JPH0433784B2 - - Google Patents
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- JPH0433784B2 JPH0433784B2 JP13779182A JP13779182A JPH0433784B2 JP H0433784 B2 JPH0433784 B2 JP H0433784B2 JP 13779182 A JP13779182 A JP 13779182A JP 13779182 A JP13779182 A JP 13779182A JP H0433784 B2 JPH0433784 B2 JP H0433784B2
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- nitrile
- formula
- mol
- general formula
- quaternary ammonium
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機第四級アンモニウム塩の製造方法
に関する。
に関する。
有機第四級アンモニウム塩は、種々の反応の相
間移動触媒として極めて有用な化合物であり、そ
の一般的な製造として、一般式〔〕 〔式中、R1，R2，R3は夫々同一または相異な
りアルキル基またはアラルキル基を表わす。〕 で示される第三級アミンと一般式〔〕 R4−Ｘ 〔〕 〔式中、R4はアルキル基またはアラルキル基
を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハライドとを反応させる方法が知られ
ている。
間移動触媒として極めて有用な化合物であり、そ
の一般的な製造として、一般式〔〕 〔式中、R1，R2，R3は夫々同一または相異な
りアルキル基またはアラルキル基を表わす。〕 で示される第三級アミンと一般式〔〕 R4−Ｘ 〔〕 〔式中、R4はアルキル基またはアラルキル基
を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハライドとを反応させる方法が知られ
ている。
しかしながら、該製造法において第三級アミン
およびハライドの使用量が当モル付近では反応が
遅く、かつハライドの分解が起り、目的物が高収
率で得難いことから、第三級アミンあるいはハラ
イドのいずれか一方をかなり過剰に使用し、反応
を促進する必要があつた。
およびハライドの使用量が当モル付近では反応が
遅く、かつハライドの分解が起り、目的物が高収
率で得難いことから、第三級アミンあるいはハラ
イドのいずれか一方をかなり過剰に使用し、反応
を促進する必要があつた。
しかしながらこの場合、得られる反応生成物を
触媒として使用するに際しては、反応での副反応
などの悪影響を避けるため、得られる反応生成物
から過剰の第三級アミンまたはハライドの除去や
目的物の再結晶等による取り出し操作が必要とな
り、このため目的の第四級アンモニウム塩の収率
の低下、製造コストの高騰および毒性の強い粉末
の取扱い等工業的製法として問題があつた。
触媒として使用するに際しては、反応での副反応
などの悪影響を避けるため、得られる反応生成物
から過剰の第三級アミンまたはハライドの除去や
目的物の再結晶等による取り出し操作が必要とな
り、このため目的の第四級アンモニウム塩の収率
の低下、製造コストの高騰および毒性の強い粉末
の取扱い等工業的製法として問題があつた。
本発明者らは前記の欠点を改良すべく第四級ア
ンモニウム塩の製造方法につき鋭意検討した結
果、意外にも前記一般式〔〕で示される第三級
アミンと一般式〔〕で示されるハライドとを反
応させるに際し、ベンジルニトリル類を反応溶媒
として使用することにより、高収率でしかも高純
度で、目的物が得られることを見出し、本発明を
完成するに至つた。
ンモニウム塩の製造方法につき鋭意検討した結
果、意外にも前記一般式〔〕で示される第三級
アミンと一般式〔〕で示されるハライドとを反
応させるに際し、ベンジルニトリル類を反応溶媒
として使用することにより、高収率でしかも高純
度で、目的物が得られることを見出し、本発明を
完成するに至つた。
即ち、本発明は一般式〔〕
〔式中、R1，R2，R3は夫々同一または相異な
りアルキル基またはアラルキル基を表わす。〕 で示される第三級アミンと一般式〔〕 R4−Ｘ 〔〕 〔式中、R4はアルキル基またはアラルキル基
を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハライドとを反応させて、一般式
〔〕 〔式中、R1，R2，R3，R4およびＸは前述と同
じ意味を有する。〕 で示される有機第四級アンモニウム塩を製造する
に際し、反応溶媒としてベンジルニトリル類を使
用することを特微とする有機第四級アンモニウム
塩の製造方法を提供するものである。
りアルキル基またはアラルキル基を表わす。〕 で示される第三級アミンと一般式〔〕 R4−Ｘ 〔〕 〔式中、R4はアルキル基またはアラルキル基
を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハライドとを反応させて、一般式
〔〕 〔式中、R1，R2，R3，R4およびＸは前述と同
じ意味を有する。〕 で示される有機第四級アンモニウム塩を製造する
に際し、反応溶媒としてベンジルニトリル類を使
用することを特微とする有機第四級アンモニウム
塩の製造方法を提供するものである。
以下に本発明方法につき詳しく説明する。
本発明において溶媒として使用されるベンジル
ニトリル類としては、たとえばベンジルニトリ
ル、ｏ−，ｍ−またはｐ−クロロベンジルニトリ
ル、ｏ−，ｍ−またはｐ−ブロモベンジルニトリ
ル、ｏ−，ｍ−またはｐ−フルオロベンジルニト
リル、ｏ−，ｍ−またはｐ−メトキシベンジルニ
トリル、ｏ−，ｍ−またはｐ−（ジフルオロメト
キシ）ベンジルニトリル、ｏ−，ｍ−またはｐ−
エトキシベンジルニトリル、ｏ−，ｍ−またはｐ
−フエノキシベンジルニトリル、ｏ−，ｍ−また
はｐ−メチルベンジルニトリル、ｏ−，ｍ−また
はｐ−エチルベンジルニトリル、ｏ−，ｍ−また
はｐ−ｎ−プロピルベンジルニトリル、ｏ−，ｍ
−またはｐ−イソプロピルベンジルニトリル、ｏ
−，ｍ−またはｐ−ｎ−ブチルベンジルニトリ
ル、ｏ−，ｍ−またはｐ−イソブチルベンジルニ
トリル、ｏ−，ｍ−またはｐ−トリクロロメチル
ベンジルニトリル、３，４−ジメトキシベンジル
ニトリル、３，４−ジメチルベンジルニトリル、
３，４−メチレンオキシベンジルニトリル、３，
４−ジブロモベンジルニトリル、３，４−ジクロ
ロベンジルニトリル、２，４−ジブロモベンジル
ニトリル、２，４−ジクロロベンジルニトリル等
があげられ、その使用量は特に制限されるもので
はないが、実用上、原料アルキルハライド１部に
対して、１〜10部が好ましい。
ニトリル類としては、たとえばベンジルニトリ
ル、ｏ−，ｍ−またはｐ−クロロベンジルニトリ
ル、ｏ−，ｍ−またはｐ−ブロモベンジルニトリ
ル、ｏ−，ｍ−またはｐ−フルオロベンジルニト
リル、ｏ−，ｍ−またはｐ−メトキシベンジルニ
トリル、ｏ−，ｍ−またはｐ−（ジフルオロメト
キシ）ベンジルニトリル、ｏ−，ｍ−またはｐ−
エトキシベンジルニトリル、ｏ−，ｍ−またはｐ
−フエノキシベンジルニトリル、ｏ−，ｍ−また
はｐ−メチルベンジルニトリル、ｏ−，ｍ−また
はｐ−エチルベンジルニトリル、ｏ−，ｍ−また
はｐ−ｎ−プロピルベンジルニトリル、ｏ−，ｍ
−またはｐ−イソプロピルベンジルニトリル、ｏ
−，ｍ−またはｐ−ｎ−ブチルベンジルニトリ
ル、ｏ−，ｍ−またはｐ−イソブチルベンジルニ
トリル、ｏ−，ｍ−またはｐ−トリクロロメチル
ベンジルニトリル、３，４−ジメトキシベンジル
ニトリル、３，４−ジメチルベンジルニトリル、
３，４−メチレンオキシベンジルニトリル、３，
４−ジブロモベンジルニトリル、３，４−ジクロ
ロベンジルニトリル、２，４−ジブロモベンジル
ニトリル、２，４−ジクロロベンジルニトリル等
があげられ、その使用量は特に制限されるもので
はないが、実用上、原料アルキルハライド１部に
対して、１〜10部が好ましい。
一般式〔〕で示されるハライドとしては、た
とえばメチルクロライド、ブロマイドまたはアイ
オダイド、エチルクロライド、ブロマイド、また
はアイオダイド、ｎ−プロピルクロライド、ブロ
マイドまたはアイオダイド、イソプロピルクロラ
イド、ブロマイドまたはアイオダイド、ｎ−ブチ
ルクロライド、ブロマイドまたはアイオダイド、
セカンダリーブチルクロライド、ブロマイドまた
はアイオダイド、ベンジルクロライド、ブロマイ
ドまたはアイオダイド等があげられる。
とえばメチルクロライド、ブロマイドまたはアイ
オダイド、エチルクロライド、ブロマイド、また
はアイオダイド、ｎ−プロピルクロライド、ブロ
マイドまたはアイオダイド、イソプロピルクロラ
イド、ブロマイドまたはアイオダイド、ｎ−ブチ
ルクロライド、ブロマイドまたはアイオダイド、
セカンダリーブチルクロライド、ブロマイドまた
はアイオダイド、ベンジルクロライド、ブロマイ
ドまたはアイオダイド等があげられる。
また一般式〔〕で示される第三級アミンとし
ては、たとえばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリｎ−プロピルアミン、トリｎ−ブチル
アミン、ジメチルベンジルアミン、ジエチルベン
ジルアミン、ジｎ−プロピルベンジルアミン、メ
チルエチルベンジルアミン、メチルｎ−プロピル
ベンジルアミン、エチルｎ−プロピルベンジルア
ミン、エチルジベンジルアミン、ｏ−、ｍ−また
はクロロベンジルエチルアミン、ｐ−メトキシベ
ンジルエチルアミン、ｏ−、ｍ−またはｐ−フエ
ノキシベンジルジエチルアミン、ベンジルラウリ
ルメチルアミン、ベンジルメチルステアリルアミ
ン、ベンジルメチルオクチルアミン、ジメチルラ
ウリルアミン、ジメチルステアリルアミン、ジメ
チルオクタデシルアミン、ジメチルヘキサデシル
アミン、メチルジステアリルアミン、トリカプリ
ルアミン、等があげられ、その使用量は実用上、
ハライドに対して1.0モル当量〜1.2モル当量が好
ましい。
ては、たとえばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリｎ−プロピルアミン、トリｎ−ブチル
アミン、ジメチルベンジルアミン、ジエチルベン
ジルアミン、ジｎ−プロピルベンジルアミン、メ
チルエチルベンジルアミン、メチルｎ−プロピル
ベンジルアミン、エチルｎ−プロピルベンジルア
ミン、エチルジベンジルアミン、ｏ−、ｍ−また
はクロロベンジルエチルアミン、ｐ−メトキシベ
ンジルエチルアミン、ｏ−、ｍ−またはｐ−フエ
ノキシベンジルジエチルアミン、ベンジルラウリ
ルメチルアミン、ベンジルメチルステアリルアミ
ン、ベンジルメチルオクチルアミン、ジメチルラ
ウリルアミン、ジメチルステアリルアミン、ジメ
チルオクタデシルアミン、ジメチルヘキサデシル
アミン、メチルジステアリルアミン、トリカプリ
ルアミン、等があげられ、その使用量は実用上、
ハライドに対して1.0モル当量〜1.2モル当量が好
ましい。
反応温度は、室温から200℃の間で任意である
が、室温付近では反応が遅く、高温では原料のハ
ライドの分解が起り易く、副生するハロゲン化水
素ともう一方の原料である第三級アミンが塩をつ
くる等の副反応が起るため、好ましくは70〜150
℃の範囲で行う。
が、室温付近では反応が遅く、高温では原料のハ
ライドの分解が起り易く、副生するハロゲン化水
素ともう一方の原料である第三級アミンが塩をつ
くる等の副反応が起るため、好ましくは70〜150
℃の範囲で行う。
本発明方法により得られる有機第４級アンモニ
ウム塩は高純度であり、またその大きな用途の一
つである不均一系に於けるベンジルニトリル類の
アルキルハライドによるアルキル化反応の相間移
動触媒として使用する際には、該有機第四級アン
モニウムを取り出すことなく、ベンジルニトリル
類の溶液のまま、アルキル化反応に供することが
でき、特に工業規模での製造時には極めて有利に
なる。
ウム塩は高純度であり、またその大きな用途の一
つである不均一系に於けるベンジルニトリル類の
アルキルハライドによるアルキル化反応の相間移
動触媒として使用する際には、該有機第四級アン
モニウムを取り出すことなく、ベンジルニトリル
類の溶液のまま、アルキル化反応に供することが
でき、特に工業規模での製造時には極めて有利に
なる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はもちろん以下の実施例に限定される
ものではない。
が、本発明はもちろん以下の実施例に限定される
ものではない。
実施例 １
500mlの四口フラスコに、ｐ−クロロベンジル
ニトリル151.6g、ｎ−ブチルブロマイド68.5g
（0.50モル）、トリ−ｎ−ブチルアミン101.9g（0.55
モル）を入れ、これを加熱して徐々に昇温、内温
が105℃に達したのち、同温度で撹拌を続け、24
時間後にガスクロ分析で未反応ｎ−ブチルブロマ
イドが消失したことを確認し、50℃以下に冷却し
て、反応液322gを得た。
ニトリル151.6g、ｎ−ブチルブロマイド68.5g
（0.50モル）、トリ−ｎ−ブチルアミン101.9g（0.55
モル）を入れ、これを加熱して徐々に昇温、内温
が105℃に達したのち、同温度で撹拌を続け、24
時間後にガスクロ分析で未反応ｎ−ブチルブロマ
イドが消失したことを確認し、50℃以下に冷却し
て、反応液322gを得た。
反応液を硝酸銀滴定および苛性ソーダ溶液での
中和滴定による分析法並びにピクラート法（ピク
リン酸との反応生成物を吸光度により測定）によ
り分析した結果、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムブロマイド含量は47.6％であり、ｎ−ブチルブ
ロマイドに対する純度換算収率は95.1％であつ
た。
中和滴定による分析法並びにピクラート法（ピク
リン酸との反応生成物を吸光度により測定）によ
り分析した結果、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムブロマイド含量は47.6％であり、ｎ−ブチルブ
ロマイドに対する純度換算収率は95.1％であつ
た。
尚、ｐ−クロロベンジルニトリル含量は47.0％
であり、使用した量に対する回収率は99.8％であ
つた。
であり、使用した量に対する回収率は99.8％であ
つた。
参考例 １
上記実施例１で得られた反応液、すなわちテト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドのｐ−ク
ロロベンジルニトリル溶液19.0g（テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムブロマイド0.028モル及びｐ−
クロロベンジルニトリル0.059モルを含む）と、
48％濃度の水酸化ナトリウム136.0g（1.63モル）
とを、500mlの四口フラスコに入れ、加熱して42
℃に昇温した。この中に、ｐ−クロロベンジルニ
トリル51.7g（0.34モル）及びイソプロピルクロラ
イド110.0g（1.40モル）との混合液を内温42〜43
℃で３時間を要して滴下した。
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドのｐ−ク
ロロベンジルニトリル溶液19.0g（テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムブロマイド0.028モル及びｐ−
クロロベンジルニトリル0.059モルを含む）と、
48％濃度の水酸化ナトリウム136.0g（1.63モル）
とを、500mlの四口フラスコに入れ、加熱して42
℃に昇温した。この中に、ｐ−クロロベンジルニ
トリル51.7g（0.34モル）及びイソプロピルクロラ
イド110.0g（1.40モル）との混合液を内温42〜43
℃で３時間を要して滴下した。
滴下後、更に同温度で還流下撹拌を続け、３時
間10分後にガスクロ分析で未反応のｐ−クロロベ
ンジルニトリルが消失したことを確認後、20℃ま
で冷却後、水100gを加え有機層と水層とに分液
した。有機層は更に水100gを加えて洗浄し、常
圧で濃縮して過剰分のイソプロピルクロライドを
除去した。
間10分後にガスクロ分析で未反応のｐ−クロロベ
ンジルニトリルが消失したことを確認後、20℃ま
で冷却後、水100gを加え有機層と水層とに分液
した。有機層は更に水100gを加えて洗浄し、常
圧で濃縮して過剰分のイソプロピルクロライドを
除去した。
濃縮物の収量は77.1gで目的の３−メチル−２
−（４−クロロフエニル）ブチロニトリルのガス
クロ分析による純度は95.5％で、ｐ−クロロベン
ジルニトリルに対する純度換算収率は97.0％であ
つた。
−（４−クロロフエニル）ブチロニトリルのガス
クロ分析による純度は95.5％で、ｐ−クロロベン
ジルニトリルに対する純度換算収率は97.0％であ
つた。
実施例 ２
500mlの四口フラスコにｐ−クロロベンジルニ
トリル227.4g、ｎ−ブチルクロライド46.3g（0.50
モル）、トリ−ｎ−ブチルアミン101.9g（0.55モ
ル）を入れ、加熱して徐々に昇温し、内温が100
℃に達したのち、同温度で撹拌を続け35時間後に
ガスクロ分析で未反応ｎ−ブチルクロライドが消
失したことを確認後、50℃以下に冷却して反応液
375gを得た。
トリル227.4g、ｎ−ブチルクロライド46.3g（0.50
モル）、トリ−ｎ−ブチルアミン101.9g（0.55モ
ル）を入れ、加熱して徐々に昇温し、内温が100
℃に達したのち、同温度で撹拌を続け35時間後に
ガスクロ分析で未反応ｎ−ブチルクロライドが消
失したことを確認後、50℃以下に冷却して反応液
375gを得た。
反応液の分析の結果、テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムクロライド含量は35.1％であり、ｎ−ブ
チルクロライドに対する純度換算収率は94.7％で
あつた。
モニウムクロライド含量は35.1％であり、ｎ−ブ
チルクロライドに対する純度換算収率は94.7％で
あつた。
尚、ｐ−クロロベンジルニトリル含量は60.6％
であり、使用量に対する回収率は99.9％であつ
た。
であり、使用量に対する回収率は99.9％であつ
た。
参考例 ２
上記実施例２で得られた反応液すなわち、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロライドのｐ−ク
ロロベンジルニトリル溶液11.1g（テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムクロライド0.014モル及びｐ−
クロロベンジルニトリル0.044モルを含む）と48
％濃度の水酸化ナトリウム136.0g（1.63モル）と
を500mlの四口フラスコに入れ、加熱して42℃に
昇温した。
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロライドのｐ−ク
ロロベンジルニトリル溶液11.1g（テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムクロライド0.014モル及びｐ−
クロロベンジルニトリル0.044モルを含む）と48
％濃度の水酸化ナトリウム136.0g（1.63モル）と
を500mlの四口フラスコに入れ、加熱して42℃に
昇温した。
この中に、ｐ−クロロベンジルニトリル53.9g
（0.36モル）及びイソプロピルクロライド110.0g
（1.40モル）との混合液を内温42〜43℃で３時間
を要して滴下した。
（0.36モル）及びイソプロピルクロライド110.0g
（1.40モル）との混合液を内温42〜43℃で３時間
を要して滴下した。
滴下後、更に同温度で還流下撹拌を続け、２時
間40分後にガスクロ分析で未反応のｐ−クロロベ
ンジルニトリルが消失した。
間40分後にガスクロ分析で未反応のｐ−クロロベ
ンジルニトリルが消失した。
以下、実施例１と同様に操作して濃縮物76.2g
を得た。目的の３−メチル−２−（４−クロロフ
エニル）ブチロニトリルのガスクロ分析による純
度は94.7％で、使用ｐ−クロロベンジルニトリル
に対する純度換算収率は95.0％であつた。
を得た。目的の３−メチル−２−（４−クロロフ
エニル）ブチロニトリルのガスクロ分析による純
度は94.7％で、使用ｐ−クロロベンジルニトリル
に対する純度換算収率は95.0％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1，R2，R3は夫々同一または相異な
り、アルキル基またはアラルキル基を表わす。〕 で示される第三級アミンと一般式 R4−Ｘ 〔式中、R4はアルキル基またはアラルキル基
を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハライドとを反応させて、一般式 〔式中、R1，R2，R3，R4およびＸは前述と同
じ意味を有する。〕 で示される有機第四級アンモニウム塩を製造する
に際し、反応溶媒としてベンジルニトリル類を使
用することを特徴とする有機第四級アンモニウム
塩の製造方法。 ２ ベンジルニトリル類としてｐ−ハロゲノベン
ジルニトリル類を用いる特許請求の範囲第１項に
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13779182A JPS5927854A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | 有機第四級アンモニウム塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13779182A JPS5927854A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | 有機第四級アンモニウム塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5927854A JPS5927854A (ja) | 1984-02-14 |
| JPH0433784B2 true JPH0433784B2 (ja) | 1992-06-04 |
Family
ID=15206929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13779182A Granted JPS5927854A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | 有機第四級アンモニウム塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5927854A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3810953C1 (ja) * | 1988-03-31 | 1989-03-23 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De | |
| JP2016044149A (ja) * | 2014-08-25 | 2016-04-04 | フタムラ化学株式会社 | テトラブチルアンモニウムアセテートの製造方法 |
| CN113248393A (zh) * | 2021-05-17 | 2021-08-13 | 山东同成医药股份有限公司 | 一种四丁基溴化铵的合成方法 |
| CN114014762B (zh) * | 2021-11-18 | 2023-07-25 | 安徽沛成医药科技有限公司 | 一种四丁基溴化铵的结晶精制方法 |
-
1982
- 1982-08-06 JP JP13779182A patent/JPS5927854A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5927854A (ja) | 1984-02-14 |
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