JPH04298600A - 界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物 - Google Patents
界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物Info
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- JPH04298600A JPH04298600A JP3087706A JP8770691A JPH04298600A JP H04298600 A JPH04298600 A JP H04298600A JP 3087706 A JP3087706 A JP 3087706A JP 8770691 A JP8770691 A JP 8770691A JP H04298600 A JPH04298600 A JP H04298600A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリアクリル酸を含む
アミドアミノ酸型界面活性剤と亜リン酸化合物を必須成
分とする界面活性剤組成物、及び該界面活性剤組成物を
含有することを特徴とする洗浄剤組成物に関する。
アミドアミノ酸型界面活性剤と亜リン酸化合物を必須成
分とする界面活性剤組成物、及び該界面活性剤組成物を
含有することを特徴とする洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近、髪や頭皮に温和で刺激が少なく、
泡立が良好なシャンプー、洗顔剤等の洗浄剤基剤として
、アミドアミノ酸型両性界面活性剤が多用されてきた。 しかし、これらの両性界面活性剤は、両性化の反応にモ
ノクロル酢酸、モノクロルプロピオン酸などを使用して
いるため、食塩が副生する欠点がある。食塩が存在する
と、他の界面活性剤やカチオン化セルロースのようなコ
ンディショニング剤との相溶性が悪くなり、配合処方上
不都合を生じるが事が多い。食塩を含まないアミドアミ
ノ酸型両性界面活性剤として、アミドアミン化合物にア
クリル酸を反応させる方法がある。（特公昭６０−４８
７１号公報） しかし、この方法で製造したアミドア
ミノ酸型両性界面活性剤は、髪や頭皮に温和で刺激が少
なく、泡立が良好で、食塩を含まないため他の界面活性
剤との配合が自由にできる長所がある反面、経時的に着
色する欠点があり、シャンプー等への配合に難点があっ
た。この経時着色を防止する方法として、ソジウムボロ
ハイドライドを添加する方法、活性炭処理する方法など
が試みられているが、前者は、一時的な脱色にすぎず、
後者は活性炭が界面活性剤のミセルの中に包み込まれ濾
別出来ず、欠点を改良するための工業的製法としては満
足できるものではない。
泡立が良好なシャンプー、洗顔剤等の洗浄剤基剤として
、アミドアミノ酸型両性界面活性剤が多用されてきた。 しかし、これらの両性界面活性剤は、両性化の反応にモ
ノクロル酢酸、モノクロルプロピオン酸などを使用して
いるため、食塩が副生する欠点がある。食塩が存在する
と、他の界面活性剤やカチオン化セルロースのようなコ
ンディショニング剤との相溶性が悪くなり、配合処方上
不都合を生じるが事が多い。食塩を含まないアミドアミ
ノ酸型両性界面活性剤として、アミドアミン化合物にア
クリル酸を反応させる方法がある。（特公昭６０−４８
７１号公報） しかし、この方法で製造したアミドア
ミノ酸型両性界面活性剤は、髪や頭皮に温和で刺激が少
なく、泡立が良好で、食塩を含まないため他の界面活性
剤との配合が自由にできる長所がある反面、経時的に着
色する欠点があり、シャンプー等への配合に難点があっ
た。この経時着色を防止する方法として、ソジウムボロ
ハイドライドを添加する方法、活性炭処理する方法など
が試みられているが、前者は、一時的な脱色にすぎず、
後者は活性炭が界面活性剤のミセルの中に包み込まれ濾
別出来ず、欠点を改良するための工業的製法としては満
足できるものではない。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、髪
や頭皮に温和で刺激が少なく、泡立が良好で、経時的に
着色が少なく、食塩をまったく含まないアミドアミノ酸
型界面活性剤組成物を提供し、併せて該界面活性剤組成
物を必須成分とする洗浄剤組成物を提供することにある
。
や頭皮に温和で刺激が少なく、泡立が良好で、経時的に
着色が少なく、食塩をまったく含まないアミドアミノ酸
型界面活性剤組成物を提供し、併せて該界面活性剤組成
物を必須成分とする洗浄剤組成物を提供することにある
。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式（１）および（２）
般式（１）および（２）
【化７】
（１）
【化８】
（２）
（式中、Ｒ１ は、炭素原子数が７ないし２１の飽和ま
たは不飽和の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ２ とＲ３
は、水素原子または炭素原子数が１ないし４のヒドロキ
シアルキル基を表し、同一でも、あるいは相異なるもの
であっても良く、Ｍは、水素原子、ナトリウム、カリウ
ムおよびトリエタノールアミンから選ばれる１種を表す
。）で示されるアミドアミノ酸化合物の１種または２種
以上と、ポリアクリル酸またはその水溶性塩を含むアミ
ドアミノ酸型界面活性剤組成物に、一般式（３）
たは不飽和の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ２ とＲ３
は、水素原子または炭素原子数が１ないし４のヒドロキ
シアルキル基を表し、同一でも、あるいは相異なるもの
であっても良く、Ｍは、水素原子、ナトリウム、カリウ
ムおよびトリエタノールアミンから選ばれる１種を表す
。）で示されるアミドアミノ酸化合物の１種または２種
以上と、ポリアクリル酸またはその水溶性塩を含むアミ
ドアミノ酸型界面活性剤組成物に、一般式（３）
【化９
】 （３） （式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ は、水素原子、ナトリウム
、カリウムまたはアンモニウム基を表し、同一でも、あ
るいは相異なっても良い。） で示される亜リン酸化合物の少なくとも１種を添加する
ことを特徴とする界面活性剤組成物、及び下記の３成分
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を必須成分とすることを特徴と
する洗浄剤組成物である。 （Ａ）下記一般式（１）及び（２）で示されるアミドア
ミノ酸化合物から選ばれる１種又は２種以上のアミドア
ミノ酸型界面活性剤。
】 （３） （式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ は、水素原子、ナトリウム
、カリウムまたはアンモニウム基を表し、同一でも、あ
るいは相異なっても良い。） で示される亜リン酸化合物の少なくとも１種を添加する
ことを特徴とする界面活性剤組成物、及び下記の３成分
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を必須成分とすることを特徴と
する洗浄剤組成物である。 （Ａ）下記一般式（１）及び（２）で示されるアミドア
ミノ酸化合物から選ばれる１種又は２種以上のアミドア
ミノ酸型界面活性剤。
【化１０】
（１）
【化１１】
（２）
（式中、Ｒ１ は、炭素原子数が７ないし２１の飽和ま
たは不飽和の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ２ とＲ３
は、水素原子または炭素原子数が１ないし４のヒドロキ
シアルキル基を表し、同一でも、あるいは相異なるもの
であっても良く、Ｍは、水素原子、ナトリウム、カリウ
ムおよびトリエタノールアミンから選ばれる一種を表す
。）（Ｂ）ポリアクリル酸又はその水溶性塩。 （Ｃ）下記一般式（３）で示される少なくとも１種の亜
リン酸化合物。
たは不飽和の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ２ とＲ３
は、水素原子または炭素原子数が１ないし４のヒドロキ
シアルキル基を表し、同一でも、あるいは相異なるもの
であっても良く、Ｍは、水素原子、ナトリウム、カリウ
ムおよびトリエタノールアミンから選ばれる一種を表す
。）（Ｂ）ポリアクリル酸又はその水溶性塩。 （Ｃ）下記一般式（３）で示される少なくとも１種の亜
リン酸化合物。
【化１２】
（３）
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ は、水素原子、ナトリウム
、カリウムまたはアンモニウム基を表し、同一でも、あ
るいは相異っても良い。）
、カリウムまたはアンモニウム基を表し、同一でも、あ
るいは相異っても良い。）
【０００５】本発明に用いられるポリアクリル酸を含有
するアミドアミノ酸型両性界面活性剤組成物は、特公昭
６０−４８７１号公報に記載されている方法により容易
に製造できる。すなわち、下記一般式（４）
するアミドアミノ酸型両性界面活性剤組成物は、特公昭
６０−４８７１号公報に記載されている方法により容易
に製造できる。すなわち、下記一般式（４）
【化１３】
（４）
（式中、Ｒ１ は炭素原子数が７ないし２１の飽和また
は不飽和の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ２ とＲ３ は
、水素原子または炭素原子数が１ないし４のヒドロキシ
アルキル基を表し、同一でも、あるいは相異なっても良
い。）で示されるアミドアミン化合物と、等モル量以上
のアクリル酸とを反応させて、下記一般式（１）および
（２）
は不飽和の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ２ とＲ３ は
、水素原子または炭素原子数が１ないし４のヒドロキシ
アルキル基を表し、同一でも、あるいは相異なっても良
い。）で示されるアミドアミン化合物と、等モル量以上
のアクリル酸とを反応させて、下記一般式（１）および
（２）
【化１４】
（１）
【化１５】
（２）
（式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ は、前記定義に同じ）
で示されるアミドアミノ酸化合物を製造し、次に、この
反応混合物に重合開始剤を添加して残存しているアクリ
ル酸を重合するアミドアミノ酸型界面活性剤組成物の製
造方法である。
で示されるアミドアミノ酸化合物を製造し、次に、この
反応混合物に重合開始剤を添加して残存しているアクリ
ル酸を重合するアミドアミノ酸型界面活性剤組成物の製
造方法である。
【０００６】一般式（４）で示されるアミドアミン化合
物は、脂肪酸または脂肪酸エステルとエチレンジアミン
誘導体とを縮合させる方法やイミダゾリン化合物を加水
分解する方法などで製造することができる。
物は、脂肪酸または脂肪酸エステルとエチレンジアミン
誘導体とを縮合させる方法やイミダゾリン化合物を加水
分解する方法などで製造することができる。
【０００７】一般式（１）および（２）で示されるアミ
ドアミノ酸化合物を具体的に例示すれば、Ｎ−ココイル
−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（カルボキ
シエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（カルボキシエチル
）エチレンジアミン、Ｎ−カプロイル−Ｎ’−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ’−（カルボキシエチル）エチレ
ンジアミン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ’−（カルボキシエチル）エチレンジア
ミン、Ｎ−ココイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ’，Ｎ’−ビス（カルボキシエチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ’，Ｎ’−ビス（カルボキシエチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
−Ｎ’，Ｎ’−ビス（カルボキシエチル）エチレンジア
ミン、Ｎ−ココイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ’−（カルボキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ラ
ウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（カ
ルボキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−カプロイル−
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（カルボキシエ
チル）エチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’，Ｎ’
−ビス（カルボキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ラ
ウロイル−Ｎ’−（カルボキシエチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ’−（２−ヒドロキエチル）−Ｎ’−（カルボキシエ
チル）エチレンジアミンおよびこれら化合物のナトリウ
ム塩、カリウム塩、トリエタノールアミン塩などが挙げ
られる。
ドアミノ酸化合物を具体的に例示すれば、Ｎ−ココイル
−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（カルボキ
シエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（カルボキシエチル
）エチレンジアミン、Ｎ−カプロイル−Ｎ’−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ’−（カルボキシエチル）エチレ
ンジアミン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ’−（カルボキシエチル）エチレンジア
ミン、Ｎ−ココイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ’，Ｎ’−ビス（カルボキシエチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ’，Ｎ’−ビス（カルボキシエチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
−Ｎ’，Ｎ’−ビス（カルボキシエチル）エチレンジア
ミン、Ｎ−ココイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ’−（カルボキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ラ
ウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（カ
ルボキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−カプロイル−
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（カルボキシエ
チル）エチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’，Ｎ’
−ビス（カルボキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ラ
ウロイル−Ｎ’−（カルボキシエチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ’−（２−ヒドロキエチル）−Ｎ’−（カルボキシエ
チル）エチレンジアミンおよびこれら化合物のナトリウ
ム塩、カリウム塩、トリエタノールアミン塩などが挙げ
られる。
【０００８】ポリアクリル酸またはその水溶性塩のアミ
ドアミノ酸型界面活性剤組成物における含有率は、アミ
ドアミノ酸化合物とポリアクリル酸の合計量（有効成分
）に対して３．５ないし４５％の範囲内にあることが好
ましい。
ドアミノ酸型界面活性剤組成物における含有率は、アミ
ドアミノ酸化合物とポリアクリル酸の合計量（有効成分
）に対して３．５ないし４５％の範囲内にあることが好
ましい。
【０００９】本発明のもう一方の成分である一般式（３
）で示される亜リン酸化合物は、具体的に例示すれば、
亜リン酸、亜リン酸ナトリウム、亜リン酸水素ナトリウ
ム、亜リン酸カリウム、亜リン酸水素カリウム、亜リン
酸アンモニウム、亜リン酸水素アンモニウム等を挙げる
ことができる。亜リン酸化合物の配合量は、アミドアミ
ノ酸型界面活性剤組成物の有効成分に対して０．０３−
１５％、好ましくは、０．１−１０％が良い。０．０３
％以下では着色防止効果が少なく、１５％以上はその必
要がない。
）で示される亜リン酸化合物は、具体的に例示すれば、
亜リン酸、亜リン酸ナトリウム、亜リン酸水素ナトリウ
ム、亜リン酸カリウム、亜リン酸水素カリウム、亜リン
酸アンモニウム、亜リン酸水素アンモニウム等を挙げる
ことができる。亜リン酸化合物の配合量は、アミドアミ
ノ酸型界面活性剤組成物の有効成分に対して０．０３−
１５％、好ましくは、０．１−１０％が良い。０．０３
％以下では着色防止効果が少なく、１５％以上はその必
要がない。
【００１０】本発明の界面活性剤組成物は、シャンプー
、ボディシャンプー、ベビーシャンプー、ペットシャン
プー、洗顔剤、台所洗剤等への応用が可能である。これ
ら洗浄剤組成物に配合の際は、本発明の界面活性剤組成
物には、その性能を減じない範囲で次のような成分を併
用することができる。すなわち、脂肪酸セッケン、高級
アルコール硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級ア
ルコール硫酸エステル塩、高級アルコールリン酸エステ
ル塩、ポリオキシエチレン高級アルコールリン酸エステ
ル塩、スルホコハク酸エステル塩、αーオレフィンスル
ホン酸塩、モノアルキルリン酸エステル塩、アシルメチ
ルタウリン塩、アシルイセチオン酸塩等のアニオン界面
活性剤、アルキルイミダゾリニウムベタイン型、アミド
プロピルベタイン型等の両性界面活性剤、脂肪酸ジエタ
ノールアミド、脂肪酸モノエタノールアミド、アルキル
アミンオキサイド、ポリオキシエチレン高級アルコール
エーテル等の非イオン界面活性剤、第４級アンモニウム
塩型カチオン界面活性剤等のカチオン界面活性剤等を挙
げることができる。
、ボディシャンプー、ベビーシャンプー、ペットシャン
プー、洗顔剤、台所洗剤等への応用が可能である。これ
ら洗浄剤組成物に配合の際は、本発明の界面活性剤組成
物には、その性能を減じない範囲で次のような成分を併
用することができる。すなわち、脂肪酸セッケン、高級
アルコール硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級ア
ルコール硫酸エステル塩、高級アルコールリン酸エステ
ル塩、ポリオキシエチレン高級アルコールリン酸エステ
ル塩、スルホコハク酸エステル塩、αーオレフィンスル
ホン酸塩、モノアルキルリン酸エステル塩、アシルメチ
ルタウリン塩、アシルイセチオン酸塩等のアニオン界面
活性剤、アルキルイミダゾリニウムベタイン型、アミド
プロピルベタイン型等の両性界面活性剤、脂肪酸ジエタ
ノールアミド、脂肪酸モノエタノールアミド、アルキル
アミンオキサイド、ポリオキシエチレン高級アルコール
エーテル等の非イオン界面活性剤、第４級アンモニウム
塩型カチオン界面活性剤等のカチオン界面活性剤等を挙
げることができる。
【００１１】なお、必要に応じて、グリコール類等の可
溶化剤、エステル油等のエモリエント剤、ヒアルロン酸
、キチン、キトサン等の保質剤、アロエエキス、胎盤抽
出液等の細胞賦活剤、アラントイン、グリチルリチン酸
塩等の消炎剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン
等の坑フケ剤、香料、色素等も加えることができる。
溶化剤、エステル油等のエモリエント剤、ヒアルロン酸
、キチン、キトサン等の保質剤、アロエエキス、胎盤抽
出液等の細胞賦活剤、アラントイン、グリチルリチン酸
塩等の消炎剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン
等の坑フケ剤、香料、色素等も加えることができる。
【００１２】以下、実施例により本発明を更に詳細に説
明する。
明する。
【実施例】製造例−１
Ｎ−ココイル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’
−（ナトリウムカルボキシエチル）エチレンジアミンの
製造 Ｎ−ココイル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）エチレ
ンジアミン３０５ｇ（１．０モル）と水６１１ｇを混合
し、８５℃に加熱後、アクリル酸９３．７ｇ（１．３モ
ル）を１時間滴下した。さらに同温度で２時間熟成後反
応液を３０℃に冷却し、Ｎ−ココイル−Ｎ’−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ’−（カルボキシエチル）エチレ
ンジアミンの水溶液を得た。次に、この水溶液に、３５
％過酸化水素水３．３２ｇを加え、５５ないし６０℃で
１２時間保って未反応のアクリル酸を重合させた。次い
で、濃度１２．６％の水酸化ナトリウム水溶液４１１ｇ
を加えて中和し、標記の化合物の水溶液１３９０ｇを得
た。このものの有効成分は３０．１％、ポリアクリル酸
は、有効成分に対し８．７％であった。
−（ナトリウムカルボキシエチル）エチレンジアミンの
製造 Ｎ−ココイル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）エチレ
ンジアミン３０５ｇ（１．０モル）と水６１１ｇを混合
し、８５℃に加熱後、アクリル酸９３．７ｇ（１．３モ
ル）を１時間滴下した。さらに同温度で２時間熟成後反
応液を３０℃に冷却し、Ｎ−ココイル−Ｎ’−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ’−（カルボキシエチル）エチレ
ンジアミンの水溶液を得た。次に、この水溶液に、３５
％過酸化水素水３．３２ｇを加え、５５ないし６０℃で
１２時間保って未反応のアクリル酸を重合させた。次い
で、濃度１２．６％の水酸化ナトリウム水溶液４１１ｇ
を加えて中和し、標記の化合物の水溶液１３９０ｇを得
た。このものの有効成分は３０．１％、ポリアクリル酸
は、有効成分に対し８．７％であった。
【００１３】製造例−２
Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−ビス（ナトリウムカルボキシエ
チル）エチレンジアミンの製造 Ｎ−ラウロイルエチレンジアミン２４２ｇ（１．０
モル）と水８３９ｇを混合し、８５℃に加熱後、アクリ
ル酸２１６．２ｇ（３．０モル）を１．５時間で滴下し
た。さらに８５ないしは９０℃に２時間保って熟成した
後、反応液を３０℃に冷却した。次に、この水溶液に３
５％過酸化水素水１６．１ｇを加え、６０ないし７０℃
で１５時間保って未反応のアクリル酸を重合させ、反応
後アルカリを加えて中和し、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−ビ
ス（ナトリウムカルボキシエチル）エチレンジアミンと
ポリアクリル酸の水溶液１２７０ｇを得た。このもの有
効成分は３０．２％、ポリアクリル酸は、有効成分に対
し３４．７％であった。
チル）エチレンジアミンの製造 Ｎ−ラウロイルエチレンジアミン２４２ｇ（１．０
モル）と水８３９ｇを混合し、８５℃に加熱後、アクリ
ル酸２１６．２ｇ（３．０モル）を１．５時間で滴下し
た。さらに８５ないしは９０℃に２時間保って熟成した
後、反応液を３０℃に冷却した。次に、この水溶液に３
５％過酸化水素水１６．１ｇを加え、６０ないし７０℃
で１５時間保って未反応のアクリル酸を重合させ、反応
後アルカリを加えて中和し、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−ビ
ス（ナトリウムカルボキシエチル）エチレンジアミンと
ポリアクリル酸の水溶液１２７０ｇを得た。このもの有
効成分は３０．２％、ポリアクリル酸は、有効成分に対
し３４．７％であった。
【００１４】製造例−３
Ｎ−ココイル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’
−（ナトリウムカルボキシエチル）エチレンジアミンと
Ｎ−ココイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−
（ナトリウムカルボキシエチル）エチレンジアミンの混
合物の製造 ２−ヤシアルキルーＮ−（２−ヒドロキシエチル）−２
−イミダゾリン４３ｇ（０．１５モル）を加水分解して
得られたＮ−ココイル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル
）エチレンジアミンとＮ−ココイル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）エチレンジアミンと水との混合物１６３ｇ
を８０℃に加熱後、アクリル酸３２．４ｇ（０．４５モ
ル）を１時間で滴下した。さらに反応液を８０ないし９
０℃で２時間熟成後、反応液を３０℃に冷却し、３５％
過酸化水素水０．７８ｇを加え、５０ないし６０℃で１
５時間保って未反応のアクリル酸を重合させ、反応後ア
ルカリを加えて中和し、Ｎ−ココイル−Ｎ’−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ’−（ナトリウムカルボキシエチ
ル）エチレンジアミンとＮ−ココイル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）−Ｎ’−（ナトリウムカルボキシエチル
）エチレンジアミンおよびポリアクリル酸の混合物の水
溶液１９２ｇを得た。このものの有効成分は３０．４％
、ポリアクリル酸は、有効成分に対し３０．８％であっ
た。
−（ナトリウムカルボキシエチル）エチレンジアミンと
Ｎ−ココイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−
（ナトリウムカルボキシエチル）エチレンジアミンの混
合物の製造 ２−ヤシアルキルーＮ−（２−ヒドロキシエチル）−２
−イミダゾリン４３ｇ（０．１５モル）を加水分解して
得られたＮ−ココイル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル
）エチレンジアミンとＮ−ココイル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）エチレンジアミンと水との混合物１６３ｇ
を８０℃に加熱後、アクリル酸３２．４ｇ（０．４５モ
ル）を１時間で滴下した。さらに反応液を８０ないし９
０℃で２時間熟成後、反応液を３０℃に冷却し、３５％
過酸化水素水０．７８ｇを加え、５０ないし６０℃で１
５時間保って未反応のアクリル酸を重合させ、反応後ア
ルカリを加えて中和し、Ｎ−ココイル−Ｎ’−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ’−（ナトリウムカルボキシエチ
ル）エチレンジアミンとＮ−ココイル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）−Ｎ’−（ナトリウムカルボキシエチル
）エチレンジアミンおよびポリアクリル酸の混合物の水
溶液１９２ｇを得た。このものの有効成分は３０．４％
、ポリアクリル酸は、有効成分に対し３０．８％であっ
た。
【００１５】実施例１〜２０、比較例１〜５製造例１〜
３で得られたアミドアミノ酸型界面活性剤組成物１００
ｇに、亜リン酸化合物などを添加して、５０℃に１０日
間放置する試験を行い、試験前と試験後の色の変化を測
定した。色相の測定法は、基準油脂分析法に決められて
いるガードナー法によって測定した。試験条件および試
験結果を表１に示す。なお、表中、亜リン酸化合物の添
加量の次の（ ）内の数字は、アミドアミノ酸型界面
活性剤組成物の有効成分に対する亜リン酸化合物の添加
率を表す。
３で得られたアミドアミノ酸型界面活性剤組成物１００
ｇに、亜リン酸化合物などを添加して、５０℃に１０日
間放置する試験を行い、試験前と試験後の色の変化を測
定した。色相の測定法は、基準油脂分析法に決められて
いるガードナー法によって測定した。試験条件および試
験結果を表１に示す。なお、表中、亜リン酸化合物の添
加量の次の（ ）内の数字は、アミドアミノ酸型界面
活性剤組成物の有効成分に対する亜リン酸化合物の添加
率を表す。
【表１】
【００１６】実施例 ２１
ボディシャンプー
ラウリン酸
５．０重量％
製造例−１の組成物
１０．０ 亜リン
酸
０．２ （６．２
％） ラウリン酸アミドプロピルジメチル
アミノ−
酢酸ベタイン
５．０ ラウリン酸ジエタノールアミ
ド ３．０
水酸化カリウム
ｐＨ８とする量
グリセリン
３．０
メチルパラベン
０．１
精製水
残このボディシャンプーは、泡立ちが良く、肌に温和で
、経時着色もなかった。
ラウリン酸
５．０重量％
製造例−１の組成物
１０．０ 亜リン
酸
０．２ （６．２
％） ラウリン酸アミドプロピルジメチル
アミノ−
酢酸ベタイン
５．０ ラウリン酸ジエタノールアミ
ド ３．０
水酸化カリウム
ｐＨ８とする量
グリセリン
３．０
メチルパラベン
０．１
精製水
残このボディシャンプーは、泡立ちが良く、肌に温和で
、経時着色もなかった。
【００１７】実施例 ２２
ヘアーシャンプー
ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテ
ル− 硫酸ナトリウム
１０．０重量％ 製造例−１の組成物
４０．０ 亜リン酸
１．０ （７．７％）
ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム
２．０ ラウロイルメチルタウ
リンナトリウム ２．
０ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアマイド
１．０
カチオン化セルロース
０．５ ク
エン酸
ｐＨ７とする量
エデト酸二ナトリウム
０．１
メチルパラベン
０．１
精製水
残 このヘアーシャンプーは、泡立ちが良く、髪
や肌に温和で、経時着色もなかった。
ル− 硫酸ナトリウム
１０．０重量％ 製造例−１の組成物
４０．０ 亜リン酸
１．０ （７．７％）
ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム
２．０ ラウロイルメチルタウ
リンナトリウム ２．
０ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアマイド
１．０
カチオン化セルロース
０．５ ク
エン酸
ｐＨ７とする量
エデト酸二ナトリウム
０．１
メチルパラベン
０．１
精製水
残 このヘアーシャンプーは、泡立ちが良く、髪
や肌に温和で、経時着色もなかった。
【００１８】実施例 ２３
洗顔剤
ミリスチン酸
２４
．０重量％ ラウリン酸
５．０ ステアリン酸
４．０ 製造例−１の組
成物
５．０ 亜リン酸水素ナ
トリウム
０．１ （９．１％） 水
酸化カリウム
４．８
ポリオキシエチレン（５）ヤシ油脂肪酸−
モノエタノールアマイド
７．０
エチレングリコールジステアレート
３．０ グリセリン
４．０ ポ
リエチレングリコール４００
３．０ ヒアルロン酸
０．５ メチル
パラベン
０．１ 精
製水
残この洗
顔剤は、泡立ちが良く、肌に温和で、しっとりとした使
用感を与え、経時着色もなかった。
２４
．０重量％ ラウリン酸
５．０ ステアリン酸
４．０ 製造例−１の組
成物
５．０ 亜リン酸水素ナ
トリウム
０．１ （９．１％） 水
酸化カリウム
４．８
ポリオキシエチレン（５）ヤシ油脂肪酸−
モノエタノールアマイド
７．０
エチレングリコールジステアレート
３．０ グリセリン
４．０ ポ
リエチレングリコール４００
３．０ ヒアルロン酸
０．５ メチル
パラベン
０．１ 精
製水
残この洗
顔剤は、泡立ちが良く、肌に温和で、しっとりとした使
用感を与え、経時着色もなかった。
【００１９】実施例 ２４
台所洗剤
製造例−１の組成物
５０．０重
量％ 亜リン酸
１．０ （６．２％） 亜リン酸カリ
ウム
０．２ （１．２％）
α−オレフィンスルホン酸ソーダ
５．０ ラウリルアミン
オキサイド
３．０ メチルパラベン
０．２ 精製水
残この台所洗剤は、泡立ち、洗浄力が
良く、肌に温和で、経時着色もなかった。
５０．０重
量％ 亜リン酸
１．０ （６．２％） 亜リン酸カリ
ウム
０．２ （１．２％）
α−オレフィンスルホン酸ソーダ
５．０ ラウリルアミン
オキサイド
３．０ メチルパラベン
０．２ 精製水
残この台所洗剤は、泡立ち、洗浄力が
良く、肌に温和で、経時着色もなかった。
【００２０】
【発明の効果】本発明により、泡立ち、洗浄力が優れ、
肌や髪に温和で、経時着色のなく、しかも食塩を含有し
ないため配合の自由度が高いアミドアミノ酸型界面活性
剤組成物、及び該界面活性剤組成物を必須成分とする洗
浄剤組成物を製造することができる。
肌や髪に温和で、経時着色のなく、しかも食塩を含有し
ないため配合の自由度が高いアミドアミノ酸型界面活性
剤組成物、及び該界面活性剤組成物を必須成分とする洗
浄剤組成物を製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）および（２）【化１】 （１） 【化２】 （２） （式中、Ｒ１ は、炭素原子数が７ないし２１の飽和ま
たは不飽和の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ２ とＲ３
は、水素原子または炭素原子数が１ないし４のヒドロキ
シアルキル基を表し、同一でも、あるいは相異なるもの
であっても良く、Ｍは、水素原子、ナトリウム、カリウ
ムおよびトリエタノールアミンから選ばれる一種を表す
。）で示されるアミドアミノ酸化合物から選ばれる１種
または２種以上と、ポリアクリル酸またはその水溶性塩
を含むアミドアミノ酸型界面活性剤組成物に、一般式（
３）【化３】 （３） （式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ は、水素原子、ナトリウム
、カリウムまたはアンモニウム基を表し、同一でも、あ
るいは相異っても良い。） で示される亜リン酸化合物の少なくとも１種を添加する
ことを特徴とする界面活性剤組成物。 - 【請求項２】 下記の３成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）
を必須成分とすることを特徴とする洗浄剤組成物。 （Ａ）下記一般式（１）及び（２）で示されるアミドア
ミノ酸化合物から選ばれる１種又は２種以上のアミドア
ミノ酸型界面活性剤。 【化４】 （１） 【化５】 （２） （式中、Ｒ１ は、炭素原子数が７ないし２１の飽和ま
たは不飽和の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ２ とＲ３
は、水素原子または炭素原子数が１ないし４のヒドロキ
シアルキル基を表し、同一でも、あるいは相異なるもの
であっても良く、Ｍは、水素原子、ナトリウム、カリウ
ムおよびトリエタノールアミンから得らばれる一種を表
す。）（Ｂ）ポリアクリル酸又はその水溶性塩。 （Ｃ）下記一般式（３）で示される少なくとも１種の亜
リン酸化合物。 【化６】 （３） （式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ は、水素原子、ナトリウム
、カリウムまたはアンモニウム基を表し、同一でも、あ
るいは相異っても良い。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3087706A JP2972372B2 (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | 界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3087706A JP2972372B2 (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | 界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04298600A true JPH04298600A (ja) | 1992-10-22 |
| JP2972372B2 JP2972372B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=13922361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3087706A Expired - Fee Related JP2972372B2 (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | 界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2972372B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11502251A (ja) * | 1995-03-21 | 1999-02-23 | アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ | 非イオン性界面活性剤および錯化剤を高濃度で含有するアルカリ洗浄剤ならびに可溶化剤としての両性化合物の使用 |
| JP2003506430A (ja) * | 1999-08-09 | 2003-02-18 | ローディア インコーポレイティド | 高いモノ両性プロピオン酸塩含量を有する、塩分を含まない両性物質の製造方法 |
| JP2011006483A (ja) * | 2010-10-08 | 2011-01-13 | Rhodia Inc | 両性プロピオン酸塩界面活性剤組成物を製造する方法 |
-
1991
- 1991-03-27 JP JP3087706A patent/JP2972372B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11502251A (ja) * | 1995-03-21 | 1999-02-23 | アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ | 非イオン性界面活性剤および錯化剤を高濃度で含有するアルカリ洗浄剤ならびに可溶化剤としての両性化合物の使用 |
| JP2003506430A (ja) * | 1999-08-09 | 2003-02-18 | ローディア インコーポレイティド | 高いモノ両性プロピオン酸塩含量を有する、塩分を含まない両性物質の製造方法 |
| JP2011006483A (ja) * | 2010-10-08 | 2011-01-13 | Rhodia Inc | 両性プロピオン酸塩界面活性剤組成物を製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2972372B2 (ja) | 1999-11-08 |
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