JPH05703B2 - - Google Patents
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- JPH05703B2 JPH05703B2 JP58064527A JP6452783A JPH05703B2 JP H05703 B2 JPH05703 B2 JP H05703B2 JP 58064527 A JP58064527 A JP 58064527A JP 6452783 A JP6452783 A JP 6452783A JP H05703 B2 JPH05703 B2 JP H05703B2
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- group
- photoreceptor
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
技術分野
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感
光層中に特定のスチルベン化合物を含有させた電
子写真用感光体に関する。 従来技術 従来、電子写真法において使用される感光体の
光導電性素材として用いられるものにセレン、硫
化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。
ここにいう「電子写真法」とは、一般に、光導電
性の感光体をまず暗所で、例えばコロナ放電によ
つて帯電せしめ、次いで像露光し、露光部のみ電
荷を選択的に逸散せしめて静電潜像を得、この潜
像部を染料、顔料などの着色材と高分子物質など
の結合剤とから構成される検電微粒子（トナー）
で現像し可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の一つである。 このような電子写真法において感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電位
に帯電できること、(2)暗所において電荷の逸散が
少ないこと、(3)光照射によつてすみやかに電荷を
逸散せしめうることなどがあげられる。 ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの
長所をもつていると同時に、さまざまな欠点をも
有しているのが事実である。例えば、現在広く用
いられているセレンは前記(1)〜(3)の条件は充分に
満足するが、製造する条件がむずかしく、製造コ
ストが高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工
することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏
なため取扱いに注意を要するなどの欠点もある。
硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹
脂に分散させて感光体として用いられているが、
平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械
的な欠点があるためにそのままでは反復して使用
することができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が
提案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許第3484237号明細書に記載）、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素
で増感してなる感光体（特公昭48−25658号公報
に記載）、有機顔料を主成分とする感光体（特開
昭47−37543号公報に記載）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする感光体（特開昭47−
10735号公報に記載）などである。これらの感光
体は優れた特性を有しており実用的にも価値が高
いと思われるものであるが、電子写真法におい
て、感光体に対するいろいろな要求を考慮する
と、まだこれらの要求を十分に満足するものが得
られていないのが実状である。 だが、これまで挙げた感光体は、いずれも目的
により又は製作方法により違いはあるが、一般的
にいつて優れた光導電性物質を使用することによ
つて良好な特性が得られるものである。 目 的 本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のも
つ種々の欠点を解消し、電子写真法において要求
される条件を十分満足しうる感光体を提供するこ
とにある。本発明の他の目的は、製造が容易でか
つ比較的安価に行なえ、耐久性にも優れた電子写
真用感光体を提供することにある。 構 成 本発明者は、多くの光導電性物質についての研
究、検討を行なつた結果、下記の一般式（） ｛式中、R1はアルキル基またはアラルキル基を
示し、Arは ［ただし、R2はアルキル基または置換もしくは
無置換のフエニル基を示す］または ［ただしR3は で表わされる置換アミノ基（式中、R4およびR5
はアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル
基、または置換もしくは無置換のアリール基）を
示し、ｍは１、２、または３の整数であり、ｍが
２または３のときはR3は同一の基でも異なる基
でもよい］ ｎは０または１の整数を示す。｝ で表わされるスチルベン化合物が電子写真用感光
体の電荷搬送物質として有効に働らくことを見出
した。ここでArのR4またはR5のアラルキル基ま
たはアリール基における置換基としては、アルキ
ル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、チオフ
エノキシ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ
基、ヒドロキシ基、カルボキシ基またはそのエス
テル、アシル基、アリール基、リールオキシ基、
アラルキルオキシ基、トリハロメチル基、アシノ
基などが挙げられる。 発明はこうした知見に基づいて完成されたもので
ある。 即ち、本発明は電荷発生物質と電荷輸送物質と
を含有する感光層を導電性支持体上に設けてなる
電子写真感光体において、電荷搬送物質として上
記の一般式（）で表わされるスチルベン化合物
が含有されていることを特徴とするものである。 以下に本発明を添付の図面を参照しながらさら
に詳細に説明する。第１図及び第２図は本発明に
係る感光体の代表的な三例の断面図であり、そこ
に付された番号で１は導電性支持体、2′，2″は感
光層、３は電荷発生物質、４は電荷搬送物質又は
電荷搬送層、５は電荷発生層を表わしている。 本発明で用いられる前記一般式（）で示され
るスチルベン化合物は、下記一般式（） （式中、R1はアルカキル基またはアラルキル基
を示し、Ｒは低級アルキル基を示す） で表わされるフエニル誘導体と下記一般式（） Ar―（CH＝CH）o――CHO…… （） ［式中Arならびにｎは一般式（）と同じであ
る］ で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とにより得ることができる。 こうして得られる一般式（）で表わされるス
チルベン化合物の具体例を表１に例示する。
光層中に特定のスチルベン化合物を含有させた電
子写真用感光体に関する。 従来技術 従来、電子写真法において使用される感光体の
光導電性素材として用いられるものにセレン、硫
化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。
ここにいう「電子写真法」とは、一般に、光導電
性の感光体をまず暗所で、例えばコロナ放電によ
つて帯電せしめ、次いで像露光し、露光部のみ電
荷を選択的に逸散せしめて静電潜像を得、この潜
像部を染料、顔料などの着色材と高分子物質など
の結合剤とから構成される検電微粒子（トナー）
で現像し可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の一つである。 このような電子写真法において感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電位
に帯電できること、(2)暗所において電荷の逸散が
少ないこと、(3)光照射によつてすみやかに電荷を
逸散せしめうることなどがあげられる。 ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの
長所をもつていると同時に、さまざまな欠点をも
有しているのが事実である。例えば、現在広く用
いられているセレンは前記(1)〜(3)の条件は充分に
満足するが、製造する条件がむずかしく、製造コ
ストが高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工
することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏
なため取扱いに注意を要するなどの欠点もある。
硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹
脂に分散させて感光体として用いられているが、
平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械
的な欠点があるためにそのままでは反復して使用
することができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が
提案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許第3484237号明細書に記載）、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素
で増感してなる感光体（特公昭48−25658号公報
に記載）、有機顔料を主成分とする感光体（特開
昭47−37543号公報に記載）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする感光体（特開昭47−
10735号公報に記載）などである。これらの感光
体は優れた特性を有しており実用的にも価値が高
いと思われるものであるが、電子写真法におい
て、感光体に対するいろいろな要求を考慮する
と、まだこれらの要求を十分に満足するものが得
られていないのが実状である。 だが、これまで挙げた感光体は、いずれも目的
により又は製作方法により違いはあるが、一般的
にいつて優れた光導電性物質を使用することによ
つて良好な特性が得られるものである。 目 的 本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のも
つ種々の欠点を解消し、電子写真法において要求
される条件を十分満足しうる感光体を提供するこ
とにある。本発明の他の目的は、製造が容易でか
つ比較的安価に行なえ、耐久性にも優れた電子写
真用感光体を提供することにある。 構 成 本発明者は、多くの光導電性物質についての研
究、検討を行なつた結果、下記の一般式（） ｛式中、R1はアルキル基またはアラルキル基を
示し、Arは ［ただし、R2はアルキル基または置換もしくは
無置換のフエニル基を示す］または ［ただしR3は で表わされる置換アミノ基（式中、R4およびR5
はアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル
基、または置換もしくは無置換のアリール基）を
示し、ｍは１、２、または３の整数であり、ｍが
２または３のときはR3は同一の基でも異なる基
でもよい］ ｎは０または１の整数を示す。｝ で表わされるスチルベン化合物が電子写真用感光
体の電荷搬送物質として有効に働らくことを見出
した。ここでArのR4またはR5のアラルキル基ま
たはアリール基における置換基としては、アルキ
ル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、チオフ
エノキシ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ
基、ヒドロキシ基、カルボキシ基またはそのエス
テル、アシル基、アリール基、リールオキシ基、
アラルキルオキシ基、トリハロメチル基、アシノ
基などが挙げられる。 発明はこうした知見に基づいて完成されたもので
ある。 即ち、本発明は電荷発生物質と電荷輸送物質と
を含有する感光層を導電性支持体上に設けてなる
電子写真感光体において、電荷搬送物質として上
記の一般式（）で表わされるスチルベン化合物
が含有されていることを特徴とするものである。 以下に本発明を添付の図面を参照しながらさら
に詳細に説明する。第１図及び第２図は本発明に
係る感光体の代表的な三例の断面図であり、そこ
に付された番号で１は導電性支持体、2′，2″は感
光層、３は電荷発生物質、４は電荷搬送物質又は
電荷搬送層、５は電荷発生層を表わしている。 本発明で用いられる前記一般式（）で示され
るスチルベン化合物は、下記一般式（） （式中、R1はアルカキル基またはアラルキル基
を示し、Ｒは低級アルキル基を示す） で表わされるフエニル誘導体と下記一般式（） Ar―（CH＝CH）o――CHO…… （） ［式中Arならびにｎは一般式（）と同じであ
る］ で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とにより得ることができる。 こうして得られる一般式（）で表わされるス
チルベン化合物の具体例を表１に例示する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
製造の一例を具体的に示すと下記の通りであ
る。 製造例 １ α−メチルベンジルホスホン酸ジエチル2.42ｇ
（0.01モル）と４−Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノベ
ンズアルデヒド2.73ｇ（0.01モル）をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド15mlに溶解し、これにカリウ
ム−tert−ブトキシド1.35ｇを22〜35℃で加えた。
添加後、室温で７時間撹拌を行なつた後、反応混
合物を水50mlで希釈した。生成した油状物をトル
エンで抽出しトルエン層を水洗、乾燥した後、ト
ルエンを溜去し黄色結晶3.04ｇｇ（収率84.0％）
を得た。融点は96.5〜99.5℃であつた。 次いで、エタノールから再結晶して、黄色針状
結晶のα−メチル−4′−Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミ
ノスチルベンの純品を得た。（表１の例示化合物
No.19）融点は100.5〜101.5℃であつた。 本発明感光体は、上記のようなスチルベン化合
物の１種又は２種以上を感光層に含有させたもの
であるが、それらスチルベン化合物の応用の仕方
によつて第１図、第２図に示したごとくに用いる
ことができる。 第１図における感光体は、導電性支持体１上に
電荷発生物質３をスチルベン化合物と結合剤とか
らなる電荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層
２′が設けられたものである。ここでのスチルベ
ン化合物は結合剤（又は結合剤及び可塑剤）とと
もに電荷搬送媒体４を形成し、一方、電荷発生物
質３（無機又は有機顔料のような電荷発生物質）
が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送物質
４は主として電荷発生物質３が発生する電荷担体
を受入れ、これを搬送する作用を担当している。
そして、この感光体にあつては電荷発生物質とス
チルベン化合物とが互いに、主として可視領域に
おいて吸収波長領域が重ならないというのが基本
的条件である。これは一般に可視領域の光線を吸
収し、電荷担体を発生する電荷発生物質３に電荷
担体を効率よく発生させるためには電荷発生物質
表面まで、光を透過させる必要があるからであ
る。一般式（）で表わされるスチルベン化合物
は可視領域にほとんど吸収がないので有効に電荷
搬送物質として働くのがその特徴である。 第２図における感光体は、導電性支持体１上、
に電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５と、
スチルベン化合物を含有する電荷搬送層４との積
層からなる感光層２″が設けられたものである。
この感光体では、電荷搬送層４を透過した光が電
荷発生層５に到達し、その領域で電荷担体の発生
が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷担体の注入
を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に必要
な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわ
れ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主と
してスチルベン化合物が働く）で行なわれる。こ
うした機構は第１図に示した感光体においてした
説明と同様である。 第１図に示した感光体を作製するには、１種又
は２種以上のスチルベン化合物と結合剤とを溶解
した溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せし
め、これを導電性支持体１上に塗布の乾燥して感
光層２′を形成すればよい。 感光層２′の厚さは３〜50μｍ、好ましくは５
〜20μｍが適当である。感光層２′に占めるスチ
ルベン化合物の量は10〜95重量％、好ましくは30
〜90重量％であり、また、感光層２′に占める電
荷発生物質３の量は0.1〜50重量％好ましくは１
〜20重量％である。電荷発生物質３としては、例
えばセレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、
硫化カドミウム−セレン、α−シリコンなどの無
機顔料、有機顔料としては例えばシーアイピグメ
ントブルー25（カラーインデイツクスCI 21180）、
シーアイピグメントレツド41（CI 21200）、シー
アイアシツドレツド52（CI 45100）、シーアイベ
ーシツクレツド３（CI 45210）、カルバゾールを
骨格を有するアゾ顔料（特開昭53−95033号公報
に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ
顔料（特開昭53−133445号公報に記載）、トリフ
エニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭53−
132347号公報に記載）、ジベンゾチオフエン骨格
を有するアゾ顔料（特開昭54−21728号公報に記
載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料
（特開昭54−12742号公報に記載）、フルオレノン
骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−22834号公報
に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料
（特開昭54−17733号公報に記載）ジスチリルオキ
サジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−
2129号公報に記載）、ジスチリルカルバーゾル骨
格を有するアゾ顔料（特開昭54−14967号公報に
記載）などのアゾ顔料、例えばシーアイピグメン
トブルー16（CI 74100）などのフタロシアニン系
顔料、例えばシーアイバツトブラウン５（CI
73410）、シーアイバツトダイ（CI 73030）など
のインジゴ系顔料、アルゴスカーレツトＢ（バイ
エル社製）、インダスレンカーレツトＲ（バイエル
社製）などのペリレン系顔料などが挙げられる。
なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられて
も２種以上が併用されてもよい。 更に第２図に示した感光体を作製するには、導
電性支持体１上に電荷発生物質３を真空蒸着する
か或いは、電荷発生物質３の微粒子を必要によつ
て結合剤を溶解した適当な溶媒中に分散した分散
液を塗布、乾燥するかして、更に必要であればバ
フ研磨などの方法によつて表面仕上げ、膜厚調整
などを行なつて電荷発生層５を形成し、この上に
１種又は２種以上のスチルベン化合物と結合剤と
を溶解した溶液を塗布、乾燥して電荷搬送層４を
形成すればよい。なお、ここで電荷発生層５の形
成に用いられる電荷発生物質３は前記の感光層
２′の説明においてしたものと同じものである。 電荷発生層５の厚さ5μｍ以下好ましくは2μｍ
以下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜50μｍ好
ましくは５〜20μｍが適当である。電荷発生層５
が電荷発生物質３の微粒子を結合剤中に分散させ
たタイプのものにあつては、電荷発生物質３の微
粒子の電荷発生層５に占める割合は10〜95重量
％、好ましくは50〜90重量％程度である。また、
電荷搬送層４に占めるスチルベン化合物の量は10
〜95重量％好ましくは30〜90重量％である。 なお、これらの感光体製造において、導電性支
持体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属
箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチ
ツクフイルム、あるいは、導電処理を施した紙な
どが用いられる。また、結合剤としては、ポリア
ミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹
脂、ポリケトン、ポリカーボネートなどの縮合樹
脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドの
ようなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性
でかつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必
要により可塑剤が結合剤に加えられるが、そうし
た可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、ポリ塩
化ビフエニル、ジメチルナフタリン、ヂブチルフ
タレートなどが例示できる。 更に、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層又はバリヤ層を設けることができる。これらの
層に用いられる材料としては、ポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、ま
た膜厚は1μｍ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必
要によつて、紙などへ転写を行なう。本発明の感
光体は感度が高く、また可撓性に富むなどの優れ
た利点を有している。 以下に実施例を示す。下記実施例において部は
すべて重量部である。 実施例 １ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイ
ピグメントブルー25、CI 21180）76部、ポリエ
ステル樹脂（バイロン200、(株)東洋紡績製）の２
％テトラヒドロンフラン溶液1260部およびテトラ
ヒドロフラン3700部をボールミル中で粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリ
エステルベースよりなる導電性支持体のアルミニ
ウム面上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥して厚さ約1μｍの電荷発生層を形成した。 一方、電荷搬送物質としてNo.19のスチルベン化
合物２部、ポリカーボネート樹脂（パンライト
K1300、(株)帝人製）２部およびテトラヒドロフラ
ン16部を混合溶解して溶液とした後、これを前記
電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布
し、80℃で２分間、ついで105℃で分間乾燥して
厚さ約20μｍの電荷搬送層を形成せしめて感光体
No.１を作成した。 実施例 ２〜33 電荷発生物質および電荷搬送物質（スチルベン
化合物）を表−２に示したものに代えた以外は実
施例１とまつたく同様にして感光体No.２〜33を作
成した。
る。 製造例 １ α−メチルベンジルホスホン酸ジエチル2.42ｇ
（0.01モル）と４−Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノベ
ンズアルデヒド2.73ｇ（0.01モル）をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド15mlに溶解し、これにカリウ
ム−tert−ブトキシド1.35ｇを22〜35℃で加えた。
添加後、室温で７時間撹拌を行なつた後、反応混
合物を水50mlで希釈した。生成した油状物をトル
エンで抽出しトルエン層を水洗、乾燥した後、ト
ルエンを溜去し黄色結晶3.04ｇｇ（収率84.0％）
を得た。融点は96.5〜99.5℃であつた。 次いで、エタノールから再結晶して、黄色針状
結晶のα−メチル−4′−Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミ
ノスチルベンの純品を得た。（表１の例示化合物
No.19）融点は100.5〜101.5℃であつた。 本発明感光体は、上記のようなスチルベン化合
物の１種又は２種以上を感光層に含有させたもの
であるが、それらスチルベン化合物の応用の仕方
によつて第１図、第２図に示したごとくに用いる
ことができる。 第１図における感光体は、導電性支持体１上に
電荷発生物質３をスチルベン化合物と結合剤とか
らなる電荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層
２′が設けられたものである。ここでのスチルベ
ン化合物は結合剤（又は結合剤及び可塑剤）とと
もに電荷搬送媒体４を形成し、一方、電荷発生物
質３（無機又は有機顔料のような電荷発生物質）
が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送物質
４は主として電荷発生物質３が発生する電荷担体
を受入れ、これを搬送する作用を担当している。
そして、この感光体にあつては電荷発生物質とス
チルベン化合物とが互いに、主として可視領域に
おいて吸収波長領域が重ならないというのが基本
的条件である。これは一般に可視領域の光線を吸
収し、電荷担体を発生する電荷発生物質３に電荷
担体を効率よく発生させるためには電荷発生物質
表面まで、光を透過させる必要があるからであ
る。一般式（）で表わされるスチルベン化合物
は可視領域にほとんど吸収がないので有効に電荷
搬送物質として働くのがその特徴である。 第２図における感光体は、導電性支持体１上、
に電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５と、
スチルベン化合物を含有する電荷搬送層４との積
層からなる感光層２″が設けられたものである。
この感光体では、電荷搬送層４を透過した光が電
荷発生層５に到達し、その領域で電荷担体の発生
が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷担体の注入
を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に必要
な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわ
れ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主と
してスチルベン化合物が働く）で行なわれる。こ
うした機構は第１図に示した感光体においてした
説明と同様である。 第１図に示した感光体を作製するには、１種又
は２種以上のスチルベン化合物と結合剤とを溶解
した溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せし
め、これを導電性支持体１上に塗布の乾燥して感
光層２′を形成すればよい。 感光層２′の厚さは３〜50μｍ、好ましくは５
〜20μｍが適当である。感光層２′に占めるスチ
ルベン化合物の量は10〜95重量％、好ましくは30
〜90重量％であり、また、感光層２′に占める電
荷発生物質３の量は0.1〜50重量％好ましくは１
〜20重量％である。電荷発生物質３としては、例
えばセレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、
硫化カドミウム−セレン、α−シリコンなどの無
機顔料、有機顔料としては例えばシーアイピグメ
ントブルー25（カラーインデイツクスCI 21180）、
シーアイピグメントレツド41（CI 21200）、シー
アイアシツドレツド52（CI 45100）、シーアイベ
ーシツクレツド３（CI 45210）、カルバゾールを
骨格を有するアゾ顔料（特開昭53−95033号公報
に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ
顔料（特開昭53−133445号公報に記載）、トリフ
エニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭53−
132347号公報に記載）、ジベンゾチオフエン骨格
を有するアゾ顔料（特開昭54−21728号公報に記
載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料
（特開昭54−12742号公報に記載）、フルオレノン
骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−22834号公報
に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料
（特開昭54−17733号公報に記載）ジスチリルオキ
サジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−
2129号公報に記載）、ジスチリルカルバーゾル骨
格を有するアゾ顔料（特開昭54−14967号公報に
記載）などのアゾ顔料、例えばシーアイピグメン
トブルー16（CI 74100）などのフタロシアニン系
顔料、例えばシーアイバツトブラウン５（CI
73410）、シーアイバツトダイ（CI 73030）など
のインジゴ系顔料、アルゴスカーレツトＢ（バイ
エル社製）、インダスレンカーレツトＲ（バイエル
社製）などのペリレン系顔料などが挙げられる。
なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられて
も２種以上が併用されてもよい。 更に第２図に示した感光体を作製するには、導
電性支持体１上に電荷発生物質３を真空蒸着する
か或いは、電荷発生物質３の微粒子を必要によつ
て結合剤を溶解した適当な溶媒中に分散した分散
液を塗布、乾燥するかして、更に必要であればバ
フ研磨などの方法によつて表面仕上げ、膜厚調整
などを行なつて電荷発生層５を形成し、この上に
１種又は２種以上のスチルベン化合物と結合剤と
を溶解した溶液を塗布、乾燥して電荷搬送層４を
形成すればよい。なお、ここで電荷発生層５の形
成に用いられる電荷発生物質３は前記の感光層
２′の説明においてしたものと同じものである。 電荷発生層５の厚さ5μｍ以下好ましくは2μｍ
以下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜50μｍ好
ましくは５〜20μｍが適当である。電荷発生層５
が電荷発生物質３の微粒子を結合剤中に分散させ
たタイプのものにあつては、電荷発生物質３の微
粒子の電荷発生層５に占める割合は10〜95重量
％、好ましくは50〜90重量％程度である。また、
電荷搬送層４に占めるスチルベン化合物の量は10
〜95重量％好ましくは30〜90重量％である。 なお、これらの感光体製造において、導電性支
持体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属
箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチ
ツクフイルム、あるいは、導電処理を施した紙な
どが用いられる。また、結合剤としては、ポリア
ミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹
脂、ポリケトン、ポリカーボネートなどの縮合樹
脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドの
ようなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性
でかつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必
要により可塑剤が結合剤に加えられるが、そうし
た可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、ポリ塩
化ビフエニル、ジメチルナフタリン、ヂブチルフ
タレートなどが例示できる。 更に、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層又はバリヤ層を設けることができる。これらの
層に用いられる材料としては、ポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、ま
た膜厚は1μｍ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必
要によつて、紙などへ転写を行なう。本発明の感
光体は感度が高く、また可撓性に富むなどの優れ
た利点を有している。 以下に実施例を示す。下記実施例において部は
すべて重量部である。 実施例 １ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイ
ピグメントブルー25、CI 21180）76部、ポリエ
ステル樹脂（バイロン200、(株)東洋紡績製）の２
％テトラヒドロンフラン溶液1260部およびテトラ
ヒドロフラン3700部をボールミル中で粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリ
エステルベースよりなる導電性支持体のアルミニ
ウム面上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥して厚さ約1μｍの電荷発生層を形成した。 一方、電荷搬送物質としてNo.19のスチルベン化
合物２部、ポリカーボネート樹脂（パンライト
K1300、(株)帝人製）２部およびテトラヒドロフラ
ン16部を混合溶解して溶液とした後、これを前記
電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布
し、80℃で２分間、ついで105℃で分間乾燥して
厚さ約20μｍの電荷搬送層を形成せしめて感光体
No.１を作成した。 実施例 ２〜33 電荷発生物質および電荷搬送物質（スチルベン
化合物）を表−２に示したものに代えた以外は実
施例１とまつたく同様にして感光体No.２〜33を作
成した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 34
厚さ約300μｍのアルミニウム板上に、セレン
を厚さ約1μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成
せしめた。次いでNo.19のスチルベン化合物２部、
ポリエステル樹脂（デユポン社製ポリエステルア
ドヒーシブ4900）３部およびテトラヒドロフラン
45部を混合、溶解して電荷搬送層形成液をつく
り、これを上記の電荷発生層（セレン蒸着層）上
にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥し
た後、減圧下で乾燥して厚さ約10μｍの電荷搬送
層を形成せしめて、本発明の感光体No.34を得た。 実施例 35 セレンの代わりにペリレン系顔料 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約0.3μｍ）を
形成し、またスチルベン化合物をNo.19の代りにNo.
25のものを用いた以外は実施例34とまつたく同様
にして感光体No.35を作成した。 実施例 36 ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同
じ）１部にテトラヒドロフラン158部を加えた混
合物をボールミル中で粉砕、混合した後、これに
No.25のスチルベン化合物12部、ポリエステル樹脂
（デユポン社製ポリエステルアドヒーシブ49000）
18部を加えて、さらに混合して得た感光層形成液
を、アルミニウム蒸着ポリエステルフイルム上に
ドクターブレードを用いて塗布し、100℃で30分
間乾燥して厚さ約16μｍの感光層を形成せしめ
て、本発明の感光体No.36を作成した。 かくしてつくられた感光体No.１〜36について、
市販の静電複写紙試験装置（KK川口電機製作所
SP428型）を用いて−6KV又は＋6KVのコロナ
放電を20秒間行なつて帯電せしめた後、20秒間暗
所に放置し、その時の表面電位Vpo（ボルト）を
測定し、ついでタングステンランプ光を感光体表
面の照度が4.5ルツクスになるように照射してそ
の表面電位がVpoの1/2になるまでの時間（秒）
を求め、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）を算出し
た。その結果を表−３に示す。 また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機
を用いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を
行なつて静電潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用
いて現像し、得られた画像（トナー画像）を普通
紙上に静電転写し、定着したところ、鮮明な転写
画像が得られた。現像剤として湿式現像剤を用い
た場合も鮮明な転写画像が得られた。
を厚さ約1μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成
せしめた。次いでNo.19のスチルベン化合物２部、
ポリエステル樹脂（デユポン社製ポリエステルア
ドヒーシブ4900）３部およびテトラヒドロフラン
45部を混合、溶解して電荷搬送層形成液をつく
り、これを上記の電荷発生層（セレン蒸着層）上
にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥し
た後、減圧下で乾燥して厚さ約10μｍの電荷搬送
層を形成せしめて、本発明の感光体No.34を得た。 実施例 35 セレンの代わりにペリレン系顔料 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約0.3μｍ）を
形成し、またスチルベン化合物をNo.19の代りにNo.
25のものを用いた以外は実施例34とまつたく同様
にして感光体No.35を作成した。 実施例 36 ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同
じ）１部にテトラヒドロフラン158部を加えた混
合物をボールミル中で粉砕、混合した後、これに
No.25のスチルベン化合物12部、ポリエステル樹脂
（デユポン社製ポリエステルアドヒーシブ49000）
18部を加えて、さらに混合して得た感光層形成液
を、アルミニウム蒸着ポリエステルフイルム上に
ドクターブレードを用いて塗布し、100℃で30分
間乾燥して厚さ約16μｍの感光層を形成せしめ
て、本発明の感光体No.36を作成した。 かくしてつくられた感光体No.１〜36について、
市販の静電複写紙試験装置（KK川口電機製作所
SP428型）を用いて−6KV又は＋6KVのコロナ
放電を20秒間行なつて帯電せしめた後、20秒間暗
所に放置し、その時の表面電位Vpo（ボルト）を
測定し、ついでタングステンランプ光を感光体表
面の照度が4.5ルツクスになるように照射してそ
の表面電位がVpoの1/2になるまでの時間（秒）
を求め、露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）を算出し
た。その結果を表−３に示す。 また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機
を用いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を
行なつて静電潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用
いて現像し、得られた画像（トナー画像）を普通
紙上に静電転写し、定着したところ、鮮明な転写
画像が得られた。現像剤として湿式現像剤を用い
た場合も鮮明な転写画像が得られた。
【表】
【表】
比較例
感光体No.５の電荷搬送物質化合物No.19を下記の
物質に代えた以外は同様にして比較例感光体１、
２を作成した。 比較感光体１ 比較感光体２ かかる感光体を実施例と同様に試験した結果を表
−４に示す。
物質に代えた以外は同様にして比較例感光体１、
２を作成した。 比較感光体１ 比較感光体２ かかる感光体を実施例と同様に試験した結果を表
−４に示す。
【表】
次に感光体１２において、電荷搬送物質として
下記化合物をそれぞれ用い、その他は実施例１と
同様にして比較感光体３並びに４を作成した。 得られた感光体を実施例と同様に試験をしたと
ころ、下記表−５に示す結果が得られ、実施例感
光体No.12よりも感度の低いものであつた。
下記化合物をそれぞれ用い、その他は実施例１と
同様にして比較感光体３並びに４を作成した。 得られた感光体を実施例と同様に試験をしたと
ころ、下記表−５に示す結果が得られ、実施例感
光体No.12よりも感度の低いものであつた。
【表】
効 果
以上述べたように、本発明感光体は、電荷搬送
物質として前記一般式（）で示されるスチルベ
ン化合物を用いることにより、感光体として要求
され条件を十分に満足し、鮮明な画像を形成する
ものである。
物質として前記一般式（）で示されるスチルベ
ン化合物を用いることにより、感光体として要求
され条件を十分に満足し、鮮明な画像を形成する
ものである。
第１図、第２図は本発明にかかわる電子写真感
光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １……導電性支持体、２′，２″……感光層、３
……電荷発生物質、４……電荷搬送媒体又は電荷
搬送層、５……電荷発生層。
光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １……導電性支持体、２′，２″……感光層、３
……電荷発生物質、４……電荷搬送媒体又は電荷
搬送層、５……電荷発生層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 電荷発生物質と電荷搬送物質とを含有する感
光層を導電性支持体上に設けてなる電子写真感光
体において、電荷搬送物質として下記一般式
（）で表わされるスチルベン化合物を少なくと
も１つを有効成分として含有する感光層を有する
ことを特徴とする電子写真用感光体。 ｛式中、R1はアルキル基またはアラルキル基を
示し、Arは ［ただし、R2はアルキル基又は置換もしくは無
置換のフエニル基を示す］または ［ただしR3は で表わされる置換アミノ基（式中、R4およびR5
はアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル
基、又は置換もしくは無置換のアリール基）を示
し、ｍは１、２、又は３の整数であり、ｍが２ま
たは３のときのR3は同一の基でも異なる基でも
よい］ ｎは０または１の整数を示す。｝
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58064527A JPS59191057A (ja) | 1983-04-14 | 1983-04-14 | 電子写真用感光体 |
| US06/595,022 US4515883A (en) | 1983-04-14 | 1984-03-30 | Stilbene derivatives, distyryl derivatives and electrophotographic photoconductor comprising at least one of the derivatives |
| DE19843414141 DE3414141A1 (de) | 1983-04-14 | 1984-04-14 | Stilben-derivate, distyryl-derivate und elektrophotographische photoleiter, welche zumindest eines der derivate enthalten |
| GB08409813A GB2138001B (en) | 1983-04-14 | 1984-04-16 | Stilbene and distyryl derivatives and electrophotographic photoconductors containing them |
| US06/704,675 US4709096A (en) | 1983-04-14 | 1985-02-22 | Stilbene derivatives, distyryl derivatives and electrophotographic photoconductor comprising at least one of the derivatives |
| GB08623489A GB2179942B (en) | 1983-04-14 | 1986-09-30 | Distyryl derivatives and electrophotographic photoconductors containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58064527A JPS59191057A (ja) | 1983-04-14 | 1983-04-14 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59191057A JPS59191057A (ja) | 1984-10-30 |
| JPH05703B2 true JPH05703B2 (ja) | 1993-01-06 |
Family
ID=13260778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58064527A Granted JPS59191057A (ja) | 1983-04-14 | 1983-04-14 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59191057A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61241762A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-28 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS62192746A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-24 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP2936511B2 (ja) * | 1988-01-28 | 1999-08-23 | 株式会社リコー | 電子写真感光体 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE755646A (fr) * | 1969-09-02 | 1971-02-15 | Eastman Kodak Co | Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant |
| US4105447A (en) * | 1975-07-14 | 1978-08-08 | Eastman Kodak Company | Photoconductive insulating compositions including polyaryl hydrocarbon photoconductors |
| JPS57148750A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5858552A (ja) * | 1981-10-03 | 1983-04-07 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1983
- 1983-04-14 JP JP58064527A patent/JPS59191057A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59191057A (ja) | 1984-10-30 |
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