JPH04266831A - ジエチルナフタレンの製造方法 - Google Patents
ジエチルナフタレンの製造方法Info
- Publication number
- JPH04266831A JPH04266831A JP3026268A JP2626891A JPH04266831A JP H04266831 A JPH04266831 A JP H04266831A JP 3026268 A JP3026268 A JP 3026268A JP 2626891 A JP2626891 A JP 2626891A JP H04266831 A JPH04266831 A JP H04266831A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diethylnaphthalene
- naphthalenes
- naphthalene
- naph
- zeolite
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジエチルナフタレンの
製造方法に関し、詳しくは、ナフタレン及び／又はエチ
ルナフタレンのトランスエチル化によつて収率よくジエ
チルナフタレンを製造する方法に関する。
製造方法に関し、詳しくは、ナフタレン及び／又はエチ
ルナフタレンのトランスエチル化によつて収率よくジエ
チルナフタレンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジエチルナフタレンは、重合体や医薬、
農薬の製造原料として重要である。従来、かかるジエチ
ルナフタレンの製造方法としては、ナフタレンやアルキ
ルナフタレン等の原料ナフタレン類を塩化アルミニウム
触媒の存在下にエチレンをエチル化剤としてエチル化す
る方法が、例えば、特公昭５８−２２２３号公報に記載
されているように知られている。しかし、かかる方法に
よれば、原料ナフタレン類がタール化しやすく、ジエチ
ルナフタレン類を収率よく得ることができない。
農薬の製造原料として重要である。従来、かかるジエチ
ルナフタレンの製造方法としては、ナフタレンやアルキ
ルナフタレン等の原料ナフタレン類を塩化アルミニウム
触媒の存在下にエチレンをエチル化剤としてエチル化す
る方法が、例えば、特公昭５８−２２２３号公報に記載
されているように知られている。しかし、かかる方法に
よれば、原料ナフタレン類がタール化しやすく、ジエチ
ルナフタレン類を収率よく得ることができない。
【０００３】他方、ゼオライト類を触媒とする方法も提
案されているが、ゼオライト類は触媒活性が低いために
、目的とするエチル化ナフタレンの収率が一般に低い。
案されているが、ゼオライト類は触媒活性が低いために
、目的とするエチル化ナフタレンの収率が一般に低い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ジエチルナ
フタレンの製造における上記した問題を解決するために
なされたものであつて、原料ナフタレン類のタール化を
抑制して、収率よくジエチルナフタレンを製造する方法
を提供することを目的とする。
フタレンの製造における上記した問題を解決するために
なされたものであつて、原料ナフタレン類のタール化を
抑制して、収率よくジエチルナフタレンを製造する方法
を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によるジエチルナ
フタレンの製造方法は、超安定Ｙゼオライトの存在下に
一般式（Ｉ） Ｎａｐｈ−（Ｅｔ）ｍ （式中、Ｎａｐｈはナフタレン環を示し、Ｅｔはエチル
基を示し、ｍは０又は１の整数を示す。）で表わされる
ナフタレン類と、一般式（ＩＩ） Ｎａｐｈ−（Ｅｔ）ｎ （式中、Ｎａｐｈ及びＥｔは前記と同じであり、ｎは１
〜８の整数を示す。）で表わされるナフタレン類とを反
応させることを特徴とする。
フタレンの製造方法は、超安定Ｙゼオライトの存在下に
一般式（Ｉ） Ｎａｐｈ−（Ｅｔ）ｍ （式中、Ｎａｐｈはナフタレン環を示し、Ｅｔはエチル
基を示し、ｍは０又は１の整数を示す。）で表わされる
ナフタレン類と、一般式（ＩＩ） Ｎａｐｈ−（Ｅｔ）ｎ （式中、Ｎａｐｈ及びＥｔは前記と同じであり、ｎは１
〜８の整数を示す。）で表わされるナフタレン類とを反
応させることを特徴とする。
【０００６】本発明の方法によれば、前記一般式（Ｉ）
で表わされるナフタレン類と前記一般式（ＩＩ）で表わ
されるナフタレン類とを超安定Ｙゼオライトの存在下に
反応させることによつて、ナフタレン類（ＩＩ）からの
ナフタレン類（Ｉ）へのトランスアルキル化によつて、
ジエチルナフタレンを収率よく得ることができる。ナフ
タレン類（Ｉ）としては、ナフタレン又はエチルナフタ
レンが用いられ、ナフタレン類（ＩＩ）としては、例え
ば、エチルナフタレン、ジエチルナフタレン、トリエチ
ルナフタレン、テトラエチルナフタレン、ペンタエチル
ナフタレン、ヘキサエチルナフタレン、ヘプタエチルナ
フタレン、オクタエチルナフタレン又はこれらの混合物
が用いられる。
で表わされるナフタレン類と前記一般式（ＩＩ）で表わ
されるナフタレン類とを超安定Ｙゼオライトの存在下に
反応させることによつて、ナフタレン類（ＩＩ）からの
ナフタレン類（Ｉ）へのトランスアルキル化によつて、
ジエチルナフタレンを収率よく得ることができる。ナフ
タレン類（Ｉ）としては、ナフタレン又はエチルナフタ
レンが用いられ、ナフタレン類（ＩＩ）としては、例え
ば、エチルナフタレン、ジエチルナフタレン、トリエチ
ルナフタレン、テトラエチルナフタレン、ペンタエチル
ナフタレン、ヘキサエチルナフタレン、ヘプタエチルナ
フタレン、オクタエチルナフタレン又はこれらの混合物
が用いられる。
【０００７】これらナフタレン類（Ｉ）とナフタレン類
（ＩＩ）とは、その合計量におけるエチル基／ナフタレ
ン環の数の比率が０．８〜５．０、好ましくは１．０〜
３．５となるように用いられる。本発明において、触媒
として用いる超安定Ｙゼオライトは、例えば、特開昭５
４−１２２７００号公報や特開昭５６−２２６２４号公
報等に記載されているように、例えば、アンモニウムイ
オン型Ｙゼオライト又はこれを焼成して得られるプロト
ン型Ｙゼオライトを５００℃以上の温度で水蒸気の存在
下で焼成することによつて得られるアルミニウム濃度の
低いＹゼオライトであつて、市販品として入手すること
ができる。
（ＩＩ）とは、その合計量におけるエチル基／ナフタレ
ン環の数の比率が０．８〜５．０、好ましくは１．０〜
３．５となるように用いられる。本発明において、触媒
として用いる超安定Ｙゼオライトは、例えば、特開昭５
４−１２２７００号公報や特開昭５６−２２６２４号公
報等に記載されているように、例えば、アンモニウムイ
オン型Ｙゼオライト又はこれを焼成して得られるプロト
ン型Ｙゼオライトを５００℃以上の温度で水蒸気の存在
下で焼成することによつて得られるアルミニウム濃度の
低いＹゼオライトであつて、市販品として入手すること
ができる。
【０００８】この超安定Ｙゼオライトは、本発明によれ
ば、前記原料ナフタレン類（Ｉ）及び（ＩＩ）の合計の
重量に対して、０．００１〜４、好ましくは０．０１〜
２となるように用いられる。反応は、液相でも気相でも
行なうことができるが、液相反応が好ましい。反応温度
は、通常、６０〜４００℃、好ましくは１００〜２５０
℃の範囲である。反応には、必要に応じて、反応溶剤が
用いられる。反応溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、デカン、デカリン等の脂
肪族炭化水素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼ
ン、ジブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、二硫
化炭素、酢酸エチル等が用いられる。
ば、前記原料ナフタレン類（Ｉ）及び（ＩＩ）の合計の
重量に対して、０．００１〜４、好ましくは０．０１〜
２となるように用いられる。反応は、液相でも気相でも
行なうことができるが、液相反応が好ましい。反応温度
は、通常、６０〜４００℃、好ましくは１００〜２５０
℃の範囲である。反応には、必要に応じて、反応溶剤が
用いられる。反応溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、デカン、デカリン等の脂
肪族炭化水素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼ
ン、ジブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、二硫
化炭素、酢酸エチル等が用いられる。
【０００９】また、反応時間は、特に、限定されるもの
ではないが、通常、１分乃至２４時間であり、好ましく
は３０分乃至８時間であり、減圧下、常圧下、加圧下の
いずれにても行なうことができる。
ではないが、通常、１分乃至２４時間であり、好ましく
は３０分乃至８時間であり、減圧下、常圧下、加圧下の
いずれにても行なうことができる。
【００１０】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１ ナフタレン５００ｍｇ、トリエチルナフタレン１．２４
ｇ、超安定Ｙゼオライト（東ソー（株）製、ＨＳＺ−３
３０ＨＵＡ）３００ｍｇ及びクロロベンゼン４ｍｌから
なる混合物を５０ｍｌ容量オートクレーブに仕込み、１
７０℃で２時間、加熱攪拌した。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１ ナフタレン５００ｍｇ、トリエチルナフタレン１．２４
ｇ、超安定Ｙゼオライト（東ソー（株）製、ＨＳＺ−３
３０ＨＵＡ）３００ｍｇ及びクロロベンゼン４ｍｌから
なる混合物を５０ｍｌ容量オートクレーブに仕込み、１
７０℃で２時間、加熱攪拌した。
【００１１】得られた反応混合物の組成は、ジエチルナ
フタレン５３％、エチルナフタレン２４％、ナフタレン
６％及びトリエチルナフタレン１３％であつた。 比較例１ 実施例１において、超安定Ｙゼオライトに代えて、塩化
アルミニウム３００ｍｇを用いると共に、反応を５０℃
で行なつた以外は、実施例１と同様に処理した。得られ
た反応混合物の組成は、ジエチルナフタレン２１％、エ
チルナフタレン１８％、ナフタレン１１％、トリエチル
ナフタレン１２％及び高沸点物（タール）３１％であつ
た。 比較例２ 実施例１において、超安定Ｙゼオライトに代えて、シリ
カアルミナ（日揮製Ｎ６３２Ｌ）３００ｍｇを用いた以
外は、実施例１と同様に処理した。得られた反応混合物
の組成は、ジエチルナフタレン２％、エチルナフタレン
６％、ナフタレン３４％及びトリエチルナフタレン４８
％であつた。であつた。 比較例３ 実施例１において、超安定Ｙゼオライトに代えて、Ｙゼ
オライト（東ソー（株）製ＨＳＺ−３６０ＨＵＡ）３０
０ｍｇを用いた以外は、実施例１と同様に処理した。得
られた反応混合物の組成は、ジエチルナフタレン３％、
エチルナフタレン８％、ナフタレン３１％及びトリエチ
ルナフタレン４４％であつた。 実施例２ 実施例１において、超安定Ｙゼオライト（東ソー（株）
製ＨＳＺ−３６０ＨＵＡ）３００ｍｇを用いた以外は、
実施例１と同様に処理した。得られた反応混合物の組成
は、ジエチルナフタレン５０％、エチルナフタレン２５
％、ナフタレン８％及びトリエチルナフタレン１２％で
あつた。 実施例３ 実施例１において、トリエチルナフタレンに代えて、テ
トラエチルナフタレン９４０ｍｇを用いた以外は、実施
例１と同様に処理した。得られた反応混合物の組成は、
ジエチルナフタレン５１％、エチルナフタレン２１％、
トリエチルナフタレン１８％、ナフタレン２％及びテト
ラエチルナフタレン３％であつた。 実施例４ １−エチルナフタレン７０５ｍｇ、ｎ−ヘキサン２．５
ｍｌ及び超安定Ｙゼオライト（東ソー（株）製、ＨＳＺ
−３３０ＨＵＡ）２００ｍｇからなる混合物を５０ｍｌ
容量オートクレーブに仕込み、１９０℃で３時間、加熱
攪拌した。
フタレン５３％、エチルナフタレン２４％、ナフタレン
６％及びトリエチルナフタレン１３％であつた。 比較例１ 実施例１において、超安定Ｙゼオライトに代えて、塩化
アルミニウム３００ｍｇを用いると共に、反応を５０℃
で行なつた以外は、実施例１と同様に処理した。得られ
た反応混合物の組成は、ジエチルナフタレン２１％、エ
チルナフタレン１８％、ナフタレン１１％、トリエチル
ナフタレン１２％及び高沸点物（タール）３１％であつ
た。 比較例２ 実施例１において、超安定Ｙゼオライトに代えて、シリ
カアルミナ（日揮製Ｎ６３２Ｌ）３００ｍｇを用いた以
外は、実施例１と同様に処理した。得られた反応混合物
の組成は、ジエチルナフタレン２％、エチルナフタレン
６％、ナフタレン３４％及びトリエチルナフタレン４８
％であつた。であつた。 比較例３ 実施例１において、超安定Ｙゼオライトに代えて、Ｙゼ
オライト（東ソー（株）製ＨＳＺ−３６０ＨＵＡ）３０
０ｍｇを用いた以外は、実施例１と同様に処理した。得
られた反応混合物の組成は、ジエチルナフタレン３％、
エチルナフタレン８％、ナフタレン３１％及びトリエチ
ルナフタレン４４％であつた。 実施例２ 実施例１において、超安定Ｙゼオライト（東ソー（株）
製ＨＳＺ−３６０ＨＵＡ）３００ｍｇを用いた以外は、
実施例１と同様に処理した。得られた反応混合物の組成
は、ジエチルナフタレン５０％、エチルナフタレン２５
％、ナフタレン８％及びトリエチルナフタレン１２％で
あつた。 実施例３ 実施例１において、トリエチルナフタレンに代えて、テ
トラエチルナフタレン９４０ｍｇを用いた以外は、実施
例１と同様に処理した。得られた反応混合物の組成は、
ジエチルナフタレン５１％、エチルナフタレン２１％、
トリエチルナフタレン１８％、ナフタレン２％及びテト
ラエチルナフタレン３％であつた。 実施例４ １−エチルナフタレン７０５ｍｇ、ｎ−ヘキサン２．５
ｍｌ及び超安定Ｙゼオライト（東ソー（株）製、ＨＳＺ
−３３０ＨＵＡ）２００ｍｇからなる混合物を５０ｍｌ
容量オートクレーブに仕込み、１９０℃で３時間、加熱
攪拌した。
【００１２】得られた反応混合物の組成は、ジエチルナ
フタレン２４％、エチルナフタレン４３％、ナフタレン
２６％及びトリエチルナフタレン１％であつた。 実施例５ 実施例１において、１−エチルナフタレンに代えて、２
−エチルナフタレン７０５ｍｇを用いた以外は、実施例
４と同様に処理した。得られた反応混合物の組成は、ジ
エチルナフタレン２１％、エチルナフタレン４９％、ナ
フタレン２４％及びトリエチルナフタレン１％であつた
。
フタレン２４％、エチルナフタレン４３％、ナフタレン
２６％及びトリエチルナフタレン１％であつた。 実施例５ 実施例１において、１−エチルナフタレンに代えて、２
−エチルナフタレン７０５ｍｇを用いた以外は、実施例
４と同様に処理した。得られた反応混合物の組成は、ジ
エチルナフタレン２１％、エチルナフタレン４９％、ナ
フタレン２４％及びトリエチルナフタレン１％であつた
。
【００１３】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、超安定
Ｙゼオライトの存在下にナフタレン、エチルナフタレン
又はこれらの混合物と前記一般式（ＩＩ）で表わされる
ナフタレン類とを反応させることによつて、ナフタレン
類のタール化を抑制しつつ、トランスアルキル化によつ
て、ジエチルナフタレンを収率よく得ることができる。
Ｙゼオライトの存在下にナフタレン、エチルナフタレン
又はこれらの混合物と前記一般式（ＩＩ）で表わされる
ナフタレン類とを反応させることによつて、ナフタレン
類のタール化を抑制しつつ、トランスアルキル化によつ
て、ジエチルナフタレンを収率よく得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】超安定Ｙゼオライトの存在下に一般式（Ｉ
） Ｎａｐｈ−（Ｅｔ）ｍ （式中、Ｎａｐｈはナフタレン環を示し、Ｅｔはエチル
基を示し、ｍは０又は１の整数を示す。）で表わされる
ナフタレン類と、一般式（ＩＩ） Ｎａｐｈ−（Ｅｔ）ｎ （式中、Ｎａｐｈ及びＥｔは前記と同じであり、ｎは１
〜８の整数を示す。）で表わされるナフタレン類とを反
応させることを特徴とするジエチルナフタレンの製造方
法。 - 【請求項２】ナフタレン類（Ｉ）とナフタレン類（ＩＩ
）とをその合計量におけるエチル基／ナフタレン環の数
の比率が０．８〜５．０となるように用いることを特徴
とする請求項１記載のジエチルナフタレンの製造方法。 - 【請求項３】超安定Ｙゼオライトを一般式（Ｉ）で表わ
されるナフタレン類と一般式（ＩＩ）で表わされるナフ
タレン類の合計の重量に対して、０．００１〜４の割合
で用いることを特徴とする請求項１記載のジエチルナフ
タレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3026268A JPH04266831A (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | ジエチルナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3026268A JPH04266831A (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | ジエチルナフタレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04266831A true JPH04266831A (ja) | 1992-09-22 |
Family
ID=12188532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3026268A Pending JPH04266831A (ja) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | ジエチルナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04266831A (ja) |
-
1991
- 1991-02-20 JP JP3026268A patent/JPH04266831A/ja active Pending
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