０ 、Ｅ１／２
、ＶＲを測定した。得られた結果を表２に示す。
０℃、５０％ＲＨ）の環境下で、静電複写紙試験装置（
ＥＰＡ−８１００、川口電機（株）製）を用いて、−６
ＫＶのコロナ放電を２秒間行い、帯電させた後、タング
ステンランプの光を、モノクロメーターを用いて５９０
ｎｍの単色光にし、感光体表面上で、１μＷ／ｃｍ２
になるように調整し、照射した。そしてその表面電位が
初期電位Ｖ０ （ボルト）の１／２になるまでの露光量
Ｅ１／２ （ｅｒｇ／ｃｍ２ ）を測定し、その後、１
０ルックスのタングステン光を１秒間感光体表面上に照
射し、残留電位にＶＲ を測定した。さらに上記の帯電
、露光を１０００回繰り返した後のＶ０ 、Ｅ１／２
、ＶＲを測定した。得られた結果を表２に示す。
【００３７】実施例２
トリブトキシジルコニウム・アセチルアセトネートの
５０％トルエン溶液（ＺＣ５４０、松本交商社製
） １００部γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン （Ａ１１１０、日本ユニ
カー（株）製）
１１部ｉ−プロピルアルコール
４４０部ｎ−ブチルアルコール
２２０部上記成分を
スターラーで攪拌し、下引き層形成用塗布液を調製した
。この塗布液を実施例１と同様にして塗布し、約３分間
風乾した後、１５０℃で１０分間乾燥した。次に、実施
例１と同様にして電荷発生層を形成した。ただし、顔料
としてアシッドペースティング処理したジブロムアント
アントロン３ｇを蒸発源そして用い、蒸発源温度３７５
℃で約３０分間かけて全量を蒸着させ、それ以外は、実
施例１と同様に処理した。形成された電荷発生層の膜厚
は０．４μｍであった。次に、実施例１と同様にして電
荷輸送層を形成した。その結果を表２に示す。
５０％トルエン溶液（ＺＣ５４０、松本交商社製
） １００部γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン （Ａ１１１０、日本ユニ
カー（株）製）
１１部ｉ−プロピルアルコール
４４０部ｎ−ブチルアルコール
２２０部上記成分を
スターラーで攪拌し、下引き層形成用塗布液を調製した
。この塗布液を実施例１と同様にして塗布し、約３分間
風乾した後、１５０℃で１０分間乾燥した。次に、実施
例１と同様にして電荷発生層を形成した。ただし、顔料
としてアシッドペースティング処理したジブロムアント
アントロン３ｇを蒸発源そして用い、蒸発源温度３７５
℃で約３０分間かけて全量を蒸着させ、それ以外は、実
施例１と同様に処理した。形成された電荷発生層の膜厚
は０．４μｍであった。次に、実施例１と同様にして電
荷輸送層を形成した。その結果を表２に示す。
【００３８】比較例１
実施例１において、顔料の仕込み量を３ｇにして全量を
蒸着させ、膜厚約０．４μｍの電荷発生層を形成した以
外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した
。その結果を表２に示す。
蒸着させ、膜厚約０．４μｍの電荷発生層を形成した以
外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した
。その結果を表２に示す。
【００３９】比較例２
実施例２において、市販のジブロムアントアントロン（
モノライトレッド２Ｙ、ＩＣＩ社製）を用いた以外は、
実施例２と同様にして電子写真感光体を作製した。 これら実施例及び比較例の電子写真感光体についても、
実施例１と同様に評価を行った。その結果を表２に示す
。
モノライトレッド２Ｙ、ＩＣＩ社製）を用いた以外は、
実施例２と同様にして電子写真感光体を作製した。 これら実施例及び比較例の電子写真感光体についても、
実施例１と同様に評価を行った。その結果を表２に示す
。
【００４０】
【表２】
【００４１】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、高い光感度
を持ち、帯電性が高く、暗減衰が小さく、残留電位が小
さく、また、繰り返し使用時の帯電電位の安定性などの
耐久性も優れている。また、本発明の製造方法によれば
、蒸着による電荷発生層の形成の場合、蒸着源に投入し
た有機顔料の不純物は、蒸着工程においてコントロール
することが可能になる。したがって、市販や未処理の有
機顔料を用いても、作製される電子写真感光体の電子写
真特性を安定化させることができる。
を持ち、帯電性が高く、暗減衰が小さく、残留電位が小
さく、また、繰り返し使用時の帯電電位の安定性などの
耐久性も優れている。また、本発明の製造方法によれば
、蒸着による電荷発生層の形成の場合、蒸着源に投入し
た有機顔料の不純物は、蒸着工程においてコントロール
することが可能になる。したがって、市販や未処理の有
機顔料を用いても、作製される電子写真感光体の電子写
真特性を安定化させることができる。
【図１】 本発明に使用する蒸着装置の一例の該略構
成図である。
成図である。
１ 真空装置
２ 抵抗加熱ボート
３ シャッター
４ 導電性基体
５ 分析用プレート
Claims (3)
- 【請求項１】 導電性基体上に、少なくとも電荷発生
層と電荷輸送層とを設けてなる電子写真感光体において
、該電荷発生層が、昇華性有機顔料の蒸着膜よりなり、
かつ、鉄含有量１００ｐｐｍ以下および硫黄含有量５０
０ｐｐｍ以下であることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項２】 導電性基体上に、昇華性有機顔料を蒸
着して鉄含有量１００ｐｐｍ以下および硫黄含有量５０
０ｐｐｍ以下の電荷発生層を形成する工程を含む、少な
くとも電荷発生層と電荷輸送層とを設けてなる電子写真
感光体の製造方法において、昇華性有機顔料の蒸着を、
蒸着源内の昇華性有機顔料を一定量残留させるように行
うことを特徴とする電子写真感光体の製造方法。 - 【請求項３】 導電性基体上に、昇華性有機顔料を蒸
着して鉄含有量１００ｐｐｍ以下および硫黄含有量５０
０ｐｐｍ以下の電荷発生層を形成する工程を含む、少な
くとも電荷発生層と電荷輸送層とを設けてなる電子写真
感光体の製造方法において、昇華性有機顔料の蒸着を、
蒸着開始時にシャッタを用いて、蒸着源内の昇華性有機
顔料の初期蒸発成分が導電性基体に到達するのを阻止す
るようにして行うことを特徴とする電子写真感光体の製
造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3045445A JP2844266B2 (ja) | 1991-02-19 | 1991-02-19 | 電子写真感光体の製造方法 |
| US07/836,383 US5286587A (en) | 1991-02-19 | 1992-02-18 | Electrophotographic photoreceptor and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3045445A JP2844266B2 (ja) | 1991-02-19 | 1991-02-19 | 電子写真感光体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04264448A true JPH04264448A (ja) | 1992-09-21 |
| JP2844266B2 JP2844266B2 (ja) | 1999-01-06 |
Family
ID=12719533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3045445A Expired - Lifetime JP2844266B2 (ja) | 1991-02-19 | 1991-02-19 | 電子写真感光体の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5286587A (ja) |
| JP (1) | JP2844266B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024013620A (ja) * | 2022-07-20 | 2024-02-01 | 富士フイルムビジネスイノベーション株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3343275B2 (ja) * | 1993-03-18 | 2002-11-11 | 日立化成工業株式会社 | フタロシアニン組成物、その製造法、これを用いた電子写真感光体および電荷発生層用塗液 |
| JPH10293407A (ja) * | 1997-04-21 | 1998-11-04 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
| JP5662893B2 (ja) * | 2011-07-25 | 2015-02-04 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子用蒸着材料及び光電変換素子、センサ、撮像素子 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0324059A (ja) * | 1989-06-13 | 1991-02-01 | Xerox Corp | ペリレン化合物の精製方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3411070C2 (de) * | 1983-03-25 | 1986-10-30 | Oki Electric Industry Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US4952471A (en) * | 1988-07-01 | 1990-08-28 | Xerox Corporation | Quinacridone photoconductor imaging members |
| US4925760A (en) * | 1988-07-05 | 1990-05-15 | Xerox Corporation | Pyranthrone photoconductor imaging members |
-
1991
- 1991-02-19 JP JP3045445A patent/JP2844266B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-02-18 US US07/836,383 patent/US5286587A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0324059A (ja) * | 1989-06-13 | 1991-02-01 | Xerox Corp | ペリレン化合物の精製方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024013620A (ja) * | 2022-07-20 | 2024-02-01 | 富士フイルムビジネスイノベーション株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2844266B2 (ja) | 1999-01-06 |
| US5286587A (en) | 1994-02-15 |
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