JPH06345740A - 置換アジン類 - Google Patents

置換アジン類

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JPH06345740A
JPH06345740A JP3150938A JP15093891A JPH06345740A JP H06345740 A JPH06345740 A JP H06345740A JP 3150938 A JP3150938 A JP 3150938A JP 15093891 A JP15093891 A JP 15093891A JP H06345740 A JPH06345740 A JP H06345740A
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halogen
hydrogen
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alkoxy
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JP3150938A
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Mark W Drewes
マルク・ビルヘルム・ドレーベス
Rolf Kirsten
ロルフ・キルステン
Wolfgang Kraemer
ボルフガング・クレーマー
Bernd W Krueger
ベルント−ビーラント・クリユーガー
Hans-Joachim Santel
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】除草性質を有する新規な置換アジン類の提供。 【構成】式（Ｉ）の新規な置換アジン類、その製造方法
及びそれに用いられる新規な中間体、ならびに式（Ｉ）
の置換アジン類の少くとも１種を含有する除草剤。 〔式中、ＡはＮ，ＣＸ（但しＸは水素、ハロゲン）；Ｑ
はＯ，Ｓ；ＺはＮＲ５，ＣＲ６Ｒ７；Ｒ１，Ｒ２は水
素、ハロゲン、（ハロ）アルキル、（ハロ）アルコキ
シ、アルキルチオ、モノ（又はジ）アルキルアミノ等；
Ｒ３はＯＨ，ＮＨ２、ハロゲン、アルキル等；Ｒ４は水
素、アルキル；Ｒ５はＨ，ＮＨ２、アルキル、アリー
ル、アルコキシカルボニルオキシ、アリールアミノカル
ボニルオキシ等；Ｒ６は水素、パロゲン、−ＣＮ，−Ｃ
ＯＯＨ等；Ｒ７は−ＣＨＯ，−ＣＮ，−ＣＯＯＨ等；ｍ
は０，１，２；である〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な置換アジン類、それらの
製造方法およびその方法のための新規な中間体、および
除草剤としてそれらの使用に関する。
【０００２】除草性質を有する１系列の置換アジンは既
に開示されている［参照、日本国特許出願（ＪＰ−Ａ）
５４１１７４８６号−ケミカル・アブスツラクツ（Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）９３、１５０２６
８ｃ；欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第２２３，４０６号；
欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第２４９，７０８号；日本国
特許出願（ＪＰ−Ａ）６３２５８４６７号−ケミカル・
アブスツラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ
ｓ）１１０、１３０５３２ａ；日本国特許出願（ＪＰ−
Ａ）６３２５８４６３号−ケミカル・アブスツラクツ
（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）１１０、１
９２８５３ｑ；欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第２８７，０
７９号；欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第３７４，８３９
号］。しかしながら、前述の刊行物からの化合物は今日
までかなりの重要性を獲得していない。
【０００３】今回、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化８】 式中、ｍは数０、１、２または３であり、Ａは窒素また
はＣ−Ｘ基であり、ここでＸは水素またはハロゲンであ
り、Ｑは酸素またはイオウであり、Ｒ1およびＲ2は同一
もしくは相異なり、そして水素、ハロゲン、アルキル、
ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、
ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノま
たはジアルキルアミノであり、Ｒ3はアミノ、ヒドロキ
シル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカル
ボニルアミノまたはアルキルスルホニルアミノであり、
Ｒ4は水素またはアルキルであり、そしてＺは基
【０００５】
【化９】 の１つであり、ここでＲ5は水素、アミノであるか、あ
るいは各場合において置換されていてもよいアルキル、
アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、アル
コキシカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニルオ
キシ、カルボキシアルコキシ、アルコキシカルボニルア
ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラル
キルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ
ールアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカル
ボニルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール
カルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アル
キルスルホニルアミノまたはアリールスルホニルアミノ
であり、Ｒ6は水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシ
ル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルアミノ
またはジアルコキシホスホリルであり、そしてＲ7はホ
ルミル、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシメチル、カ
ルバモイルであるか、あるいは各場合において置換され
ていてもよいアルコキシカルボニル、シクロアルコキシ
カルボニル、アラルコキシカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ア
ルキルチオカルボニル、アラルキルチオカルボニル、ア
リールチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ア
リールアミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニ
ル、アリールアミノカルボニル、ジアルキルアミノカル
ボニル、アルキルヒドラジノカルボニル、アリールヒド
ラジノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジ
ニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、ピペラジニ
ルカルボニル、フタルイミドキシカルボニルであるか、
あるいは基
【０００６】
【化１０】 であり、ここでＡ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は上に記載した意
味を有するか、あるいはＲ6と一緒になって基−ＣＯ−
Ｏ−（ＣＨ2）n−であり、ここでｎは数１〜４である、
の新規な置換アジン類が発見された。
【０００７】一般式（Ｉ）の新規な置換アジン類は、一
般式（ＩＩ）
【０００８】
【化１１】 式中、ｍ、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は上に記載
の意味を有する、の対応するカルボニル化合物を、一般
式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化１２】 式中、Ｚは上に記載の意味を有する、のアミノまたはメ
チレン化合物と、適当ならば反応助剤の存在下にそして
適当ならば希釈剤の存在下に、反応させ、そして、適当
ならば、この方法において得られた生成物を慣用方法に
従い式（Ｉ）の化合物の定義に従う他の誘導体に引き続
いて転化するとき、得られる。
【００１０】本発明は、好ましくは、式中、ｍは０、１
または２であり、Ａは窒素またはＣ−Ｘ基であり、ここ
でＸは水素またはハロゲンであり、Ｑは酸素またはイオ
ウであり、Ｒ1およびＲ2は同一もしくは相異なり、そし
て水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハ
ロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アル
キル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキル
アミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノであり、
Ｒ3はアミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ア
ルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ１
−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シカルボニルアミノまたはＣ１−Ｃ４アルキルスルホニ
ルアミノであり、Ｒ4は水素またはＣ１−Ｃ４アルキル
であり、そしてＺは基
【００１１】
【化１３】 の１つであり、ここでＲ5は水素、アミノであるか、あ
るいはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３
−Ｃ６アルキニル、カルボキシＣ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ
1−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシカルボニルＣ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル
アミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ6アル
キルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル
アミノまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノであ
り、それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよ
いか、あるいはフェニル、フェニルＣ１−Ｃ４アルキ
ル、フェニルアミノカルボニルオキシ、フェニルアミ
ノ、フェニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ１−
Ｃ４アルキル）フェニルアミノ、ピリジルアミノ、ピリ
ミジルアミノ、ピリジルカルボニルアミノ、フェニルカ
ルボニルアミノ、フリルカルボニルアミノ、チエニルカ
ルボニルアミノまたはフェニルスルホニルアミノであ
り、それらの各々はニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シ
アノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ1−Ｃ2ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1−Ｃ2ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ2ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ
カルボニルおよび／またはジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミ
ノにより置換されていてもよく、Ｒ6は水素、ハロゲ
ン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボ
ニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノまたはジ（Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ）ホスホリルであり、そしてＲ7は
ホルミル、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシメチルま
たはカルバモイルであるか、あるいはＣ1−Ｃ6アルコキ
シカルボニル、Ｃ5−Ｃ6シクロアルコキシカルボニル、
Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルア
ミノカルボニルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルキルアミノカ
ルボニルであり、それらの各々はハロゲン、カルボキシ
ルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルにより置換さ
れていてもよいか、あるいはジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）ア
ミノカルボニル、またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノカル
ボニルＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、またはジ（Ｃ
1−Ｃ2アルキル）アミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルコキ
シカルボニルまたはフェニルアミノカルボニルＣ１−Ｃ
４アルコキシカルボニル、またはＮ−メチルフェニルア
ミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルである
か、あるいはピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカ
ルボニル、モルホリニルカルボニルまたはピペラジニル
カルボニルであり、それらの各々はメチルおよび／また
はエチルにより置換されていてもよいか、あるいはフェ
ノキシカルボニル、フェニルＣ１−Ｃ４アルコキシカル
ボニル、フリルメトキシカルボニル、チエニルメトキシ
カルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニルＣ１−
Ｃ４アルキルチオカルボニル、フェニルアミノカルボニ
ル、フェニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｎ
−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）フェニルアミノカルボニルま
たはフェニルヒドラジノカルボニルであり、それらの各
々はニトロ、アミノ、シアノ、カルボキシル、ハロゲ
ン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲノアルキル、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲノアルコキシ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲノアルキルチ
オ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルおよび／またはジ
（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノにより置換されていてもよ
いか、あるいはフタルイミドキシカルボニルであるか、
あるいは基
【００１２】
【化１４】 であり、ここでＡ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は上に記載した意
味を有するか、あるいはＲ6と一緒になって基−ＣＯ−
Ｏ−（ＣＨ2）n−であり、ここでｎは数２または３であ
る、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１３】本発明による化合物の定義において記載し
た脂肪族炭化水素（例えば、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル）は、各場合において、直鎖状もしくは分枝鎖
状であり、また、異種原子との組み合わせ（例えば、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ）である。
【００１４】とくに、本発明は、式中、ｍは０、１また
は２であり、Ａは窒素またはＣＨ基であり、Ｑは酸素で
あり、Ｒ1は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ、エチルア
ミノまたはジメチルアミノであり、Ｒ2は水素、塩素、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト
キシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミ
ノ、エチルアミノまたはジメチルアミノであり、Ｒ3は
アミノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメトキシ、メチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、アセチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ
またはメチルスルホニルアミノであり、Ｒ4は水素また
はメチルであり、そしてＺは基
【００１５】
【化１５】 の１つであり、ここでＲ5は水素、アミノ、またはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、アリル、プロパルギ
ル、カルボキシメトキシ、カルボキシエトキシ、メトキ
シカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロ
ポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ、
メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメト
キシ、メトキシカルボニルエトキシ、エトキシカルボニ
ルエトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルア
ミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチル
アミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メト
キシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メ
チルスルホニルアミノまたはエチルスルホニルアミノで
あるか、あるいはフェニル、ベンジル、フェニルアミノ
カルボニルオキシ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、
Ｎ−メチル−フェニルアミノ、ピリジルアミノ、ピリミ
ジルアミノ、ピリジルカルボニルアミノ、フェニルカル
ボニルアミノ、フリルカルボニルアミノ、チエニルカル
ボニルアミノまたはフェニルスルホニルアミノであり、
それらの各々はニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フッ
素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはトリフル
オロメチルチオにより置換されていてもよく、Ｒ6は水
素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１
−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカル
ボニルアミノ、ジメトキシホスホリルまたはジエトキシ
ホスホリルであり、そしてＲ7はホルミル、シアノ、カ
ルボキシル、ヒドロキシメチルまたはカルバモイルであ
るか、あるいはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ5
−Ｃ6シクロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニ
ルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルキルアミノカルボニルであ
り、それらの各々はフッ素、塩素、臭素、カルボキシル
またはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルにより置換され
ていてもよいか、あるいはジメチルアミノカルボニル、
またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニルＣ１−Ｃ４
アルコキシカルボニル、またはジメチルアミノカルボニ
ル、またはＮ−メチルフェニルアミノカルボニルＣ１−
Ｃ４アルコキシカルボニルであるか、あるいはピロリジ
ニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニ
ルカルボニルまたはピペラジニルカルボニルであり、そ
れらの各々はメチルおよび／またはエチルにより置換さ
れていてもよいか、あるいはフェノキシカルボニル、ベ
ンジルオキシカルボニル、フェニルチオカルボニル、ベ
ンジルチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ベ
ンジルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−フェニルアミノ
カルボニルまたはフェニルヒドラジノカルボニルであ
り、それらの各々はニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、
塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはトリフルオロ
メチルチオにより置換されていてもよいか、あるいはフ
タルイミドキシカルボニルであるか、あるいは基
【００１６】
【化１６】 であり、ここでＡ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は好ましいと記載
した意味を有するか、あるいはＲ6と一緒になって基−
ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−である、式（Ｉ）の化合物に関
する。
【００１７】式（Ｉ）の非常にとくに好ましい化合物
は、式中、ｍは０、１または２であり、ＡはＣＨ基であ
り、Ｑは酸素であり、Ｒ1はメトキシであり、Ｒ2はメト
キシであり、Ｒ3はフッ素、塩素またはメチルであり、
Ｒ4は水素であり、そしてＺは上にとくに好ましいと記
載した意味を有する、のものである。
【００１８】例えば、２−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジン−２−イル−オキシ）ベンズアルデヒドおよびア
セチルヒドラジドを本発明による式（Ｉ）の化合物の製
造方法において出発物質として使用すると、本発明によ
る方法の過程は次の反応式により概略的に示すことがで
きる：
【００１９】
【化１７】 式（ＩＩ）は、本発明による式（Ｉ）の化合物の調製方
法において出発物質として使用するカルボニル化合物の
一般定義を提供する。
【００２０】式（ＩＩ）において、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3およびＲ4は、好ましくは、あるいはとくに好ましく
は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明において、好
ましい、あるいはとくに好ましいとしてＡ、Ｑ、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4について既に述べた意味を有する。
【００２１】述べることのできる式（ＩＩ）の出発物質
の例は、次の通りである：２−（４，６−ジメチル−ピ
リミジン−２−イル−オキシ）−、２−（４−メトキシ
−６−メチル−ピリミジン−２−イル−オキシ）−、２
−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−オキ
シ）−、２−（４−メトキシ−６−トリフルオロメチル
−ピリミジン−２−イル−オキシ）−、２−（４，６−
ジメチル−ｓ−トリアジン−２−イル−オキシ）−、２
−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン−２−
イル−オキシ）−および２−（４，６−ジメトキシ−ｓ
−トリアジン−２−イル−オキシ）−ベンズアルデヒ
ド。
【００２２】式（ＩＩ）の出発物質は既知であるおよび
／または既知の方法により調製することができる［参
照、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第２３３，４０６号；欧
州特許出願（ＥＰ−Ａ）第２４９，７０８号；日本国特
許出願（ＪＰ−Ａ）６３２５８４６７号−ケミカル・ア
ブスツラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ
ｓ）１１０、１３０５３２ａ；日本国特許出願（ＪＰ−
Ａ）６３２５８４６３号−ケミカル・アブスツラクツ
（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）１１０、１
９２８５３ｑ；欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第２８７，０
７９号］。
【００２３】一般式（ＩＩａ）
【００２４】
【化１８】 式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4は上に記載した意味を
有し、ｍは数１または２であり、そしてＲ3-1はフッ素
でありそして、適当ならば、さらに、塩素である、の出
発物質は、新規であり、そして本出願の主題である。
【００２５】式（ＩＩａ）において、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2
およびＲ4は、好ましくは、あるいはとくに好ましく
は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明において、好
ましい、あるいはとくに好ましいとしてＡ、Ｑ、Ｒ1、
Ｒ2およびＲ4について既に述べた意味を有し、ｍは好ま
しくは数１または２であり、そしてＲ3-1はフッ素であ
る。
【００２６】式（ＩＩａ）の新規な化合物は、一般式
（ＩＶ）
【００２７】
【化１９】 式中、ｍ、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3-1は上に記載した
意味を有する、のハロゲン化合物を、金属化剤、例え
ば、ブチルリチルムで、不活性希釈剤、例えば、テトラ
ヒドロフランの存在下に、−２０℃〜−１２０℃、好ま
しくは−５０℃〜−８０℃の温度において処理し、この
生成物を引き続いてその場で一般式（Ｖ）
【００２８】
【化２０】 式中、上に記載した意味を有し、そしてＲはアルキルで
ある、のカルボキシアミドと、０℃〜−８０℃の温度に
おいて反応させ、そしてこの生成物を普通の方法により
仕上げるとき、得られる（参照、調製実施例）。
【００２９】式（１Ｖ）において、Ａ、Ｑ、Ｒ1および
Ｒ2は、好ましくは、あるいはとくに好ましくは、本発
明による式（Ｉ）の化合物の説明において、好ましい、
あるいはとくに好ましいとしてＡ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2に
ついて既に述べた意味を有し、ｍは好ましくは数１また
は２であり、そしてＲ3-1はフッ素である。
【００３０】式（１Ｖ）のハロゲン化合物は、従来、文
献から知られていず、そして同様に本出願の主題であ
る。
【００３１】式（ＩＶ）の新規な化合物は、式（ＶＩ）
【００３２】
【化２１】 式中、ｍ、ＱおよびＲ3-1は上に記載した意味を有す
る、のハロゲン化（チオ）フェノールを、式（ＶＩＩ）
【００３３】
【化２２】 式中、Ａ、Ｒ1およびＲ2は上に記載した意味を有し、そ
してＧは親核離脱基である、の反応性アジンと、適当な
らば酸受容体、例えば、炭酸カリウムの存在下に、そし
て適当ならば、希釈剤、例えば、アセトニトリルの存在
下に、２０℃〜１２０℃の温度において反応性させると
き、得られる（参照、調製実施例）。
【００３４】式（ＶＩ）において、ｍは好ましくは数１
または２であり、Ｑは好ましくは酸素であり、そしてＲ
3-1は好ましくはフッ素である。
【００３５】式（ＶＩ）のハロゲン化（チオ）フェノー
ルは合成のために既知の化学物質である。
【００３６】式（ＶＩＩ）において、Ａ、Ｒ1およびＲ2
は、好ましくは、あるいはとくに好ましくは、本発明に
よる式（Ｉ）の化合物の説明において、好ましい、ある
いはとくに好ましいとしてＡ、Ｒ1およびＲ2について既
に述べた意味を有し、Ｇは好ましくは塩素またはメチル
スルホニルである。
【００３７】式（ＶＩＩ）の反応性アジンは、既知であ
るおよび／または既知の方法により調製することができ
る［参照、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイアティ
ー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）１９５７、１８３０、１
８３３；ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ
ー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）２６（１９６１）、７９
２；米国特許第３，３０８，１１９号および米国特許第
４，７１１，９５９号］。
【００３８】式（Ｖ）において、Ｒ4は、好ましくは、
あるいはとくに好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化
合物の説明において、好ましい、あるいはとくに好まし
いとしてＲ4について既に述べた意味を有し、Ｒは好ま
しくはＣ１−Ｃ４アルキル、とくにメチルである。
【００３９】式（Ｖ）のカルボキシアミドは合成のため
に既知の化学物質である。
【００４０】式（ＩＩＩ）は、本発明による式（Ｉ）の
化合物の調製方法において出発物質としてさらに使用す
るカルボニル化合物の一般定義を提供する。
【００４１】式（ＩＩＩ）において、Ｚは、好ましく
は、あるいはとくに好ましくは、本発明による式（Ｉ）
の化合物の説明において、好ましい、あるいはとくに好
ましいとしてＺについて既に述べた意味を有する。
【００４２】述べることのできる式（ＩＩＩ）の出発物
質の例は、次の通りである：アンモニア、ヒドロキシル
アミン、ヒドラジン、メチルアミン、エチルアミン、プ
ロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イ
ソブチルアミン、ｓ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミ
ン、アリルアミン、プロパルギルアミン、Ｏ−メチル
−、Ｏ−エチル−、Ｏ−プロピル−、Ｏ−イソプロピル
−、Ｏ−ブチル−、Ｏ−イソブチル−およびＯ−ｓ−ブ
チル−ヒドロキシルアミン、Ｏ−−アリル−ヒドロキシ
ルアミン、メチルアミノオキシアセテートおよびエチル
アミノオキシアセテート、メチルα−アミノオキシプロ
ピオネートおよびエチルα−アミノオキシプロピオネー
ト、メチルヒドラジン、エチルヒドラジン、プロピルヒ
ドラジン、イソプロピルヒドラジン、ブチルヒドラジ
ン、イソブチルヒドラジン、ｓ−ブチルヒドラジン、ｔ
−ブチルヒドラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン、ア
セトヒドラジド、プロピオニルヒドラジド、メトキシカ
ルボニルヒドラジン、エトキシカルボニルヒドラジン、
メチルスルホニルヒドラジン、エチルスルホニルヒドラ
ジン、フェニルヒドラジン、ベンゾイルヒドラジン、ベ
ンゼンスルホニルヒドラジド、ｐ−トルエンスルホニル
ヒドラジド、マロン酸、シアノ酢酸、マロノニトリル、
メチルシアノアセテートおよびエチルシアノアセテー
ト、ジメチルマロネートおよびジエチルマロネート、お
よびγ−ブチロラクトン。
【００４３】式（ＩＩＩ）の出発物質は合成のために既
知の化学物質である。
【００４４】式（Ｉ）の新規な置換アジン類を製造する
本発明の方法は、好ましくは希釈剤を使用して実施す
る。水の外に適当な希釈剤は、事実上すべての有機溶媒
である。これらは次のものを包含する：脂肪族および芳
香族の、ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例え
ば、ペンタン、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン、
石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロ
ロベンゼン、エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよ
びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよ
びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
およびジオキサン、ケトン、例えば、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチル
イソプロピルケトン、エステル、例えば、酢酸メチルお
よび酢酸エチル、ニトリル、例えば、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル、アミド、例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロ
リドン、およびまた、ジメチルスルホキシド、テトラメ
チレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミド。
【００４５】適当ならば、本発明による方法は反応助剤
の存在下に実施する。適当な反応助剤は、カルボニル化
合物とアミノまたはメチレン化合物との間の縮合反応を
コントロールおよび／または加速するために普通に有用
である物質である。これらは、とくに、窒素化合物、例
えば、酢酸アンモニウム、β−アラニン、ピリジンおよ
びピペリジンを包含する。
【００４６】本発明による方法において、反応温度は実
質的な範囲内で変化することができる。一般に、この反
応は０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温
度において実施する。
【００４７】本発明による方法は一般に大気圧下に実施
する。しかしながら、この方法は高圧下にまたは減圧下
に実施することができる。
【００４８】本発明による方法を実施するとき、各場合
において要求される出発物質は一般にほぼ等モル量で使
用する。しかしながら、各場合において２つの化合物の
一方を比較的大過剰量で使用することができる。一般
に、反応は適当な希釈剤中で、適当ならば適当な反応助
剤の存在下に実施し、そして反応混合物は要求される特
定の温度において数時間撹拌する。本発明による方法に
おける仕上げは各場合において慣用方法により実施する
（参照、調製実施例）。
【００４９】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤、ことに殺雑草剤として使用するこ
とができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に成長するすべての植物を意味する。本発
明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤
または選択的除草剤として作用する。
【００５０】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属(Ｓｉｎａｐｉｓ)、マメ
グンバイナズナ属(Ｌｅｐｉｄｉｕｍ)、ヤエムグラ属
(Ｇａｌｉｕｍ)、ハコベ属(Ｓｔｅｌｌａｒｉａ)、シカ
ギク属(Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ)、カミツレモドキ属(Ａ
ｎｔｈｅｍｉｓ)、ガリンソガ属(Ｇａｌｉｎｓｏｇ
ａ)、アカザ属(Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ)、イラクサ属
(Ｕｒｔｉｃａ)、キオン属(Ｓｅｎｅｃｉｏ)、ヒユ属(Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ)、スベリヒユ属(Ｐｏｒｔｕｌａｃ
ａ)、オナモミ属(Ｘａｎｔｈｉｕｍ)、ヒルガオ属(Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ)、サツマイモ属(Ｉｐｏｍｏｅ
ａ)、タデ属(Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ)、セスバニア属(Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ)、オナモミ属(Ａｍｂｒｏｓｉａ)、アザ
ミ属(Ｃｉｒｓｉｕｍ)、ヒレアザミ属(Ｃａｒｄｕｕ
ｓ)、ノゲシ属(Ｓｏｎｃｈｕｓ)、ナス属(Ｓｏｌａｎｕ
ｍ)、イヌガラシ属(Ｒｏｒｉｐｐａ)、キカシグサ属(Ｒ
ｏｔａｌａ)、アゼナ属(Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ)、ラミウ
ム属(Ｌａｍｉｕｍ)、クワガタソウ属(Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ)、イチビ属(Ａｂｕｔｉｌｏｎ)、エメクス属(Ｅｍｅ
ｘ)、チヨウセンアサガオ属(Ｄａｔｕｒａ)、スミレ属
(Ｖｉｏｌａ)、チシマオドリコ属(Ｇａｌｅｏｐｓｉ
ｓ)、ケシ属(Ｐａｐａｖｅｒ)およびセンタウレア属(Ｃ
ｅｎｔａｕｒｅａ)。
【００５１】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属(Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ)、ダイズ属(Ｇｌｙｃｉｎｅ)、フダンソ
ウ属(Ｂｅｔａ)、ニンジン属(Ｄａｕｃｕｓ)、インゲン
マメ属(Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ)、エンドウ属(Ｐｉｓｕ
ｍ)、ナス属(Ｓｏｌａｎｕｍ)、アマ属(Ｌｉｎｕｍ)、
サツマイモ属(Ｉｐｏｍｏｅａ)、ソラマメ属(Ｖｉｃｉ
ａ)、タバコ属(Ｎｉｃｏｔｉｎａ)、トマト属(Ｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｏｎ)、ラツカセイ属(Ａｒａｃｈｉｓ)、
アブラナ属(Ｂｒａｓｓｉｃａ)、アキノノゲシ属(Ｌａ
ｃｔｕｃａ)、キユウリ属(Ｃｕｃｕｍｉｓ)およびウリ
属(Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ)。
【００５２】次の属の単子葉雑草：ヒエ属(Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ)、エノコログサ属(Ｓｅｔａｒｉａ)、キ
ビ属(Ｐａｎｉｃｕｍ)、メヒシバ属(Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ)、アワガリエ属(Ｐｈｌｅｕｍ)、スズメノカタビラ
属(Ｐｏａ)、ウシノケグサ属(Ｆｅｓｔｕｃａ)、オヒシ
バ属(Ｅｌｅｕｓｉｎｅ)、ブラキアリア属(Ｂｒａｃｈ
ｉａｒｉａ)、ドクムギ属(Ｌｏｌｉｕｍ)、スズメノチ
ヤヒキ属(Ｂｒｏｍｕｓ)、カラスムギ属(Ａｖｅｎａ)、
カヤツリグサ属(Ｃｙｐｅｒｕｓ)、モロコシ属(Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ)、カモジグサ属(Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ)、シノ
ドン属(Ｃｙｎｏｄｏｎ)、ミズアオイ属(Ｍｏｎｏｃｈ
ａｒｉａ)、テンツキ属(Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ)、
オモダカ属(Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ)、ハリイ属(Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ)、ホタルイ属(Ｓｃｉｒｐｕｓ)、パス
パルム属(Ｐａｓｐａｌｕｍ)、カモノハシ属(Ｉｓｃｈ
ａｅｍｕｍ)、スフエノクレア属(Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅ
ａ)、ダクチロクテニウム属(Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉ
ｕｍ)、ヌカボ属(Ａｇｒｏｓｔｉｓ)、スズメノテツポ
ウ属(Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ)およびアペラ属(Ａｐｅｒ
ａ)。
【００５３】次の属の単子葉栽培植物：イネ属(Ｏｒｙ
ｚａ)、トウモロコシ属(Ｚｅａ)、コムギ属(Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ)、オオムギ属(Ｈｏｒｄｅｕｍ)、カラスムギ属
(Ａｖｅｎａ)、ライムギ属(Ｓｅｃａｌｅ)、モロコシ属
(Ｓｏｒｇｈｕｍ)、キビ属(Ｐａｎｉｃｕｍ)、サトウキ
ビ属(Ｓａｃｃｈａｒｕｍ)、アナナス属(Ａｎａｎａ
ｓ)、クサスギカズラ属(Ａｓｐａｒａｇｕｓ)およびネ
ギ属(Ａｌｌｉｕｍ)。 しかしながら、本発明による活
性化合物の使用はこれらの属にまつたく限定されず、同
じ方法で他の植物に及ぶ。
【００５４】化合物は、濃度に依存して、例えば、工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適す
る。等しく、化合物は、多年生栽培植物、例えば、造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、
クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の
植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、
小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物、芝生、草地
および牧場の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
【００５５】本発明による式（Ｉ）の化合物は、単子葉
および双子葉の作物中の単子葉および双子葉の雑草を、
発芽前および発芽後において、選択的に防除に非常に適
する。それらは、前述の既知の化合物よりも、土または
葉に適用したとき、コムギについてより許容され、そし
て双子葉雑草に対してより強く活性である。
【００５６】ある程度まで、本発明による化合物は、ま
た、殺菌・かび作用、例えば、ピリクラリア・オリザエ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対して示
す。活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶液、乳
液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉
末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた
天然および合成物質、およびポリマー質中の極く細かい
カプセルに転化することができる。
【００５７】これらの配合物は、既知の方法において、
例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およ
び／または固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡
剤と混合して製造される。
【００５８】増量剤として水を用いる場合、例えば、有
機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液状溶媒
として、主に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、ト
ルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
または塩素化された脂肪族炭化水素例えば、クロロベン
ゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素、例えば、シクロヘキサン、またはパラフイン、例
えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例え
ば、ブタノールまたはクリコールならびにそのエーテル
およびエステル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドならびに水が適している。
【００５９】固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例
えば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土およ
び粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する固
体の担体として、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに
無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例
えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している；乳化剤および／または発泡剤とし
て、非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネートならびにアル
ブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例
えば、リグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロー
スが適している。
【００６０】接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロ
ースならびに粉状、粒状またはラテツクス状の天然およ
び合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂
質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加物
は鉱油および植物油であることができる。
【００６１】着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機
染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
できる。
【００６２】調製物は、一般に、０.１〜９５重量％、
好ましくは０.５〜９０重量％の活性化合物を含有す
る。
【００６３】本発明による活性化合物は、また、雑草を
防除するために、既知の除草剤との混合物として、使用
できるか、あるいは槽混合が可能である。
【００６４】混合物のための適当な成分は、次の通りで
ある：除草剤、例えば、１−アミノ−６−エチルチオ−
３−(２，２−ジメチルプロピル)−１，３，５−トリア
ジン−２，４−(１Ｈ，３Ｈ)−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤ
ＩＯＮＥ）またはＮ−(２−ベンゾチアゾリル)−Ｎ，
Ｎ’−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵ
ＲＯＮ）、穀類中の雑草を防除するため；４−アミノ−
３−メチル−６−フエニル−１，２，４−トリアジン−
５(４Ｈ)−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）、テンサイ中
の雑草を防除するためおよび４−アミノ−６−(１，１
−ジメチルエチル)−３−メチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−５(４Ｈ)−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）、
大豆中の雑草を防除するため；さらに２，４−ジクロロ
フェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２，４−ジク
ロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；５−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−２−ニトロ安息香酸（ＡＣＩＦＬＵＯＲＦＥＮ）；２
−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−メトキシ−メチ
ルアセトアニリド（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）；２−クロロ−
４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，
５−トリアジン（ＡＴＲＡＺＩＮ）；メチル２−
［［［［［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−アミノ］−カルボニル］−スルホニル］−メチ
ル］−ベンゾエート（ＢＥＮＳＵＬＦＲＯＮ）；３−イ
ソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オ
ン２，２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；メチル
５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベン
ゾエート（ＢＩＦＥＮＯＸ）；３，５−ジブロモ−４−
ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩ
Ｌ）；エチル２−｛［（４−クロロ−６−メトキシ−２
−ピリミジニル）−アミノカルボニル］−アミノスルホ
ニル｝ベンゾエート（ＣＨＬＯＲＩＭＵＲＯＮ）；Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニ
ル）−ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；２−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロピルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジン（ＣＹＡＮＡＺＩＮ）；
４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺ
ＩＮ）；２−｛４−［（６−クロロ−２−ベンゾオキサ
ゾリル）−オキシ］−フェノキシ｝−プロピオン酸、そ
のメチルエステルまたはそのエチルエステル（ＦＥＮＯ
ＸＡＰＲＰ）；［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６
−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ］−酢酸または
その１−メチルエステル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）；５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロベンズアミド
（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）；Ｎ−ホスホノメチル−グリシ
ン（ＧＬＹＰＨＯＳＡＴＥ）；２−｛４−［（３−クロ
ロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）−
オキシ］−フェノキシ｝−プロパン酸またはそのエチル
エステル（ＨＡＬＯＸＹＦＯＰ）；メチル２−［４，５
−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−
５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル］−４（５）
−メチルベンゾエート（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮ
Ｚ）；２−［５−メチル−５−（１−メチルエチル）−
４−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル］−３−キノ
リンカルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ）；２−［４，５
−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキ
ソ−（１Ｈ）−イミダゾリル−２−イル］−５−エチル
−ピリジン−５−カルボン酸（ＩＭＡＺＥＴＨＡＰＹ
Ｒ）；３，５−ジヨウド−４−ヒドロキシ−ベンゾニト
リル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−
（４−イソプロピルフェニル）−ウレア（ＩＳＯＰＲＯ
ＴＵＲＯＮ）；（２−メチル−４−クロロ−４−クロロ
フェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；（４−クロロ−２−
メチルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ−
メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾル−２−イルオキ
シ）−アセトニトリル（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）；２−エ
チル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエ
チル）−クロロアセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯ
Ｒ）；２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニ
ル］−スルホニル｝−安息香酸またはそのメチルエステ
ル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ−（１−エチルプロ
ピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトリルアニリ
ン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；２−［１−（エト
キシアミノ）−ブチリデン］−５−（２−エチルチオプ
ロピル）−１，３−シクロヘキサジオン（ＳＥＴＨＯＸ
ＹＤＩＭ）；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ
−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹ
ＮＥ）；メチル３−［［［［４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カ
ルボニル］−アミノ］−スルホニル］−チオフェン−２
−カルボキシレート（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）および
２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチル−Ｎ，Ｎ−
ジプロピルアニリン（ＴＲＩＦＬＵＲＡＬＩＮ）。驚く
べきことには、これらの混合物のあるものは、また、相
乗作用を示す。
【００６５】他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺
かび剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物まが可能であ
る。
【００６６】除草剤として使用する場合、活性化合物は
そのままで、あるいはその配合物の形態またはその配合
物から更に希釈して調製した使用形態、例えば、調製済
(ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ)液剤、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。
これらは普通の方法で、例えば、液剤散布(ｗａｔｅｒ
ｉｎｇ)、スプレー、アトマイジング(ａｔｏｍｉｓｉｎ
ｇ)または粒剤散布(ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ)につて施用
される。
【００６７】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。それらは、また、種
をまく前に土壌中に混入することができる。
【００６８】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。それは本質的に所望の効果の性質に
依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り
活性化合物０.０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜
５ｋｇ／ヘクタール（ｈａ）間である。
【００６９】本発明による活性化合物の調製および使用
を、次の実施例によって説明する。
【００７０】
【実施例】調製実施例 実施例１
【００７１】
【化２３】 ２．７ｇ（１０ミリモル）の２−（４，６−ジメトキシ
−ピリジン−２−イル−オキシ）−ベンズアルデヒド、
１．１ｇ（１０ミリモル）のフェニルヒドラジンおよび
４０ｍｌのトルエンの混合物を２０℃において２時間撹
拌し、引き続いて濃縮する。残留物をエタノール／水
（１：１）で結晶化し、そして結晶化した生成物を吸引
濾過により単離する。
【００７２】２．６ｇ（理論値の７５％）の２−（４，
６−ジメトキシ−ピリジン−２−イル−オキシ）−ベン
ズアルデヒドフェニルヒドラゾン、融点１１２℃、が得
られる。
【００７３】実施例２
【００７４】
【化２４】 ２．６ｇ（１０ミリモル）の２−（４，６−ジメトキシ
−ピリジン−２−イル−オキシ）−ベンズアルデヒド、
０．６７ｇ（１０ミリモル）のマロノニトリル、０．１
ｇの酢酸アンモニウムおよび８０ｍｌのトルエンの混合
物を水分離器上で５時間沸騰加熱する。この混合物を引
き続いて濃縮し、そして残留物をエタノール／石油エー
テルで結晶化する。結晶質生成物を吸引濾過により単離
する。
【００７５】２．２ｇ（理論値の７１％）のα−（２−
（４，６−ジメトキシ−ピリジン−２−イル−オキシ）
−フェニル）−メチレン−マロノニトリル、融点１２３
℃、が得られる。
【００７６】実施例１または２に類似するようにそして
本発明による調製方法の一般的説明に従うか、あるいは
普通の方法に従う引き続く方法により調製することがで
きる、式（Ｉ）の他の化合物の例を、下表１に列挙す
る。
【００７７】
【化２５】 （Ｑは常に２−位置に結合している）。
【００７８】
【表１】 例えば、、表１に実施例７２として列挙する化合物は、
次のようにして調製することができる：
【００７９】
【化２６】 ６−クロロ−２−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−２
−イル−オキシ）−ベンズアルデヒド（１．０ｇ；３．
６ミリモル）、フェニルヒドラジン（３．９ｇ；３．６
ミリモル）およびトルエン（２０ｍｌ）の混合物を２０
℃において１０時間撹拌し、引き続いて濃縮する。
【００８０】０．８ｇ（理論値の６０％）の６−クロロ
−２−（４，６−ジメトキシ−ピリジン−２−イル−オ
キシ）−ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾンが非晶質
残留物として得られる。
【００８１】式（ＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１）
【００８２】
【化２７】 １１．０ｇ（５０ミリモル）の４，６−ジメトキシ−２
−メチルスルホニル−ピリミジン、６．１ｇ（５０ミリ
モル）の２−ヒドロキシベンズアルデヒド、６．９ｇの
シアン化カリウムおよび１７０ｍｌのアセトニトリルの
混合物を５時間還流し、引き続いて濃縮する。残留物を
水／酢酸エチルとともに震盪し、そして有機相を分離
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過する。溶媒を
注意して濾液から水流ポンプの真空下に蒸留により除去
する。
【００８３】７．８ｇ（理論値の６０％）の２−（４，
６−ジメトキシ−ピリジン−２−イル−オキシ）−ベン
ズアルデヒドが融点８１℃の固体残留物として得られ
る。
【００８４】実施例（ＩＩ−２）
【００８５】
【化２８】 ６．０ｇ（２５ミリモル）の２−（３−フルオロ−フェ
ノキシ）−４，６−ジメトキシピリミジンを１５０ｍｌ
のテトラヒドロフラン中に導入し、この混合物を−７８
℃に冷却し、そして１８ｍｌのヘキサン中の１５％強度
のブチルリチルムの溶液を添加する。反応混合物を−７
８℃において１時間撹拌した後、２．２ｇ（３０ミリモ
ル）のジメチルホルムアミドを滴々添加し、そしてそれ
以上外部から冷却しないで１時間撹拌する。５０ｍｌの
リン酸二水素ナトリウムの５％強度の水溶液、次いでさ
らに２００ｍｌの水を添加し、この溶液を１５０ｍｌの
部分のジエチルエーテルとともに震盪する。一緒にした
有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過する。濾
液を水流ポンプの真空下に濃縮し、そして残留物をクロ
マトグラフィー（塩化メチレン／シリカゲル）により精
製する。
【００８６】３．９ｇ（理論値の５６％）の２−（４，
６−ジメトキシ−ピリジン−２−イル−オキシ）−６−
フルオロ−ベンズアルデヒド、融点１１２℃、が得られ
る。実施例（ＩＩ−２）に類似するようして得ることが
できる式（ＩＩａ）の新規な化合物の他の例は、次の通
りである：実施例（ＩＩ−３）
【００８７】
【化２９】 融点：１１４℃実施例（ＩＩ−４）
【００８８】
【化３０】 融点：１１３℃実施例（ＩＩ−５）
【００８９】
【化３１】 実施例（ＩＩ−６）
【００９０】
【化３２】 融点：９４℃実施例（ＩＩ−７）
【００９１】
【化３３】 融点：１２５℃式（ＩＶ）の出発物質 実施例（ＩＶ−１）
【００９２】
【化３４】 ３−フルオロフェノール（１１．３ｇ、１００ミリモ
ル）およびシアン化カリウム（１３．８ｇ）を、３００
ｍｌのアセトニトリル中の４，６−ジメトキシ−２−メ
チルスルホニルピリミジン（２１．８ｇ、１００ミリモ
ル）に添加する。この混合物を２時間還流し、氷水中に
注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出する。抽出液を硫
酸ナトリウムで乾燥し、次いで濃縮する。
【００９３】この方法において、２１．４ｇ（理論値の
９１％）の２−（３−フルオロフェノキシ）−４，６−
ｄｍｔｘ−ピリミジン、融点４５℃、が得られる。
【００９４】実施例（ＩＶ−１）と同様にして得ること
ができる、式（ＩＶ）の新規な化合物の他の例は、次の
通りである：実施例（ＩＶ−２）
【００９５】
【化３５】 融点：８５℃実施例Ａ 発芽前の試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
【００９６】試験植物の種子を、通常の土にまき、そし
て、２４時間後、活性化合物の調製物で水をやる。単位
面積当たりの水の量を一定に保つことは便利である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当た
り適用される活性化合物の量のみが決定的である。３週
後、植物の損傷の程度を未処置対照の発育と比較して損
傷％で等級付ける。数値の意味： ０％＝作用なし（対照と同様） １００％＝完全な破壊 この試験において、雑草に対する強力な作用は、例え
ば、次の調製実施例に従う化合物によって示される：
（１）、（２）、（１１）、（２３）、（４２）、（５
０）、（５６）、（５７）、（７２）、（７３）、（７
４）、（７６）、（７７）、（７８）、（７９）、（８
０）、（８１）、（８２）、（８３）、（８４）、（８
５）、（８６）、（８７）、（８８）、（８９）、（９
２）、（１２１）、（１２２）、（１２３）、（１２
４）および（１３５）。
【００９７】
【表２】 実施例Ｂ 発芽後の試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
【００９８】高さ５〜１５ｃｍの試験植物を、活性化合
物の調製物で、単位面積当たり特定の量の所望の活性化
合物が適用されるように、噴霧する。噴霧液の濃度は、
特定の量の所望の活性化合物が２，０００ｌの水／ヘク
タールで適用されるように、選択する。３週後、植物の
損傷の程度を未処置対照の発育と比較して損傷％で等級
付ける。数値の意味： ０％＝作用なし（対照と同様） １００％＝完全な破壊 この試験において、雑草に対する強力な作用は、例え
ば、次の調製実施例に従う化合物によって示される：
（１）、（２）、（１１）、（１２）、（４２）、（４
４）、（５０）、（５８）、（５９）、（６０）、（６
１）、（６３）、（６４）、（６５）、（６６）、（６
７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７２）、（７
３）、（７４）、（７６）、（７７）、（７８）、（７
９）、（８０）、（８１）、（８２）、（８３）、（８
４）、（８５）、（８６）、（８７）、（８８）、（８
９）、（９０）、（９１）、（９２）、（１２０）、
（１２１）、（１２２）、（１２３）、（１２４）およ
び（１２５）。
【００９９】
【表３】 本発明の主な特徴および態様は次の通りである。
【０１００】１、一般式（Ｉ）
【０１０１】
【化３６】 式中、ｍは数０、１、２または３であり、Ａは窒素また
はＣ−Ｘ基であり、ここでＸは水素またはハロゲンであ
り、Ｑは酸素またはイオウであり、Ｒ1およびＲ2は同一
もしくは相異なり、そして水素、ハロゲン、アルキル、
ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、
ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノま
たはジアルキルアミノであり、Ｒ3はアミノ、ヒドロキ
シル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカル
ボニルアミノまたはアルキルスルホニルアミノであり、
Ｒ4は水素またはアルキルであり、そしてＺは基
【０１０２】
【化３７】 の１つであり、ここでＲ5は水素、アミノであるか、あ
るいは各場合において置換されていてもよいアルキル、
アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、アル
コキシカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニルオ
キシ、カルボキシアルコキシ、アルコキシカルボニルア
ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラル
キルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ
ールアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカル
ボニルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール
カルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アル
キルスルホニルアミノまたはアリールスルホニルアミノ
であり、Ｒ6は水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシ
ル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルアミノ
またはジアルコキシホスホリルであり、そしてＲ7はホ
ルミル、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシメチル、カ
ルバモイルであるか、あるいは各場合において置換され
ていてもよいアルコキシカルボニル、シクロアルコキシ
カルボニル、アラルコキシカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ア
ルキルチオカルボニル、アラルキルチオカルボニル、ア
リールチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ア
リールアミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニ
ル、アリールアミノカルボニル、ジアルキルアミノカル
ボニル、アルキルヒドラジノカルボニル、アリールヒド
ラジノカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジ
ニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、ピペラジニ
ルカルボニル、フタルイミドキシカルボニルであるか、
あるいは基
【０１０３】
【化３８】 であり、ここでＡ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は上に記載した意
味を有するか、あるいはＲ6と一緒になって基−ＣＯ−
Ｏ−（ＣＨ2）n−であり、ここでｎは数１〜４である、
の置換アジン類。
【０１０４】２、この式において、ｍは０、１または２
であり、Ａは窒素またはＣ−Ｘ基であり、ここでＸは水
素またはハロゲンであり、Ｑは酸素またはイオウであ
り、Ｒ1およびＲ2は同一もしくは相異なり、そして水
素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲ
ノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルア
ミノまたはジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノであり、Ｒ
3はアミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アル
キル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アル
キルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ１−
Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ
カルボニルアミノまたはＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル
アミノであり、Ｒ4は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルで
あり、そしてＺは基
【０１０５】
【化３９】 の１つであり、ここでＲ5は水素、アミノであるか、あ
るいはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３
−Ｃ６アルキニル、カルボキシＣ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ
1−Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシカルボニルＣ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル
アミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ6アル
キルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル
アミノまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノであ
り、それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよ
いか、あるいはフェニル、フェニルＣ１−Ｃ４アルキ
ル、フェニルアミノカルボニルオキシ、フェニルアミ
ノ、フェニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ１−
Ｃ４アルキル）フェニルアミノ、ピリジルアミノ、ピリ
ミジルアミノ、ピリジルカルボニルアミノ、フェニルカ
ルボニルアミノ、フリルカルボニルアミノ、チエニルカ
ルボニルアミノまたはフェニルスルホニルアミノであ
り、それらの各々はニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シ
アノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ1−Ｃ2ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ
1−Ｃ2ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ2ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ
カルボニルおよび／またはジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミ
ノにより置換されていてもよく、Ｒ6は水素、ハロゲ
ン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボ
ニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノまたはジ（Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ）ホスホリルであり、そしてＲ7は
ホルミル、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシメチルま
たはカルバモイルであるか、あるいはＣ1−Ｃ6アルコキ
シカルボニル、Ｃ5−Ｃ6シクロアルコキシカルボニル、
Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルア
ミノカルボニルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルキルアミノカ
ルボニルであり、それらの各々はハロゲン、カルボキシ
ルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルにより置換さ
れていてもよいか、あるいはジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）ア
ミノカルボニル、またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノカル
ボニルＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、またはジ（Ｃ
1−Ｃ2アルキル）アミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルコキ
シカルボニルまたはフェニルアミノカルボニルＣ１−Ｃ
４アルコキシカルボニル、またはＮ−メチルフェニルア
ミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルである
か、あるいはピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカ
ルボニル、モルホリニルカルボニルまたはピペラジニル
カルボニルであり、それらの各々はメチルおよび／また
はエチルにより置換されていてもよいか、あるいはフェ
ノキシカルボニル、フェニルＣ １−Ｃ４アルコキシカル
ボニル、フリルメトキシカルボニル、チエニルメトキシ
カルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニルＣ１−
Ｃ４アルキルチオカルボニル、フェニルアミノカルボニ
ル、フェニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｎ
−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）フェニルアミノカルボニルま
たはフェニルヒドラジノカルボニルであり、それらの各
々はニトロ、アミノ、シアノ、カルボキシル、ハロゲ
ン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロゲノアルキル、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲノアルコキシ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲノアルキルチ
オ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニルおよび／またはジ
（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノにより置換されていてもよ
いか、あるいはフタルイミドキシカルボニルであるか、
あるいは基
【０１０６】
【化４０】 であり、ここでＡ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は上に記載した意
味を有するか、あるいはＲ6と一緒になって基−ＣＯ−
Ｏ−（ＣＨ2）n−であり、ここでｎは数２または３であ
る、ことを特徴とする上記第１項記載の一般式（Ｉ）の
置換アジン類。
【０１０７】３、この式において、ｍは０、１または２
であり、Ａは窒素またはＣＨ基であり、Ｑは酸素であ
り、Ｒ1は水素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ジフル
オロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ、エチルアミ
ノまたはジメチルアミノであり、Ｒ2は水素、塩素、メ
チル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルアミノ、
エチルアミノまたはジメチルアミノであり、Ｒ3はアミ
ノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチルアミノ、ジメチルア
ミノ、アセチルアミノ、メトキシカルボニルアミノまた
はメチルスルホニルアミノであり、Ｒ4は水素またはメ
チルであり、そしてＺは基
【０１０８】
【化４１】 の１つであり、ここでＲ5は水素、アミノ、またはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、アリル、プロパルギ
ル、カルボキシメトキシ、カルボキシエトキシ、メトキ
シカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロ
ポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ、
メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメト
キシ、メトキシカルボニルエトキシ、エトキシカルボニ
ルエトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルア
ミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチル
アミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メト
キシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メ
チルスルホニルアミノまたはエチルスルホニルアミノで
あるか、あるいはフェニル、ベンジル、フェニルアミノ
カルボニルオキシ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、
Ｎ−メチル−フェニルアミノ、ピリジルアミノ、ピリミ
ジルアミノ、ピリジルカルボニルアミノ、フェニルカル
ボニルアミノ、フリルカルボニルアミノ、チエニルカル
ボニルアミノまたはフェニルスルホニルアミノであり、
それらの各々はニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フッ
素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはトリフル
オロメチルチオにより置換されていてもよく、Ｒ6は水
素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１
−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカル
ボニルアミノ、ジメトキシホスホリルまたはジエトキシ
ホスホリルであり、そしてＲ7はホルミル、シアノ、カ
ルボキシル、ヒドロキシメチルまたはカルバモイルであ
るか、あるいはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ5
−Ｃ6シクロアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニ
ルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルキルアミノカルボニルであ
り、それらの各々はフッ素、塩素、臭素、カルボキシル
またはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルにより置換され
ていてもよいか、あるいはジメチルアミノカルボニル、
またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニルＣ１−Ｃ４
アルコキシカルボニル、またはジメチルアミノカルボニ
ル、またはＮ−メチルフェニルアミノカルボニルＣ１−
Ｃ４アルコキシカルボニルであるか、あるいはピロリジ
ニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニ
ルカルボニルまたはピペラジニルカルボニルであり、そ
れらの各々はメチルおよび／またはエチルにより置換さ
れていてもよいか、あるいはフェノキシカルボニル、ベ
ンジルオキシカルボニル、フェニルチオカルボニル、ベ
ンジルチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル、ベ
ンジルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−フェニルアミノ
カルボニルまたはフェニルヒドラジノカルボニルであ
り、それらの各々はニトロ、アミノ、シアノ、フッ素、
塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはトリフルオロ
メチルチオにより置換されていてもよいか、あるいはフ
タルイミドキシカルボニルであるか、あるいは基
【０１０９】
【化４２】 であり、ここでＡ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は上に記載した意
味を有するか、あるいはＲ6と一緒になって基−ＣＯ−
Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−である、ことを特徴とする上記第１項
記載の一般式（Ｉ）の置換アジン類。
【０１１０】４、この式において、ｍは０、１または２
であり、ＡはＣＨ基であり、Ｑは酸素であり、Ｒ1はメ
トキシであり、Ｒ2はメトキシであり、Ｒ3はフッ素、塩
素またはメチルであり、Ｒ4は水素であり、そしてＺは
上記第３項記載の意味を有する、ことを特徴とする上記
第１項記載の一般式（Ｉ）の置換アジン類。
【０１１１】５、一般式（ＩＩ）
【０１１２】
【化４３】 式中、ｍ、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は上記第１
項記載の意味を有する、の対応するカルボニル化合物
を、一般式（ＩＩＩ）
【０１１３】
【化４４】 式中、Ｚは上記第１項記載の意味を有する、のアミノま
たはメチレン化合物と、適当ならば反応助剤の存在下に
そして適当ならば希釈剤の存在下に反応させ、そして、
適当ならば、この方法において得られた生成物を慣用方
法に従い式（Ｉ）の化合物の定義に従う他の誘導体に引
き続いて転化することを特徴とする上記第１項記載の一
般式（Ｉ）の置換アジン類の製造方法。
【０１１４】６、上記第１項記載の一般式（Ｉ）の置換
アジン類の少なくとも１種を含有することを特徴とする
除草剤。
【０１１５】７、望ましくない植物の成長を防除するた
めの上記第１項記載の一般式（Ｉ）の置換アジン類の使
用。
【０１１６】８、上記第１項記載の一般式（Ｉ）の置換
アジン類を増量剤および／または表面活性剤と混合する
ことを特徴とする除草剤の調製方法。
【０１１７】９、式（ＩＩａ）
【０１１８】
【化４５】 式中、Ａは窒素またはＣ−Ｘ基であり、ここでＸは水素
またはハロゲンであり、Ｑは酸素またはイオウであり、
Ｒ1およびＲ2は同一もしくは相異なり、そして水素、ハ
ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアル
キル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであり、Ｒ
4は水素またはアルキルであり、ｍは数１または２であ
り、そしてＲ3-1はフッ素でありそして、適当ならば、
さらに、塩素である、のカルボニル化合物。
【０１１９】１０、式（ＩＶ）
【０１２０】
【化４６】 式中、Ａは窒素またはＣ−Ｘ基であり、ここでＸは水素
またはハロゲンであり、Ｑは酸素またはイオウであり、
Ｒ1およびＲ2は同一もしくは相異なり、そして水素、ハ
ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアル
キル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであり、ｍ
は数１または２であり、そしてＲ3-1はフッ素でありそ
して、適当ならば、さらに、塩素である、のカルボニル
化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 57/16 １０４ Ｂ 9159−4Ｈ 57/20 9159−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/34 8615−4Ｃ 239/38 8615−4Ｃ 239/47 Ｚ 8615−4Ｃ 239/52 8615−4Ｃ 239/54 239/56 8615−4Ｃ 239/58 8615−4Ｃ 251/16 Ａ Ｂ 251/22 Ａ Ｂ 251/26 251/34 Ｎ 405/12 ２３９ Ｃ０７Ｆ 9/6509 9155−4Ｈ 9/6521 9155−4Ｈ (72)発明者 ボルフガング・クレーマー ドイツ連邦共和国デー5093ブルシヤイト ２・ローゼンクランツ25 (72)発明者 ベルント−ビーラント・クリユーガー ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・ウンターボシユバツハ19 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユーンシユトラーセ９アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、 ｍは数０、１、２または３であり、 Ａは窒素またはＣ−Ｘ基であり、ここでＸは水素または
    ハロゲンであり、 Ｑは酸素またはイオウであり、 Ｒ1およびＲ2は同一もしくは相異なり、そして水素、ハ
    ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアル
    キル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
    オ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであり、 Ｒ3はアミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、ハ
    ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
    ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル
    アミノ、アルコキシカルボニルアミノまたはアルキルス
    ルホニルアミノであり、 Ｒ4は水素またはアルキルであり、そしてＺは基 【化２】 の１つであり、ここでＲ5は水素、アミノであるか、あ
    るいは各場合において置換されていてもよいアルキル、
    アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、アル
    コキシカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニルオ
    キシ、カルボキシアルコキシ、アルコキシカルボニルア
    ルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラル
    キルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ
    ールアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカル
    ボニルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール
    カルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アル
    キルスルホニルアミノまたはアリールスルホニルアミノ
    であり、 Ｒ6は水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルコ
    キシカルボニル、アルキルカルボニルアミノまたはジア
    ルコキシホスホリルであり、そしてＲ7はホルミル、シ
    アノ、カルボキシル、ヒドロキシメチル、カルバモイル
    であるか、あるいは各場合において置換されていてもよ
    いアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニ
    ル、アラルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニ
    ル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アルキルチ
    オカルボニル、アラルキルチオカルボニル、アリールチ
    オカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリールア
    ミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニル、アリー
    ルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ア
    ルキルヒドラジノカルボニル、アリールヒドラジノカル
    ボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペリジニルカルボ
    ニル、モルホリニルカルボニル、ピペラジニルカルボニ
    ル、フタルイミドキシカルボニルであるか、あるいは基 【化３】 であり、ここでＡ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は上に記載した意
    味を有するか、あるいはＲ6と一緒になって基−ＣＯ−
    Ｏ−（ＣＨ2）n−であり、ここでｎは数１〜４である、
    の置換アジン類。
  2. 【請求項２】 一般式（ＩＩ） 【化４】 式中、 ｍ、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は請求項１記載の
    意味を有する、の対応するカルボニル化合物を、一般式
    （ＩＩＩ） 【化５】 式中、 Ｚは請求項１の意味を有する、のアミノまたはメチレン
    化合物と、適当ならば反応助剤の存在下にそして適当な
    らば希釈剤の存在下に反応させ、そして、適当ならば、
    この方法において得られる生成物を慣用方法に従い式
    （Ｉ）の化合物の定義に従う他の誘導体に引き続いて転
    化することを特徴とする請求項１記載の一般式（Ｉ）の
    置換アジン類の製造方法。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の一般式（Ｉ）の置換アジ
    ン類の少なくとも１種を含有することを特徴とする除草
    剤。
  4. 【請求項４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）の置換アジ
    ン類を増量剤および／または表面活性剤と混合すること
    を特徴とする除草剤の調製方法。
  5. 【請求項５】 式（ＩＩａ） 【化６】 式中、 Ａは窒素またはＣ−Ｘ基であり、ここでＸは水素または
    ハロゲンであり、 Ｑは酸素またはイオウであり、 Ｒ1およびＲ2は同一もしくは相異なり、そして水素、ハ
    ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアル
    キル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
    オ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであり、 Ｒ4は水素またはアルキルであり、 ｍは数１または２であり、そしてＲ3-1はフッ素であり
    そして、適当ならば、さらに、塩素である、のカルボニ
    ル化合物。
  6. 【請求項６】 式（ＩＶ） 【化７】 式中、 Ａは窒素またはＣ−Ｘ基であり、ここでＸは水素または
    ハロゲンであり、 Ｑは酸素またはイオウであり、 Ｒ1およびＲ2は同一もしくは相異なり、そして水素、ハ
    ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアル
    キル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
    オ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであり、 ｍは数１または２であり、そしてＲ3-1はフッ素であり
    そして、適当ならば、さらに、塩素である、のハロゲン
    化合物。
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