JPH04316577A - パーフルオロ環状エーテル及びその製造法 - Google Patents
パーフルオロ環状エーテル及びその製造法Info
- Publication number
- JPH04316577A JPH04316577A JP3111100A JP11110091A JPH04316577A JP H04316577 A JPH04316577 A JP H04316577A JP 3111100 A JP3111100 A JP 3111100A JP 11110091 A JP11110091 A JP 11110091A JP H04316577 A JPH04316577 A JP H04316577A
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- JP
- Japan
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- reaction
- perfluorocyclic
- represented
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- ether
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
- C07D321/02—Seven-membered rings
- C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
- C07D321/08—1,4-Dioxepines; Hydrogenated 1,4-dioxepines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱的、化学的に極めて
安定な液体であり、半導体工業のリークテスト用液体や
電気機器の絶縁液体、化学工業における反応溶媒、熱交
換機器の熱媒体などの用途に有用なパーフルオロ環状エ
ーテル及びその製造法に関する。
安定な液体であり、半導体工業のリークテスト用液体や
電気機器の絶縁液体、化学工業における反応溶媒、熱交
換機器の熱媒体などの用途に有用なパーフルオロ環状エ
ーテル及びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、パーフルオロジオキサン誘導体と
しては、下記式で表されるパーフルオロエチル１，４−
ジオキサンとパーフルオロプロピル−１，４−ジオキサ
ンが報告されている（ＷＯ８４／０２９０９，ＩＣＩ社
）。
しては、下記式で表されるパーフルオロエチル１，４−
ジオキサンとパーフルオロプロピル−１，４−ジオキサ
ンが報告されている（ＷＯ８４／０２９０９，ＩＣＩ社
）。
【０００３】
【化３】
【０００４】これらの化合物は安定な液体であり、ヒー
トポンプの媒体、溶媒、熱媒体等に好適に用いられる。
トポンプの媒体、溶媒、熱媒体等に好適に用いられる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は製造面において大きな不利を有するものであ
る。即ち、パーフルオロエチル誘導体は以下のスキーム
で示されるようなプロセスを用いて合成される。
の化合物は製造面において大きな不利を有するものであ
る。即ち、パーフルオロエチル誘導体は以下のスキーム
で示されるようなプロセスを用いて合成される。
【０００６】
【化４】
【０００７】このプロセスにはオートクレーブ中での高
温ラジカル反応や、非常に高い温度でのＣｏＦ３による
フッ素化反応を含んでおり、工業的に行うには安全管理
や反応の制御、合成装置のコストなどに困難な問題は避
けられない。特にフッ素化剤のＣｏＦ３はＦ２ガスを用
いて調製しなければならず、特に高度な注意を要するも
のである。
温ラジカル反応や、非常に高い温度でのＣｏＦ３による
フッ素化反応を含んでおり、工業的に行うには安全管理
や反応の制御、合成装置のコストなどに困難な問題は避
けられない。特にフッ素化剤のＣｏＦ３はＦ２ガスを用
いて調製しなければならず、特に高度な注意を要するも
のである。
【０００８】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
温和な条件により高収率で合成し得る新規なパーフルオ
ロジオキサン誘導体を初めとするパーフルオロ環状エー
テル及びその製造法を提供することを目的とする。
温和な条件により高収率で合成し得る新規なパーフルオ
ロジオキサン誘導体を初めとするパーフルオロ環状エー
テル及びその製造法を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記式（３
）で表されるパーフルオロジカルボン酸ジフルオライド
を非プロトン性溶媒中で炭酸塩と反応させることにより
、温和なイオン反応で両末端の酸フルオライドが縮合し
て環化し、下記式（２）で表される新規なパーフルオロ
環状ケトンが得られると共に、この式（２）で表される
パーフルオロ環状ケトンを室温以下における紫外光照射
により脱カルボニル化するという温和な条件下において
高収率で下記式（１）で表される新規なパーフルオロ環
状エーテルが得られることを知見した。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記式（３
）で表されるパーフルオロジカルボン酸ジフルオライド
を非プロトン性溶媒中で炭酸塩と反応させることにより
、温和なイオン反応で両末端の酸フルオライドが縮合し
て環化し、下記式（２）で表される新規なパーフルオロ
環状ケトンが得られると共に、この式（２）で表される
パーフルオロ環状ケトンを室温以下における紫外光照射
により脱カルボニル化するという温和な条件下において
高収率で下記式（１）で表される新規なパーフルオロ環
状エーテルが得られることを知見した。
【００１０】
【化５】
【００１１】この式（１）で表されるパーフルオロ環状
エーテルは熱的、化学的に極めて安定な液体であり、半
導体工業のリークテスト用液体や電気機器の絶縁液体、
化学工業における反応溶媒、熱交換機器の熱媒体等の用
途に好適に用いることができるものである。
エーテルは熱的、化学的に極めて安定な液体であり、半
導体工業のリークテスト用液体や電気機器の絶縁液体、
化学工業における反応溶媒、熱交換機器の熱媒体等の用
途に好適に用いることができるものである。
【００１２】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明は上記式（１）で表される新規なパーフルオ
ロ環状エーテルを提供するものである。このパーフルオ
ロ環状エーテルを得るには、先ず、上記式（３）で表さ
れるパーフルオロジカルボン酸ジフルオライドを出発物
質としてこれに炭酸塩を非プロトン性極性溶媒中で作用
させ、中間体として上記式（２）で表される新規なパー
フルオロ環状ケトンを得る。
と、本発明は上記式（１）で表される新規なパーフルオ
ロ環状エーテルを提供するものである。このパーフルオ
ロ環状エーテルを得るには、先ず、上記式（３）で表さ
れるパーフルオロジカルボン酸ジフルオライドを出発物
質としてこれに炭酸塩を非プロトン性極性溶媒中で作用
させ、中間体として上記式（２）で表される新規なパー
フルオロ環状ケトンを得る。
【００１３】ここで、炭酸塩は一般式Ｍ２ＣＯ３（Ｍは
Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｒｂ，Ｃｓ，Ａｇから選ばれる）で示
されるものが使用できるが、特にＮａ２、ＣＯ３、Ｋ２
ＣＯ３が好ましい。これらの塩は不必要な副反応を抑制
するため、無水塩を用いることが好ましく、使用に先だ
って加熱、減圧乾燥などによって脱水を行うことが推奨
される。
Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｒｂ，Ｃｓ，Ａｇから選ばれる）で示
されるものが使用できるが、特にＮａ２、ＣＯ３、Ｋ２
ＣＯ３が好ましい。これらの塩は不必要な副反応を抑制
するため、無水塩を用いることが好ましく、使用に先だ
って加熱、減圧乾燥などによって脱水を行うことが推奨
される。
【００１４】非プロトン性極性溶媒としては、ジメチル
ホルムアミド，ジメチルアセトアミド，ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド等のアミド類、ジエチルエーテル
，テトラヒドロフラン，ジオキサン，エチレングリコー
ルジメチルエーテル（グライム），ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル（ジグライム），トリエチレングリ
コールジメチルエーテル（トリグライム），テトラエチ
レングリコールジメチルエーテル（テトラグライム）等
のエーテルが好適に用いられるが、特にジグライム、ト
リグライム、テトラグライムが好ましい。これらの溶媒
類も使用に先だって脱水処理を行うことが奨められる。
ホルムアミド，ジメチルアセトアミド，ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド等のアミド類、ジエチルエーテル
，テトラヒドロフラン，ジオキサン，エチレングリコー
ルジメチルエーテル（グライム），ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル（ジグライム），トリエチレングリ
コールジメチルエーテル（トリグライム），テトラエチ
レングリコールジメチルエーテル（テトラグライム）等
のエーテルが好適に用いられるが、特にジグライム、ト
リグライム、テトラグライムが好ましい。これらの溶媒
類も使用に先だって脱水処理を行うことが奨められる。
【００１５】上記式（３）で表されるパーフルオロジカ
ルボン酸ジフルオライドが式（２）で表されるパーフル
オロ環状ケトンになる反応は、原料のパーフルオロジカ
ルボン酸ジフルオライドの一方の分子末端が炭酸塩と先
ず反応してカルボン酸塩となり、この部分が分子中の他
の末端である酸フルオライドと反応し、環化してケトン
になると推測される。化学式で示すと次の如くである。
ルボン酸ジフルオライドが式（２）で表されるパーフル
オロ環状ケトンになる反応は、原料のパーフルオロジカ
ルボン酸ジフルオライドの一方の分子末端が炭酸塩と先
ず反応してカルボン酸塩となり、この部分が分子中の他
の末端である酸フルオライドと反応し、環化してケトン
になると推測される。化学式で示すと次の如くである。
【００１６】
【化６】
【００１７】ここで、使用する炭酸塩とパーフルオロジ
カルボン酸ジフルオライドのモル比は化学量論的には１
：１であるが、実際上は反応効率の点から炭酸塩を過剰
に用いた方が良く、具体的には炭酸塩／パーフルオロジ
カルボン酸ジフルオライド＝１．２／１〜２．５／１（
モル比）とすることが好ましい。炭酸塩の量比がこの範
囲を超えると、分子の両末端がカルボン酸塩になるとい
う望ましくない反応がおこるおそれがある。また、用い
る溶媒の量は特に重要ではないが、通常パーフルオロジ
カルボン酸ジフルオライド１モルに対し、０．２〜２０
リットルの範囲から選ぶことができる。
カルボン酸ジフルオライドのモル比は化学量論的には１
：１であるが、実際上は反応効率の点から炭酸塩を過剰
に用いた方が良く、具体的には炭酸塩／パーフルオロジ
カルボン酸ジフルオライド＝１．２／１〜２．５／１（
モル比）とすることが好ましい。炭酸塩の量比がこの範
囲を超えると、分子の両末端がカルボン酸塩になるとい
う望ましくない反応がおこるおそれがある。また、用い
る溶媒の量は特に重要ではないが、通常パーフルオロジ
カルボン酸ジフルオライド１モルに対し、０．２〜２０
リットルの範囲から選ぶことができる。
【００１８】反応は炭酸塩と溶媒の混合物中にパーフル
オロジカルボン酸ジフルオライドを好ましくは２０〜２
００℃の温度下に徐々に滴下することにより行うことが
できる。滴下終了後、原料の転換率を高めるため１００
〜２００℃、より好ましくは反応速度の点から１５０〜
２００℃の温度で加熱を続けることも場合によって必要
である。反応の進行は赤外吸収スペクトルの１８９０ｃ
ｍ−１付近にみられる酸フルオライドの吸収の減少又は
消失によって確認することができる。反応圧力は特に重
要ではなく、大気圧下でもオートクレーブ中での加圧条
件でも良いが、反応は炭酸ガスの発生を伴うため、大気
圧下で行う方が簡便である。生成物のパーフルオロ環状
ケトンは、反応終了後に蒸留により単離すれば良いが、
反応中に生成した分だけ遂次留出させる方法を採用する
ことも可能である。
オロジカルボン酸ジフルオライドを好ましくは２０〜２
００℃の温度下に徐々に滴下することにより行うことが
できる。滴下終了後、原料の転換率を高めるため１００
〜２００℃、より好ましくは反応速度の点から１５０〜
２００℃の温度で加熱を続けることも場合によって必要
である。反応の進行は赤外吸収スペクトルの１８９０ｃ
ｍ−１付近にみられる酸フルオライドの吸収の減少又は
消失によって確認することができる。反応圧力は特に重
要ではなく、大気圧下でもオートクレーブ中での加圧条
件でも良いが、反応は炭酸ガスの発生を伴うため、大気
圧下で行う方が簡便である。生成物のパーフルオロ環状
ケトンは、反応終了後に蒸留により単離すれば良いが、
反応中に生成した分だけ遂次留出させる方法を採用する
ことも可能である。
【００１９】本発明のパーフルオロ環状エーテルは、こ
のようにして得られたパーフルオロ環状ケトンに紫外線
照射により脱カルボニル化して得ることができる。この
スキームを下記に示す。
のようにして得られたパーフルオロ環状ケトンに紫外線
照射により脱カルボニル化して得ることができる。この
スキームを下記に示す。
【００２０】
【化７】
【００２１】この方法は特開昭５２−１０２０９号公報
（ヘキスト社）に開示された技術に準じて行うことがで
きるが、紫外線源としては、この種の反応に常用される
３００〜６００ｎｍの範囲の波長に極大値を持つ石英製
の高圧水銀灯を好適に用いることができる。照射方法と
しては、原料のパーフルオロ環状ケトン単独又は紫外線
吸収の少ない溶媒と混合した溶液中に浸し、高圧水銀灯
の発熱を水又は空気で除熱しながら紫外線を照射する方
法が好ましい。反応は不活性気体、例えば窒素ガスやア
ルゴンガスの雰囲気下で行うことが好ましい。また、照
射中反応液を撹拌することが反応の促進の上で有効であ
る。反応温度に制限は無いが、高温では好ましくない副
反応が生じるので、室温付近で行うことが好ましい。反
応の進行は赤外吸収スペクトルにおけるケトンの１７９
０ｃｍ−１の吸収の減少又は消失により、あるいはガス
クロマトグラフィーによる原料ピークの減少又は消失に
より確認できる。光照射後、反応液から蒸留により容易
に本発明のパーフルオロ環状エーテルを高純度で単離す
ることができる。
（ヘキスト社）に開示された技術に準じて行うことがで
きるが、紫外線源としては、この種の反応に常用される
３００〜６００ｎｍの範囲の波長に極大値を持つ石英製
の高圧水銀灯を好適に用いることができる。照射方法と
しては、原料のパーフルオロ環状ケトン単独又は紫外線
吸収の少ない溶媒と混合した溶液中に浸し、高圧水銀灯
の発熱を水又は空気で除熱しながら紫外線を照射する方
法が好ましい。反応は不活性気体、例えば窒素ガスやア
ルゴンガスの雰囲気下で行うことが好ましい。また、照
射中反応液を撹拌することが反応の促進の上で有効であ
る。反応温度に制限は無いが、高温では好ましくない副
反応が生じるので、室温付近で行うことが好ましい。反
応の進行は赤外吸収スペクトルにおけるケトンの１７９
０ｃｍ−１の吸収の減少又は消失により、あるいはガス
クロマトグラフィーによる原料ピークの減少又は消失に
より確認できる。光照射後、反応液から蒸留により容易
に本発明のパーフルオロ環状エーテルを高純度で単離す
ることができる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２３】［実施例］撹拌機、生成物を留出させるこ
とが可能なコック付きの冷却器付き蒸留ヘッド、温度計
及び加熱浴を備えた３リットルのガラス製反応器に予め
脱水処理したジグライム５００ミリリットル及び炭酸ナ
トリウム４２４ｇ（４モル）を仕込んだ。反応は全て窒
素ガス気流中で行った。下記式（４）で示される１２６
ｇ（１モル）のパーフルオロ−２，７−ジメチル−３，
６−ジオキサスベリン酸ジフルオライドを８０℃の温度
で１時間かけて滴下した。
とが可能なコック付きの冷却器付き蒸留ヘッド、温度計
及び加熱浴を備えた３リットルのガラス製反応器に予め
脱水処理したジグライム５００ミリリットル及び炭酸ナ
トリウム４２４ｇ（４モル）を仕込んだ。反応は全て窒
素ガス気流中で行った。下記式（４）で示される１２６
ｇ（１モル）のパーフルオロ−２，７−ジメチル−３，
６−ジオキサスベリン酸ジフルオライドを８０℃の温度
で１時間かけて滴下した。
【００２４】
【化８】
【００２５】滴下後、１５０℃に温度を上げ、生成物を
流出させながら３時間加熱した。得られた粗生成物を大
気圧下で蒸留し、下記式（５）で示される沸点８４℃の
パーフルオロ−２，７−ジメチル−３，６−ジオキサシ
クロヘプタノン１７１ｇ（０．４８モル）を得た。以下
に示す分析データより下記構造であることが確認された
。
流出させながら３時間加熱した。得られた粗生成物を大
気圧下で蒸留し、下記式（５）で示される沸点８４℃の
パーフルオロ−２，７−ジメチル−３，６−ジオキサシ
クロヘプタノン１７１ｇ（０．４８モル）を得た。以下
に示す分析データより下記構造であることが確認された
。
【００２６】
【化９】
【００２７】
質量スペクトル： ３４１（Ｍ−Ｆ）
２６
３ ＣＦ３−ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ
１３
０ Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ
１００ Ｃ２Ｆ４元素分
析： Ｃ 理論値 ２
３．４％ 実測値 ２３．７％
Ｆ 理論値 ６３
．３％ 実測値 ６２．５％次に、上記パーフルオ
ロ−２，７−ジメチル−３，６−ジオキサシクロヘプタ
ノン１７５ｇ（０．４９モル）を理工科学産業（株）製
ＵＶＬ−１００ＨＡ高圧水銀灯を備えた１００ミリリッ
トルガラス反応器に仕込んだ。なお、反応器には−７０
℃の深冷コンデンサー、マグネティックスターラーを設
け、アルゴンガスを微量流した。 紫外線照射１９０時間後にガスクロマトグラフィーによ
って原料の消失を確認し、純度８９％の粗生成物１４６
．５ｇ（収率８１％）を得た。これを蒸留して純度９７
％以上の留分１０４．５ｇを得た。沸点は６５℃であっ
た。この生成物は下記式（６）で表されるパーフルオロ
−２，３−ジメチル−１，４−ジオキサンであることが
以下の分析結果より認められた。
２６
３ ＣＦ３−ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ
１３
０ Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ
１００ Ｃ２Ｆ４元素分
析： Ｃ 理論値 ２
３．４％ 実測値 ２３．７％
Ｆ 理論値 ６３
．３％ 実測値 ６２．５％次に、上記パーフルオ
ロ−２，７−ジメチル−３，６−ジオキサシクロヘプタ
ノン１７５ｇ（０．４９モル）を理工科学産業（株）製
ＵＶＬ−１００ＨＡ高圧水銀灯を備えた１００ミリリッ
トルガラス反応器に仕込んだ。なお、反応器には−７０
℃の深冷コンデンサー、マグネティックスターラーを設
け、アルゴンガスを微量流した。 紫外線照射１９０時間後にガスクロマトグラフィーによ
って原料の消失を確認し、純度８９％の粗生成物１４６
．５ｇ（収率８１％）を得た。これを蒸留して純度９７
％以上の留分１０４．５ｇを得た。沸点は６５℃であっ
た。この生成物は下記式（６）で表されるパーフルオロ
−２，３−ジメチル−１，４−ジオキサンであることが
以下の分析結果より認められた。
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のパーフル
オロ環状エーテルは、熱的、化学的に極めて安定な液体
であり、半導体工業のリークテスト用液体や電気機器の
絶縁液体、化学工業における反応溶媒、熱交換機器の熱
媒体等に好適に用いることができ、本発明の製造法によ
れば、かかるパーフルオロ環状エーテルを温和な条件に
より高収率で工業的有利に製造できる。
オロ環状エーテルは、熱的、化学的に極めて安定な液体
であり、半導体工業のリークテスト用液体や電気機器の
絶縁液体、化学工業における反応溶媒、熱交換機器の熱
媒体等に好適に用いることができ、本発明の製造法によ
れば、かかるパーフルオロ環状エーテルを温和な条件に
より高収率で工業的有利に製造できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１）で表されるパーフルオロ
環状エーテル。 【化１】 （但し、式中ｘは２〜１０の整数、ｍ，ｎはそれぞれ０
〜２の整数である。） - 【請求項２】 下記式（２）で表されるパーフルオロ
環状ケトンを光脱カルボニル化することを特徴とする請
求項１記載のパーフルオロ環状エーテルの製造法。 【化２】 （但し、式中ｘは２〜１０の整数、ｍ，ｎはそれぞれ０
〜２の整数２である。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3111100A JPH082892B2 (ja) | 1991-04-16 | 1991-04-16 | パーフルオロ環状エーテル及びその製造法 |
| US07/868,767 US5254699A (en) | 1991-04-16 | 1992-04-16 | Cyclic perfluoroethers and method of making |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3111100A JPH082892B2 (ja) | 1991-04-16 | 1991-04-16 | パーフルオロ環状エーテル及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04316577A true JPH04316577A (ja) | 1992-11-06 |
| JPH082892B2 JPH082892B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=14552394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3111100A Expired - Lifetime JPH082892B2 (ja) | 1991-04-16 | 1991-04-16 | パーフルオロ環状エーテル及びその製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5254699A (ja) |
| JP (1) | JPH082892B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7138364B2 (en) | 2002-02-12 | 2006-11-21 | Asahi Glass Company, Limited | Cleaning gas and etching gas |
| WO2024111487A1 (ja) * | 2022-11-21 | 2024-05-30 | Ａｇｃ株式会社 | 含フッ素環状化合物の製造方法及び含フッ素環状化合物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5580992A (en) * | 1994-03-01 | 1996-12-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Olefinic monomers containing pendant perfluorinated cyclic ether moieties |
| US20050164522A1 (en) * | 2003-03-24 | 2005-07-28 | Kunz Roderick R. | Optical fluids, and systems and methods of making and using the same |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3250807A (en) * | 1963-08-23 | 1966-05-10 | Du Pont | Dicarboxylic acids of fluorocarbon ethers and fluorides, esters, amides and salts thereof |
| US3321517A (en) * | 1966-05-26 | 1967-05-23 | Du Pont | Perfluoropyruvyl fluoride and process |
| DE2521594C2 (de) * | 1975-05-15 | 1984-03-15 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung perfluorierter Ketone |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5254699A (en) | 1993-10-19 |
| JPH082892B2 (ja) | 1996-01-17 |
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