JPH0429641B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はＮ−アルキル−アミノ糖糖アルコール
又はその塩を配合してなる皮膚及び毛髪に有用で
新規な化粧料を提供するものである。 本発明の化粧料は皮膚に対しては、滑らかさ、
しつとりさ、角質柔軟効果、皮膚改善効果を与
え、毛髪に対しては、つや、しなやかさ、髪の仕
上り効果を上げ、くし通りを良くするものであ
る。しかも、本発明で用いられるＮ−アルキル−
アミノ糖糖アルコールは適度なアルカリ性を有す
るので、系中で酸と組み合せることによりPH緩衝
効果を発揮させたり、高級脂肪酸の中和剤として
用いて乳化作用を発揮させることもできるし、単
独でコールドウエーブのアルカリ剤等としても用
いることができる。 従来、いわゆる合成原料からは得られない使用
効果、使用感を求めて天然物から抽出した各種原
料、たとえば蛋白質、多糖類、脂質、高分子状物
質、その他エキス等が化粧料に使用されてきてい
る。また、これらを構成している単体、オリゴ体
（例えば、アミノ酸ペプチド等）も天然関連原料
として扱われている。 本発明者等は皮膚、毛髪に有用な天然系原料を
得るべく鋭意研究を重ねた結果、Ｎアルキル−ア
ミノ糖糖アルコールに注目し、このものを含有し
た化粧料は、皮膚に対してはなめらかさ、しつと
りさを与え、角質柔軟効果、皮膚改善効果に優
れ、又、毛髪に対してはつや、しなやかさ、髪の
仕上り効果を上げ、くし通りを良くし、しかも人
体に対して安全で経時安定性的にも良好であるこ
とを見い出し、本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明はＮ−アルキル−アミノ糖糖
アルコール及びその塩からなる群より選ばれた１
種または２種以上を含有する化粧料である。 本発明に用いられるＮ−アルキル−アミノ糖糖
アルコールは一般に４炭糖以上の糖にアルキルア
ミンを加え加熱した後、NaBH₄法あるいはラネ
ーニツケルによる高圧還元法にて、還元して得る
ことか出来る。アルキルアミンの炭素数は、１〜
22である。Ｎ−アルキル−アミノ糖糖アルコール
を例示すれば、Ｎ−メチル−Ｄ−エリスロサミ
ン、Ｎ−エチル−Ｄ−スレオサミン、Ｎ−プロピ
ル−Ｄ−アラビノサミン、Ｎ−ブチル−リボサミ
ン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、Ｎ−エチル−
Ｄ−ガラクタミン、Ｎ−プロピル−Ｄ−タロサミ
ン、Ｎ−ヘキシル−Ｄ−グロサミン、Ｎ−ステア
リル−Ｄ−ラクトサミン等である。Ｎ−アルキル
基と母核になるアミノ糖糖アルコールの組み合わ
せによる化合物は上記のものに限らない。 本発明には上記以外に、アミノ糖にハロゲン化
アルキル（１〜22の整数の炭素）を作用させて得
られるＮ−アルキル−アミノ酸をさらに、
NaBHあるいはラネーニツケル等で還元して得
られるＮ−アルキル−アミノ糖糖アルコールも含
まれる。例示すれば、Ｎ−メチル−エリスロサミ
ニトール、Ｎ−エチル−スレオサミニトール、Ｎ
−プロピル−Ｄ−ガラクトサミニトール、Ｎ−メ
チル−Ｄ−グルコサミニトール、Ｎ−イソプロピ
ル−Ｄ−アルトロサミニトール、Ｎ−ブチル−Ｄ
−ラクトサミニトール等である。Ｎ−アルキル基
と母核になるアミノ糖糖アルコールの組み合わせ
による化合物は上記のものに限らない。 さらに、本発明で用いられるＮ−アルキル−ア
ミノ糖糖アルコールには、Ｎ−アルキル−アミノ
糖にアルキルアミンを作用させちのち還元して得
られるジ−Ｎ−アルキル−アミン糖糖アルコール
も含まれる。例示すれば、１−Ｎ−メチル−２−
Ｎ−エチル−１、２−ジデオキシソルビトール等
である。又、さらにＮ−アルキル−アミノ糖糖ア
ルコールにハロゲン化アルキルを作用させて得ら
れるＮ、Ｎ−ジアルキル−アミノ糖糖アルコール
も本発明の範囲内である。 この場合、用いられるハロゲン化アルキルは、
塩素、臭素、ヨウ素、フツ素等のハロゲンで、炭
素数１〜５のものが望ましい。例示すれば、Ｎ−
ジメチル−グルカミン、Ｎ−メチル−エチル−マ
ンナミン等である。 本発明のＮ−アルキルアミノ糖糖アルコールを
塩として用いる場合には塩酸、硫酸、リン酸等の
無機酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、サルチル酸等
のオキシ酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、ピ
ロリドンカルボン酸等の酸性アミノ酸、炭素数１
〜33の直鎖及び分岐の脂肪酸、グリチルリチン
酸、Ｌ−アスコルビン酸、Ｎ−アシルアミノ酸、
ウロカニン酸、チオグリコール酸、ニコチン酸、
タンニン酸等の有機酸さらにカルボキシビニルポ
リマー等の酸性高分子状物質等の酸性物質が用い
られる。これら酸性物質の中で、クエン酸等の適
当な酸を用いれば、生成した塩は系中で緩衝作用
を発揮させることができるし、又、脂肪酸等の適
当な酸と中和すれば乳化作用を発揮させることが
可能である。 塩は、あらかじめ塩にしておいて本発明の化粧
料中へ添加しても良いし、例えば水相と油相とへ
別々に添加しておいて乳化時に反応させる等の構
造工程中で生成させる方法をとつても良い。 上記Ｎ−アルキルアミノ糖糖アルコール又はそ
の塩の配合量は本発明の化粧料全量中の0.001〜
30重量％程度である。 本発明の化粧料には上記した必須成分の他に化
粧料タイプに応じて油分、水、界面活性剤、保湿
剤、アルコール、増粘剤、香料、酸化防止剤、キ
レート剤、色素、防腐剤等、通常化粧料に用いら
れる原料を配合しても構わない。 本発明の化粧料は、皮膚に対しては、滑らか
さ、しつとりさ、角質柔軟効果、皮膚改善効果を
与え、毛髪に対しては、つや、しなやかさ、髪の
仕上がり効果、くし通りを良くする。又、必要に
応じて、前記した酸と組合せてPH緩衝効果や乳化
力向上効果等を付与することも可能である。さら
に、コールドウエーブ剤用のアルカリ剤等として
用いた場合、従来のアンモニア等を用いた場合に
比べ、臭いがはるかに優れ、しかも効果も劣らず
優れたものである。 次に実施例及び比較例をあげて本発明の効果を
詳述する。本発明はこれにより限定されるもので
なない。例中％は重量％を表す。 実施例 １ 化粧水 （水相） グリセリン 5.0％ クエン酸 0.8 Ｎ−メチル−Ｄ−グルコサミニトール 1.2 アラントイン 0.1 紫外線吸収剤 0.1 色素 適量 イオン交換水 8.0 （アルコール相） エタノール（95％） 10.0 POE（15モル）オレイルアルコールエーテル
1.0 香料 0.1 防腐材 0.1 （製法） アルコール相を常温にて混合溶融し、同じく常
温にて混合溶融した水相中へ撹拌添加して化粧水
を得た。 比較例 １ 実施例１からのＮ−メチル−Ｄ−グルコサミ
ニトールのかわりにプロピレングリコールを用い
た以外は全て実施例１と同一処方で、実施例１と
同様の製造法で化粧水を得た。 実施例１および比較例１の蒸発速度を下記の試
験法で求めた。試料0.2c.c.を１×１cmのロ紙上に
とり25℃、50％相対湿度の条件下で蒸発する水分
量を測定し、これを時間で除すことにより蒸発速
度を得た。結果を表１に示す。

【表】 表１から明らかなようにＮ−メチル−Ｄ−グル
コサミニトール1.2％を配合した実施例１は蒸発
速度が遅く、保水性が高いことを示している。 比較例 ２ 実施例１からののクエン酸、のＮ−メチル
−Ｄ−グルコサミニトールを除いた以外は全て実
施例１と同一処方で実施例１と同様の製造法で化
粧水を得た。 実施例１および比較例２のPH緩衝効果及び経時
PH変動を求めた。結果を第１図及び表−２に示
す。 第１図において実線は実施例１を示し、点線は
比較例２を示す。

【表】 第１図から明らかなように実施例−１の化粧水
は、比較例−２に比較してPH緩衝効果が優れ、
又、表−２から明らかなように、経時による化粧
水のPH変動も少ない。 実施例 ２ Ｏ／Ｗクリーム グリセリン 5.0％ PEG400 2.0 グリチルリチンモノアンモニウム塩 0.1 アラントイン 0.1 Ｎ−エチル−Ｄ−グルカミン 1.0 セタノール 4.0 スクワラン 5.0 ステアリン酸 1.0 密ロウ 1.0 ワセリン 1.0 POE（25モル）セチルアルコールエーテル2.0 グリセリルモノステアレート 1.5 防腐剤 0.1 香料 0.15 イオン交換水 76.55 （製法） 〜を70℃にて混合融解し、同じく混合溶解
した、〜、の中へ撹拌溶解して乳化する。
ホモジナイザーにより乳化粒子を整え、その後熱
交換器にて常温まで冷却してクリームを得た。 実施例 ３ パツク ポリビニルアルコール 10.0％ PEG4000 0.4 グリセリン 3.0 エタノール（95％） 8.0 Ｎ−プロピル−Ｄ−ガラクトサミニトール塩
酸塩 0.1 防腐剤 0.1 香料 0.1 イオン交換水 78.3 （製法） 常温で〜を混合融解し、、、および
を80℃で混合融解した中に撹拌添加した後常温
まで放冷してパツクを得た。 実施例 ４ 口紅 ヒマシ油 20.0％ セチルアルコール 20.0 密ロウ 5.0 キヤンデリラロウ 20.0 Ｎ−ラウリル−Ｄ−ガラクタミン 2.0 スクワラン 23.0 カルナウバロウ 5.0 顔料（色剤） 5.0 香料 適量 （製法） 〜を80℃にて溶解混合し、型に流しこんで
常温まで放冷した後、型からとり出して棒状口紅
を得た。 実施例 ５ ヘアリンス 塩化アルキルトリメチルアンモニウム 3.0％ セチルアルコール 0.5 乳酸 1.0 Ｎ−エチル−Ｄ−マンノサミニトール 6.0 防腐剤 0.1 グリセリン 5.0 香料 0.3 色素 適量 イオン交換水 2.5 POE（８モル）ステアリルアルコールエーテ
ル 0.6 （製法） 〜を70℃にて加熱撹拌溶解した後、熱交換
器にて常温まで冷却しヘアリンスを得た。 比較例 ３ 実施例５中Ｎ−エチル−Ｄ−マンノサミニト
ールのかわりに70％ソルビトール水溶液を用いた
以外は実施例５と同一処方で、同様の製造法でヘ
アリンスを得た。 実施例５および比較例３について20〜30歳の女
性パネル15名にて実使用テストを行い、毛髪のつ
や、くし通り性について評価した。その結果、実
施例５が良好とした者13名、比較例３が良いとし
た者２名で本発明にかかるヘアリンスの効果が確
認された。 実施例 ６ ヘアトニツク エタノール（95％） 50.0％ グリセリン 1.0 POE（60モル）硬化ヒマシ油エーテル 0.1 香料 0.5 Ｎ−ステアリル−Ｄ−キシロサミニトール
0.005 ヒノキチオール 0.005 イオン交換水 47.490 （製法） 常温にておよび〜を撹拌溶解しこれに
〜を撹拌しながら添加してヘアトニツクを得
た。 実施例 ７ クリーム状洗浄料 ラウリン酸 7.0％ ミリスチン０ 3.0 パルミチン酸 5.0 密ロウ 1.0 ステアリルアルコール 2.0 バチルアルコール 2.0 ジプロピレングリコール 10.0 PEG300 10.0 グリセリン 5.0 カセイソーダ 2.0 Ｎ−エチル−Ｄ−グルカミン 10.0 Ｎ−ブチル−Ｄ−グルコサミニトール 10.0 香料 0.2 イオン交換水 22.8 （製法） および〜を70℃にて加熱撹拌溶解し、同
じく混合溶解した〜およびの中へ添加し撹
拌する。ホモジナイザー処理を行つた後、熱交換
器にて常温まで冷却し洗浄用クリームを得た。 比較例 ４ 実施例７中の、を除きのカセイソーダを
5.0％とする以外は実施例７と同一処方で同様の
製法によりクリーム状洗浄料を得た。 実施例７および比較例４について、20〜40歳の
女性パネル17名にて実使用テスト行い、フアンデ
ーシヨン等のメーキヤツプの落ち具合い、使用後
感について評価した。その結果、17名全員が実施
例７の方が脱脂力がマイルドで、肌のつつぱりが
なく、しかも適度な洗浄効果があると評価した。 実施例 ８ コールドウエーブ第１剤 （水相） チオグリコール酸トリエタノールアミン10.0 Ｎ−メチル−Ｄ−タロサミニトール 2.0 Ｎ−エチル−Ｄ−アロサミン 2.0 ポリエチレングリコール1500 2.0 キレート剤 適量 イオン交換水 4.7 （アルコール相） エタノール 8.0 POE（20モル）オレイルアルコールエーテル
1.3 香料 適量 （製法） アルコール相を常温にて混合溶融し、同じく常
温にて混合溶解した水相中へ撹拌添加して、コー
ルドウエーブ剤を得た。 比較例 ５ 実施例−８中の、のかわりに30％アンモニ
ア水4.0重量％を用い、イオン交換水でTotal1100
％に調整した以外は全て実施例−８と同一処方及
び製造法でコールドウエーブ第１剤を得た。 実施例−８および比較例−５のコールドウエー
ブ試験を各々女性パネル10名で実施した結果を表
−３に示す。なお、コールドウエーブ第２剤は、
以下の処方のものを用いた。 臭素酸ナトリウム 8.0％ エタノール 5.0 香料 適量 イオン交換水 7.0

【表】 以上の如く、従来のアンモニアをアルカリ剤と
して用いる場合に比べ、異臭がなく効果も十分で
あることが認められた。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の実施例１を用いた場合と、本
発明以外の比較例２を用いた場合のPH緩衝効果の
差異を示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ Ｎ−アルキル−アミノ糖糖アルコール及びそ
   の塩からなる群より選ばれた１種又は２種以上を
   含有する化粧料。