JPH04331263A - 造塩体染料の濃厚液組成物及びインキ組成物 - Google Patents
造塩体染料の濃厚液組成物及びインキ組成物Info
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- JPH04331263A JPH04331263A JP3077636A JP7763691A JPH04331263A JP H04331263 A JPH04331263 A JP H04331263A JP 3077636 A JP3077636 A JP 3077636A JP 7763691 A JP7763691 A JP 7763691A JP H04331263 A JPH04331263 A JP H04331263A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な造塩体染料及び
その製造法、並びにその造塩体染料を含有する濃厚液組
成物及びインキ組成物に関する。詳しくは筆記用具イン
キ、インクジェット記録用インキ、スタンプ用インキ、
印刷用インキに使用できる新規な油溶性造塩体染料に関
する。より詳しくはアルコール類やグリコール類等の親
水性有機溶剤に対する溶解性に優れたアゾ系造塩体染料
に関する。
その製造法、並びにその造塩体染料を含有する濃厚液組
成物及びインキ組成物に関する。詳しくは筆記用具イン
キ、インクジェット記録用インキ、スタンプ用インキ、
印刷用インキに使用できる新規な油溶性造塩体染料に関
する。より詳しくはアルコール類やグリコール類等の親
水性有機溶剤に対する溶解性に優れたアゾ系造塩体染料
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、紙等の被記録材に記録を行う筆記
用具及びインクジェット記録用インキとしては、種々の
染料又は顔料を液媒体に溶解又は分散させたものが利用
されている。
用具及びインクジェット記録用インキとしては、種々の
染料又は顔料を液媒体に溶解又は分散させたものが利用
されている。
【０００３】顔料分散型インキは、耐光性などの堅牢性
に優れる利点を有する。しかし、この種のインキにおい
ては、顔料が経時的に沈降したり、凝集するなどを防ぐ
ために、分散加工を必要とする。
に優れる利点を有する。しかし、この種のインキにおい
ては、顔料が経時的に沈降したり、凝集するなどを防ぐ
ために、分散加工を必要とする。
【０００４】一方、染料を溶解した油性インキや水性イ
ンキは、厄介な分散加工を必要としない点、顔料に比べ
有利に用いられる。
ンキは、厄介な分散加工を必要としない点、顔料に比べ
有利に用いられる。
【０００５】しかし、この種のインキや染料濃厚溶液に
於いては、染料が経時的に変質したり、析出しないこと
が要求される。
於いては、染料が経時的に変質したり、析出しないこと
が要求される。
【０００６】このような要求を可及的に満足する染料と
して、例えば、塩基性染料と酸性染料の造塩体、塩基性
染料を脂肪酸等で処理したもの、スルホン基など水可溶
性基を有する含金属錯塩染料や酸性染料を有機アミンで
処理したもの等が知られている。
して、例えば、塩基性染料と酸性染料の造塩体、塩基性
染料を脂肪酸等で処理したもの、スルホン基など水可溶
性基を有する含金属錯塩染料や酸性染料を有機アミンで
処理したもの等が知られている。
【０００７】しかしながら、従来の油溶性染料やアルコ
ール可溶性染料を極性有機溶剤に溶解した油性インキは
、温度、湿度等の環境変化、特に大気中の水分を吸収し
易く、保存安定性が悪いなど製品の品質を低下させる要
因となっていた。
ール可溶性染料を極性有機溶剤に溶解した油性インキは
、温度、湿度等の環境変化、特に大気中の水分を吸収し
易く、保存安定性が悪いなど製品の品質を低下させる要
因となっていた。
【０００８】また、アニオン型染料の液状組成物（例え
ば、水性インキやインクジェット用記録液）の調製法に
は、種々の方法が提案されてきたが、アニオン型染料の
中でも直接染料、特に黒色系染料は一般に水溶性が低く
、かつそれらの染料は例外なくその染料分子構造中にア
ミノ基を有するために、それらの染料の液状組成物を長
時間保存する場合、酸化等による劣化が起こり、粘度上
昇、濃度低下、沈澱生成好ましからざる結果を招き、そ
の改良が要望されている。
ば、水性インキやインクジェット用記録液）の調製法に
は、種々の方法が提案されてきたが、アニオン型染料の
中でも直接染料、特に黒色系染料は一般に水溶性が低く
、かつそれらの染料は例外なくその染料分子構造中にア
ミノ基を有するために、それらの染料の液状組成物を長
時間保存する場合、酸化等による劣化が起こり、粘度上
昇、濃度低下、沈澱生成好ましからざる結果を招き、そ
の改良が要望されている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の実情
に鑑みなされたものであり、本発明の
に鑑みなされたものであり、本発明の
【００１０】第１の目的は、アルコール類やグリコール
類等の親水性有機溶剤、或いは水を含有する親水性有機
溶剤（以下、「含水油性液溶媒」ということもある。）
に対する溶解性に優れた、新規な造塩型染料及びその製
造方法を提供することにある。
類等の親水性有機溶剤、或いは水を含有する親水性有機
溶剤（以下、「含水油性液溶媒」ということもある。）
に対する溶解性に優れた、新規な造塩型染料及びその製
造方法を提供することにある。
【００１１】第２の目的は、保存安定性に優れた高濃度
の液状組成物を提供することにある。
の液状組成物を提供することにある。
【００１２】第３の目的は、水分の吸収や環境変化に対
して安定な水／親水性有機溶剤型インキ組成物を提供す
ることにある。
して安定な水／親水性有機溶剤型インキ組成物を提供す
ることにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために、ホスホン基とスルホン基を染料分子
構造中に有するアゾ系水溶性染料を、特定のアミンで処
理した場合、スルホン基が優先的若しくは選択的に造塩
化された染料が得られ、該造塩体染料が低毒性の親水性
有機溶剤または水を含有していてもよい油性液溶媒に優
れた溶解性を示すことを見出し、本発明を完成した。
を達成するために、ホスホン基とスルホン基を染料分子
構造中に有するアゾ系水溶性染料を、特定のアミンで処
理した場合、スルホン基が優先的若しくは選択的に造塩
化された染料が得られ、該造塩体染料が低毒性の親水性
有機溶剤または水を含有していてもよい油性液溶媒に優
れた溶解性を示すことを見出し、本発明を完成した。
【００１４】即ち本発明は、 一般式、
【化５】
【化６】
で表される造塩体染料及びその製造法、並びにその造塩
体染料を含有する濃厚液組成物及びインキ組成物を、提
供する。
体染料を含有する濃厚液組成物及びインキ組成物を、提
供する。
【００１５】本発明の造塩体染料は、少なくともホスホ
ン基とスルホン基を有するアゾ系水溶性染料（例えば、
アニオン系の酸性染料や直接染料から選ばれるモノアゾ
染料、ジスアゾ染料）のアミンである。トリスアゾ以上
のポリアゾ染料等にも適用できるが、親水性有機溶剤や
含水油性液媒体に対する溶解性が悪くなり、筆記用具イ
ンキやインクジェット記録用インキに要求される保存安
定性が低下する。 式［Ｉ］中、ホスホン基の数ｍは
、モノアゾ染料の場合は１個程度が良い。２個以上では
、水溶性が強く有機溶剤に対する溶解性が低下する。ジ
スアゾ染料の場合は、１〜３個である。４個以上では水
溶性が強く、有機溶剤に対する溶解性が低下する。カチ
オンＭ＋と塩を形成するスルホン基の数ｎは、モノアゾ
染料の場合は１〜２個である。ジスアゾ染料の場合は、
１〜４個である。５個以上では油性が増し、親水性有機
溶剤乃至含水性液媒体に対する溶解性が低下する。好ま
しくは１〜３個である。尚、ホスホン基の数ｍとスルホ
ン基の数ｎの比（ｍ：ｎ）は、２：１〜１：３が好まし
い。
ン基とスルホン基を有するアゾ系水溶性染料（例えば、
アニオン系の酸性染料や直接染料から選ばれるモノアゾ
染料、ジスアゾ染料）のアミンである。トリスアゾ以上
のポリアゾ染料等にも適用できるが、親水性有機溶剤や
含水油性液媒体に対する溶解性が悪くなり、筆記用具イ
ンキやインクジェット記録用インキに要求される保存安
定性が低下する。 式［Ｉ］中、ホスホン基の数ｍは
、モノアゾ染料の場合は１個程度が良い。２個以上では
、水溶性が強く有機溶剤に対する溶解性が低下する。ジ
スアゾ染料の場合は、１〜３個である。４個以上では水
溶性が強く、有機溶剤に対する溶解性が低下する。カチ
オンＭ＋と塩を形成するスルホン基の数ｎは、モノアゾ
染料の場合は１〜２個である。ジスアゾ染料の場合は、
１〜４個である。５個以上では油性が増し、親水性有機
溶剤乃至含水性液媒体に対する溶解性が低下する。好ま
しくは１〜３個である。尚、ホスホン基の数ｍとスルホ
ン基の数ｎの比（ｍ：ｎ）は、２：１〜１：３が好まし
い。
【００１６】式［Ｉ］中カチオンＭ＋は、上記式［ＩＩ
］〜［ＩＶ］で表される各カチオンから選択され、これ
らの混合物であってもよい。式［ＩＩ］中Ｒ１〜Ｒ４に
於いて、アルキル基としては、Ｃ１〜Ｃ１８ のアルキ
ル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、アミル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、
セチル基、ステアリル基、或いはシクロヘキシル基等が
挙げられる。 アルコキシアルキル基としては、３−メトキシプロピル
基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基
、３−オクトキシプロピル基、３−（２−エチルヘキシ
ル）プロピル基等、及び −（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２〜６
−Ｈ、 −［ＣＨ２− ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ］２〜５
−Ｈ 等のポリオキシアルキレン基が挙げられる。アラ
ルキル基としてはベンジル基、α，α−ジメチルベンジ
ル基等が挙げられる。ヒドロキシアルキル基としては、
２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、
４−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシプロピル基等
が挙げられる。Ｒ１〜Ｒ４は、これらの各基及びＨより
選択され同一でも異なってもよい。但しＲ１〜Ｒ４の内
、少なくとも１つの基は、Ｃ４以上、好ましくはＣ５以
上の分岐していてもよいアルキル、アルコキシアルキル
、シクロヘキシル、アラルキル又はポリオキシアルキレ
ン基である。
］〜［ＩＶ］で表される各カチオンから選択され、これ
らの混合物であってもよい。式［ＩＩ］中Ｒ１〜Ｒ４に
於いて、アルキル基としては、Ｃ１〜Ｃ１８ のアルキ
ル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、アミル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、
セチル基、ステアリル基、或いはシクロヘキシル基等が
挙げられる。 アルコキシアルキル基としては、３−メトキシプロピル
基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基
、３−オクトキシプロピル基、３−（２−エチルヘキシ
ル）プロピル基等、及び −（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２〜６
−Ｈ、 −［ＣＨ２− ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ］２〜５
−Ｈ 等のポリオキシアルキレン基が挙げられる。アラ
ルキル基としてはベンジル基、α，α−ジメチルベンジ
ル基等が挙げられる。ヒドロキシアルキル基としては、
２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、
４−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシプロピル基等
が挙げられる。Ｒ１〜Ｒ４は、これらの各基及びＨより
選択され同一でも異なってもよい。但しＲ１〜Ｒ４の内
、少なくとも１つの基は、Ｃ４以上、好ましくはＣ５以
上の分岐していてもよいアルキル、アルコキシアルキル
、シクロヘキシル、アラルキル又はポリオキシアルキレ
ン基である。
【００１７】式［ＩＩＩ］中Ｒ５〜Ｒ８に於いて、アル
キル基としては上記Ｒ１〜Ｒ４で例示したもの等が挙げ
られる。置換又は非置換フェニル基としては、例えばＣ
６〜Ｃ８のフェニル基、具体的にはフェニル基、トリル
基、キシリル基等が挙げられる。Ｒ５〜Ｒ８は、これら
の各基及びＨより選択され同一でも異なってもよい。但
しＲ５〜Ｒ８の内、少なくとも１つの基は、置換又は非
置換フェニル基である。
キル基としては上記Ｒ１〜Ｒ４で例示したもの等が挙げ
られる。置換又は非置換フェニル基としては、例えばＣ
６〜Ｃ８のフェニル基、具体的にはフェニル基、トリル
基、キシリル基等が挙げられる。Ｒ５〜Ｒ８は、これら
の各基及びＨより選択され同一でも異なってもよい。但
しＲ５〜Ｒ８の内、少なくとも１つの基は、置換又は非
置換フェニル基である。
【００１８】式［ＩＶ］中Ｒ９及びＲ１０に於いて、ア
ルキル基としては上記Ｒ１〜Ｒ４で例示したもの等が挙
げられる。Ｒ９及びＲ１０は、上記アルキル基及びＨか
ら選択され同一でも異なってもよいが、これらは同時に
Ｈではない。又ａは、３以上の整数、好ましくは３〜６
の整数である。
ルキル基としては上記Ｒ１〜Ｒ４で例示したもの等が挙
げられる。Ｒ９及びＲ１０は、上記アルキル基及びＨか
ら選択され同一でも異なってもよいが、これらは同時に
Ｈではない。又ａは、３以上の整数、好ましくは３〜６
の整数である。
【００１９】本発明の造塩体染料［Ｉ］は、一般式
【化
７】 で表されるアゾ系水溶性染料に、一般式
７】 で表されるアゾ系水溶性染料に、一般式
【化８】
で表される化合物からから選択される１種以上のカチオ
ン付与剤を反応さすことにより、製造される。
ン付与剤を反応さすことにより、製造される。
【００２０】式［ＶＩ］中、Ｙ−は無機又は有機のアニ
オンである。そのようなアニオンとしては例えば、無機
酸塩に於けるアニオン種（具体的にはＣｌ−、Ｂｒ−、
Ｉ−、ＳＯ４２−等）及び有機酸塩に於けるアニオン種
（具体的にはＨＣＯ２−、ＣＨ３ＣＯ２−等）が挙げら
れる。カチオン付与剤［ＶＩ］の具体例としては、後述
の別のカチオン付与剤である化合物［ＶＩＩ］〜［ＩＸ
］を、相当する無機酸又は有機酸で中和化したもの、或
は相当する４級化剤（例えばアルキル化剤等）で４級化
したもの等が挙げられる。
オンである。そのようなアニオンとしては例えば、無機
酸塩に於けるアニオン種（具体的にはＣｌ−、Ｂｒ−、
Ｉ−、ＳＯ４２−等）及び有機酸塩に於けるアニオン種
（具体的にはＨＣＯ２−、ＣＨ３ＣＯ２−等）が挙げら
れる。カチオン付与剤［ＶＩ］の具体例としては、後述
の別のカチオン付与剤である化合物［ＶＩＩ］〜［ＩＸ
］を、相当する無機酸又は有機酸で中和化したもの、或
は相当する４級化剤（例えばアルキル化剤等）で４級化
したもの等が挙げられる。
【００２１】別のカチオン付与剤である化合物［ＶＩＩ
］〜［ＩＸ］の具体例としては、ジブチルアミン，ジ−
ｉｓｏ−ブチルアミン，ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン，ジ
−ｔｅｒ−ブチルアミン、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓｅｃ−，
ｔｅｒｔ−アミルアミン、ヘキシルアミン、ペンチルア
ミン、オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、ジ
−（２−エチルヘキシル）アミン、ドデシルアミン等の
脂肪族アミン；シクロヘキシルアミン、ジ−シクロヘキ
シルアミン等の脂環アルキルアミン：３−エトキシプロ
ピルアミン、ジ−（３−エトキシプロピル）アミン、３
−ブトキシプロピルアミン、オクトオキシプロピルアミ
ン、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン
等のアルコキシアルキルアミン；Ｎ−シクロヘキシルエ
タノールアミン、Ｎ−ドデシルイミノ−ジ−エタノール
等のアルカノール基含有アミン；ジメチルアミノプロピ
ルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン等のジアミン
；１，３−ジフェニルグアニジン、１−ｏ−トリルグア
ニジン、ジ−ｏ−トリルグアニジン等のグアニジン；エ
チレンオキシド付加アミン、長鎖アルキル置換エチレン
オキシド付加アミン等の分子量２００〜３００のアルキ
レンオキシド付加アミンなど挙げられる。 これらの１種以上を使用してよい。
］〜［ＩＸ］の具体例としては、ジブチルアミン，ジ−
ｉｓｏ−ブチルアミン，ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン，ジ
−ｔｅｒ−ブチルアミン、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓｅｃ−，
ｔｅｒｔ−アミルアミン、ヘキシルアミン、ペンチルア
ミン、オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、ジ
−（２−エチルヘキシル）アミン、ドデシルアミン等の
脂肪族アミン；シクロヘキシルアミン、ジ−シクロヘキ
シルアミン等の脂環アルキルアミン：３−エトキシプロ
ピルアミン、ジ−（３−エトキシプロピル）アミン、３
−ブトキシプロピルアミン、オクトオキシプロピルアミ
ン、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン
等のアルコキシアルキルアミン；Ｎ−シクロヘキシルエ
タノールアミン、Ｎ−ドデシルイミノ−ジ−エタノール
等のアルカノール基含有アミン；ジメチルアミノプロピ
ルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン等のジアミン
；１，３−ジフェニルグアニジン、１−ｏ−トリルグア
ニジン、ジ−ｏ−トリルグアニジン等のグアニジン；エ
チレンオキシド付加アミン、長鎖アルキル置換エチレン
オキシド付加アミン等の分子量２００〜３００のアルキ
レンオキシド付加アミンなど挙げられる。 これらの１種以上を使用してよい。
【００２２】上記カチオン付与剤［ＶＩ］〜［ＩＸ］は
、Ｃ４以上（特にＣ５以上）の置換基を１個以上有し且
つ沸点が１００℃以上の、低揮発性のものが好ましい。 高揮発性のカチオン付与剤を使用した場合、得られる造
塩体染料は充分な親油性が得られず好ましくない。
、Ｃ４以上（特にＣ５以上）の置換基を１個以上有し且
つ沸点が１００℃以上の、低揮発性のものが好ましい。 高揮発性のカチオン付与剤を使用した場合、得られる造
塩体染料は充分な親油性が得られず好ましくない。
【００２３】アゾ系水溶性染料［Ｖ］とカチオン付与剤
との反応に於いては、その他添加剤として尿素、無機塩
類等を加えてもよい。
との反応に於いては、その他添加剤として尿素、無機塩
類等を加えてもよい。
【００２４】アゾ系水溶性染料［Ｖ］とカチオン付与剤
との反応比は本質的には化学量論量でよいが、例えばア
ゾ系水溶性染料１モルに対してカチオン付与剤はｎ〜ｎ
＋１モルであってよい。反応は通常の方法でよく、例え
ばアゾ系水溶性染料［Ｖ］とカチオン付与剤とを０〜４
０℃で２〜５時間撹拌混合して行ってよい。その後通常
の後処理、例えばｐＨを弱酸性（例えば４〜７）に調整
し、濾過、水洗、乾燥等を行い、本発明の造塩体染料［
Ｉ］を得る。
との反応比は本質的には化学量論量でよいが、例えばア
ゾ系水溶性染料１モルに対してカチオン付与剤はｎ〜ｎ
＋１モルであってよい。反応は通常の方法でよく、例え
ばアゾ系水溶性染料［Ｖ］とカチオン付与剤とを０〜４
０℃で２〜５時間撹拌混合して行ってよい。その後通常
の後処理、例えばｐＨを弱酸性（例えば４〜７）に調整
し、濾過、水洗、乾燥等を行い、本発明の造塩体染料［
Ｉ］を得る。
【００２５】本発明に於いては、上記で得られた造塩体
染料［Ｉ］を用いてこれの濃厚液組成物、即ち造塩体染
料［Ｉ］１５〜３５重量％と、親水性有機溶剤又は水含
量５０％以下の親水性有機溶剤７５〜８５重量％とを含
有する濃厚液組成物、を調製することが出来る。本発明
の濃厚液組成物に使用できる親水性有機溶剤としては、
１価のアルコール（例えば、エタノール、ｎ−プロピル
アルコール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール等
の低級アルコール及びジアセトンアルコール；エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノエチルエーテル等のジオールのモノアル
キルエーテル、エチレングリコールモノアセテート、プ
ロピレングリコールモノアセテート等のジオールのモノ
アセテート或いはベンジルアルコール、シクロヘキサノ
ール）、２価のアルコール（例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリメチレングリコール、
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタ
ンジオール等のグリコール類）、３価のアルコール（例
えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，２，
６−ヘキサントリオール）、他にジオキサン、２−ピロ
リドン、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等の親水
性有機溶剤が挙げられ、これらの１種以上使用してもよ
い。好ましくは、低毒性乃至無毒性のエタノール、プロ
ピルアルコール、プロピレングリコールモノアルキルエ
ーテル、乳酸エステル等である。
染料［Ｉ］を用いてこれの濃厚液組成物、即ち造塩体染
料［Ｉ］１５〜３５重量％と、親水性有機溶剤又は水含
量５０％以下の親水性有機溶剤７５〜８５重量％とを含
有する濃厚液組成物、を調製することが出来る。本発明
の濃厚液組成物に使用できる親水性有機溶剤としては、
１価のアルコール（例えば、エタノール、ｎ−プロピル
アルコール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール等
の低級アルコール及びジアセトンアルコール；エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノエチルエーテル等のジオールのモノアル
キルエーテル、エチレングリコールモノアセテート、プ
ロピレングリコールモノアセテート等のジオールのモノ
アセテート或いはベンジルアルコール、シクロヘキサノ
ール）、２価のアルコール（例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリメチレングリコール、
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタ
ンジオール等のグリコール類）、３価のアルコール（例
えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，２，
６−ヘキサントリオール）、他にジオキサン、２−ピロ
リドン、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等の親水
性有機溶剤が挙げられ、これらの１種以上使用してもよ
い。好ましくは、低毒性乃至無毒性のエタノール、プロ
ピルアルコール、プロピレングリコールモノアルキルエ
ーテル、乳酸エステル等である。
【００２６】尚、上記親水性有機溶剤は、水を含有して
よい。水分含有量は５０ｗｔ％以下、好ましくは２０ｗ
ｔ％以下である。水分含有量が、５０ｗｔ％を超過する
と溶解性及び経時安定性が低下して好ましくない。
よい。水分含有量は５０ｗｔ％以下、好ましくは２０ｗ
ｔ％以下である。水分含有量が、５０ｗｔ％を超過する
と溶解性及び経時安定性が低下して好ましくない。
【００２７】本発明の濃厚液組成物は、一般式［Ｉ］で
表わされる造塩体染料を、上記親水性有機溶剤に溶解後
、濾過して、染料濃度１５〜３５重量％に調整して得ら
れる。この際必要であれば、防腐防黴剤、ノニオン系界
面活性剤などの添加剤を少量加えてもよい。
表わされる造塩体染料を、上記親水性有機溶剤に溶解後
、濾過して、染料濃度１５〜３５重量％に調整して得ら
れる。この際必要であれば、防腐防黴剤、ノニオン系界
面活性剤などの添加剤を少量加えてもよい。
【００２８】本発明の濃厚液組成物は、ｐＨ調整を特に
必要とせず、中性付近で長期間の保存が可能である。 尚、強アルカリ剤（例えば、水酸化ナトリウムや水酸化
リチウム等）でｐＨを８以上とした場合は、カチオン付
与剤が遊離して好ましくない。
必要とせず、中性付近で長期間の保存が可能である。 尚、強アルカリ剤（例えば、水酸化ナトリウムや水酸化
リチウム等）でｐＨを８以上とした場合は、カチオン付
与剤が遊離して好ましくない。
【００２９】更に本発明に於いては、一般式［Ｉ］で表
わされる本発明造塩体染料を含有するインキ組成物を調
製することが出来る。本発明のインキ組成物は、インキ
組成物全重量に対して、本発明の造塩体染料［Ｉ］１〜
３０重量％、前記水を含有してよい親水性有機溶剤６０
重量％以上及び樹脂５〜１０重量％を含有するのが好ま
しい。尚造塩体染料［Ｉ］の含有量はインキの用途によ
り異なり限定的ではないが、一般にボールペン用として
は１５〜２５重量％、マーキングペン用としては５〜１
５重量％、インクジェット記録用としては３〜１０重量
％が好ましい。
わされる本発明造塩体染料を含有するインキ組成物を調
製することが出来る。本発明のインキ組成物は、インキ
組成物全重量に対して、本発明の造塩体染料［Ｉ］１〜
３０重量％、前記水を含有してよい親水性有機溶剤６０
重量％以上及び樹脂５〜１０重量％を含有するのが好ま
しい。尚造塩体染料［Ｉ］の含有量はインキの用途によ
り異なり限定的ではないが、一般にボールペン用として
は１５〜２５重量％、マーキングペン用としては５〜１
５重量％、インクジェット記録用としては３〜１０重量
％が好ましい。
【００３０】尚本発明のインキ組成物は、前記本発明の
濃厚液組成物を用い、必要に応じ濃度調整等を行ない調
製することができる。
濃厚液組成物を用い、必要に応じ濃度調整等を行ない調
製することができる。
【００３１】本発明のインキ組成物に好適に使用できる
樹脂としてはインキ組成物に通常用いられるものでよく
、例えば水溶性若しくはアルコール可溶性樹脂である。 例えばビニルピロリドンの低縮合物、水溶性アルキッド
樹脂、水溶性アクリル樹脂、アルコール可溶性フェノー
ル樹脂、アクリル樹脂、スチレンマレイン酸樹脂、ケト
ン樹脂等が例示できる。
樹脂としてはインキ組成物に通常用いられるものでよく
、例えば水溶性若しくはアルコール可溶性樹脂である。 例えばビニルピロリドンの低縮合物、水溶性アルキッド
樹脂、水溶性アクリル樹脂、アルコール可溶性フェノー
ル樹脂、アクリル樹脂、スチレンマレイン酸樹脂、ケト
ン樹脂等が例示できる。
【００３２】
【発明の効果】本発明の造塩体染料は、（１）遊離ホス
ホン酸基を有するため、親水性有機溶剤及び含水油性液
溶媒体に対する親和性が強い、（２）水可溶性のスルホ
ン基が特定のアミン類と塩を形成しているため親油性が
増し、アルコール類やグリコール類等の親水性有機溶剤
に対する溶解性が著しく向上する、（３）染料分子構造
中のホスホン基とスルホン酸アミン塩のバランスが良く
、含水油性液媒体とのマッチングに優れる、等の有利性
を有する。
ホン酸基を有するため、親水性有機溶剤及び含水油性液
溶媒体に対する親和性が強い、（２）水可溶性のスルホ
ン基が特定のアミン類と塩を形成しているため親油性が
増し、アルコール類やグリコール類等の親水性有機溶剤
に対する溶解性が著しく向上する、（３）染料分子構造
中のホスホン基とスルホン酸アミン塩のバランスが良く
、含水油性液媒体とのマッチングに優れる、等の有利性
を有する。
【００３３】又本発明の濃厚液組成物及びインキ組成物
は、（１）水：親水性有機溶剤 の比が１以下の範囲
である液媒体に対し、驚くべき溶解性を示し且つ保存安
定性に優れる、（２）温度や湿度等の環境変化に対し、
染料が変質したり析出することがなく経時安定性に優れ
る、（３）中性付近の液媒体に対する溶解性に優れるた
め、容器の接液部の腐食を起さない、（４）低毒性の有
機溶剤が使用できるため人体に対する安定性に優れる、
等の有利性を有する。
は、（１）水：親水性有機溶剤 の比が１以下の範囲
である液媒体に対し、驚くべき溶解性を示し且つ保存安
定性に優れる、（２）温度や湿度等の環境変化に対し、
染料が変質したり析出することがなく経時安定性に優れ
る、（３）中性付近の液媒体に対する溶解性に優れるた
め、容器の接液部の腐食を起さない、（４）低毒性の有
機溶剤が使用できるため人体に対する安定性に優れる、
等の有利性を有する。
【００３４】
【実施例】以下、本発明を、実施例で具体的に説明する
。尚、断わりなき限り、「部」は重量部を表わす。
。尚、断わりなき限り、「部」は重量部を表わす。
【００３５】−造塩体染料の製造−
実施例１
３−アミノフェニルホスホン酸１７．３部を常法でジア
ゾ化し、１，７−クレーブ酸２２．３部のアルカリ水溶
液に加え、ｐＨ＝８〜９でカップリングした。酸塩析で
モノアゾ化合物を取り出し、これを塩酸水に分散して、
３０〜４０℃でジアゾ化した。次いでこのジアゾ液を、
２Ｒ酸３４部の炭酸ソーダアルカリ液に加え、ｐＨ＝８
．５〜９．０でカップリングして後、精密濾過し、これ
に１，３−ジフェニルグアニジン６０部を酢酸水に溶解
し加え、０〜５℃で２時間攪拌後、ｐＨを弱酸性に調整
して濾過、水洗、乾燥して、後記、第１表に示した黒色
染料（黒Ｎｏ．４）６５部を得た。尚、第１表にその溶
解性も併記する。又第１表中、Ｐは−ＰＯ（ＯＨ）２を
表わし、Ｓは−ＳＯ３−を表わし、この−ＳＯ３−と塩
を形成するカチオンＭ＋は遊離アミンの形で示す。第２
表及び第３表においても同様である。
ゾ化し、１，７−クレーブ酸２２．３部のアルカリ水溶
液に加え、ｐＨ＝８〜９でカップリングした。酸塩析で
モノアゾ化合物を取り出し、これを塩酸水に分散して、
３０〜４０℃でジアゾ化した。次いでこのジアゾ液を、
２Ｒ酸３４部の炭酸ソーダアルカリ液に加え、ｐＨ＝８
．５〜９．０でカップリングして後、精密濾過し、これ
に１，３−ジフェニルグアニジン６０部を酢酸水に溶解
し加え、０〜５℃で２時間攪拌後、ｐＨを弱酸性に調整
して濾過、水洗、乾燥して、後記、第１表に示した黒色
染料（黒Ｎｏ．４）６５部を得た。尚、第１表にその溶
解性も併記する。又第１表中、Ｐは−ＰＯ（ＯＨ）２を
表わし、Ｓは−ＳＯ３−を表わし、この−ＳＯ３−と塩
を形成するカチオンＭ＋は遊離アミンの形で示す。第２
表及び第３表においても同様である。
【００３６】実施例２〜８
後記第１表に示した、実施例１の黒Ｎｏ．４の水溶性染
料及び１，３−ジフェニルグアニジンを、それぞれ第１
表に示した水溶性染料及びアミンに替えた以外は本発明
の方法により、それぞれ黒Ｎｏ．１〜３（実施例２〜４
）及び５〜８（実施例５〜８）の黒色造塩体染料を得た
。
料及び１，３−ジフェニルグアニジンを、それぞれ第１
表に示した水溶性染料及びアミンに替えた以外は本発明
の方法により、それぞれ黒Ｎｏ．１〜３（実施例２〜４
）及び５〜８（実施例５〜８）の黒色造塩体染料を得た
。
【００３７】実施例９
３−アミノフェニルホスホン酸１７．３部を常法でジア
ゾ化し、アニリン−ω−スルホン酸２１部のアルカリ水
溶液に加えカップリングした後、強アルカリとし、−Ｎ
ＨＣＨ２ＳＯ３Ｎａをアミノ基に変え酸析してモノアゾ
化合物を取り出し、これを塩酸水に分散して１０〜２０
℃でジアゾ化した。次いでこのジアゾ液を、Ｇ酸３３部
の炭酸ソーダアルカリ液に加え、ｐＨ８〜８．５でカッ
プリングして後、精密濾過し、これにジ−（２−エチル
ヘキシル）アミン４８部を塩酸水に溶解し加え、１０〜
２０℃で、３時間攪拌後、ｐＨを弱酸性に調整して濾過
、水洗、乾燥して、後記、第２表に示した赤色染料（赤
Ｎｏ．１）７０部を得た。
ゾ化し、アニリン−ω−スルホン酸２１部のアルカリ水
溶液に加えカップリングした後、強アルカリとし、−Ｎ
ＨＣＨ２ＳＯ３Ｎａをアミノ基に変え酸析してモノアゾ
化合物を取り出し、これを塩酸水に分散して１０〜２０
℃でジアゾ化した。次いでこのジアゾ液を、Ｇ酸３３部
の炭酸ソーダアルカリ液に加え、ｐＨ８〜８．５でカッ
プリングして後、精密濾過し、これにジ−（２−エチル
ヘキシル）アミン４８部を塩酸水に溶解し加え、１０〜
２０℃で、３時間攪拌後、ｐＨを弱酸性に調整して濾過
、水洗、乾燥して、後記、第２表に示した赤色染料（赤
Ｎｏ．１）７０部を得た。
【００３８】実施例１０〜１２
後記第２表に示した、実施例９の赤Ｎｏ．１の水溶性染
料及びジ−（２−エチルヘキシル）アミンを、それぞれ
第２表に示した水溶性染料及びアミンに替えた以外は本
発明の方法により、それぞれ赤Ｎｏ．２〜４（実施例１
０〜１２）の赤色造塩体染料を得た。
料及びジ−（２−エチルヘキシル）アミンを、それぞれ
第２表に示した水溶性染料及びアミンに替えた以外は本
発明の方法により、それぞれ赤Ｎｏ．２〜４（実施例１
０〜１２）の赤色造塩体染料を得た。
【００３９】実施例１３
３−アミノフェニルホスホン酸１７．３部を常法でジア
ゾ化し、１−アミノ−７−ナフトール１６部のアルカリ
水溶液に加え、ｐＨ３．５〜４．０で酸性カップリング
した後、モノアゾ化合物を取り出し、これを塩酸水に分
散して５〜１５℃でジアゾ化した。次いでこのジアゾ液
を、Ｈ酸３４部の炭酸ソーダアルカリ液に加え、ｐＨ＝
８．５〜９．０でカップリングして後、精密濾過し、こ
れにポリオキシドデシルアミン４８部を塩酸水に溶解し
加え、０〜５℃、３時間攪拌後、ｐＨを弱酸性に調整し
て濾過、水洗、真空乾燥して、後記、第３表に示した青
色染料（青Ｎｏ．２）８０部を得た。
ゾ化し、１−アミノ−７−ナフトール１６部のアルカリ
水溶液に加え、ｐＨ３．５〜４．０で酸性カップリング
した後、モノアゾ化合物を取り出し、これを塩酸水に分
散して５〜１５℃でジアゾ化した。次いでこのジアゾ液
を、Ｈ酸３４部の炭酸ソーダアルカリ液に加え、ｐＨ＝
８．５〜９．０でカップリングして後、精密濾過し、こ
れにポリオキシドデシルアミン４８部を塩酸水に溶解し
加え、０〜５℃、３時間攪拌後、ｐＨを弱酸性に調整し
て濾過、水洗、真空乾燥して、後記、第３表に示した青
色染料（青Ｎｏ．２）８０部を得た。
【００４０】実施例１４及び１５
後記第３表に示した、実施例１３の青Ｎｏ．２の水溶性
染料及びポリオキシドデシルアミンを、それぞれ第３表
に示した水溶性染料及びアミンに替えた以外は本発明の
方法により、それぞれ青Ｎｏ．１及び３（実施例１４及
び１５）の青色造塩体染料を得た。
染料及びポリオキシドデシルアミンを、それぞれ第３表
に示した水溶性染料及びアミンに替えた以外は本発明の
方法により、それぞれ青Ｎｏ．１及び３（実施例１４及
び１５）の青色造塩体染料を得た。
【００４１】比較例１
３−アミノフェニルホスホン酸１７．３ｇ（０．１モル
）を常法でジアゾ化し、１−フェニル−３−メチル−５
−ピラゾロン１７．４ｇ（０．１モル）のアルカリ水溶
液に加え、ｐＨ８〜９でカップリングした。次いでｐＨ
＝９〜１０とし、モノアゾ化合物を完溶して、精密濾過
した。 これに１，３−ジフェニルグアニジン２１ｇを酢酸水に
溶解し加え、１０〜２０℃で２時間攪拌後、ｐＨを弱酸
性に調整して濾過、水洗、乾燥し、第４表に示す比較例
Ｎｏ．１の染料を得た。収量を測定したところ３０ｇで
あった。この物の収量は、造塩化前のモノアゾ化合物の
化学当量に相当し、造塩されてないものであった。
）を常法でジアゾ化し、１−フェニル−３−メチル−５
−ピラゾロン１７．４ｇ（０．１モル）のアルカリ水溶
液に加え、ｐＨ８〜９でカップリングした。次いでｐＨ
＝９〜１０とし、モノアゾ化合物を完溶して、精密濾過
した。 これに１，３−ジフェニルグアニジン２１ｇを酢酸水に
溶解し加え、１０〜２０℃で２時間攪拌後、ｐＨを弱酸
性に調整して濾過、水洗、乾燥し、第４表に示す比較例
Ｎｏ．１の染料を得た。収量を測定したところ３０ｇで
あった。この物の収量は、造塩化前のモノアゾ化合物の
化学当量に相当し、造塩されてないものであった。
【００４２】比較例２
比較例１で用いた３−アミノフェニルホスホン酸１７．
３ｇ（０．１モル）を、メタニル酸１６．７ｇ（０．１
モル）に代えた他は、比較例１と同様に反応して、比較
例Ｎｏ．２の黄色染料５０ｇを得た。この物の収量は、
モノアゾ化合物造塩体の化学当量に相当した。
３ｇ（０．１モル）を、メタニル酸１６．７ｇ（０．１
モル）に代えた他は、比較例１と同様に反応して、比較
例Ｎｏ．２の黄色染料５０ｇを得た。この物の収量は、
モノアゾ化合物造塩体の化学当量に相当した。
【００４３】比較例３〜８
比較例１又は２で用いたジアゾ成分（３−アミノフェニ
ルホスホン酸、メタニル酸）及びカップリング成分（１
−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン）を適宜替え
、公知の方法によりそれぞれ比較例Ｎｏ．３〜８（それ
ぞれ比較例３〜８）の染料を得た。
ルホスホン酸、メタニル酸）及びカップリング成分（１
−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン）を適宜替え
、公知の方法によりそれぞれ比較例Ｎｏ．３〜８（それ
ぞれ比較例３〜８）の染料を得た。
【００４４】上記各比較例の染料の溶解性を第４表に示
す。
す。
【００４５】−本発明の濃厚液組成物−実施例１６
プロピレングリコール７０部に、本発明の造塩体染料（
Ｎｏ．４）３０部を、４０℃で均一に混合溶解し、精密
濾過して、染料濃度３０％の黒色液組成物を調製した。 この液組成物３０ｍｌを、５０ｍｌのガラス製サンプル
瓶に採り、インキュベーター（Ｉｎｃｕｂａｔｏｒ，三
洋電機社製）にて、液組成物の経時安定性を調べたとこ
ろ、温度範囲−５〜５０℃、リピート時間６０分、３カ
月テストにおいても、染料等の析出及び変質は認められ
なかった。
Ｎｏ．４）３０部を、４０℃で均一に混合溶解し、精密
濾過して、染料濃度３０％の黒色液組成物を調製した。 この液組成物３０ｍｌを、５０ｍｌのガラス製サンプル
瓶に採り、インキュベーター（Ｉｎｃｕｂａｔｏｒ，三
洋電機社製）にて、液組成物の経時安定性を調べたとこ
ろ、温度範囲−５〜５０℃、リピート時間６０分、３カ
月テストにおいても、染料等の析出及び変質は認められ
なかった。
【００４６】実施例１７
イオン交換水
・・
・ １０部 プロピレングリコール
・・・ ７０部 本発明の造塩体染料（赤
Ｎｏ．１）
・・・ ２０部 防腐防黴剤
・・・ ０．１部
・・
・ １０部 プロピレングリコール
・・・ ７０部 本発明の造塩体染料（赤
Ｎｏ．１）
・・・ ２０部 防腐防黴剤
・・・ ０．１部
【００４
７】上記の配合物を４０℃で均一に混合溶解し、実施例
１６と同様にして、染料濃度２０％の赤色液組成物を調
製した。経時安定性を調べたところ実施例１６と同様染
料等の析出は認められなかった。
７】上記の配合物を４０℃で均一に混合溶解し、実施例
１６と同様にして、染料濃度２０％の赤色液組成物を調
製した。経時安定性を調べたところ実施例１６と同様染
料等の析出は認められなかった。
【００４８】−本発明のインキ組成物−実施例１８
インキ交換水
・・
・ １０部 エチルアルコール
・・・ ４０部 プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル ・
・・ ３０部 本発明の造塩体染料（黒Ｎｏ．
４）
・・・ １５部 低重合ビニルピロリドン樹脂
・・・ ５部
・・
・ １０部 エチルアルコール
・・・ ４０部 プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル ・
・・ ３０部 本発明の造塩体染料（黒Ｎｏ．
４）
・・・ １５部 低重合ビニルピロリドン樹脂
・・・ ５部
【００４９】上記配合物を６
０℃で均一に混合溶解し、精密濾過して、黒色インキ組
成物を得た。実施例１６と同様にして経時安定性を調べ
たところ、染料等の析出は認められなかった。
０℃で均一に混合溶解し、精密濾過して、黒色インキ組
成物を得た。実施例１６と同様にして経時安定性を調べ
たところ、染料等の析出は認められなかった。
【００５０】実施例１９〜３３
実施例１８と同様にして、第５表に示した本発明の各イ
ンキ組成物（実施例１９〜３３）を調製した。これらの
インキの経時安定性は、３カ月以上安定であり、染料等
の析出は認められなかった。
ンキ組成物（実施例１９〜３３）を調製した。これらの
インキの経時安定性は、３カ月以上安定であり、染料等
の析出は認められなかった。
【００５１】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式、 【化１】 【化２】 で表される造塩体染料。
- 【請求項２】 一般式、 【化３】 で表される化合物に、一般式 【化４】 で表される化合物より成る群から選択されるカチオン付
与剤を反応さすことによる請求項１記載の造塩体染料の
製造法。 - 【請求項３】 請求項１記載の造塩体染料１５〜３５
重量％と、親水性有機溶剤又は水含量５０重量％以下の
親水性有機溶剤７５〜８５重量％とを含有する濃厚液組
成物。 - 【請求項４】 請求項１記載の造塩体染料、親水性有
機溶剤又は水含量５０％重量以下の親水性有機溶剤、及
び樹脂を含有するインキ組成物。 - 【請求項５】 親水性有機溶剤がアルコール類、グリ
コール類及び乳酸エステル類から成る群より選択される
溶剤である請求項３記載の濃厚液組成物。 - 【請求項６】 親水性有機溶剤がアルコール類、グリ
コール類及び乳酸エステル類から成る群より選択される
溶剤である請求項４記載のインキ組成物。 - 【請求項７】 請求項３又は５に記載の濃厚液組成物
を含有するインキ組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7763691A JP3162096B2 (ja) | 1991-04-10 | 1991-04-10 | 造塩体染料の濃厚液組成物及びインキ組成物 |
| US07/866,217 US5290347A (en) | 1991-04-10 | 1992-04-09 | Salt-forming type dye, and its concentrated solution composition and ink composition |
| EP19920106231 EP0508443B1 (en) | 1991-04-10 | 1992-04-10 | Concentrated soultion composition of a salt-forming type dye and an ink composition |
| DE69220707T DE69220707T2 (de) | 1991-04-10 | 1992-04-10 | Konzentrierte flüssige Zusammensetzung Salzbildender Farbstoffe und Tinten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7763691A JP3162096B2 (ja) | 1991-04-10 | 1991-04-10 | 造塩体染料の濃厚液組成物及びインキ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04331263A true JPH04331263A (ja) | 1992-11-19 |
| JP3162096B2 JP3162096B2 (ja) | 2001-04-25 |
Family
ID=13639384
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7763691A Expired - Lifetime JP3162096B2 (ja) | 1991-04-10 | 1991-04-10 | 造塩体染料の濃厚液組成物及びインキ組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5290347A (ja) |
| EP (1) | EP0508443B1 (ja) |
| JP (1) | JP3162096B2 (ja) |
| DE (1) | DE69220707T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002080648A (ja) * | 2000-06-20 | 2002-03-19 | Orient Chem Ind Ltd | ポリオレフィン系樹脂着色用組成物及びポリオレフィン系着色樹脂組成物 |
| JP2009169341A (ja) * | 2008-01-21 | 2009-07-30 | Nitto Denko Corp | 偏光子、コーティング液、及び偏光子の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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