JPS6015423A - 耐熱性ポリエステルの製造法 - Google Patents
耐熱性ポリエステルの製造法Info
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- JPS6015423A JPS6015423A JP58124912A JP12491283A JPS6015423A JP S6015423 A JPS6015423 A JP S6015423A JP 58124912 A JP58124912 A JP 58124912A JP 12491283 A JP12491283 A JP 12491283A JP S6015423 A JPS6015423 A JP S6015423A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- diglycidyl
- compound
- heat
- dicarboxylic acid
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/28—Di-epoxy compounds containing acyclic nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、末端カルボキシル基（以下（ＣＯ’０１１）
と記す）の減少した耐熱性ポリエステルの製造法に関す
るものである。
と記す）の減少した耐熱性ポリエステルの製造法に関す
るものである。
ポリエステルの〔Ｃ００■〕を減少させる方法は種々提
案されているが、ポリエステルとエポキシ化合物を反応
させる方法が代表的な例として知られている。しかしな
がら、この方法について本発明者らが検討したところ、
エポキシ化合物の添加により（ＣＯＯＩＩ）は減少する
が１重合度も低下するという問題があったり、エポキシ
化合物によってはポリエステルの（ＣＯＯＨ）との反応
性が乏しく、効果が十分でないという問題があることが
判明した。
案されているが、ポリエステルとエポキシ化合物を反応
させる方法が代表的な例として知られている。しかしな
がら、この方法について本発明者らが検討したところ、
エポキシ化合物の添加により（ＣＯＯＩＩ）は減少する
が１重合度も低下するという問題があったり、エポキシ
化合物によってはポリエステルの（ＣＯＯＨ）との反応
性が乏しく、効果が十分でないという問題があることが
判明した。
本発明者らは、この問題を解決すべく鋭意研究の結果５
次の一般式（１） （Ｒはベンゼン環を有する有機基を示す。）で表される
三官能エポキシ化合物を反応させることが有効であるこ
とを見い出し２本発明に到達したものである。
次の一般式（１） （Ｒはベンゼン環を有する有機基を示す。）で表される
三官能エポキシ化合物を反応させることが有効であるこ
とを見い出し２本発明に到達したものである。
すなわち２本発明は芳香族ジカルボン酸と炭素数２〜６
のグリコール成分とからなるポリエステルに前記一般式
１１）で表される三官能エポキシ化合物０．１〜５重量
％を反応させて、（Ｃ００Ｈ）を重合体１０６ｇ当り１
５ｇ当量以下とすることを特徴とする耐熱性ポリエステ
ルの製造法を特徴とする特許である。
のグリコール成分とからなるポリエステルに前記一般式
１１）で表される三官能エポキシ化合物０．１〜５重量
％を反応させて、（Ｃ００Ｈ）を重合体１０６ｇ当り１
５ｇ当量以下とすることを特徴とする耐熱性ポリエステ
ルの製造法を特徴とする特許である。
本発明においてポリエステルとは芳香族ジカルボン酸と
炭素数２〜６のグリコールとの重縮合体を意味し、その
種類は特に限定されるものではない。また、ホモポリマ
ー、コポリマーのいずれでもよい。ポリエステルの重縮
合法は従来公知の方法をそのまま採用できる。
炭素数２〜６のグリコールとの重縮合体を意味し、その
種類は特に限定されるものではない。また、ホモポリマ
ー、コポリマーのいずれでもよい。ポリエステルの重縮
合法は従来公知の方法をそのまま採用できる。
本発明における前記一般式（１）で示される三官能エポ
キシ化合物の具体例としては、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル−
ペンジルアミン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル−アニリン、Ｎ
、Ｎ−ジグリシジル−２−メチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジ
グリシジル−３−メチルアニリン。
キシ化合物の具体例としては、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル−
ペンジルアミン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル−アニリン、Ｎ
、Ｎ−ジグリシジル−２−メチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジ
グリシジル−３−メチルアニリン。
Ｎ、Ｎ−ジグリシジル−４−メチルアニリン、Ｎ、Ｎ−
ジグリシジル−２，６−シメチルアリニン、Ｎ、Ｎ−ジ
グリシジル−３，５−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ′−ジ
グリシジル−４−エチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジ
ル−１−フェニルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル
−２−フェニルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル−
１−フェニル−１−プロピルアミン、Ｎ、Ｎ−ジグリシ
ジル−２−フェニルー２−２−プロピルアミン、Ｎ、Ｎ
−ジグリシジル−２−プロピルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジグ
リシジル−３−プロピルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジ
ル−４−プロピルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル−２
，４，６−ドリメチルアニリン等があげられる。
ジグリシジル−２，６−シメチルアリニン、Ｎ、Ｎ−ジ
グリシジル−３，５−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ′−ジ
グリシジル−４−エチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジ
ル−１−フェニルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル
−２−フェニルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル−
１−フェニル−１−プロピルアミン、Ｎ、Ｎ−ジグリシ
ジル−２−フェニルー２−２−プロピルアミン、Ｎ、Ｎ
−ジグリシジル−２−プロピルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジグ
リシジル−３−プロピルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジ
ル−４−プロピルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジル−２
，４，６−ドリメチルアニリン等があげられる。
これらの化合物はＲＮ）１！で表される化合物を出発物
質として、窒素原子上の水素原子をグリシジル基によっ
て置換することによって合成することができる。
質として、窒素原子上の水素原子をグリシジル基によっ
て置換することによって合成することができる。
すなわち、出発物質の−ＮＨ，基にエビへロヒドリン、
特にエピクロルヒドリン又はエピブロムヒドリンを反応
させてグリシジル基を直接導入するものである。この反
応は触媒として少量の第４級アンモニウム化合物９例え
ば臭化テトラエチルアンモニウム等を存在させて行うと
よい。
特にエピクロルヒドリン又はエピブロムヒドリンを反応
させてグリシジル基を直接導入するものである。この反
応は触媒として少量の第４級アンモニウム化合物９例え
ば臭化テトラエチルアンモニウム等を存在させて行うと
よい。
このような三官能エポキシ化合物は１種のみ単独で使用
しても、２種以上併用してもよい。
しても、２種以上併用してもよい。
本発明で用いる前記一般式（１）で示される化合物の添
加量はポリエステルに対して０．１〜５重景重量ある。
加量はポリエステルに対して０．１〜５重景重量ある。
この量が少なすぎると（Ｃ００Ｈ）の封鎖度合が低くな
り、逆に多すぎる場合には反応は十分に進むがポリエス
テルのゲル化によりエクストルーダー内の圧力が異常に
上昇して紡糸不能となる等好ましからざる問題が併発す
る。
り、逆に多すぎる場合には反応は十分に進むがポリエス
テルのゲル化によりエクストルーダー内の圧力が異常に
上昇して紡糸不能となる等好ましからざる問題が併発す
る。
ポリエステルと前記一般式（１）で示される化合物との
反応は、ポリエステルが０．５０の固有粘度に到達した
以後の段階で、前記一般式（１）で示される化合物を添
加し１通宝ポリエステルの溶融温度以上の温度で３分間
以上の時間を要して行われる。なお、ここで固有粘度は
フェノール／四塩化エタン（１！１重量比）混合溶媒を
使用し、２０℃で測定したものをいう。反応時に窒素ガ
ス等の不活性ガスで雰囲気で満たされているか、もしく
は他の方法で酸素等のポリエステルの分解を促進する活
性ガスが遮断されていることはもちろん必要で、かつ反
応は撹拌下に行われるべきである。前記一般式（１）で
示される化合物は、ポリエステルの重縮合が完了する前
に添加、混合してもよいが１重合完了後溶融状態のポリ
エステルに添加、混合して溶融紡糸したり、粉粒状固体
ポリエステルと混合後溶融紡糸して反応させる方法も採
用できる。反応は無触媒でも進むが、好ましい触媒を用
いてもよい。
反応は、ポリエステルが０．５０の固有粘度に到達した
以後の段階で、前記一般式（１）で示される化合物を添
加し１通宝ポリエステルの溶融温度以上の温度で３分間
以上の時間を要して行われる。なお、ここで固有粘度は
フェノール／四塩化エタン（１！１重量比）混合溶媒を
使用し、２０℃で測定したものをいう。反応時に窒素ガ
ス等の不活性ガスで雰囲気で満たされているか、もしく
は他の方法で酸素等のポリエステルの分解を促進する活
性ガスが遮断されていることはもちろん必要で、かつ反
応は撹拌下に行われるべきである。前記一般式（１）で
示される化合物は、ポリエステルの重縮合が完了する前
に添加、混合してもよいが１重合完了後溶融状態のポリ
エステルに添加、混合して溶融紡糸したり、粉粒状固体
ポリエステルと混合後溶融紡糸して反応させる方法も採
用できる。反応は無触媒でも進むが、好ましい触媒を用
いてもよい。
前記一般式（１１で示される化合物の添加によりポリエ
ステルの（ＣＯＯＨ）が効果的に減少するとともに前記
一般式（１）で示される化合物は三官能であるのでこの
化合物の添加によりポリマーの重合度低下は少なく、む
しろポリエステル分子鎖が連結されて重合度が上昇する
という好ましい結果をもたらす。
ステルの（ＣＯＯＨ）が効果的に減少するとともに前記
一般式（１）で示される化合物は三官能であるのでこの
化合物の添加によりポリマーの重合度低下は少なく、む
しろポリエステル分子鎖が連結されて重合度が上昇する
という好ましい結果をもたらす。
このように、ポリエステルに前記一般式（１）で示され
る化合物０．１〜５重量％を反応させて（ＣＯＯＩＩ）
を重合体１０６ｇ当り１５ｇ当量以下とすることにより
、耐熱性の向上が達成されるのである。
る化合物０．１〜５重量％を反応させて（ＣＯＯＩＩ）
を重合体１０６ｇ当り１５ｇ当量以下とすることにより
、耐熱性の向上が達成されるのである。
なお９本発明のポリエステルを得るうえで、ポリエステ
ル中に他の目的で他の添加剤を添加することももちろん
可能である。
ル中に他の目的で他の添加剤を添加することももちろん
可能である。
本発明におけるポリエステルの最終形状は繊維。
フィルム、その他の成形物等いずれでもよい。
本発明の方法で得られる（ ＣＯＯ１１）が減少したボ
リエステルは、熱安定性、すなわち高温での加水分解や
アミン分解に対する抵抗性が極めて改良されたものとな
り、従来用途での性能アップ、プロセスの合理化、従来
適用できなかった分野への新たな適用が可能等、その実
用価値の向上は飛躍的なものである。
リエステルは、熱安定性、すなわち高温での加水分解や
アミン分解に対する抵抗性が極めて改良されたものとな
り、従来用途での性能アップ、プロセスの合理化、従来
適用できなかった分野への新たな適用が可能等、その実
用価値の向上は飛躍的なものである。
以下、実施例にて本発明を具体的に説明する。
実施例及び比較例
テレフタル酸とエチレングリコールとから常法によって
得られた固有粘度が０．７３． （Ｃ００Ｈ）が重合体
１０６ｇ当り２４ｇ当量のポリエチレンテレフタレート
チップに対して表１に示したエポキシ化合物を表１に示
した添加量でブレンドし、直径０．５ｍｍの紡糸孔を１
９２孔有する紡糸口金を用いて紡糸した。紡糸条件は温
度３００℃、滞留時間３〜１２分間、吐出量３００ ｇ
／分９巻取り速度３１７ ｍ／分であり、得られた糸条
は８５２０ｄ／ １９２ｆであった。得られた未延伸糸
を第１段において９０℃で３．８倍に延伸し、第２段に
おいて２００℃で１．５倍に延伸し。
得られた固有粘度が０．７３． （Ｃ００Ｈ）が重合体
１０６ｇ当り２４ｇ当量のポリエチレンテレフタレート
チップに対して表１に示したエポキシ化合物を表１に示
した添加量でブレンドし、直径０．５ｍｍの紡糸孔を１
９２孔有する紡糸口金を用いて紡糸した。紡糸条件は温
度３００℃、滞留時間３〜１２分間、吐出量３００ ｇ
／分９巻取り速度３１７ ｍ／分であり、得られた糸条
は８５２０ｄ／ １９２ｆであった。得られた未延伸糸
を第１段において９０℃で３．８倍に延伸し、第２段に
おいて２００℃で１．５倍に延伸し。
次いで２２０℃で緊張下熱処理をし、最終的に１５００
ｄ／１９２ｆの延伸糸を得た。得られた延伸糸について
、まず４０Ｔ／ １０ｃｍのｚＬ＠す９次いで２本を合
わせた後４０Ｔ／ １０ｃｍのＳｔａり加工を行い、１
５００ｄ ｘ２の生コードを得た。この生コードを一浴
型接着液（Ｐｅｘｕｌ （ＩＣ１社製品）−ＲＦＬ液〕
に浸漬し。
ｄ／１９２ｆの延伸糸を得た。得られた延伸糸について
、まず４０Ｔ／ １０ｃｍのｚＬ＠す９次いで２本を合
わせた後４０Ｔ／ １０ｃｍのＳｔａり加工を行い、１
５００ｄ ｘ２の生コードを得た。この生コードを一浴
型接着液（Ｐｅｘｕｌ （ＩＣ１社製品）−ＲＦＬ液〕
に浸漬し。
コード当り １．０ｋｇの張力をかけた後、２４０℃で
３分間熱処理を行い、処理コードとした。次いで処理コ
ードの耐熱性をみるため１７０℃、 １００ ｋｇ／ｃ
Ｉｉ＋。
３分間熱処理を行い、処理コードとした。次いで処理コ
ードの耐熱性をみるため１７０℃、 １００ ｋｇ／ｃ
Ｉｉ＋。
６０分間の加硫条件で作成したサンプルについて耐熱強
力を測定した。次いで処理コードの接着力をＨ−テスト
で評価した。まず、テストピースを１５０℃、 １００
ｋｇ／ｃｎｌ、 ３０分間の加硫接着により作成し、
接着力を測定した。延伸糸及び処理コードの特性値を表
１に示した。
力を測定した。次いで処理コードの接着力をＨ−テスト
で評価した。まず、テストピースを１５０℃、 １００
ｋｇ／ｃｎｌ、 ３０分間の加硫接着により作成し、
接着力を測定した。延伸糸及び処理コードの特性値を表
１に示した。
実施例１〜４のエポキシ化合物は、ベンジルアミン、ア
ニリン、２−メチルアニリン、１−フェニルエチルアミ
ンとエピクロルヒドリンとを少量の臭化テトラエチルア
ンモニウムを触媒として反応させて合成した。
ニリン、２−メチルアニリン、１−フェニルエチルアミ
ンとエピクロルヒドリンとを少量の臭化テトラエチルア
ンモニウムを触媒として反応させて合成した。
比較例５のブナコールＥＸ−２２１はジブロモネオペン
チルグリコールジグリシジルエーテルの商品名（長瀬産
業社）である。
チルグリコールジグリシジルエーテルの商品名（長瀬産
業社）である。
表 １
表１から２本発明の要件を満足する実施例１〜４によれ
ば、エポキシ化合物の添加により。
ば、エポキシ化合物の添加により。
（ＣＯＯ１１）が減少し、固有粘度が増大し、耐熱強力
及び耐熱強力保持率が改善され、接着力も良好になるこ
とが判る。
及び耐熱強力保持率が改善され、接着力も良好になるこ
とが判る。
また、エポキシ化合物の添加量が少なすぎる場合（比較
例２）には効果が不十分であり、多すぎる場合（比較例
３）にはポリエステルがゲル化しエクストルーダー内の
圧力が異常に上昇し、紡糸不可能であった。
例２）には効果が不十分であり、多すぎる場合（比較例
３）にはポリエステルがゲル化しエクストルーダー内の
圧力が異常に上昇し、紡糸不可能であった。
比較例４．５は公知例を示し、比較例４は単官能エポキ
シ化合物、比較例５は三官能エポキシ化合物を用いた例
であるが、いずれもエポキシ化合物の添加により、固有
粘度が低下しており、比較例５ではエポキシ化合物とポ
リエステルの（ＣＯＯＩＩ）との反応性が乏しく 、（
ＣＯＯＩＩ）の減少効果は認められなかった。
シ化合物、比較例５は三官能エポキシ化合物を用いた例
であるが、いずれもエポキシ化合物の添加により、固有
粘度が低下しており、比較例５ではエポキシ化合物とポ
リエステルの（ＣＯＯＩＩ）との反応性が乏しく 、（
ＣＯＯＩＩ）の減少効果は認められなかった。
特許出願人 ユ＝″ｆ−１１株式会社
Claims (1)
- （１）芳香族ジカルボン酸と炭素数２〜６のグリコール
成分とからなるポリエステルに、一般式（Ｒはベンゼン
環を有する有機基を示す。）７’［される三官能エポキ
シ化合物０．１〜５重量％を反応させて末端カルボキシ
ル基量を重合体１０６ｇ当り１５ｇ当量以下とすること
を特徴とする耐熱性ポリエステルの製造法・
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58124912A JPS6015423A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
| US06/623,062 US4520174A (en) | 1983-07-08 | 1984-06-22 | Method of making heat-resistant polyester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58124912A JPS6015423A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6015423A true JPS6015423A (ja) | 1985-01-26 |
Family
ID=14897188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58124912A Pending JPS6015423A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4520174A (ja) |
| JP (1) | JPS6015423A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06262310A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-20 | Kawasaki Steel Corp | 急冷金属薄帯の鋳造方法およびその装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7049380B1 (en) * | 1999-01-19 | 2006-05-23 | Gore Enterprise Holdings, Inc. | Thermoplastic copolymer of tetrafluoroethylene and perfluoromethyl vinyl ether and medical devices employing the copolymer |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4139521A (en) * | 1977-06-16 | 1979-02-13 | Allied Chemical Corporation | Production of thermally stabilized polyester |
| JPS59149926A (ja) * | 1983-02-16 | 1984-08-28 | Unitika Ltd | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
-
1983
- 1983-07-08 JP JP58124912A patent/JPS6015423A/ja active Pending
-
1984
- 1984-06-22 US US06/623,062 patent/US4520174A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06262310A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-20 | Kawasaki Steel Corp | 急冷金属薄帯の鋳造方法およびその装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4520174A (en) | 1985-05-28 |
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