JPH04293011A - コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は表面の濡れ性を恒久的に
維持し、装用感に優れるハードコンタクトレンズを獲得
するための製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】コンタクトレンズ装用時の異物感を減少
させて装用感を向上させるには、角膜とレンズ表面との
なじみを良くすることが重要である。具体的な方法とし
ては、コンタクトレンズ表面に親水性モノマーをグラフ
ト重合することにより、レンズ表面の濡れ性を向上させ
ることがあげられる。ところで、表面グラフト重合の処
理工程を簡単に説明すると、まず放電処理等を施したコ
ンタクトレンズ基材をモノマー溶液中に浸漬する。次に
溶存酸素を除いた後これに加温等を施し重合処理を行う
。従来、この重合時には、重合容器は静止した状態で処
理を行っていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、前述の従来技
術では、重合処理中にモノマー溶液中の濃度分布が不均
一になってしまい、これが原因でコンタクトレンズ基材
表面のグラフト処理状態も均一性に欠き、また表面の一
部に白濁が生じてしまう場合もあった。

【０００４】そこで、本発明は従来のこのような問題点
を解決するため、その目的とするところは、グラフト重
合時のモノマー溶液の不均一性をなくし、均質な表面グ
ラフト処理を可能とするコンタクトレンズの製造方法を
提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に本発明のコンタクトレンズの製造方法は、次の一般式
で表されるアクリル酸またはメタクリル酸のシロキシ置
換エステル（

【０００６】

【化１１】

【０００７】）、次の一般式で表される２０個より多く
ないフッ素原子を有するアクリル酸またはメタクリル酸
のフルオロアルキル置換体（

【０００８】

【化１２】

【０００９】）、次の一般式で表されるアクリル酸また
はメタクリル酸のポリフルオロアルキルシロキシ置換エ
ステル（

【００１０】

【化１３】

【００１１】）、次の一般式で表されるアクリル（メタ
クリル）オキシアルキルシラノール（

【００１２】

【化１４】

【００１３】）、次の一般式で表されるポリアクリル（
メタクリル）オキシアルキルポリシロキサン（

【００１
４】

【化１５】

【００１５】）、次の一般式で表されるフッ素含有シロ
キサニルメタクリレート（

【００１６】

【化１６】

【００１７】）、次の一般式で表されるフッ素含有アク
リル酸またはメタクリル酸エステル系モノマー（

【００
１８】

【化１７】

【００１９】）、次の一般式で表されるフッ素含有アク
リル酸またはメタクリル酸エステル系モノマー

【００２
０】

【化１８】

【００２１】）、次の一般式で表される含フッ素ジアク
リレートまたはジメタクリレート系モノマー（

【００２
２】

【化１９】

【００２３】）および次の一般式で表わされるフッ素含
有環状オレフィン（

【００２４】

【化２０】

【００２５】）のうち、少なくともいずれか一つを含有
する共重合物であるアクリル酸またはメタクリル酸のエ
ステル化合物のポリマーを原材料としたコンタクトレン
ズ基材に関し、（ａ）その表面を常圧あるいは減圧下で
放電処理する工程と、（ｂ）前記基材を親水性モノマー
溶液に浸漬する工程と、（ｃ）前記基材表面に親水性モ
ノマーをグラフト重合する工程とから成るコンタクトレ
ンズの製造方法において、前記（ｃ）工程中の重合処理
を揺動を与えながら行うことを特徴とする。

【００２６】なお、上記一般式で表される代表的な化合
物として以下のものがあげられる。フルオロブチルヘキ
サメチルトリシロキサニルメタクリレート

【００２７】

【化２１】

【００２８】トリフルオロエチルメタクリレート

【００
２９】

【化２２】

【００３０】トリフルオロプロピルテトラメチルジシロ
キサニルメチルメタクリレート

【００３１】

【化２３】

【００３２】以下、実施例により本発明の詳細を示す。

【００３３】

【実施例】（実施例１）架橋剤であるＮ，Ｎ’−メチレ
ンビスアクリルアミド２．５ｇ、アクリルアミド１０ｇ
を蒸留水に溶かして１００ｍｌとし、モノマー水溶液を
調製した。

【００３４】グラフト重合は次のようにして行なった。 γ−メタクリルオキシプロピル−トリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン４８ｗｔ％、２，２，２−トリフルオロ
エチルメタクリレート１９ｗｔ％、１，３−ビス（γ−
メタクリルオキシプロピル）−１，１，３，３−テトラ
キス（トリメチルシロキシ）ジシロキサン８ｗｔ％、ビ
ス（トリメチルシロキシ）−γ−メタクリルオキシプロ
ピルシラノール７ｗｔ％、メタクリル酸１０ｗｔ％、メ
チルメタクリレート１ｗｔ％、エチレングリコールジメ
タクリレート７ｗｔ％、２，２’　−アゾビス（２，４
−イソブチロニトリル）（ただし重合開始剤として）０
．２５ｗｔ％の共重合物よりなるコンタクトレンズ基材
を用意した。

【００３５】放電装置（電極間６センチメートル、電極
間電圧２７０ボルト、周波数６０ヘルツ）にレンズ基材
を設置して、０．０４トールのアルゴン雰囲気中で５秒
間グロー放電処理をした。放電処理したレンズ基材を空
気中にさらした後、これを試験管に入れ、前記モノマー
水溶液をレンズ基材が十分浸かる量加えた。これを真空
系に接続し、管内を脱気し、そのまま真空封管を行った
。この状態で試験管を往復振とう機（ＥＰ−１、大洋サ
ービスセンター株式会社製）に挿入し揺動を与えながら
８０℃の恒温下で６０分間基材表面へのグラフト重合処
理を行った。重合終了後、処理表面の白濁の有無を光学
顕微鏡にて評価した。尚、往復振とう機の揺動条件（揺
動周期、振幅）を表１の如く設定し、６試料（試料１〜
６）について検討した。

【００３６】一方比較のため従来通り揺動を与えずに表
面グラフト重合処理を行ったものについても検討した（
比較例１〜６）。

【００３７】表１より明らかなように、グラフト重合時
に揺動を与えたもの（試料１〜６）については全て表面
状態は良好で白濁等は皆無であた。これに対し、重合時
に揺動を与えなかったもの（比較例１〜６）は、光学顕
微鏡下の観察の結果、その表面の一部もしくは全面にわ
たって白濁部のあることが判明した。

【００３８】以上の結果から、グラフト重合時に揺動を
与えることによりモノマー溶液の濃度均一性が確保され
、これが表面グラフト状態を良好なものにする上で非常
に効果の大きいことが明かとなった。

【００３９】

【表１】

【００４０】（実施例２）架橋剤であるＮ，Ｎ’−メチ
レンビスアクリルアミド２．５ｇ、アクリルアミド１０
ｇを蒸留水に溶かして１００ｍｌとし、モノマー水溶液
を調製した。

【００４１】グラフト重合は次のようにして行なった。 γ−メタクリルオキシプロピル−トリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン４８ｗｔ％、１，１−ジヒドロパーフル
オロブチルメタクリレート１９ｗｔ％、１，３−ビス（
γ−メタクリルオキシプロピル）−１，１，３，３−テ
トラキス（トリメチルシロキシ）ジシロキサン７ｗｔ％
、ビス（トリメチルシロキシ）−γ−メタクリルオキシ
プロピルシラノール８ｗｔ％、メタクリル酸１１ｗｔ％
、エチレングリコールジメタクリレート７ｗｔ％、２，
２’　−アゾビス（２，４−イソブチルニトリル）０．
２５ｗｔ％の共重合物よりなるコンタクトレンズ基材を
用意した。

【００４２】電極間距離３．５センチメートル、電極間
電圧１５キロボルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処
理装置の電極間に厚み１．５ミリメートルのスペーサで
作った空間にこのレンズ基材を設置し、放電処理をおこ
なった。尚、片面ずつ、両面に４０秒ずつ放電処理をし
た。次にこの放電処理したレンズ基材を試験管に入れ、
前記モノマー水溶液をレンズ基材が十分浸かる量加えた
。これを真空系に接続し、管内を脱気し、そのまま真空
封管を行った。この状態で試験管を往復振とう機（ＥＰ
−１、大洋サービスセンター株式会社製）に挿入し揺動
を与えながら８０℃の恒温下で６０分間基材表面へのグ
ラフト重合処理を行った。重合終了後、処理表面の白濁
の有無を光学顕微鏡にて評価した。尚、往復振とう機の
揺動条件（揺動周期、振幅）を表２の如く設定し、６試
料（試料１〜６）について検討した。

【００４３】一方比較のため従来通り揺動を与えずに表
面グラフト重合処理を行ったものについても検討した（
比較例１〜６）。

【００４４】表２より明らかなように、グラフト重合時
に揺動を与えたもの（試料１〜６）については全て表面
状態は良好で白濁等は皆無であた。これに対し、重合時
に揺動を与えなかったもの（比較例１〜６）は、光学顕
微鏡下の観察の結果、その表面の一部もしくは全面にわ
たって白濁部のあることが判明した。

【００４５】以上の結果から、グラフト重合時に揺動を
与えることによりモノマー溶液の濃度均一性が確保され
、これが表面グラフト状態を良好なものにする上で非常
に効果の大きいことが明かとなった。

【００４６】

【表２】

【００４７】本発明の実施例においては、フッ素系メタ
クリレート製コンタクトレンズを用いて説明してきたが
これに限ることなく、その他のハードコンタクトレンズ
やシリコンラバーなどのソフトコンタクトレンズについ
ても同様な結果を得ている。さらに、ポリエチレンフィ
ルム、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、アセテート、ポリエステル、ポリビニルアルコ
ール、ポリスチレン、ポリカーボネート、その他様々な
高分子材料の表面処理に対しても同様な結果が得られた
。

【００４８】加えて、上にあげた材料を使用した各種包
装材、農業用保水材、または人工臓器などの医療用製品
にも応用が可能である。

【００４９】

【発明の効果】以上述べたように、本発明によれば、グ
ラフト重合時に揺動を与えることによりモノマー溶液の
濃度均一性が確保されるので、表面グラフト状態を良好
なものにする上で非常に効果の大きいことが明かとなっ
た。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　次の一般式で表されるアクリル酸また
   はメタクリル酸のシロキシ置換エステル（【化１】 ）、次の一般式で表される２０個より多くないフッ素原
   子を有するアクリル酸またはメタクリル酸のフルオロア
   ルキル置換体（ 【化２】 ）、次の一般式で表されるアクリル酸またはメタクリル
   酸のポリフルオロアルキルシロキシ置換エステル（【化
   ３】 ）、次の一般式で表されるアクリル（メタクリル）オキ
   シアルキルシラノール（ 【化４】 ）、次の一般式で表されるポリアクリル（メタクリル）
   オキシアルキルポリシロキサン（ 【化５】 ）、次の一般式で表されるフッ素含有シロキサニルメタ
   クリレート（ 【化６】 ）、次の一般式で表されるフッ素含有アクリル酸または
   メタクリル酸エステル系モノマー（ 【化７】 ）、次の一般式で表されるフッ素含有アクリル酸または
   メタクリル酸エステル系モノマー 【化８】 ）、次の一般式で表される含フッ素ジアクリレートまた
   はジメタクリレート系モノマー（ 【化９】 ）および次の一般式で表わされるフッ素含有環状オレフ
   ィン（ 【化１０】 ）のうち、少なくともいずれか一つを含有する共重合物
   であるアクリル酸またはメタクリル酸のエステル化合物
   のポリマーを原材料としたコンタクトレンズ基材に関し
   、（ａ）その表面を常圧あるいは減圧下で放電処理する
   工程と、（ｂ）前記基材を親水性モノマー溶液に浸漬す
   る工程と、（ｃ）前記基材表面に親水性モノマーをグラ
   フト重合する工程とから成るコンタクトレンズの製造方
   法において、前記（ｃ）工程中の重合処理を揺動を与え
   ながら行うことを特徴とするコンタクトレンズの製造方
   法。