JPH0367096B2 - - Google Patents
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- JPH0367096B2 JPH0367096B2 JP22019283A JP22019283A JPH0367096B2 JP H0367096 B2 JPH0367096 B2 JP H0367096B2 JP 22019283 A JP22019283 A JP 22019283A JP 22019283 A JP22019283 A JP 22019283A JP H0367096 B2 JPH0367096 B2 JP H0367096B2
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
本発明は、パ−フルオロエ−テルスルホン酸重
合体およびその製造法に関する。更に詳しくは、
パ−フルオロエ−テルスルホン酸フロライドから
導かれる新規なパ−フルオロエ−テルスルホン酸
重合体およびその製造法に関する。 米国特許第3301893号明細書に記載される方法
に従い、フルオロスルホニルジフルオロアセチル
フロライド１モルにヘキサフルオロプロピレンオ
キシドを１モルまたは２モル反応させて得られ
る、式 で表わされるパ−フルオロエ−テルスルホン酸フ
ロライドの末端基をパ−フルオロビニル基に変換
して、式 で表わされる末端パ−フルオロビニル化合物を製
造することは、米国特許第3282875号明細書に記
載されている。 かかる末端パ−フルオロビニル化合物を特定の
触媒の存在下で反応されると、それの重合体たる
パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体が、新規
物質として得られることが見出された。また、か
かる新規物質重合体は、末端パ−フルオロビニル
化合物の合成原料たる上記パ−フルオロエ−テル
スルホン酸フロライドを、他の特定の触媒の存在
下で反応させることによつても、それから直接に
得られることが見出された。 従つて、本発明は、次の一般式で表わされる新
規物質たるパ−フルオロエ−テルスルホン酸重合
体に係る。 本発明はまた、かかるパ−フルオロエ−テルス
ルホン酸重合体の製造法に係り、重合体の製造
は、次のいずれかの方法によつて行われる。 (1) 一般式 で表わされた末端パ−フルオロビニル化合物
を、アルカリ金属フロライド、アルカリ土類金
属フロライドまたは４級アンモニウムフロライ
ドの存在下に極性溶媒中で重合させる方法 (2) 一般式 で表わされる末端酸フロライド化合物を、アル
カリ金属の炭酸塩の存在下に極性溶媒中で重合
させる方法 末端パ−フルオロビニル化合物の重合触媒とし
ては、フツ化セシウム、フツ化カリウム、フツ化
ナトリウム、フツ化リチウムなどのアルカリ金属
フロライド、フツ化カルシウムなどのアルカリ土
類金属フロライドまたはテトラメチルアンモニウ
ムフロライド、テトラエチルアンモニウムフロラ
イドなどの４級アンモニウムフロライドが、重合
性化合物に対し一般に約10〜50モル％の割合で用
いられる。重合反応は、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル（ジグライム）、テトラエチレン
グリコールジメチルエーテル、アセトニトリル、
アニソール、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルホスホルアミド、スルホランなどの極性溶媒中
で、約25〜200℃に加熱することにより行われる。 また、末端酸フロライド化合物の重合触媒とし
ては、炭酸カリウム、炭酸ニチウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属の炭酸塩
が、重合性化合物に対し一般に約10〜50モル％の
割合で用いられる。重合反応は、上記と同様の極
性溶媒中で、約25〜200℃に加熱することにより
行われる。 これらの重合反応において、反応温度、反応時
間、極性溶媒の種類、触媒の溶解性などの諸要因
を種々選択することにより、前記式〔〕におい
てｍで示される重合度を上昇せしめることができ
る。 得られた新規物質重合体は、それにパ−フルオ
ロオレフインを反応させて一方の末端スルホニル
フロライド基をパ−フルオロアルキル化し、次い
で他方の末端パ−フルオロビニル基をフツ素ガス
で処理してパ−フルオロアルキル化し、更に必要
に応じて直鎖中の−SO2−結合を還元して−ｓ−
結合として、極圧添加剤、潤滑油などとして有効
に使用されるパ−フルオロエーテル重合体を合成
することができ、従つてかかる重合体合成の中間
体として用いることができる。 次に、実施例について本発明を説明する。 実施例 １ 次式で表わされる末端パーフルオロビニル化合
物
合体およびその製造法に関する。更に詳しくは、
パ−フルオロエ−テルスルホン酸フロライドから
導かれる新規なパ−フルオロエ−テルスルホン酸
重合体およびその製造法に関する。 米国特許第3301893号明細書に記載される方法
に従い、フルオロスルホニルジフルオロアセチル
フロライド１モルにヘキサフルオロプロピレンオ
キシドを１モルまたは２モル反応させて得られ
る、式 で表わされるパ−フルオロエ−テルスルホン酸フ
ロライドの末端基をパ−フルオロビニル基に変換
して、式 で表わされる末端パ−フルオロビニル化合物を製
造することは、米国特許第3282875号明細書に記
載されている。 かかる末端パ−フルオロビニル化合物を特定の
触媒の存在下で反応されると、それの重合体たる
パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体が、新規
物質として得られることが見出された。また、か
かる新規物質重合体は、末端パ−フルオロビニル
化合物の合成原料たる上記パ−フルオロエ−テル
スルホン酸フロライドを、他の特定の触媒の存在
下で反応させることによつても、それから直接に
得られることが見出された。 従つて、本発明は、次の一般式で表わされる新
規物質たるパ−フルオロエ−テルスルホン酸重合
体に係る。 本発明はまた、かかるパ−フルオロエ−テルス
ルホン酸重合体の製造法に係り、重合体の製造
は、次のいずれかの方法によつて行われる。 (1) 一般式 で表わされた末端パ−フルオロビニル化合物
を、アルカリ金属フロライド、アルカリ土類金
属フロライドまたは４級アンモニウムフロライ
ドの存在下に極性溶媒中で重合させる方法 (2) 一般式 で表わされる末端酸フロライド化合物を、アル
カリ金属の炭酸塩の存在下に極性溶媒中で重合
させる方法 末端パ−フルオロビニル化合物の重合触媒とし
ては、フツ化セシウム、フツ化カリウム、フツ化
ナトリウム、フツ化リチウムなどのアルカリ金属
フロライド、フツ化カルシウムなどのアルカリ土
類金属フロライドまたはテトラメチルアンモニウ
ムフロライド、テトラエチルアンモニウムフロラ
イドなどの４級アンモニウムフロライドが、重合
性化合物に対し一般に約10〜50モル％の割合で用
いられる。重合反応は、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル（ジグライム）、テトラエチレン
グリコールジメチルエーテル、アセトニトリル、
アニソール、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルホスホルアミド、スルホランなどの極性溶媒中
で、約25〜200℃に加熱することにより行われる。 また、末端酸フロライド化合物の重合触媒とし
ては、炭酸カリウム、炭酸ニチウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属の炭酸塩
が、重合性化合物に対し一般に約10〜50モル％の
割合で用いられる。重合反応は、上記と同様の極
性溶媒中で、約25〜200℃に加熱することにより
行われる。 これらの重合反応において、反応温度、反応時
間、極性溶媒の種類、触媒の溶解性などの諸要因
を種々選択することにより、前記式〔〕におい
てｍで示される重合度を上昇せしめることができ
る。 得られた新規物質重合体は、それにパ−フルオ
ロオレフインを反応させて一方の末端スルホニル
フロライド基をパ−フルオロアルキル化し、次い
で他方の末端パ−フルオロビニル基をフツ素ガス
で処理してパ−フルオロアルキル化し、更に必要
に応じて直鎖中の−SO2−結合を還元して−ｓ−
結合として、極圧添加剤、潤滑油などとして有効
に使用されるパ−フルオロエーテル重合体を合成
することができ、従つてかかる重合体合成の中間
体として用いることができる。 次に、実施例について本発明を説明する。 実施例 １ 次式で表わされる末端パーフルオロビニル化合
物
【式】
10ｇ、フツ化セシウム0.5ｇおよびジグライム20
ｇの混合物を、80℃で72時間加熱し、反応させ
た。反応溶液を水洗し、フツ化セシウムおよびジ
グライムを除去すると、粘稠な透明液体8.6ｇが
得られた。
ｇの混合物を、80℃で72時間加熱し、反応させ
た。反応溶液を水洗し、フツ化セシウムおよびジ
グライムを除去すると、粘稠な透明液体8.6ｇが
得られた。
【表】
以上の結果から、次のような反応式を考えるこ
とができる。 （前記式〔〕において、ｎ＝１、ｍ＝０） 実施例 ２ 実施例１において、フツ化セシウムの代りにフ
ツ化カルシウムが0.2ｇ用いられた。その結果、
粘稠な透明液体5.4ｇが得られた。
とができる。 （前記式〔〕において、ｎ＝１、ｍ＝０） 実施例 ２ 実施例１において、フツ化セシウムの代りにフ
ツ化カルシウムが0.2ｇ用いられた。その結果、
粘稠な透明液体5.4ｇが得られた。
【表】
実施例 ３
実施例１において、フツ化セシウムの代りにテ
トラエチルアンモニウムフロライドが0.5ｇ用い
られた。その結果、粘稠な透明液体8.9ｇが得ら
れた。
トラエチルアンモニウムフロライドが0.5ｇ用い
られた。その結果、粘稠な透明液体8.9ｇが得ら
れた。
【表】
実施例 ４
次式で表わされる末端酸フロライド化合物
50ｇを、炭酸カリウム74ｇを分散させたジグライ
ム100ml中に、室温下に滴下した。滴下終了後、
130℃で３時間加熱して反応させた。反応混合物
から、釜温200℃、圧力0.1Torrでの留出物を留
去し、粘稠な残渣102ｇを得た。これについて、
トリフルオロトリクロルエタン抽出およびその溶
媒の留去を行ない、粘稠な透明液体41ｇを得た。
ム100ml中に、室温下に滴下した。滴下終了後、
130℃で３時間加熱して反応させた。反応混合物
から、釜温200℃、圧力0.1Torrでの留出物を留
去し、粘稠な残渣102ｇを得た。これについて、
トリフルオロトリクロルエタン抽出およびその溶
媒の留去を行ない、粘稠な透明液体41ｇを得た。
【表】
以上の結果から、次のような反応生成物を考え
ることができる。 （前記式〔〕において、ｎ＝１、ｍ＝1.5） 比較例 実施例４で用いられた末端酸フロライド化合物
300ｇを、乾燥炭酸ナトリウム120ｇ上に室温下３
時間かかつて滴下した。その後、反応系を300mm
Hgだけ下げ、120℃に加熱し、加熱しながら留出
物を得た。なお、この間に、炭酸ガスの発生がみ
られた。 （第１留出物）85ｇ
ることができる。 （前記式〔〕において、ｎ＝１、ｍ＝1.5） 比較例 実施例４で用いられた末端酸フロライド化合物
300ｇを、乾燥炭酸ナトリウム120ｇ上に室温下３
時間かかつて滴下した。その後、反応系を300mm
Hgだけ下げ、120℃に加熱し、加熱しながら留出
物を得た。なお、この間に、炭酸ガスの発生がみ
られた。 （第１留出物）85ｇ
【式】
（第２留出物） ６ｇ 粘稠なシロツプ
（残渣） 156ｇ トリフルオロトリクロル
エタンで抽出されず 推定構造：
エタンで抽出されず 推定構造：
【式】
または
この結果から、極性溶媒の不存在下では、重合
反応が進行していないことが分る。
反応が進行していないことが分る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされるパ−フルオロエ−テルスルホン酸重
合体。 ２ 一般式 で表わされる末端パ−フルオロビニル化合物を、
アルカリ金属フロライド、アルカリ土類金属フロ
ライドまたは４級アンモニウムフロライドの存在
下に極性溶媒中で重合させることを特徴とする一
般式 で表わされるパ−フルオロエ−テルスルホン酸重
合体の製造法。 ３ 一般式 で表わされる末端酸フロライド化合物を、アルカ
リ金属の炭酸塩の存在下に極性溶媒中で重合させ
ることを特徴とする一般式 で表わされるパ−フルオロエ−テルスルホン酸重
合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22019283A JPS60112828A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22019283A JPS60112828A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112828A JPS60112828A (ja) | 1985-06-19 |
| JPH0367096B2 true JPH0367096B2 (ja) | 1991-10-21 |
Family
ID=16747322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22019283A Granted JPS60112828A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60112828A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118702544A (zh) * | 2018-12-26 | 2024-09-27 | 大金工业株式会社 | 氟代醇盐的制造方法 |
-
1983
- 1983-11-22 JP JP22019283A patent/JPS60112828A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60112828A (ja) | 1985-06-19 |
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