JPH0461862B2 - - Google Patents
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- JPH0461862B2 JPH0461862B2 JP59104462A JP10446284A JPH0461862B2 JP H0461862 B2 JPH0461862 B2 JP H0461862B2 JP 59104462 A JP59104462 A JP 59104462A JP 10446284 A JP10446284 A JP 10446284A JP H0461862 B2 JPH0461862 B2 JP H0461862B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloride
- reaction
- benzal
- catalyst
- xylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明はベンズルアルデヒド類の改良製造法に
関するものである。ベンズアルデヒド類は農薬、
染料、香料、医薬及びそれらの中間体として工業
的に有用な化合物であるが、製造に際しては高収
率、高純度で得ること及び安価な製造法を確立す
ることが大きな課題となつている。この為に、従
来よりいくつかの報告がなされており、例えば特
公昭38−766号公報によれば無水塩化亜鉛を触媒
としてベンザルクロリド類を加水分解し、ベンズ
アルデヒド類を製造する方法が、また特公昭46−
7927号公報によれば、塩化第一銅または塩化第二
銅の存在下、ベンザルクロリドを加水分解しベン
ズアルデヒドを製造する方法が報告されている。 しかしながら、いずれの方法も工業的生産を実
施するには種々改良すべき点を有する。すなわち
特公昭38−766号公報による方法については、触
媒として使用する無水塩化亜鉛は非常に吸湿性が
強く、取り扱いに問題がある。また特公昭46−
7927号公報については使用する塩化第一銅及び塩
化第二の触媒活性が低く、ベンザルクロリドの工
業的加水分解反応温度として130℃以上を必要と
する。さらにベンゼン核に置換するハロゲン原子
数が増えるに伴い反応速度が著しく低下する。 そこで本発明者らは、これら従来技術の欠点を
改良すべ鋭意触媒の探索研究を行つた結果、本発
明を見い出した。すなわち、本発明は、ベンザル
ハロゲン化物類を加水分解してベンズアルデヒド
を製造するに際し、触媒として水酸化亜鉛または
炭酸亜鉛の存在下に該加水分解を行うことを特徴
とするベンズアルデヒド類の製造法である。 本発明の実施の態様は次の通りである。ベンザ
ルハロゲン化物類に対し、水酸化亜鉛または炭酸
亜鉛を0.01〜５重量％、好ましくは0.05〜１重量
％加え、50〜125℃、好ましくは60〜120℃に加熱
し、かきまぜながら、化学量論量の水を添加して
加水分解する。反応終了後、水洗または温水洗い
によりハロゲン化水素および触媒を除去し、生成
ベンズアルデヒド類を真空蒸留するか、あるいは
触媒存在下でそのまま蒸留することによつて高品
質の目的物を得ることができる。 本発明で、原料として使用するベンザルハロゲ
ン化物は、特に制限されるものではないが、具体
的に例示すれば次の通りである。 ベンザルクロリド、ベンザルブロミド、ｏ，ｍ
−又はｐ−クロロベンザルクロリド、ｏ，ｍ−又
はｐ−クロロベンザルブロミド、ｏ，ｍ−又はｐ
−ブロモベンザルクロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−ブ
ロモベンザルプロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−フルオ
ロベンザルクロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−フルオロ
ベンザルブロミド、２，４−ジクロベンザルクロ
リド、２，６−ジクロロベンザルクロリド、２，
４，６−トリクロロベンザルクロリド、α，α，
α′，α′−テトラクロロ−ｏ−キシレン、α，α，
α′，α′−テトラクロロ−ｍ−キシレン、α，α′，
α′，α′−テトラクロロ−ｐ−キシレン、α，α，
α′，α′−テトラプロモ−ｏ−キシレン、α，α，
α′，α′−テトラブロモ−ｍ−キシレン、α，α，
α′，α′−テトラブロモ−ｐ−キシレン、４−クロ
ロ−α，α，α′，α′−テトラクロロ−ｏ−キシレ
ン、４−クロロ−α，α，α′，α′−テトラクロロ
−ｍ−キシレン、４−クロロ−α，α，α′，α′−
テトラブロモ−ｏ−キシレン、４−クロロ−α，
α，α′，α′−テトラブロモ−ｍ−キシレン、ｏ，
ｍ−又はｐ−トリフルオロメチルベンザルクロリ
ド、ｏ，ｍ−又はｐ−トリフルオロメチルベンザ
ルブロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−ニトロベンザルク
ロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−ニトロベンザルブロミ
ド、ｏ，ｍ−又はｐ−フエノキシベンザルクロリ
ド、ｏ，ｍ−又はｐ−フエノキシベンザルブロミ
ド、ｏ，ｍ−又はｐ−メトキシベンザルクロリ
ド、ｏ，ｍ−又はｐ−メトキシベンザルブロミ
ド、ｏ，ｍ−又はシアノベンザルクロリド、ｏ，
ｍ−又はｐ−シアノベンザルブロミド、ｏ，ｍ−
又はｐ−メチルベンザルクロリド、ｏ，ｍ−又は
ｐ−メチルベンザルブロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−
エチルベンザルクロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−エチ
ルベンザルブロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−プロピル
ベンザルクロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−プロピルベ
ンザルブロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−ブチルベンザ
ルクロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−ブチルベンザルブ
ロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−イソブチルベンザルク
ロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−イソブチルベンザルブ
ロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−tert−ブチルベンザル
クロリドおよびｏ，ｍ−又はｐ−tert−ブチルベ
ンザルブロミド等である。 このように本発明では、水酸化亜鉛または炭酸
亜鉛を触媒として用いることにより、従来の方法
に比較して、反応温度を下げることが可能であ
り、さらに、短時間でベンザルハロゲン化物を加
水分解することにより、高収率、高純度で、ベン
ズアルデヒド類が得られ、しかも反応液の後処理
が極めて容易であり、また回収した触媒の再使用
が可能なので、本発明は、工業的に非常に優れた
製造法であるといえる。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。 実施例 １ 撹拌器、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を
備えた四つ口フラスコにベンザルクロリド、
385.0ｇ及び水酸化亜鉛0.23ｇを加え、撹拌下70
〜75℃に保ちながら水44.5mlを適下ロートにより
６時間で仕込み反応させた。反応液をガスクロマ
トグラフイーにより分析し、原料のベンザルクロ
リドが消失していることを確認後、窒素気流下で
減圧蒸留し、沸点90〜95℃／40mmHgのヘンズア
ルデヒド243.3ｇを得た。収率96.0％で純度は99.7
％であつた。 比較の為に、触媒として、特公昭46−7927号公
報に記載の塩化第二銅（二水塩）を用いた以外
は、上記と全く同様に反応を行つた。すなわち、
ペンザルクロリド385.0ｇに塩化第二銅（二水塩）
0.38ｇを添加し、撹拌下70〜75℃に保ちながら水
44.5mlを６時間で仕込み、反応させた。ガスクロ
マトグラフイーの分析の結果、ベンズアルデヒド
の生成率は5.5％で、未反応ベンザルアクロリド
は94.5％残存していた。 実施例 ２ 実施例１と同様な装置を用い、２，６−ジクロ
ルベンザルクロリド54.9ｇ及び炭酸亜鉛0.44ｇを
加え、撹拌下115〜120℃で水45mlを５時間で加
え、さらに同温度で１時間かきまぜを行うことに
より反応が完結した。次に、窒素気流下で減圧蒸
留し、沸点124.0〜125.5℃／13mmHg、融点67.5〜
69.7℃の２，６−ジクロルベンズアルデヒド
397.1ｇを得た。収率95.0％で純度99.0％であつ
た。 実施例 ３〜20 実施例１と同様な操作により原料のベザルハロ
ゲン化物類を種々変えて、それぞれ対応する目的
物のベンズアルデヒド類を得た。これらの製造条
件および結果を表１に示す。
関するものである。ベンズアルデヒド類は農薬、
染料、香料、医薬及びそれらの中間体として工業
的に有用な化合物であるが、製造に際しては高収
率、高純度で得ること及び安価な製造法を確立す
ることが大きな課題となつている。この為に、従
来よりいくつかの報告がなされており、例えば特
公昭38−766号公報によれば無水塩化亜鉛を触媒
としてベンザルクロリド類を加水分解し、ベンズ
アルデヒド類を製造する方法が、また特公昭46−
7927号公報によれば、塩化第一銅または塩化第二
銅の存在下、ベンザルクロリドを加水分解しベン
ズアルデヒドを製造する方法が報告されている。 しかしながら、いずれの方法も工業的生産を実
施するには種々改良すべき点を有する。すなわち
特公昭38−766号公報による方法については、触
媒として使用する無水塩化亜鉛は非常に吸湿性が
強く、取り扱いに問題がある。また特公昭46−
7927号公報については使用する塩化第一銅及び塩
化第二の触媒活性が低く、ベンザルクロリドの工
業的加水分解反応温度として130℃以上を必要と
する。さらにベンゼン核に置換するハロゲン原子
数が増えるに伴い反応速度が著しく低下する。 そこで本発明者らは、これら従来技術の欠点を
改良すべ鋭意触媒の探索研究を行つた結果、本発
明を見い出した。すなわち、本発明は、ベンザル
ハロゲン化物類を加水分解してベンズアルデヒド
を製造するに際し、触媒として水酸化亜鉛または
炭酸亜鉛の存在下に該加水分解を行うことを特徴
とするベンズアルデヒド類の製造法である。 本発明の実施の態様は次の通りである。ベンザ
ルハロゲン化物類に対し、水酸化亜鉛または炭酸
亜鉛を0.01〜５重量％、好ましくは0.05〜１重量
％加え、50〜125℃、好ましくは60〜120℃に加熱
し、かきまぜながら、化学量論量の水を添加して
加水分解する。反応終了後、水洗または温水洗い
によりハロゲン化水素および触媒を除去し、生成
ベンズアルデヒド類を真空蒸留するか、あるいは
触媒存在下でそのまま蒸留することによつて高品
質の目的物を得ることができる。 本発明で、原料として使用するベンザルハロゲ
ン化物は、特に制限されるものではないが、具体
的に例示すれば次の通りである。 ベンザルクロリド、ベンザルブロミド、ｏ，ｍ
−又はｐ−クロロベンザルクロリド、ｏ，ｍ−又
はｐ−クロロベンザルブロミド、ｏ，ｍ−又はｐ
−ブロモベンザルクロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−ブ
ロモベンザルプロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−フルオ
ロベンザルクロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−フルオロ
ベンザルブロミド、２，４−ジクロベンザルクロ
リド、２，６−ジクロロベンザルクロリド、２，
４，６−トリクロロベンザルクロリド、α，α，
α′，α′−テトラクロロ−ｏ−キシレン、α，α，
α′，α′−テトラクロロ−ｍ−キシレン、α，α′，
α′，α′−テトラクロロ−ｐ−キシレン、α，α，
α′，α′−テトラプロモ−ｏ−キシレン、α，α，
α′，α′−テトラブロモ−ｍ−キシレン、α，α，
α′，α′−テトラブロモ−ｐ−キシレン、４−クロ
ロ−α，α，α′，α′−テトラクロロ−ｏ−キシレ
ン、４−クロロ−α，α，α′，α′−テトラクロロ
−ｍ−キシレン、４−クロロ−α，α，α′，α′−
テトラブロモ−ｏ−キシレン、４−クロロ−α，
α，α′，α′−テトラブロモ−ｍ−キシレン、ｏ，
ｍ−又はｐ−トリフルオロメチルベンザルクロリ
ド、ｏ，ｍ−又はｐ−トリフルオロメチルベンザ
ルブロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−ニトロベンザルク
ロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−ニトロベンザルブロミ
ド、ｏ，ｍ−又はｐ−フエノキシベンザルクロリ
ド、ｏ，ｍ−又はｐ−フエノキシベンザルブロミ
ド、ｏ，ｍ−又はｐ−メトキシベンザルクロリ
ド、ｏ，ｍ−又はｐ−メトキシベンザルブロミ
ド、ｏ，ｍ−又はシアノベンザルクロリド、ｏ，
ｍ−又はｐ−シアノベンザルブロミド、ｏ，ｍ−
又はｐ−メチルベンザルクロリド、ｏ，ｍ−又は
ｐ−メチルベンザルブロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−
エチルベンザルクロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−エチ
ルベンザルブロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−プロピル
ベンザルクロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−プロピルベ
ンザルブロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−ブチルベンザ
ルクロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−ブチルベンザルブ
ロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−イソブチルベンザルク
ロリド、ｏ，ｍ−又はｐ−イソブチルベンザルブ
ロミド、ｏ，ｍ−又はｐ−tert−ブチルベンザル
クロリドおよびｏ，ｍ−又はｐ−tert−ブチルベ
ンザルブロミド等である。 このように本発明では、水酸化亜鉛または炭酸
亜鉛を触媒として用いることにより、従来の方法
に比較して、反応温度を下げることが可能であ
り、さらに、短時間でベンザルハロゲン化物を加
水分解することにより、高収率、高純度で、ベン
ズアルデヒド類が得られ、しかも反応液の後処理
が極めて容易であり、また回収した触媒の再使用
が可能なので、本発明は、工業的に非常に優れた
製造法であるといえる。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。 実施例 １ 撹拌器、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を
備えた四つ口フラスコにベンザルクロリド、
385.0ｇ及び水酸化亜鉛0.23ｇを加え、撹拌下70
〜75℃に保ちながら水44.5mlを適下ロートにより
６時間で仕込み反応させた。反応液をガスクロマ
トグラフイーにより分析し、原料のベンザルクロ
リドが消失していることを確認後、窒素気流下で
減圧蒸留し、沸点90〜95℃／40mmHgのヘンズア
ルデヒド243.3ｇを得た。収率96.0％で純度は99.7
％であつた。 比較の為に、触媒として、特公昭46−7927号公
報に記載の塩化第二銅（二水塩）を用いた以外
は、上記と全く同様に反応を行つた。すなわち、
ペンザルクロリド385.0ｇに塩化第二銅（二水塩）
0.38ｇを添加し、撹拌下70〜75℃に保ちながら水
44.5mlを６時間で仕込み、反応させた。ガスクロ
マトグラフイーの分析の結果、ベンズアルデヒド
の生成率は5.5％で、未反応ベンザルアクロリド
は94.5％残存していた。 実施例 ２ 実施例１と同様な装置を用い、２，６−ジクロ
ルベンザルクロリド54.9ｇ及び炭酸亜鉛0.44ｇを
加え、撹拌下115〜120℃で水45mlを５時間で加
え、さらに同温度で１時間かきまぜを行うことに
より反応が完結した。次に、窒素気流下で減圧蒸
留し、沸点124.0〜125.5℃／13mmHg、融点67.5〜
69.7℃の２，６−ジクロルベンズアルデヒド
397.1ｇを得た。収率95.0％で純度99.0％であつ
た。 実施例 ３〜20 実施例１と同様な操作により原料のベザルハロ
ゲン化物類を種々変えて、それぞれ対応する目的
物のベンズアルデヒド類を得た。これらの製造条
件および結果を表１に示す。
【表】
【表】
実施例 21
100のグラスライニング反応釜（GL釜）に、
ベンザルクロリド77Kg及び水酸化亜鉛0.05Kgを加
え、撹拌下105〜110℃で水8.9を毎分37mlで滴
下し、４時間で反応を終了した。反応液をGL
過器で触媒として用いた水酸化亜鉛を別後、反
応液を炭酸ソーダ水溶液で中和したのち、窒素気
流下で減圧蒸留してベンズアルデヒドを49.0Kg得
た。このものの収率は、96.6％、純度、99.8％で
あつた。 再び、ベンザルクロリド77Kgと上記の回収した
水酸化亜鉛を反応釜に仕込み、１回目と同様に反
応を行つた。表２に５回まで同様に反応をくり返
した結果を示す。
ベンザルクロリド77Kg及び水酸化亜鉛0.05Kgを加
え、撹拌下105〜110℃で水8.9を毎分37mlで滴
下し、４時間で反応を終了した。反応液をGL
過器で触媒として用いた水酸化亜鉛を別後、反
応液を炭酸ソーダ水溶液で中和したのち、窒素気
流下で減圧蒸留してベンズアルデヒドを49.0Kg得
た。このものの収率は、96.6％、純度、99.8％で
あつた。 再び、ベンザルクロリド77Kgと上記の回収した
水酸化亜鉛を反応釜に仕込み、１回目と同様に反
応を行つた。表２に５回まで同様に反応をくり返
した結果を示す。
【表】
【表】
この表からも明らかなように、本発明では回収
した触媒でも、充分にその目的を達することが判
明した。 実施例 22 200GL釜に２，６−ジクロルベンザルクロリ
ド33Kg及び炭酸亜鉛0.03Kgを加え、撹拌下115〜
120℃で水2.7を毎分7.5mlで滴下し、６時間か
きまぜた反応を行つた。反応液にトルエン80を
加えた後、GL過器で触媒である炭酸亜鉛を
別した。次に反応液中の酸分を炭酸ソーダ溶液で
中和し、減圧下でトルエンを留去した後、窒素気
流下で減圧蒸留して２，６−ジクロルベンズアル
デヒド（mp 68.0〜69.5℃）24.0Kgを得た。この
ものの融点は68.0〜69.5℃、収率、95.6％、純度、
99.1％であつた。 再び、２，６−ジクロルベンザルクロリド、33
Kgと上記の回収した炭酸亜鉛を反応釜に仕込み、
１回目と同様の操作を５回までくり返し行つた。
表３に５回までの反応をくり返した結果を示す。
した触媒でも、充分にその目的を達することが判
明した。 実施例 22 200GL釜に２，６−ジクロルベンザルクロリ
ド33Kg及び炭酸亜鉛0.03Kgを加え、撹拌下115〜
120℃で水2.7を毎分7.5mlで滴下し、６時間か
きまぜた反応を行つた。反応液にトルエン80を
加えた後、GL過器で触媒である炭酸亜鉛を
別した。次に反応液中の酸分を炭酸ソーダ溶液で
中和し、減圧下でトルエンを留去した後、窒素気
流下で減圧蒸留して２，６−ジクロルベンズアル
デヒド（mp 68.0〜69.5℃）24.0Kgを得た。この
ものの融点は68.0〜69.5℃、収率、95.6％、純度、
99.1％であつた。 再び、２，６−ジクロルベンザルクロリド、33
Kgと上記の回収した炭酸亜鉛を反応釜に仕込み、
１回目と同様の操作を５回までくり返し行つた。
表３に５回までの反応をくり返した結果を示す。
【表】
表中から、回収した触媒で優れた目的物を得る
ことが判明した。
ことが判明した。
Claims (1)
- １ ベンザルハロゲン化物類を化水分解してベン
ズアルデヒドを製造するに際し、触媒として水酸
化亜鉛または炭酸亜鉛の存在下に該加水分解を行
うことを特徴とするベンズアルデヒド類の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59104462A JPS60248640A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | ベンズアルデヒド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59104462A JPS60248640A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | ベンズアルデヒド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248640A JPS60248640A (ja) | 1985-12-09 |
| JPH0461862B2 true JPH0461862B2 (ja) | 1992-10-02 |
Family
ID=14381252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59104462A Granted JPS60248640A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | ベンズアルデヒド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248640A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW228517B (ja) * | 1992-11-26 | 1994-08-21 | Hoechst Ag | |
| TW290534B (ja) * | 1992-11-26 | 1996-11-11 | Hoechst Ag | |
| CN104447250A (zh) * | 2014-12-24 | 2015-03-25 | 常熟市新华化工有限公司 | 一种由对氯甲苯合成对氯苯甲醛的方法 |
-
1984
- 1984-05-25 JP JP59104462A patent/JPS60248640A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60248640A (ja) | 1985-12-09 |
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