JPH04330042A - ビススチリル化合物及び電子写真感光体 - Google Patents
ビススチリル化合物及び電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH04330042A JPH04330042A JP10042591A JP10042591A JPH04330042A JP H04330042 A JPH04330042 A JP H04330042A JP 10042591 A JP10042591 A JP 10042591A JP 10042591 A JP10042591 A JP 10042591A JP H04330042 A JPH04330042 A JP H04330042A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoreceptor
- compound
- group
- comparative
- och3
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Bistyryl compound Chemical class 0.000 title abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 439
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 583
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 96
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 93
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 40
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 14
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 10
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 abstract description 6
- CMVJYZNBMRJICR-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(F)=C1N CMVJYZNBMRJICR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 162
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 73
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 36
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 36
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 31
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 26
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 25
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 17
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 17
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 17
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- 241000519995 Stachys sylvatica Species 0.000 description 11
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004420 Iupilon Substances 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1N WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 3
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- NYYLZXREFNYPKB-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(methyl)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(C)(=O)OCC NYYLZXREFNYPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000896693 Disa Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 2
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 2
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- HHCLNZBCCQDVOQ-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]pyrazol-3-yl]methyl]piperazin-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O)CN1C(CNCC1)=O HHCLNZBCCQDVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMHMYHJGDAHKX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrene Chemical compound C1=C2C(C=C)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 WPMHMYHJGDAHKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPHULPIAPWNOOH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(2,3-dihydroindol-1-ylmethyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCC2=CC=CC=C12 NPHULPIAPWNOOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVTQDSGGHBWVTR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-phenylmethoxypyrazol-1-yl]-1-morpholin-4-ylethanone Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=NN(C=C1C=1C=NC(=NC=1)NC1CC2=CC=CC=C2C1)CC(=O)N1CCOCC1 HVTQDSGGHBWVTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloroaniline Chemical group NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[4-(diethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)O1 UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLQWUZKGZZNBKG-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-4-(morpholin-4-ylmethyl)chromen-2-one Chemical class C=1C(=O)OC2=CC(O)=CC=C2C=1CN1CCOCC1 LLQWUZKGZZNBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGOYZCQQQFAGRI-UHFFFAOYSA-N 9-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 OGOYZCQQQFAGRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WZELXJBMMZFDDU-UHFFFAOYSA-N Imidazol-2-one Chemical class O=C1N=CC=N1 WZELXJBMMZFDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFPSDOXLHBDCOR-UHFFFAOYSA-N Pyrene-1,6-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)C=C2)=C3C2=CC=C2C(=O)C=CC1=C32 YFPSDOXLHBDCOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005874 Vilsmeier-Haack formylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 1
- QLNFINLXAKOTJB-UHFFFAOYSA-N [As].[Se] Chemical compound [As].[Se] QLNFINLXAKOTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVSCLSTYANOQQX-UHFFFAOYSA-N [diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(P(=O)(OCC)OCC)C1=CC=CC=C1 SVSCLSTYANOQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RGLYKWWBQGJZGM-ISLYRVAYSA-N diethylstilbestrol Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(/CC)=C(\CC)C1=CC=C(O)C=C1 RGLYKWWBQGJZGM-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical group O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010191 image analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- LPEZIAPDJJLVHP-UHFFFAOYSA-N n-chloro-4-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(NCl)C=C1 LPEZIAPDJJLVHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N n-methoxyaniline Chemical compound CONC1=CC=CC=C1 NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N pibenzimol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=C(N2)C=3C=C4NC(=NC4=CC=3)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1 INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビススチリル化合物及び
電子写真感光体に関し、特に、キャリア発生物質とキャ
リア輸送物質とを含有する感光層を有する電子写真感光
体における前記キャリア輸送物質として好適なビススチ
リル化合物及び電子写真感光体に関するものである。 【０００２】 【従来技術】従来、電子写真感光体としては、セレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電体
を主成分として含有する感光体が広く知られていた。し
かし、これらは熱安定性、耐久性等の特性が必ずしも満
足しうるものではなく、さらに製造上、取扱い上にも問
題があった。 【０００３】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する感光体は、製造が比較的容易であること
、安価であること、取り扱いが容易であること、また一
般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている。こう
した有機光導電体化合物としては、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールがよく知られており、これと２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン等のルイス酸とから形成さ
れる電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。 【０００４】また一方、光導電体のキャリア発生機能と
キャリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる
積層タイプあるいは単層タイプの機能分離型感光層を有
する感光体が知られている。例えば、無定形セレン薄層
から成るキャリア発生層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルを主成分として含有するキャリア輸送層とからなる感
光層を有する感光体が、すでに実用化されている。 【０００５】しかし、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは
、可とう性に欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや
膜剥離を起こしやすく、これを用いた感光体は、耐久性
が劣っている。そこで、可塑剤を添加してこの欠点を改
善すると、電子写真プロセスにおいて残留電位が大きく
なり、繰り返し使用に伴ってその残留電位が蓄積され、
次第にかぶりが大きくなり、複写画像を損ねてしまう。 【０００６】また、低分子の有機光導電性化合物は、一
般に被膜形成能を有しないため、適当なバインダーと併
用され、バインダーの種類、組成比等を選択することに
より、被膜の物性あるいは感光特性をある程度制御しう
る点では好ましいが、バインダーに対して高い相溶性を
有する有機光導電化合物の種類は限られている。現実に
電子写真感光体の感光層の構成に用い得るバインダの種
類は少ない。 【０００７】たとえば、米国特許３，１８９，４４７
号に記載の２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾールは、電子写真感光体
の感光層の材質として常用されるバインダー、たとえば
ポリエステル、ポリカーボネートとの相溶性が低い。す
なわち、電子写真特性を整えるために必要とする割合で
混合して感光層を形成すると、温度５０℃以上でオキサ
ジアゾールの結晶が析出するようになり、電荷保持力お
よび感度等の電子写真特性が低下する欠点を有する。 【０００８】これに対し、米国特許３，８２０，９８９
号に記載のジアリールアルカン誘導体は、バインダー
に関する相溶性の問題は少ないが、光に対する安定性が
小さく、これを帯電・露光が繰り返し行われる反復転写
式電子写真の感光体に使用すると、この感光層の感度が
次第に低下するという欠点を有する。 【０００９】また、米国特許３，２７４ ，０００号、
特公昭４７−３６４２８ 号にはそれぞれ異なった型の
フェノチアジン誘導体が記載されているが、いずれも感
光度が低くかつ反復使用時の安定性が小さい欠点があっ
た。 【００１０】また、特開昭５８−６５４４０ 号、同５
８−１９０９５３号、同６３−１４９６５２号に記載さ
れているスチルベン化合物は電荷保持力および感度は比
較的良好であるが、反復使用時による耐久性において満
足できるものではない。 【００１１】これに対し、特開昭６０−１７５０５２号
、同６０−１７４７４９号、同６２−１２０３４６号、
同６４−３２２６５ 号、特開平１−１０６０６９号、
同１−９３７４６ 号、同１−２７４１５４号のような
ジスチルベン化合物をキャリア輸送物質として用いた感
光体は、上記の欠点をほぼ解決した感光体であるが、複
写機やプリンター等に組み込み、反復使用した時の耐久
性においては満足できるものではない。 【００１２】特に、次の４点が問題になっていた。 １）線速の速い高速の複写機において、帯電・露光・除
電のサイクルが短くなるため、繰り返し複写時に残留電
位が大きく上昇してしまう。 【００１３】２）複写機の場合、繰り返し複写した場合
に、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠陥（白ポチと呼
ぶ）が発生してしまう。 【００１４】３）反転現像のプリンターの場合、低温で
露光電位（ＶＬ ）が上昇し、また繰り返し使用で帯電
電位（ＶＨ ）が低下するという欠陥が見つかっている
。 【００１５】４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥（
黒斑点と呼ぶ）が発生しやすくなる 【００１６】このように、電子写真感光体を作成する上
で実用的に満足すべき特性を有するキャリア輸送物質は
まだ見出されていないのが現状である。 【００１７】 【発明の目的】本発明の目的は、複写機、プリンター等
にも使用できる高感度な高耐久な感光体用のキャリア輸
送物質として好適な化合物及び電子写真感光体を提供す
ることにある。 【００１８】さらに、本発明の他の目的は、以下の（１
）〜（４）の通りである。 【００１９】（１）線速の速い高速の複写機において、
帯電・露光・除電を繰り返しても、残留電位が上昇しな
い感光体用のキャリア輸送物質として好適な化合物及び
電子写真感光体を提供すること。 【００２０】（２）複写機に組み込み使用した場合、繰
り返し使用しても、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠
陥（白ポチと呼ぶ）が発生しない感光体用のキャリア輸
送物質として好適な化合物、及び電子写真感光体を提供
すること。 【００２１】（３）反転現像のプリンターに組込み使用
した場合に、繰り返し使用しても、低温で露光電位（Ｖ
Ｌ ）が上昇せず、また繰り返し使用で帯電電位（ＶＨ
）が低下しない感光体用のキャリア発生物質として好
適な化合物及び電子写真感光体を提供すること。 【００２２】（４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥
（黒斑点と呼ぶ）が発生しない感光体用のキャリア輸送
物質として好適な化合物及び電子写真感光体を提供する
こと。 【００２３】 【発明の構成及びその作用効果】即ち、本発明は、下記
一般式〔Ｉ〕又は〔ＩＩ〕で表されるビススチリル化合
物及びこのビススチリル化合物を含有する電子写真感光
体に係るものである。 【化１５】 〔但し、ｎ＝０又はｎ＞１である。ｎ＝０のとき、Ｒ１
は置換アミノ基に対して２− 又は３− の位置に置
換される塩素原子若しくはシアノ基、又は、２− 〜４
− の位置に置換されるフッ素原子、 臭素原子、ヨ
ウ素原子若しくはハロゲン化アルキル基であり、ｎ＞１
のとき、 Ｒ １は置換アミノ基に対して２− 〜４
− の位置に置換されるハロゲン原子、シ アノ基又
は炭素原子数１〜４のハロゲン化アルキル基である。Ｒ
２ は、互いに異なっていてもよく、ハロゲン原子、シ
アノ基、炭素原子数１〜４のアルキル基及び炭素原子数
１〜４のハロゲン化アルキル基から選ばれる置換基であ
る。Ａｒ１ 、Ａｒ２ は互いに異なっていてもよく、 【化１６】 で表されるアリール基である。｛但し、ｘ≧０、ｙ≧０
、ｚ≧０であり、ｘ、ｙ、ｚが２以上の場合には複数の
Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ は互に異なっていてもよく、水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、フェニル基
、アラルキル基、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素
原子数１〜４のハロゲン化アルキル基、 【化１７】 （但し、Ｒ６ とＲ７ とは互いに異なっていてもよく
、炭素原子数１〜４のアルキル基又はアラルキル基であ
る。）及び−ＯＲ８（但し、Ｒ８ は炭素原子数１〜４
のアルキル基である。）から選ばれる置換基である。｝
〕【００２４】 【化１８】 〔但し、ｎ＝０又はｎ＞１である。ｎ＝０のとき、Ｒ１
１は置換アミノ基に対して２− 又は３− の位置に置
換されるメトキシ基若しくはジエチルアミノ基、又は、
２− 〜４− の位置に置換されるエトキシ基若しくは
ジメチルアミノ基であり、ｎ＞１のとき、Ｒ１１は置換
アミノ基に対して２−〜４−の位置に置換されるメトキ
シ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基又はジエチルアミ
ノ基である。 Ｒ１２は、互いに異なっていてもよく、ハロゲン原子、
シアノ基、炭素原子数１〜４のアルキル基、メトシキ基
、エトキシ基、ジメチルアミノ基及びジエチルアミノ基
から選ばれる置換基である。Ａｒ３ 、Ａｒ４ は互い
に異なっていてもよく、 【化１９】 で表されるアリール基である。｛但し、ｘ≧０、ｙ≧０
、ｚ≧０であり、ｘ、ｙ、ｚが２以上の場合には複数の
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５は互いに異なっていてもよく、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、フェニル
基、アラルキル基、炭素原子数１〜４のアルキル基、【
化２０】 （但し、Ｒ１６とＲ１７とは互いに異なっていてもよく
、炭素原子数１〜４のアルキル基又はアラルキル基であ
る。）、−ＯＲ１８（但し、Ｒ１８は炭素原子数１〜４
のアルキル基である。）、−Ｒ１９ＣＯＯＲ２０（但し
、Ｒ１９は炭素原子数１〜４のアルキレン基であり、Ｒ
２０はアルキル基である。）及び−Ｒ１９ＯＣＯＲ２０
から選ばれる置換基である。｝但し、以下の化合物を除
く。 【化２１】 （ここにおいて、複数のＲ２１、Ｒ２２は互いに異なっ
ていてもよく、炭素原子数１〜４のアルキル基である。 また、ｒ≧２、ｔ≧０である。）〕 【００２５】本発明の上記一般式〔Ｉ〕、〔ＩＩ〕の化
合物は、下記Ａ〜Ｃ特徴を有するものであり、電子写真
感光体のキャリア輸送物質として好適である。 【００２６】（Ａ）．置換基を分子中に有し、一対のス
チリル基が非対称の構造のビススチリル化合物であるた
め、感度及び耐久性が向上し、しかも帯電電位の変動が
小さくなるため、複写機やプリンター等に組み込んで繰
り返し使用した場合、白ポチ・黒斑点・かぶり・濃度低
下等の画像欠陥や画像不良が発生しない良好な画像が得
られる。 【００２７】（Ｂ）．しかも、高速の複写機やプリンタ
ー等に組み込み、繰り返し使用した場合、残留電位も小
さくなるため、画像欠陥や画像不良が発生しない良好な
画像が得られる。 （Ｃ）．ビススチリル化合物であるから、合成も容易で
ある。 【００２８】上記一般式〔Ｉ〕の具体的化合物Ｎｏ．
〈１〉〜〈１８９〉は後記においてまとめて例示した。 【００２９】次に、一般式〔Ｉ〕の化合物の合成例を説
明するが、その合成処方の概略を後記に示した。 【００３０】（合成例１：例示化合物〈２３〉の合成）
ジホルミル体３の合成は既知の方法に従い以下のように
行った。２−フルオロ−６−メチルアニリン１（東京化
成社製）（１モル比）とヨードベンゼン（東京化成社製
）（２．５ モル比）に炭酸カリウム（関東化学社製）
（２モル比）と銅粉（関東化学社製）（０．２ モル比
）を加え、内温１９０ 〜２１０ ℃で５０時間反応し
、後処理後にカラム精製して、２−フルオロ−６−メチ
ルトリフェニルアミン２を収率６０％で得た（ウルマン
反応）。 【００３１】２−フルオロ−６−メチルトリフェニルア
ミン２（１モル比）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（
関東化学社製）（４モル比）とオキシ塩化リン（和光純
薬工業社製）（３モル比）を加え、内温７０〜９０℃で
２４時間反応し、後処理後カラム精製して、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（４−ホルミル−フェニル）−２−フルオロ−６−メ
チルアニリン３を収率５５％で得た（ビルスマイヤー反
応）。 【００３２】ホスホン酸ジエチル体の合成は既知の方法
に従い以下のように行った。メタノール（関東化学社製
）中にベンゾフェノン（東京化成社製）（１モル比）を
入れ水素化硼素ナトリウム（関東化学社製）（０．５
モル比）を加えて、内温１０〜２０℃で５時間反応し、
後処理後にカラム精製して、ヒドロキシ体を収率９２％
で得た（還元反応）。 【００３３】トルエン（和光純薬工業社製）中にヒドロ
キシ体（１モル比）を入れ、チオニルクロライド（東京
化成社製）（１．２ モル比）を加えて、内温１０〜２
０℃で２時間反応し、後処理後に、クロル体を収率９３
％で得た（置換反応）。 【００３４】クロル体（１モル比）に亜リン酸トリエチ
ル（関東化学社製）（１．２ モル比）を加えて、内温
１４０ 〜１６０ ℃で１０時間反応し、後処理後に蒸
留精製して、ホスホン酸ジエチル体を収率９０％で得た
（ホスホン酸ジエチル化反応）。 【００３５】ＣＴＭの合成は、上記のようにして得た化
合物を原料として、以下のように行った。Ｎ，Ｎ−ビス
（４−ホルミル−フェニル）−２−フルオロ−６−メチ
ルアニリン１２．２ｇ（０．０３３ モル）と１，１−
ジフェニルメチルホスホン酸ジエチル２０ｇ（０．０６
６ モル）とを、トルエン（和光純薬工業社製）５０ｍ
ｌに溶解した。ナトリウムメトキサイド（関東化学社製
）３．６ ｇ（０．０６６ モル）をトルエン５０ｍｌ
に入れ、氷冷下、内温を２５℃以下に保ちながら、この
液を前記の液に加えた。その後、室温で３時間攪拌した
。水１００ｍｌ を加え、トルエン層を水洗し、ついで
、硫酸ナトリウム（関東化学社製）でトルエン層から水
を除き、溶媒を留去し、得られた残留物をシリカカラム
精製し、目的とする例示化合物〈２３〉を黄白色結晶と
して収率７０％で１４．３ｇ（０．０２３モル）得た。 【００３６】融点は１２３ 〜１２５ ℃であった。元
素分析値は以下の通りであった。 例示化合物〈２３〉のＩＲデータ（図１にスペクト
ルを示す）。１５９５ｃｍ− ， Ｓ（Ｓｔｒｏｎｇ：
以下同じ）【００３７】（合成例２．例示化合物〈３２
〉の合成）合成例１で、２−フルオロ−６−メチルアニ
リンを３，４−ジクロロアニリンに替えたほかは、合成
例１と同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶とし
て収率７０％で１５．４ｇ（０．０２３ モル）得た。 【００３８】融点は１１８ 〜１２４ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 【００３９】（合成例３．例示化合物〈６７〉の合成）
合成例１で、ベンゾフェノンを４−メチルベンゾフェノ
ンに替えたほかは、合成例１と同様にして合成し、例示
化合物を黄白色結晶として収率５５％で１２ｇ（０．０
１８ モル）得た。 【００４０】融点は１０６ 〜１１１ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 【００４１】（合成例４．例示化合物〈６１〉の合成）
合成例１で、２−フルオロ−６−メチルアニリンを２−
クロロ−４−メチルアニリンに替え、ベンゾフェノンを
４−メチルベンゾフェノンに替えたほかは、合成例１と
同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶として収率
５２％で１１．６ｇ（０．０１７ モル）得た。 【００４２】融点は１１７ 〜１２２ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 【００４３】（合成例５．例示化合物〈４
７〉の合成）合成例１で、２−フルオロ−６−メチルア
ニリンを４−ブロモアニリンに替え、ベンゾフェノンを
４−メチルベンゾフェノンに替えたほかは、合成例１と
同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶として収率
５５％で１２ｇ（０．０１８ モル）得た。 【００４４】融点は１１９ 〜１２５ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 【００４５】次に、上記一般式〔ＩＩ〕の具体的化合物
Ｎｏ．（１）〜（３１９） は後記においてまとめて例
示した。 【００４６】次に、一般式〔ＩＩ〕の化合物の合成例を
説明するが、その合成処方の概略図を後記に示した。 【００４７】（合成例６：例示化合物（２４）の合成）
ホルミル体の合成は既知の方法に従い以下のように行っ
た。 ５−クロロ−２−メトキシアニリン（アルドリッチ製）
（１モル比）とヨードベンゼン（東京化成社製）（２．
５ モル比）に炭酸カリウム（関東化学社製）（２モル
比）と銅粉（関東化学社製）（０．２ モル比）を加え
、内温１９０ 〜２１０ ℃で５０時間反応し、後処理
後にカラム精製して、５−クロロ−２−メトキシトリフ
ェニルアミンを収率５５％で得た（ウルマン反応）。 【００４８】５−クロロ−２−メトキシトリフェニルア
ニリン（１モル比）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（
関東化学社製）（４モル比）とオキシ塩化リン（和光純
薬工業社製）（３モル比）を加え、内温７０〜９０℃で
２４時間反応し、後処理後カラム精製して、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（４−ホルミル−フェニル）−５−クロロ−２−メト
キシアニリンを収率４５％で得た（ビルスマイヤー反応
）。 【００４９】ホスホン酸ジエチル体の合成は既知の方法
に従い以下のように行った。メタノール（関東化学社製
）中にベンゾフェノン（東京化成社製）（１モル比）を
入れ水素化硼素ナトリウム（関東化学社製）（０．５
モル比）を加えて、内温１０〜２０℃で５時間反応し、
後処理後にカラム精製して、ヒドロキシ体を収率９０％
で得た（還元反応）。 【００５０】トルエン（和光純薬工業社製）中にヒドロ
キシ体（１モル比）を入れ、チオニルクロライド（東京
化成社製）（１．２ モル比）を加えて、内温１０〜２
０℃で２時間反応し、後処理後に、クロル体を収率９４
％で得た（置換反応）。 【００５１】クロル体（１モル比）に亜リン酸トリエチ
ル（関東化学社製）（１．２ モル比）を加えて、内温
１４０ 〜１６０ ℃で１０時間反応し、後処理後に蒸
留精製して、ホスホン酸ジエチル体を収率９１％で得た
（ホスホン酸ジエチル化反応）。 【００５２】ＣＴＭの合成は、上記のようにして得た化
合物を原料として、以下のように行った。Ｎ，Ｎ−ビス
（４−ホルミル−フェニル）−５クロロ−２−メトキシ
アニリン１２ｇ（０．０３３ モル）と１，１−ジフェ
ニルメチルホスホン酸ジエチル２０ｇ（０．０６６ モ
ル）とを、トルエン（和光純薬工業社製）５０ｍｌに溶
解した。ナトリウムメトキサイド（関東化学社製）３．
６ ｇ（０．０６６ モル）をトルエン５０ｍｌに入れ
、氷冷下、内温を２５℃以下に保ちながら、この液を前
記の液に加えた。その後、室温で３時間攪拌した。水１
００ｍｌ を加え、トルエン層を水洗し、ついで、硫酸
ナトリウム（関東化学社製）でトルエン層から水を除き
、溶媒を留去し、得られた残留物をシリカカラム精製し
、目的とする例示化合物（２４）を黄白色結晶として収
率６５％で１４．３ｇ（０．０２１ モル）得た。 【００５３】融点は１１０ 〜１１５ ℃であった。元
素分析値は以下の通りであった。 例示化合物（２４）のＩＲデータ（図２にスペクト
ルを示す）。１９５０ｃｍ−１，Ｓ 【００５４】（合成例７．例示化合物（２１）の合成）
合成例６で、５−クロロ−２−メトキシアニリンを３−
メトキシアニリンに替えたほかは、合成例６と同様にし
て合成し、例示化合物を黄白色結晶として収率６０％で
１２．５ｇ（０．０１９７モル）得た。 【００５５】融点は１１０ 〜１１５ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 【００５６】（合成例８．例示化合物（２０６） の合
成）合成例６で、５−クロロ−２−メトキシアニリンを
２、４−メトキシアニリンに替え、１，１−ジフェニル
メチルホスホン酸ジエチルを１−フェニル−１−Ｐ−ト
リルメチルホスホン酸ジエチルに替えたほかは、合成例
６と同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶として
収率６２％で１４．１ｇ（０．０２モル）得た。 【００５７】融点は１０７ 〜１１１ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 【００５８】上記した一般式〔Ｉ〕及び一
般式〔ＩＩ〕の化合物をキャリア輸送物質として含有す
る電子写真感光体は、図３〜図８に示した形態をとるこ
とができる。 【００５９】即ち、図３及び図４では、導電性支持体１
上にキャリア発生物質を主成分とするキャリア発生層２
と、本発明に基くキャリア輸送物質を主成分として含有
するキャリア輸送層３との積層体より成る感光層４を設
ける。図５及び図６に示すように、感光層４は、導電性
支持体１上に設けた中間層５を介して設けてもよい。 【００６０】このように感光層４を二層構成としたとき
に優れた電子写真特性を有する感光体が得られる。 【００６１】又、本発明においては、図７及び図８に示
すように、キャリア発生物質をキャリア輸送物質を主成
分とする層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性支
持体１上に直接、或いは中間層５を介して設けてもよい
。 【００６２】又、本発明においては、図６の仮想線のご
とく、最外層として保護層７を設けてもよい。 【００６３】本発明における一般式〔Ｉ〕及び一般式〔
ＩＩ〕の化合物は、それ自体では被覆形成能が乏しいの
で、種々のバインダを組合せて感光層が形成される。 【００６４】ここに用いられるバインダとしては任意の
ものを用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。 【００６５】このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 【００６６】（Ｐ−１） ポリカーボネート（Ｐ−２
） ポリエステル （Ｐ−３） メタクリル樹脂 （Ｐ−４） アクリル樹脂 （Ｐ−５） ポリ塩化ビニル （Ｐ−６） ポリ塩化ビニリデン （Ｐ−７） ポリスチレン （Ｐ−８） ポリビニルアセテート （Ｐ−９） スチレン−ブタジエン共重合体（Ｐ−１
０） 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 （Ｐ−１１） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（Ｐ
−１２） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 （Ｐ−１３） シリコーン樹脂 （Ｐ−１４） シリコーン−アルキッド樹脂（Ｐ−１
５） フェノールホルムアルデヒド樹脂（Ｐ−１６）
スチレン−アルキッド樹脂（Ｐ−１７） ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール（Ｐ−１８） ポリビニルブ
チラール（Ｐ−１９） ポリビニルフォルマール【０
０６７】これらバインダ樹脂は、単独であるいは２種以
上の混合物として用いることができる。 【００６８】本発明において併用して使用可能なＣＴＭ
としては、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チア
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、
ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾ
ン化合物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサゾ
ロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾ
ール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、
アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベ
ン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−
ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である
。 【００６９】本発明において用いられるＣＴＭとしては
光照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れ
ている外、本発明に用いられる後記の有機系顔料との組
合わせに好適なものが好ましい。 【００７０】本発明に基く感光層のキャリア発生層に用
いられるキャリア発生物質としては、次のようなものが
挙げられる。 【００７１】（１）モノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリ
スアゾ色素などのアゾ系色素 （２）ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 （３）インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素（
４）アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバンスロ
ン、類などの多環キノン類 （５）キナクリドン系色素 （６）ビスベンゾイミダゾール系色素 （７）インダスロン系色素 （８）スクエアリリウム系色素 （９）シアニン系色素 （１０）アズレニウム系色素 （１１）トリフェニルメタン系色素 （１２）アモルファスシリコン （１３）金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン系顔料 （１４）セレン、セレン−テルル、セレン−砒素（１５
）Ｃｄｓ、ＣｄＳｅ、 （１６）ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは２種以上の混合物として用い
ることもできる。 【００７２】本発明に基く電子写真感光体においては、
ＣＧＭとしてフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニ
リデン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料等の有機系顔料
が用いられることが好ましい。特に後記に示す一般式〔
Ｆ１ 〕のフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニリ
デン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料を本発明に用いる
と、感度、耐久性及び画質等の点で著しく改良された効
果を示す。 【００７３】後記に本発明に使用可能なフルオレノン系
ビスアゾ顔料の具体例（Ｆ１ −１〜Ｆ１ −２４）を
挙げるが、これによって限定されるものではない。 【００７４】本発明に使用可能な後記一般式〔Ｆ１ 〕
で表されるフルオレノン系ビスアゾ顔料は、公知の方法
により容易に合成され、例えば特願昭６２−３０４８６
２号等の方法により合成される。 【００７５】本発明に使用可能なフルオレニリデン系ビ
スアゾ顔料は後記一般式〔Ｆ２ 〕で表される。 【００７６】一般式〔Ｆ２ 〕で示される本発明に有効
なビスアゾ顔料の具体例としては、例えば後記の構造式
で示されるもの（Ｆ２ −１〜Ｆ２ −７）を挙げるこ
とができるが、これによって本発明に使用可能なビスア
ゾ顔料が限定されるものではない。 【００７７】本発明に使用可能な多環キノン顔料は、後
記の下記一般式〔Ｑ１ 〕〜〔Ｑ３ 〕で表される。 【００７８】後記の一般式〔Ｑ１ 〕〜〔Ｑ３ 〕で示
される本発明に使用可能な多環キノン顔料の具体例を後
記に示すが、これに限定されるものではない。 【００７９】一般式〔Ｑ１ 〕で示されるアンタントロ
ン顔料の具体的化合物例（Ｑ１ −１〜Ｑ１ −６）を
挙げると後記の通りである。 【００８０】一般式〔Ｑ２ 〕で示されるジベンズピレ
ンキノン顔料の具体的化合物例（Ｑ２ −１〜Ｑ２ −
５）を挙げると後記の通りである。 【００８１】一般式〔Ｑ３ 〕で示されるピラントロン
顔料の具体的化合物例（Ｑ３ −１〜Ｑ３ −４）を挙
げると後記の通りてある。 【００８２】本発明に使用可能な一般式〔Ｑ１ 〕〜〔
Ｑ３ 〕で表される多環キノン顔料は、公知の方法によ
り容易に合成できる。 【００８３】本発明に使用できる無金属フタロシアニン
系顔料としては、光導電性を有する無金属フタロシアニ
ン及びその誘導体すべてが使用可能であるが、例えばα
型、β型、τ，τ′型、η，η′型、Χ型、及び特開昭
６２−１０３６５１号で述べた結晶形及びその誘導体等
を使用できる。特にτ， Χ， Ｋ／Ｒ−Χ型を使用す
ることが望ましい。 【００８４】Χ型無金属フタロシアニンについては米国
特許３，３５７，９８９ 号に記載があり、τ型無金属
フタロシアニンについては特開昭５８−１８２６３９号
に記載がある。 【００８５】Ｋ／Ｒ−Ｘ型は特開昭６２−１０３６５１
号にあるように、ＣｕＫα、１．５４１ ÅのＸ線に対
するブラッグ角度（２θ±０．２ 度）において、７．
７， ９．２， １６．８， １７．５， ２２．４，
２８．８度に主要なピークを有し、且つ９．２ 度の
ピーク強度に対して１６．８度のピーク強度比が０．８
〜１．０ であり、また２２．４度に対する２８．８
度のピーク強度比が０．４以上である事を特徴とするフ
タロシアニンである。 【００８６】本発明で使用可能なオキシチタニルフタロ
シアニンは、後記の一般式〔ＴＰ〕で表される。 【００８７】本発明に使用可能なものとしては以下で示
す特許で公開された結晶型の異なるものが知られている
。例えば特開昭６１−２３９２４８号、同６２−６７０
９４３号、同６２−２７２２７２号、同６３−１１６１
５８号又は同６４−１７０６６ 号、特開平２−２８２
６５ 号、同２−２１５８６６号等が挙げられる。 【００８８】本発明に使用可能な有機系顔料の分散媒と
してはメチルエチルケトン等、公知の分散媒がある。 【００８９】本発明において、感光層には一種又は二種
以上の公知の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明に用
いられる有機系顔料 ：電子受容性物質＝１００ ：
０．０１〜２００ 、好ましくは１００ ： ０．１
〜１００ である。また、電子受容性物質の添加割合は
重量比で全ＣＴＭ ：電子受容性物質＝１００ ： ０
．０１〜１００ 、好ましくは１００ ： ０．１ 〜
５０である。 【００９０】又、感光層中にはＣＧＭ（キャリア発生物
質）の電荷発生機能を改善する目的で有機アミン類を添
加することができ、特に２級アミンを添加するのが好ま
しい。これらの化合物は特開昭５９−２１８４４７号、
同６２−８１６０号に記載されている。 【００９１】又、感光層においては、オゾン劣化防止の
目的で例えば特開昭６３−１８３５４ 号の酸化防止剤
の添加することができる。酸化防止剤の添加量はＣＴＭ
１００ 重量部に対して０．１ 〜１００ 重量部、好
ましくは１〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重量
部である。 【００９２】又、本発明に基く感光体には、その他、必
要により感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有
してもよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。 【００９３】感光層と支持体との間に中間層を設けてよ
いが、この中間層は接着層又はブロッキング層等として
機能するものである。 【００９４】本発明において感光層を図１のように２層
構成としたとき、ＣＧＬ（キャリア発生層）は、導電性
支持体もしくはＣＴＬ（キャリア輸送層）上に直接ある
いは必要に応じて接着層もしくはブロッキング層などの
中間層を設けた上に、次の方法によって形成することが
できる。 【００９５】（１） 真空蒸着法 【００９６】（２） ＣＧＭを適当な溶剤に溶解した
溶液を塗布する方法 【００９７】（３） ＣＧＭをボールミル、サンドグ
ラインダ等によって分散媒中で微細粒子状として必要に
応じて、バインダと混合分散して得られる分散液を塗布
する方法。 【００９８】即ち具体的には、真空蒸着、スパッタリッ
グ、ＣＶＤ等の気相堆積法あるいはディッピング、スプ
レィ、ブレード、ロール法等の塗布方法が任意に用いら
れる。 【００９９】このようにして形成されるＣＧＬの厚さは
、０．０１μｍ〜５μｍであることが好ましく、更に好
ましくは０．０５μｍ〜３μｍである。 【０１００】また、ＣＴＬについても、ＣＧＬと同様の
方法で形成することができる。ＣＴＬの厚さは、必要に
応じて変更し得るが、通常５μｍ〜６０μｍであること
が好ましい。 【０１０１】このＣＴＬにおける組成割合は、本発明の
ＣＴＭ１重量部に対してバインダ０．１ 〜５重量部と
するのが好ましいが、微粒子状のＣＧＭを分散せしめた
感光層４を形成する場合は、ＣＧＭ１重量部に対してバ
インダを５重量部以下の範囲で用いることが好ましい。 またＣＧＬをバインダ中分散型のものとして構成する場
合には、ＣＧＭ１重量部に対してバインダを５重量部以
下の範囲で用いることが好ましい。 【０１０２】本発明に基く電子写真感光体は以上のよう
な構成であって、後述する実施例からも明らかなように
、帯電特性、感度特性、画像形成特性等に優れており、
特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少なく、耐用
性が優れたものである。 【０１０３】更に、本発明に基く電子写真感光体は電子
写真複写機のほか、レーザ、ブラウン管（ＣＲＴ）、発
光ダイオード（ＬＥＤ）を光源とするプリンタの感光体
などの応用分野にも広く用いることができる。また、本
発明は、そうした感光体以外にも、ＥＬ（エレクトロル
ミネッセンス）等にも適用可能である。 【０１０４】〔実施例〕以下、本発明の実施例を具体的
に説明するが、これにより本発明の実施態様が限定され
るものではない。 【０１０５】実施例１ ε−アミノ−カプロン酸、アジピン酸及びＮ−（β−ア
ミノエチル）ピペラジンの比率が１：１：１のモノマー
組成で共重合されたポリアミド３０ｇを、５０℃に加熱
した８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製
）２００ ｍｌに加えた。その後、直径８０ｍｍのアル
ミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０．６ μｍ厚の中間
層を形成した。 【０１０６】次に、ＣＧＭとしてフルオレノン系ジスア
ゾ顔料（例示化合物Ｆ１ −２３）２０ｇ及びバインダ
ーとしてポリビニルブチラール樹脂エスレックＢＸ−１
（積水化学社製）１０ｇをメチルエチルケトン（関東化
学社製 ＥＬ規格）１０００ｍｌへ溶解し、サンドミ
ルにて２４時間ミリングを行い、ＣＧＬ塗布液を得た。 これを上記中間層上に浸漬塗布して０．２ μｍ厚のＣ
ＧＬを形成した。 【０１０７】その後、ＣＴＭとして例示化合物〈１０〉
を１４０ ｇとポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−
２００ 」（三菱ガス化学株式会社製）１６５ ｇを１
，２−ジクロロエタン特級（関東化学社製）１０００ｍ
ｌへ溶解させ、ＣＴＬ塗工液を得た。 【０１０８】これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００
℃で１時間乾燥し、２３μｍ厚のＣＴＬを形成した。 このようにして、中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層し
て成る感光体１を作成した。 【０１０９】実施例２〜１０ 実施例１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−１のような例示化
合物とした以外は実施例１と同様にして感光体２〜１０
を作成した。 【０１１０】比較例１〜２ 下記表−１のように、実施例１のＣＴＭを後記の比較化
合物〈１〉〜〈２〉とした以外は実施例１と同様にして
比較感光体を作成した。 【０１１１】実施例１１ 中間層の形成は実施例１と同様に行った。 【０１１２】ＣＧＭとして、多環キノン系顔料（例示化
合物；Ｑ１ −３）２０ｇおよびバインダーとしてポリ
カーボネート樹脂Ｃ−１３００（帝人化成社製）１０ｇ
を１，２−ジクロロエタン特級（関東化学社製）へ溶解
し、ボールミルにて３０時間ミリングを行いＣＧＬ塗工
液を得た。これを上記中間層上に浸漬塗布して０．６
μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１１３】次いで、ＣＴＭ例示化合物〈１０〉とし、
実施例１と同様にＣＴＬを積層し、感光体〈１１〉を作
成した。 【０１１４】実施例１２〜２０ 実施例１１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−２のような例
示化合物とした以外は実施例１と同様にして感光体１２
〜２０を作成した。 【０１１５】比較例３〜４ 下記表−２のように、実施例１１でＣＴＭを比較化合物
〈３〉〜〈４〉とした以外は実施例１１と同様にして比
較感光体３〜４を作成した。 【０１１６】実施例２１ ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＸ−１、積水
化学社製）１２ｇをメチルエチルケトン１０００ｍｌに
溶解させた後、ＣＧＭとして例示化合物Ｑ１ −３；５
．７ｇ、例示化合物Ｆ１ −２３；０．５ ｇを混合し
、サンドグラインダーで１２時間分散した。 【０１１７】これを実施例１で記した中間層上に浸漬塗
布し、ＣＧＬを形成、更にＣＴＭを表−３に示す例示化
合物〈１０〉とし、実施例１と同様にしてＣＴＬを形成
し、感光体２１を作成した。 【０１１８】実施例２２〜３０ 実施例２１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−３のような例
示化合物とした以外は実施例２１と同様にして感光体２
２〜３０を作成した。 【０１１９】比較例５〜６ 下記表−３のように、実施例２１でＣＴＭを比較化合物
〈５〉〜〈６〉とした以外は実施例２１と同様にして比
較感光体５〜６を作成した。 【０１２０】実施例３１ 実施例１で用いたポリアミド５０ｇを５０℃に加熱した
８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製）へ
投入し、溶解させた。室温まで冷却後、１−ブタノール
特級（関東化学社製）２００ ｍｌを加えた。その後、
直径８０ｍｍのアルミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０
．５ μｍの中間層を形成した。 【０１２１】次に、ＣＧＭとしてτ型無金属フタロシア
ニン（τ−Ｐｃ）４０ｇをシリコーン樹脂「ＫＲ−５２
４０」（固形分２０％）（信越化学社製）２００ ｇを
溶解したメチルエチルケトンＥＬ規格（関東化学社製）
２０００ｍｌに加えて、サンドグラインダーにて４時間
分散させ、ＣＧＬ塗工液を得た。これを上記中間層上に
浸漬塗布して０．４μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１２２】その後、例示化合物〈８〉を１３５ ｇと
ポリカーボネート「ユーピロンＺ−２００」（三菱ガス
化学株式会社）１６５ ｇを１，２−ジクロロエタン特
級（関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、ＣＴＬ塗
工液を得た。これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００
℃で１時間乾燥を行い、２２μｍ厚のＣＴＬを得た。 中間層、ＣＧＬ及びＣＴＬの順に積層して成る感光体を
作成した。 【０１２３】実施例３２〜４０ 実施例３１で、ＣＴＭを下記表−４のような例示化合物
とした以外は実施例３１と同様にして感光体３２〜４０
を作成した。 【０１２４】比較例７〜８ 下記表−４のように、実施例３１でＣＴＭを比較化合物
〈１〉〜〈２〉とした以外は実施例３１と同様にして比
較感光体を作成した。 【０１２５】実施例４１ ＣＧＭにＸ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｐｃ）を用い
た以外は、実施例３１と同様にして中間層−ＣＧＬ−Ｃ
ＴＬを順次積層して成る感光体を作成した。 【０１２６】実施例４２〜５０ 実施例４１で、ＣＴＭを下記表−５のような例示化合物
とした以外は実施例４１と同様にして感光体４２〜５０
を作成した。 【０１２７】比較例９〜１０ 下記表−５のように、実施例４１でＣＴＭを比較化合物
〈３〉〜〈４〉とした以外は実施例４１と同様にして比
較感光体を作成した。 【０１２８】実施例５１ ＣＧＭにＹ型オキシチタニウムフタロシアニン（Ｙ−Ｔ
ｉＯＰＣ）〔電子写真学会誌２５０ （２）， ２９（
２）， １９９０〕を用いた以外は、実施例１と同様に
して中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層して成る感光体
を作成した。 【０１２９】実施例５２〜６０ 実施例５１で、ＣＴＭを下記表−６のような例示化合物
とした以外は実施例５１と同様にして感光体５２〜６０
を作成した。 【０１３０】比較例１１〜１２ 下記表−６のように、実施例５１でＣＴＭを比較化合物
〈５〉〜〈６〉とした以外は実施例５１と同様にして比
較感光体を作成した。 【０１３１】実施例６１ ＣＧＭにフルオレニリデン系アゾＣＧＭを用いた以外は
、上記実施例と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順
次積層して成る感光体を作成した。 【０１３２】実施例６２〜７０ 実施例６１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−７のような例示
化合物とした以外は実施例６１と同様にして感光体６２
〜７０を作成した。 【０１３３】比較例１３〜１４ 下記表−７のように、実施例６１でＣＴＭを比較化合物
〈１〉〜〈２〉とした以外は実施例６１と同様にして比
較感光体を作成した。 【０１３４】実施例７１ ε−アミノ−カプロン酸、アジピン酸及びＮ−（β−ア
ミノエチル）ピペラジンの比率が１：１：１のモノマー
組成で共重合されたポリアミド３０ｇを、５０℃に加熱
した８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製
）２００ ｍｌに加えた。その後、直径８０ｍｍのアル
ミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０．６ μｍ厚の中間
層を形成した。 【０１３５】次に、ＣＧＭとしてフルオレノン系ジスア
ゾ顔料（例示化合物Ｆ１ −２３）２０ｇ及びバインダ
ーとしてポリビニルブチラール樹脂エスレックＢＸ−１
（積水化学社製）１０ｇをメチルエチルケトン（関東化
学社製 ＥＬ規格）１０００ｍｌへ溶解し、サンドミ
ルにて２４時間ミリングを行い、ＣＧＬ塗布液を得た。 これを上記中間層上に浸漬塗布して０．２ μｍ厚のＣ
ＧＬを形成した。 【０１３６】その後、例示化合物（６）１４０ ｇとポ
リカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００ 」（三菱
ガス化学株式会社製）１６５ ｇを１，２−ジクロロエ
タン特級（関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、Ｃ
ＴＬ塗工液を得た。 これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００ ℃で１時間
乾燥し、２３μｍ厚のＣＴＬを形成した。このようにし
て、中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層して成る感光体
７１を作成した。 【０１３７】実施例７２〜８０ 実施例７１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−８のような例示
化合物とした以外は実施例７１と同様にして感光体７２
〜８０を作成した。 【０１３８】比較例１５〜１６ 下記表−８のように、実施例７１のＣＴＭを後記の比較
化合物（１）〜（２）とした以外は実施例７１と同様に
して比較感光体を作成した。 【０１３９】実施例８１ 中間層の形成は実施例７１と同様に行った。ＣＧＭとし
て、多環キノン系顔料（例示化合物；Ｑ１ −３）２０
ｇおよびバインダーとしてポリカーボネート樹脂Ｃ−１
３００（帝人化成社製）１０ｇを１，２−ジクロロエタ
ン特級（関東化学社製）へ溶解し、ボールミルにて３０
時間ミリングを行いＣＧＬ塗工液を得た。これを上記中
間層上に浸漬塗布して０．６ μｍ厚のＣＧＬを形成し
た。 【０１４０】次いで、ＣＴＭを例示化合物（２）とした
以外は実施例７１と同様にＣＴＬを積層し、感光体８１
を作成した。 【０１４１】実施例８２〜９０ 実施例８１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−９のような例
示化合物とした以外は実施例７１と同様にして感光体８
２〜９０を作成した。 【０１４２】比較例１７〜１８ 下記表−９のように、実施例８１でＣＴＭを比較化合物
（３）〜（４）とした以外は実施例７１と同様にして比
較感光体１７〜１８を作成した。 【０１４３】実施例９１ ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＸ−１、積水
化学社製）１２ｇをメチルエチルケトン１０００ｍｌに
溶解させた後、ＣＧＭとして例示化合物Ｑ１ −３；５
．７ｇ、例示化合物Ｆ１ −２３；０．５ ｇを混合し
、サンドグラインダーで１２時間分散した。 【０１４４】これを実施例７１で記した中間層上に浸漬
塗布し、ＣＧＬを形成、更に実施例７１と同様にしてＣ
ＴＬを形成し、感光体９１を作成した。 【０１４５】実施例９２〜１００ 実施例８１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−１０のような
例示化合物とした以外は実施例７１と同様にして感光体
９２〜１００ を作成した。 【０１４６】比較例１９〜２０ 下記表−１０のように、実施例９１でＣＴＭを比較化合
物（５）〜（６）とした以外は実施例９１と同様にして
比較感光体１９〜２０を作成した。 【０１４７】実施例１０１ 実施例７１で用いたポリアミド５０ｇを５０℃に加熱し
た８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製）
へ投入し、溶解させた。室温まで冷却後、１−ブタノー
ル特級（関東化学社製）２００ ｍｌを加えた。その後
、直径８０ｍｍのアルミニウムドラム上へ浸漬塗布し、
０．５ μｍの中間層を形成した。 【０１４８】次に、ＣＧＭとしてτ型無金属フタロシア
ニン（τ−Ｐｃ）４０ｇをシリコーン樹脂「ＫＲ−５２
４０」（固形分２０％）（信越化学社製）２００ ｇを
溶解したメチルエチルケトンＥＬ規格（関東化学社製）
２０００ｍｌに加えて、サンドグラインダーにて４時間
分散させ、ＣＧＬ塗工液を得た。これを上記中間層上に
浸漬塗布して０．４μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１４９】その後、例示化合物（２０）を１３５ ｇ
とポリカーボネート「ユーピロンＺ−２００ 」（三菱
ガス化学株式会社）１６５ ｇを１，２−ジクロロエタ
ン特級（関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、ＣＴ
Ｌ塗工液を得た。これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１
００ ℃で１時間乾燥を行い、２２μｍ厚のＣＴＬを得
た。中間層、ＣＧＬ及びＣＴＬの順に積層して成る感光
体を作成した。 【０１５０】実施例１０２ 〜１１０ 実施例１０１ で、ＣＴＭを下記表−１１のような例示
化合物とした以外は実施例１０１ と同様にして感光体
１０２ 〜１１０ を作成した。 【０１５１】比較例２１〜２２ 下記表−１１のように、実施例１０１ でＣＴＭを比較
化合物（１）〜（２）とした以外は実施例１０１ と同
様にして比較感光体を作成した。 【０１５２】実施例１１１ ＣＧＭにＸ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｐｃ）を用い
た以外は、実施例１０１と同様にして中間層−ＣＧＬ−
ＣＴＬを順次積層して成る感光体を作成した。 【０１５３】実施例１１２ 〜１２０ 実施例１１１ で、ＣＴＭを下記表−１２のような例示
化合物とした以外は実施例１１１ と同様にして感光体
１１２ 〜１２０ を作成した。 【０１５４】比較例２３〜２４ 下記表−１２のように、実施例１１１ でＣＴＭを比較
化合物（３）〜（４）とした以外は実施例１１１ と同
様にして比較感光体を作成した。 【０１５５】実施例１２１ ＣＧＭにＹ型オキシチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯ
ＰＣ）（前述したもの）を用いた以外は、実施例１０１
と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層して
成る感光体を作成した。 【０１５６】実施例１１２ 〜１３０ 実施例１２１ で、ＣＴＭを下記表−１３のような例示
化合物とした以外は実施例１２１ と同様にして感光体
１１２ 〜１３０ を作成した。 【０１５７】比較例２５〜２６ 下記表−１３のように、実施例１２１ でＣＴＭを比較
化合物（５）〜（６）とした以外は実施例１２１ と同
様にして比較感光体を作成した。 【０１５８】実施例１３１ ＣＧＭにフルオレニリデン系アゾＣＧＭを用いた以外は
、実施例１０１ と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬ
を順次積層して成る感光体を作成した。 【０１５９】実施例１３２ 〜１４０ 実施例１３１ で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−１４のよ
うな例示化合物とした以外は実施例１３１ と同様にし
て感光体１３２ 〜１４０ を作成した。 【０１６０】比較例２７〜２８ 下記表−１４のように、実施例１３１ でＣＴＭを比較
化合物（１）〜（２）とした以外は実施例１３１ と同
様にして比較感光体を作成した。 【０１６１】
表−１ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────
───────────────────
実施例１ 感光体１ 化合物Ｆ１ −
２３ 例示化合物〈１０〉 実施例２
感光体２ 化合物 〃 例
示化合物〈２〉 実施例３ 感光
体３ 化合物 〃 例示化合物〈４
〉 実施例４ 感光体４
化合物 〃 例示化合物〈１１〉
実施例５ 感光体５ 化合物
〃 例示化合物〈１３〉 実施例
６ 感光体６ 化合物Ｆ１ −１
例示化合物〈１６〉 実施例７
感光体７ 化合物 〃 例示化合物
〈１７〉 実施例８ 感光体８
化合物 〃 例示化合物〈１９〉
実施例９ 感光体９ 化合
物Ｆ１ −７ 例示化合物〈６１〉 実施
例１０ 感光体１０ 化合物Ｆ１ −
１６ 例示化合物〈１１０ 〉 比較例１
比較感光体１ 化合物Ｆ１ −２３ 比較
化合物〈１〉 比較例２ 比較感光体
２ 化合物 〃 比較化合物〈２〉【０
１６２】
表−２ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────
───────────────────
実施例１１ 感光体１１ 化合物Ｑ１
−３ 例示化合物〈１０〉 実施例１２
感光体１２ 化合物 〃
例示化合物〈６〉 実施例１３
感光体１３ 化合物 〃 例示
化合物〈１９〉 実施例１４ 感
光体１４ 化合物 〃 例示化合物
〈２０〉 実施例１５ 感光体１
５ 化合物 〃 例示化合物〈２２
〉 実施例１６ 感光体１６
化合物 〃 例示化合物〈３０〉
実施例１７ 感光体１７ 化
合物 〃 例示化合物〈３５〉
実施例１８ 感光体１８ 化合物
〃 例示化合物〈６０〉 実施
例１９ 感光体１９ 化合物
〃 例示化合物〈６５〉 実施例２０
感光体２０ 化合物 〃
例示化合物〈１０８ 〉 比較例３
比較感光体３ 化合物 〃 比較化
合物〈３〉 比較例４ 比較感光体４
化合物 〃 比較化合物〈４〉【０１
６３】
表−３実施例Ｎｏ． 感光体Ｎ
ｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ───────────────
───────────────────実施例２１
感光体２１ 化合物Ｆ１ −２３
Ｑ１ −３ 例示化合物〈１０〉実施例２２
感光体２２ 化合物 〃
例示化合物〈２〉実施例２３
感光体２３ 化合物 〃
例示化合物〈４〉実施例２４
感光体２４ 化合物 〃
例示化合物〈１８〉実施例２５
感光体２５ 化合物 〃
例示化合物〈２１〉実施例２６
感光体２６ 化合物Ｆ１ −１ Ｑ１
−３ 例示化合物〈３３〉実施例２７
感光体２７ 化合物 〃
例示化合物〈６２〉実施例２８
感光体２８ 化合物 〃
例示化合物〈７０〉実施例２９
感光体２９ 化合物Ｆ１ −７ Ｑ１ −
３ 例示化合物〈７５〉実施例３０ 感光
体３０ 化合物Ｆ１ −１６ Ｑ１ −３
例示化合物〈９８〉比較例５ 比較感光体５
化合物Ｆ１ −２３ Ｑ１ −３ 比較化合物〈５
〉比較例６ 比較感光体６ 化合物
〃 比較化合物〈６〉【０１
６４】
表−４ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────
───────────────────────
実施例３１ 感光体３１ 化合物
τ型無金属フタ 例示化合物〈８〉
ロシアニン 実施例３２ 感光体３
２ 化合物 〃
例示化合物〈１０〉 実施例３３ 感光体
３３ 化合物 〃
例示化合物〈１３〉 実施例３４ 感光
体３４ 化合物 〃
例示化合物〈２０〉 実施例３５ 感
光体３５ 化合物 〃
例示化合物〈２５〉 実施例３６
感光体３６ 化合物 〃
例示化合物〈８８〉 実施例３７
感光体３７ 化合物 〃
例示化合物〈９３〉 実施例３８
感光体３８ 化合物 〃
例示化合物〈１０３ 実施例３９
感光体３９ 化合物 〃
例示化合物〈１０９ 〉 実施例４
０ 感光体４０ 化合物
〃 例示化合物〈１１４ 〉 比
較例７ 比較感光体７ 化合物
〃 比較化合物〈１〉 比較例８
比較感光体８ 化合物 〃
比較化合物〈２〉【０１６５】
表−５ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ───────────────────
────────────── 実施例４１
感光体４１ 化合物 Ｘ型無金属フタ
例示化合物〈３〉
ロシアニン
実施例４２ 感光体４２ 化合物
〃 例示化合物〈１０〉
実施例４３ 感光体４３ 化合物
〃 例示化合物〈１２
〉 実施例４４ 感光体４４ 化合
物 〃 例示化合物〈１
７〉 実施例４５ 感光体４５ 化
合物 〃 例示化合物〈
２３〉 実施例４６ 感光体４６
化合物 〃 例示化合物
〈４４〉 実施例４７ 感光体４７
化合物 〃 例示化合
物〈５１〉 実施例４８ 感光体４８
化合物 〃 例示化
合物〈６３〉 実施例４９ 感光体４９
化合物 〃 例示
化合物〈９２〉 実施例５０ 感光体５０
化合物 〃 例
示化合物〈１０１ 〉 比較例９ 比較感光体
９ 化合物 〃 比較
化合物〈３〉 比較例１０ 比較感光体１０
化合物 〃 比較化合
物〈４〉 【０１６６】
表−６ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────
──────────────────────実施例
５１ 感光体５１ 化合物 Ｙ型オ
キシチタニウ 例示化合物〈１〉
ムフタロシアニン実施例５２ 感光体５２
化合物 〃
例示化合物〈６〉実施例５３ 感光体５
３ 化合物 〃
例示化合物〈７〉実施例５４ 感光
体５４ 化合物 〃
例示化合物〈９〉実施例５５
感光体５５ 化合物 〃
例示化合物〈１０〉実施例５６
感光体５６ 化合物 〃
例示化合物〈２７〉実施例５７
感光体５７ 化合物 〃
例示化合物〈３８〉実施
例５８ 感光体５８ 化合物
〃 例示化合物〈４０
〉実施例５９ 感光体５９ 化合物
〃 例示化合物
〈５５〉実施例６０ 感光体６０ 化
合物 〃 例示
化合物〈７７〉比較例１１ 比較感光体１１
化合物 〃 比
較化合物〈５〉比較例１２ 比較感光体１２
化合物 〃 比
較化合物〈６〉【０１６７】
表−７ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────────
────────────── 実施例６１
感光体６１ 化合物Ｆ２ −６ 例示
化合物〈２〉 実施例６２ 感光体６
２ 化合物 〃 例示化合物〈４〉
実施例６３ 感光体６３ 化
合物 〃 例示化合物〈６〉 実施
例６４ 感光体６４ 化合物
〃 例示化合物〈１５〉 実施例６５
感光体６５ 化合物 〃
例示化合物〈２５〉 実施例６６ 感
光体６６ 化合物 〃 例示化合物
〈３５〉 実施例６７ 感光体６７
化合物 〃 例示化合物〈４７〉
実施例６８ 感光体６８ 化合
物 〃 例示化合物〈５８〉 実施
例６９ 感光体６９ 化合物Ｆ２ −
３ 例示化合物〈６９〉 実施例７０
感光体７０ 化合物Ｆ２ −５ 例示化合
物〈８０〉 比較例１３ 比較感光体１３
化合物Ｆ２ −６ 比較化合物〈１〉 比
較例１４ 比較感光体１４ 化合物 〃
比較化合物〈２〉【０１６８】
表−８ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────────
─────────────── 実施例７１
感光体７１ 化合物Ｆ１ −２３
例示化合物 （６） 実施例７２
感光体７２ 化合物 〃 例示
化合物 （８） 実施例７３ 感光
体７３ 化合物 〃 例示化合物
（１１） 実施例７４ 感光体７４
化合物 〃 例示化合物 （２０
） 実施例７５ 感光体７５
化合物 〃 例示化合物 （２５）
実施例７６ 感光体７６ 化合
物Ｆ１ −１ 例示化合物 （３５） 実施
例７７ 感光体７７ 化合物
〃 例示化合物 （４９） 実施例７８
感光体７８ 化合物 〃
例示化合物 （１０２） 実施例７９
感光体７９ 化合物Ｆ１ −７ 例示化
合物 （１３３） 実施例８０ 感光
体８０ 化合物Ｆ１ −１６ 例示化合物 （
２９３） 比較例１５ 比較感光体１５
化合物Ｆ１ −２３ 比較化合物 （１）
比較例１６ 比較感光体１６ 化合物
〃 比較化合物 （２） 【０１
６９】
表−９ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────────
─────────────── 実施例８
１ 感光体８１ 化合物Ｑ１ −３
例示化合物 （２） 実施例８２
感光体８２ 化合物 〃 例示
化合物 （５） 実施例８３ 感
光体８３ 化合物 〃 例示化合物
（８） 実施例８４ 感光体８
４ 化合物 〃 例示化合物 （１
５） 実施例８５ 感光体８５
化合物 〃 例示化合物 （２１
） 実施例８６ 感光体８６
化合物 〃 例示化合物 （３３）
実施例８７ 感光体８７
化合物 〃 例示化合物 （６６）
実施例８８ 感光体８８
化合物 〃 例示化合物 （８０）
実施例８９ 感光体８９
化合物 〃 例示化合物 （１０２）
実施例９０ 感光体９０ 化
合物 〃 例示化合物 （１６３）
比較例１７ 比較感光体１７ 化合物
〃 比較化合物 （３） 比
較例１８ 比較感光体１８ 化合物 〃
比較化合物 （４） 【０１７０】
表−１０ 実施例Ｎｏ． 感
光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ────────────────
────────────────── 実施例９１
感光体９１ 化合物Ｆ１ −２３
Ｑ１ −３ 例示化合物 （７） 実施例９２
感光体９２ 化合物
〃 例示化合物 （１１）
実施例９３ 感光体９３ 化合物
〃 例示化合物 （２
３） 実施例９４ 感光体９４
化合物 〃 例示化
合物 （４２） 実施例９５ 感光体９
５ 化合物 〃
例示化合物 （６７） 実施例９６
感光体９６ 化合物Ｆ１ −１ Ｑ１ −３
例示化合物 （８８） 実施例９７
感光体９７ 化合物 〃
例示化合物 （９１） 実施例９８
感光体９８ 化合物
〃 例示化合物 （１０７）
実施例９９ 感光体９９ 化合物Ｆ１
−７ Ｑ１ −３ 例示化合物 （１２３）
実施例１００ 感光体１００ 化合物Ｆ１
−１６ Ｑ１ −３ 例示化合物 （１９１）
比較例１９ 比較感光体１９ 化合物Ｆ１
−２３ Ｑ１ −３ 比較化合物 （５） 比
較例２０ 比較感光体２０ 化合物
〃 比較化合物 （６） 【０１７１】
表−１１ 実施例Ｎｏ． 感
光体Ｎｏ ＣＧＭ
ＣＴＭ────────────
────────────────────────
実施例１０１ 感光体１０１ 化合物
τ型無金属フタ 例示化合物 （２０）
ロシアニン 実施例１０２
感光体１０２ 化合物 〃
例示化合物 （２７） 実施例１０３
感光体１０３ 化合物 〃
例示化合物 （３３） 実施例１０
４ 感光体１０４ 化合物
〃 例示化合物 （４４） 実施
例１０５ 感光体１０５ 化合物
〃 例示化合物 （５３）
実施例１０６ 感光体１０６ 化合物
〃 例示化合物 （９６
） 実施例１０７ 感光体１０７ 化
合物 〃 例示化合物
（１０２） 実施例１０８ 感光体１０８
化合物 〃 例示化
合物 （１３３） 実施例１０９ 感光体１
０９ 化合物 〃
例示化合物 （１７３） 実施例１１０ 感
光体１１０ 化合物 〃
例示化合物 （２０２） 比較例２１
比較感光体２１ 化合物 〃
比較化合物 （１） 比較例２２
比較感光体２２ 化合物 〃
比較化合物 （２） 【０１７２】
表−１２ 実施例Ｎｏ． 感
光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ──────────────────
───────────────実施例１１１
感光体１１１ 化合物 Ｘ型無金属フタ
例示化合物 （２）
ロシア
ニン実施例１１２ 感光体１１２ 化合物
〃 例示化合物
（８） 実施例１１３ 感光体１１３ 化
合物 〃 例示化合
物 （１４） 実施例１１４ 感光体１１４
化合物 〃 例
示化合物 （３１） 実施例１１５ 感光体１
１５ 化合物 〃
例示化合物 （５３） 実施例１１６ 感
光体１１６ 化合物 〃
例示化合物 （７７） 実施例１１７
感光体１１７ 化合物 〃
例示化合物 （８６） 実施例１１８
感光体１１８ 化合物 〃
例示化合物 （９８） 実施例
１１９ 感光体１１９ 化合物
〃 例示化合物 （１０３）
実施例１２０ 感光体１２０ 化合物
〃 例示化合物 （２
１７）比較例２３ 比較感光体２３ 化合物
〃 比較化合物 （
３） 比較例２４ 比較感光体２４ 化合物
〃 比較化合物 （
４） 【０１７３】
表−１３ 実施例Ｎｏ． 感
光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ──────────────
─────────────────────実施例１
２１ 感光体１２１ 化合物 Ｙ型オキ
シチタニウ 例示化合物 （１１）
ムフタロシアニン実施例１２２ 感光体１
２２ 化合物 〃
例示化合物 （３５） 実施例１２３
感光体１２３ 化合物 〃
例示化合物 （４３） 実施例１２
４ 感光体１２４ 化合物 〃
例示化合物 （６０）
実施例１２５ 感光体１２５ 化合物
〃 例示化合物
（１０５）実施例１２６ 感光体１２６
化合物 〃 例
示化合物 （１１８）実施例１２７ 感光体１
２７ 化合物 〃
例示化合物 （１３３）実施例１２８
感光体１２８ 化合物 〃
例示化合物 （１８３）実施例１２
９ 感光体１２９ 化合物 〃
例示化合物 （２２８）
実施例１３０ 感光体１３０ 化合物
〃 例示化合物
（２６１）比較例２５ 比較感光体２５ 化合
物 〃 比較化
合物 （５） 比較例２６ 比較感光体２６
化合物 〃 比
較化合物 （６） 【０１７４】
表−１４ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ────────────────
─────────────── 実施例１３１
感光体１３１ 化合物Ｆ２ −６ 例
示化合物 （３） 実施例１３２ 感
光体１３２ 化合物 〃 例示化合物
（１８） 実施例１３３ 感光体１
３３ 化合物 〃 例示化合物 （２
３） 実施例１３４ 感光体１３４
化合物 〃 例示化合物 （３９）
実施例１３５ 感光体１３５ 化
合物 〃 例示化合物 （４８）
実施例１３６ 感光体１３６ 化合物
〃 例示化合物 （７５） 実施
例１３７ 感光体１３７ 化合物
〃 例示化合物 （９１） 実施例１３
８ 感光体１３８ 化合物 〃
例示化合物 （１０３） 実施例１３９
感光体１３９ 化合物Ｆ２ −３ 例示化
合物 （１１９） 実施例１４０ 感光
体１４０ 化合物Ｆ２ −５ 例示化合物 （１
３７） 比較例２７ 比較感光体２７
化合物Ｆ２ −６ 比較化合物 （１） 比
較例２８ 比較感光体２８ 化合物 〃
比較化合物 （２） 【０１７５】（評価例１）コニカ社製の複写機Ｕ−Ｂｉ
ｘ５０７６の改造機（帯電極は負帯電に変更、露光量４
．６５ｌｕｘ）を用い、線速を２４０ 、３３０ 、４
４０ ｍｍ／ｓｅｃ と３段階に代え、２万回帯電・露
光を繰り返した時の残留電位Ｖｒを測定した。結果は下
記表−１５〜１７に示した通りで、本発明のＣＴＭを用
いた感光体は比較化合物を用いた感光体より、線速を速
くした時に残留電位が大きくならず、優れた高速性を示
した。なお、初期白紙電位（Ｖｗ）は下記表−１５〜１
７の通りであった。 【０１７６】（評価例２）評価例１で用いたものと同一
のコニカ社製複写機Ｕ−Ｂｉｘ５０７６の改造機を用い
、Ａ４の再生紙を使って１０万回の連続コピーテストを
行った。結果は下記表−１８〜２０に示したとおりで、
本特許の化合物を用いた感光体は１０万回まで良好な画
像であったが、比較感光体を用いた感光体は２〜３万回
でベタ黒部に数個の白ポチが発生した。尚、白ポチの評
価は、Ａ４ベタ黒画像上に発生した白ポチの数を目視で
数えた。結果は下記表−１８〜２０に示した。 【０１７７】（評価例３）コニカ社製のデジタルコピー
Ｕ−Ｂｉｘ８０２８を用い、常温（２５℃）及び低温（
１０℃）において、未露光部電位ＶＨ 、露光部電位Ｖ
Ｌ を測定した。結果は下記表−２１〜２４に示した。 【０１７８】（評価例４）評価例３で用いたものと同一
のコニカ社製のデジタルコピーＵ−Ｂｉｘ８０２８に、
現像器を装填し、数回画像出しを行い、複写画像の白地
部分の黒斑点を評価した。結果は下記表−２５〜２８に
示した。 【０１７９】尚、黒斑点の評価は、画像解析装置「オム
ニコン ３００ 型」（島津製作所製）を用いて黒斑
点の粒径と個数を測定し、φ（径）０．０５ｍｍ以上の
黒斑点が１ｃｍ２ 当たり何個あるかにより判定した。 黒斑点評価の判定基準は、下表に示す通りである。 【０１８０】 尚、黒斑点判定の結果が◎、○であれば実用になる
が、△は実用に適さないことがあり、×である場合は実
用に適さない。 【０１８１】
表−１５
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体１ ４９
１０ １６
２０ 感光体２
５０ １１
１８ ２１
感光体３ ５１
１０ １５
２０ 感光体４ ５３
１２ １５
１９ 感光体５
５４ １５
１４ ２３
感光体６ ５４ １
０ １７
２６ 感光体７ ５２
１１ １８
２５ 感光体８
５５ １３
１７ ２４
感光体９ ４７ １４
１６
２７ 感光体１０ ５０
１０ １７
２６ 比較感光体１
６８ １６
４３ ７９ 比較感
光体２ ７２ １９
４９ ８５ 【０１８２】
表−１６
初期 以下の線速での２万回繰
り帰し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体１１ １０
０ １０ １２
２１ 感光体１
２ １０４ １３
１５ ２６
感光体１３ ９６
１２ １６
２３ 感光体１４
９４ ９ １
５ ２３ 感光体
１５ ９８ １１
１４ ２５
感光体１６ １００
１２ １８
２６ 感光体１７
１０２ １１
１６ ２２ 感
光体１８ １０４ １２
１４ ２
７ 感光体１９ １０３
１０ １３
３０ 感光体２０
９５ ９
１７ ３４ 比較
感光体３ １１６ １２
４３ ８３
比較感光体４ １２１
１５ ４０
８１ 【０１８３】
表−１７
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体２１ ７
３ １０ １６
２２ 感光体２
２ ６６ １１
１５ ２４
感光体２３ ７３
１３ １６
２４ 感光体２４
６３ １０
１５ １９ 感光
体２５ ７１ ９
１８ ２４
感光体２６ ７０
１２ １５
２６ 感光体２７
７１ １３
１４ ２４ 感
光体２８ ６９ １５
１７ ２
５ 感光体２９ ７２
１５ ２０
２５ 感光体３０
７４ １８
２０ ２９ 比
較感光体５ ８３ １７
４１ ７９
比較感光体６ ９４
１９ ４０
８５ 【０１８４】
表−１８ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体１ ０
０ ０
感光体２ ０
０ ０ 感光体
３ ０ １
２ 感光体４
０ ０
０ 感光体５ ０
０ ０
感光体６ ０
０ ０
感光体７ ０
１ ２ 感光体
８ ０ ０
０ 感光体９
０ ０
０ 感光体１０
０ ０ ０
比較感光体１ ６
２２ ４３
比較感光体２ ５ ２
０ ３８ 【０１８５】
表−１９ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体１１ ０
０ ０
感光体１２ ０
０ ０ 感
光体１３ ０ ０
２ 感光体１４
０ ０
２ 感光体１５
０ １
２ 感光体１６
０ ０ ０
感光体１７ ０
０ ０
感光体１８ ０
０ ０
感光体１９ ０ １
２ 感光体２
０ ０ ０
０ 比較感光体３
８ ２０
４５ 比較感光体４ ６
２５ ４９ 【０１８６】
表−２０ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体２１ ０
０ ０
感光体２２ ０
０ １ 感
光体２３ ０ ０
０ 感光体２４
０ ０
０ 感光体２５
０ １
２ 感光体２６
０ ０ ０
感光体２７ ０
０ ０
感光体２８ ０
０ ０
感光体２９ ０ １
３ 感光体３
０ ０ ０
０ 比較感光体５
３ ２０
３８ 比較感光体６ ３
１８ ３６ 【０１８７】
表−２１
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体３１ ７０２ １０２ ７
０３ １０４ 感光体
３２ ７０９ ９８ ７０
２ １０３ 感光体３
３ ７１０ １００ ７１２
１００ 感光体３４
６９０ １０８ ７１０
１０２ 感光体３５
７００ １０１ ７００
１０８ 感光体３６
７０２ １０５ ７０１
１０５ 感光体３７
７０５ １１５ ７０９
１０３ 感光体３８
６９５ １１２ ７１５
１０７ 感光体３９
７１０ １１１ ７１２ １
１０ 感光体４０ ７
０５ １１３ ７２０ １１
５ 比較感光体７ ７０２
１２０ ６８３ １７０
比較感光体８ ６９０ １
２４ ６８６ １７８ 【０１８８】
表−２２
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体４１ ７０３ １０８ ７
０３ １０４ 感光体
４２ ７０４ １０２ ７０
３ １０５ 感光体４
３ ７０７ １０５ ７００
１０３ 感光体４４
７０６ １０２ ７１２
９９ 感光体４５
７１０ １１５ ７０６
１０６ 感光体４６
７２０ １０４ ７１５
１０５ 感光体４７
７１８ １００ ７１０
１１１ 感光体４８
７０５ １１２ ７１５
１０９ 感光体４９
７０２ １１０ ７０６ １
１０ 感光体５０ ７
１５ １１５ ７０７ １１
３ 比較感光体９ ７０８
１２２ ６８０ １７０
比較感光体１０ ７０９
１２３ ６９０ １７８ 【０１８９】
表−２３
常温（２５℃） 低
温 （１０℃） 感光体Ｎｏ
．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ（
ｖ） ─────────────
────────── 感光体
５１ ７０４ ５２ ７０
４ ５０ 感光体５
２ ７０５ ５４ ７０８
５３ 感光体５３
７０５ ５３ ７０６
５２ 感光体５４
７０３ ５０ ７１０
５０ 感光体５５
７０８ ５５ ７０８
４７ 感光体５６
７０２ ４９ ７０８
５１ 感光体５７
６９８ ５３ ６９９
５３ 感光体５８
７０６ ５０ ７００
４８ 感光体５９ ７
１０ ５１ ７１１ ５
２ 感光体６０ ７１
３ ５５ ７１５ ５６
比較感光体１１ ７１５
６２ ６８５ ９１
比較感光体１２ ７１７
６０ ６８６ ８１ 【０１９０】
表−２４
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光
体Ｎｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ）
ＶＬ（ｖ） ──────────
─────────────
感光体６１ ６９９ １０２
７００ １０４ 感
光体６２ ７０１ １０７
７０２ １０５ 感光
体６３ ７００ ９９ ７
０５ １０４ 感光体
６４ ７１５ １０３ ７０
０ １０９ 感光体６
５ ７０４ １０２ ７０５
１０３ 感光体６６
７１５ １０４ ７０９
１０９ 感光体６７
７０５ ９８ ７１５
１０３ 感光体６８
７０８ １０６ ７０８
１０８ 感光体６９
７１２ １１１ ７１２
１０２ 感光体７０
７１０ １００ ７１３
１０５ 比較感光体１３ ７１
８ １２３ ６８９ １５３
比較感光体１４ ７０９
１１８ ６８６ １４２ 【０１９１】
表−２５
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体３１
◎ ◎
◎ 感光体３２
◎ ◎
◎ 感光体３３
◎ ◎
◎ 感光体３４
◎ ◎
◎ 感光体３５
◎ ○
○ 感光体３６
◎ ○
○ 感光体３７
◎ ○
○ 感光体３８
◎ ◎
○ 感光体３９
◎ ○
○ 感光体４０
◎ ○
○ 比較感光体７ ○
△ ×
比較感光体８ ○
△ × 【０１９２】
表−２６
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体４１
◎ ◎
◎ 感光体４２
◎ ◎
◎ 感光体４３
◎ ◎
◎ 感光体４４
◎ ○
○ 感光体４５
◎ ○
○ 感光体４６
◎ ◎
◎ 感光体４７
◎ ◎
◎ 感光体４８
◎ ◎
○ 感光体４９
◎ ◎
○ 感光体５０
◎ ◎
○ 比較感光体９ ○
△ ×
比較感光体１０ ○
△ △【０
１９３】
表−２７
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体５１
◎ ◎
○ 感光体５２
◎ ◎
◎ 感光体５３
◎ ◎
◎ 感光体５４
◎ ◎
◎ 感光体５５
◎ ◎
◎ 感光体５６
◎ ◎
◎ 感光体５７
◎ ◎
○ 感光体５８
◎ ◎
◎ 感光体５９
◎ ◎
◎ 感光体６０
◎ ◎
◎ 比較感光体１１ ○
△
× 比較感光体１２ ○
△ ×
【０１９４】
表−２８
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体６１
◎ ◎
◎ 感光体６２
◎ ○
○ 感光体６３
◎ ◎
◎ 感光体６４
◎ ◎
◎ 感光体６５
◎ ○
○ 感光体６６
◎ ◎
◎ 感光体６７
◎ ◎
◎ 感光体６８
◎ ◎
◎ 感光体６９
◎ ◎
◎ 感光体７０
◎ ○
○ 比較感光体１３ ○
△
△ 比較感光体１４ ○
△ ×【
０１９５】上述したように、本発明に基く電子写真感光
体は、複写機やプリンター等に組み込んで繰り返し使用
した場合、高感度で、白ポチ・黒斑点・かぶり・濃度低
下等の画像欠陥や画像不良が発生しない良好な画像が得
られる。 【０１９６】また、本発明に基く電子写真感光体は、高
速の複写機やプリンター等に組み込み繰り返し使用して
も、残留電位が小さく、画像欠陥や画質不良が発生しな
い良好な画像が得られる。 【０１９７】次に、実施例７１〜１４０ 、比較例１５
〜２８について、上記と同様の評価を行ったところ、下
記表−２９〜表−４２に示す結果が得られた。 【０１９８】
表−２９
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体７１ ５
０ １０ １５
２５ 感光体７
２ ４９ １３
１６ ２０
感光体７３ ５０
１５ １５
２７ 感光体７４
４７ １０
１６ ２０ 感光
体７５ ５５ １０
１８ １９
感光体７６ ５２
１３ １７
２０ 感光体７７
５４ １０
１５ ２４
感光体７８ ５４ １１
１７
２６ 感光体７９ ５３
１４ １８
２５ 感光体８０
５２ １３
１５ ２４
比較感光体１５ ７２ １８
４４
７８ 比較感光体１６ ７３
２０ ４９
８４ 【０１９９】
表−３０
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体８１ １０
１ １１ １３
２３ 感光体８
２ １０３ １０
１４ ２８
感光体８３ ９８
９ １６
２２ 感光体８４
９５ １３ １
５ ２６ 感光体
８５ ９９ １１
１５ ２１
感光体８６ １００
９ １７
２９ 感光体８７
９８ １０
１３ ２７ 感光
体８８ １０２ １２
１６ ２６
感光体８９ ９４
１０ １５
３０ 感光体９０
１００ １２
１６ ２９ 比較
感光体１７ １１５ １３
４０ ８２
比較感光体１８ １２０
１６ ４０
８０ 【０２００】
表−３１
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体９１ ７
２ １５ １６
２４ 感光体９
２ ７１ ９
１０ ２３
感光体９３ ６９
１０ １５
２４ 感光体９４
７０ １３ １
３ ２２ 感光体
９５ ６８ １５
１６ ２９
感光体９６ ７０
９ １６
２７ 感光体９７
７１ １３
１５ ２９ 感光
体９８ ７０ １０
１２ ２５
感光体９９ ６９
９ １０
２２ 感光体１００
７０ １２
１４ ２３ 比較感
光体１９ ８３ １６
４１ ７７
比較感光体２０ ９０
１８ ４１
８３ 【０２０１】
表−３２ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体７１ ０
１ ２
感光体７２ ０
０ ０ 感
光体７３ ０ ０
０ 感光体７４
０ ０
１ 感光体７５
０ ０
０ 感光体７６
０ １ ２
感光体７７ ０
０ ０
感光体７８ ０
０ ０
感光体７９ ０ ０
０ 感光体８
０ ０ ０
０ 比較感光体１５
５ ２１
４０ 比較感光体１６ ５
２３ ４０ 【０２０２】
表−３３ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体８１ ０
１ ２
感光体８２ ０
０ １ 感
光体８３ ０ １
２ 感光体８４
０ ０
０ 感光体８５
０ ０
０ 感光体８６
０ ０ ０
感光体８７ ０
１ ２
感光体８８ ０
０ ０
感光体８９ ０ ０
０ 感光体９
０ ０ ０
０ 比較感光体１７
１０ ２１
４３ 比較感光体１８
８ １８ ４６ 【０２０３】
表−３４ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体９１ ０
０ １
感光体９２ ０
１ ２ 感
光体９３ ０ ０
０ 感光体９４
０ ０
０ 感光体９５
０ ０
０ 感光体９６
０ ０ １
感光体９７ ０
１ ２
感光体９８ ０
０ ０
感光体９９ ０ ０
０ 感光体１
００ ０ ０
０ 比較感光体１９
３ ２１
３９ 比較感光体２０ ４
１９ ３５ 【０２０４】
表−３５
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体１０１ ７０３ １０１ ７
０４ １０３ 感光体
１０２ ７００ １０３ ７０
３ １０２ 感光体１
０３ ７０９ ９９ ７１０
１００ 感光体１０
４ ７１０ １１０ ７０５
１０３ 感光体１０５
７００ １００ ７１５
１０７ 感光体１０６
７０３ １１１ ７１２
１０５ 感光体１０７
６９８ １０５ ７２０
１１５ 感光体１０８
６９９ １００ ７０５
１０４ 感光体１０９
７０２ １０５ ７０７ １
１０ 感光体１１０ ７
０５ １０４ ７０３ １１
３ 比較感光体２１ ７０３
１２１ ６８２ １７７
比較感光体２２ ６９８
１２３ ６８５ １７３ 【０２０５】
表−３６
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体１１１ ７０４ １０７ ７
０３ １０５ 感光体
１１２ ７０９ １０５ ７０
５ １１１ 感光体１
１３ ７０６ １１０ ７１０
１０５ 感光体１１
４ ７１０ １０４ ７１５
１０３ 感光体１１５
７０５ １０３ ７１０
１０６ 感光体１１６
７１３ １００ ７０６
１０５ 感光体１１７
７０４ １０５ ７０９
９９ 感光体１１８
７１０ １１２ ７１５
１０７ 感光体１１９
７０５ １０３ ７１０ １
０８ 感光体１２０ ７
０３ １０５ ７０８ １１
１ 比較感光体２３ ７０９
１２０ ６８３ １７１
比較感光体２４ ７１０
１２２ ６８９ １７９ 【０２０６】
表−３７
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体１２１ ７０５ ５１ ７
０６ ４５ 感光体
１２２ ７１１ ４９ ７０
７ ５３ 感光体１
２３ ７０５ ５０ ７０８
４７ 感光体１２
４ ７００ ５５ ７０５
５６ 感光体１２５
６９９ ５８ ７００
５３ 感光体１２６
７０５ ５３ ６９９
４８ 感光体１２７
７１１ ５４ ６９５
５０ 感光体１２８
７１０ ４９ ７００
５２ 感光体１２９
７０６ ５０ ７１５
５０ 感光体１３０ ７
０５ ５２ ７１１ ５
０ 比較感光体２５ ７１７
６３ ６８０ ９８
比較感光体２６ ７１８
６５ ６７９ ８５ 【０２０７】
表−３８
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体１３１ ７００ １０２ ７
０２ １０３ 感光体
１３２ ７００ １０１ ７０
０ １０２ 感光体１
３３ ７１５ １０８ ７１３
１０９ 感光体１３
４ ７０５ １０３ ７０５
１０３ 感光体１３５
７０９ １０８ ７００
１０８ 感光体１３６
７０８ １１０ ７０５
１０４ 感光体１３７
７０３ １０６ ７１０
１０５ 感光体１３８
７１０ １０３ ７００
１０３ 感光体１３９
７０５ １１０ ７０８ １
０２ 感光体１４０ ７
１０ １０５ ７１１ １０
５ 比較感光体２７ ７１６
１２２ ６９０ １５０
比較感光体２８ ７２０
１１９ ６８６ １４３ 【０２０８】
表−３９
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体１０１
◎ ◎
◎ 感光体１０２
◎ ◎
◎ 感光体１０３
◎ ◎
◎ 感光体１０４
◎ ◎
○ 感光体１０５
◎ ◎
◎ 感光体１０６
◎ ○
○ 感光体１０７
◎ ◎
◎ 感光体１０８
◎ ○
○ 感光体１０９
◎ ◎
◎ 感光体１１０
◎ ◎
○ 比較感光体２１ ○
△
× 比較感光体２２ ○
△ ×
【０２０９】
表−４０
２万回コピー ５万回コピー
１０万回コピー 使用した感光体
後の 後の 後
の 黒斑
点判定 黒斑点判定 黒斑点判定
─────────────────────────
───── 感光体１１１
◎ ◎
◎ 感光体１１２
◎ ○
○ 感光体１１３
◎ ○
○ 感光体１１４
◎ ◎
◎ 感光体１１５
◎ ◎
◎ 感光体１１６
◎ ◎
◎ 感光体１１７
◎ ◎
○ 感光体１１８
◎ ○
○ 感光体１１９
◎ ◎
◎ 感光体１２０
◎ ◎
◎ 比較感光体２３
○ △
× 比較感光体２４ ○
△
× 【０２１０】
表−４１
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体１２１
◎ ◎
◎ 感光体１２２
◎ ◎
○ 感光体１２３
◎ ◎
◎ 感光体１２４
◎ ◎
◎ 感光体１２５
◎ ◎
○ 感光体１２６
◎ ◎
◎ 感光体１２７
◎ ◎
◎ 感光体１２８
◎ ◎
◎ 感光体１２９
◎ ◎
◎ 感光体１３０
◎ ◎
◎ 比較感光体２５ ○
△
× 比較感光体２６ ○
△ × 【０２１１】
表−４２
２万回コピー ５万回コピー
１０万回コピー 使用した感光体
後の 後の 後
の 黒斑
点判定 黒斑点判定 黒斑点判定
─────────────────────────
───── 感光体１３１
◎ ◎
◎ 感光体１３２
◎ ○
○ 感光体１３３
◎ ◎
◎ 感光体１３４
◎ ◎
◎ 感光体１３５
◎ ◎
◎ 感光体１３６
◎ ○
○ 感光体１３７
◎ ◎
◎ 感光体１３８
◎ ○
○ 感光体１３９
◎ ◎
◎ 感光体１４０
◎ ◎
◎ 比較感光体２７
○ △
△ 比較感光体２８ ○
△
×【０２１２】実施例１４１ 次に、上記の例とは異なり、本発明をＥＬ（エレクトロ
ルミネッセンス）に適用した実施例を述べる。 【０２１３】ガラス基板上に形成された透明電極（イン
ジウム−錫酸化物層）上に、電荷注入層として５００
Åの厚さに例示化合物〈２３〉を蒸着し、次いで、８−
キノリノールＡ１錯体（Ａｌｑ３ ）を有機蛍光層とし
て６００ Åの厚さに蒸着し、さらにその上に、負電極
としてマグネシウム／銀合金を蒸着した。 【０２１４】得られた有機薄膜ＥＬ素子の発光特性を調
べたところ、０．０４ｍＷ／ｃｍ２ の発光が４ｍＡ／
ｃｍ２ で得られた。発光色は黄緑色であった。 【０２１５】 【０２１６】
表−４３ Ｎｏ．
Ｒ１ （Ｒ２）ｎ
Ｒ３ａ Ｒ３ｂ────
─────────────────────────
── 〈１〉 ２−Ｂｒ Ｈ（ｎ
＝０） Ｈ
Ｈ 〈２〉 ３−Ｂｒ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈３〉 ４−Ｂｒ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈４〉 ２−Ｆ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈５〉 ３−Ｆ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈６〉 ４
−Ｆ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈７〉
２−Ｉ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈８〉
３−Ｉ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈９
〉 ４−Ｉ Ｈ（ 〃）
〃 〃
〈１０〉 ２−Ｃｌ Ｈ（ 〃）
〃
〃 〈１１〉 ３−Ｃｌ Ｈ（
〃） 〃
〃 〈１２〉 ２−ＣＮ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈１３〉 ３−ＣＮ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈１４〉 ２−Ｂｒ
４−ＣＨ３ 〃
〃 〈１５〉 ４
−Ｂｒ ２−ＣＨ３
〃 〃 〈１６〉
４−Ｂｒ ３−ＣＨ３
〃 〃 〈
１７〉 ２−Ｃｌ ４−ＣＨ３
〃
〃 〈１８〉 ２−Ｃｌ ５−Ｃ
Ｈ３ 〃
〃 〈１９〉 ２−Ｃｌ
６−ＣＨ３ 〃
〃 〈２０〉 ３−Ｃｌ
２−ＣＨ３ 〃
〃 〈２１〉 ３−
Ｃｌ ４−ＣＨ３
〃 〃 〈２２〉
５−Ｃｌ ２−ＣＨ３
〃 〃 〈２
３〉 ２−Ｆ ６−ＣＨ３
〃 〃
〈２４〉 ３−Ｆ ２−ＣＨ
３ 〃
〃 〈２５〉 ３−Ｆ
４−ＣＨ３ 〃
〃 〈２６〉 ４−Ｆ
２−ＣＨ３ 〃
〃 〈２７〉 ５−Ｆ
２−ＣＨ３
〃 〃 〈２８〉
２−Ｃｌ ４−Ｃｌ
〃 〃 〈２９
〉 ２−Ｃｌ ３−ＣＨ３，４−Ｃ
ｌ 〃 〃
〈３０〉 ２−Ｃｌ ３−ＣＨ３
，６−Ｃｌ 〃
〃 〈３１〉 ３−Ｃｌ ３
−ＣＨ３，６−ＣＨ３ 〃
〃 〈３２〉 ３−Ｃｌ
４−Ｃｌ 〃
〃 〈３３〉 ３−Ｃｌ
２−ＣＨ３ 〃
〃 〈３４〉
２−Ｂｒ ４−Ｂｒ
〃 〃 〈３５〉
２−Ｂｒ ５−ＣＨ３
〃 〃
〈３６〉 ２−Ｆ ３，４，５，
６−Ｆ 〃
〃 〈３７〉 ２−Ｃｌ ３，
４，５，６−Ｃｌ 〃
〃 〈３８〉 ２−Ｂｒ
４−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃 〈３９〉 ４−Ｂｒ
４−Ｃ３Ｈ７ 〃
〃 〈４０〉 ２
−Ｉ ４−ＣＨ３
〃 〃 〈４１〉
４−Ｉ ２−Ｃ２Ｈ５
〃 〃 〈
４２〉 ２−ＣＮ ４−ＣＨ３
〃
〃 〈４３〉 ２−ＣＮ ４−Ｃ
４Ｈ９ 〃
〃 〈４４〉 ３−ＣＮ
４−ＣＨ３ 〃
〃 〈４５〉 ２−Ｂｒ
Ｈ（ｎ＝０） ４−Ｃ
Ｈ３ 〃 〈４６〉 ３
−Ｂｒ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈４７〉
４−Ｂｒ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈４８
〉 ２−Ｆ Ｈ（ 〃）
〃 〃
〈４９〉 ３−Ｆ Ｈ（ 〃）
〃
〃 〈５０〉 ４−Ｆ Ｈ（
〃） 〃
〃 〈５１〉 ２−Ｉ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈５２〉 ３−Ｉ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈５３〉 ４−Ｉ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈５４〉 ２−
Ｃｌ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈５５〉
３−Ｃｌ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈５６〉
２−ＣＮ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈
５７〉 ３−ＣＮ Ｈ（ 〃）
〃 〃
〈５８〉 ２−Ｂｒ ４−ＣＨ
３ 〃
〃 〈５９〉 ４−Ｂｒ
２−ＣＨ３ 〃
〃 〈６０〉 ４−Ｂｒ
３−ＣＨ３ 〃
〃 〈６１〉 ２−Ｃ
ｌ ４−ＣＨ３
〃 〃 〈６２〉
２−Ｃｌ ５−ＣＨ３
〃 〃 〈６３
〉 ２−Ｃｌ ６−ＣＨ３
〃 〃
〈６４〉 ３−Ｃｌ ２−ＣＨ３
〃
〃 〈６５〉 ３−Ｃｌ ４
−ＣＨ３ 〃
〃 〈６６〉 ５−Ｃｌ
２−ＣＨ３ 〃
〃 〈６７〉 ２−Ｆ
６−ＣＨ３ 〃
〃 〈６８〉
３−Ｆ ２−ＣＨ３
〃 〃 〈６９〉
３−Ｆ ４−ＣＨ３
〃 〃
〈７０〉 ４−Ｆ ２−ＣＨ３
〃
〃 〈７１〉 ５−Ｆ ２−
ＣＨ３ 〃
〃 〈７２〉 ２−Ｃｌ
４−Ｃｌ 〃
〃 〈７３〉 ２−Ｃｌ
３−ＣＨ３，４−Ｃｌ 〃
〃 〈７４〉 ２
−Ｃｌ ５−ＣＨ３，４−Ｃｌ
〃 〃 〈７５〉
２−Ｃｌ ６−ＣＨ３，４−Ｃｌ
〃 〃 〈
７６〉 ３−Ｃｌ ５−Ｃｌ
〃
〃 〈７７〉 ３−Ｃｌ ２−Ｃ
Ｈ３，５−Ｃｌ 〃
〃 〈７８〉 ２−Ｂｒ
４−Ｂｒ 〃
〃 〈７９〉 ２−Ｂｒ
５−ＣＨ３，４−Ｂｒ 〃
〃 〈８０〉 ２−
Ｆ ３，４，５，６−Ｆ
〃 〃 〈８１〉
２−Ｃｌ ３，４，５，６−Ｃｌ
〃 〃 〈８
２〉 ２−Ｂｒ ４−Ｃ２Ｈ５
〃 〃
〈８３〉 ４−Ｂｒ ３−Ｃ３
Ｈ７ 〃
〃 〈８４〉 ２−Ｉ
４−ＣＨ３ 〃
〃 〈８５〉 ４−Ｉ
２−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃 〈８６〉 ２−Ｃ
Ｎ ４−ＣＨ３
〃 〃 〈８７〉
２−ＣＮ ４−Ｃ４Ｈ９
〃 〃 〈８８
〉 ３−ＣＮ ４−ＣＨ３
〃 〃
〈８９〉 ２−Ｂｒ Ｈ（ｎ＝０
） ４−Ｃｌ
〃 〈９０〉 ３−Ｂｒ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈９１〉 ４−Ｂｒ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈９２〉 ２−Ｆ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈９３〉 ３−
Ｆ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈９４〉
４−Ｆ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈９５〉
２−Ｉ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈
９６〉 ３−Ｉ Ｈ（ 〃）
〃 〃
〈９７〉 ４−Ｉ Ｈ（ 〃
） 〃
〃 〈９８〉 ２−Ｃｌ Ｈ
（ 〃） 〃
〃 〈９９〉 ３−Ｃｌ
Ｈ（ 〃） 〃
〃〈 １００〉 ２−ＣＮ
Ｈ（ 〃） 〃
〃〈 １０１〉 ３−Ｃ
Ｎ Ｈ（ 〃） 〃
〃〈 １０２〉
４−Ｃｌ Ｈ（ 〃）
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−ＣＮ〈 １
０３〉 ４−Ｃｌ Ｈ（ 〃）
４−Ｎ（ＣＨ２−Ｐｈ）２
４−ＣＮ〈 １０４〉 ４−Ｂｒ
Ｈ（ 〃） ４−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２
−Ｐｈ） ４−ＣＮ〈 １０５〉 ４−ＣＮ
Ｈ（ 〃） ４−
ＯＣ２Ｈ５ ４−ＣＮ〈 １０６〉
４−ＣＮ Ｈ（ 〃）
２，４−ｄｉ−Ｃｌ ２，４−ｄｉ
−Ｃｌ 〈 １０７〉 ２−ＣＮ
４−ＣＮ ４−ＣＮ
４−ＣＮ〈 １０８〉 ３−Ｃ
ｌ ２−ＣＨ３
４−ＣＨ３ ４−ＣＨ３ 〈 １
０９〉 ３−Ｃｌ ４−ＣＨ３
２−ＣＨ３
Ｈ〈 １１０〉 ５−Ｃｌ ２
−ＣＨ３ ３−ＣＨ３
Ｈ〈 １１１〉 ２−Ｆ
５−ＣＨ３ ４−Ｏ
ＣＨ３ ４−ＯＣＨ３〈 １１２〉
３−Ｆ ２−ＣＨ３
２，４−ｄｉ−ＣＨ３ Ｈ
〈 １１３〉 ３−Ｆ ４−ＣＨ
３ ２，５−ｄｉ−ＣＨ３
Ｈ〈 １１４〉 ４−Ｆ
２−ＣＨ３ ３，４−ｄｉ−Ｃ
Ｈ３ Ｈ〈 １１５〉 ５−Ｆ
２−ＣＨ３
４−ＣＨ３ ４−ＣＨ３ 〈 １
１６〉 ２−Ｃｌ ４−Ｃｌ
２−ＣＨ３
Ｈ〈 １１７〉 ２−Ｃｌ ３
−ＣＨ３，４−Ｃｌ ３−ＣＨ３
Ｈ〈 １１８〉 ２−Ｃｌ
５−ＣＨ３，４−Ｃｌ ２，４−ｄ
ｉ−ＣＨ３ Ｈ〈 １１９〉
２−Ｃｌ ６−ＣＨ３，４−ＣＨ３
４−ＯＣＨ３ Ｈ〈 １２
０〉 ３−Ｃｌ ５−Ｃｌ
２−Ｃｌ
３−Ｂｒ〈 １２１〉 ３−Ｃｌ
２−ＣＨ３，５−Ｃｌ ４−Ｃｌ
Ｈ〈 １２２〉 ２−Ｂｒ
４−Ｂｒ ４−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）（Ｃ２Ｈ５） Ｈ〈 １２３〉
２−Ｂｒ ５−ＣＨ３，４−Ｂｒ
４−Ｃ３Ｈ７ Ｈ〈 １
２４〉 ２−Ｆ ３，４，５，６
−Ｆ ４−Ｆ
４−ＣＨ３ 〈 １２５〉 ２−Ｃｌ
３，４，５，６−Ｃｌ ４−Ｂｒ
Ｈ〈 １２６〉 ２−
Ｂｒ ４−Ｃ２Ｈ５
４−Ｉ Ｈ〈 １２７〉
４−Ｂｒ ４−Ｃ３Ｈ７
４−ＣＮ Ｈ
〈 １２８〉 ２−Ｉ ４−ＣＨ
３ ２，４−ｄｉ−Ｃｌ
２−Ｃｌ〈 １２９〉 ４−Ｉ
２−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｎ（ＣＨ
３）２ Ｈ〈 １３０〉 ２
−ＣＮ ４−ＣＨ３ ２，
３，４，５，６ Ｐｅｒ−Ｆ Ｈ〈 １３１
〉 ２−ＣＮ ４−Ｃ４Ｈ９
４−Ｃ４Ｈ９ ３
−ＣＮ〈 １３２〉 ３−ＣＮ ４
−ＣＨ３ ３−ＯＣＨ３
３−ＯＣＨ３ 〈 １３３〉 ２−
ＣＦ３ Ｈ（ｎ＝０）
４−ＯＣＨ３ Ｈ〈 １３４〉
３−ＣＦ３ Ｈ（ 〃）
２−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｃ
Ｈ３ 〈 １３５〉 ４−ＣＦ３ Ｈ
（ 〃） ２，４−ｄｉ−ＣＨ３
Ｈ〈 １３６〉 ３−ＣＮ
４−ＣＮ ２−ＣＨ３
３−ＣＨ３ 〈 １３７〉
３−ＣＮ ５−ＣＮ
３，５−ｄｉ−ＣＨ３ Ｈ〈
１３８〉 ２−ＣＮ ４−ＣＮ
３，４−ｄｉ−ＣＨ３
〃〈 １３９〉 ３−Ｃｌ
４−Ｃｌ ２，４−ｄｉ−ＣＨ３
〃〈 １４０〉 ２−Ｃｌ
４−Ｃｌ，３−Ｆ ４−Ｃ３Ｈ
７ 〃〈 １４１〉 ３
−Ｂｒ ５−Ｂｒ
２−ＣＨ３ 〃〈 １４２〉
２−Ｂｒ ３−ＣＨ３
４−ＯＣＨ３ 〃〈
１４３〉 ４−Ｂｒ ２−ＣＨ３
３−ＣＨ３
３−ＣＨ３ 〈 １４４〉 ２−Ｃｌ
５−ＣＨ３ ２−ＣＨ
３ ４−ＣＨ３ 〈 １４５〉
２−Ｃｌ ６−ＣＨ３
３−ＣＨ３ ４−
ＣＨ３ 〈 １４６〉 ２−ＣＮ
４−ＣＨ３ ２−ＣＨ３
３−ＣＨ３ 〈 １４７〉 ３
−ＣＮ ４−ＣＨ３
２−ＣＨ３ ３−ＣＨ３ 〈
１４８〉 ３−Ｃｌ ２−ＣＨ３
２−ＣＨ３
３−ＣＨ３ 〈 １４９〉 ３−Ｃｌ
４−ＣＨ３ ４−ＯＣ
Ｈ３ Ｈ〈 １５０〉
２−ＣＮ ４−ＣＨ３
４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃〈 １５１
〉 ３−ＣＮ ４−ＣＨ３
４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〈 １５２〉 ２−Ｃｌ ３−ＣＨ３，
４−Ｃｌ ４−ＣＮ
〃〈 １５３〉 ２−ＣＦ３
３−ＣＨ３ ３−ＣＮ
〃〈 １５４〉 ２−Ｂｒ
４−ＣＨ３，３−Ｂｒ ４−Ｃ
Ｈ３ 〃〈 １５５〉
２−Ｆ ３−Ｃｌ
４−ＣＨ３ ３−Ｂｒ，２−Ｆ
〈 １５６〉 ２−ＣＮ Ｈ（ｎ＝
０） ４−ＣＦ３
Ｈ〈 １５７〉 ３−Ｃｌ
Ｈ（ 〃） ２−ＣＦ３
〃 【０２１７】 【化２３】 【０２１８】 【化２４】 【０２１９】 【化２５】 【０２２０】 【化２６】 【０２２１】 【化２７】 【０２２２】 【化２８】 【０２２３】 【化２９】 【０２２４】 【化３０】 【０２２５】 【化３１】 【０２２６】 【化３２】 【０２２７】
表４４Ｎｏ． Ｒ
１１ Ｒ１２
Ｒ１３ａ Ｒ１３ｂ ─────
─────────────────────────
─────（１） ２−ＯＣＨ３
Ｈ（ｎ＝０） ２−ＯＣＨ３
Ｈ （２）
３−ＯＣＨ３ Ｈ（ 〃）
２−ＯＣＨ３ 〃（３
） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ Ｈ（
〃） ２−ＯＣＨ３
〃（４） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ Ｈ（ 〃） ３−ＯＣ２Ｈ
５ 〃（５） ２
−ＯＣＨ３ ３−ＣＨ３
４−ＣＨ３ 〃（６
） ３−ＯＣＨ３ ２−
ＣＨ３ 〃
〃（７） ４−ＯＣＨ３
２−ＣＨ３ 〃
〃（８） ５
−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
〃 〃（９）
６−ＯＣＨ３ ２−Ｃ
Ｈ３ 〃
〃（１０） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
３−ＣＨ３ 〃
〃（１１） ３−Ｎ（
Ｃ２Ｈ５）２ ２−ＣＨ３
〃 〃（１２）
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−ＣＨ
３ 〃
〃（１３） ５−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２−ＣＨ３ 〃
〃（１４） ６−Ｎ（Ｃ
２Ｈ５）２ ２−ＣＨ３
〃 〃（１５）
２−ＯＣ２Ｈ５ ３−ＣＨ３
〃
〃（１６） ３−ＯＣ２Ｈ５
２−ＣＨ３ 〃
〃（１７） ４−ＯＣ
２Ｈ５ ２−ＣＨ３
〃 〃（１８）
５−ＯＣ２Ｈ５ ２−ＣＨ３
〃
〃（１９） ６−ＯＣ２Ｈ５
２−ＣＨ３ 〃
〃（２０） ２−ＯＣＨ
３ Ｈ（ｎ＝０）
Ｈ 〃（２１）
３−ＯＣＨ３ Ｈ（ 〃）
〃
〃（２２） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
Ｈ（ 〃） 〃
〃（２３） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ Ｈ（ 〃） 〃
〃（２４）
２−ＯＣＨ３ ５−Ｃｌ
〃 〃（２
５） ３−ＯＣＨ３ ４−
Ｃ２Ｈ５ 〃
〃（２６） ４−ＯＣＨ３
２−Ｃ３Ｈ７ 〃
〃（２７） ３
−ＯＣＨ３ ４−Ｃｌ
〃 〃（２８
） ６−ＯＣＨ３ ２，４−
ｄｉ−Ｃｌ 〃
〃（２９） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃（３０） ３−Ｎ（
Ｃ２Ｈ５）２ ５−ＣＮ
〃 〃（３１）
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−Ｂ
ｒ 〃
〃（３２） ５−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
３−ＣＮ 〃
〃（３３） ６−Ｎ（Ｃ
２Ｈ５）２ ２，４−ｄｉ−ＣＨ３
〃 〃（３４）
２−ＯＣ２Ｈ５ ４−Ｃ２Ｈ
５ 〃
〃（３５） ３−ＯＣ２Ｈ５
２−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃（３６） ４−ＯＣ
２Ｈ５ ２−ＣＮ
〃 〃（３７）
５−ＯＣ２Ｈ５ ３−Ｂｒ
〃
〃（３８） ６−ＯＣ２Ｈ５
２，４−ｄｉ−ＣＨ３ 〃
〃（３９） ２−ＯＣＨ
３ Ｈ（ｎ＝０） ４
−Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ （４０）
３−ＯＣＨ３ Ｈ（ 〃）
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
〃（４１） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
Ｈ（ 〃） ４−ＯＣ２Ｈ５
〃（４２） ３−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ Ｈ（ 〃） ４−Ｎ
（ＣＨ２−Ｐｈ）２ 〃（４３）
２−ＯＣＨ３ ４−ＣＨ３
４−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２−Ｐｈ）
〃（４４） ３−ＯＣＨ３
５−ＣＨ３ ４−Ｃ２Ｈ５
〃（４５） ４−Ｏ
ＣＨ３ ２−Ｃ４Ｈ９
４−Ｃ２Ｈ５ 〃（４６）
５−ＯＣＨ３ ３−Ｃ２
Ｈ５ ４−ＣＮ
〃（４７） ２−ＯＣＨ３
４−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｉ
〃（４８） ２−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｃ２Ｈ５
４−Ｃ２Ｈ５ 〃（４
９） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−
Ｃ３Ｈ７ ４−Ｂｒ
〃（５０） ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２−Ｃ３Ｈ７ ４−
Ｉ 〃（５１） ５
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ３−Ｃ２Ｈ５
４−Ｃｌ 〃
（５２） ６−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２，４
−ｄｉ−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｆ
〃（５３） ２−ＯＣ２Ｈ
５ ４，６−ｄｉ−Ｃ２Ｈ５
４−Ｃｌ 〃（５４）
３−ＯＣ２Ｈ５ ５−Ｆ
４−Ｃ３Ｈ７
〃（５５） ４−ＯＣ２Ｈ５ ２
，６−ｄｉ−ＣＮ ４−Ｃ２Ｈ５
〃（５６） ５−ＯＣ
２Ｈ５ ３−Ｉ
４−ＣＮ 〃（５７）
２−ＯＣ２Ｈ５ ４−Ｃｌ
２−ＣＨ３
〃（５８） ２−ＯＣＨ３
Ｈ（ｎ＝０） ４−Ｎ（ＣＨ３
）２ ４−ＣＨ３ （５９）
３−ＯＣＨ３ Ｈ（ 〃）
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃（
６０） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ Ｈ
（ 〃） ４−ＯＣ２Ｈ５
〃（６１） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
Ｈ（ 〃） ４−Ｎ（ＣＨ２
−Ｐｈ）２ 〃（６２）
２−ＯＣＨ３ ４−ＣＨ３
４−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２−Ｐｈ） 〃（
６３） ３−ＯＣＨ３ ５
−ＣＨ３ ４−Ｃ２Ｈ５
〃（６４） ４−ＯＣＨ３
２−Ｃ４Ｈ９ ４−Ｃ
２Ｈ５ 〃（６５）
５−ＯＣＨ３ ３−Ｃ２Ｈ５
４−ＣＮ
〃（６６） ２−ＯＣＨ３
４−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｉ
〃（６７） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ
５）２ ４−Ｃ２Ｈ５ ４
−Ｃ２Ｈ５ 〃（６８）
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｃ３Ｈ７
４−Ｂｒ
〃（６９） ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２−Ｃ３Ｈ７ ４−Ｉ
〃（７０） ５−Ｎ（Ｃ
２Ｈ５）２ ３−Ｃ２Ｈ５
４−Ｃｌ 〃（７１）
６−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２，４−ｄｉ−
Ｃ２Ｈ５ ４−Ｆ
〃（７２） ２−ＯＣ２Ｈ５
４，６−ｄｉ−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｃｌ
〃（７３） ３
−ＯＣ２Ｈ５ ５−Ｆ
４−Ｃ３Ｈ７ 〃（７
４） ４−ＯＣ２Ｈ５ ２，６−ｄ
ｉ−ＣＮ ４−Ｃ２Ｈ５
〃（７５） ５−ＯＣ２Ｈ５
３−Ｉ ４−
ＣＮ 〃（７６）
２−ＯＣ２Ｈ５ ４−Ｃｌ
２−ＣＨ３ 〃
（７７） ２−ＯＣＨ３
Ｈ（ｎ＝０） ４−ＣＨ３
２−Ｂｒ （７８） ３−Ｏ
ＣＨ３ Ｈ（ 〃）
４−ＣＨ３ ２−Ｃ２Ｈ５（７
９） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ Ｈ（
〃） ４−ＣＨ３
Ｈ （８０） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
Ｈ（ 〃） ２−ＣＨ
３ ４−Ｂｒ （８１）
２−ＯＣＨ３ ４−ＣＨ３
４−Ｃ２Ｈ５
２−ＣＮ （８２） ３−ＯＣＨ３
４−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｃｌ
２−Ｉ（８３）
４−ＯＣＨ３ ２−Ｃ３Ｈ７
〃 Ｈ （
８４） ３−ＯＣＨ３ ４
−Ｃｌ 〃
Ｈ （８５） ６−ＯＣＨ３
２，４−ｄｉ−Ｃｌ
〃 Ｈ （８６）
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｃ２Ｈ５
〃 ４−
ＣＨ３（８７） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
５−ＣＮ 〃
４−ＣＨ３（８８） ４−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ ２−Ｂｒ
〃 Ｈ （８
９） ５−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ３−
ＣＮ 〃
〃（９０） ６−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２，４−ｄｉ−ＣＨ３ 〃
〃（９１） ２
−ＯＣ２Ｈ５ ４−Ｃ２Ｈ５
〃 〃（９２
） ３−ＯＣ２Ｈ５ ２−Ｃ
２Ｈ５ 〃
〃（９３） ４−ＯＣ２Ｈ５
２−ＣＮ 〃
〃（９４） ５−
ＯＣ２Ｈ５ ３−Ｂｒ
〃 〃（９５）
６−ＯＣ２Ｈ５ ２，４−ｄｉ−
ＣＨ３ 〃
〃（９６） ２−ＯＣＨ３
Ｈ（ｎ＝０） ２−ＯＣＨ３
４−Ｎ（ＣＨ３）２（９７）
３−ＯＣＨ３ Ｈ（ 〃）
２−ＯＣＨ３
４−Ｂｒ （９８） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
Ｈ（ 〃） ２−ＯＣＨ３
４−Ｆ（９９） ３−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ Ｈ（ 〃）
３−ＯＣ２Ｈ５ ４−Ｃｌ
（１００） ２−ＯＣＨ３
３−ＣＨ３ ４−ＣＨ３
２，３，４，ｔｒｉ−Ｃｌ（１０１）
３−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
〃 ２，４−ｄ
ｉ−Ｃｌ （１０２） ４−ＯＣＨ３
２−ＣＨ３ 〃
２，３，４，ｔｒｉ−Ｆ （１０３）
５−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
〃
４−ＣＨ３（１０４） ６−ＯＣＨ３
２−ＣＨ３ 〃
〃（１０５） ２−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ ３−ＣＨ３
〃 〃（１０
６） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−Ｃ
Ｈ３ 〃
〃（１０７） ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２−ＣＨ３ 〃
〃（１０８） ５−Ｎ（
Ｃ２Ｈ５）２ ２−ＣＨ３
〃 〃（１０９
） ６−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−ＣＨ
３ 〃
〃（１１０） ２−ＯＣ２Ｈ５
３−ＣＨ３ 〃
〃（１１１） ３−Ｏ
Ｃ２Ｈ５ ２−ＣＨ３
〃 〃（１１２）
４−ＯＣ２Ｈ５ ２−ＣＨ３
〃
〃（１１３） ５−ＯＣ２Ｈ５
２−ＣＨ３ 〃
〃（１１４） ６−ＯＣ
２Ｈ５ ２−ＣＨ３
〃 〃（１１５）
２−Ｎ（ＣＨ３）２ ３−ＣＨ３
〃
２−ＣＨ３（１１６） ３−Ｎ（ＣＨ３）２
２−ＣＨ３ 〃
２−ＣＨ３（１１７）
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ２−ＣＨ３
〃 ２−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２（１１８） ５−Ｎ（ＣＨ３）２
２−ＣＨ３ 〃
２−ＣＨ３（１１９） ６
−Ｎ（ＣＨ３）２ ２−ＣＨ３
〃 ２−Ｎ（ＣＨ
３）２（１２０） ２−Ｎ（ＣＨ３）２
３−ＣＨ３ 〃
Ｈ （１２１） ３−Ｎ（
ＣＨ３）２ ２−ＣＨ３
〃 〃（１２２）
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ２−ＣＨ３
〃
〃（１２３） ５−Ｎ（ＣＨ３）２
２−ＣＨ３ 〃
〃（１２４） ６−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ ２−ＣＨ３
〃 〃（１２５）
２−Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ（ｎ＝０）
Ｈ
〃（１２６） ２−Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ（ｎ＝０） ４−ＣＨ３
〃（１２７） ２−Ｏ
ＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
Ｈ 〃（１２８
） ３−Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ（ｎ＝
０） ４−ＣＨ３
〃（１２９） ３−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３ Ｈ
〃（１３０） ４−
Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ（ｎ＝０）
４−ＣＨ３ 〃（１
３１） ４−ＯＣ２Ｈ５ Ｈ（
〃） ４−ＣＨ３
〃（１３２） ４−ＯＣ２Ｈ５
Ｈ（ 〃） ３−ＣＨ
３ 〃（１３３） ４−
ＯＣ２Ｈ５ Ｈ（ 〃）
２−ＣＨ３ 〃（１３
４） ２−ＯＣ２Ｈ５ Ｈ（
〃） ４−ＣＨ３
〃（１３５） ２−ＯＣＨ３
５−ＯＣＨ３ Ｈ
〃（１３６） ４−
Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ（ｎ＝０）
４−Ｃｌ 〃（１
３７） ４−Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ（
ｎ＝０） ４−Ｂｒ
〃（１３８） ２−Ｎ（ＣＨ３）２
４−Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ
〃（１３９）
４−Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ（ｎ＝０）
２，４−ｄｉ−Ｃｌ 〃
（１４０） 〃
〃 ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１４１）
〃 〃
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）
２（１４２） 〃
〃 Ｈ
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１４３）
〃 〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ （１４４） 〃
〃 〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１４５）
〃 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
（１４６） 〃
〃 Ｈ
４−ＯＣＨ３ （１４７） 〃
〃
〃 ２−ＣＨ３（１４８）
〃 〃
〃 ３
−ＣＨ３（１４９） 〃
〃 〃
Ｈ （１５０） ３−Ｎ（Ｃ
２Ｈ５）２ 〃 ４
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
（１５１） 〃
〃 ４−Ｎ（ＣＨ３）２
４−Ｎ（ＣＨ３）２（１５２）
〃 〃
Ｈ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ （１５３） 〃
〃 〃
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１５４）
〃 〃
〃 ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ （１５５） 〃
〃 ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３ （１５６）
〃 〃
Ｈ ４−ＯＣＨ３ （１
５７） 〃 〃
〃
２−ＣＨ３（１５８） 〃
〃 〃
３−ＣＨ３（１５９）
〃 〃
〃 ４−ＣＨ３
（１６０） 〃
〃 〃
４−Ｃｌ （１６１） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ
５）２ 〃 ４−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （
１６２） 〃 〃
４−Ｎ（ＣＨ３）２
４−Ｎ（ＣＨ３）２（１６３） 〃
〃
Ｈ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
（１６４） 〃
〃 〃
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１６５）
〃 〃
〃 ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
（１６６） 〃
〃 ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３ （１６７） 〃
〃
Ｈ ２−ＣＨ３（１６８
） 〃 〃
〃
３−ＣＨ３（１６９） 〃
〃 〃
４−Ｃｌ （１７０） ３−
ＯＣＨ３ ４，５−ＯＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ （１７１） 〃
〃 ４−Ｎ（ＣＨ３）
２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（１７２）
〃 〃
Ｈ ４−Ｎ（Ｃ
２Ｈ５）２ （１７３） 〃
〃 〃
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１７４）
〃 〃
〃 ２−Ｎ（
Ｃ２Ｈ５）２ （１７５） 〃
〃 ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３ （１７６）
〃 〃
Ｈ ４−ＯＣＨ
３ （１７７） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（１７８） 〃
〃
〃 ３−ＣＨ３（１７９）
〃 〃
〃 ４
−ＣＨ３（１８０） 〃
〃 〃
Ｈ （１８１） 〃
〃
〃 ４−Ｃｌ （１８２）
２−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１８３） 〃
〃 ４−
Ｎ（ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（１
８４） 〃 〃
Ｈ
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１８５） 〃
〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
（１８６） 〃
〃 〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１８７）
〃 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３ （１
８８） 〃 〃
Ｈ
４−ＯＣＨ３ （１８９） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（１９０）
〃 〃
〃 ３−ＣＨ
３（１９１） 〃
〃 〃
４−ＣＨ３（１９２） 〃
〃
〃 ４−Ｃｌ （１９３）
〃 ５−ＯＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１９４） 〃
〃 ４−Ｎ（
ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（１９５
） 〃 〃
Ｈ ４
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１９６） 〃
〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１
９７） 〃 〃
〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１９８） 〃
〃 ４−
ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３ （１９９
） 〃 〃
Ｈ ４
−ＯＣＨ３ （２００） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（２０１）
〃 〃
〃 ３−ＣＨ３ （２０２） 〃
〃 〃
４−ＣＨ３（２０３） 〃
〃 〃
４−Ｃｌ （２０４）
３−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２０５） 〃
〃 ４−Ｎ（
ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（２０６
） 〃 〃
Ｈ ４
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２０７） 〃
〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２
０８） 〃 〃
〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２０９） 〃
〃 ４−
ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３ （２１０
） 〃 〃
Ｈ ４
−ＯＣＨ３ （２１１） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（２１２）
〃 〃
〃 ３−ＣＨ３（
２１３） 〃 〃
〃
４−ＣＨ３（２１４） 〃
〃 〃
４−Ｃｌ （２１５）
２−ＯＣＨ３ ５−ＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ （２１６） 〃
〃 ４−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（２１７）
〃 〃
Ｈ ４−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２１８） 〃
〃 〃
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２１
９） 〃 〃
〃 ２
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２２０） 〃
〃 ４−Ｏ
ＣＨ３ ４−ＯＣＨ３ （２２１）
〃 〃
Ｈ ４−
ＯＣＨ３ （２２２） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（２２３）
〃 〃
〃 ３−ＣＨ３（２
２４） 〃 〃
〃
４−ＣＨ３（２２５） 〃
〃 〃
Ｈ （２２６）
〃 〃
〃 ４−Ｃｌ （２
２７） ２−ＯＣＨ３ ６−
ＣＨ３ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２２８）
〃 〃
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）
２（２２９） 〃
〃 Ｈ
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２３０）
〃 〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ （２３１） 〃
〃 〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２３２）
〃 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
（２３３） 〃
〃 Ｈ
４−ＯＣＨ３ （２３４） 〃
〃
〃 ２−ＣＨ３（２３５）
〃 〃
〃 ３
−ＣＨ３（２３６） 〃
〃 〃
Ｈ （２３７） 〃
〃
〃 ４−Ｃｌ （２３８）
４−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２３９） 〃
〃 ４−
Ｎ（ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（２
４０） 〃 〃
Ｈ
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２４１） 〃
〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
（２４２） 〃
〃 〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２４３）
〃 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３ （２
４４） 〃 〃
Ｈ
４−ＯＣＨ３ （２４５） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（２４６）
〃 〃
〃 ３−ＣＨ
３（２４７） 〃
〃 〃
Ｈ （２４８） 〃
〃 〃
４−Ｃｌ （２４９）
５−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ （２５０） 〃
〃 ４−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（２５１）
〃 〃
Ｈ ４−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２５２） 〃
〃 〃
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２５
３） 〃 〃
〃 ２
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２５４） 〃
〃 ４−Ｏ
ＣＨ３ ４−ＯＣＨ３ （２５５）
〃 〃
Ｈ ４−
ＯＣＨ３ （２５６） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（２５７）
〃 〃
〃 ３−ＣＨ３（２
５８） 〃 〃
〃
Ｈ （２５９） 〃
〃 〃
４−Ｃｌ （２６０） ３−
ＯＣＨ３ Ｈ（ｎ＝０）
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ （２６１） 〃
〃 ４−Ｎ（ＣＨ３）
２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（２６２）
〃 〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ （２６３） 〃
〃 〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２６４）
〃 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣ
Ｈ３ （２６５） 〃
〃 Ｈ
４−ＯＣＨ３ （２６６）
〃 〃
〃 ２−ＣＨ３（２６
７） 〃 〃
〃
３−ＣＨ３（２６８） 〃
〃 〃
４−ＣＨ３（２６９）
〃 〃
〃 ４−Ｃｌ （
２７０） ２−ＯＣＨ３
〃 ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２７１）
〃 〃
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）
２（２７２） 〃
〃 〃
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２７３）
〃 〃
〃 ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ （２７４） 〃
〃 ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３ （２７５） 〃
〃
Ｈ ４−ＯＣＨ３ （２７
６） 〃 〃
〃
２−ＣＨ３（２７７） 〃
〃 〃
３−ＣＨ３（２７８）
〃 〃
〃 ４−ＣＨ３（
２７９） 〃 〃
〃
４−Ｃｌ 【０２２８】 【化３３】 【０２２９】 【化３４】 【０３００】 【化３５】 【０３０１】 【化３６】 【０３０２】 【化３７】 【０３０３】 【化３８】 【０３０４】 【化３９】 【０３０５】 【化４０】 【０３０６】 【化４１】 【０３０７】 【化４２】 【０３０８】 【化４３】 【０３０９】 【化４４】 【０３１０】 【化４５】 【０３１１】 【化４６】 【０３１２】 【化４７】 【０３１３】 【化４８】 【０３１４】 【化４９】 【０３１５】 【化５０】 【０３１６】 【化５１】 【０３１７】 【化５２】 【０３１８】 【化５３】 【０３１９】 【化５４】 【０３２０】 【化５５】 【０３２１】 【化５６】 【０３２２】 【化５７】
電子写真感光体に関し、特に、キャリア発生物質とキャ
リア輸送物質とを含有する感光層を有する電子写真感光
体における前記キャリア輸送物質として好適なビススチ
リル化合物及び電子写真感光体に関するものである。 【０００２】 【従来技術】従来、電子写真感光体としては、セレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電体
を主成分として含有する感光体が広く知られていた。し
かし、これらは熱安定性、耐久性等の特性が必ずしも満
足しうるものではなく、さらに製造上、取扱い上にも問
題があった。 【０００３】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する感光体は、製造が比較的容易であること
、安価であること、取り扱いが容易であること、また一
般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている。こう
した有機光導電体化合物としては、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールがよく知られており、これと２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン等のルイス酸とから形成さ
れる電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。 【０００４】また一方、光導電体のキャリア発生機能と
キャリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる
積層タイプあるいは単層タイプの機能分離型感光層を有
する感光体が知られている。例えば、無定形セレン薄層
から成るキャリア発生層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルを主成分として含有するキャリア輸送層とからなる感
光層を有する感光体が、すでに実用化されている。 【０００５】しかし、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは
、可とう性に欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや
膜剥離を起こしやすく、これを用いた感光体は、耐久性
が劣っている。そこで、可塑剤を添加してこの欠点を改
善すると、電子写真プロセスにおいて残留電位が大きく
なり、繰り返し使用に伴ってその残留電位が蓄積され、
次第にかぶりが大きくなり、複写画像を損ねてしまう。 【０００６】また、低分子の有機光導電性化合物は、一
般に被膜形成能を有しないため、適当なバインダーと併
用され、バインダーの種類、組成比等を選択することに
より、被膜の物性あるいは感光特性をある程度制御しう
る点では好ましいが、バインダーに対して高い相溶性を
有する有機光導電化合物の種類は限られている。現実に
電子写真感光体の感光層の構成に用い得るバインダの種
類は少ない。 【０００７】たとえば、米国特許３，１８９，４４７
号に記載の２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾールは、電子写真感光体
の感光層の材質として常用されるバインダー、たとえば
ポリエステル、ポリカーボネートとの相溶性が低い。す
なわち、電子写真特性を整えるために必要とする割合で
混合して感光層を形成すると、温度５０℃以上でオキサ
ジアゾールの結晶が析出するようになり、電荷保持力お
よび感度等の電子写真特性が低下する欠点を有する。 【０００８】これに対し、米国特許３，８２０，９８９
号に記載のジアリールアルカン誘導体は、バインダー
に関する相溶性の問題は少ないが、光に対する安定性が
小さく、これを帯電・露光が繰り返し行われる反復転写
式電子写真の感光体に使用すると、この感光層の感度が
次第に低下するという欠点を有する。 【０００９】また、米国特許３，２７４ ，０００号、
特公昭４７−３６４２８ 号にはそれぞれ異なった型の
フェノチアジン誘導体が記載されているが、いずれも感
光度が低くかつ反復使用時の安定性が小さい欠点があっ
た。 【００１０】また、特開昭５８−６５４４０ 号、同５
８−１９０９５３号、同６３−１４９６５２号に記載さ
れているスチルベン化合物は電荷保持力および感度は比
較的良好であるが、反復使用時による耐久性において満
足できるものではない。 【００１１】これに対し、特開昭６０−１７５０５２号
、同６０−１７４７４９号、同６２−１２０３４６号、
同６４−３２２６５ 号、特開平１−１０６０６９号、
同１−９３７４６ 号、同１−２７４１５４号のような
ジスチルベン化合物をキャリア輸送物質として用いた感
光体は、上記の欠点をほぼ解決した感光体であるが、複
写機やプリンター等に組み込み、反復使用した時の耐久
性においては満足できるものではない。 【００１２】特に、次の４点が問題になっていた。 １）線速の速い高速の複写機において、帯電・露光・除
電のサイクルが短くなるため、繰り返し複写時に残留電
位が大きく上昇してしまう。 【００１３】２）複写機の場合、繰り返し複写した場合
に、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠陥（白ポチと呼
ぶ）が発生してしまう。 【００１４】３）反転現像のプリンターの場合、低温で
露光電位（ＶＬ ）が上昇し、また繰り返し使用で帯電
電位（ＶＨ ）が低下するという欠陥が見つかっている
。 【００１５】４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥（
黒斑点と呼ぶ）が発生しやすくなる 【００１６】このように、電子写真感光体を作成する上
で実用的に満足すべき特性を有するキャリア輸送物質は
まだ見出されていないのが現状である。 【００１７】 【発明の目的】本発明の目的は、複写機、プリンター等
にも使用できる高感度な高耐久な感光体用のキャリア輸
送物質として好適な化合物及び電子写真感光体を提供す
ることにある。 【００１８】さらに、本発明の他の目的は、以下の（１
）〜（４）の通りである。 【００１９】（１）線速の速い高速の複写機において、
帯電・露光・除電を繰り返しても、残留電位が上昇しな
い感光体用のキャリア輸送物質として好適な化合物及び
電子写真感光体を提供すること。 【００２０】（２）複写機に組み込み使用した場合、繰
り返し使用しても、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠
陥（白ポチと呼ぶ）が発生しない感光体用のキャリア輸
送物質として好適な化合物、及び電子写真感光体を提供
すること。 【００２１】（３）反転現像のプリンターに組込み使用
した場合に、繰り返し使用しても、低温で露光電位（Ｖ
Ｌ ）が上昇せず、また繰り返し使用で帯電電位（ＶＨ
）が低下しない感光体用のキャリア発生物質として好
適な化合物及び電子写真感光体を提供すること。 【００２２】（４）白色部に黒い小さい点状の画像欠陥
（黒斑点と呼ぶ）が発生しない感光体用のキャリア輸送
物質として好適な化合物及び電子写真感光体を提供する
こと。 【００２３】 【発明の構成及びその作用効果】即ち、本発明は、下記
一般式〔Ｉ〕又は〔ＩＩ〕で表されるビススチリル化合
物及びこのビススチリル化合物を含有する電子写真感光
体に係るものである。 【化１５】 〔但し、ｎ＝０又はｎ＞１である。ｎ＝０のとき、Ｒ１
は置換アミノ基に対して２− 又は３− の位置に置
換される塩素原子若しくはシアノ基、又は、２− 〜４
− の位置に置換されるフッ素原子、 臭素原子、ヨ
ウ素原子若しくはハロゲン化アルキル基であり、ｎ＞１
のとき、 Ｒ １は置換アミノ基に対して２− 〜４
− の位置に置換されるハロゲン原子、シ アノ基又
は炭素原子数１〜４のハロゲン化アルキル基である。Ｒ
２ は、互いに異なっていてもよく、ハロゲン原子、シ
アノ基、炭素原子数１〜４のアルキル基及び炭素原子数
１〜４のハロゲン化アルキル基から選ばれる置換基であ
る。Ａｒ１ 、Ａｒ２ は互いに異なっていてもよく、 【化１６】 で表されるアリール基である。｛但し、ｘ≧０、ｙ≧０
、ｚ≧０であり、ｘ、ｙ、ｚが２以上の場合には複数の
Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ は互に異なっていてもよく、水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、フェニル基
、アラルキル基、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素
原子数１〜４のハロゲン化アルキル基、 【化１７】 （但し、Ｒ６ とＲ７ とは互いに異なっていてもよく
、炭素原子数１〜４のアルキル基又はアラルキル基であ
る。）及び−ＯＲ８（但し、Ｒ８ は炭素原子数１〜４
のアルキル基である。）から選ばれる置換基である。｝
〕【００２４】 【化１８】 〔但し、ｎ＝０又はｎ＞１である。ｎ＝０のとき、Ｒ１
１は置換アミノ基に対して２− 又は３− の位置に置
換されるメトキシ基若しくはジエチルアミノ基、又は、
２− 〜４− の位置に置換されるエトキシ基若しくは
ジメチルアミノ基であり、ｎ＞１のとき、Ｒ１１は置換
アミノ基に対して２−〜４−の位置に置換されるメトキ
シ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基又はジエチルアミ
ノ基である。 Ｒ１２は、互いに異なっていてもよく、ハロゲン原子、
シアノ基、炭素原子数１〜４のアルキル基、メトシキ基
、エトキシ基、ジメチルアミノ基及びジエチルアミノ基
から選ばれる置換基である。Ａｒ３ 、Ａｒ４ は互い
に異なっていてもよく、 【化１９】 で表されるアリール基である。｛但し、ｘ≧０、ｙ≧０
、ｚ≧０であり、ｘ、ｙ、ｚが２以上の場合には複数の
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５は互いに異なっていてもよく、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、フェニル
基、アラルキル基、炭素原子数１〜４のアルキル基、【
化２０】 （但し、Ｒ１６とＲ１７とは互いに異なっていてもよく
、炭素原子数１〜４のアルキル基又はアラルキル基であ
る。）、−ＯＲ１８（但し、Ｒ１８は炭素原子数１〜４
のアルキル基である。）、−Ｒ１９ＣＯＯＲ２０（但し
、Ｒ１９は炭素原子数１〜４のアルキレン基であり、Ｒ
２０はアルキル基である。）及び−Ｒ１９ＯＣＯＲ２０
から選ばれる置換基である。｝但し、以下の化合物を除
く。 【化２１】 （ここにおいて、複数のＲ２１、Ｒ２２は互いに異なっ
ていてもよく、炭素原子数１〜４のアルキル基である。 また、ｒ≧２、ｔ≧０である。）〕 【００２５】本発明の上記一般式〔Ｉ〕、〔ＩＩ〕の化
合物は、下記Ａ〜Ｃ特徴を有するものであり、電子写真
感光体のキャリア輸送物質として好適である。 【００２６】（Ａ）．置換基を分子中に有し、一対のス
チリル基が非対称の構造のビススチリル化合物であるた
め、感度及び耐久性が向上し、しかも帯電電位の変動が
小さくなるため、複写機やプリンター等に組み込んで繰
り返し使用した場合、白ポチ・黒斑点・かぶり・濃度低
下等の画像欠陥や画像不良が発生しない良好な画像が得
られる。 【００２７】（Ｂ）．しかも、高速の複写機やプリンタ
ー等に組み込み、繰り返し使用した場合、残留電位も小
さくなるため、画像欠陥や画像不良が発生しない良好な
画像が得られる。 （Ｃ）．ビススチリル化合物であるから、合成も容易で
ある。 【００２８】上記一般式〔Ｉ〕の具体的化合物Ｎｏ．
〈１〉〜〈１８９〉は後記においてまとめて例示した。 【００２９】次に、一般式〔Ｉ〕の化合物の合成例を説
明するが、その合成処方の概略を後記に示した。 【００３０】（合成例１：例示化合物〈２３〉の合成）
ジホルミル体３の合成は既知の方法に従い以下のように
行った。２−フルオロ−６−メチルアニリン１（東京化
成社製）（１モル比）とヨードベンゼン（東京化成社製
）（２．５ モル比）に炭酸カリウム（関東化学社製）
（２モル比）と銅粉（関東化学社製）（０．２ モル比
）を加え、内温１９０ 〜２１０ ℃で５０時間反応し
、後処理後にカラム精製して、２−フルオロ−６−メチ
ルトリフェニルアミン２を収率６０％で得た（ウルマン
反応）。 【００３１】２−フルオロ−６−メチルトリフェニルア
ミン２（１モル比）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（
関東化学社製）（４モル比）とオキシ塩化リン（和光純
薬工業社製）（３モル比）を加え、内温７０〜９０℃で
２４時間反応し、後処理後カラム精製して、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（４−ホルミル−フェニル）−２−フルオロ−６−メ
チルアニリン３を収率５５％で得た（ビルスマイヤー反
応）。 【００３２】ホスホン酸ジエチル体の合成は既知の方法
に従い以下のように行った。メタノール（関東化学社製
）中にベンゾフェノン（東京化成社製）（１モル比）を
入れ水素化硼素ナトリウム（関東化学社製）（０．５
モル比）を加えて、内温１０〜２０℃で５時間反応し、
後処理後にカラム精製して、ヒドロキシ体を収率９２％
で得た（還元反応）。 【００３３】トルエン（和光純薬工業社製）中にヒドロ
キシ体（１モル比）を入れ、チオニルクロライド（東京
化成社製）（１．２ モル比）を加えて、内温１０〜２
０℃で２時間反応し、後処理後に、クロル体を収率９３
％で得た（置換反応）。 【００３４】クロル体（１モル比）に亜リン酸トリエチ
ル（関東化学社製）（１．２ モル比）を加えて、内温
１４０ 〜１６０ ℃で１０時間反応し、後処理後に蒸
留精製して、ホスホン酸ジエチル体を収率９０％で得た
（ホスホン酸ジエチル化反応）。 【００３５】ＣＴＭの合成は、上記のようにして得た化
合物を原料として、以下のように行った。Ｎ，Ｎ−ビス
（４−ホルミル−フェニル）−２−フルオロ−６−メチ
ルアニリン１２．２ｇ（０．０３３ モル）と１，１−
ジフェニルメチルホスホン酸ジエチル２０ｇ（０．０６
６ モル）とを、トルエン（和光純薬工業社製）５０ｍ
ｌに溶解した。ナトリウムメトキサイド（関東化学社製
）３．６ ｇ（０．０６６ モル）をトルエン５０ｍｌ
に入れ、氷冷下、内温を２５℃以下に保ちながら、この
液を前記の液に加えた。その後、室温で３時間攪拌した
。水１００ｍｌ を加え、トルエン層を水洗し、ついで
、硫酸ナトリウム（関東化学社製）でトルエン層から水
を除き、溶媒を留去し、得られた残留物をシリカカラム
精製し、目的とする例示化合物〈２３〉を黄白色結晶と
して収率７０％で１４．３ｇ（０．０２３モル）得た。 【００３６】融点は１２３ 〜１２５ ℃であった。元
素分析値は以下の通りであった。 例示化合物〈２３〉のＩＲデータ（図１にスペクト
ルを示す）。１５９５ｃｍ− ， Ｓ（Ｓｔｒｏｎｇ：
以下同じ）【００３７】（合成例２．例示化合物〈３２
〉の合成）合成例１で、２−フルオロ−６−メチルアニ
リンを３，４−ジクロロアニリンに替えたほかは、合成
例１と同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶とし
て収率７０％で１５．４ｇ（０．０２３ モル）得た。 【００３８】融点は１１８ 〜１２４ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 【００３９】（合成例３．例示化合物〈６７〉の合成）
合成例１で、ベンゾフェノンを４−メチルベンゾフェノ
ンに替えたほかは、合成例１と同様にして合成し、例示
化合物を黄白色結晶として収率５５％で１２ｇ（０．０
１８ モル）得た。 【００４０】融点は１０６ 〜１１１ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 【００４１】（合成例４．例示化合物〈６１〉の合成）
合成例１で、２−フルオロ−６−メチルアニリンを２−
クロロ−４−メチルアニリンに替え、ベンゾフェノンを
４−メチルベンゾフェノンに替えたほかは、合成例１と
同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶として収率
５２％で１１．６ｇ（０．０１７ モル）得た。 【００４２】融点は１１７ 〜１２２ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 【００４３】（合成例５．例示化合物〈４
７〉の合成）合成例１で、２−フルオロ−６−メチルア
ニリンを４−ブロモアニリンに替え、ベンゾフェノンを
４−メチルベンゾフェノンに替えたほかは、合成例１と
同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶として収率
５５％で１２ｇ（０．０１８ モル）得た。 【００４４】融点は１１９ 〜１２５ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 【００４５】次に、上記一般式〔ＩＩ〕の具体的化合物
Ｎｏ．（１）〜（３１９） は後記においてまとめて例
示した。 【００４６】次に、一般式〔ＩＩ〕の化合物の合成例を
説明するが、その合成処方の概略図を後記に示した。 【００４７】（合成例６：例示化合物（２４）の合成）
ホルミル体の合成は既知の方法に従い以下のように行っ
た。 ５−クロロ−２−メトキシアニリン（アルドリッチ製）
（１モル比）とヨードベンゼン（東京化成社製）（２．
５ モル比）に炭酸カリウム（関東化学社製）（２モル
比）と銅粉（関東化学社製）（０．２ モル比）を加え
、内温１９０ 〜２１０ ℃で５０時間反応し、後処理
後にカラム精製して、５−クロロ−２−メトキシトリフ
ェニルアミンを収率５５％で得た（ウルマン反応）。 【００４８】５−クロロ−２−メトキシトリフェニルア
ニリン（１モル比）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（
関東化学社製）（４モル比）とオキシ塩化リン（和光純
薬工業社製）（３モル比）を加え、内温７０〜９０℃で
２４時間反応し、後処理後カラム精製して、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（４−ホルミル−フェニル）−５−クロロ−２−メト
キシアニリンを収率４５％で得た（ビルスマイヤー反応
）。 【００４９】ホスホン酸ジエチル体の合成は既知の方法
に従い以下のように行った。メタノール（関東化学社製
）中にベンゾフェノン（東京化成社製）（１モル比）を
入れ水素化硼素ナトリウム（関東化学社製）（０．５
モル比）を加えて、内温１０〜２０℃で５時間反応し、
後処理後にカラム精製して、ヒドロキシ体を収率９０％
で得た（還元反応）。 【００５０】トルエン（和光純薬工業社製）中にヒドロ
キシ体（１モル比）を入れ、チオニルクロライド（東京
化成社製）（１．２ モル比）を加えて、内温１０〜２
０℃で２時間反応し、後処理後に、クロル体を収率９４
％で得た（置換反応）。 【００５１】クロル体（１モル比）に亜リン酸トリエチ
ル（関東化学社製）（１．２ モル比）を加えて、内温
１４０ 〜１６０ ℃で１０時間反応し、後処理後に蒸
留精製して、ホスホン酸ジエチル体を収率９１％で得た
（ホスホン酸ジエチル化反応）。 【００５２】ＣＴＭの合成は、上記のようにして得た化
合物を原料として、以下のように行った。Ｎ，Ｎ−ビス
（４−ホルミル−フェニル）−５クロロ−２−メトキシ
アニリン１２ｇ（０．０３３ モル）と１，１−ジフェ
ニルメチルホスホン酸ジエチル２０ｇ（０．０６６ モ
ル）とを、トルエン（和光純薬工業社製）５０ｍｌに溶
解した。ナトリウムメトキサイド（関東化学社製）３．
６ ｇ（０．０６６ モル）をトルエン５０ｍｌに入れ
、氷冷下、内温を２５℃以下に保ちながら、この液を前
記の液に加えた。その後、室温で３時間攪拌した。水１
００ｍｌ を加え、トルエン層を水洗し、ついで、硫酸
ナトリウム（関東化学社製）でトルエン層から水を除き
、溶媒を留去し、得られた残留物をシリカカラム精製し
、目的とする例示化合物（２４）を黄白色結晶として収
率６５％で１４．３ｇ（０．０２１ モル）得た。 【００５３】融点は１１０ 〜１１５ ℃であった。元
素分析値は以下の通りであった。 例示化合物（２４）のＩＲデータ（図２にスペクト
ルを示す）。１９５０ｃｍ−１，Ｓ 【００５４】（合成例７．例示化合物（２１）の合成）
合成例６で、５−クロロ−２−メトキシアニリンを３−
メトキシアニリンに替えたほかは、合成例６と同様にし
て合成し、例示化合物を黄白色結晶として収率６０％で
１２．５ｇ（０．０１９７モル）得た。 【００５５】融点は１１０ 〜１１５ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 【００５６】（合成例８．例示化合物（２０６） の合
成）合成例６で、５−クロロ−２−メトキシアニリンを
２、４−メトキシアニリンに替え、１，１−ジフェニル
メチルホスホン酸ジエチルを１−フェニル−１−Ｐ−ト
リルメチルホスホン酸ジエチルに替えたほかは、合成例
６と同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶として
収率６２％で１４．１ｇ（０．０２モル）得た。 【００５７】融点は１０７ 〜１１１ ℃であった。元
素分析は以下の通りであった。 【００５８】上記した一般式〔Ｉ〕及び一
般式〔ＩＩ〕の化合物をキャリア輸送物質として含有す
る電子写真感光体は、図３〜図８に示した形態をとるこ
とができる。 【００５９】即ち、図３及び図４では、導電性支持体１
上にキャリア発生物質を主成分とするキャリア発生層２
と、本発明に基くキャリア輸送物質を主成分として含有
するキャリア輸送層３との積層体より成る感光層４を設
ける。図５及び図６に示すように、感光層４は、導電性
支持体１上に設けた中間層５を介して設けてもよい。 【００６０】このように感光層４を二層構成としたとき
に優れた電子写真特性を有する感光体が得られる。 【００６１】又、本発明においては、図７及び図８に示
すように、キャリア発生物質をキャリア輸送物質を主成
分とする層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性支
持体１上に直接、或いは中間層５を介して設けてもよい
。 【００６２】又、本発明においては、図６の仮想線のご
とく、最外層として保護層７を設けてもよい。 【００６３】本発明における一般式〔Ｉ〕及び一般式〔
ＩＩ〕の化合物は、それ自体では被覆形成能が乏しいの
で、種々のバインダを組合せて感光層が形成される。 【００６４】ここに用いられるバインダとしては任意の
ものを用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。 【００６５】このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 【００６６】（Ｐ−１） ポリカーボネート（Ｐ−２
） ポリエステル （Ｐ−３） メタクリル樹脂 （Ｐ−４） アクリル樹脂 （Ｐ−５） ポリ塩化ビニル （Ｐ−６） ポリ塩化ビニリデン （Ｐ−７） ポリスチレン （Ｐ−８） ポリビニルアセテート （Ｐ−９） スチレン−ブタジエン共重合体（Ｐ−１
０） 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 （Ｐ−１１） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（Ｐ
−１２） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 （Ｐ−１３） シリコーン樹脂 （Ｐ−１４） シリコーン−アルキッド樹脂（Ｐ−１
５） フェノールホルムアルデヒド樹脂（Ｐ−１６）
スチレン−アルキッド樹脂（Ｐ−１７） ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール（Ｐ−１８） ポリビニルブ
チラール（Ｐ−１９） ポリビニルフォルマール【０
０６７】これらバインダ樹脂は、単独であるいは２種以
上の混合物として用いることができる。 【００６８】本発明において併用して使用可能なＣＴＭ
としては、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チア
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、
ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾ
ン化合物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサゾ
ロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾ
ール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、
アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベ
ン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−
ビニルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である
。 【００６９】本発明において用いられるＣＴＭとしては
光照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れ
ている外、本発明に用いられる後記の有機系顔料との組
合わせに好適なものが好ましい。 【００７０】本発明に基く感光層のキャリア発生層に用
いられるキャリア発生物質としては、次のようなものが
挙げられる。 【００７１】（１）モノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリ
スアゾ色素などのアゾ系色素 （２）ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 （３）インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素（
４）アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバンスロ
ン、類などの多環キノン類 （５）キナクリドン系色素 （６）ビスベンゾイミダゾール系色素 （７）インダスロン系色素 （８）スクエアリリウム系色素 （９）シアニン系色素 （１０）アズレニウム系色素 （１１）トリフェニルメタン系色素 （１２）アモルファスシリコン （１３）金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン系顔料 （１４）セレン、セレン−テルル、セレン−砒素（１５
）Ｃｄｓ、ＣｄＳｅ、 （１６）ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは２種以上の混合物として用い
ることもできる。 【００７２】本発明に基く電子写真感光体においては、
ＣＧＭとしてフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニ
リデン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料等の有機系顔料
が用いられることが好ましい。特に後記に示す一般式〔
Ｆ１ 〕のフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニリ
デン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料を本発明に用いる
と、感度、耐久性及び画質等の点で著しく改良された効
果を示す。 【００７３】後記に本発明に使用可能なフルオレノン系
ビスアゾ顔料の具体例（Ｆ１ −１〜Ｆ１ −２４）を
挙げるが、これによって限定されるものではない。 【００７４】本発明に使用可能な後記一般式〔Ｆ１ 〕
で表されるフルオレノン系ビスアゾ顔料は、公知の方法
により容易に合成され、例えば特願昭６２−３０４８６
２号等の方法により合成される。 【００７５】本発明に使用可能なフルオレニリデン系ビ
スアゾ顔料は後記一般式〔Ｆ２ 〕で表される。 【００７６】一般式〔Ｆ２ 〕で示される本発明に有効
なビスアゾ顔料の具体例としては、例えば後記の構造式
で示されるもの（Ｆ２ −１〜Ｆ２ −７）を挙げるこ
とができるが、これによって本発明に使用可能なビスア
ゾ顔料が限定されるものではない。 【００７７】本発明に使用可能な多環キノン顔料は、後
記の下記一般式〔Ｑ１ 〕〜〔Ｑ３ 〕で表される。 【００７８】後記の一般式〔Ｑ１ 〕〜〔Ｑ３ 〕で示
される本発明に使用可能な多環キノン顔料の具体例を後
記に示すが、これに限定されるものではない。 【００７９】一般式〔Ｑ１ 〕で示されるアンタントロ
ン顔料の具体的化合物例（Ｑ１ −１〜Ｑ１ −６）を
挙げると後記の通りである。 【００８０】一般式〔Ｑ２ 〕で示されるジベンズピレ
ンキノン顔料の具体的化合物例（Ｑ２ −１〜Ｑ２ −
５）を挙げると後記の通りである。 【００８１】一般式〔Ｑ３ 〕で示されるピラントロン
顔料の具体的化合物例（Ｑ３ −１〜Ｑ３ −４）を挙
げると後記の通りてある。 【００８２】本発明に使用可能な一般式〔Ｑ１ 〕〜〔
Ｑ３ 〕で表される多環キノン顔料は、公知の方法によ
り容易に合成できる。 【００８３】本発明に使用できる無金属フタロシアニン
系顔料としては、光導電性を有する無金属フタロシアニ
ン及びその誘導体すべてが使用可能であるが、例えばα
型、β型、τ，τ′型、η，η′型、Χ型、及び特開昭
６２−１０３６５１号で述べた結晶形及びその誘導体等
を使用できる。特にτ， Χ， Ｋ／Ｒ−Χ型を使用す
ることが望ましい。 【００８４】Χ型無金属フタロシアニンについては米国
特許３，３５７，９８９ 号に記載があり、τ型無金属
フタロシアニンについては特開昭５８−１８２６３９号
に記載がある。 【００８５】Ｋ／Ｒ−Ｘ型は特開昭６２−１０３６５１
号にあるように、ＣｕＫα、１．５４１ ÅのＸ線に対
するブラッグ角度（２θ±０．２ 度）において、７．
７， ９．２， １６．８， １７．５， ２２．４，
２８．８度に主要なピークを有し、且つ９．２ 度の
ピーク強度に対して１６．８度のピーク強度比が０．８
〜１．０ であり、また２２．４度に対する２８．８
度のピーク強度比が０．４以上である事を特徴とするフ
タロシアニンである。 【００８６】本発明で使用可能なオキシチタニルフタロ
シアニンは、後記の一般式〔ＴＰ〕で表される。 【００８７】本発明に使用可能なものとしては以下で示
す特許で公開された結晶型の異なるものが知られている
。例えば特開昭６１−２３９２４８号、同６２−６７０
９４３号、同６２−２７２２７２号、同６３−１１６１
５８号又は同６４−１７０６６ 号、特開平２−２８２
６５ 号、同２−２１５８６６号等が挙げられる。 【００８８】本発明に使用可能な有機系顔料の分散媒と
してはメチルエチルケトン等、公知の分散媒がある。 【００８９】本発明において、感光層には一種又は二種
以上の公知の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明に用
いられる有機系顔料 ：電子受容性物質＝１００ ：
０．０１〜２００ 、好ましくは１００ ： ０．１
〜１００ である。また、電子受容性物質の添加割合は
重量比で全ＣＴＭ ：電子受容性物質＝１００ ： ０
．０１〜１００ 、好ましくは１００ ： ０．１ 〜
５０である。 【００９０】又、感光層中にはＣＧＭ（キャリア発生物
質）の電荷発生機能を改善する目的で有機アミン類を添
加することができ、特に２級アミンを添加するのが好ま
しい。これらの化合物は特開昭５９−２１８４４７号、
同６２−８１６０号に記載されている。 【００９１】又、感光層においては、オゾン劣化防止の
目的で例えば特開昭６３−１８３５４ 号の酸化防止剤
の添加することができる。酸化防止剤の添加量はＣＴＭ
１００ 重量部に対して０．１ 〜１００ 重量部、好
ましくは１〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重量
部である。 【００９２】又、本発明に基く感光体には、その他、必
要により感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有
してもよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。 【００９３】感光層と支持体との間に中間層を設けてよ
いが、この中間層は接着層又はブロッキング層等として
機能するものである。 【００９４】本発明において感光層を図１のように２層
構成としたとき、ＣＧＬ（キャリア発生層）は、導電性
支持体もしくはＣＴＬ（キャリア輸送層）上に直接ある
いは必要に応じて接着層もしくはブロッキング層などの
中間層を設けた上に、次の方法によって形成することが
できる。 【００９５】（１） 真空蒸着法 【００９６】（２） ＣＧＭを適当な溶剤に溶解した
溶液を塗布する方法 【００９７】（３） ＣＧＭをボールミル、サンドグ
ラインダ等によって分散媒中で微細粒子状として必要に
応じて、バインダと混合分散して得られる分散液を塗布
する方法。 【００９８】即ち具体的には、真空蒸着、スパッタリッ
グ、ＣＶＤ等の気相堆積法あるいはディッピング、スプ
レィ、ブレード、ロール法等の塗布方法が任意に用いら
れる。 【００９９】このようにして形成されるＣＧＬの厚さは
、０．０１μｍ〜５μｍであることが好ましく、更に好
ましくは０．０５μｍ〜３μｍである。 【０１００】また、ＣＴＬについても、ＣＧＬと同様の
方法で形成することができる。ＣＴＬの厚さは、必要に
応じて変更し得るが、通常５μｍ〜６０μｍであること
が好ましい。 【０１０１】このＣＴＬにおける組成割合は、本発明の
ＣＴＭ１重量部に対してバインダ０．１ 〜５重量部と
するのが好ましいが、微粒子状のＣＧＭを分散せしめた
感光層４を形成する場合は、ＣＧＭ１重量部に対してバ
インダを５重量部以下の範囲で用いることが好ましい。 またＣＧＬをバインダ中分散型のものとして構成する場
合には、ＣＧＭ１重量部に対してバインダを５重量部以
下の範囲で用いることが好ましい。 【０１０２】本発明に基く電子写真感光体は以上のよう
な構成であって、後述する実施例からも明らかなように
、帯電特性、感度特性、画像形成特性等に優れており、
特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少なく、耐用
性が優れたものである。 【０１０３】更に、本発明に基く電子写真感光体は電子
写真複写機のほか、レーザ、ブラウン管（ＣＲＴ）、発
光ダイオード（ＬＥＤ）を光源とするプリンタの感光体
などの応用分野にも広く用いることができる。また、本
発明は、そうした感光体以外にも、ＥＬ（エレクトロル
ミネッセンス）等にも適用可能である。 【０１０４】〔実施例〕以下、本発明の実施例を具体的
に説明するが、これにより本発明の実施態様が限定され
るものではない。 【０１０５】実施例１ ε−アミノ−カプロン酸、アジピン酸及びＮ−（β−ア
ミノエチル）ピペラジンの比率が１：１：１のモノマー
組成で共重合されたポリアミド３０ｇを、５０℃に加熱
した８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製
）２００ ｍｌに加えた。その後、直径８０ｍｍのアル
ミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０．６ μｍ厚の中間
層を形成した。 【０１０６】次に、ＣＧＭとしてフルオレノン系ジスア
ゾ顔料（例示化合物Ｆ１ −２３）２０ｇ及びバインダ
ーとしてポリビニルブチラール樹脂エスレックＢＸ−１
（積水化学社製）１０ｇをメチルエチルケトン（関東化
学社製 ＥＬ規格）１０００ｍｌへ溶解し、サンドミ
ルにて２４時間ミリングを行い、ＣＧＬ塗布液を得た。 これを上記中間層上に浸漬塗布して０．２ μｍ厚のＣ
ＧＬを形成した。 【０１０７】その後、ＣＴＭとして例示化合物〈１０〉
を１４０ ｇとポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−
２００ 」（三菱ガス化学株式会社製）１６５ ｇを１
，２−ジクロロエタン特級（関東化学社製）１０００ｍ
ｌへ溶解させ、ＣＴＬ塗工液を得た。 【０１０８】これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００
℃で１時間乾燥し、２３μｍ厚のＣＴＬを形成した。 このようにして、中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層し
て成る感光体１を作成した。 【０１０９】実施例２〜１０ 実施例１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−１のような例示化
合物とした以外は実施例１と同様にして感光体２〜１０
を作成した。 【０１１０】比較例１〜２ 下記表−１のように、実施例１のＣＴＭを後記の比較化
合物〈１〉〜〈２〉とした以外は実施例１と同様にして
比較感光体を作成した。 【０１１１】実施例１１ 中間層の形成は実施例１と同様に行った。 【０１１２】ＣＧＭとして、多環キノン系顔料（例示化
合物；Ｑ１ −３）２０ｇおよびバインダーとしてポリ
カーボネート樹脂Ｃ−１３００（帝人化成社製）１０ｇ
を１，２−ジクロロエタン特級（関東化学社製）へ溶解
し、ボールミルにて３０時間ミリングを行いＣＧＬ塗工
液を得た。これを上記中間層上に浸漬塗布して０．６
μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１１３】次いで、ＣＴＭ例示化合物〈１０〉とし、
実施例１と同様にＣＴＬを積層し、感光体〈１１〉を作
成した。 【０１１４】実施例１２〜２０ 実施例１１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−２のような例
示化合物とした以外は実施例１と同様にして感光体１２
〜２０を作成した。 【０１１５】比較例３〜４ 下記表−２のように、実施例１１でＣＴＭを比較化合物
〈３〉〜〈４〉とした以外は実施例１１と同様にして比
較感光体３〜４を作成した。 【０１１６】実施例２１ ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＸ−１、積水
化学社製）１２ｇをメチルエチルケトン１０００ｍｌに
溶解させた後、ＣＧＭとして例示化合物Ｑ１ −３；５
．７ｇ、例示化合物Ｆ１ −２３；０．５ ｇを混合し
、サンドグラインダーで１２時間分散した。 【０１１７】これを実施例１で記した中間層上に浸漬塗
布し、ＣＧＬを形成、更にＣＴＭを表−３に示す例示化
合物〈１０〉とし、実施例１と同様にしてＣＴＬを形成
し、感光体２１を作成した。 【０１１８】実施例２２〜３０ 実施例２１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−３のような例
示化合物とした以外は実施例２１と同様にして感光体２
２〜３０を作成した。 【０１１９】比較例５〜６ 下記表−３のように、実施例２１でＣＴＭを比較化合物
〈５〉〜〈６〉とした以外は実施例２１と同様にして比
較感光体５〜６を作成した。 【０１２０】実施例３１ 実施例１で用いたポリアミド５０ｇを５０℃に加熱した
８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製）へ
投入し、溶解させた。室温まで冷却後、１−ブタノール
特級（関東化学社製）２００ ｍｌを加えた。その後、
直径８０ｍｍのアルミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０
．５ μｍの中間層を形成した。 【０１２１】次に、ＣＧＭとしてτ型無金属フタロシア
ニン（τ−Ｐｃ）４０ｇをシリコーン樹脂「ＫＲ−５２
４０」（固形分２０％）（信越化学社製）２００ ｇを
溶解したメチルエチルケトンＥＬ規格（関東化学社製）
２０００ｍｌに加えて、サンドグラインダーにて４時間
分散させ、ＣＧＬ塗工液を得た。これを上記中間層上に
浸漬塗布して０．４μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１２２】その後、例示化合物〈８〉を１３５ ｇと
ポリカーボネート「ユーピロンＺ−２００」（三菱ガス
化学株式会社）１６５ ｇを１，２−ジクロロエタン特
級（関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、ＣＴＬ塗
工液を得た。これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００
℃で１時間乾燥を行い、２２μｍ厚のＣＴＬを得た。 中間層、ＣＧＬ及びＣＴＬの順に積層して成る感光体を
作成した。 【０１２３】実施例３２〜４０ 実施例３１で、ＣＴＭを下記表−４のような例示化合物
とした以外は実施例３１と同様にして感光体３２〜４０
を作成した。 【０１２４】比較例７〜８ 下記表−４のように、実施例３１でＣＴＭを比較化合物
〈１〉〜〈２〉とした以外は実施例３１と同様にして比
較感光体を作成した。 【０１２５】実施例４１ ＣＧＭにＸ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｐｃ）を用い
た以外は、実施例３１と同様にして中間層−ＣＧＬ−Ｃ
ＴＬを順次積層して成る感光体を作成した。 【０１２６】実施例４２〜５０ 実施例４１で、ＣＴＭを下記表−５のような例示化合物
とした以外は実施例４１と同様にして感光体４２〜５０
を作成した。 【０１２７】比較例９〜１０ 下記表−５のように、実施例４１でＣＴＭを比較化合物
〈３〉〜〈４〉とした以外は実施例４１と同様にして比
較感光体を作成した。 【０１２８】実施例５１ ＣＧＭにＹ型オキシチタニウムフタロシアニン（Ｙ−Ｔ
ｉＯＰＣ）〔電子写真学会誌２５０ （２）， ２９（
２）， １９９０〕を用いた以外は、実施例１と同様に
して中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層して成る感光体
を作成した。 【０１２９】実施例５２〜６０ 実施例５１で、ＣＴＭを下記表−６のような例示化合物
とした以外は実施例５１と同様にして感光体５２〜６０
を作成した。 【０１３０】比較例１１〜１２ 下記表−６のように、実施例５１でＣＴＭを比較化合物
〈５〉〜〈６〉とした以外は実施例５１と同様にして比
較感光体を作成した。 【０１３１】実施例６１ ＣＧＭにフルオレニリデン系アゾＣＧＭを用いた以外は
、上記実施例と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順
次積層して成る感光体を作成した。 【０１３２】実施例６２〜７０ 実施例６１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−７のような例示
化合物とした以外は実施例６１と同様にして感光体６２
〜７０を作成した。 【０１３３】比較例１３〜１４ 下記表−７のように、実施例６１でＣＴＭを比較化合物
〈１〉〜〈２〉とした以外は実施例６１と同様にして比
較感光体を作成した。 【０１３４】実施例７１ ε−アミノ−カプロン酸、アジピン酸及びＮ−（β−ア
ミノエチル）ピペラジンの比率が１：１：１のモノマー
組成で共重合されたポリアミド３０ｇを、５０℃に加熱
した８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製
）２００ ｍｌに加えた。その後、直径８０ｍｍのアル
ミニウムドラム上へ浸漬塗布し、０．６ μｍ厚の中間
層を形成した。 【０１３５】次に、ＣＧＭとしてフルオレノン系ジスア
ゾ顔料（例示化合物Ｆ１ −２３）２０ｇ及びバインダ
ーとしてポリビニルブチラール樹脂エスレックＢＸ−１
（積水化学社製）１０ｇをメチルエチルケトン（関東化
学社製 ＥＬ規格）１０００ｍｌへ溶解し、サンドミ
ルにて２４時間ミリングを行い、ＣＧＬ塗布液を得た。 これを上記中間層上に浸漬塗布して０．２ μｍ厚のＣ
ＧＬを形成した。 【０１３６】その後、例示化合物（６）１４０ ｇとポ
リカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２００ 」（三菱
ガス化学株式会社製）１６５ ｇを１，２−ジクロロエ
タン特級（関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、Ｃ
ＴＬ塗工液を得た。 これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１００ ℃で１時間
乾燥し、２３μｍ厚のＣＴＬを形成した。このようにし
て、中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層して成る感光体
７１を作成した。 【０１３７】実施例７２〜８０ 実施例７１でＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−８のような例示
化合物とした以外は実施例７１と同様にして感光体７２
〜８０を作成した。 【０１３８】比較例１５〜１６ 下記表−８のように、実施例７１のＣＴＭを後記の比較
化合物（１）〜（２）とした以外は実施例７１と同様に
して比較感光体を作成した。 【０１３９】実施例８１ 中間層の形成は実施例７１と同様に行った。ＣＧＭとし
て、多環キノン系顔料（例示化合物；Ｑ１ −３）２０
ｇおよびバインダーとしてポリカーボネート樹脂Ｃ−１
３００（帝人化成社製）１０ｇを１，２−ジクロロエタ
ン特級（関東化学社製）へ溶解し、ボールミルにて３０
時間ミリングを行いＣＧＬ塗工液を得た。これを上記中
間層上に浸漬塗布して０．６ μｍ厚のＣＧＬを形成し
た。 【０１４０】次いで、ＣＴＭを例示化合物（２）とした
以外は実施例７１と同様にＣＴＬを積層し、感光体８１
を作成した。 【０１４１】実施例８２〜９０ 実施例８１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−９のような例
示化合物とした以外は実施例７１と同様にして感光体８
２〜９０を作成した。 【０１４２】比較例１７〜１８ 下記表−９のように、実施例８１でＣＴＭを比較化合物
（３）〜（４）とした以外は実施例７１と同様にして比
較感光体１７〜１８を作成した。 【０１４３】実施例９１ ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＸ−１、積水
化学社製）１２ｇをメチルエチルケトン１０００ｍｌに
溶解させた後、ＣＧＭとして例示化合物Ｑ１ −３；５
．７ｇ、例示化合物Ｆ１ −２３；０．５ ｇを混合し
、サンドグラインダーで１２時間分散した。 【０１４４】これを実施例７１で記した中間層上に浸漬
塗布し、ＣＧＬを形成、更に実施例７１と同様にしてＣ
ＴＬを形成し、感光体９１を作成した。 【０１４５】実施例９２〜１００ 実施例８１で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−１０のような
例示化合物とした以外は実施例７１と同様にして感光体
９２〜１００ を作成した。 【０１４６】比較例１９〜２０ 下記表−１０のように、実施例９１でＣＴＭを比較化合
物（５）〜（６）とした以外は実施例９１と同様にして
比較感光体１９〜２０を作成した。 【０１４７】実施例１０１ 実施例７１で用いたポリアミド５０ｇを５０℃に加熱し
た８００ ｍｌのメタノールＥＬ規格（関東化学社製）
へ投入し、溶解させた。室温まで冷却後、１−ブタノー
ル特級（関東化学社製）２００ ｍｌを加えた。その後
、直径８０ｍｍのアルミニウムドラム上へ浸漬塗布し、
０．５ μｍの中間層を形成した。 【０１４８】次に、ＣＧＭとしてτ型無金属フタロシア
ニン（τ−Ｐｃ）４０ｇをシリコーン樹脂「ＫＲ−５２
４０」（固形分２０％）（信越化学社製）２００ ｇを
溶解したメチルエチルケトンＥＬ規格（関東化学社製）
２０００ｍｌに加えて、サンドグラインダーにて４時間
分散させ、ＣＧＬ塗工液を得た。これを上記中間層上に
浸漬塗布して０．４μｍ厚のＣＧＬを形成した。 【０１４９】その後、例示化合物（２０）を１３５ ｇ
とポリカーボネート「ユーピロンＺ−２００ 」（三菱
ガス化学株式会社）１６５ ｇを１，２−ジクロロエタ
ン特級（関東化学社製）１０００ｍｌへ溶解させ、ＣＴ
Ｌ塗工液を得た。これを上記ＣＧＬ上に浸漬塗布後、１
００ ℃で１時間乾燥を行い、２２μｍ厚のＣＴＬを得
た。中間層、ＣＧＬ及びＣＴＬの順に積層して成る感光
体を作成した。 【０１５０】実施例１０２ 〜１１０ 実施例１０１ で、ＣＴＭを下記表−１１のような例示
化合物とした以外は実施例１０１ と同様にして感光体
１０２ 〜１１０ を作成した。 【０１５１】比較例２１〜２２ 下記表−１１のように、実施例１０１ でＣＴＭを比較
化合物（１）〜（２）とした以外は実施例１０１ と同
様にして比較感光体を作成した。 【０１５２】実施例１１１ ＣＧＭにＸ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｐｃ）を用い
た以外は、実施例１０１と同様にして中間層−ＣＧＬ−
ＣＴＬを順次積層して成る感光体を作成した。 【０１５３】実施例１１２ 〜１２０ 実施例１１１ で、ＣＴＭを下記表−１２のような例示
化合物とした以外は実施例１１１ と同様にして感光体
１１２ 〜１２０ を作成した。 【０１５４】比較例２３〜２４ 下記表−１２のように、実施例１１１ でＣＴＭを比較
化合物（３）〜（４）とした以外は実施例１１１ と同
様にして比較感光体を作成した。 【０１５５】実施例１２１ ＣＧＭにＹ型オキシチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯ
ＰＣ）（前述したもの）を用いた以外は、実施例１０１
と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬを順次積層して
成る感光体を作成した。 【０１５６】実施例１１２ 〜１３０ 実施例１２１ で、ＣＴＭを下記表−１３のような例示
化合物とした以外は実施例１２１ と同様にして感光体
１１２ 〜１３０ を作成した。 【０１５７】比較例２５〜２６ 下記表−１３のように、実施例１２１ でＣＴＭを比較
化合物（５）〜（６）とした以外は実施例１２１ と同
様にして比較感光体を作成した。 【０１５８】実施例１３１ ＣＧＭにフルオレニリデン系アゾＣＧＭを用いた以外は
、実施例１０１ と同様にして中間層−ＣＧＬ−ＣＴＬ
を順次積層して成る感光体を作成した。 【０１５９】実施例１３２ 〜１４０ 実施例１３１ で、ＣＧＭ、ＣＴＭを下記表−１４のよ
うな例示化合物とした以外は実施例１３１ と同様にし
て感光体１３２ 〜１４０ を作成した。 【０１６０】比較例２７〜２８ 下記表−１４のように、実施例１３１ でＣＴＭを比較
化合物（１）〜（２）とした以外は実施例１３１ と同
様にして比較感光体を作成した。 【０１６１】
表−１ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────
───────────────────
実施例１ 感光体１ 化合物Ｆ１ −
２３ 例示化合物〈１０〉 実施例２
感光体２ 化合物 〃 例
示化合物〈２〉 実施例３ 感光
体３ 化合物 〃 例示化合物〈４
〉 実施例４ 感光体４
化合物 〃 例示化合物〈１１〉
実施例５ 感光体５ 化合物
〃 例示化合物〈１３〉 実施例
６ 感光体６ 化合物Ｆ１ −１
例示化合物〈１６〉 実施例７
感光体７ 化合物 〃 例示化合物
〈１７〉 実施例８ 感光体８
化合物 〃 例示化合物〈１９〉
実施例９ 感光体９ 化合
物Ｆ１ −７ 例示化合物〈６１〉 実施
例１０ 感光体１０ 化合物Ｆ１ −
１６ 例示化合物〈１１０ 〉 比較例１
比較感光体１ 化合物Ｆ１ −２３ 比較
化合物〈１〉 比較例２ 比較感光体
２ 化合物 〃 比較化合物〈２〉【０
１６２】
表−２ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────
───────────────────
実施例１１ 感光体１１ 化合物Ｑ１
−３ 例示化合物〈１０〉 実施例１２
感光体１２ 化合物 〃
例示化合物〈６〉 実施例１３
感光体１３ 化合物 〃 例示
化合物〈１９〉 実施例１４ 感
光体１４ 化合物 〃 例示化合物
〈２０〉 実施例１５ 感光体１
５ 化合物 〃 例示化合物〈２２
〉 実施例１６ 感光体１６
化合物 〃 例示化合物〈３０〉
実施例１７ 感光体１７ 化
合物 〃 例示化合物〈３５〉
実施例１８ 感光体１８ 化合物
〃 例示化合物〈６０〉 実施
例１９ 感光体１９ 化合物
〃 例示化合物〈６５〉 実施例２０
感光体２０ 化合物 〃
例示化合物〈１０８ 〉 比較例３
比較感光体３ 化合物 〃 比較化
合物〈３〉 比較例４ 比較感光体４
化合物 〃 比較化合物〈４〉【０１
６３】
表−３実施例Ｎｏ． 感光体Ｎ
ｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ───────────────
───────────────────実施例２１
感光体２１ 化合物Ｆ１ −２３
Ｑ１ −３ 例示化合物〈１０〉実施例２２
感光体２２ 化合物 〃
例示化合物〈２〉実施例２３
感光体２３ 化合物 〃
例示化合物〈４〉実施例２４
感光体２４ 化合物 〃
例示化合物〈１８〉実施例２５
感光体２５ 化合物 〃
例示化合物〈２１〉実施例２６
感光体２６ 化合物Ｆ１ −１ Ｑ１
−３ 例示化合物〈３３〉実施例２７
感光体２７ 化合物 〃
例示化合物〈６２〉実施例２８
感光体２８ 化合物 〃
例示化合物〈７０〉実施例２９
感光体２９ 化合物Ｆ１ −７ Ｑ１ −
３ 例示化合物〈７５〉実施例３０ 感光
体３０ 化合物Ｆ１ −１６ Ｑ１ −３
例示化合物〈９８〉比較例５ 比較感光体５
化合物Ｆ１ −２３ Ｑ１ −３ 比較化合物〈５
〉比較例６ 比較感光体６ 化合物
〃 比較化合物〈６〉【０１
６４】
表−４ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────
───────────────────────
実施例３１ 感光体３１ 化合物
τ型無金属フタ 例示化合物〈８〉
ロシアニン 実施例３２ 感光体３
２ 化合物 〃
例示化合物〈１０〉 実施例３３ 感光体
３３ 化合物 〃
例示化合物〈１３〉 実施例３４ 感光
体３４ 化合物 〃
例示化合物〈２０〉 実施例３５ 感
光体３５ 化合物 〃
例示化合物〈２５〉 実施例３６
感光体３６ 化合物 〃
例示化合物〈８８〉 実施例３７
感光体３７ 化合物 〃
例示化合物〈９３〉 実施例３８
感光体３８ 化合物 〃
例示化合物〈１０３ 実施例３９
感光体３９ 化合物 〃
例示化合物〈１０９ 〉 実施例４
０ 感光体４０ 化合物
〃 例示化合物〈１１４ 〉 比
較例７ 比較感光体７ 化合物
〃 比較化合物〈１〉 比較例８
比較感光体８ 化合物 〃
比較化合物〈２〉【０１６５】
表−５ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ───────────────────
────────────── 実施例４１
感光体４１ 化合物 Ｘ型無金属フタ
例示化合物〈３〉
ロシアニン
実施例４２ 感光体４２ 化合物
〃 例示化合物〈１０〉
実施例４３ 感光体４３ 化合物
〃 例示化合物〈１２
〉 実施例４４ 感光体４４ 化合
物 〃 例示化合物〈１
７〉 実施例４５ 感光体４５ 化
合物 〃 例示化合物〈
２３〉 実施例４６ 感光体４６
化合物 〃 例示化合物
〈４４〉 実施例４７ 感光体４７
化合物 〃 例示化合
物〈５１〉 実施例４８ 感光体４８
化合物 〃 例示化
合物〈６３〉 実施例４９ 感光体４９
化合物 〃 例示
化合物〈９２〉 実施例５０ 感光体５０
化合物 〃 例
示化合物〈１０１ 〉 比較例９ 比較感光体
９ 化合物 〃 比較
化合物〈３〉 比較例１０ 比較感光体１０
化合物 〃 比較化合
物〈４〉 【０１６６】
表−６ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ─────────────
──────────────────────実施例
５１ 感光体５１ 化合物 Ｙ型オ
キシチタニウ 例示化合物〈１〉
ムフタロシアニン実施例５２ 感光体５２
化合物 〃
例示化合物〈６〉実施例５３ 感光体５
３ 化合物 〃
例示化合物〈７〉実施例５４ 感光
体５４ 化合物 〃
例示化合物〈９〉実施例５５
感光体５５ 化合物 〃
例示化合物〈１０〉実施例５６
感光体５６ 化合物 〃
例示化合物〈２７〉実施例５７
感光体５７ 化合物 〃
例示化合物〈３８〉実施
例５８ 感光体５８ 化合物
〃 例示化合物〈４０
〉実施例５９ 感光体５９ 化合物
〃 例示化合物
〈５５〉実施例６０ 感光体６０ 化
合物 〃 例示
化合物〈７７〉比較例１１ 比較感光体１１
化合物 〃 比
較化合物〈５〉比較例１２ 比較感光体１２
化合物 〃 比
較化合物〈６〉【０１６７】
表−７ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────────
────────────── 実施例６１
感光体６１ 化合物Ｆ２ −６ 例示
化合物〈２〉 実施例６２ 感光体６
２ 化合物 〃 例示化合物〈４〉
実施例６３ 感光体６３ 化
合物 〃 例示化合物〈６〉 実施
例６４ 感光体６４ 化合物
〃 例示化合物〈１５〉 実施例６５
感光体６５ 化合物 〃
例示化合物〈２５〉 実施例６６ 感
光体６６ 化合物 〃 例示化合物
〈３５〉 実施例６７ 感光体６７
化合物 〃 例示化合物〈４７〉
実施例６８ 感光体６８ 化合
物 〃 例示化合物〈５８〉 実施
例６９ 感光体６９ 化合物Ｆ２ −
３ 例示化合物〈６９〉 実施例７０
感光体７０ 化合物Ｆ２ −５ 例示化合
物〈８０〉 比較例１３ 比較感光体１３
化合物Ｆ２ −６ 比較化合物〈１〉 比
較例１４ 比較感光体１４ 化合物 〃
比較化合物〈２〉【０１６８】
表−８ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────────
─────────────── 実施例７１
感光体７１ 化合物Ｆ１ −２３
例示化合物 （６） 実施例７２
感光体７２ 化合物 〃 例示
化合物 （８） 実施例７３ 感光
体７３ 化合物 〃 例示化合物
（１１） 実施例７４ 感光体７４
化合物 〃 例示化合物 （２０
） 実施例７５ 感光体７５
化合物 〃 例示化合物 （２５）
実施例７６ 感光体７６ 化合
物Ｆ１ −１ 例示化合物 （３５） 実施
例７７ 感光体７７ 化合物
〃 例示化合物 （４９） 実施例７８
感光体７８ 化合物 〃
例示化合物 （１０２） 実施例７９
感光体７９ 化合物Ｆ１ −７ 例示化
合物 （１３３） 実施例８０ 感光
体８０ 化合物Ｆ１ −１６ 例示化合物 （
２９３） 比較例１５ 比較感光体１５
化合物Ｆ１ −２３ 比較化合物 （１）
比較例１６ 比較感光体１６ 化合物
〃 比較化合物 （２） 【０１
６９】
表−９ 実施例Ｎｏ． 感光
体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ─────────────────
─────────────── 実施例８
１ 感光体８１ 化合物Ｑ１ −３
例示化合物 （２） 実施例８２
感光体８２ 化合物 〃 例示
化合物 （５） 実施例８３ 感
光体８３ 化合物 〃 例示化合物
（８） 実施例８４ 感光体８
４ 化合物 〃 例示化合物 （１
５） 実施例８５ 感光体８５
化合物 〃 例示化合物 （２１
） 実施例８６ 感光体８６
化合物 〃 例示化合物 （３３）
実施例８７ 感光体８７
化合物 〃 例示化合物 （６６）
実施例８８ 感光体８８
化合物 〃 例示化合物 （８０）
実施例８９ 感光体８９
化合物 〃 例示化合物 （１０２）
実施例９０ 感光体９０ 化
合物 〃 例示化合物 （１６３）
比較例１７ 比較感光体１７ 化合物
〃 比較化合物 （３） 比
較例１８ 比較感光体１８ 化合物 〃
比較化合物 （４） 【０１７０】
表−１０ 実施例Ｎｏ． 感
光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ────────────────
────────────────── 実施例９１
感光体９１ 化合物Ｆ１ −２３
Ｑ１ −３ 例示化合物 （７） 実施例９２
感光体９２ 化合物
〃 例示化合物 （１１）
実施例９３ 感光体９３ 化合物
〃 例示化合物 （２
３） 実施例９４ 感光体９４
化合物 〃 例示化
合物 （４２） 実施例９５ 感光体９
５ 化合物 〃
例示化合物 （６７） 実施例９６
感光体９６ 化合物Ｆ１ −１ Ｑ１ −３
例示化合物 （８８） 実施例９７
感光体９７ 化合物 〃
例示化合物 （９１） 実施例９８
感光体９８ 化合物
〃 例示化合物 （１０７）
実施例９９ 感光体９９ 化合物Ｆ１
−７ Ｑ１ −３ 例示化合物 （１２３）
実施例１００ 感光体１００ 化合物Ｆ１
−１６ Ｑ１ −３ 例示化合物 （１９１）
比較例１９ 比較感光体１９ 化合物Ｆ１
−２３ Ｑ１ −３ 比較化合物 （５） 比
較例２０ 比較感光体２０ 化合物
〃 比較化合物 （６） 【０１７１】
表−１１ 実施例Ｎｏ． 感
光体Ｎｏ ＣＧＭ
ＣＴＭ────────────
────────────────────────
実施例１０１ 感光体１０１ 化合物
τ型無金属フタ 例示化合物 （２０）
ロシアニン 実施例１０２
感光体１０２ 化合物 〃
例示化合物 （２７） 実施例１０３
感光体１０３ 化合物 〃
例示化合物 （３３） 実施例１０
４ 感光体１０４ 化合物
〃 例示化合物 （４４） 実施
例１０５ 感光体１０５ 化合物
〃 例示化合物 （５３）
実施例１０６ 感光体１０６ 化合物
〃 例示化合物 （９６
） 実施例１０７ 感光体１０７ 化
合物 〃 例示化合物
（１０２） 実施例１０８ 感光体１０８
化合物 〃 例示化
合物 （１３３） 実施例１０９ 感光体１
０９ 化合物 〃
例示化合物 （１７３） 実施例１１０ 感
光体１１０ 化合物 〃
例示化合物 （２０２） 比較例２１
比較感光体２１ 化合物 〃
比較化合物 （１） 比較例２２
比較感光体２２ 化合物 〃
比較化合物 （２） 【０１７２】
表−１２ 実施例Ｎｏ． 感
光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ──────────────────
───────────────実施例１１１
感光体１１１ 化合物 Ｘ型無金属フタ
例示化合物 （２）
ロシア
ニン実施例１１２ 感光体１１２ 化合物
〃 例示化合物
（８） 実施例１１３ 感光体１１３ 化
合物 〃 例示化合
物 （１４） 実施例１１４ 感光体１１４
化合物 〃 例
示化合物 （３１） 実施例１１５ 感光体１
１５ 化合物 〃
例示化合物 （５３） 実施例１１６ 感
光体１１６ 化合物 〃
例示化合物 （７７） 実施例１１７
感光体１１７ 化合物 〃
例示化合物 （８６） 実施例１１８
感光体１１８ 化合物 〃
例示化合物 （９８） 実施例
１１９ 感光体１１９ 化合物
〃 例示化合物 （１０３）
実施例１２０ 感光体１２０ 化合物
〃 例示化合物 （２
１７）比較例２３ 比較感光体２３ 化合物
〃 比較化合物 （
３） 比較例２４ 比較感光体２４ 化合物
〃 比較化合物 （
４） 【０１７３】
表−１３ 実施例Ｎｏ． 感
光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ──────────────
─────────────────────実施例１
２１ 感光体１２１ 化合物 Ｙ型オキ
シチタニウ 例示化合物 （１１）
ムフタロシアニン実施例１２２ 感光体１
２２ 化合物 〃
例示化合物 （３５） 実施例１２３
感光体１２３ 化合物 〃
例示化合物 （４３） 実施例１２
４ 感光体１２４ 化合物 〃
例示化合物 （６０）
実施例１２５ 感光体１２５ 化合物
〃 例示化合物
（１０５）実施例１２６ 感光体１２６
化合物 〃 例
示化合物 （１１８）実施例１２７ 感光体１
２７ 化合物 〃
例示化合物 （１３３）実施例１２８
感光体１２８ 化合物 〃
例示化合物 （１８３）実施例１２
９ 感光体１２９ 化合物 〃
例示化合物 （２２８）
実施例１３０ 感光体１３０ 化合物
〃 例示化合物
（２６１）比較例２５ 比較感光体２５ 化合
物 〃 比較化
合物 （５） 比較例２６ 比較感光体２６
化合物 〃 比
較化合物 （６） 【０１７４】
表−１４ 実施例Ｎｏ．
感光体Ｎｏ． ＣＧＭ
ＣＴＭ ────────────────
─────────────── 実施例１３１
感光体１３１ 化合物Ｆ２ −６ 例
示化合物 （３） 実施例１３２ 感
光体１３２ 化合物 〃 例示化合物
（１８） 実施例１３３ 感光体１
３３ 化合物 〃 例示化合物 （２
３） 実施例１３４ 感光体１３４
化合物 〃 例示化合物 （３９）
実施例１３５ 感光体１３５ 化
合物 〃 例示化合物 （４８）
実施例１３６ 感光体１３６ 化合物
〃 例示化合物 （７５） 実施
例１３７ 感光体１３７ 化合物
〃 例示化合物 （９１） 実施例１３
８ 感光体１３８ 化合物 〃
例示化合物 （１０３） 実施例１３９
感光体１３９ 化合物Ｆ２ −３ 例示化
合物 （１１９） 実施例１４０ 感光
体１４０ 化合物Ｆ２ −５ 例示化合物 （１
３７） 比較例２７ 比較感光体２７
化合物Ｆ２ −６ 比較化合物 （１） 比
較例２８ 比較感光体２８ 化合物 〃
比較化合物 （２） 【０１７５】（評価例１）コニカ社製の複写機Ｕ−Ｂｉ
ｘ５０７６の改造機（帯電極は負帯電に変更、露光量４
．６５ｌｕｘ）を用い、線速を２４０ 、３３０ 、４
４０ ｍｍ／ｓｅｃ と３段階に代え、２万回帯電・露
光を繰り返した時の残留電位Ｖｒを測定した。結果は下
記表−１５〜１７に示した通りで、本発明のＣＴＭを用
いた感光体は比較化合物を用いた感光体より、線速を速
くした時に残留電位が大きくならず、優れた高速性を示
した。なお、初期白紙電位（Ｖｗ）は下記表−１５〜１
７の通りであった。 【０１７６】（評価例２）評価例１で用いたものと同一
のコニカ社製複写機Ｕ−Ｂｉｘ５０７６の改造機を用い
、Ａ４の再生紙を使って１０万回の連続コピーテストを
行った。結果は下記表−１８〜２０に示したとおりで、
本特許の化合物を用いた感光体は１０万回まで良好な画
像であったが、比較感光体を用いた感光体は２〜３万回
でベタ黒部に数個の白ポチが発生した。尚、白ポチの評
価は、Ａ４ベタ黒画像上に発生した白ポチの数を目視で
数えた。結果は下記表−１８〜２０に示した。 【０１７７】（評価例３）コニカ社製のデジタルコピー
Ｕ−Ｂｉｘ８０２８を用い、常温（２５℃）及び低温（
１０℃）において、未露光部電位ＶＨ 、露光部電位Ｖ
Ｌ を測定した。結果は下記表−２１〜２４に示した。 【０１７８】（評価例４）評価例３で用いたものと同一
のコニカ社製のデジタルコピーＵ−Ｂｉｘ８０２８に、
現像器を装填し、数回画像出しを行い、複写画像の白地
部分の黒斑点を評価した。結果は下記表−２５〜２８に
示した。 【０１７９】尚、黒斑点の評価は、画像解析装置「オム
ニコン ３００ 型」（島津製作所製）を用いて黒斑
点の粒径と個数を測定し、φ（径）０．０５ｍｍ以上の
黒斑点が１ｃｍ２ 当たり何個あるかにより判定した。 黒斑点評価の判定基準は、下表に示す通りである。 【０１８０】 尚、黒斑点判定の結果が◎、○であれば実用になる
が、△は実用に適さないことがあり、×である場合は実
用に適さない。 【０１８１】
表−１５
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体１ ４９
１０ １６
２０ 感光体２
５０ １１
１８ ２１
感光体３ ５１
１０ １５
２０ 感光体４ ５３
１２ １５
１９ 感光体５
５４ １５
１４ ２３
感光体６ ５４ １
０ １７
２６ 感光体７ ５２
１１ １８
２５ 感光体８
５５ １３
１７ ２４
感光体９ ４７ １４
１６
２７ 感光体１０ ５０
１０ １７
２６ 比較感光体１
６８ １６
４３ ７９ 比較感
光体２ ７２ １９
４９ ８５ 【０１８２】
表−１６
初期 以下の線速での２万回繰
り帰し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体１１ １０
０ １０ １２
２１ 感光体１
２ １０４ １３
１５ ２６
感光体１３ ９６
１２ １６
２３ 感光体１４
９４ ９ １
５ ２３ 感光体
１５ ９８ １１
１４ ２５
感光体１６ １００
１２ １８
２６ 感光体１７
１０２ １１
１６ ２２ 感
光体１８ １０４ １２
１４ ２
７ 感光体１９ １０３
１０ １３
３０ 感光体２０
９５ ９
１７ ３４ 比較
感光体３ １１６ １２
４３ ８３
比較感光体４ １２１
１５ ４０
８１ 【０１８３】
表−１７
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体２１ ７
３ １０ １６
２２ 感光体２
２ ６６ １１
１５ ２４
感光体２３ ７３
１３ １６
２４ 感光体２４
６３ １０
１５ １９ 感光
体２５ ７１ ９
１８ ２４
感光体２６ ７０
１２ １５
２６ 感光体２７
７１ １３
１４ ２４ 感
光体２８ ６９ １５
１７ ２
５ 感光体２９ ７２
１５ ２０
２５ 感光体３０
７４ １８
２０ ２９ 比
較感光体５ ８３ １７
４１ ７９
比較感光体６ ９４
１９ ４０
８５ 【０１８４】
表−１８ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体１ ０
０ ０
感光体２ ０
０ ０ 感光体
３ ０ １
２ 感光体４
０ ０
０ 感光体５ ０
０ ０
感光体６ ０
０ ０
感光体７ ０
１ ２ 感光体
８ ０ ０
０ 感光体９
０ ０
０ 感光体１０
０ ０ ０
比較感光体１ ６
２２ ４３
比較感光体２ ５ ２
０ ３８ 【０１８５】
表−１９ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体１１ ０
０ ０
感光体１２ ０
０ ０ 感
光体１３ ０ ０
２ 感光体１４
０ ０
２ 感光体１５
０ １
２ 感光体１６
０ ０ ０
感光体１７ ０
０ ０
感光体１８ ０
０ ０
感光体１９ ０ １
２ 感光体２
０ ０ ０
０ 比較感光体３
８ ２０
４５ 比較感光体４ ６
２５ ４９ 【０１８６】
表−２０ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体２１ ０
０ ０
感光体２２ ０
０ １ 感
光体２３ ０ ０
０ 感光体２４
０ ０
０ 感光体２５
０ １
２ 感光体２６
０ ０ ０
感光体２７ ０
０ ０
感光体２８ ０
０ ０
感光体２９ ０ １
３ 感光体３
０ ０ ０
０ 比較感光体５
３ ２０
３８ 比較感光体６ ３
１８ ３６ 【０１８７】
表−２１
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体３１ ７０２ １０２ ７
０３ １０４ 感光体
３２ ７０９ ９８ ７０
２ １０３ 感光体３
３ ７１０ １００ ７１２
１００ 感光体３４
６９０ １０８ ７１０
１０２ 感光体３５
７００ １０１ ７００
１０８ 感光体３６
７０２ １０５ ７０１
１０５ 感光体３７
７０５ １１５ ７０９
１０３ 感光体３８
６９５ １１２ ７１５
１０７ 感光体３９
７１０ １１１ ７１２ １
１０ 感光体４０ ７
０５ １１３ ７２０ １１
５ 比較感光体７ ７０２
１２０ ６８３ １７０
比較感光体８ ６９０ １
２４ ６８６ １７８ 【０１８８】
表−２２
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体４１ ７０３ １０８ ７
０３ １０４ 感光体
４２ ７０４ １０２ ７０
３ １０５ 感光体４
３ ７０７ １０５ ７００
１０３ 感光体４４
７０６ １０２ ７１２
９９ 感光体４５
７１０ １１５ ７０６
１０６ 感光体４６
７２０ １０４ ７１５
１０５ 感光体４７
７１８ １００ ７１０
１１１ 感光体４８
７０５ １１２ ７１５
１０９ 感光体４９
７０２ １１０ ７０６ １
１０ 感光体５０ ７
１５ １１５ ７０７ １１
３ 比較感光体９ ７０８
１２２ ６８０ １７０
比較感光体１０ ７０９
１２３ ６９０ １７８ 【０１８９】
表−２３
常温（２５℃） 低
温 （１０℃） 感光体Ｎｏ
．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ（
ｖ） ─────────────
────────── 感光体
５１ ７０４ ５２ ７０
４ ５０ 感光体５
２ ７０５ ５４ ７０８
５３ 感光体５３
７０５ ５３ ７０６
５２ 感光体５４
７０３ ５０ ７１０
５０ 感光体５５
７０８ ５５ ７０８
４７ 感光体５６
７０２ ４９ ７０８
５１ 感光体５７
６９８ ５３ ６９９
５３ 感光体５８
７０６ ５０ ７００
４８ 感光体５９ ７
１０ ５１ ７１１ ５
２ 感光体６０ ７１
３ ５５ ７１５ ５６
比較感光体１１ ７１５
６２ ６８５ ９１
比較感光体１２ ７１７
６０ ６８６ ８１ 【０１９０】
表−２４
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光
体Ｎｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ）
ＶＬ（ｖ） ──────────
─────────────
感光体６１ ６９９ １０２
７００ １０４ 感
光体６２ ７０１ １０７
７０２ １０５ 感光
体６３ ７００ ９９ ７
０５ １０４ 感光体
６４ ７１５ １０３ ７０
０ １０９ 感光体６
５ ７０４ １０２ ７０５
１０３ 感光体６６
７１５ １０４ ７０９
１０９ 感光体６７
７０５ ９８ ７１５
１０３ 感光体６８
７０８ １０６ ７０８
１０８ 感光体６９
７１２ １１１ ７１２
１０２ 感光体７０
７１０ １００ ７１３
１０５ 比較感光体１３ ７１
８ １２３ ６８９ １５３
比較感光体１４ ７０９
１１８ ６８６ １４２ 【０１９１】
表−２５
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体３１
◎ ◎
◎ 感光体３２
◎ ◎
◎ 感光体３３
◎ ◎
◎ 感光体３４
◎ ◎
◎ 感光体３５
◎ ○
○ 感光体３６
◎ ○
○ 感光体３７
◎ ○
○ 感光体３８
◎ ◎
○ 感光体３９
◎ ○
○ 感光体４０
◎ ○
○ 比較感光体７ ○
△ ×
比較感光体８ ○
△ × 【０１９２】
表−２６
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体４１
◎ ◎
◎ 感光体４２
◎ ◎
◎ 感光体４３
◎ ◎
◎ 感光体４４
◎ ○
○ 感光体４５
◎ ○
○ 感光体４６
◎ ◎
◎ 感光体４７
◎ ◎
◎ 感光体４８
◎ ◎
○ 感光体４９
◎ ◎
○ 感光体５０
◎ ◎
○ 比較感光体９ ○
△ ×
比較感光体１０ ○
△ △【０
１９３】
表−２７
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体５１
◎ ◎
○ 感光体５２
◎ ◎
◎ 感光体５３
◎ ◎
◎ 感光体５４
◎ ◎
◎ 感光体５５
◎ ◎
◎ 感光体５６
◎ ◎
◎ 感光体５７
◎ ◎
○ 感光体５８
◎ ◎
◎ 感光体５９
◎ ◎
◎ 感光体６０
◎ ◎
◎ 比較感光体１１ ○
△
× 比較感光体１２ ○
△ ×
【０１９４】
表−２８
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体６１
◎ ◎
◎ 感光体６２
◎ ○
○ 感光体６３
◎ ◎
◎ 感光体６４
◎ ◎
◎ 感光体６５
◎ ○
○ 感光体６６
◎ ◎
◎ 感光体６７
◎ ◎
◎ 感光体６８
◎ ◎
◎ 感光体６９
◎ ◎
◎ 感光体７０
◎ ○
○ 比較感光体１３ ○
△
△ 比較感光体１４ ○
△ ×【
０１９５】上述したように、本発明に基く電子写真感光
体は、複写機やプリンター等に組み込んで繰り返し使用
した場合、高感度で、白ポチ・黒斑点・かぶり・濃度低
下等の画像欠陥や画像不良が発生しない良好な画像が得
られる。 【０１９６】また、本発明に基く電子写真感光体は、高
速の複写機やプリンター等に組み込み繰り返し使用して
も、残留電位が小さく、画像欠陥や画質不良が発生しな
い良好な画像が得られる。 【０１９７】次に、実施例７１〜１４０ 、比較例１５
〜２８について、上記と同様の評価を行ったところ、下
記表−２９〜表−４２に示す結果が得られた。 【０１９８】
表−２９
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体７１ ５
０ １０ １５
２５ 感光体７
２ ４９ １３
１６ ２０
感光体７３ ５０
１５ １５
２７ 感光体７４
４７ １０
１６ ２０ 感光
体７５ ５５ １０
１８ １９
感光体７６ ５２
１３ １７
２０ 感光体７７
５４ １０
１５ ２４
感光体７８ ５４ １１
１７
２６ 感光体７９ ５３
１４ １８
２５ 感光体８０
５２ １３
１５ ２４
比較感光体１５ ７２ １８
４４
７８ 比較感光体１６ ７３
２０ ４９
８４ 【０１９９】
表−３０
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体８１ １０
１ １１ １３
２３ 感光体８
２ １０３ １０
１４ ２８
感光体８３ ９８
９ １６
２２ 感光体８４
９５ １３ １
５ ２６ 感光体
８５ ９９ １１
１５ ２１
感光体８６ １００
９ １７
２９ 感光体８７
９８ １０
１３ ２７ 感光
体８８ １０２ １２
１６ ２６
感光体８９ ９４
１０ １５
３０ 感光体９０
１００ １２
１６ ２９ 比較
感光体１７ １１５ １３
４０ ８２
比較感光体１８ １２０
１６ ４０
８０ 【０２００】
表−３１
初期 以下の線速での２万回繰
り返し後のＶｒ（ｖ）
白紙電位 感光体Ｎｏ． Ｖｗ
（ｖ） ２４０ｍｍ／ｓｅｃ ３３０ｍｍ
／ｓｅｃ ４４０ｍｍ／ｓｅｃ
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体９１ ７
２ １５ １６
２４ 感光体９
２ ７１ ９
１０ ２３
感光体９３ ６９
１０ １５
２４ 感光体９４
７０ １３ １
３ ２２ 感光体
９５ ６８ １５
１６ ２９
感光体９６ ７０
９ １６
２７ 感光体９７
７１ １３
１５ ２９ 感光
体９８ ７０ １０
１２ ２５
感光体９９ ６９
９ １０
２２ 感光体１００
７０ １２
１４ ２３ 比較感
光体１９ ８３ １６
４１ ７７
比較感光体２０ ９０
１８ ４１
８３ 【０２０１】
表−３２ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体７１ ０
１ ２
感光体７２ ０
０ ０ 感
光体７３ ０ ０
０ 感光体７４
０ ０
１ 感光体７５
０ ０
０ 感光体７６
０ １ ２
感光体７７ ０
０ ０
感光体７８ ０
０ ０
感光体７９ ０ ０
０ 感光体８
０ ０ ０
０ 比較感光体１５
５ ２１
４０ 比較感光体１６ ５
２３ ４０ 【０２０２】
表−３３ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体８１ ０
１ ２
感光体８２ ０
０ １ 感
光体８３ ０ １
２ 感光体８４
０ ０
０ 感光体８５
０ ０
０ 感光体８６
０ ０ ０
感光体８７ ０
１ ２
感光体８８ ０
０ ０
感光体８９ ０ ０
０ 感光体９
０ ０ ０
０ 比較感光体１７
１０ ２１
４３ 比較感光体１８
８ １８ ４６ 【０２０３】
表−３４ 感光体Ｎｏ．
１万回後の ５万回後の １０万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体９１ ０
０ １
感光体９２ ０
１ ２ 感
光体９３ ０ ０
０ 感光体９４
０ ０
０ 感光体９５
０ ０
０ 感光体９６
０ ０ １
感光体９７ ０
１ ２
感光体９８ ０
０ ０
感光体９９ ０ ０
０ 感光体１
００ ０ ０
０ 比較感光体１９
３ ２１
３９ 比較感光体２０ ４
１９ ３５ 【０２０４】
表−３５
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体１０１ ７０３ １０１ ７
０４ １０３ 感光体
１０２ ７００ １０３ ７０
３ １０２ 感光体１
０３ ７０９ ９９ ７１０
１００ 感光体１０
４ ７１０ １１０ ７０５
１０３ 感光体１０５
７００ １００ ７１５
１０７ 感光体１０６
７０３ １１１ ７１２
１０５ 感光体１０７
６９８ １０５ ７２０
１１５ 感光体１０８
６９９ １００ ７０５
１０４ 感光体１０９
７０２ １０５ ７０７ １
１０ 感光体１１０ ７
０５ １０４ ７０３ １１
３ 比較感光体２１ ７０３
１２１ ６８２ １７７
比較感光体２２ ６９８
１２３ ６８５ １７３ 【０２０５】
表−３６
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体１１１ ７０４ １０７ ７
０３ １０５ 感光体
１１２ ７０９ １０５ ７０
５ １１１ 感光体１
１３ ７０６ １１０ ７１０
１０５ 感光体１１
４ ７１０ １０４ ７１５
１０３ 感光体１１５
７０５ １０３ ７１０
１０６ 感光体１１６
７１３ １００ ７０６
１０５ 感光体１１７
７０４ １０５ ７０９
９９ 感光体１１８
７１０ １１２ ７１５
１０７ 感光体１１９
７０５ １０３ ７１０ １
０８ 感光体１２０ ７
０３ １０５ ７０８ １１
１ 比較感光体２３ ７０９
１２０ ６８３ １７１
比較感光体２４ ７１０
１２２ ６８９ １７９ 【０２０６】
表−３７
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体１２１ ７０５ ５１ ７
０６ ４５ 感光体
１２２ ７１１ ４９ ７０
７ ５３ 感光体１
２３ ７０５ ５０ ７０８
４７ 感光体１２
４ ７００ ５５ ７０５
５６ 感光体１２５
６９９ ５８ ７００
５３ 感光体１２６
７０５ ５３ ６９９
４８ 感光体１２７
７１１ ５４ ６９５
５０ 感光体１２８
７１０ ４９ ７００
５２ 感光体１２９
７０６ ５０ ７１５
５０ 感光体１３０ ７
０５ ５２ ７１１ ５
０ 比較感光体２５ ７１７
６３ ６８０ ９８
比較感光体２６ ７１８
６５ ６７９ ８５ 【０２０７】
表−３８
常温 （２５℃）
低温 （１０℃） 感光体Ｎ
ｏ．
ＶＨ（ｖ） ＶＬ（ｖ） ＶＨ（ｖ） ＶＬ
（ｖ） ────────────
─────────── 感光
体１３１ ７００ １０２ ７
０２ １０３ 感光体
１３２ ７００ １０１ ７０
０ １０２ 感光体１
３３ ７１５ １０８ ７１３
１０９ 感光体１３
４ ７０５ １０３ ７０５
１０３ 感光体１３５
７０９ １０８ ７００
１０８ 感光体１３６
７０８ １１０ ７０５
１０４ 感光体１３７
７０３ １０６ ７１０
１０５ 感光体１３８
７１０ １０３ ７００
１０３ 感光体１３９
７０５ １１０ ７０８ １
０２ 感光体１４０ ７
１０ １０５ ７１１ １０
５ 比較感光体２７ ７１６
１２２ ６９０ １５０
比較感光体２８ ７２０
１１９ ６８６ １４３ 【０２０８】
表−３９
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体１０１
◎ ◎
◎ 感光体１０２
◎ ◎
◎ 感光体１０３
◎ ◎
◎ 感光体１０４
◎ ◎
○ 感光体１０５
◎ ◎
◎ 感光体１０６
◎ ○
○ 感光体１０７
◎ ◎
◎ 感光体１０８
◎ ○
○ 感光体１０９
◎ ◎
◎ 感光体１１０
◎ ◎
○ 比較感光体２１ ○
△
× 比較感光体２２ ○
△ ×
【０２０９】
表−４０
２万回コピー ５万回コピー
１０万回コピー 使用した感光体
後の 後の 後
の 黒斑
点判定 黒斑点判定 黒斑点判定
─────────────────────────
───── 感光体１１１
◎ ◎
◎ 感光体１１２
◎ ○
○ 感光体１１３
◎ ○
○ 感光体１１４
◎ ◎
◎ 感光体１１５
◎ ◎
◎ 感光体１１６
◎ ◎
◎ 感光体１１７
◎ ◎
○ 感光体１１８
◎ ○
○ 感光体１１９
◎ ◎
◎ 感光体１２０
◎ ◎
◎ 比較感光体２３
○ △
× 比較感光体２４ ○
△
× 【０２１０】
表−４１
２万回コピー ５万回コピー １
０万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体１２１
◎ ◎
◎ 感光体１２２
◎ ◎
○ 感光体１２３
◎ ◎
◎ 感光体１２４
◎ ◎
◎ 感光体１２５
◎ ◎
○ 感光体１２６
◎ ◎
◎ 感光体１２７
◎ ◎
◎ 感光体１２８
◎ ◎
◎ 感光体１２９
◎ ◎
◎ 感光体１３０
◎ ◎
◎ 比較感光体２５ ○
△
× 比較感光体２６ ○
△ × 【０２１１】
表−４２
２万回コピー ５万回コピー
１０万回コピー 使用した感光体
後の 後の 後
の 黒斑
点判定 黒斑点判定 黒斑点判定
─────────────────────────
───── 感光体１３１
◎ ◎
◎ 感光体１３２
◎ ○
○ 感光体１３３
◎ ◎
◎ 感光体１３４
◎ ◎
◎ 感光体１３５
◎ ◎
◎ 感光体１３６
◎ ○
○ 感光体１３７
◎ ◎
◎ 感光体１３８
◎ ○
○ 感光体１３９
◎ ◎
◎ 感光体１４０
◎ ◎
◎ 比較感光体２７
○ △
△ 比較感光体２８ ○
△
×【０２１２】実施例１４１ 次に、上記の例とは異なり、本発明をＥＬ（エレクトロ
ルミネッセンス）に適用した実施例を述べる。 【０２１３】ガラス基板上に形成された透明電極（イン
ジウム−錫酸化物層）上に、電荷注入層として５００
Åの厚さに例示化合物〈２３〉を蒸着し、次いで、８−
キノリノールＡ１錯体（Ａｌｑ３ ）を有機蛍光層とし
て６００ Åの厚さに蒸着し、さらにその上に、負電極
としてマグネシウム／銀合金を蒸着した。 【０２１４】得られた有機薄膜ＥＬ素子の発光特性を調
べたところ、０．０４ｍＷ／ｃｍ２ の発光が４ｍＡ／
ｃｍ２ で得られた。発光色は黄緑色であった。 【０２１５】 【０２１６】
表−４３ Ｎｏ．
Ｒ１ （Ｒ２）ｎ
Ｒ３ａ Ｒ３ｂ────
─────────────────────────
── 〈１〉 ２−Ｂｒ Ｈ（ｎ
＝０） Ｈ
Ｈ 〈２〉 ３−Ｂｒ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈３〉 ４−Ｂｒ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈４〉 ２−Ｆ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈５〉 ３−Ｆ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈６〉 ４
−Ｆ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈７〉
２−Ｉ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈８〉
３−Ｉ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈９
〉 ４−Ｉ Ｈ（ 〃）
〃 〃
〈１０〉 ２−Ｃｌ Ｈ（ 〃）
〃
〃 〈１１〉 ３−Ｃｌ Ｈ（
〃） 〃
〃 〈１２〉 ２−ＣＮ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈１３〉 ３−ＣＮ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈１４〉 ２−Ｂｒ
４−ＣＨ３ 〃
〃 〈１５〉 ４
−Ｂｒ ２−ＣＨ３
〃 〃 〈１６〉
４−Ｂｒ ３−ＣＨ３
〃 〃 〈
１７〉 ２−Ｃｌ ４−ＣＨ３
〃
〃 〈１８〉 ２−Ｃｌ ５−Ｃ
Ｈ３ 〃
〃 〈１９〉 ２−Ｃｌ
６−ＣＨ３ 〃
〃 〈２０〉 ３−Ｃｌ
２−ＣＨ３ 〃
〃 〈２１〉 ３−
Ｃｌ ４−ＣＨ３
〃 〃 〈２２〉
５−Ｃｌ ２−ＣＨ３
〃 〃 〈２
３〉 ２−Ｆ ６−ＣＨ３
〃 〃
〈２４〉 ３−Ｆ ２−ＣＨ
３ 〃
〃 〈２５〉 ３−Ｆ
４−ＣＨ３ 〃
〃 〈２６〉 ４−Ｆ
２−ＣＨ３ 〃
〃 〈２７〉 ５−Ｆ
２−ＣＨ３
〃 〃 〈２８〉
２−Ｃｌ ４−Ｃｌ
〃 〃 〈２９
〉 ２−Ｃｌ ３−ＣＨ３，４−Ｃ
ｌ 〃 〃
〈３０〉 ２−Ｃｌ ３−ＣＨ３
，６−Ｃｌ 〃
〃 〈３１〉 ３−Ｃｌ ３
−ＣＨ３，６−ＣＨ３ 〃
〃 〈３２〉 ３−Ｃｌ
４−Ｃｌ 〃
〃 〈３３〉 ３−Ｃｌ
２−ＣＨ３ 〃
〃 〈３４〉
２−Ｂｒ ４−Ｂｒ
〃 〃 〈３５〉
２−Ｂｒ ５−ＣＨ３
〃 〃
〈３６〉 ２−Ｆ ３，４，５，
６−Ｆ 〃
〃 〈３７〉 ２−Ｃｌ ３，
４，５，６−Ｃｌ 〃
〃 〈３８〉 ２−Ｂｒ
４−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃 〈３９〉 ４−Ｂｒ
４−Ｃ３Ｈ７ 〃
〃 〈４０〉 ２
−Ｉ ４−ＣＨ３
〃 〃 〈４１〉
４−Ｉ ２−Ｃ２Ｈ５
〃 〃 〈
４２〉 ２−ＣＮ ４−ＣＨ３
〃
〃 〈４３〉 ２−ＣＮ ４−Ｃ
４Ｈ９ 〃
〃 〈４４〉 ３−ＣＮ
４−ＣＨ３ 〃
〃 〈４５〉 ２−Ｂｒ
Ｈ（ｎ＝０） ４−Ｃ
Ｈ３ 〃 〈４６〉 ３
−Ｂｒ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈４７〉
４−Ｂｒ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈４８
〉 ２−Ｆ Ｈ（ 〃）
〃 〃
〈４９〉 ３−Ｆ Ｈ（ 〃）
〃
〃 〈５０〉 ４−Ｆ Ｈ（
〃） 〃
〃 〈５１〉 ２−Ｉ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈５２〉 ３−Ｉ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈５３〉 ４−Ｉ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈５４〉 ２−
Ｃｌ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈５５〉
３−Ｃｌ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈５６〉
２−ＣＮ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈
５７〉 ３−ＣＮ Ｈ（ 〃）
〃 〃
〈５８〉 ２−Ｂｒ ４−ＣＨ
３ 〃
〃 〈５９〉 ４−Ｂｒ
２−ＣＨ３ 〃
〃 〈６０〉 ４−Ｂｒ
３−ＣＨ３ 〃
〃 〈６１〉 ２−Ｃ
ｌ ４−ＣＨ３
〃 〃 〈６２〉
２−Ｃｌ ５−ＣＨ３
〃 〃 〈６３
〉 ２−Ｃｌ ６−ＣＨ３
〃 〃
〈６４〉 ３−Ｃｌ ２−ＣＨ３
〃
〃 〈６５〉 ３−Ｃｌ ４
−ＣＨ３ 〃
〃 〈６６〉 ５−Ｃｌ
２−ＣＨ３ 〃
〃 〈６７〉 ２−Ｆ
６−ＣＨ３ 〃
〃 〈６８〉
３−Ｆ ２−ＣＨ３
〃 〃 〈６９〉
３−Ｆ ４−ＣＨ３
〃 〃
〈７０〉 ４−Ｆ ２−ＣＨ３
〃
〃 〈７１〉 ５−Ｆ ２−
ＣＨ３ 〃
〃 〈７２〉 ２−Ｃｌ
４−Ｃｌ 〃
〃 〈７３〉 ２−Ｃｌ
３−ＣＨ３，４−Ｃｌ 〃
〃 〈７４〉 ２
−Ｃｌ ５−ＣＨ３，４−Ｃｌ
〃 〃 〈７５〉
２−Ｃｌ ６−ＣＨ３，４−Ｃｌ
〃 〃 〈
７６〉 ３−Ｃｌ ５−Ｃｌ
〃
〃 〈７７〉 ３−Ｃｌ ２−Ｃ
Ｈ３，５−Ｃｌ 〃
〃 〈７８〉 ２−Ｂｒ
４−Ｂｒ 〃
〃 〈７９〉 ２−Ｂｒ
５−ＣＨ３，４−Ｂｒ 〃
〃 〈８０〉 ２−
Ｆ ３，４，５，６−Ｆ
〃 〃 〈８１〉
２−Ｃｌ ３，４，５，６−Ｃｌ
〃 〃 〈８
２〉 ２−Ｂｒ ４−Ｃ２Ｈ５
〃 〃
〈８３〉 ４−Ｂｒ ３−Ｃ３
Ｈ７ 〃
〃 〈８４〉 ２−Ｉ
４−ＣＨ３ 〃
〃 〈８５〉 ４−Ｉ
２−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃 〈８６〉 ２−Ｃ
Ｎ ４−ＣＨ３
〃 〃 〈８７〉
２−ＣＮ ４−Ｃ４Ｈ９
〃 〃 〈８８
〉 ３−ＣＮ ４−ＣＨ３
〃 〃
〈８９〉 ２−Ｂｒ Ｈ（ｎ＝０
） ４−Ｃｌ
〃 〈９０〉 ３−Ｂｒ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈９１〉 ４−Ｂｒ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈９２〉 ２−Ｆ
Ｈ（ 〃） 〃
〃 〈９３〉 ３−
Ｆ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈９４〉
４−Ｆ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈９５〉
２−Ｉ Ｈ（ 〃）
〃 〃 〈
９６〉 ３−Ｉ Ｈ（ 〃）
〃 〃
〈９７〉 ４−Ｉ Ｈ（ 〃
） 〃
〃 〈９８〉 ２−Ｃｌ Ｈ
（ 〃） 〃
〃 〈９９〉 ３−Ｃｌ
Ｈ（ 〃） 〃
〃〈 １００〉 ２−ＣＮ
Ｈ（ 〃） 〃
〃〈 １０１〉 ３−Ｃ
Ｎ Ｈ（ 〃） 〃
〃〈 １０２〉
４−Ｃｌ Ｈ（ 〃）
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−ＣＮ〈 １
０３〉 ４−Ｃｌ Ｈ（ 〃）
４−Ｎ（ＣＨ２−Ｐｈ）２
４−ＣＮ〈 １０４〉 ４−Ｂｒ
Ｈ（ 〃） ４−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２
−Ｐｈ） ４−ＣＮ〈 １０５〉 ４−ＣＮ
Ｈ（ 〃） ４−
ＯＣ２Ｈ５ ４−ＣＮ〈 １０６〉
４−ＣＮ Ｈ（ 〃）
２，４−ｄｉ−Ｃｌ ２，４−ｄｉ
−Ｃｌ 〈 １０７〉 ２−ＣＮ
４−ＣＮ ４−ＣＮ
４−ＣＮ〈 １０８〉 ３−Ｃ
ｌ ２−ＣＨ３
４−ＣＨ３ ４−ＣＨ３ 〈 １
０９〉 ３−Ｃｌ ４−ＣＨ３
２−ＣＨ３
Ｈ〈 １１０〉 ５−Ｃｌ ２
−ＣＨ３ ３−ＣＨ３
Ｈ〈 １１１〉 ２−Ｆ
５−ＣＨ３ ４−Ｏ
ＣＨ３ ４−ＯＣＨ３〈 １１２〉
３−Ｆ ２−ＣＨ３
２，４−ｄｉ−ＣＨ３ Ｈ
〈 １１３〉 ３−Ｆ ４−ＣＨ
３ ２，５−ｄｉ−ＣＨ３
Ｈ〈 １１４〉 ４−Ｆ
２−ＣＨ３ ３，４−ｄｉ−Ｃ
Ｈ３ Ｈ〈 １１５〉 ５−Ｆ
２−ＣＨ３
４−ＣＨ３ ４−ＣＨ３ 〈 １
１６〉 ２−Ｃｌ ４−Ｃｌ
２−ＣＨ３
Ｈ〈 １１７〉 ２−Ｃｌ ３
−ＣＨ３，４−Ｃｌ ３−ＣＨ３
Ｈ〈 １１８〉 ２−Ｃｌ
５−ＣＨ３，４−Ｃｌ ２，４−ｄ
ｉ−ＣＨ３ Ｈ〈 １１９〉
２−Ｃｌ ６−ＣＨ３，４−ＣＨ３
４−ＯＣＨ３ Ｈ〈 １２
０〉 ３−Ｃｌ ５−Ｃｌ
２−Ｃｌ
３−Ｂｒ〈 １２１〉 ３−Ｃｌ
２−ＣＨ３，５−Ｃｌ ４−Ｃｌ
Ｈ〈 １２２〉 ２−Ｂｒ
４−Ｂｒ ４−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）（Ｃ２Ｈ５） Ｈ〈 １２３〉
２−Ｂｒ ５−ＣＨ３，４−Ｂｒ
４−Ｃ３Ｈ７ Ｈ〈 １
２４〉 ２−Ｆ ３，４，５，６
−Ｆ ４−Ｆ
４−ＣＨ３ 〈 １２５〉 ２−Ｃｌ
３，４，５，６−Ｃｌ ４−Ｂｒ
Ｈ〈 １２６〉 ２−
Ｂｒ ４−Ｃ２Ｈ５
４−Ｉ Ｈ〈 １２７〉
４−Ｂｒ ４−Ｃ３Ｈ７
４−ＣＮ Ｈ
〈 １２８〉 ２−Ｉ ４−ＣＨ
３ ２，４−ｄｉ−Ｃｌ
２−Ｃｌ〈 １２９〉 ４−Ｉ
２−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｎ（ＣＨ
３）２ Ｈ〈 １３０〉 ２
−ＣＮ ４−ＣＨ３ ２，
３，４，５，６ Ｐｅｒ−Ｆ Ｈ〈 １３１
〉 ２−ＣＮ ４−Ｃ４Ｈ９
４−Ｃ４Ｈ９ ３
−ＣＮ〈 １３２〉 ３−ＣＮ ４
−ＣＨ３ ３−ＯＣＨ３
３−ＯＣＨ３ 〈 １３３〉 ２−
ＣＦ３ Ｈ（ｎ＝０）
４−ＯＣＨ３ Ｈ〈 １３４〉
３−ＣＦ３ Ｈ（ 〃）
２−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｃ
Ｈ３ 〈 １３５〉 ４−ＣＦ３ Ｈ
（ 〃） ２，４−ｄｉ−ＣＨ３
Ｈ〈 １３６〉 ３−ＣＮ
４−ＣＮ ２−ＣＨ３
３−ＣＨ３ 〈 １３７〉
３−ＣＮ ５−ＣＮ
３，５−ｄｉ−ＣＨ３ Ｈ〈
１３８〉 ２−ＣＮ ４−ＣＮ
３，４−ｄｉ−ＣＨ３
〃〈 １３９〉 ３−Ｃｌ
４−Ｃｌ ２，４−ｄｉ−ＣＨ３
〃〈 １４０〉 ２−Ｃｌ
４−Ｃｌ，３−Ｆ ４−Ｃ３Ｈ
７ 〃〈 １４１〉 ３
−Ｂｒ ５−Ｂｒ
２−ＣＨ３ 〃〈 １４２〉
２−Ｂｒ ３−ＣＨ３
４−ＯＣＨ３ 〃〈
１４３〉 ４−Ｂｒ ２−ＣＨ３
３−ＣＨ３
３−ＣＨ３ 〈 １４４〉 ２−Ｃｌ
５−ＣＨ３ ２−ＣＨ
３ ４−ＣＨ３ 〈 １４５〉
２−Ｃｌ ６−ＣＨ３
３−ＣＨ３ ４−
ＣＨ３ 〈 １４６〉 ２−ＣＮ
４−ＣＨ３ ２−ＣＨ３
３−ＣＨ３ 〈 １４７〉 ３
−ＣＮ ４−ＣＨ３
２−ＣＨ３ ３−ＣＨ３ 〈
１４８〉 ３−Ｃｌ ２−ＣＨ３
２−ＣＨ３
３−ＣＨ３ 〈 １４９〉 ３−Ｃｌ
４−ＣＨ３ ４−ＯＣ
Ｈ３ Ｈ〈 １５０〉
２−ＣＮ ４−ＣＨ３
４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃〈 １５１
〉 ３−ＣＮ ４−ＣＨ３
４−Ｎ（ＣＨ３）２ 〃
〈 １５２〉 ２−Ｃｌ ３−ＣＨ３，
４−Ｃｌ ４−ＣＮ
〃〈 １５３〉 ２−ＣＦ３
３−ＣＨ３ ３−ＣＮ
〃〈 １５４〉 ２−Ｂｒ
４−ＣＨ３，３−Ｂｒ ４−Ｃ
Ｈ３ 〃〈 １５５〉
２−Ｆ ３−Ｃｌ
４−ＣＨ３ ３−Ｂｒ，２−Ｆ
〈 １５６〉 ２−ＣＮ Ｈ（ｎ＝
０） ４−ＣＦ３
Ｈ〈 １５７〉 ３−Ｃｌ
Ｈ（ 〃） ２−ＣＦ３
〃 【０２１７】 【化２３】 【０２１８】 【化２４】 【０２１９】 【化２５】 【０２２０】 【化２６】 【０２２１】 【化２７】 【０２２２】 【化２８】 【０２２３】 【化２９】 【０２２４】 【化３０】 【０２２５】 【化３１】 【０２２６】 【化３２】 【０２２７】
表４４Ｎｏ． Ｒ
１１ Ｒ１２
Ｒ１３ａ Ｒ１３ｂ ─────
─────────────────────────
─────（１） ２−ＯＣＨ３
Ｈ（ｎ＝０） ２−ＯＣＨ３
Ｈ （２）
３−ＯＣＨ３ Ｈ（ 〃）
２−ＯＣＨ３ 〃（３
） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ Ｈ（
〃） ２−ＯＣＨ３
〃（４） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ Ｈ（ 〃） ３−ＯＣ２Ｈ
５ 〃（５） ２
−ＯＣＨ３ ３−ＣＨ３
４−ＣＨ３ 〃（６
） ３−ＯＣＨ３ ２−
ＣＨ３ 〃
〃（７） ４−ＯＣＨ３
２−ＣＨ３ 〃
〃（８） ５
−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
〃 〃（９）
６−ＯＣＨ３ ２−Ｃ
Ｈ３ 〃
〃（１０） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
３−ＣＨ３ 〃
〃（１１） ３−Ｎ（
Ｃ２Ｈ５）２ ２−ＣＨ３
〃 〃（１２）
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−ＣＨ
３ 〃
〃（１３） ５−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２−ＣＨ３ 〃
〃（１４） ６−Ｎ（Ｃ
２Ｈ５）２ ２−ＣＨ３
〃 〃（１５）
２−ＯＣ２Ｈ５ ３−ＣＨ３
〃
〃（１６） ３−ＯＣ２Ｈ５
２−ＣＨ３ 〃
〃（１７） ４−ＯＣ
２Ｈ５ ２−ＣＨ３
〃 〃（１８）
５−ＯＣ２Ｈ５ ２−ＣＨ３
〃
〃（１９） ６−ＯＣ２Ｈ５
２−ＣＨ３ 〃
〃（２０） ２−ＯＣＨ
３ Ｈ（ｎ＝０）
Ｈ 〃（２１）
３−ＯＣＨ３ Ｈ（ 〃）
〃
〃（２２） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
Ｈ（ 〃） 〃
〃（２３） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ Ｈ（ 〃） 〃
〃（２４）
２−ＯＣＨ３ ５−Ｃｌ
〃 〃（２
５） ３−ＯＣＨ３ ４−
Ｃ２Ｈ５ 〃
〃（２６） ４−ＯＣＨ３
２−Ｃ３Ｈ７ 〃
〃（２７） ３
−ＯＣＨ３ ４−Ｃｌ
〃 〃（２８
） ６−ＯＣＨ３ ２，４−
ｄｉ−Ｃｌ 〃
〃（２９） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃（３０） ３−Ｎ（
Ｃ２Ｈ５）２ ５−ＣＮ
〃 〃（３１）
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−Ｂ
ｒ 〃
〃（３２） ５−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
３−ＣＮ 〃
〃（３３） ６−Ｎ（Ｃ
２Ｈ５）２ ２，４−ｄｉ−ＣＨ３
〃 〃（３４）
２−ＯＣ２Ｈ５ ４−Ｃ２Ｈ
５ 〃
〃（３５） ３−ＯＣ２Ｈ５
２−Ｃ２Ｈ５ 〃
〃（３６） ４−ＯＣ
２Ｈ５ ２−ＣＮ
〃 〃（３７）
５−ＯＣ２Ｈ５ ３−Ｂｒ
〃
〃（３８） ６−ＯＣ２Ｈ５
２，４−ｄｉ−ＣＨ３ 〃
〃（３９） ２−ＯＣＨ
３ Ｈ（ｎ＝０） ４
−Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ （４０）
３−ＯＣＨ３ Ｈ（ 〃）
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
〃（４１） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
Ｈ（ 〃） ４−ＯＣ２Ｈ５
〃（４２） ３−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ Ｈ（ 〃） ４−Ｎ
（ＣＨ２−Ｐｈ）２ 〃（４３）
２−ＯＣＨ３ ４−ＣＨ３
４−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２−Ｐｈ）
〃（４４） ３−ＯＣＨ３
５−ＣＨ３ ４−Ｃ２Ｈ５
〃（４５） ４−Ｏ
ＣＨ３ ２−Ｃ４Ｈ９
４−Ｃ２Ｈ５ 〃（４６）
５−ＯＣＨ３ ３−Ｃ２
Ｈ５ ４−ＣＮ
〃（４７） ２−ＯＣＨ３
４−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｉ
〃（４８） ２−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｃ２Ｈ５
４−Ｃ２Ｈ５ 〃（４
９） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−
Ｃ３Ｈ７ ４−Ｂｒ
〃（５０） ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２−Ｃ３Ｈ７ ４−
Ｉ 〃（５１） ５
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ３−Ｃ２Ｈ５
４−Ｃｌ 〃
（５２） ６−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２，４
−ｄｉ−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｆ
〃（５３） ２−ＯＣ２Ｈ
５ ４，６−ｄｉ−Ｃ２Ｈ５
４−Ｃｌ 〃（５４）
３−ＯＣ２Ｈ５ ５−Ｆ
４−Ｃ３Ｈ７
〃（５５） ４−ＯＣ２Ｈ５ ２
，６−ｄｉ−ＣＮ ４−Ｃ２Ｈ５
〃（５６） ５−ＯＣ
２Ｈ５ ３−Ｉ
４−ＣＮ 〃（５７）
２−ＯＣ２Ｈ５ ４−Ｃｌ
２−ＣＨ３
〃（５８） ２−ＯＣＨ３
Ｈ（ｎ＝０） ４−Ｎ（ＣＨ３
）２ ４−ＣＨ３ （５９）
３−ＯＣＨ３ Ｈ（ 〃）
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 〃（
６０） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ Ｈ
（ 〃） ４−ＯＣ２Ｈ５
〃（６１） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
Ｈ（ 〃） ４−Ｎ（ＣＨ２
−Ｐｈ）２ 〃（６２）
２−ＯＣＨ３ ４−ＣＨ３
４−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２−Ｐｈ） 〃（
６３） ３−ＯＣＨ３ ５
−ＣＨ３ ４−Ｃ２Ｈ５
〃（６４） ４−ＯＣＨ３
２−Ｃ４Ｈ９ ４−Ｃ
２Ｈ５ 〃（６５）
５−ＯＣＨ３ ３−Ｃ２Ｈ５
４−ＣＮ
〃（６６） ２−ＯＣＨ３
４−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｉ
〃（６７） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ
５）２ ４−Ｃ２Ｈ５ ４
−Ｃ２Ｈ５ 〃（６８）
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｃ３Ｈ７
４−Ｂｒ
〃（６９） ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２−Ｃ３Ｈ７ ４−Ｉ
〃（７０） ５−Ｎ（Ｃ
２Ｈ５）２ ３−Ｃ２Ｈ５
４−Ｃｌ 〃（７１）
６−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２，４−ｄｉ−
Ｃ２Ｈ５ ４−Ｆ
〃（７２） ２−ＯＣ２Ｈ５
４，６−ｄｉ−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｃｌ
〃（７３） ３
−ＯＣ２Ｈ５ ５−Ｆ
４−Ｃ３Ｈ７ 〃（７
４） ４−ＯＣ２Ｈ５ ２，６−ｄ
ｉ−ＣＮ ４−Ｃ２Ｈ５
〃（７５） ５−ＯＣ２Ｈ５
３−Ｉ ４−
ＣＮ 〃（７６）
２−ＯＣ２Ｈ５ ４−Ｃｌ
２−ＣＨ３ 〃
（７７） ２−ＯＣＨ３
Ｈ（ｎ＝０） ４−ＣＨ３
２−Ｂｒ （７８） ３−Ｏ
ＣＨ３ Ｈ（ 〃）
４−ＣＨ３ ２−Ｃ２Ｈ５（７
９） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ Ｈ（
〃） ４−ＣＨ３
Ｈ （８０） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
Ｈ（ 〃） ２−ＣＨ
３ ４−Ｂｒ （８１）
２−ＯＣＨ３ ４−ＣＨ３
４−Ｃ２Ｈ５
２−ＣＮ （８２） ３−ＯＣＨ３
４−Ｃ２Ｈ５ ４−Ｃｌ
２−Ｉ（８３）
４−ＯＣＨ３ ２−Ｃ３Ｈ７
〃 Ｈ （
８４） ３−ＯＣＨ３ ４
−Ｃｌ 〃
Ｈ （８５） ６−ＯＣＨ３
２，４−ｄｉ−Ｃｌ
〃 Ｈ （８６）
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｃ２Ｈ５
〃 ４−
ＣＨ３（８７） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
５−ＣＮ 〃
４−ＣＨ３（８８） ４−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ ２−Ｂｒ
〃 Ｈ （８
９） ５−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ３−
ＣＮ 〃
〃（９０） ６−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２，４−ｄｉ−ＣＨ３ 〃
〃（９１） ２
−ＯＣ２Ｈ５ ４−Ｃ２Ｈ５
〃 〃（９２
） ３−ＯＣ２Ｈ５ ２−Ｃ
２Ｈ５ 〃
〃（９３） ４−ＯＣ２Ｈ５
２−ＣＮ 〃
〃（９４） ５−
ＯＣ２Ｈ５ ３−Ｂｒ
〃 〃（９５）
６−ＯＣ２Ｈ５ ２，４−ｄｉ−
ＣＨ３ 〃
〃（９６） ２−ＯＣＨ３
Ｈ（ｎ＝０） ２−ＯＣＨ３
４−Ｎ（ＣＨ３）２（９７）
３−ＯＣＨ３ Ｈ（ 〃）
２−ＯＣＨ３
４−Ｂｒ （９８） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
Ｈ（ 〃） ２−ＯＣＨ３
４−Ｆ（９９） ３−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ Ｈ（ 〃）
３−ＯＣ２Ｈ５ ４−Ｃｌ
（１００） ２−ＯＣＨ３
３−ＣＨ３ ４−ＣＨ３
２，３，４，ｔｒｉ−Ｃｌ（１０１）
３−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
〃 ２，４−ｄ
ｉ−Ｃｌ （１０２） ４−ＯＣＨ３
２−ＣＨ３ 〃
２，３，４，ｔｒｉ−Ｆ （１０３）
５−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
〃
４−ＣＨ３（１０４） ６−ＯＣＨ３
２−ＣＨ３ 〃
〃（１０５） ２−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ ３−ＣＨ３
〃 〃（１０
６） ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−Ｃ
Ｈ３ 〃
〃（１０７） ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
２−ＣＨ３ 〃
〃（１０８） ５−Ｎ（
Ｃ２Ｈ５）２ ２−ＣＨ３
〃 〃（１０９
） ６−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ２−ＣＨ
３ 〃
〃（１１０） ２−ＯＣ２Ｈ５
３−ＣＨ３ 〃
〃（１１１） ３−Ｏ
Ｃ２Ｈ５ ２−ＣＨ３
〃 〃（１１２）
４−ＯＣ２Ｈ５ ２−ＣＨ３
〃
〃（１１３） ５−ＯＣ２Ｈ５
２−ＣＨ３ 〃
〃（１１４） ６−ＯＣ
２Ｈ５ ２−ＣＨ３
〃 〃（１１５）
２−Ｎ（ＣＨ３）２ ３−ＣＨ３
〃
２−ＣＨ３（１１６） ３−Ｎ（ＣＨ３）２
２−ＣＨ３ 〃
２−ＣＨ３（１１７）
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ２−ＣＨ３
〃 ２−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２（１１８） ５−Ｎ（ＣＨ３）２
２−ＣＨ３ 〃
２−ＣＨ３（１１９） ６
−Ｎ（ＣＨ３）２ ２−ＣＨ３
〃 ２−Ｎ（ＣＨ
３）２（１２０） ２−Ｎ（ＣＨ３）２
３−ＣＨ３ 〃
Ｈ （１２１） ３−Ｎ（
ＣＨ３）２ ２−ＣＨ３
〃 〃（１２２）
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ２−ＣＨ３
〃
〃（１２３） ５−Ｎ（ＣＨ３）２
２−ＣＨ３ 〃
〃（１２４） ６−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ ２−ＣＨ３
〃 〃（１２５）
２−Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ（ｎ＝０）
Ｈ
〃（１２６） ２−Ｎ（ＣＨ３）２
Ｈ（ｎ＝０） ４−ＣＨ３
〃（１２７） ２−Ｏ
ＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
Ｈ 〃（１２８
） ３−Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ（ｎ＝
０） ４−ＣＨ３
〃（１２９） ３−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３ Ｈ
〃（１３０） ４−
Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ（ｎ＝０）
４−ＣＨ３ 〃（１
３１） ４−ＯＣ２Ｈ５ Ｈ（
〃） ４−ＣＨ３
〃（１３２） ４−ＯＣ２Ｈ５
Ｈ（ 〃） ３−ＣＨ
３ 〃（１３３） ４−
ＯＣ２Ｈ５ Ｈ（ 〃）
２−ＣＨ３ 〃（１３
４） ２−ＯＣ２Ｈ５ Ｈ（
〃） ４−ＣＨ３
〃（１３５） ２−ＯＣＨ３
５−ＯＣＨ３ Ｈ
〃（１３６） ４−
Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ（ｎ＝０）
４−Ｃｌ 〃（１
３７） ４−Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ（
ｎ＝０） ４−Ｂｒ
〃（１３８） ２−Ｎ（ＣＨ３）２
４−Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ
〃（１３９）
４−Ｎ（ＣＨ３）２ Ｈ（ｎ＝０）
２，４−ｄｉ−Ｃｌ 〃
（１４０） 〃
〃 ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１４１）
〃 〃
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）
２（１４２） 〃
〃 Ｈ
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１４３）
〃 〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ （１４４） 〃
〃 〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１４５）
〃 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
（１４６） 〃
〃 Ｈ
４−ＯＣＨ３ （１４７） 〃
〃
〃 ２−ＣＨ３（１４８）
〃 〃
〃 ３
−ＣＨ３（１４９） 〃
〃 〃
Ｈ （１５０） ３−Ｎ（Ｃ
２Ｈ５）２ 〃 ４
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
（１５１） 〃
〃 ４−Ｎ（ＣＨ３）２
４−Ｎ（ＣＨ３）２（１５２）
〃 〃
Ｈ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ （１５３） 〃
〃 〃
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１５４）
〃 〃
〃 ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ （１５５） 〃
〃 ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３ （１５６）
〃 〃
Ｈ ４−ＯＣＨ３ （１
５７） 〃 〃
〃
２−ＣＨ３（１５８） 〃
〃 〃
３−ＣＨ３（１５９）
〃 〃
〃 ４−ＣＨ３
（１６０） 〃
〃 〃
４−Ｃｌ （１６１） ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ
５）２ 〃 ４−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （
１６２） 〃 〃
４−Ｎ（ＣＨ３）２
４−Ｎ（ＣＨ３）２（１６３） 〃
〃
Ｈ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
（１６４） 〃
〃 〃
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１６５）
〃 〃
〃 ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
（１６６） 〃
〃 ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３ （１６７） 〃
〃
Ｈ ２−ＣＨ３（１６８
） 〃 〃
〃
３−ＣＨ３（１６９） 〃
〃 〃
４−Ｃｌ （１７０） ３−
ＯＣＨ３ ４，５−ＯＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ （１７１） 〃
〃 ４−Ｎ（ＣＨ３）
２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（１７２）
〃 〃
Ｈ ４−Ｎ（Ｃ
２Ｈ５）２ （１７３） 〃
〃 〃
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１７４）
〃 〃
〃 ２−Ｎ（
Ｃ２Ｈ５）２ （１７５） 〃
〃 ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３ （１７６）
〃 〃
Ｈ ４−ＯＣＨ
３ （１７７） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（１７８） 〃
〃
〃 ３−ＣＨ３（１７９）
〃 〃
〃 ４
−ＣＨ３（１８０） 〃
〃 〃
Ｈ （１８１） 〃
〃
〃 ４−Ｃｌ （１８２）
２−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１８３） 〃
〃 ４−
Ｎ（ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（１
８４） 〃 〃
Ｈ
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１８５） 〃
〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
（１８６） 〃
〃 〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１８７）
〃 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３ （１
８８） 〃 〃
Ｈ
４−ＯＣＨ３ （１８９） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（１９０）
〃 〃
〃 ３−ＣＨ
３（１９１） 〃
〃 〃
４−ＣＨ３（１９２） 〃
〃
〃 ４−Ｃｌ （１９３）
〃 ５−ＯＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１９４） 〃
〃 ４−Ｎ（
ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（１９５
） 〃 〃
Ｈ ４
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１９６） 〃
〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１
９７） 〃 〃
〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （１９８） 〃
〃 ４−
ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３ （１９９
） 〃 〃
Ｈ ４
−ＯＣＨ３ （２００） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（２０１）
〃 〃
〃 ３−ＣＨ３ （２０２） 〃
〃 〃
４−ＣＨ３（２０３） 〃
〃 〃
４−Ｃｌ （２０４）
３−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２０５） 〃
〃 ４−Ｎ（
ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（２０６
） 〃 〃
Ｈ ４
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２０７） 〃
〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２
０８） 〃 〃
〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２０９） 〃
〃 ４−
ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３ （２１０
） 〃 〃
Ｈ ４
−ＯＣＨ３ （２１１） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（２１２）
〃 〃
〃 ３−ＣＨ３（
２１３） 〃 〃
〃
４−ＣＨ３（２１４） 〃
〃 〃
４−Ｃｌ （２１５）
２−ＯＣＨ３ ５−ＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ （２１６） 〃
〃 ４−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（２１７）
〃 〃
Ｈ ４−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２１８） 〃
〃 〃
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２１
９） 〃 〃
〃 ２
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２２０） 〃
〃 ４−Ｏ
ＣＨ３ ４−ＯＣＨ３ （２２１）
〃 〃
Ｈ ４−
ＯＣＨ３ （２２２） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（２２３）
〃 〃
〃 ３−ＣＨ３（２
２４） 〃 〃
〃
４−ＣＨ３（２２５） 〃
〃 〃
Ｈ （２２６）
〃 〃
〃 ４−Ｃｌ （２
２７） ２−ＯＣＨ３ ６−
ＣＨ３ ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２２８）
〃 〃
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）
２（２２９） 〃
〃 Ｈ
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２３０）
〃 〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５
）２ （２３１） 〃
〃 〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２３２）
〃 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３
（２３３） 〃
〃 Ｈ
４−ＯＣＨ３ （２３４） 〃
〃
〃 ２−ＣＨ３（２３５）
〃 〃
〃 ３
−ＣＨ３（２３６） 〃
〃 〃
Ｈ （２３７） 〃
〃
〃 ４−Ｃｌ （２３８）
４−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２３９） 〃
〃 ４−
Ｎ（ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（２
４０） 〃 〃
Ｈ
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２４１） 〃
〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
（２４２） 〃
〃 〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２４３）
〃 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣＨ３ （２
４４） 〃 〃
Ｈ
４−ＯＣＨ３ （２４５） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（２４６）
〃 〃
〃 ３−ＣＨ
３（２４７） 〃
〃 〃
Ｈ （２４８） 〃
〃 〃
４−Ｃｌ （２４９）
５−ＯＣＨ３ ２−ＣＨ３
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ （２５０） 〃
〃 ４−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（２５１）
〃 〃
Ｈ ４−
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２５２） 〃
〃 〃
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２５
３） 〃 〃
〃 ２
−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２５４） 〃
〃 ４−Ｏ
ＣＨ３ ４−ＯＣＨ３ （２５５）
〃 〃
Ｈ ４−
ＯＣＨ３ （２５６） 〃
〃 〃
２−ＣＨ３（２５７）
〃 〃
〃 ３−ＣＨ３（２
５８） 〃 〃
〃
Ｈ （２５９） 〃
〃 〃
４−Ｃｌ （２６０） ３−
ＯＣＨ３ Ｈ（ｎ＝０）
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ４−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ （２６１） 〃
〃 ４−Ｎ（ＣＨ３）
２ ４−Ｎ（ＣＨ３）２（２６２）
〃 〃
〃 ３−Ｎ（Ｃ２
Ｈ５）２ （２６３） 〃
〃 〃
２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２６４）
〃 〃
４−ＯＣＨ３ ４−ＯＣ
Ｈ３ （２６５） 〃
〃 Ｈ
４−ＯＣＨ３ （２６６）
〃 〃
〃 ２−ＣＨ３（２６
７） 〃 〃
〃
３−ＣＨ３（２６８） 〃
〃 〃
４−ＣＨ３（２６９）
〃 〃
〃 ４−Ｃｌ （
２７０） ２−ＯＣＨ３
〃 ４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２
４−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２７１）
〃 〃
４−Ｎ（ＣＨ３）２ ４−Ｎ（ＣＨ３）
２（２７２） 〃
〃 〃
３−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ （２７３）
〃 〃
〃 ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）
２ （２７４） 〃
〃 ４−ＯＣＨ３
４−ＯＣＨ３ （２７５） 〃
〃
Ｈ ４−ＯＣＨ３ （２７
６） 〃 〃
〃
２−ＣＨ３（２７７） 〃
〃 〃
３−ＣＨ３（２７８）
〃 〃
〃 ４−ＣＨ３（
２７９） 〃 〃
〃
４−Ｃｌ 【０２２８】 【化３３】 【０２２９】 【化３４】 【０３００】 【化３５】 【０３０１】 【化３６】 【０３０２】 【化３７】 【０３０３】 【化３８】 【０３０４】 【化３９】 【０３０５】 【化４０】 【０３０６】 【化４１】 【０３０７】 【化４２】 【０３０８】 【化４３】 【０３０９】 【化４４】 【０３１０】 【化４５】 【０３１１】 【化４６】 【０３１２】 【化４７】 【０３１３】 【化４８】 【０３１４】 【化４９】 【０３１５】 【化５０】 【０３１６】 【化５１】 【０３１７】 【化５２】 【０３１８】 【化５３】 【０３１９】 【化５４】 【０３２０】 【化５５】 【０３２１】 【化５６】 【０３２２】 【化５７】
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に基くキャリア輸送物質の一例のＩＲス
ペクトル図である。
ペクトル図である。
【図２】本発明に基くキャリア輸送物質の一例のＩＲス
ペクトル図である。
ペクトル図である。
【図３】本発明に基く電子写真感光体の一例の断面図で
ある。
ある。
【図４】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。
である。
【図５】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。
である。
【図６】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。
である。
【図７】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。
である。
【図８】本発明に基く電子写真感光体の他の例の断面図
である。
である。
１ 支持体
２ キャリア発生層
３ キャリア輸送層
５ 中間層
６ キャリア発生物質及びキャリア輸送物質を含
有する層
有する層
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕で表されるビススチ
リル化合物。 【化１】 〔但し、ｎ＝０又はｎ＞１である。ｎ＝０のとき、Ｒ１
は置換アミノ基に対して２− 又は３− の位置に置
換される塩素原子若しくはシアノ基、又は、２− 〜４
− の位置に置換されるフッ素原子、臭素原子、ヨウ素
原子若しくはハロゲン化アルキル基であり、ｎ＞１のと
き、Ｒ１ は置換アミノ基に対して２− 〜４− の位
置に置換されるハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数
１〜４のハロゲン化アルキル基である。Ｒ２ は、互い
に異なっていてもよく、ハロゲン原子、シアノ基、炭素
原子数１〜４のアルキル基及び炭素原子数１〜４のハロ
ゲン化アルキル基から選ばれる置換基である。Ａｒ１
、Ａｒ２ は互いに異なっていてもよく、 【化２】 で表されるアリール基である。｛但し、ｘ≧０、ｙ≧０
、ｚ≧０であり、ｘ、ｙ、ｚが２以上の場合には複数の
Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ は互いに異なっていてもよく、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、フェニル
基、アラルキル基、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭
素原子数１〜４のハロゲン化アルキル基、 【化３】 （但し、Ｒ６ とＲ７ とは互いに異なっていてもよく
、炭素原子数１〜４のアルキル基又はアラルキル基であ
る。）及び−ＯＲ８（但し、Ｒ８ は炭素原子数１〜４
のアルキル基である。）から選ばれる置換基である。｝
〕 - 【請求項２】 下記一般式〔ＩＩ〕で表されるビス
スチリル化合物。 【化４】 〔但し、ｎ＝０又はｎ＞１である。ｎ＝０のとき、Ｒ１
１は置換アミノ基に対して２− 又は３− の位置に置
換されるメトキシ基若しくはジエチルアミノ基、又は２
− 〜４− の位置に置換されるエトキシ基若しくはジ
メチルアミノ基であり、ｎ＞１のとき、Ｒ１１は置換ア
ミノ基に対して２− 〜４− の位置に置換されるメト
キシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基又はジエチルア
ミノ基である。Ｒ１２は、互いに異なっていてもよく、
ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜４のアルキル
基、メトシキ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基及びジ
エチルアミノ基から選ばれる置換基である。Ａｒ３ 、
Ａｒ４ は互いに異なっていてもよく、 【化５】 で表されるアリール基である。｛但し、ｘ≧０、ｙ≧０
、ｚ≧０であり、ｘ、ｙ、ｚが２以上の場合には複数の
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５は互に異なっていてもよく、水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、フェニル基
、アラルキル基、炭素原子数１〜４のアルキル基、【化
６】 （但し、Ｒ１６とＲ１７とは互いに異なっていてもよく
、炭素原子数１〜４のアルキル基又はアラルキル基であ
る。）、−ＯＲ１８（但し、Ｒ１８は炭素原子数１〜４
のアルキル基である。）、−Ｒ１９ＣＯＯＲ２０（但し
、Ｒ１９は炭素原子数１〜４のアルキレン基であり、Ｒ
２０はアルキル基である。）及び−Ｒ１９ＯＣＯＲ２０
から選ばれる置換基である。｝但し、以下の化合物を除
く。 【化７】 （ここにおいて、複数のＲ２１、Ｒ２２は互いに異なっ
ていてもよく、炭素原子数１〜４のアルキル基である。 また、ｒ≧２、ｔ≧０である。）〕 - 【請求項３】 請求項１に記載の一般式〔Ｉ〕で表さ
れるビススチリル化合物を含有する電子写真感光体。 - 【請求項４】 請求項２に記載の一般式〔ＩＩ〕で表
されるビススチリル化合物を含有する電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10042591A JP2873745B2 (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10042591A JP2873745B2 (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04330042A true JPH04330042A (ja) | 1992-11-18 |
| JP2873745B2 JP2873745B2 (ja) | 1999-03-24 |
Family
ID=14273613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10042591A Expired - Lifetime JP2873745B2 (ja) | 1991-04-05 | 1991-04-05 | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2873745B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08295655A (ja) * | 1995-03-01 | 1996-11-12 | Takasago Internatl Corp | トリフェニルアミン誘導体、それを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体 |
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| JP2005510450A (ja) * | 2001-02-14 | 2005-04-21 | アボット・ラボラトリーズ | 糖質コルチコイド受容体調節剤 |
| JP2007055968A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Canon Inc | アミン化合物、アミン化合物を有する電子写真感光体並びに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2007233351A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-09-13 | Yamanashi Electronics Co Ltd | 電子写真感光体及び電子写真装置 |
| JP2008127289A (ja) * | 2006-11-16 | 2008-06-05 | Kyocera Mita Corp | トリフェニルアミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 |
| JP2008152197A (ja) * | 2006-12-20 | 2008-07-03 | Kyocera Mita Corp | 電子写真感光体及び画像形成装置 |
| JP2009221156A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Ricoh Co Ltd | α−フェニルスチルベン化合物及びその製造方法 |
| JP2010070464A (ja) * | 2008-09-16 | 2010-04-02 | Kyocera Mita Corp | トリフェニルアミン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 |
-
1991
- 1991-04-05 JP JP10042591A patent/JP2873745B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08295655A (ja) * | 1995-03-01 | 1996-11-12 | Takasago Internatl Corp | トリフェニルアミン誘導体、それを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体 |
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| JP2005510450A (ja) * | 2001-02-14 | 2005-04-21 | アボット・ラボラトリーズ | 糖質コルチコイド受容体調節剤 |
| JP2007055968A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Canon Inc | アミン化合物、アミン化合物を有する電子写真感光体並びに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2007233351A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-09-13 | Yamanashi Electronics Co Ltd | 電子写真感光体及び電子写真装置 |
| JP2008127289A (ja) * | 2006-11-16 | 2008-06-05 | Kyocera Mita Corp | トリフェニルアミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 |
| JP2008152197A (ja) * | 2006-12-20 | 2008-07-03 | Kyocera Mita Corp | 電子写真感光体及び画像形成装置 |
| JP2009221156A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Ricoh Co Ltd | α−フェニルスチルベン化合物及びその製造方法 |
| JP2010070464A (ja) * | 2008-09-16 | 2010-04-02 | Kyocera Mita Corp | トリフェニルアミン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2873745B2 (ja) | 1999-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102471263A (zh) | 吲哚衍生物 | |
| JP2951031B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04330042A (ja) | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 | |
| EP0153145B1 (en) | Photoreceptor | |
| JPH04356052A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2737205B2 (ja) | 感光体 | |
| JP3134077B2 (ja) | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 | |
| JP2990310B2 (ja) | ポリスチリル化合物及び該化合物を用いた電子写真感光体 | |
| JP2951032B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3171755B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04287049A (ja) | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 | |
| JPH04330451A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04330449A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04321649A (ja) | ビススチリル化合物、亜燐酸化合物及び電子写真感光体 | |
| JP2946474B2 (ja) | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 | |
| JP2975715B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02222959A (ja) | 感光体 | |
| JPH0260172B2 (ja) | ||
| JP4871547B2 (ja) | アミン化合物、アミン化合物を有する電子写真感光体並びに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
| JP3160779B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3116195B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH06148916A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH08211634A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS6317456A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0256559A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090114 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100114 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110114 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120114 Year of fee payment: 13 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120114 Year of fee payment: 13 |