JPH043410B2 - - Google Patents
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- JPH043410B2 JPH043410B2 JP58220193A JP22019383A JPH043410B2 JP H043410 B2 JPH043410 B2 JP H043410B2 JP 58220193 A JP58220193 A JP 58220193A JP 22019383 A JP22019383 A JP 22019383A JP H043410 B2 JPH043410 B2 JP H043410B2
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
本発明は、パーフルオロエーテルスルホン酸重
合体およびその製造法に関する。更に詳しくは、
パーフルオロエーテルスルホン酸フロライドから
導かれる新規なパーフルオロエーテルスルホン酸
重合体およびその製造法に関する。 式 で表わされるパーフルオロエーテルスルホン酸フ
ロライドの末端基をパーフルオロビニル基に変換
して、式 で表わされる末端パーフルオロビニル化合物を製
造することは、米国特許第3282875号明細書に記
載されている。 かかる末端パーフルオロビニル化合物を特定の
触媒の存在下で反応させると、それの重合体たる
末端スルホニルフロライド基含有パーフルオロエ
ーテルスルホン酸重合体が、新規物質として得ら
れることが見出された。また、かかる新規物質重
合体は、末端パーフルオロビニル化合物の合成原
料たる上記パーフルオロエーテルスルホン酸フロ
ライドを、他の特定の触媒の存在下で反応させる
ことによつても、それから直接に得られることが
見出された。そして、このようにして得られた末
端スルホニルフロライド基含有パーフルオロエー
テルスルホン酸重合体をパーフルオロオレフイン
と反応させると、末端フロライド基がパーフルオ
ロアルキル基に変換されたパーフルオロエーテル
スルホン酸重合体が得られることが見出された。 従つて、本発明は、次の一般式で表わされる新
規物質たる末端パーフルオロアルキル基含有パー
フルオロエーテルスルホン酸重合体に係る。 （ここで、R1〜R4はフツ素原子またはパーフル
オロアルキル基であり、ｎは１〜５の整数であ
り、そしてｍは０〜10の整数である） 本発明はまた、かかる末端パーフルオロアルキ
ル基含有パーフルオロエーテルスルホン酸重合体
の製造法に係り、重合体の製造は、一般式 （ここで、ｎは１〜５の整数であり、そしてｍは
０〜10の整数である）で表わされる末端スルホニ
ルフロライド基含有パーフルオロエーテルスルホ
ン酸重合体をパーフルオロオレフインと反応させ
ることにより行われる。 末端スルホニルフロライド基含有パーフルオロ
エーテルスルホン酸重合体〔〕は、次のような
方法によつて製造される。 (1)一般式 （ｎ：１〜５） で表わされる末端パーフルオロビニル化合物
を、アルカリ金属フロライド、アルカリ土類金
属フロライドまたは４級アンモニウムフロライ
ドの存在下に極性溶媒中で重合させる方法 (2)一般式 （ｎ：１〜５） で表わされる末端酸フロライド化合物を、アル
カリ金属炭酸塩の存在下に極性溶媒中で重合さ
せる方法 このようにして得られる重合体〔〕に、テト
ラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレ
ン、オクタフルオロイソブテンなどのパーフルオ
ロオレフインを末端フロライド基に対して等モル
量以上加え、加圧下に約25〜150℃の温度で反応
させることにより、その末端基をパーフルオロア
ルキル化させる。この反応は、単離された重合体
〔〕について行なうこともできるが、重合体
〔〕を製造した重合反応系をそのまま用いて行
なう方法が好ましく、従つてこのパーフルオロア
ルキル化反応と触媒および溶媒を共通にする前記
重合方法(1)の反応系が好適に用いられる。即ち、
触媒としては、フツ化セシウム、フツ化カリウ
ム、フツ化ナトリウム、フツ化リチウムなどのア
ルカリ金属フロライド、フツ化カルシウムなどの
アルカリ土類金属フロライドまたはテトラメチル
アンモニウムフロライド、テトラエチルアンモニ
ウムフロライドなどの４級アンモニウムフロライ
ドが用いられ、また溶媒としては、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、テトラエチレングリ
コールジメチルエーテル、アセトニトリル、アニ
ソール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホ
スホルアミド、スルホランなどの極性溶媒が用い
られる。 なお、このような一連の工程によつて得られる
本発明の目的物たる末端パーフルオロアルキル基
含有パーフルオロエーテルスルホン酸重合体
〔〕において、その一般式中ｍで示される重合
度は当然重合体〔〕の重合度によつて左右され
るが、この重合度はそれの重合反応の際における
反応速度、反応温度、極性溶媒の種類、触媒の溶
解性などの諸要因を種々選択することにより、上
昇せしめることができる。 得られた新規重合体は、その他方の端末パーフ
ルオロビニル基をフツ素ガスで処理してパーフル
オロアルキル化し、更に必要に応じて直鎖中の−
SO2−結合を還元して−Ｓ−結合として、極圧添
加剤、潤滑油などとして有効に使用されるパーフ
ルオロエーテル重合体を合成することができ、従
つてかかる重合体合成の中間体として用いること
ができる。 次に、実施例について本発明を説明する。 参考例 １ 次式で表わされる末端パーフルオロビニル化合
物 10ｇ、フツ化セシウム0.5ｇおよびジグライム20
ｇの混合物を、80℃で72時間加熱し、反応させ
た。反応溶液を水洗し、フツ化セシウムおよびジ
グライムを除去すると、粘稠な透明液体8.6ｇが
得られた。 〔Ｆ−NMR積分比〕
合体およびその製造法に関する。更に詳しくは、
パーフルオロエーテルスルホン酸フロライドから
導かれる新規なパーフルオロエーテルスルホン酸
重合体およびその製造法に関する。 式 で表わされるパーフルオロエーテルスルホン酸フ
ロライドの末端基をパーフルオロビニル基に変換
して、式 で表わされる末端パーフルオロビニル化合物を製
造することは、米国特許第3282875号明細書に記
載されている。 かかる末端パーフルオロビニル化合物を特定の
触媒の存在下で反応させると、それの重合体たる
末端スルホニルフロライド基含有パーフルオロエ
ーテルスルホン酸重合体が、新規物質として得ら
れることが見出された。また、かかる新規物質重
合体は、末端パーフルオロビニル化合物の合成原
料たる上記パーフルオロエーテルスルホン酸フロ
ライドを、他の特定の触媒の存在下で反応させる
ことによつても、それから直接に得られることが
見出された。そして、このようにして得られた末
端スルホニルフロライド基含有パーフルオロエー
テルスルホン酸重合体をパーフルオロオレフイン
と反応させると、末端フロライド基がパーフルオ
ロアルキル基に変換されたパーフルオロエーテル
スルホン酸重合体が得られることが見出された。 従つて、本発明は、次の一般式で表わされる新
規物質たる末端パーフルオロアルキル基含有パー
フルオロエーテルスルホン酸重合体に係る。 （ここで、R1〜R4はフツ素原子またはパーフル
オロアルキル基であり、ｎは１〜５の整数であ
り、そしてｍは０〜10の整数である） 本発明はまた、かかる末端パーフルオロアルキ
ル基含有パーフルオロエーテルスルホン酸重合体
の製造法に係り、重合体の製造は、一般式 （ここで、ｎは１〜５の整数であり、そしてｍは
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ルフロライド基含有パーフルオロエーテルスルホ
ン酸重合体をパーフルオロオレフインと反応させ
ることにより行われる。 末端スルホニルフロライド基含有パーフルオロ
エーテルスルホン酸重合体〔〕は、次のような
方法によつて製造される。 (1)一般式 （ｎ：１〜５） で表わされる末端パーフルオロビニル化合物
を、アルカリ金属フロライド、アルカリ土類金
属フロライドまたは４級アンモニウムフロライ
ドの存在下に極性溶媒中で重合させる方法 (2)一般式 （ｎ：１〜５） で表わされる末端酸フロライド化合物を、アル
カリ金属炭酸塩の存在下に極性溶媒中で重合さ
せる方法 このようにして得られる重合体〔〕に、テト
ラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレ
ン、オクタフルオロイソブテンなどのパーフルオ
ロオレフインを末端フロライド基に対して等モル
量以上加え、加圧下に約25〜150℃の温度で反応
させることにより、その末端基をパーフルオロア
ルキル化させる。この反応は、単離された重合体
〔〕について行なうこともできるが、重合体
〔〕を製造した重合反応系をそのまま用いて行
なう方法が好ましく、従つてこのパーフルオロア
ルキル化反応と触媒および溶媒を共通にする前記
重合方法(1)の反応系が好適に用いられる。即ち、
触媒としては、フツ化セシウム、フツ化カリウ
ム、フツ化ナトリウム、フツ化リチウムなどのア
ルカリ金属フロライド、フツ化カルシウムなどの
アルカリ土類金属フロライドまたはテトラメチル
アンモニウムフロライド、テトラエチルアンモニ
ウムフロライドなどの４級アンモニウムフロライ
ドが用いられ、また溶媒としては、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、テトラエチレングリ
コールジメチルエーテル、アセトニトリル、アニ
ソール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホ
スホルアミド、スルホランなどの極性溶媒が用い
られる。 なお、このような一連の工程によつて得られる
本発明の目的物たる末端パーフルオロアルキル基
含有パーフルオロエーテルスルホン酸重合体
〔〕において、その一般式中ｍで示される重合
度は当然重合体〔〕の重合度によつて左右され
るが、この重合度はそれの重合反応の際における
反応速度、反応温度、極性溶媒の種類、触媒の溶
解性などの諸要因を種々選択することにより、上
昇せしめることができる。 得られた新規重合体は、その他方の端末パーフ
ルオロビニル基をフツ素ガスで処理してパーフル
オロアルキル化し、更に必要に応じて直鎖中の−
SO2−結合を還元して−Ｓ−結合として、極圧添
加剤、潤滑油などとして有効に使用されるパーフ
ルオロエーテル重合体を合成することができ、従
つてかかる重合体合成の中間体として用いること
ができる。 次に、実施例について本発明を説明する。 参考例 １ 次式で表わされる末端パーフルオロビニル化合
物 10ｇ、フツ化セシウム0.5ｇおよびジグライム20
ｇの混合物を、80℃で72時間加熱し、反応させ
た。反応溶液を水洗し、フツ化セシウムおよびジ
グライムを除去すると、粘稠な透明液体8.6ｇが
得られた。 〔Ｆ−NMR積分比〕
1470990cm-1（−SO2F）：相対強度が小さくなる
1420cm-1（−SO2−）：新たに発現
1830cm-1（−CF＝CF2）：減少する
〔GC／MS（ガスクロマトグラフイ／質量分析）〕
873（Ｍ−19）、527、349
〔元素分析値〕
C14F28O8S2としての
計算値 Ｃ：18.8％、Ｆ：59.6％、Ｓ：7.17％
実測値 Ｃ：19.4％、Ｆ：58.9％、Ｓ：7.15％
〔分子量〕
892（GC／MSによる）
〔粘度〕
4.2センチストークス（30℃）
以上の結果から、次のような反応式を考えるこ
とができる。 （前記式〔〕において、ｎ＝１、ｍ＝０） 参考例 ２ 次式で表わされる末端酸フロライド化合物 50ｇを、炭酸カリウム74ｇを分散させたジグライ
ム100ml中に、室温下に滴下した。滴下終了後、
130℃で３時間加熱して反応させた。反応混合物
から、釜温200℃、圧力0.1Torrでの留出物を留
去し、粘稠な残渣102ｇを得た。これについて、
トリフルオロトリクロルエタン抽出およびその溶
媒の留去を行ない、粘稠な透明液体41ｇを得た。 〔Ｆ−NMR積分比〕
とができる。 （前記式〔〕において、ｎ＝１、ｍ＝０） 参考例 ２ 次式で表わされる末端酸フロライド化合物 50ｇを、炭酸カリウム74ｇを分散させたジグライ
ム100ml中に、室温下に滴下した。滴下終了後、
130℃で３時間加熱して反応させた。反応混合物
から、釜温200℃、圧力0.1Torrでの留出物を留
去し、粘稠な残渣102ｇを得た。これについて、
トリフルオロトリクロルエタン抽出およびその溶
媒の留去を行ない、粘稠な透明液体41ｇを得た。 〔Ｆ−NMR積分比〕
1870cm-1（−COF）：消滅する
1470、990cm-1（−SO2F）：減少する
1420cm-1（−SO2−）：新たに発現する
以上の結果から、次のような反応生成物を考え
ることができる。 （前記式〔〕において、ｎ＝１、ｍ＝1.5） 実施例 １ 参考例１で用いられた末端パーフルオロビニル
化合物50ｇ、フツ化セシウム2.5ｇおよびジグラ
イム100ｇを、容量200mlのオートクレーブ中に仕
込み、そこにヘキサフルオロプロピレン15ｇを圧
入し、80℃で24時間反応させた。反応終了後、反
応混合物を水洗し、低沸点成分（ヘキサフルオロ
プロピレンの２〜３量体）を留去した。残渣とし
てシロツプ状の物質44.1ｇが得られた。 〔Ｆ−NMR積分比〕
ることができる。 （前記式〔〕において、ｎ＝１、ｍ＝1.5） 実施例 １ 参考例１で用いられた末端パーフルオロビニル
化合物50ｇ、フツ化セシウム2.5ｇおよびジグラ
イム100ｇを、容量200mlのオートクレーブ中に仕
込み、そこにヘキサフルオロプロピレン15ｇを圧
入し、80℃で24時間反応させた。反応終了後、反
応混合物を水洗し、低沸点成分（ヘキサフルオロ
プロピレンの２〜３量体）を留去した。残渣とし
てシロツプ状の物質44.1ｇが得られた。 〔Ｆ−NMR積分比〕
1470、990cm-1（−SO2F）：消滅する
1420cm-1（−SO2−）：新たに発現する
1830cm-1（−CF＝CF2）：減少する
〔GC／MS〕
527：
499：
C17F34O8S2としての
計算値 Ｃ：19.58％、Ｆ：62.00％、
Ｓ：6.14％
実測値 Ｃ：20.1 ％、Ｆ％61.6 ％、
Ｓ：6.82％
〔分子量〕
1042（GC／MSによる）
〔粘度〕
4.7センチストークス（30℃）
以上の結果から、次のような反応式を考えるこ
とができる。 （前記式〔〕において、ｎ＝１、ｍ＝０） 実施例 ２ 実施例１において、ヘキサフルオロプロピレン
の代りにテトラフルオロエチレンが10ｇ用いられ
た。その結果、シロツプ状の物質38ｇが得られ
た。 実施例 ３ 実施例１において、ヘキサフルオロプロピレン
の代りにオクタフルオロイソブテンが20ｇ用いら
れた。その結果、シロツプ状の物質48ｇが得られ
た。 実施例 ４ 実施例１において、フツ化セシウムの代りに同
量のテトラエチルアンモニウムフロライドを用い
ると、シロツプ状の物質が46.3ｇ得られた。 実施例 ５ 実施例２において、フツ化セシウムの代りに同
量のテトラエチルアンモニウムフロライドを用い
ると、シロツプ状の物質が38.7ｇ得られた。 実施例 ６ 実施例３において、フツ化セシウムの代りに同
量のテトラエチルアンモニウムフロライドを用い
ると、シロツプ状の物質が46.8ｇ得られた。
とができる。 （前記式〔〕において、ｎ＝１、ｍ＝０） 実施例 ２ 実施例１において、ヘキサフルオロプロピレン
の代りにテトラフルオロエチレンが10ｇ用いられ
た。その結果、シロツプ状の物質38ｇが得られ
た。 実施例 ３ 実施例１において、ヘキサフルオロプロピレン
の代りにオクタフルオロイソブテンが20ｇ用いら
れた。その結果、シロツプ状の物質48ｇが得られ
た。 実施例 ４ 実施例１において、フツ化セシウムの代りに同
量のテトラエチルアンモニウムフロライドを用い
ると、シロツプ状の物質が46.3ｇ得られた。 実施例 ５ 実施例２において、フツ化セシウムの代りに同
量のテトラエチルアンモニウムフロライドを用い
ると、シロツプ状の物質が38.7ｇ得られた。 実施例 ６ 実施例３において、フツ化セシウムの代りに同
量のテトラエチルアンモニウムフロライドを用い
ると、シロツプ状の物質が46.8ｇ得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここで、R1〜R4はフツ素原子またはパーフル
オロアルキル基であり、ｎは１〜５の整数であ
り、そしてｍは０〜10の整数である）で表わされ
る末端パーフルオロアルキル基含有パーフルオロ
エーテルスルホン酸重合体。 ２ 一般式 （ここで、ｎは１〜５の整数であり、そしてｍは
０〜10の整数である）で表わされる末端スルホニ
ルフロライド基含有パーフルオロエーテルスルホ
ン酸重合体を、アルカリ金属またはアルカリ土類
金属のフロライド、あるいは４級アンモニウムフ
ロライドの存在下で、パーフルオロオレフインと
反応させることを特徴とする末端パーフルオロア
ルキル基含有パーフルオロエーテルスルホン酸重
合体の製造法。 ３ 極性溶媒中で反応が行われる特許請求の範囲
第２項記載のパーフルオロエーテルスルホン酸重
合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58220193A JPS60112829A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58220193A JPS60112829A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112829A JPS60112829A (ja) | 1985-06-19 |
| JPH043410B2 true JPH043410B2 (ja) | 1992-01-23 |
Family
ID=16747339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58220193A Granted JPS60112829A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60112829A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU1673597A (en) * | 1996-03-29 | 1997-10-22 | Daikin Industries, Ltd. | Process for fluorinating cellulosic materials and fluorinated cellulosic materials |
-
1983
- 1983-11-22 JP JP58220193A patent/JPS60112829A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60112829A (ja) | 1985-06-19 |
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