JPH04327563A - セラミド、その製造方法および化粧品組成物 - Google Patents
セラミド、その製造方法および化粧品組成物Info
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- JPH04327563A JPH04327563A JP4034792A JP3479292A JPH04327563A JP H04327563 A JPH04327563 A JP H04327563A JP 4034792 A JP4034792 A JP 4034792A JP 3479292 A JP3479292 A JP 3479292A JP H04327563 A JPH04327563 A JP H04327563A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なセラミド、その製
造方法並びにその使用、特に化粧品または皮膚薬品によ
る皮膚および毛髪の処置と手入れのための使用を目的と
する。
造方法並びにその使用、特に化粧品または皮膚薬品によ
る皮膚および毛髪の処置と手入れのための使用を目的と
する。
【０００２】皮膚を冷気、日光、比較的湿度の低い雰囲
気などに露出させること、洗浄用組成物で繰返し処理す
ること、あるいはまた有機溶媒と接触させることは、い
ろいろな程度に、著しい乾燥をもたらす要因である。皮
膚はより乾燥し、より柔軟さを失いかつ皮膚の起伏はよ
り際立ってくる。他方では、毛髪は、余りにもしばしば
ある種の髪の処置を受けると、その輝かしい外観を失い
かつ粗くてかさかさになることがある。したがって発明
者は著しい乾燥によって現われる現象を予防または抑制
することを可能にする、そして皮膚にその柔軟さをまた
毛髪にその輝きとなめらかさを取り戻させる化合物を探
究した。
気などに露出させること、洗浄用組成物で繰返し処理す
ること、あるいはまた有機溶媒と接触させることは、い
ろいろな程度に、著しい乾燥をもたらす要因である。皮
膚はより乾燥し、より柔軟さを失いかつ皮膚の起伏はよ
り際立ってくる。他方では、毛髪は、余りにもしばしば
ある種の髪の処置を受けると、その輝かしい外観を失い
かつ粗くてかさかさになることがある。したがって発明
者は著しい乾燥によって現われる現象を予防または抑制
することを可能にする、そして皮膚にその柔軟さをまた
毛髪にその輝きとなめらかさを取り戻させる化合物を探
究した。
【０００３】
【従来の技術】この問題を解決するため、既にセラミド
類を使用することが提案された。実際にこれらの化合物
は角質層内の角質細胞間脂質の支配的な構成要素であり
かつ皮膚の障壁の完全さを維持するために関与すること
が知られている。ＤＯＷＮＩＮＧ（「Ｔｈｅ Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｖｅ
Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ」，Ｖｏｌ．８８，Ｎｏ．３，
ｐｐ．２−６，１９８７）によれば、それらはこの脂質
類全体の約４０％に相当する。
類を使用することが提案された。実際にこれらの化合物
は角質層内の角質細胞間脂質の支配的な構成要素であり
かつ皮膚の障壁の完全さを維持するために関与すること
が知られている。ＤＯＷＮＩＮＧ（「Ｔｈｅ Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｖｅ
Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ」，Ｖｏｌ．８８，Ｎｏ．３，
ｐｐ．２−６，１９８７）によれば、それらはこの脂質
類全体の約４０％に相当する。
【０００４】化粧品に使用されるセラミドは、特に豚の
皮、牛の脳、卵、血液の細胞、植物などから生れた天然
の抽出物である（日本特許第８６／２６０００８号およ
び日本特許第８７／１２０３０８号に記載されている）
。このようなセラミドは同様に毛髪の保護のために提案
された（欧州特許第０２７８５０５号）。
皮、牛の脳、卵、血液の細胞、植物などから生れた天然
の抽出物である（日本特許第８６／２６０００８号およ
び日本特許第８７／１２０３０８号に記載されている）
。このようなセラミドは同様に毛髪の保護のために提案
された（欧州特許第０２７８５０５号）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】今でもセラミドの多少
とも重要な含有量の混合物が問題であり、そしてその組
成を調べることが難しいことも問題である。その上、こ
れらの混合物はバクテリアの汚染をまぬかれない。それ
らの保存は制御することが非常に困難である。それが動
物起源である場合には、さらにＢＳＥ（スポンジ形の牛
の脳障害）の病原体による汚染の危険がある。
とも重要な含有量の混合物が問題であり、そしてその組
成を調べることが難しいことも問題である。その上、こ
れらの混合物はバクテリアの汚染をまぬかれない。それ
らの保存は制御することが非常に困難である。それが動
物起源である場合には、さらにＢＳＥ（スポンジ形の牛
の脳障害）の病原体による汚染の危険がある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】これらの問題を解決する
ために、発明者はそれ故合成セラミドの方へ向った。か
くして発明者は、その構成が次の式により代表される新
規な化合物を発見した。
ために、発明者はそれ故合成セラミドの方へ向った。か
くして発明者は、その構成が次の式により代表される新
規な化合物を発見した。
【化３】
【０００７】式中、Ｒ１ はＣ１１〜Ｃ２１のアルキル
基またはアルケニル基を表わし、Ｒ２ は線状の、そし
て単一または複数の、特に１つまたは２つのエチレン性
不飽和基を有するＣ１１〜Ｃ１９の炭化水素基または線
状の、飽和のあるいは単一または複数の、特に１つまた
は２つのエチレン性不飽和基を有するＣ１１〜Ｃ１９の
炭化水素基の混合基を表わし、その中で飽和基の割合は
３５％を超えることができない。
基またはアルケニル基を表わし、Ｒ２ は線状の、そし
て単一または複数の、特に１つまたは２つのエチレン性
不飽和基を有するＣ１１〜Ｃ１９の炭化水素基または線
状の、飽和のあるいは単一または複数の、特に１つまた
は２つのエチレン性不飽和基を有するＣ１１〜Ｃ１９の
炭化水素基の混合基を表わし、その中で飽和基の割合は
３５％を超えることができない。
【０００８】これらの化合物はエリスロ対スレオの比率
が８５：１５〜６０：４０であるエリスロとスレオのジ
アステレオ異性体のラセミ混合物の形をしている。
が８５：１５〜６０：４０であるエリスロとスレオのジ
アステレオ異性体のラセミ混合物の形をしている。
【０００９】本発明の化合物は融点の低いワックスであ
り、したがって著しい乾燥のある種の効果を予防または
抑制することを可能ならしめるので化粧品または皮膚薬
品として皮膚および毛髪の処置と手入れのため特に有利
なことを示す。これらの化合物はその上皮膚または目の
粘膜に対する攻撃性が殆どなく、また細胞膜、たとえば
赤血球細胞膜に対して良い耐性を与える。
り、したがって著しい乾燥のある種の効果を予防または
抑制することを可能ならしめるので化粧品または皮膚薬
品として皮膚および毛髪の処置と手入れのため特に有利
なことを示す。これらの化合物はその上皮膚または目の
粘膜に対する攻撃性が殆どなく、また細胞膜、たとえば
赤血球細胞膜に対して良い耐性を与える。
【００１０】前記式（Ｉ）の新規化合物は緩和剤および
皮膚軟化剤の特性を示す。それらは化粧品または皮膚薬
品の調製品の脂肪相中に容易に溶解される。この化合物
により処置された体毛は、体毛の鱗片上に均一に分配さ
れた脂質材料の供給により、輝やかしい外観および水に
対する比較的低い感応性を示す。これらの化合物は、他
の脂質と協同して、小泡を形成する。
皮膚軟化剤の特性を示す。それらは化粧品または皮膚薬
品の調製品の脂肪相中に容易に溶解される。この化合物
により処置された体毛は、体毛の鱗片上に均一に分配さ
れた脂質材料の供給により、輝やかしい外観および水に
対する比較的低い感応性を示す。これらの化合物は、他
の脂質と協同して、小泡を形成する。
【００１１】本発明はしたがって上記に定義した式（Ｉ
）の、エリスロ対スレオの比率が８５：１５〜６０：４
０のラセミ混合物の形である、新規なセラミドを対象と
する。前記式（Ｉ）のセラミドは、スフィンゴシンまた
はジヒドロスフィンゴシンのアミン官能基を式Ｒ２ Ｃ
ＯＡの活性化された酸によるアシル化することにより生
成する。前式中Ｒ２ は前記に示された意味を有し、そ
してＡは特に次の表現の意味を持つことができる。
）の、エリスロ対スレオの比率が８５：１５〜６０：４
０のラセミ混合物の形である、新規なセラミドを対象と
する。前記式（Ｉ）のセラミドは、スフィンゴシンまた
はジヒドロスフィンゴシンのアミン官能基を式Ｒ２ Ｃ
ＯＡの活性化された酸によるアシル化することにより生
成する。前式中Ｒ２ は前記に示された意味を有し、そ
してＡは特に次の表現の意味を持つことができる。
【００１２】
【化４】
【００１３】本発明において、スフィンゴシンまたはジ
ヒドロスフィンゴシンはＤ，Ｌ化合物、すなわちエリス
ロとスレオのジアステレオ異性体のラセミ混合物を意味
する。
ヒドロスフィンゴシンはＤ，Ｌ化合物、すなわちエリス
ロとスレオのジアステレオ異性体のラセミ混合物を意味
する。
【００１４】本発明の他の対象はしたがって式（Ｉ）の
化合物の製造方法から成り、その方法は次の式で表わす
ことができる。
化合物の製造方法から成り、その方法は次の式で表わす
ことができる。
【化５】
Ｒ１ とＲ２ は前記に示された意味を有する。
【００１５】化合物（Ｉ）は式（ＩＩ）の化合物の、酸
塩化物によるか、無水物によるか、パラニトロフェノー
ルエステルによるか、コハク酸イミドエステルによるか
、ジシクロヘキシルカルボジイミドエステルによるか、
低級アルキルエステルによるか、あるいはアゾリドそし
て特にイミダゾリドまたはピラゾリドによるアシル化に
よって得られる。
塩化物によるか、無水物によるか、パラニトロフェノー
ルエステルによるか、コハク酸イミドエステルによるか
、ジシクロヘキシルカルボジイミドエステルによるか、
低級アルキルエステルによるか、あるいはアゾリドそし
て特にイミダゾリドまたはピラゾリドによるアシル化に
よって得られる。
【００１６】低級アルキルエステルによるアシル化反応
は無水の状態で行われる。これらの反応は特にＥ．Ｆ．
ＪＯＲＤＡＮにより「ＪＡＯＣＳ」，ｐ．６００−６０
５（１９６１）に記載されている。その他の反応はテト
ラヒドロフラン、ビリジン、ジメチルホルムアミド、シ
クロロメタンなどのような溶媒の中で行われる。コハク
酸イミドおよびジシクロヘキシルカルボジイミドによる
アシル化は特にＬＡＰＩＤＯＴにより「Ｊ．Ｌｉｐｉｄ
Ｒｅｓ．」，８，１４２−１４５（１９６７）に記
載されている。パラニトロフェノールエステルによるア
シル化は特にＢＯＤＡＮＳＫＹにより「Ｎａｔｕｒｅ」
，Ｎｏ．４４５９，ｐ．６８５（１９５５）に記載され
ている。混合無水物によるアシル化はＪ．Ｌ．ＴＯＲＲ
ＥＳにより「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ」，Ｖｏｌ．４３
，Ｎｏ．１７，ｐ．４０３１−３（１９８７）に記載さ
れている。アゾリドによるアシル化はＨ．Ａ．ＳＴＡＡ
Ｂにより「Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔｅｒｎａｔ．
Ｅｄｉｔ．」，Ｖｏｌ．１，Ｎｏ．７，ｐ．３５７−３
６７（１９６２）に記載されている。アシル化反応は一
般的にＪ．ＭＡＲＣＨにより「Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏ
ｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ」−Ｔｈｉｒｄ Ｅ
ｄｉｔｉｏｎ−ＪＯＨＮ ＷＩＬＬＥＹ＆ ＳＯＮ
Ｓ−ＩＮＣ，ｐ．３７０−３７７（１９８５）に記載さ
れている。
は無水の状態で行われる。これらの反応は特にＥ．Ｆ．
ＪＯＲＤＡＮにより「ＪＡＯＣＳ」，ｐ．６００−６０
５（１９６１）に記載されている。その他の反応はテト
ラヒドロフラン、ビリジン、ジメチルホルムアミド、シ
クロロメタンなどのような溶媒の中で行われる。コハク
酸イミドおよびジシクロヘキシルカルボジイミドによる
アシル化は特にＬＡＰＩＤＯＴにより「Ｊ．Ｌｉｐｉｄ
Ｒｅｓ．」，８，１４２−１４５（１９６７）に記
載されている。パラニトロフェノールエステルによるア
シル化は特にＢＯＤＡＮＳＫＹにより「Ｎａｔｕｒｅ」
，Ｎｏ．４４５９，ｐ．６８５（１９５５）に記載され
ている。混合無水物によるアシル化はＪ．Ｌ．ＴＯＲＲ
ＥＳにより「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ」，Ｖｏｌ．４３
，Ｎｏ．１７，ｐ．４０３１−３（１９８７）に記載さ
れている。アゾリドによるアシル化はＨ．Ａ．ＳＴＡＡ
Ｂにより「Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔｅｒｎａｔ．
Ｅｄｉｔ．」，Ｖｏｌ．１，Ｎｏ．７，ｐ．３５７−３
６７（１９６２）に記載されている。アシル化反応は一
般的にＪ．ＭＡＲＣＨにより「Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏ
ｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ」−Ｔｈｉｒｄ Ｅ
ｄｉｔｉｏｎ−ＪＯＨＮ ＷＩＬＬＥＹ＆ ＳＯＮ
Ｓ−ＩＮＣ，ｐ．３７０−３７７（１９８５）に記載さ
れている。
【００１７】本発明の化合物（Ｉ）の製造のため、化合
物（ＩＩ）の塩酸塩を同様に使用することができる。化
合物（ＩＩ）は既知の化合物である。その合成は特にＤ
．ＳＨＡＰＩＲＯにより「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ
ｓｐｈｉｎｇｏｌｉｐｉｄｓ」，ＨＥＲＭＡＮＮ，
Ｐａｒｉｓ（１９６９）に記載されている。
物（ＩＩ）の塩酸塩を同様に使用することができる。化
合物（ＩＩ）は既知の化合物である。その合成は特にＤ
．ＳＨＡＰＩＲＯにより「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ
ｓｐｈｉｎｇｏｌｉｐｉｄｓ」，ＨＥＲＭＡＮＮ，
Ｐａｒｉｓ（１９６９）に記載されている。
【００１８】Ｒ１ がアルケニル基を表わすときには、
化合物（ＩＩ）はその合成が「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｏｆ Ｓｐｈｉｎｇｏｌｉｐｉｄｓ」の第２１頁に記
載されているスフィンゴシンである。Ｒ１ がアルキル
基を表わすときには、化合物（ＩＩ）はジヒドロスフィ
ンゴシンである。それらは「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏ
ｆ Ｓｐｈｉｎｇｏｌｉｐｉｄｓ」，第３２頁に記載
のように、メチルまたはエチルの２−アセタミド−３−
オキソ−アルカノアートから製造することができる。
化合物（ＩＩ）はその合成が「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｏｆ Ｓｐｈｉｎｇｏｌｉｐｉｄｓ」の第２１頁に記
載されているスフィンゴシンである。Ｒ１ がアルキル
基を表わすときには、化合物（ＩＩ）はジヒドロスフィ
ンゴシンである。それらは「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏ
ｆ Ｓｐｈｉｎｇｏｌｉｐｉｄｓ」，第３２頁に記載
のように、メチルまたはエチルの２−アセタミド−３−
オキソ−アルカノアートから製造することができる。
【００１９】上記文献に記載のスフィンゴシンまたはジ
ヒドロスフィンゴシンの合成法は、エリスロ−スレオの
割合が８５：１５〜６０：４０であるエリスロとスレオ
のジアステレオ異性体のラセミ混合物に至る
ヒドロスフィンゴシンの合成法は、エリスロ−スレオの
割合が８５：１５〜６０：４０であるエリスロとスレオ
のジアステレオ異性体のラセミ混合物に至る
【００２０
】本発明の化合物は広範に適用されることができ、特に
化粧品または皮膚薬品組成物の中のワックス成分として
適用される。この化合物はさらに、水中に分散されると
き、他の脂質と協同して、小胞を形成する性質を有する
。本発明は式（Ｉ）の脂質化合物をエマルション、分散
液またはローションの中のワックス成分として使用する
ことを目的とする。本発明は同様にこの化合物を、他の
脂質と組合せて、脂質小球の形成のために使用すること
を目的とする。
】本発明の化合物は広範に適用されることができ、特に
化粧品または皮膚薬品組成物の中のワックス成分として
適用される。この化合物はさらに、水中に分散されると
き、他の脂質と協同して、小胞を形成する性質を有する
。本発明は式（Ｉ）の脂質化合物をエマルション、分散
液またはローションの中のワックス成分として使用する
ことを目的とする。本発明は同様にこの化合物を、他の
脂質と組合せて、脂質小球の形成のために使用すること
を目的とする。
【００２１】本発明は同様に式（Ｉ）の化合物を含有す
る化粧品または皮膚薬品用の組成物を目的とする。本発
明の他の目的は、式（Ｉ）の化合物を含有する前記組成
物の十分な量を適用することから成る皮膚、毛髪または
体毛の美容処置の方法により構成される。
る化粧品または皮膚薬品用の組成物を目的とする。本発
明の他の目的は、式（Ｉ）の化合物を含有する前記組成
物の十分な量を適用することから成る皮膚、毛髪または
体毛の美容処置の方法により構成される。
【００２２】本発明の組成物はエマルション（乳液また
はクリーム）、水−アルコール性、油性または油−アル
コール性のローション、ゲル、分散液または固形スティ
ック、スプレーまたはエアロゾルムースの形をすること
ができる。
はクリーム）、水−アルコール性、油性または油−アル
コール性のローション、ゲル、分散液または固形スティ
ック、スプレーまたはエアロゾルムースの形をすること
ができる。
【００２３】本発明によれば、式（Ｉ）の化合物は組成
物の全重量の０．０５％〜２０％、好ましくは０．１〜
１０％に相当する。これらの組成物はたとえば緩和性の
ローション、乳液またはクリーム、皮膚または毛髪の手
入れのための乳液またはクリーム、化粧落し用のクリー
ム、ローションまたは乳液、ファンデーション基剤、紫
外線防止用のローション、乳液またはクリーム、人工日
焼け用のローション、乳液またはクリーム、シェービン
グクリームまたはムース、アフターシェーブローション
、シャンプーまたはマスカラである。
物の全重量の０．０５％〜２０％、好ましくは０．１〜
１０％に相当する。これらの組成物はたとえば緩和性の
ローション、乳液またはクリーム、皮膚または毛髪の手
入れのための乳液またはクリーム、化粧落し用のクリー
ム、ローションまたは乳液、ファンデーション基剤、紫
外線防止用のローション、乳液またはクリーム、人工日
焼け用のローション、乳液またはクリーム、シェービン
グクリームまたはムース、アフターシェーブローション
、シャンプーまたはマスカラである。
【００２４】これらの組成物は同様に唇の彩色処置、ま
たはひび割れを防ぐ処置のためのスティックの形、ある
いは目のメーキャップ用の、または顔のための紅おしろ
いおよびファンデーション用の製品の形をとることがで
きる。本発明の組成物が油中水型または水中油型のエマ
ルションの形をとる場合には、その脂肪相は本質的に式
（Ｉ）の化合物と少なくとも１種の油、および場合によ
り他の油脂との混合物から構成される。
たはひび割れを防ぐ処置のためのスティックの形、ある
いは目のメーキャップ用の、または顔のための紅おしろ
いおよびファンデーション用の製品の形をとることがで
きる。本発明の組成物が油中水型または水中油型のエマ
ルションの形をとる場合には、その脂肪相は本質的に式
（Ｉ）の化合物と少なくとも１種の油、および場合によ
り他の油脂との混合物から構成される。
【００２５】エマルションの脂肪相はそのエマルション
の全重量の５〜６０％を構成することができる。エマル
ションの水相はそのエマルションの全重量の３０〜８５
％を構成する。乳化剤の割合はエマルションの全重量の
１〜２０％、好ましくは２〜１２％の範囲内に含まれる
ことができる。
の全重量の５〜６０％を構成することができる。エマル
ションの水相はそのエマルションの全重量の３０〜８５
％を構成する。乳化剤の割合はエマルションの全重量の
１〜２０％、好ましくは２〜１２％の範囲内に含まれる
ことができる。
【００２６】本発明の組成物が油性、油−アルコール性
または水−アルコール性のローションの形である場合に
は、それは例えば、紫外線を吸収する濾光剤を含む日焼
け止めローション、皮膚用の緩和ローションを構成する
ことができる。それらの油性ローションはなおまた油溶
性界面活性剤を含む発泡性オイル、浴用オイルなどを構
成することができる。
または水−アルコール性のローションの形である場合に
は、それは例えば、紫外線を吸収する濾光剤を含む日焼
け止めローション、皮膚用の緩和ローションを構成する
ことができる。それらの油性ローションはなおまた油溶
性界面活性剤を含む発泡性オイル、浴用オイルなどを構
成することができる。
【００２７】本発明の組成物中に存在することのできる
主な補助剤の中で、ここに挙げることのできるものは鉱
物性、動物性または植物性の油またはワックスのような
油脂、脂肪酸、脂肪酸エステル（例えば、６〜１８の炭
素原子を含む脂肪酸のトリグリセリド）、脂肪アルコー
ル、乳化剤（例えば、オキシエチレン化脂肪アルコール
またはポリグリセロールアルキルエーテル）、１〜６の
炭素原子を含む低級のモノアルコールまたはポリアルコ
ールあるいはまた水である。特に好ましいモノまたはポ
リアルコールはエタノール、イソプロパノール、プレピ
レングリコール、グリセリンおよびソルビトールの中か
ら選択される。
主な補助剤の中で、ここに挙げることのできるものは鉱
物性、動物性または植物性の油またはワックスのような
油脂、脂肪酸、脂肪酸エステル（例えば、６〜１８の炭
素原子を含む脂肪酸のトリグリセリド）、脂肪アルコー
ル、乳化剤（例えば、オキシエチレン化脂肪アルコール
またはポリグリセロールアルキルエーテル）、１〜６の
炭素原子を含む低級のモノアルコールまたはポリアルコ
ールあるいはまた水である。特に好ましいモノまたはポ
リアルコールはエタノール、イソプロパノール、プレピ
レングリコール、グリセリンおよびソルビトールの中か
ら選択される。
【００２８】油脂としては、鉱物性油の中ではワセリン
油、動物性油の中ではクジラ、アザラシ、オヒョウ、オ
ヒョウの肝、タラ、マグロ、カメ、牛の足、馬の足、羊
の足、ミンク、カワウソ、マーモットなどの油、植物性
油の中ではアーモンド、コムギ、オリーブ、トウモロコ
シ、ホホバ、ゴマ、ヒマワリ、パーム、クルミ、シアバ
タノキ、シヨレア、マカグミア、クロフサスグリの種子
などの油があげられる。
油、動物性油の中ではクジラ、アザラシ、オヒョウ、オ
ヒョウの肝、タラ、マグロ、カメ、牛の足、馬の足、羊
の足、ミンク、カワウソ、マーモットなどの油、植物性
油の中ではアーモンド、コムギ、オリーブ、トウモロコ
シ、ホホバ、ゴマ、ヒマワリ、パーム、クルミ、シアバ
タノキ、シヨレア、マカグミア、クロフサスグリの種子
などの油があげられる。
【００２９】脂肪酸エステルの中では、Ｃ１２〜Ｃ２２
の飽和または不飽和の酸と、イソプロパノールまたはグ
リセリンのような低級アルコールあるいはＣ８ 〜Ｃ２
２の、線状または分枝鎖の、飽和または不飽和の脂肪ア
ルコール、あるいはまたＣ１０〜Ｃ２２のアルカンジオ
ールとのエステルを使用することができる。
の飽和または不飽和の酸と、イソプロパノールまたはグ
リセリンのような低級アルコールあるいはＣ８ 〜Ｃ２
２の、線状または分枝鎖の、飽和または不飽和の脂肪ア
ルコール、あるいはまたＣ１０〜Ｃ２２のアルカンジオ
ールとのエステルを使用することができる。
【００３０】同様に油脂として、ワセリン、パラフィン
、ラノリン、水素化ラノリン、獣脂、アセチル化ラノリ
ン、シリコーン油をあげることができる。ワックスの中
では、シポール（Ｓｉｐｏｌ）ワックス、ラノリンワッ
クス蜜ろう、カンデリラワックス、マイクロワックス、
カルナバワックス、鯨ろう、カカオバター、カリテバタ
ー、シリコーンワックス、２５℃で凝固した水素化油、
スクログリセリド、カルシウム、マグネシウムおよびア
ルミニウムのオレイン酸塩、ミリスチン酸塩およびステ
アリン酸塩をあげることができる。
、ラノリン、水素化ラノリン、獣脂、アセチル化ラノリ
ン、シリコーン油をあげることができる。ワックスの中
では、シポール（Ｓｉｐｏｌ）ワックス、ラノリンワッ
クス蜜ろう、カンデリラワックス、マイクロワックス、
カルナバワックス、鯨ろう、カカオバター、カリテバタ
ー、シリコーンワックス、２５℃で凝固した水素化油、
スクログリセリド、カルシウム、マグネシウムおよびア
ルミニウムのオレイン酸塩、ミリスチン酸塩およびステ
アリン酸塩をあげることができる。
【００３１】脂肪アルコールの中では、ラウリル、セチ
ル、ミリスチル、ステアリル、パルミチル、オレイルア
ルコールおよび２−オクチルドデカノール、２−デシル
テトラデカノールまたは２−ヘキシルデカノールのよう
なゲルベ（ＧＵＥＲＢＥＴ）アルコールをあげることが
できる。
ル、ミリスチル、ステアリル、パルミチル、オレイルア
ルコールおよび２−オクチルドデカノール、２−デシル
テトラデカノールまたは２−ヘキシルデカノールのよう
なゲルベ（ＧＵＥＲＢＥＴ）アルコールをあげることが
できる。
【００３２】乳化剤としては、ポリオキシエチレン化脂
肪アルコールの中で、２〜２０モルのエチレンオキシド
を含むラウリル、セチル、ステアリルおよびオレイルア
ルコールを、またポリグリセリンのアルキルエーテルの
中では２〜１０モルのグリセリンを含むＣ１２〜Ｃ１８
のアルコールをあげることができる。また例えば、セル
ロース誘導体、ポリアクリル酸誘導体、グアールガム、
カロブガムまたはキサンタンガムのような増粘剤を使用
することは有益である。
肪アルコールの中で、２〜２０モルのエチレンオキシド
を含むラウリル、セチル、ステアリルおよびオレイルア
ルコールを、またポリグリセリンのアルキルエーテルの
中では２〜１０モルのグリセリンを含むＣ１２〜Ｃ１８
のアルコールをあげることができる。また例えば、セル
ロース誘導体、ポリアクリル酸誘導体、グアールガム、
カロブガムまたはキサンタンガムのような増粘剤を使用
することは有益である。
【００３３】本発明の組成物は同様に化粧品または皮膚
薬品に慣用の補助剤を含むことができ、そして特に保湿
剤、皮膚軟化剤、皮膚病の治療薬、紫外線防止剤、殺菌
剤、着色剤、防腐剤、香料および噴射剤を含むことがで
きる。本発明の組成物が分散液である場合には、界面活
性剤の存在で水中への式（Ｉ）の化合物の分散液あるい
はまた封じこめられた水相を含む有機分子層から成りか
つそれらの層が少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物と共
に少なくとも１種の他の脂質化合物から構成されている
脂質小球の水性分散液が重要である。
薬品に慣用の補助剤を含むことができ、そして特に保湿
剤、皮膚軟化剤、皮膚病の治療薬、紫外線防止剤、殺菌
剤、着色剤、防腐剤、香料および噴射剤を含むことがで
きる。本発明の組成物が分散液である場合には、界面活
性剤の存在で水中への式（Ｉ）の化合物の分散液あるい
はまた封じこめられた水相を含む有機分子層から成りか
つそれらの層が少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物と共
に少なくとも１種の他の脂質化合物から構成されている
脂質小球の水性分散液が重要である。
【００３４】そのために脂質化合物として長鎖のアルコ
ールおよびジオール、コレステロールのようなステロー
ル、リン脂質、コレステリルサルフェートおよびホスフ
ェート、長鎖のアミンおよびその第４級アンモニウム誘
導体、ジヒドロキシアルキルアミン、ポリオキシエチレ
ン化脂肪族アミン、長鎖のアミノアルコールエステル、
その塩および第４級アンモニウム誘導体、脂肪アルコー
ルのリン酸エステル（例えば、ジセチルリン酸またはそ
のナトリウム塩、アルキル硫酸（例えば、ナトリウムセ
チルサルフェート）、塩の形をした脂肪酸あるいはまた
フランス特許第２ ３１５ ９９１号、第１ ４
７７ ０４８号および２ ０９１ ５１６号また
は国際特許出願ＷＯ第８３／０１ ５７１号に記載の
種類の脂質をあげることができる。
ールおよびジオール、コレステロールのようなステロー
ル、リン脂質、コレステリルサルフェートおよびホスフ
ェート、長鎖のアミンおよびその第４級アンモニウム誘
導体、ジヒドロキシアルキルアミン、ポリオキシエチレ
ン化脂肪族アミン、長鎖のアミノアルコールエステル、
その塩および第４級アンモニウム誘導体、脂肪アルコー
ルのリン酸エステル（例えば、ジセチルリン酸またはそ
のナトリウム塩、アルキル硫酸（例えば、ナトリウムセ
チルサルフェート）、塩の形をした脂肪酸あるいはまた
フランス特許第２ ３１５ ９９１号、第１ ４
７７ ０４８号および２ ０９１ ５１６号また
は国際特許出願ＷＯ第８３／０１ ５７１号に記載の
種類の脂質をあげることができる。
【００３５】他の脂質として、例えば、１２〜３０の炭
素原子を含む、飽和または不飽和の、分枝鎖または線状
の長い親脂性の鎖（例えば、オレイル、ラノリル、テト
ラデシリル、ヘキサデシリル、イソステアリル、ラウリ
ル、アルキルフェニルの各鎖）を含む脂質を使用するこ
とができる。これらの脂質の親水性基はイオン性または
非イオン性の基であることができる。非イオン性基とし
て、ポリエチレングリコール誘導体基をあげることがで
きる。また薄片状の相を形成する脂質として、フランス
特許第１ ４７７ ０４８号、第２ ０９１
５１６号、第２ ４６５７８０号および第２ ４８
２ １２８号に記載のもののようなポリグリセロール
エーテルを有利に使用することができる。
素原子を含む、飽和または不飽和の、分枝鎖または線状
の長い親脂性の鎖（例えば、オレイル、ラノリル、テト
ラデシリル、ヘキサデシリル、イソステアリル、ラウリ
ル、アルキルフェニルの各鎖）を含む脂質を使用するこ
とができる。これらの脂質の親水性基はイオン性または
非イオン性の基であることができる。非イオン性基とし
て、ポリエチレングリコール誘導体基をあげることがで
きる。また薄片状の相を形成する脂質として、フランス
特許第１ ４７７ ０４８号、第２ ０９１
５１６号、第２ ４６５７８０号および第２ ４８
２ １２８号に記載のもののようなポリグリセロール
エーテルを有利に使用することができる。
【００３６】イオン性基として、両性、陰イオン性また
は陽イオン性の化合物から誘導された基を有利に使用す
ることができる。国際特許出願ＷＯ第８３／０１５７１
号に、小胞の形成のために使用できるものとして記載さ
れたその他の脂質はラクトシルセラミド、ガラクトセレ
ブロシド、ガングリオシドおよびトリヘキソシルセラミ
ドのような糖脂質、並びにホスファチジルグリセロール
およびホスファチジルイノシトールのようなリン脂質で
ある。
は陽イオン性の化合物から誘導された基を有利に使用す
ることができる。国際特許出願ＷＯ第８３／０１５７１
号に、小胞の形成のために使用できるものとして記載さ
れたその他の脂質はラクトシルセラミド、ガラクトセレ
ブロシド、ガングリオシドおよびトリヘキソシルセラミ
ドのような糖脂質、並びにホスファチジルグリセロール
およびホスファチジルイノシトールのようなリン脂質で
ある。
【００３７】本発明はそれゆえまた式（Ｉ）の化合物お
よび前記に定義された脂質から成り、封じこめられた水
相を含む脂質小球の分散液を目的とする。前記の小球を
包囲する分散液の連続相は水相である。分散液中の小球
は０．０５μｍ〜５μｍの範囲内の直径を有する。小球
内に封じこめられた水相は水または有効物質の水溶液で
あることができ、そしてこの場合には特に分散液の連続
相に関して等浸透圧である。
よび前記に定義された脂質から成り、封じこめられた水
相を含む脂質小球の分散液を目的とする。前記の小球を
包囲する分散液の連続相は水相である。分散液中の小球
は０．０５μｍ〜５μｍの範囲内の直径を有する。小球
内に封じこめられた水相は水または有効物質の水溶液で
あることができ、そしてこの場合には特に分散液の連続
相に関して等浸透圧である。
【００３８】それらの小球は特に発明者のフランス特許
第２ ３１５ ９９１号明細書に記載の方法により
得ることができる。その方法によれば、一方では単一ま
たは複数の式（Ｉ）の化合物と単一または複数の前記に
定義された脂質を共に、他方では小球内に封じこめられ
た水相とを接触させ、その混合を確実にしかつ薄膜相を
得るために撹拌し、次に得られた薄膜相の量より多い量
の分散液を加えてから約１５分〜３時間の間継続して激
しく振とうすることにより、封じこめられた水相を含む
有機分子層から成る小球分散液が調製される。封じこめ
られた水相と、薄膜相を形成する式（Ｉ）の化合物と他
の脂質の組合せとの重量比は０．１〜２０の範囲である
ことが好ましい。
第２ ３１５ ９９１号明細書に記載の方法により
得ることができる。その方法によれば、一方では単一ま
たは複数の式（Ｉ）の化合物と単一または複数の前記に
定義された脂質を共に、他方では小球内に封じこめられ
た水相とを接触させ、その混合を確実にしかつ薄膜相を
得るために撹拌し、次に得られた薄膜相の量より多い量
の分散液を加えてから約１５分〜３時間の間継続して激
しく振とうすることにより、封じこめられた水相を含む
有機分子層から成る小球分散液が調製される。封じこめ
られた水相と、薄膜相を形成する式（Ｉ）の化合物と他
の脂質の組合せとの重量比は０．１〜２０の範囲である
ことが好ましい。
【００３９】添加される分散液の水相の分散される薄膜
相に対する重量比は２〜１００の範囲内であることが好
ましく、また分散相と封じこまれる水相は等浸透圧であ
ることが好ましい。
相に対する重量比は２〜１００の範囲内であることが好
ましく、また分散相と封じこまれる水相は等浸透圧であ
ることが好ましい。
【００４０】攪拌は振動式攪拌機により行われる。その
工程は好ましくは３０°〜１２０℃の範囲内の温度で行
われる。他の製造方法はＳＺＯＫＡとＰＡＰＡＨＡＤＪ
ＯＰＯＵＬＯＳにより「Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ
．Ｓｃｉ．ＵＳＡ．」Ｖｏｌ．７５，Ｎｏ．９，ｐｐ．
４１９４−４１９８（１９７８）に記載されたＲＥＶ（
逆相蒸発小胞）または逆相蒸発という方法を使用するこ
とから成る。
工程は好ましくは３０°〜１２０℃の範囲内の温度で行
われる。他の製造方法はＳＺＯＫＡとＰＡＰＡＨＡＤＪ
ＯＰＯＵＬＯＳにより「Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ
．Ｓｃｉ．ＵＳＡ．」Ｖｏｌ．７５，Ｎｏ．９，ｐｐ．
４１９４−４１９８（１９７８）に記載されたＲＥＶ（
逆相蒸発小胞）または逆相蒸発という方法を使用するこ
とから成る。
【００４１】同様に次の連続する工程を含む方法を実施
することができる。すなわち、少なくとも１種の脂質を
少なくとも１種の水と混合しない有機溶媒に溶解させる
、かくして得られた有機相を水相に加える、強く攪拌し
ながら２つの相の分散液を作る、小胞の大きさはこれら
の相を混合する間の攪拌速度を変えることにより調節す
ることができる、激しく攪拌しながら溶媒の蒸発を導く
、そして万一必要な場合には分散液を濃縮する。
することができる。すなわち、少なくとも１種の脂質を
少なくとも１種の水と混合しない有機溶媒に溶解させる
、かくして得られた有機相を水相に加える、強く攪拌し
ながら２つの相の分散液を作る、小胞の大きさはこれら
の相を混合する間の攪拌速度を変えることにより調節す
ることができる、激しく攪拌しながら溶媒の蒸発を導く
、そして万一必要な場合には分散液を濃縮する。
【００４２】有効物質は医薬品または食品としての利点
を有する物質であり、あるいは化粧品としての効力を有
する物質である。それらが水溶性である場合には、小胞
の内部に封じこめられた水相の中にある。
を有する物質であり、あるいは化粧品としての効力を有
する物質である。それらが水溶性である場合には、小胞
の内部に封じこめられた水相の中にある。
【００４３】化粧品および／または医薬品として効力を
有する水溶性の物質は皮膚および毛髪の手入れと処置を
目的とする製品であることができる。例えば、保湿剤（
例えば、グリセリン、ソルビトール、ペンタエリトリト
ール、ピロリドンカルボン酸およびその塩）、人工日焼
け剤（例えば、ジヒドロキシアセトン、エリトルロース
、グリセラルデヒド、タルトリクアルデヒドのようなγ
−ジアルデヒド、これらの化合物は場合により着色剤と
組合せられる）、水溶性の紫外線防止剤、発汗抑制剤、
体臭防止剤、アストリンゼント、清涼剤、トニック、癒
創剤、角質融解剤、脱毛剤、香水、植物組織のエキス（
例えば多糖類）、水溶性着色剤、ふけ取り剤、抗指漏症
剤、酸化剤（例えば、過酸化水素水のような脱色剤）、
還元剤（例えば、チオグリコール酸およびその塩）など
である。
有する水溶性の物質は皮膚および毛髪の手入れと処置を
目的とする製品であることができる。例えば、保湿剤（
例えば、グリセリン、ソルビトール、ペンタエリトリト
ール、ピロリドンカルボン酸およびその塩）、人工日焼
け剤（例えば、ジヒドロキシアセトン、エリトルロース
、グリセラルデヒド、タルトリクアルデヒドのようなγ
−ジアルデヒド、これらの化合物は場合により着色剤と
組合せられる）、水溶性の紫外線防止剤、発汗抑制剤、
体臭防止剤、アストリンゼント、清涼剤、トニック、癒
創剤、角質融解剤、脱毛剤、香水、植物組織のエキス（
例えば多糖類）、水溶性着色剤、ふけ取り剤、抗指漏症
剤、酸化剤（例えば、過酸化水素水のような脱色剤）、
還元剤（例えば、チオグリコール酸およびその塩）など
である。
【００４４】同様にビタミン、ホルモン、酵素（例えば
、超過酸化物不均化酵素）、ワクチン、抗炎症剤（例え
ば、ヒドロコーチゾン）、抗生剤、殺菌剤、細胞毒性ま
たは抗腫瘍性の薬剤があげられる。有効物質が脂溶性で
ある場合には、それらは小胞の薄膜の中に混入されてい
る。それらは脂溶性紫外線防止剤、乾いたまたは老いた
皮膚の状態を改良するための物質、トコフェロール、ビ
タミンＥ，ＦまたはＡおよびそれらのエステル、レチノ
イン酸、酸化防止剤、必須脂肪酸、グリチルレチン酸、
角質融解剤およびカロチノイドから成る群より選択する
ことができる。
、超過酸化物不均化酵素）、ワクチン、抗炎症剤（例え
ば、ヒドロコーチゾン）、抗生剤、殺菌剤、細胞毒性ま
たは抗腫瘍性の薬剤があげられる。有効物質が脂溶性で
ある場合には、それらは小胞の薄膜の中に混入されてい
る。それらは脂溶性紫外線防止剤、乾いたまたは老いた
皮膚の状態を改良するための物質、トコフェロール、ビ
タミンＥ，ＦまたはＡおよびそれらのエステル、レチノ
イン酸、酸化防止剤、必須脂肪酸、グリチルレチン酸、
角質融解剤およびカロチノイドから成る群より選択する
ことができる。
【００４５】本発明による小球分散液の水相に、水と混
合しない液相Ｌを加えることができる。特に、本発明の
組成物は水に混合しない液相Ｌを組成物の全重量につき
２〜７０重量％に含むことができる。そして小胞を構成
する脂質の分散された液相Ｌに関する重量比は０．０２
／１と１０／１の間に含まれる。水相Ｄの中に分散され
た液相Ｌの成分は、例えば脂肪酸とポリオールのエステ
ルおよび脂肪酸と式Ｒ７ −ＣＯＯＲ８ の枝分れアル
コールのエステルのような油（前式中Ｒ７ は７〜１９
の炭素原子を含む高級脂肪酸の残基を表わし、Ｒ８ は
３〜２０の炭素原子を含む分枝鎖炭化水素の鎖を表わす
）、炭化水素（例えば、ヘキサデカン、パラフィン油、
ペルヒドロスクアレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば
、ペルフルオロデカヒドロナフタレン）、ペルフルオロ
トリブチルアミン、ポリシロキサン、有機酸エステル、
エーテルおよびポリエーテルから成る群より選択するこ
とができる。液相Ｌは少なくとも１種の香料および／ま
たは少なくとも１種の脂溶性有効物質を含むことができ
る。そのような脂溶性物質は脂溶性紫外線防止剤、乾い
たまたは老いた皮膚の状態を改良するための物質、トコ
フェロール、ビタミンＥまたはＦ、ビタミンＡおよびそ
れらのエステル、レチノイン酸、酸化防止剤、必須脂肪
酸、グリチルレチン酸、角質融解剤およびカロチノイド
から構成されることができる。
合しない液相Ｌを加えることができる。特に、本発明の
組成物は水に混合しない液相Ｌを組成物の全重量につき
２〜７０重量％に含むことができる。そして小胞を構成
する脂質の分散された液相Ｌに関する重量比は０．０２
／１と１０／１の間に含まれる。水相Ｄの中に分散され
た液相Ｌの成分は、例えば脂肪酸とポリオールのエステ
ルおよび脂肪酸と式Ｒ７ −ＣＯＯＲ８ の枝分れアル
コールのエステルのような油（前式中Ｒ７ は７〜１９
の炭素原子を含む高級脂肪酸の残基を表わし、Ｒ８ は
３〜２０の炭素原子を含む分枝鎖炭化水素の鎖を表わす
）、炭化水素（例えば、ヘキサデカン、パラフィン油、
ペルヒドロスクアレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば
、ペルフルオロデカヒドロナフタレン）、ペルフルオロ
トリブチルアミン、ポリシロキサン、有機酸エステル、
エーテルおよびポリエーテルから成る群より選択するこ
とができる。液相Ｌは少なくとも１種の香料および／ま
たは少なくとも１種の脂溶性有効物質を含むことができ
る。そのような脂溶性物質は脂溶性紫外線防止剤、乾い
たまたは老いた皮膚の状態を改良するための物質、トコ
フェロール、ビタミンＥまたはＦ、ビタミンＡおよびそ
れらのエステル、レチノイン酸、酸化防止剤、必須脂肪
酸、グリチルレチン酸、角質融解剤およびカロチノイド
から構成されることができる。
【００４６】本発明による小球の分散液に同様にいろい
ろな補助剤、例えば不透明化剤、ゲル化剤、芳香剤、香
水または着色剤を添加することができる。
ろな補助剤、例えば不透明化剤、ゲル化剤、芳香剤、香
水または着色剤を添加することができる。
【００４７】本発明の液体小球分散液は、いろいろな変
質剤（すなわち酸化剤およびさらに一般に封じこまれた
有効物質に対して反応性の化合物）に対して被覆されか
つ保護されている有効物質を運ぶ利点を示す。有効物質
の浸透および固定は小球の大きさおよびその電荷の変化
により調整されることができる。これらの有効物質の作
用はまたかくして延期されることができる（延滞効果）
。結局、本発明の脂質（Ｉ）、および使用される有効物
質に特有の有益なそして同時に和らげられた、そして特
に皮膚の処置に興味深い作用と組合わされた有効物質の
使用の恩恵を得ることができる。
質剤（すなわち酸化剤およびさらに一般に封じこまれた
有効物質に対して反応性の化合物）に対して被覆されか
つ保護されている有効物質を運ぶ利点を示す。有効物質
の浸透および固定は小球の大きさおよびその電荷の変化
により調整されることができる。これらの有効物質の作
用はまたかくして延期されることができる（延滞効果）
。結局、本発明の脂質（Ｉ）、および使用される有効物
質に特有の有益なそして同時に和らげられた、そして特
に皮膚の処置に興味深い作用と組合わされた有効物質の
使用の恩恵を得ることができる。
【００４８】本発明はしたがってまた脂質化合物（Ｉ）
と他の脂質の組合せの有機分子層から成り、封じこめら
れた水相を含む小球の水性分散液を化粧品に、特に皮膚
の処置のために、使用することを目的とする。本発明は
同様に皮膚薬品または食品工業にかかる脂質小球分散液
を使用することを目的とする。
と他の脂質の組合せの有機分子層から成り、封じこめら
れた水相を含む小球の水性分散液を化粧品に、特に皮膚
の処置のために、使用することを目的とする。本発明は
同様に皮膚薬品または食品工業にかかる脂質小球分散液
を使用することを目的とする。
【００４９】
【実施例】本発明は以下の非限定的実施例によりよく説
明する。
明する。
【００５０】例 １
２−オレオイルアミノ−１，３−オクタデカンジオール
の製造 第１段階 Ｒ１ ＝Ｃ１５Ｈ３１の化合物（ＩＩ）：２−アミノ−
１，３−オクタデカンジオール塩酸塩（エリスロスレオ
混合物）の製造 メチル−２−アセトアミド−３−オキソ−オクタデカノ
アート（１００ｇ、すなわち、０．２７モル）を１リッ
トルの無水アルコール中に懸濁させる。反応媒体の温度
を０℃以下にする。その温度で３回に３０．７ｇ（０．
８モル）の水素化ホウ素ナトリウムを加えて、この温度
で３時間攪拌を続ける。反応媒体はその時３時間溶媒の
還流を生ずる。常温に冷却した後、１４０ｃｃの濃塩酸
を加えて、再び反応媒体を３時間還流させる。この媒体
をフリットガラスで熱いまま濾過する。その濾液を減圧
下に乾涸するまで濃縮する。得られた固体を３００ｃｃ
のヘプタン：エチルアセタート＝９０：１０の溶媒混合
物中で再結晶させる。８８ｇの白色固体で、その酸価を
Ｎ／１０炭酸ナトリウム溶液によりエタノール中で測定
すると２．９９ｍｅｑ／ｇのものを単離する。この固体
のＲＭＮ１３Ｃスペクトルは期待された構造
の製造 第１段階 Ｒ１ ＝Ｃ１５Ｈ３１の化合物（ＩＩ）：２−アミノ−
１，３−オクタデカンジオール塩酸塩（エリスロスレオ
混合物）の製造 メチル−２−アセトアミド−３−オキソ−オクタデカノ
アート（１００ｇ、すなわち、０．２７モル）を１リッ
トルの無水アルコール中に懸濁させる。反応媒体の温度
を０℃以下にする。その温度で３回に３０．７ｇ（０．
８モル）の水素化ホウ素ナトリウムを加えて、この温度
で３時間攪拌を続ける。反応媒体はその時３時間溶媒の
還流を生ずる。常温に冷却した後、１４０ｃｃの濃塩酸
を加えて、再び反応媒体を３時間還流させる。この媒体
をフリットガラスで熱いまま濾過する。その濾液を減圧
下に乾涸するまで濃縮する。得られた固体を３００ｃｃ
のヘプタン：エチルアセタート＝９０：１０の溶媒混合
物中で再結晶させる。８８ｇの白色固体で、その酸価を
Ｎ／１０炭酸ナトリウム溶液によりエタノール中で測定
すると２．９９ｍｅｑ／ｇのものを単離する。この固体
のＲＭＮ１３Ｃスペクトルは期待された構造
【化６】
に一致する。Ｄ，Ｌエリスロ−スレオラセミ混合物の形
のジヒドロスフィンゴシン塩酸塩によく相当する。
のジヒドロスフィンゴシン塩酸塩によく相当する。
【００５１】
第２段階
−ＣＯＲ２ ＝オレイルの化合物（Ｉ）の製造
原料 −第１段階で製造されたジヒドロスフィンゴシン塩酸塩
１００ｇ−オレオイルクロリド（１）
８４．７ｇ−トリエチルアミン
６０ｇ−テトラヒドロフラン
４００ｍｌ−イソプロパノー
ル
１５０ｍｌ−樹脂Ａ
ＭＢＥＲＬＩＴＥ ＩＲＮ １５０
１６０ｇ−酢酸エチル
６００ｍｌ（１）
９８％の酸塩化物としてＢＡＳＦより市販されている。 主鎖の配分は次の通りである。 Ｃ１４：４．５％
Ｃ１８＝１：６５％
Ｃ１６：８．５％
Ｃ１８＝２：４．８％ Ｃ１８
：３．４％ Ｃ１８＝
３：０．５％
原料 −第１段階で製造されたジヒドロスフィンゴシン塩酸塩
１００ｇ−オレオイルクロリド（１）
８４．７ｇ−トリエチルアミン
６０ｇ−テトラヒドロフラン
４００ｍｌ−イソプロパノー
ル
１５０ｍｌ−樹脂Ａ
ＭＢＥＲＬＩＴＥ ＩＲＮ １５０
１６０ｇ−酢酸エチル
６００ｍｌ（１）
９８％の酸塩化物としてＢＡＳＦより市販されている。 主鎖の配分は次の通りである。 Ｃ１４：４．５％
Ｃ１８＝１：６５％
Ｃ１６：８．５％
Ｃ１８＝２：４．８％ Ｃ１８
：３．４％ Ｃ１８＝
３：０．５％
【００５２】操作方法
窒素下で反応器内へ、４００ｍｌのテトラヒドロフラン
および４５℃に暖めて分散させている１００ｇのジヒド
ロスフィンゴシン塩酸塩（０．２９６モル）を導入する
。次に３１ｇのトリエチルアミン（０．３０７モル）を
加えると、それは反応媒体の濁りと４８℃への温度上昇
を引き起こす。「見かけ」のｐＨはその時８．３±０．
１である。再び３０℃±１℃に戻らせる。導入用小フラ
スコにより、次にオレオイルクロリドを加え始めて「見
かけ」のｐＨを６．７までに至らせ、そしてこの値を同
時に残りのオレオイルクロリドと２９ｇのトリエチルア
ミン（０．２８７モル）を加えながら１時間維持する。 この添加の間に温度は３３℃に昇り、その値を維持する
。それから追加の２時間半の間反応を追跡する。反応の
後に、反応混合物を５０−６０℃の水２００ｍｌで３回
洗い、減圧蒸留によりテトラヒドロフランを除去し、そ
して５０℃の水２００ｍｌのイソプロパノールにより溶
解させる。得られた濁り溶液を１８０ｇの樹脂ＡＭＢＥ
ＲＬＩＴＥＩＲＮ１５０の存在で１時間攪拌してから予
熱されたフリットガラスＮｏ．４で濾別する。その樹脂
を６０℃のジイソプロパノール５０ｍｌで洗った後、黄
色の脂質溶液を激しく攪拌しながら６００ｍｌのエチル
アセタートの中へ徐々に注ぐ。得られた沈殿を＋４℃に
１５時間放置してからフリットガラスＮｏ．３の上で液
を絞り取る。４０〜４５℃で減圧乾燥させた後、６４ｇ
の白色生成物を、すなわち４０％の収率で得る。
および４５℃に暖めて分散させている１００ｇのジヒド
ロスフィンゴシン塩酸塩（０．２９６モル）を導入する
。次に３１ｇのトリエチルアミン（０．３０７モル）を
加えると、それは反応媒体の濁りと４８℃への温度上昇
を引き起こす。「見かけ」のｐＨはその時８．３±０．
１である。再び３０℃±１℃に戻らせる。導入用小フラ
スコにより、次にオレオイルクロリドを加え始めて「見
かけ」のｐＨを６．７までに至らせ、そしてこの値を同
時に残りのオレオイルクロリドと２９ｇのトリエチルア
ミン（０．２８７モル）を加えながら１時間維持する。 この添加の間に温度は３３℃に昇り、その値を維持する
。それから追加の２時間半の間反応を追跡する。反応の
後に、反応混合物を５０−６０℃の水２００ｍｌで３回
洗い、減圧蒸留によりテトラヒドロフランを除去し、そ
して５０℃の水２００ｍｌのイソプロパノールにより溶
解させる。得られた濁り溶液を１８０ｇの樹脂ＡＭＢＥ
ＲＬＩＴＥＩＲＮ１５０の存在で１時間攪拌してから予
熱されたフリットガラスＮｏ．４で濾別する。その樹脂
を６０℃のジイソプロパノール５０ｍｌで洗った後、黄
色の脂質溶液を激しく攪拌しながら６００ｍｌのエチル
アセタートの中へ徐々に注ぐ。得られた沈殿を＋４℃に
１５時間放置してからフリットガラスＮｏ．３の上で液
を絞り取る。４０〜４５℃で減圧乾燥させた後、６４ｇ
の白色生成物を、すなわち４０％の収率で得る。
【００５３】分析結果
−Ｆ＝７６℃
−一致したＩＲスペクトル
−一致したＲＭＮ１Ｈスペクトル
−元素分析
Ｃ％
Ｈ％ Ｎ％
Ｏ％ 計算値 ７６．４０ １２．
６５ ２．４８ ８．４８ 測定値
７６．５５ １２．６５ ２．４
９ ８．６３ 比率エリスロ：スレオ＝７
５：２５
Ｈ％ Ｎ％
Ｏ％ 計算値 ７６．４０ １２．
６５ ２．４８ ８．４８ 測定値
７６．５５ １２．６５ ２．４
９ ８．６３ 比率エリスロ：スレオ＝７
５：２５
【００５４】例 ２
２−オレオイルアミノ−１，３−オクタデカンジオール
の製造 球形フラスコの中で、不活性雰囲気の下で、３ｍｌのエ
チルクロロホルマート（３１ミリモル）を５ｍｌのテト
ラヒドロフランに溶解させる。その溶液を−１５℃に冷
やして、あらかじめ１０ｍｌのテトラヒドロフランに溶
解させた１１．３ｇのトリエチルアミンオレアートを一
滴づつ加える。室温で２時間攪拌した後、反応媒体を不
活性雰囲気の下で、例１の第１段階で製造された（Ｄ，
Ｌ）２−アミノ−１，３−オクタデカンジオール８．９
ｇ（２９．５モル）のテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶
解させたものへ３０℃で徐々に注ぐ。３０℃で１時間攪
拌の後、３０℃で、不活性雰囲気の下で、（シリカゲル
の薄層の上でのクロマトグラフィ、溶離液メチレンクロ
リド／メタノール／アンモニア：１５／３．５／０．６
）、反応媒体を水で洗い、それから真空下に蒸発乾涸さ
せる。得られた粗製品をシリカゲルカラムでクロマトグ
ラフィ（溶離液：エチルアセタート／ヘプタン：５／３
）にかけ、溶離溶媒を真空蒸発させた後、１２．５ｇの
白色結晶を得る（収率７５％）。ＲＭＮ１３Ｃスペクト
ルおよびＩＲスペクトルは予期の構造に一致する。 百分率分析：Ｃ３６Ｈ７１ＮＯ３
Ｃ％ Ｈ％
Ｎ％ Ｏ％
計算値 ７６．４０ １２．６５
２．４８ ８．４８ 測定値 ７
６．４７ １２．７５ ２．６０
８．７２ 比率エリスロ：スレオ＝８４：１６
の製造 球形フラスコの中で、不活性雰囲気の下で、３ｍｌのエ
チルクロロホルマート（３１ミリモル）を５ｍｌのテト
ラヒドロフランに溶解させる。その溶液を−１５℃に冷
やして、あらかじめ１０ｍｌのテトラヒドロフランに溶
解させた１１．３ｇのトリエチルアミンオレアートを一
滴づつ加える。室温で２時間攪拌した後、反応媒体を不
活性雰囲気の下で、例１の第１段階で製造された（Ｄ，
Ｌ）２−アミノ−１，３−オクタデカンジオール８．９
ｇ（２９．５モル）のテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶
解させたものへ３０℃で徐々に注ぐ。３０℃で１時間攪
拌の後、３０℃で、不活性雰囲気の下で、（シリカゲル
の薄層の上でのクロマトグラフィ、溶離液メチレンクロ
リド／メタノール／アンモニア：１５／３．５／０．６
）、反応媒体を水で洗い、それから真空下に蒸発乾涸さ
せる。得られた粗製品をシリカゲルカラムでクロマトグ
ラフィ（溶離液：エチルアセタート／ヘプタン：５／３
）にかけ、溶離溶媒を真空蒸発させた後、１２．５ｇの
白色結晶を得る（収率７５％）。ＲＭＮ１３Ｃスペクト
ルおよびＩＲスペクトルは予期の構造に一致する。 百分率分析：Ｃ３６Ｈ７１ＮＯ３
Ｃ％ Ｈ％
Ｎ％ Ｏ％
計算値 ７６．４０ １２．６５
２．４８ ８．４８ 測定値 ７
６．４７ １２．７５ ２．６０
８．７２ 比率エリスロ：スレオ＝８４：１６
【
００５５】例 ３ ２−リノレオイルアミノ−１，３−オクタデカンジオー
ルの製造 例２に述べたものと同じ操作方法に従いかつ１１．３ｇ
のトリエチルアミンリノレアート（２９．５ミリモル）
を使用して、１１．６ｇの白色結晶を得る（収率７０％
）。ＲＭＮ１３ＣおよびＩＲの各スペクトルは予期の構
造に一致する。 百分率分析：Ｃ３６Ｈ６９ＮＯ３
Ｃ％ Ｈ％
Ｎ％ Ｏ％
計算値 ７６．６７ １２．３３
２．４８ ８．５１ 測定値 ７
６．７４ １２．３８ ２．４９
８．６４ 比率エリスロ：スレオ＝７４：２６
００５５】例 ３ ２−リノレオイルアミノ−１，３−オクタデカンジオー
ルの製造 例２に述べたものと同じ操作方法に従いかつ１１．３ｇ
のトリエチルアミンリノレアート（２９．５ミリモル）
を使用して、１１．６ｇの白色結晶を得る（収率７０％
）。ＲＭＮ１３ＣおよびＩＲの各スペクトルは予期の構
造に一致する。 百分率分析：Ｃ３６Ｈ６９ＮＯ３
Ｃ％ Ｈ％
Ｎ％ Ｏ％
計算値 ７６．６７ １２．３３
２．４８ ８．５１ 測定値 ７
６．７４ １２．３８ ２．４９
８．６４ 比率エリスロ：スレオ＝７４：２６
【
００５６】例 ４ ２−リノレオイルアミノ−１，３−オクタデカンジオー
ルの製造 例２に述べたものと同じ操作方法に従いかつ１１．３ｇ
のトリエチルアミンリノレアート＊ （２９．５ミリモ
ル）を使用して、１１．６ｇの白色結晶を得る（収率４
９％）。ＲＭＮ１３Ｃスペクトルは予期の構造に一致す
る。質量スペクトルは予期の構造に一致する。 比率エリスロ：スレオ＝６６：３４ ＊ 市販のビタミンを出発原料として用いたが、その組
成は次の通りである。 Ｃ１４ ：０．１％ Ｃ１６ ：６．５％ Ｃ１８＝１：１５．５％ Ｃ１８＝２：７２．４％ Ｃ１８＝３： ３．４％
００５６】例 ４ ２−リノレオイルアミノ−１，３−オクタデカンジオー
ルの製造 例２に述べたものと同じ操作方法に従いかつ１１．３ｇ
のトリエチルアミンリノレアート＊ （２９．５ミリモ
ル）を使用して、１１．６ｇの白色結晶を得る（収率４
９％）。ＲＭＮ１３Ｃスペクトルは予期の構造に一致す
る。質量スペクトルは予期の構造に一致する。 比率エリスロ：スレオ＝６６：３４ ＊ 市販のビタミンを出発原料として用いたが、その組
成は次の通りである。 Ｃ１４ ：０．１％ Ｃ１６ ：６．５％ Ｃ１８＝１：１５．５％ Ｃ１８＝２：７２．４％ Ｃ１８＝３： ３．４％
【００５７】配合例
例１
小泡分散液
この製造は次の各部を使用して行われる。
Ａ部
・ 実施例１によるセラミド：０．９０ｇ・ コレ
ステリル硫酸ナトリウム：０．６０ｇＢ部 ・ 水：１．５０ｇ Ｃ部 ・ リン酸塩緩衝液０．１Ｍ、ｐＨ＝６．９３：２７
．１０ｇ
ステリル硫酸ナトリウム：０．６０ｇＢ部 ・ 水：１．５０ｇ Ｃ部 ・ リン酸塩緩衝液０．１Ｍ、ｐＨ＝６．９３：２７
．１０ｇ
【００５８】第１段階
Ａ部の各成分を１００ｍｌの球形スラスコに入れ、その
後５ｍｌのクロロホルムと２０ｍｌのメタノールを含む
混合物に溶解させる。次に溶媒を４０℃で減圧下に（最
終圧：約５×１０２ Ｐａ）回転蒸発器により蒸発させ
る。
後５ｍｌのクロロホルムと２０ｍｌのメタノールを含む
混合物に溶解させる。次に溶媒を４０℃で減圧下に（最
終圧：約５×１０２ Ｐａ）回転蒸発器により蒸発させ
る。
【００５９】第２段階
第１段階の後に生成した脂質膜を取り出して、１５ｍｌ
のフラスコに入れる。その脂質の上にＢ部を加える。得
られた混合物は次のサイクルにかけられる。すなわち、
恒温器のへら形加熱器により７５℃で１５分間の均質化
、空気による自然冷却で室温への戻し。このサイクルは
１回１５分の加熱の後に他の１回５分の加熱をして繰返
される。
のフラスコに入れる。その脂質の上にＢ部を加える。得
られた混合物は次のサイクルにかけられる。すなわち、
恒温器のへら形加熱器により７５℃で１５分間の均質化
、空気による自然冷却で室温への戻し。このサイクルは
１回１５分の加熱の後に他の１回５分の加熱をして繰返
される。
【００６０】第３段階
第２段階から生成した薄膜相にＣ部を加える。かくして
得られた混合物を振とうにより７０℃で１時間攪拌する
。かくして小胞の白い分散液が得られる。小胞の容積分
率は１８％に等しく、そのカプセル封じ割合は脂質混合
物のｍｇにつき水性媒体の２．６μｌに等しい。
得られた混合物を振とうにより７０℃で１時間攪拌する
。かくして小胞の白い分散液が得られる。小胞の容積分
率は１８％に等しく、そのカプセル封じ割合は脂質混合
物のｍｇにつき水性媒体の２．６μｌに等しい。
【００６１】例２
小泡分散液
この製造は次の各部を使用して行われる。
Ａ部
・ 非イオン性化合物Ｉ：０．５６ｇ Ｉ
：一般式：Ｃ１６Ｈ３３Ｏ−〔−Ｃ３ Ｈ５ −（ＯＨ
）−Ｏ−〕ｎ −Ｈそこで−Ｃ３ Ｈ５ （ＯＨ）−Ｏ
は、混合または別々にとられた次の構造によって表わさ
れる。
：一般式：Ｃ１６Ｈ３３Ｏ−〔−Ｃ３ Ｈ５ −（ＯＨ
）−Ｏ−〕ｎ −Ｈそこで−Ｃ３ Ｈ５ （ＯＨ）−Ｏ
は、混合または別々にとられた次の構造によって表わさ
れる。
【化７】
またｎは３に等しい平均統計値である。
・ コレステロール：０．７１ｇ
・ ジヘキサデシルリン酸ナトリウム：０．０８ｇ・
実施例１のセラミド：０．１５ｇＢ部 ・ 水に０．０２％の窒化ナトリウムを含む溶液：２
８．５０ｇ
実施例１のセラミド：０．１５ｇＢ部 ・ 水に０．０２％の窒化ナトリウムを含む溶液：２
８．５０ｇ
【００６２】第１段階
Ａ部の各成分を１００ｍｌの球形フラスコに入れ、その
後１０ｍｌのジクロロメタンと４ｍｌのメタノールを含
む混合物に溶解させる。次に溶媒を４１℃で減圧下に（
室圧から引き続き段階的に約５×１０２ Ｐａまで）回
転蒸発器により蒸発させる。
後１０ｍｌのジクロロメタンと４ｍｌのメタノールを含
む混合物に溶解させる。次に溶媒を４１℃で減圧下に（
室圧から引き続き段階的に約５×１０２ Ｐａまで）回
転蒸発器により蒸発させる。
【００６３】第２段階
第１段階の後に生成した脂質膜にＢ部を加える。かくし
て得られた混合物を振とうにより７０℃で２時間攪拌す
る。かくして小胞の白色分散液が得られる。小胞の容積
分率は５３％に等しく、そのカプセル封じ割合は脂質混
合物のｍｇにつき水性媒体の９．４μｌに等しい。
て得られた混合物を振とうにより７０℃で２時間攪拌す
る。かくして小胞の白色分散液が得られる。小胞の容積
分率は５３％に等しく、そのカプセル封じ割合は脂質混
合物のｍｇにつき水性媒体の９．４μｌに等しい。
【００６４】第３段階
第２段階の後に得られた分散液を３０℃に導き、マイク
ロゾンデを装備された超音波均質化装置（ＢＲＡＮＳＯ
Ｎ ＳＯＮＩＣ ＰＯＷＥＲ ＣＯ社により発売
されているＳｏｎｉｆｉｅｒ Ｂ３．０）により２分
間処理する。 調節条件： −作業のサイクル：５０％ −強さの調節：位置５ かくして小胞のほの白い分散液が得られる。小胞の容積
分率は１９％に等しく、そのカプセル封じ割合は脂質混
合物のｍｇにつき水性媒体の２．９μｌに等しい。室温
に１日間保存した後に測定された小胞の平均の大きさは
（１８２±４）ｎｍに等しく、１週間後では（１７９±
３）ｎｍ、１月間後では（１７７±４）ｎｍに等しい。
ロゾンデを装備された超音波均質化装置（ＢＲＡＮＳＯ
Ｎ ＳＯＮＩＣ ＰＯＷＥＲ ＣＯ社により発売
されているＳｏｎｉｆｉｅｒ Ｂ３．０）により２分
間処理する。 調節条件： −作業のサイクル：５０％ −強さの調節：位置５ かくして小胞のほの白い分散液が得られる。小胞の容積
分率は１９％に等しく、そのカプセル封じ割合は脂質混
合物のｍｇにつき水性媒体の２．９μｌに等しい。室温
に１日間保存した後に測定された小胞の平均の大きさは
（１８２±４）ｎｍに等しく、１週間後では（１７９±
３）ｎｍ、１月間後では（１７７±４）ｎｍに等しい。
【００６５】例３
皮膚の手入れ剤：クリームＨ／Ｅ
（重量％）−グリセロールステアレート
２−２０モルのエチレンオキシドを含
む ソルビタンモノステアレート
１−セ
チルアルコール
０
．５−ステアリン酸
１．４−トリエタノールアミン
０．７−市販の網状化ポリアクリル酸、 商品名「ＣＡＲＢＯＰＯＬ９４０」
０．４−シア
バターノキ脂肪の液分
１２−合成のペル
ヒドロスクアレン
１２−酸化防止剤
０．０５−実
施例１または２によるセラミド
０．２−香料
０．５−水＋保存剤
十分量
１００
（重量％）−グリセロールステアレート
２−２０モルのエチレンオキシドを含
む ソルビタンモノステアレート
１−セ
チルアルコール
０
．５−ステアリン酸
１．４−トリエタノールアミン
０．７−市販の網状化ポリアクリル酸、 商品名「ＣＡＲＢＯＰＯＬ９４０」
０．４−シア
バターノキ脂肪の液分
１２−合成のペル
ヒドロスクアレン
１２−酸化防止剤
０．０５−実
施例１または２によるセラミド
０．２−香料
０．５−水＋保存剤
十分量
１００
【００６６】例４
皮膚の手入れ剤：クリームＥ／Ｈ
（重量％）−ソルビタンモノステアレート
５−微結晶ワックス
１−ワセリン油
１０−トウモロコシ油
４−Ｃ８ −Ｃ１
８の脂肪酸エステルとＣ１２−Ｃ１８の脂肪アルコール
１−オクチルドデカノール
４．９−実施例１または２によるセラミド
０．３５−改質モンモリロナイトのゲルと天然油（カ
プリル酸と カプリン酸のトリグリセリド）
５−プロピレングリコール
３−酸化防止剤
０．１−水＋保存剤
十分量
１００
（重量％）−ソルビタンモノステアレート
５−微結晶ワックス
１−ワセリン油
１０−トウモロコシ油
４−Ｃ８ −Ｃ１
８の脂肪酸エステルとＣ１２−Ｃ１８の脂肪アルコール
１−オクチルドデカノール
４．９−実施例１または２によるセラミド
０．３５−改質モンモリロナイトのゲルと天然油（カ
プリル酸と カプリン酸のトリグリセリド）
５−プロピレングリコール
３−酸化防止剤
０．１−水＋保存剤
十分量
１００
【００６７】例５
皮膚の手入れ剤：ボディー乳液
（重量％）−グリセロールステアレート
２−２０モルのエチレンオキシドを含
む ソルビタンモノステアレート
１−ス
テアリン酸
１．４−トリエタノールアミン
０．７−市販の架橋ポリアクリル酸 商品名「ＣＡＲＢＯＰＯＬ９４０」
０．２−甘扁
桃油
３−ワセリン油
８−酸化防止剤
０．０５−実施例１または２
によるセラミド
０．３ −水＋保存剤
十分量 １００
（重量％）−グリセロールステアレート
２−２０モルのエチレンオキシドを含
む ソルビタンモノステアレート
１−ス
テアリン酸
１．４−トリエタノールアミン
０．７−市販の架橋ポリアクリル酸 商品名「ＣＡＲＢＯＰＯＬ９４０」
０．２−甘扁
桃油
３−ワセリン油
８−酸化防止剤
０．０５−実施例１または２
によるセラミド
０．３ −水＋保存剤
十分量 １００
【００６８】例６
口紅
（重量％）−ゴマ油
２５−ラノリン
２０−カル
ナバワックス
２０−実
施例１または２によるセラミド
５−顔料
１０
−ワセリン油
１００
（重量％）−ゴマ油
２５−ラノリン
２０−カル
ナバワックス
２０−実
施例１または２によるセラミド
５−顔料
１０
−ワセリン油
１００
【００６９】例７
口紅
（重量％）−ホホバ油
２０−ラノリン
２５−微結晶
ワックス
２０−実
施例１または２によるセラミド
５−顔料
１０
−カプリン酸／カプリル酸トリグリセリド
商品名「ＭＩＧＬＹＯＬ８１２」 十分量
１００
（重量％）−ホホバ油
２０−ラノリン
２５−微結晶
ワックス
２０−実
施例１または２によるセラミド
５−顔料
１０
−カプリン酸／カプリル酸トリグリセリド
商品名「ＭＩＧＬＹＯＬ８１２」 十分量
１００
【００７０】例８
小胞分散液
１００ｍｌの丸底フラスコの中で、１０ｍｌの混合
溶媒（２／１の割合のクロロホルム／メタノール）に次
の製品を溶解させる。 −実施例１のセラミド
１２０ｍｇ−コレ
ステロール
７５ｍｇ−パル
ミチン酸
７５ｍｇ−コ
レステリル硫酸ナトリウム
３０ｍｇ回転蒸発器により
溶媒を蒸発させてから、溶媒の最後の痕跡をすべり羽根
回転ポンプを１時間通過させることにより除去する。得
られた脂質の会合物を１０ｇの脱塩水（その中に１７．
７ｍｇのリン酸二水素カリウムと７５．５ｍｇのリン酸
水素二ナトリウムを溶解してある）と接触させる。その
混合物を振とう機により９０℃で２時間均質化させ、そ
の後室温へ徐々に戻す。かくして、その平均の大きさが
０．２ミクロンである脂質小胞の分散液を得る。
溶媒（２／１の割合のクロロホルム／メタノール）に次
の製品を溶解させる。 −実施例１のセラミド
１２０ｍｇ−コレ
ステロール
７５ｍｇ−パル
ミチン酸
７５ｍｇ−コ
レステリル硫酸ナトリウム
３０ｍｇ回転蒸発器により
溶媒を蒸発させてから、溶媒の最後の痕跡をすべり羽根
回転ポンプを１時間通過させることにより除去する。得
られた脂質の会合物を１０ｇの脱塩水（その中に１７．
７ｍｇのリン酸二水素カリウムと７５．５ｍｇのリン酸
水素二ナトリウムを溶解してある）と接触させる。その
混合物を振とう機により９０℃で２時間均質化させ、そ
の後室温へ徐々に戻す。かくして、その平均の大きさが
０．２ミクロンである脂質小胞の分散液を得る。
【００７１】例９
シャンプー剤
次の組成の脂質シャンプー剤が調製される。
−実施例１のセラミド
０．
５ｇ−塩化ナトリウム
５ｇ−４０％ＭＡ（有効成分）のトリエタノール
アミンラウリルサルフェート
２０ｇＭＡ−トリ
エタノールアミン 必要量
ｐＨ７−水
十分量 １００ｇ
０．
５ｇ−塩化ナトリウム
５ｇ−４０％ＭＡ（有効成分）のトリエタノール
アミンラウリルサルフェート
２０ｇＭＡ−トリ
エタノールアミン 必要量
ｐＨ７−水
十分量 １００ｇ
【００７２
】例１０ ヘアローション 次の組成のリンスなしのローションが調製される。 −実施例１のセラミド
０．４ｇ−ローン・プーラン社により 商品名「ＳＩＬＢＩＯＮＥ７００４５Ｖ５
」で 販売されているデカメチルシクロペン
タシロキサン ２０ｇ−ローン・プーラ
ン社により 商品名「ＳＩＬＢＩＯＮＥ７００４５Ｖ２
」で 販売されているオクタメチルシクロテ
トラシロキサン ２０ｇ−ＷＡＣＫＥＲ社に
より商品名「ＨＵＩＬＥ ＡＫ０．６５」
で販売されているヘキサメチレンジシロキサン
１９．６ｇ−エチルアルコール
１００ｇ
】例１０ ヘアローション 次の組成のリンスなしのローションが調製される。 −実施例１のセラミド
０．４ｇ−ローン・プーラン社により 商品名「ＳＩＬＢＩＯＮＥ７００４５Ｖ５
」で 販売されているデカメチルシクロペン
タシロキサン ２０ｇ−ローン・プーラ
ン社により 商品名「ＳＩＬＢＩＯＮＥ７００４５Ｖ２
」で 販売されているオクタメチルシクロテ
トラシロキサン ２０ｇ−ＷＡＣＫＥＲ社に
より商品名「ＨＵＩＬＥ ＡＫ０．６５」
で販売されているヘキサメチレンジシロキサン
１９．６ｇ−エチルアルコール
１００ｇ
【００７３】例１
１ 髪の手入れ剤 次の組成の髪のためのリンスしない手入れ剤が調製
される。 −デカメチルシクロペンタシロキサン
１２．５ｇ−オ
クタメチルシクロテトラシロキサン
１２．５ｇ−実施例１
のセラミド
０．１
ｇ−ダウ・コーニング社により商品名「Ｑ２−１４０１
」 で販売されている末端でヒドロキシル化
された ポリジメチルシロキサン（１３％）
とシクロメチ コーン（８７％）の混合物
６５ｇ−商品名「ＦＩＮＳＯＬＶ ＴＮ」で
販売されている 脂肪アルコールベンゾアー
ト
４．９５ｇ−エチルアルコール
１００ｇこの組成物はヘアの仕上
げを容易にし、輝きをもたらし、かつヘアスタイルを保
持する。
１ 髪の手入れ剤 次の組成の髪のためのリンスしない手入れ剤が調製
される。 −デカメチルシクロペンタシロキサン
１２．５ｇ−オ
クタメチルシクロテトラシロキサン
１２．５ｇ−実施例１
のセラミド
０．１
ｇ−ダウ・コーニング社により商品名「Ｑ２−１４０１
」 で販売されている末端でヒドロキシル化
された ポリジメチルシロキサン（１３％）
とシクロメチ コーン（８７％）の混合物
６５ｇ−商品名「ＦＩＮＳＯＬＶ ＴＮ」で
販売されている 脂肪アルコールベンゾアー
ト
４．９５ｇ−エチルアルコール
１００ｇこの組成物はヘアの仕上
げを容易にし、輝きをもたらし、かつヘアスタイルを保
持する。
【００７４】例１２
再構成するムース
−実施例１のセラミド
１ｇ−ＩＣＩ社により商品名「ＴＷＥＥＮ２０」で
販売されている ２０モルのエチレンオキシ
ドを含むオキシエチレン化 ソルビタンモノ
ラウラート
５ｇ−保存剤 −水
十分量
１００ｇ−ｐＨ＝５．８ 加圧ボンベにおける調整 −有効成分
９２ｇ−ＥＬＦ Ａｑｕｉｔｅｎｅ社によ
り商品名 「ＡＥＲＯＧＡＺ３．２Ｎ」で販
売されている 炭化水素の噴射剤
８ｇシャンプー洗いの後脱色され
た髪にリンスなしで適用されると、この組成物は湿った
髪の解きほぐしをよくし、かつなめらかで均一な触感を
もたらす。
１ｇ−ＩＣＩ社により商品名「ＴＷＥＥＮ２０」で
販売されている ２０モルのエチレンオキシ
ドを含むオキシエチレン化 ソルビタンモノ
ラウラート
５ｇ−保存剤 −水
十分量
１００ｇ−ｐＨ＝５．８ 加圧ボンベにおける調整 −有効成分
９２ｇ−ＥＬＦ Ａｑｕｉｔｅｎｅ社によ
り商品名 「ＡＥＲＯＧＡＺ３．２Ｎ」で販
売されている 炭化水素の噴射剤
８ｇシャンプー洗いの後脱色され
た髪にリンスなしで適用されると、この組成物は湿った
髪の解きほぐしをよくし、かつなめらかで均一な触感を
もたらす。
【００７５】例１３
アフターシャンプー剤
−ヘンケル社により商品名「ＳＩＮＮＯＷＡＸ ＡＯ
」で 販売されている、セチルステアリルア
ルコールと３３モルの エチレンオキシドを
含むオキシエチレン化セチルステアリル ア
ルコールとの混合物
２ｇ−
セチルアルコール
１ｇ−ステアリルアルコール
１ｇ−ハーキュルズ社により「ＮＡ
ＴＲＯＳＯＬ２５０ＨＲ」の 商品名で販売
されているヒドロキシエチルセルロース
１ｇ−実施例１のセラミド
０．５ｇ−保存剤 −水
十分量
１００ｇ−ｐＨ＝６ シャンプー洗いの後脱色された髪に適用されると、この
組成物はより固くなりかつより均一な髪の触感をもたら
す。
」で 販売されている、セチルステアリルア
ルコールと３３モルの エチレンオキシドを
含むオキシエチレン化セチルステアリル ア
ルコールとの混合物
２ｇ−
セチルアルコール
１ｇ−ステアリルアルコール
１ｇ−ハーキュルズ社により「ＮＡ
ＴＲＯＳＯＬ２５０ＨＲ」の 商品名で販売
されているヒドロキシエチルセルロース
１ｇ−実施例１のセラミド
０．５ｇ−保存剤 −水
十分量
１００ｇ−ｐＨ＝６ シャンプー洗いの後脱色された髪に適用されると、この
組成物はより固くなりかつより均一な髪の触感をもたら
す。
【００７６】例１４
マスカラ
−トリエタノールアミンステアラート
１５ｇ−パラフ
ィン
５ｇ−密ろう
４ｇ−カルナバワックス
４ｇ−実施例１の
セラミド
０．５ｇ−ア
ラビアガム
０．８ｇ−黒色酸化鉄
５ｇ−プロピルパラヒドロキシ
ベンゾアート
０．０８ｇ−メチルパラヒドロキシベンゾア
ート
０．２４ｇ−水
十分量
１００ｇ操作方法 １．ワックスを溶解させ（８０℃）てから、そこに顔料
を混入する。 ２．ゴムと保存剤を含む水性相を熱くする。 ３．二相を７５℃にしてからワックス相にセラミドを加
える。 ４．これら二相を混合してエマルションを作る。
１５ｇ−パラフ
ィン
５ｇ−密ろう
４ｇ−カルナバワックス
４ｇ−実施例１の
セラミド
０．５ｇ−ア
ラビアガム
０．８ｇ−黒色酸化鉄
５ｇ−プロピルパラヒドロキシ
ベンゾアート
０．０８ｇ−メチルパラヒドロキシベンゾア
ート
０．２４ｇ−水
十分量
１００ｇ操作方法 １．ワックスを溶解させ（８０℃）てから、そこに顔料
を混入する。 ２．ゴムと保存剤を含む水性相を熱くする。 ３．二相を７５℃にしてからワックス相にセラミドを加
える。 ４．これら二相を混合してエマルションを作る。
Claims (19)
- 【請求項１】 一般式、 【化１】 （式中、Ｒ１ はＣ１１〜Ｃ２１のアルキル基またはア
ルケニル基を表わし、Ｒ２ は線状の、そして単一また
は複数の、特に１つまたは２つのエチレン性不飽和基を
有するＣ１１〜Ｃ１９の炭化水素基、または線状の、飽
和のあるいは単一または複数の、特に１つまた２つのエ
チレン性不飽和基を有するＣ１１〜Ｃ１９の炭化水素基
の混合基を表わし、その中で飽和基の割合は３５％を超
えることができない）、を有するセラミドであり、その
化合物は、エリスロ対スレオの比率が８５：１５〜６０
：４０であるエリスロとスレオのジアステレオ異性体の
ラセミ混合物の形である、上記セラミド。 - 【請求項２】 Ｒ１ はスフィンゴシンまたはジヒド
ロスフィンゴシンから誘導されるＣ１５の基である、請
求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ２ はオレイン酸またはリノール酸
から誘導される基である、請求項１または２に記載の化
合物。 - 【請求項４】 ２−オレオイルアミノ−１，３−オク
タデカンジオールおよび２−リノレオイルアミノ−１，
３−オクタデカンジオールから選択される、請求項１よ
り３までのいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項５】 次の式（ＩＩ）、 【化２】 （式中、Ｒ１ はＣ１１〜Ｃ２１のアルキル基またはア
ルケニル基を表わす）のスフィンゴシンまたはジヒドロ
スフィンゴシン（この化合物はエリスロ対スレオの比率
が８５：１５〜６０：４０であるエリスロとスレオのジ
アステレオ異性体の混合物の形をしている）のアミン官
能基を、無水の雰囲気内またはテトラヒドロフラン、ピ
リジン、ジメチルホルムアミドおよびジクロロメタンの
ような溶媒の中で、酸塩化物により、無水物により、パ
ラニトロフェノールエステルにより、コハク酸イミドエ
ステルにより、ジシクロヘキシルカルボジイミドエステ
ルにより、低級アルキルエステルにより、またはアゾリ
ドによりアシル化することを特徴とする、請求項１より
４までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造
方法。 - 【請求項６】 無水物は式Ｒ２ ＣＯＯＣＯＯＣ２
Ｈ５（但し、Ｒ２ は請求項１に記載の意味を有する）
の混成無水物であり、低級アルキルエステルはメチルま
たはエチルエステルであり、そしてアゾリドはイミダゾ
リドまたはピラゾリドである、請求項５に記載の式（Ｉ
）の化合物の製造方法。 - 【請求項７】 式（Ｉ）の化合物を０．０５〜２０重
量％に、好ましくは０．１〜１０重量％に、油脂、溶媒
、水、増粘剤、乳化剤、保湿剤、皮膚軟化剤、紫外線防
止剤、殺菌剤、着色剤、防腐剤、香料、噴射剤および界
面活性剤の中から選択される補助剤の存在で含有するこ
とを特徴とする、化粧品または皮膚薬品用組成物。 - 【請求項８】 エマルションの形であり、そのエマル
ションの全重量の５〜６０％に相当する脂肪相は本質的
に式（Ｉ）の化合物と共に少くとも１種の油から成り、
水相はエマルションの全重量の３０〜８５％を構成し、
そして乳化剤はエマルションの全重量について１〜２０
重量％の、好ましくは２〜１２重量％の割合に存在する
、請求項７に記載の組成物。 - 【請求項９】 油性、油−アルコール性または水−ア
ルコール性ローションの形で、ゲル、分散液、固形ステ
ィック、スプレーまたはエアロゾルムースの形である、
請求項７に記載の組成物。 - 【請求項１０】 封じこめられた水相を含む有機分子
層から成りかつそれらの層が少なくとも１種の式（Ｉ）
の化合物と共に少なくとも１種の他の脂質化合物から構
成されている脂質小球の水性分散液の形を示す、請求項
７に記載の組成物。 - 【請求項１１】 他の脂質化合物は、長鎖のアルコー
ルおよびジオール、ステロール、リン脂質、糖脂質、コ
レステリルサルフェートおよびホスフェート、長鎖のア
ミンおよびその第４級アンモニウム誘導体、ジヒドロキ
シアルキルアミン、ポリオキシエチレン化脂肪族アミン
、長鎖のアミノアルコールエステル、その塩および第４
級アンモニウム誘導体、脂肪アルコールリン酸エステル
、アルキルサルフェートおよび塩の形をした脂肪酸の中
から選択される、請求項１０に記載の脂質小球の水性分
散液の形をした組成物。 - 【請求項１２】 小球は０．０５μｍ〜５μｍの範囲
内の直径を有する、請求項１０または１１に記載の脂質
小球の水性分散液の形をした組成物。 - 【請求項１３】 小球内に封じこまれた水相は水また
は有効物質の水溶液である、請求項１０または１１に記
載の脂質小球の水性分散液の形をした組成物。 - 【請求項１４】 小球の中に封じこまれた水相は化粧
品および医薬品の有効物質で、加湿剤、本質的に着色剤
を配合された人工の日焼け剤、水溶性紫外線防止剤、抗
発汗剤、体臭防止剤、アストリンゼント、清涼剤、トニ
ック、癒創剤、角質融解剤、脱毛剤、香水、植物組織エ
キス、水溶性着色剤、ふけ防止剤、抗脂漏症剤、酸化剤
、還元剤、ビタミン、ホルモン、酵素、ワクチン、抗炎
症剤、抗生剤、殺菌剤および細胞毒性または抗腫瘍性の
薬剤の中から選択される少なくとも１種の水溶性有効物
質を含む、請求項１０より１３までのいずれか１項に記
載の脂質小球の水性分散液の形をした組成物。 - 【請求項１５】 脂溶性紫外線防止剤、乾いたまたは
老いた皮膚の状態を改良するための物質、トコフェロー
ル、ビタミンＥ、ＦまたはＡおよびそれらのエステル、
レチノイン酸、酸化防止剤、必須脂肪酸、グリチルレチ
ン酸、角質融解剤およびカロチノイドの中から選択され
る少なくとも１種の脂溶性有効物質を含む、請求項１０
より１３までのいずれか１項に記載の脂質小球の水性分
散液の形をした組成物。 - 【請求項１６】 油、炭化水素、ハロゲン化炭化水素
、ペルフルオロトリブチルアミン、ポリシロキサン、有
機酸エステル、エーテルおよびポリエーテルの中から選
択される水に混合しない液相を２〜７０重量％に含む、
請求項１０〜１５のいずれか１項に記載の脂質小球の水
性分散液の形をした組成物。 - 【請求項１７】 化粧品または皮膚薬品用のエマルシ
ョン、分散液、ゲル、固形スティック、スプレー、エア
ロゾルムースの中にまたはローションの中に、緩和剤お
よび皮膚軟化剤の性質を有するワックスを含む、請求項
１より４までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の脂質化
合物の使用。 - 【請求項１８】 化粧品または皮膚薬品用の脂質小球
分散液の形成のために少なくとも１種のその他の脂質化
合物と組合せての、請求項１より４までのいずれか１項
に記載の式（Ｉ）の脂質化合物の使用。 - 【請求項１９】 請求項７より１６までのいずれか１
項に記載の化合物の十分な量を皮膚、毛髪または体毛に
適用することから成ることを特徴とする皮膚、毛髪また
は体毛の美容的処置方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9102091 | 1991-02-21 | ||
| FR9102091A FR2673179B1 (fr) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327563A true JPH04327563A (ja) | 1992-11-17 |
| JP3280408B2 JP3280408B2 (ja) | 2002-05-13 |
Family
ID=9409965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03479292A Expired - Lifetime JP3280408B2 (ja) | 1991-02-21 | 1992-02-21 | セラミド、その製造方法および化粧品組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5618523A (ja) |
| EP (1) | EP0500437B1 (ja) |
| JP (1) | JP3280408B2 (ja) |
| AT (1) | ATE125529T1 (ja) |
| CA (1) | CA2061692C (ja) |
| DE (1) | DE69203623T2 (ja) |
| ES (1) | ES2074835T3 (ja) |
| FR (1) | FR2673179B1 (ja) |
| GR (1) | GR3017613T3 (ja) |
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| JP2016190817A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-10 | 小林製薬株式会社 | 外用組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| FR2711138B1 (fr) * | 1993-10-12 | 1995-11-24 | Oreal | Céramides, leur procédé de préparation et leurs applications en cosmétique et en dermopharmacie. |
| DE69501991T2 (de) * | 1994-03-18 | 1998-08-06 | Gist Brocades Bv | Linoleoylamidceramid-derivat und seine verwendung in kosmetischen zubereitungen zur behandlung von trockener haut |
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| FR2740036B1 (fr) | 1995-10-20 | 1997-11-28 | Oreal | Nouvelle composition oxydante et nouveau procede pour la deformation permanente ou la decoloration des cheveux |
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