JPH04305580A - トリフェンジオキサジン、その製造方法およびその使用 - Google Patents
トリフェンジオキサジン、その製造方法およびその使用Info
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- JPH04305580A JPH04305580A JP3297004A JP29700491A JPH04305580A JP H04305580 A JPH04305580 A JP H04305580A JP 3297004 A JP3297004 A JP 3297004A JP 29700491 A JP29700491 A JP 29700491A JP H04305580 A JPH04305580 A JP H04305580A
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- Japan
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- unsubstituted
- sulfo
- methyl
- chlorine
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、トリフェンジオキサジン、その
製造方法ならびにそれを用いる繊維材料、特に紡織繊維
材料の染色および捺染方法に関する。詳細には、本発明
は下記式の化合物に関する。
製造方法ならびにそれを用いる繊維材料、特に紡織繊維
材料の染色および捺染方法に関する。詳細には、本発明
は下記式の化合物に関する。
【化１３】
式中、Ａは置換されていないかまたは置換されたアルキ
レン、シクロアルキレン、アリーレンまたはアラールキ
レン基であり、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ３−で
あり、ここにおいてＲ３は水素であるか、または置換さ
れていないかまたは置換されたアルキル、シクロアルキ
ル、アリール、アラールキルまたは複素環式基であり、
Ｙはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ、スルホまたはカルボキシルであり、ｎは０ま
たは１であり、Ｚはヒドロキシルであるか、または置換
されていないかまたは置換されたアルキル、アリールま
たはアラールキルであり、ｐは０または１であり、Ｒ２
は塩素または臭素であり、ＲとＲ１とは互いに独立的に
水素、または置換されていないかまたは置換されたアル
キル、シクロアルキル、アラールキル、アリールまたは
複素環式基であり、Ｑは下記式のいずれかの官能基
レン、シクロアルキレン、アリーレンまたはアラールキ
レン基であり、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ３−で
あり、ここにおいてＲ３は水素であるか、または置換さ
れていないかまたは置換されたアルキル、シクロアルキ
ル、アリール、アラールキルまたは複素環式基であり、
Ｙはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ、スルホまたはカルボキシルであり、ｎは０ま
たは１であり、Ｚはヒドロキシルであるか、または置換
されていないかまたは置換されたアルキル、アリールま
たはアラールキルであり、ｐは０または１であり、Ｒ２
は塩素または臭素であり、ＲとＲ１とは互いに独立的に
水素、または置換されていないかまたは置換されたアル
キル、シクロアルキル、アラールキル、アリールまたは
複素環式基であり、Ｑは下記式のいずれかの官能基
【化
１４】 （式中、Ｒ４は置換されていないかまたは置換されたア
ルキル、シクロアルキル、アラールキル、アリールまた
は複素環式基であり、Ｒ５は水素であるか、またはＲ４
とは独立的にＲ４について記載した意味を有するか、ま
たは、−Ｎ（Ｒ４）−および／または−Ｎ（Ｒ５）−が
互いに独立的に二価の５員乃至７員の脂肪族複素環であ
る）である、ただし、Ｑが式
１４】 （式中、Ｒ４は置換されていないかまたは置換されたア
ルキル、シクロアルキル、アラールキル、アリールまた
は複素環式基であり、Ｒ５は水素であるか、またはＲ４
とは独立的にＲ４について記載した意味を有するか、ま
たは、−Ｎ（Ｒ４）−および／または−Ｎ（Ｒ５）−が
互いに独立的に二価の５員乃至７員の脂肪族複素環であ
る）である、ただし、Ｑが式
【化１５】
の基、Ｒ１が水素、Ｘが−ＮＲ３−、そしてＡが１，２
−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、
シクロペンチレンまたはシクロヘキシレンである場合に
はＲはメチル、β−カルボキシエチル、フェニル、２−
カルボキシフェニルまたは３，４，５，６−テトラクロ
ロ−２−カルボキシフェニルではない。
−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、
シクロペンチレンまたはシクロヘキシレンである場合に
はＲはメチル、β−カルボキシエチル、フェニル、２−
カルボキシフェニルまたは３，４，５，６−テトラクロ
ロ−２−カルボキシフェニルではない。
【０００２】Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺが意
味する置換されていないかまたは置換されたアルキル基
は、置換されていないかまたは置換されたＣ１−Ｃ６−
アルキル基でありうる。代表例は、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基、あるいは直鎖状
または分枝状のペンチルまたはヘキシル基であり、これ
らは下記のごとき置換基によって置換および／または、
メチルの場合を除いて、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−
によって中断されていることができる；Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ（本明細書においては、典型的にはメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブト
キシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブ
トキシを意味するものと理解されたい）、ヒドロキシル
、スルホ、スルファト、カルボキシルまたはシアノ、ハ
ロゲン（本明細書においては、典型的にはフッ素、臭素
および好ましくは塩素を意味するものと理解されたい）
、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、たとえばメトキ
シカルボニルまたはエトキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−
アルカノイルオキシ、たとえばアセトキシまたはプロピ
オニルオキシ、またはカルバモイル。
味する置換されていないかまたは置換されたアルキル基
は、置換されていないかまたは置換されたＣ１−Ｃ６−
アルキル基でありうる。代表例は、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基、あるいは直鎖状
または分枝状のペンチルまたはヘキシル基であり、これ
らは下記のごとき置換基によって置換および／または、
メチルの場合を除いて、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−
によって中断されていることができる；Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ（本明細書においては、典型的にはメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブト
キシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブ
トキシを意味するものと理解されたい）、ヒドロキシル
、スルホ、スルファト、カルボキシルまたはシアノ、ハ
ロゲン（本明細書においては、典型的にはフッ素、臭素
および好ましくは塩素を意味するものと理解されたい）
、Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニル、たとえばメトキ
シカルボニルまたはエトキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ５−
アルカノイルオキシ、たとえばアセトキシまたはプロピ
オニルオキシ、またはカルバモイル。
【０００３】適当なアルキル基Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５およびＺの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、β−クロロエチル、β−ヒドロ
キシエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル
、スルホメチル、β−スルホエチル、β−スルファトエ
チル、β−アセトキシエチル、β−スルファトプロピル
、γ−スルファトプロピル、または式−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｏ
Ｈまたは−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈの基
である。
Ｒ５およびＺの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、β−クロロエチル、β−ヒドロ
キシエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル
、スルホメチル、β−スルホエチル、β−スルファトエ
チル、β−アセトキシエチル、β−スルファトプロピル
、γ−スルファトプロピル、または式−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｏ
Ｈまたは−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈの基
である。
【０００４】アルキル基Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５お
よびＺは、互いに独立的に、好ましくは置換されていな
いかまたはヒドロキシル、スルホ、スルファト、塩素、
シアノまたはアセトキシによって置換された、および／
または、メチルの場合を除き、基−Ｏ−によって中断さ
れていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルである。アルキル
基Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺは、互いに独立
的に、特に好ましくは置換されていないかまたはヒドロ
キシルまたはスルファトによって置換されたＣ１−Ｃ４
−アルキルであり、最も好ましくはメチルまたはエチル
である。
よびＺは、互いに独立的に、好ましくは置換されていな
いかまたはヒドロキシル、スルホ、スルファト、塩素、
シアノまたはアセトキシによって置換された、および／
または、メチルの場合を除き、基−Ｏ−によって中断さ
れていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルである。アルキル
基Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺは、互いに独立
的に、特に好ましくは置換されていないかまたはヒドロ
キシルまたはスルファトによって置換されたＣ１−Ｃ４
−アルキルであり、最も好ましくはメチルまたはエチル
である。
【０００５】Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が意味する置
換されていないかまたは置換されたシクロアルキル基は
、置換されていないかまたは置換されたＣ５−Ｃ９−シ
クロアルキルでありうる。好ましくは、シクロペンチル
またはシクロヘキシルであり、これは置換されていない
かまたはＣ１−Ｃ４−アルキル（本明細書においては、
典型的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔ
ｅｒｔ−ブチルによって代表される）、アミノ、Ｃ２
−Ｃ５ −アルカノイルアミノたとえばアセチルアミノ
またはｎ−プロピオニルアミノ、またはベンゾイルアミ
ノによって置換されていてもよい。さらに特定的には、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が意味するシクロアルキル
基は、好ましくは、置換されていないかまたは１乃至３
個のメチル基によって置換されたシクロペンチルまたは
シクロヘキシルであり、最も好ましくはシクロヘキシル
である。
換されていないかまたは置換されたシクロアルキル基は
、置換されていないかまたは置換されたＣ５−Ｃ９−シ
クロアルキルでありうる。好ましくは、シクロペンチル
またはシクロヘキシルであり、これは置換されていない
かまたはＣ１−Ｃ４−アルキル（本明細書においては、
典型的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔ
ｅｒｔ−ブチルによって代表される）、アミノ、Ｃ２
−Ｃ５ −アルカノイルアミノたとえばアセチルアミノ
またはｎ−プロピオニルアミノ、またはベンゾイルアミ
ノによって置換されていてもよい。さらに特定的には、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が意味するシクロアルキル
基は、好ましくは、置換されていないかまたは１乃至３
個のメチル基によって置換されたシクロペンチルまたは
シクロヘキシルであり、最も好ましくはシクロヘキシル
である。
【０００６】Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺが意
味するアリール基は、置換されていないフェニルまたは
ナフチル、あるいは次の基によって置換されたフェニル
またはナフチルでありうる：スルホ、ニトロ、ハロゲン
、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ、ヒドロキシル、フェノキシ、アミノ、Ｎ−モノ−
またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２
−Ｃ５−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１
−Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルフ
ァモイルおよび／またはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニ
ル。Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺが意味するア
リール基は、好ましくは、置換されていないフェニル、
またはスルホ、ニトロ、フッ素、塩素、メチル、メトキ
シ、Ｎ−メチルアミノまたはＮ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミノ、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはメチル
スルホニルによって置換されたフェニル、あるいは置換
されていない１−または２−ナフチル、またはスルホ、
ニトロおよび／または塩素によって置換された１−また
は２−ナフチルである。Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５お
よびＺが意味する特に好ましいアリール基は、互いに独
立的に、置換されていないフェニル基、あるいはスルホ
、フッ素、塩素、メチルおよび／またはメトキシによっ
て置換されたフェニル基、または置換されていないかま
たはスルホ置換された１−または２−ナフチルである。
味するアリール基は、置換されていないフェニルまたは
ナフチル、あるいは次の基によって置換されたフェニル
またはナフチルでありうる：スルホ、ニトロ、ハロゲン
、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ、ヒドロキシル、フェノキシ、アミノ、Ｎ−モノ−
またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２
−Ｃ５−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１
−Ｃ４−アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルフ
ァモイルおよび／またはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニ
ル。Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺが意味するア
リール基は、好ましくは、置換されていないフェニル、
またはスルホ、ニトロ、フッ素、塩素、メチル、メトキ
シ、Ｎ−メチルアミノまたはＮ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミノ、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはメチル
スルホニルによって置換されたフェニル、あるいは置換
されていない１−または２−ナフチル、またはスルホ、
ニトロおよび／または塩素によって置換された１−また
は２−ナフチルである。Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５お
よびＺが意味する特に好ましいアリール基は、互いに独
立的に、置換されていないフェニル基、あるいはスルホ
、フッ素、塩素、メチルおよび／またはメトキシによっ
て置換されたフェニル基、または置換されていないかま
たはスルホ置換された１−または２−ナフチルである。
【０００７】Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺが意
味するアラールキル基は、置換されていないかまたは置
換されたＣ７−Ｃ１２−アラールキルでありうる。好ま
しくはベンジルエチルまたはフェニルエチルであり、こ
れらはＣ１−Ｃ４−アルキル、スルホ、ニトロ、ハロゲ
ンまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによってさらに置換さ
れていてもよい。より特定的にはＲ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ５およびＺが意味するアラールキル基は、互いに独
立的に、置換されていないベンジル、あるいはメチル、
スルホ、塩素および／またはメトキシによって置換され
たベンジルである。ベンジルが最も好ましい。
味するアラールキル基は、置換されていないかまたは置
換されたＣ７−Ｃ１２−アラールキルでありうる。好ま
しくはベンジルエチルまたはフェニルエチルであり、こ
れらはＣ１−Ｃ４−アルキル、スルホ、ニトロ、ハロゲ
ンまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによってさらに置換さ
れていてもよい。より特定的にはＲ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ５およびＺが意味するアラールキル基は、互いに独
立的に、置換されていないベンジル、あるいはメチル、
スルホ、塩素および／またはメトキシによって置換され
たベンジルである。ベンジルが最も好ましい。
【０００８】Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が意味する適
当な複素環式基の代表例は、チオフェン、フリルまたは
ピリジニルであり、これらは下記の基からなる群より選
択された１個または２個の置換基をさらに有することが
できる。スルホ、カルボキシル、スルファモイル、カル
バモイル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ニト
ロ、フッ素、塩素、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エ
チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ、フェニルアミノ。
当な複素環式基の代表例は、チオフェン、フリルまたは
ピリジニルであり、これらは下記の基からなる群より選
択された１個または２個の置換基をさらに有することが
できる。スルホ、カルボキシル、スルファモイル、カル
バモイル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ニト
ロ、フッ素、塩素、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エ
チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ、フェニルアミノ。
【０００９】基−Ｎ（Ｒ４）−および／または−Ｎ（Ｒ
５）−が意味する二価の脂肪族複素環は下記式のいずれ
かの基でありうる。
５）−が意味する二価の脂肪族複素環は下記式のいずれ
かの基でありうる。
【化１６】
好ましくは、Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５は互いに独立的に以
下のものを意味する：水素；置換されていないＣ１−Ｃ
４−アルキル、またはヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、塩素、シアノまたはアセトキシによって置換された
および／または、メチルの場合を除き、−Ｏ−によって
中断されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル；置換され
ていないかまたは１乃至３個のメチル基によって置換さ
れたシクロペンチルまたはシクロヘキシル；置換されて
いないフェニル、またはスルホ、ニトロ、フッ素、塩素
、メチル、メトキシ、Ｎ−メチルアミノまたはＮ−エチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジエ
チルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニルまたはメチルスルホニルによって置換されたフェニ
ル；置換されていない１−または２−ナフチル、または
スルホ、ニトロおよび／または塩素によって置換された
１−または２−ナフチル；ベンジル、チオフェニル、フ
リルまたはピリジニル（これらはいずれも置換されてい
ないかまたはメチル、メトキシ、スルホ、フッ素および
／または塩素によって置換されている）。
下のものを意味する：水素；置換されていないＣ１−Ｃ
４−アルキル、またはヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、塩素、シアノまたはアセトキシによって置換された
および／または、メチルの場合を除き、−Ｏ−によって
中断されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル；置換され
ていないかまたは１乃至３個のメチル基によって置換さ
れたシクロペンチルまたはシクロヘキシル；置換されて
いないフェニル、またはスルホ、ニトロ、フッ素、塩素
、メチル、メトキシ、Ｎ−メチルアミノまたはＮ−エチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジエ
チルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニルまたはメチルスルホニルによって置換されたフェニ
ル；置換されていない１−または２−ナフチル、または
スルホ、ニトロおよび／または塩素によって置換された
１−または２−ナフチル；ベンジル、チオフェニル、フ
リルまたはピリジニル（これらはいずれも置換されてい
ないかまたはメチル、メトキシ、スルホ、フッ素および
／または塩素によって置換されている）。
【００１０】最も好ましくは、Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５は
互いに独立的に、水素、置換されていないＣ１−Ｃ４−
アルキル、ヒドロキシルまたはスルファトによって置換
されたＣ１−Ｃ４−アルキル、シクロヘキシル、置換さ
れていないフェニルまたはベンジル、またはスルホ、フ
ッ素、塩素、メチルおよび／またはメトキシによって置
換されたフェニルまたはベンジル、あるいは置換されて
いないかまたはスルホによって置換された１−または２
−ナフチル、チオフェニル、フリルまたはピリジニルで
ある。 最も好ましいのは水素、メチルまたはエチルである。本
発明の特に好ましい実施態様においては、Ｒ１、Ｒ３お
よびＲ５はそれぞれ水素である。
互いに独立的に、水素、置換されていないＣ１−Ｃ４−
アルキル、ヒドロキシルまたはスルファトによって置換
されたＣ１−Ｃ４−アルキル、シクロヘキシル、置換さ
れていないフェニルまたはベンジル、またはスルホ、フ
ッ素、塩素、メチルおよび／またはメトキシによって置
換されたフェニルまたはベンジル、あるいは置換されて
いないかまたはスルホによって置換された１−または２
−ナフチル、チオフェニル、フリルまたはピリジニルで
ある。 最も好ましいのは水素、メチルまたはエチルである。本
発明の特に好ましい実施態様においては、Ｒ１、Ｒ３お
よびＲ５はそれぞれ水素である。
【００１１】Ｒ４は好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキル、
シクロヘキシル、置換されていないフェニルまたはベン
ジル、またはスルホ、塩素、メチルおよび／またはメト
キシによって置換されたフェニルまたはベンジルであり
、最も好ましくはメチル、エチル、フェニルまたはベン
ジルである。
シクロヘキシル、置換されていないフェニルまたはベン
ジル、またはスルホ、塩素、メチルおよび／またはメト
キシによって置換されたフェニルまたはベンジルであり
、最も好ましくはメチル、エチル、フェニルまたはベン
ジルである。
【００１２】Ｚは好ましくはヒドロキシルまたはＣ１−
Ｃ４−アルキル、特にヒドロキシル、メチルまたはエチ
ルであり、ヒドロキシルが最も好ましい。
Ｃ４−アルキル、特にヒドロキシル、メチルまたはエチ
ルであり、ヒドロキシルが最も好ましい。
【００１３】Ａが意味する置換されていないかまたは置
換されたアルキレン基は、置換されていないかまたは置
換されたＣ２−Ｃ６−アルキレン基でありうる。好まし
いのは置換されていないかまたはヒドロキシル、スルホ
、スルファト、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル
、シアノ、ハロゲン、フェニル、スルホフェニルまたは
Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニルによって置換された
、および／または、１個または２個の−Ｏ−または−Ｎ
（Ｒ５）−基（ここにおいてＲ５はＣ１−Ｃ４−アルキ
ル、アセチルまたは好ましくは水素である）によって、
あるいは−Ｓ−、−ＳＯ２−、または環式脂肪族または
複素環式脂肪族基によって中断されていてもよいＣ２
−Ｃ６−アルキレン基である。
換されたアルキレン基は、置換されていないかまたは置
換されたＣ２−Ｃ６−アルキレン基でありうる。好まし
いのは置換されていないかまたはヒドロキシル、スルホ
、スルファト、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル
、シアノ、ハロゲン、フェニル、スルホフェニルまたは
Ｃ２−Ｃ５−アルコキシカルボニルによって置換された
、および／または、１個または２個の−Ｏ−または−Ｎ
（Ｒ５）−基（ここにおいてＲ５はＣ１−Ｃ４−アルキ
ル、アセチルまたは好ましくは水素である）によって、
あるいは−Ｓ−、−ＳＯ２−、または環式脂肪族または
複素環式脂肪族基によって中断されていてもよいＣ２
−Ｃ６−アルキレン基である。
【００１４】適当な基Ａの例を以下に示す：１，２−エ
チレン、１，２−または１，３−プロピレン、１−エチ
ル−１，２−エチレン、２−ヒドロキシ−１，３−プロ
ピレン、２−スルファト−１，３−プロピレン、１−ま
たは２−フェニル−１，３−プロピレン、２−（４’−
スルホフェニル）−１，３−プロピレン、１，４−、２
，３−または２，４−ブチレン、１，２−ジメチル−１
，２−エチレン、１−フェニル−１，２−エチレン、２
−メチル−１，３−プロピレン、２，２−ジメチル−１
，３−プロピレン、１−クロロ−２，３−プロピレン、
１，５−または２，４−ペンチレン、２−メチル−２，
４−ペンチレン、１−カルボキシ−１，５−ペンチレン
、２，３−ジフェニル−１，４−ブチレン、１−メトキ
シカルボニル−１，５−ペンチレン、１，６−および２
，５−ヘキシレン、２−カルボキシ−１，３−プロピレ
ン、２−メトキシ−１，３−プロピレン、あるいは、式
−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ’−ＣＨ２−ＣＨ２−（ここにお
いて、Ｑ’は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−ま
たは−Ｎ（ＣＨ３）−である）の基、または下記式のい
ずれかの基
チレン、１，２−または１，３−プロピレン、１−エチ
ル−１，２−エチレン、２−ヒドロキシ−１，３−プロ
ピレン、２−スルファト−１，３−プロピレン、１−ま
たは２−フェニル−１，３−プロピレン、２−（４’−
スルホフェニル）−１，３−プロピレン、１，４−、２
，３−または２，４−ブチレン、１，２−ジメチル−１
，２−エチレン、１−フェニル−１，２−エチレン、２
−メチル−１，３−プロピレン、２，２−ジメチル−１
，３−プロピレン、１−クロロ−２，３−プロピレン、
１，５−または２，４−ペンチレン、２−メチル−２，
４−ペンチレン、１−カルボキシ−１，５−ペンチレン
、２，３−ジフェニル−１，４−ブチレン、１−メトキ
シカルボニル−１，５−ペンチレン、１，６−および２
，５−ヘキシレン、２−カルボキシ−１，３−プロピレ
ン、２−メトキシ−１，３−プロピレン、あるいは、式
−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ’−ＣＨ２−ＣＨ２−（ここにお
いて、Ｑ’は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−ま
たは−Ｎ（ＣＨ３）−である）の基、または下記式のい
ずれかの基
【化１７】
Ａが意味するアルキレンは、より特定的には置換されて
いないかまたはヒドロキシル、スルホ、スルファト、メ
トキシ、カルボキシルまたはスルホフェニルによって置
換されたＣ２−Ｃ４−アルキレン基である。最も好まし
いのは、置換されていないかまたはヒドロキシルまたは
スルファトによって置換された１，２−エチレン、１，
２−または１，３−プロピレン基である。本発明の特に
好ましい実施態様においては、Ａは１，２−エチレン、
１，２−または１，３−プロピレン、または２−スルフ
ァト−１，３−プロピレンである。
いないかまたはヒドロキシル、スルホ、スルファト、メ
トキシ、カルボキシルまたはスルホフェニルによって置
換されたＣ２−Ｃ４−アルキレン基である。最も好まし
いのは、置換されていないかまたはヒドロキシルまたは
スルファトによって置換された１，２−エチレン、１，
２−または１，３−プロピレン基である。本発明の特に
好ましい実施態様においては、Ａは１，２−エチレン、
１，２−または１，３−プロピレン、または２−スルフ
ァト−１，３−プロピレンである。
【００１５】Ａが意味する置換されていないかまたは置
換されたシクロアルキレンは、置換されていないかまた
は置換されたＣ５−Ｃ９−シクロアルキレンでありうる
。 好ましいのは、置換されていないかまたは１個またはそ
れ以上のＣ１−Ｃ３−アルキルによって置換されたシク
ロペンチレンまたはシクロヘキシレンである。最も好ま
しいＡは、置換されていないシクロヘキシレン、または
１乃至３個のメチル基によって置換されたシクロヘキシ
レンである。
換されたシクロアルキレンは、置換されていないかまた
は置換されたＣ５−Ｃ９−シクロアルキレンでありうる
。 好ましいのは、置換されていないかまたは１個またはそ
れ以上のＣ１−Ｃ３−アルキルによって置換されたシク
ロペンチレンまたはシクロヘキシレンである。最も好ま
しいＡは、置換されていないシクロヘキシレン、または
１乃至３個のメチル基によって置換されたシクロヘキシ
レンである。
【００１６】適当な環式脂肪族基Ａの例を以下に示す。
１，３−および１，４−シクロヘキシレン、４−メチル
−１，３−シクロヘキシレン、２−メチル−１，３−シ
クロヘキシレン、５，５−ジメチル−１，３−シクロヘ
キシレン、２−メチル−１，４−シクロヘキシレン、４
，６−ジメチル−１，３−シクロヘキシレン、４−メチ
ル−１，２−シクロヘキシレン。
−１，３−シクロヘキシレン、２−メチル−１，３−シ
クロヘキシレン、５，５−ジメチル−１，３−シクロヘ
キシレン、２−メチル−１，４−シクロヘキシレン、４
，６−ジメチル−１，３−シクロヘキシレン、４−メチ
ル−１，２−シクロヘキシレン。
【００１７】Ａが意味するアラールキレン基は、Ｃ１−
Ｃ６−アルキレン−フェニレン、フェニレン−Ｃ１−Ｃ
６−アルキレン−フェニレン、Ｃ１−Ｃ３−アルキレン
−フェニレン−Ｃ１−Ｃ３−アルキレンまたはメチレン
−ナフチレン−メチレン基でありうる。この場合に、そ
のアラールキレン基中のアルキレン部分は前記に例示し
たような置換基によって置換されおよび／または前記に
例示したようなヘテロ基の１つによって中断されていて
もよい。また、フェニレン部分およびナフチレン部分は
スルホ、カルボキシル、スルファモイル、カルバモイル
、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ニトロ、塩素
、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、フェニ
ルアミノからなる群より選択された１または２個の置換
基をさらに有することができる。
Ｃ６−アルキレン−フェニレン、フェニレン−Ｃ１−Ｃ
６−アルキレン−フェニレン、Ｃ１−Ｃ３−アルキレン
−フェニレン−Ｃ１−Ｃ３−アルキレンまたはメチレン
−ナフチレン−メチレン基でありうる。この場合に、そ
のアラールキレン基中のアルキレン部分は前記に例示し
たような置換基によって置換されおよび／または前記に
例示したようなヘテロ基の１つによって中断されていて
もよい。また、フェニレン部分およびナフチレン部分は
スルホ、カルボキシル、スルファモイル、カルバモイル
、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ニトロ、塩素
、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、フェニ
ルアミノからなる群より選択された１または２個の置換
基をさらに有することができる。
【００１８】適当なアラールキレン基Ａの例を以下に示
す。
す。
【化１８】
好ましくは、アラールキレン基Ａは置換されていないか
またはそのフェニル部分においてメチル、メトキシ、塩
素またはスルホによって置換されたＣ１−Ｃ３−アルキ
レン−フェニレンまたはＣ１−Ｃ２−アルキレン−フェ
ニレン−Ｃ１−Ｃ２−アルキレンである。
またはそのフェニル部分においてメチル、メトキシ、塩
素またはスルホによって置換されたＣ１−Ｃ３−アルキ
レン−フェニレンまたはＣ１−Ｃ２−アルキレン−フェ
ニレン−Ｃ１−Ｃ２−アルキレンである。
【００１９】二価アリール基としてのＡは、置換されて
いないかまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ、スルホ、ハロゲンまたはカルボキシルによっ
て置換されたフェニレン、ビフェニレンまたはナフチレ
ンでありうる。
いないかまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ、スルホ、ハロゲンまたはカルボキシルによっ
て置換されたフェニレン、ビフェニレンまたはナフチレ
ンでありうる。
【００２０】アリーレン基Ａの例を以下に示す：１，３
−および１，４−フェニレン、２−スルホ−１，４−フ
ェニレン、４−スルホ−１，３−フェニレン、２−メチ
ル−１，４−フェニレン、２−カルボキシ−１，４−フ
ェニレン、２−メトキシ−１，４−フェニレン、４，８
−ジスルホ−２，６−ナフチレン、８−スルホ−２，６
−ナフチレン、１，４−ナフチレン、１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジイル。好ましくは、アリーレンＡ基
は置換されていないかまたはスルホ、メチル、メトキシ
またはカルボキシルによって置換された１，３−または
１，４−フェニレン基、または置換されていないかまた
はスルホによって置換されたナフチレン基である。最も
好ましくは、アリーレン基Ａは置換されていないかまた
はスルホによって置換された１，３−または１，４−フ
ェニレンである。
−および１，４−フェニレン、２−スルホ−１，４−フ
ェニレン、４−スルホ−１，３−フェニレン、２−メチ
ル−１，４−フェニレン、２−カルボキシ−１，４−フ
ェニレン、２−メトキシ−１，４−フェニレン、４，８
−ジスルホ−２，６−ナフチレン、８−スルホ−２，６
−ナフチレン、１，４−ナフチレン、１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジイル。好ましくは、アリーレンＡ基
は置換されていないかまたはスルホ、メチル、メトキシ
またはカルボキシルによって置換された１，３−または
１，４−フェニレン基、または置換されていないかまた
はスルホによって置換されたナフチレン基である。最も
好ましくは、アリーレン基Ａは置換されていないかまた
はスルホによって置換された１，３−または１，４−フ
ェニレンである。
【００２１】好ましくは、Ａは置換されていないかまた
はヒドロキシル、スルホ、スルファト、メトキシ、カル
ボキシルまたはスルホフェニルによって置換されたＣ２
−Ｃ４−アルキレン基；−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ’−ＣＨ
２−ＣＨ２−（ここにおいてＱ’は−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＳＯ２−、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ３）−である）；
置換されていないかまたは１乃至３個のメチル基によっ
て置換されたシクロヘキシレン基、置換されていないか
またはスルホによって置換された１，３−または１，４
−フェニレン基；あるいはＣ１−Ｃ３−アルキレン−フ
ェニレンまたはＣ１−Ｃ２−アルキレン−フェニレン−
Ｃ１−Ｃ２−アルキレン基（これらは、そのフェニレン
部分が置換されていないか、またはメチル、メトキシ、
塩素またはスルホによって置換されている）である。好
ましくは、Ｘは基−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３）−（ここに
おいてＲ３は前記した意味ならびに好ましい意味を有す
る）である。最も好ましくはＸは−ＮＨ−基である。好
ましくは、Ｙはメトキシ、メチル、塩素、カルボキシル
またはスルホであり、そして変数ｎは好ましくは０（ゼ
ロ）である。好ましくは、Ｒ２は塩素である。
はヒドロキシル、スルホ、スルファト、メトキシ、カル
ボキシルまたはスルホフェニルによって置換されたＣ２
−Ｃ４−アルキレン基；−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ’−ＣＨ
２−ＣＨ２−（ここにおいてＱ’は−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＳＯ２−、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ３）−である）；
置換されていないかまたは１乃至３個のメチル基によっ
て置換されたシクロヘキシレン基、置換されていないか
またはスルホによって置換された１，３−または１，４
−フェニレン基；あるいはＣ１−Ｃ３−アルキレン−フ
ェニレンまたはＣ１−Ｃ２−アルキレン−フェニレン−
Ｃ１−Ｃ２−アルキレン基（これらは、そのフェニレン
部分が置換されていないか、またはメチル、メトキシ、
塩素またはスルホによって置換されている）である。好
ましくは、Ｘは基−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３）−（ここに
おいてＲ３は前記した意味ならびに好ましい意味を有す
る）である。最も好ましくはＸは−ＮＨ−基である。好
ましくは、Ｙはメトキシ、メチル、塩素、カルボキシル
またはスルホであり、そして変数ｎは好ましくは０（ゼ
ロ）である。好ましくは、Ｒ２は塩素である。
【００２２】好ましくは、Ｑは下記式のいずれかの官能
基である。
基である。
【化１９】
（式中、Ｒ４およびＲ５は前記した意味ならびに好まし
い意味を有する）。特に好ましくは、Ｑは下記式のいず
れかの官能基である。
い意味を有する）。特に好ましくは、Ｑは下記式のいず
れかの官能基である。
【化２０】
（式中、Ｒ４’はＣ１−Ｃ４−アルキル、シクロヘキシ
ル、置換されていないフェニルまたはベンジル、または
スルホ、塩素、メチルおよび／またはメトキシによって
置換されたフェニルまたはベンジルであり、好ましくは
メチル、エチル、フェニルまたはベンジルである）。
ル、置換されていないフェニルまたはベンジル、または
スルホ、塩素、メチルおよび／またはメトキシによって
置換されたフェニルまたはベンジルであり、好ましくは
メチル、エチル、フェニルまたはベンジルである）。
【００２３】その優れた染色特性から下記式の化合物が
重要である。
重要である。
【化２１】
［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ３は互いに独立的に水素、置換さ
れていないＣ１−Ｃ４−アルキル、またはヒドロキシル
、スルホ、スルファト、塩素、シアノまたはアセトキシ
によって置換された、および／または、メチルの場合を
除き、−Ｏ−によって中断されていてもよいＣ１−Ｃ４
−アルキル；置換されていないシクロペンチルまたはシ
クロヘキシル、または１乃至３個のメチル基によって置
換されたシクロペンチルまたはシクロヘキシル；置換さ
れていないフェニル、またはスルホ、ニトロ、フッ素、
塩素、メチル、メトキシ、Ｎ−メチルアミノまたはＮ−
エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−
ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ
、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニルまたはメチルスルホニルによって置換されたフ
ェニル；置換されていない１−または２−ナフチル、ま
たはスルホ、ニトロおよび／または塩素によって置換さ
れた１−または２−ナフチル；あるいは置換されていな
いかまたはメチル、メトキシ、スルホ、フッ素および／
または塩素によって置換されたベンジル、チオフェニル
、フリルまたはピリジニルである、Ｒ２は塩素または臭
素、Ａは置換されていないかまたはヒドロキシル、スル
ホ、スルファト、メトキシ、カルボキシルまたはスルホ
フェニルによって置換されたＣ２−Ｃ４−アルキレン基
、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ’−ＣＨ２−ＣＨ２−（
ここにおいてＱ’は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｎ
Ｈ−または−Ｎ（ＣＨ３）−である）であり、Ｑは下記
式
れていないＣ１−Ｃ４−アルキル、またはヒドロキシル
、スルホ、スルファト、塩素、シアノまたはアセトキシ
によって置換された、および／または、メチルの場合を
除き、−Ｏ−によって中断されていてもよいＣ１−Ｃ４
−アルキル；置換されていないシクロペンチルまたはシ
クロヘキシル、または１乃至３個のメチル基によって置
換されたシクロペンチルまたはシクロヘキシル；置換さ
れていないフェニル、またはスルホ、ニトロ、フッ素、
塩素、メチル、メトキシ、Ｎ−メチルアミノまたはＮ−
エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−
ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ
、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニルまたはメチルスルホニルによって置換されたフ
ェニル；置換されていない１−または２−ナフチル、ま
たはスルホ、ニトロおよび／または塩素によって置換さ
れた１−または２−ナフチル；あるいは置換されていな
いかまたはメチル、メトキシ、スルホ、フッ素および／
または塩素によって置換されたベンジル、チオフェニル
、フリルまたはピリジニルである、Ｒ２は塩素または臭
素、Ａは置換されていないかまたはヒドロキシル、スル
ホ、スルファト、メトキシ、カルボキシルまたはスルホ
フェニルによって置換されたＣ２−Ｃ４−アルキレン基
、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ’−ＣＨ２−ＣＨ２−（
ここにおいてＱ’は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｎ
Ｈ−または−Ｎ（ＣＨ３）−である）であり、Ｑは下記
式
【化２２】
（式中、Ｒ４’はＣ１−Ｃ４−アルキル、シクロヘキシ
ル、置換されていないフェニルまたはベンジル、または
スルホ、塩素、メチルおよび／またはメトキシによって
置換されたフェニルまたはベンジルである）のいずれか
の官能基である、ただし、Ｑが式
ル、置換されていないフェニルまたはベンジル、または
スルホ、塩素、メチルおよび／またはメトキシによって
置換されたフェニルまたはベンジルである）のいずれか
の官能基である、ただし、Ｑが式
【化２３】
の基、Ｒ１が水素、Ｘが−ＮＲ３−、そしてＡが１，２
−エチレン、１，３−プロピレン、または１，４−ブチ
レンである場合にはＲはメチルまたはフェニルではない
］。
−エチレン、１，３−プロピレン、または１，４−ブチ
レンである場合にはＲはメチルまたはフェニルではない
］。
【００２４】その優れた染色特性から、下記式の化合物
が特に重要である。
が特に重要である。
【化２４】
［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ３は互いに独立的に水素、置換さ
れていないＣ１−Ｃ４−アルキル、またはヒドロキシル
またはスルホによって置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル
、シクロヘキシル、置換されていないフェニルまたはベ
ンジル、またはスルホ、塩素、メチルおよび／またはメ
トキシによって置換されたフェニルまたはベンジル、ま
たは置換されていないかまたはスルホによって置換され
た１−または２−ナフチルであり、Ａは置換されていな
いかまたはヒドロキシルまたはスルファトによって置換
された１，２−エチレンまたは１，２−または１，３−
プロピレンであり、Ｑ’は下記式
れていないＣ１−Ｃ４−アルキル、またはヒドロキシル
またはスルホによって置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル
、シクロヘキシル、置換されていないフェニルまたはベ
ンジル、またはスルホ、塩素、メチルおよび／またはメ
トキシによって置換されたフェニルまたはベンジル、ま
たは置換されていないかまたはスルホによって置換され
た１−または２−ナフチルであり、Ａは置換されていな
いかまたはヒドロキシルまたはスルファトによって置換
された１，２−エチレンまたは１，２−または１，３−
プロピレンであり、Ｑ’は下記式
【化２５】
（式中、Ｒ４’はメチル、エチル、フェニルまたはベン
ジルである）のいずれかの基である、ただしＱが式
ジルである）のいずれかの基である、ただしＱが式
【化
２６】 の基、Ｒ１が水素、そしてＡが１，２−エチレンまたは
１，３−プロピレンである場合にはＲはメチルまたはフ
ェニルではない］。
２６】 の基、Ｒ１が水素、そしてＡが１，２−エチレンまたは
１，３−プロピレンである場合にはＲはメチルまたはフ
ェニルではない］。
【００２５】本発明の特に好ましい１つの実施態様はＲ
１およびＲ３がそれぞれ水素である式（１ｂ）の化合物
である。
１およびＲ３がそれぞれ水素である式（１ｂ）の化合物
である。
【００２６】式（１）の化合物は、式
【化２７】
の化合物と、式
Ｒ−Ｑ−Ｈａｌ （３
）の化合物との反応によって得ることができる。なお、
上記式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎお
よびｐはそれぞれ請求項１で定義した意味を有し、Ｈａ
ｌはハロゲン、好ましくは塩素である。式（２）および
（３）の化合物は公知化合物であるか、または公知の方
法で得ることができる。
）の化合物との反応によって得ることができる。なお、
上記式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎお
よびｐはそれぞれ請求項１で定義した意味を有し、Ｈａ
ｌはハロゲン、好ましくは塩素である。式（２）および
（３）の化合物は公知化合物であるか、または公知の方
法で得ることができる。
【００２７】この縮合反応は水性または水性−有機媒体
中において０乃至１００℃、好ましくは０乃至５０℃の
の温度範囲において都合よく実施される。そして反応は
中性乃至アルカリ性のｐＨ範囲において、すなわちｐＨ
７乃至１３、好ましくは８乃至１２の範囲において都合
よく実施される。ｐＨの調整は塩基、たとえばアルカリ
金属の水酸化物または炭酸塩、アンモニアまたは有機ア
ミンの添加によって実施することができる。縮合反応中
はｐＨを一定に保持する。通常は、式（２）の化合物の
１モルについて式（３）の化合物の少なくとも２モルを
使用する。しかし、式（３）の化合物を過剰に使用する
のが有益である。式（２）の化合物の１モルに対して式
（３）の化合物を２乃至５モル使用するのが好ましく、
２．２乃至４モル使用するのが最も好ましい。
中において０乃至１００℃、好ましくは０乃至５０℃の
の温度範囲において都合よく実施される。そして反応は
中性乃至アルカリ性のｐＨ範囲において、すなわちｐＨ
７乃至１３、好ましくは８乃至１２の範囲において都合
よく実施される。ｐＨの調整は塩基、たとえばアルカリ
金属の水酸化物または炭酸塩、アンモニアまたは有機ア
ミンの添加によって実施することができる。縮合反応中
はｐＨを一定に保持する。通常は、式（２）の化合物の
１モルについて式（３）の化合物の少なくとも２モルを
使用する。しかし、式（３）の化合物を過剰に使用する
のが有益である。式（２）の化合物の１モルに対して式
（３）の化合物を２乃至５モル使用するのが好ましく、
２．２乃至４モル使用するのが最も好ましい。
【００２８】さらに本発明は式（１）の化合物を窒素含
有繊維材料、および特に水酸基含有繊維材料の染色また
は捺染のために使用する方法にも関する。すなわち、本
発明による式（１）の新規な化合物は窒素含有繊維材料
、または特にセルロース繊維材料、好ましくはシルク、
ウールまたは合成ポリアミド製の紡織繊維材料および、
さらに好ましくはレーヨン、木綿または麻のごときセル
ロース繊維製の紡織繊維材料の染色または捺染に好適で
ある。その染色特性に関しては、本発明による化合物は
直接染料（カラーインデックスでいうところの直接染料
）として使用することができる。繊維混合物、たとえば
ウール／木綿、ポリアミド／木綿、アクリル／木綿また
は、特に好ましくはポリエステル／木綿混合物からの紡
織繊維材料も、本発明による化合物を使用して一浴法で
そして異なる種類の繊維のための異なる染料の存在下に
おいて染色することもできる。
有繊維材料、および特に水酸基含有繊維材料の染色また
は捺染のために使用する方法にも関する。すなわち、本
発明による式（１）の新規な化合物は窒素含有繊維材料
、または特にセルロース繊維材料、好ましくはシルク、
ウールまたは合成ポリアミド製の紡織繊維材料および、
さらに好ましくはレーヨン、木綿または麻のごときセル
ロース繊維製の紡織繊維材料の染色または捺染に好適で
ある。その染色特性に関しては、本発明による化合物は
直接染料（カラーインデックスでいうところの直接染料
）として使用することができる。繊維混合物、たとえば
ウール／木綿、ポリアミド／木綿、アクリル／木綿また
は、特に好ましくはポリエステル／木綿混合物からの紡
織繊維材料も、本発明による化合物を使用して一浴法で
そして異なる種類の繊維のための異なる染料の存在下に
おいて染色することもできる。
【００２９】紡織繊維材料は各種の加工形態でありうる
。たとえばファイバー、ヤーン、織物、編物などの形態
でありうる。また、繊維織物基質の外に、皮革および紙
も本発明による染料を用いて染色することができる。 本発明の染料を使用すると、全般的に良好な染色堅牢性
を有していて特に摩擦堅牢性、湿潤堅牢性、湿潤摩擦堅
牢性、汗堅牢性および耐光堅牢性に優れた青色または赤
色に均染された染色物が得られる。必要な場合には、固
着剤で後処理することによって得られた直接染色物また
は捺染物の湿潤堅牢性、特に洗濯堅牢性を実質的に向上
させることができる。
。たとえばファイバー、ヤーン、織物、編物などの形態
でありうる。また、繊維織物基質の外に、皮革および紙
も本発明による染料を用いて染色することができる。 本発明の染料を使用すると、全般的に良好な染色堅牢性
を有していて特に摩擦堅牢性、湿潤堅牢性、湿潤摩擦堅
牢性、汗堅牢性および耐光堅牢性に優れた青色または赤
色に均染された染色物が得られる。必要な場合には、固
着剤で後処理することによって得られた直接染色物また
は捺染物の湿潤堅牢性、特に洗濯堅牢性を実質的に向上
させることができる。
【００３０】本発明による新規な染料は他の染料、特に
分散染料との両立性が良好である。本発明の新規な染料
は十分な高温安定性を有しており、ポリエステル繊維材
料の染色条件下、すなわち約１００乃至１５０℃、好ま
しくは１１０乃至１３０℃の温度範囲において、そして
４乃至７．５、好ましくは５乃至７のｐＨにおいて水性
浴から染色に使用することができる。したがって、ポリ
エステル／木綿混合繊維材料を染色するために、単工程
、一浴法において本発明による染料と通常の分散染料と
を一緒に使用することが可能である。そして、両方の種
類の繊維材料がそれぞれ該当する染料によって均染され
、堅牢に染色される。本発明による新規染料と同じ色の
分散染料を一緒に使用すれば、全一色（ベタ染め）の染
色物を得ることも可能である。本発明による染料を使用
することによって、混合繊維の染色、たとえばポリエス
テルと木綿との混合繊維材料の染色はきわめて簡単とな
る。繊維混合物の各成分を従来のごとく異なる染色条件
下において別々に染色することはもはや必要でない。 本発明による式（１）の新規な化合物は、インクジェッ
ト印刷用の水性インクを製造するためにも使用すること
ができる。
分散染料との両立性が良好である。本発明の新規な染料
は十分な高温安定性を有しており、ポリエステル繊維材
料の染色条件下、すなわち約１００乃至１５０℃、好ま
しくは１１０乃至１３０℃の温度範囲において、そして
４乃至７．５、好ましくは５乃至７のｐＨにおいて水性
浴から染色に使用することができる。したがって、ポリ
エステル／木綿混合繊維材料を染色するために、単工程
、一浴法において本発明による染料と通常の分散染料と
を一緒に使用することが可能である。そして、両方の種
類の繊維材料がそれぞれ該当する染料によって均染され
、堅牢に染色される。本発明による新規染料と同じ色の
分散染料を一緒に使用すれば、全一色（ベタ染め）の染
色物を得ることも可能である。本発明による染料を使用
することによって、混合繊維の染色、たとえばポリエス
テルと木綿との混合繊維材料の染色はきわめて簡単とな
る。繊維混合物の各成分を従来のごとく異なる染色条件
下において別々に染色することはもはや必要でない。 本発明による式（１）の新規な化合物は、インクジェッ
ト印刷用の水性インクを製造するためにも使用すること
ができる。
【００３１】以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。特に別途記載のない限り実施例中の部およびパー
セントは重量ベースである。重量部と容量部との関係は
キログラムとリットルとの関係と同じである。
する。特に別途記載のない限り実施例中の部およびパー
セントは重量ベースである。重量部と容量部との関係は
キログラムとリットルとの関係と同じである。
【００３２】実施例１
（ａ） ４−（２−アミノエチルアミノ）アニリン−
３−スルホン酸９６部を水３０００部とイソプロパノー
ル６００部との混合物中に懸濁し、この懸濁物をリン酸
塩緩衝剤混合物１３部を用いてｐＨ５．９に調整し、そ
して次に４規定塩酸水溶液１４部を添加する。次に、こ
のバッチを５０℃の温度に加熱する。この後、クロラニ
ールの４９．５２部を添加し、そして炭酸水素カリウム
の２規定溶液を添加してｐＨ６に保持しながらこの混合
物を３時間攪拌する。この後、混合物を約４０℃に冷却
し、生成物を吸引濾過し、塩化ナトリウム水溶液２００
ｍｌで２回洗い、そのあとアセトンの２００部で一回洗
う。この濾過生成物を４０℃において乾燥し、下記式の
化合物を得る。
３−スルホン酸９６部を水３０００部とイソプロパノー
ル６００部との混合物中に懸濁し、この懸濁物をリン酸
塩緩衝剤混合物１３部を用いてｐＨ５．９に調整し、そ
して次に４規定塩酸水溶液１４部を添加する。次に、こ
のバッチを５０℃の温度に加熱する。この後、クロラニ
ールの４９．５２部を添加し、そして炭酸水素カリウム
の２規定溶液を添加してｐＨ６に保持しながらこの混合
物を３時間攪拌する。この後、混合物を約４０℃に冷却
し、生成物を吸引濾過し、塩化ナトリウム水溶液２００
ｍｌで２回洗い、そのあとアセトンの２００部で一回洗
う。この濾過生成物を４０℃において乾燥し、下記式の
化合物を得る。
【化２８】
（ｂ） 反応器に発煙硫酸（２５％）９００部を装填
し、そして上記（ａ）で得られた式（１０１）の化合物
の１６６．２部を０乃至５℃の温度において３時間かけ
て均等に分けて添加する。ついで、この混合物を室温に
おいて３０分間攪拌する。この後、ペルオキソ二硫酸カ
リウムの１１８．９５部を２０乃至３０℃において９０
分間かけて添加し、そして７５分間攪拌を続ける。この
反応混合物を温度が３０℃を超さないよう注意しながら
氷３０００部と水６００部との混合物中に注入する。生
成物を吸引濾過し、湿潤濾過ケーキを水２０００部中に
懸濁し、３０％水酸化ナトリウム溶液１４００部を加え
てｐＨを７に調整する。一昼夜攪拌した後、生成物を吸
引濾過し、水各１００部で三回洗い、次にエタノールの
１００部で洗い、乾燥する。これによって下記式の化合
物を得る。
し、そして上記（ａ）で得られた式（１０１）の化合物
の１６６．２部を０乃至５℃の温度において３時間かけ
て均等に分けて添加する。ついで、この混合物を室温に
おいて３０分間攪拌する。この後、ペルオキソ二硫酸カ
リウムの１１８．９５部を２０乃至３０℃において９０
分間かけて添加し、そして７５分間攪拌を続ける。この
反応混合物を温度が３０℃を超さないよう注意しながら
氷３０００部と水６００部との混合物中に注入する。生
成物を吸引濾過し、湿潤濾過ケーキを水２０００部中に
懸濁し、３０％水酸化ナトリウム溶液１４００部を加え
てｐＨを７に調整する。一昼夜攪拌した後、生成物を吸
引濾過し、水各１００部で三回洗い、次にエタノールの
１００部で洗い、乾燥する。これによって下記式の化合
物を得る。
【化２９】
（ｃ） 上記（ｂ）で得られた式（１０２）の化合物
の１３．４部を、反応混合物のｐＨを約１１に調整する
ために十分な量の水酸化ナトリウム溶液を加えて、水３
００部中に懸濁する。次に、ジオキサンの２０部中に溶
解した塩化ベンゾイルの５．６部を室温において約９０
分間にわたって滴加する。ｐＨ１１を保持しながら水酸
化ナトリウムがもはや消費されなくなるまで反応を続け
る。この後、反応混合物のｐＨを塩酸を用いて中性に調
整する。反応溶液を加熱沸騰し、そして塩化ナトリウム
を用いて生産物を塩析する。冷却後、生成物を濾過単離
し、乾燥する。下記式の生成物を得る。（λｍａｘ＝６
２９ｎｍ）
の１３．４部を、反応混合物のｐＨを約１１に調整する
ために十分な量の水酸化ナトリウム溶液を加えて、水３
００部中に懸濁する。次に、ジオキサンの２０部中に溶
解した塩化ベンゾイルの５．６部を室温において約９０
分間にわたって滴加する。ｐＨ１１を保持しながら水酸
化ナトリウムがもはや消費されなくなるまで反応を続け
る。この後、反応混合物のｐＨを塩酸を用いて中性に調
整する。反応溶液を加熱沸騰し、そして塩化ナトリウム
を用いて生産物を塩析する。冷却後、生成物を濾過単離
し、乾燥する。下記式の生成物を得る。（λｍａｘ＝６
２９ｎｍ）
【化３０】
この生成物は木綿およびポリアミドを堅牢性が全般的に
良好な鮮明な青色に染色する。
良好な鮮明な青色に染色する。
【００３３】実施例２−１６
実施例１の塩化ベンゾイル５．６部の代りに次の表１の
第２欄に記載した酸塩化物の１つの等モル量を使用して
実施例１の操作をくり返し実施した。それぞれ木綿およ
びポリアミドを良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色
に染色する対応する染料を得た。
第２欄に記載した酸塩化物の１つの等モル量を使用して
実施例１の操作をくり返し実施した。それぞれ木綿およ
びポリアミドを良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色
に染色する対応する染料を得た。
【表１】
【表２】
【００３４】実施例１７−２７
実施例１の工程（ａ）における４−（２−アミノエチル
アミノ）アニリン−３−スルホン酸９６部の代りに下記
表２の第２欄に記載したアニリノ化合物の１つの等モル
量を使用して実施例１の操作をくり返し実施した。それ
ぞれ木綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色に染
色する対応する染料を得た。
アミノ）アニリン−３−スルホン酸９６部の代りに下記
表２の第２欄に記載したアニリノ化合物の１つの等モル
量を使用して実施例１の操作をくり返し実施した。それ
ぞれ木綿を良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色に染
色する対応する染料を得た。
【表３】
【表４】
【００３５】実施例２８
【化３１】
の化合物４２．６部を、ｐＨを約１１に調整するために
十分な量の水酸化ナトリウム溶液を加えて、水１０００
部中に溶解する。次に、ジオキサンの８０部に溶解した
塩化ベンゾイルの２１．１部を約３０℃の温度において
約３０分間かけて滴下する。この間、水酸化ナトリウム
溶液を用いてｐＨを１０．５乃至１１に保持する。この
バッチを水酸化ナトリウムがもはや消費されなくなるま
で反応させる。生成物を塩化ナトリウムを用いて塩析し
、濾過単離し、乾燥する。下記式の生成物を得る。 （λｍａｘ＝６３０ｎｍ）
十分な量の水酸化ナトリウム溶液を加えて、水１０００
部中に溶解する。次に、ジオキサンの８０部に溶解した
塩化ベンゾイルの２１．１部を約３０℃の温度において
約３０分間かけて滴下する。この間、水酸化ナトリウム
溶液を用いてｐＨを１０．５乃至１１に保持する。この
バッチを水酸化ナトリウムがもはや消費されなくなるま
で反応させる。生成物を塩化ナトリウムを用いて塩析し
、濾過単離し、乾燥する。下記式の生成物を得る。 （λｍａｘ＝６３０ｎｍ）
【化３２】
この生成物は木綿およびポリアミドを堅牢性が全般的に
良好な鮮明な青色に染色する。４−（２−アミノエチル
アミノ）アニリン−３−スルホン酸９６部の代りに等モ
ル量の４−（２−スルファト−３−アミノプロピルアミ
ノ）アニリン−３−スルホン酸を使用し実施例１の工程
（ａ）に従って上記式（１０４）の化合物を得ることが
できる。
良好な鮮明な青色に染色する。４−（２−アミノエチル
アミノ）アニリン−３−スルホン酸９６部の代りに等モ
ル量の４−（２−スルファト−３−アミノプロピルアミ
ノ）アニリン−３−スルホン酸を使用し実施例１の工程
（ａ）に従って上記式（１０４）の化合物を得ることが
できる。
【００３６】実施例２９
（ａ） ２−ヒドロキシエチルアセトアミドの８３部
をアセトニトリルの３００部中に溶解する。この混合物
に、外部冷却によって温度を２５℃に保持しながら、５
５％水素化ナトリウム３２部を約３０分間かけて添加す
る。この混合物を１０分間攪拌し、そのあとベンジルト
リエチルアンモニウムクロライドの７．９７部を２時間
かけて添加する。アセトニトリル１００部中の４−フル
オロニトロベンゼンの９８．７７部の溶液をこの混合物
に滴下し、そしてこの反応混合物を室温において一晩攪
拌する。得られた黄色懸濁物を水１０００部中に注入し
、このバッチを室温において約６時間攪拌する。生成物
を濾過し、濾過生成物を１０００部の水を用いて洗い、
４０℃において乾燥する。得られた粗生成物をアセトン
の２５０部中に熱時に溶解し、濾過し、一晩結晶化した
後に生成物を吸引濾過し、真空乾燥して、下記式の化合
物９７部を得る。
をアセトニトリルの３００部中に溶解する。この混合物
に、外部冷却によって温度を２５℃に保持しながら、５
５％水素化ナトリウム３２部を約３０分間かけて添加す
る。この混合物を１０分間攪拌し、そのあとベンジルト
リエチルアンモニウムクロライドの７．９７部を２時間
かけて添加する。アセトニトリル１００部中の４−フル
オロニトロベンゼンの９８．７７部の溶液をこの混合物
に滴下し、そしてこの反応混合物を室温において一晩攪
拌する。得られた黄色懸濁物を水１０００部中に注入し
、このバッチを室温において約６時間攪拌する。生成物
を濾過し、濾過生成物を１０００部の水を用いて洗い、
４０℃において乾燥する。得られた粗生成物をアセトン
の２５０部中に熱時に溶解し、濾過し、一晩結晶化した
後に生成物を吸引濾過し、真空乾燥して、下記式の化合
物９７部を得る。
【化３３】
得られた式（１０６）の化合物の１１２．１部を約７０
０部のテトラヒドロフランに溶解し、そしてパラジウム
／炭素触媒を加え、水素を導入して水素添加を実施する
。濾過後、４０℃において溶剤を水流真空によって除去
する。しかして下記式の化合物９４部を得る。
０部のテトラヒドロフランに溶解し、そしてパラジウム
／炭素触媒を加え、水素を導入して水素添加を実施する
。濾過後、４０℃において溶剤を水流真空によって除去
する。しかして下記式の化合物９４部を得る。
【化３４】
（ｂ） エタノール５００部中の上記（ａ）で得られ
た式（１０７）の化合物４８．５５部、クロラニールの
３０．７２５部および酢酸ナトリウム５１．２５部の混
合物を反応器に室温において装填する。この暗色懸濁物
を７８℃に加熱し、そしてこの温度において５時間還流
加熱する。室温まで冷却した後、この反応混合物を濾過
し、濾過生成物をエタノールで洗い、１００℃において
一晩乾燥して下記式の化合物を得る。
た式（１０７）の化合物４８．５５部、クロラニールの
３０．７２５部および酢酸ナトリウム５１．２５部の混
合物を反応器に室温において装填する。この暗色懸濁物
を７８℃に加熱し、そしてこの温度において５時間還流
加熱する。室温まで冷却した後、この反応混合物を濾過
し、濾過生成物をエタノールで洗い、１００℃において
一晩乾燥して下記式の化合物を得る。
【化３５】
（ｃ） ０乃至５℃において反応器に発煙硫酸（２５
％）６２５部を装填し、これに上記により得られた式（
１０８）の化合物の９２．５８部を微粉砕した形状で０
乃至５℃において５時間かけてゆっくりと添加する。 温度を徐々に２０℃まで上げ、そしてこの混合物を１時
間攪拌する。次に、ペルオキソ二硫酸カリウム８４．４
８部を２０乃至２５℃において２時間かけて添加し、そ
してこの混合物を一晩攪拌する。次にこの混合物を０乃
至１０℃において氷に注ぎ、そして炭酸カルシウムを用
いてｐＨを約２に調整する。濾過後、濾液を水酸化ナト
リウムを用いてｐＨ約５に調整し、凍結乾燥する。下記
式の染料１３７．４４部を得る。（λｍａｘ＝５４０ｎ
ｍ）
％）６２５部を装填し、これに上記により得られた式（
１０８）の化合物の９２．５８部を微粉砕した形状で０
乃至５℃において５時間かけてゆっくりと添加する。 温度を徐々に２０℃まで上げ、そしてこの混合物を１時
間攪拌する。次に、ペルオキソ二硫酸カリウム８４．４
８部を２０乃至２５℃において２時間かけて添加し、そ
してこの混合物を一晩攪拌する。次にこの混合物を０乃
至１０℃において氷に注ぎ、そして炭酸カルシウムを用
いてｐＨを約２に調整する。濾過後、濾液を水酸化ナト
リウムを用いてｐＨ約５に調整し、凍結乾燥する。下記
式の染料１３７．４４部を得る。（λｍａｘ＝５４０ｎ
ｍ）
【化３６】
この染料は木綿およびポリアミドを良好な全般的堅牢性
を有する青赤色に染色する。
を有する青赤色に染色する。
【００３７】実施例３０
実施例１の工程（ａ）および（ｂ）によつて得られる純
度７０％の式（１０２）の化合物９．２部を８０℃ｐＨ
８において２００部の水と共に攪拌する。ジオキサンの
１５部に溶解したシクロヘキシルイソチオシアナートの
３．２部を１時間かけて滴加する。この混合物を８０℃
において４時間反応させる。このあと塩酸で反応混合物
のｐＨを３に調整する。室温まで冷却後、沈殿した生成
物を吸引濾過し、塩化ナトリウム溶液で洗い、乾燥して
、下記式の染料１０部を得る。（λｍａｘ＝６３０ｎｍ
）
度７０％の式（１０２）の化合物９．２部を８０℃ｐＨ
８において２００部の水と共に攪拌する。ジオキサンの
１５部に溶解したシクロヘキシルイソチオシアナートの
３．２部を１時間かけて滴加する。この混合物を８０℃
において４時間反応させる。このあと塩酸で反応混合物
のｐＨを３に調整する。室温まで冷却後、沈殿した生成
物を吸引濾過し、塩化ナトリウム溶液で洗い、乾燥して
、下記式の染料１０部を得る。（λｍａｘ＝６３０ｎｍ
）
【化３７】
この染料は木綿およびポリアミドを良好な全般的堅牢性
を有する鮮明な青色に染色する。
を有する鮮明な青色に染色する。
【００３８】実施例３１−３３
シクロヘキシルイソチオシアナートの３．２部の代りに
等モル量のブチルイソチオシアナート、ｔｅｒｔ−ブチ
ルイソチオシアナートまたはフェニルイソチオシアナー
トを使用して実施例３０をくり返し実施した。木綿およ
びポリアミドを良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色
に染色する対応する染料を得た。
等モル量のブチルイソチオシアナート、ｔｅｒｔ−ブチ
ルイソチオシアナートまたはフェニルイソチオシアナー
トを使用して実施例３０をくり返し実施した。木綿およ
びポリアミドを良好な全般的堅牢性を有する鮮明な青色
に染色する対応する染料を得た。
【００３９】染色例Ｉ
シルケット加工してない未漂白の木綿布１２．５部を、
８０℃の温度において、非イオン湿潤剤１部を使用して
湿潤する。この木綿布を、実施例１で得られた式（１０
３）の染料２％と硫酸ナトリウム２ｇ／リットルとを含
有している染浴に投入する。液比は１：２０である。染
浴の温度を３０分間で９５℃まで加熱し、硫酸ナトリウ
ム８ｇ／リットルを添加し、このあと染浴を４５分間９
５℃の温度に保持する。次に１５分間で８０℃まで冷却
し、そしてこの温度に１５分間保持する。このあと、染
色物を水洗し、乾燥する。木綿布は鮮明な青色に染色さ
れ、その染色堅牢性は全般的に良好である。
８０℃の温度において、非イオン湿潤剤１部を使用して
湿潤する。この木綿布を、実施例１で得られた式（１０
３）の染料２％と硫酸ナトリウム２ｇ／リットルとを含
有している染浴に投入する。液比は１：２０である。染
浴の温度を３０分間で９５℃まで加熱し、硫酸ナトリウ
ム８ｇ／リットルを添加し、このあと染浴を４５分間９
５℃の温度に保持する。次に１５分間で８０℃まで冷却
し、そしてこの温度に１５分間保持する。このあと、染
色物を水洗し、乾燥する。木綿布は鮮明な青色に染色さ
れ、その染色堅牢性は全般的に良好である。
【００４０】染色例 ＩＩ
ポリアミド６６布１２．５部を、リン酸塩緩衝剤２ｇ／
リットルの添加でｐＨ６に調整されている染浴に、４０
℃の温度において投入する。液比は１：２０である。１
０分後に実施例１の式（１０３）の染料２％を添加し、
このあと染浴を４５分間で沸騰温度まで加熱し、そして
４５分間この温度に保持する。このあと、染色物を水洗
し、乾燥する。ポリアミド６６布は鮮明な青色に染色さ
れ、その染色堅牢性は全般的に良好である。
リットルの添加でｐＨ６に調整されている染浴に、４０
℃の温度において投入する。液比は１：２０である。１
０分後に実施例１の式（１０３）の染料２％を添加し、
このあと染浴を４５分間で沸騰温度まで加熱し、そして
４５分間この温度に保持する。このあと、染色物を水洗
し、乾燥する。ポリアミド６６布は鮮明な青色に染色さ
れ、その染色堅牢性は全般的に良好である。
Claims (22)
- 【請求項１】 下記式の化合物 【化１】 ［式中、Ａは置換されていないかまたは置換されたアル
キレン、シクロアルキレン、アリーレンまたはアラール
キレン基であり、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ３−
であり、ここにおいてＲ３は水素であるか、または置換
されていないかまたは置換されたアルキル、シクロアル
キル、アリール、アラールキルまたは複素環式基であり
、Ｙはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−
アルコキシ、スルホまたはカルボキシルであり、ｎは０
または１であり、Ｚはヒドロキシルであるか、または置
換されていないかまたは置換されたアルキル、アリール
またはアラールキルであり、ｐは０または１であり、Ｒ
２ は塩素または臭素であり、ＲとＲ１とは互いに独立
的に水素であるか、または置換されていないかまたは置
換されたアルキル、シクロアルキル、アラールキル、ア
リールまたは複素環式基であり、Ｑは下記式のいずれか
の官能基 【化２】 （式中、Ｒ４ は置換されていないかまたは置換された
アルキル、シクロアルキル、アラールキル、アリールま
たは複素環式基であり、Ｒ５は水素であるか、またはＲ
４とは独立的にＲ４について記載した意味を有するか、
または、−Ｎ（Ｒ４）−および／または−Ｎ（Ｒ５）−
が互いに独立的に二価の５員乃至７員の脂肪族複素環で
ある、ただし、Ｑが式 【化３】 の基、Ｒ１が水素、Ｘが−ＮＲ３−、そしてＡが１，２
−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、
シクロペンチレンまたはシクロヘキシレンである場合に
はＲはメチル、β−カルボキシエチル、フェニル、２−
カルボキシフェニルまたは３，４，５，６−テトラクロ
ロ−２−カルボキシフェニルではない］。 - 【請求項２】 Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５が互いに独立的
に水素、置換されていないＣ１−Ｃ４−アルキル、また
はヒドロキシル、スルホ、スルファト、塩素、シアノま
たはアセトキシによって置換されたおよび／または、メ
チルの場合を除き、−Ｏ−によって中断されていてもよ
いＣ１−Ｃ４−アルキル；置換されていないかまたは１
乃至３個のメチル基によって置換されたシクロペンチル
またはシクロヘキシル；置換されていないフェニル、ま
たはスルホ、ニトロ、フッ素、塩素、メチル、メトキシ
、Ｎ−メチルアミノまたはＮ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミノ、アセチ
ルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはメチルス
ルホニルによって置換されたフェニル；置換されていな
い１−または２−ナフチル、またはスルホ、ニトロおよ
び／または塩素によって置換された１−または２−ナフ
チル；あるいは置換されていないかまたはメチル、メト
キシ、スルホ、フッ素および／または塩素によって置換
されたベンジル、チオフェニル、フリルまたはピリジニ
ルである請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５が互いに独立的
に水素、置換されていないＣ１−Ｃ４−アルキル、また
はヒドロキシル、スルファトによって置換されたＣ１−
Ｃ４−アルキル、シクロヘキシル、置換されていないフ
ェニルまたはベンジル、またはスルホ、フッ素、塩素、
メチルおよび／またはメトキシによって置換されたフェ
ニルまたはベンジル、または置換されていないかまたは
スルホによって置換された１−または２−ナフチル、チ
オフェニル、フリルまたはピリジニルである請求項１ま
たは請求項２のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５がそれぞれ水素であ
る請求項１乃至３のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項５】 Ａが置換されていないかまたはヒドロ
キシル、スルホ、スルファト、メトキシ、カルボキシル
またはスルホフェニルによって置換されたＣ２−Ｃ４−
アルキレン基；−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ’−ＣＨ２−ＣＨ
２−（ここにおいて Ｑ’は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
２−、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ３）−である）；置換
されていないかまたは１乃至３個のメチル基によって置
換されたシクロヘキシレン基、置換されていないかまた
はスルホによって置換された１，３−または１，４−フ
ェニレン基；あるいはＣ１−Ｃ３−アルキレン−フェニ
レンまたはＣ１ −Ｃ２−アルキレン−フェニレン−
Ｃ１−Ｃ２−アルキレン基（ここにおいて、そ のフ
ェニレン部分は置換されていないか、あるいはメチル、
メトキシ、塩素またはスルホによって置換されている）
である請求項１乃至４のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項６】 Ａが置換されていないかまたはヒドロ
キシル、スルホ、スルファト、メトキシ、カルボキシル
またはスルホフェニルによって置換されたＣ２−Ｃ４−
アルキレン基である請求項１乃至５のいずれかに記載の
化合物。 - 【請求項７】 Ａが置換されていないかまたはヒドロ
キシルまたはスルファトによって置換されている１，２
−エチレンまたは１，２−または１，３−プロピレンで
ある請求項１乃至６のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｘが基−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３）−（
ここにおいてＲ３はＣ１−Ｃ４−アルキル、シクロヘキ
シル、置換されていないフェニルまたはベンジル、また
はスルホ、塩素、メチルおよび／またはメトキシによっ
て置換されたフェニルまたはベンジルであるか、あるい
は置換されていないかまたはスルホによって置換された
１−または２−ナフチルである）である請求項１乃至７
のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項９】 Ｘが−ＮＨ−基である請求項８記載の
化合物。 - 【請求項１０】 ｎが０である請求項１乃至９のいず
れかに記載の化合物。 - 【請求項１１】 ｐが１であり、そしてＺがヒドロキ
シルまたはＣ１−Ｃ４−アルキル、好ましくはヒドロキ
シルである請求項１乃至１０のいずれかに記載の化合物
。 - 【請求項１２】 Ｒ２が塩素である請求項１乃至１１
のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１３】 Ｒ４がＣ１−Ｃ４−アルキル、シク
ロヘキシル、置換されていないフェニルまたはベンジル
であるか、またはスルホ、塩素、メチルおよび／または
メトキシによって置換されたフェニルまたはベンジルで
ある請求項１乃至１２のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１４】 Ｑが下記式のいずれかの官能基であ
る請求項１乃至１３のいずれかに記載の化合物【化４】 （式中、Ｒ４は請求項１３に記載した意味を有し、そし
てＲ５は請求項３に記載した意味を有する）。 - 【請求項１５】 Ｑが下記式のいずれかの官能基であ
る請求項１乃至１３のいずれかに記載の化合物【化５】 （式中、Ｒ４’はメチル、エチル、フェニルまたはベン
ジルである）。 - 【請求項１６】 下記式の請求項１記載の化合物【化
６】 ［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ３は互いに独立的に水素、置換さ
れていないＣ１−Ｃ４−アルキル、またはヒドロキシル
、スルホ、スルファト、塩素、シアノまたはアセトキシ
によって置換された、および／または、メチルの場合を
除き、−Ｏ−によって中断されていてもよいＣ１−Ｃ４
−アルキル；置換されていないかまたは１乃至３個のメ
チル基によって置換されたシクロペンチルまたはシクロ
ヘキシル；置換されていないフェニル、またはスルホ、
ニトロ、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、Ｎ−メチル
アミノまたはＮ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノまたはＮ，Ｎ−ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニルまたはメチルスルホニルによ
って置換されたフェニル；置換されていない１−または
２−ナフチル、またはスルホ、ニトロおよび／または塩
素によって置換された１−または２−ナフチル；あるい
は置換されていないかまたはメチル、メトキシ、スルホ
、フッ素および／または塩素によって置換されたベンジ
ル、チオフェニル、フリルまたはピリジニルである、Ｒ
２は塩素または臭素、Ａは置換されていないかまたはヒ
ドロキシル、スルホ、スルファト、メトキシ、カルボキ
シルまたはスルホフェニルによって置換されたＣ２
−Ｃ４−アルキレン基、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ’
−ＣＨ２−ＣＨ２−（ここにおいて Ｑ’は−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ３）−
である）である、Ｑは下記式 【化７】 （式中、Ｒ４’はＣ１−Ｃ４−アルキル、シクロヘキシ
ル、置換されていないフェニルまたはベンジル、または
スルホ、塩素、メチルおよび／またはメトキシによって
置換されたフェニルまたはベンジルである）のいずれか
の官能基である、ただし、Ｑが式 【化８】 の基、Ｒ１が水素、Ｘが−ＮＲ３−、そしてＡが１，２
−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレンで
ある場合にはＲはメチルまたはフェニルではない］。 - 【請求項１７】 下記式の請求項１記載の化合物【化
９】 ［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ３は互いに独立的に水素、置換さ
れていないＣ１−Ｃ４−アルキル、またはヒドロキシル
またはスルホによって置換されたＣ１−Ｃ４−アルキル
、シクロヘキシル、置換されていないフェニルまたはベ
ンジル、またはスルホ、塩素、メチルおよび／またはメ
トキシによって置換されたフェニルまたはベンジル、ま
たは置換されていないかまたはスルホによって置換され
た１−または２−ナフチルであり、Ａは置換されていな
いかまたはヒドロキシルまたはスルファトによって置換
された１，２−エチレンまたは１，２−または１，３−
プロピレンであり、Ｑ’は下記式 【化１０】 （式中、Ｒ４’はメチル、エチル、フェニルまたはベン
ジルである）のいずれかの基である、ただしＱが式【化
１１】 の基、Ｒ１が水素、そしてＡが１，２−エチレンまたは
１，３−プロピレンである場合にはＲはメチルまたはフ
ェニルではない］。 - 【請求項１８】 Ｒ１およびＲ３がそれぞれ水素であ
る請求項１７記載の化合物。 - 【請求項１９】 請求項１記載の式（１）の化合物の
製造方法において、式 【化１２】 の化合物を、式 Ｒ−Ｑ−Ｈａｌ （３
）の化合物と反応させることを特徴とする方法（Ｒ、Ｒ
１、Ｒ２、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびｐはそれぞれ
請求項１で定義した意味を有し、Ｈａｌはハロゲン、好
ましくは塩素である）。 - 【請求項２０】 式（１）の化合物を窒素含有繊維材
料および、特にセルロース繊維材料の染色または捺染に
使用する方法。 - 【請求項２１】 合成繊維材料とセルロース繊維材料
との混合物、好ましくはポリエステル／木綿混合物をポ
リエステル繊維のための染色条件下においてポリエステ
ル繊維用の分散染料の存在において染色する請求項２０
記載の方法。 - 【請求項２２】 ポリエステル／木綿混合物を分散染
料および直接染料を用いて染色する方法において、単工
程一浴法において該分散染料に加えて請求項１記載の式
（１）の化合物を使用し、１００乃至１５０℃、好まし
くは１２０乃至１３０℃の温度範囲であり、かつ４乃至
７．５のｐＨ範囲において水性浴から染色することを特
徴とする方法。
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