JPH0427542B2 - - Google Patents
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- JPH0427542B2 JPH0427542B2 JP60277236A JP27723685A JPH0427542B2 JP H0427542 B2 JPH0427542 B2 JP H0427542B2 JP 60277236 A JP60277236 A JP 60277236A JP 27723685 A JP27723685 A JP 27723685A JP H0427542 B2 JPH0427542 B2 JP H0427542B2
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- resist
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はレジスト組成物およびパターン形成方
法に関し、特に半導体集積回路、磁気バブルメモ
リ等の製造に適するレジスト組成物およびパター
ン形成方法に関するものである。
法に関し、特に半導体集積回路、磁気バブルメモ
リ等の製造に適するレジスト組成物およびパター
ン形成方法に関するものである。
最近、半導体集積回路、磁気バブルメモリ等の
製造に適する微細パターン形成法として、二層レ
ジスト法が提案されている。この方法は、基板上
に有機高分子層を形成した後、その上にシリコン
含有レジスト層を設け、次いて露光，現像，転写
を行つて微細パターンを形成する方法である。現
在、この二層レジスト法に適したシリコン含有レ
ジストの開発が盛んに行なわれている。そして、
この方法に用いるＸ線、電子線あるいは深紫外線
に感応するシリコン含有レジストとしてトリメチ
ルシリルスチレンあるいはその共重合体が提案さ
れている（特願昭57−123865）。
製造に適する微細パターン形成法として、二層レ
ジスト法が提案されている。この方法は、基板上
に有機高分子層を形成した後、その上にシリコン
含有レジスト層を設け、次いて露光，現像，転写
を行つて微細パターンを形成する方法である。現
在、この二層レジスト法に適したシリコン含有レ
ジストの開発が盛んに行なわれている。そして、
この方法に用いるＸ線、電子線あるいは深紫外線
に感応するシリコン含有レジストとしてトリメチ
ルシリルスチレンあるいはその共重合体が提案さ
れている（特願昭57−123865）。
しかしながら、これらの材料のドライエツチン
グ耐性は必ずしも満足できるものではない。一般
にドライエツチング耐性が不十分の場合、(1)パタ
ーン転写時のエツチング条件が制限される、(2)エ
ツチング時間が長くなる、(3)マスクパターンが正
確に転写されない、いわゆる、パターン変換差を
生じる、等の問題を生じる。
グ耐性は必ずしも満足できるものではない。一般
にドライエツチング耐性が不十分の場合、(1)パタ
ーン転写時のエツチング条件が制限される、(2)エ
ツチング時間が長くなる、(3)マスクパターンが正
確に転写されない、いわゆる、パターン変換差を
生じる、等の問題を生じる。
本発明の目的は二層レジスト法に適したドライ
エツチング耐性の強いレジスト組成物およびその
使用方法を提供することにある。
エツチング耐性の強いレジスト組成物およびその
使用方法を提供することにある。
本発明は、下記一般式で示されるスチレン系重
合体からなるレジスト組成物および基板上に有機
高分子層を形成する工程と、該有機高分子層上に
レジスト組成物層を形成する工程と、リソグラフ
イ技術を用いて該レジスト組成物層に所望のパタ
ーンを形成する工程と、該パターンをマスクに前
記有機高分子層をドライエツチングする工程とか
らなり、前記レジスト組成物として下記一般式で
示されるスチレン系重合体からなるレジスト組成
物を用いるパターン形成方法である。
合体からなるレジスト組成物および基板上に有機
高分子層を形成する工程と、該有機高分子層上に
レジスト組成物層を形成する工程と、リソグラフ
イ技術を用いて該レジスト組成物層に所望のパタ
ーンを形成する工程と、該パターンをマスクに前
記有機高分子層をドライエツチングする工程とか
らなり、前記レジスト組成物として下記一般式で
示されるスチレン系重合体からなるレジスト組成
物を用いるパターン形成方法である。
一般式
（式中、ｎ，ｍは正の整数を表わし、R1，R2，
R3，R4，R5は低級アルキル基もしくは水素原子
を表わす。） 〔作用〕 本発明によるスチレン系重合体は、クロルメチ
ル基を含む単量体とケイ素原子を含む単量体とか
ら構成されている。クロルメチル基は、本発明に
よるスチレン系重合体をレジストとして用いる時
に感度をもたせる点で効果があり、これが多いほ
ど高感度になる。しかしながら、クロルメチル基
の導入は後述するドライエツチング耐性の低下を
もたらすために、なるべく少ない方が好ましい。
又、感度向上の面においても、導入量が増すにつ
れてその効果は激減するので、ｍ／（ｎ＋ｍ）の
値として、0.01〜0.2程度が好ましい。
R3，R4，R5は低級アルキル基もしくは水素原子
を表わす。） 〔作用〕 本発明によるスチレン系重合体は、クロルメチ
ル基を含む単量体とケイ素原子を含む単量体とか
ら構成されている。クロルメチル基は、本発明に
よるスチレン系重合体をレジストとして用いる時
に感度をもたせる点で効果があり、これが多いほ
ど高感度になる。しかしながら、クロルメチル基
の導入は後述するドライエツチング耐性の低下を
もたらすために、なるべく少ない方が好ましい。
又、感度向上の面においても、導入量が増すにつ
れてその効果は激減するので、ｍ／（ｎ＋ｍ）の
値として、0.01〜0.2程度が好ましい。
一方、酸素を用いたドライエツチングにおいて
は、そのエツチング耐性と被エツチング材料のシ
リコン含有量とは強く相関しており、シリコン含
有量が高いほどエツチング耐性が強くなる。本発
明によるスチレン系重合体はケイ素原子を２個含
む単量体を多く含むために、シリコン含有量が多
くなる。その結果、前記エツチング上の問題をか
なり低減できる。
は、そのエツチング耐性と被エツチング材料のシ
リコン含有量とは強く相関しており、シリコン含
有量が高いほどエツチング耐性が強くなる。本発
明によるスチレン系重合体はケイ素原子を２個含
む単量体を多く含むために、シリコン含有量が多
くなる。その結果、前記エツチング上の問題をか
なり低減できる。
本発明によるスチレン系重合体は次のような方
法で合成される。
法で合成される。
（式中、ｎ，ｍは正の整数を表わし、R1，R2，
R3，R4，R5は低級アルキル基もしくは水素原子
を表わす。） このようにして合成したスチレン系重合体にＸ
線，電子線あるいは深紫外線を照射後、適当な有
機溶剤で現像することにより、照射部分のみを残
すことができるので、本発明によるスチレン系重
合体は、いわゆる、ネガ型レジストとして使用で
きる。
R3，R4，R5は低級アルキル基もしくは水素原子
を表わす。） このようにして合成したスチレン系重合体にＸ
線，電子線あるいは深紫外線を照射後、適当な有
機溶剤で現像することにより、照射部分のみを残
すことができるので、本発明によるスチレン系重
合体は、いわゆる、ネガ型レジストとして使用で
きる。
更に、本発明のレジスト組成物を二層レジスト
法に適用するには、まず加工を施すべき基板上に
スピン塗布法等により、厚い有機高分子層を設け
た後、本発明のレジスト組成物からなる層を前記
有機高分子層の上に形成する。その後、Ｘ線、電
子線あるいは深紫外線等を用いて、所望の微細パ
ターンを描画した後、適当な現像液を用いると、
所望の微細なネガパターンが得られる。得られた
微細パターンをマスクとして、酸素を用いた反応
性イオンエツチングにより、有機高分子層にパタ
ーン転写を行うことができる。
法に適用するには、まず加工を施すべき基板上に
スピン塗布法等により、厚い有機高分子層を設け
た後、本発明のレジスト組成物からなる層を前記
有機高分子層の上に形成する。その後、Ｘ線、電
子線あるいは深紫外線等を用いて、所望の微細パ
ターンを描画した後、適当な現像液を用いると、
所望の微細なネガパターンが得られる。得られた
微細パターンをマスクとして、酸素を用いた反応
性イオンエツチングにより、有機高分子層にパタ
ーン転写を行うことができる。
しかる後、微細パターンが形成された厚い有機
高分子層をマスクに被加工材をエツチングするこ
とが出来る。又、この厚い有機高分子層をイオン
打込みのマスクに用いることも出来る。或は、厚
い高分子有機層が得られることを利用してリフト
オフプロセスにも適用出来る。
高分子層をマスクに被加工材をエツチングするこ
とが出来る。又、この厚い有機高分子層をイオン
打込みのマスクに用いることも出来る。或は、厚
い高分子有機層が得られることを利用してリフト
オフプロセスにも適用出来る。
以下、実施例に基き本発明を詳細に説明する。
実施例 １
(1) 単量体の合成
は次のような方法で合成した。
乾燥窒素ガスでフラスコ内を置換後、グリニ
ヤール用マグネシウム1.5ｇ（0.06グラム原子）
および乾燥THF10mlを仕込んだ。少量のエチ
ルブロマイドを加えた後、ｐ−クロルスチレン
８ｇ（0.06モル）と乾燥THF50mlからなる溶
液を滴下し、反応させた。
ヤール用マグネシウム1.5ｇ（0.06グラム原子）
および乾燥THF10mlを仕込んだ。少量のエチ
ルブロマイドを加えた後、ｐ−クロルスチレン
８ｇ（0.06モル）と乾燥THF50mlからなる溶
液を滴下し、反応させた。
次いで、約50℃に保ちながら、クロルペンタ
メチルジシルメチレン９ｇ（0.05モル）と乾燥
THF15mlからなる溶液を滴下して反応させた。
滴下後、約１時間室温で撹拌した。次いで、水
を100ml加えた後、エーテル抽出を行い、エー
テル層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。
メチルジシルメチレン９ｇ（0.05モル）と乾燥
THF15mlからなる溶液を滴下して反応させた。
滴下後、約１時間室温で撹拌した。次いで、水
を100ml加えた後、エーテル抽出を行い、エー
テル層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。
エーテル除去後、減圧蒸留で生成物を得た。
収量5.2ｇ（収率42％）沸点104℃／２mmHg
であつた。
であつた。
(2) 重合体の合成
(1)で合成した単量体4.7ｇ、クロルメチル化
スチレン0.3ｇ、AIBN30mg、ベンゼン５mlを
重合管に仕込み、脱気後、70℃に保ち、15時間
をかけて重合反応を行つた。反応後、MeOH
中に反応溶液を投入することにより、白色ポリ
マーを得た。
スチレン0.3ｇ、AIBN30mg、ベンゼン５mlを
重合管に仕込み、脱気後、70℃に保ち、15時間
をかけて重合反応を行つた。反応後、MeOH
中に反応溶液を投入することにより、白色ポリ
マーを得た。
MEK−MeOHを用いて、常法により分別精
製を行つた。収量は2.2ｇ（収率44％）であつ
た。
製を行つた。収量は2.2ｇ（収率44％）であつ
た。
GPCにより求めた重量平均分子量は約
83000、多分散度は約1.4であつた。又、1H−
NMRから、ほぼ仕込み比通りの下記組成のポ
リマーであることを確認した。
83000、多分散度は約1.4であつた。又、1H−
NMRから、ほぼ仕込み比通りの下記組成のポ
リマーであることを確認した。
実施例 ２
実施例１で合成した重合体１ｇをキシレン10ml
に溶解させて、レジスト溶液とした。Si基板上に
スピン塗布法により、0.2μｍ厚の本発明による重
合体層を形成した。電子線露光装置を用いて、約
20μC／cm2照射後、THF：EtOH＝１：１の現像
液に１分間、次いで、イソプロパノールに１分間
浸漬した。その結果、Si基板上にほとんど膜べり
のないネガパターンが得られた。
に溶解させて、レジスト溶液とした。Si基板上に
スピン塗布法により、0.2μｍ厚の本発明による重
合体層を形成した。電子線露光装置を用いて、約
20μC／cm2照射後、THF：EtOH＝１：１の現像
液に１分間、次いで、イソプロパノールに１分間
浸漬した。その結果、Si基板上にほとんど膜べり
のないネガパターンが得られた。
実施例 ３
Si基板上に、スピン塗布法によりノボラツク樹
脂層を形成し、250℃で１時間加熱処理した。こ
の時、ノボラツク樹脂層の厚みは約1.5μｍであつ
た。次いで、このノボラツク樹脂層の上に、実施
例２で調整したレジスト溶液を用いて、約0.2μｍ
の本発明による重合体層を形成した。実施例２と
同様に、電子線露光装置を用いて、サブミクロン
のネガパターンを得た。更に、反応性イオンエツ
チング装置（アネルバ社製DEM−451）を用い
て、酸素流量5SCCM、2.0Pa、0.16W／cm2の条件
で７分間エツチングを行つた。SEM観察の結果、
上層のサブミクロンのパターンが精度良く、下層
に転写されていることが分つた。
脂層を形成し、250℃で１時間加熱処理した。こ
の時、ノボラツク樹脂層の厚みは約1.5μｍであつ
た。次いで、このノボラツク樹脂層の上に、実施
例２で調整したレジスト溶液を用いて、約0.2μｍ
の本発明による重合体層を形成した。実施例２と
同様に、電子線露光装置を用いて、サブミクロン
のネガパターンを得た。更に、反応性イオンエツ
チング装置（アネルバ社製DEM−451）を用い
て、酸素流量5SCCM、2.0Pa、0.16W／cm2の条件
で７分間エツチングを行つた。SEM観察の結果、
上層のサブミクロンのパターンが精度良く、下層
に転写されていることが分つた。
〔発明の効果〕
本発明によれば、ケイ素原子を含むスチレン系
重合体からなるネガ型レジスト組成物が得られ、
更に、本発明のレジスト組成物を露光、現像する
ことによつて得られるパターンはドライエツチン
グにより、厚い有機高分子層をエツチングする際
のマスクとして充分な耐性を示し、有機高分子層
へのパターン転写を精度良く行なうことができる
効果を有するものである。
重合体からなるネガ型レジスト組成物が得られ、
更に、本発明のレジスト組成物を露光、現像する
ことによつて得られるパターンはドライエツチン
グにより、厚い有機高分子層をエツチングする際
のマスクとして充分な耐性を示し、有機高分子層
へのパターン転写を精度良く行なうことができる
効果を有するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ｎ，ｍは正の整数を表わし、R1，R2，
R3，R4，R5は低級アルキル基もしくは水素原子
を表わす。）で示されるスチレン系重合体からな
ることを特徴とするレジスト組成物。 ２ 基板上に有機高分子層を形成する工程と、該
有機高分子層上にレジスト組成物層を形成する工
程と、リソグラフイ技術を用いて該レジスト組成
物層に所望のパターンを形成する工程と該パター
ンをマスクに前記有機高分子層をドライエツチン
グする工程とからなり、前記レジスト組成物とし
て一般式 （式中、ｎ，ｍは正の整数を表わし、R1，R2，
R3，R4，R5は低級アルキル基もしくは水素原子
を表わす。）で示されるスチレン系重合体からな
るレジスト組成物を用いることを特徴とするパタ
ーン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60277236A JPS62135822A (ja) | 1985-12-09 | 1985-12-09 | レジスト組成物およびパタ−ン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60277236A JPS62135822A (ja) | 1985-12-09 | 1985-12-09 | レジスト組成物およびパタ−ン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62135822A JPS62135822A (ja) | 1987-06-18 |
| JPH0427542B2 true JPH0427542B2 (ja) | 1992-05-12 |
Family
ID=17580713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60277236A Granted JPS62135822A (ja) | 1985-12-09 | 1985-12-09 | レジスト組成物およびパタ−ン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62135822A (ja) |
-
1985
- 1985-12-09 JP JP60277236A patent/JPS62135822A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62135822A (ja) | 1987-06-18 |
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