JPH04328115A - エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製造方法及び半導体封止材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な特に耐熱性、耐水
性及び靱性にすぐれたエポキシ樹脂の製造方法及びそれ
を用いた硬化性組成物に関する。さらに詳しくは、積層
品樹脂材料、電気絶縁材料、半導体封止材料、繊維強化
複合材料、塗装材料、成型材料、接着材料などに極めて
有用な耐熱性、耐水性、靱性が飛躍的に優れるエポキシ
樹脂の製造方法及びそれを用いた硬化性組成物に関する
。

【０００２】

【従来の技術】エポキシ樹脂は、種々の硬化剤で硬化さ
せることにより、一般的に機械的性質、耐水性、耐薬品
性、耐熱性、電気的性質などの優れた硬化物となり、接
着剤、塗料、積層板、成型材料、注型材料等、幅広い分
野に使用されている。

【０００３】なかでも耐熱性に優れるエポキシ樹脂とし
て従来より、ノボラック型エポキシ樹脂及びジアミノフ
ェニルメタン型エポキシ樹脂が知られている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の技術のエポキシ樹脂は耐熱性が著しく優れてはい
るものの、靱性が劣り、且つ耐水性も満足できるもので
はなかった。

【０００５】また、これらのエポキシ樹脂を使用した半
導体封止材料は、基板に実装した際の熱的衝撃に曝され
、クラック或は変形を生ずるなどの問題点を抱えていた
。本発明が解決しようとする課題は、上記従来技術の耐
熱性の水準を維持しながらも靱性及び耐水性に優れたエ
ポキシ樹脂、半導体封止材料用途として熱的衝撃に優れ
た性能を有するエポキシ樹脂を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、こうした
実情に鑑みて鋭意研究した結果、α，α′−ビス（２−
グリシジルオキシ−１−ナフチル）ジアルキレンアリー
レン構造を有する化合物が耐熱性、耐水性及び靱性の何
れにも優れ、また、半導体封止材料用途として熱的衝撃
に優れた性能を有するエポキシ樹脂であることを見いだ
し本発明を完成させるに至った。

【０００７】即ち、本発明はエポキシ樹脂および硬化剤
を必須成分とするエポキシ樹脂組成物において、該エポ
キシ樹脂として、α，α′−ビス（２−グリシジルオキ
シ−１−ナフチル）ジアルキレンアリーレン系化合物、
α−（２，７−ジグリシジルオキシ−１−ナフチル）ア
ルキレン−α′−（２−グリシジルオキシ−１−ナフチ
ル）アルキレン−アリーレン系化合物、α，α′−ビス
（２，７−ジグリシジルオキシ−１−ナフチル）ジアル
キレンアリーレン系化合物からなる群から選ばれる少な
くとも１種の化合物を用いることを特徴とするエポキシ
樹脂組成物、に関する。

【０００８】本発明で使用するエポキシ樹脂は、α，α
′−ビス（２−グリシジルオキシ−１−ナフチル）ジア
ルキレンアリーレン系化合物、α，α′−ビス（２，７
−ジグリシジルオキシ−１−ナフチル）ジアルキレンア
リーレン系化合物及びα−（２，７−ジグリシジルオキ
シ−１−ナフチル）アルキレン−α′−（２−グリシジ
ルオキシ−１−ナフチル）アルキレン−アリーレン系化
合物であればよい。

【０００９】本発明で使用するエポキシ樹脂としては、
例えば、下記一般式（１）で表わされるものが挙げられ
る。一般式（１）

【００１０】

【化１】

【００１１】（式中、Ｘ１及びＸ２は同一でも異なって
いても良い水素原子、水酸基、グリシジルオキシ基、メ
チルグリシジルオキシ基を、Ｒ１〜Ｒ５は水素原子或い
はアルキル基を、Ｒ６は水素原子或いはメチル基を夫々
表わす。）一般式（１）で表わされる化合物の具体例を
第１表に例示する。

【００１２】

【表１】

【００１３】

【表２】

【００１４】（第１表中、Ａはグリシジルオキシ基を、
Ｂはメチルグリシジルオキシ基を夫々表わす。）本発明
で用いるエポキシ樹脂としては、例えば次の構造式１〜
３のエポキシ樹脂が代表的に挙げられる。 構造式１

【００１５】

【化２】

【００１６】構造式２

【００１７】

【化３】

【００１８】構造式３

【００１９】

【化４】

【００２０】参考のために述べて於くが、構造式１の化
合物が、α，α′−ビス（２−グリシジルオキシ−１−
ナフチル）ジアルキレンアリーレン系化合物、構造式３
の化合物が、α，α′−ビス（２，７−ジグリシジルオ
キシ−１−ナフチル）ジアルキレンアリーレン系化合物
、構造式２の化合物が、α−（２，７−ジグリシジルオ
キシ−１−ナフチル）アルキル−α′−（２−グリシジ
ルオキシ−１−ナフチル）アルキル−アリーレン系化合
物にそれぞれ対応している。

【００２１】これらエポキシ樹脂は、単独で使用しても
よいし、２種以上を併用してもよい。例えば、上記化合
物１１の如き２官能エポキシ樹脂と化合物４の如き４官
能エポキシ樹脂との混合物、化合物１１の如き２官能エ
ポキシ樹脂と化合物５の如き３官能エポキシ樹脂との混
合物、化合物５の如き３官能エポキシ樹脂と化合物４の
如き４官能エポキシ樹脂との混合物、化合物１１の如き
２官能エポキシ樹脂と化合物５の如き３官能エポキシ樹
脂と化合物４の如き４官能エポキシ樹脂との混合物とい
うような混合形態が挙げられる。なかでも半導体封止材
料用途では、３官能エポキシ樹脂を主成分として用いる
ことが好ましく、中でも全エポキシ樹脂成分を１００重
量％としたとき、３官能エポキシ樹脂を３０重量％以上
含有させることが特に好ましい。

【００２２】本発明のエポキシ樹脂は、一般式（１）で
表わされるものを例にとると、下記一般式（２）で表わ
される化合物をアルカリの存在下、エピハロヒドリンま
たはβ−メチルエピハロヒドリン（以下、エピハロヒド
リンと略記する。）を反応させることにより得られる。 一般式（２）

【００２３】

【化５】

【００２４】（式中、Ｘ１及びＸ２は同一でも異なって
いても良い水素原子、水酸基を、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子
或いはアルキル基を夫々表わす。）エピハロヒドリンと
しては、例えばエピクロルヒドリン、β−メチルエピク
ロルヒドリン等が挙げられる。

【００２５】この場合の反応条件は従来より行なわれて
いるエポキシ樹脂の製造条件と同じであり、特に制限さ
れるものではないが、例えば、一般式（２）で示される
化合物のの水酸基１個に対しエピハロヒドリンを１〜１
０モル添加し、水酸化ナトリウムのようなアルカリの存
在下に２０〜１２０℃でエポキシ化反応を行なうことが
好ましく、水酸基に対するエピハロヒドリンの過剰率を
調節することにより、得られるエポキシ化合物の分子量
、エポキシ当量、軟化点を調整することができる。

【００２６】本発明にかかるエポキシ樹脂には、必要に
応じて公知慣用のエポキシ樹脂を併用してもよい。この
際に好適に用いられるエポキシ樹脂としては、例えばビ
スフェノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、
フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラ
ック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エ
ポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールＡノボラック型エポ
キシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂等が挙
げられる。

【００２７】本発明に使用される硬化剤としては、通常
エポキシ樹脂の硬化剤として常用されている化合物はす
べて使用することができ、ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミンなどの脂肪族アミン類、メタフェニ
レンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジ
フェニルスルホンなどの芳香族アミン類、フェノールノ
ボラック樹脂、オルソクレゾールノボラック樹脂、ビス
フェノールＡノボラック樹脂、ビスフェノールＦノボラ
ック樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ジヒドロキシナ
フタレンノボラック樹脂等の芳香族炭化水素−ホルムア
ルデヒド樹脂、ポリアミド樹脂およびこれらの変性物、
無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタ
ル酸、無水ピロメリット酸などの酸無水物系硬化剤、ジ
シアンジアミド、イミダゾール、ＢＦ３　−アミン錯体
、グアニジン誘導体等の潜在性硬化剤等が挙げられる。 また、一般式（２）で示される化合物はエポキシ樹脂の
硬化剤としても用いることができる。これらの硬化剤は
単独でも２種以上の併用でもよい。

【００２８】半導体封止材料用に好適な硬化剤としては
、上記芳香族炭化水素−ホルムアルデヒド樹脂が挙げら
れる。これらの硬化剤の使用量は、用いるエポキシ化合
物の一分子中に含まれるエポキシ基の数と、硬化剤中の
活性水素の数が当量付近となる量が一般的である。

【００２９】上掲された如き各化合物を硬化剤として用
いる際は、硬化促進剤を適宜使用することができる。硬
化促進剤としては公知慣用のものがいずれも使用できる
が、例えば、第３級アミン、イミダゾール、有機酸金属
塩、ルイス酸、アミン錯塩、リン系化合物等が挙げられ
、これらは単独のみならず２種以上の併用も可能である
。

【００３０】本発明のエポキシ樹脂組成物には、さらに
必要に応じて充填剤、着色剤などの公知慣用の各種添加
剤をも添加配合せしめることができ、またタール、ピッ
チ、アミノ樹脂、アルキッド樹脂、フェノール樹脂など
も併用することができる。

【００３１】さらには当該エポキシ樹脂は、それ単独で
用いるだけでなく、既に公知の他のエポキシ樹脂と併用
して用いることもできる。一方半導体封止材料は上記の
エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤に加え無機充填剤か
ら構成される。無機充填剤は特に制限されるものではな
いが、例えば結晶性シリカ粉、溶融シリカ粉、アルミナ
粉、タルク、石英ガラス粉、炭酸カルシウム粉、ガラス
繊維などがあげられる。

【００３２】また必要に応じて、着色剤、難燃剤、離型
剤、またはカップリング剤などの公知慣用の各種の添加
剤成分も適宜配合せしめることができる。

【００３３】

【実施例】次に本発明を製造例、実施例および比較例に
より具体的に説明する。尚、例中において部は特に断り
のない限りすべて重量部である。

【００３４】実施例１ 攪拌機、温度計、共沸蒸留トラップを装着した反応容器
中で、ｐ−ジイソプロペニルベンゼン１５８部、２，７
−ジヒドロキシナフタレン３２０部を均一に溶解した後
、１５０℃にてパラトルエンスルホン酸８部を添加し、
その温度で５時間反応させた。その後メチルイソブチル
ケトン（ＭＩＢＫ）１０００部を加え溶解し、さらに水
５００部を添加し水洗した。その後ＭＩＢＫを留去して
構造式（３）で示されるα、α′−ビス（２、７−ジヒ
ドロキシ−１−ナフチル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼ
ン４３０部を得た。

【００３５】構造式（３）

【００３６】

【化６】

【００３７】攪拌機、温度計、コンデンサーを装着した
反応容器中で、この物質１２０部とエピクロルヒドリン
４６３部に溶解させた後、攪拌しながら８０℃で２０％
水酸化ナトリウム水溶液２２０部を５時間かけて滴下し
、更に１時間反応させ、次いで水層を棄却した後、過剰
のエピクロルヒドリンを蒸留回収して反応組成物を得た
。この反応組成物にＭＩＢＫ２４０部を加えて均一に溶
解させ、水９０部を加えて水洗した後、油水分離し、油
層からＭＩＢＫを留去させることによって、エポキシ当
量が２０２なるエポキシ樹脂（ａ）１６０部を得た（第
１表の１中の化合物１）。

【００３８】硬化剤としてバーカム　　ＴＤ−２１３１
（同社製、軟化点８０℃、フェノールノボラック樹脂）
を、硬化促進剤としてトリフェニルフォスフィンをそれ
ぞれ用い、エポキシ樹脂のエポキシ基１個に対して硬化
剤の水酸基が１個になる様に表に示す組成で配合して、
エポキシ樹脂組成物を得た。

【００３９】これらのエポキシ樹脂組成物を１００℃で
２時間、次いで１６０℃で２時間、更に１８０℃で２時
間の条件で硬化せしめて試験片とし、ＪＩＳ　　Ｋ−６
９１１に準拠して、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度
、引張り伸び率および煮沸吸水率を測定した。加え粘弾
性測定器によってガラス転移温度を測定した。結果を第
２表に示す。

【００４０】一方次の様にして、上記エポキシ樹脂を用
いた半導体封止材料を作成し、その物性評価を行った。 第２表で表されるような配合で調製した各成分を熱ロー
ルにて１００℃・８分間混練りし、その後粉砕したもの
を１２００−１４００Ｋｇ／ｃｍ２　　の圧力にてタブ
レットを作製し、それを用いてトランスファー成形機に
てプランジャー圧力８０Ｋｇ／ｃｍ２、金型温度１７５
℃、成形時間１００秒の条件下にて、評価用試験片を作
成した。その後１７５℃で８時間の後硬化を施した。そ
れを用いて耐熱衝撃性試験を行った。この試験は、試験
片を−５０℃×３０分〜１５０℃×３０分の熱サイクル
を４００回繰り返した。 その後のクラック発生率を調べた。試験片数は２０個。 この結果を第３表に示す。

【００４１】実施例２ 攪拌機、温度計、共沸蒸留トラップを装着した反応容器
中で、α、α−ジメトキシ−ｐ−キシレン２５０部、２
，７−ジヒドロキシナフタレン４８０部を均一に攪拌溶
解したのち、パラトルエンスルホン酸８部を添加し、１
５０℃にて生成したメタノールを系内から留去させなが
ら１０時間反応を行なった。ついでＭＩＢＫ２０００部
を添加し溶解した後に水１０００部によって水洗した後
、ＭＩＢＫを留去回収して構造式（４）で示されるα、
α′−ビス（２、７−ジヒドロキシ−１−ナフチル）−
ｐ−キシレンを５８３部を得た。

【００４２】構造式（４）

【００４３】

【化７】

【００４４】これを１５８部を用いた他は（合成例１）
と同様にしてエポキシ化反応を行なった。その結果、エ
ポキシ当量が１８４なるエポキシ樹脂（ｂ）１９１部を
得た（第１表の１中の化合物４）。

【００４５】硬化剤としてバーカム　　ＴＤ−２１３１
（同社製、軟化点８０℃、フェノールノボラック樹脂）
を、硬化促進剤としてトリフェニルフォスフィンをそれ
ぞれ用い、エポキシ樹脂のエポキシ基１個に対して硬化
剤の水酸基が１個になる様に表に示す組成で配合して、
エポキシ樹脂組成物を得た。

【００４６】これらのエポキシ樹脂組成物を実施例１と
同様にして試験片とし、ＪＩＳ　　Ｋ−６９１１に準拠
して、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張り伸び
率および煮沸吸水率を測定した。加え粘弾性測定器によ
ってガラス転移温度を測定した。結果を第２表に示す。

【００４７】一方、上記エポキシ樹脂を用いて実施例１
と同様にして半導体封止材料を作成し、耐熱衝撃試験を
行ないクラック発生率を調べた。その結果を第３表に示
す。

【００４８】実施例３ ２，７−ジヒドキシナフタレンの代わりにβ−ナフトー
ル２８８部を用いた以外は、（合成例１）同様にして構
造式（５）で示されるα、α′−ビス（２−ヒドロキシ
−１−ナフチル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン４２４
部を得た。

【００４９】構造式（５）

【００５０】

【化８】

【００５１】次にこの物質２１２部を用いた他は（合成
例１）と同様にしてエポキシ化反応を行なう。その結果
、エポキシ当量が３１６なるエポキシ樹脂（ｃ）２５０
部を得た（第１表の２中の化合物８）。

【００５２】硬化剤としてバーカム　　ＴＤ−２１３１
（同社製、軟化点８０℃、フェノールノボラック樹脂）
を、硬化促進剤としてトリフェニルフォスフィンをそれ
ぞれ用い、エポキシ樹脂のエポキシ基１個に対して硬化
剤の水酸基が１個になる様に表に示す組成で配合して、
エポキシ樹脂組成物を得た。

【００５３】これらのエポキシ樹脂組成物を実施例１と
同様にして試験片とし、ＪＩＳ　　Ｋ−６９１１に準拠
して、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張り伸び
率および煮沸吸水率を測定した。加え粘弾性測定器によ
ってガラス転移温度を測定した。結果を第２表に示す。

【００５４】一方、上記エポキシ樹脂を用いて実施例１
と同様にして半導体封止材料を作成し、耐熱衝撃試験を
行ないクラック発生率を調べた。その結果を第３表に示
す。 実施例４ ２，７−ジヒドロキシナフタレンの代わりにβ−ナフト
ール４３２部を用いた以外は（合成例２）同様にして構
造式（６）で示されるα、α′−ビス（２−ヒドロキシ
−１−ナフチル）−ｐ−キシレン４６９部を得た。

【００５５】構造式（６）

【００５６】

【化９】

【００５７】次にこの物質２４７部を用いた他は（合成
例２）と同様にしてエポキシ化反応を行なう。その結果
、エポキシ当量が２７３なるエポキシ樹脂（ｄ）２８５
部を得た（第１表の１中の化合物１１）。

【００５８】硬化剤としてバーカム　　ＴＤ−２１３１
（同社製、軟化点８０℃、フェノールノボラック樹脂）
を、硬化促進剤としてトリフェニルフォスフィンをそれ
ぞれ用い、エポキシ樹脂のエポキシ基１個に対して硬化
剤の水酸基が１個になる様に表に示す組成で配合して、
エポキシ樹脂組成物を得た。

【００５９】これらのエポキシ樹脂組成物を実施例１と
同様にして試験片とし、ＪＩＳ　　Ｋ−６９１１に準拠
して、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張り伸び
率および煮沸吸水率を測定した。加え粘弾性測定器によ
ってガラス転移温度を測定した。結果を第２表に示す。

【００６０】一方、上記エポキシ樹脂を用いて実施例１
と同様にして半導体封止材料を作成し、耐熱衝撃試験を
行ないクラック発生率を調べた。その結果を第３表に示
す。

【００６１】比較例１ エポキシ樹脂として、オルソクレゾールノボラック型エ
ポキシ樹脂ＥＰＩＣＬＯＮ　　Ｎ−６７３〔大日本イン
キ化学工業（株）製、エポキシ当量２１２〕を、硬化剤
としてバーカム　　ＴＤ−２１３１（同社製、軟化点８
０℃、フェノールノボラック樹脂）を、硬化促進剤とし
てトリフェニルフォスフィンをそれぞれ用い、エポキシ
樹脂のエポキシ基１個に対して硬化剤の水酸基が１個に
なる様に第２表に示す組成で配合して、本発明および比
較対照用のエポキシ樹脂組成物を得た。

【００６２】これらのエポキシ樹脂組成物を実施例１と
同様にして試験片とし、ＪＩＳ　　Ｋ−６９１１に準拠
して、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張り伸び
率および煮沸吸水率を測定した。加え粘弾性測定器によ
ってガラス転移温度を測定した。結果を第２表に示す。

【００６３】一方、上記エポキシ樹脂を用いて実施例１
と同様にして半導体封止材料を作成し、耐熱衝撃試験を
行ないクラック発生率を調べた。その結果を第３表に示
す。

【００６４】比較例２ エポキシ樹脂として、ジアミニジフェニルメタン型エポ
キシ樹脂ＥＰＩＣＬＯＮ４３０（同社製、エポキシ当量
１２０）を、硬化剤としてバーカム　　ＴＤ−２１３１
（同社製、軟化点８０℃、フェノールノボラック樹脂）
を、硬化促進剤としてトリフェニルフォスフィンをそれ
ぞれ用い、エポキシ樹脂のエポキシ基１個に対して硬化
剤の水酸基が１個になる様に第２表に示す組成で配合し
て、本発明および比較対照用のエポキシ樹脂組成物を得
た。

【００６５】これらのエポキシ樹脂組成物を実施例１と
同様にして試験片とし、ＪＩＳ　　Ｋ−６９１１に準拠
して、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張り伸び
率および煮沸吸水率を測定した。加え粘弾性測定器によ
ってガラス転移温度を測定した。結果を第２表に示す。

【００６６】一方、上記エポキシ樹脂を用いて実施例１
と同様にして半導体封止材料を作成し、耐熱衝撃試験を
行ないクラック発生率を調べた。その結果を第３表に示
す。

【００６７】

【表３】

【００６８】

【表４】

【００６９】（第３表中、臭素化ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂は、大日本インキ化学工業株式会社製「ＥＰ
ＩＣＬＯＮ　　１５２」、フェノールノボラック樹脂は
、大日本インキ化学工業株式会社製「バーカム　　ＴＤ
−２１３１」である。）

【００７０】

【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物から得られ
た硬化物は、優れた耐熱性、耐水性、靱性を有するとい
う特徴がある。従って本発明のエポキシ樹脂組成物は成
型材料、注型材料、治工具用、電気積層材料、電気絶縁
材料、半導体封止材料、塗料、土木・建築材料、接着剤
、複合材料などの用途に極めて有用である。

【００７１】特に半導体封止材料として使用した場合に
は、耐熱衝撃性に非常に優れた性能が得られる。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　エポキシ樹脂および硬化剤を必須成分
   とするエポキシ樹脂組成物において、該エポキシ樹脂と
   して、α，α′−ビス（２−グリシジルオキシ−１−ナ
   フチル）ジアルキレンアリーレン系化合物、α−（２，
   ７−ジグリシジルオキシ−１−ナフチル）アルキレン−
   α′−（２−グリシジルオキシ−１−ナフチル）アルキ
   レン−アリーレン系化合物、α，α′−ビス（２，７−
   ジグリシジルオキシ−１−ナフチル）ジアルキレンアリ
   ーレン系化合物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂
   組成物。
2. 【請求項２】　　エポキシ樹脂が、α，α′−ビス（２
   −グリシジルオキシ−１−ナフチル）ジメチルベンゼン
   、α，α′−ビス（２−グリシジルオキシ−１−ナフチ
   ル）ジイソプロピルベンゼン、α−（２−グリシジルオ
   キシ−１−ナフチル）メチル−α′−（２，７−ジグリ
   シジルオキシ−１−ナフチル）メチル−ベンゼン、α−
   （２−グリシジルオキシ−１−ナフチル）イソプロピル
   −α′−（２，７−ジグリシジルオキシ−１−ナフチル
   ）イソプロピル−ベンゼン、α，α′−ビス（２，７−
   ジグリシジルオキシ−１−ナフチル）ジメチルベンゼン
   、α，α′−ビス（２，７−ジグリシジルオキシ−１−
   ナフチル）ジイソプロピルベンゼンからなる群から選ば
   れる少なくとも１種の化合物である請求項１記載のエポ
   キシ樹脂組成物。
3. 【請求項３】　　α，α′−ビス（２−ヒドロキシ−１
   −ナフチル）ジアルキレンアリーレン系化合物、α−（
   ２，７−ジヒドロキシ−１−ナフチル）アルキレン−α
   ′−（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）アルキレン−ア
   リーレン系化合物、α，α′−ビス（２，７−ジヒドロ
   キシ−１−ナフチル）ジアルキレンアリーレン系化合物
   からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物にエピ
   ハロヒドリンを反応せしめたエポキシ樹脂を用いる請求
   項１又は２記載のエポキシ樹脂組成物。
4. 【請求項４】　　エポキシ樹脂として、α，α′−ビス
   （２−ヒドロキシ−１−ナフチル）ジメチルベンゼン、
   α，α′−ビス（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）ジイ
   ソプロピルベンゼン、α−（２，７−ジヒドロキシ−１
   −ナフチル）メチル−α′−（２−ヒドロキシ−１−ナ
   フチル）メチル−ベンゼン、α−（２，７−ジヒドロキ
   シ−１−ナフチル）イソプロピル−α′−（２−ヒドロ
   キシ−１−ナフチル）イソプロピル−ベンゼン、α，α
   ′−ビス（２，７−ジヒドロキシ−１−ナフチル）ジメ
   チルベンゼン及びα，α′−ビス（２，７−ジヒドロキ
   シ−１−ナフチル）ジイソプロピルベンゼンからなる群
   から選ばれる１種以上にエピハロヒドリンを反応せしめ
   たエポキシ樹脂を用いる請求項１、２又は３記載のエポ
   キシ樹脂組成物。
5. 【請求項５】　　α，α′−ビス（２−ヒドロキシ−１
   −ナフチル）ジアルキレンアリーレン系化合物、α−（
   ２，７−ジグリシジルオキシ−１−ナフチル）アルキレ
   ン−α′−（２−グリシジルオキシ−１−ナフチル）ア
   ルキレン−アリーレン系化合物、α，α′−ビス（２，
   ７−ジヒドロキシ−１−ナフチル）ジアルキレンアリー
   レン系化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の
   化合物にエピハロヒドリンを反応せしめるエポキシ樹脂
   の製造方法。
6. 【請求項６】　　α，α′−ビス（２−ヒドロキシ−１
   −ナフチル）ジメチルベンゼン、α，α′−ビス（２−
   ヒドロキシ−１−ナフチル）ジイソプロピルベンゼン、
   α−（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）メチル−α′−
   （２，７−ジヒドロキシ−１−ナフチル）メチル−ベン
   ゼン、α−（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）イソプロ
   ピル−α′−（２，７−ヒドロキシ−１−ナフチル）イ
   ソプロピル−ベンゼン、α，α′−ビス（２，７−ジヒ
   ドロキシ−１−ナフチル）ジメチルベンゼン及びα，α
   ′−ビス（２，７−ジヒドロキシ−１−ナフチル）ジイ
   ソプロピルベンゼンからなる群から選ばれる１種以上に
   エピハロヒドリンを反応せしめる請求項５記載のエポキ
   シ樹脂の製造方法。
7. 【請求項７】　　エポキシ樹脂と硬化剤を必須成分とす
   るエポキシ樹脂組成物からなる半導体封止材料において
   、該エポキシ樹脂としてα，α′−ビス（２−グリシジ
   ルオキシ−１−ナフチル）ジアルキレンアリーレン系化
   合物、α−（２，７−ジグリシジルオキシ−１−ナフチ
   ル）アルキレン−α′−（２−グリシジルオキシ−１−
   ナフチル）アルキレン−アリーレン系化合物、α，α′
   −ビス（２，７−ジグリシジルオキシ−１−ナフチル）
   ジアルキレンアリーレン系化合物からなる群から選ばれ
   る少なくとも１種の化合物を用いることを特徴とする半
   導体封止材料。
8. 【請求項８】　　エポキシ樹脂が、α，α′−ビス（２
   −グリシジルオキシ−１−ナフチル）ジメチルベンゼン
   、α，α′−ビス（２−グリシジルオキシ−１−ナフチ
   ル）ジイソプロピルベンゼン、α−（２−グリシジルオ
   キシ−１−ナフチル）メチル−α′−（２，７−ジグリ
   シジルオキシ−１−ナフチル）メチル−ベンゼン、α−
   （２−グリシジルオキシ−１−ナフチル）イソプロピル
   −α′−（２，７−ジグリシジルオキシ−１−ナフチル
   ）イソプロピル−ベンゼン、α，α′−ビス（２，７−
   ジグリシジルオキシ−１−ナフチル）ジメチルベンゼン
   、α，α′−ビス（２，７−ジグリシジルオキシ−１−
   ナフチル）ジイソプロピルベンゼンからなる群から選ば
   れる１種以上である請求項６記載の半導体封止材料。