JPH04323263A - フルオロアルキルフエノキシ末端ポリカーボネート−シロキサン共重合体 - Google Patents
フルオロアルキルフエノキシ末端ポリカーボネート−シロキサン共重合体Info
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- JPH04323263A JPH04323263A JP32147191A JP32147191A JPH04323263A JP H04323263 A JPH04323263 A JP H04323263A JP 32147191 A JP32147191 A JP 32147191A JP 32147191 A JP32147191 A JP 32147191A JP H04323263 A JPH04323263 A JP H04323263A
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- C08G77/448—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polycarbonate sequences
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は熱可塑性成形用組成物に、より特
定的にはポリカーボネートまたはポリエステルカーボネ
ートを含有する組成物に関するものである。
定的にはポリカーボネートまたはポリエステルカーボネ
ートを含有する組成物に関するものである。
【０００２】
【発明の概要】末端基として式（ＩＩ）
【０００３】
【化２】
【０００４】式中、Ｘ は酸素または単結合を表し、Ｙ
は水素または −ＣＦ２Ｒ１ を表し、Ｒ１ は Ｃ
１−Ｃ７−アルキル、フッ素化 Ｃ１−Ｃ７−アルキル
またはフッ素を表すに相当する化合物の残基を含有する
ポリカーボネート−シロキサンブロック共重合体および
ポリエステルカーボネート−シロキサンブロック共重合
体が開示されている。この共重合体は、その改良された
加工性および離型性を、また、その改良された耐炎性を
特色としている。
は水素または −ＣＦ２Ｒ１ を表し、Ｒ１ は Ｃ
１−Ｃ７−アルキル、フッ素化 Ｃ１−Ｃ７−アルキル
またはフッ素を表すに相当する化合物の残基を含有する
ポリカーボネート−シロキサンブロック共重合体および
ポリエステルカーボネート−シロキサンブロック共重合
体が開示されている。この共重合体は、その改良された
加工性および離型性を、また、その改良された耐炎性を
特色としている。
【０００５】
【発明の詳細な記述】本発明記載のポリカーボネート−
シロキサンブロック共重合体およびポリエステルカーボ
ネート−シロキサンブロック共重合体は、１０，０００
ないし ２５０，０００ の重量平均分子量と１ない
し ７５ 重量％のポリジオルガノシロキサン含有量と
を有する。本件共重合体は、成形品の製造に適した熱可
塑性成形用組成物中の成分として使用することができる
。
シロキサンブロック共重合体およびポリエステルカーボ
ネート−シロキサンブロック共重合体は、１０，０００
ないし ２５０，０００ の重量平均分子量と１ない
し ７５ 重量％のポリジオルガノシロキサン含有量と
を有する。本件共重合体は、成形品の製造に適した熱可
塑性成形用組成物中の成分として使用することができる
。
【０００６】ポリカーボネート−シロキサンブロック共
重合体（本件明細書に引用文献として組み入れられてい
る米国特許 ３，１８９，６６２ および ３，４１９
，６３４、ならびに ＤＥ−ＯＳＳ ３，３３４，７８
２ および ３，５０６，４７２、ＥＰＡ １２２，５
３５ および １３５，７９４）はポリエステルカーボ
ネート−シロキサンブロック共重合体（ＤＥ−ＯＳＳ
３，３４４，９１１、２，６４０，２４１ および ３
，９２９，４０１）と同様に公知である。
重合体（本件明細書に引用文献として組み入れられてい
る米国特許 ３，１８９，６６２ および ３，４１９
，６３４、ならびに ＤＥ−ＯＳＳ ３，３３４，７８
２ および ３，５０６，４７２、ＥＰＡ １２２，５
３５ および １３５，７９４）はポリエステルカーボ
ネート−シロキサンブロック共重合体（ＤＥ−ＯＳＳ
３，３４４，９１１、２，６４０，２４１ および ３
，９２９，４０１）と同様に公知である。
【０００７】本発明記載のポリカーボネート−シロキサ
ン共重合体は、Ａが以下のジフェノール：ハイドロキノ
ン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフェニレン、ビス
−（ヒドロキシフェニル）−アルカン、ビス−（ヒドロ
キシフェニル）−シクロアルカン、ビス−（ヒドロキシ
フェニル）−スルフィド、ビス−（ヒドロキシフェニル
）−エーテル、ビス−（ヒドロキシフェニル）−ケトン
、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルホン、ビス−（
ヒドロキシフェニル）−スルホキシド、α，α’−ビス
−（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピルベンゼンな
らびにその核アルキル化および核ハロゲン化化合物を基
剤とするポリカーボネートブロックを表す構造単位 −
Ａ−Ｂ− を含有している。
ン共重合体は、Ａが以下のジフェノール：ハイドロキノ
ン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフェニレン、ビス
−（ヒドロキシフェニル）−アルカン、ビス−（ヒドロ
キシフェニル）−シクロアルカン、ビス−（ヒドロキシ
フェニル）−スルフィド、ビス−（ヒドロキシフェニル
）−エーテル、ビス−（ヒドロキシフェニル）−ケトン
、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルホン、ビス−（
ヒドロキシフェニル）−スルホキシド、α，α’−ビス
−（ヒドロキシフェニル）−ジイソプロピルベンゼンな
らびにその核アルキル化および核ハロゲン化化合物を基
剤とするポリカーボネートブロックを表す構造単位 −
Ａ−Ｂ− を含有している。
【０００８】好ましいジフェノールは ４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニル、２，２−ビス−（４−ヒドロキシ
フェニル）−プロパン、２，４−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−２−メチルブタン、１，１−ビス−（４
−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン
、２，２−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパン、２，２−ビス−（３−クロロ−４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロパン、ビス−（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−メタン、２，２−ビ
ス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−
プロパン、ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−スルホン、２，４−ビス−（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタン、
１，１−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、２，２−ビス
−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロパン、２，２−ビス−（３，５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシフェニル）−プロパンおよび １，１−ビス−（
４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサンである。
ドロキシジフェニル、２，２−ビス−（４−ヒドロキシ
フェニル）−プロパン、２，４−ビス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−２−メチルブタン、１，１−ビス−（４
−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン
、２，２−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパン、２，２−ビス−（３−クロロ−４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロパン、ビス−（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−メタン、２，２−ビ
ス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−
プロパン、ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−スルホン、２，４−ビス−（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタン、
１，１−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、２，２−ビス
−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロパン、２，２−ビス−（３，５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシフェニル）−プロパンおよび １，１−ビス−（
４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサンである。
【０００９】特に好ましいジフェノールは ２，２−ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２−
ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
−プロパン、２，２−ビス−（３，５−ジクロロ−４−
ヒドロキシフェニル）−プロパン、 ２，２−ビス−（
３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパ
ン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シク
ロヘキサンおよび １，１−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンであ
る。
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２−
ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
−プロパン、２，２−ビス−（３，５−ジクロロ−４−
ヒドロキシフェニル）−プロパン、 ２，２−ビス−（
３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパ
ン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シク
ロヘキサンおよび １，１−ビス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンであ
る。
【００１０】これらのジフェノールは公知物質であるか
、または公知の方法により製造し得る物質である。
、または公知の方法により製造し得る物質である。
【００１１】これらのジフェノールに加えて少量の、好
ましくは使用するジフェノールのモル数を基準にして
０．０５ ないし ２．０ モル％の三官能性の、また
は四官能性以上の化合物、より特定的には ３ 個また
は４ 個以上のフェノール性水酸基を含有するものを構
造単位 −Ａ− の合成中に枝分かれ剤として使用する
こともできる。枝分かれ剤として使用し得る ３ 個ま
たは ４ 個以上のフェノール性水酸基を含有する若干
の化合物にはフロログルシノール、４，６−ジメチル−
２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプ
タ−２−エン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ−
（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、１，３，５−
トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ベンゼン、１，１
，１−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタン、ト
リ−（４−ヒドロキシフェニル）−フェニルメタン、２
，２−ビス−［４，４−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキシル］−プロパン、２，４−ビス−（
４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）−フェノール、
２，６−ビスー（２−ヒドロキシ−５’−メチルベンジ
ル）−４−メチルフェノール、２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−プ
ロパン、ヘキサ−（４−（４−ヒドロキシフェニルイソ
プロピル）−フェニル）−オルト−テレフタル酸エステ
ル、テトラ−（４−ヒドロキシフェニル）−メタン、テ
トラ−（４−（４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）
−フェノキシ）−メタンおよび １，４−ビス−（（４
’，４”−ジヒドロキシトリフェニル）−メチル）−ベ
ンゼンが含まれる。
ましくは使用するジフェノールのモル数を基準にして
０．０５ ないし ２．０ モル％の三官能性の、また
は四官能性以上の化合物、より特定的には ３ 個また
は４ 個以上のフェノール性水酸基を含有するものを構
造単位 −Ａ− の合成中に枝分かれ剤として使用する
こともできる。枝分かれ剤として使用し得る ３ 個ま
たは ４ 個以上のフェノール性水酸基を含有する若干
の化合物にはフロログルシノール、４，６−ジメチル−
２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプ
タ−２−エン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ−
（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、１，３，５−
トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ベンゼン、１，１
，１−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタン、ト
リ−（４−ヒドロキシフェニル）−フェニルメタン、２
，２−ビス−［４，４−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキシル］−プロパン、２，４−ビス−（
４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）−フェノール、
２，６−ビスー（２−ヒドロキシ−５’−メチルベンジ
ル）−４−メチルフェノール、２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−プ
ロパン、ヘキサ−（４−（４−ヒドロキシフェニルイソ
プロピル）−フェニル）−オルト−テレフタル酸エステ
ル、テトラ−（４−ヒドロキシフェニル）−メタン、テ
トラ−（４−（４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）
−フェノキシ）−メタンおよび １，４−ビス−（（４
’，４”−ジヒドロキシトリフェニル）−メチル）−ベ
ンゼンが含まれる。
【００１２】他の適当な枝分かれ剤は ２，４−ジヒド
ロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸塩化物およ
び ３，３−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロインドールであ
る。
ロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸塩化物およ
び ３，３−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロインドールであ
る。
【００１３】構造単位 −Ａ− の合成に枝分かれ剤を
使用する場合には、これらを最初にジフェノールととも
に水性アルカリ相に導入してもよく、ホスゲン化の前に
有機溶媒中の溶液で添加してもよい。
使用する場合には、これらを最初にジフェノールととも
に水性アルカリ相に導入してもよく、ホスゲン化の前に
有機溶媒中の溶液で添加してもよい。
【００１４】本発明記載のポリカーボネート−シロキサ
ンブロック共重合体の構造単位−Ｂ− は、式（Ｉ）
ンブロック共重合体の構造単位−Ｂ− は、式（Ｉ）
【
００１５】
００１５】
【化３】
【００１６】式中、Ａｒ は同一であっても異なってい
てもよく、上記のジフェノールよりのアリーレン基を表
し、Ｒ は同一であっても異なっていてもよく、線形ア
ルキル、枝分かれアルキル、アルキレン、ハロゲン化線
形アルキル、アリールまたはハロゲン化アリールを表す
が、好ましくはメチルであり、ｎ は ２００、好まし
くは ２０ ないし １６０ を表すに相当するシロキ
サンブロックよりなるものである。
てもよく、上記のジフェノールよりのアリーレン基を表
し、Ｒ は同一であっても異なっていてもよく、線形ア
ルキル、枝分かれアルキル、アルキレン、ハロゲン化線
形アルキル、アリールまたはハロゲン化アリールを表す
が、好ましくはメチルであり、ｎ は ２００、好まし
くは ２０ ないし １６０ を表すに相当するシロキ
サンブロックよりなるものである。
【００１７】アルキルは好ましくは Ｃ１−Ｃ２０−ア
ルキルであり、アルケニルは好ましくはＣ２−Ｃ６−ア
ルケニルであり、アリールは好ましくは Ｃ６−Ｃ１４
−アリールである。ハロゲン化は部分的に、または完全
に塩素化、臭素化またはフッ素化されていることを意味
する。基 Ｒ の例はメチル、エチル、プロピル、ｎ−
ブチル、第 ３ ブチル、ビニル、フェニル、ナフチル
、クロロメチル、トリフルオロプロピル、パーフルオロ
ブチルおよびパーフルオロオクチルである。
ルキルであり、アルケニルは好ましくはＣ２−Ｃ６−ア
ルケニルであり、アリールは好ましくは Ｃ６−Ｃ１４
−アリールである。ハロゲン化は部分的に、または完全
に塩素化、臭素化またはフッ素化されていることを意味
する。基 Ｒ の例はメチル、エチル、プロピル、ｎ−
ブチル、第 ３ ブチル、ビニル、フェニル、ナフチル
、クロロメチル、トリフルオロプロピル、パーフルオロ
ブチルおよびパーフルオロオクチルである。
【００１８】本発明記載のポリカーボネート（またはポ
リエステルカーボネート）−シロキサン共重合体は、好
ましくは １０，０００ ないし ２５０，０００ の
分子量 Ｍｗ を有し、１ないし ７５ 重量％の、好
ましくは ２ ないし ２５ 重量％のポリオルガノジ
シロキサン単位を含有する。
リエステルカーボネート）−シロキサン共重合体は、好
ましくは １０，０００ ないし ２５０，０００ の
分子量 Ｍｗ を有し、１ないし ７５ 重量％の、好
ましくは ２ ないし ２５ 重量％のポリオルガノジ
シロキサン単位を含有する。
【００１９】本発明の関連で適当なポリエステルカーボ
ネート−シロキサンブロック共重合体は、ＤＥ−ＯＳ
３，９２９，４０１、３，３４４，９１１ および ２
，６４０，２４１ に記載されている。本発明記載のポ
リカーボネート−シロキサンブロック共重合体およびポ
リエステルカーボネート−シロキサンブロック共重合体
の末端基は、
ネート−シロキサンブロック共重合体は、ＤＥ−ＯＳ
３，９２９，４０１、３，３４４，９１１ および ２
，６４０，２４１ に記載されている。本発明記載のポ
リカーボネート−シロキサンブロック共重合体およびポ
リエステルカーボネート−シロキサンブロック共重合体
の末端基は、
【００２０】
【化４】
【００２１】式中、Ｘ は酸素または単結合を表し、Ｙ
は水素または −ＣＦ２Ｒ１ を表し、Ｒ１ は Ｃ
１−Ｃ７−アルキル、フッ素化 Ｃ１−Ｃ７−アルキル
またはフッ素を表すに合致する。
は水素または −ＣＦ２Ｒ１ を表し、Ｒ１ は Ｃ
１−Ｃ７−アルキル、フッ素化 Ｃ１−Ｃ７−アルキル
またはフッ素を表すに合致する。
【００２２】好ましいフェノールはヒドロキシジトリフ
ルオロメチルベンゼン、ヒドロキシメチルトリフルオロ
メチルベンゼン、ヒドロキシジフルオロメチルメチルベ
ンゼン、ヒドロキシトリフルオロメチルベンゼンである
。特に好ましいフェノールは１−ヒドロキシ−３，５−
ジトリフルオロメチルベンゼンおよび １−ヒドロキシ
−４−トリフルオロメチルベンゼンである。これらのフ
ェノールは公知物質であるか、または公知の方法により
製造し得る物質である。
ルオロメチルベンゼン、ヒドロキシメチルトリフルオロ
メチルベンゼン、ヒドロキシジフルオロメチルメチルベ
ンゼン、ヒドロキシトリフルオロメチルベンゼンである
。特に好ましいフェノールは１−ヒドロキシ−３，５−
ジトリフルオロメチルベンゼンおよび １−ヒドロキシ
−４−トリフルオロメチルベンゼンである。これらのフ
ェノールは公知物質であるか、または公知の方法により
製造し得る物質である。
【００２３】式（ＩＩ）に相当する１種の、または ２
種以上の化合物を本発明の実施に使用することができ
る。 また、式（ＩＩ）に相当する化合物をポリカーボネート
の製造に典型的に使用される他のモノフェノール（分子
量調節剤）とともに使用することもできる。この種の分
子量調節剤は、たとえばフェノール、４−アルキルフェ
ノールおよび ４−クミルフェノール等である（ＤＥ−
ＯＳＳ ２，５５５，３６６、２，８４２，００５、２
，８４３，１５４、２，９４０，０２４ および ３，
００７，９３４；ならびに ＵＳ−ＰＳＳ３，６９７，
４８１、４，６７７，１８４、４，７８８，２７５ お
よび ４，７８８，２７６ を参照）。
種以上の化合物を本発明の実施に使用することができ
る。 また、式（ＩＩ）に相当する化合物をポリカーボネート
の製造に典型的に使用される他のモノフェノール（分子
量調節剤）とともに使用することもできる。この種の分
子量調節剤は、たとえばフェノール、４−アルキルフェ
ノールおよび ４−クミルフェノール等である（ＤＥ−
ＯＳＳ ２，５５５，３６６、２，８４２，００５、２
，８４３，１５４、２，９４０，０２４ および ３，
００７，９３４；ならびに ＵＳ−ＰＳＳ３，６９７，
４８１、４，６７７，１８４、４，７８８，２７５ お
よび ４，７８８，２７６ を参照）。
【００２４】本発明記載のポリカーボネート−シロキサ
ンブロック共重合体は、ＤＥ−ＯＳ３，８４２，９３１
、３，９１７，０４１ および ３，９２８，０９７
に記載されている方法に従って製造することができるが
、これらの文献に記載されている分子量調節剤に替えて
、好ましくは ジフェノールを基準にして ０．１ な
いし １０ モル％の量の式（ＩＩ）に相当するフェノ
ールを使用することが異なる。
ンブロック共重合体は、ＤＥ−ＯＳ３，８４２，９３１
、３，９１７，０４１ および ３，９２８，０９７
に記載されている方法に従って製造することができるが
、これらの文献に記載されている分子量調節剤に替えて
、好ましくは ジフェノールを基準にして ０．１ な
いし １０ モル％の量の式（ＩＩ）に相当するフェノ
ールを使用することが異なる。
【００２５】本発明記載のポリカーボネート−シロキサ
ン共重合体およびポリエステルカーボネート−シロキサ
ン共重合体は、他の芳香族ポリカーボネート、ポリカー
ボネート−シロキサンブロック共重合体およびポリエス
テルカーボネート−シロキサンブロック共重合体と混合
することもできる。これらは通常の添加剤、たとえば充
填剤、ＵＶ 安定剤、熱安定剤、流動助剤および離型助
剤、耐炎性添加剤、ならびに顔料および染料を含有して
いてもよい。
ン共重合体およびポリエステルカーボネート−シロキサ
ン共重合体は、他の芳香族ポリカーボネート、ポリカー
ボネート−シロキサンブロック共重合体およびポリエス
テルカーボネート−シロキサンブロック共重合体と混合
することもできる。これらは通常の添加剤、たとえば充
填剤、ＵＶ 安定剤、熱安定剤、流動助剤および離型助
剤、耐炎性添加剤、ならびに顔料および染料を含有して
いてもよい。
【００２６】本発明記載の熱可塑性成形用組成物は、通
常の連鎖停止剤を含有するその同等物より良好な加工性
および離型性を有し、より耐炎性である。
常の連鎖停止剤を含有するその同等物より良好な加工性
および離型性を有し、より耐炎性である。
【００２７】
【００２８】
【実施例１】水酸化ナトリウム １３．５ ｇ（０．３
３８ モル）を ０．３８ ｌ の蒸留水に溶解させた
溶液にビスフェノール Ａ １８．９７ ｇ（０．０８
３１ モル）を、同時に窒素を導入しながら溶解させる
。１−ヒドロキシ−３，５−ジフルオロメチルベンゼン
０．６８１０ ｇ（０．００２９モル）およびビスフ
ェノール Ａ 末端ポリジメチルシロキサン（重合度
Ｐｎ ＝１０）４．０８ ｇ（０．００３４ モル）を
０．１９ ｌ のジクロロメタンに溶解させた溶液を
添加し、１５．９ ｇ（０．１６ モル）のホスゲンを
２０℃ で激しく撹拌しながら ５ 分間かけて導入
する。ついで、この溶液をさらに ５ 分間撹拌し、続
いて Ｎ−エチルピペリジン ０．１４ ｍｌ（０．０
０１ モル）を添加する。さらに ４５ 分間撹拌した
のちに有機相を水相から分離し、１０ ％リン酸で ２
回、ついで蒸留水で中性になるまで洗浄する。
３８ モル）を ０．３８ ｌ の蒸留水に溶解させた
溶液にビスフェノール Ａ １８．９７ ｇ（０．０８
３１ モル）を、同時に窒素を導入しながら溶解させる
。１−ヒドロキシ−３，５−ジフルオロメチルベンゼン
０．６８１０ ｇ（０．００２９モル）およびビスフ
ェノール Ａ 末端ポリジメチルシロキサン（重合度
Ｐｎ ＝１０）４．０８ ｇ（０．００３４ モル）を
０．１９ ｌ のジクロロメタンに溶解させた溶液を
添加し、１５．９ ｇ（０．１６ モル）のホスゲンを
２０℃ で激しく撹拌しながら ５ 分間かけて導入
する。ついで、この溶液をさらに ５ 分間撹拌し、続
いて Ｎ−エチルピペリジン ０．１４ ｍｌ（０．０
０１ モル）を添加する。さらに ４５ 分間撹拌した
のちに有機相を水相から分離し、１０ ％リン酸で ２
回、ついで蒸留水で中性になるまで洗浄する。
【００２９】モレキュラーシーブで乾燥したのち、真空
中、１２０℃ 溶媒を除去する。
中、１２０℃ 溶媒を除去する。
【００３０】このブロック共重合体の相対溶液粘性（０
．５ 重量％のジクロロメタン溶液で２５℃ で測定し
た値）は １．２９８ である。
．５ 重量％のジクロロメタン溶液で２５℃ で測定し
た値）は １．２９８ である。
【００３１】
【実施例２】方法は実施例１と同様であるが、ただ、１
−ヒドロキシ−３，５−ジトリフルオロメチルベンゼン
０．８６２６ ｇ（０．００３７ モル）を使用する
。
−ヒドロキシ−３，５−ジトリフルオロメチルベンゼン
０．８６２６ ｇ（０．００３７ モル）を使用する
。
【００３２】このブロック共重合体の相対溶液粘性（０
．５ 重量％のジクロロメタン溶液で２５℃ で測定し
た値）は １．２５３ である。
．５ 重量％のジクロロメタン溶液で２５℃ で測定し
た値）は １．２５３ である。
【００３３】
【実施例３】方法は実施例１と同様であるが、ただ、１
−ヒドロキシ−３，５−ジトリフルオロメチルベンゼン
０．５６７５ ｇ（０．００２４ モル）を使用する
。
−ヒドロキシ−３，５−ジトリフルオロメチルベンゼン
０．５６７５ ｇ（０．００２４ モル）を使用する
。
【００３４】相対溶液粘性（０．５ 重量％のジクロロ
メタン溶液で ２５℃ で測定した値）：１．３２７。
メタン溶液で ２５℃ で測定した値）：１．３２７。
【００３５】
【実施例４】水酸化ナトリウム １３．５ ｇ（０．３
３８ モル）を ０．３８ ｌ の蒸留水に溶解させた
溶液にビスフェノール Ａ ２１．５７ ｇ（０．０９
４５ モル）を、同時に窒素を導入しながら溶解させる
。１−ヒドロキシ−３，５−ジフルオロメチルベンゼン
０．６８１０ ｇ（０．００２９モル）およびビスフ
ェノール Ａ 末端ポリジメチルシロキサン（重合度
Ｐｎ ＝６５）１．３７ ｇ（０．０００２６ モル）
を ０．１９ ｌ のジクロロメタンに溶解させた溶液
を添加し、ホスゲン １５．９ ｇ（０．１６ モル）
を ２０℃ で激しく撹拌しながら ５ 分間かけて導
入する。ついで、この溶液をさらに ５ 分間撹拌し、
続いて Ｎ−エチルピペリジン ０．１４ ｍｌ（０．
００１ モル）を添加する。さらに ４５ 分間撹拌し
たのちに有機相を水相から分離し、１０ ％リン酸で
２ 回、ついで蒸留水で中性になるまで洗浄する。
３８ モル）を ０．３８ ｌ の蒸留水に溶解させた
溶液にビスフェノール Ａ ２１．５７ ｇ（０．０９
４５ モル）を、同時に窒素を導入しながら溶解させる
。１−ヒドロキシ−３，５−ジフルオロメチルベンゼン
０．６８１０ ｇ（０．００２９モル）およびビスフ
ェノール Ａ 末端ポリジメチルシロキサン（重合度
Ｐｎ ＝６５）１．３７ ｇ（０．０００２６ モル）
を ０．１９ ｌ のジクロロメタンに溶解させた溶液
を添加し、ホスゲン １５．９ ｇ（０．１６ モル）
を ２０℃ で激しく撹拌しながら ５ 分間かけて導
入する。ついで、この溶液をさらに ５ 分間撹拌し、
続いて Ｎ−エチルピペリジン ０．１４ ｍｌ（０．
００１ モル）を添加する。さらに ４５ 分間撹拌し
たのちに有機相を水相から分離し、１０ ％リン酸で
２ 回、ついで蒸留水で中性になるまで洗浄する。
【００３６】モレキュラーシーブで乾燥したのち、真空
中、１２０℃ 溶媒を除去する。
中、１２０℃ 溶媒を除去する。
【００３７】このブロック共重合体の相対溶液粘性（０
．５ 重量％のジクロロメタン溶液で２５℃ で測定し
た値）は １．３００ である。
．５ 重量％のジクロロメタン溶液で２５℃ で測定し
た値）は １．３００ である。
【００３８】
３００℃、γ［ｓ−１］（剪断速度）で測定し、
Ｐａ・ｓ で表した熔融粘性（η）
η（
γ＝１００） η（γ＝１０００） η（γ＝１５００
）実施例１（ηｒｅｌ ＝ １．２９８）
４８７．１ ２４６．４
２０３．３ １ーヒドロキシ−３，５−
ジトリ フルオロメチルベンゼン を使用 比較例（ηｒｅｌ ＝ １．３０７）
１４６５．１ ４８９．５
３８１．４ イソオクチルフェノールを （分子量調節剤として）使用 する実施例１と同様な重合体 実施例２（ηｒｅｌ ＝ １．２５３）
１６０．４ １ーヒ
ドロキシ−３，５−ジトリ フルオロメチルベンゼン を使用 比較例（ηｒｅｌ ＝ １．２５５）
２０４．５ イソ
オクチルフェノールを 使用する実施例２と同様な 重合体 実施例４（ηｒｅｌ ＝ １．３００）
４５９ ２３２
１９８ １ーヒドロキシ−３，５−ジトリ フルオロメチルベンゼン を使用 比較例（ηｒｅｌ ＝ １．２９３）
８６０ ４４２
３５８ イソオクチルフェノールを 使用する実施例４と同様な 重合体 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
Ｐａ・ｓ で表した熔融粘性（η）
η（
γ＝１００） η（γ＝１０００） η（γ＝１５００
）実施例１（ηｒｅｌ ＝ １．２９８）
４８７．１ ２４６．４
２０３．３ １ーヒドロキシ−３，５−
ジトリ フルオロメチルベンゼン を使用 比較例（ηｒｅｌ ＝ １．３０７）
１４６５．１ ４８９．５
３８１．４ イソオクチルフェノールを （分子量調節剤として）使用 する実施例１と同様な重合体 実施例２（ηｒｅｌ ＝ １．２５３）
１６０．４ １ーヒ
ドロキシ−３，５−ジトリ フルオロメチルベンゼン を使用 比較例（ηｒｅｌ ＝ １．２５５）
２０４．５ イソ
オクチルフェノールを 使用する実施例２と同様な 重合体 実施例４（ηｒｅｌ ＝ １．３００）
４５９ ２３２
１９８ １ーヒドロキシ−３，５−ジトリ フルオロメチルベンゼン を使用 比較例（ηｒｅｌ ＝ １．２９３）
８６０ ４４２
３５８ イソオクチルフェノールを 使用する実施例４と同様な 重合体 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
【００３９】１．共重合体が
【００４０】
【化５】
【００４１】式中、Ｘ は酸素原子または単結合を表し
、Ｙ は水素原子または −ＣＦ２Ｒ１ を表し、Ｒ１
は Ｃ１−Ｃ７−アルキル、フッ素化 Ｃ１−Ｃ７−
アルキルまたはフッ素を表すに相当する化合物の残基で
ある末端基を有するものであることを特徴とする、ポリ
カーボネート−シロキサンブロック共重合体およびポリ
エステルカーボネート−シロキサンブロック共重合体よ
りなるグループから選択した少なくとも１種の、１０，
０００ ないし ２５０，０００ の重量平均分子量と
共重合体の重量に対して１ないし７５ ％のポリジオル
ガノシロキサン含有量とを有する樹脂を含有する熱可塑
性成形用組成物。
、Ｙ は水素原子または −ＣＦ２Ｒ１ を表し、Ｒ１
は Ｃ１−Ｃ７−アルキル、フッ素化 Ｃ１−Ｃ７−
アルキルまたはフッ素を表すに相当する化合物の残基で
ある末端基を有するものであることを特徴とする、ポリ
カーボネート−シロキサンブロック共重合体およびポリ
エステルカーボネート−シロキサンブロック共重合体よ
りなるグループから選択した少なくとも１種の、１０，
０００ ないし ２５０，０００ の重量平均分子量と
共重合体の重量に対して１ないし７５ ％のポリジオル
ガノシロキサン含有量とを有する樹脂を含有する熱可塑
性成形用組成物。
【００４２】２．上記の化合物がヒドロキシジトリフル
オロメチルベンゼン、ヒドロキシメチルトリフルオロメ
チルベンゼン、ヒドロキシジフルオロメチルメチルベン
ゼンおよびヒドロキシトリフルオロメチルベンゼンより
なるグループから選択した少なくとも１種の成員である
ことを特徴とする実施態様項１記載の成形用組成物。 ３．上記の化合物が １−ヒドロキシ−３，５−ジトリ
フルオロメチルベンゼンおよび１−ヒドロキシ−４−ト
リフルオロメチルベンゼンよりなるグループから選択し
た少なくとも１種の成員であることを特徴とする実施態
様項１記載の成形用組成物。 ４．上記の樹脂がポリカーボネート−シロキサンブロッ
ク共重合体であることを特徴とする実施態様項１記載の
成形用組成物。
オロメチルベンゼン、ヒドロキシメチルトリフルオロメ
チルベンゼン、ヒドロキシジフルオロメチルメチルベン
ゼンおよびヒドロキシトリフルオロメチルベンゼンより
なるグループから選択した少なくとも１種の成員である
ことを特徴とする実施態様項１記載の成形用組成物。 ３．上記の化合物が １−ヒドロキシ−３，５−ジトリ
フルオロメチルベンゼンおよび１−ヒドロキシ−４−ト
リフルオロメチルベンゼンよりなるグループから選択し
た少なくとも１種の成員であることを特徴とする実施態
様項１記載の成形用組成物。 ４．上記の樹脂がポリカーボネート−シロキサンブロッ
ク共重合体であることを特徴とする実施態様項１記載の
成形用組成物。
【００４３】５．上記の樹脂がポリエステルカーボネー
ト−シロキサンブロック共重合体であることを特徴とす
る実施態様項１記載の成形用組成物。
ト−シロキサンブロック共重合体であることを特徴とす
る実施態様項１記載の成形用組成物。
【００４４】６．上記の化合物がヒドロキシジトリフル
オロメチルベンゼン、ヒドロキシメチルトリフルオロメ
チルベンゼン、ヒドロキシジフルオロメチルメチルベン
ゼンおよびヒドロキシトリフルオロメチルベンゼンより
なるグループから選択した少なくとも１種の成員である
ことを特徴とする実施態様項４記載の成形用組成物。 ７．上記の化合物がヒドロキシジトリフルオロメチルベ
ンゼン、ヒドロキシメチルトリフルオロメチルベンゼン
、ヒドロキシジフルオロメチルメチルベンゼンおよびヒ
ドロキシトリフルオロメチルベンゼンよりなるグループ
から選択した少なくとも１種の成員であることを特徴と
する実施態様項５記載の成形用組成物。 ８．上記の化合物が １−ヒドロキシ−３，５−ジトリ
フルオロメチルベンゼンおよび１−ヒドロキシ−４−ト
リフルオロメチルベンゼンよりなるグループから選択し
た少なくとも１種の成員であることを特徴とする実施態
様項４記載の成形用組成物。 ９．上記の化合物が １−ヒドロキシ−３，５−ジトリ
フルオロメチルベンゼンおよび１−ヒドロキシ−４−ト
リフルオロメチルベンゼンよりなるグループから選択し
た少なくとも１種の成員であることを特徴とする実施態
様項５記載の成形用組成物。
オロメチルベンゼン、ヒドロキシメチルトリフルオロメ
チルベンゼン、ヒドロキシジフルオロメチルメチルベン
ゼンおよびヒドロキシトリフルオロメチルベンゼンより
なるグループから選択した少なくとも１種の成員である
ことを特徴とする実施態様項４記載の成形用組成物。 ７．上記の化合物がヒドロキシジトリフルオロメチルベ
ンゼン、ヒドロキシメチルトリフルオロメチルベンゼン
、ヒドロキシジフルオロメチルメチルベンゼンおよびヒ
ドロキシトリフルオロメチルベンゼンよりなるグループ
から選択した少なくとも１種の成員であることを特徴と
する実施態様項５記載の成形用組成物。 ８．上記の化合物が １−ヒドロキシ−３，５−ジトリ
フルオロメチルベンゼンおよび１−ヒドロキシ−４−ト
リフルオロメチルベンゼンよりなるグループから選択し
た少なくとも１種の成員であることを特徴とする実施態
様項４記載の成形用組成物。 ９．上記の化合物が １−ヒドロキシ−３，５−ジトリ
フルオロメチルベンゼンおよび１−ヒドロキシ−４−ト
リフルオロメチルベンゼンよりなるグループから選択し
た少なくとも１種の成員であることを特徴とする実施態
様項５記載の成形用組成物。
Claims (1)
- 【請求項１】 共重合体が 【化１】 式中、Ｘ は酸素原子または単結合を表し、Ｙ は水素
原子または −ＣＦ２Ｒ１ を表し、Ｒ１ は Ｃ１−
Ｃ７−アルキル、フッ素化 Ｃ１−Ｃ７−アルキルまた
はフッ素を表すに相当する化合物の残基である末端基を
有するものであることを特徴とする、ポリカーボネート
−シロキサンブロック共重合体およびポリエステルカー
ボネート−シロキサンブロック共重合体よりなるグルー
プから選択した少なくとも１種の、１０，０００ ない
し ２５０，０００ の重量平均分子量と共重合体の重
量に対して１ないし７５ ％のポリジオルガノシロキサ
ン含有量とを有する樹脂を含有する熱可塑性成形用組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4036415.1 | 1990-11-15 | ||
| DE19904036415 DE4036415A1 (de) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | Polycarbonat-siloxan-copolymere mit perfluoralkylphenoxy-endgruppen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04323263A true JPH04323263A (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=6418327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32147191A Pending JPH04323263A (ja) | 1990-11-15 | 1991-11-11 | フルオロアルキルフエノキシ末端ポリカーボネート−シロキサン共重合体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0485837A2 (ja) |
| JP (1) | JPH04323263A (ja) |
| DE (1) | DE4036415A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013027654A1 (ja) | 2011-08-19 | 2013-02-28 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂、それを含有する塗工液、及びそれを用いて成形してなる成形体 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6825266B2 (en) * | 2002-12-30 | 2004-11-30 | General Electric Company | Polycarbonate molding compositions and articles with improved surface aesthetics |
-
1990
- 1990-11-15 DE DE19904036415 patent/DE4036415A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-11-04 EP EP19910118729 patent/EP0485837A2/de not_active Withdrawn
- 1991-11-11 JP JP32147191A patent/JPH04323263A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013027654A1 (ja) | 2011-08-19 | 2013-02-28 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂、それを含有する塗工液、及びそれを用いて成形してなる成形体 |
| KR20140051313A (ko) | 2011-08-19 | 2014-04-30 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 수지, 그것을 함유하는 도공액, 및 그것을 이용하여 성형하여 이루어지는 성형체 |
| US8927680B2 (en) | 2011-08-19 | 2015-01-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate resin and coating solution containing same, and molded article produced by molding said coating solution |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4036415A1 (de) | 1992-05-21 |
| EP0485837A2 (de) | 1992-05-20 |
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