JPH0428769A - ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はヒドロキシル基及び／又はアミド基を含有する
材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊
維、ポリウレタンｍＭあるいは皮革等、更にはそれらの
混紡繊維を染色及び捺染するに適し、耐光竪牢、耐湿潤
堅牢かつ耐樵素竪牢な染色を可能にする改良された新規
なジオキサジン化合物、並びにその適用に関する。

〈従来の技術〉 染料の分子構造中にジオキサジン骨格を有する反応染料
は公知であるが、染色性能面、例えば均染性、ビルドア
ツプ性、染色速度において、あるいは竪牢度において不
充分であり、更にレベルアップが望まれている。

〈発明が解決しようとする間組点〉 ヒドロキシ／ｌ／晟及び／又はアミド基を含有する材料
の染色又は捺染におけるジオキサジン反応材料の染色性
能、中でも均染性、ビルドアツプ性は満足出来るレベル
にはなく、本発明者らは鋭意このレベルアップに努め、
上記問題を解決し得るジオキサジン化合物を見い出した
。

〈開雇点を解決する為の手段７） 本発明は、ｉｆｉ：離酸の形で下記−最大（１）〔式中
、■は−Ｎ−（Ｒａは水素又は置換基を有していてもよ
い低級アルキル）又は直接結合、Ｘは置換基を傅してい
てもよい直鎖、分校屯しくけ環式の脂肪族、芳香脂肪族
又は芳香族の結合基あるいは直接、結合、Ｙは置換基金
育していてもよいフヱニレン又はナフチジン、Ｚは５Ｏ
２ＣＨ＝ＣＨ２又バー５ＯｚＣＨｚＣＨｉＺｔ　（Ｚ１
ハ、７　ｋカリの作用で脱離する基）、Ｑｌは低級アル
コキシ又は置換基を有していてもよいアミノ、Ｑｌは塩
素又はフッ素を表わす。Ｒ１及びＲ２は互いに独立に水
素又は置換基を有していてもよい低級アルキルを表わす
。〕 で示されるジオキサジン化合物及びそれを用いることを
特徴とする穢維材料を染色又は捺染する方法を提供する
ものである。

上記定義中Ｘで示される直鎖、分枝もしくは環式の脂肪
族結合基は、ヘテロ原子を含んでいてもよく、また、例
えば、　５ＯａＨ１−ＣＯＯ」■、−Ｃ）ｉａ、−０Ｃ
Ｈ３又ヒ隨時ｄ挨されていてもよいフェニルなどの置換
基で置換されていてもよく、例えば入のものをあげるこ
とができる。

ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ２Ｈ３ ＣＨ２−ＣＨ２ ０−ＣＨ２−ＣＨｐ、− −Ｃ２Ｈ４−０−Ｃ！Ｈ４− Ｃ２Ｈ４ Ｓ−ＣｚＨ４− Ｘで示される５芳香脂肪族結合基は、ヘテロ原子を含ん
でいてもよく、また例えば−８ＯａＨ１−ＣＯＯＨ、−
ＣＨａ、−０ＣＨｇ又は随時置換されていてもよいフェ
ニルなどの置換基で置換されていてもよく、例えば次の
ものであることができる：Ｘで示される芳香族結合基は
、例えば−８ＯａＨ１−ＣＯＯＨ、−ＣＨａ、−０ＣＨ
ｓ又は随時置換されていてもよいフェニルなどで置換さ
れていてもよく、例えば次のものが例示される： Ｑ１で示される置換基を有していてもよいアミノとして
は、アシルアミノ、Ｎ、Ｎ−シアμキμアミノ、Ｖクロ
アルキルアミノ、アフーμキμアミノ、アリールアミノ
、混合置換されたアミノ例えば、Ｎ−アルキｙ　−Ｎ　
−５／クロヘキＶ／Ｉ／アミノ及びＮ−アルキ）ｖ　−
Ｎ−アリールアミノ、更に複素環式基を含有するアミノ
（この環式基は更に付加縮合された炭素環式環を有する
ことができる。）、及びそのアミノ窒素原子がＮ−複素
環式の環員であるようなアミノ（このＮ−複素環は場合
によってはｋＫ別のへテロ原子を含有していてもよい。

）などが挙げられる。上記におけるアミノキルは直鎖状
でも分校状でもよく、又低分子のものでも高分子のもの
でもよいが、好ましいのはＣ１−Ｃ４のアルキルである
。シフロア／レキμ、アラーＡ′キル及びアリールトシ
てハ持てシクロヘキシル、ベンジル、フェネチル、フエ
二〜およびナフチルなどの基が好ましい。複葉環式基の
例としてはフラン、チオフェン、ピッジーμ、ピリジン
、ピリミジン、キノリン、ベンズイミダゾール、ベンズ
チアゾールおよびベンズオキサゾールなどである。

アミン窒素原子がＮ−複素環式環の環員であるアミノと
して好ましいのは６員のＮ−複素環式環化合物であり、
これは更にヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄を含有
していてもよい。上記のアルキμ、シクロアμキル、ア
フールキル、アリ−〜、複素環式環及びＮ−複素環式環
は更ニ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチ
ル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アシルアミノ、ウレイ
ド、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホメチμ及びスルホ
によって置換されていてもよい。Ｑｌで示されるアミノ
の例としては、−ＮＨ２、メチルアミノ、エチルアミノ
、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘキシルアミノ、β
−メトキシエチルアミノ、β−エトキシエチルアミン、
γ−メトキシプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ、β−クロロエチμアミノ、
β−シアノエチ〃アミノ、Ｎ、Ｎ−ジーβ−ヒドロキシ
エチルアミノ、Ｔ−ヒドロキシプロピルアミノ、ベンジ
ルアミノ、フェネチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
Ｎ−メ千μ−Ｎ−フェニｙアミノ、Ｎ−エチｙ−Ｎ−フ
エ二μアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ
−ブチ／Ｌ／　−ｊｊＪ−フエニルアミノ、Ｎ−β−シ
アノエチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ブチ／ｌ／−２
−メ千ｙフエニルアミノ、Ｎ−エチ／Ｌ／−４−メチル
フェニルアミノ、Ｎ−ブチＡ／−８−スμホフェニルア
ミノ、Ｎ−ブチＡ／−４−スｙホフェニルアミハフェニ
μアミノ、トルイジノ、キシリジノ、クロルアニリノ、
アニシジノ、フヱネチジノ　２　＋　、　３−および４
−スルホアニリノ、２，４−および２．５−ジスルホア
ニリノ、スルホメチルアニリノ、Ｎ−スルホメチルアニ
リノ、３−および４−カｙポキシフエニ〜アミノ、２−
カルボキン−５−ヌ〃ホフヱニルアミノ、２〜カルボキ
シ−４−スｐホフェニｙアミノ、２−メトキシ−５−ス
〜ホフエニμアミノ、２−メチ／ｌ／−５−スルホフエ
ニ〜アミハ４−スルホナフチル−（シーアミノ、８，６
−ジスμホナフチル−（シーアミノ、８，６，８−）リ
ス〃ホナフチルー（シーアミノ、４，６．８−トリスル
ホナフチ〜−（１）−アミノ、６−スルホナフチ／Ｌ’
　−（２）−アミノ、４．８−ジスルホナフチμｍ（２
−アミノ、８゜６．８−１−リスｙホナフチル−（２−
アミノ、４．６，８−）リスルホナフチル−（クーアミ
ノ、ピリジル−（シーアミノ、七〜ホリノ、ピペリジノ
、ビベフジノ、エタノールアミノ、メタノールアミノ、
Ｎ、Ｎ−ジェタノールアミノ、Ｎ。

Ｎ−ジメタノ−ルアミノ、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチル
アミノおよびＮ−ブチ）ｖ　−Ｎ−メタノールアミノ、
β−カルボキシエチルアミノ、β−ス〜ホエチルアミノ
、Ｎ−（β−スルホエチル）−Ｎ−メチルアミノ等をあ
げることができる。

Ｙは、好ましくはメチル、ブチ〜、メトキシ、エトキシ
、塩素、臭素及びスルホの群から選ばれる、１又は２　
ｉｆ！の置換基によシ置換されていてもよいフェニレン
又はスルホ１個で置換され（式中、星印で示した結合は
、−Ｎ−に通じている結合を意味する。）等をあげるこ
とができる。

ｚｌで示されるアルカリの作用で脱離する基としては、
例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エス
テル、酢酸エステμ、ハロゲン等がこれに該当する。

Ｒ１１Ｒ２及びＲ８の置換基を有していてもよい低Ｒア
ルキルとしては、Ｃ１〜Ｃ４のアルキμが好ましく、置
換されていてもよい基としては、ヒドロキク１シアノ、
アルコキシ、ハロケン、カルバモイル、力〜ポキシ、７
〜コキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スル
ホ及びスルファシイｙが好まシイ。

好ましいＲｘ、Ｒｉ及びＲ１としては、例えば、水素、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、１９０−プロピル、ｎ
−ブチｔｖ、　　１ｓｏ−ブチμ、ｓｅｃ　−ブチ〜、
２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、８−
ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、８−ヒド
ロキシブチル、４−ヒドロキシブチ／Ｌ／、２．８−ジ
ヒドロプロピル、８．４−ジヒドロキシブチル、シアノ
メチ〜、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、メト
キシメチ〜、エトキンメチル、２−メトキシエチル、２
−エトキシエチル、８−メトキシプロピル、３−エトキ
シプロピμ、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、
クロロメチル、ブロモメチル、２−クロロメチμ、２−
プロモエチμ、８−クロロプロピル、８−ブロモプロピ
ル、４−クロロブチル、４−ブロモブチ〜、カルボキシ
メチル、２−カルボキシエチル、８−カルボキシプロピ
μ、４−力μボキシグチ〜、１゜２−シカ〃ポキンエチ
ル、力〃バセイルメチ〜、２−カルバモイルエチル、８
−カルバモイルプロピμ、４−力μバシイルプチ！、メ
トキＶカルポニ〃メチμ、エトキシカμボニルメチル、
２−メトキＶカμボニ〜エチＡ／、２−二トキＶカルボ
ニμエチル、８−メトキシカ〃ボニμプロピル、８−エ
トキンカルボニμプロピル、４−メトキシ力μボニ〃ブ
チμ、４−エトキシカμポニ〃ブチル、メチルカルボ二
μオキシメチ〜、エチルカルポニルオキンメチル、２−
メチルカ〃ボニ〜オキシエチμ、２−エチルカルボニル
オキシエチμ、３−メチμ力〜ボニルオキシプロピμ、
８−エチルカルポニμオキクプロピμ、４−メチμカル
ポ二μオキシグチル、４−エチルカμボニ〜オキシブチ
ル、スルホメチμ、２−スルホメチμ、８−スルホプロ
ピル、４−スル示プチノＶ１スμファモイルメチル、２
−スルファシイルエチμ、３−スμファモイルプロピμ
、４−スμファシイμブチルをあげることができ、中で
も特に好ましくは、水素、メチμ、メチμをあげること
ができる。

−最大（１）で示されるジオキサジン化合物（ｎ） 〔式中、ｑは置換基を有していてもよいアミノ、Ｘｌハ
エチレン、プロピレン又はスルホフェニレン、Ｒ４は水
素、メチル、又はエチルＲｓは水素、メチル、メトキシ
又はスルホ、ｍは０又はｌを表わす、〕 で示されるジオキサジン化合物が特に好ましＶｌ。

本発明化合物は遊離酸の形でまたほぞの４の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。

本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。下記−最大（ｊｌ） （式中、Ｒ１、■及びＸは前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物とクロラニルとを縮合させて
、下記−最大（ＩＶ） （式中、Ｒ１，Ｖ及びＸは前記の意味を有する。） で示される中間生成物を生成させ、これを単離後好まし
くは乾燥させ、場合によっては酸化剤の存狂下、環化さ
せて下記−最大（Ｖ）凡１ （式中、Ｒｔ、Ｖ及びＸは前記の意味を有する。） で示されるジオキサジン化合物中間体を得る。

一方、下記−最大（Ｍ） Ｈ−Ｑｌ　　　　　　　　　（Ｍ　） （式中、Ｑｌは前記の意味を有する。）で示される化合
物とＩ化シアヌ〃又は綿化シアヌルとを縮合させ、下記
−数式（■） （式中、Ｑｔ　、　Ｑ２は前記の意味を有する。）で示
されるトリアジン化合物を合成し、これと化合物（Ｖ）
を二次的に縮合させ、さらにこの生成物に対して、半４
盪の下記−数式（Ｖｌ）嘗 ＨＮ−Ｙ　−Ｚ　　　　　　　（■） （式中、Ｒｓ、Ｙ及び２は前記の意味を存する。） で示されるアミンを三次的に祷せさせることにより製造
することができる。

塩化シアヌル又は綿化シアヌルとの一合反応条件は特に
制限されるものではないが、−次的には温度−１０℃乃
至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的には温度０乃至７０℃
でｐＨ２乃至９、更に三次的には温度１０乃至１００℃
でｐＨ２乃至７に調整しなから縮合させて一般式（１）
で示されるジオキサジン化合物又はその１１−得ること
ができる〇 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ薦含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は＠維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえば七ｙロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。七μロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びフミー繊Ｍが好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・スデープル及びフィラメン
トビスコ−ステアル。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊ａ材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、Ｒ酸ソ
ーダ、第三ｇ４酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下、場合によシ中性塩、例えば芒硝又は食塩をｍえ、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し
、比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中
性塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以
前に、場合によっては分割して添加できる。

バジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ベーヌトで
捺染し、次いで　１００〜】６０℃でスチーミングする
ことによって、めるいは二相で、例えば中性又は弱酸性
捺染べ一ヌ（・て゛捺染し、これを熱い電解質含有アル
カリ土類に通過さぞ、又はアルカリ注電解貿含有パシン
グ取でオーバパシングし、スチーミング又は乾熱処理し
て実施″″Ｃ：きる。

捺染ペーストには、例えばア／゛レギン酸ソーダ又に澱
粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては
、例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散
剤と併用して用いられる。

セルロース繊維上に本発明化合物を固定させるに適した
酸結合剤ａ１例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。持にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし甲！）！度の強さの無機又は有機
酸のアルカリ金属樵が挙げられ、その内、特にソーダ壜
及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤としで、例
えば苛性ソーダ、苛性力！Ｊ、ｊｔ！。

次酸ソーダ、蟻酸ソーダ、次酸カリ、第一、第二又は第
三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等
が挙・げられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐａｉＩの制御下
に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を達成
するために通常の均染剤、例えば樵化シアヌ〃と８倍電
μのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合生成物あるいハ例工ばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることも
できる。

本発明化合物はＷｋ維材料に対する染色及び捺染におい
て壕れた性能を発揮する。くに！漱がある。特にセルロ
ース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗
日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化
洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、更
に良好な、Ｉｔ塩素性、耐摩擦性と耐アイロン性を有す
る。

また優れたビルドアツプ性、均染性及びウオツシユオフ
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品買の染色物が得られる点において特徴を有する。

また、得られた染色物のフィックス処理時や樹脂加工時
における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触に
よる変化が少ないことも特徴である。

以下、実施例により本発明の詳細な説明する。

例中、部および％は夫々重量部および菫量％を表わす。

実施例　１ ４−（２’−アミノエチｆｉ７）アミノアニリン−８−
スルホン酸１１５．５部を水７００部に溶解し、クロラ
ニ！　６４．６部を分散したエタノ−／’４０００部に
滴下した。その後、６０℃まで昇温し、反応終了後、冷
却し結晶を単離した。

この化合物を乾燥後、２８％発煙硫酸８００部中に添加
し、４５℃にて反応を終了させた。、叉応液を氷水中へ
加え、析出結晶を戸別単離することにより、遊４酸とし
て下記式で示されるジオキサジン中間体を得た。

塩化シアタ１ｖ９２部を水８００部中に分散させこれに
アニリン−２，５−ジスルホン酸１２７部を加えて縮合
反応を行い、得られた縮合物の反応溶液に先に得たジオ
キサジン中間体１５７部を加えて第２ａ合を行った。反
応終了後、１−アミノベンゼン−３−β−スμファート
エチルスルホン７０部を加えて第８Ｈ合を行い、塩化カ
リウムを加えて塩析することによシ、遊離酸として下記
式で示されるジオキサジン化合物を得た。

ＯｓＨ ＯｓＨ λｍａｘ　：　６８３　ｎｍ　　（水溶媒）実施例　２ ”１ｉｌｌＪ１の４　　（２／−アミノエチｙｖ）ｙミ
ノアニリン−３−スルホン酸の代わシに、等電ｐの下表
一般式（ＩＩＩ）に示される化合物を用いて、実施例１
と同様の方法によシ対応するジオキサジン中間体（′Ｖ
）を得た。この得られた中間体と実ａ例１の１−アミノ
ベンゼン−３−β−スμ７フートエエチスμホンの代ｈ
ｌＫ等−ｅμの下表一般式（■）に示される化合物を用
いて同様の方法によりそれぞれ対応するジオキサジン化
合物を得た。

実施例　８ 実施例１〜２におけるアニリン−２，５−ジス）ｖｙｆ
＜ン酸の代わシに、等電〃の下記のアミンを用いること
によって、対応するジオキサジン化合物を得た。

（υ　オ〜タニル酸 （２メタニル酸 （３）　　スルファニル酸 （４）　　アニリン−２，４−ジスルホン酸（５）ｌ−
アミノナフタレン−８，６−ジスμホン酸 （６〕１−アミノナフタレン−４，６，８−）ジスルホ
ン酸 （η　２−７ミノナフタレンー４，８−ジスルホン酸 （８）２−アミノナフタレン−１，６−ジスルホン酸 （９）２−アミノナフタレン−８，６，８−トリスルホ
ン酸 （ｌのアニリン （１１）ｍ−）ルイジン （１２）　　Ｏ−アニシジン （１３）　　アンモニア （１４）　　エチルアミン （１５）　　エタノールアミン （１６）　　β−アヲニン （１７）　　タウリン （１８）　　Ｎ−メチルタウリン 実施例　４ 実施例１〜８において塩化ンアヌ〜の代わｔに連化シア
ヌルを用いて、同様の方法で対応するジオキサジン化合
物を得た。

実施例　５ 実施例１において塩化ンアヌ〃とアニリン−２，５−ジ
スＮホン酸の縮合物の代わ９に１２−メドキＳ／４．６
−ジクロロ−８−）リアジン９０部を用いて、同様にジ
オキサジン中間書と反応を行い、更に１−アミノベンゼ
ン−８−β−スルファ−トエチ〃スμホン７０部と反ｔ
させることにより、遊離酸として下記式で示づれるジオ
キサジン化金物を得た。

実施例　６ 実施例１のジオキサジン中間体の代わりに下表−数式（
Ｖ）の化合物を、■−アミノベンゼンー８−β−スｙフ
ァ−トエチルスμホンの代わりに下表−数式１Ｎ）の化
合物を用すて実施例５と同様の方法によりそれぞれ対応
するジオキサジン化合物を得た。下表中、第８４１１に
は使用したアμコキシージクロロ−８−）リアジンを示
した。

（以下余白） 実施例　７ 実施例１〜６に記載の各々のジオキサジン化合物０．１
．０．８及び０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝
１０部と木綿１０部を加え、６０℃に外温し炭酸ナトリ
ウム４部を加えて、１時間染色した。水洗、ソーピング
、水洗そして乾燥を行い、諸竪牢度に優れ、良好なビル
ドアツプ性を有する青色の染色物が得られた。

実施例　８ 色糊組成 実施例１〜６に記載のジオキサジン化合物５部 尿　　　素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５部アルギン酸ソーダ（５％）元糊　　５０部熱　　
　湯　　　　　　　　　　　　　　　　　２５部重　　
　曹　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部バラ
ンス　　　　　　　　　　　　　１８部上記組成を持っ
た色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し、中間乾
燥後、１００℃で５分間スチーミングを行い、湯洗い、
ソーピング、湯洗いそして乾燥して仕上げた。

このようにしてｇ竪牢度のすぐれた青色の捺染物が得ら
れた。

（以下余白）

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）遊離酸の形で、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ −（ I ） 〔式中、Ｖは−Ｎ−（Ｒ＿３は水素又は置換基を有して
   いてもよい低級アルキル）又は直接結合、Ｘは置換基を
   有していてもよい直鎖、分枝もしくは環式の脂肪族、芳
   香脂肪族又は芳香族の結合基あるいは直接結合、Ｙは置
   換基を有していてもよいフェニレン又はナフチレン、Ｚ
   は−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は−ＳＯ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２Ｚ＿１（Ｚ＿１はアルカリの作用で脱離する基）
   、Ｑ＿１は低級アルコキシ又は置換基を有していてもよ
   いアミノ、Ｑ＿２は塩素またはフッ素を表わす。Ｒ＿１
   及びＲ＿２は互いに独立に水素または置換基を有してい
   てもよい低級アルキルを表わす。〕で示されるジオキサ
   ジン化合物。
2. （２）Ｖが−ＮＨ−又は直接結合である特許請求の範囲
   第１項に記載の化合物。
3. （３）Ｘが直接結合、エチレン、プロピレン、フェニレ
   ン又は１〜２個のスルホを有したフェニレンである特許
   請求の範囲第１項または第２項に記載の化合物。
4. （４）Ｒ＿１及びＲ＿２が互いに独立に水素、メチル又
   はエチルである特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれ
   かに記載の化合物。
5. （５）Ｙが、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ク
   ロロ、ブロモ、ニトロ、スルホ及びカルボキシの群から
   選ばれる、１又は２個の置換基によって置換されていて
   もよいフェニレンであるか、又はスルホで置換されてい
   てもよいナフチレンである特許請求の範囲第１項〜第４
   項のいずれかに記載の化合物。
6. （６）Ｚが−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は−ＳＯ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２ＯＳＯ＿３Ｈである特許請求の範囲第１
   項〜第５項のいずれかに記載の化合物。
7. （７）Ｑ＿１が置換基を有していてもよいアミノである
   特許請求の範囲第１項〜第６項のいずれかに記載の化合
   物。
8. （８）遊離酸の形で、下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） 〔式中、Ｑ′は置換基を有していてもよいアミノ、Ｘ＿
   １はエチレン、プロピレン又はスルホフェニレン、Ｒ＿
   ４は水素、メチル又はエチル、Ｒ＿５は水素、メチル、
   メトキシ又はスルホ、ｍは０又は１を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のジオキサジン
   化合物。
9. （９）請求項１に記載のジオキサジン化合物を用いるこ
   とを特徴とする繊維材料を染色または捺染する方法。