JPH04342568A - ピリジン系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリジン系化合
物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防
除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまである種のピリジン系化合物が有
害生物防除効果を有することは、たとえば西独公開特許
第　２，５１６，３３１号公報に記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、有害生物防除剤の有効成分として必ずしも
常に充分なものであるとはいえない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、よりすぐれた有害生物防除効果を有する化合
物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式　
　化６で示されるピリジン系化合物が、きわめて高い幼
若ホルモン様活性を有することをを見出し、本発明を完
成した。すなわち、本発明は、一般式　　化６

【０００
５】

【化６】

【０００６】〔式中、Ｒ１　は炭素原子３〜８個のアル
キル基、炭素原子３〜８個のアルコキシ基、全炭素原子
３〜８個のアルコキシアルキル基、炭素原子３〜８個の
アルケニル基、炭素原子３〜８個のアルケニルオキシ基
、全炭素原子３〜８個のアルケニルオキシアルキル基、
炭素原子３〜８個のハロアルキル基、炭素原子３〜８個
のハロアルコキシ基、全炭素原子３〜８個のハロアルコ
キシアルキル基、炭素原子３〜８個のハロアルケニル基
、炭素原子３〜８個のハロアルケニルオキシ基、全炭素
原子３〜８個のハロアルケニルオキシアルキル基、炭素
原子３〜８個のアルキニルオキシ基を表し、Ｒ２　は水
素原子、ハロゲン原子または炭素原子１〜３個のアルキ
ル基を表し、Ｒ３　は独立して水素原子、ハロゲン原子
またはメチル基を表し、Ｒ４　は水素原子またはメチル
基を表し、Ｒ５　は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子
１〜３個のアルキル基または炭素原子１〜２個のハロア
ルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を表す。〕で示され
るピリジン系化合物（以下、本発明化合物と記す。）、
その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
を提供するものである。

【０００７】本発明化合物は、大部分の従来の殺虫剤と
は著しく異なり、昆虫に対すてすぐれた幼若ホルモン様
活性を有する。すなわち、成虫への変態の阻害、卵のふ
化の阻害および成虫の不妊化などの作用を示す。この結
果、本発明化合物は、既存の殺虫剤に抵抗性の発達した
害虫類も含めて、種々の害虫、すなわち農林園芸害虫、
貯穀害虫および衛星害虫等に対して、主として、成長調
節剤、不妊化剤、殺卵剤あるいは増殖抑制剤として作用
し、高い防除効果を示す。

【０００８】一般式　　化６で示される本発明化合物に
おいて、Ｒ１　で表される炭素原子３〜８個のアルキル
基とは、たとえば、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、ｓｅｃ　−ブチル基、イソブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル
基、２−メチルブチル基、２−ペンチル基、３−ペンチ
ル基、２−メチル−２−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２
−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペン
チル基、４−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチ
ル基、２，２−ジメチルブチル基、２−メチル−２−ペ
ンチル基、２−エチルブチル基、３−ヘキシル基、４−
メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘプチル基、５−メチル
ヘキシル基、４−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシ
ル基、２−メチルヘキシル基、２−ヘプチル基、３−エ
チルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−ヘプチル
基、４，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペ
ンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２−メチル−
２−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、６−メチルヘプチル
基、５−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、３
−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、２−オク
チル基、３−オクチル基、４−オクチル基、３−エチル
ヘキシル基、５，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジ
メチルヘキシル基、２，２−ジエチルブチル基、３，３
−ジエチルブチル基、４−メチル−４−ヘプチル基等で
あり、

【０００９】Ｒ１　で表される炭素原子３〜８個
のアルコキシ基とは、たとえば、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基
、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチ
ルオキシ基、ｎｅｏ　−ペンチルオキシ基、２−メチル
ブトキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキ
シ基、２−メチル−２−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキ
シ基、２−ヘキシルオキシ基、２−メチルペンチルオキ
シ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチ
ルオキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジ
メチルブトキシ基、２−メチル−２−ペンチルオキシ基
、２−エチルブトキシ基、３−ヘキシルオキシ基、４−
メチル−２−ペンチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基
、５−メチルヘキシルオキシ基、４−メチルヘキシルオ
キシ基、３−メチルヘキシルオキシ基、２−メチルヘキ
シルオキシ基、２−ヘプチルオキシ基、３−エチルペン
チルオキシ基、２−エチルペンチルオキシ基、３−ヘプ
チルオキシ基、４，４−ジメチルペンチルオキシ基、３
，３−ジメチルペンチルオキシ基、２，２−ジメチルペ
ンチルオキシ基、２−メチル−２−ヘキシルオキシ基、
ｎ−オクチルオキシ基、６−メチルヘプチルオキシ基、
５−メチルヘプチルオキシ基、４−メタルヘプチルオキ
シ基、３−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプチ
ルオキシ基、２−オクチルオキシ基、３−オクチルオキ
シ基、４−オクチルオキシ基、３−エチルヘキシルオキ
シ基、５，５−ジメチルヘキシルオキシ基、４，４−ジ
メチルヘキシルオキシ基、２，２−ジエチルブトキシ基
、３，３−ジエチルブトキシ基、４−メチル−４−ヘプ
チルオキシ基等であり、

【００１０】Ｒ１　で表される全炭素原子３〜８個のア
ルコシキアルキル基とは、たとえば、エトキシメチル基
、ｎ−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、
ｓｅｃ　−ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、
（３−ペンチルオキシ）メチル基、（２−エチルブトキ
シ）メチル基、（３−ヘキシルオキシ）メチル基、（２
−エチルペンチルオキシ）メチル基、（３−エチルペン
チルオキシ）メチル基、２−メトキシエチル基、１−メ
トキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシ
プロピル基、２−メトキシプロピル基、１−メトキシプ
ロピル基、２−エトキシプロピル基、３−（ｎ−プロポ
キシ）プロピル基、４−メトキシブチル基、２−メトキ
シブチル基、４−エトキシブチル基、２−エトキシブチ
ル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル
基等であり、

【００１１】Ｒ１　で表される炭素原子３〜８個のアル
ケニル基とは、たとえば、１−メチルビニル基、アリル
基、２−メチルアリル基、１−プロペニル基、１−メチ
ル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基
、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２
−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル
基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセ
ニル基、２−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘ
プテニル基、７−オクテニル基等であり、

【００１２】
Ｒ１　で表される炭素原子３〜８個のアルケニルオキシ
基とは、たとえば、アリルオキシ基、２−メチルアリル
オキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−メチル−１−
プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテ
ニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２
−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブ
テニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、１−ペンテ
ニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニ
ルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、６−ヘプテニル
オキシ基、７−オクテニルオキシ基等であり、

【００１３】Ｒ１　で示される全炭素原子３〜８個のア
ルケニルオキシアルキル基とは、たとえば、アリルオキ
シメチル基、（２−メチルアリルオキシ）メチル基、（
１−プロペニルオキシ）メチル基、（２−メチル−１−
プロペニルオキシ）メチル基、（２−ブテニルオキシ）
メチル基、（３−ブテニルオキシ）メチル基、（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）メチル基、（２−メチル−
２−ブテニルオキシ）メチル基、（２−メチル−３−ブ
テニルオキシ）メチル基、（２−ペンテニルオキシ）メ
チル基、（１−ペンテニルオキシ）メチル基、（１−ヘ
キセニルオキシ）メチル基、（２−ヘキセニルオキシ）
メチル基、（５−ヘキセニルオキシ）メチル基、（６−
ヘプテニルオキシ）メチル基、２−アリルオキシエチル
基、２−（２−メチルアリルオキシ）エチル基、２−（
１−プロペニルオキシ）エチル基、２−（２−メチル−
１−プロペニルオキシ）エチル基、２−（２−ブテニル
オキシ）エチル基、２−（３−ブテニルオキシ）エチル
基、２−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）エチル基
、２−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）エチル基、
２−（２−メチル−３−ブテニルオキシ）エチル基、２
−（２−ペンテニルオキシ）エチル基、２−（１−ペン
テニルオキシ）エチル基、２−（１−ヘキセニルオキシ
）エチル基、２−（２−ヘキセニルオキシ）エチル基、
２−（５−ヘキセニルオキシ）エチル基、１−アリルオ
キシエチル基、１−（２−メチルアリルオキシ）エチル
基、１−（１−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２
−メチル−１−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２
−ブテニルオキシ）エチル基、１−（３−ブテニルオキ
シ）エチル基、１−（３−メチル−２−ブテニルオキシ
）エチル基、１−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）
エチル基、１−（２−メチル−３−ブテニルオキシ）エ
チル基、１−（２−ペンテニルオキシ）エチル基、１−
（１−ペンテニルオキシ）エチル基、１−（１−ヘキセ
ニルオキシ）エチル基、１−（２−ヘキセニルオキシ）
エチル基、１−（５−ヘキセニルオキシ）エチル基等で
あり、

【００１４】Ｒ１　で表される炭素原子３〜８個のハロ
アルキル基とは、たとえば、３−フルオロプロピル基、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、３−
クロロ−２−ブチル基、３−クロロプロピル基、２−ク
ロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、３−ブ
ロモプロピル基、２−ブロモプロピル基、３−ヨードプ
ロピル基、４−フルオロブチル基、３，３，４，４，４
−ペンタフルオロ−２−ブチル基、４−クロロブチル基
、３−クロロブチル基、２，３，４−トリクロロブチル
基、４−ブロモブチル基、３−ブロモブチル基、４−ヨ
ードブチル基、５−フルオロペンチル基、５−クロロペ
ンチル基、５−ブロモペンチル基、６−フルオロヘキシ
ル基、６−クロロヘキシル基、６−ブロモヘキシル基、
７−フルオロヘプチル基、７−ブロモヘプチル基、８−
フルオロオクチル基、８−ブロモオクチル基等であり、

【００１５】Ｒ１　で表される炭素原子３〜８個のハロ
アルコキシ基とは、たとえば、３−フルオロプロポキシ
基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基
、３−クロロ−２−ブトキシ基、３−クロロプロポキシ
基、２−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポ
キシ基、３−ブロモプロポキシ基、２−ブロモプロポキ
シ基、３−ヨードプロポキシ基、４−フルオロブトキシ
基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキ
シ基、４−クロロブトキシ基、３−クロロブトキシ基、
２，３，４−トリクロロブトキシ基、４−ブロモブトキ
シ基、３−ブロモブトキシ基、４−ヨードブトキシ基、
５−フルオロペンチルオキシ基、５−クロロペンチルオ
キシ基、５−ブロモペンチルオキシ基、６−フルオロヘ
キシルオキシ基、６−クロロヘキシルオキシ基、６−ブ
ロモヘキシルオキシ基、７−フルオロヘプチルオキシ基
、７−ブロモヘプチルオキシ基、８−フルオロオクチル
オキシ基、８−ブロモオクチルオキシ基、２−クロロ−
２−メチルプロポキシ基、２，３−ジクロロ−２−メチ
ルプロポキシ基、２−クロロ−２−メチルブトキシ基、
２−クロロ−２−メチルペンチルオキシ基等であり、

【００１６】Ｒ１　で表される全炭素原子３〜８個のハ
ロアルコキシアルキル基とは、たとえば、（３−フルオ
ロプロポキシ）メチル基、（２，２，３，３，３−ペン
タフルオロプロポキシ）メチル基、（３−クロロ−２−
ブトキシ）メチル基、（３−クロロプロポキシ）メチル
基、（２−クロロプロポキシ）メチル基、（２，３−ジ
クロロプロポキシ）メチル基、（３−ブロモプロポキシ
）メチル基、（２−ブロモプロポキシ）メチル基、（３
−ヨードプロポキシ）メチル基、（４−フルオロブトキ
シ）メチル基、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ
−２−ブトキシ）メチル基、（４−クロロブトキシ）メ
チル基、（３−クロロブトキシ）メチル基、（２，３，
４−トリクロロブトキシ）メチル基、（４−ブロモブト
キシ）メチル基、（３−ブロモブトキシ）メチル基、（
４−ヨードブトキシ）メチル基、（５−フルオロペンチ
ルオキシ）メチル基、（５−クロロペンチルオキシ）メ
チル基、（５−ブロモペンチルオキシ）メチル基、（６
−フルオロヘキシルオキシ）メチル基、（６−クロロヘ
キシルオキシ）メチル基、（６−ブロモヘキシルオキシ
）メチル基、（７−フルオロヘプチルオキシ）メチル基
、（７−ブロモヘプチルオキシ）メチル基、１−（３−
フルオロプロポキシ）エチル基、１−（２，２，３，３
，３−ペンタフルオロプロポキシ）エチル基、１−（３
−クロロ−２−ブトキシエチル基、１−（３−クロロプ
ロポキシ）エチル基、１−（２−クロロプロポキシ）エ
チル基、１−（２，３−ジクロロプロポキシ）エチル基
、１−（３−ブロモプロポキシ）エチル基、１−（２−
ブロモプロポキシ）エチル基、１−（３−ヨードプロポ
キシ）エチル基、１−（４−フルオロブトキシ）エチル
基、１−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−
ブトキシ）エチル基、１−（４−クロロブトキシ）エチ
ル基、１−（３−クロロブトキシ）エチル基、１−（２
，３，４−トリクロロブトキシ）エチル基、１−（４−
ブロモブトキシ）エチル基、１−（３−ブロモブトキシ
）エチル基、１−（４−ヨードブトキシ）エチル基、１
−（５−フルオロペンチルオキシ）エチル基、１−（５
−クロロペンチルオキシ）エチル基、１−（５−ブロモ
ペンチルオキシ）エチル基、１−（６−フルオロヘキシ
ルオキシ）エチル基、１−（６−クロロヘキシルオキシ
）エチル基、１−（６−ブロモヘキシルオキシ）エチル
基、２−（３−フルオロプロポキシ）エチル基、２−（
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）エチ
ル基、２−（３−クロロ−２−ブトキシ）エチル基、２
−（３−クロロプロポキシ）エチル基、２−（２−クロ
ロプロポキシ）エチル基、２−（２，３−ジクロロプロ
ポキシ）エチル基、２−（３−ブロモプロポキシ）エチ
ル基、２−（２−ブロモプロポキシ）エチル基、２−（
３−ヨードプロポキシ）エチル基、２−（４−フルオロ
ブトキシ）エチル基、２−（３，３，４，４，４−ペン
タフルオロ−２−ブトキシ）エチル基、２−（４−クロ
ロブトキシ）エチル基、２−（３−クロロブトキシ）エ
チル基、２−（２，３，４−トリクロロブトキシ）エチ
ル基、２−（４−ブロモブトキシ）エチル基、２−（３
−ブロモブロキシ）エチル基、２−（４−ヨードブトキ
シ）エチル基、２−（５−フルオロペンチルオキシ）エ
チル基、２−（５−クロロペンチルオキシ）エチル基、
２−（５−ブロモペンチルオキシ）エチル基、２−（６
−フルオロヘキシルオキシ）エチル基、２−（６−クロ
ロヘキシルオキシ）エチル基、２−（６−ブロモヘキシ
ルオキシ）エチル基等であり、

【００１７】Ｒ１　で表される炭素原子３〜８個のハロ
アルケニル基とは、たとえば、２，３−ジクロロアリル
基、２，３−ジブロムアリル基、２−クロロ−２−プロ
ペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ
−２−プロペニル基、２−クロロメチル−２−プロペニ
ル基、２−クロロ−３−ブテニル基、３−クロロ−２−
ブテニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４−ブロモ
−２−ブテニル基、７−クロロ−７−オクテニル基等で
あり、

【００１８】Ｒ１　で表される炭素原子３〜８個のハロ
アルケニルオキシ基とは、たとえば、２，３−ジクロロ
アリルオキシ基、２，３−ジブロムアリルオキシ基、２
−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−
プロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニルオキ
シ基、２−クロロ−３−ブテニルオキシ基、３−クロロ
−２−ブテニルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオ
キシ基、４−ブロモ−２−ブテニルオキシ基、７−クロ
ロ−７−オクテニルオキシ基等であり、

【００１９】Ｒ１　で表される全炭素原子３〜８個のハ
ロアルケニルオキシアルキル基とは、たとえば、（２，
３−ジクロロアリルオキシ）メチル基、（２，３−ジブ
ロムアリルオキシ）メチル基、（２−クロロ−２−プロ
ペニルオキシ）メチル基、（３−クロロ−２−プロペニ
ルオキシ）メチル基、（２−ブロモ−２−プロペニルオ
キシ）メチル基、（２−クロロ−３−ブテニルオキシ）
メチル基、（３−クロロ−２−ブテニルオキシ）メチル
基、（４−クロロ−２−ブテニルオキシ）メチル基、（
４−ブロモ−２−ブテニルオキシ）メチル基、（７−ク
ロロ−７−オクテニルオキシ）メチル基、１−（２，３
−ジクロロアリルオキシ）エチル基、１−（２，３−ジ
ブロムアリルオキシ）エチル基、１−（２−クロロ−２
−プロペニルオキシ）エチル基、１−（３−クロロ−２
−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２−ブロモ−２
−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２−クロロ−３
−ブテニルオキシ）エチル基、１−（３−クロロ−２−
ブテニルオキシ）エチル基、１−（４−クロロ−２−ブ
テニルオキシ）エチル基、１−（４−ブロモ−２−ブテ
ニルオキシ）エチル基、１−（７−クロロ−７−オクテ
ニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジクロロアリル
オキシ）エチル基、２−（２，３−ジブロムアリルオキ
シ）エチル基、２−（２−クロロ−２−プロペニルオキ
シ）エチル基、２−（３−クロロ−２−プロペニルオキ
シ）エチル基、２−（２−ブロモ−２−プロペニルオキ
シ）エチル基、２−（２−クロロ−３−ブテニルオキシ
）エチル基、２−（３−クロロ−２−ブテニルオキシ）
エチル基、２−（４−クロロ−２−ブテニルオキシ）エ
チル基、２−（４−ブロモ−２−ブテニルオキシ）エチ
ル基、２−（７−クロロ−７−オクテニルオキシ）エチ
ル基等であり、

【００２０】Ｒ１　で表される炭素原子３〜８個ほアル
キニルオキシ基とは、たとえば、２−プロピニルオキシ
基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、１−エチル
−２−プロピニルオキシ基、１−プロピル−２−プロピ
ニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１−エチル−２
−ブチニルオキシ基、１−プロピル−２−ブチニルオキ
シ基、１−ｎ−ブチル−２−ブチニルオキシ基、２−ペ
ンチニルオキシ基、４−メチル−２−ペンチニルオキシ
基、１，４−ジメチル−２−ペンチニルオキシ基、１−
エチル−４−メチル−２−ペンチニルオキシ基、２−ヘ
キシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、２−ヘプ
チニルオキシ基、２−オクチニルオキシ基、７−オクチ
ニルオキシ基等であり、

【００２１】Ｒ２　で表される炭素原子１〜３個のアル
キル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基また
はイソプロピル基であり、

【００２２】Ｒ５　で表される炭素原子１〜３個のアル
キル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基等であり、

【００２３】Ｒ５　で表される炭素原子１〜２個のハロ
アルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基
等である。

【００２４】一般式　　化６で示される本発明化合物の
うちで好ましい化合物としてはＲ２　は塩素原子を表す
ピリジン系化合物があげられる。より好ましい化合物と
しては、Ｒ１　の置換位置は４位、Ｒ２　は塩素原子、
（Ｒ３　）ｍの置換位置は５位、Ｒ３　は水素原子また
は塩素原子、ｍは１をあげることができる。さらに好ま
しい化合物としては、Ｒ１　の置換位置は４位、Ｒ２　
は塩素原子、Ｒ３　は水素原子、Ｒ４　は水素原子、Ｒ
５　は塩素原子があげられる。

【００２５】一般式　　化６で示される本発明化合物は
、たとえば、以下の方法により製造することができる。 （製造法Ａ）一般式　　化７

【００２６】

【化７】

【００２７】〔式中、Ｍはアルカリ金属原子または水素
原子を表し、Ｒ１、Ｒ２　、Ｒ３　およびｍは前記と同
じ意味を表す。〕で示されるフェノール系化合物と一般
式　　化８

【００２８】

【化８】

【００２９】〔式中、Ａはハロゲン原子を表し、Ｒ４　
およびＲ５　は前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物とを反応させることによって製造することができる
。

【００３０】使用される塩基としては、たとえば苛性カ
リ、苛性ソーダ等の苛性アルカリ、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム等の炭酸アルカリ、金属ナトリウムのアルカ
リ金属、水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水素化物
またはナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイ
ド、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげ
られる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（
たとえばトリエチルベンジルアンモニウムクロライド等
）等の触媒を添加してもよい。

【００３１】反応温度としては、−２０℃から反応に使
用する溶媒の沸点の範囲をとることができるが、−５℃
から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望まし
い。

【００３２】反応に供する原料および塩基のモル比は任
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行なうのが有利である。

【００３３】上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性
溶媒中で行なうのが好ましい。ただし、Ｍがアルカリ金
属原子の場合は、塩基の存在は必ずしも必要ではない。

【００３４】使用される溶媒としては、たとえばメタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
第３ブチルアルコール等の低級アルコール類、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエ
ン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホス
ホリックトリアミド等のアミド類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ニトロメ
タン、ジメチルスルホキシド、スルホランまたは水等を
あげることができる。また必要に応じて、これらの溶媒
の混合溶媒も使用することができる。

【００３５】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留
、再結晶等の通常の操作によって精製することもできる
。

【００３６】（製造法Ｂ）一般式　　化９

【００３７】

【化９】

【００３８】〔式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　およびｍ
は前記と同じ意味を表す。〕で示されるフェノール系化
合物と一般式　　化１０

【００３９】

【化１０】

【００４０】〔式中、Ｒ４　およびＲ５　は前記と同じ
意味を表す。〕で示されるアルコール系化合物とを反応
させることによって製造することができる。

【００４１】上記反応は、Ｒ３　が水素原子でない場合
に特に有利であり、反応は、適当な脱水触媒または脱水
剤の存在下、必要に応じて、不活性溶媒中で行なうのが
好ましい。

【００４２】使用される脱水触媒としては、たとえば塩
酸、硫酸等の無機酸、芳香族スルホン酸またはスルホン
酸クロリド等をあげることができ、脱水剤としては、た
とえばジクロヘキシルカルボジイミド、ジエチルアゾジ
カルボキシレートまたはジイソプロピルアゾジカルボキ
シレート等をあげることができる。

【００４３】使用される溶媒としては、たとえば、ベン
ゼン、トルエン等の炭化水素類または四塩化炭素、クロ
ロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類を
あげることができる。

【００４４】反応温度は、−２０℃から２００℃または
使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。

【００４５】反応に供する原料および脱水剤のモル比は
任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反
応を行なうのが有利である。

【００４６】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留
、再結晶等の通常の操作によって精製することもできる
。

【００４７】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、（−
）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも含む
ものである。

【００４８】本発明化合物の原料となる一般式　　化７
で示されるフェノール系化合物のうち、Ｍがアルカリ金
属原子を表すフェノール系化合物は、一般式　　化９で
示されるフェノール系化合物から導き、合成することが
できる。また、一般式化９で示されるフェノール系化合
物は、市販されているものを用いるか、または市販され
るものから通常の方法により容易に合成することができ
る。また、一般式　　化７または一般式　　化９で示さ
れるフェノール系化合物のうち、Ｒ２　が塩素原子を表
すものは、たとえばＪ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
，　７３，　２７２３（１９５１）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，３９，１１６０（１９７４）　等に記載の方法
に準じて合成することもできる。また、一般式　　化９
で示されるフェノール系化合物のうち、Ｒ２　が塩素原
子を表すものは、たとえば、一般式　　化１１

【００４９】

【化１１】

【００５０】〔式中、Ｒ１　、Ｒ３　およびｍは前記と
同じ意味を表す。〕で示されるフェノール系化合物から
溶媒の存在下、塩素化剤を反応させることにより、Ｒ２
　が塩素原子である一般式　　化９で示されるフェノー
ル系化合物を合成する通常の方法に準じて得ることもで
きる。

【００５１】上記反応式において塩素化剤としては、塩
素、次亜塩素酸ｔ−ブチルまたは塩化スルフリル等を用
いることができる。また、必要に応じて溶媒を使用する
ことができ、使用し得る溶媒としては、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、四塩化炭素、ベンゼン、酢酸等があ
げられる。ここで用いる溶媒は塩素化剤の種類に応じて
使い分けることは言うまでもない。反応温度としては、
−７８℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤（塩化
スルフリル等）の沸点の範囲をとることができるが、−
２０℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤（塩化ス
ルフリルなど）の沸点までの範囲が望ましい。 反応に供する原料および塩素化剤のモル比は任意に設定
できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行なう
のが有利である。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出
、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を得るこ
とができる。必要ならば、クロマトフラフィー、蒸留、
再結晶等の通常の操作によって精製することもできる。

【００５２】本発明化合物の原料となる一般式　　化８
または一般式　　化１０で示される化合物は、市販され
ているものを用いるか、また市販される化合物から通常
の方法により容易に合成することができる。

【００５３】次に、これらの製造法に準じて製造できる
本発明化合物を表１〜２７に示す。ただし、これらの化
合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限
定されるものではない。

【００５４】

【表１】

【００５５】

【表２】

【００５６】

【表３】

【００５７】

【表４】

【００５８】

【表５】

【００５９】

【表６】

【００６０】

【表７】

【００６１】

【表８】

【００６２】

【表９】

【００６３】

【表１０】

【００６４】

【表１１】

【００６５】

【表１２】

【００６６】

【表１３】

【００６７】

【表１４】

【００６８】

【表１５】

【００６９】

【表１６】

【００７０】

【表１７】

【００７１】

【表１８】

【００７２】

【表１９】

【００７３】

【表２０】

【００７４】

【表２１】

【００７５】

【表２２】

【００７６】

【表２３】

【００７７】

【表２４】

【００７８】

【表２５】

【００７９】

【表２６】

【００８０】

【表２７】

【００８１】本発明化合物が効果を発揮する害虫類とし
ては、たとえば下記のものがあげられる。

【００８２】半翅目害虫 トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
、クロスジツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、チャ
ノミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ等のヨコ
バイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ等のアブ
ラムシ類、カメムシ類、タバココナジラミ、オンシツコ
ナジラミ等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイ
ムシ類、キジラミ類等

【００８３】鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチョウ）、コブノメイガ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類
、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハ
モグリガ類、ホソガ類、キバガ類、ドクガ類、ウワバ類
、カブラヤガ、タマナヤガ類のアグロティス属害虫（Ａ
ｇｒｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ．）、ヘリオティス属害虫（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ．）　、コナガ、イガ、コイ
ガ等

【００８４】双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、タマバ
エ類、ミバエ類、ミギワバエ類、ショウジョウバエ類、
チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等

【００８
５】鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコネガ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメ
ノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマ
シ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シ
バンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｓｐｐ．）、ヒラタキイムシ
類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類等

【００８６】網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等

【００８７】総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等

【００８８】膜翅目害虫 アリ類、カブラハバチ等のハバチ類等

【００８９】直翅目害虫 ケラ、バッタ等

【００９０】隠翅目害虫 ヒトノミ等

【００９１】シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等

【００９２】等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等に効果を発揮する。さらにその中でも、半翅目害虫の
防除により適し、特に稲作物を加害するウンカ類および
ヨコバイ類に対しては特に卓効を示し、すぐれた防除効
果を発揮する。

【００９３】他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加
することにより、本発明化合物の害虫防除は、より多種
の害虫類およびより多様な使用場面への実用的適用が可
能となる。適する添加剤としては、例えばＢＰＭＣ（２
−ｓｅｃ　−ブチルフェニルメチルカルバメート〕、ベ
ンフラカルブ〔エチル　　Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２
，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニ
ル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−ア
ラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェ
ニル　　Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルファン
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ〔
ｂ〕フラニル　　Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチル
カーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデート〕、
エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニ
ルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メチル−
２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド　　Ｏ−メチ
ルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチ
ルチオ）アセタミド〕等のカーバメート系化合物、

【００９４】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェ
ンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２
，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェノキ
シベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシク
ロプロパンカルボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ
）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１
ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリ
フルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−
シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（１Ｒ，３Ｒ）−３（
２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ
）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２
，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロ
プロパンカルボキシレート〕等のピレスロイド化合物、

【００９５】ブプロフェジン〔２−ｔｅｒｔ−ブチルイ
ミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−
トリアジアジナン−４−オン〕等のチアジアジン誘導体
、イミダクロプリド〔１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンア
ミン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ〔
Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（
チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベン
スルタップ〔Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレ
ン　　ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネライ
ストキシン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，９
，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，
９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベ
ンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ〔１，
２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕等
の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアブロン〔１−（
３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル〕−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベ
ンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオ
ロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−〔４−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオ
ロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミ
トラズ〔〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕
ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ′−
（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルメタニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体等があげ
られる。

【００９６】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合は、本の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水
中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、
エアゾール、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多
孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌
等に製剤して使用する。

【００９７】これらの製剤には、有効成分として本発明
化合物を、通常、重量比で０．００１　％〜９５％含有
する。 製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あ
るいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえ
ば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭
化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（
酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニト
リル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリ
クロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド
、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体
、すなわち噴霧剤としては、たとえばフロンガス、ブタ
ンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、
炭酸ガス等があげられる。

【００９８】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。

【００９９】固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては
、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、
アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リ
グニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子
（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸類等）等があげられ、安定剤としては、たと
えばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、
ＢＨＴ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノー
ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと
の混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸また
はそのエステル等があげられる。

【０１００】自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえ
ば硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、
ニトロセルローズ、エチルセルローズ、木粉などの燃焼
発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロ
ム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウム
などの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃
剤、珪藻土などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があ
げられる。化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえば
アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、
酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性
白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンス
ルホニルヒドラジン、ジニトロソペンタメチレンテトラ
ミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天
然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。

【０１０１】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止材、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。

【０１０２】フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁
剤）の製剤は、一般に１〜７５％の化合物を０．５〜１
５％の分散剤、０．１〜１０％の懸濁助剤（たとえば、
保護コロイドやチクソトロピー性を付与する化合物）、
０〜１．０％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆
剤、安定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤
、防燻剤等）を含む水中で微小に分散させることによっ
て得られる。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない
油を用いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コ
ロインドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム
類、セルロースエーテル、ポリビニルアルコール等が用
いられる。チクソトロピー性を付与する化合物としては
、たとえばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシ
リケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげら
れる。

【０１０３】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤
、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して
、または混合せずに同時に用いることもできる。

【０１０４】本発明化合物を農業用有害生物防除剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあたり
、０．００１ｇから５００ｇであり、好ましくは０．１
ｇから５００ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等
を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、０
．０００１ｐｐｍ　〜１０００ｐｐｍ　であり、粒剤、
粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用する。 また、防疫用有害生物防除剤として用いる場合には、乳
剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常水で０．０００１
ｐｐｍ　〜１００００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、
エアゾール、燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌等についてはその
まま施用する。

【０１０５】これらの施用量、施用濃度は、いずれも製
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類
、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかか
わることなく増加させたり、減少させたりすることがで
きる。

【０１０６】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。

【０１０７】製造例１　　（製造法Ａ）による２−クロ
ロ−５−｛〔２−クロロ−４−（２−エチルブチル）フ
ェノキシ〕メチル｝ピリジンの製造法 炭酸カリウム０．２７ｇ、２−クロロ−４−（２−エチ
ルブチル）フェノール０．４０ｇ、２−クロロ−５−（
クロロメチル）ピリジン０．３０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１５ｍｌの混合物を室温で一夜攪拌し
た。反応液を氷水に投入後、ジエチルエーテル１００ｍ
ｌで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗い乾燥後濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、２−クロロ−５−｛〔２−クロ
ロ−４−（２−エチルブチル）フェノキシ〕メチル｝ピ
リジン（以下、化合物（１）とする。）０．３５ｇを得
た。 収　　　　率：５２％ ｍ．ｐ．：５２．４℃

【０１０８】製造例２　　（製造法Ａ）による２−クロ
ロ−５−｛〔２−クロロ−４−（イソブトキシメチル）
フェノキシ〕メチル｝ピリジンの製造法 炭酸カリウム０．３５ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）、２−ク
ロロ−４−（イソブトキシメチル）フェノール０．５０
ｇ（２．３３ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−（クロロメ
チル）ピリジン０．３８ｇ（２．３３ｍｍｏｌ）および
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合物を室温
で一夜、攪拌した。反応液を氷水に投入後、ジエチルエ
ーテル１００ｍｌで２回抽出した。エーテル層を併せ、
水洗・乾燥後濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５
−〔２−クロロ−４−（イソブトキシメチル）フェノキ
シ〕メチル｝ピリジン（以下、化合物（２）とする。）
０．４８ｇを得た。 収　　　　率：６１％ ｍ．ｐ．：５１．４℃

【０１０９】製造例３　　（製造法Ａ）による２−クロ
ロ−５−｛〔２−クロロ−４−（２−クロロ−２−メチ
ルプロポキシ）フェノキシ〕メチル｝ピリジンの製造法
炭酸カリウム０．２８ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、２−クロ
ロ−４−（２−クロロ−２−メチルプロポキシ）フェノ
ール０．４７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−
（クロロメチル）ピリジン０．３２ｇ（２．０ｍｍｏｌ
）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合
物を室温で一夜、攪拌する。 反応液を氷水に投入後、ジエチルエーテル１００ｍｌで
２回抽出する。エーテル層を併せ、水洗・乾燥後濃縮し
、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマト
グラフィーに付し、２−クロロ−５−｛〔２−クロロ−
４−（２−クロロ−２−メチルプロポキシ）フェノキシ
〕メチル｝ピリジン（以下、化合物（３）とする。）を
得る。

【０１１０】製造例４　　（製造法Ｂ）による２−クロ
ロ−５−｛〔２−クロロ−４−（ｓｅｃ　−ブトキシ）
フェノキシ〕メチル｝ピリジンの製造法 ２−クロロ−４−（２−メチルプロポキシ）フェノール
０．７４ｇ、ｐ−エチルベンジルアルコール０．３８ｇ
、トリフェニルホスフィン０．７０ｇ、ジエチルアゾジ
カルボキシレート０．４６ｇおよびテトラヒドロフラン
１００ｍｌの混合物を室温で４８時間攪拌した。反応液
を濃縮し、５０ｍｌのジエチルエーテルを加えて、沈澱
物を濾過した。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、２−クロロ−５−｛〔２−クロロ−４−
（ｓｅｃ　−ブトキシ）フェノキシ〕メチル｝ピリジン
（以下、化合物（４）とする。）０．２６ｇを得た。 収　　　　率：３１％ ｎＤ　２５．０：１．５６３８

【０１１１】製造例５　　（製造法Ｂ）による２−ヨー
ド−５−｛〔２−クロロ−４−（ｓｅｃ　−ブトキシ）
フェノキシ〕メチル｝ピリジンの製造法 ２−クロロ−４−（２−メチルプロポキシ）フェノール
０．４０ｇ（２．０２ｍｍｏｌ）、２−ヨード−５−（
ヒドロキシメチル）ピリジン０．４７ｇ（２．０２ｍｍ
ｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．５３ｇ（２．０２
ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン１０ｍｌを反応容
器に入れ、攪拌下、ジイソプロピルアゾジカルボキシレ
ート０．４１ｇ（２．０２ｍｍｏｌ）、のテトラヒドロ
フラン５ｍｌの溶液を室温（約２０℃）でゆっくり滴下
する。滴下終了後、７時間室温で攪拌し、反応液を濃縮
し５０ｍｌのジエチルエーテルを加えて、沈澱物を濾過
する。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに
付し、２−ヨード−５−｛〔２−クロロ−４−（ｓｅｃ
　−ブトキシ）フェノキシ〕メチル｝ピリジン（以下、
化合物（５）とする。）を得る。

【０１１２】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、上記の化合物番号で表す。

【０１１３】製剤例１　　乳剤 本発明化合物（１）〜（５）の各々１０部を、キシレン
３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を
加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。

【０１１４】製剤例２　　水和剤 本発明化合物（１）〜（５）の各々２０部を、ラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して
各々の２０％水和剤を得る。

【０１１５】製剤例３　　粒剤 本発明化合物（４）５部にドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー６０
部を加え、充分攪拌混合する。次いで、これらの混合物
に適量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通
風乾燥して５％粒剤を得る。

【０１１６】製剤例４　　粒剤 本発明化合物（１）および（２）の各々５部に、合成含
水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部
を加え充分攪拌混合する。次いで、これらの混合物に適
当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風
乾燥して各々の５％粒剤を得る。

【０１１７】製剤例５　　粉剤 本発明化合物（４）０．３部、合成含水酸化珪素微粉末
１部、凝集剤として商品名　　ドリレスＢ（三共社製）
１部、クレー７．７部を乳鉢でよく混合した後に、ジュ
ースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカット
クレー９０部を加えて、袋混合し、粉剤を得る。

【０１１８】製剤例６　　粉剤 本発明化合物（１）および（２）の各々０．３部と合成
含水酸化珪素微粉末０．０３部をジュースミキサーでよ
く攪拌混合した後に、遠心粉砕機で粉砕する。得られた
粉砕混合物に合成含水酸化珪素微粉末０．９７部、凝集
剤として商品名　　ドリレスＢ（三共社製）１部および
クレー７．７部を加えて、乳鉢でよく混合した後にジュ
ースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカット
クレー９０部を加えて袋混合し、各々の粉剤を得る。

【０１１９】製剤例７　　粉剤 本発明化合物（４）０．３部、カーバメート系化合物と
してＢＰＭＣ（Ｏ−ｓｅｃ−ブチルフェニル　　Ｎ−メ
チルカーバメート）２部、合成含水酸化珪素微粉末３部
、凝集剤として商品名　　ドリレスＢ（三共社製）１部
、クレー３．７部を乳鉢でよく混合した後に、ジュース
ミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレ
ー９０部を加え、袋混合し、粉剤を得る。

【０１２０】製剤例８　　粉剤 本発明化合物（１）および（２）の各々０．３部と合成
含水酸化珪素微粉末０．０３部をジュースミキサーでよ
く攪拌混合した後に、遠心粉砕機で粉砕する。得られた
粉砕混合物にカーバメート系化合物としてＢＰＭＣ（Ｏ
−ｓｅｃ　−ブチルフェニル　　Ｎ−メチルカーバメー
ト）２部、合成含水酸化珪素微粉末２．９７部、凝集剤
として商品名　　ドリレスＢ（三共社製）１部およびク
レー３．７部を加えて、乳鉢でよく混合した後にジュー
スミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットク
レー９０部を加え袋混合し、各々の粉剤を得る。

【０１２１】製剤例９　　フロアブル剤本発明化合物（
４）１０部を、ポリビニルアルコール６部を含む水溶液
４０部中に加え、ミキサーで攪拌し、分散剤を得る。こ
の中に、キサンタンガム０．０５部およびアルミニウム
マグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を
加え、さらに、プロピレングリコール１０部を加えて緩
やかに攪拌混合して１０％水中乳濁剤を得る。

【０１２２】製剤例１０　　フロアブル剤本発明化合物
（１）および（２）の各々２０部とソルビタントリオレ
エート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む
水溶液２８．５部と混合し、サンドグラインダーで微粉
砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガム
０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート
０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレン
グリコール１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％水
中懸濁剤を得る。

【０１２３】製剤例１１　　油剤 本発明化合物（１）〜（５）の各々０．１部をキシレン
５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭
灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。

【０１２４】製剤例１２　　油剤エアゾール本発明化合
物（１）〜（５）の各々０．１部、テトラメスリン０．
２部、ｄ−フェノスリン０．１部、トリクロロエタン１
０部および脱臭灯油５９．６部を混合溶解し、エアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填
して各々の油性エアゾールを得る。

【０１２５】製剤例１３　　水性エアゾール本発明化合
物（１）〜（５）の各々０．２部、ｄ−アレスリン０．
２部、ｄ−フェノスリン０．２部、キシレン５部、脱臭
灯油３．４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラス
ケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、
純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を
取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス
）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。

【０１２６】製剤例１４　　加熱燻煙剤本発明化合物（
１）〜（５）の各々１００ｍｇを適量のアセトンに溶解
し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セ
ラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。

【０１２７】次に本発明化合物が、有害生物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。なお
、本発明化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は化合物記号とともに以下に示す。 （Ａ）　　３−〔（４−フェノキシフェノキシ）メチル
〕ピリジン 西独公開特許第２，５１６，３３１号公報に記載の化合
物

【０１２８】試験例１　　トビイロウンカ幼虫に対する
変態阻害作用 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、ポリエチレンカップ植えのイネ苗に
、２０ｍｌ／２ポットの割合で散布した。風乾後、ポッ
トあたりトビイロウンカ３令幼虫を１０頭放飼し、１０
日後に羽化阻害率を求めた。その結果、本発明化合物（
１）、（２）および（４）は各々、供試濃度５０ｐｐｍ
、５ｐｐｍ、０．５ｐｐｍで１００％を阻害した。一方
、化合物（Ａ）は供試濃度５０ｐｐｍで１０％の羽化阻
害率であった。

【０１２９】

【発明の効果】本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害虫、総翅目害虫
、直翅目害虫、膜翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害虫
、等翅目害虫等に対し、優れた防除効果を有し、害虫防
除剤として種々の用途に供し得る。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式　　化１ 【化１】 〔式中、Ｒ１　は炭素原子３〜８個のアルキル基、炭素
   原子３〜８個のアルコキシ基、全炭素原子３〜８個のア
   ルコキシアルキル基、炭素原子３〜８個のアルケニル基
   、炭素原子３〜８個のアルケニルオキシ基、全炭素原子
   ３〜８個のアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜
   ８個のハロアルキル基、炭素原子３〜８個のハロアルコ
   キシ基、全炭素原子３〜８個のハロアルコキシアルキル
   基、炭素原子３〜８個のハロアルケニル基、炭素原子３
   〜８個のハロアルケニルオキシ基、全炭素原子３〜８個
   のハロアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜８個
   のアルキニルオキシ基を表し、Ｒ２　はハロゲン原子ま
   たは炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｒ３　は独
   立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、
   Ｒ４　は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ５　は水素
   原子、ハロゲン原子、炭素原子１〜３個のアルキル基ま
   たは炭素原子１〜２個のハロアルキル基を表し、ｍは１
   〜３の整数を表す。〕で示されるピリジン系化合物。
2. 【請求項２】一般式　　化２ 【化２】 〔式中、Ｒ１　は炭素原子３〜８個のアルキル基、炭素
   原子３〜８個のアルコキシ基、全炭素原子３〜８個のア
   ルコキシアルキル基、炭素原子３〜８個のアルケニル基
   、炭素原子３〜８個のアルケニルオキシ基、全炭素原子
   ３〜８個のアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜
   ８個のハロアルキル基、炭素原子３〜８個のハロアルコ
   キシ基、全炭素原子３〜８個のハロアルコキシアルキル
   基、炭素原子３〜８個のハロアルケニル基、炭素原子３
   〜８個のハロアルケニルオキシ基、全炭素原子３〜８個
   のハロアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜８個
   のアルキニルオキシ基を表し、Ｒ２　はハロゲン原子ま
   たは炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｒ３　は独
   立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、
   ｍは１〜３の整数を表し、Ｍはアルカリ金属原子または
   水素原子を表す。〕で示されるフェノール系化合物と一
   般式　　化３ 【化３】 〔式中、Ｒ４　は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ５
   　は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子１〜３個のアル
   キル基または炭素原子１〜２個のハロアルキル基を表し
   、Ａはハロゲン原子を表す。〕で示される化合物とを反
   応させることを特徴とする請求項１記載のピリジン系化
   合物の製造法。
3. 【請求項３】一般式　　化４ 【化４】 〔式中、Ｒ１　は炭素原子３〜８個のアルキル基、炭素
   原子３〜８個のアルコキシ基、全炭素原子３〜８個のア
   ルコキシアルキル基、炭素原子３〜８個のアルケニル基
   、炭素原子３〜８個のアルケニルオキシ基、全炭素原子
   ３〜８個のアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜
   ８個のハロアルキル基、炭素原子３〜８個のハロアルコ
   キシ基、全炭素原子３〜８個のハロアルコキシアルキル
   基、炭素原子３〜８個のハロアルケニル基、炭素原子３
   〜８個のハロアルケニルオキシ基、全炭素原子３〜８個
   のハロアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜８個
   のアルキニルオキシ基を表し、Ｒ２　はハロゲン原子ま
   たは炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｒ３　は独
   立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、
   ｍは１〜３の整数を表す。〕で示されるフェノール系化
   合物と一般式　　化５ 【化５】 〔式中、Ｒ４　は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ５
   　は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子１〜３個のアル
   キル基または炭素原子１〜２個のハロアルキル基を表す
   。〕で示されるアルコール系化合物とを反応させること
   を特徴とする請求項１記載のピリジン系化合物の製造法
   。
4. 【請求項４】請求項１記載のピリジン系化合物を有効成
   分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。