JPH0426659A - 含フッ素ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
含フッ素ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規な化合物である念フッ素Ｎ、Ｎ。
Ｎ’ Ｎ’ −テトラアリールベンジジン誘導体およ
びその製造方法に関する。さらに詳しく述べれば、先導
電性有機Ｈ料として有用な新規な化合物である含フッ素
Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ −テトラアリールベンジジン誘
導体およびその製造方法に関する。
びその製造方法に関する。さらに詳しく述べれば、先導
電性有機Ｈ料として有用な新規な化合物である含フッ素
Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ −テトラアリールベンジジン誘
導体およびその製造方法に関する。
〈従来の技術〉
本発明の含フッ素Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ −テトラアリ
ールベンジジン誘導体は、いかなる文献にも報告されて
いない新規な化合物である。
ールベンジジン誘導体は、いかなる文献にも報告されて
いない新規な化合物である。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の第一の目的は、光導電性何機月料として有用な
新規な化合物である含フッ素Ｎ、 Ｎ、 Ｎ、Ｎ′−テ
トラアリールベンジジン誘導体を提供することにある。
新規な化合物である含フッ素Ｎ、 Ｎ、 Ｎ、Ｎ′−テ
トラアリールベンジジン誘導体を提供することにある。
本発明の第二の目的は、光導電性何機月料として有用な
新規な化合物である含フッ素Ｎ、Ｎ、Ｎ、Ｎ′−テトラ
アリールベンジジン誘導体の製造方法を提供することに
ある。
新規な化合物である含フッ素Ｎ、Ｎ、Ｎ、Ｎ′−テトラ
アリールベンジジン誘導体の製造方法を提供することに
ある。
く課題を解決するための手段〉
前記諸ｌ」的は、下記の一般式（Ｉ）
（ただし、式中、Ｒ１は炭素数が１〜３のアルキル基、
フッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ素化アル
コキシ基よりなる群から選ばれた１種のものであり、Ｒ
２は水素、炭素数が１〜３のアルキル基、フッ素化アル
キル基、アルコキシ基およびフッ素化アルコキシ基より
なる群から選ばれた１種のものであり、Ｒ，およびＲ２
のいずれか一つ以−４ユは炭素数か１〜３のフッ素化ア
ルキル基またはフッ素化アルコキシ基を表す）で示され
る含フッ素Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ −テトラアリールベ
ンジジン誘導体により達成される。
フッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ素化アル
コキシ基よりなる群から選ばれた１種のものであり、Ｒ
２は水素、炭素数が１〜３のアルキル基、フッ素化アル
キル基、アルコキシ基およびフッ素化アルコキシ基より
なる群から選ばれた１種のものであり、Ｒ，およびＲ２
のいずれか一つ以−４ユは炭素数か１〜３のフッ素化ア
ルキル基またはフッ素化アルコキシ基を表す）で示され
る含フッ素Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ −テトラアリールベ
ンジジン誘導体により達成される。
本発明の一般式（Ｉ）で示される含フッ素Ｎ。
Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ −テトラアリールベンジジン誘導体
は、以下の方法により製造することができる。
は、以下の方法により製造することができる。
下記の一般式（ｎ）
（ただし、式中、Ｒ１は炭素数が１〜３のアルキル基、
フッ素化アルキル基、アルコキシ基またはフッ素化アル
コキシ基を示す）で示されるベンジジン誘導体と下記の
一般式（ＩＩＩ） １ン９ （ただし、式中、Ｒ２−は水素、炭素数が１〜３のアル
キル基、フッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ
素化アルコキシ基よりなる群から選はれた１種のもので
あり、Ｘはヨウ素または臭素を表す）で示されるハロゲ
ン化ベンゼン誘導体とを銅系触媒および塩基性化合物の
存在下で反応させることにより製造することができる。
フッ素化アルキル基、アルコキシ基またはフッ素化アル
コキシ基を示す）で示されるベンジジン誘導体と下記の
一般式（ＩＩＩ） １ン９ （ただし、式中、Ｒ２−は水素、炭素数が１〜３のアル
キル基、フッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ
素化アルコキシ基よりなる群から選はれた１種のもので
あり、Ｘはヨウ素または臭素を表す）で示されるハロゲ
ン化ベンゼン誘導体とを銅系触媒および塩基性化合物の
存在下で反応させることにより製造することができる。
く作用〉
本発明によれは、−形式（１）で示される劇フッ素Ｎ、
Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ −テＩ・ラアリールベンジジン誘導
体は、−形式（ＩＩ ）で示されるベンジジン誘導体と
、−形式（ＩＩＩ）で示されるハロゲン化ベンゼン誘導
体との反応により製造される。該ベンジジン誘導体およ
びハロゲン化ベンゼン誘導体は、通常化学世論量を使用
すれはよいが、反応の促進、収率ならびに経済性を考慮
して、ハロゲン化ベンゼン誘導体は、ベンジジン誘導体
に対して化学量論量の０． ２〜１０倍量、好ましくは
０゜５〜３倍量の範囲で使用すればよい。
Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ −テＩ・ラアリールベンジジン誘導
体は、−形式（ＩＩ ）で示されるベンジジン誘導体と
、−形式（ＩＩＩ）で示されるハロゲン化ベンゼン誘導
体との反応により製造される。該ベンジジン誘導体およ
びハロゲン化ベンゼン誘導体は、通常化学世論量を使用
すれはよいが、反応の促進、収率ならびに経済性を考慮
して、ハロゲン化ベンゼン誘導体は、ベンジジン誘導体
に対して化学量論量の０． ２〜１０倍量、好ましくは
０゜５〜３倍量の範囲で使用すればよい。
本発明で使用される銅系触媒としては、例えは銅粉末、
酸化銅あるいはハロゲン化銅等の銅化合物を挙げること
かできる。その使用量は、−形式（ＩＩ ）で示される
ベンジジン誘導体に対してモル比で０．２〜１０倍量、
好ましくは０゜５〜３倍量である。
酸化銅あるいはハロゲン化銅等の銅化合物を挙げること
かできる。その使用量は、−形式（ＩＩ ）で示される
ベンジジン誘導体に対してモル比で０．２〜１０倍量、
好ましくは０゜５〜３倍量である。
本発明で使用される塩基性化合物としては、アルカリ金
属の水酸化物または炭酸塩類が挙げられ、具体的には水
酸化すトリウム、水酸化カリウム、炭酸すトリウム、炭
酸カリウム等を挙げることかできる。その使用量は、−
形式（ＩＩ ）で示されるベンジジン誘導体に対してモ
ル比で１〜２０倍量、好ましくは１．５〜５倍量である
。
属の水酸化物または炭酸塩類が挙げられ、具体的には水
酸化すトリウム、水酸化カリウム、炭酸すトリウム、炭
酸カリウム等を挙げることかできる。その使用量は、−
形式（ＩＩ ）で示されるベンジジン誘導体に対してモ
ル比で１〜２０倍量、好ましくは１．５〜５倍量である
。
本発明においては、必要ならば反応溶媒の共存化で行う
が、例えば二）・ロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノ
リン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等の溶媒を単独もしくは組合わせて
使用することができる。その使用量は、−形式（ＩＩ）
で示されるベンジジン誘導体に対して重量比で０．２〜
１０倍量、好ましくは０．５〜５倍量の範囲で使用すれ
ばよい。
が、例えば二）・ロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノ
リン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等の溶媒を単独もしくは組合わせて
使用することができる。その使用量は、−形式（ＩＩ）
で示されるベンジジン誘導体に対して重量比で０．２〜
１０倍量、好ましくは０．５〜５倍量の範囲で使用すれ
ばよい。
この際、反応温度を１２０〜２８０℃、好ましくは１５
０〜２５０°Ｃの範囲内で行われ、反応時間は２〜４８
峙間である。
０〜２５０°Ｃの範囲内で行われ、反応時間は２〜４８
峙間である。
このようにして製造される本発明に関わる新規な化合物
である含フツ素テトラアリールベンジジン誘導体を表−
１に例示したが、もとよりこれらに限定されるものでは
ない。
である含フツ素テトラアリールベンジジン誘導体を表−
１に例示したが、もとよりこれらに限定されるものでは
ない。
表
〈実施例〉
次に実施例により本発明について詳細に説明するが、
もとより本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例
温度計、
分水器付凝縮器および撹拌機装置３０
０ｍｌガラス製丸底フラスコに９９．５％の０トリジン
１３．９ｇ、９９．４％のｍ−ヨードベンシトリフルオ
ライド１０６．７ｇ・、炭酸カリウム２７ｇ・および銅
粉４ｇを仕込み、１８０℃で２４時間紺：持した。その
際、反応で生成する水は、分水器により反応系外へ取り
出した。
１３．９ｇ、９９．４％のｍ−ヨードベンシトリフルオ
ライド１０６．７ｇ・、炭酸カリウム２７ｇ・および銅
粉４ｇを仕込み、１８０℃で２４時間紺：持した。その
際、反応で生成する水は、分水器により反応系外へ取り
出した。
反応終了後、内容物をトルエン２００ｍ１に希釈し、不
溶解物を濾別して得られたトルエン溶液を減圧下で濃縮
して褐色の油状物を得た。
溶解物を濾別して得られたトルエン溶液を減圧下で濃縮
して褐色の油状物を得た。
次いで、褐色の油状物をカラムクロマトグラフィー（ア
ルミナ／トルエン）で精製し、得られた淡黄色油状物を
ｎ−ヘキサジで再結晶を行って純度９９．８％の３，３
′ −ジメチル−Ｎ、 Ｎ、 ＮＮ′−テトラキス（３
−１−リフルオロメチルフェニル）−［１，１’−ビフ
ェニル］−４，４−ジアミンの白色結晶２８．０ｇを得
た（牧牛５４．４％）。
ルミナ／トルエン）で精製し、得られた淡黄色油状物を
ｎ−ヘキサジで再結晶を行って純度９９．８％の３，３
′ −ジメチル−Ｎ、 Ｎ、 ＮＮ′−テトラキス（３
−１−リフルオロメチルフェニル）−［１，１’−ビフ
ェニル］−４，４−ジアミンの白色結晶２８．０ｇを得
た（牧牛５４．４％）。
融 点 １５２．８′Ｃ
元素分析値（Ｃ４２１１２８Ｆ１２Ｎ２として計算）Ｃ
ＩＩ ｌ” Ｎ 計算値 ６３．９６％３．５８％２８．９Ｌ％３．５５
％実／１１り値 ６３．８０％３．７２％２８．８０％
３．６５％第１図に、３，３′ −ジメチル−Ｎ、 Ｎ
、 Ｎ’Ｎ′−テトラキス（３−１−リフルオロメチル
フェニル）−［１，１’ −ビフェニル］−４，４’ジ
アミンの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示し
た。
ＩＩ ｌ” Ｎ 計算値 ６３．９６％３．５８％２８．９Ｌ％３．５５
％実／１１り値 ６３．８０％３．７２％２８．８０％
３．６５％第１図に、３，３′ −ジメチル−Ｎ、 Ｎ
、 Ｎ’Ｎ′−テトラキス（３−１−リフルオロメチル
フェニル）−［１，１’ −ビフェニル］−４，４’ジ
アミンの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示し
た。
〈発明の効果〉
本発明に関わる新規な化合物である含フツ素テトラアリ
ールベンジジン誘導体は、光導電性向゛機材料として有
用な化合物である。
ールベンジジン誘導体は、光導電性向゛機材料として有
用な化合物である。
第１図は、実施例１で得られた３、３′ −ジメチル−
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラキス（３−１−リ
フルオロメチルフェニル：）−［１，１’ −ビフェ
ニル］ −４，４’ −ジアミンの赤外線吸収スペクト
ルを示したものである。 ］２
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラキス（３−１−リ
フルオロメチルフェニル：）−［１，１’ −ビフェ
ニル］ −４，４’ −ジアミンの赤外線吸収スペクト
ルを示したものである。 ］２
Claims (2)
- （１）下記の一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、式中、Ｒ＿１は炭素数が１〜３のアルキル基
、フッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ素化ア
ルコキシ基よりなる群から選ばれた１種のものであり、
Ｒ＿２は水素、炭素数が１〜３のアルキル基、フッ素化
アルキル基、アルコキシ基およびフッ素化アルコキシ基
よりなる群から選ばれた１種のものであり、Ｒ＿１およ
びＲ＿２のいずれか一つ以上は炭素数が１〜３のフッ素
化アルキル基またはフッ素化アルコキシ基を表す）で示
される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベ
ンジジン誘導体。 - （２）下記の一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、式中、Ｒ＿１は炭素数が１〜３のアルキル基
、フッ素化アルキル基、アルコキシ基またはフッ素化ア
ルコキシ基を表す）で示されるベンジジン誘導体と下記
の一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ただし、式中、Ｒ＿２は水素、炭素数が１〜３のアル
キル基、フッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ
素化アルコキシ基よりなる群から選ばれた１種のもので
あり、Ｘはヨウ素または臭素を表す）で示されるハロゲ
ン化ベンゼン誘導体とを銅系触媒および塩基性化合物の
存在下で反応させることを特徴とする下記の一般式（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、式中、Ｒ＿１は炭素数が１〜３のアルキル基
、フッ素化アルキル基、アルコキシ基およびフッ素化ア
ルコキシ基よりなる群から選ばれた１種のものであり、
Ｒ＿２は水素、炭素数が１〜３のアルキル基、フッ素化
アルキル基、アルコキシ基およびフッ素化アルコキシ基
よりなる群から選ばれた１種のものであり、Ｒ＿１およ
びＲ＿２のいずれか一つ以上は、炭素数が１〜３のフッ
素化アルキル基またはフッ素化アルコキシ基を表す）で
示される含フッ素Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリール
ベンジジン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2129149A JP2863264B2 (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | 含フッ素ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’―テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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