JPH0430424B2 - - Google Patents
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- JPH0430424B2 JPH0430424B2 JP58214098A JP21409883A JPH0430424B2 JP H0430424 B2 JPH0430424 B2 JP H0430424B2 JP 58214098 A JP58214098 A JP 58214098A JP 21409883 A JP21409883 A JP 21409883A JP H0430424 B2 JPH0430424 B2 JP H0430424B2
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- Japan
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- formula
- substance
- photoreceptor
- general formula
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
技術分野
本発明は新規なヒドラゾン化合物及びその製造
法に関し、さらに詳細には、電荷発生材及び電荷
移動材を含む電子写真感光体において、電荷移動
材として有効に機能するヒドラゾン化合物及びそ
の製造法に関する。 従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体
の光導電性素材として用いられているものにセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質が
ある。ここにいう「電子写真方式」とは一般に光
導電性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電
によつて帯電せしめ、次いで像露光し、露光部の
みの電荷を選択的に逸散せしめて静電潜像を得、
この潜像部をトナーと呼ばれる染料、顔料などの
着色材と高分子物質などの結合剤よりなる検電微
粒子などを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。この
ような電子写真法において、感光体に要求される
基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯
電できること、(2)暗所において電荷の逸散が少な
いこと、(3)光照射によつて速やかに電荷を逸散せ
しめうることなどがあげられる。 従来用いられている前記無機感光体は多くの長
所を持つていると同時にさまざまの欠点を持つて
いるため、近年、多くの有機物質を用いた電子写
真用感光体が提案され、実用に供されているもの
がある。中でも光を吸収し、電荷担体を発生する
物質（以下電荷発生物質と呼ぶ）と、発生した電
荷担体を受け入れこれを移動する物質（以下電荷
移動物質と呼ぶ）とからなる感光体が、電荷体体
発生と電荷担体移動を同一物質で行う感光体に比
較し、各機能に適した材料が巾広く選べるため、
従来にない高感度を与えることが知られている。
この種の感光体に用いられる材料の要件は、電荷
発生物質は所望の光を吸収して電荷担体を発生す
ること、電荷担体の発生効率が高いこと、感光体
作製上加工しやすいことなどが挙げられる。一
方、電荷移動物質は、電荷発生物質から電荷担体
を受け入れやすいこと、電荷担体の移動が速やか
であること、電荷発生物質の感光域に吸収を持た
ないことが挙げられる。又、特に留意すべきこと
は、電荷発生物質によつて、これに適する電荷移
動物質が異ることである。電荷発生物質と電荷移
動物質との組合せが適当でないと、暗所での帯
電々位が十分得られなかつたり、光照射時、電荷
の逸散が十分でないため、得られる画像の濃度が
低かつたり、地肌が汚れたりする。一般には暗所
での帯電々位が高いものは電荷の逸散が悪く、電
荷の逸散が良いものは帯電々位が低いという傾向
にあり、これは、電荷発生物質により、又、電荷
移動物質により異なる。実用的には地肌が汚れな
い程度に電荷の逸散がよく、十分な画像濃度が得
られる程度の帯電々位が得られる適宜な組合せが
選ばれる。 前記電荷発生物質としては非常に多くのものが
提案されており特に有効なものとして例えばシー
アイピグメントブルー25（カラーインデツクス
21180）、カルバゾール骨核を有するアゾ顔料（特
開昭53−95033）、トリフエニルアミン骨核を有す
るアゾ顔料（特開昭53−132347）、スチリルスチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料（特開昭53−
133445）ジフエニルオキサジアゾール骨核を有す
るアゾ顔料（特開昭54−12742）、フルオレノン骨
核を有するアゾ顔料（特開昭54−22834）などが
あげられるが、前記の理由により、これら電荷発
生物質に適する電荷移動物質はそれぞれ異なるも
のである。 目 的 本発明の目的は、電子写真感光体において電荷
移動物質として有効に機能する化合物、即ち種々
の電荷発生物質と共に用いた時、暗所にて適宜な
帯電電位を有し、かつ光照射により速やかに電荷
が逸散するヒドラゾン化合物及びその製造法を提
供する所にある。 構 成 本発明は、一般式（） （式中、Arはフエニル基、Ｒは低級アルキル基
またはベンジル基を表わす。） で示されるヒドラゾン誘導体に関し、更に一般式
（） （式中、Ar及びＲは一般式（）に同じ。） で示されるヒドラジン誘導体と式（） で示されるアルデヒド化合物とを反応させること
を特徴とする一般式（） （式中、Ar及びＲは前記に同じ） で示されるヒドラゾン誘導体の製造法に関する。 本発明の前記ヒドラゾン化合物は、常温におい
て無色又は淡黄色の結晶体であり、一般式（）
のヒドラジン誘導体と式（）のアルデヒド化合
物とを等モル比で適当な有機溶剤中で反応せしめ
ることにより容易に得られる。この脱水縮合反応
は、一般に知られているように酸を添加するとに
より促促進することができ、例えば塩酸、希硫酸
などの無機酸及び酢酸のような有機酸が用いられ
る。反応溶媒として用いられる有機溶剤として
は、前記反応系が溶解するものであれば、ほとん
どの有機溶媒が使用可能であり、メタノール、エ
タノールなどの低級アルコール、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロ
ソルブ類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸
などが挙げられる。反応温度は反応溶媒によつて
異なり、反応系の溶解性が良いＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどを用いる場合には室温で反応は
進行し、反応系が室温で難溶なエタノールなどを
用いる場合には加熱還流することが望ましい。い
ずれの場合も反応は１〜５時間で終了する。 こうして得られる一般式（）で表わされるヒ
ドラゾン化合物の具体例（No.１及び２）は下記に
示す通りである。 効 果 本発明のヒドラゾン化合物は、電子写真感光体
において電荷移動物質として有効に機能するもの
であつて、種々の電荷発生物質と共に用いた時、
暗所にて適宜な帯電電位を有し、かつ光照射によ
り速やかに電荷が逸散するものである。 以下、実施例（本発明に係るヒドラゾン化合物
の製造例）及び応用例（電子写真感光体への応
用）により本発明の効果を具体的に示す。 実施例 ４−Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノナフトアルデヒ
ド32.4ｇ（0.1モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド100mlに溶解し、これに１規定の塩酸５ml
加え撹拌しつつ、１−メチル−１−フエニルヒド
ラジン14.7ｇ（0.12モル）を30分間滴下した。更
に室温で１時間撹拌した後、水200ml加えて析出
する沈殿を取・乾燥し、酢酸エチル−エタノー
ルから再結晶して目的物（化合物No.１）を得た。 他に、上記１−メチル−１−フエニルヒドラジ
ンに代えて１−ベンジル−１−フエニルヒドラジ
ンを用いて化合物No.２のヒドラゾン化合物を得
た。 各々のヒドラゾン化合物の収率、融点及び元素
分析値は下表の通りである。なおNo.１のヒドラゾ
ン化合物の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）
を図に示した。
法に関し、さらに詳細には、電荷発生材及び電荷
移動材を含む電子写真感光体において、電荷移動
材として有効に機能するヒドラゾン化合物及びそ
の製造法に関する。 従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体
の光導電性素材として用いられているものにセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質が
ある。ここにいう「電子写真方式」とは一般に光
導電性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電
によつて帯電せしめ、次いで像露光し、露光部の
みの電荷を選択的に逸散せしめて静電潜像を得、
この潜像部をトナーと呼ばれる染料、顔料などの
着色材と高分子物質などの結合剤よりなる検電微
粒子などを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。この
ような電子写真法において、感光体に要求される
基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯
電できること、(2)暗所において電荷の逸散が少な
いこと、(3)光照射によつて速やかに電荷を逸散せ
しめうることなどがあげられる。 従来用いられている前記無機感光体は多くの長
所を持つていると同時にさまざまの欠点を持つて
いるため、近年、多くの有機物質を用いた電子写
真用感光体が提案され、実用に供されているもの
がある。中でも光を吸収し、電荷担体を発生する
物質（以下電荷発生物質と呼ぶ）と、発生した電
荷担体を受け入れこれを移動する物質（以下電荷
移動物質と呼ぶ）とからなる感光体が、電荷体体
発生と電荷担体移動を同一物質で行う感光体に比
較し、各機能に適した材料が巾広く選べるため、
従来にない高感度を与えることが知られている。
この種の感光体に用いられる材料の要件は、電荷
発生物質は所望の光を吸収して電荷担体を発生す
ること、電荷担体の発生効率が高いこと、感光体
作製上加工しやすいことなどが挙げられる。一
方、電荷移動物質は、電荷発生物質から電荷担体
を受け入れやすいこと、電荷担体の移動が速やか
であること、電荷発生物質の感光域に吸収を持た
ないことが挙げられる。又、特に留意すべきこと
は、電荷発生物質によつて、これに適する電荷移
動物質が異ることである。電荷発生物質と電荷移
動物質との組合せが適当でないと、暗所での帯
電々位が十分得られなかつたり、光照射時、電荷
の逸散が十分でないため、得られる画像の濃度が
低かつたり、地肌が汚れたりする。一般には暗所
での帯電々位が高いものは電荷の逸散が悪く、電
荷の逸散が良いものは帯電々位が低いという傾向
にあり、これは、電荷発生物質により、又、電荷
移動物質により異なる。実用的には地肌が汚れな
い程度に電荷の逸散がよく、十分な画像濃度が得
られる程度の帯電々位が得られる適宜な組合せが
選ばれる。 前記電荷発生物質としては非常に多くのものが
提案されており特に有効なものとして例えばシー
アイピグメントブルー25（カラーインデツクス
21180）、カルバゾール骨核を有するアゾ顔料（特
開昭53−95033）、トリフエニルアミン骨核を有す
るアゾ顔料（特開昭53−132347）、スチリルスチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料（特開昭53−
133445）ジフエニルオキサジアゾール骨核を有す
るアゾ顔料（特開昭54−12742）、フルオレノン骨
核を有するアゾ顔料（特開昭54−22834）などが
あげられるが、前記の理由により、これら電荷発
生物質に適する電荷移動物質はそれぞれ異なるも
のである。 目 的 本発明の目的は、電子写真感光体において電荷
移動物質として有効に機能する化合物、即ち種々
の電荷発生物質と共に用いた時、暗所にて適宜な
帯電電位を有し、かつ光照射により速やかに電荷
が逸散するヒドラゾン化合物及びその製造法を提
供する所にある。 構 成 本発明は、一般式（） （式中、Arはフエニル基、Ｒは低級アルキル基
またはベンジル基を表わす。） で示されるヒドラゾン誘導体に関し、更に一般式
（） （式中、Ar及びＲは一般式（）に同じ。） で示されるヒドラジン誘導体と式（） で示されるアルデヒド化合物とを反応させること
を特徴とする一般式（） （式中、Ar及びＲは前記に同じ） で示されるヒドラゾン誘導体の製造法に関する。 本発明の前記ヒドラゾン化合物は、常温におい
て無色又は淡黄色の結晶体であり、一般式（）
のヒドラジン誘導体と式（）のアルデヒド化合
物とを等モル比で適当な有機溶剤中で反応せしめ
ることにより容易に得られる。この脱水縮合反応
は、一般に知られているように酸を添加するとに
より促促進することができ、例えば塩酸、希硫酸
などの無機酸及び酢酸のような有機酸が用いられ
る。反応溶媒として用いられる有機溶剤として
は、前記反応系が溶解するものであれば、ほとん
どの有機溶媒が使用可能であり、メタノール、エ
タノールなどの低級アルコール、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロ
ソルブ類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸
などが挙げられる。反応温度は反応溶媒によつて
異なり、反応系の溶解性が良いＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどを用いる場合には室温で反応は
進行し、反応系が室温で難溶なエタノールなどを
用いる場合には加熱還流することが望ましい。い
ずれの場合も反応は１〜５時間で終了する。 こうして得られる一般式（）で表わされるヒ
ドラゾン化合物の具体例（No.１及び２）は下記に
示す通りである。 効 果 本発明のヒドラゾン化合物は、電子写真感光体
において電荷移動物質として有効に機能するもの
であつて、種々の電荷発生物質と共に用いた時、
暗所にて適宜な帯電電位を有し、かつ光照射によ
り速やかに電荷が逸散するものである。 以下、実施例（本発明に係るヒドラゾン化合物
の製造例）及び応用例（電子写真感光体への応
用）により本発明の効果を具体的に示す。 実施例 ４−Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノナフトアルデヒ
ド32.4ｇ（0.1モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド100mlに溶解し、これに１規定の塩酸５ml
加え撹拌しつつ、１−メチル−１−フエニルヒド
ラジン14.7ｇ（0.12モル）を30分間滴下した。更
に室温で１時間撹拌した後、水200ml加えて析出
する沈殿を取・乾燥し、酢酸エチル−エタノー
ルから再結晶して目的物（化合物No.１）を得た。 他に、上記１−メチル−１−フエニルヒドラジ
ンに代えて１−ベンジル−１−フエニルヒドラジ
ンを用いて化合物No.２のヒドラゾン化合物を得
た。 各々のヒドラゾン化合物の収率、融点及び元素
分析値は下表の通りである。なおNo.１のヒドラゾ
ン化合物の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）
を図に示した。
【表】
応用例
電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイ
ピグメントブルー25、CI21180）76部、ポリエス
テル樹脂（バイロン200、(株)東洋紡績製）の２％
テトラヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒド
ロフラン3700部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を導電性支持体のアルミニウム面上
にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥し
て厚さ約1μｍの電荷発生層を形成した。 一方、電荷移動物質として合成例１のヒドラゾ
ン化合物２部、ポリカーボネート樹脂（パンライ
トK1300、(株)帝人製）２部およびテトラヒドロフ
ラン16部を混合溶解して溶液とした後、これを前
記電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布
し、80℃で２分間、ついで105℃で５分間乾燥し
て厚さ約20μｍの電荷搬送層を形成せしめて感光
体No.１を作製した。 他に、電荷移動物質として合成例２のヒドラゾ
ン化合物及び電荷発生物質を代え、感光体No.２を
作製した。 なお、比較として電荷移動物質として式（）
においてＲがフエニル基を表わすヒドラゾン化合
物を用い、感光体No.１と同じ電荷発生物質を用い
て感光体No.３を作成した。
ピグメントブルー25、CI21180）76部、ポリエス
テル樹脂（バイロン200、(株)東洋紡績製）の２％
テトラヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒド
ロフラン3700部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を導電性支持体のアルミニウム面上
にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥し
て厚さ約1μｍの電荷発生層を形成した。 一方、電荷移動物質として合成例１のヒドラゾ
ン化合物２部、ポリカーボネート樹脂（パンライ
トK1300、(株)帝人製）２部およびテトラヒドロフ
ラン16部を混合溶解して溶液とした後、これを前
記電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布
し、80℃で２分間、ついで105℃で５分間乾燥し
て厚さ約20μｍの電荷搬送層を形成せしめて感光
体No.１を作製した。 他に、電荷移動物質として合成例２のヒドラゾ
ン化合物及び電荷発生物質を代え、感光体No.２を
作製した。 なお、比較として電荷移動物質として式（）
においてＲがフエニル基を表わすヒドラゾン化合
物を用い、感光体No.１と同じ電荷発生物質を用い
て感光体No.３を作成した。
【表】
【表】
かくしてつくられた感光体No.１〜３について、
市販の静電複写紙試験装置（KK川口電機製作製
SP428型）を用いて−6KV又は＋6KVのコロナ
放電を20秒間行なつて帯電せしめた後、20秒間暗
所に放置し、その時の表面電位Vpo（ボルト）を
測定し、ついでタングステンランプ光を感光体表
面の照度が4.5ルツクスになるよう照射してその
表面電位がVpoの1/2になるまでの時間（秒）を
求め、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）を算出した。
また、光照射後30秒間放置した時の表面電位V30
（ボルト）すなわち残留電位を測定した。その結
果を表−３に示す。
市販の静電複写紙試験装置（KK川口電機製作製
SP428型）を用いて−6KV又は＋6KVのコロナ
放電を20秒間行なつて帯電せしめた後、20秒間暗
所に放置し、その時の表面電位Vpo（ボルト）を
測定し、ついでタングステンランプ光を感光体表
面の照度が4.5ルツクスになるよう照射してその
表面電位がVpoの1/2になるまでの時間（秒）を
求め、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）を算出した。
また、光照射後30秒間放置した時の表面電位V30
（ボルト）すなわち残留電位を測定した。その結
果を表−３に示す。
【表】
感光体１〜３は、初期電位Vpoが高く、感度Ｅ
１／２も高いものであつた。残留電位V30の特性に
関しては、本発明化合物を用いた感光体１および
２は充分低いのに対し、比較用感光体３は高く劣
つたものであつた。 次に、上記３種の感光体をそれぞれ用いて市販
の電子写真複写機を用いて帯電せしめた後、原画
を介して光照射を行なつて静電潜像を形成し、こ
れを湿式現像剤を用いて現像し、得られたトナー
画像を普通紙上に静電転写して複写画像を得た。
感光体１および２を用いた場合には画像濃度の高
い地肌汚れのない鮮明な画像が得られていたが、
感光体３を用いた場合には地肌汚れの目立つ複写
画像であつた。
１／２も高いものであつた。残留電位V30の特性に
関しては、本発明化合物を用いた感光体１および
２は充分低いのに対し、比較用感光体３は高く劣
つたものであつた。 次に、上記３種の感光体をそれぞれ用いて市販
の電子写真複写機を用いて帯電せしめた後、原画
を介して光照射を行なつて静電潜像を形成し、こ
れを湿式現像剤を用いて現像し、得られたトナー
画像を普通紙上に静電転写して複写画像を得た。
感光体１および２を用いた場合には画像濃度の高
い地肌汚れのない鮮明な画像が得られていたが、
感光体３を用いた場合には地肌汚れの目立つ複写
画像であつた。
図は、No.１のヒドラゾン化合物の赤外線吸収ス
ペクトル（KBr錠剤法）を示すものである。
ペクトル（KBr錠剤法）を示すものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Arはフエニル基、Ｒは低級アルキル基、
またはベンジル基を表わす。） で示されるヒドラゾン誘導体。 ２ 一般式（） （式中、Arはフエニル基、Ｒは低級アルキル基、
またはベンジル基を表わす。） で示されるヒドラジン誘導体と式（） で示されるアルデヒド化合物とを反応させること
を特徴とする一般式（） （式中、Ar及びＲは一般式（）に同じ） で示されるヒドラゾン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58214098A JPS60106860A (ja) | 1983-11-16 | 1983-11-16 | ヒドラゾン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58214098A JPS60106860A (ja) | 1983-11-16 | 1983-11-16 | ヒドラゾン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60106860A JPS60106860A (ja) | 1985-06-12 |
| JPH0430424B2 true JPH0430424B2 (ja) | 1992-05-21 |
Family
ID=16650187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58214098A Granted JPS60106860A (ja) | 1983-11-16 | 1983-11-16 | ヒドラゾン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60106860A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5767940A (en) * | 1980-10-15 | 1982-04-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
-
1983
- 1983-11-16 JP JP58214098A patent/JPS60106860A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60106860A (ja) | 1985-06-12 |
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