JPH04266836A - ターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て用いられる新規なターフェニル誘導体及びそれを含有
する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関する
。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相がある
。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマチ
ック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮという）
型である。

【０００３】液晶表示装置は １，小型でしかも薄くできる。

【０００４】２，駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さ
い。

【０００５】３，受光素子であるため長時間使用しても
目が疲れない。

【０００６】等の長所を持つことから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されており
、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられる
。これにともない液晶材料に要求される特性も変化して
いくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもので
必要不可欠である。　　　　 １，着色がなく、熱、光、電気的、化学的に安定である
こと。

【０００７】２，実用温度範囲が広いこと。

【０００８】３，電気光学的な応答速度が速いこと。

【０００９】４，駆動電圧が低いこと。

【００１０】５，電圧−光透過率特性の立ち上がりが急
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖｔｈという）
の温度依存性が小さいこと。

【００１１】６，視角範囲が広いこと。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。これらの特性のうちで５
の特性は表示容量の多い素子に用いられる液晶組成物に
は重要な特性となる。

【００１３】そこで本発明はこのような実状における要
請に応じるものであり、その目的は数種類のネマチック
液晶化合物または非液晶化合物に混合した場合、電圧−
光透過率特性の立ち上がりが急峻である新規な液晶化合
物を提供し、それを用いることにより大容量表示が可能
な液晶表示装置を提供することにある。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明は一般式

【００１
５】

【化４】

【００１６】（上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を表す）で表されるターフェニル誘導体及びそ
れを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子
である。本発明化合物（１）は次の製造方法により得る
ことができる。

【００１７】

【表１】

【００１８】工程１）化合物（２）をテトラヒドロフラ
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物（３）を得る。

【００１９】工程２）化合物（３）と化合物（４）を炭
酸ナトリウム水溶液、ベンゼン、エタノールの混合溶媒
中で、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム
の存在下で反応させ化合物（１）を得る。

【００２０】本発明のターフェニル誘導体を混合する場
合にベースとなる液晶組成物の成分としては次に示した
化合物があげられるが、これに限定されることなく、従
来のすべての液晶化合物またはその類似化合物と良好な
相溶性を有し、得られた液晶組成物は電圧−光透過率特
性の立ち上がりが急峻であるという特徴を有する。

【００２１】

【表２】

【００２２】（ここでＲおよびＲ’はアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントであるが
、低温領域での結晶析出を考慮した場合には３〜３０重
量パーセントの範囲が特に好ましい。

【００２３】本発明の化合物を少なくとも一種類含有す
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。

【００２４】

【実施例】以下、実施例により本発明ををさらに詳しく
説明する。

【００２５】（実施例１）〔化合物（１）の合成〕４−
ブチル−３”−フルオロターフェニルの製造工程１）窒
素雰囲気中、フラスコへマグネシウム１．８ｇを入れ、
そこへテトラヒドロフラン１００ｍｌへ４−ブチル−４
”−ブロモビフェニル２０ｇを溶かした溶液を滴下した
。滴下終了後室温で一晩攪拌し、グリニヤール試薬を作
成した。ほう酸トリイソプロピル２４ｇをテトラヒドロ
フラン７．３ｍｌに溶解し、その中へグリニヤール試薬
を室温で滴下した。滴下終了後室温で一晩攪拌した。そ
の後１０％塩酸４４ｍｌを加え１時間攪拌した。クロロ
ホルムで抽出後、水で３回洗浄しクロロホルムを留去し
た。得られた残さをアセトン中より再結晶し、４−ブチ
ル−４’−ビフェニルほう酸６．８ｇを得た。

【００２６】工程２）窒素雰囲気中、１−ブロモ−３−
フルオロベンゼン１．４ｇ、テトラキストリフェニルフ
ォスフィンパラジウム０．４ｇ、ベンゼン１７ｍｌ、２
Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１４ｍｌの混合液中へ、４−ブ
チル−４’−ビフェニルほう酸２．３ｇをエタノール４
５ｍｌとベンゼン１５ｍｌの混合溶媒に溶かした溶液を
室温で適下した。その後５時間還流後、室温に冷却し、
反応液をクロロホルムで抽出し、水洗を３回行いクロロ
ホルムを留去した。得られた残さをクロロホルム、アセ
トンの混合溶媒中より再結晶をし、４−ブチル−３”−
フルオロターフェニル０．４ｇを得た。この化合物の結
晶相−スメクチック液晶相転移点（以下Ｃ−Ｓｍ点とい
う）は９３．０℃であり、スメクチック液晶相−等方性
液体相（以下Ｓｍ−Ｉ点という）は１６０．７℃であっ
た。

【００２７】同様の方法で以下の化合物を合成した。 ４−メチル−３”−フルオロターフェニル４−エチル−
３”−フルオロターフェニル４−プロピル−３”−フル
オロターフェニル４−ペンチル−３”−フルオロターフ
ェニル４−ヘキシル−３”−フルオロターフェニル４−
ヘプチル−３”−フルオロターフェニル４−オクチル−
３”−フルオロターフェニル４−ノニル−３”−フルオ
ロターフェニル４−デシル−３”−フルオロターフェニ
ル（実施例２）〔液晶組成物〕 市販の混合液晶ＺＬＩ−１５６５（メルク社製品、Ｎ−
Ｉ点８９．３℃）をベース液晶とし、現在一般的にＮ−
Ｉ点を高くする目的で使用されている４−ペンチル−４
”−シアノターフェニルと本発明化合物である実施例１
の４−ブチル−３”−フルオロターフェニルの液晶組成
物を作った。

【００２８】

【表３】

【００２９】組成物ａおよびｂのＮ−Ｉ点、複屈折（以
下Δｎという）を測定した。その結果は以下のとおりで
ある。

【００３０】

【表４】

【００３１】（実施例３）〔液晶表示素子〕図１に示す
ようにガラス基板１及び２の上に透明電極膜（例えばＩ
ＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上にポリイミド
等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビングして配向
制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び２をシール
剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実施例２で作
った液晶組成ａおよびｂをそれぞれ注入し、基板１及び
２の外面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示セルＡ
およびＢを作成した。なお、セルギャプは８μｍとした
。

【００３２】このようにして作成した液晶表示セルを交
流スタテック駆動を用い、２０℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖｔｈを測定した。なお、α、β、Ｖｔｈ、Ｖｓａｔは
次式で定義した。

【００３３】

【数１】

【００３４】測定の結果は以下のとおりであった。

【００３５】

【表５】

【００３６】なお、上記の実施例においてはＴＮ型の液
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。

【００３７】

【発明の効果】以上述べた如く、本発明の化合物は一般
的な液晶混合物に混合することにより、電気光学特性（
α値、β値）が良い液晶組成物が得られる。これらの点
で本発明は、現在表示装置の主流となっているＳＴＮ型
表示の液晶組成物の基本的成分として極めて有効である
。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例で作成した液晶表示セルを示す
図。

【符号の説明】

１．２．ガラス基板 ３．透明電極 ４．配向制御層 ５．偏光板 ６．シール剤

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式 【化１】 （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を表
   す）で表されることを特徴とするターフェニル誘導体。
2. 【請求項２】　　一般式 【化２】 （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を表
   す）で表されるターフェニル誘導体の少なくとも１種類
   を含有することを特徴とする液晶組成物。
3. 【請求項３】　　一般式 【化３】 （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を表
   す）で表されるターフェニル誘導体の少なくとも１種類
   を含有する液晶組成物を用いたことを特徴とする液晶表
   示素子。