JPS6076532A - 耐熱性ポリエステルの製造法 - Google Patents
耐熱性ポリエステルの製造法Info
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- JPS6076532A JPS6076532A JP58185655A JP18565583A JPS6076532A JP S6076532 A JPS6076532 A JP S6076532A JP 58185655 A JP58185655 A JP 58185655A JP 18565583 A JP18565583 A JP 18565583A JP S6076532 A JPS6076532 A JP S6076532A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/916—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
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- Y10T428/2969—Polyamide, polyimide or polyester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、末端カルボキシル基（以下（Ｃ００Ｈ）と記
す）の減少した高重合度耐熱性ポリエステルの製造法に
関するものである。
す）の減少した高重合度耐熱性ポリエステルの製造法に
関するものである。
ポリエステルの（ＣＯＯ１１）を減少させる方法は種々
提案されているが、ポリエステルとビスオキサゾリン化
合物を反応させる方法が最近注目されている。
提案されているが、ポリエステルとビスオキサゾリン化
合物を反応させる方法が最近注目されている。
例えば、特開昭５０−５９５２５号公報には、ポリエス
テルにフェニレンビスオキサゾリン化合物を添加して紡
糸する方法が提案されており、この方法によればポリエ
ステルの（ＣＯＯＩ＋）が減少するとともに１分子量を
高める作用を有し、紡糸の際に起こる分解を少なくとも
部分的に相殺することができるとされている。
テルにフェニレンビスオキサゾリン化合物を添加して紡
糸する方法が提案されており、この方法によればポリエ
ステルの（ＣＯＯＩ＋）が減少するとともに１分子量を
高める作用を有し、紡糸の際に起こる分解を少なくとも
部分的に相殺することができるとされている。
しかしながら、この方法ではポリエステルチップに粉末
状のビスオキサゾリン化合物を添加して溶融紡糸してお
り、ポリエステルを一旦固化させてチップ化するという
工程が一つ増える煩雑さに加えて、再溶融によるポリエ
ステルの分解が起こり、これが十分相殺されず１分子量
が若干低下するとともに、（ＣＯＯ旧を減少させる効果
も十分ではなかった。
状のビスオキサゾリン化合物を添加して溶融紡糸してお
り、ポリエステルを一旦固化させてチップ化するという
工程が一つ増える煩雑さに加えて、再溶融によるポリエ
ステルの分解が起こり、これが十分相殺されず１分子量
が若干低下するとともに、（ＣＯＯ旧を減少させる効果
も十分ではなかった。
しかるに５本発明者らはビスオキサゾリン化合物として
、２．２″−１，３−フェニレン−ビス（２−オキサゾ
リン）（以下Ｌ３− ＰＢＯという。）を選び、溶融状
態のポリエステルに溶融した１、３−ＰＢＯを添加して
反応させると極めて好結果が得られることを見出し１本
発明に到達したものである。
、２．２″−１，３−フェニレン−ビス（２−オキサゾ
リン）（以下Ｌ３− ＰＢＯという。）を選び、溶融状
態のポリエステルに溶融した１、３−ＰＢＯを添加して
反応させると極めて好結果が得られることを見出し１本
発明に到達したものである。
すなわち１本発明は芳香族ジカルボン酸と炭素数２〜６
のグリコール成分とからなる溶融状態のポリエステルに
、溶融した１、３−ＰＢＯＯ，１〜５重量％を添加５反
応させて、ポリエステルの（ＣＯＯＨ）を重合体ｔｏ６
ｇ当り１５ｇ当量以下とすることを特徴とする耐熱性ポ
リエステルの製造法を要旨とするものである。
のグリコール成分とからなる溶融状態のポリエステルに
、溶融した１、３−ＰＢＯＯ，１〜５重量％を添加５反
応させて、ポリエステルの（ＣＯＯＨ）を重合体ｔｏ６
ｇ当り１５ｇ当量以下とすることを特徴とする耐熱性ポ
リエステルの製造法を要旨とするものである。
本発明においてポリエステルとは芳香族ジカルボン酸と
炭素数２〜６のグリコールとの重縮合体を意味し、その
種類は特に限定されるものではない。また、ホモポリマ
ー、コポリマーのいずれでもよい。ポリエステルの重縮
合法は従来公知の方法をそのまま採用できる。
炭素数２〜６のグリコールとの重縮合体を意味し、その
種類は特に限定されるものではない。また、ホモポリマ
ー、コポリマーのいずれでもよい。ポリエステルの重縮
合法は従来公知の方法をそのまま採用できる。
本発明で用いる１、３−ＰＢＯの添加量はポリエステル
に対して０．１〜５重量％である。この量が少なすぎる
と（Ｃ００Ｈ）の封鎖度合が低くなり、逆に多すぎる場
合には反応は十分に進むが、未反応１，３Ｌｐｎｏの分
解、ポリエステルの粘度の異常上昇等好ましからざる問
題が併発する。
に対して０．１〜５重量％である。この量が少なすぎる
と（Ｃ００Ｈ）の封鎖度合が低くなり、逆に多すぎる場
合には反応は十分に進むが、未反応１，３Ｌｐｎｏの分
解、ポリエステルの粘度の異常上昇等好ましからざる問
題が併発する。
ポリエステルと Ｃ３−ＰＢＯとの反応は、ポリエステ
ルが０．５０の固有粘度に到達した以後の溶融状態の段
階で、溶融した１、３−ＰＢＯを添加し、ポリエステル
の溶融温度以上の温度で３分間以上の時間を要して行わ
れる。なお、ここで固有粘度はフェノール／四塩化エタ
ン（１／Ｉ！量比）混合溶媒を使用し、２０℃で測定し
たものをいう。反応時に窒素ガス等の不活性ガスで雰囲
気が満たされているか、もしくは他の方法で酸素等のポ
リエステルの分解を促進する活性ガスが遮断されている
ことはもちろん必要で、かつ反応は撹拌下に行われるべ
きである。溶融した１、３−ＰＢＯは、ポリエステルの
重縮合が完了する前に添加、混合してもよいが。
ルが０．５０の固有粘度に到達した以後の溶融状態の段
階で、溶融した１、３−ＰＢＯを添加し、ポリエステル
の溶融温度以上の温度で３分間以上の時間を要して行わ
れる。なお、ここで固有粘度はフェノール／四塩化エタ
ン（１／Ｉ！量比）混合溶媒を使用し、２０℃で測定し
たものをいう。反応時に窒素ガス等の不活性ガスで雰囲
気が満たされているか、もしくは他の方法で酸素等のポ
リエステルの分解を促進する活性ガスが遮断されている
ことはもちろん必要で、かつ反応は撹拌下に行われるべ
きである。溶融した１、３−ＰＢＯは、ポリエステルの
重縮合が完了する前に添加、混合してもよいが。
重合完了後溶融状態のポリエステルに添加、混合して溶
融紡糸すればよい。反応は無触媒でも進むが、好ましい
触媒を用いてもよい。
融紡糸すればよい。反応は無触媒でも進むが、好ましい
触媒を用いてもよい。
このように２本発明によれば、溶融状態のポリエステル
に溶融した１、３−ＰＩＩＯを添加して反応させるので
、ポリエステルの固化、再溶融が省略され工程が簡略化
されるとともに３再溶融による分解がなくなり１反応が
円滑に進み、高重合度で耐熱性の良好なポリエステルが
得られるのである。
に溶融した１、３−ＰＩＩＯを添加して反応させるので
、ポリエステルの固化、再溶融が省略され工程が簡略化
されるとともに３再溶融による分解がなくなり１反応が
円滑に進み、高重合度で耐熱性の良好なポリエステルが
得られるのである。
なお１本発明のポリエステルを得るうえで、ポリエステ
ル中に他の目的で他の添加剤を添加することももちろん
可能である。
ル中に他の目的で他の添加剤を添加することももちろん
可能である。
本発明におけるポリエステルの最終形状はｍ維。
フィルム、その他の成形物等いずれでもよい。
本発明の方法で得られる（ ＣＯＯ１１）が減少したポ
リエステルは、熱安定性、すなわち高温での加水分解や
アミン分解に対する抵抗性が極めて改良されたものとな
り、従来用途での性能アンプ、プロセスの合理化、従来
適用できなかった分野への新たな適用が可能等、その実
用価値の向上は飛躍的なものである。
リエステルは、熱安定性、すなわち高温での加水分解や
アミン分解に対する抵抗性が極めて改良されたものとな
り、従来用途での性能アンプ、プロセスの合理化、従来
適用できなかった分野への新たな適用が可能等、その実
用価値の向上は飛躍的なものである。
以下、実施例にて本発明を具体的に説明する。
実施例
テレフタル酸とエチレングリコールとを常法によってエ
ステル化して得られたエステル化反応物に、三酸化アン
チモンを０．０３重量％添加し、２８０℃の温度で常圧
から０．１トルに至るまで１時間を要し、その後０．１
）ルの高真空下で攪拌しながら５時間反応を続け、固有
粘度が０．９０． （ＣＯＯ１１）が重合体１０６ｇ当
り２４ｇ当量のポリエチレンテレツクレート（以下ＰＵ
Ｔという。）を得た。重合反応器とエクストルーダー型
溶融紡糸機の間の連結管に枝管状に注入管を設けるとと
もに、注入管より後の連結管中に静的混合素子を装填し
、注入管を１８０〜２００℃に加熱して注入管より融点
が１４６〜１５０°Ｃの１．３−ＰＢＯを溶融してポリ
エステルに対して０．７５重量％となるように添加した
。 ＰＩＥＴと １．３−ＰＢＯの溶融混合物は反応を
進行させながら連結管を経て、エクストルーダー型溶融
紡糸機に至り。
ステル化して得られたエステル化反応物に、三酸化アン
チモンを０．０３重量％添加し、２８０℃の温度で常圧
から０．１トルに至るまで１時間を要し、その後０．１
）ルの高真空下で攪拌しながら５時間反応を続け、固有
粘度が０．９０． （ＣＯＯ１１）が重合体１０６ｇ当
り２４ｇ当量のポリエチレンテレツクレート（以下ＰＵ
Ｔという。）を得た。重合反応器とエクストルーダー型
溶融紡糸機の間の連結管に枝管状に注入管を設けるとと
もに、注入管より後の連結管中に静的混合素子を装填し
、注入管を１８０〜２００℃に加熱して注入管より融点
が１４６〜１５０°Ｃの１．３−ＰＢＯを溶融してポリ
エステルに対して０．７５重量％となるように添加した
。 ＰＩＥＴと １．３−ＰＢＯの溶融混合物は反応を
進行させながら連結管を経て、エクストルーダー型溶融
紡糸機に至り。
溶融温度２９５℃、溶融時間約１０分間、紡糸速度５０
０ ｍ／ｍｉｎの条件で紡出された。得られた未延伸糸
を２３０℃の熱プレートと２２０℃の熱ローラを有する
延伸機でトータル延伸倍率が６．２となるよう２段延伸
し、２００ ｍ／ ｗｉｎの速度で巻き取り。
０ ｍ／ｍｉｎの条件で紡出された。得られた未延伸糸
を２３０℃の熱プレートと２２０℃の熱ローラを有する
延伸機でトータル延伸倍率が６．２となるよう２段延伸
し、２００ ｍ／ ｗｉｎの速度で巻き取り。
１５００デニール／１９２フイラメントのＰＩｉＴ糸と
した。
した。
得られた延伸糸の固有粘度は０．９２． （ＣＯＯＩＩ
）は重合体１０６ ｇ当り８ｇ当量であった。
）は重合体１０６ ｇ当り８ｇ当量であった。
なお、１．３−ＰＢＯを添加しないこと以外は同じ操作
を繰り返して得られた延伸糸は、固有粘度が０゜８４．
（ＣＯＯＨ）が重合体１０６ｇ当り３０ｇ当量であっ
た。
を繰り返して得られた延伸糸は、固有粘度が０゜８４．
（ＣＯＯＨ）が重合体１０６ｇ当り３０ｇ当量であっ
た。
比較例１
１．３−ｐｔｓｏの代わりに融点２４９℃の２，２°−
１，４−フェニレン−ビス（２−オキサゾリン）（以下
１，４−ＰＢＯという。）を用い、注入管の加熱温度を
２７０〜２８０°Ｃにしたこと以外は実施例と同じ操作
を繰り返して延伸糸を得た。 １．４−ＰＢＯはそれ自
身、熱分解を起こし易く、注入管から分解物が発生した
。
１，４−フェニレン−ビス（２−オキサゾリン）（以下
１，４−ＰＢＯという。）を用い、注入管の加熱温度を
２７０〜２８０°Ｃにしたこと以外は実施例と同じ操作
を繰り返して延伸糸を得た。 １．４−ＰＢＯはそれ自
身、熱分解を起こし易く、注入管から分解物が発生した
。
得られた延伸糸の固有粘度ば０．８２． （ＣＯＯＩ＋
）は重合体１０６ｇ当り２０ｇ当量であり、好ましくな
いことが判った。
）は重合体１０６ｇ当り２０ｇ当量であり、好ましくな
いことが判った。
比較例２
実施例で中間的に精製した固有粘度が０．９０゜（ＣＯ
Ｏ１１）が重合体１０’ ｇ当り２４ｇ当量のＰＵＴを
固化、チップ状とした。
Ｏ１１）が重合体１０’ ｇ当り２４ｇ当量のＰＵＴを
固化、チップ状とした。
このＰＵＴチップに粉末状１．３−ＰＢＯを０．７５重
量％添加、混合後、エクストルーダー型溶融紡糸槻を用
いて実施例と同じ条件で紡糸、延伸を行い、固有粘度が
０．８８． （ＣＯＯＩ＋）が重合体１０６ｇ当り１８
ｇ当量の延伸糸を得た。
量％添加、混合後、エクストルーダー型溶融紡糸槻を用
いて実施例と同じ条件で紡糸、延伸を行い、固有粘度が
０．８８． （ＣＯＯＩ＋）が重合体１０６ｇ当り１８
ｇ当量の延伸糸を得た。
なお、粉末状１．３−Ｐ［ＩＯを添加しないこと以外は
同じ操作を繰り返して得た延伸糸の固有粘度は０．８０
． （Ｃ００ＩＩ）は重合体１０６ｇ当り４０ｇ当量で
あった。
同じ操作を繰り返して得た延伸糸の固有粘度は０．８０
． （Ｃ００ＩＩ）は重合体１０６ｇ当り４０ｇ当量で
あった。
この結果から、ＰＥＴを固化してビスオキサゾリン化合
物を混合し、再溶融する方法は、工程が増えるという煩
雑さに加えて、 ＰＥＴの固化、再溶融によりＰＩＥＴ
の分解を引き起こし１重合度が低下しくＣＯＯ１１）が
効率良く減少しないことがわかる。
物を混合し、再溶融する方法は、工程が増えるという煩
雑さに加えて、 ＰＥＴの固化、再溶融によりＰＩＥＴ
の分解を引き起こし１重合度が低下しくＣＯＯ１１）が
効率良く減少しないことがわかる。
特許出願人 ユニ亭力株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１１芳香族ジカルボン酸と炭素数２〜６のグリコール
成分とからなる溶融状態のポリエステルに、溶融した２
、２’−１，３−フェニレン−ビス（２−オキサゾリン
）０．１〜５重量％を添加。 反応させて、ポリエステルの末端カルボキシル基量を重
合体１０６ ｇ当り１５ｇ当量以下とすることを特徴と
する耐熱性ポリエステルの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58185655A JPS6076532A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
| US06/643,909 US4543396A (en) | 1983-10-03 | 1984-08-24 | Method of making heat-resistant polyester with phenylene-bis-oxazoline |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58185655A JPS6076532A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6076532A true JPS6076532A (ja) | 1985-05-01 |
Family
ID=16174556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58185655A Pending JPS6076532A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4543396A (ja) |
| JP (1) | JPS6076532A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4806588A (en) * | 1986-04-15 | 1989-02-21 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Polyester resin composition |
| US4839124A (en) * | 1988-02-29 | 1989-06-13 | Allied-Signal Inc. | Reduction of carboxyl end groups in polyester fibers with lactim ethers |
| US4929715A (en) * | 1989-01-03 | 1990-05-29 | Allied-Signal Inc. | Reduction of carboxyl end groups in polyester with dilactim ethers |
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