JPH04338321A - ケラチン繊維用染色剤 - Google Patents

ケラチン繊維用染色剤

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JPH04338321A
JPH04338321A JP4016805A JP1680592A JPH04338321A JP H04338321 A JPH04338321 A JP H04338321A JP 4016805 A JP4016805 A JP 4016805A JP 1680592 A JP1680592 A JP 1680592A JP H04338321 A JPH04338321 A JP H04338321A
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JP
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aminoindole
formula
dyeing
hydrogen atom
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JP4016805A
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Gerard Lang
ジェラール ラング
Jean Cotteret
ジャン コテレ
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LOreal SA
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    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/492Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はイサチンまたはその誘導
体をアミノインドールまたはアミノインドリンと組合わ
せるケラチン繊維特にヒトの毛髪の染色方法およびそれ
に使用する組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】毛髪の直接染色つまり酸化的方法によっ
て発色を行う過程を使用しない染色方法においては、黄
色ベース染料としてイサチンを使用することがフランス
特許第2,588,473号明細書中で提案されている
【0003】次に、ヨーロッパ特許出願第359,46
5号明細書において、イサチンまたはその誘導体をジ置
換アミノベンゼンと組合わせて使用する直接染色方法が
提案されている。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者は、従来の技術
において知られているアミノ誘導体を使用する直接染色
方法にて得られるのに比べてシャンプーおよび発汗に対
する抵抗力が一層高い、広い範囲の色合いを得ることを
可能とする、イサチンまたはその誘導体をアミノインド
ールまたはアミノインドリン型の染料と組合わせる新規
な方法を驚くべきことに見出した。得られる染色は光線
、悪天候および化学薬品に対して安定である。
【0005】従って本発明は、即処的な混合物の形で同
時に、あるいは逐次的方法により、イサチンまたはその
誘導体およびアミノインドールまたはアミノインドリン
をケラチン繊維に適用することからなるケラチン繊維の
染色方法を目的とする。
【0006】本発明は二つの組成物からなる染色剤も目
的とする。他の目的は本記載から明らかとなるであろう
【0007】本発明に従うケラチン繊維特にヒトの毛髪
の染色方法は、染色に適する媒体中に式(I):
【化4
】 (式中、R1 は水素原子、C1 −C6 アルキル基
、アセチル、ベンゾイル、フェニルまたはC1 −C4
 カルボキシアルキル基を表わし、R2 およびR3 
は互いに独立に、水素原子、C1 −C6 アルキル基
、C1 −C4 アルコキシ基、ヒドロキシル、アミノ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、(C1 −C6 )アル
キルフェニル、フェニル、(C1 −C6 )アルキル
アミノ、(C1 −C6)ヒドロキシアルキルアミノ、
(C2 −C6 )ポリヒドロキシアルキルアミノ基を
表わす)の少くとも一つの化合物を含有する組成物から
なる成分(A)と、染色に適する媒体中に、式(II)
【化5】 (式中、R4 およびR6 は互に独立に、水素原子ま
たはC1 −C4 アルキル基を表わし、R5 は水素
原子またはC1 −C4 アルキル基、COOR′基(
R′が水素原子またはC1 −C4 アルキル基である
)を表わし、Z1 は水素原子、ハロゲン原子、C1 
−C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシまたはヒ
ドロキシル基を表わし、Z2 は水素原子またはC1 
−C4 アルキル基を表わす)をもつ少くとも一つのア
ミノインドールおよびその化粧品として許容できる塩、
または式(III):
【化6】 (式中、R7 およびR8 は互いに独立に、水素原子
またはC1 −C4 アルキル基を表わし、X1 およ
びX2 は水素原子またはNH2 基を表わし、しかも
X1 とX2 との一方がNH2 基を表わし、R9 
は水素原子、C1 −C4 アルキル基、C1 −C4
 アルコキシ基を表わし、X2 がNH2 を表わす場
合にR9 は水素原子を表わす)をもつアミノインドリ
ンおよびその化粧品として許容できる塩を含有する組成
物からなる成分(B)とをケラチン繊維特にヒトの毛髪
に適用することを特徴とする。本発明の方法は空気以外
の酸化剤を使用することなく使用できる。
【0008】上記した染色方法においては、組成物(A
)を組成物(B)と混合する際に、あるいは組成物(A
)と(B)とを逐次的に適用する際には、その場でケラ
チン繊維内にシッフ塩基が生成する。シッフ塩基は式:
【化7】 (式中、Xは a)
【化8】 またはb)
【化9】 を表わし、R1 からR9 、Z1 およびZ2は式(
I)、(II)および(III)に関して示した意味を
もち、X′1 およびX′2 は水素原子または共有原
子価結合を表わし、それらの一つは水素原子を表わし、
X′2 が共有原子価結合を表わす場合R9 は水素を
表わす)をもつ。
【0009】式(I)の化合物のうち特定的にはイサチ
ンをあげることができる。
【0010】好ましい式(II)の化合物は、4−アミ
ノインドール、5−アミノインドール、7−アミノイン
ドール、2,3−ジメチル−5−アミノ−6−ヒドロキ
シインドール、2,3−ジメチル−5−アミノ−6−メ
トキシインドール、2,3−ジメチル−5−クロロ−6
−アミノフェノール、2,3,4,5−テトラメチル−
6−アミノインドール、2,3−ジメチル−5−メトキ
シ−6−アミノインドール、2,3−ジメチル−5−エ
チル−6−アミノインドール、2−メチル−6−アミノ
インドールのうちから選択する。
【0011】特に好ましい式(II)の化合物は、6−
アミノインドール、2,3−ジメチル−5−ヒドロキシ
−6−アミノインドール、2,3,5−トリメチル−6
−アミノインドール、2−メチル−5−ヒドロキシ−6
−アミノインドール、2,3−ジメチル−6−アミノイ
ンドール、2,3,7−トリメチル−6−アミノインド
ール、2,3,4−トリメチル−6−アミノインドール
のうちから選択する。
【0012】好ましい式(III)の化合物は6−アミ
ノインドリンおよびN−エチル−6−アミノインドリン
のうちから選択する。
【0013】本発明の方法に従うに、成分(A)におい
ては式(I)の化合物が成分(A)の全重量に対してま
たは成分(A)と(B)との全重量に対して0.01〜
5重量%特に0.25〜2重量%の割合で存在し、また
成分(B)においては式(II)または(III)の化
合物が成分(B)の全重量に対してまたは成分(A)と
(B)との全重量に対して0.01〜5重量%特に0.
25〜2重量%の割合で存在する。
【0014】本発明により使用できる組成物(A)およ
び(B)は、多少増粘した水性または無水の液状組成物
、クリーム、水性または無水のゲル、油または、「湿布
状物」とも称する、使用時に液体で稀釈する粉末である
【0015】本発明の第1の態様においては、染色に適
する化粧品媒体は水性であり2〜10、望ましくは3〜
9.5にわたってよいpHをもち、それ自体知られたア
ルカリ性剤もしくは酸性剤によって所望の値に調整する
【0016】組成物(A)および(B)は、陰イオン、
陽イオン、非イオン、両性界面活性剤またはそれらの混
合物を含有してよい。これらの界面活性剤は、各組成物
の全重量に対して0.1〜55重量%、望ましくは1〜
40重量%の割合で本発明の組成物中に存在する。
【0017】水性の組成物は、有機溶媒を含有してよく
、その例としてエタノールまたはイソプロパノールのよ
うな低級アルカノール、グリセロールのような多価アル
コール、エチレングリコール、プロピレングリコール、
エチレングリコールのモノブチルエーテル、ジエチレン
グリコールのモノエチルエーテルおよびモノメチルエー
テルのようなグリコールまたはグリコールエーテルなら
びに類似の化合物またはその混合物をあげることができ
る。これらの溶媒は組成物の全重量に対して1〜60重
量%、特に3〜30重量%の範囲の割合で使用するのが
好ましい。
【0018】本発明の組成物はアルギン酸ナトリウム、
アラビアガム、グアールガムまたはカロブガム、キサン
タンガム、ペクチン、セルロース誘導体およびアクリル
酸誘導体のような増粘機能をもつ各種のポリマーのうち
から選択する増粘剤によって増粘できる。これらの増粘
剤は組成物の全重量に対して0.1〜5重量%、特に0
.5〜3重量%の範囲の割合で存在するのが好ましい。
【0019】本組成物はその全重量に対して0.1〜5
重量%の陰イオン、非イオン、陽イオン、両性ポリマー
またはそれらの混合物も含有してよい。本組成物は浸透
剤、金属イオン封鎖剤、酸化防止剤、緩衝剤、香料、染
料などのように染毛のための組成物中に通常使用する他
の補助剤を勿論含有してよい。
【0020】本発明の好ましい態様は、フランス特許第
2,526,031号明細書中に記載のごとき無水の媒
体を使用することからなる。無水媒体とは水を1%より
多く含有しない媒体をさす。
【0021】本発明のこの態様に従う場合、無水媒体は
、組成物が少くとも15%の溶媒と少くとも20%の界
面活性剤とを含むような少くとも一つの無水溶媒と一つ
以上の無水界面活性剤との混合物からなる。
【0022】使用する溶媒は、エタノール、イソプロパ
ノール、セチルアルコールまたはオクチルドデカノール
のようなC2 −C20飽和1価アルコール;エチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセロール、ジ
エチレングリコールのようなアルキレングリコールのご
とき多価アルコール;例えばエチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル
、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなモ
ノ−、ジ−およびトリエチレングリコールモノアルキル
エーテルのごときグリコールエーテル;例えばエチレン
グリコールモノメチルエーテルのアセテート、エチレン
グリコールモノエチルエーテルのアセテートのようなエ
ステル;イソプロピルミリステートまたはパルミテート
のような脂肪酸と飽和低級アルコールとのエステルのう
ちから選択する化粧品として許容できる溶媒である。特
に好ましい組成物はエタノール、セチルアルコール、プ
ロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエ
ーテルまたはエチレングリコールモノブチルエーテルの
うちから選択する溶媒を含有する。
【0023】この実施態様において使用する界面活性剤
は陰イオン、非イオン、陽イオン、両性タイプの界面活
性剤またはそれらの混合物のうちから選択する。一層特
定的には、ポリオキシエチレン化脂肪族アルコール、ポ
リオキシエチレン化アルキルフェノールまたはナフトー
ル、モノアルキルトリメチルアンモニウムのハロゲン化
物、ジアルキルジメチルアンモニウムのハロゲン化物、
石けん、ポリグリセロール化脂肪族アルコールをあげる
ことができる。好ましい界面活性剤は非イオン界面活性
剤である。
【0024】本発明の組成物は、例えばクエン酸、アス
コルビン酸、酢酸、乳酸および、望ましくは、ジメチル
アミノエタノールのようにアミン基がすべて置換されて
いるようなアルカノールアミンのような無水のアルカリ
性剤または酸性剤を含有してよい。
【0025】上記した化合物は別として、本発明の無水
の組成物は、1%以下の水を含有することのみを條件と
して、化粧品として使用できる多数の添加剤を含有して
よい。これらの添加剤のうち、香料、増粘剤、処理剤、
酸化防止剤、植物性または鉱物性の油、保存剤および有
機塩をあげることができる。
【0026】本組成物は湿潤した毛髪にそのまま適用す
ることができあるいは使用の直前に稀釈することができ
る。後者の場合、本発明の組成物と水溶液との比が0.
25〜2となるように、染色の際に本組成物を水溶液で
稀釈する。水溶液は純水からなってよいが、例えば毛髪
用染色組成物中に通常使用する媒体のように多少増粘し
た他のあらゆる複合水溶液からなっていてもよい。
【0027】この場合、化粧品媒体の成分は、このタイ
プの組成物中で通常用いられかつ上記に一般的に述べた
、無水のまたは水性の化粧品として許容できるあらゆる
種類の成分であってよい。
【0028】本発明の組成物(A)および(または)(
B)の別な使用の態様は、湿布状物の形で、つまり使用
時に液体によって稀釈する粉末の形で使用することから
なる。
【0029】この実施態様において、染料は貯蔵安定性
のある粉末の形で製造されかつ粉末、澱粉質のまたは粘
着性の物質からなってよい固形媒質中に導入され、この
固形媒質は頭髪に適用するのに適した稠度をもつ混合物
をつくるのに十分な液体によって使用時に稀釈する。
【0030】このタイプの組成物中で用いる粉末は、シ
リカ、粘土、溶媒によって活性成分を抽出した後の微粉
化した植物性物質のような不溶性物質から一般になる。 上記の液体は水または、水とアルコールもしくはグリコ
ールのような化粧品として許容できる溶媒との混合物か
ら、あるいは油からなってよい。液状媒体は、混合後に
0.3〜5Pa・秒の粘度をもつペースト状物を得るよ
うな割合で粉末に加える。
【0031】本発明の目的は、上記したように別個な形
で保存された成分(A)と(B)とからなることを特徴
とする、ケラチン繊維特にヒトの毛髪のための染色剤か
らなる。
【0032】成分(A)および(B)は、使用の直前に
混合するか処理すべき繊維に逐次的に適用する。ケラチ
ン繊維特に毛髪の一回の染色のために、予備的混合を行
いまたは行なわずに適用するためのあらゆる成分の入っ
た、「染色キット」とも称する複数の区画部をもつ染色
用具中に別個な成分(A)と(B)とを包装してよい。 このような染色用具は、式(I)のイサチンまたはその
誘導体を含有する組成物(A)の入った第1の区画部と
、式(II)のアミノインドールまたは式(III)の
アミノインドリンを含有する組成物(B)の入った第2
の区画部とを包含してよい。
【0033】他の変形は、無水の溶媒中に組成物(A)
または組成物(B)を保存しまた染色に適しかつ化粧品
として許容できる水性媒体の入った第3の区画部を用意
することからなってもよい。この場合、無水の組成物(
A)および(B)の入った二つの区画部の一方または他
方または両方の中に第3の区画部の内容物を使用の直前
に混入するか、使用の前に三つの区画部の内容物を混合
する。
【0034】一つの変法に従う場合本発明の方法は、組
成物(A)を使用の直前に組成物(B)と混合すること
からなり、得られる組成物を5〜40分間、好ましくは
20〜30分間毛髪に適用する。次いで毛髪をリンスし
、シャンプー洗浄し、改めてリンスし次ぎに乾燥する。
【0035】別の一変法による場合本発明の方法は、上
記したごとき少くとも一つの組成物(A)と組成物(B
)とを毛髪に適用し、組成物(A)および(B)のそれ
ぞれの適用後に5〜40分間、望ましくは20〜30分
間放置し、必要なら二つの段階の間で水でリンスするこ
とからなる。次いで毛髪をリンスし、シャンプー洗浄し
、改めてリンスし次に乾燥する。
【0036】実施例 以下の諸例は限定的な性格を何らもつことなく本発明を
例解するためのものである。
【0037】例1〜9 白髪が90%である自然のままの灰色の毛髪に組成物2
0gを適用して染毛を行う。組成物は使用の直前に調製
する。例9の組成物を使用時に1.5倍の重量の水と混
合する(pHは9)。組成物を20分間作用させ、次い
で毛髪をリンスし、シャンプーし、改めてリンスする。 乾燥の後、毛髪は次記の表1および表2の下方に示す色
合いに染まる。
【表1】
【表2】
【0038】例10 使用時に、組成物を2倍の重量の水と混合する。この混
合物(pHは9.3)20gを、白髪が90%の自然の
ままの灰色の毛髪に適用する。組成物を20分間作用さ
せ、次いで毛髪をリンスし、シャンプーし次に改めてリ
ンスする。乾燥の後、毛髪は次に示す表3の下方に示す
色に染まる。
【0039】例11 使用時に、組成物(A)および(B)をそれらの2倍の
重量の水と混合する。組成物(A)(pHは8.6)2
0gを90%が白髪である自然のままの灰色の毛髪3g
に適用する。組成物を15分間作用させ、リンスし次に
組成物(B)(pHは9.2)20gを15分間適用し
、毛髪をリンスし、シャンプーし次に改めてリンスする
。乾燥の後、次に示す表4の下方に示す色に染まる。
【表3】
【表4】

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  染色に適する媒体中に式(I):【化
    1】 (式中、R1 は水素原子、C1 −C6 アルキル基
    、アセチル、ベンゾイル、フェニルまたはC1 −C4
     カルボキシアルキル基を表わし、R2 およびR3 
    は互いに独立に、水素原子、C1 −C6 アルキル基
    、C1 −C4 アルコキシ基、ヒドロキシル、アミノ
    基、ハロゲン原子、ニトロ基、(C1 −C6 )アル
    キルフェニル、フェニル、(C1 −C6 )アルキル
    アミノ、(C1 −C6)ヒドロキシアルキルアミノ、
    (C2 −C6 )ポリヒドロキシアルキルアミノ基を
    表わす)の少くとも一つの化合物を含有する組成物から
    なる成分(A)と、染色に適する媒体中に、式(II)
    : 【化2】 (式中、R4 およびR6 は互に独立に、水素原子ま
    たはC1 −C4 アルキル基を表わし、R5 は水素
    原子またはC1 −C4 アルキル基、COOR′基(
    R′が水素原子またはC1 −C4 アルキル基である
    )を表わし、Z1 は水素原子、ハロゲン原子、C1 
    −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシまたはヒ
    ドロキシル基を表わし、Z2 は水素原子またはC1 
    −C4 アルキル基を表わす)をもつ少くとも一つのア
    ミノインドール化合物およびその化粧品として許容でき
    る塩、または式(III):【化3】 (式中、R7 およびR8 は互いに独立に、水素原子
    またはC1 −C4 アルキル基を表わし、X1 およ
    びX2 は水素原子またはNH2 基を表わし、しかも
    X1 とX2 との一方がNH2 基を表わし、R9 
    は水素原子、C1 −C4 アルキル基、C1 −C4
     アルコキシ基を表わし、X2 がNH2 を表わす場
    合にR9 は水素原子を表わす)をもつアミノインドリ
    ンおよびその化粧品として許容できる塩を含有する組成
    物からなる成分(B)とをケラチン繊維特にヒトの毛髪
    に適用することを特徴とする、ケラチン繊維の染色方法
  2. 【請求項2】  式(I)の化合物はイサチンである、
    請求項1記載の方法。
  3. 【請求項3】  式(II)の化合物を、4−アミノイ
    ンドール、5−アミノインドール、7−アミノインドー
    ル、2,3−ジメチル−5−アミノ−6−ヒドロキシイ
    ンドール、2,3−ジメチル−5−アミノ−6−メトキ
    シインドール、2,3−ジメチル−5−クロロ−6−ア
    ミノフェノール、2,3,4,5−テトラメチル−6−
    アミノインドール、2,3−ジメチル−5−メトキシ−
    6−アミノインドール、2,3−ジメチル−5−エチル
    −6−アミノインドール、2−メチル−6−アミノイン
    ドールのうちから選択する、請求項1または2に記載の
    方法。
  4. 【請求項4】  式(II)の化合物を、6−アミノイ
    ンドール、2,3−ジメチル−5−ヒドロキシ−6−ア
    ミノインドール、2,3,5−トリメチル−6−アミノ
    インドール、2−メチル−5−ヒドロキシ−6−アミノ
    インドール、2,3−ジメチル−6−アミノインドール
    、2,3,7−トリメチル−6−アミノインドール、2
    ,3,4−トリメチル−6−アミノインドールのうちか
    ら選択する、請求項1または2に記載の方法。
  5. 【請求項5】  式(III)のアミノインドリン化合
    物を6−アミノインドリンまたはN−エチル−6−アミ
    ノインドリンのうちから選択する、請求項1または2に
    記載の方法。
  6. 【請求項6】  組成物(A)中に式(I)の化合物が
    組成物(A)の重量に対してまたは組成物(A)と(B
    )との全重量に対して0.01〜5重量%の割合で存在
    し、また組成物(B)中に式(II)または(III)
    の化合物は組成物(B)の重量に対してまたは組成物(
    A)と(B)との全重量に対して0.01〜5重量%の
    割合で存在する、請求項1から5のいづれか1項に記載
    の方法。
  7. 【請求項7】  組成物(A)および(または)組成物
    (B)は、多少増粘した液状の水性または無水の組成物
    、クリーム、水性もしくは無水のゲル、油または使用時
    に液体によって稀釈する粉末の形の組成物である、請求
    項1から6のいづれか1項に記載の方法。
  8. 【請求項8】  組成物(A)および(または)組成物
    (B)は、2〜10のpHを有しかつ陰イオン、陽イオ
    ン、非イオン界面活性剤またはこれらの混合物、有機溶
    媒、陰イオン、非イオン、陽イオン、両性ポリマーまた
    はこれらの混合物、増粘剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤
    、酸化防止剤、緩衝剤、染料、香料のうちから選択する
    化粧品として許容できる一つ以上の補助剤を含有する水
    性組成物の形をとる請求項7記載の方法。
  9. 【請求項9】  組成物(A)および(または)組成物
    (B)は、一つ以上の無水溶媒を少くとも15%の割合
    で、また一つ以上の無水の界面活性剤を少くとも20%
    の割合で含有する無水の組成物の形をとる、請求項7記
    載の方法。
  10. 【請求項10】  無水溶媒を、C2 −C20飽和1
    価アルコール、多価アルコール、グリコールエーテル、
    グリコールエステル、低級アルコールの脂肪酸エステル
    のうちから選択する、請求項9記載の方法。
  11. 【請求項11】  組成物(A)および(または)組成
    物(B)は、澱粉を含むまたは粘着性の物質からまたは
    、シリカ、粘土、溶媒によって活性成分を抽出した後の
    微粉化した植物性物質のうちから選択する粉末からなる
    、使用時に液体で稀釈する粉末の形をとる、請求項7記
    載の方法。
  12. 【請求項12】  0.3〜5Pa.秒の粘度を得るの
    に十分な割合の化粧品として許容できる液体の添加によ
    り、それぞれ粉末状である組成物(A)および(または
    )組成物(B)から湿布状物をつくる、請求項11記載
    の方法。
  13. 【請求項13】  組成物(A)と組成物(B)とを使
    用の直前に混合し、得られる組成物を直ちにケラチン繊
    維に適用し、次いでケラチン繊維をリンスし、シャンプ
    ー洗浄し、改めてリンスし、次に乾燥する、請求項1か
    ら12のいづれか1項に記載の方法。
  14. 【請求項14】  成分(B)をケラチン繊維に適用す
    る前または後に、成分(A)をケラチン繊維に適用し、
    各成分を5〜40分間放置し、必要に応じて水でリンス
    し、次いでケラチン繊維をリンスし、シャンプー洗浄し
    、次に乾燥する、請求項1から12のいづれか1項に記
    載の方法。
  15. 【請求項15】  請求項1から12のいづれか1項に
    記載のごとき成分(A)および(B)を別個な形として
    包含するケラチン繊維の染色剤であって、成分(A)お
    よび(B)が使用の直前に混合されるか処理すべき繊維
    に逐次的に適用されることを特徴とする、ケラチン繊維
    用染色剤。
  16. 【請求項16】  区画部の一つに請求項1、2、6か
    ら12のいづれか1項に記載の成分(A)が入っており
    、第2の区画部に請求項1、3から12のいづれか1項
    に記載の成分(B)が入っている少くとも二つの区画部
    を包含することを特徴とする、複数の区画部をもつ染色
    用具またはキット。
  17. 【請求項17】  成分(A)および(または)成分(
    B)が無水組成物の形をとる染色用具であって、成分(
    A)または(B)がそれぞれ入った一つまたは二つの主
    区画部内で使用に先立って混合する染色に適する化粧品
    として許容できる水性媒体の入った第三の区画部を包含
    する請求項16記載の染色用具。
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