JPH04306225A - 耐熱性高重合度ポリエステルの製造法 - Google Patents
耐熱性高重合度ポリエステルの製造法Info
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- JPH04306225A JPH04306225A JP9961191A JP9961191A JPH04306225A JP H04306225 A JPH04306225 A JP H04306225A JP 9961191 A JP9961191 A JP 9961191A JP 9961191 A JP9961191 A JP 9961191A JP H04306225 A JPH04306225 A JP H04306225A
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は末端カルボキシル基の減
少した耐熱性高重合度ポリエステルを製造する方法に関
するものである。
少した耐熱性高重合度ポリエステルを製造する方法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレンテレフタレートのようなポ
リエステルは、優れた物理的特性を有すると同時に、価
格が安く、汎用のポリマーとして繊維用途はもちろんの
こと、成形材料としても広範囲に使用できる極めて有用
な素材である。しかし、高温時に使用する場合、末端カ
ルボキシル基（以下ＣＯＯＨと記す）が触媒として作用
し、加水分解あるいはアミン分解を誘発し、耐熱特性に
劣るという欠点を有している。
リエステルは、優れた物理的特性を有すると同時に、価
格が安く、汎用のポリマーとして繊維用途はもちろんの
こと、成形材料としても広範囲に使用できる極めて有用
な素材である。しかし、高温時に使用する場合、末端カ
ルボキシル基（以下ＣＯＯＨと記す）が触媒として作用
し、加水分解あるいはアミン分解を誘発し、耐熱特性に
劣るという欠点を有している。
【０００３】このためポリエステルのＣＯＯＨを減少す
るための手段が数多く提案されている。例えば、カルボ
ジイミド化合物をポリエステルと反応させる方法 （特
公昭５５−９０９１号等） が提案されているが、この
方法では、ＣＯＯＨは確かに減少するものの、重合度が
低下してしまうという問題がある。
るための手段が数多く提案されている。例えば、カルボ
ジイミド化合物をポリエステルと反応させる方法 （特
公昭５５−９０９１号等） が提案されているが、この
方法では、ＣＯＯＨは確かに減少するものの、重合度が
低下してしまうという問題がある。
【０００４】一方、ポリエステルの重合度を上昇させる
方法として、ポリエステルとビスラクタム化合物を反応
させる方法 （特開昭４８−５５２３６号公報） が提
案されているが、この方法は、ポリエステルの末端ヒド
ロキシル基が主に反応するもので、ＣＯＯＨの減少には
寄与しない。
方法として、ポリエステルとビスラクタム化合物を反応
させる方法 （特開昭４８−５５２３６号公報） が提
案されているが、この方法は、ポリエステルの末端ヒド
ロキシル基が主に反応するもので、ＣＯＯＨの減少には
寄与しない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリエステ
ルのＣＯＯＨを減少させると同時に重合度も上昇させる
ことができ、熱安定性の改良された高重合度ポリエステ
ルを製造する方法を提供しようとするものである。
ルのＣＯＯＨを減少させると同時に重合度も上昇させる
ことができ、熱安定性の改良された高重合度ポリエステ
ルを製造する方法を提供しようとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の課題を
解決するものであり、その要旨は、芳香族ジカルボン酸
成分と炭素数２〜６のグリコール成分とからなるポリエ
ステルに、カルボジイミド化合物とビスラクタム化合物
とを重量比３／１〜１／３の割合で、ポリエステルに対
して０．２〜３．０重量％添加して反応させることを特
徴とする耐熱性高重合度ポリエステルの製造法にある。
解決するものであり、その要旨は、芳香族ジカルボン酸
成分と炭素数２〜６のグリコール成分とからなるポリエ
ステルに、カルボジイミド化合物とビスラクタム化合物
とを重量比３／１〜１／３の割合で、ポリエステルに対
して０．２〜３．０重量％添加して反応させることを特
徴とする耐熱性高重合度ポリエステルの製造法にある。
【０００７】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明におけるポリエステルとは、芳香族ジカルボン酸成
分と炭素数２〜６のグリコール成分とから通常の溶融重
縮合反応で得られるものであり、具体的にはポリエチレ
ンテレフタレート、ポリテトラメチレンテレフタレート
、ポリエチレン−２，６−ナフタレート、ポリエチレン
イソフタレート及びこれらの共重合体等が挙げられる。 なお、これらポリエステルには加工性を損なわない範囲
であれば、着色剤、制電剤、艶消剤、酸化防止剤等が含
有されていても何等さしつかえない。
発明におけるポリエステルとは、芳香族ジカルボン酸成
分と炭素数２〜６のグリコール成分とから通常の溶融重
縮合反応で得られるものであり、具体的にはポリエチレ
ンテレフタレート、ポリテトラメチレンテレフタレート
、ポリエチレン−２，６−ナフタレート、ポリエチレン
イソフタレート及びこれらの共重合体等が挙げられる。 なお、これらポリエステルには加工性を損なわない範囲
であれば、着色剤、制電剤、艶消剤、酸化防止剤等が含
有されていても何等さしつかえない。
【０００８】本発明におけるカルボジイミド化合物は、
次の一般式で表される。 Ｒ１−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ２ （Ｒ１、Ｒ２は、１価の脂環族又は芳香族基）
次の一般式で表される。 Ｒ１−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ２ （Ｒ１、Ｒ２は、１価の脂環族又は芳香族基）
【０００
９】カルボジイミド化合物の具体例としては、ビス（２
−メチルフェニル）カルボジイミド、ビス（２−イソプ
ロピルフェニル）カルボジイミド、ビス（２−クロロフ
ェニル）カルボジイミド、ビス（２−ベンジルフェニル
）カルボジイミド、ビス（２−ニトロフェニル）カルボ
ジイミド、ビス（２，６−ジエチルフェニル）カルボジ
イミド、ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）カル
ボジイミド、１，３−ジ−ｐ−トルイルカルボジイミド
、ジシクロヘキシルカルボジイミド等がある。
９】カルボジイミド化合物の具体例としては、ビス（２
−メチルフェニル）カルボジイミド、ビス（２−イソプ
ロピルフェニル）カルボジイミド、ビス（２−クロロフ
ェニル）カルボジイミド、ビス（２−ベンジルフェニル
）カルボジイミド、ビス（２−ニトロフェニル）カルボ
ジイミド、ビス（２，６−ジエチルフェニル）カルボジ
イミド、ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）カル
ボジイミド、１，３−ジ−ｐ−トルイルカルボジイミド
、ジシクロヘキシルカルボジイミド等がある。
【００１０】また、本発明におけるビスラクタム化合物
は、化１で表される。
は、化１で表される。
【００１１】
【化１】
【００１２】（Ｒ３は、２価の脂肪族、脂環族又は芳香
族基）
族基）
【００１３】ビスラクタム化合物の具体例としては、テ
レフタロイル−ビス−Ｎ−カプロラクタム、イソフタロ
イル−ビス−Ｎ−カプロラクタム、アジポイル−ビス−
Ｎ−カプロラクタム、セバコイル−ビス−Ｎ−カプロラ
クタム等がある。なお、カルボジイミド化合物及びビス
ラクタム化合物は、それぞれ２種以上を併用してもよい
。
レフタロイル−ビス−Ｎ−カプロラクタム、イソフタロ
イル−ビス−Ｎ−カプロラクタム、アジポイル−ビス−
Ｎ−カプロラクタム、セバコイル−ビス−Ｎ−カプロラ
クタム等がある。なお、カルボジイミド化合物及びビス
ラクタム化合物は、それぞれ２種以上を併用してもよい
。
【００１４】本発明において、カルボジイミド化合物は
、主にポリエステルのＣＯＯＨと反応して末端基封鎖の
作用をし、ビスラクタム化合物は、主に末端ヒドロキシ
ル基と反応して重合度を上昇させる作用をする。これら
の化合物を同時にポリエステルと反応させることにより
、互いの反応を阻害することなく、ポリエステルのＣＯ
ＯＨの減少と重合度の上昇を同時に進行させることがで
きる。
、主にポリエステルのＣＯＯＨと反応して末端基封鎖の
作用をし、ビスラクタム化合物は、主に末端ヒドロキシ
ル基と反応して重合度を上昇させる作用をする。これら
の化合物を同時にポリエステルと反応させることにより
、互いの反応を阻害することなく、ポリエステルのＣＯ
ＯＨの減少と重合度の上昇を同時に進行させることがで
きる。
【００１５】本発明において、カルボジイミド化合物と
ビスラクタム化合物との割合を、重量比で３／１〜１／
３となるようにし、かつ、これらの化合物の合計量が、
ポリエステルに対して０．２〜３．０重量％となるよう
に添加しなければならない。カルボジイミド化合物の割
合がこの範囲より少ないとＣＯＯＨを減少させる効果が
乏しく、また、ビスラクタム化合物の割合がこの範囲よ
り少ないとポリエステルの重合度を上昇させる効果が乏
しい。また、これらの化合物の添加量が０．２重量％未
満であると熱安定性に優れたポリエステルが得られず、
逆に、添加量が３．０重量％を超えると反応は十分に進
むが、ポリエステルのゲル化が発生し、好ましくない。
ビスラクタム化合物との割合を、重量比で３／１〜１／
３となるようにし、かつ、これらの化合物の合計量が、
ポリエステルに対して０．２〜３．０重量％となるよう
に添加しなければならない。カルボジイミド化合物の割
合がこの範囲より少ないとＣＯＯＨを減少させる効果が
乏しく、また、ビスラクタム化合物の割合がこの範囲よ
り少ないとポリエステルの重合度を上昇させる効果が乏
しい。また、これらの化合物の添加量が０．２重量％未
満であると熱安定性に優れたポリエステルが得られず、
逆に、添加量が３．０重量％を超えると反応は十分に進
むが、ポリエステルのゲル化が発生し、好ましくない。
【００１６】ポリエステルとカルボジイミド化合物及び
ビスラクタム化合物との反応は、通常、ポリエステルの
溶融温度以上の温度で３分間以上の時間を要して行われ
る。反応時に窒素ガス等の不活性ガスで雰囲気が満たさ
れているか、もしくは他の方法で酸素等のポリエステル
の分解を促進する活性ガスが遮断されていることが必要
で、かつ、反応は撹拌下に行われるべきである。
ビスラクタム化合物との反応は、通常、ポリエステルの
溶融温度以上の温度で３分間以上の時間を要して行われ
る。反応時に窒素ガス等の不活性ガスで雰囲気が満たさ
れているか、もしくは他の方法で酸素等のポリエステル
の分解を促進する活性ガスが遮断されていることが必要
で、かつ、反応は撹拌下に行われるべきである。
【００１７】本発明におけるポリエステルの最終形状は
、繊維、フイルム、その他の成形物等いずれでもよい。
、繊維、フイルム、その他の成形物等いずれでもよい。
【００１８】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。なお、ポリエステルの固有粘度は、フェノールと
テトラクロロエタンとの等重量混合物を溶媒とし、温度
２０℃で測定した値である。
する。なお、ポリエステルの固有粘度は、フェノールと
テトラクロロエタンとの等重量混合物を溶媒とし、温度
２０℃で測定した値である。
【００１９】実施例１
テレフタル酸とエチレングリコールとから常法によって
製造した固有粘度が０．７３、ＣＯＯＨが重合体１０６
ｇ当り２４ｇ当量のポリエチレンテレフタレートチップ
に対してビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）カル
ボジイミド（ＢＤＩＰＣＩ） とテレフタロイル−ビス
−Ｎ−カプロラクタム（ＴＰＢＣＬ）とを表１に示す重
量比及び添加量でブレンドし、直径０．５ｍｍの紡糸孔
を１９２個有する紡糸口金を用いて紡糸した。紡糸条件
は、温度３００℃、滞留時間５〜１５分間、吐出量３０
０ｇ／分、巻取り速度３１７ｍ／分とし、８５２０ｄ／
１９２ｆの未延伸糸を得た。得られた未延伸糸を第１段
において９０℃で３．８倍に延伸し、第２段において２
００℃で１．５倍に延伸し、次いで２２０℃で緊張下に
熱処理し、最終的に１５００ｄ／１９２ｆの延伸糸を得
た。得られた延伸糸の固有粘度及びＣＯＯＨの量を測定
した。
製造した固有粘度が０．７３、ＣＯＯＨが重合体１０６
ｇ当り２４ｇ当量のポリエチレンテレフタレートチップ
に対してビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）カル
ボジイミド（ＢＤＩＰＣＩ） とテレフタロイル−ビス
−Ｎ−カプロラクタム（ＴＰＢＣＬ）とを表１に示す重
量比及び添加量でブレンドし、直径０．５ｍｍの紡糸孔
を１９２個有する紡糸口金を用いて紡糸した。紡糸条件
は、温度３００℃、滞留時間５〜１５分間、吐出量３０
０ｇ／分、巻取り速度３１７ｍ／分とし、８５２０ｄ／
１９２ｆの未延伸糸を得た。得られた未延伸糸を第１段
において９０℃で３．８倍に延伸し、第２段において２
００℃で１．５倍に延伸し、次いで２２０℃で緊張下に
熱処理し、最終的に１５００ｄ／１９２ｆの延伸糸を得
た。得られた延伸糸の固有粘度及びＣＯＯＨの量を測定
した。
【００２０】また、この延伸糸を用いて、まず４０Ｔ／
１０ｃｍのＺ撚り、次いで２本を合わせた後４０Ｔ／１
０ｃｍのＳ撚り加工を行い、１５００ｄ×２の生コード
とし、一浴型接着液に浸漬し、コード当り１．０ｋｇの
張力をかけた後、２４０℃で３分間熱処理を行い、処理
コードとし、処理コードの強力（初期強力）を測定した
。次に、処理コードをゴム中に埋め込み、１７０℃、１
００ｋｇ／ｃｍ２、６０分間の条件で加硫して耐熱強力
測定用サンプルを作成した。このサンプルからコードを
取り出して強力 （耐熱強力） を測定した。また、処
理コードをゴム中に埋め込み、１５０℃、１００ｋｇ／
ｃｍ２、３０分間の条件で加硫してＨ−テスト用サンプ
ルを作成した。このサンプルについてＨ−テストで接着
力を測定した。各測定値を表１のＮｏ．１〜６に示す。
１０ｃｍのＺ撚り、次いで２本を合わせた後４０Ｔ／１
０ｃｍのＳ撚り加工を行い、１５００ｄ×２の生コード
とし、一浴型接着液に浸漬し、コード当り１．０ｋｇの
張力をかけた後、２４０℃で３分間熱処理を行い、処理
コードとし、処理コードの強力（初期強力）を測定した
。次に、処理コードをゴム中に埋め込み、１７０℃、１
００ｋｇ／ｃｍ２、６０分間の条件で加硫して耐熱強力
測定用サンプルを作成した。このサンプルからコードを
取り出して強力 （耐熱強力） を測定した。また、処
理コードをゴム中に埋め込み、１５０℃、１００ｋｇ／
ｃｍ２、３０分間の条件で加硫してＨ−テスト用サンプ
ルを作成した。このサンプルについてＨ−テストで接着
力を測定した。各測定値を表１のＮｏ．１〜６に示す。
【００２１】本発明の実施例であるＮｏ．１、Ｎｏ．２
では、ＣＯＯＨが減少するとともに固有粘度が増大し、
耐熱強力及び耐熱強力保持率が改善され、接着力も良好
な値を示した。一方、添加物を全く添加しないＮｏ．３
では、固有粘度が低く、ＣＯＯＨの増大が見られ、耐熱
強力及び耐熱強力保持率の値も低いものであった。添加
物の添加量が本発明の範囲より多いＮｏ．４では、ポリ
マーのゲル化現象が起り、紡糸が不可能であった。また
、ＢＤＩＰＣＩのみ添加したＮｏ．５では、ＣＯＯＨは
減少するが、固有粘度が上昇せず、高強力のコードが得
られなかった。ＴＰＢＣＬのみ添加したＮｏ．６では、
固有粘度は増大するが、ＣＯＯＨの減少量が少なく、耐
熱強力及び耐熱強力保持率の改良がされなかった。
では、ＣＯＯＨが減少するとともに固有粘度が増大し、
耐熱強力及び耐熱強力保持率が改善され、接着力も良好
な値を示した。一方、添加物を全く添加しないＮｏ．３
では、固有粘度が低く、ＣＯＯＨの増大が見られ、耐熱
強力及び耐熱強力保持率の値も低いものであった。添加
物の添加量が本発明の範囲より多いＮｏ．４では、ポリ
マーのゲル化現象が起り、紡糸が不可能であった。また
、ＢＤＩＰＣＩのみ添加したＮｏ．５では、ＣＯＯＨは
減少するが、固有粘度が上昇せず、高強力のコードが得
られなかった。ＴＰＢＣＬのみ添加したＮｏ．６では、
固有粘度は増大するが、ＣＯＯＨの減少量が少なく、耐
熱強力及び耐熱強力保持率の改良がされなかった。
【００２２】実施例２
実施例１と同じポリエチレンテレフタレートチップに対
してジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）とイソ
フタロイル−ビス−Ｎ−カプロラクタム（ＩＰＢＣＬ）
とを重量比１／１、添加量０．６重量％でブレンドし、
実施例１と同様の操作を行った。測定値を表１のＮｏ．
７に示す。
してジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）とイソ
フタロイル−ビス−Ｎ−カプロラクタム（ＩＰＢＣＬ）
とを重量比１／１、添加量０．６重量％でブレンドし、
実施例１と同様の操作を行った。測定値を表１のＮｏ．
７に示す。
【００２３】実施例１と同様、ＣＯＯＨが減少するとと
もに固有粘度が増大し、耐熱強力及び耐熱強力保持率が
改善され、接着力も良好な値を示した。
もに固有粘度が増大し、耐熱強力及び耐熱強力保持率が
改善され、接着力も良好な値を示した。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、ポリエステルのＣＯＯ
Ｈを減少させると同時に重合度も上昇させることができ
、熱安定性、すなわち、高温での加水分解やアミン分解
に対する抵抗性が極めて改良されたポリエステルを製造
することができ、本発明は、ポリエステルの従来用途で
の性能アップ、プロセスの合理化、従来適用できなかっ
た分野への新たな適用を可能にする。
Ｈを減少させると同時に重合度も上昇させることができ
、熱安定性、すなわち、高温での加水分解やアミン分解
に対する抵抗性が極めて改良されたポリエステルを製造
することができ、本発明は、ポリエステルの従来用途で
の性能アップ、プロセスの合理化、従来適用できなかっ
た分野への新たな適用を可能にする。
Claims (1)
- 【請求項１】 芳香族ジカルボン酸成分と炭素数２〜
６のグリコール成分とからなるポリエステルに、カルボ
ジイミド化合物とビスラクタム化合物とを重量比３／１
〜１／３の割合で、ポリエステルに対して０．２〜３．
０重量％添加して反応させることを特徴とする耐熱性高
重合度ポリエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9961191A JPH04306225A (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 耐熱性高重合度ポリエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9961191A JPH04306225A (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 耐熱性高重合度ポリエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04306225A true JPH04306225A (ja) | 1992-10-29 |
Family
ID=14251895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9961191A Pending JPH04306225A (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 耐熱性高重合度ポリエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04306225A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007506827A (ja) * | 2003-09-25 | 2007-03-22 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 重縮合物の分子量増加及び変性 |
-
1991
- 1991-04-03 JP JP9961191A patent/JPH04306225A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007506827A (ja) * | 2003-09-25 | 2007-03-22 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 重縮合物の分子量増加及び変性 |
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